化合物
【課題】有機溶媒への溶解性に優れ、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として有用な化合物を提供する。
【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物。
［式（Ｉ）中、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。Ｒ２は、水素原子、シアノ基、又はカルバモイル基を表す。Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。Ａは、少なくとも１つのハロゲン原子及び少なくとも１つの−ＳＯ３Ｍを有するフェニル基を表す。Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。］
【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物。
［式（Ｉ）中、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。Ｒ２は、水素原子、シアノ基、又はカルバモイル基を表す。Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。Ａは、少なくとも１つのハロゲン原子及び少なくとも１つの−ＳＯ３Ｍを有するフェニル基を表す。Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として有用な化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
染料は、例えば、繊維材料、液晶表示装置、インクジェット等の分野で反射光又は透過光を利用して色表示するために使用されている。
例えば、特許文献１の実施例１には、下記式で表される化合物を含む水性記録液が記載されている。
【０００３】
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平２−１５３９７７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
上記の化合物を液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として利用する場合には、有機溶媒への溶解性が低く、当該用途において利用することは容易ではなかった。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の発明である。
［１］式（Ｉ）で表される化合物。
【０００７】
【０００８】
［式（Ｉ）中、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。
Ｒ２は、水素原子、シアノ基、又はカルバモイル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ａは、少なくとも１つのハロゲン原子及び少なくとも１つの−ＳＯ３Ｍを有するフェニル基を表す。
Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。］
【０００９】
［２］Ａが式（ｉ）で表される基である［１］記載の化合物。
【００１０】
【００１１】
［式（ｉ）中、Ｙ１及びＹ２は、互いに独立に、水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｙ１及びＹ２のうち少なくともハロゲン原子を表す。］
【００１２】
［３］Ｒ１が、−Ｌ１−Ｘ１−Ｒ９である［１］又は［２］記載の化合物。
［ただし、Ｌ１は、炭素数１〜８のアルカンジイル基を表す。Ｘ１は、−ＣＯ−Ｏ−を表す。Ｒ９は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。］
【００１３】
［４］Ｘ１が、＊−Ｏ−ＣＯ−である［３］記載の化合物。
［ただし、＊は、Ｌ１との結合手を表す。］
［５］［１］〜［４］のいずれか記載の化合物を有効成分とする染料。
［６］［５］記載の染料を含む着色剤、樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤及び溶剤を含む着色感光性樹脂組成物。
【発明の効果】
【００１４】
本発明の化合物は、有機溶媒への溶解性に優れ、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として優れる。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本発明は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）ということがある。）である。
【００１６】
【００１７】
［式（Ｉ）中、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。
Ｒ２は、水素原子、シアノ基、又はカルバモイル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ａは、少なくとも１つのハロゲン原子及び少なくとも１つの−ＳＯ３Ｍを有するフェニル基を表す。
Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。］
化合物（Ｉ）がハロゲン原子を有することで、化合物（Ｉ）の有機溶媒への溶解性に優れる。また、化合物（Ｉ）が−ＳＯ３Ｍを有することで、耐熱性に優れ、かつ化合物（Ｉ）の昇華を抑制することができる。
【００１８】
Ｒ１を表す１価の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。
前記の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。これらの基としては、例えば、−Ｃ２Ｈ４−Ｏ−Ｃ６Ｈ１２、−Ｃ２Ｈ４−Ｏ−Ｃ２Ｈ４−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ２Ｈ４−ＣＯ−Ｃ６Ｈ１２、−Ｃ２Ｈ４−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｃ６Ｈ１２、−Ｃ２Ｈ４−Ｏ−Ｃ２Ｈ４−ＣＯ−Ｃ６Ｈ１２等が挙げられる。
【００１９】
Ｒ１は、好ましくは−Ｌ１−Ｘ１−Ｒ９である。Ｒ１が−Ｌ１−Ｘ１−Ｒ９であると、本発明の化合物の有機溶媒への溶解度が向上する傾向があり好ましい。
Ｒ９は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の脂肪族炭化水素基であり、該脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。Ｒ９を表す脂肪族炭化水素基としては、Ｒ１を表す１価の脂肪族炭化水素基として挙げた基のうち、炭素数１〜２０のものが挙げられる。
−ＣＨ２−が−Ｏ−又は−ＣＯ−に置き換わった１価の脂肪族炭化水素基としては、−Ｌ２−Ｘ２−Ｒ１０が挙げられる。
Ｒ１０は、水素原子、メチル基又はエチル基である。
【００２０】
Ｌ１及びＬ２は、互いに独立に、炭素数１〜８のアルカンジイル基であり、例えば、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ブタン−１，３−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、ヘプタン−１，７−ジイル基、オクタン−１，８−ジイル基等が挙げられる。
【００２１】
Ｘ１及びＸ２は、−ＣＯ−Ｏ−である。特にＸ１は、＊−Ｏ−ＣＯ−（＊は、Ｌ２との結合手を表す。）であることが好ましい。Ｘ１が＊−Ｏ−ＣＯ−であると、本発明の化合物の製造が容易である。
【００２２】
−Ｌ１−Ｘ１−Ｒ９としては、例えば、式（ｆ−１）〜式（ｆ−２５）で表される基等が挙げられる。このうち、−Ｌ１−Ｘ１−Ｌ２−Ｘ２−Ｒ１０としては、例えば、式（ｆ−１）〜式（ｆ−２０）で表される基が挙げられる。中でも、式（ｆ−１）、式（ｆ−２）、式（ｆ−５）、式（ｆ−６）、式（ｆ−９）、式（ｆ−１０）、式（ｆ−１３）、式（ｆ−１４）、式（ｆ−１７）、式（ｆ−１８）及び式（ｆ−２４）で表される基が好ましく、式（ｆ−２）、式（ｆ−６）、式（ｆ−１０）、式（ｆ−１４）、式（ｆ−１８）及び式（ｆ−２４）で表される基がより好ましく、式（ｆ−１４）及び式（ｆ−２４）で表される基がさらに好ましい。
【００２３】
【００２４】
【００２５】
【００２６】
【００２７】
Ｒ２は、水素原子、シアノ基、又はカルバモイル基である。中でも、シアノ基が、原料を入手しやすい点で、好ましい。
【００２８】
Ｒ３を表す炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。水素原子がハロゲン原子で置換されている炭素数１〜４のアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
Ｒ３としては、メチル基及びトリフルオロメチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
【００２９】
Ａは、少なくとも１つのハロゲン原子及び少なくとも１つの−ＳＯ３Ｍを有するフェニル基である。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。化合物（Ｉ）がハロゲン原子を有することで、化合物（Ｉ）の有機溶媒への溶解性に優れる。中でも、さらに溶解性に優れる傾向があることから、塩素原子が好ましく、塩素原子を２個有することがより好ましい。
【００３０】
Ｍは、水素原子またはアルカリ金属原子である。アルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウム等が挙げられる。Ｍとしては、水素原子及びナトリウム原子が好ましく、水素原子がより好ましい。
【００３１】
Ａにおけるフェニル基は、ハロゲン原子及び−ＳＯ３Ｍ以外に、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数２〜８のアルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、シアノ基又はニトロ基を有していてもよい。
【００３２】
炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等の直鎖状アルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、１−（１−メチルエチル）ブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルプロピル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１−（１−メチルエチル）ペンチル基、１−ブチルブチル基、１−ブチル−２−メチルブチル基、１−ブチル−３−メチルブチル基、１−（１，１−ジメチルエチル）ブチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチル基、１−プロピル−１−メチルブチル基、１−プロピル−２−メチルブチル基、１−プロピル−３−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−１−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基等の分枝鎖状アルキル基が挙げられる。
【００３３】
炭素数１〜８のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基等が挙げられる。
【００３４】
炭素数２〜８のアルコキシアルキル基としては、例えば、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、メトキシペンチル基、１−エトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、１−エトキシ−１−メチルエチル基、１−メチル−２−エトキシエチル基、１−（１−メチルエトキシ）プロピル基、２−（１−メチルエトキシ）プロピル基、１−（１−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、２−（１−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、３−エトキシプロピル基等が挙げられる。
【００３５】
Ａとしては、式（ｉ）で表される基であることが好ましい。
【００３６】
［式（ｉ）中、Ｙ１及びＹ２は、互いに独立に、水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｙ１及びＹ２のうち少なくともハロゲン原子を表す。］
式（ｉ）で表される基において、Ｙ１及びＹ２からなる群から選ばれる少なくとも１種が塩素原子であることが好ましく、Ｙ１及びＹ２が塩素原子であることがより好ましい。
【００３７】
化合物（Ｉ）としては、例えば、化合物（Ｉ−１）〜化合物（Ｉ−１０２）等が挙げられる。表１中に記載されるＲ１〜Ｒ８は、式（Ｉ−０）に対応するものである。また、Ｒ１の欄は、上記に例示した基の式の番号を記す。例えば、化合物（Ｉ−１）は下記式（Ｉ−１）で表される化合物である。
【００３８】
【００３９】
【００４０】
【表１】
【００４１】
【００４２】
【００４３】
中でも、化合物（Ｉ−１）〜化合物（Ｉ−２１）、化合物（Ｉ−４３）〜化合物（Ｉ−４６）、化合物（Ｉ−５８）〜化合物（Ｉ−６１）、化合物（Ｉ−７３）〜化合物（Ｉ−７６）及び化合物（Ｉ−８８）〜化合物（Ｉ−９１）が好ましく、化合物（Ｉ−４３）〜化合物（Ｉ−４４）、化合物（Ｉ−５８）、化合物（Ｉ−５９）、化合物（Ｉ−７３）〜化合物（Ｉ−７４）及び化合物（Ｉ−８８）〜化合物（Ｉ−８９）がより好ましく、化合物（Ｉ−５８）及び化合物（Ｉ−８８）がさらに好ましい。
化合物（Ｉ）がこれらの化合物であれば、有機溶媒への溶解性が高い傾向にある。
【００４４】
本発明の化合物は、特公平７−８８６３３号公報記載の方法、式（ａ２）で表されるジアゾニウム塩と式（ａ３）で表されるピリドン化合物とをジアゾカップリングすることにより製造できる。
式（ａ２）で表されるジアゾニウム塩は、例えば、式（ａ１）で表されるアミンを、亜硝酸、亜硝酸塩又は亜硝酸エステルによりジアゾ化することによって得ることができる。
【００４５】
【００４６】
［式（ａ１）、式（ａ２）及び式（ａ３）中、Ｒ１〜Ｒ３及びＡは、それぞれ上記と同じ意味を表す。Ａ１は、無機アニオン又は有機アニオンを表す。］
【００４７】
前記無機アニオンとしては、例えば、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、過塩素酸イオン、次亜塩素酸イオン等が挙げられる。
前記有機アニオンとしては、例えば、ＣＨ３ＣＯＯ−、ＰｈＣＯＯ−等が挙げられる。
好ましくは、塩化物イオン、臭化物イオン、ＣＨ３ＣＯＯ−等が挙げられる。
【００４８】
式（ａ２）で表されるジアゾニウム塩と、式（ａ３）で表されるピリドン化合物とを、水性溶媒中でジアゾカップリングすることにより、本発明の化合物を製造することができる。反応温度は、−５℃〜６０℃が好ましく、０℃〜３０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜４時間がより好ましい。前記水性溶媒としては、例えば、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。
【００４９】
本発明の化合物において、Ｒ１が、−Ｌ１−Ｘ１−Ｒ９であり、かつＸ１が、＊−Ｏ−ＣＯ−である化合物（Ｉｂ）（＊は、Ｌ１との結合位置を表す。）である場合、すなわち式（Ｉｂ）で表される化合物（以下「化合物（Ｉｂ）」ということがある）である場合の製造方法について説明する。
【００５０】
[式（Ｉｂ）中、Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ９、Ａ及びＬ１は、それぞれ上記と同じ意味を表す。]
【００５１】
式（ａ２）で表されるジアゾニウム塩と、式（ｂ３）で表されるピリドン化合物とを、前記と同様の方法でジアゾカップリングさせることにより、式（ｂ４）で表されるアゾ化合物を製造することができる。
【００５２】
［式（ｂ３）及び式（ｂ４）中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ及びＬ１は、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
【００５３】
次いで、式（ｂ４）で表されるアゾ化合物とＲ９−ＣＯ−Ｚ１（ただし、Ｒ９は前記と同じ意味を表し、Ｚ１は塩素原子又は臭素原子を表す。）とを、有機溶媒の存在下で反応させることにより、化合物（Ｉｂ）を得ることができる。反応温度は、３０℃〜１８０℃が好ましく、５０℃〜１２０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜４時間がより好ましい。
【００５４】
前記有機溶媒としては、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒、ニトロベンゼン等のニトロ炭化水素溶媒、メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒、１−メチル−２−ピロリドン等のアミド溶媒が挙げられる。
【００５５】
Ｒ９−ＣＯ−Ｚ１の使用量は、式（ｂ４）で表されるアゾ化合物１モルに対して、通常１モル以上８モル以下であり、好ましくは１モル以上４モル以下である。
【００５６】
本発明の化合物において、Ｒ１が、−Ｌ１−Ｘ１−Ｒ９であり、かつＸ１が、＊−ＣＯ−Ｏ−である化合物（Ｉ）（＊は、Ｌ１との結合位置を表す。）、すなわち式（Ｉｃ）で表される化合物（以下「化合物（Ｉｃ）」ということがある）の製造方法について説明する。
【００５７】
【００５８】
［式（Ｉｃ）中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ９、Ａ及びＬ１は、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
【００５９】
式（ａ２）で表されるジアゾニウム塩と、式（ｃ３）で表されるピリドン化合物とを、前記と同様の方法でジアゾカップリングすることにより、式（ｃ４）で表されるアゾ化合物を製造することができる。
【００６０】
［式（ｃ３）及び式（ｃ４）中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ及びＬ１は、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
【００６１】
次いで、式（ｃ４）で表されるアゾ化合物とＲ９−ＯＨ（ただし、Ｒ９は前記と同じ意味を表す。）とを、有機溶媒の存在下で反応させることにより、化合物（Ｉｃ）を得ることができる。反応温度は、３０℃〜１８０℃が好ましく、５０℃〜１２０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜４時間がより好ましい。
ここで用いられる有機溶媒としては、式（ｂ４）で表されるアゾ化合物とＲ９−ＣＯ−Ｚ１との反応で用いられるものと同じ溶媒が挙げられる。
【００６２】
Ｒ９−ＯＨの使用量は、式（ｃ４）で表されるアゾ化合物１モルに対して、通常１モル以上８モル以下であり、好ましくは１モル以上４モル以下である。
【００６３】
反応の際、反応をスムーズに進行させるために、酸性触媒を加えるとさらに好ましい。酸性触媒としては、硫酸、塩酸等の鉱酸等が挙げられる。
これらの触媒の使用量は任意であるが、好ましくはＲ９−ＯＨ １モルに対して、０．０１〜４モル、より好ましくは、０．８〜２モルである。
【００６４】
反応混合物から目的化合物である本発明の化合物を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応混合物を酸（例えば、酢酸等）及び水と共に混合し、析出した結晶を濾取することができる。前記酸は、予め酸の水溶液を調製してから、反応混合物を前記水溶液に添加することが好ましい。反応混合物を添加するときの温度は、通常１０℃以上５０℃以下、好ましくは２０℃以上５０℃以下、より好ましくは２０℃以上３０℃以下である。また反応混合物を酸の水溶液に添加後は、同温度で０．５〜２時間程度攪拌することが好ましい。濾取した結晶は、水等で洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、再結晶等の公知の手法によってさらに精製してもよい。
【００６５】
本発明の化合物は、染料として有用である。
本発明の染料は、本発明の化合物を有効成分とする染料である。本発明の染料は、有機溶媒への溶解性が高いことから、特に、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として有用である。
【００６６】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、本発明の染料を含む着色剤（以下「着色剤（Ａ）」という場合がある）、樹脂（Ｂ）、光重合性化合物（Ｃ）、光重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含む。
【００６７】
着色剤（Ａ）は、本発明の染料のほかに、さらに顔料及び／又は本発明の染料とは異なる染料を含んでいてもよい。
本発明の染料とは異なる染料としては、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ソルベント（Solvent）、アシッド（Acid）、ベーシック（Basic）、リアクティブ（reactive）、ダイレクト（Direct）、ディスパース（Disperse）、又はバット（Vat）に分類されている染料等が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー２５，７９，８１，８２、８３，８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー７，２３，２５，４２，６５，７６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー４，２８，４４，８６，１３２；
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４，７６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ４１，５４，５６，９９；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ５６，７４，９５，１０８，１４９，１６２；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４，４９，９０，９１，１１８，１１９，１２２，１２４，１２５，１２７，１３０，１３２，１６０，２１８；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド７３，９１，９２，９７，１３８，１５１，２１１，２７４，２８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１，５；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３，５，９，２５，２８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等。
【００６８】
顔料としては、顔料分散レジストに通常用いられる有機顔料又は無機顔料が挙げられる。無機顔料としては、金属酸化物や金属錯塩のような金属化合物が挙げられ、具体的には、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の金属の酸化物又は複合金属酸化物が挙げられる。
また有機顔料及び無機顔料として具体的には、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ピグメント（Pigment）に分類されている化合物が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．
）番号の顔料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
【００６９】
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３及び１８０；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５及び７１；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５及び、２６４；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１４、１９、２３、２９、３２、３３、３６、３７及び３８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、１５、２５、３６、４７及び５８等。
【００７０】
着色剤（Ａ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物中の固形分に対して、好ましくは５〜６０質量％である。ここで、固形分とは、着色感光性樹脂組成物中の、溶剤を除く成分の合計をいう。
着色剤（Ａ）中に含まれる本発明の染料の含有量は、好ましくは３〜１００質量％である。
本発明の染料、本発明の染料とは異なる染料、及び顔料は、それぞれ単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００７１】
樹脂（Ｂ）としては、特に限定されるものではなく、どのような樹脂を用いてもよい。樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、（メタ）アクリル酸から導かれる構造単位を含む樹脂であることがより好ましい。ここで、（メタ）アクリル酸は、アクリル酸及び／又はメタクリル酸を表す。
【００７２】
樹脂（Ｂ）としては、具体的には、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／スチレン共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／イソボルニルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／スチレン／ベンジルメタクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド共重合体、メタクリル酸／スチレン／グリシジルメタクリレート共重合体等が挙げられる。
【００７３】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算重量平均分子量は、５，０００〜３５，０００が好ましく、より好ましくは６，０００〜３０，０００である。
樹脂（Ｂ）の酸価は、５０〜１５０が好ましく、より好ましくは６０〜１３５である。
樹脂（Ｂ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物の固形分に対して、通常７〜６５質量％であり、好ましくは１３〜６０質量％である。
【００７４】
光重合性化合物（Ｃ）は、光を照射されることによって光重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル、酸等によって重合しうる化合物であれば、特に限定されるものではない。例えば、重合性の炭素−炭素不飽和結合を有する化合物等が挙げられる。
【００７５】
前記の光重合性化合物（Ｃ）としては、重合性基を３個以上有する光重合性化合物であることが好ましい。重合性基を３以上有する光重合性化合物としては、例えば、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート等が挙げられる。前記の光重合性化合物（Ｃ）は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
光重合性化合物（Ｃ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物の固形分に対して、５〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１０〜６０質量％である。
【００７６】
前記の光重合開始剤（Ｄ）としては、活性ラジカル発生剤、酸発生剤等が挙げられる。活性ラジカル発生剤は光を照射されることによって活性ラジカルを発生する。前記の活性ラジカル発生剤としては、アセトフェノン化合物、チオキサントン化合物、トリアジン化合物、オキシム化合物等が挙げられる。
前記のアセトフェノン化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等が挙げられる。
【００７７】
前記のチオキサントン化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
【００７８】
前記のトリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【００７９】
前記のオキシム化合物としては、例えば、Ｏ−アシルオキシム系化合物が挙げられ、その具体例としては、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン等が挙げられる。
【００８０】
また、活性ラジカル発生剤として、例えば、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２−エチルアントラキノン、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等を用いてもよい。
【００８１】
前記の酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等を挙げることができる。
前記の光重合開始剤（Ｄ）は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００８２】
光重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び光重合性化合物（Ｃ）の合計量に対して、好ましくは０．１〜３０質量％であり、より好ましくは１〜２０質量％である。光重合開始剤の含有量が、前記の範囲にあると、高感度化して露光時間が短縮され生産性が向上することから好ましい。
【００８３】
溶剤（Ｅ）としては、例えば、エーテル類、芳香族炭化水素類、上記以外のケトン類、アルコール類、エステル類、アミド類等が挙げられる。
【００８４】
前記のエーテル類としては、例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等が挙げられる。
【００８５】
前記の芳香族炭化水素類としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
前記のケトン類としては、例えば、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
前記のアルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
【００８６】
前記のエステル類としては、例えば、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。
【００８７】
前記のアミド類としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。
これらの溶剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。
【００８８】
着色感光性樹脂組成物における溶剤（Ｅ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９０質量％である。
【００８９】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、必要に応じて、界面活性剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、連鎖移動剤等の種々の添加剤を含んでもよい。
【００９０】
本発明の化合物は、染料として有用である。有機溶媒への溶解性が高いことから、特に、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として有用である。
また、本発明の着色感光性樹脂組成物は、カラーフィルタをその構成部品の一部として備える表示装置（例えば、公知の液晶表示装置、有機ＥＬ装置等）、固体撮像素子等の種々の着色画像に関連する機器に、公知の態様で、利用することができる。
【実施例】
【００９１】
次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。
実施例及び比較例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特記ない限り、質量基準である。
【００９２】
以下の実施例において、化合物の構造はＮＭＲ（ＪＭＭ−ＥＣＡ−５００；日本電子（株）製）で確認した。
【００９３】
実施例１
２，５−ジクロロスルファニル酸（東京化成工業（株）製）２５．３部に水２５４部を加えた後、水酸化ナトリウム４．６０部を加え、溶解させた。氷冷下、亜硝酸ナトリウム水溶液２１．７部を加え、ついで３５％塩酸６６．９部を少しずつ加えて溶解させ３時間撹拌した。氷冷下、アミド硫酸１９．７部を水１９７部に溶解させた溶液を加え、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
【００９４】
一方、アセト酢酸エチルエステル（東京化成工業（株）製）１７３部、シアノ酢酸メチル（東京化成製）１５０部、ピペリジン１４２部及びＤＬ−１−アミノ−２−プロパノール（東京化成工業（株）製）１２５部を混合し、９５℃で２４時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、水２０００部、３５％塩酸４１４部の混合液中に添加し室温で１時間攪拌した。析出した結晶を吸引ろかの残渣として取得後乾燥し、式（ｄ１）で表される化合物１２５部を得た。
【００９５】
【００９６】
＜式（ｄ１）で表される化合物の同定＞
１Ｈ−ＮＭＲ：１．０４（３Ｈ），２．２３（３Ｈ），３．８８（２Ｈ），３．９５（１Ｈ），５．６４（１Ｈ），８．０４（１Ｈ），８．０４（１Ｈ）
【００９７】
ついで、式（ｄ１）で表される化合物２０．６部を水２０８部に懸濁させ、水酸化ナトリウムを用いて、ｐＨを９．０に調整した。ここに、前記ジアゾニウム塩を含む懸濁液を１５分かけてポンプで滴下した。滴下終了後、さらに３０分間撹拌することで黄色の懸濁液を得た。１時間攪拌した。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｄ２）で表される化合物３０．０部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【００９８】
【００９９】
＜式（ｄ２）で表される化合物の同定＞
１Ｈ−ＮＭＲ：１．０８（３Ｈ），２．５５（３Ｈ），３．８１（２Ｈ），３．９５（１Ｈ），４．８１（１Ｈ），７．７２（１Ｈ），７．９５（１Ｈ），１４．７６（１Ｈ）
【０１００】
式（ｄ２）で表される化合物３．０６部に、式（ｄ３）で示される化合物３．１８部を加え、Ｎ−メチルピロリドンの溶媒中、７０℃で、３時間攪拌した。反応終了後、水にチャージし、式（Ｉ−５８）で表される化合物２．０１部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０１０１】
【０１０２】
＜式（Ｉ−５８）で表される化合物の同定＞
1Ｈ−ＮＭＲ：１．１０（３Ｈ），１．２２（３Ｈ），２．４９（２Ｈ），２．４９（２Ｈ），２．５６（３Ｈ），３．９６（２Ｈ），４．２５（２Ｈ），５．１３（１Ｈ），７．７５（１Ｈ），７．９７（１Ｈ），１１．８８（１Ｈ），１４．７９（１Ｈ）
【０１０３】
得られた式（Ｉ−５８）で表される化合物０．１０ｇをジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を乳酸エチルで希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．００８０ｇ／Ｌ）、紫外可視分光光度計（Ｖ−６５０ＤＳ；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３２ｎｍで、鮮やかな黄色を呈し、モル吸光係数は、３８０００と高い値を示した。
【０１０４】
実施例２
式（ｄ２）で表される化合物３．０２部に、式（ｄ４）で示される化合物３．２０部を加え、Ｎ−メチルピロリドンの溶媒中、７０℃で、３時間攪拌した。反応終了後、水にチャージし、式（Ｉ−８８）で表される化合物１．９６部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０１０５】
【０１０６】
＜式（Ｉ−８８）で表される化合物の同定＞
１Ｈ−ＮＭＲ：０．６０−１．６０（１７Ｈ），２．１１（１Ｈ），２．５５（３Ｈ），４．２５（２Ｈ），５．１３（１Ｈ），７．７７（１Ｈ），７．９５（１Ｈ），１１．７７（１Ｈ），１４．７５（１Ｈ）
【０１０７】
得られた式（Ｉ−８８）で表される化合物０．１０ｇをジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を乳酸エチルで希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．００８０ｇ／Ｌ）、紫外可視分光光度計（Ｖ−６５０ＤＳ；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３３ｎｍで、鮮やかな黄色を呈し、モル吸光係数は、３８０００と高い値を示した。
【０１０８】
比較例１
実施例１において、５−ニトロアントラニル酸の代わりに２−アミノテレフタル酸を用い、式（ｄ１）で表される化合物の代わりに式（ｅ１）で表される化合物を用いる以外は、実施例１と同様にして、式（ｘ）で表される化合物を得た。
【０１０９】
【０１１０】
〔溶解性の評価〕
実施例１及び比較例１で得られた化合物のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（以下、ＰＧＭＥＡと略す）、プロピレングリコールモノメチルエーテル（以下、ＰＧＭＥと略す）、乳酸エチル（以下、ＥＬと略す）、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと略す）への溶解度を、以下のようにして求めた。
５０ｍＬサンプル管中、下記の割合で化合物と上記溶媒とを混合し、その後、サンプル管を密栓し、３０℃で３分間超音波振とう機にて振とうさせた。ついで室温で３０分間放置後、濾過し、その残渣を目視で観察した。残渣として不溶物が確認できなかった場合、溶解性は良好であると判断して表２に○と記し、不溶物が確認できた場合は、溶解性は不良であると判断して表２に×と記した。結果を表２に示す。
０．５％ 化合物０．０１ｇ、溶媒２ｇ
１％ 化合物０．０１ｇ、溶媒１ｇ
３％ 化合物０．０３ｇ、溶媒１ｇ
【０１１１】
【表２】
【０１１２】
実施例３
〔着色感光性樹脂組成物の調製〕
（Ａ）着色剤：化合物（Ｉ−５８）：実施例１で合成した化合物 ２０部
（Ｂ−１）樹脂：メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体（モル比；３０／７０；重量平均分子量１０７００、酸価７０ｍｇＫＯＨ／ｇ） ５０部
（Ｃ−１）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化薬社製） ５０部
（Ｄ−１）光重合開始剤：イルガキュアＯＸＥ０１（オキシム化合物；ＢＡＳＦジャパン社製） １５部
（Ｅ−１）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ６８０部
を混合して着色感光性樹脂組成物を得る。
【０１１３】
実施例４
〔着色感光性樹脂組成物の調製〕
（Ａ）着色剤：化合物（Ｉ−８８）：実施例２で合成した化合物 ２０部
（Ｂ−１）樹脂：メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体（モル比；３０／７０；重量平均分子量１０７００、酸価７０ｍｇＫＯＨ／ｇ） ５０部
（Ｃ−１）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化薬社製） ５０部
（Ｄ−１）光重合開始剤：イルガキュアＯＸＥ０１（オキシム化合物；ＢＡＳＦジャパン社製） １５部
（Ｅ−１）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ６８０部
を混合して着色感光性樹脂組成物を得る。
【０１１４】
〔カラーフィルタの作製〕
ガラス上に、上記で得た着色感光性樹脂組成物をスピンコート法で塗布し、揮発成分を揮発させる。冷却後、パターンを有する石英ガラス製フォトマスク及び露光機を用いて光照射する。光照射後に、水酸化カリウム水溶液で現像し、オーブンで２００℃に加熱してカラーフィルタを得る。
【０１１５】
表２の結果から、実施例の化合物は有機溶媒に対して高い溶解度を示すことがわかる。
【産業上の利用可能性】
【０１１６】
本発明の化合物は、有機溶媒への溶解性に優れる。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として有用な化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
染料は、例えば、繊維材料、液晶表示装置、インクジェット等の分野で反射光又は透過光を利用して色表示するために使用されている。
例えば、特許文献１の実施例１には、下記式で表される化合物を含む水性記録液が記載されている。
【０００３】
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平２−１５３９７７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
上記の化合物を液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として利用する場合には、有機溶媒への溶解性が低く、当該用途において利用することは容易ではなかった。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の発明である。
［１］式（Ｉ）で表される化合物。
【０００７】
【０００８】
［式（Ｉ）中、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。
Ｒ２は、水素原子、シアノ基、又はカルバモイル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ａは、少なくとも１つのハロゲン原子及び少なくとも１つの−ＳＯ３Ｍを有するフェニル基を表す。
Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。］
【０００９】
［２］Ａが式（ｉ）で表される基である［１］記載の化合物。
【００１０】
【００１１】
［式（ｉ）中、Ｙ１及びＹ２は、互いに独立に、水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｙ１及びＹ２のうち少なくともハロゲン原子を表す。］
【００１２】
［３］Ｒ１が、−Ｌ１−Ｘ１−Ｒ９である［１］又は［２］記載の化合物。
［ただし、Ｌ１は、炭素数１〜８のアルカンジイル基を表す。Ｘ１は、−ＣＯ−Ｏ−を表す。Ｒ９は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。］
【００１３】
［４］Ｘ１が、＊−Ｏ−ＣＯ−である［３］記載の化合物。
［ただし、＊は、Ｌ１との結合手を表す。］
［５］［１］〜［４］のいずれか記載の化合物を有効成分とする染料。
［６］［５］記載の染料を含む着色剤、樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤及び溶剤を含む着色感光性樹脂組成物。
【発明の効果】
【００１４】
本発明の化合物は、有機溶媒への溶解性に優れ、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として優れる。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
本発明は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）ということがある。）である。
【００１６】
【００１７】
［式（Ｉ）中、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。
Ｒ２は、水素原子、シアノ基、又はカルバモイル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ａは、少なくとも１つのハロゲン原子及び少なくとも１つの−ＳＯ３Ｍを有するフェニル基を表す。
Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。］
化合物（Ｉ）がハロゲン原子を有することで、化合物（Ｉ）の有機溶媒への溶解性に優れる。また、化合物（Ｉ）が−ＳＯ３Ｍを有することで、耐熱性に優れ、かつ化合物（Ｉ）の昇華を抑制することができる。
【００１８】
Ｒ１を表す１価の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。
前記の脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。これらの基としては、例えば、−Ｃ２Ｈ４−Ｏ−Ｃ６Ｈ１２、−Ｃ２Ｈ４−Ｏ−Ｃ２Ｈ４−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ２Ｈ４−ＣＯ−Ｃ６Ｈ１２、−Ｃ２Ｈ４−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−Ｃ６Ｈ１２、−Ｃ２Ｈ４−Ｏ−Ｃ２Ｈ４−ＣＯ−Ｃ６Ｈ１２等が挙げられる。
【００１９】
Ｒ１は、好ましくは−Ｌ１−Ｘ１−Ｒ９である。Ｒ１が−Ｌ１−Ｘ１−Ｒ９であると、本発明の化合物の有機溶媒への溶解度が向上する傾向があり好ましい。
Ｒ９は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の脂肪族炭化水素基であり、該脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。Ｒ９を表す脂肪族炭化水素基としては、Ｒ１を表す１価の脂肪族炭化水素基として挙げた基のうち、炭素数１〜２０のものが挙げられる。
−ＣＨ２−が−Ｏ−又は−ＣＯ−に置き換わった１価の脂肪族炭化水素基としては、−Ｌ２−Ｘ２−Ｒ１０が挙げられる。
Ｒ１０は、水素原子、メチル基又はエチル基である。
【００２０】
Ｌ１及びＬ２は、互いに独立に、炭素数１〜８のアルカンジイル基であり、例えば、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ブタン−１，３−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、ヘプタン−１，７−ジイル基、オクタン−１，８−ジイル基等が挙げられる。
【００２１】
Ｘ１及びＸ２は、−ＣＯ−Ｏ−である。特にＸ１は、＊−Ｏ−ＣＯ−（＊は、Ｌ２との結合手を表す。）であることが好ましい。Ｘ１が＊−Ｏ−ＣＯ−であると、本発明の化合物の製造が容易である。
【００２２】
−Ｌ１−Ｘ１−Ｒ９としては、例えば、式（ｆ−１）〜式（ｆ−２５）で表される基等が挙げられる。このうち、−Ｌ１−Ｘ１−Ｌ２−Ｘ２−Ｒ１０としては、例えば、式（ｆ−１）〜式（ｆ−２０）で表される基が挙げられる。中でも、式（ｆ−１）、式（ｆ−２）、式（ｆ−５）、式（ｆ−６）、式（ｆ−９）、式（ｆ−１０）、式（ｆ−１３）、式（ｆ−１４）、式（ｆ−１７）、式（ｆ−１８）及び式（ｆ−２４）で表される基が好ましく、式（ｆ−２）、式（ｆ−６）、式（ｆ−１０）、式（ｆ−１４）、式（ｆ−１８）及び式（ｆ−２４）で表される基がより好ましく、式（ｆ−１４）及び式（ｆ−２４）で表される基がさらに好ましい。
【００２３】
【００２４】
【００２５】
【００２６】
【００２７】
Ｒ２は、水素原子、シアノ基、又はカルバモイル基である。中でも、シアノ基が、原料を入手しやすい点で、好ましい。
【００２８】
Ｒ３を表す炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。水素原子がハロゲン原子で置換されている炭素数１〜４のアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
Ｒ３としては、メチル基及びトリフルオロメチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
【００２９】
Ａは、少なくとも１つのハロゲン原子及び少なくとも１つの−ＳＯ３Ｍを有するフェニル基である。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。化合物（Ｉ）がハロゲン原子を有することで、化合物（Ｉ）の有機溶媒への溶解性に優れる。中でも、さらに溶解性に優れる傾向があることから、塩素原子が好ましく、塩素原子を２個有することがより好ましい。
【００３０】
Ｍは、水素原子またはアルカリ金属原子である。アルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウム等が挙げられる。Ｍとしては、水素原子及びナトリウム原子が好ましく、水素原子がより好ましい。
【００３１】
Ａにおけるフェニル基は、ハロゲン原子及び−ＳＯ３Ｍ以外に、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数２〜８のアルコキシアルキル基、ヒドロキシ基、シアノ基又はニトロ基を有していてもよい。
【００３２】
炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等の直鎖状アルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、１−（１−メチルエチル）ブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルプロピル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１−（１−メチルエチル）ペンチル基、１−ブチルブチル基、１−ブチル−２−メチルブチル基、１−ブチル−３−メチルブチル基、１−（１，１−ジメチルエチル）ブチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチル基、１−プロピル−１−メチルブチル基、１−プロピル−２−メチルブチル基、１−プロピル−３−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−１−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基等の分枝鎖状アルキル基が挙げられる。
【００３３】
炭素数１〜８のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基等が挙げられる。
【００３４】
炭素数２〜８のアルコキシアルキル基としては、例えば、メトキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基、メトキシペンチル基、１−エトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、１−エトキシ−１−メチルエチル基、１−メチル−２−エトキシエチル基、１−（１−メチルエトキシ）プロピル基、２−（１−メチルエトキシ）プロピル基、１−（１−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、２−（１−メチルエトキシ）−１−メチルエチル基、３−エトキシプロピル基等が挙げられる。
【００３５】
Ａとしては、式（ｉ）で表される基であることが好ましい。
【００３６】
［式（ｉ）中、Ｙ１及びＹ２は、互いに独立に、水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｙ１及びＹ２のうち少なくともハロゲン原子を表す。］
式（ｉ）で表される基において、Ｙ１及びＹ２からなる群から選ばれる少なくとも１種が塩素原子であることが好ましく、Ｙ１及びＹ２が塩素原子であることがより好ましい。
【００３７】
化合物（Ｉ）としては、例えば、化合物（Ｉ−１）〜化合物（Ｉ−１０２）等が挙げられる。表１中に記載されるＲ１〜Ｒ８は、式（Ｉ−０）に対応するものである。また、Ｒ１の欄は、上記に例示した基の式の番号を記す。例えば、化合物（Ｉ−１）は下記式（Ｉ−１）で表される化合物である。
【００３８】
【００３９】
【００４０】
【表１】
【００４１】
【００４２】
【００４３】
中でも、化合物（Ｉ−１）〜化合物（Ｉ−２１）、化合物（Ｉ−４３）〜化合物（Ｉ−４６）、化合物（Ｉ−５８）〜化合物（Ｉ−６１）、化合物（Ｉ−７３）〜化合物（Ｉ−７６）及び化合物（Ｉ−８８）〜化合物（Ｉ−９１）が好ましく、化合物（Ｉ−４３）〜化合物（Ｉ−４４）、化合物（Ｉ−５８）、化合物（Ｉ−５９）、化合物（Ｉ−７３）〜化合物（Ｉ−７４）及び化合物（Ｉ−８８）〜化合物（Ｉ−８９）がより好ましく、化合物（Ｉ−５８）及び化合物（Ｉ−８８）がさらに好ましい。
化合物（Ｉ）がこれらの化合物であれば、有機溶媒への溶解性が高い傾向にある。
【００４４】
本発明の化合物は、特公平７−８８６３３号公報記載の方法、式（ａ２）で表されるジアゾニウム塩と式（ａ３）で表されるピリドン化合物とをジアゾカップリングすることにより製造できる。
式（ａ２）で表されるジアゾニウム塩は、例えば、式（ａ１）で表されるアミンを、亜硝酸、亜硝酸塩又は亜硝酸エステルによりジアゾ化することによって得ることができる。
【００４５】
【００４６】
［式（ａ１）、式（ａ２）及び式（ａ３）中、Ｒ１〜Ｒ３及びＡは、それぞれ上記と同じ意味を表す。Ａ１は、無機アニオン又は有機アニオンを表す。］
【００４７】
前記無機アニオンとしては、例えば、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、過塩素酸イオン、次亜塩素酸イオン等が挙げられる。
前記有機アニオンとしては、例えば、ＣＨ３ＣＯＯ−、ＰｈＣＯＯ−等が挙げられる。
好ましくは、塩化物イオン、臭化物イオン、ＣＨ３ＣＯＯ−等が挙げられる。
【００４８】
式（ａ２）で表されるジアゾニウム塩と、式（ａ３）で表されるピリドン化合物とを、水性溶媒中でジアゾカップリングすることにより、本発明の化合物を製造することができる。反応温度は、−５℃〜６０℃が好ましく、０℃〜３０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜４時間がより好ましい。前記水性溶媒としては、例えば、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。
【００４９】
本発明の化合物において、Ｒ１が、−Ｌ１−Ｘ１−Ｒ９であり、かつＸ１が、＊−Ｏ−ＣＯ−である化合物（Ｉｂ）（＊は、Ｌ１との結合位置を表す。）である場合、すなわち式（Ｉｂ）で表される化合物（以下「化合物（Ｉｂ）」ということがある）である場合の製造方法について説明する。
【００５０】
[式（Ｉｂ）中、Ｒ１〜Ｒ３、Ｒ９、Ａ及びＬ１は、それぞれ上記と同じ意味を表す。]
【００５１】
式（ａ２）で表されるジアゾニウム塩と、式（ｂ３）で表されるピリドン化合物とを、前記と同様の方法でジアゾカップリングさせることにより、式（ｂ４）で表されるアゾ化合物を製造することができる。
【００５２】
［式（ｂ３）及び式（ｂ４）中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ及びＬ１は、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
【００５３】
次いで、式（ｂ４）で表されるアゾ化合物とＲ９−ＣＯ−Ｚ１（ただし、Ｒ９は前記と同じ意味を表し、Ｚ１は塩素原子又は臭素原子を表す。）とを、有機溶媒の存在下で反応させることにより、化合物（Ｉｂ）を得ることができる。反応温度は、３０℃〜１８０℃が好ましく、５０℃〜１２０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜４時間がより好ましい。
【００５４】
前記有機溶媒としては、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒、ニトロベンゼン等のニトロ炭化水素溶媒、メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒、１−メチル−２−ピロリドン等のアミド溶媒が挙げられる。
【００５５】
Ｒ９−ＣＯ−Ｚ１の使用量は、式（ｂ４）で表されるアゾ化合物１モルに対して、通常１モル以上８モル以下であり、好ましくは１モル以上４モル以下である。
【００５６】
本発明の化合物において、Ｒ１が、−Ｌ１−Ｘ１−Ｒ９であり、かつＸ１が、＊−ＣＯ−Ｏ−である化合物（Ｉ）（＊は、Ｌ１との結合位置を表す。）、すなわち式（Ｉｃ）で表される化合物（以下「化合物（Ｉｃ）」ということがある）の製造方法について説明する。
【００５７】
【００５８】
［式（Ｉｃ）中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ９、Ａ及びＬ１は、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
【００５９】
式（ａ２）で表されるジアゾニウム塩と、式（ｃ３）で表されるピリドン化合物とを、前記と同様の方法でジアゾカップリングすることにより、式（ｃ４）で表されるアゾ化合物を製造することができる。
【００６０】
［式（ｃ３）及び式（ｃ４）中、Ｒ２、Ｒ３、Ａ及びＬ１は、それぞれ上記と同じ意味を表す。］
【００６１】
次いで、式（ｃ４）で表されるアゾ化合物とＲ９−ＯＨ（ただし、Ｒ９は前記と同じ意味を表す。）とを、有機溶媒の存在下で反応させることにより、化合物（Ｉｃ）を得ることができる。反応温度は、３０℃〜１８０℃が好ましく、５０℃〜１２０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜１２時間が好ましく、１時間〜４時間がより好ましい。
ここで用いられる有機溶媒としては、式（ｂ４）で表されるアゾ化合物とＲ９−ＣＯ−Ｚ１との反応で用いられるものと同じ溶媒が挙げられる。
【００６２】
Ｒ９−ＯＨの使用量は、式（ｃ４）で表されるアゾ化合物１モルに対して、通常１モル以上８モル以下であり、好ましくは１モル以上４モル以下である。
【００６３】
反応の際、反応をスムーズに進行させるために、酸性触媒を加えるとさらに好ましい。酸性触媒としては、硫酸、塩酸等の鉱酸等が挙げられる。
これらの触媒の使用量は任意であるが、好ましくはＲ９−ＯＨ １モルに対して、０．０１〜４モル、より好ましくは、０．８〜２モルである。
【００６４】
反応混合物から目的化合物である本発明の化合物を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応混合物を酸（例えば、酢酸等）及び水と共に混合し、析出した結晶を濾取することができる。前記酸は、予め酸の水溶液を調製してから、反応混合物を前記水溶液に添加することが好ましい。反応混合物を添加するときの温度は、通常１０℃以上５０℃以下、好ましくは２０℃以上５０℃以下、より好ましくは２０℃以上３０℃以下である。また反応混合物を酸の水溶液に添加後は、同温度で０．５〜２時間程度攪拌することが好ましい。濾取した結晶は、水等で洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、再結晶等の公知の手法によってさらに精製してもよい。
【００６５】
本発明の化合物は、染料として有用である。
本発明の染料は、本発明の化合物を有効成分とする染料である。本発明の染料は、有機溶媒への溶解性が高いことから、特に、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として有用である。
【００６６】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、本発明の染料を含む着色剤（以下「着色剤（Ａ）」という場合がある）、樹脂（Ｂ）、光重合性化合物（Ｃ）、光重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含む。
【００６７】
着色剤（Ａ）は、本発明の染料のほかに、さらに顔料及び／又は本発明の染料とは異なる染料を含んでいてもよい。
本発明の染料とは異なる染料としては、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ソルベント（Solvent）、アシッド（Acid）、ベーシック（Basic）、リアクティブ（reactive）、ダイレクト（Direct）、ディスパース（Disperse）、又はバット（Vat）に分類されている染料等が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー２５，７９，８１，８２、８３，８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー７，２３，２５，４２，６５，７６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー４，２８，４４，８６，１３２；
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４，７６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ４１，５４，５６，９９；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ５６，７４，９５，１０８，１４９，１６２；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４，４９，９０，９１，１１８，１１９，１２２，１２４，１２５，１２７，１３０，１３２，１６０，２１８；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド７３，９１，９２，９７，１３８，１５１，２１１，２７４，２８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１，５；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３，５，９，２５，２８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等。
【００６８】
顔料としては、顔料分散レジストに通常用いられる有機顔料又は無機顔料が挙げられる。無機顔料としては、金属酸化物や金属錯塩のような金属化合物が挙げられ、具体的には、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の金属の酸化物又は複合金属酸化物が挙げられる。
また有機顔料及び無機顔料として具体的には、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ピグメント（Pigment）に分類されている化合物が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．
）番号の顔料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
【００６９】
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３及び１８０；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５及び７１；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５及び、２６４；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１４、１９、２３、２９、３２、３３、３６、３７及び３８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、１５、２５、３６、４７及び５８等。
【００７０】
着色剤（Ａ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物中の固形分に対して、好ましくは５〜６０質量％である。ここで、固形分とは、着色感光性樹脂組成物中の、溶剤を除く成分の合計をいう。
着色剤（Ａ）中に含まれる本発明の染料の含有量は、好ましくは３〜１００質量％である。
本発明の染料、本発明の染料とは異なる染料、及び顔料は、それぞれ単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００７１】
樹脂（Ｂ）としては、特に限定されるものではなく、どのような樹脂を用いてもよい。樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、（メタ）アクリル酸から導かれる構造単位を含む樹脂であることがより好ましい。ここで、（メタ）アクリル酸は、アクリル酸及び／又はメタクリル酸を表す。
【００７２】
樹脂（Ｂ）としては、具体的には、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／スチレン共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／イソボルニルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／スチレン／ベンジルメタクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド共重合体、メタクリル酸／スチレン／グリシジルメタクリレート共重合体等が挙げられる。
【００７３】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算重量平均分子量は、５，０００〜３５，０００が好ましく、より好ましくは６，０００〜３０，０００である。
樹脂（Ｂ）の酸価は、５０〜１５０が好ましく、より好ましくは６０〜１３５である。
樹脂（Ｂ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物の固形分に対して、通常７〜６５質量％であり、好ましくは１３〜６０質量％である。
【００７４】
光重合性化合物（Ｃ）は、光を照射されることによって光重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル、酸等によって重合しうる化合物であれば、特に限定されるものではない。例えば、重合性の炭素−炭素不飽和結合を有する化合物等が挙げられる。
【００７５】
前記の光重合性化合物（Ｃ）としては、重合性基を３個以上有する光重合性化合物であることが好ましい。重合性基を３以上有する光重合性化合物としては、例えば、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート等が挙げられる。前記の光重合性化合物（Ｃ）は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
光重合性化合物（Ｃ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物の固形分に対して、５〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１０〜６０質量％である。
【００７６】
前記の光重合開始剤（Ｄ）としては、活性ラジカル発生剤、酸発生剤等が挙げられる。活性ラジカル発生剤は光を照射されることによって活性ラジカルを発生する。前記の活性ラジカル発生剤としては、アセトフェノン化合物、チオキサントン化合物、トリアジン化合物、オキシム化合物等が挙げられる。
前記のアセトフェノン化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等が挙げられる。
【００７７】
前記のチオキサントン化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
【００７８】
前記のトリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【００７９】
前記のオキシム化合物としては、例えば、Ｏ−アシルオキシム系化合物が挙げられ、その具体例としては、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン等が挙げられる。
【００８０】
また、活性ラジカル発生剤として、例えば、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２−エチルアントラキノン、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等を用いてもよい。
【００８１】
前記の酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等を挙げることができる。
前記の光重合開始剤（Ｄ）は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００８２】
光重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び光重合性化合物（Ｃ）の合計量に対して、好ましくは０．１〜３０質量％であり、より好ましくは１〜２０質量％である。光重合開始剤の含有量が、前記の範囲にあると、高感度化して露光時間が短縮され生産性が向上することから好ましい。
【００８３】
溶剤（Ｅ）としては、例えば、エーテル類、芳香族炭化水素類、上記以外のケトン類、アルコール類、エステル類、アミド類等が挙げられる。
【００８４】
前記のエーテル類としては、例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等が挙げられる。
【００８５】
前記の芳香族炭化水素類としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
前記のケトン類としては、例えば、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
前記のアルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
【００８６】
前記のエステル類としては、例えば、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。
【００８７】
前記のアミド類としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。
これらの溶剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。
【００８８】
着色感光性樹脂組成物における溶剤（Ｅ）の含有量は、着色感光性樹脂組成物に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９０質量％である。
【００８９】
本発明の着色感光性樹脂組成物は、必要に応じて、界面活性剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、連鎖移動剤等の種々の添加剤を含んでもよい。
【００９０】
本発明の化合物は、染料として有用である。有機溶媒への溶解性が高いことから、特に、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる染料として有用である。
また、本発明の着色感光性樹脂組成物は、カラーフィルタをその構成部品の一部として備える表示装置（例えば、公知の液晶表示装置、有機ＥＬ装置等）、固体撮像素子等の種々の着色画像に関連する機器に、公知の態様で、利用することができる。
【実施例】
【００９１】
次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。
実施例及び比較例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特記ない限り、質量基準である。
【００９２】
以下の実施例において、化合物の構造はＮＭＲ（ＪＭＭ−ＥＣＡ−５００；日本電子（株）製）で確認した。
【００９３】
実施例１
２，５−ジクロロスルファニル酸（東京化成工業（株）製）２５．３部に水２５４部を加えた後、水酸化ナトリウム４．６０部を加え、溶解させた。氷冷下、亜硝酸ナトリウム水溶液２１．７部を加え、ついで３５％塩酸６６．９部を少しずつ加えて溶解させ３時間撹拌した。氷冷下、アミド硫酸１９．７部を水１９７部に溶解させた溶液を加え、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。
【００９４】
一方、アセト酢酸エチルエステル（東京化成工業（株）製）１７３部、シアノ酢酸メチル（東京化成製）１５０部、ピペリジン１４２部及びＤＬ−１−アミノ−２−プロパノール（東京化成工業（株）製）１２５部を混合し、９５℃で２４時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、水２０００部、３５％塩酸４１４部の混合液中に添加し室温で１時間攪拌した。析出した結晶を吸引ろかの残渣として取得後乾燥し、式（ｄ１）で表される化合物１２５部を得た。
【００９５】
【００９６】
＜式（ｄ１）で表される化合物の同定＞
１Ｈ−ＮＭＲ：１．０４（３Ｈ），２．２３（３Ｈ），３．８８（２Ｈ），３．９５（１Ｈ），５．６４（１Ｈ），８．０４（１Ｈ），８．０４（１Ｈ）
【００９７】
ついで、式（ｄ１）で表される化合物２０．６部を水２０８部に懸濁させ、水酸化ナトリウムを用いて、ｐＨを９．０に調整した。ここに、前記ジアゾニウム塩を含む懸濁液を１５分かけてポンプで滴下した。滴下終了後、さらに３０分間撹拌することで黄色の懸濁液を得た。１時間攪拌した。濾過して得た黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（ｄ２）で表される化合物３０．０部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【００９８】
【００９９】
＜式（ｄ２）で表される化合物の同定＞
１Ｈ−ＮＭＲ：１．０８（３Ｈ），２．５５（３Ｈ），３．８１（２Ｈ），３．９５（１Ｈ），４．８１（１Ｈ），７．７２（１Ｈ），７．９５（１Ｈ），１４．７６（１Ｈ）
【０１００】
式（ｄ２）で表される化合物３．０６部に、式（ｄ３）で示される化合物３．１８部を加え、Ｎ−メチルピロリドンの溶媒中、７０℃で、３時間攪拌した。反応終了後、水にチャージし、式（Ｉ−５８）で表される化合物２．０１部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０１０１】
【０１０２】
＜式（Ｉ−５８）で表される化合物の同定＞
1Ｈ−ＮＭＲ：１．１０（３Ｈ），１．２２（３Ｈ），２．４９（２Ｈ），２．４９（２Ｈ），２．５６（３Ｈ），３．９６（２Ｈ），４．２５（２Ｈ），５．１３（１Ｈ），７．７５（１Ｈ），７．９７（１Ｈ），１１．８８（１Ｈ），１４．７９（１Ｈ）
【０１０３】
得られた式（Ｉ−５８）で表される化合物０．１０ｇをジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を乳酸エチルで希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．００８０ｇ／Ｌ）、紫外可視分光光度計（Ｖ−６５０ＤＳ；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３２ｎｍで、鮮やかな黄色を呈し、モル吸光係数は、３８０００と高い値を示した。
【０１０４】
実施例２
式（ｄ２）で表される化合物３．０２部に、式（ｄ４）で示される化合物３．２０部を加え、Ｎ−メチルピロリドンの溶媒中、７０℃で、３時間攪拌した。反応終了後、水にチャージし、式（Ｉ−８８）で表される化合物１．９６部を得た。１Ｈ−ＮＭＲにて構造を確認した。
【０１０５】
【０１０６】
＜式（Ｉ−８８）で表される化合物の同定＞
１Ｈ−ＮＭＲ：０．６０−１．６０（１７Ｈ），２．１１（１Ｈ），２．５５（３Ｈ），４．２５（２Ｈ），５．１３（１Ｈ），７．７７（１Ｈ），７．９５（１Ｈ），１１．７７（１Ｈ），１４．７５（１Ｈ）
【０１０７】
得られた式（Ｉ−８８）で表される化合物０．１０ｇをジメチルホルムアミドに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３を乳酸エチルで希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．００８０ｇ／Ｌ）、紫外可視分光光度計（Ｖ−６５０ＤＳ；日本分光（株）製）（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝４３３ｎｍで、鮮やかな黄色を呈し、モル吸光係数は、３８０００と高い値を示した。
【０１０８】
比較例１
実施例１において、５−ニトロアントラニル酸の代わりに２−アミノテレフタル酸を用い、式（ｄ１）で表される化合物の代わりに式（ｅ１）で表される化合物を用いる以外は、実施例１と同様にして、式（ｘ）で表される化合物を得た。
【０１０９】
【０１１０】
〔溶解性の評価〕
実施例１及び比較例１で得られた化合物のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（以下、ＰＧＭＥＡと略す）、プロピレングリコールモノメチルエーテル（以下、ＰＧＭＥと略す）、乳酸エチル（以下、ＥＬと略す）、Ｎ−メチルピロリドン（以下、ＮＭＰと略す）への溶解度を、以下のようにして求めた。
５０ｍＬサンプル管中、下記の割合で化合物と上記溶媒とを混合し、その後、サンプル管を密栓し、３０℃で３分間超音波振とう機にて振とうさせた。ついで室温で３０分間放置後、濾過し、その残渣を目視で観察した。残渣として不溶物が確認できなかった場合、溶解性は良好であると判断して表２に○と記し、不溶物が確認できた場合は、溶解性は不良であると判断して表２に×と記した。結果を表２に示す。
０．５％ 化合物０．０１ｇ、溶媒２ｇ
１％ 化合物０．０１ｇ、溶媒１ｇ
３％ 化合物０．０３ｇ、溶媒１ｇ
【０１１１】
【表２】
【０１１２】
実施例３
〔着色感光性樹脂組成物の調製〕
（Ａ）着色剤：化合物（Ｉ−５８）：実施例１で合成した化合物 ２０部
（Ｂ−１）樹脂：メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体（モル比；３０／７０；重量平均分子量１０７００、酸価７０ｍｇＫＯＨ／ｇ） ５０部
（Ｃ−１）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化薬社製） ５０部
（Ｄ−１）光重合開始剤：イルガキュアＯＸＥ０１（オキシム化合物；ＢＡＳＦジャパン社製） １５部
（Ｅ−１）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ６８０部
を混合して着色感光性樹脂組成物を得る。
【０１１３】
実施例４
〔着色感光性樹脂組成物の調製〕
（Ａ）着色剤：化合物（Ｉ−８８）：実施例２で合成した化合物 ２０部
（Ｂ−１）樹脂：メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体（モル比；３０／７０；重量平均分子量１０７００、酸価７０ｍｇＫＯＨ／ｇ） ５０部
（Ｃ−１）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化薬社製） ５０部
（Ｄ−１）光重合開始剤：イルガキュアＯＸＥ０１（オキシム化合物；ＢＡＳＦジャパン社製） １５部
（Ｅ−１）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ６８０部
を混合して着色感光性樹脂組成物を得る。
【０１１４】
〔カラーフィルタの作製〕
ガラス上に、上記で得た着色感光性樹脂組成物をスピンコート法で塗布し、揮発成分を揮発させる。冷却後、パターンを有する石英ガラス製フォトマスク及び露光機を用いて光照射する。光照射後に、水酸化カリウム水溶液で現像し、オーブンで２００℃に加熱してカラーフィルタを得る。
【０１１５】
表２の結果から、実施例の化合物は有機溶媒に対して高い溶解度を示すことがわかる。
【産業上の利用可能性】
【０１１６】
本発明の化合物は、有機溶媒への溶解性に優れる。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）で表される化合物。
［式（Ｉ）中、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。
Ｒ２は、水素原子、シアノ基、又はカルバモイル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ａは、少なくとも１つのハロゲン原子及び少なくとも１つの−ＳＯ３Ｍを有するフェニル基を表す。
Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。］
【請求項２】
Ａが式（ｉ）で表される基である請求項１記載の化合物。
［式（ｉ）中、Ｙ１及びＹ２は、互いに独立に、水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｙ１及びＹ２のうち少なくともハロゲン原子を表す。］
【請求項３】
Ｒ１が、−Ｌ１−Ｘ１−Ｒ９である請求項１又は２記載の化合物。
［ただし、Ｌ１は、炭素数１〜８のアルカンジイル基を表す。Ｘ１は、−ＣＯ−Ｏ−を表す。Ｒ９は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。］
【請求項４】
Ｘ１が、＊−Ｏ−ＣＯ−である請求項３記載の化合物。
［ただし、＊は、Ｌ１との結合手を表す。］
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか記載の化合物を有効成分とする染料。
【請求項６】
請求項５記載の染料を含む着色剤、樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤及び溶剤を含む着色感光性樹脂組成物。
【請求項１】
式（Ｉ）で表される化合物。
［式（Ｉ）中、Ｒ１は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。
Ｒ２は、水素原子、シアノ基、又はカルバモイル基を表す。
Ｒ３は、炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ａは、少なくとも１つのハロゲン原子及び少なくとも１つの−ＳＯ３Ｍを有するフェニル基を表す。
Ｍは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。］
【請求項２】
Ａが式（ｉ）で表される基である請求項１記載の化合物。
［式（ｉ）中、Ｙ１及びＹ２は、互いに独立に、水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｙ１及びＹ２のうち少なくともハロゲン原子を表す。］
【請求項３】
Ｒ１が、−Ｌ１−Ｘ１−Ｒ９である請求項１又は２記載の化合物。
［ただし、Ｌ１は、炭素数１〜８のアルカンジイル基を表す。Ｘ１は、−ＣＯ−Ｏ−を表す。Ｒ９は、水素原子又は炭素数１〜２０の１価の脂肪族炭化水素基を表し、該脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−ＣＯ−で置き換わっていてもよい。］
【請求項４】
Ｘ１が、＊−Ｏ−ＣＯ−である請求項３記載の化合物。
［ただし、＊は、Ｌ１との結合手を表す。］
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか記載の化合物を有効成分とする染料。
【請求項６】
請求項５記載の染料を含む着色剤、樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤及び溶剤を含む着色感光性樹脂組成物。
【公開番号】特開２０１３−３５８７８（Ｐ２０１３−３５８７８Ａ）
【公開日】平成２５年２月２１日（２０１３．２．２１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−１５８６５９（Ｐ２０１１−１５８６５９）
【出願日】平成２３年７月２０日（２０１１．７．２０）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２５年２月２１日（２０１３．２．２１）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年７月２０日（２０１１．７．２０）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
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