ピラゾール誘導体およびその製造方法、ならびに殺菌剤
【課題】植物病害防除作用、特にイネいもち病に対して優れた防除作用を示す殺菌剤を提供する。
【解決手段】下記一般式（１）で表されるピラゾール誘導体を有効成分として含有する殺菌剤。
［式中、Ｒ１およびＲ２は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、または炭素数１〜６のハロアルキル基等を表す（ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基）。Ｒ３は炭素数１〜６のアルキル基等を表す。Ｒ４およびＲ５は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基等を表す。Ａは、−ＯＲ６、−Ｓ(Ｏ)nＲ７、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１３ＯＲ１４または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。ｎは０〜２を表し、Ｒ６〜Ｒ１６は、水素原子、アルキル基等を表す。］
【解決手段】下記一般式（１）で表されるピラゾール誘導体を有効成分として含有する殺菌剤。
［式中、Ｒ１およびＲ２は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、または炭素数１〜６のハロアルキル基等を表す（ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基）。Ｒ３は炭素数１〜６のアルキル基等を表す。Ｒ４およびＲ５は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基等を表す。Ａは、−ＯＲ６、−Ｓ(Ｏ)nＲ７、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１３ＯＲ１４または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。ｎは０〜２を表し、Ｒ６〜Ｒ１６は、水素原子、アルキル基等を表す。］
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるハロアルキル基で置換されたピラゾール誘導体。
【化１】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピラゾリル基を除く）を表す。
Ａは、−ＯＲ６、−Ｓ(Ｏ)ｎＲ７、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１３ＯＲ１４、または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。ｎは０、１、２のいずれかを表す。
Ｒ６は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基として、ピロリジルスルホニル基、シクロアルキルカルボニルアミノ基、およびアルケニルカルボニルアミノ基を除く）、置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピリミジニル基は除く）、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ７は、ｎが０の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。ただし、ジヒドロイソキサゾリル基を除く。
またＲ７は、ｎが１または２の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。ただし、ジヒドロイソキサゾリル基を除く。
Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基として、ピロリジルスルホニル基は除く）、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基（ただし、置換基として、ジヒドロイソキサゾリル基を除く）、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ８およびＲ９、Ｒ１１およびＲ１２、ならびに、Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。（ただし、Ｒ８およびＲ９が互いに結合して形成する飽和ヘテロ環としてピペラジン基を、ヘテロアリール基としてピロール環をそれぞれ除く。）］
【請求項２】
一般式（１）におけるＲ１が炭素数１〜６のハロアルキル基であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が炭素数１〜６のアルキル基である請求項１に記載のピラゾール誘導体。
【請求項３】
一般式（１）におけるＲ１が炭素数１〜６のフルオロアルキル基である請求項２に記載のピラゾール誘導体
【請求項４】
一般式（１）におけるＲ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ３がメチル基であり、Ｒ４およびＲ５がともに水素原子である請求項３に記載のピラゾール誘導体。
【請求項５】
下記一般式（３）で表される化合物と、下記一般式（４）で表される化合物とを反応させる工程を含む下記一般式（２）で表されるピラゾール誘導体の製造方法。
【化２】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピラゾリル基を除く）を表す。
Ａ１ａは、−ＯＲ６ａ、−ＳＲ７ａ、−ＮＲ８ａＲ９ａ、−ＮＲ１０ａＮＲ１１ａＲ１２ａ、−ＮＲ１３ａＯＲ１４ａ、または−ＯＮＲ１５ａＲ１６ａを表す。
Ｒ６ａは、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ７ａは、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ８ａおよびＲ９ａは、それぞれ独立して水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基としてピロリジルスルホニル基は除く）、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基（ただし、置換基として、ジヒドロイソキサゾリル基を除く）、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１２ａ、Ｒ１３ａ、Ｒ１５ａ、およびＲ１６ａは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１４ａは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ８ａおよびＲ９ａの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基（ただし、置換基として、ジヒドロイソキサゾリル基を除く）、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を表し、
Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ、およびＲ１２ａの少なくとも一つ、Ｒ１３ａおよびＲ１４ａの少なくとも一方、Ｒ１５ａおよびＲ１６ａの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ１４ａとしては炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、および置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を除く。
また、Ｒ１１ａおよびＲ１２ａは、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【化３】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ１は、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１３ＯＲ１４、または−ＯＮＲ１９Ｒ２０を表す。
Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１９、およびＲ２０は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１７およびＲ１８の少なくとも一方、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２の少なくとも一つ、Ｒ１３およびＲ１４の少なくとも一方、ならびに、Ｒ１９およびＲ２０の少なくとも一方は、それぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【化４】
［式中、Ｘ１は、脱離基を表し、Ｒ２１は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、炭素数１〜１２のアルキルオキシ基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、置換されてもよいアリールオキシ基、または置換されてもよいヘテロアリールオキシ基を表す。］
【請求項６】
下記一般式（３）で表される化合物と、下記一般式（５）で表される化合物とを縮合剤を用いて反応させる工程を含む下記一般式（２）で表されるピラゾール誘導体の製造方法。
【化５】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピラゾリル基を除く）を表す。
Ａ１ａは、−ＯＲ６ａ、−ＳＲ７ａ、−ＮＲ８ａＲ９ａ、−ＮＲ１０ａＮＲ１１ａＲ１２ａ、−ＮＲ１３ａＯＲ１４ａ、または−ＯＮＲ１５ａＲ１６ａを表す。
Ｒ６ａは、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ７ａは、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ８ａおよびＲ９ａは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基としてピロリジルスルホニル基は除く）、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基（ただし、置換基として、ジヒドロイソキサゾリル基を除く）、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１２ａ、Ｒ１３ａ、Ｒ１５ａ、およびＲ１６ａは、それぞれ独立して水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１４ａは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ８ａおよびＲ９ａの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基（ただし、置換基として、ジヒドロイソキサゾリル基を除く）、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を表し、
Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ、およびＲ１２ａの少なくとも一つ、Ｒ１３ａおよびＲ１４ａの少なくとも一方、ならびに、Ｒ１５ａおよびＲ１６ａの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ１４ａとして、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、および置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を除く。
また、Ｒ１１ａおよびＲ１２ａは、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【化６】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ１は、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１３ＯＲ１４、または−ＯＮＲ１９Ｒ２０を表す。
Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１９、およびＲ２０は、それぞれ独立して水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１７およびＲ１８の少なくとも一方、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２の少なくとも一つ、Ｒ１３およびＲ１４の少なくとも一方、ならびに、Ｒ１９およびＲ２０の少なくとも一方は、それぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【化７】
［式中、Ｒ２２は炭素数炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、炭素数１〜１２のアルキルオキシ基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、置換されてもよいアリールオキシ基、または置換されてもよいヘテロアリールオキシ基を表す。］
【請求項７】
下記一般式（７）で表される化合物と、下記一般式（８）で表される化合物とを反応させる工程を含む下記一般式（６）で表されるピラゾール誘導体の製造方法。
【化８】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基としてはピラゾリル基を除く）を表す。
Ａ２ｂは、−ＮＲ８ｂＲ９ｂ、−ＮＲ１０ｂＮＲ１１ｂＲ１２ｂ、−ＮＲ１３ｂＯＲ１４ｂ、または−ＯＮＲ１５ｂＲ１６ｂを表す。
Ｒ８ｂおよびＲ９ｂは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基として、ピロリジルスルホニル基は除く）、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基（ただし、置換基として、ジヒドロイソキサゾリル基を除く）、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１５ｂ、およびＲ１６ｂは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１３ｂは、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、または置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基を表す。
Ｒ１４ｂは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ８ｂおよびＲ９ｂの少なくとも一方、Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ｂ、およびＲ１２ｂの少なくとも一つ、Ｒ１５ｂおよびＲ１６ｂの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、または置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基を表す。
また、Ｒ１１ｂおよびＲ１２ｂは、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【化９】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ２は、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＨＯＲ２３、または−ＯＮＲ１９Ｒ２０を表す。
Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１９、およびＲ２０は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ２３は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１７およびＲ１８の少なくとも一方、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２の少なくとも一つ、ならびに、Ｒ１９およびＲ２０の少なくとも一方は、それぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【化１０】
［式中、Ｘ２は脱離基を表し、Ｒ２４は炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。］
【請求項８】
下記一般式（１０）で表される化合物と、下記一般式（１１）で表される化合物とを反応させる工程を含む下記一般式（９）で表されるピラゾール誘導体の製造方法。
【化１１】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピラゾリル基を除く）を表す。
Ａ３ｃは、−ＯＲ６ｃ、−ＮＲ８ｃＲ９ｃ、−ＮＲ１０ｃＮＲ１１ｃＲ１２ｃ、−ＮＲ１３ｃＯＲ１４ｃ、または−ＯＮＲ１５ｃＲ１６ｃを表す。
Ｒ６ｃは、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ８ｃおよびＲ９ｃは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基として、ピロリジルスルホニル基は除く）、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基（ただし、置換基として、ジヒドロイソキサゾリル基を除く）、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１０ｃ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ｃ、Ｒ１３ｃ、Ｒ１５ｃ、およびＲ１６ｃは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１４ｃは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ８ｃおよびＲ９ｃの少なくとも一方、Ｒ１０ｃ、Ｒ１１ｃ、およびＲ１２ｃの少なくとも一つ、Ｒ１３ｃおよびＲ１４ｃの少なくとも一方、ならびに、Ｒ１５ｃおよびＲ１６ｃの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ１１ｃおよびＲ１２ｃは、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【化１２】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピラゾリル基を除く）を表す。
Ａ３は、ＯＨ、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１３ＯＲ１４、または−ＯＮＲ１９Ｒ２０を表す。
Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１９、およびＲ２０は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ１７およびＲ１８の少なくとも一方、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２の少なくとも一つ、Ｒ１３およびＲ１４の少なくとも一方、ならびに、Ｒ１９およびＲ２０の少なくとも一方は、それぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに結合して炭素数２〜５の飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【化１３】
［式中、Ｙは、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ２５は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。］
【請求項９】
下記一般式（１３）で表される化合物と、下記一般式（１４）で表される化合物とを反応させる工程を含む下記一般式（１２）で表されるピラゾール誘導体の製造方法。
【化１４】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基としてはピラゾリル基を除く）を表す。
Ａ４ｄは、−ＯＲ６ｄ、−ＳＲ７ｄ、−ＮＲ８ｄＲ９ｄ、−ＮＲ１０ｄＮＲ１１ｄＲ１２ｄ、−ＮＲ１３ｄＯＲ１４ｄ、または−ＯＮＲ１５ｄＲ１６ｄを表す。
Ｒ６ｄは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ｒ７ｄは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ｒ８ｄおよびＲ９ｄは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１０ｄ、Ｒ１１ｄ、Ｒ１２ｄ、Ｒ１３ｄ、Ｒ１５ｄ、およびＲ１６ｄは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１４ｄは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ８ｄおよびＲ９ｄ、Ｒ１１ｄおよびＲ１２ｄ、ならびに、Ｒ１５ｄおよびＲ１６ｄは、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【化１５】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピラゾリル基を除く）を表す。
Ｘ３は、脱離基を表す。
【化１６】
［式中、Ｚは、−ＯＲ６、−ＳＲ２６、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１３ＯＲ１４、または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。
Ｒ６は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ｒ２６は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ８およびＲ９、Ｒ１１およびＲ１２、ならびに、Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【請求項１０】
下記一般式（３）で表される化合物と、下記一般式（１６）で表される化合物とを反応させる工程を含む下記一般式（１５）で表されるピラゾール誘導体の製造方法。
【化１７】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基としてはピラゾリル基を除く）を表す。
Ａ５ｅは、−ＯＲ６ｅ、−ＳＲ７ｅ、−ＮＲ８ｅＲ９ｅ、−ＮＲ１０ｅＮＲ１１ｅＲ１２ｅ、−ＮＲ１３ｅＯＲ１４ｅ、または−ＯＮＲ１５ｅＲ１６ｅを表す。
Ｒ６ｅは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ７ｅは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ８ｅおよびＲ９ｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１０ｅ、Ｒ１１ｅ、Ｒ１２ｅ、Ｒ１３ｅ、Ｒ１５ｅ、およびＲ１６ｅは、それぞれ独立して水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１４ｅは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ８ｅおよびＲ９ｅの少なくとも一方、Ｒ１０ｅ、Ｒ１１ｅ、およびＲ１２ｅの少なくとも一方、Ｒ１３ｅおよびＲ１４ｅの少なくとも一方、ならびにＲ１５ｅおよびＲ１６ｅの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
また、Ｒ１１ｅおよびＲ１２ｅは、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【化１８】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基としてはピラゾリル基を除く）を表す。
Ａ１は、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１３ＯＲ１４、または−ＯＮＲ１９Ｒ２０を表す。
Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１９、およびＲ２０は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１７およびＲ１８の少なくとも一方、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２の少なくとも一方、Ｒ１３およびＲ１４の少なくとも一方、ならびに、Ｒ１９およびＲ２０の少なくとも一方は、それぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【化１９】
［式中、Ｘ４は、脱離基を表し、Ｒ２７は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。］
【請求項１１】
下記一般式（１８）で表される化合物のアミド結合を還元する工程を含む下記一般式（１７）で表されるピラゾール誘導体の製造方法。
【化２０】
［式中、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、または炭素数１〜６のハロアルキルチオ基を表す。
ただし、Ｒ２８およびＲ２９の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ａ４は、−ＮＲ３０Ｒ３１、−ＮＲ３２ＮＲ３３Ｒ３４、または−ＮＲ３５ＯＲ３６を表す。
Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、およびＲ３６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ３０およびＲ３１、ならびに、Ｒ３３およびＲ３４は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【化２１】
［式中、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、または炭素数１〜６のハロアルキルチオ基を表す。
ただし、Ｒ２８またはＲ２９の少なくとも１つは炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ａ４は、−ＮＲ３０Ｒ３１、−ＮＲ３２ＮＲ３３Ｒ３４、または−ＮＲ３５ＯＲ３６を表す。
Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、およびＲ３６は、それぞれ独立して水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ３０およびＲ３１、ならびに、Ｒ３３およびＲ３４は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【請求項１２】
下記一般式（１）で表されるピラゾール誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する殺菌剤。
【化２２】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピラゾリル基を除く）を表す。
Ａは、−ＯＲ６、−Ｓ(Ｏ)ｎＲ７、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１３ＯＲ１４、または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。ｎは０、１、２のいずれかを表す。
Ｒ６は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基として、ピロリジルスルホニル基、シクロアルキルカルボニルアミノ基、およびアルケニルカルボニルアミノ基を除く）、置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピリミジニル基は除く）、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ７は、ｎが０の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。ただし、ジヒドロイソキサゾリル基を除く。
またＲ７は、ｎが１または２の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。ただし、ジヒドロイソキサゾリル基を除く。
Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基として、ピロリジルスルホニル基は除く）、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基（ただし、置換基として、ジヒドロイソキサゾリル基を除く）、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ８およびＲ９、Ｒ１１およびＲ１２、ならびに、Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。（ただし、Ｒ８およびＲ９が互いに結合して形成する飽和ヘテロ環としてピペラジン基を、ヘテロアリール基としてピロール環をそれぞれ除く。）］
【請求項１３】
農園芸用殺菌剤である請求項１２に記載の殺菌剤。
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるハロアルキル基で置換されたピラゾール誘導体。
【化１】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピラゾリル基を除く）を表す。
Ａは、−ＯＲ６、−Ｓ(Ｏ)ｎＲ７、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１３ＯＲ１４、または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。ｎは０、１、２のいずれかを表す。
Ｒ６は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基として、ピロリジルスルホニル基、シクロアルキルカルボニルアミノ基、およびアルケニルカルボニルアミノ基を除く）、置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピリミジニル基は除く）、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ７は、ｎが０の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。ただし、ジヒドロイソキサゾリル基を除く。
またＲ７は、ｎが１または２の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。ただし、ジヒドロイソキサゾリル基を除く。
Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基として、ピロリジルスルホニル基は除く）、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基（ただし、置換基として、ジヒドロイソキサゾリル基を除く）、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ８およびＲ９、Ｒ１１およびＲ１２、ならびに、Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。（ただし、Ｒ８およびＲ９が互いに結合して形成する飽和ヘテロ環としてピペラジン基を、ヘテロアリール基としてピロール環をそれぞれ除く。）］
【請求項２】
一般式（１）におけるＲ１が炭素数１〜６のハロアルキル基であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が炭素数１〜６のアルキル基である請求項１に記載のピラゾール誘導体。
【請求項３】
一般式（１）におけるＲ１が炭素数１〜６のフルオロアルキル基である請求項２に記載のピラゾール誘導体
【請求項４】
一般式（１）におけるＲ１がトリフルオロメチル基であり、Ｒ３がメチル基であり、Ｒ４およびＲ５がともに水素原子である請求項３に記載のピラゾール誘導体。
【請求項５】
下記一般式（３）で表される化合物と、下記一般式（４）で表される化合物とを反応させる工程を含む下記一般式（２）で表されるピラゾール誘導体の製造方法。
【化２】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピラゾリル基を除く）を表す。
Ａ１ａは、−ＯＲ６ａ、−ＳＲ７ａ、−ＮＲ８ａＲ９ａ、−ＮＲ１０ａＮＲ１１ａＲ１２ａ、−ＮＲ１３ａＯＲ１４ａ、または−ＯＮＲ１５ａＲ１６ａを表す。
Ｒ６ａは、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ７ａは、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ８ａおよびＲ９ａは、それぞれ独立して水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基としてピロリジルスルホニル基は除く）、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基（ただし、置換基として、ジヒドロイソキサゾリル基を除く）、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１２ａ、Ｒ１３ａ、Ｒ１５ａ、およびＲ１６ａは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１４ａは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ８ａおよびＲ９ａの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基（ただし、置換基として、ジヒドロイソキサゾリル基を除く）、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を表し、
Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ、およびＲ１２ａの少なくとも一つ、Ｒ１３ａおよびＲ１４ａの少なくとも一方、Ｒ１５ａおよびＲ１６ａの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ１４ａとしては炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、および置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を除く。
また、Ｒ１１ａおよびＲ１２ａは、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【化３】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ１は、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１３ＯＲ１４、または−ＯＮＲ１９Ｒ２０を表す。
Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１９、およびＲ２０は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１７およびＲ１８の少なくとも一方、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２の少なくとも一つ、Ｒ１３およびＲ１４の少なくとも一方、ならびに、Ｒ１９およびＲ２０の少なくとも一方は、それぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【化４】
［式中、Ｘ１は、脱離基を表し、Ｒ２１は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、炭素数１〜１２のアルキルオキシ基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、置換されてもよいアリールオキシ基、または置換されてもよいヘテロアリールオキシ基を表す。］
【請求項６】
下記一般式（３）で表される化合物と、下記一般式（５）で表される化合物とを縮合剤を用いて反応させる工程を含む下記一般式（２）で表されるピラゾール誘導体の製造方法。
【化５】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピラゾリル基を除く）を表す。
Ａ１ａは、−ＯＲ６ａ、−ＳＲ７ａ、−ＮＲ８ａＲ９ａ、−ＮＲ１０ａＮＲ１１ａＲ１２ａ、−ＮＲ１３ａＯＲ１４ａ、または−ＯＮＲ１５ａＲ１６ａを表す。
Ｒ６ａは、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ７ａは、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ８ａおよびＲ９ａは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基としてピロリジルスルホニル基は除く）、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基（ただし、置換基として、ジヒドロイソキサゾリル基を除く）、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１２ａ、Ｒ１３ａ、Ｒ１５ａ、およびＲ１６ａは、それぞれ独立して水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１４ａは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ８ａおよびＲ９ａの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基（ただし、置換基として、ジヒドロイソキサゾリル基を除く）、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を表し、
Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ、およびＲ１２ａの少なくとも一つ、Ｒ１３ａおよびＲ１４ａの少なくとも一方、ならびに、Ｒ１５ａおよびＲ１６ａの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ１４ａとして、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、および置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を除く。
また、Ｒ１１ａおよびＲ１２ａは、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【化６】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ１は、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１３ＯＲ１４、または−ＯＮＲ１９Ｒ２０を表す。
Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１９、およびＲ２０は、それぞれ独立して水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１７およびＲ１８の少なくとも一方、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２の少なくとも一つ、Ｒ１３およびＲ１４の少なくとも一方、ならびに、Ｒ１９およびＲ２０の少なくとも一方は、それぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【化７】
［式中、Ｒ２２は炭素数炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、炭素数１〜１２のアルキルオキシ基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、置換されてもよいアリールオキシ基、または置換されてもよいヘテロアリールオキシ基を表す。］
【請求項７】
下記一般式（７）で表される化合物と、下記一般式（８）で表される化合物とを反応させる工程を含む下記一般式（６）で表されるピラゾール誘導体の製造方法。
【化８】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基としてはピラゾリル基を除く）を表す。
Ａ２ｂは、−ＮＲ８ｂＲ９ｂ、−ＮＲ１０ｂＮＲ１１ｂＲ１２ｂ、−ＮＲ１３ｂＯＲ１４ｂ、または−ＯＮＲ１５ｂＲ１６ｂを表す。
Ｒ８ｂおよびＲ９ｂは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基として、ピロリジルスルホニル基は除く）、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基（ただし、置換基として、ジヒドロイソキサゾリル基を除く）、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ｂ、Ｒ１２ｂ、Ｒ１５ｂ、およびＲ１６ｂは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１３ｂは、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、または置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基を表す。
Ｒ１４ｂは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ８ｂおよびＲ９ｂの少なくとも一方、Ｒ１０ｂ、Ｒ１１ｂ、およびＲ１２ｂの少なくとも一つ、Ｒ１５ｂおよびＲ１６ｂの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、または置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基を表す。
また、Ｒ１１ｂおよびＲ１２ｂは、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【化９】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ２は、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＨＯＲ２３、または−ＯＮＲ１９Ｒ２０を表す。
Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１９、およびＲ２０は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ２３は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１７およびＲ１８の少なくとも一方、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２の少なくとも一つ、ならびに、Ｒ１９およびＲ２０の少なくとも一方は、それぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【化１０】
［式中、Ｘ２は脱離基を表し、Ｒ２４は炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。］
【請求項８】
下記一般式（１０）で表される化合物と、下記一般式（１１）で表される化合物とを反応させる工程を含む下記一般式（９）で表されるピラゾール誘導体の製造方法。
【化１１】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピラゾリル基を除く）を表す。
Ａ３ｃは、−ＯＲ６ｃ、−ＮＲ８ｃＲ９ｃ、−ＮＲ１０ｃＮＲ１１ｃＲ１２ｃ、−ＮＲ１３ｃＯＲ１４ｃ、または−ＯＮＲ１５ｃＲ１６ｃを表す。
Ｒ６ｃは、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ８ｃおよびＲ９ｃは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基として、ピロリジルスルホニル基は除く）、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基（ただし、置換基として、ジヒドロイソキサゾリル基を除く）、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１０ｃ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１２ｃ、Ｒ１３ｃ、Ｒ１５ｃ、およびＲ１６ｃは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１４ｃは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ８ｃおよびＲ９ｃの少なくとも一方、Ｒ１０ｃ、Ｒ１１ｃ、およびＲ１２ｃの少なくとも一つ、Ｒ１３ｃおよびＲ１４ｃの少なくとも一方、ならびに、Ｒ１５ｃおよびＲ１６ｃの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ１１ｃおよびＲ１２ｃは、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【化１２】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピラゾリル基を除く）を表す。
Ａ３は、ＯＨ、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１３ＯＲ１４、または−ＯＮＲ１９Ｒ２０を表す。
Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１９、およびＲ２０は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ１７およびＲ１８の少なくとも一方、Ｒ１０、Ｒ１１、およびＲ１２の少なくとも一つ、Ｒ１３およびＲ１４の少なくとも一方、ならびに、Ｒ１９およびＲ２０の少なくとも一方は、それぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに結合して炭素数２〜５の飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【化１３】
［式中、Ｙは、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ２５は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。］
【請求項９】
下記一般式（１３）で表される化合物と、下記一般式（１４）で表される化合物とを反応させる工程を含む下記一般式（１２）で表されるピラゾール誘導体の製造方法。
【化１４】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基としてはピラゾリル基を除く）を表す。
Ａ４ｄは、−ＯＲ６ｄ、−ＳＲ７ｄ、−ＮＲ８ｄＲ９ｄ、−ＮＲ１０ｄＮＲ１１ｄＲ１２ｄ、−ＮＲ１３ｄＯＲ１４ｄ、または−ＯＮＲ１５ｄＲ１６ｄを表す。
Ｒ６ｄは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ｒ７ｄは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ｒ８ｄおよびＲ９ｄは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１０ｄ、Ｒ１１ｄ、Ｒ１２ｄ、Ｒ１３ｄ、Ｒ１５ｄ、およびＲ１６ｄは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１４ｄは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ８ｄおよびＲ９ｄ、Ｒ１１ｄおよびＲ１２ｄ、ならびに、Ｒ１５ｄおよびＲ１６ｄは、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【化１５】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピラゾリル基を除く）を表す。
Ｘ３は、脱離基を表す。
【化１６】
［式中、Ｚは、−ＯＲ６、−ＳＲ２６、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１３ＯＲ１４、または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。
Ｒ６は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ｒ２６は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ８およびＲ９、Ｒ１１およびＲ１２、ならびに、Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【請求項１０】
下記一般式（３）で表される化合物と、下記一般式（１６）で表される化合物とを反応させる工程を含む下記一般式（１５）で表されるピラゾール誘導体の製造方法。
【化１７】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基としてはピラゾリル基を除く）を表す。
Ａ５ｅは、−ＯＲ６ｅ、−ＳＲ７ｅ、−ＮＲ８ｅＲ９ｅ、−ＮＲ１０ｅＮＲ１１ｅＲ１２ｅ、−ＮＲ１３ｅＯＲ１４ｅ、または−ＯＮＲ１５ｅＲ１６ｅを表す。
Ｒ６ｅは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ７ｅは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ８ｅおよびＲ９ｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１０ｅ、Ｒ１１ｅ、Ｒ１２ｅ、Ｒ１３ｅ、Ｒ１５ｅ、およびＲ１６ｅは、それぞれ独立して水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１４ｅは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ８ｅおよびＲ９ｅの少なくとも一方、Ｒ１０ｅ、Ｒ１１ｅ、およびＲ１２ｅの少なくとも一方、Ｒ１３ｅおよびＲ１４ｅの少なくとも一方、ならびにＲ１５ｅおよびＲ１６ｅの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
また、Ｒ１１ｅおよびＲ１２ｅは、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【化１８】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基としてはピラゾリル基を除く）を表す。
Ａ１は、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ１７Ｒ１８、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１３ＯＲ１４、または−ＯＮＲ１９Ｒ２０を表す。
Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１９、およびＲ２０は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１７およびＲ１８の少なくとも一方、Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２の少なくとも一方、Ｒ１３およびＲ１４の少なくとも一方、ならびに、Ｒ１９およびＲ２０の少なくとも一方は、それぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ１１およびＲ１２は、互いに結合して炭素数２〜５飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【化１９】
［式中、Ｘ４は、脱離基を表し、Ｒ２７は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。］
【請求項１１】
下記一般式（１８）で表される化合物のアミド結合を還元する工程を含む下記一般式（１７）で表されるピラゾール誘導体の製造方法。
【化２０】
［式中、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、または炭素数１〜６のハロアルキルチオ基を表す。
ただし、Ｒ２８およびＲ２９の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ａ４は、−ＮＲ３０Ｒ３１、−ＮＲ３２ＮＲ３３Ｒ３４、または−ＮＲ３５ＯＲ３６を表す。
Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、およびＲ３６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ３０およびＲ３１、ならびに、Ｒ３３およびＲ３４は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【化２１】
［式中、Ｒ２８およびＲ２９は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、または炭素数１〜６のハロアルキルチオ基を表す。
ただし、Ｒ２８またはＲ２９の少なくとも１つは炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ａ４は、−ＮＲ３０Ｒ３１、−ＮＲ３２ＮＲ３３Ｒ３４、または−ＮＲ３５ＯＲ３６を表す。
Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、およびＲ３６は、それぞれ独立して水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ３０およびＲ３１、ならびに、Ｒ３３およびＲ３４は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【請求項１２】
下記一般式（１）で表されるピラゾール誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する殺菌剤。
【化２２】
［式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方は、炭素数１〜６のハロアルキル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基を表す。
Ｒ４およびＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピラゾリル基を除く）を表す。
Ａは、−ＯＲ６、−Ｓ(Ｏ)ｎＲ７、−ＮＲ８Ｒ９、−ＮＲ１０ＮＲ１１Ｒ１２、−ＮＲ１３ＯＲ１４、または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。ｎは０、１、２のいずれかを表す。
Ｒ６は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基として、ピロリジルスルホニル基、シクロアルキルカルボニルアミノ基、およびアルケニルカルボニルアミノ基を除く）、置換されてもよいヘテロアリール基（ただし、ヘテロアリール基として、ピリミジニル基は除く）、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ７は、ｎが０の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。ただし、ジヒドロイソキサゾリル基を除く。
またＲ７は、ｎが１または２の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。ただし、ジヒドロイソキサゾリル基を除く。
Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基（ただし、置換基として、ピロリジルスルホニル基は除く）、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニルカルボニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニルカルボニル基、炭素数２〜６のアルキニルカルボニル基、炭素数２〜６のハロアルキニルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基（ただし、置換基として、ジヒドロイソキサゾリル基を除く）、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルオキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１４は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ８およびＲ９、Ｒ１１およびＲ１２、ならびに、Ｒ１５およびＲ１６は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。（ただし、Ｒ８およびＲ９が互いに結合して形成する飽和ヘテロ環としてピペラジン基を、ヘテロアリール基としてピロール環をそれぞれ除く。）］
【請求項１３】
農園芸用殺菌剤である請求項１２に記載の殺菌剤。
【公開番号】特開２０１０−８３７６３（Ｐ２０１０−８３７６３Ａ）
【公開日】平成２２年４月１５日（２０１０．４．１５）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−２５１０１９（Ｐ２００８−２５１０１９）
【出願日】平成２０年９月２９日（２００８．９．２９）
【出願人】（０００００５８８７）三井化学株式会社 (2,318)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２２年４月１５日（２０１０．４．１５）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年９月２９日（２００８．９．２９）
【出願人】（０００００５８８７）三井化学株式会社 (2,318)
【Ｆターム（参考）】
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