呈味改善用組成物、これを添加した飲食物、及びこれらの製造方法
【課題】飲食物の呈味を効果的に改善できる呈味改善用組成物、これを添加した飲食物、及びこれらの製造方法を提供する。
【解決手段】本発明の一実施形態に係る呈味改善用組成物は、５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン、γ-ブチロラクトン及びジヒドロ−２−メチル−３（２Ｈ）−フラノンのうち少なくとも一つを有効成分として含有する。本発明の一実施形態に係る飲食物には、５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン、γ-ブチロラクトン及びジヒドロ−２−メチル−３（２Ｈ）−フラノンのうち少なくとも一つが呈味改善の有効成分として添加される。本発明の一実施形態に係る飲食物の製造方法においては、５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン、γ-ブチロラクトン及びジヒドロ−２−メチル−３（２Ｈ）−フラノンのうち少なくとも一つを呈味改善の有効成分として使用する。
【解決手段】本発明の一実施形態に係る呈味改善用組成物は、５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン、γ-ブチロラクトン及びジヒドロ−２−メチル−３（２Ｈ）−フラノンのうち少なくとも一つを有効成分として含有する。本発明の一実施形態に係る飲食物には、５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン、γ-ブチロラクトン及びジヒドロ−２−メチル−３（２Ｈ）−フラノンのうち少なくとも一つが呈味改善の有効成分として添加される。本発明の一実施形態に係る飲食物の製造方法においては、５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン、γ-ブチロラクトン及びジヒドロ−２−メチル−３（２Ｈ）−フラノンのうち少なくとも一つを呈味改善の有効成分として使用する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、呈味改善用組成物、これを添加した飲食物、及びこれらの製造方法に関し、特に、特定の化合物を有効成分として含有する呈味改善用組成物、これを添加した飲食物、及びこれらの製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、飲料や食品の呈味を改善するための添加用組成物として、様々なものが提案されている。すなわち、例えば、特許文献１には、麦芽を原料とする低カロリー醸造酒の製造方法において甘味料を添加することが記載されている。
【特許文献１】特開２００３−４７４５３号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
一方、本発明の発明者らは独自に鋭意検討を重ねた結果、５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン、γ-ブチロラクトン、及びジヒドロ−２−メチル−３（２Ｈ）−フラノンがそれぞれ飲食物の呈味を効果的に改善できることを見出した。
【０００４】
本発明は、このような発明者らによる独自の知見に基づいて為されたものであり、飲食物の呈味を効果的に改善できる呈味改善用組成物、これを添加した飲食物、及びこれらの製造方法を提供することをその目的の一つとする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
上記課題を解決するための本発明の一実施形態に係る呈味改善用組成物は、５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン、γ-ブチロラクトン及びジヒドロ−２−メチル−３（２Ｈ）−フラノンのうち少なくとも一つを有効成分として含有することを特徴とする。本発明によれば、飲食物の呈味を効果的に改善できる呈味改善用組成物を提供することができる。
【０００６】
上記課題を解決するための本発明の一実施形態に係る飲食物は、５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン、γ-ブチロラクトン及びジヒドロ−２−メチル−３（２Ｈ）−フラノンのうち少なくとも一つが呈味改善の有効成分として添加されたことを特徴とする。本発明によれば、呈味が効果的に改善された飲食物を提供することができる。
【０００７】
上記課題を解決するための本発明の一実施形態に係る飲食物の製造方法は、５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン、γ-ブチロラクトン及びジヒドロ−２−メチル−３（２Ｈ）−フラノンのうち少なくとも一つを呈味改善の有効成分として使用することを特徴とする。本発明によれば、呈味が効果的に改善された飲食物を製造する方法を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
以下に、本発明の一実施形態について説明する。なお、本発明は、本実施形態に限定されるものではない。
【０００９】
本実施形態に係る第一の呈味改善用組成物（以下、「組成物Ａ」という。）は、５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン（以下、「ＭＦＮ」という。）を有効成分として含有する。ＭＦＮは、下記の式（Ｉ）で示される化合物である。
【化１】
【００１０】
ＭＦＮとしては、例えば、公知の合成方法（例えば、”Ａ ｎｅｗ， ｃｏｎｖｅｎｊｅｎｔ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ５，５−ｄｉａｌｋｙｌ−２（５Ｈ）−ｆｕｒａｎｏｎｅｓ”， Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ （１９７９），（８）．６０７−９を参照）に従って化学的に合成されたＭＦＮを用いることができる。すなわち、例えば、下記の式（１）により示される化学反応を利用してＭＦＮを得ることができる。
【化２】
【００１１】
また、ＭＦＮとしては、例えば、植物から得られた天然のＭＦＮを用いることもできる。すなわち、天然のＭＦＮは、例えば、ホップ等、ＭＦＮを含有する植物の抽出物から得ることができる。この場合、クロマトグラフィー等の公知の方法により、抽出物のうちＭＦＮを含有する分画を選択的に分取することにより、ＭＦＮを効率よく得ることができる。
【００１２】
本発明の発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、ＭＦＮが、飲食物の呈味を改善する有効成分として有用であることを独自に見出した。すなわち、飲食物にＭＦＮを添加することによって、当該飲食物にコクを付与するとともに、総合的な呈味を向上させることができる。このＭＦＮによる呈味改善効果は、例えば、飲食物の突出した味を緩和することで、全体としての呈味のバランスを整える効果であるということができる。
【００１３】
本実施形態に係る第二の呈味改善用組成物（以下、「組成物Ｂ」という。）は、γ-ブチロラクトン（以下、「ＧＢＬ」という。）を有効成分として含有する。ＧＢＬは、下記の式（ＩＩ）で示される化合物である。
【化３】
【００１４】
ＧＢＬとしては、例えば、公知の合成方法に従って化学的に合成されたＧＢＬを用いることができる。すなわち、例えば、市販されているＧＢＬを用いることができる。
【００１５】
本発明の発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、ＧＢＬが、飲食物の呈味を改善する有効成分として有用であることを独自に見出した。すなわち、飲食物にＧＢＬを添加することによって、当該飲食物にコクを付与するとともに、総合的な呈味を向上させることができる。
【００１６】
本実施形態に係る第三の呈味改善用組成物（以下、「組成物Ｃ」という。）は、ジヒドロ−２−メチル−３（２Ｈ）−フラノン（以下、「ＨＭＦ」という。）を有効成分として含有する。ＨＭＦは、下記の式（ＩＩＩ）で示される化合物である。
【化４】
【００１７】
ＨＭＦとしては、例えば、公知の合成方法に従って化学的に合成されたＨＭＦを用いることができる。すなわち、例えば、市販されているＨＭＦを用いることができる。
【００１８】
本発明の発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、ＨＭＦが、飲食物の呈味を改善する有効成分として有用であることを独自に見出した。すなわち、飲食物にＨＭＦを添加することによって、当該飲食物にコクを付与するとともに、総合的な呈味を向上させることができる。
【００１９】
以下の説明においては、組成物Ａ、組成物Ｂ、組成物Ｃを特に区別する必要がない場合には、これらを総称して「本組成物」という。また、ＭＦＮ、ＧＢＬ、ＨＭＦを特に区別する必要がない場合には、これらを総称して「本化合物」という。
【００２０】
本組成物に含有される本化合物の濃度は、本化合物がコク付与等の呈味改善の有効成分として機能し得る濃度であれば特に限られないが、本化合物の濃度が所定値以上であることが好ましい。すなわち、本組成物が所定以上の濃度で本化合物を含有する場合には、例えば、飲食物に対する本組成物の添加量を少量に抑えつつ、当該飲食物の呈味改善効果を確実に発揮することができる。
【００２１】
具体的に、組成物Ａに含有されるＭＦＮの濃度は、例えば、２０ｐｐｍ以上であることが好ましく、１００ｐｐｍ以上であることがより好ましい。なお、１ｐｐｍは、１ｇの組成物中に１×１０−６ｇの本化合物が含有される場合の濃度である。組成物ＡがＭＦＮを２０ｐｐｍ以上の濃度で含有することにより、当該組成物Ａは、飲食物に対するコク付与効果等の呈味改善効果を効果的に発揮することができる。そして、組成物Ａに含有されるＭＦＮの濃度をさらに高めることによって、組成物Ａは、コク付与効果等の呈味改善効果をより効果的に発揮することができる。
【００２２】
また、組成物Ｂに含有されるＧＢＬの濃度は、例えば、２０ｐｐｍ以上であることが好ましく、１００ｐｐｍ以上であることがより好ましく、５００ｐｐｍ以上であることが特に好ましい。組成物ＢがＧＢＬを２０ｐｐｍ以上の濃度で含有することにより、当該組成物Ｂは、飲食物に対するコク付与効果等の呈味改善効果を効果的に発揮することができる。そして、組成物Ｂに含有されるＧＢＬの濃度をさらに高めることによって、組成物Ｂは、コク付与効果等の呈味改善効果をより効果的に発揮することができる。
【００２３】
また、組成物Ｃに含有されるＨＭＦの濃度は、例えば、１００ｐｐｍ以上であることが好ましく、５００ｐｐｍ以上であることがより好ましく、１５００ｐｐｍ以上であることが特に好ましい。組成物ＣがＨＭＦを１００ｐｐｍ以上の濃度で含有することにより、当該組成物Ｃは、飲食物に対するコク付与効果等の呈味改善効果を効果的に発揮することができる。そして、組成物Ｃに含有されるＨＭＦの濃度をさらに高めることによって、組成物Ｃは、コク付与効果等の呈味改善効果をより効果的に発揮することができる。
【００２４】
本組成物は、本化合物に加えて、そのコク付与効果等の呈味改善効果が損なわれない限度で、他の成分や溶媒を含有することができる。すなわち、本組成物は、例えば、本化合物によるコク付与効果等の呈味改善効果が損なわれない限度で、ｐＨ調整剤、酸化防止剤、着色料、香料等を含有することができる。
【００２５】
本組成物は、目的に応じて様々な形態の製品とすることができる。すなわち、本組成物は、例えば、溶液、ペースト、粉末、タブレットやカプセル等の錠剤とすることができる。
【００２６】
次に、本実施形態に係る飲食物（以下、「本飲食物」という。）について説明する。本飲食物は、本化合物が呈味改善の有効成分として添加された経口摂取可能なものであれば特に限られず、例えば、飲料、食品又は調味料である。すなわち、飲料、食品又は調味料の製造過程において本化合物を呈味改善の有効成分として添加することにより、本飲食物を得ることができる。また、製造された飲料、食品又は調味料に対して本化合物を呈味改善の有効成分として添加することによっても、本飲食物を得ることができる。
【００２７】
本飲食物は、例えば、本化合物が呈味改善の有効成分として添加された飲料（以下、「本飲料」という。）とすることができる。本飲料は、飲用に供されるものであれば特に限られず、アルコール飲料や非アルコール飲料等、任意の種類の飲料とすることができる。
【００２８】
すなわち、本飲料は、例えば、発泡性アルコール飲料とすることができる。具体的に、例えば、本飲料は、その原料中に占める麦芽の割合が５０重量％以上である発泡性アルコール飲料（いわゆるビール）、その原料中に占める麦芽の割合が５０重量％未満である発泡性アルコール飲料又は原料の一部として麦芽を用いることなく製造される発泡性アルコール飲料（例えば、いわゆる発泡酒等）とすることができる。
【００２９】
また、本飲料は、非発泡性飲料とすることができる。すなわち、この場合、本飲料は、例えば、緑茶、コーヒー、果汁飲料等の非発泡性の非アルコール飲料とすることができる。また、本飲料は、非発泡性のアルコール飲料とすることができる。すなわち、本飲料は、ワイン、焼酎、ブランデー等の炭酸ガスを含有しないアルコール飲料とすることができる。また、本飲料は、スパークリングワイン等、炭酸ガスを含有するアルコール飲料であって、発泡性アルコール飲料が有するほどの高い泡立ち特性や泡もち特性を有しないアルコール飲料とすることができる。
【００３０】
また、本飲料は、本化合物が呈味改善の有効成分として添加された低糖飲料とすることができる。ここで、低糖飲料とは、含有される糖質の濃度が２．５ｇ／１００ｍＬ以下の飲料をいい、いわゆる無糖の飲料もこれに含まれる。なお、飲料に含有される糖質の量は、当該飲料に含まれる水分を除去して得られる固形分の総重量から、当該固形分に含まれる灰分、タンパク質、脂質、及び食物繊維の重量の合計を減じた重量として算出することができる。
【００３１】
すなわち、本飲料は、例えば、低糖発泡性アルコール飲料等の低糖アルコール飲料とすることができる。また、本飲料は、例えば、低糖コーヒー、低糖茶等の低糖非アルコール飲料とすることができる。これらの場合、本飲料は、低糖でありながら、本化合物に由来するコクが効果的に付与された飲料とすることができる。
【００３２】
ここで、低糖発泡性アルコール飲料は、例えば、その製造の発酵工程において、発酵液中の糖質濃度が十分に低下するまで酵母によるアルコール発酵を進行させることにより得ることができる。このため、従来、低糖発泡性アルコール飲料は、コクに乏しく、呈味のバランスが必ずしも良好でないものとならざるを得なかった。
【００３３】
これに対し、本化合物が添加された低糖発泡性アルコール飲料は、低糖でありながら、十分なコクを備え、呈味のバランスにも優れたものとすることができる。なお、本化合物を添加することにより、低糖発泡性アルコール飲料以外の低糖飲料についても、同様の効果が得られる。
【００３４】
また、本飲食物は、例えば、本化合物が呈味改善の有効成分として添加された食品（以下、「本食品」という。）とすることができる。本食品は、食用に供されるものであれば特に限られず、任意の種類の食品とすることができる。
【００３５】
すなわち、本食品は、例えば、ゼラチンや寒天を用いて製造されるゼリーとすることができる。具体的に、例えば、本食品は、上述したような発泡性アルコール飲料をゼラチンや寒天で固形化したゼリーとすることができる。この場合、発泡性アルコール飲料に特有の香味を有することに加え、本化合物に由来する特有のコクが際立ったゼリーとすることができる。
【００３６】
また、本飲食物は、例えば、本化合物が呈味改善の有効成分として添加された調味料（以下、「本調味料」という。）とすることができる。本調味料は、飲料又は食品の呈味を調整するために使用されるものであれば特に限られない。具体的に、例えば、本調味料は、本化合物が呈味改善の有効成分として添加された醤油又は味噌とすることができる。
【００３７】
本飲食物に添加される本化合物の濃度は特に限られず、添加の対象とする飲料が予め備える特性に応じて、本飲食物が所望の呈味を備えることのできる任意の濃度とすることができる。すなわち、本化合物の添加濃度は、例えば、本飲食物が好ましいコクを備えることのできる濃度とすることができる。なお、「添加濃度」は、添加の対象とする飲食物の量に対する、添加される本化合物の量の割合である。
【００３８】
具体的に、ＭＦＮの添加濃度は、例えば、１０ｐｐｂ以上、１００ｐｐｂ以下であることが好ましく、１０ｐｐｂ以上、８０ｐｐｂ以下であることがより好ましく、１０ｐｐｂ以上、６０ｐｐｂ以下であることが特に好ましい。なお、１ｐｐｂは、１ｇの組成物中に１×１０−９ｇの本化合物が含有される場合の濃度である。添加濃度を１０ｐｐｂ以上、１００ｐｐｂ以下とすることにより、ＭＦＮは、飲食物に対するコク付与効果を確実に発揮できるとともに、飲食物の呈味のバランスを好ましく改善することができる。また、ＭＦＮの添加濃度は、２０ｐｐｂ以上であることがより好ましく、４０ｐｐｂ以上であることが特に好ましい。上述の範囲内でＭＦＮの添加濃度をさらに高めることによって、ＭＦＮは、コク付与効果等の呈味改善効果をより確実に発揮することができる。
【００３９】
また、ＧＢＬの添加濃度は、例えば、１０ｐｐｂ以上、２００ｐｐｂ以下であることが好ましく、５０ｐｐｂ以上、２００ｐｐｂ以下であることがより好ましい。ＧＢＬの添加濃度を１０ｐｐｂ以上、２００ｐｐｂ以下とすることにより、ＧＢＬは、本飲食物に対するコク付与効果を確実に発揮できるとともに、飲食物の呈味のバランスを好ましく改善することができる。また、上述の範囲内でＧＢＬの添加濃度を高めることによって、ＧＢＬは、コク付与効果等の呈味改善効果をより確実に発揮することができる。
【００４０】
また、ＨＭＦの添加濃度は、例えば、１０ｐｐｂ以上、２００ｐｐｂ以下であることが好ましく、５０ｐｐｂ以上、２００ｐｐｂ以下であることがより好ましく、１５０ｐｐｂ以上、２００ｐｐｂ以下であることが特に好ましい。添加濃度を１０ｐｐｂ以上、２００ｐｐｂ以下とすることにより、ＨＭＦは、本飲食物を確実に発揮できるとともに、飲食物の呈味のバランスを好ましく改善することができる。また、上述の範囲内でＨＭＦの添加濃度を高めることによって、ＨＭＦは、コク付与効果等の呈味改善効果をより確実に発揮することができる。
【００４１】
本飲食物に添加される本化合物の濃度が高いほど、本化合物のコク付与効果は増大する。一方、本飲食物に添加される本化合物の濃度が高すぎると、本化合物の呈味改善効果がかえって低下する場合がある。この場合、本化合物の添加濃度は、例えば、添加の対象となる飲食物の種類に応じて、本化合物が所望の呈味改善効果を奏することのできる所定の範囲内とすることが好ましい。
【００４２】
次に、本飲食物の製造方法について説明する。本飲食物の製造方法においては、本化合物を呈味改善の有効成分として使用する。すなわち、本飲食物の製造方法においては、製造工程の途中の原料に対して、本化合物を呈味改善の有効成分として添加する。本化合物を添加するタイミングや、本化合物の添加量は、製造する本飲食物の特性等、製造条件に応じて、最終的に製造される飲食物が所望のコク等、所望の呈味を備えることができるように適宜決定することができる。
【００４３】
次に、本化合物を有効成分として含有する本組成物、本組成物が添加された本飲料、本組成物及び本飲料の製造方法について、具体的な例を示す。
【００４４】
［実施例１］
上記の式（１）により示される化学反応を利用して、ＭＦＮを化学的に合成した。すなわち、式（１）に示す化合物（ＩＶ）にメタノール（ＣＨ３ＯＨ）を添加して４５℃で１６時間反応させることにより、式（１）に示す化合物（Ｖ）を得た。次いで、この化合物（Ｖ）に臭化メチルマグネシウム／テトラヒドロフラン溶液（ＣＨ３ＭｇＢｒ／ＴＨＦ）を添加するとともに、塩酸（ＨＣｌ）でｐＨを２に調整し、０〜５℃で反応させることにより式（１）に示す化合物（ＶＩ）を得た。そして、この化合物（ＶＩ)を１５０℃に加熱することにより、式（１）に示す化合物（Ｉ）（すなわち、ＭＦＮ）を得た。こうして、化学的に合成されたＭＦＮの結晶を得た。この結晶２０ｍｇをエタノール２０ｍＬ中に溶解し、ＭＦＮを１０００ｐｐｍの濃度で含有するＭＦＮ溶液を得た。このＭＦＮ溶液をそのまま組成物Ａとして用いた。
【００４５】
一方、ＭＦＮを添加する飲料として発泡酒を製造した。すなわち、まず、麦芽及び温水を含有する原料液を調製し、当該原料液の煮沸時にホップペレットを添加して発酵前液を得た。この発酵前液に下面発酵ビール酵母を添加して前発酵及び貯酒を行い、発泡酒を得た。
【００４６】
次いで、この発泡酒の互いに異なる一部に対して、ＭＦＮの添加濃度が１０ｐｐｂ、２０ｐｐｂ、４０ｐｐｂ、６０ｐｐｂ、８０ｐｐｂ、又は１００ｐｐｂのいずれかの濃度となるように、組成物Ａを添加した。こうして、ＭＦＮが互いに異なる濃度で添加された６種類の発泡酒を調製した。また、ＭＦＮが添加されていない発泡酒を対照として用いた。
【００４７】
そして、これら７種類の発泡酒の各々について、熟練した８人のパネリストによる官能検査を行った。官能検査においては、「コク」について、各パネリストが０点、１点、２点、３点のいずれか（３点が最も好ましい。）の点数を付け、点数と当該点数を付けたパネリストの人数との積の合計を合計点数として算出し、評価する検査（以下、「コク検査」という。）を行った。また、官能検査においては、呈味の「総合評価」について、各パネリストが０点、１点、２点のいずれか（２点が最も好ましい。）の点数を付け、点数と当該点数を付けたパネリストの人数との積の合計を合計点数として算出し、評価する検査（以下、「総合評価」という。）を行った。なお、官能検査におけるコク検査及び総合評価は、以下に示す他の実施例においても同様に行った。
【００４８】
図１には、コク検査の結果を示し、図２には、総合評価の結果を示す。図１及び図２において、横軸はＭＦＮの添加濃度（ｐｐｂ）を示し、縦軸は合計点数を示す。図１に示すように、コク検査においては、発泡酒にＭＦＮを添加することにより、コクが増加するとの評価が得られた。また、ＭＦＮの添加濃度が高くなるにつれて、コクも増加するとの評価が得られた。また、図２に示すように、総合評価においては、発泡酒にＭＦＮを添加することにより、呈味のバランスが向上するとの評価が得られた。また、ＭＦＮの添加濃度が８０ｐｐｂ以下の場合には、添加濃度が高くなるにつれて、呈味のバランスも向上するとの評価が得られた。一方、ＭＦＮの添加濃度が１００ｐｐｂの場合には、添加濃度が６０ｐｐｂ及び８０ｐｐｂの場合に比べて呈味改善効果が低いとの評価が得られた。
【００４９】
［実施例２］
ＭＦＮの添加濃度が１０ｐｐｂ、２０ｐｐｂ、４０ｐｐｂ、６０ｐｐｂ、８０ｐｐｂ、又は１００ｐｐｂのいずれかの濃度となるように、上述の実施例１で調製された組成物Ａを水に添加し、６種類のＭＦＮ水溶液を調製した。また、ＭＦＮが添加されていない水を対照として用いた。そして、これら７種類の水溶液の各々について、熟練した５人のパネリストによるコク検査及び総合評価を行った。
【００５０】
図３には、コク検査の結果を示し、図４には、総合評価の結果を示す。図３及び図４において、横軸はＭＦＮの添加濃度（ｐｐｂ）を示し、縦軸は合計点数を示す。図３に示すように、コク検査においては、水にＭＦＮを添加することにより、コクが増加するとの評価が得られた。また、ＭＦＮの添加濃度が高くなるにつれて、コクも増加するとの評価が得られた。また、図４に示すように、総合評価においては、水にＭＦＮを添加することにより、呈味のバランスが向上するとの評価が得られた。この呈味改善効果は、いずれの添加濃度についてもほぼ同等であった。
【００５１】
［実施例３］
ＭＦＮの添加濃度が１０ｐｐｂ、２０ｐｐｂ、４０ｐｐｂ、６０ｐｐｂ、８０ｐｐｂ、又は１００ｐｐｂのいずれかの濃度となるように、上述の実施例１で調製された組成物Ａを無糖の緑茶に添加し、６種類の緑茶を調製した。また、ＭＦＮが添加されていない無糖の緑茶を対照として用いた。そして、これら７種類の緑茶の各々について、熟練した５人のパネリストによるコク検査及び総合評価を行った。
【００５２】
図５には、コク検査の結果を示し、図６には、総合評価の結果を示す。図５及び図６において、横軸はＭＦＮの添加濃度（ｐｐｂ）を示し、縦軸は合計点数を示す。図５に示すように、コク検査においては、緑茶にＭＦＮを添加することにより、コクが増加するとの評価が得られた。また、ＭＦＮの添加濃度が高くなるにつれて、コクも増加するとの評価が得られた。また、図６に示すように、総合評価においては、緑茶にＭＦＮを添加することにより、呈味のバランスが向上するとの評価が得られた。この呈味改善効果は、ＭＦＮの添加濃度が６０ｐｐｂ以下の場合には、いずれの添加濃度についてもほぼ同等であった。一方、ＭＦＮの添加濃度が８０ｐｐｂ以上の場合には、添加濃度が６０ｐｐｂ以下の場合に比べて呈味改善効果が低いとの評価が得られた。
【００５３】
［実施例４］
ＭＦＮの添加濃度が１０ｐｐｂ、２０ｐｐｂ、４０ｐｐｂ、６０ｐｐｂ、８０ｐｐｂ、又は１００ｐｐｂのいずれかの濃度となるように、上述の実施例１で調製された組成物Ａを無糖のコーヒーに添加し、６種類のコーヒーを調製した。また、ＭＦＮが添加されていない無糖のコーヒーを対照として用いた。そして、これら７種類のコーヒーの各々について、熟練した５人のパネリストによるコク検査及び総合評価を行った。
【００５４】
図７には、コク検査の結果を示し、図８には、総合評価の結果を示す。図７及び図８において、横軸はＭＦＮの添加濃度（ｐｐｂ）を示し、縦軸は合計点数を示す。図７に示すように、コク検査においては、コーヒーにＭＦＮを添加することにより、コクが増加するとの評価が得られた。また、ＭＦＮの添加濃度が高くなるにつれて、コクも増加するとの評価が得られた。また、図８に示すように、総合評価においては、コーヒーにＭＦＮを添加することにより、呈味のバランスが向上するとの評価が得られた。この呈味改善効果は、ＭＦＮの添加濃度が６０ｐｐｂ以下の場合には、いずれの添加濃度についてもほぼ同等であった。一方、ＭＦＮの添加濃度が８０ｐｐｂ以上の場合には、添加濃度が６０ｐｐｂ以下の場合に比べて呈味改善効果が低いとの評価が得られた。
【００５５】
［実施例５］
ＭＦＮの添加濃度が１００ｐｐｂとなるように、上述の実施例１で調製された組成物Ａを芋焼酎（芋を原料として製造された焼酎）に添加した。また、ＭＦＮが添加されていない芋焼酎を対照として用いた。そして、これら２種類の芋焼酎の各々について、熟練した８人のパネリストによるコク検査及び総合評価を行った。
【００５６】
図９には、コク検査の結果を示し、図１０には、総合評価の結果を示す。図９及び図１０において、横軸はＭＦＮの添加濃度（ｐｐｂ）を示し、縦軸は合計点数を示す。図９に示すように、コク検査においては、芋焼酎にＭＦＮを添加することにより、コクが増加するとの評価が得られた。また、図１０に示すように、総合評価においては、芋焼酎にＭＦＮを添加することにより、呈味のバランスが向上するとの評価が得られた。すなわち、例えば、芋焼酎にＭＦＮを添加することによって、芋の使用に由来する特定の味が緩和されるといった評価が得られた。
【００５７】
［実施例６］
ＭＦＮの添加濃度が１００ｐｐｂとなるように、上述の実施例１で調製された組成物Ａをワインに添加した。また、ＭＦＮが添加されていないワインを対照として用いた。そして、これら２種類のワインの各々について、熟練した８人のパネリストによるコク検査及び総合評価を行った。
【００５８】
図１１には、コク検査の結果を示し、図１２には、総合評価の結果を示す。図１１及び図１２において、横軸はＭＦＮの添加濃度（ｐｐｂ）を示し、縦軸は合計点数を示す。図１１に示すように、コク検査においては、ワインにＭＦＮを添加することにより、コクが増加するとの評価が得られた。また、図１２に示すように、総合評価においては、ワインにＭＦＮを添加することにより、呈味のバランスが向上するとの評価が得られた。
【００５９】
［実施例７］
市販のＧＢＬ（γ−ブチロラクトン、東京化成工業株式会社）を用いて組成物Ｂを調製した。すなわち、化学的に合成されたＧＢＬ２０ｍｇをエタノール２０ｍＬに溶解し、１０００ｐｐｍのＧＢＬ溶液を得た。このＧＢＬ溶液を組成物Ｂとして用いた。
【００６０】
そして、上述の実施例１の場合と同様にして製造された発泡酒の互いに異なる一部に対して、ＧＢＬの添加濃度が５０ｐｐｂ、１００ｐｐｂ又は２００ｐｐｂのいずれかの濃度となるように、組成物Ｂを添加した。こうして、ＧＢＬが互いに異なる濃度で添加された３種類の発泡酒を調製した。また、ＧＢＬが添加されていない発泡酒を対照として用いた。そして、これら４種類の発泡酒の各々について、熟練した６人のパネリストによるコク検査を行った。
【００６１】
図１３には、コク検査の結果を示す。図１３において、横軸はＧＢＬの添加濃度（ｐｐｂ）を示し、縦軸は合計点数を示す。図１３に示すように、コク検査においては、発泡酒にＧＢＬを添加することにより、コクが増加するとの評価が得られた。また、ＧＢＬの添加濃度が高くなるにつれて、コクも増加するとの評価が得られた。
【００６２】
［実施例８］
市販のＨＭＦ（２−メチルテトラヒドロフラン−３−オン、東京化成工業株式会社）を用いて組成物Ｃを調製した。すなわち、化学的に合成されたＨＭＦ２０ｍｇをエタノール２０ｍＬに溶解し、１０００ｐｐｍのＧＢＬ溶液を得た。このＨＭＦ溶液を組成物Ｃとして用いた。
【００６３】
そして、上述の実施例１の場合と同様にして製造された発泡酒の互いに異なる一部に対して、ＨＭＦの添加濃度が５０ｐｐｂ、１００ｐｐｂ又は２００ｐｐｂのいずれかの濃度となるように、組成物Ｃを添加した。こうして、ＨＭＦが互いに異なる濃度で添加された３種類の発泡酒を調製した。また、ＨＭＦが添加されていない発泡酒を対照として用いた。そして、これら４種類の発泡酒の各々について、熟練した６人のパネリストによるコク検査を行った。
【００６４】
図１４には、コク検査の結果を示す。図１４において、横軸はＨＭＦの添加濃度（ｐｐｂ）を示し、縦軸は合計点数を示す。図１４に示すように、コク検査においては、発泡酒にＨＭＦを添加することにより、コクが増加するとの評価が得られた。また、ＧＢＬの添加濃度が２００ｐｐｂの場合には、添加濃度が５０ｐｐｂ及び１００ｐｐｂの場合に比べてコクが顕著に増加するとの評価が得られた。
【図面の簡単な説明】
【００６５】
【図１】本発明の一実施形態において発泡酒にＭＦＮを添加した場合のコクに関する官能検査結果の一例を示す説明図である。
【図２】本発明の一実施形態において発泡酒にＭＦＮを添加した場合の呈味の総合評価に関する官能検査結果の一例を示す説明図である。
【図３】本発明の一実施形態において水にＭＦＮを添加した場合のコクに関する官能検査結果の一例を示す説明図である。
【図４】本発明の一実施形態において水にＭＦＮを添加した場合の呈味の総合評価に関する官能検査結果の一例を示す説明図である。
【図５】本発明の一実施形態において緑茶にＭＦＮを添加した場合のコクに関する官能検査結果の一例を示す説明図である。
【図６】本発明の一実施形態において緑茶にＭＦＮを添加した場合の呈味の総合評価に関する官能検査結果の一例を示す説明図である。
【図７】本発明の一実施形態においてコーヒーにＭＦＮを添加した場合のコクに関する官能検査結果の一例を示す説明図である。
【図８】本発明の一実施形態においてコーヒーにＭＦＮを添加した場合の呈味の総合評価に関する官能検査結果の一例を示す説明図である。
【図９】本発明の一実施形態において焼酎にＭＦＮを添加した場合のコクに関する官能検査結果の一例を示す説明図である。
【図１０】本発明の一実施形態において焼酎にＭＦＮを添加した場合の呈味の総合評価に関する官能検査結果の一例を示す説明図である。
【図１１】本発明の一実施形態においてワインにＭＦＮを添加した場合のコクに関する官能検査結果の一例を示す説明図である。
【図１２】本発明の一実施形態においてワインにＭＦＮを添加した場合の呈味の総合評価に関する官能検査結果の一例を示す説明図である。
【図１３】本発明の一実施形態において発泡酒にＧＢＬを添加した場合のコクに関する官能検査結果の一例を示す説明図である。
【図１４】本発明の一実施形態において発泡酒にＨＭＦを添加した場合のコクに関する官能検査結果の一例を示す説明図である。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、呈味改善用組成物、これを添加した飲食物、及びこれらの製造方法に関し、特に、特定の化合物を有効成分として含有する呈味改善用組成物、これを添加した飲食物、及びこれらの製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、飲料や食品の呈味を改善するための添加用組成物として、様々なものが提案されている。すなわち、例えば、特許文献１には、麦芽を原料とする低カロリー醸造酒の製造方法において甘味料を添加することが記載されている。
【特許文献１】特開２００３−４７４５３号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００３】
一方、本発明の発明者らは独自に鋭意検討を重ねた結果、５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン、γ-ブチロラクトン、及びジヒドロ−２−メチル−３（２Ｈ）−フラノンがそれぞれ飲食物の呈味を効果的に改善できることを見出した。
【０００４】
本発明は、このような発明者らによる独自の知見に基づいて為されたものであり、飲食物の呈味を効果的に改善できる呈味改善用組成物、これを添加した飲食物、及びこれらの製造方法を提供することをその目的の一つとする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
上記課題を解決するための本発明の一実施形態に係る呈味改善用組成物は、５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン、γ-ブチロラクトン及びジヒドロ−２−メチル−３（２Ｈ）−フラノンのうち少なくとも一つを有効成分として含有することを特徴とする。本発明によれば、飲食物の呈味を効果的に改善できる呈味改善用組成物を提供することができる。
【０００６】
上記課題を解決するための本発明の一実施形態に係る飲食物は、５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン、γ-ブチロラクトン及びジヒドロ−２−メチル−３（２Ｈ）−フラノンのうち少なくとも一つが呈味改善の有効成分として添加されたことを特徴とする。本発明によれば、呈味が効果的に改善された飲食物を提供することができる。
【０００７】
上記課題を解決するための本発明の一実施形態に係る飲食物の製造方法は、５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン、γ-ブチロラクトン及びジヒドロ−２−メチル−３（２Ｈ）−フラノンのうち少なくとも一つを呈味改善の有効成分として使用することを特徴とする。本発明によれば、呈味が効果的に改善された飲食物を製造する方法を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００８】
以下に、本発明の一実施形態について説明する。なお、本発明は、本実施形態に限定されるものではない。
【０００９】
本実施形態に係る第一の呈味改善用組成物（以下、「組成物Ａ」という。）は、５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン（以下、「ＭＦＮ」という。）を有効成分として含有する。ＭＦＮは、下記の式（Ｉ）で示される化合物である。
【化１】
【００１０】
ＭＦＮとしては、例えば、公知の合成方法（例えば、”Ａ ｎｅｗ， ｃｏｎｖｅｎｊｅｎｔ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ５，５−ｄｉａｌｋｙｌ−２（５Ｈ）−ｆｕｒａｎｏｎｅｓ”， Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ （１９７９），（８）．６０７−９を参照）に従って化学的に合成されたＭＦＮを用いることができる。すなわち、例えば、下記の式（１）により示される化学反応を利用してＭＦＮを得ることができる。
【化２】
【００１１】
また、ＭＦＮとしては、例えば、植物から得られた天然のＭＦＮを用いることもできる。すなわち、天然のＭＦＮは、例えば、ホップ等、ＭＦＮを含有する植物の抽出物から得ることができる。この場合、クロマトグラフィー等の公知の方法により、抽出物のうちＭＦＮを含有する分画を選択的に分取することにより、ＭＦＮを効率よく得ることができる。
【００１２】
本発明の発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、ＭＦＮが、飲食物の呈味を改善する有効成分として有用であることを独自に見出した。すなわち、飲食物にＭＦＮを添加することによって、当該飲食物にコクを付与するとともに、総合的な呈味を向上させることができる。このＭＦＮによる呈味改善効果は、例えば、飲食物の突出した味を緩和することで、全体としての呈味のバランスを整える効果であるということができる。
【００１３】
本実施形態に係る第二の呈味改善用組成物（以下、「組成物Ｂ」という。）は、γ-ブチロラクトン（以下、「ＧＢＬ」という。）を有効成分として含有する。ＧＢＬは、下記の式（ＩＩ）で示される化合物である。
【化３】
【００１４】
ＧＢＬとしては、例えば、公知の合成方法に従って化学的に合成されたＧＢＬを用いることができる。すなわち、例えば、市販されているＧＢＬを用いることができる。
【００１５】
本発明の発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、ＧＢＬが、飲食物の呈味を改善する有効成分として有用であることを独自に見出した。すなわち、飲食物にＧＢＬを添加することによって、当該飲食物にコクを付与するとともに、総合的な呈味を向上させることができる。
【００１６】
本実施形態に係る第三の呈味改善用組成物（以下、「組成物Ｃ」という。）は、ジヒドロ−２−メチル−３（２Ｈ）−フラノン（以下、「ＨＭＦ」という。）を有効成分として含有する。ＨＭＦは、下記の式（ＩＩＩ）で示される化合物である。
【化４】
【００１７】
ＨＭＦとしては、例えば、公知の合成方法に従って化学的に合成されたＨＭＦを用いることができる。すなわち、例えば、市販されているＨＭＦを用いることができる。
【００１８】
本発明の発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、ＨＭＦが、飲食物の呈味を改善する有効成分として有用であることを独自に見出した。すなわち、飲食物にＨＭＦを添加することによって、当該飲食物にコクを付与するとともに、総合的な呈味を向上させることができる。
【００１９】
以下の説明においては、組成物Ａ、組成物Ｂ、組成物Ｃを特に区別する必要がない場合には、これらを総称して「本組成物」という。また、ＭＦＮ、ＧＢＬ、ＨＭＦを特に区別する必要がない場合には、これらを総称して「本化合物」という。
【００２０】
本組成物に含有される本化合物の濃度は、本化合物がコク付与等の呈味改善の有効成分として機能し得る濃度であれば特に限られないが、本化合物の濃度が所定値以上であることが好ましい。すなわち、本組成物が所定以上の濃度で本化合物を含有する場合には、例えば、飲食物に対する本組成物の添加量を少量に抑えつつ、当該飲食物の呈味改善効果を確実に発揮することができる。
【００２１】
具体的に、組成物Ａに含有されるＭＦＮの濃度は、例えば、２０ｐｐｍ以上であることが好ましく、１００ｐｐｍ以上であることがより好ましい。なお、１ｐｐｍは、１ｇの組成物中に１×１０−６ｇの本化合物が含有される場合の濃度である。組成物ＡがＭＦＮを２０ｐｐｍ以上の濃度で含有することにより、当該組成物Ａは、飲食物に対するコク付与効果等の呈味改善効果を効果的に発揮することができる。そして、組成物Ａに含有されるＭＦＮの濃度をさらに高めることによって、組成物Ａは、コク付与効果等の呈味改善効果をより効果的に発揮することができる。
【００２２】
また、組成物Ｂに含有されるＧＢＬの濃度は、例えば、２０ｐｐｍ以上であることが好ましく、１００ｐｐｍ以上であることがより好ましく、５００ｐｐｍ以上であることが特に好ましい。組成物ＢがＧＢＬを２０ｐｐｍ以上の濃度で含有することにより、当該組成物Ｂは、飲食物に対するコク付与効果等の呈味改善効果を効果的に発揮することができる。そして、組成物Ｂに含有されるＧＢＬの濃度をさらに高めることによって、組成物Ｂは、コク付与効果等の呈味改善効果をより効果的に発揮することができる。
【００２３】
また、組成物Ｃに含有されるＨＭＦの濃度は、例えば、１００ｐｐｍ以上であることが好ましく、５００ｐｐｍ以上であることがより好ましく、１５００ｐｐｍ以上であることが特に好ましい。組成物ＣがＨＭＦを１００ｐｐｍ以上の濃度で含有することにより、当該組成物Ｃは、飲食物に対するコク付与効果等の呈味改善効果を効果的に発揮することができる。そして、組成物Ｃに含有されるＨＭＦの濃度をさらに高めることによって、組成物Ｃは、コク付与効果等の呈味改善効果をより効果的に発揮することができる。
【００２４】
本組成物は、本化合物に加えて、そのコク付与効果等の呈味改善効果が損なわれない限度で、他の成分や溶媒を含有することができる。すなわち、本組成物は、例えば、本化合物によるコク付与効果等の呈味改善効果が損なわれない限度で、ｐＨ調整剤、酸化防止剤、着色料、香料等を含有することができる。
【００２５】
本組成物は、目的に応じて様々な形態の製品とすることができる。すなわち、本組成物は、例えば、溶液、ペースト、粉末、タブレットやカプセル等の錠剤とすることができる。
【００２６】
次に、本実施形態に係る飲食物（以下、「本飲食物」という。）について説明する。本飲食物は、本化合物が呈味改善の有効成分として添加された経口摂取可能なものであれば特に限られず、例えば、飲料、食品又は調味料である。すなわち、飲料、食品又は調味料の製造過程において本化合物を呈味改善の有効成分として添加することにより、本飲食物を得ることができる。また、製造された飲料、食品又は調味料に対して本化合物を呈味改善の有効成分として添加することによっても、本飲食物を得ることができる。
【００２７】
本飲食物は、例えば、本化合物が呈味改善の有効成分として添加された飲料（以下、「本飲料」という。）とすることができる。本飲料は、飲用に供されるものであれば特に限られず、アルコール飲料や非アルコール飲料等、任意の種類の飲料とすることができる。
【００２８】
すなわち、本飲料は、例えば、発泡性アルコール飲料とすることができる。具体的に、例えば、本飲料は、その原料中に占める麦芽の割合が５０重量％以上である発泡性アルコール飲料（いわゆるビール）、その原料中に占める麦芽の割合が５０重量％未満である発泡性アルコール飲料又は原料の一部として麦芽を用いることなく製造される発泡性アルコール飲料（例えば、いわゆる発泡酒等）とすることができる。
【００２９】
また、本飲料は、非発泡性飲料とすることができる。すなわち、この場合、本飲料は、例えば、緑茶、コーヒー、果汁飲料等の非発泡性の非アルコール飲料とすることができる。また、本飲料は、非発泡性のアルコール飲料とすることができる。すなわち、本飲料は、ワイン、焼酎、ブランデー等の炭酸ガスを含有しないアルコール飲料とすることができる。また、本飲料は、スパークリングワイン等、炭酸ガスを含有するアルコール飲料であって、発泡性アルコール飲料が有するほどの高い泡立ち特性や泡もち特性を有しないアルコール飲料とすることができる。
【００３０】
また、本飲料は、本化合物が呈味改善の有効成分として添加された低糖飲料とすることができる。ここで、低糖飲料とは、含有される糖質の濃度が２．５ｇ／１００ｍＬ以下の飲料をいい、いわゆる無糖の飲料もこれに含まれる。なお、飲料に含有される糖質の量は、当該飲料に含まれる水分を除去して得られる固形分の総重量から、当該固形分に含まれる灰分、タンパク質、脂質、及び食物繊維の重量の合計を減じた重量として算出することができる。
【００３１】
すなわち、本飲料は、例えば、低糖発泡性アルコール飲料等の低糖アルコール飲料とすることができる。また、本飲料は、例えば、低糖コーヒー、低糖茶等の低糖非アルコール飲料とすることができる。これらの場合、本飲料は、低糖でありながら、本化合物に由来するコクが効果的に付与された飲料とすることができる。
【００３２】
ここで、低糖発泡性アルコール飲料は、例えば、その製造の発酵工程において、発酵液中の糖質濃度が十分に低下するまで酵母によるアルコール発酵を進行させることにより得ることができる。このため、従来、低糖発泡性アルコール飲料は、コクに乏しく、呈味のバランスが必ずしも良好でないものとならざるを得なかった。
【００３３】
これに対し、本化合物が添加された低糖発泡性アルコール飲料は、低糖でありながら、十分なコクを備え、呈味のバランスにも優れたものとすることができる。なお、本化合物を添加することにより、低糖発泡性アルコール飲料以外の低糖飲料についても、同様の効果が得られる。
【００３４】
また、本飲食物は、例えば、本化合物が呈味改善の有効成分として添加された食品（以下、「本食品」という。）とすることができる。本食品は、食用に供されるものであれば特に限られず、任意の種類の食品とすることができる。
【００３５】
すなわち、本食品は、例えば、ゼラチンや寒天を用いて製造されるゼリーとすることができる。具体的に、例えば、本食品は、上述したような発泡性アルコール飲料をゼラチンや寒天で固形化したゼリーとすることができる。この場合、発泡性アルコール飲料に特有の香味を有することに加え、本化合物に由来する特有のコクが際立ったゼリーとすることができる。
【００３６】
また、本飲食物は、例えば、本化合物が呈味改善の有効成分として添加された調味料（以下、「本調味料」という。）とすることができる。本調味料は、飲料又は食品の呈味を調整するために使用されるものであれば特に限られない。具体的に、例えば、本調味料は、本化合物が呈味改善の有効成分として添加された醤油又は味噌とすることができる。
【００３７】
本飲食物に添加される本化合物の濃度は特に限られず、添加の対象とする飲料が予め備える特性に応じて、本飲食物が所望の呈味を備えることのできる任意の濃度とすることができる。すなわち、本化合物の添加濃度は、例えば、本飲食物が好ましいコクを備えることのできる濃度とすることができる。なお、「添加濃度」は、添加の対象とする飲食物の量に対する、添加される本化合物の量の割合である。
【００３８】
具体的に、ＭＦＮの添加濃度は、例えば、１０ｐｐｂ以上、１００ｐｐｂ以下であることが好ましく、１０ｐｐｂ以上、８０ｐｐｂ以下であることがより好ましく、１０ｐｐｂ以上、６０ｐｐｂ以下であることが特に好ましい。なお、１ｐｐｂは、１ｇの組成物中に１×１０−９ｇの本化合物が含有される場合の濃度である。添加濃度を１０ｐｐｂ以上、１００ｐｐｂ以下とすることにより、ＭＦＮは、飲食物に対するコク付与効果を確実に発揮できるとともに、飲食物の呈味のバランスを好ましく改善することができる。また、ＭＦＮの添加濃度は、２０ｐｐｂ以上であることがより好ましく、４０ｐｐｂ以上であることが特に好ましい。上述の範囲内でＭＦＮの添加濃度をさらに高めることによって、ＭＦＮは、コク付与効果等の呈味改善効果をより確実に発揮することができる。
【００３９】
また、ＧＢＬの添加濃度は、例えば、１０ｐｐｂ以上、２００ｐｐｂ以下であることが好ましく、５０ｐｐｂ以上、２００ｐｐｂ以下であることがより好ましい。ＧＢＬの添加濃度を１０ｐｐｂ以上、２００ｐｐｂ以下とすることにより、ＧＢＬは、本飲食物に対するコク付与効果を確実に発揮できるとともに、飲食物の呈味のバランスを好ましく改善することができる。また、上述の範囲内でＧＢＬの添加濃度を高めることによって、ＧＢＬは、コク付与効果等の呈味改善効果をより確実に発揮することができる。
【００４０】
また、ＨＭＦの添加濃度は、例えば、１０ｐｐｂ以上、２００ｐｐｂ以下であることが好ましく、５０ｐｐｂ以上、２００ｐｐｂ以下であることがより好ましく、１５０ｐｐｂ以上、２００ｐｐｂ以下であることが特に好ましい。添加濃度を１０ｐｐｂ以上、２００ｐｐｂ以下とすることにより、ＨＭＦは、本飲食物を確実に発揮できるとともに、飲食物の呈味のバランスを好ましく改善することができる。また、上述の範囲内でＨＭＦの添加濃度を高めることによって、ＨＭＦは、コク付与効果等の呈味改善効果をより確実に発揮することができる。
【００４１】
本飲食物に添加される本化合物の濃度が高いほど、本化合物のコク付与効果は増大する。一方、本飲食物に添加される本化合物の濃度が高すぎると、本化合物の呈味改善効果がかえって低下する場合がある。この場合、本化合物の添加濃度は、例えば、添加の対象となる飲食物の種類に応じて、本化合物が所望の呈味改善効果を奏することのできる所定の範囲内とすることが好ましい。
【００４２】
次に、本飲食物の製造方法について説明する。本飲食物の製造方法においては、本化合物を呈味改善の有効成分として使用する。すなわち、本飲食物の製造方法においては、製造工程の途中の原料に対して、本化合物を呈味改善の有効成分として添加する。本化合物を添加するタイミングや、本化合物の添加量は、製造する本飲食物の特性等、製造条件に応じて、最終的に製造される飲食物が所望のコク等、所望の呈味を備えることができるように適宜決定することができる。
【００４３】
次に、本化合物を有効成分として含有する本組成物、本組成物が添加された本飲料、本組成物及び本飲料の製造方法について、具体的な例を示す。
【００４４】
［実施例１］
上記の式（１）により示される化学反応を利用して、ＭＦＮを化学的に合成した。すなわち、式（１）に示す化合物（ＩＶ）にメタノール（ＣＨ３ＯＨ）を添加して４５℃で１６時間反応させることにより、式（１）に示す化合物（Ｖ）を得た。次いで、この化合物（Ｖ）に臭化メチルマグネシウム／テトラヒドロフラン溶液（ＣＨ３ＭｇＢｒ／ＴＨＦ）を添加するとともに、塩酸（ＨＣｌ）でｐＨを２に調整し、０〜５℃で反応させることにより式（１）に示す化合物（ＶＩ）を得た。そして、この化合物（ＶＩ)を１５０℃に加熱することにより、式（１）に示す化合物（Ｉ）（すなわち、ＭＦＮ）を得た。こうして、化学的に合成されたＭＦＮの結晶を得た。この結晶２０ｍｇをエタノール２０ｍＬ中に溶解し、ＭＦＮを１０００ｐｐｍの濃度で含有するＭＦＮ溶液を得た。このＭＦＮ溶液をそのまま組成物Ａとして用いた。
【００４５】
一方、ＭＦＮを添加する飲料として発泡酒を製造した。すなわち、まず、麦芽及び温水を含有する原料液を調製し、当該原料液の煮沸時にホップペレットを添加して発酵前液を得た。この発酵前液に下面発酵ビール酵母を添加して前発酵及び貯酒を行い、発泡酒を得た。
【００４６】
次いで、この発泡酒の互いに異なる一部に対して、ＭＦＮの添加濃度が１０ｐｐｂ、２０ｐｐｂ、４０ｐｐｂ、６０ｐｐｂ、８０ｐｐｂ、又は１００ｐｐｂのいずれかの濃度となるように、組成物Ａを添加した。こうして、ＭＦＮが互いに異なる濃度で添加された６種類の発泡酒を調製した。また、ＭＦＮが添加されていない発泡酒を対照として用いた。
【００４７】
そして、これら７種類の発泡酒の各々について、熟練した８人のパネリストによる官能検査を行った。官能検査においては、「コク」について、各パネリストが０点、１点、２点、３点のいずれか（３点が最も好ましい。）の点数を付け、点数と当該点数を付けたパネリストの人数との積の合計を合計点数として算出し、評価する検査（以下、「コク検査」という。）を行った。また、官能検査においては、呈味の「総合評価」について、各パネリストが０点、１点、２点のいずれか（２点が最も好ましい。）の点数を付け、点数と当該点数を付けたパネリストの人数との積の合計を合計点数として算出し、評価する検査（以下、「総合評価」という。）を行った。なお、官能検査におけるコク検査及び総合評価は、以下に示す他の実施例においても同様に行った。
【００４８】
図１には、コク検査の結果を示し、図２には、総合評価の結果を示す。図１及び図２において、横軸はＭＦＮの添加濃度（ｐｐｂ）を示し、縦軸は合計点数を示す。図１に示すように、コク検査においては、発泡酒にＭＦＮを添加することにより、コクが増加するとの評価が得られた。また、ＭＦＮの添加濃度が高くなるにつれて、コクも増加するとの評価が得られた。また、図２に示すように、総合評価においては、発泡酒にＭＦＮを添加することにより、呈味のバランスが向上するとの評価が得られた。また、ＭＦＮの添加濃度が８０ｐｐｂ以下の場合には、添加濃度が高くなるにつれて、呈味のバランスも向上するとの評価が得られた。一方、ＭＦＮの添加濃度が１００ｐｐｂの場合には、添加濃度が６０ｐｐｂ及び８０ｐｐｂの場合に比べて呈味改善効果が低いとの評価が得られた。
【００４９】
［実施例２］
ＭＦＮの添加濃度が１０ｐｐｂ、２０ｐｐｂ、４０ｐｐｂ、６０ｐｐｂ、８０ｐｐｂ、又は１００ｐｐｂのいずれかの濃度となるように、上述の実施例１で調製された組成物Ａを水に添加し、６種類のＭＦＮ水溶液を調製した。また、ＭＦＮが添加されていない水を対照として用いた。そして、これら７種類の水溶液の各々について、熟練した５人のパネリストによるコク検査及び総合評価を行った。
【００５０】
図３には、コク検査の結果を示し、図４には、総合評価の結果を示す。図３及び図４において、横軸はＭＦＮの添加濃度（ｐｐｂ）を示し、縦軸は合計点数を示す。図３に示すように、コク検査においては、水にＭＦＮを添加することにより、コクが増加するとの評価が得られた。また、ＭＦＮの添加濃度が高くなるにつれて、コクも増加するとの評価が得られた。また、図４に示すように、総合評価においては、水にＭＦＮを添加することにより、呈味のバランスが向上するとの評価が得られた。この呈味改善効果は、いずれの添加濃度についてもほぼ同等であった。
【００５１】
［実施例３］
ＭＦＮの添加濃度が１０ｐｐｂ、２０ｐｐｂ、４０ｐｐｂ、６０ｐｐｂ、８０ｐｐｂ、又は１００ｐｐｂのいずれかの濃度となるように、上述の実施例１で調製された組成物Ａを無糖の緑茶に添加し、６種類の緑茶を調製した。また、ＭＦＮが添加されていない無糖の緑茶を対照として用いた。そして、これら７種類の緑茶の各々について、熟練した５人のパネリストによるコク検査及び総合評価を行った。
【００５２】
図５には、コク検査の結果を示し、図６には、総合評価の結果を示す。図５及び図６において、横軸はＭＦＮの添加濃度（ｐｐｂ）を示し、縦軸は合計点数を示す。図５に示すように、コク検査においては、緑茶にＭＦＮを添加することにより、コクが増加するとの評価が得られた。また、ＭＦＮの添加濃度が高くなるにつれて、コクも増加するとの評価が得られた。また、図６に示すように、総合評価においては、緑茶にＭＦＮを添加することにより、呈味のバランスが向上するとの評価が得られた。この呈味改善効果は、ＭＦＮの添加濃度が６０ｐｐｂ以下の場合には、いずれの添加濃度についてもほぼ同等であった。一方、ＭＦＮの添加濃度が８０ｐｐｂ以上の場合には、添加濃度が６０ｐｐｂ以下の場合に比べて呈味改善効果が低いとの評価が得られた。
【００５３】
［実施例４］
ＭＦＮの添加濃度が１０ｐｐｂ、２０ｐｐｂ、４０ｐｐｂ、６０ｐｐｂ、８０ｐｐｂ、又は１００ｐｐｂのいずれかの濃度となるように、上述の実施例１で調製された組成物Ａを無糖のコーヒーに添加し、６種類のコーヒーを調製した。また、ＭＦＮが添加されていない無糖のコーヒーを対照として用いた。そして、これら７種類のコーヒーの各々について、熟練した５人のパネリストによるコク検査及び総合評価を行った。
【００５４】
図７には、コク検査の結果を示し、図８には、総合評価の結果を示す。図７及び図８において、横軸はＭＦＮの添加濃度（ｐｐｂ）を示し、縦軸は合計点数を示す。図７に示すように、コク検査においては、コーヒーにＭＦＮを添加することにより、コクが増加するとの評価が得られた。また、ＭＦＮの添加濃度が高くなるにつれて、コクも増加するとの評価が得られた。また、図８に示すように、総合評価においては、コーヒーにＭＦＮを添加することにより、呈味のバランスが向上するとの評価が得られた。この呈味改善効果は、ＭＦＮの添加濃度が６０ｐｐｂ以下の場合には、いずれの添加濃度についてもほぼ同等であった。一方、ＭＦＮの添加濃度が８０ｐｐｂ以上の場合には、添加濃度が６０ｐｐｂ以下の場合に比べて呈味改善効果が低いとの評価が得られた。
【００５５】
［実施例５］
ＭＦＮの添加濃度が１００ｐｐｂとなるように、上述の実施例１で調製された組成物Ａを芋焼酎（芋を原料として製造された焼酎）に添加した。また、ＭＦＮが添加されていない芋焼酎を対照として用いた。そして、これら２種類の芋焼酎の各々について、熟練した８人のパネリストによるコク検査及び総合評価を行った。
【００５６】
図９には、コク検査の結果を示し、図１０には、総合評価の結果を示す。図９及び図１０において、横軸はＭＦＮの添加濃度（ｐｐｂ）を示し、縦軸は合計点数を示す。図９に示すように、コク検査においては、芋焼酎にＭＦＮを添加することにより、コクが増加するとの評価が得られた。また、図１０に示すように、総合評価においては、芋焼酎にＭＦＮを添加することにより、呈味のバランスが向上するとの評価が得られた。すなわち、例えば、芋焼酎にＭＦＮを添加することによって、芋の使用に由来する特定の味が緩和されるといった評価が得られた。
【００５７】
［実施例６］
ＭＦＮの添加濃度が１００ｐｐｂとなるように、上述の実施例１で調製された組成物Ａをワインに添加した。また、ＭＦＮが添加されていないワインを対照として用いた。そして、これら２種類のワインの各々について、熟練した８人のパネリストによるコク検査及び総合評価を行った。
【００５８】
図１１には、コク検査の結果を示し、図１２には、総合評価の結果を示す。図１１及び図１２において、横軸はＭＦＮの添加濃度（ｐｐｂ）を示し、縦軸は合計点数を示す。図１１に示すように、コク検査においては、ワインにＭＦＮを添加することにより、コクが増加するとの評価が得られた。また、図１２に示すように、総合評価においては、ワインにＭＦＮを添加することにより、呈味のバランスが向上するとの評価が得られた。
【００５９】
［実施例７］
市販のＧＢＬ（γ−ブチロラクトン、東京化成工業株式会社）を用いて組成物Ｂを調製した。すなわち、化学的に合成されたＧＢＬ２０ｍｇをエタノール２０ｍＬに溶解し、１０００ｐｐｍのＧＢＬ溶液を得た。このＧＢＬ溶液を組成物Ｂとして用いた。
【００６０】
そして、上述の実施例１の場合と同様にして製造された発泡酒の互いに異なる一部に対して、ＧＢＬの添加濃度が５０ｐｐｂ、１００ｐｐｂ又は２００ｐｐｂのいずれかの濃度となるように、組成物Ｂを添加した。こうして、ＧＢＬが互いに異なる濃度で添加された３種類の発泡酒を調製した。また、ＧＢＬが添加されていない発泡酒を対照として用いた。そして、これら４種類の発泡酒の各々について、熟練した６人のパネリストによるコク検査を行った。
【００６１】
図１３には、コク検査の結果を示す。図１３において、横軸はＧＢＬの添加濃度（ｐｐｂ）を示し、縦軸は合計点数を示す。図１３に示すように、コク検査においては、発泡酒にＧＢＬを添加することにより、コクが増加するとの評価が得られた。また、ＧＢＬの添加濃度が高くなるにつれて、コクも増加するとの評価が得られた。
【００６２】
［実施例８］
市販のＨＭＦ（２−メチルテトラヒドロフラン−３−オン、東京化成工業株式会社）を用いて組成物Ｃを調製した。すなわち、化学的に合成されたＨＭＦ２０ｍｇをエタノール２０ｍＬに溶解し、１０００ｐｐｍのＧＢＬ溶液を得た。このＨＭＦ溶液を組成物Ｃとして用いた。
【００６３】
そして、上述の実施例１の場合と同様にして製造された発泡酒の互いに異なる一部に対して、ＨＭＦの添加濃度が５０ｐｐｂ、１００ｐｐｂ又は２００ｐｐｂのいずれかの濃度となるように、組成物Ｃを添加した。こうして、ＨＭＦが互いに異なる濃度で添加された３種類の発泡酒を調製した。また、ＨＭＦが添加されていない発泡酒を対照として用いた。そして、これら４種類の発泡酒の各々について、熟練した６人のパネリストによるコク検査を行った。
【００６４】
図１４には、コク検査の結果を示す。図１４において、横軸はＨＭＦの添加濃度（ｐｐｂ）を示し、縦軸は合計点数を示す。図１４に示すように、コク検査においては、発泡酒にＨＭＦを添加することにより、コクが増加するとの評価が得られた。また、ＧＢＬの添加濃度が２００ｐｐｂの場合には、添加濃度が５０ｐｐｂ及び１００ｐｐｂの場合に比べてコクが顕著に増加するとの評価が得られた。
【図面の簡単な説明】
【００６５】
【図１】本発明の一実施形態において発泡酒にＭＦＮを添加した場合のコクに関する官能検査結果の一例を示す説明図である。
【図２】本発明の一実施形態において発泡酒にＭＦＮを添加した場合の呈味の総合評価に関する官能検査結果の一例を示す説明図である。
【図３】本発明の一実施形態において水にＭＦＮを添加した場合のコクに関する官能検査結果の一例を示す説明図である。
【図４】本発明の一実施形態において水にＭＦＮを添加した場合の呈味の総合評価に関する官能検査結果の一例を示す説明図である。
【図５】本発明の一実施形態において緑茶にＭＦＮを添加した場合のコクに関する官能検査結果の一例を示す説明図である。
【図６】本発明の一実施形態において緑茶にＭＦＮを添加した場合の呈味の総合評価に関する官能検査結果の一例を示す説明図である。
【図７】本発明の一実施形態においてコーヒーにＭＦＮを添加した場合のコクに関する官能検査結果の一例を示す説明図である。
【図８】本発明の一実施形態においてコーヒーにＭＦＮを添加した場合の呈味の総合評価に関する官能検査結果の一例を示す説明図である。
【図９】本発明の一実施形態において焼酎にＭＦＮを添加した場合のコクに関する官能検査結果の一例を示す説明図である。
【図１０】本発明の一実施形態において焼酎にＭＦＮを添加した場合の呈味の総合評価に関する官能検査結果の一例を示す説明図である。
【図１１】本発明の一実施形態においてワインにＭＦＮを添加した場合のコクに関する官能検査結果の一例を示す説明図である。
【図１２】本発明の一実施形態においてワインにＭＦＮを添加した場合の呈味の総合評価に関する官能検査結果の一例を示す説明図である。
【図１３】本発明の一実施形態において発泡酒にＧＢＬを添加した場合のコクに関する官能検査結果の一例を示す説明図である。
【図１４】本発明の一実施形態において発泡酒にＨＭＦを添加した場合のコクに関する官能検査結果の一例を示す説明図である。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン、γ-ブチロラクトン及びジヒドロ−２−メチル−３（２Ｈ）−フラノンのうち少なくとも一つを有効成分として含有する
ことを特徴とする呈味改善用組成物。
【請求項２】
５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン、γ-ブチロラクトン及びジヒドロ−２−メチル−３（２Ｈ）−フラノンのうち少なくとも一つが呈味改善の有効成分として添加された
ことを特徴とする飲食物。
【請求項３】
５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン、γ-ブチロラクトン及びジヒドロ−２−メチル−３（２Ｈ）−フラノンのうち少なくとも一つを呈味改善の有効成分として使用する
ことを特徴とする飲食物の製造方法。
【請求項１】
５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン、γ-ブチロラクトン及びジヒドロ−２−メチル−３（２Ｈ）−フラノンのうち少なくとも一つを有効成分として含有する
ことを特徴とする呈味改善用組成物。
【請求項２】
５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン、γ-ブチロラクトン及びジヒドロ−２−メチル−３（２Ｈ）−フラノンのうち少なくとも一つが呈味改善の有効成分として添加された
ことを特徴とする飲食物。
【請求項３】
５，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン、γ-ブチロラクトン及びジヒドロ−２−メチル−３（２Ｈ）−フラノンのうち少なくとも一つを呈味改善の有効成分として使用する
ことを特徴とする飲食物の製造方法。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【公開番号】特開２００９−２０１４６０（Ｐ２００９−２０１４６０Ａ）
【公開日】平成２１年９月１０日（２００９．９．１０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−４９３８１（Ｐ２００８−４９３８１）
【出願日】平成２０年２月２９日（２００８．２．２９）
【出願人】（３０３０４０１８３）サッポロビール株式会社 (150)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２１年９月１０日（２００９．９．１０）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年２月２９日（２００８．２．２９）
【出願人】（３０３０４０１８３）サッポロビール株式会社 (150)
【Ｆターム（参考）】
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