ベンズイミダゾール系化合物
ベンズイミダゾール系化合物を提供する。下記化学式１で表示される新たなベンズイミダゾール系化合物である。
前記式で、Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩのハロゲン元素であり、Ｙは、ニトロ基（−ＮＯ２）またはトリフルオロメチル基（−ＣＦ３）の電子引力が強い基である。これにより、本発明は、ビスヒドロキシ化合物と重合をなして高分子製造が可能であり、製造された高分子は、多様な機能性高分子薄膜の製造に使われうる。
前記式で、Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩのハロゲン元素であり、Ｙは、ニトロ基（−ＮＯ２）またはトリフルオロメチル基（−ＣＦ３）の電子引力が強い基である。これにより、本発明は、ビスヒドロキシ化合物と重合をなして高分子製造が可能であり、製造された高分子は、多様な機能性高分子薄膜の製造に使われうる。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新たな構造のベンズイミダゾール系化合物に係り、さらに詳細には、ビスヒドロキシ化合物と重合をなして機能性高分子薄膜用の高分子を製造できるベンズイミダゾール系化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
ポリベンズイミダゾール（Ｐｏｌｙｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ：ＰＢＩ）は、優秀な機械的・物理的特性によって広く使われており、特に、耐熱性が強くて防火壁または放火服の製造に使われている。
【０００３】
ＰＢＩと関連して、特許文献１及び非特許文献１には、二つのベンズイミダゾールが直接結合しつつ、２番位置にハロゲン非置換のフェニル基の結合する構造が開示されている。
【０００４】
前記ハロゲンまたはヒドロキシ基、シアノ基、アルコキシ基、アルキル基などの置換関連の技術としては、特許文献２に開示された技術を確認でき、特許文献３及び４には、ベンズイミダゾールに結合されているフェニル基がヒドロキシ基に置換されている構成を表している。
【０００５】
また、特許文献５に開示されているリン酸がドーピングされたＰＢＩ薄膜は、１００℃以上の高温でも高い陽イオン伝導度を示し、このような特性によって、高温燃料電池用の電解質として利用することについての多くの研究が最近進められつつある。
【０００６】
しかし、重合されたＰＢＩは、溶媒に対する溶解度が顕著に低くて、反応媒体からの分離が非常に難しいので、高分子薄膜の製造が容易でないという短所がある（非特許文献２）。
【０００７】
【特許文献１】ロシア（ソ連）特許８７９９８５号明細書
【特許文献２】米国特許第５,８２４,６９８号明細書
【特許文献３】米国特許第５,３１７,０７８号明細書
【特許文献４】米国特許第５,４１２,０５９号明細書
【特許文献５】米国特許第５,５２５,４３６号明細書
【非特許文献１】Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９７７，４２（２２）；ｐｐ３４８５〜９１
【非特許文献２】Ｈ.−Ｊ.Ｋｉｍ ｅｔ ａｌ.，Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｒａｐｉｄ Ｃｏｍｍｕｎ.，２５，８９４（２００４）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明が解決しようとする課題は、従来開発されたベンズイミダゾール系化合物と異なる構造を有する新たなベンズイミダゾール化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
前記課題を達成するために、本発明は、下記化学式１で表示されるベンズイミダゾール系化合物を提供する。
【化１】
前記式で、Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩのハロゲン元素であり、Ｙは、ニトロ基（−ＮＯ２）またはトリフルオロメチル基（−ＣＦ３）などの電子引力が強い作用基である。
【００１０】
前記化学式１のＸは、ＦまたはＣｌであることが望ましく、Ｙは、トリフルオロメチル基またはニトロ基であることが望ましい。
【００１１】
また、本発明は、前記化学式１のベンズイミダゾール系化合物を単量体として合成されたベンズイミダゾール高分子を提供する。
そして、前記合成されたベンズイミダゾール高分子を含む機能性高分子薄膜を提供する。
【００１２】
前記機能性高分子薄膜は、リン酸または硫酸でドーピングされたことが望ましく、燃料電池の電解質膜として使われうる。
【発明の効果】
【００１３】
本発明によるベンズイミダゾール系化合物は、新たな化合物であって、ビスヒドロキシ化合物と重合をなして多様な機能性高分子薄膜として使われうる高分子を製造できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
以下、下記の実施例を通じて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明の範囲は、必ずしも実施例に限定されるものではない。
【実施例】
【００１５】
３,３’−ジアミノベンジジンテトラヒドロクロライド脱水物３.７５６ｇ（１０.４３０モル）と４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゾ酸４.３０ｇ（２０.８５４モル）とを５０mlのＰＰＭＡ（Ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ ｐｅｎｔｏｘｉｄｅ／Ｍｅｔｈａｎｓｕｌｆｏｎｉｃ Ａｃｉｄ）に溶かし、１３０℃で５時間反応を進めた後、前記熱い反応溶液を１Ｍの水酸化ナトリウム溶液に注いだ。沈殿物をフィルタした後、熱い蒸溜水で濾過物を数回洗浄した。濾過物を１００℃の温度の真空オーブンで１２時間以上乾燥した後、エタノールから再結晶して純粋なベンズイミダゾール５.０５ｇを得た。本実施例の反応式は、下記に表した。分離したベンズイミダゾールは、１Ｈ−ＮＭＲでその化学的構造を確認した。
【００１６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：８.１８−８.０７（ｍ,２Ｈ）、７.４５（ｄ,１Ｈ）、７.３５−７.２３（ｍ,２Ｈ）、７.１９−７.１２（ｍ,１Ｈ）
【００１７】
【化２】
【００１８】
前記本発明は、記載された具体例を中心に詳細に説明されたが、本発明の範囲及び技術思想の範囲内で多様な変形及び修正が可能であるということは、当業者ならば、明白に分かり、このような変形及び修正は、特許請求の範囲に属している。
【産業上の利用可能性】
【００１９】
本発明は、多様な機能性高分子薄膜の製造に利用可能である。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新たな構造のベンズイミダゾール系化合物に係り、さらに詳細には、ビスヒドロキシ化合物と重合をなして機能性高分子薄膜用の高分子を製造できるベンズイミダゾール系化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
ポリベンズイミダゾール（Ｐｏｌｙｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ：ＰＢＩ）は、優秀な機械的・物理的特性によって広く使われており、特に、耐熱性が強くて防火壁または放火服の製造に使われている。
【０００３】
ＰＢＩと関連して、特許文献１及び非特許文献１には、二つのベンズイミダゾールが直接結合しつつ、２番位置にハロゲン非置換のフェニル基の結合する構造が開示されている。
【０００４】
前記ハロゲンまたはヒドロキシ基、シアノ基、アルコキシ基、アルキル基などの置換関連の技術としては、特許文献２に開示された技術を確認でき、特許文献３及び４には、ベンズイミダゾールに結合されているフェニル基がヒドロキシ基に置換されている構成を表している。
【０００５】
また、特許文献５に開示されているリン酸がドーピングされたＰＢＩ薄膜は、１００℃以上の高温でも高い陽イオン伝導度を示し、このような特性によって、高温燃料電池用の電解質として利用することについての多くの研究が最近進められつつある。
【０００６】
しかし、重合されたＰＢＩは、溶媒に対する溶解度が顕著に低くて、反応媒体からの分離が非常に難しいので、高分子薄膜の製造が容易でないという短所がある（非特許文献２）。
【０００７】
【特許文献１】ロシア（ソ連）特許８７９９８５号明細書
【特許文献２】米国特許第５,８２４,６９８号明細書
【特許文献３】米国特許第５,３１７,０７８号明細書
【特許文献４】米国特許第５,４１２,０５９号明細書
【特許文献５】米国特許第５,５２５,４３６号明細書
【非特許文献１】Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９７７，４２（２２）；ｐｐ３４８５〜９１
【非特許文献２】Ｈ.−Ｊ.Ｋｉｍ ｅｔ ａｌ.，Ｍａｃｒｏｍｏｌ．Ｒａｐｉｄ Ｃｏｍｍｕｎ.，２５，８９４（２００４）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明が解決しようとする課題は、従来開発されたベンズイミダゾール系化合物と異なる構造を有する新たなベンズイミダゾール化合物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
前記課題を達成するために、本発明は、下記化学式１で表示されるベンズイミダゾール系化合物を提供する。
【化１】
前記式で、Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩのハロゲン元素であり、Ｙは、ニトロ基（−ＮＯ２）またはトリフルオロメチル基（−ＣＦ３）などの電子引力が強い作用基である。
【００１０】
前記化学式１のＸは、ＦまたはＣｌであることが望ましく、Ｙは、トリフルオロメチル基またはニトロ基であることが望ましい。
【００１１】
また、本発明は、前記化学式１のベンズイミダゾール系化合物を単量体として合成されたベンズイミダゾール高分子を提供する。
そして、前記合成されたベンズイミダゾール高分子を含む機能性高分子薄膜を提供する。
【００１２】
前記機能性高分子薄膜は、リン酸または硫酸でドーピングされたことが望ましく、燃料電池の電解質膜として使われうる。
【発明の効果】
【００１３】
本発明によるベンズイミダゾール系化合物は、新たな化合物であって、ビスヒドロキシ化合物と重合をなして多様な機能性高分子薄膜として使われうる高分子を製造できる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１４】
以下、下記の実施例を通じて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明の範囲は、必ずしも実施例に限定されるものではない。
【実施例】
【００１５】
３,３’−ジアミノベンジジンテトラヒドロクロライド脱水物３.７５６ｇ（１０.４３０モル）と４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）ベンゾ酸４.３０ｇ（２０.８５４モル）とを５０mlのＰＰＭＡ（Ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ ｐｅｎｔｏｘｉｄｅ／Ｍｅｔｈａｎｓｕｌｆｏｎｉｃ Ａｃｉｄ）に溶かし、１３０℃で５時間反応を進めた後、前記熱い反応溶液を１Ｍの水酸化ナトリウム溶液に注いだ。沈殿物をフィルタした後、熱い蒸溜水で濾過物を数回洗浄した。濾過物を１００℃の温度の真空オーブンで１２時間以上乾燥した後、エタノールから再結晶して純粋なベンズイミダゾール５.０５ｇを得た。本実施例の反応式は、下記に表した。分離したベンズイミダゾールは、１Ｈ−ＮＭＲでその化学的構造を確認した。
【００１６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：８.１８−８.０７（ｍ,２Ｈ）、７.４５（ｄ,１Ｈ）、７.３５−７.２３（ｍ,２Ｈ）、７.１９−７.１２（ｍ,１Ｈ）
【００１７】
【化２】
【００１８】
前記本発明は、記載された具体例を中心に詳細に説明されたが、本発明の範囲及び技術思想の範囲内で多様な変形及び修正が可能であるということは、当業者ならば、明白に分かり、このような変形及び修正は、特許請求の範囲に属している。
【産業上の利用可能性】
【００１９】
本発明は、多様な機能性高分子薄膜の製造に利用可能である。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表示されるベンズイミダゾール系化合物。
【化１】
前記式で、
Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、
Ｙは、ニトロ基（−ＮＯ２）またはトリフルオロメチル基（−ＣＦ３）である。
【請求項２】
前記Ｘは、Ｆであることを特徴とする請求項１に記載のベンズイミダゾール系化合物。
【請求項３】
前記Ｘは、Ｃｌであることを特徴とする請求項１に記載のベンズイミダゾール系化合物。
【請求項４】
前記Ｙは、トリフルオロメチル基であることを特徴とする請求項１に記載のベンズイミダゾール系化合物。
【請求項５】
前記Ｙは、ニトロ基であることを特徴とする請求項１に記載のベンズイミダゾール系化合物。
【請求項６】
請求項１に記載のベンズイミダゾール系化合物を単量体として合成されたベンズイミダゾール高分子。
【請求項７】
請求項６に記載のベンズイミダゾール高分子を含む機能性高分子薄膜。
【請求項８】
前記機能性高分子薄膜は、リン酸または硫酸でドーピングされたことを特徴とする請求項７に記載の機能性高分子薄膜。
【請求項９】
前記機能性高分子薄膜は、燃料電池の電解質膜として使われることを特徴とする請求項７に記載の機能性高分子薄膜。
【請求項１】
下記化学式１で表示されるベンズイミダゾール系化合物。
【化１】
前記式で、
Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩであり、
Ｙは、ニトロ基（−ＮＯ２）またはトリフルオロメチル基（−ＣＦ３）である。
【請求項２】
前記Ｘは、Ｆであることを特徴とする請求項１に記載のベンズイミダゾール系化合物。
【請求項３】
前記Ｘは、Ｃｌであることを特徴とする請求項１に記載のベンズイミダゾール系化合物。
【請求項４】
前記Ｙは、トリフルオロメチル基であることを特徴とする請求項１に記載のベンズイミダゾール系化合物。
【請求項５】
前記Ｙは、ニトロ基であることを特徴とする請求項１に記載のベンズイミダゾール系化合物。
【請求項６】
請求項１に記載のベンズイミダゾール系化合物を単量体として合成されたベンズイミダゾール高分子。
【請求項７】
請求項６に記載のベンズイミダゾール高分子を含む機能性高分子薄膜。
【請求項８】
前記機能性高分子薄膜は、リン酸または硫酸でドーピングされたことを特徴とする請求項７に記載の機能性高分子薄膜。
【請求項９】
前記機能性高分子薄膜は、燃料電池の電解質膜として使われることを特徴とする請求項７に記載の機能性高分子薄膜。
【公表番号】特表２００７−５０９０４１（Ｐ２００７−５０９０４１Ａ）
【公表日】平成１９年４月１２日（２００７．４．１２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−５３２１０９（Ｐ２００６−５３２１０９）
【出願日】平成１７年８月１１日（２００５．８．１１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＫＲ２００５／００２５９９
【国際公開番号】ＷＯ２００６／０１６７７２
【国際公開日】平成１８年２月１６日（２００６．２．１６）
【出願人】（５００２３９８２３）エルジー・ケム・リミテッド (1,221)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１９年４月１２日（２００７．４．１２）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年８月１１日（２００５．８．１１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＫＲ２００５／００２５９９
【国際公開番号】ＷＯ２００６／０１６７７２
【国際公開日】平成１８年２月１６日（２００６．２．１６）
【出願人】（５００２３９８２３）エルジー・ケム・リミテッド (1,221)
【Ｆターム（参考）】
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