カルバゾール誘導体、カルバゾール誘導体を用いた発光素子、発光装置、および電子機器
【課題】新規のカルバゾール誘導体を提供することにより、発光効率の高い発光素子を提供することを目的とする。さらに、消費電力が少なく、駆動電圧の低い発光装置および電子機器を提供することを目的とする。
【解決手段】下記一般式(1)で表されるカルバゾール誘導体を提供する。
(式中、α1、α2、α3、α4は、環を形成する炭素数が13以下のアリーレン基を表し、Ar1、Ar2は、環を形成する炭素数が13以下のアリール基を表し、R1は、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基のいずれかを表し、R2は、炭素数1〜6のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、l、m、nは、それぞれ独立に0または1である。)
【解決手段】下記一般式(1)で表されるカルバゾール誘導体を提供する。
(式中、α1、α2、α3、α4は、環を形成する炭素数が13以下のアリーレン基を表し、Ar1、Ar2は、環を形成する炭素数が13以下のアリール基を表し、R1は、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基のいずれかを表し、R2は、炭素数1〜6のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、l、m、nは、それぞれ独立に0または1である。)
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
一般式(1)で表されるカルバゾール誘導体。
【化1】
(式中、α1、α2、α3、α4は、環を形成する炭素数が13以下のアリーレン基を表し、Ar1、Ar2は、環を形成する炭素数が13以下のアリール基を表し、R1は、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基のいずれかを表し、R2は、炭素数1〜6のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、l、m、nは、それぞれ独立に0または1である。)
【請求項2】
請求項1において、
前記一般式(1)中のα1〜α4は、一般式(2−1)〜一般式(2−12)で表されるいずれか一であることを特徴とするカルバゾール誘導体。
【化2】
(式中、R11〜R16、R21〜R30、R31〜R38、R41〜R45は、それぞれ、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基のいずれかを表す。R46、R47は、それぞれ、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基のいずれかを表す。また、R46とR47は、互いに結合し、環を形成しても良い。R48は、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基のいずれかを表す。)
【請求項3】
請求項1または請求項2において、
前記一般式(1)中のAr1およびAr2は、一般式(3−1)〜一般式(3−6)で表されるいずれか一であることを特徴とするカルバゾール誘導体。
【化3】
(式中、R51〜R56、R61〜R70、R71〜R78、R81〜R85は、それぞれ、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基のいずれかを表す。R86、R87は、それぞれ、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基のいずれかを表す。また、R86とR87は、互いに結合し、環を形成しても良い。R88、R89は、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基のいずれかを表す。)
【請求項4】
請求項2または請求項3において、
前記一般式(1)中のR1は、一般式(4−1)〜一般式(4−9)で表されるいずれか一であり、R2は、一般式(4−2)〜一般式(4−9)で表されるいずれか一であることを特徴とするカルバゾール誘導体。
【化4】
(式中、R51〜R70は、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基のいずれかを表す。)
【請求項5】
構造式(5)で表されるカルバゾール誘導体。
【化5】
【請求項6】
構造式(6)で表されるカルバゾール誘導体。
【化6】
【請求項7】
構造式(7)で表されるカルバゾール誘導体。
【化7】
【請求項8】
構造式(8)で表されるカルバゾール誘導体。
【化8】
【請求項9】
一対の電極間にEL層を有する発光素子であって、
前記EL層は、請求項1乃至請求項8のいずれか一に記載のカルバゾール誘導体を含むことを特徴とする発光素子。
【請求項10】
一対の電極間にEL層を有する発光素子であって、
前記EL層は、発光層と正孔輸送層とを少なくとも有し、
前記正孔輸送層は、請求項1乃至請求項8のいずれか一に記載のカルバゾール誘導体を含むことを特徴とする発光素子。
【請求項11】
陽極と陰極との間にEL層を有する発光素子であって、
前記EL層は、発光層、正孔輸送層、および正孔注入層とを少なくとも有し、
前記正孔注入層は、前記陽極と接して形成され、
前記正孔注入層は、請求項1乃至請求項8のいずれか一に記載のカルバゾール誘導体を含むことを特徴とする発光素子。
【請求項12】
請求項11において、
前記正孔注入層は、前記カルバゾール誘導体に対して電子受容性を示す無機化合物を含むことを特徴とする発光素子。
【請求項13】
請求項12において、
前記無機化合物は、遷移金属の酸化物であることを特徴とする発光素子。
【請求項14】
請求項12または請求項13において、
前記無機化合物は、チタン酸化物、バナジウム酸化物、モリブデン酸化物、タングステン酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物のいずれか一種もしくは複数種であることを特徴とする発光素子。
【請求項15】
請求項9乃至請求項14のいずれか一に記載の発光素子を用いて形成されたことを特徴とする発光装置。
【請求項16】
請求項15に記載の発光装置を用いて形成されたことを特徴とする電子機器。
【請求項1】
一般式(1)で表されるカルバゾール誘導体。
【化1】
(式中、α1、α2、α3、α4は、環を形成する炭素数が13以下のアリーレン基を表し、Ar1、Ar2は、環を形成する炭素数が13以下のアリール基を表し、R1は、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基のいずれかを表し、R2は、炭素数1〜6のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置換のビフェニル基のいずれかを表す。また、l、m、nは、それぞれ独立に0または1である。)
【請求項2】
請求項1において、
前記一般式(1)中のα1〜α4は、一般式(2−1)〜一般式(2−12)で表されるいずれか一であることを特徴とするカルバゾール誘導体。
【化2】
(式中、R11〜R16、R21〜R30、R31〜R38、R41〜R45は、それぞれ、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基のいずれかを表す。R46、R47は、それぞれ、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基のいずれかを表す。また、R46とR47は、互いに結合し、環を形成しても良い。R48は、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基のいずれかを表す。)
【請求項3】
請求項1または請求項2において、
前記一般式(1)中のAr1およびAr2は、一般式(3−1)〜一般式(3−6)で表されるいずれか一であることを特徴とするカルバゾール誘導体。
【化3】
(式中、R51〜R56、R61〜R70、R71〜R78、R81〜R85は、それぞれ、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基のいずれかを表す。R86、R87は、それぞれ、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基のいずれかを表す。また、R86とR87は、互いに結合し、環を形成しても良い。R88、R89は、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基のいずれかを表す。)
【請求項4】
請求項2または請求項3において、
前記一般式(1)中のR1は、一般式(4−1)〜一般式(4−9)で表されるいずれか一であり、R2は、一般式(4−2)〜一般式(4−9)で表されるいずれか一であることを特徴とするカルバゾール誘導体。
【化4】
(式中、R51〜R70は、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基のいずれかを表す。)
【請求項5】
構造式(5)で表されるカルバゾール誘導体。
【化5】
【請求項6】
構造式(6)で表されるカルバゾール誘導体。
【化6】
【請求項7】
構造式(7)で表されるカルバゾール誘導体。
【化7】
【請求項8】
構造式(8)で表されるカルバゾール誘導体。
【化8】
【請求項9】
一対の電極間にEL層を有する発光素子であって、
前記EL層は、請求項1乃至請求項8のいずれか一に記載のカルバゾール誘導体を含むことを特徴とする発光素子。
【請求項10】
一対の電極間にEL層を有する発光素子であって、
前記EL層は、発光層と正孔輸送層とを少なくとも有し、
前記正孔輸送層は、請求項1乃至請求項8のいずれか一に記載のカルバゾール誘導体を含むことを特徴とする発光素子。
【請求項11】
陽極と陰極との間にEL層を有する発光素子であって、
前記EL層は、発光層、正孔輸送層、および正孔注入層とを少なくとも有し、
前記正孔注入層は、前記陽極と接して形成され、
前記正孔注入層は、請求項1乃至請求項8のいずれか一に記載のカルバゾール誘導体を含むことを特徴とする発光素子。
【請求項12】
請求項11において、
前記正孔注入層は、前記カルバゾール誘導体に対して電子受容性を示す無機化合物を含むことを特徴とする発光素子。
【請求項13】
請求項12において、
前記無機化合物は、遷移金属の酸化物であることを特徴とする発光素子。
【請求項14】
請求項12または請求項13において、
前記無機化合物は、チタン酸化物、バナジウム酸化物、モリブデン酸化物、タングステン酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物のいずれか一種もしくは複数種であることを特徴とする発光素子。
【請求項15】
請求項9乃至請求項14のいずれか一に記載の発光素子を用いて形成されたことを特徴とする発光装置。
【請求項16】
請求項15に記載の発光装置を用いて形成されたことを特徴とする電子機器。
【図1】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】
【図8】
【図9】
【図10】
【図11】
【図12】
【図13】
【図14】
【図15】
【図16】
【図17】
【図18】
【図19】
【図20】
【図21】
【図22】
【図23】
【図24】
【図25】
【図26】
【図27】
【図28】
【図29】
【図30】
【図31】
【図32】
【図33】
【図34】
【図35】
【図36】
【図37】
【図38】
【図39】
【図40】
【図41】
【図42】
【図43】
【図44】
【図45】
【図46】
【図47】
【図48】
【図49】
【図50】
【図51】
【図52】
【図53】
【図54】
【図55】
【図56】
【図57】
【図58】
【図59】
【図60】
【図61】
【図62】
【図63】
【図64】
【図2】
【図3】
【図4】
【図5】
【図6】
【図7】
【図8】
【図9】
【図10】
【図11】
【図12】
【図13】
【図14】
【図15】
【図16】
【図17】
【図18】
【図19】
【図20】
【図21】
【図22】
【図23】
【図24】
【図25】
【図26】
【図27】
【図28】
【図29】
【図30】
【図31】
【図32】
【図33】
【図34】
【図35】
【図36】
【図37】
【図38】
【図39】
【図40】
【図41】
【図42】
【図43】
【図44】
【図45】
【図46】
【図47】
【図48】
【図49】
【図50】
【図51】
【図52】
【図53】
【図54】
【図55】
【図56】
【図57】
【図58】
【図59】
【図60】
【図61】
【図62】
【図63】
【図64】
【公開番号】特開2009−298767(P2009−298767A)
【公開日】平成21年12月24日(2009.12.24)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2008−308385(P2008−308385)
【出願日】平成20年12月3日(2008.12.3)
【出願人】(000153878)株式会社半導体エネルギー研究所 (5,264)
【Fターム(参考)】
【公開日】平成21年12月24日(2009.12.24)
【国際特許分類】
【出願日】平成20年12月3日(2008.12.3)
【出願人】(000153878)株式会社半導体エネルギー研究所 (5,264)
【Fターム(参考)】
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