フルオレン化合物およびベンジジン化合物を用いた有機ＥＬ素子
【課題】低駆動電圧で発光効率が高く、耐久性にも優れた有機ＥＬ素子を提供する。
【解決手段】一対の電極間に少なくとも正孔輸送層および発光層を有する有機ＥＬ素子において、特定のアリール置換基を有するフルオレン化合物、および特定のジアリールベンジジン化合物を含んで成る正孔輸送層を用いる。
【解決手段】一対の電極間に少なくとも正孔輸送層および発光層を有する有機ＥＬ素子において、特定のアリール置換基を有するフルオレン化合物、および特定のジアリールベンジジン化合物を含んで成る正孔輸送層を用いる。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高効率および高耐久性を実現する有機ＥＬ素子に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ素子は、有機薄膜を１対の電極で狭持した面発光型素子であり、薄型軽量、高視野角、高速応答などの特徴を有し、各種表示素子への応用が期待されている。有機ＥＬ素子とは、電圧を印加することにより陽極から注入された正孔と、陰極から注入された電子とが発光層で再結合する際に発する光を利用した素子であり、その素子構造は１９８７年にＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによって報告された正孔輸送層と発光層を積層した二層型素子が基本となっている（例えば、非特許文献１参照）。その後、正孔輸送層、発光層、電子輸送層の三層から構成される素子が提案され（例えば、非特許文献２参照）、現在では多層積層型素子が主流になっている。正孔輸送層や電子輸送層のような電荷輸送層は、発光層への電荷注入を容易にし、また、発光層に電荷を閉じ込める役割を果たしており、Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇらの報告以来、有機ＥＬ素子の低駆動電圧化および発光効率向上を目的として様々な正孔輸送材料、電子輸送材料の開発が行われてきた。
【０００３】
しかし実用化に際しては、さらなる低電圧駆動、発光効率および耐久性の向上が必要とされている。中でもベンジジン化合物、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル、４，４’−ビス［Ｎ−（ｍ−トリル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル等を正孔輸送層とする有機ＥＬ素子は、駆動電圧が高く、また薄膜安定性およびガラス転移温度に問題があるため、室温、高温何れの条件下でも耐久性が十分とは言えなかった。
【０００４】
【非特許文献１】Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１．９１３（１９８７）
【非特許文献２】Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．２７．Ｌ２６９（１９８８）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、上記従来の課題を解決するものであり、薄膜の安定性および正孔輸送性に優れたフルオレン化合物とベンジジン化合物から構成される正孔輸送層を用いた低駆動電圧で発光効率および耐久性の高い有機ＥＬ素子を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは鋭意検討した結果、異なる２種類の正孔輸送材料を含む正孔輸送層を用いた有機ＥＬ素子が、高効率および高耐久性を実現することを見出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、一対の電極間に少なくとも正孔輸送層および発光層を有する有機ＥＬ素子において、前記正孔輸送層が、一般式（１）
【０００７】
【化１】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ４は各々独立して置換もしくは無置換のフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、またはビフェニル基を表す。）
で示されるフルオレン化合物、および一般式（２）
【０００８】
【化２】
（式中、Ａｒ５，Ａｒ６は各々独立して置換もしくは無置換のフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、またはビフェニル基を表す。）
で示されるベンジジン化合物を含んで成ることを特徴とする有機ＥＬ素子に関するものである。
【０００９】
以下に本発明を詳細に説明する。
【００１０】
前記一般式（１）で示されるフルオレン化合物において、Ａｒ１〜Ａｒ４は各々独立して置換もしくは無置換のフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、またはビフェニリル基を表す。
【００１１】
Ａｒ１〜Ａｒ４で示される置換もしくは無置換のフェニル基としては、フェニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−フルオロフェニル基等を例示することができる。
【００１２】
Ａｒ１〜Ａｒ４で示される置換もしくは無置換の１−ナフチル基としては、１−ナフチル基、２−メチル−１−ナフチル基、２−エチル−１−ナフチル基、２−ブチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−エチル−１−ナフチル基、４−ブチル−１−ナフチル基等を例示することができる。
【００１３】
Ａｒ１〜Ａｒ４で示される置換もしくは無置換の２−ナフチル基としては、２−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基等を例示することができる。
【００１４】
Ａｒ１〜Ａｒ４で示される置換もしくは無置換のビフェニリル基としては、４−ビフェニリル基、４’−メチル−４−ビフェニリル基、４’−エチル−４−ビフェニリル基、４’−ブチル−４−ビフェニリル基、４’−メトキシ−４−ビフェニリル基、４’−エトキシ−４−ビフェニリル基、４’−ブトキシ−４−ビフェニリル基、３’−フェニル−４−ビフェニリル基、３’−トリル−４−ビフェニリル基、４’−フェニル−４−ビフェニリル基、４’−トリル−４−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４’−メチル−３−ビフェニリル基、４’−エチル−３−ビフェニリル基、４’−ブチル−３−ビフェニリル基、４’−メトキシ−３−ビフェニリル基、４’−エトキシ−３−ビフェニリル基、４’−ブトキシ−３−ビフェニリル基、４’−フェニル−３−ビフェニリル基、４’−トリル−３−ビフェニリル基等を例示することができる。
【００１５】
前記一般式（１）で示されるフルオレン化合物において、ガラス転移温度が高く、薄膜の安定性に優れ、入手が容易である点から、Ａｒ１，Ａｒ２のうち少なくとも一つは１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−ビフェニリル基であり、かつＡｒ３，Ａｒ４のうち少なくとも一つは１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−ビフェニリル基であることが好ましい。ただし、Ａｒ１，Ａｒ２が共に４−ビフェニリル基の場合には、十分なガラス転移温度が確保される点から、Ａｒ３，Ａｒ４は置換もしくは無置換のフェニル基であってもよい。
【００１６】
前記一般式（２）で示されるベンジジン化合物において、Ａｒ５，Ａｒ６は各々独立して置換もしくは無置換のフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、またはビフェニリル基を表す。
【００１７】
Ａｒ５，Ａｒ６で示される置換もしくは無置換のフェニル基としては、フェニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−フルオロフェニル基等を例示することができる。
【００１８】
Ａｒ５，Ａｒ６で示される置換もしくは無置換の１−ナフチル基としては、１−ナフチル基、２−メチル−１−ナフチル基、２−エチル−１−ナフチル基、２−ブチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−エチル−１−ナフチル基、４−ブチル−１−ナフチル基等を例示することができる。
【００１９】
Ａｒ５，Ａｒ６で示される置換もしくは無置換の２−ナフチル基としては、２−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基等を例示することができる。
【００２０】
Ａｒ５，Ａｒ６で示される置換もしくは無置換のビフェニリル基としては、４−ビフェニリル基、４’−メチル−４−ビフェニリル基、４’−エチル−４−ビフェニリル基、４’−ブチル−４−ビフェニリル基、４’−メトキシ−４−ビフェニリル基、４’−エトキシ−４−ビフェニリル基、４’−ブトキシ−４−ビフェニリル基、３’−フェニル−４−ビフェニリル基、３’−トリル−４−ビフェニリル基、４’−フェニル−４−ビフェニリル基、４’−トリル−４−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４’−メチル−３−ビフェニリル基、４’−エチル−３−ビフェニリル基、４’−ブチル−３−ビフェニリル基、４’−メトキシ−３−ビフェニリル基、４’−エトキシ−３−ビフェニリル基、４’−ブトキシ−３−ビフェニリル基、４’−フェニル−３−ビフェニリル基、４’−トリル−３−ビフェニリル基等を例示することができる。
【００２１】
前記一般式（２）で示されるベンジジン化合物としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルが汎用正孔輸送材料として広く使用されており、安価で入手が容易な点から有機ＥＬ素子の製造において好ましい。
【００２２】
有機ＥＬ素子において、前記一般式（１）で示されるフルオレン化合物、および前記一般式（２）で示されるベンジジン化合物を含んで成る正孔輸送層を形成する場合、前記一般式（１）で示されるフルオレン化合物と前記一般式（２）で示されるベンジジン化合物を順次積層させる方法、前記一般式（１）で示されるフルオレン化合物と前記一般式（２）で示されるベンジジン化合物を共蒸着して混合層を形成させる方法を選ぶことができる。
【００２３】
前記一般式（１）で示されるフルオレン化合物、および前記一般式（２）で示されるベンジジン化合物を含む正孔輸送層の膜厚は特に制限はないが、通常１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは５〜５００ｎｍであり、より好ましくは１０〜１００ｎｍである。
【００２４】
また、正孔輸送層として、前記一般式（１）で示されるフルオレン化合物と前記一般式（２）で示されるベンジジン化合物を積層させる場合、イオン化ポテンシャルの小さい前記一般式（１）で示されるフルオレン化合物を陽極側に設け、イオン化ポテンシャルの大きい前記一般式（２）で示されるベンジジン化合物を発光層側に設ける構成が好ましく、該正孔輸送層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法等の公知の方法を適用することができる。また、一般式（２）で示されるベンジジン化合物層の膜厚としては、正孔輸送層の膜厚に対して５〜５０％が好ましく、５〜２５％がより好ましい。
【００２５】
正孔輸送層として、前記一般式（１）で示されるフルオレン化合物と前記一般式（２）で示されるベンジジン化合物を共蒸着して混合層を形成させる場合、正孔輸送層中に一般式（２）で示されるベンジジン化合物を１〜５０重量％含有させることが好ましい。
【００２６】
本発明における正孔輸送層は、本発明の効果を損なわない範囲で、前記一般式（１）および（２）以外の成分を含むことを妨げるものではない。
【００２７】
本発明における有機ＥＬ素子は特に限定するものではないが、基板、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および陰極から構成され、正孔輸送層は前記一般式（１）で示されるフルオレン化合物、および前記一般式（２）で示されるベンジジン化合物を含んで成る層である。また、必要に応じて陽極と正孔輸送層の間に正孔注入層を設けてもよく、電子輸送層と陰極の間に電子注入層を設けてもよい。さらに、新たな層を設けたり、何れかの層を省くこともでき、電子輸送層と電子注入層、発光層と電子注入輸送層を一つの層で兼ねることもできる。
【００２８】
本発明の有機ＥＬ素子の基板は、透明で表面が平滑なものであれば使用でき、ガラス、プラスチック等を用いることができる。また、基板の厚さは素子の支持が可能な範囲で任意に選択することができる。
【００２９】
本発明の有機ＥＬ素子の陽極には、例えば、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）や酸化錫、金、銀、銅、クロム等を使用することができる。陽極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法やスパッタリング法等の公知の方法を適用することができ、膜厚は特に制限はないが、通常は１０ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは１０〜５００ｎｍである。
【００３０】
本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層には、前記一般式（１）で示されるフルオレン化合物よりイオン化ポテンシャルが小さく、陽極から正孔を注入する機能を有した公知の材料を用いることができ、例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールアミン誘導体、ポリアニリン誘導体、ポリチオフェン誘導体等が挙げられる。正孔注入層を形成する方法としては、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法等の公知の方法を適用することができ、膜厚は特に制限はないが、通常は１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは１〜１００ｎｍである。
【００３１】
本発明の有機ＥＬ素子の発光層には、有機ＥＬ素子で従来から使用されている公知の発光材料を使用することができ、電子および正孔の注入が可能で、かつ蛍光および／またはりん光を有する物質であれば特に制限はない。発光材料の例としては、オキサジアゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体、スチリルベンゼン誘導体、クマリン誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、オキサゾン誘導体、ピラン誘導体、縮合芳香族化合物およびその誘導体、８−キノリノール誘導体のアルミニウム錯体、配位子として塩素、フェニルピリジン、ベンゾキノリン、キノリノール、ビピリジル、フェナントロリン、アセチルアセトン等を有するレニウム錯体、イリジウム錯体、白金錯体、ユーロピウム錯体等が挙げられる。発光層を形成する方法としては、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法等の公知の方法を適用することができ、発光層は発光材料のみで形成されていてもよく、ホスト材料中に発光材料がドープされていてもよい。
【００３２】
本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層には、陰極から注入された電子を受け取り、発光層に輸送する機能を有した公知の材料を用いることができ、例えば、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、８−キノリノール誘導体のアルミニウム錯体、有機シラン誘導体等が挙げられる。電子輸送層を形成する方法としては、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法等の公知の方法を適用することができ、膜厚は特に制限はないが、通常は１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは１〜１００ｎｍである。また、電子輸送層に、例えば、アルカリ金属、アルカリ土金属等の還元性ドーパントを含有していてもよい。
【００３３】
本発明の有機ＥＬ素子の電子注入層としては、電流のリーク防止および電子注入性を向上させる機能を有した公知の材料を用いることができ、例えば、アルカリ金属のハロゲン化物およびアルカリ土金属のハロゲン化物が挙げられる。電子注入層を形成する方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法等の公知の方法を適用することができ、膜厚は特に制限はないが、通常は０．０１〜１００ｎｍであり、好ましくは０．１〜５０ｎｍである。
【００３４】
本発明の有機ＥＬ素子の陰極には、例えば、アルカリ金属またはアルカリ土金属等を使用することができ、これらを他の金属と組み合わせて用いることもできる。陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法やスパッタリング法等の公知の方法を適用することができ、膜厚は特に制限はないが、通常は１０ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは１０〜５００ｎｍである。
【発明の効果】
【００３５】
本発明の有機ＥＬ素子によれば、正孔注入層と発光層の間に少なくとも前記一般式（１）で示されるフルオレン化合物、および前記一般式（２）で示されるベンジジン化合物を含んで成る正孔輸送層を用いることにより、低駆動電圧で発光効率が高く、耐久性にも優れた有機ＥＬ素子を提供することが可能となる。
【実施例】
【００３６】
以下、本発明を実施例に基づき、さらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例により限定されるものではない。
【００３７】
なお、有機ＥＬ素子の駆動電圧および発光輝度測定は、ＴＯＰＣＯＮ社製 輝度計ＬＵＭＩＮＡＮＣＥ ＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）を用いて行った。
【００３８】
実施例１
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を積層したガラス基板をアセトンおよび純水による超音波洗浄、イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行なった。さらに紫外線オゾン洗浄を行ない、真空蒸着装置へ設置後、１×１０−４Ｐａになるまで、真空ポンプにて排気した。まず、ＩＴＯ透明電極上に銅フタロシアニンを蒸着速度０．０５ｎｍ／秒で蒸着し、２５ｎｍの正孔注入層とした。引き続き、２，７−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９，９−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）フルオレンを蒸着速度０．０８ｎｍ／秒で４０ｎｍ蒸着し、さらに４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルを蒸着速度０．０８ｎｍ／秒で５ｎｍ蒸着して正孔輸送層とした。引き続いてトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．１ｎｍ／秒で６０ｎｍ蒸着して発光層とした後、電子注入層として沸化リチウムを蒸着速度０．０１ｎｍ／秒で０．５ｎｍ蒸着、さらに陰極としてアルミニウムを蒸着速度０．２５ｎｍ／秒で１００ｎｍ蒸着して有機ＥＬ素子を作製した。
【００３９】
作製した素子に７．５ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加した場合の駆動電圧、発光輝度を測定したところ、駆動電圧は４．８Ｖ、発光輝度は３８０ｃｄ／ｍ２であった。また、窒素雰囲気下２０ｍＡ／ｃｍ２で連続駆動したところ、５００時間での輝度減少率は１０％以内であった。
【００４０】
実施例２
２，７−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９，９−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）フルオレンの代わりに２，７−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）アミノ］−９，９−ジフェニルフルオレンを蒸着速度０．０８ｎｍ／秒で４０ｎｍ蒸着した以外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
【００４１】
作製した素子に７．５ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加した場合の駆動電圧、発光輝度を測定したところ、駆動電圧は４．９Ｖ、発光輝度は３７０ｃｄ／ｍ２であった。また、窒素雰囲気下２０ｍＡ／ｃｍ２で連続駆動したところ、５００時間での輝度減少率は１０％以内であった。
【００４２】
実施例３
４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルの代わりに４，４’−ビス［Ｎ−（ｍ−トリル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルを蒸着速度０．０８ｎｍ／秒で５ｎｍ蒸着した以外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
【００４３】
作製した素子に７．５ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加した場合の駆動電圧、発光輝度を測定したところ、駆動電圧は４．９Ｖ、発光輝度は３８３ｃｄ／ｍ２であった。また、窒素雰囲気下２０ｍＡ／ｃｍ２で連続駆動したところ、５００時間での輝度減少率は１０％以内であった。
【００４４】
実施例４
４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルの代わりに４，４’−ビス［Ｎ−（ｍ−トリル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルを蒸着速度０．０８ｎｍ／秒で５ｎｍ蒸着した以外は、実施例２と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
【００４５】
作製した素子に７．５ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加した場合の駆動電圧、発光輝度を測定したところ、駆動電圧は４．８Ｖ、発光輝度は３６８ｃｄ／ｍ２であった。また、窒素雰囲気下２０ｍＡ／ｃｍ２で連続駆動したところ、５００時間での輝度減少率は１０％以内であった。
【００４６】
比較例１
正孔輸送層として４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルを蒸着速度０．０８ｎｍ／秒で４５ｎｍ蒸着した以外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
【００４７】
作製した素子に７．５ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加した場合の駆動電圧、発光輝度を測定したところ、駆動電圧は５．３Ｖ、発光輝度は２５４ｃｄ／ｍ２であった。また、窒素雰囲気下２０ｍＡ／ｃｍ２で連続駆動したところ、５００時間での輝度減少率は３０％であった。
【００４８】
比較例２
正孔輸送層として４，４’−ビス［Ｎ−（ｍ−トリル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルを蒸着速度０．０８ｎｍ／秒で４５ｎｍ蒸着した以外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
【００４９】
作製した素子に７．５ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加した場合の駆動電圧、発光輝度を測定したところ、駆動電圧は５．２Ｖ、発光輝度は２４８ｃｄ／ｍ２であった。また、窒素雰囲気下２０ｍＡ／ｃｍ２で連続駆動したところ、５００時間での輝度減少率は５０％であった。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高効率および高耐久性を実現する有機ＥＬ素子に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有機ＥＬ素子は、有機薄膜を１対の電極で狭持した面発光型素子であり、薄型軽量、高視野角、高速応答などの特徴を有し、各種表示素子への応用が期待されている。有機ＥＬ素子とは、電圧を印加することにより陽極から注入された正孔と、陰極から注入された電子とが発光層で再結合する際に発する光を利用した素子であり、その素子構造は１９８７年にＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによって報告された正孔輸送層と発光層を積層した二層型素子が基本となっている（例えば、非特許文献１参照）。その後、正孔輸送層、発光層、電子輸送層の三層から構成される素子が提案され（例えば、非特許文献２参照）、現在では多層積層型素子が主流になっている。正孔輸送層や電子輸送層のような電荷輸送層は、発光層への電荷注入を容易にし、また、発光層に電荷を閉じ込める役割を果たしており、Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇらの報告以来、有機ＥＬ素子の低駆動電圧化および発光効率向上を目的として様々な正孔輸送材料、電子輸送材料の開発が行われてきた。
【０００３】
しかし実用化に際しては、さらなる低電圧駆動、発光効率および耐久性の向上が必要とされている。中でもベンジジン化合物、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル、４，４’−ビス［Ｎ−（ｍ−トリル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル等を正孔輸送層とする有機ＥＬ素子は、駆動電圧が高く、また薄膜安定性およびガラス転移温度に問題があるため、室温、高温何れの条件下でも耐久性が十分とは言えなかった。
【０００４】
【非特許文献１】Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１．９１３（１９８７）
【非特許文献２】Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．２７．Ｌ２６９（１９８８）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、上記従来の課題を解決するものであり、薄膜の安定性および正孔輸送性に優れたフルオレン化合物とベンジジン化合物から構成される正孔輸送層を用いた低駆動電圧で発光効率および耐久性の高い有機ＥＬ素子を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは鋭意検討した結果、異なる２種類の正孔輸送材料を含む正孔輸送層を用いた有機ＥＬ素子が、高効率および高耐久性を実現することを見出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、一対の電極間に少なくとも正孔輸送層および発光層を有する有機ＥＬ素子において、前記正孔輸送層が、一般式（１）
【０００７】
【化１】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ４は各々独立して置換もしくは無置換のフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、またはビフェニル基を表す。）
で示されるフルオレン化合物、および一般式（２）
【０００８】
【化２】
（式中、Ａｒ５，Ａｒ６は各々独立して置換もしくは無置換のフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、またはビフェニル基を表す。）
で示されるベンジジン化合物を含んで成ることを特徴とする有機ＥＬ素子に関するものである。
【０００９】
以下に本発明を詳細に説明する。
【００１０】
前記一般式（１）で示されるフルオレン化合物において、Ａｒ１〜Ａｒ４は各々独立して置換もしくは無置換のフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、またはビフェニリル基を表す。
【００１１】
Ａｒ１〜Ａｒ４で示される置換もしくは無置換のフェニル基としては、フェニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−フルオロフェニル基等を例示することができる。
【００１２】
Ａｒ１〜Ａｒ４で示される置換もしくは無置換の１−ナフチル基としては、１−ナフチル基、２−メチル−１−ナフチル基、２−エチル−１−ナフチル基、２−ブチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−エチル−１−ナフチル基、４−ブチル−１−ナフチル基等を例示することができる。
【００１３】
Ａｒ１〜Ａｒ４で示される置換もしくは無置換の２−ナフチル基としては、２−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基等を例示することができる。
【００１４】
Ａｒ１〜Ａｒ４で示される置換もしくは無置換のビフェニリル基としては、４−ビフェニリル基、４’−メチル−４−ビフェニリル基、４’−エチル−４−ビフェニリル基、４’−ブチル−４−ビフェニリル基、４’−メトキシ−４−ビフェニリル基、４’−エトキシ−４−ビフェニリル基、４’−ブトキシ−４−ビフェニリル基、３’−フェニル−４−ビフェニリル基、３’−トリル−４−ビフェニリル基、４’−フェニル−４−ビフェニリル基、４’−トリル−４−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４’−メチル−３−ビフェニリル基、４’−エチル−３−ビフェニリル基、４’−ブチル−３−ビフェニリル基、４’−メトキシ−３−ビフェニリル基、４’−エトキシ−３−ビフェニリル基、４’−ブトキシ−３−ビフェニリル基、４’−フェニル−３−ビフェニリル基、４’−トリル−３−ビフェニリル基等を例示することができる。
【００１５】
前記一般式（１）で示されるフルオレン化合物において、ガラス転移温度が高く、薄膜の安定性に優れ、入手が容易である点から、Ａｒ１，Ａｒ２のうち少なくとも一つは１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−ビフェニリル基であり、かつＡｒ３，Ａｒ４のうち少なくとも一つは１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−ビフェニリル基であることが好ましい。ただし、Ａｒ１，Ａｒ２が共に４−ビフェニリル基の場合には、十分なガラス転移温度が確保される点から、Ａｒ３，Ａｒ４は置換もしくは無置換のフェニル基であってもよい。
【００１６】
前記一般式（２）で示されるベンジジン化合物において、Ａｒ５，Ａｒ６は各々独立して置換もしくは無置換のフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、またはビフェニリル基を表す。
【００１７】
Ａｒ５，Ａｒ６で示される置換もしくは無置換のフェニル基としては、フェニル基、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、４−シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−ｓｅｃ−ブトキシフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−フルオロフェニル基等を例示することができる。
【００１８】
Ａｒ５，Ａｒ６で示される置換もしくは無置換の１−ナフチル基としては、１−ナフチル基、２−メチル−１−ナフチル基、２−エチル−１−ナフチル基、２−ブチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−エチル−１−ナフチル基、４−ブチル−１−ナフチル基等を例示することができる。
【００１９】
Ａｒ５，Ａｒ６で示される置換もしくは無置換の２−ナフチル基としては、２−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキシルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基等を例示することができる。
【００２０】
Ａｒ５，Ａｒ６で示される置換もしくは無置換のビフェニリル基としては、４−ビフェニリル基、４’−メチル−４−ビフェニリル基、４’−エチル−４−ビフェニリル基、４’−ブチル−４−ビフェニリル基、４’−メトキシ−４−ビフェニリル基、４’−エトキシ−４−ビフェニリル基、４’−ブトキシ−４−ビフェニリル基、３’−フェニル−４−ビフェニリル基、３’−トリル−４−ビフェニリル基、４’−フェニル−４−ビフェニリル基、４’−トリル−４−ビフェニリル基、３−ビフェニリル基、４’−メチル−３−ビフェニリル基、４’−エチル−３−ビフェニリル基、４’−ブチル−３−ビフェニリル基、４’−メトキシ−３−ビフェニリル基、４’−エトキシ−３−ビフェニリル基、４’−ブトキシ−３−ビフェニリル基、４’−フェニル−３−ビフェニリル基、４’−トリル−３−ビフェニリル基等を例示することができる。
【００２１】
前記一般式（２）で示されるベンジジン化合物としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルが汎用正孔輸送材料として広く使用されており、安価で入手が容易な点から有機ＥＬ素子の製造において好ましい。
【００２２】
有機ＥＬ素子において、前記一般式（１）で示されるフルオレン化合物、および前記一般式（２）で示されるベンジジン化合物を含んで成る正孔輸送層を形成する場合、前記一般式（１）で示されるフルオレン化合物と前記一般式（２）で示されるベンジジン化合物を順次積層させる方法、前記一般式（１）で示されるフルオレン化合物と前記一般式（２）で示されるベンジジン化合物を共蒸着して混合層を形成させる方法を選ぶことができる。
【００２３】
前記一般式（１）で示されるフルオレン化合物、および前記一般式（２）で示されるベンジジン化合物を含む正孔輸送層の膜厚は特に制限はないが、通常１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは５〜５００ｎｍであり、より好ましくは１０〜１００ｎｍである。
【００２４】
また、正孔輸送層として、前記一般式（１）で示されるフルオレン化合物と前記一般式（２）で示されるベンジジン化合物を積層させる場合、イオン化ポテンシャルの小さい前記一般式（１）で示されるフルオレン化合物を陽極側に設け、イオン化ポテンシャルの大きい前記一般式（２）で示されるベンジジン化合物を発光層側に設ける構成が好ましく、該正孔輸送層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法等の公知の方法を適用することができる。また、一般式（２）で示されるベンジジン化合物層の膜厚としては、正孔輸送層の膜厚に対して５〜５０％が好ましく、５〜２５％がより好ましい。
【００２５】
正孔輸送層として、前記一般式（１）で示されるフルオレン化合物と前記一般式（２）で示されるベンジジン化合物を共蒸着して混合層を形成させる場合、正孔輸送層中に一般式（２）で示されるベンジジン化合物を１〜５０重量％含有させることが好ましい。
【００２６】
本発明における正孔輸送層は、本発明の効果を損なわない範囲で、前記一般式（１）および（２）以外の成分を含むことを妨げるものではない。
【００２７】
本発明における有機ＥＬ素子は特に限定するものではないが、基板、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および陰極から構成され、正孔輸送層は前記一般式（１）で示されるフルオレン化合物、および前記一般式（２）で示されるベンジジン化合物を含んで成る層である。また、必要に応じて陽極と正孔輸送層の間に正孔注入層を設けてもよく、電子輸送層と陰極の間に電子注入層を設けてもよい。さらに、新たな層を設けたり、何れかの層を省くこともでき、電子輸送層と電子注入層、発光層と電子注入輸送層を一つの層で兼ねることもできる。
【００２８】
本発明の有機ＥＬ素子の基板は、透明で表面が平滑なものであれば使用でき、ガラス、プラスチック等を用いることができる。また、基板の厚さは素子の支持が可能な範囲で任意に選択することができる。
【００２９】
本発明の有機ＥＬ素子の陽極には、例えば、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）や酸化錫、金、銀、銅、クロム等を使用することができる。陽極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法やスパッタリング法等の公知の方法を適用することができ、膜厚は特に制限はないが、通常は１０ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは１０〜５００ｎｍである。
【００３０】
本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層には、前記一般式（１）で示されるフルオレン化合物よりイオン化ポテンシャルが小さく、陽極から正孔を注入する機能を有した公知の材料を用いることができ、例えば、フタロシアニン誘導体、トリアリールアミン誘導体、ポリアニリン誘導体、ポリチオフェン誘導体等が挙げられる。正孔注入層を形成する方法としては、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法等の公知の方法を適用することができ、膜厚は特に制限はないが、通常は１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは１〜１００ｎｍである。
【００３１】
本発明の有機ＥＬ素子の発光層には、有機ＥＬ素子で従来から使用されている公知の発光材料を使用することができ、電子および正孔の注入が可能で、かつ蛍光および／またはりん光を有する物質であれば特に制限はない。発光材料の例としては、オキサジアゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体、スチリルベンゼン誘導体、クマリン誘導体、アクリドン誘導体、キナクリドン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、オキサゾン誘導体、ピラン誘導体、縮合芳香族化合物およびその誘導体、８−キノリノール誘導体のアルミニウム錯体、配位子として塩素、フェニルピリジン、ベンゾキノリン、キノリノール、ビピリジル、フェナントロリン、アセチルアセトン等を有するレニウム錯体、イリジウム錯体、白金錯体、ユーロピウム錯体等が挙げられる。発光層を形成する方法としては、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法等の公知の方法を適用することができ、発光層は発光材料のみで形成されていてもよく、ホスト材料中に発光材料がドープされていてもよい。
【００３２】
本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層には、陰極から注入された電子を受け取り、発光層に輸送する機能を有した公知の材料を用いることができ、例えば、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、８−キノリノール誘導体のアルミニウム錯体、有機シラン誘導体等が挙げられる。電子輸送層を形成する方法としては、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法等の公知の方法を適用することができ、膜厚は特に制限はないが、通常は１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは１〜１００ｎｍである。また、電子輸送層に、例えば、アルカリ金属、アルカリ土金属等の還元性ドーパントを含有していてもよい。
【００３３】
本発明の有機ＥＬ素子の電子注入層としては、電流のリーク防止および電子注入性を向上させる機能を有した公知の材料を用いることができ、例えば、アルカリ金属のハロゲン化物およびアルカリ土金属のハロゲン化物が挙げられる。電子注入層を形成する方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法等の公知の方法を適用することができ、膜厚は特に制限はないが、通常は０．０１〜１００ｎｍであり、好ましくは０．１〜５０ｎｍである。
【００３４】
本発明の有機ＥＬ素子の陰極には、例えば、アルカリ金属またはアルカリ土金属等を使用することができ、これらを他の金属と組み合わせて用いることもできる。陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法やスパッタリング法等の公知の方法を適用することができ、膜厚は特に制限はないが、通常は１０ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは１０〜５００ｎｍである。
【発明の効果】
【００３５】
本発明の有機ＥＬ素子によれば、正孔注入層と発光層の間に少なくとも前記一般式（１）で示されるフルオレン化合物、および前記一般式（２）で示されるベンジジン化合物を含んで成る正孔輸送層を用いることにより、低駆動電圧で発光効率が高く、耐久性にも優れた有機ＥＬ素子を提供することが可能となる。
【実施例】
【００３６】
以下、本発明を実施例に基づき、さらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例により限定されるものではない。
【００３７】
なお、有機ＥＬ素子の駆動電圧および発光輝度測定は、ＴＯＰＣＯＮ社製 輝度計ＬＵＭＩＮＡＮＣＥ ＭＥＴＥＲ（ＢＭ−９）を用いて行った。
【００３８】
実施例１
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を積層したガラス基板をアセトンおよび純水による超音波洗浄、イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行なった。さらに紫外線オゾン洗浄を行ない、真空蒸着装置へ設置後、１×１０−４Ｐａになるまで、真空ポンプにて排気した。まず、ＩＴＯ透明電極上に銅フタロシアニンを蒸着速度０．０５ｎｍ／秒で蒸着し、２５ｎｍの正孔注入層とした。引き続き、２，７−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９，９−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）フルオレンを蒸着速度０．０８ｎｍ／秒で４０ｎｍ蒸着し、さらに４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルを蒸着速度０．０８ｎｍ／秒で５ｎｍ蒸着して正孔輸送層とした。引き続いてトリス（８−キノリノラート）アルミニウムを蒸着速度０．１ｎｍ／秒で６０ｎｍ蒸着して発光層とした後、電子注入層として沸化リチウムを蒸着速度０．０１ｎｍ／秒で０．５ｎｍ蒸着、さらに陰極としてアルミニウムを蒸着速度０．２５ｎｍ／秒で１００ｎｍ蒸着して有機ＥＬ素子を作製した。
【００３９】
作製した素子に７．５ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加した場合の駆動電圧、発光輝度を測定したところ、駆動電圧は４．８Ｖ、発光輝度は３８０ｃｄ／ｍ２であった。また、窒素雰囲気下２０ｍＡ／ｃｍ２で連続駆動したところ、５００時間での輝度減少率は１０％以内であった。
【００４０】
実施例２
２，７−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９，９−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）フルオレンの代わりに２，７−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）アミノ］−９，９−ジフェニルフルオレンを蒸着速度０．０８ｎｍ／秒で４０ｎｍ蒸着した以外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
【００４１】
作製した素子に７．５ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加した場合の駆動電圧、発光輝度を測定したところ、駆動電圧は４．９Ｖ、発光輝度は３７０ｃｄ／ｍ２であった。また、窒素雰囲気下２０ｍＡ／ｃｍ２で連続駆動したところ、５００時間での輝度減少率は１０％以内であった。
【００４２】
実施例３
４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルの代わりに４，４’−ビス［Ｎ−（ｍ−トリル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルを蒸着速度０．０８ｎｍ／秒で５ｎｍ蒸着した以外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
【００４３】
作製した素子に７．５ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加した場合の駆動電圧、発光輝度を測定したところ、駆動電圧は４．９Ｖ、発光輝度は３８３ｃｄ／ｍ２であった。また、窒素雰囲気下２０ｍＡ／ｃｍ２で連続駆動したところ、５００時間での輝度減少率は１０％以内であった。
【００４４】
実施例４
４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルの代わりに４，４’−ビス［Ｎ−（ｍ−トリル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルを蒸着速度０．０８ｎｍ／秒で５ｎｍ蒸着した以外は、実施例２と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
【００４５】
作製した素子に７．５ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加した場合の駆動電圧、発光輝度を測定したところ、駆動電圧は４．８Ｖ、発光輝度は３６８ｃｄ／ｍ２であった。また、窒素雰囲気下２０ｍＡ／ｃｍ２で連続駆動したところ、５００時間での輝度減少率は１０％以内であった。
【００４６】
比較例１
正孔輸送層として４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルを蒸着速度０．０８ｎｍ／秒で４５ｎｍ蒸着した以外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
【００４７】
作製した素子に７．５ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加した場合の駆動電圧、発光輝度を測定したところ、駆動電圧は５．３Ｖ、発光輝度は２５４ｃｄ／ｍ２であった。また、窒素雰囲気下２０ｍＡ／ｃｍ２で連続駆動したところ、５００時間での輝度減少率は３０％であった。
【００４８】
比較例２
正孔輸送層として４，４’−ビス［Ｎ−（ｍ−トリル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルを蒸着速度０．０８ｎｍ／秒で４５ｎｍ蒸着した以外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。
【００４９】
作製した素子に７．５ｍＡ／ｃｍ２の電流を印加した場合の駆動電圧、発光輝度を測定したところ、駆動電圧は５．２Ｖ、発光輝度は２４８ｃｄ／ｍ２であった。また、窒素雰囲気下２０ｍＡ／ｃｍ２で連続駆動したところ、５００時間での輝度減少率は５０％であった。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に少なくとも正孔輸送層および発光層を有する有機ＥＬ素子において、前記正孔輸送層が、一般式（１）
【化１】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ４は各々独立して置換もしくは無置換のフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、またはビフェニル基を表す。）
で示されるフルオレン化合物、および一般式（２）
【化２】
（式中、Ａｒ５，Ａｒ６は各々独立して置換もしくは無置換のフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、またはビフェニル基を表す。）
で示されるベンジジン化合物を含んで成ることを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項２】
正孔輸送層が、少なくとも一般式（１）で示されるフルオレン化合物層と一般式（２）で示されるベンジジン化合物層の２層から構成され、一般式（１）で示されるフルオレン化合物層を陽極側に設け、一般式（２）で示されるベンジジン化合物層を発光層側に設けることを特徴とする請求項１に記載の有機ＥＬ素子。
【請求項３】
一般式（２）で示されるベンジジン化合物層の膜厚が、正孔輸送層の膜厚に対して５〜５０％であることを特徴とする請求項２に記載の有機ＥＬ素子。
【請求項４】
正孔輸送層が、少なくとも一般式（１）で示されるフルオレン化合物と一般式（２）で示されるベンジジン化合物を共蒸着した混合層を含んで成ることを特徴とする請求項１に記載の有機ＥＬ素子。
【請求項５】
正孔輸送層が、一般式（２）で示されるベンジジン化合物を１〜５０重量％含有することを特徴とする請求項４に記載の有機ＥＬ素子。
【請求項６】
一般式（２）で示されるベンジジン化合物が、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルであることを特徴とする請求項１乃至５に記載の有機ＥＬ素子。
【請求項１】
一対の電極間に少なくとも正孔輸送層および発光層を有する有機ＥＬ素子において、前記正孔輸送層が、一般式（１）
【化１】
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ４は各々独立して置換もしくは無置換のフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、またはビフェニル基を表す。）
で示されるフルオレン化合物、および一般式（２）
【化２】
（式中、Ａｒ５，Ａｒ６は各々独立して置換もしくは無置換のフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、またはビフェニル基を表す。）
で示されるベンジジン化合物を含んで成ることを特徴とする有機ＥＬ素子。
【請求項２】
正孔輸送層が、少なくとも一般式（１）で示されるフルオレン化合物層と一般式（２）で示されるベンジジン化合物層の２層から構成され、一般式（１）で示されるフルオレン化合物層を陽極側に設け、一般式（２）で示されるベンジジン化合物層を発光層側に設けることを特徴とする請求項１に記載の有機ＥＬ素子。
【請求項３】
一般式（２）で示されるベンジジン化合物層の膜厚が、正孔輸送層の膜厚に対して５〜５０％であることを特徴とする請求項２に記載の有機ＥＬ素子。
【請求項４】
正孔輸送層が、少なくとも一般式（１）で示されるフルオレン化合物と一般式（２）で示されるベンジジン化合物を共蒸着した混合層を含んで成ることを特徴とする請求項１に記載の有機ＥＬ素子。
【請求項５】
正孔輸送層が、一般式（２）で示されるベンジジン化合物を１〜５０重量％含有することを特徴とする請求項４に記載の有機ＥＬ素子。
【請求項６】
一般式（２）で示されるベンジジン化合物が、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニルであることを特徴とする請求項１乃至５に記載の有機ＥＬ素子。
【公開番号】特開２００７−１４２０１１（Ｐ２００７−１４２０１１Ａ）
【公開日】平成１９年６月７日（２００７．６．７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００５−３３１３２７（Ｐ２００５−３３１３２７）
【出願日】平成１７年１１月１６日（２００５．１１．１６）
【出願人】（０００００３３００）東ソー株式会社 (1,901)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成１９年６月７日（２００７．６．７）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年１１月１６日（２００５．１１．１６）
【出願人】（０００００３３００）東ソー株式会社 (1,901)
【Ｆターム（参考）】
[ Back to top ]