ピリミジルメチルスルホンアミド化合物
本発明は、式(I)のピリミジン-4-イルメチル-スルホンアミド[式中、Ra、n、R、A、Y及びHetは、請求項に定義されている通りである]並びにそのN-オキシド及び塩、並びに有害な菌類を駆除するためのその使用、並びに少なくとも一つの当該化合物を含む組成物及び種子に関する。本発明は、また、これらの化合物を製造するための方法に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
植物病原性菌類を駆除するための、式Iのピリミジルメチル-スルホンアミド化合物、並びに式Iの化合物のN-オキシド及び農業上許容される塩、並びに式Iの化合物を含む組成物
【化１】
[式中、
nは、ピリミジン環上の置換基Raの数を示し、nは、0、1、2又は3であり、
Raは、ハロゲン、CN、NH2、NO2、OH、SH、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C1〜C4-アルキルアミノ、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル又はC1〜C4-アルキル-C3〜C8-シクロアルキルであり、且つ/又は
ピリミジン環の隣接する環員原子に結合した二つの基Raは、前記環員原子と一緒になって、縮合5、6又は7員飽和、部分不飽和又は芳香族炭素環又は複素環を形成してもよく、縮合複素環の環員原子は、炭素原子の他に、N、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、縮合炭素環又は複素環は、非置換であるか、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルキル及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3又は4個の同一又は異なる基を担持し、
n=2又は3である場合は、Raは同一であっても異なっていてもよく、
Rは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルアミノ、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C4-アルキル-C3〜C8-シクロアルキル又はベンジルであり、ベンジルのフェニル部分は、非置換であるか、シアノ、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、(C1〜C4-アルコキシ)カルボニル及びジ(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基を担持し、
Aは、フェニレン又は5若しくは6員ヘテロアレーンジイルであり、ヘテロアレーンジイルの環員原子は、炭素原子の他に、N、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、前記二価基は、非置換であるか、1、2、3又は4個の同一又は異なる基Rbを担持し、
Rbは、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、(C1〜C4-アルキル)カルボニル、(C1〜C4-アルコキシ)カルボニル、C1〜C4-アルキルアミノ、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノ、(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニル及びジ(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルであり、
Yは、-O-、-C(=O)-、-O-CH2-、-CH2-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、C1〜C4-アルカンジイル、-N(RΠ)-及び-C(NORΠ)-から選択される二価の基であり、RΠは、水素又はC1〜C4-アルキルであり、
Hetは、5又は6員ヘテロアリールであり、ヘテロアリールの環員原子は、炭素原子の他に、N、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、ヘテロアリールは、非置換であるか、1、2、3又は4個の同一又は異なる基Rcを担持し、
Rcは、ハロゲン、CN、NO2、NH2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C(=O)R'、C(=NOR'')R'''、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C4-アルキル-C3〜C8-シクロアルキル、フェニル、フェノキシ、フェノキシ-C1〜C4-アルキル又は5若しくは6員ヘテロアリールであり、ヘテロアリールの環員原子は、炭素原子の他に、N、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、前記環式基は、非置換であるか、1、2、3又は4個の同一又は異なる置換基Rdを担持し、
R'は、水素、NH2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルアミノ又はジ(C1〜C4-アルキル)アミノであり、
R''は、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル又はC1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキルであり、
R'''は、水素又はC1〜C4-アルキルであり、
Rdは、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ又はC1〜C4-ハロアルコキシであり、且つ/又は
Het基の隣接する環員原子に結合した二つの基Rcは、前記環員原子と一緒になって、縮合5、6又は7員飽和、部分不飽和又は芳香族炭素環又は複素環を形成してもよく、縮合複素環の環員原子は、炭素原子の他に、N、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、縮合炭素環又は複素環は、非置換であるか、1、2、3又は4個の同一又は異なる基Reを担持し、
Reは、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ又はC1〜C4-ハロアルコキシである]。
【請求項２】
ピリミジン-4-イル部分
【化２】
が、ピリミジン-4-イル、2-メチルピリミジン-4-イル、3-メチルピリミジン-4-イル、2-エチルピリミジン-4-イル、3-エチルピリド-4-イル、2,3-ジメチルピリミジン-4-イル、2,3-ジエチルピリミジン-4-イル、2-メトキシピリミジン-4-イル、3-メトキシピリミジン-4-イル、2-ジフルオロ-メトキシピリミジン-4-イル、2-シアノピリミジン-4-イル、2-クロロピリミジン-4-イル、2-ブロモピリミジン-4-イル、2-クロロ-3-メチルピリミジン-4-イル、3-クロロ-2-メチルピリミジン-4-イル、2-クロロ-3-エチルピリミジン-4-イル、3-クロロ-2-エチルピリミジン-4-イル、2-メトキシ-3-メチルピリミジン-4-イル及び3-メトキシ-2-メチルピリミジン-4-イルから選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
Hetが、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-3-イル、ピリミジン-4-イル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、チアゾール-2-イル、ピラジン-2-イル、ピリダジン-3-イル、1,3,5-トリアジン-2-イル及び1,2,4-トリアジン-3-イルであり、前記複素環式芳香族基が、非置換であるか、1、2又は3個の同一又は異なる置換基Rcを担持する、請求項1又は2に記載の化合物。
【請求項４】
Hetが、F、Cl、Br、CN、C1〜C2-アルキルスルホニル、C1〜C2-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C2-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C2-アルキル)アミノカルボニル、C1〜C2-アルコキシ、CF3、CHF2、OCF3及びOCHF2から選択される1又は2個の基Rcを担持する、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Rが水素である、請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Yが-O-である、請求項1〜5のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
Aが、非置換であるか、1、2、3又は4個の同一又は異なる置換基Rbを担持する1,4-フェニレンである、請求項1〜6のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
請求項1に記載の化合物Iを製造するための方法であって、式IIのアミノメチルピリミジン化合物
【化３】
[式中、n、Ra及びRは、請求項1に定義されている通りである]
を、塩基性条件下で、式IIIのスルホン酸誘導体
【化４】
[式中、A、Y及びHetは、請求項1に定義されている通りであり、Lは、クロロ、フルオロ、アジド、場合により置換されたヘテロアリール、場合により置換されたヘテロアリールオキシ又は場合により置換されたフェノキシから選択される脱離基であり、ヘテロアリール基は、ピラゾール-1-イル、イミダゾール-1-イル、1,2,3-トリアゾール-1-イル及び1,2,4-トリアゾール-1-イルから選択され、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ及びフェノキシ基は、非置換であるか、ハロゲン、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を担持し、且つ/又はヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ及びフェノキシ基の隣接する環員原子に結合した2個の置換基は、前記環員原子と一緒になって、縮合5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は芳香族炭素環又は複素環を形成してもよく、縮合複素環の環員原子は、炭素原子の他に、N、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、縮合炭素環又は複素環は、非置換であるか、ハロゲン、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される1、2、3又は4個の同一又は異なる置換基を担持する]
と反応させることを含む方法。
【請求項９】
中間体化合物IX.a
【化５】
[式中、Raは、請求項1に定義されている通りであり、nは、0、1又は2である]。
【請求項１０】
固体又は液体担体、及び請求項1〜15のいずれかに記載の少なくとも一つの式Iの化合物、又はそのN-オキシド若しくは農業上許容される塩を含む農芸化学組成物。
【請求項１１】
少なくとも一つのさらなる活性物質を含む、請求項13に記載の農芸化学組成物。
【請求項１２】
植物病原性の有害な菌類を駆除するための方法であって、菌類、又は菌類の攻撃から保護すべき材料、植物、土壌若しくは種子を、有効量の、請求項1〜15のいずれかに記載の少なくとも一つの式Iの化合物、又はそのN-オキシド若しくは農業上許容される塩で処理することを含む方法。
【請求項１３】
植物病原性の有害な菌類を駆除するための請求項1〜15のいずれかに記載の式Iの化合物、そのN-オキシド及び農業上許容される塩の使用。
【請求項１４】
有害な菌類の侵入から種子、苗の根及び苗条を保護するための請求項1〜15のいずれかに記載の式Iの化合物、並びにN-オキシド及び農業上許容される塩の使用。
【請求項１５】
請求項1〜15のいずれかに記載の式Iの化合物、又はそのN-オキシド若しくは農業上許容される塩を種子100kg当たり0.1g〜10kgの量で含む種子。
【請求項１】
植物病原性菌類を駆除するための、式Iのピリミジルメチル-スルホンアミド化合物、並びに式Iの化合物のN-オキシド及び農業上許容される塩、並びに式Iの化合物を含む組成物
【化１】
[式中、
nは、ピリミジン環上の置換基Raの数を示し、nは、0、1、2又は3であり、
Raは、ハロゲン、CN、NH2、NO2、OH、SH、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルチオ、C1〜C4-ハロアルキルチオ、C1〜C4-アルキルスルフィニル、C1〜C4-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4-アルキルスルホニル、C1〜C4-ハロアルキルスルホニル、C1〜C4-アルキルアミノ、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル又はC1〜C4-アルキル-C3〜C8-シクロアルキルであり、且つ/又は
ピリミジン環の隣接する環員原子に結合した二つの基Raは、前記環員原子と一緒になって、縮合5、6又は7員飽和、部分不飽和又は芳香族炭素環又は複素環を形成してもよく、縮合複素環の環員原子は、炭素原子の他に、N、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、縮合炭素環又は複素環は、非置換であるか、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルキル及びC1〜C4-ハロアルコキシからなる群から選択される1、2、3又は4個の同一又は異なる基を担持し、
n=2又は3である場合は、Raは同一であっても異なっていてもよく、
Rは、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルアミノ、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C4-アルキル-C3〜C8-シクロアルキル又はベンジルであり、ベンジルのフェニル部分は、非置換であるか、シアノ、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、(C1〜C4-アルコキシ)カルボニル及びジ(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルからなる群から選択される1、2、3、4又は5個の置換基を担持し、
Aは、フェニレン又は5若しくは6員ヘテロアレーンジイルであり、ヘテロアレーンジイルの環員原子は、炭素原子の他に、N、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、前記二価基は、非置換であるか、1、2、3又は4個の同一又は異なる基Rbを担持し、
Rbは、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-ハロアルケニル、C2〜C4-アルキニル、C2〜C4-ハロアルキニル、(C1〜C4-アルキル)カルボニル、(C1〜C4-アルコキシ)カルボニル、C1〜C4-アルキルアミノ、ジ(C1〜C4-アルキル)アミノ、(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニル及びジ(C1〜C4-アルキル)アミノカルボニルであり、
Yは、-O-、-C(=O)-、-O-CH2-、-CH2-O-、-S-、-S(=O)-、-S(=O)2-、C1〜C4-アルカンジイル、-N(RΠ)-及び-C(NORΠ)-から選択される二価の基であり、RΠは、水素又はC1〜C4-アルキルであり、
Hetは、5又は6員ヘテロアリールであり、ヘテロアリールの環員原子は、炭素原子の他に、N、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、ヘテロアリールは、非置換であるか、1、2、3又は4個の同一又は異なる基Rcを担持し、
Rcは、ハロゲン、CN、NO2、NH2、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-ハロアルキルスルホニル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C(=O)R'、C(=NOR'')R'''、C3〜C8-シクロアルキル、C1〜C4-アルキル-C3〜C8-シクロアルキル、フェニル、フェノキシ、フェノキシ-C1〜C4-アルキル又は5若しくは6員ヘテロアリールであり、ヘテロアリールの環員原子は、炭素原子の他に、N、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、前記環式基は、非置換であるか、1、2、3又は4個の同一又は異なる置換基Rdを担持し、
R'は、水素、NH2、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-ハロアルコキシ、C1〜C4-アルキルアミノ又はジ(C1〜C4-アルキル)アミノであり、
R''は、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C2〜C4-アルケニル、C2〜C4-アルキニル又はC1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキルであり、
R'''は、水素又はC1〜C4-アルキルであり、
Rdは、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ又はC1〜C4-ハロアルコキシであり、且つ/又は
Het基の隣接する環員原子に結合した二つの基Rcは、前記環員原子と一緒になって、縮合5、6又は7員飽和、部分不飽和又は芳香族炭素環又は複素環を形成してもよく、縮合複素環の環員原子は、炭素原子の他に、N、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、縮合炭素環又は複素環は、非置換であるか、1、2、3又は4個の同一又は異なる基Reを担持し、
Reは、ハロゲン、CN、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ又はC1〜C4-ハロアルコキシである]。
【請求項２】
ピリミジン-4-イル部分
【化２】
が、ピリミジン-4-イル、2-メチルピリミジン-4-イル、3-メチルピリミジン-4-イル、2-エチルピリミジン-4-イル、3-エチルピリド-4-イル、2,3-ジメチルピリミジン-4-イル、2,3-ジエチルピリミジン-4-イル、2-メトキシピリミジン-4-イル、3-メトキシピリミジン-4-イル、2-ジフルオロ-メトキシピリミジン-4-イル、2-シアノピリミジン-4-イル、2-クロロピリミジン-4-イル、2-ブロモピリミジン-4-イル、2-クロロ-3-メチルピリミジン-4-イル、3-クロロ-2-メチルピリミジン-4-イル、2-クロロ-3-エチルピリミジン-4-イル、3-クロロ-2-エチルピリミジン-4-イル、2-メトキシ-3-メチルピリミジン-4-イル及び3-メトキシ-2-メチルピリミジン-4-イルから選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
Hetが、ピリミジン-2-イル、ピリミジン-3-イル、ピリミジン-4-イル、ピリジン-2-イル、ピリジン-3-イル、チアゾール-2-イル、ピラジン-2-イル、ピリダジン-3-イル、1,3,5-トリアジン-2-イル及び1,2,4-トリアジン-3-イルであり、前記複素環式芳香族基が、非置換であるか、1、2又は3個の同一又は異なる置換基Rcを担持する、請求項1又は2に記載の化合物。
【請求項４】
Hetが、F、Cl、Br、CN、C1〜C2-アルキルスルホニル、C1〜C2-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C2-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C2-アルキル)アミノカルボニル、C1〜C2-アルコキシ、CF3、CHF2、OCF3及びOCHF2から選択される1又は2個の基Rcを担持する、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Rが水素である、請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。
【請求項６】
Yが-O-である、請求項1〜5のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
Aが、非置換であるか、1、2、3又は4個の同一又は異なる置換基Rbを担持する1,4-フェニレンである、請求項1〜6のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
請求項1に記載の化合物Iを製造するための方法であって、式IIのアミノメチルピリミジン化合物
【化３】
[式中、n、Ra及びRは、請求項1に定義されている通りである]
を、塩基性条件下で、式IIIのスルホン酸誘導体
【化４】
[式中、A、Y及びHetは、請求項1に定義されている通りであり、Lは、クロロ、フルオロ、アジド、場合により置換されたヘテロアリール、場合により置換されたヘテロアリールオキシ又は場合により置換されたフェノキシから選択される脱離基であり、ヘテロアリール基は、ピラゾール-1-イル、イミダゾール-1-イル、1,2,3-トリアゾール-1-イル及び1,2,4-トリアゾール-1-イルから選択され、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ及びフェノキシ基は、非置換であるか、ハロゲン、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基を担持し、且つ/又はヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ及びフェノキシ基の隣接する環員原子に結合した2個の置換基は、前記環員原子と一緒になって、縮合5、6又は7員の飽和、部分不飽和又は芳香族炭素環又は複素環を形成してもよく、縮合複素環の環員原子は、炭素原子の他に、N、O及びSの群から選択される1、2、3又は4個のヘテロ原子を含み、縮合炭素環又は複素環は、非置換であるか、ハロゲン、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルから選択される1、2、3又は4個の同一又は異なる置換基を担持する]
と反応させることを含む方法。
【請求項９】
中間体化合物IX.a
【化５】
[式中、Raは、請求項1に定義されている通りであり、nは、0、1又は2である]。
【請求項１０】
固体又は液体担体、及び請求項1〜15のいずれかに記載の少なくとも一つの式Iの化合物、又はそのN-オキシド若しくは農業上許容される塩を含む農芸化学組成物。
【請求項１１】
少なくとも一つのさらなる活性物質を含む、請求項13に記載の農芸化学組成物。
【請求項１２】
植物病原性の有害な菌類を駆除するための方法であって、菌類、又は菌類の攻撃から保護すべき材料、植物、土壌若しくは種子を、有効量の、請求項1〜15のいずれかに記載の少なくとも一つの式Iの化合物、又はそのN-オキシド若しくは農業上許容される塩で処理することを含む方法。
【請求項１３】
植物病原性の有害な菌類を駆除するための請求項1〜15のいずれかに記載の式Iの化合物、そのN-オキシド及び農業上許容される塩の使用。
【請求項１４】
有害な菌類の侵入から種子、苗の根及び苗条を保護するための請求項1〜15のいずれかに記載の式Iの化合物、並びにN-オキシド及び農業上許容される塩の使用。
【請求項１５】
請求項1〜15のいずれかに記載の式Iの化合物、又はそのN-オキシド若しくは農業上許容される塩を種子100kg当たり0.1g〜10kgの量で含む種子。
【公表番号】特表２０１１−５１４８８６（Ｐ２０１１−５１４８８６Ａ）
【公表日】平成２３年５月１２日（２０１１．５．１２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５４６３１３（Ｐ２０１０−５４６３１３）
【出願日】平成２１年２月１０日（２００９．２．１０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００９／０５１５００
【国際公開番号】ＷＯ２００９／１０１０７８
【国際公開日】平成２１年８月２０日（２００９．８．２０）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２３年５月１２日（２０１１．５．１２）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年２月１０日（２００９．２．１０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００９／０５１５００
【国際公開番号】ＷＯ２００９／１０１０７８
【国際公開日】平成２１年８月２０日（２００９．８．２０）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
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