ホウ素含有化合物及びその製造方法

【課題】有機ＥＬ素子やＮ型半導体の発光材料等として有用で新規なホウ素含有化合物及び該化合物を用いて得られるホウ素含有重合体、並びに、ホウ素含有化合物やホウ素含有重合体を安価に製造することを可能とするホウ素含有化合物の製造方法を提供する。
【解決手段】ホウ素原子及び二重結合を有する、式１のホウ素含有化合物を含む発光材料。

（式中、点線の円弧は、ホウ素原子と窒素原子とを繋ぐ骨格部分の一部と共に環構造が形成されていることを表す。ホウ素原子と窒素原子とを繋ぐ骨格部分における点線部分は、少なくとも１対の原子が二重結合で結ばれることを表し、該二重結合が環構造と共役していてもよい。窒素原子からホウ素原子への矢印は、窒素原子がホウ素原子へ配位していることを表す。Ｘ１、Ｘ２、Ｒ１及びＲ２は、水素原子又は１価の置換基を表す。）

【特許請求の範囲】
【請求項１】
ホウ素原子及び二重結合を有するホウ素含有化合物を含む発光材料であって、
該ホウ素含有化合物は、下記式（１）；
【化１】

（式中、点線の円弧は、ホウ素原子と窒素原子とを繋ぐ骨格部分の一部と共に環構造が形成されていることを表す。ホウ素原子と窒素原子とを繋ぐ骨格部分における点線部分は、少なくとも１対の原子が二重結合で結ばれることを表し、該二重結合が環構造と共役していてもよい。窒素原子からホウ素原子への矢印は、窒素原子がホウ素原子へ配位していることを表す。Ｘ^１及びＸ^２は、同一若しくは異なって、水素原子、又は環構造の置換基となる１価の置換基を表し、点線の円弧部分を形成する環構造に複数個結合していてもよい。Ｒ^１及びＲ^２は、同一若しくは異なって、水素原子又は１価の置換基を表す。）で表されることを特徴とする発光材料。
【請求項２】
前記ホウ素含有化合物は、発光量子収率が、２０〜１００％であることを特徴とする請求項１に記載の発光材料。
【請求項３】
前記ホウ素含有化合物は、式（１）におけるＲ^１及びＲ^２が、同一若しくは異なって、炭素数１〜３０の直鎖状若しくは分岐状炭化水素基、又は、炭素数３〜３０の脂環式炭化水素基であることを特徴とする請求項１又は２に記載の発光材料。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載の発光材料を用いて形成されることを特徴とする発光デバイス。
【請求項５】
ホウ素原子及び二重結合を有するホウ素含有化合物であって、
該ホウ素含有化合物は、下記式（１）；
【化２】

（式中、点線の円弧は、ホウ素原子と窒素原子とを繋ぐ骨格部分の一部と共に環構造が形成されていることを表す。ホウ素原子と窒素原子とを繋ぐ骨格部分における点線部分は、少なくとも１対の原子が二重結合で結ばれることを表し、該二重結合が環構造と共役していてもよい。窒素原子からホウ素原子への矢印は、窒素原子がホウ素原子へ配位していることを表す。Ｘ^１及びＸ^２は、同一又は異なって、環構造の置換基となる１価の置換基を表し、点線の円弧部分を形成する環構造に複数個結合していてもよい。Ｒ^１及びＲ^２は、同一若しくは異なって、水素原子又は１価の置換基を表す。）で表され、上記Ｘ^１及びＸ^２の少なくとも一方は、末端部に２つの原子が二重結合で結ばれた構造を有し、該２つの原子のうちの一方の原子で点線の円弧部分を形成する環構造と結合した構造を有することを特徴とするホウ素含有化合物。
【請求項６】
ホウ素原子及び二重結合を有するホウ素含有化合物を含む単量体成分を重合して得られるホウ素含有重合体であって、
該ホウ素含有化合物は、下記式（１）；
【化３】

（式中、点線の円弧は、ホウ素原子と窒素原子とを繋ぐ骨格部分の一部と共に環構造が形成されていることを表す。ホウ素原子と窒素原子とを繋ぐ骨格部分における点線部分は、少なくとも１対の原子が二重結合で結ばれることを表し、該二重結合が環構造と共役していてもよい。窒素原子からホウ素原子への矢印は、窒素原子がホウ素原子へ配位していることを表す。Ｘ^１及びＸ^２は、同一若しくは異なって、水素原子、又は環構造の置換基となる１価の置換基を表し、点線の円弧部分を形成する環構造に複数個結合していてもよい。Ｒ^１及びＲ^２は、同一若しくは異なって、水素原子又は１価の置換基を表す。）で表され、該ホウ素含有化合物は、式（１）中のＸ^１、Ｘ^２、Ｒ^１及びＲ^２の少なくとも１つが、反応性基を有する置換基であることを特徴とするホウ素含有重合体。
【請求項７】
前記ホウ素含有重合体は、式（１）におけるＲ^１及びＲ^２が、同一若しくは異なって、炭素数１〜３０の直鎖状若しくは分岐状炭化水素基、又は、炭素数３〜３０の脂環式炭化水素基であることを特徴とする請求項６に記載のホウ素含有重合体。
【請求項８】
前記ホウ素含有重合体は、発光デバイス形成に用いられることを特徴とする請求項６又は７に記載のホウ素含有重合体。
【請求項９】
請求項６〜８のいずれかに記載のホウ素含有重合体を用いて形成されることを特徴とする発光デバイス。
【請求項１０】
下記式（１）；
【化４】

（式中、点線の円弧は、ホウ素原子と窒素原子とを繋ぐ骨格部分の一部と共に環構造が形成されていることを表す。ホウ素原子と窒素原子とを繋ぐ骨格部分における点線部分は、少なくとも１対の原子が二重結合で結ばれることを表し、該二重結合が環構造と共役していてもよい。窒素原子からホウ素原子への矢印は、窒素原子がホウ素原子へ配位していることを表す。Ｘ^１及びＸ^２は、同一若しくは異なって、水素原子又は環構造の置換基となる１価の置換基を表し、点線の円弧部分を形成する環構造に複数個結合していてもよい。Ｒ^１及びＲ^２は、同一若しくは異なって、水素原子又は１価の置換基を表す。）で表されるホウ素含有化合物の製造方法であって、
該製造方法は、下記式（Ｉ）；
【化５】

（式中、点線の円弧は、表記の水素原子と窒素原子とを繋ぐ骨格部分の一部と共に環構造が形成されていることを表す。表記の水素原子と窒素原子とを繋ぐ骨格部分における点線部分は、少なくとも１対の原子が二重結合で結ばれることを表し、該二重結合が環構造と共役していてもよい。Ｘ^１及びＸ^２は、同一若しくは異なって、水素原子又は環構造の置換基となる１価の置換基を表し、点線の円弧部分を形成する環構造に複数個結合していてもよい。）で表される化合物と、下記式（ＩＩ）；
【化６】