説明

抗菌活性を有する６−Ｏ−置換ケトリド

【課題】抗菌活性を有する新規半合成マクロライド、これらの化合物を含む医薬組成物、および治療の医療方法の提供。
【解決手段】式（ＩＶ−Ａ）で示す６−Ｏ−置換エリスロマイシンケトリド誘導体。


［式中、Ｒｃは水素またはヒドロキシ保護基、Ｒは、置換されたメチル基、Ａ、Ｂ、ＤおよびＥは、Ａ、Ｂ、ＤおよびＥのうち少なくとも２つが水素である条件下で、水素、置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｂｒ、Ｃｌ、ＦまたはＩよりなるハロゲンなどから選択される。]

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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記：
【化１】


［式中、ＹおよびＺは一緒になって基Ｘを定義し、
ここで、Ｘは、以下の（１）〜（４）からなる群から選択され：
（１）＝Ｏ、
（２）＝Ｎ−ＯＨ、
（３）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１、ここで、Ｒ１は、下記（ａ）〜（ｇ）からなる群から選択され：
（ａ）非置換Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｂ）アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｃ）置換アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｄ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｅ）置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｆ）Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル、および
（ｇ）−Ｓｉ−（Ｒ２）（Ｒ３）（Ｒ４）、ここで、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は各々独立してＣ１−Ｃ１２−アルキルおよびアリールから選択され；
；および
（４）＝Ｎ−Ｏ−Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）−Ｏ−Ｒ１、ここで、Ｒ１は前記定義に同じであって、Ｒ５およびＲ６は各々独立して、
（ａ）水素、
（ｂ）非置換Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｃ）アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｄ）置換アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｅ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、および
（ｆ）置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル
よりなる群から選択され；あるいは、Ｒ５およびＲ６はそれらが結合した原子と一緒になってＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル環を形成し；
あるいは、ＹおよびＺのうち一方は水素であって、他方は、下記（１）〜（４）からなる群から選択され：
（１）水素、
（２）ヒドロキシ、
（３）保護されたヒドロキシ、および
（４）ＮＲ７Ｒ８、ここで、Ｒ７およびＲ８は独立して水素およびＣ１−Ｃ６アルキルよりなる群から選択され、あるいはＲ７およびＲ８はそれらが結合している窒素原子と一緒になって３−ないし７−員環を形成し、該環が５−ないし７−員環である場合、該環は所望により−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６アルキル−）−、−Ｎ（アリール）−、−Ｎ（アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（ヘテロアリール）−、−Ｎ（ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換−ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、および−Ｓ−またはｎが１または２である−Ｓ（Ｏ）ｎ−よりなる群から選択されるヘテロ機能を含有していてもよく；
Ｒａは水素またはヒドロキシ；
Ｒｂはヒドロキシ、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２および−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−イミダゾリルよりなる群から選択され；
Ｒｃは水素またはヒドロキシ保護基；
Ｌはメチレンまたはカルボニル、但し、Ｌがメチレンである場合、Ｔは−Ｏ−、
Ｔは−Ｏ−、−ＮＨ−および−Ｎ（Ｑ−Ｒｄ）−よりなる群から選択され、ここで、
Ｗは、存在しないか、あるいは−Ｏ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−および−ＮＨ−よりなる群から選択され；および
Ｒｄは、下記（１）〜（７）からなる群から選択され：
（１）水素、
（２）所望により以下の群から選択される１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、
（ａ）アリール、
（ｂ）置換アリール、
（ｃ）ヘテロアリール、
（ｄ）置換ヘテロアリール、
（ｅ）ヒドロキシ、
（ｆ）Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、
（ｇ）ＮＲ７Ｒ８、ここで、Ｒ７およびＲ８は前記定義に同じ、および
（ｈ）−ＣＨ２−Ｍ−Ｒ９
ここで、Ｍは、
（ｉ）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
（ｉｉ）−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、
（ｉｉｉ）−ＮＨ−、
（ｉｖ）−Ｎ＝、
（ｖ）−Ｎ（ＣＨ３）−、
（ｖｉ）−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｖｉｉ）−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
（ｖｉｉｉ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
（ｉｘ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｘ）−Ｏ−、
（ｘｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ここで、ｎは０、１または２、
（ｘｉｉ）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｘｉｉｉ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、および
（ｃｉｖ）−Ｃ（Ｏ）−
よりなる群から選択され、Ｒ９は、
（ｉ）所望により、以下の群から選択されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、
（ａａ）アリール、
（ｂｂ）置換アリール、
（ｃｃ）ヘテロアリール、および
（ｄｄ）置換ヘテロアリール、
（ｉｉ）アリール、
（ｉｉｉ）置換アリール、
（ｉｖ）ヘテロアリール、
（ｖ）置換ヘテロアリール、および
（ｖｉ）ヘテロシクロアルキル
よりなる群から選択され、
（３）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、
（４）アリール、
（５）置換アリール、
（６）ヘテロアリール、および
（７）置換ヘテロアリール；
Ｒは、下記（１）〜（８）からなる群から選択され：
（１）以下の群から選択される部位で置換されたメチル、
（ａ）ＣＮ、
（ｂ）Ｆ、
（ｃ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここで、Ｒ１０はＣ１−Ｃ３アルキルまたはアリール置換Ｃ１−Ｃ３−アルキル、またはヘテロアリール置換Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｄ）Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ここで、ｎは０、１または２であって、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｅ）ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｆ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は独立して水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、又は、アリール、置換アリール、ヘテロアリール若しくは置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルから選択され、
（ｇ）アリール、
（ｈ）置換アリール、
（ｉ）ヘテロアリール、および
（ｊ）置換ヘテロアリール、
（２）Ｃ２−Ｃ１０−アルキル、
（３）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ２−Ｃ１０−アルキル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）ヒドロキシ、
（ｃ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｄ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｅ）オキソ、
（ｆ）−Ｎ３、
（ｇ）−ＣＨＯ、
（ｈ）Ｏ−ＳＯ２−（置換Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、
（ｉ）−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は以下の群から選択され、
（ｉ）水素、
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｉｉ）置換Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｖ）Ｃ１−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖ）置換Ｃ１−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖｉ）Ｃ１−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉ）置換Ｃ１−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉｉ）アリール、
（ｉｘ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘｉ）置換アリール、
（ｘｉｉ）ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｉｉ）置換ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｖ）アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖ）置換アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉ）ヘテロシクロアルキル置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉ）置換ヘテロシクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉｉ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｉｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｘ）ヘテロアリール、
（ｘｘｉ）置換ヘテロアリール
（ｘｘｉｉ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、および
（ｘｘｉｉｉ）置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、あるいは
Ｒ１３およびＲ１４はそれらが結合している原子と一緒になって３−１０員ヘテロシクロアルキル環を形成し、該環は、独立して以下の群から選択される１以上の置換基で置換されていてもよく、
（ｉ）ハロゲン、
（ｉｉ）ヒドロキシ、
（ｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｉｖ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｖ）オキソ、
（ｖｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｖｉｉ）ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、および
（ｖｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｊ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｋ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｌ）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｍ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｎ）Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ここで、ｎは０、１または２であって、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｏ）アリール、
（ｐ）置換アリール、
（ｑ）ヘテロアリール、
（ｒ）置換ヘテロアリール、
（ｓ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｔ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｕ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｖ）ヘテロシクロアルキル、
（ｗ）置換ヘテロシクロアルキル、
（ｘ）ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｙ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｚ）＝Ｎ−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は前記定義に同じ、
（ａａ）＝Ｎ−Ｒ９、ここで、Ｒ９は前記定義に同じ、
（ｂｂ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、および
（ｃｃ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（４）以下の群から選択される部位で置換されたＣ３−アルケニル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）−ＣＨＯ、
（ｃ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｄ）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９、ここで、Ｒ９は前記定義に同じ、
（ｅ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｆ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｇ）アリール、
（ｈ）置換アリール、
（ｉ）ヘテロアリール、
（ｊ）置換ヘテロアリール、
（ｋ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、および
（ｌ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル
（５）Ｃ４−Ｃ１０−アルケニル、
（６）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ４−Ｃ１０−アルケニル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｃ）オキソ、
（ｄ）−ＣＨＯ、
（ｅ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｆ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｇ）−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は前記定義に同じ、
（ｈ）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｉ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｊ）Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ここで、ｎは０、１または２であって、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｋ）アリール、
（ｌ）置換アリール、
（ｍ）ヘテロアリール、
（ｎ）置換ヘテロアリール、
（ｏ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、
（ｐ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｑ）ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｒ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｓ）＝Ｎ−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は前記定義に同じ、
（ｔ）＝Ｎ−Ｒ９、ここで、Ｒ９は前記定義に同じ、
（ｕ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、および
（ｖ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（７）Ｃ３−Ｃ１０−アルキニル、および
（８）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ３−Ｃ１０−アルキニル、
（ａ）トリアルキルシリル、
（ｂ）アリール、
（ｃ）置換アリール、
（ｄ）ヘテロアリール、および
（ｅ）置換ヘテロアリール
および
Ａ、Ｂ、ＤおよびＥは、Ａ、Ｂ、ＤおよびＥのうち少なくとも２つは水素であるという条件下で、独立して以下の群から選択され、
（ａ）水素、
（ｂ）以下の群から選択された１以上の置換基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル、
（ｉ）アリール、
（ｉｉ）置換アリール、
（ｉｉｉ）ヘテロアリール、
（ｉｖ）置換ヘテロアリール、
（ｖ）ヘテロシクロアルキル、
（ｖｉ）ヒドロキシ、
（ｖｉｉ）Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、
（ｖｉｉｉ）Ｂｒ、Ｃｌ、ＦまたはＩよりなるハロゲン；および
（ｉｘ）ＮＲ７Ｒ８、ここで、Ｒ７およびＲ８は前記定義に同じ、
（ｃ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル
（ｄ）アリール、
（ｅ）置換アリール、
（ｆ）ヘテロアリール、
（ｇ）置換ヘテロアリール、
（ｈ）ヘテロシクロアルキル、および
（ｉ）−Ｍ−Ｒ９でさらに置換された上記オプション（ｂ）から選択される基、ここで、ＭおよびＲ９は前記定義に同じ；または
ＡＢ、ＡＤ、ＡＥ、ＢＤ、ＢＥまたはＤＥよりなる置換基のいずれか１つの対はそれらが結合している原子または原子群と一緒になって、所望により−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換−ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｓ−またはｎが１または２である−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ１２が前記定義に同じである−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１２−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ１２が前記定義に同じである−ＮＲ１２−Ｃ（Ｏ）、および−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ−よりなる群から選択れるヘテロ機能を含有していてもよい３−ないし７−員環を形成する］
よりなる群から選択される化合物、またはその医薬上許容される塩、エステルまたはプロドラッグ。
【請求項２】
医薬上許容される担体と組み合わせて治療上有効量の請求項１記載の化合物を含む医薬組成物。
【請求項３】
請求項１記載の化合物を含有する治療上有効な医薬組成物を哺乳動物に投与することを特徴とする哺乳動物において細菌感染を制御する方法。
【請求項４】
式ＩＩ：
【化２】

［式中、Ｚ、Ｙ、Ｒ、ＲａおよびＲｃは前記定義に同じである］
を有する請求項１記載の化合物。
【請求項５】
ＲａがＯＨであり、Ｒｃがベンゾイルであって、Ｒがアリルである式（ＩＩ）の化合物である請求項４記載の化合物。
【請求項６】
Ｒａがヒドロキシであって、Ｒｃが水素である請求項４記載の化合物。
【請求項７】
式ＶＩＩＩ：
【化３】

［式中、ＸはＯまたはＮＯＨであって、Ｒは前記定義に同じである］
を有する請求項４記載の化合物。
【請求項８】
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒはアリル；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＮＯＨ、Ｒはアリル；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒはプロピル；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨＯ；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＮＯＨ；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＮＯＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＮＯＨ；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＮ；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２−フェニル；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２−フェニル；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ（ＣＯ２ＣＨ３）ＣＨ２−フェニル；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２−（４−ピリジル）；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２−（４−キノリル）；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−フェニル；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−フェニル；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−メトキシフェニル）；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−クロロフェニル）；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＨ；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ３；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＯＨ；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２（１−モルホリニル）；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＮＨ２；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ２；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２Ｆ；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ３；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ３）２；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ３；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＳＣＨ３；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−シクロプロピル；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＯＣＨ３；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２Ｆ；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２−シクロプロピル；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＯ；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２−（４−ニトロフェニル）；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２−（４−クロロフェニル）；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２−（４−メトキシフェニル）；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２−（４−シアノフェニル）；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ３；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ（Ｏ）ＯＣＨ２ＣＨ３；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ３；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＳＯ２−フェニル；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２Ｃ≡Ｃ−Ｓｉ（ＣＨ３）３；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ３；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２−（２−ピリジル）；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２−（３−ピリジル）；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２−（４−ピリジル）；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２−（４−キノリル）；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＮＯ２；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−フェニル；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２Ｃｌ；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２Ｓ（Ｏ）２−フェニル；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＢｒ；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−キノリル）；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−（４−キノリル）；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（５−キノリル）；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−（５−キノリル）；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−ベンゾオキサゾリル）；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（７−ベンゾイミダゾリル）；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、ＲはＣＨ２−（３−ヨードフェニル）；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、ＲはＣＨ２−（２−ナフチル）；
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、ＲはＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−（４−フルオロフェニル）；および
式（ＶＩＩＩ）の化合物：ＸはＯ、ＲはＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＮ
よりなる群から選択される請求項７記載の化合物。
【請求項９】
式：
【化４】

［式中、ＹおよびＺは一緒になって基Ｘを定義し、
ここで、Ｘは、以下の（１）〜（４）からなる群から選択され：
（１）＝Ｏ、
（２）＝Ｎ−ＯＨ、
（３）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１、ここで、Ｒ１は、以下の（ａ）〜（ｇ）からなる群から選択され：
（ａ）非置換Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｂ）アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｃ）置換アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｄ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｅ）置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｆ）Ｃ３−Ｃ１２−シクロアルキル、および
（ｇ）−Ｓｉ−（Ｒ２）（Ｒ３）（Ｒ４）、ここで、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は各々独立してＣ１−Ｃ１２−アルキルおよびアリールから選択され；
；および
（４）＝Ｎ−Ｏ−Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）−Ｏ−Ｒ１、ここで、Ｒ１は前記定義に同じであって、Ｒ５およびＲ６は各々独立して、下記（ａ）〜（ｆ）からなる群から選択され：
（ａ）水素、
（ｂ）非置換Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｃ）アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｄ）置換アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｅ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、および
（ｆ）置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル；
あるいは、
Ｒ５およびＲ６はそれらが結合した原子と一緒になってＣ３−Ｃ１２−シクロアルキル環を形成し；
あるいは、ＹおよびＺのうち一方は水素であって、他方は、以下の（１）〜（４）からなる群から選択され：
（１）水素、
（２）ヒドロキシ、
（３）保護されたヒドロキシ、および
（４）ＮＲ７Ｒ８、ここで、Ｒ７およびＲ８は独立して水素およびＣ１−Ｃ６アルキルよりなる群から選択され、あるいはＲ７およびＲ８はそれらが結合している窒素原子と一緒になって３−ないし７−員環を形成し、該環が５−ないし７−員環である場合、該環は所望により−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（アリール）−、−Ｎ（アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（ヘテロアリール）−、−Ｎ（ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換−ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、および−Ｓ−またはｎが１または２である−Ｓ（Ｏ）ｎ−よりなる群から選択されるヘテロ機能を含有していてもよく；
Ｒａは水素またはヒドロキシ；
Ｒｃは水素またはヒドロキシ保護基；
Ｒは、下記（１）〜（８）からなる群から選択され：
（１）以下の群から選択される部位で置換されたメチル、
（ａ）ＣＮ、
（ｂ）Ｆ、
（ｃ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここで、Ｒ１０はＣ１−Ｃ３アルキルまたはアリール置換Ｃ１−Ｃ３−アルキル、またはヘテロアリール置換Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｄ）Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ここで、ｎは０、１または２であって、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｅ）ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｆ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は独立して水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルから選択され、
（ｇ）アリール、
（ｈ）置換アリール、
（ｉ）ヘテロアリール、および
（ｊ）置換ヘテロアリール、
（２）Ｃ２−Ｃ１０−アルキル、
（３）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ２−Ｃ１０−アルキル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）ヒドロキシ、
（ｃ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｄ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｅ）オキソ、
（ｆ）−Ｎ３、
（ｇ）−ＣＨＯ、
（ｈ）Ｏ−ＳＯ２−（置換Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、
（ｉ）−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は以下の群から選択され、
（ｉ）水素、
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｉｉ）置換Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｖ）Ｃ１−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖ）置換Ｃ１−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖｉ）Ｃ１−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉ）置換Ｃ１−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉｉ）アリール、
（ｉｘ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘｉ）置換アリール、
（ｘｉｉ）ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｉｉ）置換ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｖ）アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖ）置換アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉ）ヘテロシクロアルキル置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉ）置換ヘテロシクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉｉ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｉｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｘ）ヘテロアリール、
（ｘｘｉ）置換ヘテロアリール
（ｘｘｉｉ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、および
（ｘｘｉｉｉ）置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、あるいは
Ｒ１３およびＲ１４はそれらが結合している原子と一緒になって３−１０員ヘテロシクロアルキル環を形成し、該環は、独立して以下の群から選択される１以上の置換基で置換されていてもよく、
（ｉ）ハロゲン、
（ｉｉ）ヒドロキシ、
（ｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｉｖ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｖ）オキソ、
（ｖｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｖｉｉ）ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、および
（ｖｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｊ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｋ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｌ）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｍ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｎ）Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ここで、ｎは０、１または２であって、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｏ）アリール、
（ｐ）置換アリール、
（ｑ）ヘテロアリール、
（ｒ）置換ヘテロアリール、
（ｓ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｔ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｕ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｖ）ヘテロシクロアルキル、
（ｗ）置換ヘテロシクロアルキル、
（ｘ）ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｙ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｚ）＝Ｎ−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は前記定義に同じ、
（ａａ）＝Ｎ−Ｒ９、ここで、Ｒ９は前記定義に同じ、
（ｂｂ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、および
（ｃｃ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（４）以下の群から選択される部位で置換されたＣ３−アルケニル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）−ＣＨＯ、
（ｃ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｄ）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９、ここで、Ｒ９は前記定義に同じ、
（ｅ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｆ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｇ）アリール、
（ｈ）置換アリール、
（ｉ）ヘテロアリール、
（ｊ）置換ヘテロアリール、
（ｋ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、および
（ｌ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル
（５）Ｃ４−Ｃ１０−アルケニル、
（６）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ４−Ｃ１０−アルケニル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｃ）オキソ、
（ｄ）−ＣＨＯ、
（ｅ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｆ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｇ）−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は前記定義に同じ、
（ｈ）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｉ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｊ）Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ここで、ｎは０、１または２であって、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｋ）アリール、
（ｌ）置換アリール、
（ｍ）ヘテロアリール、
（ｎ）置換ヘテロアリール、
（ｏ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、
（ｐ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｑ）ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｒ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｓ）＝Ｎ−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は前記定義に同じ、
（ｔ）＝Ｎ−Ｒ９、ここで、Ｒ９は前記定義に同じ、
（ｕ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、および
（ｖ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（７）Ｃ３−Ｃ１０−アルキニル、および
（８）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ３−Ｃ１０−アルキニル、
（ａ）トリアルキルシリル、
（ｂ）アリール、
（ｃ）置換アリール、
（ｄ）ヘテロアリール、および
（ｅ）置換ヘテロアリール
よりなる群から選択される］
を有する６−Ｏ−置換マクロライド化合物の製法であって、
（ａ）式：
【化５】

［式中、Ｒｐはヒドロキシ保護基であって、Ｖは＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１または＝Ｎ−Ｏ−Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）−Ｏ−Ｒ１、ここで、Ｒ１、Ｒ９、Ｒ１０は前記定義に同じ］
を有する化合物を非プロトン性溶媒中の塩基で処理し、続いて、アルキル化剤で処理して式：
【化６】

［式中、ＲａおよびＲｐは前記定義に同じ、Ｖは＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１または＝Ｎ−Ｏ−Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）−Ｏ−Ｒ１、ここで、Ｒ１、Ｒ５およびＲ６は前記定義に同じであって、Ｒは対応するアルキル化剤に由来する「アルキル基」である］
を有する化合物を得、
（ｂ）２’および４”−ヒドロキシ基を脱保護して式：
【化７】

［式中、Ｒａは前記定義に同じであって、Ｒは対応するアルキル化剤に由来する「アルキル基」である］
を有する化合物を得、
（ｃ）適当な溶媒中、酸の存在下で脱オキシム化して式：
【化８】

を有する所望の中間体を得、
（ｄ）酸での加水分解によってクラジノース部位を除去し、ヒドロキシ−保護試薬での処理によって２’ヒドロキシル基を保護して、式：
【化９】

を有する３−ヒドロキシエリスロマイシン化合物を得、次いで、
（ｅ）該３−ヒドロキシ基を酸化し、所望により２’−ヒドロキシル基を脱保護し、次いで所望の化合物を単離することを含んでなる方法。
【請求項１０】
工程（ａ）において、該塩基が水酸化カリウム、水酸化セシウム、水酸化テトラアルキルアンモニウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、カリウムイソプロポキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドおよびカリウムイソブトキシドよりなる群から選択され、該アルキル化剤が臭化アリル、臭化プロパルギル、臭化ベンジル、臭化２−フルオロエチル、臭化４−ニトロベンジル、臭化４−クロロベンジル、臭化４−メトキシベンジル、α−ブロモ−ｐ−トルニトリル、臭化シンナミル、メチル４−ブロモクロトネート、臭化クロチル、１−ブロモ−２−ペンテン、３−ブロモ−１−プロペニルフェニルスルホン、３−ブロモ−１−トリメチルシリル−１−プロピン、３−ブロモ−２−オクチン、１−ブロモ−２−ブチン、塩化２−ピコリル、塩化３−ピコリル、塩化４−ピコリル、４−ブロモメチルキノリン、ブロモアセトニトリル、エピクロロヒドリン、ブロモフルオロメタン、ブロモニトロメタン、ブロモ酢酸メチル、塩化メトキシメチル、ブロモアセトアミド、２−ブロモアセトフェノン、１−ブロモ−２−ブタノン、ブロモクロロメタン、ブロモメチルフェニルスルホン、１，３−ジブロモ−１−プロペン、アリルＯ−トシレート、３−フェニルプロピル−Ｏ−トリフルオロメタンスルホネート、およびｎ−ブチル−Ｏ−メタンスルホネートよりなる群から選択され、該反応は約−１５℃ないし約５０℃の温度にて、０．５時間ないし１０日間行い；工程（ｂ）において、脱保護は水およびアセトニトリル中で酢酸を使用することによって達成され、および工程（ｃ）において、脱オキシム化剤は、亜硝酸ナトリウムおよび亜硝酸カリウムよりなる群から選択される酸の存在下における無機亜硝酸塩、または亜硫酸水素ナトリウム、ピロ硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム、硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、ヒドロ亜硫酸ナトリウム、メタ重亜鉛酸ナトリウム、ジチオン酸ナトリウム、チオ硫酸カリウム及びメタ重亜硫酸カリウムよりなる群から選択される無機硫黄酸化物化合物であり、該溶媒は水、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、トリメチルシラノールから選択されるかまたはその１種以上の混合液であり、工程（ｄ）において、該ヒドロキシ保護剤はトリアルキルシリルハライド、アシルアンヒドリドまたはアシルハライドよりなる群から選択され、工程（ｅ）において、該酸化剤はＮ−クロロスクシンイミド−ジメチルスルフィドおよびカルボジイミド−ジメチルスルホキシドよりなる群から選択され、任意の脱保護はメタノール中で撹拌することによって行われる請求項９記載の製法。
【請求項１１】
式：
【化１０】

［式中、Ｒ、Ｒｃ、ＬおよびＴは前記定義に同じである］
を有する請求項１記載の化合物。
【請求項１２】
式（ＩＩＩ）の化合物：Ｒｃはアセチル、ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２；
式（ＩＩＩ）の化合物：Ｒｃはアセチル、ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）；
式（ＩＩＩ）の化合物：Ｒｃはベンゾイル、ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）；
式（ＩＩＩ）の化合物：Ｒｃはプロパノイル、ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）；および
式（ＩＩＩ）の化合物：Ｒｃはエチルスクシノイル、ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）；
よりなる群から選択される請求項１１記載の化合物。
【請求項１３】
式ＩＸ：
【化１１】

［式中、Ｌ、ＴおよびＲは前記定義に同じである］
を有する請求項１１記載の化合物。
【請求項１４】
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−フェニル；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−フェニル；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−クロロフェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＮＯＨ；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２Ｆ；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２−フェニル；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２−（４−ピリジル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２−（４−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＮ；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ（Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３）ＣＨ２−フェニル；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＮ；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−メトキシフェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−フルオロフェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（８−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２−フェニル；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２−フェニル；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２−（４−ピリジル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２−（４−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−ピリジル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−（４−ピリジル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−（４−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（５−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−（５−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−ベンゾオキサゾリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＯ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−ベンズイミダゾリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２−フェニル；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＮＯＨ；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２Ｆ；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２−フェニル；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２−（４−ピリジル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＮ；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２−（４−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ（Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３）ＣＨ２−フェニル；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＮ；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−クロロフェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−フルオロフェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−（４−メトキシフェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−メトキシフェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−クロロ−６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２−（２−クロロフェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−フェニル；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−（４−ピリジル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−（４−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−ピリジル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−（４−ピリジル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−フルオロ−６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−（４−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−シアノ−６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−（５−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−ベンゾオキサゾリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−ベンズイミダゾリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−メトキシ−６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−（２−ナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮ（ＣＨ３）、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮ（ＣＨ３）、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮ（ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２）、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮ（ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２）、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２）、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮ（ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル））、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−ピリジル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（２−ナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−イソキノリニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３，４−メチレンジオキシフェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（８−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（５−インドリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−クロロ−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３，４−エチレンジオキシフェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−ニトロフェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−ニトロキノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（５−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（２−メチル−６−キノリル）；
式（ＩＩＩ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒｃはアセチル、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（５−イソキノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（７−ニトロ−６−キノキサリニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−アミノ−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（１，８−ナフチリジン−３−イル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−（アセチルアミノ）−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−カルバゾリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（５−ベンズイミダゾリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−ヒドロキシ−２−（Ｎ−（２−メトキシフェニル）アミド）−７−ナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−キノキサリニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−ヒドロキシ−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−メトキシ−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（５−ニトロ−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（８−ニトロ−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（２−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−カルボキシル−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−フルオロ−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−メトキシカルボニル−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−アミノカルボニル−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−シアノ−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−ブロモ−６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｈ；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２フェニル；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２フェニル；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２フェニル；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２フェニル；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２（３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２（３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２（６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＮＯ（フェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＮＯＣＨ２（フェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＮＯＣＨ２（４−ＮＯ２−フェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＮＯＣＨ２（４−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＮＯＣＨ２（２−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＮＯＣＨ２（３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＮＯＣＨ２−（６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＮＯＣＨ２−（１−ナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＮＯＣＨ２−（２−ナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＯＣＨ２−（フェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＯＣＨ２−（４−ＮＯ２−フェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−フェニル；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２Ｃ（Ｏ）−（４−Ｆ−フェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＮＮＨＣ（Ｏ）フェニル；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−（３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２（２−（３−キノリル）シクロプロピル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｈ；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−（３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−（６−ニトロ−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−フェニル；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ナフチル；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−（２−ナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−（６−メトキシ−２−ナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−（６−クロロ−２−ナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−（６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−（２−メチル−６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−（５−（Ｎ−（２−ピリジル）アミノ）カルボニル）フラニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−（１−フェニルエテニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−Ｂｒ；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−フェニル；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−（３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−ナフチル；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−（２−フラニル）−６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（８−クロロ−３−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−クロロ−２−トリフルオロメチル−６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（９−フルオレノン−２−イル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−ベンゾイル−２−ナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（７−メトキシ−２−ナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−フェニル−６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−（２−ピリジル）−６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−（２−チオフェニル）−６−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−メチルナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−２−ナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（７−キノリル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−フルオロナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−ビフェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（５−ニトロナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−ピロリルフェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−メトキシ−２−ナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３，５−ジクロロフェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２−（３−ヨードフェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２−（３−（２−フラニル）フェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−ヒドロキシ−２−ナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−（２−ブロモメトキシ）−２−ナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（６−（２−テトラゾリル）エトキシ−２−ナフチル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ２、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−ナフチル；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２Ｃ≡−Ｃ−（２−フェニルエテニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−（５−（３−イソオキサゾリル）−２−チオフェニル）；
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−（１，３−ジメチル−２，４−ジオキソ−５−ピリミジニル）；および
式（ＩＸ）の化合物：ＬはＣＯ、ＴはＮＨ、Ｒは−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−（５−（２−ピリジル）アミノカルボニル−２−フラニル）；
よりなる群から選択される請求項１３記載の化合物。
【請求項１５】
式：
【化１２】

［式中、Ｒは後記定義に同じであって、Ｒｃはヒドロキシル保護基である］
を有する化合物をカルボニルジイミダゾールおよびナトリウムヘキサメチルジシラジドで処理してＲｃがヒドロキシ保護基である所望の化合物を得、所望により脱保護し、次いで所望の化合物を単離することを特徴とする式：
【化１３】

［式中、Ｒｃは水素またはヒドロキシ保護基；
Ｌはカルボニルであって、Ｔは−Ｏ−であり、および
Ｒは、以下の（１）〜（８）からなる群から選択され：
（１）以下の群から選択される部位で置換されたメチル、
（ａ）ＣＮ、
（ｂ）Ｆ、
（ｃ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここで、Ｒ１０はＣ１−Ｃ３アルキルまたはアリール置換Ｃ１−Ｃ３−アルキル、またはヘテロアリール置換Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｄ）Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ここで、ｎは０、１または２であって、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｅ）ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｆ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は独立して水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、または、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルから選択され、
（ｇ）アリール、
（ｈ）置換アリール、
（ｉ）ヘテロアリール、および
（ｊ）置換ヘテロアリール、
（２）Ｃ２−Ｃ１０−アルキル、
（３）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ２−Ｃ１０−アルキル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）ヒドロキシ、
（ｃ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｄ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｅ）オキソ、
（ｆ）−Ｎ３、
（ｇ）−ＣＨＯ、
（ｈ）Ｏ−ＳＯ２−（置換Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、
（ｉ）−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は以下の群から選択され、
（ｉ）水素、
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｉｉ）置換Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｖ）Ｃ１−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖ）置換Ｃ１−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖｉ）Ｃ１−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉ）置換Ｃ１−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉｉ）アリール、
（ｉｘ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘｉ）置換アリール、
（ｘｉｉ）ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｉｉ）置換ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｖ）アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖ）置換アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉ）ヘテロシクロアルキル置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉ）置換ヘテロシクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉｉ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｉｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｘ）ヘテロアリール、
（ｘｘｉ）置換ヘテロアリール
（ｘｘｉｉ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、および
（ｘｘｉｉｉ）置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、あるいは
Ｒ１３およびＲ１４はそれらが結合している原子と一緒になって３−１０員ヘテロシクロアルキル環を形成し、該環は、独立して以下の群から選択される１以上の置換基で置換されていてもよく、
（ｉ）ハロゲン、
（ｉｉ）ヒドロキシ、
（ｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｉｖ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｖ）オキソ、
（ｖｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｖｉｉ）ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、および
（ｖｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｊ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｋ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｌ）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｍ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｎ）Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ここで、ｎは０、１または２であって、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｏ）アリール、
（ｐ）置換アリール、
（ｑ）ヘテロアリール、
（ｒ）置換ヘテロアリール、
（ｓ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｔ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｕ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｖ）ヘテロシクロアルキル、
（ｗ）置換ヘテロシクロアルキル、
（ｘ）ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｙ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｚ）＝Ｎ−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は前記定義に同じ、
（ａａ）＝Ｎ−Ｒ９、ここで、Ｒ９は前記定義に同じ、
（ｂｂ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、および
（ｃｃ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（４）以下の群から選択される部位で置換されたＣ３−アルケニル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）−ＣＨＯ、
（ｃ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｄ）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９、ここで、Ｒ９は前記定義に同じ、
（ｅ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｆ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｇ）アリール、
（ｈ）置換アリール、
（ｉ）ヘテロアリール、
（ｊ）置換ヘテロアリール、
（ｋ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、および
（ｌ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル
（５）Ｃ４−Ｃ１０−アルケニル、
（６）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ４−Ｃ１０−アルケニル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｃ）オキソ、
（ｄ）−ＣＨＯ、
（ｅ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｆ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｇ）−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は前記定義に同じ、
（ｈ）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｉ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｊ）Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ここで、ｎは０、１または２であって、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｋ）アリール、
（ｌ）置換アリール、
（ｍ）ヘテロアリール、
（ｎ）置換ヘテロアリール、
（ｏ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、
（ｐ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｑ）ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｒ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｓ）＝Ｎ−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は前記定義に同じ、
（ｔ）＝Ｎ−Ｒ９、ここで、Ｒ９は前記定義に同じ、
（ｕ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、および
（ｖ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（７）Ｃ３−Ｃ１０−アルキニル、および
（８）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ３−Ｃ１０−アルキニル、
（ａ）トリアルキルシリル、
（ｂ）アリール、
（ｃ）置換アリール、
（ｄ）ヘテロアリール、および
（ｅ）置換ヘテロアリール］
を有する６−Ｏ−置換マクロライド化合物の製法。
【請求項１６】
式：
【化１４】

［式中、Ｒｃは水素またはヒドロキシ保護基；
Ｌはカルボニル、
Ｔは−ＮＨ−および−Ｎ（Ｗ−Ｒｄ）−よりなる群から選択され、ここで、Ｗは存在しないか、あるいは−Ｏ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−および−ＮＨ−よりなる群から選択され、およびＲｄは以下の（１）〜（７）からなる群から選択され：
（１）水素、
（２）所望により以下の群から選択される１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、
（ａ）アリール、
（ｂ）置換アリール、
（ｃ）ヘテロアリール、
（ｄ）置換ヘテロアリール、
（ｅ）ヒドロキシ、
（ｆ）Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、
（ｇ）ＮＲ７Ｒ８、ここで、Ｒ７およびＲ８は独立して水素およびＣ１−Ｃ６−アルキルから選択され、あるいはＲ７およびＲ８はそれらが結合している窒素原子と一緒になって３−ないし７−員環を形成し、該環が５−ないし７−員環である場合、該環は所望により−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（アリール）−、−Ｎ（アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、−Ｎ（置換−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（ヘテロアリール）−、−Ｎ（ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）、−Ｎ（置換−ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、および−Ｓ−またはｎが１または２である−Ｓ（Ｏ）ｎ−よりなる群から選択されるヘテロ機能を含有していてもよく、および
（ｈ）−ＣＨ２−Ｍ−Ｒ９
ここで、Ｍは、
（ｉ）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
（ｉｉ）−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、
（ｉｉｉ）−ＮＨ−、
（ｉｖ）−Ｎ＝、
（ｖ）−Ｎ（ＣＨ３）−、
（ｖｉ）−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｖｉｉ）−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
（ｖｉｉｉ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
（ｉｘ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｘ）−Ｏ−、
（ｘｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ここで、ｎは０、１または２、
（ｘｉｉ）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｘｉｉｉ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、および
（ｃｉｖ）−Ｃ（Ｏ）−
よりなる群から選択され、Ｒ９は、
（ｉ）所望により、以下の群から選択される置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、
（ａａ）アリール、
（ｂｂ）置換アリール、
（ｃｃ）ヘテロアリール、および
（ｄｄ）置換ヘテロアリール、
（ｉｉ）アリール、
（ｉｉｉ）置換アリール、
（ｉｖ）ヘテロアリール、
（ｖ）置換ヘテロアリール、および
（ｖｉ）ヘテロシクロアルキル
よりなる群から選択され、
（３）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、
（４）アリール、
（５）置換アリール、
（６）ヘテロアリール、および
（７）置換ヘテロアリール；
Ｒは、以下の（１）〜（８）からなる群から選択され：
（１）以下の群から選択される部位で置換されたメチル、
（ａ）ＣＮ、
（ｂ）Ｆ、
（ｃ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここで、Ｒ１０はＣ１−Ｃ３アルキルまたはアリール置換Ｃ１−Ｃ３−アルキル、またはヘテロアリール置換Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｄ）Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ここで、ｎは０、１または２であって、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｅ）ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｆ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は独立して水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルから選択され、
（ｇ）アリール、
（ｈ）置換アリール、
（ｉ）ヘテロアリール、および
（ｊ）置換ヘテロアリール、
（２）Ｃ２−Ｃ１０−アルキル、
（３）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ２−Ｃ１０−アルキル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）ヒドロキシ、
（ｃ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｄ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｅ）オキソ、
（ｆ）−Ｎ３、
（ｇ）−ＣＨＯ、
（ｈ）Ｏ−ＳＯ２−（置換Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、
（ｉ）−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は以下の群から選択され、
（ｉ）水素、
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｉｉ）置換Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｖ）Ｃ１−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖ）置換Ｃ１−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖｉ）Ｃ１−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉ）置換Ｃ１−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉｉ）アリール、
（ｉｘ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘｉ）置換アリール、
（ｘｉｉ）ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｉｉ）置換ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｖ）アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖ）置換アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉ）ヘテロシクロアルキル置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉ）置換ヘテロシクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉｉ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｉｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｘ）ヘテロアリール、
（ｘｘｉ）置換ヘテロアリール
（ｘｘｉｉ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、および
（ｘｘｉｉｉ）置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、あるいは
Ｒ１３およびＲ１４はそれらが結合している原子と一緒になって３−１０員ヘテロシクロアルキル環を形成し、該環は、独立して以下の群から選択される１以上の置換基で置換されていてもよく、
（ｉ）ハロゲン、
（ｉｉ）ヒドロキシ、
（ｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｉｖ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｖ）オキソ、
（ｖｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｖｉｉ）ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、および
（ｖｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｊ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｋ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｌ）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｍ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｎ）Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ここで、ｎは０、１または２であって、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｏ）アリール、
（ｐ）置換アリール、
（ｑ）ヘテロアリール、
（ｒ）置換ヘテロアリール、
（ｓ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｔ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｕ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｖ）ヘテロシクロアルキル、
（ｗ）置換ヘテロシクロアルキル、
（ｘ）ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｙ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｚ）＝Ｎ−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は前記定義に同じ、
（ａａ）＝Ｎ−Ｒ９、ここで、Ｒ９は前記定義に同じ、
（ｂｂ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、および
（ｃｃ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（４）以下の群から選択される部位で置換されたＣ３−アルケニル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）−ＣＨＯ、
（ｃ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｄ）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９、ここで、Ｒ９は前記定義に同じ、
（ｅ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｆ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｇ）アリール、
（ｈ）置換アリール、
（ｉ）ヘテロアリール、
（ｊ）置換ヘテロアリール、
（ｋ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、および
（ｌ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル
（５）Ｃ４−Ｃ１０−アルケニル、
（６）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ４−Ｃ１０−アルケニル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｃ）オキソ、
（ｄ）−ＣＨＯ、
（ｅ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｆ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｇ）−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は前記定義に同じ、
（ｈ）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｉ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｊ）Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ここで、ｎは０、１または２であって、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｋ）アリール、
（ｌ）置換アリール、
（ｍ）ヘテロアリール、
（ｎ）置換ヘテロアリール、
（ｏ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、
（ｐ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｑ）ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｒ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｓ）＝Ｎ−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は前記定義に同じ、
（ｔ）＝Ｎ−Ｒ９、ここで、Ｒ９は前記定義に同じ、
（ｕ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、および
（ｖ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（７）Ｃ３−Ｃ１０−アルキニル、および
（８）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ３−Ｃ１０−アルキニル、
（ａ）トリアルキルシリル、
（ｂ）アリール、
（ｃ）置換アリール、
（ｄ）ヘテロアリール、および
（ｅ）置換ヘテロアリール］
を有する６−Ｏ−置換マクロライド化合物の製法であって、
（ａ）式：
【化１５】

［式中、Ｒは前記定義に同じであり、Ｒｃはヒドロキシ保護基である］
を有する化合物をナトリウムヘキサメチルジシラジドおよびカルボニルジイミダゾールでの処理によって処理して式：
【化１６】

を有する化合物を得、
（ｂ）工程（ａ）からの化合物を、アンモニア、Ｒｅ−ＮＨ２、ヒドラジン、置換ヒドラジン、ヒドロキシルアミンおよび置換ヒドロキシルアミンよりなる群から選択される試薬で処理して式：
【化１７】

［式中、ＲｅはＨまたはＷ−Ｒｄであり、ここで、Ｗは存在しないか、あるいは−Ｏ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−および−ＮＨ−よりなる群から選択され、Ｒｄは前記定義に同じである］
を有する化合物を得、
（ｃ）所望により、Ｗが存在しないかあるいは−ＮＨ−である工程（ｂ）からの化合物をＲｄ−ハロゲンよりなる群から選択されるアルキル化剤で処理してＷが存在しないかあるいは−ＮＨ−であって、Ｒｄが前記定義に同じである化合物を得、
（ｄ）所望により、Ｗが−ＮＨ−であってＲｄがＨである工程（ｂ）からの化合物を、Ｒｄ−Ｃ（ＣＯ）−ハロゲンまたは（Ｒｄ−Ｃ（ＣＯ）−Ｏ）２よりなる群から選択されるアシル化剤で処理してＷが−ＮＨ−ＣＯ−であってＲｄが後記定義に同じである化合物を得、
（ｅ）所望により、Ｗが−ＮＨ−であってＲｄがＨである工程（ｂ）からの化合物をＲｄが後記定義に同じであるアルデヒドＲｄ−ＣＨＯで処理してＷが−Ｎ＝ＣＨ−であってＲｄが後記定義に同じである化合物を得、次いで
（ｆ）所望により脱保護し、所望の化合物を単離する；
ことを含む製法。
【請求項１７】
式：
【化１８】

［式中、ＲおよびＲｐにつき、
Ｒは、下記（１）〜（８）からなる群から選択され：
（１）以下の群から選択される部位で置換されたメチル、
（ａ）ＣＮ、
（ｂ）Ｆ、
（ｃ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここで、Ｒ１０はＣ１−Ｃ３−アルキルまたはアリール置換Ｃ１−Ｃ３−アルキル、またはヘテロアリール置換Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｄ）Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ここで、ｎは０、１または２であってＲ１０は前記定義に同じであり、
（ｅ）ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じであり、
（ｆ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は独立して水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、または、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキル、
（ｇ）アリール、
（ｈ）置換アリール、
（ｉ）ヘテロアリール、および
（ｊ）置換ヘテロアリール、
（２） Ｃ２−Ｃ１０−アルキル、
（３）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ２−Ｃ１０−アルキル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）ヒドロキシ、
（ｃ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｄ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｅ）オキソ、
（ｆ）−Ｎ３、
（ｇ）−ＣＨＯ、
（ｈ）Ｏ−ＳＯ２−（置換Ｃ１−Ｃ６−アルキル）
（ｉ）−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は以下の群から選択され：
（ｉ）水素、
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｉｉ）置換Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｖ）Ｃ１−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖ）置換Ｃ１−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖｉ）Ｃ１−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉ）置換Ｃ１−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉｉ）アリール、
（ｉｘ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘｉ）置換アリール、
（ｘｉｉ）ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｉｉ）置換ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｖ）アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖ）置換アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉ）ヘテロシクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉ）置換ヘテロシクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉｉ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル
（ｘｉｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｘ）ヘテロアリール、
（ｘｘｉ）置換ヘテロアリール、
（ｘｘｉｉ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、および
（ｘｘｉｉｉ）置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
あるいは、
Ｒ１３およびＲ１４はそれらが結合している原子と一緒になって３−１０員ヘテロシクロアルキル環を形成し、これは以下の群から独立して選択される１以上の置換基で置換されていてもよく、
（ｉ）ハロゲン、
（ｉｉ）ヒドロキシ、
（ｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｉｖ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｖ）オキソ、
（ｖｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｖｉｉ）ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、および
（ｖｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｊ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｋ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｌ）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１０、ここにＲ１０は前記定義に同じ、
（ｍ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｎ）Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ここにｎは０、１または２であって、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｏ）アリール、
（ｐ）置換アリール、
（ｑ）ヘテロアリール、
（ｒ）置換ヘテロアリール、
（ｓ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｔ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｕ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｖ）ヘテロシクロアルキル、
（ｗ）置換ヘテロシクロアルキル、
（ｘ）ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここにＲ１０は前記定義に同じ、
（ｙ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｚ）＝Ｎ−ＮＲ１３Ｒ１４、ここにＲ１３およびＲ１４は前記定義に同じ、
（ａａ）＝Ｎ−Ｒ９、ここにＲ９は前記定義に同じ、
（ｂｂ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここにＲ１０は前記定義に同じ、および
（ｃｃ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここにＲ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（４）以下の群から選択される部位で置換されたＣ３−アルケニル：
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）−ＣＨＯ、
（ｃ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここにＲ１０は前記定義に同じ、
（ｄ）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９、ここにＲ９は前記定義に同じ、
（ｅ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここにＲ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｆ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｇ）アリール、
（ｈ）置換アリール、
（ｉ）ヘテロアリール、
（ｊ）置換ヘテロアリール、
（ｋ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、および
（ｌ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（５）Ｃ４−Ｃ１０−アルケニル、
（６）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ４−Ｃ１０−アルケニル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｃ）オキソ、
（ｄ）−ＣＨＯ、
（ｅ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここにＲ１０は前記定義に同じ、
（ｆ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここにＲ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｇ）−ＮＲ１３Ｒ１４、ここにＲ１３およびＲ１４は前記定義に同じ、
（ｈ）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１０、ここにＲ１０は前記定義に同じ、
（ｉ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｊ）Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ここにｎは０、１または２であって、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｋ）アリール、
（ｌ）置換アリール、
（ｍ）ヘテロアリール、
（ｎ）置換ヘテロアリール、
（ｏ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、
（ｐ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｑ）ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここにＲ１０は前記定義に同じ、
（ｒ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここにＲ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｓ）＝Ｎ−ＮＲ１３Ｒ１４、ここにＲ１３およびＲ１４は前記定義に同じ、
（ｔ）＝Ｎ−Ｒ９、ここにＲ９は前記定義に同じ、
（ｕ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここにＲ１０は前記定義に同じ、および
（ｖ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここにＲ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（７）Ｃ３−Ｃ１０−アルキニル、および
（８）以下の群から選択された１以上の置換基で置換されたＣ３−Ｃ１０−アルキニル：
（ａ）トリアルキルシリル、
（ｂ）アリール、
（ｃ）置換アリール、
（ｄ）ヘテロアリール、および
（ｅ）置換ヘテロアリール、
ＲｅはＨまたはＷ−Ｒｄ、ここで、Ｗは存在しないか、あるいは−Ｏ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−および−ＮＨ−よりなる群から選択され、Ｒｄは以下の（１）〜（７）からなる群から選択され、
（１）水素、
（２）所望により以下の群から選択される１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル：
（ａ）アリール、
（ｂ）置換アリール、
（ｃ）ヘテロアリール、
（ｄ）置換ヘテロアリール、
（ｅ）ヒドロキシ、
（ｆ）Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、
（ｇ）ＮＲ７Ｒ８、ここにＲ７およびＲ８は独立して水素およびＣ１−Ｃ６アルキルから選択され、あるいはＲ７およびＲ８はそれらが結合している窒素原子と一緒になって３−７員環を形成し、該環が５−ないし７−員環である場合、該環は所望により、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（アリール）−、−Ｎ（アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（ヘテロアリール）−、−Ｎ（ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換−ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、および−Ｓ−またはｎが１または２である−Ｓ（Ｏ）ｎ−よりなる群から選択されるヘテロ機能を含有していてもよく、および
（ｈ）−ＣＨ２−Ｍ−Ｒ９、
ここで、Ｍは以下の群から選択され、
（ｉ）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
（ｉｉ）−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、
（ｉｉｉ）−ＮＨ−、
（ｉｖ）−Ｎ＝、
（ｖ）−Ｎ（ＣＨ３）−、
（ｖｉ）−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｖｉｉ）−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
（ｖｉｉｉ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
（ｉｘ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｘ）−Ｏ−、
（ｘｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ここにｎは０、１または２、
（ｘｉｉ）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｘｉｉｉ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、および
（ｘｉｖ）−Ｃ（Ｏ）−、および
Ｒ９は以下の群から選択され：
（ｉ）所望により以下の群から選択される置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル、
（ａａ）アリール、
（ｂｂ）置換−アリール、
（ｃｃ）ヘテロアリール、および
（ｄｄ）置換−ヘテロアリール、
（ｉｉ）アリール、
（ｉｉｉ）置換−アリール、
（ｉｖ）ヘテロアリール、
（ｖ）置換−ヘテロアリール、および
（ｖｉ）ヘテロシクロアルキル、
（３）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、
（４）アリール、
（５）置換−アリール、
（６）ヘテロアリール、および
（７）置換−ヘテロアリール］
を有する化合物の製法であって、
（ａ）式：
【化１９】

［式中、Ｒは前記定義に同じ、Ｒｐはヒドロキシ保護基であって、Ｚ’は４”−ヒドロキシ−保護クラジノースである］
を有する化合物をナトリウムヘキサメチルジシラジドおよびカルボニルジイミダゾールで処理して式：
【化２０】

を有する化合物を得、
（ｂ）工程（ａ）からの化合物を、アンモニア、Ｒｅ−ＮＨ２、ヒドラジン、置換ヒドラジン、ヒドロキシルアミン、および置換ヒドロキシルアミンよりなる群から選択される試薬で処理して、式：
【化２１】

［式中、ＲｅはＨまたはＷ−Ｒｄ、ここにＷは存在しないかあるいは−Ｏ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−および−ＮＨ−よりなる群から選択され、およびＲｄは後記定義に同じ］
を有する化合物を得、
（ｃ）所望により、ＲｅがＨである工程（ｂ）からの化合物を、Ｒｄが前記定義に同じである式Ｒｄ−ハロゲンを有するアルキル化剤で処理して、ＲｅがＷ−Ｒｄであり、Ｗが存在しなく、Ｒｄが前記定義に同じである工程（ｂ）で示した式の化合物を得、
（ｄ）所望により、ＲｅがＷ−ＲｄであってＷが−ＮＨ−であってＲｄがＨである工程（ｂ）からの化合物を、Ｒｄが前記定義に同じであるＲｄ−ハロゲンよりなる群から選択されるアルキル化剤で処理して、ＲｅがＷ−Ｒｄであり、Ｗが−ＮＨ−であってＲｄが前記定義に同じである工程（ｂ）で示した式を有する化合物を得、
（ｅ）所望により、ＲｅがＷ−ＲｄであってＷが−ＮＨ−であり、ＲｄがＨである工程（ｂ）からの化合物を、Ｒｄ−Ｃ（ＣＯ）−ハロゲンまたは（Ｒｄ−Ｃ（ＣＯ）−Ｏ）２よりなる群から選択されるアシル化剤で処理してＲｅがＷ−Ｒｄであり、Ｗが−ＮＨ−ＣＯ−であってＲｄが前記定義に同じである化合物を得、
（ｆ）所望により、ＲｅがＷ−Ｒｄであり、Ｗが−ＮＨ−であってＲｄがＨである工程（ｂ）からの化合物を、Ｒｄが前記定義に同じである式Ｒｄ−ＣＨＯを有するアルデヒドで処理してＲｅがＷ−Ｒｄであり、Ｗが−Ｎ＝ＣＨ−であってＲｄが前記定義に同じである化合物を得、
（ｇ）酸での加水分解によってクラジノース部位を除去して、式：
【化２２】

を有する化合物を得、
（ｈ）３−ヒドロキシル基を酸化し、次いで
（ｉ）所望により脱保護し、所望の化合物を単離することを含む方法。
【請求項１８】
Ｒがアリルおよびプロパルギルよりなる群から選択され、ここで、該アリルまたはプロパルギルが、さらに、２−クロロフェニル、２−フルオレニル、２−メチル−６−キノリル、２−ナフチル、２−フェニルエテニル、２−キノリル、３−（２−フラニル）−６−キノリル、３−（２−ピリジル）−６−キノリル、３−キノリル、３−（２−チオフェニル）−６−キノリル、３−ビフェニル、３−ブロモ−６−キノリル、３−カルバゾリル、３−クロロ−６−キノリル、３−シアノ−６−キノリル、３−フルオロ−６−キノリル、３−ヒドロキシ−２−（Ｎ−（２−メトキシフェニル）アミド）−７−ナフチル、３−ヨードフェニル、３−メトキシ−６−キノリル、３−ニトロフェニル、３−フェニル−６−キノリル、３−キノリル、４−ベンゾオキサゾリル、４−カルボキシル−３−キノリル、４−クロロ−２−トリフルオロメチル−６−キノリル、４−クロロフェニル、４−フルオロナフチル、４−フルオロフェニル、４−イソキノリニル、４−メトキシフェニル、４−メチルナフチル、４−ピリジル、４−ピロリルフェニル、４−キノリル、５−（２−ピリジル）アミノカルボニル−２−フラニル、５−（３−イソオキサゾリル）−２−チオフェニル、５−ベンズイミダゾリル、５−インドリル、５−イソキノリル、５−ニトロ−３−キノリル、５−ニトロナフチル、５−キノリル、６−（アセチルアミノ）−３−キノリル、６−（２−（テトラゾリル）エトキシ−２−ナフチル、６−（２−ブロモエトキシ）−２−ナフチル、６−アミノ−３−キノリル、６−アミノカルボニル−３−キノリル、６−β−Ｄ−ガラクトピラノシル−２−ナフチル、６−ベンゾイル−２−ナフチル、６−シアノ−３−キノリル、６−フルオロ−３−キノリル、６−ヒドロキシ−２−ナフチル、６−ヒドロキシ−３−キノリル、６−メトキシ−２−ナフチル、６−メトキシ−３−キノリル、６−メトキシカルボニル−３−キノリル、６−ニトロキノリル、６−キノリル、６−キノキサリニル、７−メトキシ−２−ナフチル、７−ニトロ−６−キノキサリニル、７−キノリル、８−クロロ−３−キノリル、８−ニトロ−３−キノリル、８−キノリル、９−オキソフルオレン−２−イル、１，３−ジメチル−２，４−ジオキソ−５−ピリミジニル、１，８−ナフチリジン−３−イル、３，４−メチレンジオキシフェニル、３，５−ジクロロフェニル、ナフチル、およびフェニルよりなる群から選択される部位で置換されており、工程（ｂ）において、該試薬はアンモニアおよびＲｅ−ＮＨ２よりなる群から選択され；任意の工程（ｃ）、（ｄ）および（ｅ）は省かれ；および工程（ｇ）において、酸化試薬はＮ−クロロスクシンイミド−ジメチルスルフィドおよびカルボジイミド−ジチメルスルホキシドから選択され；および工程（ｈ）において、任意の脱保護はメタノール中で撹拌することによって行われる請求項１７記載の製法。
【請求項１９】
Ｒがアリルおよびプロパルギルよりなる群から選択され、ここに該アリルまたはプロパルギルが、さらに、２−メチル−６−キノリル、２−キノリル、３−（２−フラニル）−６−キノリル、３−（２−ピリジル）−６−キノリル、３−キノリル、３−（２−チオフェニル）−６−キノリル、３−ブロモ−６−キノリル、３−クロロ−６−キノリル、３−シアノ−６−キノリル、３−フルオロ−６−キノリル、３−メトキシ−６−キノリル、３−フェニル−６−キノリル、３−キノリル、４−カルボキシル−３−キノリル、４−クロロ−２−トリフルオロメチル−６−キノリル、４−イソキノリニル、４−キノリニル、５−イソキノリル、５−ニトロ−３−キノリル、５−キノリル、６−（アセチルアミノ）−３−キノリル、６−アミノ−３−キノリル、６−アミノカルボニル−３−キノリル、６−シアノ−３−キノリル、６−フルオロ−３−キノリル、６−ヒドロキシ−３−キノリル、６−メトキシ−３−キノリル、６−メトキシカルボニル−３−キノリル、６−ニトロキノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−クロロ−３−キノリル、８−ニトロ−３−キノリルおよび８−キノリルよりなる群から選択される部位で置換された請求項１８記載の製法。
【請求項２０】
式：
【化２３】

［式中、ＲｅはＨまたはＷ−Ｒｄであり、ここにＷは存在しないかあるいは−Ｏ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−および−ＮＨ−よりなる群から選択され、およびＲｄは、下記（１）〜（７）からなる群から選択され：
（１）水素、
（２）所望により以下の群から選択される１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、
（ａ）アリール、
（ｂ）置換アリール、
（ｃ）ヘテロアリール、
（ｄ）置換ヘテロアリール、
（ｅ）ヒドロキシ、
（ｆ）Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、
（ｇ）ＮＲ７Ｒ８、ここで、Ｒ７およびＲ８は独立して水素およびＣ１−Ｃ６−アルキルから選択されるか、あるいはＲ７およびＲ８はそれらが結合している窒素原子と一緒になって３−ないし７−員環を形成し、該環が５−ないし７−員環である場合、該環は所望により−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、−Ｎ（アリール）−、−Ｎ（アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、−Ｎ（ヘテロアリール）−、−Ｎ（ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換−ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、および−Ｓ−またはｎが１または２である−Ｓ（Ｏ）ｎ−よりなる群から選択されるヘテロ機能を含有してよく、および
（ｈ）−ＣＨ２−Ｍ−Ｒ９
ここで、Ｍは、
（ｉ）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
（ｉｉ）−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、
（ｉｉｉ）−ＮＨ−、
（ｉｖ）−Ｎ＝、
（ｖ）−Ｎ（ＣＨ３）−、
（ｖｉ）−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｖｉｉ）−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
（ｖｉｉｉ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
（ｉｘ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｘ）−Ｏ−、
（ｘｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ここで、ｎは０、１または２、
（ｘｉｉ）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｘｉｉｉ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、および
（ｃｉｖ）−Ｃ（Ｏ）−
よりなる群から選択され、Ｒ９は、
（ｉ）所望により、以下の群から選択された置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、
（ａａ）アリール、
（ｂｂ）置換アリール、
（ｃｃ）ヘテロアリール、および
（ｄｄ）置換ヘテロアリール、
（ｉｉ）アリール、
（ｉｉｉ）置換アリール、
（ｉｖ）ヘテロアリール、
（ｖ）置換ヘテロアリール、および
（ｖｉ）ヘテロシクロアルキル
（３）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、
（４）アリール、
（５）置換アリール、
（６）ヘテロアリール、および
（７）置換ヘテロアリール
および
Ｒ１０は、ＨまたはＣ１−Ｃ３−アルキル、アリール置換Ｃ１−Ｃ３−アルキル、またはヘテロアリール置換Ｃ１−Ｃ３−アルキルである］
を有する化合物の製法であって、
（ａ）式：
【化２４】

を有する化合物をオゾンで処理して、式：
【化２５】

を有する化合物を得、
（ｂ）Ｒ１０が前記定義に同じである式ＮＨ２−Ｏ−Ｒ１０を有するヒドロキシルアミン化合物で工程（ａ）からの化合物を処理し、次いで、
（ｃ）所望により脱保護し、所望の化合物を単離することを含む方法。
【請求項２１】
ＲｅがＨである請求項２０記載の製法。
【請求項２２】
式：
【化２６】

［式中、ＲｅはＨまたはＷ−Ｒｄであり、ここにＷは存在しないか、あるいは−Ｏ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−および−ＮＨ−よりなる群から選択され、およびＲｄは、下記（１）〜（７）からなる群から選択され：
（１）水素、
（２）所望により以下の群から選択される１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、
（ａ）アリール、
（ｂ）置換アリール、
（ｃ）ヘテロアリール、
（ｄ）置換ヘテロアリール、
（ｅ）ヒドロキシ、
（ｆ）Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、
（ｇ）ＮＲ７Ｒ８、ここで、Ｒ７およびＲ８は独立して水素およびＣ１−Ｃ６−アルキルから選択されるか、あるいはＲ７およびＲ８はそれらが結合している窒素原子と一緒になって３−ないし７−員環を形成し、該環が５−ないし７−員環である場合、該環は所望により−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、−Ｎ（アリール）−、−Ｎ（アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル）−、−Ｎ（ヘテロアリール）−、−Ｎ（ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換−ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、および−Ｓ−またはｎが１または２である−Ｓ（Ｏ）ｎ−よりなる群から選択されるヘテロ機能を含有してよく、および
（ｈ）−ＣＨ２−Ｍ−Ｒ９
ここで、Ｍは、
（ｉ）−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
（ｉｉ）−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、
（ｉｉｉ）−ＮＨ−、
（ｉｖ）−Ｎ＝、
（ｖ）−Ｎ（ＣＨ３）−、
（ｖｉ）−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｖｉｉ）−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
（ｖｉｉｉ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、
（ｉｘ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｘ）−Ｏ−、
（ｘｉ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−、ここで、ｎは０、１または２、
（ｘｉｉ）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、
（ｘｉｉｉ）−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−、および
（ｃｉｖ）−Ｃ（Ｏ）−
よりなる群から選択され、Ｒ９は、
（ｉ）所望により、以下の群から選択された置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル、
（ａａ）アリール、
（ｂｂ）置換アリール、
（ｃｃ）ヘテロアリール、および
（ｄｄ）置換ヘテロアリール、
（ｉｉ）アリール、
（ｉｉｉ）置換アリール、
（ｉｖ）ヘテロアリール、
（ｖ）置換ヘテロアリール、および
（ｖｉ）ヘテロシクロアルキル
よりなる群から選択され、
（３）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、
（４）アリール、
（５）置換アリール、
（６）ヘテロアリール、および
（７）置換ヘテロアリール
および
Ｒ１５は、
（１）アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（２）置換アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（３）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（４）置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル
よりなる群から選択される］
を有する化合物の製法であって、
（ａ）式：
【化２７】

を有する化合物をＲ１５が後記定義に同じであるＮＨ２−Ｒ１５を有するアミン化合物で還元的にアミノ化し、次いで
（ｂ）所望により、脱保護し、所望の化合物を単離することを含む
【請求項２３】
式ＩＶ：
【化２８】

［式中、Ｒ、Ｒｃ、Ａ、Ｂ、ＤおよびＥは前記定義に同じである］
を有する請求項１記載の化合物。
【請求項２４】
式ＶＩＩ：
【化２９】

［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、ＥおよびＲは前記定義に同じ］
を有する請求項２３記載の化合物。
【請求項２５】
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒはアリル；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＮＯＨ；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２Ｆ；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＮ；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＮ；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２−フェニル；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２−（４−ピリジル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２−（４−キノリル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−ピリジル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−クロロフェニル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−フルオロフェニル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−メトキシフェニル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−フェニル；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−ピリジル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−（４−ピリジル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−キノリル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−（４−キノリル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（５−キノリル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−（５−キノリル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−ベンゾオキサゾリル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−ベンズイミダゾリル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（８−キノリル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２−フェニル；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２−（４−ピリジル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２−（４−キノリル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ（ＣＨ２−フェニル）Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２−（２−クロロフェニル）；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、ＢおよびＥはＨ、Ｄはベンジル、Ｒはアリル；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａはベンジル、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒはアリル；
式（ＶＩＩ）の化合物：ＡおよびＥはフェニル、ＢおよびＤはＨ、Ｒはアリル；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａはメチル、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒはアリル；
式（ＶＩＩ）の化合物：ＡおよびＤはメチル、ＢおよびＥはＨ、Ｒはアリル；
式（ＶＩＩ）の化合物：ＡおよびＥは一緒になって−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、ＢおよびＤはＨ、Ｒはアリル；
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）；および
式（ＶＩＩ）の化合物：Ａ、Ｂ、ＤおよびＥはＨ、Ｒは３−（３−キノリル）プロピル
よりなる群から選択される請求項２４記載の化合物。
【請求項２６】
式ＩＶ：
【化３０】

［式中、Ｒｃは水素またはヒドロキシ保護基、
Ｒは、下記（１）〜（８）からなる群から選択され：
（１）以下の群から選択される部位で置換されたメチル、
（ａ）ＣＮ、
（ｂ）Ｆ、
（ｃ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここで、Ｒ１０はＣ１−Ｃ３アルキルまたはアリール置換Ｃ１−Ｃ３−アルキル、またはヘテロアリール置換Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｄ）Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ここで、ｎは０、１または２であって、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｅ）ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｆ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は独立して水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、または、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルから選択され、
（ｇ）アリール、
（ｈ）置換アリール、
（ｉ）ヘテロアリール、および
（ｊ）置換ヘテロアリール、
（２）Ｃ２−Ｃ１０−アルキル、
（３）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ２−Ｃ１０−アルキル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）ヒドロキシ、
（ｃ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｄ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｅ）オキソ、
（ｆ）−Ｎ３、
（ｇ）−ＣＨＯ、
（ｈ）Ｏ−ＳＯ２−（置換Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、
（ｉ）−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は以下の群から選択され、
（ｉ）水素、
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｉｉ）置換Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｖ）Ｃ１−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖ）置換Ｃ１−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖｉ）Ｃ１−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉ）置換Ｃ１−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉｉ）アリール、
（ｉｘ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘｉ）置換アリール、
（ｘｉｉ）ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｉｉ）置換ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｖ）アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖ）置換アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉ）ヘテロシクロアルキル置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉ）置換ヘテロシクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉｉ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｉｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｘ）ヘテロアリール、
（ｘｘｉ）置換ヘテロアリール
（ｘｘｉｉ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、および
（ｘｘｉｉｉ）置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、あるいは
Ｒ１３およびＲ１４はそれらが結合している原子と一緒になって３−１０員ヘテロシクロアルキル環を形成し、該環は、独立して以下の群から選択される１以上の置換基で置換されていてもよく、
（ｉ）ハロゲン、
（ｉｉ）ヒドロキシ、
（ｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｉｖ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｖ）オキソ、
（ｖｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｖｉｉ）ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、および
（ｖｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｊ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｋ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｌ）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｍ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｎ）Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ここで、ｎは０、１または２であって、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｏ）アリール、
（ｐ）置換アリール、
（ｑ）ヘテロアリール、
（ｒ）置換ヘテロアリール、
（ｓ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｔ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｕ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｖ）ヘテロシクロアルキル、
（ｗ）置換ヘテロシクロアルキル、
（ｘ）ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｙ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｚ）＝Ｎ−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は前記定義に同じ、
（ａａ）＝Ｎ−Ｒ９、ここで、Ｒ９は前記定義に同じ、
（ｂｂ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、および
（ｃｃ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（４）以下の群から選択される部位で置換されたＣ３−アルケニル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）−ＣＨＯ、
（ｃ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｄ）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９、ここで、Ｒ９は前記定義に同じ、
（ｅ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｆ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｇ）アリール、
（ｈ）置換アリール、
（ｉ）ヘテロアリール、
（ｊ）置換ヘテロアリール、
（ｋ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、および
（ｌ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル
（５）Ｃ４−Ｃ１０−アルケニル、
（６）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ４−Ｃ１０−アルケニル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｃ）オキソ、
（ｄ）−ＣＨＯ、
（ｅ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｆ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｇ）−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は前記定義に同じ、
（ｈ）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｉ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｊ）Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ここで、ｎは０、１または２であって、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｋ）アリール、
（ｌ）置換アリール、
（ｍ）ヘテロアリール、
（ｎ）置換ヘテロアリール、
（ｏ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、
（ｐ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｑ）ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｒ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｓ）＝Ｎ−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は前記定義に同じ、
（ｔ）＝Ｎ−Ｒ９、ここで、Ｒ９は前記定義に同じ、
（ｕ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、および
（ｖ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（７）Ｃ３−Ｃ１０−アルキニル、および
（８）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ３−Ｃ１０−アルキニル、
（ａ）トリアルキルシリル、
（ｂ）アリール、
（ｃ）置換アリール、
（ｄ）ヘテロアリール、および
（ｅ）置換ヘテロアリール
および
Ａ、Ｂ、ＤおよびＥは、Ａ、Ｂ、ＤおよびＥのうち少なくとも２つが水素である条件下で、独立して以下の群から選択され：
（ａ）水素、
（ｂ）所望により以下の群から選択される１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル：
（ｉ）アリール、
（ｉｉ）置換アリール、
（ｉｉｉ）ヘテロアリール、
（ｉｖ）置換ヘテロアリール、
（ｖ）ヘテロシクロアルキル、
（ｖｉ）ヒドロキシ、
（ｖｉｉ）Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、
（ｖｉｉｉ）Ｂｒ、Ｃｌ、ＦまたはＩよりなるハロゲン、および
（ｉｘ）ＮＲ７Ｒ８、ここで、Ｒ７およびＲ８は独立して水素およびＣ１−Ｃ６アルキルから選択されるか、あるいはＲ７およびＲ８はそれらが結合している窒素原子と一緒になって３−ないし７−員環を形成し、該環が５−ないし７−員環である場合、該環は所望により−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（アリール）−、−Ｎ（アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（ヘテロアリール）−、−Ｎ（ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換−ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、および−Ｓ−またはｎが１または２である−Ｓ（Ｏ）ｎ−よりなる群から選択されるヘテロ機能を含有してもよく、
（ｃ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、
（ｄ）アリール、
（ｅ）置換アリール、
（ｆ）ヘテロアリール、
（ｇ）置換ヘテロアリール、
（ｈ）ヘテロシクルアルキル、および
（ｉ）さらに−Ｍ−Ｒ９で置換された前記オプション（ｂ）から選択される基、ここにＭおよびＲ９は前記定義に同じ、
あるいはＡＢ、ＡＤ、ＡＥ、ＢＤ、ＢＥまたはＤＥよりなる置換基のいずれか１つの対は、それらが結合している原子または原子群と一緒になって、３−ないし７−員環を形成し、該環は所望により−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換−ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｓ−またはｎが１または２である−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ１２が前記定義に同じである−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１２−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ１２が前記定義に同じである−ＮＲ１２−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ−よりなる群から選択されるヘテロ機能を含有してもよい］
を有する化合物の製法であって、
（ａ）式：
【化３１】

［式中、Ｒは後記定義に同じであって、Ｒｃはヒドロキシ保護基である］
を有する化合物を、ピリジン中のメタンスルホン酸無水物での処理によって処理し、次いで、メタンスルホニル誘導体をアミン塩基で処理して式：
【化３２】

を有する化合物を得、
（ｂ）工程（ａ）の化合物をアルカリ金属水素化物塩基およびカルボニルジイミダゾールで処理して式：
【化３３】

を有する化合物を得、
（ｃ）工程（ｂ）の化合物を、式：
【化３４】

［式中、Ａ、Ｂ、ＤおよびＥは前記定義に同じ］
を有するジアミンで処理して、式：
【化３５】

を有する化合物を得、次いで
（ｄ）工程（ｅ）の化合物を希薄鉱酸または有機酸で環化し、所望により脱保護し、所望の化合物を単離することを含む方法。
【請求項２７】
該工程（ｃ）および（ｄ）が、以下の工程（ｃ）〜（ｆ）：
（ｃ）工程（ｂ）の化合物を式：
【化３６】

［式中、Ａ、Ｂ、ＤおよびＥは前記定義に同じであって、Ｙはヒドロキシである］を有するアミンで処理して式：
【化３７】

を有する化合物を得、
（ｄ）工程（ｃ）の化合物をテトラヒドロフラン中のトリフェニルホスフィン、ジフェニルホスホリルアジドおよびジエチルアゾジカルボキシレートで処理して、ＹがＮ３である化合物を得、次いで、脱保護基を除去してＹがＮ３であってＲｃがＨである化合物を得、
（ｅ）工程（ｄ）の化合物を還元剤およびおよび水素化ジアルキルアルミニウムで処理して式：
【化３８】

を有する化合物を得、次いで、
（ｆ）工程（ｅ）の化合物を希薄鉱酸または有機酸で環化し、所望の化合物を単離する；
よりなる工程によって置き換えられた請求項２６記載の製法。
【請求項２８】
式ＩＶ−Ａ：
【化３９】

［式中、Ｒ、Ｒｃ、Ａ、Ｂ、ＤおよびＥは前記定義に同じ］
を有する請求項１記載の化合物。
【請求項２９】
ＲｃがＨである請求項２８記載の化合物。
【請求項３０】
式（ＩＶ−Ａ）：
【化４０】

［式中、Ｒｃは水素またはヒドロキシ保護基、
Ｒは、下記（１）〜（８）からなる群から選択され：
（１）以下の群から選択される部位で置換されたメチル、
（ａ）ＣＮ、
（ｂ）Ｆ、
（ｃ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここで、Ｒ１０はＣ１−Ｃ３アルキルまたはアリール置換Ｃ１−Ｃ３−アルキル、またはヘテロアリール置換Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｄ）Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ここで、ｎは０、１または２であって、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｅ）ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｆ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は独立して水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、または、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルから選択され、
（ｇ）アリール、
（ｈ）置換アリール、
（ｉ）ヘテロアリール、および
（ｊ）置換ヘテロアリール、
（２）Ｃ２−Ｃ１０−アルキル、
（３）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ２−Ｃ１０−アルキル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）ヒドロキシ、
（ｃ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｄ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｅ）オキソ、
（ｆ）−Ｎ３、
（ｇ）−ＣＨＯ、
（ｈ）Ｏ−ＳＯ２−（置換Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、
（ｉ）−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は以下の群から選択され、
（ｉ）水素、
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｉｉ）置換Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｖ）Ｃ１−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖ）置換Ｃ１−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖｉ）Ｃ１−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉ）置換Ｃ１−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉｉ）アリール、
（ｉｘ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘｉ）置換アリール、
（ｘｉｉ）ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｉｉ）置換ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｖ）アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖ）置換アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉ）ヘテロシクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉ）置換ヘテロシクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉｉ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｉｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｘ）ヘテロアリール、
（ｘｘｉ）置換ヘテロアリール
（ｘｘｉｉ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、および
（ｘｘｉｉｉ）置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、あるいは
Ｒ１３およびＲ１４はそれらが結合している原子と一緒になって３−１０員ヘテロシクロアルキル環を形成し、該環は、独立して以下の群から選択される１以上の置換基で置換されていてもよく、
（ｉ）ハロゲン、
（ｉｉ）ヒドロキシ、
（ｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｉｖ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｖ）オキソ、
（ｖｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｖｉｉ）ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、および
（ｖｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｊ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｋ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｌ）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｍ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｎ）Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ここで、ｎは０、１または２であって、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｏ）アリール、
（ｐ）置換アリール、
（ｑ）ヘテロアリール、
（ｒ）置換ヘテロアリール、
（ｓ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｔ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｕ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｖ）ヘテロシクロアルキル、
（ｗ）置換ヘテロシクロアルキル、
（ｘ）ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｙ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｚ）＝Ｎ−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は前記定義に同じ、
（ａａ）＝Ｎ−Ｒ９、ここで、Ｒ９は前記定義に同じ、
（ｂｂ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、および
（ｃｃ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（４）以下の群から選択される部位で置換されたＣ３−アルケニル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）−ＣＨＯ、
（ｃ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｄ）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９、ここで、Ｒ９は前記定義に同じ、
（ｅ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｆ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｇ）アリール、
（ｈ）置換アリール、
（ｉ）ヘテロアリール、
（ｊ）置換ヘテロアリール、
（ｋ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、および
（ｌ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル
（５）Ｃ４−Ｃ１０−アルケニル、
（６）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ４−Ｃ１０−アルケニル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｃ）オキソ、
（ｄ）−ＣＨＯ、
（ｅ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｆ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｇ）−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は前記定義に同じ、
（ｈ）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｉ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｊ）Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ここで、ｎは０、１または２であって、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｋ）アリール、
（ｌ）置換アリール、
（ｍ）ヘテロアリール、
（ｎ）置換ヘテロアリール、
（ｏ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、
（ｐ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｑ）ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｒ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｓ）＝Ｎ−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は前記定義に同じ、
（ｔ）＝Ｎ−Ｒ９、ここで、Ｒ９は前記定義に同じ、
（ｕ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、および
（ｖ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（７）Ｃ３−Ｃ１０−アルキニル、および
（８）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ３−Ｃ１０−アルキニル、
（ａ）トリアルキルシリル、
（ｂ）アリール、
（ｃ）置換アリール、
（ｄ）ヘテロアリール、および
（ｅ）置換ヘテロアリール
および
Ａ、Ｂ、ＤおよびＥは、Ａ、Ｂ、ＤおよびＥのうち少なくとも２つが水素である条件下で、独立して以下の群から選択され：
（ａ）水素、
（ｂ）所望により以下の群から選択される１以上の置換基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６−アルキル：
（ｉ）アリール、
（ｉｉ）置換アリール、
（ｉｉｉ）ヘテロアリール、
（ｉｖ）置換ヘテロアリール、
（ｖ）ヘテロシクロアルキル、
（ｖｉ）ヒドロキシ、
（ｖｉｉ）Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、
（ｖｉｉｉ）Ｂｒ、Ｃｌ、ＦまたはＩよりなるハロゲン、および
（ｉｘ）ＮＲ７Ｒ８、ここで、Ｒ７およびＲ８は前記定義に同じ、
（ｃ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、
（ｄ）アリール、
（ｅ）置換アリール、
（ｆ）ヘテロアリール、
（ｇ）置換ヘテロアリール、
（ｈ）ヘテロシクルアルキル、および
（ｉ）さらに−Ｍ−Ｒ９で置換された前記オプション（ｂ）から選択される基、ここにＭおよびＲ９は前記定義に同じ、
あるいはＡＢ、ＡＤ、ＡＥ、ＢＤ、ＢＥまたはＤＥよりなる置換基のいずれか１つの対は、それらが結合している原子または原子群と一緒になって、３−ないし７−員環を形成し、該環は所望により−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｎ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換−アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｎ（置換−ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル−）−、−Ｓ−またはｎが１または２である−Ｓ（Ｏ）ｎ−、−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−、Ｒ１２が前記定義に同じである−Ｃ（Ｏ）−ＮＲ１２−、−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−、Ｒ１２が前記定義に同じである−ＮＲ１２−Ｃ（Ｏ）−、および−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ−よりなる群から選択されるヘテロ機能を含有してもよい］
を有する化合物の製法であって、
（ａ）式：
【化４１】

を有する化合物を還元剤で処理することを含む方法。
【請求項３１】
式Ｖ：
【化４２】

［式中、Ｒ、ＲｃおよびＲｄは前記定義に同じ］
を有する請求項１記載の化合物。
【請求項３２】
式ＶＩ：
【化４３】

［Ｒは前記定義に同じ］
を有する請求項３１記載の化合物。
【請求項３３】
式（ＶＩ）の化合物：Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３；
式（ＶＩ）の化合物：Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ；
式（ＶＩ）の化合物：Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−フェニル；
式（ＶＩ）の化合物：Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−フェニル；
式（ＶＩ）の化合物：Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＮＯＨ；
式（ＶＩ）の化合物：Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２；
式（ＶＩ）の化合物：Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２−フェニル；
式（ＶＩ）の化合物：Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２−（４−ピリジル）；
式（ＶＩ）の化合物：Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２−（４−キノリル）；
式（ＶＩ）の化合物：Ｒは−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＮ；
式（ＶＩ）の化合物：Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ（ＣＯ２ＣＨ３）ＣＨ２−フェニル；
式（ＶＩ）の化合物：Ｒは−ＣＨ２ＣＮ；
式（ＶＩ）の化合物：Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−メトキシフェニル）；
式（ＶＩ）の化合物：Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−クロロフェニル）；
式（ＶＩ）の化合物：Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（４−フルオロフェニル）；
式（ＶＩ）の化合物：Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（３−キノリル）；
式（ＶＩ）の化合物：Ｒは−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−（８−キノリル）；および
式（ＶＩ）の化合物：Ｒは−ＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２−（２−クロロフェニル）
よりなる群から選択される請求項３２記載の化合物。
【請求項３４】
式：
【化４４】

［式中、Ｒｂはヒドロキシ、−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２および−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−イミダゾリルよりなる群から選択され、
Ｒｃは水素またはヒドロキシ保護基、および
Ｒは、下記（１）〜（８）からなる群から選択され：
（１）以下の群から選択される部位で置換されたメチル、
（ａ）ＣＮ、
（ｂ）Ｆ、
（ｃ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここで、Ｒ１０はＣ１−Ｃ３アルキルまたはアリール置換Ｃ１−Ｃ３−アルキル、またはヘテロアリール置換Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｄ）Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ここで、ｎは０、１または２であって、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｅ）ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｆ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は独立して水素、Ｃ１−Ｃ３−アルキル、または、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ３−アルキルから選択され、
（ｇ）アリール、
（ｈ）置換アリール、
（ｉ）ヘテロアリール、および
（ｊ）置換ヘテロアリール、
（２）Ｃ２−Ｃ１０−アルキル、
（３）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ２−Ｃ１０−アルキル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）ヒドロキシ、
（ｃ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｄ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｅ）オキソ、
（ｆ）−Ｎ３、
（ｇ）−ＣＨＯ、
（ｈ）Ｏ−ＳＯ２−（置換Ｃ１−Ｃ６−アルキル）、
（ｉ）−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は以下の群から選択され、
（ｉ）水素、
（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｉｉ）置換Ｃ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｉｖ）Ｃ１−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖ）置換Ｃ１−Ｃ１２−アルケニル、
（ｖｉ）Ｃ１−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉ）置換Ｃ１−Ｃ１２−アルキニル、
（ｖｉｉｉ）アリール、
（ｉｘ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｘｉ）置換アリール、
（ｘｉｉ）ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｉｉ）置換ヘテロシクロアルキル、
（ｘｉｖ）アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖ）置換アリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉ）ヘテロシクロアルキル置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉ）置換ヘテロシクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｖｉｉｉ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｉｘ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキルで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｘｘ）ヘテロアリール、
（ｘｘｉ）置換ヘテロアリール
（ｘｘｉｉ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、および
（ｘｘｉｉｉ）置換ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、あるいはＲ１３およびＲ１４はそれらが結合している原子と一緒になって３−１０員ヘテロシクロアルキル環を形成し、該環は、独立して以下の群から選択される１以上の置換基で置換されていてもよく、
（ｉ）ハロゲン、
（ｉｉ）ヒドロキシ、
（ｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｉｖ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｖ）オキソ、
（ｖｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｖｉｉ）ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、および
（ｖｉｉｉ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、
（ｊ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｋ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｌ）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｍ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｎ）Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ここで、ｎは０、１または２であって、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｏ）アリール、
（ｐ）置換アリール、
（ｑ）ヘテロアリール、
（ｒ）置換ヘテロアリール、
（ｓ）Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｔ）置換Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、
（ｕ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｖ）ヘテロシクロアルキル、
（ｗ）置換ヘテロシクロアルキル、
（ｘ）ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｙ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｚ）＝Ｎ−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は前記定義に同じ、
（ａａ）＝Ｎ−Ｒ９、ここで、Ｒ９は前記定義に同じ、
（ｂｂ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、および
（ｃｃ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（４）以下の群から選択される部位で置換されたＣ３−アルケニル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）−ＣＨＯ、
（ｃ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｄ）−Ｃ（Ｏ）−Ｒ９、ここで、Ｒ９は前記定義に同じ、
（ｅ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｆ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｇ）アリール、
（ｈ）置換アリール、
（ｉ）ヘテロアリール、
（ｊ）置換ヘテロアリール、
（ｋ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、および
（ｌ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル
（５）Ｃ４−Ｃ１０−アルケニル、
（６）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ４−Ｃ１０−アルケニル、
（ａ）ハロゲン、
（ｂ）Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、
（ｃ）オキソ、
（ｄ）−ＣＨＯ、
（ｅ）−ＣＯ２Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｆ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｇ）−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は前記定義に同じ、
（ｈ）＝Ｎ−Ｏ−Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｉ）−Ｃ≡Ｎ、
（ｊ）Ｏ−Ｓ（Ｏ）ｎＲ１０、ここで、ｎは０、１または２であって、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｋ）アリール、
（ｌ）置換アリール、
（ｍ）ヘテロアリール、
（ｎ）置換ヘテロアリール、
（ｏ）Ｃ３−Ｃ７−シクロアルキル、
（ｐ）ヘテロアリールで置換されたＣ１−Ｃ１２−アルキル、
（ｑ）ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、
（ｒ）ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（ｓ）＝Ｎ−ＮＲ１３Ｒ１４、ここで、Ｒ１３およびＲ１４は前記定義に同じ、
（ｔ）＝Ｎ−Ｒ９、ここで、Ｒ９は前記定義に同じ、
（ｕ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ１０、ここで、Ｒ１０は前記定義に同じ、および
（ｖ）＝Ｎ−ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２、ここで、Ｒ１１およびＲ１２は前記定義に同じ、
（７）Ｃ３−Ｃ１０−アルキニル、および
（８）以下の群から選択される１以上の置換基で置換されたＣ３−Ｃ１０−アルキニル、
（ａ）トリアルキルシリル、
（ｂ）アリール、
（ｃ）置換アリール、
（ｄ）ヘテロアリール、および
（ｅ）置換ヘテロアリール］
を有する化合物の製法であって、
（ａ）式：
【化４５】

［式中、Ｒｃはヒドロキシ保護基であって、Ｒは前記定義に同じ］
を有する化合物を、
（１）無水条件下でのアルキル金属水素化物と、ホスゲン、ジホスゲンおよびトリホスゲンから選択されるホスゲン試薬、続いての水性塩基触媒脱カルボキシル化、および
（２）ピリジン中のメタンスルホン酸無水物との反応、続いてのアミン塩基での処理、
から選択される試薬組合せで処理して、Ｒｂがヒドロキシである式Ｖの化合物を得、
（ｂ）所望により、Ｒｂがヒドロキシである工程（ｂ）の式Ｖの化合物をアルカリ金属水素化物塩基およびカルボニルジイミダゾールで処理して、Ｒｂが−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−イミダゾリルである式Ｖの化合物を得、
（ｃ）所望により、Ｒｂが−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−イミダゾリルである工程（ａ）の式Ｖの化合物をアミンで処理してＲｂが−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ２である式Ｖの化合物を得、次いで、
（ｄ）所望により、脱保護し、所望の化合物を単離することを含む方法。
【公開番号】特開２０１３−４７２４３（Ｐ２０１３−４７２４３Ａ）
【公開日】平成２５年３月７日（２０１３．３．７）
【国際特許分類】
【外国語出願】
【出願番号】特願２０１２−２２８２５０（Ｐ２０１２−２２８２５０）
【出願日】平成２４年１０月１５日（２０１２．１０．１５）
【分割の表示】特願２０１０−１７５０６６（Ｐ２０１０−１７５０６６）の分割
【原出願日】平成９年９月２日（１９９７．９．２）
【出願人】（３９１００８７８８）アボット・ラボラトリーズ (650)
【氏名又は名称原語表記】ＡＢＢＯＴＴ　ＬＡＢＯＲＡＴＯＲＩＥＳ
【Ｆターム（参考）】

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