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スピノシン化合物の合成的修飾体およびその使用
説明

スピノシン化合物の合成的修飾体およびその使用

【課題】 スピノシン類のより効果的な化合物の提供
【解決手段】 サッカロポリスポーラ スピノサ(Saccharopolyspora
spinosa)から自然に生産されたスピノシン類のラムノース糖を修飾することにより、ホサミン糖の修飾、あるいは偽アグリコンから出発し、そして次に非糖誘導体または異なる糖に置き換えること、自然に生産される化合物または天然産物の偽アグリコンの5,6,5−三環式および12−員巨大ラクトン部分の修飾された化合物が提供される。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
3’−O−n−プロピル スピノシンJ;
3’−O−エチル スピノシンJ;
3’−O−エチル スピノシンK;
3’−O−エチル スピノシンL;
3’−O−n−ブチル スピノシンJ;
3’−O−イソブチリル スピノシンJ;
5,6−ジヒドロ−3’−O−エチル スピノシンJ;
5,6−ジヒドロ−3’−O−n−プロピル スピノシンJ;
5,6−ジヒドロ−3’−O−n−ブチル スピノシンJ;
3’−O−エチル スピノシンJ ヘミグルタル酸塩;
3’−O−ペンタデュテリオエチル スピノシンJ ヘミグルタル酸塩;
5,6−ジヒドロ−3’−O−n−プロピル スピノシンJ ヘミグルタル酸塩;
3’−O−エチル スピノシンL ヘミグルタル酸塩;
3’−O−ペンタデュテリオエチル スピノシンJ;
3’−O−イソプロピル スピノシンJ;
3’−O−n−プロピル スピノシンJ;
3’−O−n−プロピル スピノシンL;
5,6−ジヒドロ−3’−O−n−プロピル スピノシンJ;
3’−O−n−プロピル スピノシンJ クエン酸塩;
3’−O−n−プロピル スピノシンL クエン酸塩;
5,6−ジヒドロ−3’−O−n−プロピル スピノシンJ クエン酸塩;
5,6−ジヒドロ−3’−O−イソプロピル スピノシンJ;
3’−O−エチル−N−ホルミル スピノシンM;
3’−O−エチル スピノシンM;
5,6−ジヒドロ−3’−エピ−N−ホルミル−3’−プロピル スピノシンJ;
5,6−ジヒドロ−3’−エピ−3’−プロピル スピノシンJ;
(14S)−13,14−ジヒドロ−3’−O−エチル スピノシンM;
(14S)−13,14−ジヒドロ−3’−O−n−プロピル スピノシンJ;
(1R/S,15R,21S)−15−デオキシ−1,15−オキサ−3’−O−n−プロピル−1,21−セコ スピノシンJ 1−ヘミアセタール;
(15R)−15−デオキシ−15−ヒドロキシ−3’−O−n−プロピル スピノシンJ;
(14S)−5,6,13,14−テトラヒドロ−3’−O−n−プロピル スピノシンJ;
3’−O−イソプロピル スピノシンL;
3’−O−n−プロピル スピノシンQ;
4”−ヒドロキシ スピノシンA;
(4”S)−4”−デス−(ジメチルアミノ)−4”−ヒドロキシ スピノシンA;
4”−デスアミノ−5,6−ジヒドロ−4”(S)−ヒドロキシ スピノシンC;
9−O−(2,3,4−トリ−O−エチル−α−L−ラムノシル)スピノシンA 9−Psaの5,6−ジヒドロ誘導体;
(5S,6R)−エポキシ−2’−O−(p−トリフルオロメチル)ベンゾイル スピノシンQ;
5,6−ジヒドロ−2’−O−エチル スピノシンH;
5,6−ジヒドロ−2’−O−n−プロピル スピノシンH;
(5R,6S)−5,6−エポキシ−3’−O−n−プロピル スピノシンL;
(5S,6R)−5,6−エポキシ−3’−O−n−プロピル スピノシンL;
(5R,6S)−3’−デオキシ−5,6−エポキシ−3’−メチレン スピノシンJ;
(5S,6R)−3’−デオキシ−5,6−エポキシ−3’−メチレン スピノシンJ;5,6−ジヒドロ−3’−O−イソプロピル スピノシンJ;
5,6−ジヒドロ−3’−O−ビニル スピノシンJ;
5,6−ジヒドロ−3’−メトキシメチル スピノシンJ;
4”−N−デスメチル−4”−N−(2−フルオロエチル)−5,6−ジヒドロ−3’−O−プロピル スピノシンJ;
4”−N−デスメチル−5,6−ジヒドロ−3’−O−プロピル スピノシンJ;
5,6−ジヒドロ−N−ホルミル スピノシンB;
4”−デスアミノ−5,6−ジヒドロ−4”−ケト スピノシンC;
4”−デスアミノ−5,6−ジヒドロ−4”(S)−メトキシ スピノシンC;
(14S)−5,6,13,14−テトラヒドロ スピノシンA;
(14R)−5,6,13,14−テトラヒドロ スピノシンA;
(14S)−5,6,13,14−テトラヒドロ−3’−デオキシシ スピノシンJ;
(5R,6R)−5−(2−ヒドロキシエトキシ)−6−ブロモ スピノシンA 17−Psa;
(5S,6R)−5,6−エポキシ−17−O−トリメチルシリル スピノシンA 17−Psa;
(5S,6R)−5,6−エポキシ スピノシンA 17−Psa;
(5R,6R)−5−(2−ヒドロキシエトキシ)−6−ブロモ スピノシンA ;
(5S,6R)−5,6−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ スピノシンA;
(5S,6R)−スピノシンA カボネート;
(5S,6S)−5−アセトキシ−6−ブロモ スピノシンA;
(5R,6R)−5−アセトキシ−6−ブロモ−5,6−ジヒドロ スピノシンA;
5,6−ジブロモ スピノシンA 17−Psa;
5,6−ジヒドロ スピノシンA;
(5S,6R)−5,6−エポキシ スピノシンA;
(5R,6S)−エポキシ スピノシンA;
(5S,6R)−エポキシ スピノシンD;
(5R,6S)−エポキシ スピノシンD;
(5S,6R)−エポキシ スピノシンA,N−オキサイド;
(5R,6S)−エポキシ スピノシンA,N−オキサイド;
(5S,6R)−エポキシ スピノシンD,N−オキサイド;
(5R,6S)−エポキシ スピノシンD,N−オキサイド;
(5R,6R)−5,6−ジブロモ−4”−ケト スピノシンA;
(5R,6R)−5,6−ジブロモ スピノシンB;
5,6−シスジヒドロキシ−5,6−ジヒドロ スピノシンB;
(5S,6R)−5,6−ジヒドロ スピノシンAのジクロロケテンアセタール;
(5S,6R)−5,6−ビス(トリクロロ−アセトキシ) スピノシンA;
(5R,6R)−5,6−ジブロモ スピノシンA;
(5S)−5,6−ジヒドロ−5−ヒドロキシ スピノシンA;
(6S)−5,6−ジヒドロ−6−ヒドロキシ スピノシンA;
(6R)−5,6−ジヒドロ−6−ヒドロキシ スピノシンA;
(5R,6R)−5−アセトキシ−6−チオメトキシ スピノシンA;
(5R,6R)−5−アセトキシ−6−メトキシスルホニル スピノシンA;
(5R,6R)−6−ブロモ−5−ヒドロキシ スピノシンJ;
5,6−ジヒドロ スピノシンA 9−Psa;
5,6−ジヒドロ スピノシンA 17−Psa;
5,6−ジヒドロ スピノシンJ;
5,6−ジヒドロ スピノシンH;
5,6−ジヒドロ スピノシンA ヘミグルタル酸塩;
5,6−ジヒドロ スピノシンB;
(5S,6R)−エポキシ スピノシンQ;
(5S,6R)−5,6−ジヒドロ−5,6−ジヒドロキシ スピノシンA;
(5R,6S)−5,6−ジヒドロ−5,6−ジヒドロキシ スピノシンA;
5,6−ジヒドロ スピノシンD;
9−(2H−5−R−アセトキシ−5,6−ジヒドロ−6−S−メチル−2−α−ピラニル)−スピノシンA 9−プソイドアグリコン;および
5,6−ジヒドロ−9−(2−デオキシ−3−O,4−O−ジエチル−1−α−ラムノシル)−スピノシンA 9−プソイドアグリコン
かならなる群より選ばれる化合物を有効成分として含んでなる殺虫、殺ダニまたは外部寄生虫防除用製剤。
【請求項2】
有効成分が5,6−ジヒドロ−3’−O−エチル スピノシンJおよび3’−O−エチル スピノシンの混合物である請求項1記載の製剤。
【請求項3】
3’−O−n−プロピル スピノシンJ;
3’−O−エチル スピノシンJ;
3’−O−エチル スピノシンK;
3’−O−n−ブチル スピノシンJ;
3’−O−イソブチリル スピノシンJ;
5,6−ジヒドロ−3’−O−n−プロピル スピノシンJ;
5,6−ジヒドロ−3’−O−n−ブチル スピノシンJ;
3’−O−エチル スピノシンJ ヘミグルタル酸塩;
3’−O−ペンタデュテリオエチル スピノシンJ ヘミグルタル酸塩;
5,6−ジヒドロ−3’−O−n−プロピル スピノシンJ ヘミグルタル酸塩;
3’−O−エチル スピノシンL ヘミグルタル酸塩;
3’−O−ペンタデュテリオエチル スピノシンJ;
3’−O−イソプロピル スピノシンJ;
3’−O−n−プロピル スピノシンJ;
3’−O−n−プロピル スピノシンL;
5,6−ジヒドロ−3’−O−n−プロピル スピノシンJ;
3’−O−n−プロピル スピノシンJ クエン酸塩;
3’−O−n−プロピル スピノシンL クエン酸塩;
5,6−ジヒドロ−3’−O−n−プロピル スピノシンJ クエン酸塩;
5,6−ジヒドロ−3’−O−イソプロピル スピノシンJ;
3’−O−エチル−N−ホルミル スピノシンM;
3’−O−エチル スピノシンM;
5,6−ジヒドロ−3’−エピ−N−ホルミル−3’−プロピル スピノシンJ;
5,6−ジヒドロ−3’−エピ−3’−プロピル スピノシンJ;
(14S)−13,14−ジヒドロ−3’−O−エチル スピノシンM;
(14S)−13,14−ジヒドロ−3’−O−n−プロピル スピノシンJ;
(1R/S,15R,21S)−15−デオキシ−1,15−オキサ−3’−O−n−プロピル−1,21−セコ スピノシンJ 1−ヘミアセタール;
(15R)−15−デオキシ−15−ヒドロキシ−3’−O−n−プロピル スピノシンJ;
(14S)−5,6,13,14−テトラヒドロ−3’−O−n−プロピル スピノシンJ;
3’−O−イソプロピル スピノシンL;
3’−O−n−プロピル スピノシンQ;
4”−ヒドロキシ スピノシンA;
(4”S)−4”−デス−(ジメチルアミノ)−4”−ヒドロキシ スピノシンA;
4”−デスアミノ−5,6−ジヒドロ−4”(S)−ヒドロキシ スピノシンC;
9−O−(2,3,4−トリ−O−エチル−α−L−ラムノシル)スピノシンA 9−Psaの5,6−ジヒドロ誘導体;
(5S,6R)−エポキシ−2’−O−(p−トリフルオロメチル)ベンゾイル スピノシンQ;
5,6−ジヒドロ−2’−O−エチル スピノシンH;
5,6−ジヒドロ−2’−O−n−プロピル スピノシンH;
(5R,6S)−5,6−エポキシ−3’−O−n−プロピル スピノシンL;
(5S,6R)−5,6−エポキシ−3’−O−n−プロピル スピノシンL;
(5R,6S)−3’−デオキシ−5,6−エポキシ−3’−メチレン スピノシンJ;(5S,6R)−3’−デオキシ−5,6−エポキシ−3’−メチレン スピノシンJ;5,6−ジヒドロ−3’−O−イソプロピル スピノシンJ;
5,6−ジヒドロ−3’−O−ビニル スピノシンJ;
5,6−ジヒドロ−3’−メトキシメチル スピノシンJ;
4”−N−デスメチル−4”−N−(2−フルオロエチル)−5,6−ジヒドロ−3’−O−プロピル スピノシンJ;
4”−N−デスメチル−5,6−ジヒドロ−3’−O−プロピル スピノシンJ;
5,6−ジヒドロ−N−ホルミル スピノシンB;
4”−デスアミノ−5,6−ジヒドロ−4”−ケト スピノシンC;
4”−デスアミノ−5,6−ジヒドロ−4”(S)−メトキシ スピノシンC;
(14S)−5,6,13,14−テトラヒドロ スピノシンA;
(14R)−5,6,13,14−テトラヒドロ スピノシンA;
(14S)−5,6,13,14−テトラヒドロ−3’−デオキシシ スピノシンJ;
(5R,6R)−5−(2−ヒドロキシエトキシ)−6−ブロモ スピノシンA 17−Psa;
(5S,6R)−5,6−エポキシ−17−O−トリメチルシリル スピノシンA 17−Psa;
(5S,6R)−5,6−エポキシ スピノシンA 17−Psa;
(5R,6R)−5−(2−ヒドロキシエトキシ)−6−ブロモ スピノシンA ;
(5S,6R)−5,6−ヒドロキシ−5,6−ジヒドロ スピノシンA;
(5S,6R)−スピノシンA カボネート;
(5S,6S)−5−アセトキシ−6−ブロモ スピノシンA;
(5R,6R)−5−アセトキシ−6−ブロモ−5,6−ジヒドロ スピノシンA;
5,6−ジブロモ スピノシンA 17−Psa;
5,6−ジヒドロ スピノシンA;
(5S,6R)−5,6−エポキシ スピノシンA;
(5R,6S)−エポキシ スピノシンA;
(5S,6R)−エポキシ スピノシンD;
(5R,6S)−エポキシ スピノシンD;
(5S,6R)−エポキシ スピノシンA,N−オキサイド;
(5R,6S)−エポキシ スピノシンA,N−オキサイド;
(5S,6R)−エポキシ スピノシンD,N−オキサイド;
(5R,6S)−エポキシ スピノシンD,N−オキサイド;
(5R,6R)−5,6−ジブロモ−4”−ケト スピノシンA;
(5R,6R)−5,6−ジブロモ スピノシンB;
5,6−シスジヒドロキシ−5,6−ジヒドロ スピノシンB;
(5S,6R)−5,6−ジヒドロ スピノシンAのジクロロケテンアセタール;
(5S,6R)−5,6−ビス(トリクロロ−アセトキシ) スピノシンA;
(5R,6R)−5,6−ジブロモ スピノシンA;
(5S)−5,6−ジヒドロ−5−ヒドロキシ スピノシンA;
(6S)−5,6−ジヒドロ−6−ヒドロキシ スピノシンA;
(6R)−5,6−ジヒドロ−6−ヒドロキシ スピノシンA;
(5R,6R)−5−アセトキシ−6−チオメトキシ スピノシンA;
(5R,6R)−5−アセトキシ−6−メトキシスルホニル スピノシンA;
(5R,6R)−6−ブロモ−5−ヒドロキシ スピノシンJ;
5,6−ジヒドロ スピノシンA 9−Psa;
5,6−ジヒドロ スピノシンA 17−Psa;
5,6−ジヒドロ スピノシンJ;
5,6−ジヒドロ スピノシンH;
5,6−ジヒドロ スピノシンA ヘミグルタル酸塩;
5,6−ジヒドロ スピノシンB;
(5S,6R)−エポキシ スピノシンQ;
(5S,6R)−5,6−ジヒドロ−5,6−ジヒドロキシ スピノシンA;
(5R,6S)−5,6−ジヒドロ−5,6−ジヒドロキシ スピノシンA;
5,6−ジヒドロ スピノシンD;
9−(2H−5−R−アセトキシ−5,6−ジヒドロ−6−S−メチル−2−α−ピラニル)−スピノシンA 9−プソイドアグリコン;および
5,6−ジヒドロ−9−(2−デオキシ−3−O,4−O−ジエチル−1−α−ラムノシル)−スピノシンA 9−プソイドアグリコンかならなる群より選ばれる化合物。

【公開番号】特開2009−73843(P2009−73843A)
【公開日】平成21年4月9日(2009.4.9)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2008−262000(P2008−262000)
【出願日】平成20年10月8日(2008.10.8)
【分割の表示】特願平9−503351の分割
【原出願日】平成8年6月13日(1996.6.13)
【出願人】(390039192)ダウ・アグロサイエンス・エル・エル・シー (20)
【氏名又は名称原語表記】Dow AgroSciences LLC
【Fターム(参考)】