実質的に立体異性的に純粋な縮合二環式プロリン化合物の調製のための生体触媒法
本開示は、本明細書において述べた通りである構造式ＩＩからＶＩＩの実質的に立体異性的に純粋な縮合二環式プロリン化合物、それらの調製のための生体触媒法、およびそれらの方法に用いられる酵素を提供する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
構造式ＩＩ（ａ）、ＩＩ（ｂ）、ＩＩＩ（ａ）またはＩＶ（ａ）
【化１】
による実質的に立体異性的に純粋な化合物（それらの塩および水和物を含む。）［式中、
Ａは、Ｏ、ＣＲ１Ｒ２、−Ｃ＝Ｃ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に−Ｈ、−ＣＯＯＨ、−Ｘ、−ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＣＸ３、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３から選択され、ならびにＸは、Ｆ、ＣｌおよびＢｒから選択され、
ＭおよびＭ’は、両方が存在していてよく、または両方が存在していなくてよく、ならびにＭおよびＭ’の両方が存在する場合、ＭおよびＭ’は、同じであり、ＯおよびＣＲ３Ｒ４から選択され、Ｒ３およびＲ４は、Ｈであり、またはＭのＲ３もしくはＲ４およびＭ’のＲ３もしくはＲ４は、メチレン架橋を形成しており、
但し、
（ａ）ＭおよびＭ’がＯである場合、ＡはＯではなく、ならびにＡがＯである場合、ＭおよびＭ’はＯではなく、
（ｂ）ＭおよびＭ’がＣＲ３Ｒ４である場合、Ａは、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり得、ならびに
（ｃ）ＭおよびＭ’がＣＲ３Ｒ４であり、ならびに１つ以上の立体中心を有する場合、ＭおよびＭ’の立体中心は、反対の立体化学を有する。］。
【請求項２】
ＭおよびＭ’が存在せず、ならびにＡが、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）２−、−ＣＦ２−、−ＣＣｌ２−、−ＣＢｒ２−、Ｃ（ＣＦ３）２−、−ＣＨ（ＣＯＯＨ）−、−Ｃ（ＣＯＯＨ）２−、−ＣＨ（ＮＨ２）−および−ＣＨ（ＣＨ２ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２）−からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ＭおよびＭ’がＯであり、ならびにＡが−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−および−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）２−からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
ＭおよびＭ’が−ＣＨ２−であり、ならびにＡが−Ｏ−、−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）２−、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−、−ＣＦ２−、−ＣＣｌ２−、−ＣＢｒ２−、Ｃ（ＣＦ３）２−、−ＣＨ（ＣＯＯＨ）−、−Ｃ（ＣＯＯＨ）２−、−ＣＨ（ＮＨ２）−および−Ｃ（Ｈ２）ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２−からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
ＭおよびＭ’が−ＣＨ２−であり、ならびにＡが−Ｏ−、−ＣＨ２−および−Ｃ（ＣＨ３）２−からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
ＭおよびＭ’が存在しない、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
ＭおよびＭ’が−ＣＨ２−である、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ａが−ＣＨ２−である、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
Ａが−Ｃ（ＣＨ３）２−である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ａが−Ｃ（ＣＨ３）２−である、請求項７に記載の化合物。
【請求項１１】
Ａが−Ｃ（ＣＦ３）２−である、請求項７に記載の化合物。
【請求項１２】
Ａが−ＣＨ２−である、請求項８に記載の化合物。
【請求項１３】
実質的に立体異性的に純粋な化合物が
【化２】
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
実質的に立体異性的に純粋な化合物が
【化３】
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
実質的に立体異性的に純粋な化合物が
【化４】
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１６】
実質的に立体異性的に純粋な化合物が
【化５】
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１７】
実質的に立体異性的に純粋な化合物が
【化６】
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１８】
請求項１の実質的に立体異性的に純粋な化合物の対を含む混合物であって、化合物の対が（ｉ）構造式ＩＩ（ａ）およびＩＩ（ｂ）の化合物；（ｉｉ）構造式ＩＩＩ（ａ）およびＩＩＩ（ｂ）の化合物；ならびに（ｉｉｉ）構造式ＩＶ（ａ）およびＩＶ（ｂ）の化合物から選択される、混合物。
【請求項１９】
化合物の対が構造式ＩＩＩ（ａ）およびＩＩＩ（ｂ）の対であり、ならびに混合物中の構造式ＩＩＩ（ａ）の化合物の量が混合物中の構造式ＩＩＩ（ｂ）の化合物の量より多い、請求項１８の混合物。
【請求項２０】
構造式ＩＩＩ（ａ）の化合物の量と構造式ＩＩＩ（ｂ）の化合物の量の比が少なくとも５：１である、請求項１９の混合物。
【請求項２１】
化合物の対が構造式ＩＶ（ａ）およびＩＶ（ｂ）の対であり、ならびに混合物中の構造式ＩＶ（ａ）の化合物の量が混合物中の構造式ＩＶ（ｂ）の化合物の量より多い、請求項１８の混合物。
【請求項２２】
構造式ＩＶ（ａ）の化合物の量と構造式ＩＶ（ｂ）の化合物の量の比が少なくとも１０：１である、請求項２１の混合物。
【請求項２３】
構造式ＩＩ（ａ）
【化７】
［式中、
Ａは、Ｏ、ＣＲ１Ｒ２、−Ｃ＝Ｃ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に−Ｈ、−ＣＯＯＨ、−Ｘ、−ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＣＸ３、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３から選択され、ならびにＸは、Ｆ、ＣｌおよびＢｒから選択され、
ＭおよびＭ’は、両方が存在していてよく、または両方が存在していなくてよく、ならびにＭおよびＭ’の両方が存在する場合、ＭおよびＭ’は、同じであり、ＯおよびＣＲ３Ｒ４から選択され、Ｒ３およびＲ４は、Ｈであり、またはＭのＲ３もしくはＲ４およびＭ’のＲ３もしくはＲ４は、メチレン架橋を形成しており、
但し、
（ａ）ＭおよびＭ’がＯである場合、ＡはＯではなく、ならびにＡがＯである場合、ＭおよびＭ’はＯではなく、
（ｂ）ＭおよびＭ’がＣＲ３Ｒ４である場合、Ａは、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり得、ならびに
（ｃ）ＭおよびＭ’がＣＲ３Ｒ４であり、ならびに１つ以上の立体中心を有する場合、ＭおよびＭ’の立体中心は、反対の立体化学を有する。］
による実質的に立体異性的に純粋な化合物（その塩および水和物を含む。）を調製する方法であって、
構造式Ｉ
【化８】
［式中、Ａ、ＭおよびＭ’は、構造式ＩＩ（ａ）およびＩＩ（ｂ）について定義された通りである。］
によるアミン化合物を、モノアミンオキシダーゼ酵素が構造式Ｉのアミン化合物を構造式ＩＩ（ａ）の対応するイミン化合物に酸化する条件下でモノアミンオキシダーゼ酵素と補因子の存在下で酸素と接触させる段階を含む、方法。
【請求項２４】
補因子がモノアミンオキシダーゼ酵素と非共有結合で結合している、請求項２３の方法。
【請求項２５】
補因子が、ＦＡＤ、ＦＭＮ、ＮＡＤおよびＮＡＤＰからなる群から選択される、請求項２３の方法。
【請求項２６】
過酸化水素（Ｈ２Ｏ２）の酸素分子および水への不均化を触媒する成分をさらに含む、請求項２３の方法。
【請求項２７】
成分が、Ｐｄ、Ｆｅおよびカタラーゼ酵素からなる群から選択される、請求項２６の方法。
【請求項２８】
モノアミンオキシダーゼ酵素がアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）またはアスペルギルス・オリザ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）から得られるまたは由来である、請求項２３の方法。
【請求項２９】
モノアミンオキシダーゼ酵素が、配列番号２の野生型Ａ．ニガーモノアミンオキシダーゼと少なくとも９０％同一であるまたは配列番号３２の野生型Ａ．オリザモノアミンオキシダーゼと少なくとも９０％同一であるアミノ酸配列を有する、請求項２３の方法。
【請求項３０】
モノアミンオキシダーゼ酵素が、配列番号４、８、１０、１２、１４、１６、１８、２０および３６からなる群から選択されるアミノ酸配列と少なくとも９０％同一であるアミノ酸配列を有する、請求項２３の方法。
【請求項３１】
構造式ＩＩＩ（ａ）による実質的に鏡像異性的に純粋なアミノスルホネート化合物および構造式ＩＩＩ（ｂ）による実質的に鏡像異性的に純粋なアミノスルホネート化合物（それらの塩および水和物を含む。）
【化９】
［式中、
Ａは、Ｏ、ＣＲ１Ｒ２、−Ｃ＝Ｃ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に−Ｈ、−ＣＯＯＨ、−Ｘ、−ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＣＸ３、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３から選択され、ならびにＸは、Ｆ、ＣｌおよびＢｒから選択され、
ＭおよびＭ’は、両方が存在していてよく、または両方が存在していなくてよく、ならびにＭおよびＭ’の両方が存在する場合、ＭおよびＭ’は、同じであり、ＯおよびＣＲ３Ｒ４から選択され、Ｒ３およびＲ４は、Ｈであり、またはＭのＲ３もしくはＲ４およびＭ’のＲ３もしくはＲ４は、メチレン架橋を形成しており、
但し、
（ａ）ＭおよびＭ’がＯである場合、ＡはＯではなく、ならびにＡがＯである場合、ＭおよびＭ’はＯではなく、
（ｂ）ＭおよびＭ’がＣＲ３Ｒ４である場合、Ａは、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり得、ならびに
（ｃ）ＭおよびＭ’がＣＲ３Ｒ４であり、ならびに１つ以上の立体中心を有する場合、ＭおよびＭ’の立体中心は、反対の立体化学を有する。］
を含む混合物を調製する方法であって、構造式Ｉ
【化１０】
［式中、Ａ、ＭおよびＭ’は、構造式ＩＩＩについて定義された通りである。］
によるアミン化合物を、構造式ＩＩＩ（ａ）による実質的に鏡像異性的アミノスルホネート化合物および構造式ＩＩＩ（ｂ）による実質的に鏡像異性的アミノスルホネート化合物を含む混合物を生成する条件下で、補因子と結合したモノアミンオキシダーゼ酵素の存在下で酸素と、および重亜硫酸塩と接触させる段階を含む、方法。
【請求項３２】
重亜硫酸塩が、モノアミンオキシダーゼの前または同時に反応物に加えられる、請求項３１の方法。
【請求項３３】
重亜硫酸塩がモノアミンオキシダーゼの添加の後に加えられる、請求項３１の方法。
【請求項３４】
構造式Ｉによるアミン化合物が、重亜硫酸塩の添加の前に酸素および補因子と結合したモノアミンオキシダーゼ酵素と接触させられる、請求項３１の方法。
【請求項３５】
モノアミンオキシダーゼ酵素がアスペルギルス・ニガーまたはアスペルギルス・オリザから得られるまたは由来である、請求項３１の方法。
【請求項３６】
モノアミンオキシダーゼ酵素が、配列番号２の野生型Ａ．ニガーモノアミンオキシダーゼと少なくとも９０％同一であるまたは配列番号３２の野生型Ａ．オリザモノアミンオキシダーゼと少なくとも９０％同一であるアミノ酸配列を有する、請求項３１の方法。
【請求項３７】
モノアミンオキシダーゼ酵素が、配列番号４、８、１０、１２、１４、１６、１８、２０および３６からなる群から選択されるアミノ酸配列と少なくとも９０％同一であるアミノ酸配列を有する、請求項３１の方法。
【請求項３８】
構造式ＩＶ（ａ）
【化１１】
［式中、
Ａは、Ｏ、ＣＲ１Ｒ２、−Ｃ＝Ｃ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に−Ｈ、−ＣＯＯＨ、−Ｘ、−ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＣＸ３、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３から選択され、ならびにＸは、Ｆ、ＣｌおよびＢｒから選択され、
ＭおよびＭ’は、両方が存在していてよく、または両方が存在していなくてよく、ならびにＭおよびＭ’の両方が存在する場合、ＭおよびＭ’は、同じであり、ＯおよびＣＲ３Ｒ４から選択され、Ｒ３およびＲ４は、Ｈであり、またはＭのＲ３もしくはＲ４およびＭ’のＲ３もしくはＲ４は、メチレン架橋を形成しており、
但し、
（ａ）ＭおよびＭ’がＯである場合、ＡはＯではなく、ＡがＯである場合、ＭおよびＭ’はＯではなく、
（ｂ）ＭおよびＭ’がＣＲ３Ｒ４である場合、Ａは、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり得、ならびに
（ｃ）ＭおよびＭ’がＣＲ３Ｒ４であり、ならびに１つ以上の立体中心を有する場合、ＭおよびＭ’の立体中心は、反対の立体化学を有する。］
による実質的に鏡像異性的に純粋なアミノニトリル化合物（その塩および水和物を含む。）を調製する方法であって、
構造式Ｉ
【化１２】
［式中、Ａ、ＭおよびＭ’は、構造式ＩＶについて定義された通りである。］
によるアミン化合物を、以下の構造式ＩＩＩ（ａ）による実質的に鏡像異性的に純粋なアミノスルホネート化合物および構造式ＩＩＩ（ｂ）による実質的に鏡像異性的に純粋なアミノスルホネート化合物
【化１３】
を含む混合物を生成する条件下で、補因子と結合したモノアミンオキシダーゼ酵素の存在下で酸素と、および重亜硫酸塩と接触させる段階、ならびに
構造式ＩＩＩ（ａ）およびＩＩＩ（ｂ）による化合物を、構造式ＩＶ（ａ）による実質的に鏡像異性的に純粋なアミノニトリル化合物を生成する条件下でシアニドと接触させる段階を含む、方法。
【請求項３９】
補因子がモノアミンオキシダーゼ酵素と非共有結合で結合している、請求項３８の方法。
【請求項４０】
補因子が、ＦＡＤ、ＦＭＮ、ＮＡＤおよびＮＡＤＰからなる群から選択される、請求項３８の方法。
【請求項４１】
モノアミンオキシダーゼ酵素がアスペルギルス・ニガーまたはアスペルギルス・オリザから得られるまたは由来である、請求項３８の方法。
【請求項４２】
モノアミンオキシダーゼ酵素が、配列番号２の野生型Ａ．ニガーモノアミンオキシダーゼと少なくとも９０％同一であるまたは配列番号３２の野生型Ａ．オリザモノアミンオキシダーゼと少なくとも９０％同一であるアミノ酸配列を有する、請求項３８の方法。
【請求項４３】
モノアミンオキシダーゼ酵素が、配列番号４、８、１０、１２、１４、１６、１８、２０および３６からなる群から選択されるアミノ酸配列と少なくとも９０％同一であるアミノ酸配列を有する、請求項３８の方法。
【請求項４４】
構造式ＶＩ（ａ）
【化１４】
［式中、
Ａは、Ｏ、ＣＲ１Ｒ２、−Ｃ＝Ｃ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に−Ｈ、−ＣＯＯＨ、−Ｘ、−ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＣＸ３、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３から選択され、ならびにＸは、Ｆ、ＣｌおよびＢｒから選択され、
ＭおよびＭ’は、両方が存在していてよく、または両方が存在していなくてよく、ならびにＭおよびＭ’の両方が存在する場合、ＭおよびＭ’は、同じであり、ＯおよびＣＲ３Ｒ４から選択され、Ｒ３およびＲ４は、Ｈであり、またはＭのＲ３もしくはＲ４およびＭ’のＲ３もしくはＲ４は、メチレン架橋を形成しており、
但し、
（ａ）ＭおよびＭ’がＯである場合、ＡはＯではなく、ならびにＡがＯである場合、ＭおよびＭ’はＯではなく、
（ｂ）ＭおよびＭ’がＣＲ３Ｒ４である場合、Ａは、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり得、ならびに
（ｃ）ＭおよびＭ’がＣＲ３Ｒ４であり、ならびに１つ以上の立体中心を有する場合、ＭおよびＭ’の立体中心は、反対の立体化学を有する。］
による実質的に立体異性的に純粋なアミノ酸化合物（その塩を含む。）を調製する方法であって、
構造式ＩＶ（ａ）
【化１５】
［式中、Ａ、ＭおよびＭ’は、構造式ＶＩのアミノ化合物について定義された通りである。］
による実質的に鏡像異性的に純粋なアミノニトリル化合物を、アミノニトリル化合物が構造式ＶＩによる実質的に立体異性的に純粋なアミノ酸化合物に変換される条件下で酸および水と接触させる段階を含む、方法。
【請求項４５】
構造式ＶＩ
【化１６】
［式中、
Ａは、Ｏ、ＣＲ１Ｒ２、−Ｃ＝Ｃ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に−Ｈ、−ＣＯＯＨ、−Ｘ、−ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＣＸ３、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３から選択され、ならびにＸは、Ｆ、ＣｌおよびＢｒから選択され、
ＭおよびＭ’は、両方が存在していてよく、または両方が存在していなくてよく、ならびにＭおよびＭ’の両方が存在する場合、ＭおよびＭ’は、同じであり、ＯおよびＣＲ３Ｒ４から選択され、Ｒ３およびＲ４は、Ｈであり、またはＭのＲ３もしくはＲ４およびＭ’のＲ３もしくはＲ４は、メチレン架橋を形成しており、
但し、
（ａ）ＭおよびＭ’がＯである場合、ＡはＯではなく、ＡがＯである場合、ＭおよびＭ’はＯではなく、
（ｂ）ＭおよびＭ’がＣＲ３Ｒ４である場合、Ａは、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり得、ならびに
（ｃ）ＭおよびＭ’がＣＲ３Ｒ４であり、１つ以上の立体中心を有する場合、ＭおよびＭ’の立体中心は、反対の立体化学を有する。］
による実質的に立体異性的に純粋なアミノ酸化合物（その塩を含む）を調製する方法であって、
構造式ＩＩＩ（ａ）による立体異性的に純粋な重亜硫酸アミン付加体化合物、構造式ＩＩＩ（ｂ）による実質的に立体異性的に純粋な重亜硫酸アミン付加体化合物またはそれらの混合物を、
【化１７】
構造式ＩＶ（ａ）
【化１８】
［式中、Ａ、ＭおよびＭ’は、構造式ＶＩのアミノ化合物について定義された通りである。］
による実質的に立体異性的に純粋なアミノニトリル化合物を生成する条件下でシアニドと接触させる段階、ならびに
構造式ＩＶ（ａ）のアミノニトリル化合物を、アミノニトリル化合物が構造式ＶＩによる実質的に立体異性的に純粋なアミノ酸化合物に変換される条件下で酸および水と接触させる段階を含む、方法。
【請求項４６】
構造式Ｖ
【化１９】
［式中、
Ｒ５は、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり、
Ａは、Ｏ、ＣＲ１Ｒ２、−Ｃ＝Ｃ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に−Ｈ、−ＣＯＯＨ、−Ｘ、−ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＣＸ３、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３から選択され、ならびにＸは、Ｆ、ＣｌおよびＢｒから選択され、
ＭおよびＭ’は、両方が存在していてよく、または両方が存在していなくてよく、ならびにＭおよびＭ’の両方が存在する場合、ＭおよびＭ’は、同じであり、ＯおよびＣＲ３Ｒ４から選択され、Ｒ３およびＲ４は、Ｈであり、またはＭのＲ３もしくはＲ４およびＭ’のＲ３もしくはＲ４は、メチレン架橋を形成しており、
但し、
（ａ）ＭおよびＭ’がＯである場合、ＡはＯではなく、ならびにＡがＯである場合、ＭおよびＭ’はＯではなく、
（ｂ）ＭおよびＭ’がＣＲ３Ｒ４である場合、Ａは、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり得、ならびに
（ｃ）ＭおよびＭ’がＣＲ３Ｒ４であり、ならびに１つ以上の立体中心を有する場合、ＭおよびＭ’の立体中心は、反対の立体化学を有する。］
による実質的に鏡像異性的に純粋な化合物（その塩を含む。）を調製する方法であって、
構造式ＶＩ
【化２０】
［式中、Ａ、ＭおよびＭ’は、構造式Ｖのアミノ酸化合物について定義された通りである。］
による実質的に立体異性的に純粋なアミノ酸化合物を、構造式ＶＩによるアミノ酸化合物が構造式Ｖによる実質的に鏡像異性的に純粋なアミノエステル化合物に変換される条件下で酸ならびにＲ５−ＯＨおよびＲ５ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３からなる群から選択される化合物と接触させる段階を含む、方法。
【請求項４７】
構造式Ｖ
【化２１】
［式中、
Ｒ５は、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり、Ａは、Ｏ、ＣＲ１Ｒ２、−Ｃ＝Ｃ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に−Ｈ、−ＣＯＯＨ、−Ｘ、−ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＣＸ３、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３から選択され、ならびにＸは、Ｆ、ＣｌおよびＢｒから選択され、
ＭおよびＭ’は、両方が存在していてよく、または両方が存在していなくてよく、ならびにＭおよびＭ’の両方が存在する場合、ＭおよびＭ’は同じであり、ＯおよびＣＲ３Ｒ４から選択され、Ｒ３およびＲ４は、Ｈであり、またはＭのＲ３もしくはＲ４およびＭ’のＲ３もしくはＲ４は、メチレン架橋を形成しており、
但し、
（ａ）ＭおよびＭ’がＯである場合、ＡはＯではなく、ならびにＡがＯである場合、ＭおよびＭ’はＯではなく、
（ｂ）ＭおよびＭ’がＣＲ３Ｒ４である場合、Ａは、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり得、ならびに
（ｃ）ＭおよびＭ’がＣＲ３Ｒ４であり、ならびに１つ以上の立体中心を有する場合、ＭおよびＭ’の立体中心は、反対の立体化学を有する。］
による実質的に立体異性的に純粋なアミノエステル化合物（その塩を含む）を調製する方法であって、
構造式ＩＩＩ（ａ）による立体異性的に純粋な重亜硫酸アミン付加体化合物、構造式ＩＩＩ（ｂ）による実質的に立体異性的に純粋な重亜硫酸アミン付加体化合物またはそれらの混合物
【化２２】
を、構造式ＩＶ（ａ）
【化２３】
［式中、Ａ、ＭおよびＭ’は、構造式ＶＩのアミノ化合物について定義された通りである。］による実質的に立体異性的に純粋なアミノニトリル化合物を生成する条件下でシアニドと接触させる段階、ならびに
構造式ＩＶ（ａ）のアミノニトリル化合物を、アミノニトリル化合物が構造式Ｖによる実質的に立体異性的に純粋なアミノエステル化合物に変換される条件下で酸およびアルコールと接触させる段階を含む、方法。
【請求項４８】
構造式ＶＩＩ
【化２４】
［式中、
Ａは、Ｏ、ＣＲ１Ｒ２、−Ｃ＝Ｃ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に−Ｈ、−ＣＯＯＨ、−Ｘ、−ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＣＸ３、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３から選択され、ならびにＸは、Ｆ、ＣｌおよびＢｒから選択され、
ＭおよびＭ’は、両方が存在していてよく、または両方が存在していなくてよく、ならびにＭおよびＭ’の両方が存在する場合、ＭおよびＭ’は同じであり、ＯおよびＣＲ３Ｒ４から選択され、Ｒ３およびＲ４は、Ｈであり、またはＭのＲ３もしくはＲ４およびＭ’のＲ３もしくはＲ４は、メチレン架橋を形成しており、
但し、
（ａ）ＭおよびＭ’がＯである場合、ＡはＯではなく、ならびにＡがＯである場合、ＭおよびＭ’はＯではなく、
（ｂ）ＭおよびＭ’がＣＲ３Ｒ４である場合、Ａは、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり得、ならびに
（ｃ）ＭおよびＭ’がＣＲ３Ｒ４であり、ならびに１つ以上の立体中心を有する場合、ＭおよびＭ’の立体中心は、反対の立体化学を有する。］による実質的に立体異性的に純粋なアミノアミド化合物（その塩を含む。）を調製する方法であって、
以下の構造式ＩＩＩ（ａ）による立体異性的に純粋な重亜硫酸アミン付加体化合物、構造式ＩＩＩ（ｂ）による実質的に立体異性的に純粋な重亜硫酸アミン付加体化合物またはそれらの混合物
【化２５】
を、構造式ＩＶ（ａ）
【化２６】
［式中、Ａ、ＭおよびＭ’は、構造式ＶＩのアミノ化合物について定義された通りである。］による実質的に立体異性的に純粋なアミノニトリル化合物を生成する条件下でシアニドと接触させる段階、ならびに
構造式ＩＶ（ａ）のアミノニトリル化合物を、アミノニトリル化合物が構造式ＶＩＩによる実質的に立体異性的に純粋なアミノアミド化合物に変換される条件下で酸と接触させる段階を含む、方法。
【請求項１】
構造式ＩＩ（ａ）、ＩＩ（ｂ）、ＩＩＩ（ａ）またはＩＶ（ａ）
【化１】
による実質的に立体異性的に純粋な化合物（それらの塩および水和物を含む。）［式中、
Ａは、Ｏ、ＣＲ１Ｒ２、−Ｃ＝Ｃ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に−Ｈ、−ＣＯＯＨ、−Ｘ、−ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＣＸ３、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３から選択され、ならびにＸは、Ｆ、ＣｌおよびＢｒから選択され、
ＭおよびＭ’は、両方が存在していてよく、または両方が存在していなくてよく、ならびにＭおよびＭ’の両方が存在する場合、ＭおよびＭ’は、同じであり、ＯおよびＣＲ３Ｒ４から選択され、Ｒ３およびＲ４は、Ｈであり、またはＭのＲ３もしくはＲ４およびＭ’のＲ３もしくはＲ４は、メチレン架橋を形成しており、
但し、
（ａ）ＭおよびＭ’がＯである場合、ＡはＯではなく、ならびにＡがＯである場合、ＭおよびＭ’はＯではなく、
（ｂ）ＭおよびＭ’がＣＲ３Ｒ４である場合、Ａは、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり得、ならびに
（ｃ）ＭおよびＭ’がＣＲ３Ｒ４であり、ならびに１つ以上の立体中心を有する場合、ＭおよびＭ’の立体中心は、反対の立体化学を有する。］。
【請求項２】
ＭおよびＭ’が存在せず、ならびにＡが、−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）２−、−ＣＦ２−、−ＣＣｌ２−、−ＣＢｒ２−、Ｃ（ＣＦ３）２−、−ＣＨ（ＣＯＯＨ）−、−Ｃ（ＣＯＯＨ）２−、−ＣＨ（ＮＨ２）−および−ＣＨ（ＣＨ２ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２）−からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
ＭおよびＭ’がＯであり、ならびにＡが−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−および−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）２−からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
ＭおよびＭ’が−ＣＨ２−であり、ならびにＡが−Ｏ−、−ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）２−、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−、−ＣＦ２−、−ＣＣｌ２−、−ＣＢｒ２−、Ｃ（ＣＦ３）２−、−ＣＨ（ＣＯＯＨ）−、−Ｃ（ＣＯＯＨ）２−、−ＣＨ（ＮＨ２）−および−Ｃ（Ｈ２）ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２−からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
ＭおよびＭ’が−ＣＨ２−であり、ならびにＡが−Ｏ−、−ＣＨ２−および−Ｃ（ＣＨ３）２−からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項６】
ＭおよびＭ’が存在しない、請求項１に記載の化合物。
【請求項７】
ＭおよびＭ’が−ＣＨ２−である、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ａが−ＣＨ２−である、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
Ａが−Ｃ（ＣＨ３）２−である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１０】
Ａが−Ｃ（ＣＨ３）２−である、請求項７に記載の化合物。
【請求項１１】
Ａが−Ｃ（ＣＦ３）２−である、請求項７に記載の化合物。
【請求項１２】
Ａが−ＣＨ２−である、請求項８に記載の化合物。
【請求項１３】
実質的に立体異性的に純粋な化合物が
【化２】
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
実質的に立体異性的に純粋な化合物が
【化３】
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１５】
実質的に立体異性的に純粋な化合物が
【化４】
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１６】
実質的に立体異性的に純粋な化合物が
【化５】
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１７】
実質的に立体異性的に純粋な化合物が
【化６】
である、請求項１に記載の化合物。
【請求項１８】
請求項１の実質的に立体異性的に純粋な化合物の対を含む混合物であって、化合物の対が（ｉ）構造式ＩＩ（ａ）およびＩＩ（ｂ）の化合物；（ｉｉ）構造式ＩＩＩ（ａ）およびＩＩＩ（ｂ）の化合物；ならびに（ｉｉｉ）構造式ＩＶ（ａ）およびＩＶ（ｂ）の化合物から選択される、混合物。
【請求項１９】
化合物の対が構造式ＩＩＩ（ａ）およびＩＩＩ（ｂ）の対であり、ならびに混合物中の構造式ＩＩＩ（ａ）の化合物の量が混合物中の構造式ＩＩＩ（ｂ）の化合物の量より多い、請求項１８の混合物。
【請求項２０】
構造式ＩＩＩ（ａ）の化合物の量と構造式ＩＩＩ（ｂ）の化合物の量の比が少なくとも５：１である、請求項１９の混合物。
【請求項２１】
化合物の対が構造式ＩＶ（ａ）およびＩＶ（ｂ）の対であり、ならびに混合物中の構造式ＩＶ（ａ）の化合物の量が混合物中の構造式ＩＶ（ｂ）の化合物の量より多い、請求項１８の混合物。
【請求項２２】
構造式ＩＶ（ａ）の化合物の量と構造式ＩＶ（ｂ）の化合物の量の比が少なくとも１０：１である、請求項２１の混合物。
【請求項２３】
構造式ＩＩ（ａ）
【化７】
［式中、
Ａは、Ｏ、ＣＲ１Ｒ２、−Ｃ＝Ｃ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に−Ｈ、−ＣＯＯＨ、−Ｘ、−ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＣＸ３、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３から選択され、ならびにＸは、Ｆ、ＣｌおよびＢｒから選択され、
ＭおよびＭ’は、両方が存在していてよく、または両方が存在していなくてよく、ならびにＭおよびＭ’の両方が存在する場合、ＭおよびＭ’は、同じであり、ＯおよびＣＲ３Ｒ４から選択され、Ｒ３およびＲ４は、Ｈであり、またはＭのＲ３もしくはＲ４およびＭ’のＲ３もしくはＲ４は、メチレン架橋を形成しており、
但し、
（ａ）ＭおよびＭ’がＯである場合、ＡはＯではなく、ならびにＡがＯである場合、ＭおよびＭ’はＯではなく、
（ｂ）ＭおよびＭ’がＣＲ３Ｒ４である場合、Ａは、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり得、ならびに
（ｃ）ＭおよびＭ’がＣＲ３Ｒ４であり、ならびに１つ以上の立体中心を有する場合、ＭおよびＭ’の立体中心は、反対の立体化学を有する。］
による実質的に立体異性的に純粋な化合物（その塩および水和物を含む。）を調製する方法であって、
構造式Ｉ
【化８】
［式中、Ａ、ＭおよびＭ’は、構造式ＩＩ（ａ）およびＩＩ（ｂ）について定義された通りである。］
によるアミン化合物を、モノアミンオキシダーゼ酵素が構造式Ｉのアミン化合物を構造式ＩＩ（ａ）の対応するイミン化合物に酸化する条件下でモノアミンオキシダーゼ酵素と補因子の存在下で酸素と接触させる段階を含む、方法。
【請求項２４】
補因子がモノアミンオキシダーゼ酵素と非共有結合で結合している、請求項２３の方法。
【請求項２５】
補因子が、ＦＡＤ、ＦＭＮ、ＮＡＤおよびＮＡＤＰからなる群から選択される、請求項２３の方法。
【請求項２６】
過酸化水素（Ｈ２Ｏ２）の酸素分子および水への不均化を触媒する成分をさらに含む、請求項２３の方法。
【請求項２７】
成分が、Ｐｄ、Ｆｅおよびカタラーゼ酵素からなる群から選択される、請求項２６の方法。
【請求項２８】
モノアミンオキシダーゼ酵素がアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）またはアスペルギルス・オリザ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）から得られるまたは由来である、請求項２３の方法。
【請求項２９】
モノアミンオキシダーゼ酵素が、配列番号２の野生型Ａ．ニガーモノアミンオキシダーゼと少なくとも９０％同一であるまたは配列番号３２の野生型Ａ．オリザモノアミンオキシダーゼと少なくとも９０％同一であるアミノ酸配列を有する、請求項２３の方法。
【請求項３０】
モノアミンオキシダーゼ酵素が、配列番号４、８、１０、１２、１４、１６、１８、２０および３６からなる群から選択されるアミノ酸配列と少なくとも９０％同一であるアミノ酸配列を有する、請求項２３の方法。
【請求項３１】
構造式ＩＩＩ（ａ）による実質的に鏡像異性的に純粋なアミノスルホネート化合物および構造式ＩＩＩ（ｂ）による実質的に鏡像異性的に純粋なアミノスルホネート化合物（それらの塩および水和物を含む。）
【化９】
［式中、
Ａは、Ｏ、ＣＲ１Ｒ２、−Ｃ＝Ｃ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に−Ｈ、−ＣＯＯＨ、−Ｘ、−ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＣＸ３、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３から選択され、ならびにＸは、Ｆ、ＣｌおよびＢｒから選択され、
ＭおよびＭ’は、両方が存在していてよく、または両方が存在していなくてよく、ならびにＭおよびＭ’の両方が存在する場合、ＭおよびＭ’は、同じであり、ＯおよびＣＲ３Ｒ４から選択され、Ｒ３およびＲ４は、Ｈであり、またはＭのＲ３もしくはＲ４およびＭ’のＲ３もしくはＲ４は、メチレン架橋を形成しており、
但し、
（ａ）ＭおよびＭ’がＯである場合、ＡはＯではなく、ならびにＡがＯである場合、ＭおよびＭ’はＯではなく、
（ｂ）ＭおよびＭ’がＣＲ３Ｒ４である場合、Ａは、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり得、ならびに
（ｃ）ＭおよびＭ’がＣＲ３Ｒ４であり、ならびに１つ以上の立体中心を有する場合、ＭおよびＭ’の立体中心は、反対の立体化学を有する。］
を含む混合物を調製する方法であって、構造式Ｉ
【化１０】
［式中、Ａ、ＭおよびＭ’は、構造式ＩＩＩについて定義された通りである。］
によるアミン化合物を、構造式ＩＩＩ（ａ）による実質的に鏡像異性的アミノスルホネート化合物および構造式ＩＩＩ（ｂ）による実質的に鏡像異性的アミノスルホネート化合物を含む混合物を生成する条件下で、補因子と結合したモノアミンオキシダーゼ酵素の存在下で酸素と、および重亜硫酸塩と接触させる段階を含む、方法。
【請求項３２】
重亜硫酸塩が、モノアミンオキシダーゼの前または同時に反応物に加えられる、請求項３１の方法。
【請求項３３】
重亜硫酸塩がモノアミンオキシダーゼの添加の後に加えられる、請求項３１の方法。
【請求項３４】
構造式Ｉによるアミン化合物が、重亜硫酸塩の添加の前に酸素および補因子と結合したモノアミンオキシダーゼ酵素と接触させられる、請求項３１の方法。
【請求項３５】
モノアミンオキシダーゼ酵素がアスペルギルス・ニガーまたはアスペルギルス・オリザから得られるまたは由来である、請求項３１の方法。
【請求項３６】
モノアミンオキシダーゼ酵素が、配列番号２の野生型Ａ．ニガーモノアミンオキシダーゼと少なくとも９０％同一であるまたは配列番号３２の野生型Ａ．オリザモノアミンオキシダーゼと少なくとも９０％同一であるアミノ酸配列を有する、請求項３１の方法。
【請求項３７】
モノアミンオキシダーゼ酵素が、配列番号４、８、１０、１２、１４、１６、１８、２０および３６からなる群から選択されるアミノ酸配列と少なくとも９０％同一であるアミノ酸配列を有する、請求項３１の方法。
【請求項３８】
構造式ＩＶ（ａ）
【化１１】
［式中、
Ａは、Ｏ、ＣＲ１Ｒ２、−Ｃ＝Ｃ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に−Ｈ、−ＣＯＯＨ、−Ｘ、−ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＣＸ３、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３から選択され、ならびにＸは、Ｆ、ＣｌおよびＢｒから選択され、
ＭおよびＭ’は、両方が存在していてよく、または両方が存在していなくてよく、ならびにＭおよびＭ’の両方が存在する場合、ＭおよびＭ’は、同じであり、ＯおよびＣＲ３Ｒ４から選択され、Ｒ３およびＲ４は、Ｈであり、またはＭのＲ３もしくはＲ４およびＭ’のＲ３もしくはＲ４は、メチレン架橋を形成しており、
但し、
（ａ）ＭおよびＭ’がＯである場合、ＡはＯではなく、ＡがＯである場合、ＭおよびＭ’はＯではなく、
（ｂ）ＭおよびＭ’がＣＲ３Ｒ４である場合、Ａは、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり得、ならびに
（ｃ）ＭおよびＭ’がＣＲ３Ｒ４であり、ならびに１つ以上の立体中心を有する場合、ＭおよびＭ’の立体中心は、反対の立体化学を有する。］
による実質的に鏡像異性的に純粋なアミノニトリル化合物（その塩および水和物を含む。）を調製する方法であって、
構造式Ｉ
【化１２】
［式中、Ａ、ＭおよびＭ’は、構造式ＩＶについて定義された通りである。］
によるアミン化合物を、以下の構造式ＩＩＩ（ａ）による実質的に鏡像異性的に純粋なアミノスルホネート化合物および構造式ＩＩＩ（ｂ）による実質的に鏡像異性的に純粋なアミノスルホネート化合物
【化１３】
を含む混合物を生成する条件下で、補因子と結合したモノアミンオキシダーゼ酵素の存在下で酸素と、および重亜硫酸塩と接触させる段階、ならびに
構造式ＩＩＩ（ａ）およびＩＩＩ（ｂ）による化合物を、構造式ＩＶ（ａ）による実質的に鏡像異性的に純粋なアミノニトリル化合物を生成する条件下でシアニドと接触させる段階を含む、方法。
【請求項３９】
補因子がモノアミンオキシダーゼ酵素と非共有結合で結合している、請求項３８の方法。
【請求項４０】
補因子が、ＦＡＤ、ＦＭＮ、ＮＡＤおよびＮＡＤＰからなる群から選択される、請求項３８の方法。
【請求項４１】
モノアミンオキシダーゼ酵素がアスペルギルス・ニガーまたはアスペルギルス・オリザから得られるまたは由来である、請求項３８の方法。
【請求項４２】
モノアミンオキシダーゼ酵素が、配列番号２の野生型Ａ．ニガーモノアミンオキシダーゼと少なくとも９０％同一であるまたは配列番号３２の野生型Ａ．オリザモノアミンオキシダーゼと少なくとも９０％同一であるアミノ酸配列を有する、請求項３８の方法。
【請求項４３】
モノアミンオキシダーゼ酵素が、配列番号４、８、１０、１２、１４、１６、１８、２０および３６からなる群から選択されるアミノ酸配列と少なくとも９０％同一であるアミノ酸配列を有する、請求項３８の方法。
【請求項４４】
構造式ＶＩ（ａ）
【化１４】
［式中、
Ａは、Ｏ、ＣＲ１Ｒ２、−Ｃ＝Ｃ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に−Ｈ、−ＣＯＯＨ、−Ｘ、−ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＣＸ３、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３から選択され、ならびにＸは、Ｆ、ＣｌおよびＢｒから選択され、
ＭおよびＭ’は、両方が存在していてよく、または両方が存在していなくてよく、ならびにＭおよびＭ’の両方が存在する場合、ＭおよびＭ’は、同じであり、ＯおよびＣＲ３Ｒ４から選択され、Ｒ３およびＲ４は、Ｈであり、またはＭのＲ３もしくはＲ４およびＭ’のＲ３もしくはＲ４は、メチレン架橋を形成しており、
但し、
（ａ）ＭおよびＭ’がＯである場合、ＡはＯではなく、ならびにＡがＯである場合、ＭおよびＭ’はＯではなく、
（ｂ）ＭおよびＭ’がＣＲ３Ｒ４である場合、Ａは、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり得、ならびに
（ｃ）ＭおよびＭ’がＣＲ３Ｒ４であり、ならびに１つ以上の立体中心を有する場合、ＭおよびＭ’の立体中心は、反対の立体化学を有する。］
による実質的に立体異性的に純粋なアミノ酸化合物（その塩を含む。）を調製する方法であって、
構造式ＩＶ（ａ）
【化１５】
［式中、Ａ、ＭおよびＭ’は、構造式ＶＩのアミノ化合物について定義された通りである。］
による実質的に鏡像異性的に純粋なアミノニトリル化合物を、アミノニトリル化合物が構造式ＶＩによる実質的に立体異性的に純粋なアミノ酸化合物に変換される条件下で酸および水と接触させる段階を含む、方法。
【請求項４５】
構造式ＶＩ
【化１６】
［式中、
Ａは、Ｏ、ＣＲ１Ｒ２、−Ｃ＝Ｃ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に−Ｈ、−ＣＯＯＨ、−Ｘ、−ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＣＸ３、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３から選択され、ならびにＸは、Ｆ、ＣｌおよびＢｒから選択され、
ＭおよびＭ’は、両方が存在していてよく、または両方が存在していなくてよく、ならびにＭおよびＭ’の両方が存在する場合、ＭおよびＭ’は、同じであり、ＯおよびＣＲ３Ｒ４から選択され、Ｒ３およびＲ４は、Ｈであり、またはＭのＲ３もしくはＲ４およびＭ’のＲ３もしくはＲ４は、メチレン架橋を形成しており、
但し、
（ａ）ＭおよびＭ’がＯである場合、ＡはＯではなく、ＡがＯである場合、ＭおよびＭ’はＯではなく、
（ｂ）ＭおよびＭ’がＣＲ３Ｒ４である場合、Ａは、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり得、ならびに
（ｃ）ＭおよびＭ’がＣＲ３Ｒ４であり、１つ以上の立体中心を有する場合、ＭおよびＭ’の立体中心は、反対の立体化学を有する。］
による実質的に立体異性的に純粋なアミノ酸化合物（その塩を含む）を調製する方法であって、
構造式ＩＩＩ（ａ）による立体異性的に純粋な重亜硫酸アミン付加体化合物、構造式ＩＩＩ（ｂ）による実質的に立体異性的に純粋な重亜硫酸アミン付加体化合物またはそれらの混合物を、
【化１７】
構造式ＩＶ（ａ）
【化１８】
［式中、Ａ、ＭおよびＭ’は、構造式ＶＩのアミノ化合物について定義された通りである。］
による実質的に立体異性的に純粋なアミノニトリル化合物を生成する条件下でシアニドと接触させる段階、ならびに
構造式ＩＶ（ａ）のアミノニトリル化合物を、アミノニトリル化合物が構造式ＶＩによる実質的に立体異性的に純粋なアミノ酸化合物に変換される条件下で酸および水と接触させる段階を含む、方法。
【請求項４６】
構造式Ｖ
【化１９】
［式中、
Ｒ５は、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり、
Ａは、Ｏ、ＣＲ１Ｒ２、−Ｃ＝Ｃ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に−Ｈ、−ＣＯＯＨ、−Ｘ、−ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＣＸ３、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３から選択され、ならびにＸは、Ｆ、ＣｌおよびＢｒから選択され、
ＭおよびＭ’は、両方が存在していてよく、または両方が存在していなくてよく、ならびにＭおよびＭ’の両方が存在する場合、ＭおよびＭ’は、同じであり、ＯおよびＣＲ３Ｒ４から選択され、Ｒ３およびＲ４は、Ｈであり、またはＭのＲ３もしくはＲ４およびＭ’のＲ３もしくはＲ４は、メチレン架橋を形成しており、
但し、
（ａ）ＭおよびＭ’がＯである場合、ＡはＯではなく、ならびにＡがＯである場合、ＭおよびＭ’はＯではなく、
（ｂ）ＭおよびＭ’がＣＲ３Ｒ４である場合、Ａは、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり得、ならびに
（ｃ）ＭおよびＭ’がＣＲ３Ｒ４であり、ならびに１つ以上の立体中心を有する場合、ＭおよびＭ’の立体中心は、反対の立体化学を有する。］
による実質的に鏡像異性的に純粋な化合物（その塩を含む。）を調製する方法であって、
構造式ＶＩ
【化２０】
［式中、Ａ、ＭおよびＭ’は、構造式Ｖのアミノ酸化合物について定義された通りである。］
による実質的に立体異性的に純粋なアミノ酸化合物を、構造式ＶＩによるアミノ酸化合物が構造式Ｖによる実質的に鏡像異性的に純粋なアミノエステル化合物に変換される条件下で酸ならびにＲ５−ＯＨおよびＲ５ＯＣ（Ｏ）ＣＨ３からなる群から選択される化合物と接触させる段階を含む、方法。
【請求項４７】
構造式Ｖ
【化２１】
［式中、
Ｒ５は、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルであり、Ａは、Ｏ、ＣＲ１Ｒ２、−Ｃ＝Ｃ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に−Ｈ、−ＣＯＯＨ、−Ｘ、−ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＣＸ３、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３から選択され、ならびにＸは、Ｆ、ＣｌおよびＢｒから選択され、
ＭおよびＭ’は、両方が存在していてよく、または両方が存在していなくてよく、ならびにＭおよびＭ’の両方が存在する場合、ＭおよびＭ’は同じであり、ＯおよびＣＲ３Ｒ４から選択され、Ｒ３およびＲ４は、Ｈであり、またはＭのＲ３もしくはＲ４およびＭ’のＲ３もしくはＲ４は、メチレン架橋を形成しており、
但し、
（ａ）ＭおよびＭ’がＯである場合、ＡはＯではなく、ならびにＡがＯである場合、ＭおよびＭ’はＯではなく、
（ｂ）ＭおよびＭ’がＣＲ３Ｒ４である場合、Ａは、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり得、ならびに
（ｃ）ＭおよびＭ’がＣＲ３Ｒ４であり、ならびに１つ以上の立体中心を有する場合、ＭおよびＭ’の立体中心は、反対の立体化学を有する。］
による実質的に立体異性的に純粋なアミノエステル化合物（その塩を含む）を調製する方法であって、
構造式ＩＩＩ（ａ）による立体異性的に純粋な重亜硫酸アミン付加体化合物、構造式ＩＩＩ（ｂ）による実質的に立体異性的に純粋な重亜硫酸アミン付加体化合物またはそれらの混合物
【化２２】
を、構造式ＩＶ（ａ）
【化２３】
［式中、Ａ、ＭおよびＭ’は、構造式ＶＩのアミノ化合物について定義された通りである。］による実質的に立体異性的に純粋なアミノニトリル化合物を生成する条件下でシアニドと接触させる段階、ならびに
構造式ＩＶ（ａ）のアミノニトリル化合物を、アミノニトリル化合物が構造式Ｖによる実質的に立体異性的に純粋なアミノエステル化合物に変換される条件下で酸およびアルコールと接触させる段階を含む、方法。
【請求項４８】
構造式ＶＩＩ
【化２４】
［式中、
Ａは、Ｏ、ＣＲ１Ｒ２、−Ｃ＝Ｃ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に−Ｈ、−ＣＯＯＨ、−Ｘ、−ＮＨ２、−ＣＨ２ＮＨＣ（ＮＨ）ＮＨ２、−ＣＸ３、−ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ３から選択され、ならびにＸは、Ｆ、ＣｌおよびＢｒから選択され、
ＭおよびＭ’は、両方が存在していてよく、または両方が存在していなくてよく、ならびにＭおよびＭ’の両方が存在する場合、ＭおよびＭ’は同じであり、ＯおよびＣＲ３Ｒ４から選択され、Ｒ３およびＲ４は、Ｈであり、またはＭのＲ３もしくはＲ４およびＭ’のＲ３もしくはＲ４は、メチレン架橋を形成しており、
但し、
（ａ）ＭおよびＭ’がＯである場合、ＡはＯではなく、ならびにＡがＯである場合、ＭおよびＭ’はＯではなく、
（ｂ）ＭおよびＭ’がＣＲ３Ｒ４である場合、Ａは、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＨ２−ＣＨ２−であり得、ならびに
（ｃ）ＭおよびＭ’がＣＲ３Ｒ４であり、ならびに１つ以上の立体中心を有する場合、ＭおよびＭ’の立体中心は、反対の立体化学を有する。］による実質的に立体異性的に純粋なアミノアミド化合物（その塩を含む。）を調製する方法であって、
以下の構造式ＩＩＩ（ａ）による立体異性的に純粋な重亜硫酸アミン付加体化合物、構造式ＩＩＩ（ｂ）による実質的に立体異性的に純粋な重亜硫酸アミン付加体化合物またはそれらの混合物
【化２５】
を、構造式ＩＶ（ａ）
【化２６】
［式中、Ａ、ＭおよびＭ’は、構造式ＶＩのアミノ化合物について定義された通りである。］による実質的に立体異性的に純粋なアミノニトリル化合物を生成する条件下でシアニドと接触させる段階、ならびに
構造式ＩＶ（ａ）のアミノニトリル化合物を、アミノニトリル化合物が構造式ＶＩＩによる実質的に立体異性的に純粋なアミノアミド化合物に変換される条件下で酸と接触させる段階を含む、方法。
【公表番号】特表２０１１−５２５５３３（Ｐ２０１１−５２５５３３Ａ）
【公表日】平成２３年９月２２日（２０１１．９．２２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−５１６５２１（Ｐ２０１１−５１６５２１）
【出願日】平成２１年６月２３日（２００９．６．２３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００９／０４８２５５
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／００８８２８
【国際公開日】平成２２年１月２１日（２０１０．１．２１）
【出願人】（５０６０３８２５７）コデクシス， インコーポレイテッド (11)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２３年９月２２日（２０１１．９．２２）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年６月２３日（２００９．６．２３）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００９／０４８２５５
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／００８８２８
【国際公開日】平成２２年１月２１日（２０１０．１．２１）
【出願人】（５０６０３８２５７）コデクシス， インコーポレイテッド (11)
【Ｆターム（参考）】
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