マロノニトリル化合物
式（Ｉ）で示され、その式中、記号は、明細書中の意味を有する化合物、並びに化合物（Ｉ）の製造方法、化合物（Ｉ）を含む殺虫組成物及び相乗的混合物、昆虫、ダニもしくは線虫を、該害虫又はそれらの給餌、棲息環境もしくは繁殖地と式（Ｉ）の化合物の殺虫有効量との接触によって防除する方法、及び寄生虫による外寄生もしくは感染に対して動物を治療、防除、抑制もしくは保護するための方法において、該動物に式（Ｉ）の化合物の殺寄生虫有効量を経口的に、局所的にもしくは非経口的に投与もしくは適用することを含む方法。
Notice: Undefined index: DEJ in /mnt/www/gzt_disp.php on line 298
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
［式中、
Ａは、Ｄ−Ｘ−Ｒ1もしくはＱである；
Ｘは、無関係に、酸素もしくはＳ（＝Ｏ）nである；
ｎは、０、１もしくは２である；
Ｒ1は、無関係に、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロシクロアルケニル、フェニルもしくは５員ないし６員の複素芳香族の環系であり、前記環系は、酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有し、その複素芳香族の環は、Ｘ原子に環の炭素原子を介して結合され、かつそのフェニルもしくは複素芳香族の環は、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル基を介して結合されて、こうしてアリール−Ｃ1〜Ｃ10−アルキル部もしくはヘタリール−Ｃ1〜Ｃ10−アルキル部を形成してよく、
その際、前記フェニルもしくは複素芳香族の環は、フェニル及び酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５員ないし６員の飽和の、部分不飽和のもしくは芳香族の複素環式の環から選択される環に縮合されていてよく、
その際、前記の基Ｒ1中の水素原子は、部分的にもしくは全体的に、基Ｒ2の任意の組み合わせによって置き換えられてよい；
Ｄは、無関係に、１〜５個の炭素鎖原子を有する飽和もしくは部分不飽和の炭化水素鎖又はＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルであり、その際、前記の鎖もしくは前記のシクロアルキルの水素原子は、全てにおいてもしくは部分的に、Ｒ3から選択される基の任意の組み合わせで置き換えられてよい；
Ｒ2は、ハロゲン、シアノ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−ハロアルキニルオキシ、トリ−Ｃ1〜Ｃ10−アルキルシリル又はフェニルもしくは酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５員ないし７員の飽和のもしくは部分不飽和の複素環式の環もしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員ないし６員の複素芳香族の環系であり、前記のフェニルもしくは複素環式の環もしくは複素芳香族の環は、酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合されていてよく、又は
２つの基Ｒ2は、炭化水素鎖の炭素原子と一緒になって、酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する３員ないし７員の飽和のもしくは部分不飽和の複素環式の環を形成してよく、
その際、前記の基Ｒ2は、非置換であるか、又はこれらの基中の水素原子は、全てにおいてもしくは部分的に、Ｒaから選択される基の任意の組み合わせで置き換えられてよい；
Ｒ3は、ハロゲン、アミノ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−ハロアルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）アミノ、トリ−Ｃ1〜Ｃ10−アルキルシリル又はフェニルもしくは酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５員ないし７員の飽和のもしくは部分不飽和の複素環式の環もしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員ないし６員の複素芳香族の環系であり、前記のフェニル及び複素環式の環もしくは複素芳香族の環は、酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合されていてよく、
その際、前記の基Ｒ3は、非置換であるか、又はこれらの基中の水素原子は、全てにおいてもしくは部分的に、Ｒaから選択される基の任意の組み合わせで置き換えられてよく、又は
部Ｒ3−Ｄ−Ｘ−Ｒ1は、一緒になって、式α
【化２】
の飽和のもしくは不飽和の環を形成してよく、前記環は、５〜７個の環員を有してよく、かつＸの他に、酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜２個の更なるヘテロ原子を有してよく、かつ前記の環は、Ｒaから選択される１〜５個の基で置換されていてよく、又は
部Ｒ3−Ｄ−Ｘ−Ｒ1は、一緒になって、式β
【化３】
で示され、そのｘが１〜５である基を形成してよく、それは５〜７個の環員を有してよい飽和のもしくは不飽和の環を有し、かつＸの他に、酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜２個の更なるヘテロ原子を有し、かつ前記の環は、Ｒaから選択される１〜５個の基で置換されていてよい；
Ｒaは、互いに無関係に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8−ハロシクロアルケニル、フェノキシ、ＯＲi、ＳＲi、Ｓ（＝Ｏ）Ｒi、Ｓ（＝Ｏ）2Ｒi、ＮＲiＲj、−Ｓ（＝Ｏ）2ＮＲiＲ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒi、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲi、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲiＲj、Ｃ（＝ＮＯＲi）Ｒj、−ＮＲiＣ（＝Ｇ）Ｒj、−Ｎ［Ｃ（＝Ｇ）Ｒi］2、−ＮＲiＣ（＝Ｇ）ＯＲj、−Ｃ（＝Ｇ）ＮＲi−ＮＲj2、−ＮＲiＳＯ2Ｒj、ＳｉＲiyＲj3-y（ｙは０〜３である）、又はフェニルもしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員ないし６員の複素芳香族の環であり、その際、前記のフェニルもしくは複素芳香族の環中の炭素原子は、１〜５個のハロゲンで置換されていてよい；
但し、Ｘが酸素の場合には、Ｒ3は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニル又はトリ−Ｃ1〜Ｃ10−アルキルシリルから選択される；
Ｇは、酸素もしくは硫黄である；
Ｒi、Ｒjは、それぞれ無関係に、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル又はＣ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニルである；並びに
Ｑは、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ7−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ7−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ7−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ7−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ5−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−ハロシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ5−アルキルであり、
その際、それぞれの基は、非置換であるか、又は１個以上の基Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−ハロシクロアルキルもしくはトリ−Ｃ1〜Ｃ10−アルキルシリルで置換されている］の化合物並びにそれらのエナンチオマー、ジアステレオマー、塩、Ｎ−オキシド及び結晶多形。
【請求項２】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物であって、その式中、ＡがＱである化合物。
【請求項３】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物であって、その式中、ＡがＤ−Ｘ−Ｒ1である化合物。
【請求項４】
請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の化合物であって、その式中、ＡがＱであり、ＸがＳ（＝Ｏ）nであり、ｎが０、１もしくは２であり、Ｒ1がＣ1〜Ｃ10−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ10−ハロアルキルであり、Ｄが１〜５個の炭素鎖原子を有する飽和炭化水素鎖であり、かつＱがＣ1〜Ｃ12−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ12−ハロアルキルである化合物。
【請求項５】
請求項４に記載の式（Ｉ）の化合物であって、その式中、ＡがＱであり、ＸがＳ（＝Ｏ）nであり、ｎが０、１もしくは２であり、Ｒ1がＣ1〜Ｃ6−ハロアルキルであり、Ｄが１〜３個の炭素鎖原子を有する飽和炭化水素鎖であり、かつＱがＣ1〜Ｃ12−フルオロアルキルである化合物。
【請求項６】
請求項１から５までのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法において、化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）とを塩基の存在下で反応させて化合物（Ｉ）を得ること
【化４】
［式中、Ａ、Ｄ、Ｘ及びＲ1は、請求項１から３までのいずれかで式（Ｉ）の化合物について定義されたものであり、かつＺ1は、好適な離脱基を表す］を含む方法。
【請求項７】
請求項６に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法において、２当量の化合物（ＩＩＩ）をマロノニトリルと塩基の存在下で反応させること
【化５】
［式中、Ｄ、Ｘ、Ｒ1は、請求項６に定義されるものであり、かつＺ1は、好適な離脱基である］を特徴とする製造方法。
【請求項８】
請求項１から５までのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物を害虫駆除のために用いる使用。
【請求項９】
害虫又はそれらの給餌、棲息環境、繁殖地又はそれらの場所を、請求項１から５までのいずれか１項で定義される式（Ｉ）の組成物もしくは化合物の殺虫有効量と接触させることによる害虫防除のための方法。
【請求項１０】
植物又はその植物が生育している土壌もしくは水に、請求項１から５までのいずれか１項で定義される式（Ｉ）の組成物もしくは化合物の殺虫有効量を適用することによる生育植物を害虫による攻撃もしくは外寄生から保護するための方法。
【請求項１１】
寄生性害虫による外寄生もしくは感染に対して動物を治療もしくは保護するための方法において、前記動物に、請求項１から５までのいずれか１項で定義される組成物もしくは化合物又はそれらの塩もしくは獣医学的に認容性の塩の殺寄生虫有効量を、経口的に、局所的にもしくは非経口的に投与もしくは適用することを含む方法。
【請求項１２】
寄生性害虫による外寄生もしくは感染に対して動物を治療もしくは保護するための組成物の製造方法において、請求項１から５までのいずれか１項で定義される式（Ｉ）の組成物もしくは化合物又はそれらの獣医学的に認容性の塩の殺寄生虫有効量と、獣医学的に認容性の担体とを混合することを含む方法。
【請求項１３】
請求項１から５までのいずれか１項で定義される式（Ｉ）の化合物の殺虫有効量と、作物栽培学的にもしくは獣医学的に認容性の担体とを含む組成物。
【請求項１４】
請求項１から５までのいずれか１項で定義される式（Ｉ）の化合物と、オルガノ（チオ）ホスフェート類、カルバメート類、ピレトロイド類、成長調整剤、ネオニコチノイド類、ニコチン様受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物、ＧＡＢＡアンタゴニスト化合物、大環状ラクトン殺虫剤、ＭＥＴＩ Ｉ殺ダニ剤、ＭＥＴＩ ＩＩ及びＩＩＩ化合物、酸化的リン酸化阻害剤化合物、脱皮かく乱物質化合物、混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物、ナトリウムチャネル遮断剤化合物、ベンクロチアズ、ビフェナザート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、Ｎ−Ｒ′−２，２−ジハロ−１−Ｒ′′シクロ−プロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン又はＮ−Ｒ′−２，２−ジ（Ｒ′′′）プロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−ヒドラゾン（その際、Ｒ′はメチル又はエチルであり、ハロはクロロ又はブロモであり、Ｒ′′は水素又はメチルであり、そしてＲ′′′はメチル又はエチルである）及び式Γ3
【化６】
［式中、Ｂ1は水素、塩素もしくはシアノであり、Ｂ2は、臭素原子もしくはＣＦ3であり、かつＲBは、Ｈ、ＣＨ3もしくはＣＨ（ＣＨ3）2である］のアントラニルアミド化合物から選択される殺虫剤とを含む相乗的混合物。
【請求項１５】
請求項１から５までのいずれか１項で定義される式（Ｉ）の化合物又はその獣医学的に認容性の塩を、寄生性害虫による外寄生もしくは感染に対して動物を治療もしくは保護するために用いる使用。
【請求項１６】
請求項１から５までのいずれか１項で定義される式（Ｉ）の化合物又はその獣医学的に認容性の塩を、寄生性害虫による外寄生もしくは感染に対して動物を治療もしくは保護するための組成物の製造のために用いる使用。
【請求項１７】
請求項１から５までのいずれか１項で定義される式（Ｉ）の化合物もしくはその獣医学的に認容性の塩を含む獣医学用医薬。
【請求項１８】
式（Ｉａ）
【化７】
［式中、
Ａは、Ｄ−Ｘ−Ｒ1もしくはＱである；
Ｘは、無関係に、酸素もしくはＳ（＝Ｏ）nである；
ｎは、０、１もしくは２である；
Ｒ1は、無関係に、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロシクロアルケニル、フェニルもしくは５員ないし６員の複素芳香族の環系であり、前記環系は、酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有し、その複素芳香族の環は、Ｘ原子に環の炭素原子を介して結合され、かつそのフェニルもしくは複素芳香族の環は、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル基を介して結合されて、こうしてアリール−Ｃ1〜Ｃ10−アルキル部もしくはヘタリール−Ｃ1〜Ｃ10−アルキル部を形成してよく、
その際、前記フェニルもしくは複素芳香族の環は、フェニル及び酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５員ないし６員の飽和の、部分不飽和のもしくは芳香族の複素環式の環から選択される環に縮合されていてよく、
その際、前記の基Ｒ1中の水素原子は、部分的にもしくは全体的に、基Ｒ2の任意の組み合わせによって置き換えられてよい；
Ｄは、無関係に、１〜５個の炭素鎖原子を有する飽和もしくは部分不飽和の炭化水素鎖又はＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルであり、その際、前記の鎖もしくは前記のシクロアルキルの水素原子は、全てにおいてもしくは部分的に、Ｒ3から選択される基の任意の組み合わせで置き換えられてよい；
Ｒ2は、ハロゲン、シアノ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−ハロアルキニルオキシ、トリ−Ｃ1〜Ｃ10−アルキルシリル又はフェニルもしくは酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５員ないし７員の飽和のもしくは部分不飽和の複素環式の環もしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員ないし６員の複素芳香族の環系であり、前記のフェニルもしくは複素環式の環もしくは複素芳香族の環は、酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合されていてよく、又は
２つの基Ｒ2は、炭化水素鎖の炭素原子と一緒になって、酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する３員ないし７員の飽和のもしくは部分不飽和の複素環式の環を形成してよく、
その際、前記の基Ｒ2は、非置換であるか、又はこれらの基中の水素原子は、全てにおいてもしくは部分的に、Ｒaから選択される基の任意の組み合わせで置き換えられてよい；
Ｒ3は、ハロゲン、アミノ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−ハロアルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）アミノ、トリ−Ｃ1〜Ｃ10−アルキルシリル又はフェニルもしくは酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５員ないし７員の飽和のもしくは部分不飽和の複素環式の環もしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員ないし６員の複素芳香族の環系であり、前記のフェニル及び複素環式の環もしくは複素芳香族の環は、酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合されていてよく、
その際、前記の基Ｒ3は、非置換であるか、又はこれらの基中の水素原子は、全てにおいてもしくは部分的に、Ｒaから選択される基の任意の組み合わせで置き換えられてよく、又は
部Ｒ3−Ｄ−Ｘ−Ｒ1は、一緒になって、式α
【化８】
の飽和のもしくは不飽和の環を形成してよく、前記環は、５〜７個の環員を有してよく、かつＸの他に、酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜２個の更なるヘテロ原子を有してよく、かつ前記の環は、Ｒaから選択される１〜５個の基で置換されていてよく、又は
部Ｒ3−Ｄ−Ｘ−Ｒ1は、一緒になって、式β
【化９】
で示され、そのｘが１〜５である基を形成してよく、それは５〜７個の環員を有してよい飽和のもしくは不飽和の環を有し、かつＸの他に、酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜２個の更なるヘテロ原子を有し、かつ前記の環は、Ｒaから選択される１〜５個の基で置換されていてよい；
Ｒaは、互いに無関係に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8−ハロシクロアルケニル、フェノキシ、ＯＲi、ＳＲi、Ｓ（＝Ｏ）Ｒi、Ｓ（＝Ｏ）2Ｒi、ＮＲiＲj、−Ｓ（＝Ｏ）2ＮＲiＲ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒi、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲi、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲiＲj、Ｃ（＝ＮＯＲi）Ｒj、−ＮＲiＣ（＝Ｇ）Ｒj、−Ｎ［Ｃ（＝Ｇ）Ｒi］2、−ＮＲiＣ（＝Ｇ）ＯＲj、−Ｃ（＝Ｇ）ＮＲi−ＮＲj2、−ＮＲiＳＯ2Ｒj、ＳｉＲiyＲj3-y（ｙは０〜３である）、又はフェニルもしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員ないし６員の複素芳香族の環であり、その際、前記のフェニルもしくは複素芳香族の環中の炭素原子は、１〜５個のハロゲンで置換されていてよい；
但し、Ｘが酸素の場合には、Ｒ3は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニル又はトリ−Ｃ1〜Ｃ10−アルキルシリルから選択される；
Ｇは、酸素もしくは硫黄である；
Ｒi、Ｒjは、それぞれ無関係に、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル又はＣ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニルである；並びに
Ｑは、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ7−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ7−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ7−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ7−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ5−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−ハロシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ5−アルキルであり、
その際、それぞれの基は、非置換であるか、又は１個以上の、好ましくは１〜３個の基Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−ハロシクロアルキルもしくはトリ−Ｃ1〜Ｃ10−アルキルシリルで置換されている］で示される化合物並びにそれらのエナンチオマー、ジアステレオマー、塩、Ｎ−オキシド及び結晶多形を、害虫防除のために用いる使用。
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
［式中、
Ａは、Ｄ−Ｘ−Ｒ1もしくはＱである；
Ｘは、無関係に、酸素もしくはＳ（＝Ｏ）nである；
ｎは、０、１もしくは２である；
Ｒ1は、無関係に、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロシクロアルケニル、フェニルもしくは５員ないし６員の複素芳香族の環系であり、前記環系は、酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有し、その複素芳香族の環は、Ｘ原子に環の炭素原子を介して結合され、かつそのフェニルもしくは複素芳香族の環は、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル基を介して結合されて、こうしてアリール−Ｃ1〜Ｃ10−アルキル部もしくはヘタリール−Ｃ1〜Ｃ10−アルキル部を形成してよく、
その際、前記フェニルもしくは複素芳香族の環は、フェニル及び酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５員ないし６員の飽和の、部分不飽和のもしくは芳香族の複素環式の環から選択される環に縮合されていてよく、
その際、前記の基Ｒ1中の水素原子は、部分的にもしくは全体的に、基Ｒ2の任意の組み合わせによって置き換えられてよい；
Ｄは、無関係に、１〜５個の炭素鎖原子を有する飽和もしくは部分不飽和の炭化水素鎖又はＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルであり、その際、前記の鎖もしくは前記のシクロアルキルの水素原子は、全てにおいてもしくは部分的に、Ｒ3から選択される基の任意の組み合わせで置き換えられてよい；
Ｒ2は、ハロゲン、シアノ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−ハロアルキニルオキシ、トリ−Ｃ1〜Ｃ10−アルキルシリル又はフェニルもしくは酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５員ないし７員の飽和のもしくは部分不飽和の複素環式の環もしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員ないし６員の複素芳香族の環系であり、前記のフェニルもしくは複素環式の環もしくは複素芳香族の環は、酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合されていてよく、又は
２つの基Ｒ2は、炭化水素鎖の炭素原子と一緒になって、酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する３員ないし７員の飽和のもしくは部分不飽和の複素環式の環を形成してよく、
その際、前記の基Ｒ2は、非置換であるか、又はこれらの基中の水素原子は、全てにおいてもしくは部分的に、Ｒaから選択される基の任意の組み合わせで置き換えられてよい；
Ｒ3は、ハロゲン、アミノ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−ハロアルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）アミノ、トリ−Ｃ1〜Ｃ10−アルキルシリル又はフェニルもしくは酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５員ないし７員の飽和のもしくは部分不飽和の複素環式の環もしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員ないし６員の複素芳香族の環系であり、前記のフェニル及び複素環式の環もしくは複素芳香族の環は、酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合されていてよく、
その際、前記の基Ｒ3は、非置換であるか、又はこれらの基中の水素原子は、全てにおいてもしくは部分的に、Ｒaから選択される基の任意の組み合わせで置き換えられてよく、又は
部Ｒ3−Ｄ−Ｘ−Ｒ1は、一緒になって、式α
【化２】
の飽和のもしくは不飽和の環を形成してよく、前記環は、５〜７個の環員を有してよく、かつＸの他に、酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜２個の更なるヘテロ原子を有してよく、かつ前記の環は、Ｒaから選択される１〜５個の基で置換されていてよく、又は
部Ｒ3−Ｄ−Ｘ−Ｒ1は、一緒になって、式β
【化３】
で示され、そのｘが１〜５である基を形成してよく、それは５〜７個の環員を有してよい飽和のもしくは不飽和の環を有し、かつＸの他に、酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜２個の更なるヘテロ原子を有し、かつ前記の環は、Ｒaから選択される１〜５個の基で置換されていてよい；
Ｒaは、互いに無関係に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8−ハロシクロアルケニル、フェノキシ、ＯＲi、ＳＲi、Ｓ（＝Ｏ）Ｒi、Ｓ（＝Ｏ）2Ｒi、ＮＲiＲj、−Ｓ（＝Ｏ）2ＮＲiＲ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒi、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲi、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲiＲj、Ｃ（＝ＮＯＲi）Ｒj、−ＮＲiＣ（＝Ｇ）Ｒj、−Ｎ［Ｃ（＝Ｇ）Ｒi］2、−ＮＲiＣ（＝Ｇ）ＯＲj、−Ｃ（＝Ｇ）ＮＲi−ＮＲj2、−ＮＲiＳＯ2Ｒj、ＳｉＲiyＲj3-y（ｙは０〜３である）、又はフェニルもしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員ないし６員の複素芳香族の環であり、その際、前記のフェニルもしくは複素芳香族の環中の炭素原子は、１〜５個のハロゲンで置換されていてよい；
但し、Ｘが酸素の場合には、Ｒ3は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニル又はトリ−Ｃ1〜Ｃ10−アルキルシリルから選択される；
Ｇは、酸素もしくは硫黄である；
Ｒi、Ｒjは、それぞれ無関係に、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル又はＣ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニルである；並びに
Ｑは、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ7−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ7−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ7−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ7−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ5−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−ハロシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ5−アルキルであり、
その際、それぞれの基は、非置換であるか、又は１個以上の基Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−ハロシクロアルキルもしくはトリ−Ｃ1〜Ｃ10−アルキルシリルで置換されている］の化合物並びにそれらのエナンチオマー、ジアステレオマー、塩、Ｎ−オキシド及び結晶多形。
【請求項２】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物であって、その式中、ＡがＱである化合物。
【請求項３】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物であって、その式中、ＡがＤ−Ｘ−Ｒ1である化合物。
【請求項４】
請求項１又は２に記載の式（Ｉ）の化合物であって、その式中、ＡがＱであり、ＸがＳ（＝Ｏ）nであり、ｎが０、１もしくは２であり、Ｒ1がＣ1〜Ｃ10−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ10−ハロアルキルであり、Ｄが１〜５個の炭素鎖原子を有する飽和炭化水素鎖であり、かつＱがＣ1〜Ｃ12−アルキルもしくはＣ1〜Ｃ12−ハロアルキルである化合物。
【請求項５】
請求項４に記載の式（Ｉ）の化合物であって、その式中、ＡがＱであり、ＸがＳ（＝Ｏ）nであり、ｎが０、１もしくは２であり、Ｒ1がＣ1〜Ｃ6−ハロアルキルであり、Ｄが１〜３個の炭素鎖原子を有する飽和炭化水素鎖であり、かつＱがＣ1〜Ｃ12−フルオロアルキルである化合物。
【請求項６】
請求項１から５までのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法において、化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）とを塩基の存在下で反応させて化合物（Ｉ）を得ること
【化４】
［式中、Ａ、Ｄ、Ｘ及びＲ1は、請求項１から３までのいずれかで式（Ｉ）の化合物について定義されたものであり、かつＺ1は、好適な離脱基を表す］を含む方法。
【請求項７】
請求項６に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法において、２当量の化合物（ＩＩＩ）をマロノニトリルと塩基の存在下で反応させること
【化５】
［式中、Ｄ、Ｘ、Ｒ1は、請求項６に定義されるものであり、かつＺ1は、好適な離脱基である］を特徴とする製造方法。
【請求項８】
請求項１から５までのいずれか１項に記載の式（Ｉ）の化合物を害虫駆除のために用いる使用。
【請求項９】
害虫又はそれらの給餌、棲息環境、繁殖地又はそれらの場所を、請求項１から５までのいずれか１項で定義される式（Ｉ）の組成物もしくは化合物の殺虫有効量と接触させることによる害虫防除のための方法。
【請求項１０】
植物又はその植物が生育している土壌もしくは水に、請求項１から５までのいずれか１項で定義される式（Ｉ）の組成物もしくは化合物の殺虫有効量を適用することによる生育植物を害虫による攻撃もしくは外寄生から保護するための方法。
【請求項１１】
寄生性害虫による外寄生もしくは感染に対して動物を治療もしくは保護するための方法において、前記動物に、請求項１から５までのいずれか１項で定義される組成物もしくは化合物又はそれらの塩もしくは獣医学的に認容性の塩の殺寄生虫有効量を、経口的に、局所的にもしくは非経口的に投与もしくは適用することを含む方法。
【請求項１２】
寄生性害虫による外寄生もしくは感染に対して動物を治療もしくは保護するための組成物の製造方法において、請求項１から５までのいずれか１項で定義される式（Ｉ）の組成物もしくは化合物又はそれらの獣医学的に認容性の塩の殺寄生虫有効量と、獣医学的に認容性の担体とを混合することを含む方法。
【請求項１３】
請求項１から５までのいずれか１項で定義される式（Ｉ）の化合物の殺虫有効量と、作物栽培学的にもしくは獣医学的に認容性の担体とを含む組成物。
【請求項１４】
請求項１から５までのいずれか１項で定義される式（Ｉ）の化合物と、オルガノ（チオ）ホスフェート類、カルバメート類、ピレトロイド類、成長調整剤、ネオニコチノイド類、ニコチン様受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物、ＧＡＢＡアンタゴニスト化合物、大環状ラクトン殺虫剤、ＭＥＴＩ Ｉ殺ダニ剤、ＭＥＴＩ ＩＩ及びＩＩＩ化合物、酸化的リン酸化阻害剤化合物、脱皮かく乱物質化合物、混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物、ナトリウムチャネル遮断剤化合物、ベンクロチアズ、ビフェナザート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、硫黄、チオシクラム、Ｎ−Ｒ′−２，２−ジハロ−１−Ｒ′′シクロ−プロパンカルボキサミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）ヒドラゾン又はＮ−Ｒ′−２，２−ジ（Ｒ′′′）プロピオンアミド−２−（２，６−ジクロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−ヒドラゾン（その際、Ｒ′はメチル又はエチルであり、ハロはクロロ又はブロモであり、Ｒ′′は水素又はメチルであり、そしてＲ′′′はメチル又はエチルである）及び式Γ3
【化６】
［式中、Ｂ1は水素、塩素もしくはシアノであり、Ｂ2は、臭素原子もしくはＣＦ3であり、かつＲBは、Ｈ、ＣＨ3もしくはＣＨ（ＣＨ3）2である］のアントラニルアミド化合物から選択される殺虫剤とを含む相乗的混合物。
【請求項１５】
請求項１から５までのいずれか１項で定義される式（Ｉ）の化合物又はその獣医学的に認容性の塩を、寄生性害虫による外寄生もしくは感染に対して動物を治療もしくは保護するために用いる使用。
【請求項１６】
請求項１から５までのいずれか１項で定義される式（Ｉ）の化合物又はその獣医学的に認容性の塩を、寄生性害虫による外寄生もしくは感染に対して動物を治療もしくは保護するための組成物の製造のために用いる使用。
【請求項１７】
請求項１から５までのいずれか１項で定義される式（Ｉ）の化合物もしくはその獣医学的に認容性の塩を含む獣医学用医薬。
【請求項１８】
式（Ｉａ）
【化７】
［式中、
Ａは、Ｄ−Ｘ−Ｒ1もしくはＱである；
Ｘは、無関係に、酸素もしくはＳ（＝Ｏ）nである；
ｎは、０、１もしくは２である；
Ｒ1は、無関係に、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ10−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロシクロアルケニル、フェニルもしくは５員ないし６員の複素芳香族の環系であり、前記環系は、酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有し、その複素芳香族の環は、Ｘ原子に環の炭素原子を介して結合され、かつそのフェニルもしくは複素芳香族の環は、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル基を介して結合されて、こうしてアリール−Ｃ1〜Ｃ10−アルキル部もしくはヘタリール−Ｃ1〜Ｃ10−アルキル部を形成してよく、
その際、前記フェニルもしくは複素芳香族の環は、フェニル及び酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５員ないし６員の飽和の、部分不飽和のもしくは芳香族の複素環式の環から選択される環に縮合されていてよく、
その際、前記の基Ｒ1中の水素原子は、部分的にもしくは全体的に、基Ｒ2の任意の組み合わせによって置き換えられてよい；
Ｄは、無関係に、１〜５個の炭素鎖原子を有する飽和もしくは部分不飽和の炭化水素鎖又はＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルであり、その際、前記の鎖もしくは前記のシクロアルキルの水素原子は、全てにおいてもしくは部分的に、Ｒ3から選択される基の任意の組み合わせで置き換えられてよい；
Ｒ2は、ハロゲン、シアノ、アミノ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−ハロアルキニルオキシ、トリ−Ｃ1〜Ｃ10−アルキルシリル又はフェニルもしくは酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５員ないし７員の飽和のもしくは部分不飽和の複素環式の環もしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員ないし６員の複素芳香族の環系であり、前記のフェニルもしくは複素環式の環もしくは複素芳香族の環は、酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合されていてよく、又は
２つの基Ｒ2は、炭化水素鎖の炭素原子と一緒になって、酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する３員ないし７員の飽和のもしくは部分不飽和の複素環式の環を形成してよく、
その際、前記の基Ｒ2は、非置換であるか、又はこれらの基中の水素原子は、全てにおいてもしくは部分的に、Ｒaから選択される基の任意の組み合わせで置き換えられてよい；
Ｒ3は、ハロゲン、アミノ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−アルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6−ハロアルキニルオキシ、Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルケニルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルアミノ、ジ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）アミノ、トリ−Ｃ1〜Ｃ10−アルキルシリル又はフェニルもしくは酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５員ないし７員の飽和のもしくは部分不飽和の複素環式の環もしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員ないし６員の複素芳香族の環系であり、前記のフェニル及び複素環式の環もしくは複素芳香族の環は、酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合されていてよく、
その際、前記の基Ｒ3は、非置換であるか、又はこれらの基中の水素原子は、全てにおいてもしくは部分的に、Ｒaから選択される基の任意の組み合わせで置き換えられてよく、又は
部Ｒ3−Ｄ−Ｘ−Ｒ1は、一緒になって、式α
【化８】
の飽和のもしくは不飽和の環を形成してよく、前記環は、５〜７個の環員を有してよく、かつＸの他に、酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜２個の更なるヘテロ原子を有してよく、かつ前記の環は、Ｒaから選択される１〜５個の基で置換されていてよく、又は
部Ｒ3−Ｄ−Ｘ−Ｒ1は、一緒になって、式β
【化９】
で示され、そのｘが１〜５である基を形成してよく、それは５〜７個の環員を有してよい飽和のもしくは不飽和の環を有し、かつＸの他に、酸素、硫黄及び窒素から選択される１〜２個の更なるヘテロ原子を有し、かつ前記の環は、Ｒaから選択される１〜５個の基で置換されていてよい；
Ｒaは、互いに無関係に、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8−ハロシクロアルケニル、フェノキシ、ＯＲi、ＳＲi、Ｓ（＝Ｏ）Ｒi、Ｓ（＝Ｏ）2Ｒi、ＮＲiＲj、−Ｓ（＝Ｏ）2ＮＲiＲ、Ｃ（＝Ｏ）Ｒi、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲi、Ｃ（＝Ｏ）ＮＲiＲj、Ｃ（＝ＮＯＲi）Ｒj、−ＮＲiＣ（＝Ｇ）Ｒj、−Ｎ［Ｃ（＝Ｇ）Ｒi］2、−ＮＲiＣ（＝Ｇ）ＯＲj、−Ｃ（＝Ｇ）ＮＲi−ＮＲj2、−ＮＲiＳＯ2Ｒj、ＳｉＲiyＲj3-y（ｙは０〜３である）、又はフェニルもしくは酸素、窒素及び硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有する５員ないし６員の複素芳香族の環であり、その際、前記のフェニルもしくは複素芳香族の環中の炭素原子は、１〜５個のハロゲンで置換されていてよい；
但し、Ｘが酸素の場合には、Ｒ3は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、Ｃ1〜Ｃ10−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ10−アルキニル、Ｃ3〜Ｃ10−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニル又はトリ−Ｃ1〜Ｃ10−アルキルシリルから選択される；
Ｇは、酸素もしくは硫黄である；
Ｒi、Ｒjは、それぞれ無関係に、水素、Ｃ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ6−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ8−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6−シクロアルケニル又はＣ3〜Ｃ6−ハロシクロアルケニルである；並びに
Ｑは、Ｃ1〜Ｃ12−アルキル、Ｃ1〜Ｃ12−ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ7−アルケニル、Ｃ2〜Ｃ7−ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ7−アルキニル、Ｃ2〜Ｃ7−ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ5−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−ハロシクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ5−アルキルであり、
その際、それぞれの基は、非置換であるか、又は１個以上の、好ましくは１〜３個の基Ｃ3〜Ｃ7−シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ7−ハロシクロアルキルもしくはトリ−Ｃ1〜Ｃ10−アルキルシリルで置換されている］で示される化合物並びにそれらのエナンチオマー、ジアステレオマー、塩、Ｎ−オキシド及び結晶多形を、害虫防除のために用いる使用。
【公表番号】特表２００９−５４１２７３（Ｐ２００９−５４１２７３Ａ）
【公表日】平成２１年１１月２６日（２００９．１１．２６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−５１５８９３（Ｐ２００９−５１５８９３）
【出願日】平成１９年６月２２日（２００７．６．２２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００７／０５６２４９
【国際公開番号】ＷＯ２００７／１４７８８８
【国際公開日】平成１９年１２月２７日（２００７．１２．２７）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年１１月２６日（２００９．１１．２６）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年６月２２日（２００７．６．２２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００７／０５６２４９
【国際公開番号】ＷＯ２００７／１４７８８８
【国際公開日】平成１９年１２月２７日（２００７．１２．２７）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
[ Back to top ]