新規の除草剤
置換基が請求項１に規定されるとおりである式（Ｉ）の化合物は除草剤としての使用に適切である。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
(式中、Ｒ１はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ又はシクロプロピルであり、
Ｒ２及びＲ３は互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシスルホニル、シアノ、ニトロ、任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールであり、Ｒ２及びＲ３の少なくとも１つは任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールであり、
Ｒ４は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり、
Ｒ５及びＲ１２は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ６アルコキシカルボニルであり、又は、
Ｒ５及びＲ１２は一緒になって３〜７員炭素環を形成し、その炭素環は任意に酸素又は硫黄原子を含んでよく、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は互いに独立に、水素もしくは置換基であり、又は、Ｒ７及びＲ８又はＲ９及びＲ１０はそれらが結合した炭素原子とともにケト、又は、任意に置換されたイミノ又は任意に置換されたアルケニル単位を形成し、あるいは、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０はいずれか２つが一緒になって３〜８員炭素環を形成し、その炭素環は任意にＯ、Ｓ又はＮから選ばれるヘテロ原子を含みそして任意に置換され、又は、Ｒ７及びＲ１０は一緒に結合を形成し、
Ｇは、水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム、アンモニウム又は潜伏化基である）の化合物。
【請求項２】
Ｒ１はメチル、エチル、ビニル、エチニル、シクロプロピル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシである、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ２及びＲ３は互いに独立に、水素、任意に置換されたフェニル、任意に置換されたナフチル又は任意に置換されたヘテロアリールである、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ４は水素、メチル、エチル、ビニル又はエチニルである、請求項１記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ５及びＲ１２は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ３アルキルである、請求項１記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ６及びＲ１１は互いに独立に、水素、ハロゲン、ホルミル、シアノ又はニトロであるか、又は、
Ｒ６及びＲ１１は互いに独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニルル、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、又は、
Ｒ６及びＲ１１は、互いに独立に、基ＣＯＲ１３、ＣＯ２Ｒ１４又はＣＯＮＲ１５Ｒ１６、ＣＲ１７＝ＮＯＲ１８、ＣＲ１９＝ＮＮＲ２０Ｒ２１、ＮＨＲ２２、ＮＲ２２Ｒ２３又はＯＲ２４であり、Ｒ１３はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
Ｒ１４は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
Ｒ１５は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
Ｒ１６は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、又は、
Ｒ１５及びＲ１６は一緒に結合して、任意に置換された３〜７員環を形成してよく、その環は任意に酸素、硫黄又は窒素原子を含んでよく、
Ｒ１７及びＲ１９は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ３アルキル又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、
Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１は、互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、フェニル又はヘテロアリールであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
Ｒ２２はＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルチオカルボニル、フェニルスルホニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテロアリールチオカルボニル又はヘテロアリールスルホニルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、フェニル又はヘテロアリールであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、又は、
Ｒ２２及びＲ２３は一緒に結合して、任意に置換された３〜７員環を形成してよく、その環は任意に酸素、硫黄又は窒素原子を含んでよく、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、そして
Ｒ２４はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、フェニル又はヘテロアリールであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよい、請求項１記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は互いに独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ホルミル、アミノ、シアノ又はニトロであり、又は、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は互いに独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルケニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、フェニル、ヘテロアリール、又は、３〜７員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、又は、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は互いに独立に、基ＣＯＲ１３、ＣＯ２Ｒ１４又はＣＯＮＲ１５Ｒ１６、ＣＲ１７＝ＮＯＲ１８、ＣＲ１９＝ＮＮＲ２０Ｒ２１、ＮＲ２２Ｒ２３又はＯＲ２４であり、Ｒ１３はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
Ｒ１４は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
Ｒ１５は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
Ｒ１６は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、又は、
Ｒ１５及びＲ１６は一緒に結合して、任意に置換された３〜７員環を形成してよく、その環は任意に酸素、硫黄又は窒素原子を含んでよく、
Ｒ１７及びＲ１９は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ３アルキル又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、
Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１は、互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、フェニル又はヘテロアリールであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
Ｒ２２及びＲ２３は互いに独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、フェニル又はヘテロアリールであり、又は、
Ｒ２２及びＲ２３は一緒に結合して、任意に置換された３〜７員環を形成してよく、その環は任意に酸素、硫黄又は窒素原子を含んでよく、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、そして
Ｒ２４はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、フェニル又はヘテロアリールであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよい、請求項１記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキルである、請求項１記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ７及びＲ１０はそれらが結合している炭素原子とともに飽和３〜４員環を形成し、
その環は任意にＯ、Ｓ又はＮＲ２８から選ばれるヘテロ原子又は基を含み、そして任意にＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルによって置換されていてよく、又は、
Ｒ７及びＲ１０はそれらが結合している炭素原子とともに５〜８員環を形成し、その環は任意にＯ、Ｓ又はＮから選ばれるヘテロ原子を含んでよく、そして任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、ハロゲン、フェニルもしくは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ハロゲン、シアノもしくはニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリールもしくは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、ハロゲン、シアノもしくはニトロによって置換されたヘテロアリール、によって置換されていてよく、又は、
Ｒ７及びＲ１０は一緒に結合を形成し、
Ｒ２８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、フェノキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、フェニルスルホニル又はヘテロアリールオキシカルボニルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよい、請求項１記載の化合物。
【請求項１０】
Ｇは水素、アルカリ金属又は潜伏化基である、請求項１記載の化合物。
【請求項１１】
ＧがＨであり、Ｒ７及びＲ１０が結合を形成している請求項１記載の式Ｉの化合物の製造方法であって、触媒としてルイス酸の存在下又は非存在下に、溶剤の存在下又は非存在下に、式（ＯＯ）
【化２】
（式中、Ｒ１〜Ｒ５及びＲ１２は請求項１に規定されるとおりである）の化合物を、式（Ｈ）
【化３】
（式中、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１１は請求項１に規定されるとおりである）の化合物と反応させることを含む、方法。
【請求項１２】
式（ＯＯ）
【化４】
（式中、Ｒ１〜Ｒ５及びＲ１２は請求項１に規定されるとおりである）の化合物。
【請求項１３】
製剤補助剤を含むのに加えて、除草に有効な量の式Ｉの化合物を含む、除草剤組成物。
【請求項１４】
式Ｉの化合物を含むのに加えて、混合パートナーとしてさらなる除草剤を含み、そして任意にセーフナーを含む、請求項１３記載の組成物。
【請求項１５】
有用な植物作物において野草又は雑草類を制御する方法であって、除草に有効な量の式Ｉの化合物又はこのような化合物を含む組成物を植物又はその所在地に施用することを含む、方法。
【請求項１】
式Ｉ
【化１】
(式中、Ｒ１はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ、ハロエトキシ又はシクロプロピルであり、
Ｒ２及びＲ３は互いに独立に、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシスルホニル、シアノ、ニトロ、任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールであり、Ｒ２及びＲ３の少なくとも１つは任意に置換されたアリール又は任意に置換されたヘテロアリールであり、
Ｒ４は水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ハロメチル、ハロエチル、ハロゲン、ビニル、エチニル、メトキシ、エトキシ、ハロメトキシ又はハロエトキシであり、
Ｒ５及びＲ１２は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、ハロゲン又はＣ1〜Ｃ６アルコキシカルボニルであり、又は、
Ｒ５及びＲ１２は一緒になって３〜７員炭素環を形成し、その炭素環は任意に酸素又は硫黄原子を含んでよく、
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０及びＲ１１は互いに独立に、水素もしくは置換基であり、又は、Ｒ７及びＲ８又はＲ９及びＲ１０はそれらが結合した炭素原子とともにケト、又は、任意に置換されたイミノ又は任意に置換されたアルケニル単位を形成し、あるいは、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０はいずれか２つが一緒になって３〜８員炭素環を形成し、その炭素環は任意にＯ、Ｓ又はＮから選ばれるヘテロ原子を含みそして任意に置換され、又は、Ｒ７及びＲ１０は一緒に結合を形成し、
Ｇは、水素、アルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム、アンモニウム又は潜伏化基である）の化合物。
【請求項２】
Ｒ１はメチル、エチル、ビニル、エチニル、シクロプロピル、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキシである、請求項１記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ２及びＲ３は互いに独立に、水素、任意に置換されたフェニル、任意に置換されたナフチル又は任意に置換されたヘテロアリールである、請求項１記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ４は水素、メチル、エチル、ビニル又はエチニルである、請求項１記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ５及びＲ１２は互いに独立に、水素又はＣ１〜Ｃ３アルキルである、請求項１記載の化合物。
【請求項６】
Ｒ６及びＲ１１は互いに独立に、水素、ハロゲン、ホルミル、シアノ又はニトロであるか、又は、
Ｒ６及びＲ１１は互いに独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルケニルル、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、又は、
Ｒ６及びＲ１１は、互いに独立に、基ＣＯＲ１３、ＣＯ２Ｒ１４又はＣＯＮＲ１５Ｒ１６、ＣＲ１７＝ＮＯＲ１８、ＣＲ１９＝ＮＮＲ２０Ｒ２１、ＮＨＲ２２、ＮＲ２２Ｒ２３又はＯＲ２４であり、Ｒ１３はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
Ｒ１４は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
Ｒ１５は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
Ｒ１６は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、又は、
Ｒ１５及びＲ１６は一緒に結合して、任意に置換された３〜７員環を形成してよく、その環は任意に酸素、硫黄又は窒素原子を含んでよく、
Ｒ１７及びＲ１９は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ３アルキル又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、
Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１は、互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、フェニル又はヘテロアリールであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
Ｒ２２はＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルチオカルボニル、フェニルスルホニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテロアリールチオカルボニル又はヘテロアリールスルホニルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
Ｒ２３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、フェニル又はヘテロアリールであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、又は、
Ｒ２２及びＲ２３は一緒に結合して、任意に置換された３〜７員環を形成してよく、その環は任意に酸素、硫黄又は窒素原子を含んでよく、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、そして
Ｒ２４はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、フェニル又はヘテロアリールであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよい、請求項１記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は互いに独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ホルミル、アミノ、シアノ又はニトロであり、又は、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は互いに独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルケニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、フェニル、ヘテロアリール、又は、３〜７員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、又は、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は互いに独立に、基ＣＯＲ１３、ＣＯ２Ｒ１４又はＣＯＮＲ１５Ｒ１６、ＣＲ１７＝ＮＯＲ１８、ＣＲ１９＝ＮＮＲ２０Ｒ２１、ＮＲ２２Ｒ２３又はＯＲ２４であり、Ｒ１３はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
Ｒ１４は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
Ｒ１５は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
Ｒ１６は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノ、フェニル、ヘテロアリール又は３〜７員環ヘテロサイクリルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、又は、
Ｒ１５及びＲ１６は一緒に結合して、任意に置換された３〜７員環を形成してよく、その環は任意に酸素、硫黄又は窒素原子を含んでよく、
Ｒ１７及びＲ１９は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ３アルキル又はＣ３〜Ｃ６シクロアルキルであり、
Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１は、互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、フェニル又はヘテロアリールであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、
Ｒ２２及びＲ２３は互いに独立に、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、フェニル又はヘテロアリールであり、又は、
Ｒ２２及びＲ２３は一緒に結合して、任意に置換された３〜７員環を形成してよく、その環は任意に酸素、硫黄又は窒素原子を含んでよく、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよく、そして
Ｒ２４はＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、フェニル又はヘテロアリールであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよい、請求項１記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０は互いに独立に、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ１〜Ｃ６アルコキシＣ１〜Ｃ６アルキルである、請求項１記載の化合物。
【請求項９】
Ｒ７及びＲ１０はそれらが結合している炭素原子とともに飽和３〜４員環を形成し、
その環は任意にＯ、Ｓ又はＮＲ２８から選ばれるヘテロ原子又は基を含み、そして任意にＣ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル又はＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニルによって置換されていてよく、又は、
Ｒ７及びＲ１０はそれらが結合している炭素原子とともに５〜８員環を形成し、その環は任意にＯ、Ｓ又はＮから選ばれるヘテロ原子を含んでよく、そして任意にＣ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、ハロゲン、フェニルもしくは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ハロゲン、シアノもしくはニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリールもしくは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルカルボニル、ハロゲン、シアノもしくはニトロによって置換されたヘテロアリール、によって置換されていてよく、又は、
Ｒ７及びＲ１０は一緒に結合を形成し、
Ｒ２８は水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジＣ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、フェノキシカルボニルＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、フェニルスルホニル又はヘテロアリールオキシカルボニルであり、すべてこれらの置換基は任意に置換されていてよい、請求項１記載の化合物。
【請求項１０】
Ｇは水素、アルカリ金属又は潜伏化基である、請求項１記載の化合物。
【請求項１１】
ＧがＨであり、Ｒ７及びＲ１０が結合を形成している請求項１記載の式Ｉの化合物の製造方法であって、触媒としてルイス酸の存在下又は非存在下に、溶剤の存在下又は非存在下に、式（ＯＯ）
【化２】
（式中、Ｒ１〜Ｒ５及びＲ１２は請求項１に規定されるとおりである）の化合物を、式（Ｈ）
【化３】
（式中、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１１は請求項１に規定されるとおりである）の化合物と反応させることを含む、方法。
【請求項１２】
式（ＯＯ）
【化４】
（式中、Ｒ１〜Ｒ５及びＲ１２は請求項１に規定されるとおりである）の化合物。
【請求項１３】
製剤補助剤を含むのに加えて、除草に有効な量の式Ｉの化合物を含む、除草剤組成物。
【請求項１４】
式Ｉの化合物を含むのに加えて、混合パートナーとしてさらなる除草剤を含み、そして任意にセーフナーを含む、請求項１３記載の組成物。
【請求項１５】
有用な植物作物において野草又は雑草類を制御する方法であって、除草に有効な量の式Ｉの化合物又はこのような化合物を含む組成物を植物又はその所在地に施用することを含む、方法。
【公表番号】特表２０１０−５３５７２６（Ｐ２０１０−５３５７２６Ａ）
【公表日】平成２２年１１月２５日（２０１０．１１．２５）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５１９３８１（Ｐ２０１０−５１９３８１）
【出願日】平成２０年８月７日（２００８．８．７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／００６４９６
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０１９０１５
【国際公開日】平成２１年２月１２日（２００９．２．１２）
【出願人】（５００３７１３０７）シンジェンタ リミテッド (141)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２２年１１月２５日（２０１０．１１．２５）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年８月７日（２００８．８．７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／００６４９６
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０１９０１５
【国際公開日】平成２１年２月１２日（２００９．２．１２）
【出願人】（５００３７１３０７）シンジェンタ リミテッド (141)
【Ｆターム（参考）】
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