油脂組成物
【課題】本発明は、コレステロール低下作用等の優れた生理活性を有する四環性トリテルペンアルコールを安定に高濃度で溶解状態で含有し、かつ米飯等の毎日摂取する食材に使用可能な組成物の提供。
【解決手段】次の成分（Ａ）及び（Ｂ）：
（Ａ）２４−メチレンシクロアルタノール及びシクロブラノールから選ばれる四環性トリテルペンアルコール、及び
（Ｂ）ジアシルグリセロールを５質量％以上含有する油脂
を含有する油脂組成物。
【解決手段】次の成分（Ａ）及び（Ｂ）：
（Ａ）２４−メチレンシクロアルタノール及びシクロブラノールから選ばれる四環性トリテルペンアルコール、及び
（Ｂ）ジアシルグリセロールを５質量％以上含有する油脂
を含有する油脂組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、米等の食品に使用するための油脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
ステロールは、植物及び動物に含まれる３位にヒドロキシ基を有するステロイドの総称である。動物性ステロールの代表例はコレステロールであり、植物性ステロールにはβ−シトステロール、スチグマステロール及びカンペステロール等の炭素数２８又は２９の４−デスメチルステロールと、シクロアルテノール、２４−メチレンシクロアルタノール及びシクロブラノール等の炭素数３０又は３１の四環性トリテルペンアルコールに分けられる。これらの植物ステロールのうち、４−デスメチルステロールは、コレステロール低下作用等を有することが知られている（特許文献１）。
【０００３】
一方、四環性トリテルペンアルコールは、米ぬか油等に含まれていることが知られており、コレステロール低下作用、脂質吸収抑制作用を有することが知られている（非特許文献１、特許文献１）。
【０００４】
しかしながら、これらの四環性トリテルペンアルコールは、室温では結晶析出を引き起こし、油脂中に多量に溶解状態で含有させることができないという欠点がある。そこで、四環性トリテルペンアルコールだけでなく、オリザノールとフィトステロールとを併用して食用油脂中に溶解させる技術（特許文献２）が知られている。
【０００５】
これらの四環性トリテルペンアルコールの生理作用を効率的に得るには、カプセルや錠剤等の形態で摂取するよりも、日常の食事の際に無理なく摂取できるのが好ましい。そのためには、毎日摂取する食材に含有させるのが効率的であり、米飯やパン等の主食に含有させるのが最も好ましい。かかる要請より、植物ステロールをコーン油に添加し、炊飯した米飯が知られている（特許文献３）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００１−２２４３０９号公報
【特許文献２】特開２００６−２５７０６４号公報
【特許文献３】特開２００３−３１０１８３号公報
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】動脈硬化 Vol. 13, No.2, June(1985)273-278
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明者らは、植物ステロールのうち、２４−メチレンシクロアルタノール及びシクロブラノールを油脂に溶解し、米飯へ添加する技術を検討したが、これらの植物ステロールはトリグリセリドには溶解性が低く、低濃度でしか配合することができなかった。このため、植物ステロールを高容量配合した油脂組成物を生米に添加して炊飯すると、米飯咀嚼時にざらつきが感じられた。一方、また、植物ステロールを低濃度でトリグリセリド菜種油に溶解して炊飯調理すると、油っぽさも感じ易くなり、食味を損ねるという欠点が認められた。
従って、本発明の課題は、コレステロール低下作用等の優れた生理活性を有する四環性トリテルペンアルコールを、安定に高濃度に溶解状態で含有し、米飯等の毎日摂取する食材に使用可能な組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
そこで本発明者は、四環性トリテルペンアルコールの生理作用を効率良く発揮させる油脂組成物について検討したところ、ジアシルグリセロールを５質量％以上含有する油脂に四環性トリテルペンアルコールを配合することにより、四環性トリテルペンアルコールを高濃度に溶解することができ、安定な油脂組成物が得られることを見出した。さらに、当該油脂組成物を用いて米飯を調製したところ、全く意外にも米飯に良好な柔らかさと粘りを付与できることを見出し、本発明を完成した。
【００１０】
すなわち、本発明は、次の成分（Ａ）及び（Ｂ）：
（Ａ）２４−メチレンシクロアルタノール及びシクロブラノールから選ばれる四環性トリテルペンアルコール、及び
（Ｂ）ジアシルグリセロールを５質量％以上含有する油脂
を含有する油脂組成物を提供するものである。
【００１１】
また、本発明は、上記の油脂組成物が添加された生米又は米飯を提供するものである。
【発明の効果】
【００１２】
本発明により、コレステロール低下作用等の優れた生理作用を有する四環性トリテルペンアルコールを高濃度に含有し、かつ安定に分散可能な油脂組成物を提供することができる。また、該油脂組成物を使用することにより、適度な柔らかさと良好な粘りを持つ米飯を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
本発明に用いられる（Ａ）四環性トリテルペンアルコールは、２４−メチレンシクロアルタノール及びシクロブラノールから選ばれる炭素数３０又は３１のトリテルペンアルコールをいう。これらの炭素数３０又は３１のトリテルペンアルコールは、β−シトステロール、スチグマステロール、カンペステロール等の炭素数２８又は２９の４−デスメチルステロールとは明確に相違する。また、各種植物ステロールのフェルラ酸エステルであるγ−オリザノールとも明確に相違する。これらの炭素数３０又は３１のトリテルペンアルコールは、米油、或いはトリテルペンアルコールを含有する油脂、及び油脂加工品からの抽出、γ−オリザノールの加水分解等によって得ることができる。当該炭素数３０又は３１のトリテルペンアルコール含有組成物の市販品としては、オリザトリテルペノイド−Ｐ（オリザ油化株式会社）等が挙げられる。これらは２４−メチレンシクロアルタノール及びシクロブラノールのうちの１種を含むものでもよいが、２種の混合物であってもよい。また、本発明の油脂組成物には、前記成分（Ａ）以外のトリテルペンアルコール、例えばシクロアルテノールを含有していてもよい。
【００１４】
（Ａ）四環性トリテルペンアルコールのうち、コレステロール低下作用の点で２４−メチレンシクロアルタノール及び／又はシクロブラノールを含有するのが好ましく、特に２４−メチレンシクロアルタノールを含有するのが好ましい。
【００１５】
本発明に用いられる（Ｂ）油脂は、ジアシルグリセロールを５質量％以上含有する。油脂中のジアシルグリセロール含有量が５質量％以上であれば、（Ａ）四環性トリテルペンアルコールが十分量溶解するとともに、本発明油脂組成物を添加して得られた米飯に良好な柔らかさと粘りを付与できる。（Ｂ）油脂中のより好ましいジアシルグリセロール含有量は５質量％以上であり、さらに好ましくは１０〜９８質量％、さらに好ましくは２０〜９８質量％、さらに好ましくは５０〜９８質量％、特に好ましくは５５〜９８質量％である。当該（Ｂ）油脂中のジアシルグリセロール以外の成分はトリグリセリド、モノアシルグリセロールである。モノアシルグリセロールの含有量は２質量％以下、特に１．５質量％以下が好ましい。
【００１６】
（Ｂ）油脂中のジアシルグリセロールは、構成脂肪酸が炭素数８〜２２の飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸からなるのが好ましい。さらに、本発明の油脂組成物は一般の食用油脂と同様に使用できることから、用いるジアシルグリセロールは、構成脂肪酸中の不飽和脂肪酸が５５質量％以上、特に７０質量％以上であることが好ましい。特に、オレイン酸２０〜６５質量％、リノール酸１５〜６５質量％から構成される不飽和脂肪酸が好ましい。
【００１７】
ジアシルグリセロールを含有する油脂（Ｂ）は、（１）油脂とグリセリンとでエステル交換反応をするか、又は（２）脂肪酸とグリセリンを用いてエステル化反応することにより得られる。これらの反応は、アルカリ（土類）金属の水酸化物触媒による化学的反応又は酵素による反応のどちらでもよい。工業的に高純度のジアシルグリセロールを製造する場合は、（１）の方法による化学的反応では、着色等の油脂の劣化を招きやすいので、（２）の方法による酵素反応が好ましい。
【００１８】
原料脂肪酸としては、（１）油脂を２５０〜２６０℃で水蒸気分解し、分解物を蒸留処理して得られる脂肪酸、（２）油脂を２００〜２４０℃で水蒸気分解して得られる部分加水分解物、（３）油脂を２０〜７０℃で酵素法により分解して得られる部分加水分解物が使用できる。尚、何れの方法においても、油脂１００質量部に対し水を２０〜１８０質量部加えて分解反応を行う。
このようにして得られる脂肪酸を用い、１，３位選択的リパーゼの存在下、脱水条件下でエステル化反応をすることにより、８０質量％以上の高純度の、変色の少ない淡色（ロビボンド法にて１０Ｒ＋Ｙ値が２０以下）のジアシルグリセロール（トリグリセリド２０質量％未満、モノグリセリド５質量％未満）を収率よく得ることができる。
また、本発明に使用する油脂（Ｂ）の原料は、一般的な食用油脂であれば特に限定されず、天然の動植物油脂の他、それらにエステル交換、水素添加、分別等を施した加工油脂が挙げられる。好ましくは、大豆油、ナタネ油、米糠油、コーン油、パーム油等の植物油及びそれらの加工油脂が用いられる。
【００１９】
本発明油脂組成物においては、成分（Ａ）の安定性、本発明油脂組成物を用いて得られる米飯の味の点から、成分（Ａ）を、成分（Ｂ）１００質量部に対し１〜３０質量部含有するのが好ましく、さらに５〜２５質量部、特に１０〜２０質量部含有するのが好ましい。
また、油脂組成物中の成分（Ａ）の含有量は、１〜３０質量％が好ましく、５〜２５質量％がより好ましく、７〜２０質量％がさらに好ましく、１０〜２０質量％が特に好ましい。
【００２０】
本発明の油脂組成物は、成分（Ｂ）中に成分（Ａ）を溶解又は分散させることにより、得ることができる。
【００２１】
本発明の油脂組成物は、さらに（Ｃ）乳化剤を含有するものが好ましい。乳化剤を含有することにより、水への分散性が高まり、米及び米飯に均一に付着させることができ、より高い効果を得ることができる。乳化剤としては油脂に対して相溶性を有するものであれば特に制限はないが、卵蛋白、大豆蛋白、乳化蛋白、これらの蛋白質より分離される蛋白質、これらの蛋白質の（部分）分解物等の各種蛋白質類；グリセリン脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、ポリグリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル；およびレシチンあるいはその酵素分解物等が挙げられ、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステルが好ましく、食味上、ポリグリセリン脂肪酸エステルがさらに好ましい。
油脂組成物中の（Ｃ）乳化剤の含有量は、１〜３０質量％が好ましく、５〜２５質量％が好ましく、１０〜２５％が特に好ましい。
【００２２】
本発明の油脂組成物は、さらに（Ｄ）水を含有する、乳化型油脂組成物であることが好ましい。
乳化型油脂組成物中の（Ｃ）乳化剤の含有量は０．１〜５質量％が好ましく、さらに１〜３質量％が好ましい。水の含有量は、８０〜９９質量％が好ましく、さらに８５〜９５質量％が好ましい。水の含有量は、８０〜９９質量％が好ましく、さらに８５〜９５質量％が好ましい。
【００２３】
かかる乳化型油脂組成物中の成分（Ａ）の含有量は、米飯のやわらかさ及び粘りの観点より０．１〜２．０質量％が好ましく、０．５〜１．９質量％がより好ましく、０．８〜１．５質量％がさらに好ましい。
また、成分（Ｂ）の含有量は、１〜１０質量％が好ましく、さらに３〜９質量％が好ましく、特に５〜８質量％であるのが、米飯の油っぽさ等、食味食感の点から好ましい。
【００２４】
本発明の油脂組成物には、一般の食用油脂と同様に、保存性及び風味安定性を目的に、抗酸化剤を５０〜２０００ppm含有せしめることが好ましい。抗酸化剤としては、天然抗酸化剤、トコフェロール、アスコルビルパルミテート、アスコルビルステアレート、ＢＨＴ、ＢＨＡ及びリン脂質等から選ばれる１種以上が挙げられ、天然抗酸化剤、トコフェロール、アスコルビルパルミテート及びリン脂質等から選ばれる１種以上が特に好ましい。
【００２５】
また、本発明の油脂組成物には、さらに増粘剤、呈味料、香味料、着色料等を含有させることができる。ここで増粘剤としては、キサンタンガム、ジェランガム、グアーガム、カラギーナン、ペクチン、トラガントガム、アラビアガム、ローカストビーンガム、タマリンドガム等の増粘多糖類、デンプン類等が用いられる。呈味料としては食塩、糖、食酢、調味剤等が挙げられる。増粘剤の含有量は０．０１〜０．２質量％、さらに０．１〜０．１５質量％が好ましい。
【００２６】
本発明の油脂組成物は、米飯用油脂組成物として用いるのが好ましい。
米飯用油脂組成物として用いる場合、成分（Ａ）、すなわち２４−メチレンシクロアルタノール及びシクロブラノールから選ばれる四環性トリテルペンアルコールに替えて、成分（Ａ’）として、シクロアルテノール、２４−メチレンシクロアルタノール及びシクロブラノールから選ばれる四環性トリテルペンアルコールを用いることができる。
【００２７】
油脂組成物中の成分（Ａ’）の含有量は、１〜３０質量％が好ましく、５〜２５質量％がより好ましく、７〜２０質量％がさらに好ましく、１０〜２０質量％が特に好ましい。
成分（Ａ’）は、成分（Ｂ）１００質量部に対し２〜５０質量部含有するのが好ましく、さらに１０〜４０質量部、特に１５〜３５質量部含有するのが好ましい。
また、（Ｃ）乳化剤を含有することが好ましく、さらに（Ｄ）水を含有する、乳化型油脂組成物であることが好ましい。
【００２８】
本発明の油脂組成物を、米飯用油脂組成物として用いる場合、例えば、油脂組成物をあらかじめ生米に適用しておくという実施態様が挙げられる。生米への適用は、塗布、噴霧等、通常の手段を用いることができる。本発明の油脂組成物を適用された生米を炊飯する際には、常法に従えばよいが、洗米において油脂組成物の流出を防ぐために、無洗米に適用しておくのが好ましい。
また、炊飯の際に油脂組成物を均一に分散せしめるために、油脂組成物には上記（Ｃ）乳化剤を含有するものが好ましい。
【００２９】
また、本発明の油脂組成物を、米飯用油脂組成物として用いる場合、炊飯の際の水加減後に添加するという実施態様も可能である。この場合は無洗米のみならず、通常の精米に対しても適用することができる。この場合、炊飯の際に油脂組成物を均一に分散せしめるために、油脂組成物には上記（Ｃ）乳化剤を含有するものが好ましく、さらに（Ｄ）水を含有し、乳化型油脂組成物の形態のものが分散性がさらに良好になるという観点より、特に好ましい。
【００３０】
本発明油脂組成物を用いて米飯を製造するには、例えば生米１００質量部当たり本発明の乳化型油脂組成物１〜２０質量部、より好ましくは５〜１５質量部を添加して、常法に従って炊飯すればよい。
炊飯の際の加水比は、特に１．３〜１．８質量倍、さらに１．４〜１．６質量倍が好ましい。ここで、生米には、無洗米も含まれる。また、無洗米を本発明油脂組成物で表面処理しておき、炊飯時に通常通りに炊飯してもよい。なお、ここで加水比は、生米の質量に対する、本発明の油脂組成物と水の合計量の比を指す。
【００３１】
本発明の油脂組成物を用いて得られた米飯は、生米基準で成分（Ａ）を、好ましくは０．０１〜０．５質量％、より好ましくは０．０２〜０．３質量％、さらに好ましくは０．０５〜０．２質量％含有する。
また、本発明の油脂組成物を用いて得られた米飯は、ざらつきがなく、食味も向上している。さらに、食味の指標とされる良好な柔らかさ及び粘りを有し、味も良好である。
さらに、四環性トリテルペンアルコールによるコレステロール低下作用、食後の血糖抑制作用、食後のＧ１Ｐ抑制作用等が得られ、またジアシルグリセロールによる体脂肪燃焼促進作用が期待される。
【実施例】
【００３２】
次に実施例を挙げて本発明をより詳細に説明する。
【００３３】
（四環性トリテルペンアルコール含有製剤）
２４−メチレンシクロアルタノールを４２質量％、シクロブラノールを５質量％、カンペステロールを１４質量％、シクロアルテノールを３９質量％含有する、オリザトリテルペノイドＰ（オリザ油化株式会社）を用いた。
【００３４】
（ジアシルグリセロールの調製方法）
菜種油を分解して得られた脂肪酸（脂肪酸組成；パルミチン酸４．１％、ステアリン酸１．９％、オレイン酸６１．２％、リノール酸１９．３％、リノレン酸１０．０％）とグリセリンを用いて、１、３位選択リパーゼの存在下、エステル化反応を行い、ジアシルグリセロールを合成した。さらに、蒸留操作で遊離脂肪酸を除去し、さらに２４５℃、３０分間、圧力２６０Ｐａ、水蒸気３ｗｔ％対油／Ｈｒで減圧水蒸気脱臭を行い、ジアシルグリセロールを主成分とする脱臭油を調製した。脱臭油の組成は、遊離脂肪酸０．１％、モノグリセリド１．２％、ジグリセリド８３．７％、トリグリセリド１５．０％であり、脱臭油中の不飽和脂肪酸含有量は９４．５％、オレイン酸含有量は３７．３％、リノール酸含有量は４８．０％であった。
【００３５】
（炊飯米食味評価方法）
炊飯直後に釜内で解した後、小皿に移し、食味評価を行った。
（評価基準）
粘り
５点：粘りがある
４点：やや粘りがある
３点：粘りがやや足りない
２点：粘りが弱い
１点：粘りが非常に弱い
ざらつき
５点：ざらつきが感じられない
４点：ざらつきがほとんど感じられない
３点：ざらつきが感じられる
２点：ざらつきが強く感じられる
１点：ざらつきが非常に強く感じられる
油っぽさ
５点：油っぽさが感じられない
４点：油っぽさがほとんど感じられない
３点：油っぽさが感じられる
２点：油っぽさが強く感じられる
１点：油っぽさが非常に強く感じられる
柔らかさ／硬さ
５点：良好な柔らかさ
４点：やや良好な柔らかさ
３点：柔らかさがやや足りない
２点：やや硬い
１点：硬い
異味
５点：異味がしない
４点：やや異味がしない
３点：やや異味を感じる
２点：異味を感じる
１点：非常に異味が強い
【００３６】
実施例１
（油脂組成物の調製）
１５０ｍｌのガラス容器に乳化剤（サンソフトＡ−１８１Ｅ：太陽化学（株）、ポリグリセリンステアリン酸エステル）を２．８ｇ計り取り、さらに、オリザトリテルペノイドＰを１．５ｇ、油脂としてジアシルグリセロールを１０％含有する菜種油９．４ｇを添加し、９５℃水熱浴で溶解させた。その後、溶解液に９５℃の水を９０ｇ添加し、ウルトラディスパーサー（ＬＫ−２２型、ヤマト科学（株））を用い、９５℃にて回転数９，０００回／分で１分間分散した後、さらに回転数１２，０００回／分で１０分間分散を行った。９５℃で１時間保温し、その後、１℃／分で３０℃になるまで冷却を行い、乳化型油脂組成物を製造した。
【００３７】
（炊飯方法）
米（魚沼産こしひかり；パールライス）１５０ｇを炊飯器（ＲＣ−５ＪＸ型、（株）東芝）の釜に入れ、イオン交換水で６回洗米し、イオン交換水を２２２．６ｇ、乳化型油脂組成物を２２．５ｇ（加水比１．５）を添加、計量し、２５℃で３０分間浸漬を行った。浸漬後、炊飯器をセットし、炊飯した。炊飯直後に釜内で解した後、小皿に移し、食味評価を行った。
【００３８】
実施例２
実施例１において、ジアシルグリセロール濃度が８４％である油脂を使用する以外は実施例１と同様にして油脂組成物を調製し、これを添加して炊飯し、評価を行った。
【００３９】
実施例３
実施例１において、オリザトリテルペノイドＰを２．２ｇ、ジアシルグリセロールを２５％含有する菜種油８．７ｇを使用して油脂組成物を調製した以外は実施例１と同様にして油脂組成物を調製し、これを添加して炊飯し、評価を行った。
【００４０】
実施例４
実施例３において、ジアシルグリセロール濃度が８４％である油脂を使用する以外は実施例３と同様にして油脂組成物を調製し、これを添加して炊飯し、評価を行った。
【００４１】
比較例１
実施例３において、油脂として菜種油を使用する以外は実施例３と同様にして油脂組成物を調製し、これを添加して炊飯し、評価を行った。
【００４２】
実施例５
実施例１において、オリザトリテルペノイドＰを３．３ｇ、ジアシルグリセロールを１０％含有する菜種油７.７ｇを添加し油脂組成物を調製し、また、炊飯時に乳化液を２．４ｇ添加する以外は、実施例１と同様にして、油脂組成物を調製し、これを添加して炊飯し、評価を行った。
【００４３】
実施例６
実施例５において、ジアシルグリセロール濃度が８４％である油脂を使用する以外は実施例５と同様にして油脂組成物を調製し、これを添加して炊飯し、評価を行った。
【００４４】
比較例２
実施例５において、油脂として菜種油を使用する以外は実施例５と同様にして油脂組成物を調製し、これを添加して炊飯し、評価を行った。
【００４５】
実施例７
実施例１において、オリザトリテルペノイドＰを３．３ｇ、ジアシルグリセロールを１０％含有する菜種油７．７ｇを添加し油脂組成物を調製し、また、炊飯時に乳化液を３０．０ｇ添加した以外は実施例１と同様にして油脂組成物を調製し、これを添加して炊飯し、評価を行った。
【００４６】
実施例８
実施例７において、ジアシルグリセロール濃度が８４％である油脂を使用する以外は実施例７と同様にして油脂組成物を調製し、これを添加して炊飯し、評価を行った。
【００４７】
比較例３
実施例７において、油脂として菜種油を使用する以外は実施例７と同様にして油脂組成物を調製し、これを添加して炊飯し、評価を行った。
【００４８】
得られた結果を表１に示す。
【００４９】
【表１】
【００５０】
表１から明らかなように、（Ａ）四環性トリテルペンアルコールと（Ｂ）ジアシルグリセロールを含有する油脂とを含有する油脂組成物を添加して炊飯された米飯は、食味が良好であり、かつ良好な柔らかさを有する。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、米等の食品に使用するための油脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
ステロールは、植物及び動物に含まれる３位にヒドロキシ基を有するステロイドの総称である。動物性ステロールの代表例はコレステロールであり、植物性ステロールにはβ−シトステロール、スチグマステロール及びカンペステロール等の炭素数２８又は２９の４−デスメチルステロールと、シクロアルテノール、２４−メチレンシクロアルタノール及びシクロブラノール等の炭素数３０又は３１の四環性トリテルペンアルコールに分けられる。これらの植物ステロールのうち、４−デスメチルステロールは、コレステロール低下作用等を有することが知られている（特許文献１）。
【０００３】
一方、四環性トリテルペンアルコールは、米ぬか油等に含まれていることが知られており、コレステロール低下作用、脂質吸収抑制作用を有することが知られている（非特許文献１、特許文献１）。
【０００４】
しかしながら、これらの四環性トリテルペンアルコールは、室温では結晶析出を引き起こし、油脂中に多量に溶解状態で含有させることができないという欠点がある。そこで、四環性トリテルペンアルコールだけでなく、オリザノールとフィトステロールとを併用して食用油脂中に溶解させる技術（特許文献２）が知られている。
【０００５】
これらの四環性トリテルペンアルコールの生理作用を効率的に得るには、カプセルや錠剤等の形態で摂取するよりも、日常の食事の際に無理なく摂取できるのが好ましい。そのためには、毎日摂取する食材に含有させるのが効率的であり、米飯やパン等の主食に含有させるのが最も好ましい。かかる要請より、植物ステロールをコーン油に添加し、炊飯した米飯が知られている（特許文献３）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００１−２２４３０９号公報
【特許文献２】特開２００６−２５７０６４号公報
【特許文献３】特開２００３−３１０１８３号公報
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】動脈硬化 Vol. 13, No.2, June(1985)273-278
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明者らは、植物ステロールのうち、２４−メチレンシクロアルタノール及びシクロブラノールを油脂に溶解し、米飯へ添加する技術を検討したが、これらの植物ステロールはトリグリセリドには溶解性が低く、低濃度でしか配合することができなかった。このため、植物ステロールを高容量配合した油脂組成物を生米に添加して炊飯すると、米飯咀嚼時にざらつきが感じられた。一方、また、植物ステロールを低濃度でトリグリセリド菜種油に溶解して炊飯調理すると、油っぽさも感じ易くなり、食味を損ねるという欠点が認められた。
従って、本発明の課題は、コレステロール低下作用等の優れた生理活性を有する四環性トリテルペンアルコールを、安定に高濃度に溶解状態で含有し、米飯等の毎日摂取する食材に使用可能な組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
そこで本発明者は、四環性トリテルペンアルコールの生理作用を効率良く発揮させる油脂組成物について検討したところ、ジアシルグリセロールを５質量％以上含有する油脂に四環性トリテルペンアルコールを配合することにより、四環性トリテルペンアルコールを高濃度に溶解することができ、安定な油脂組成物が得られることを見出した。さらに、当該油脂組成物を用いて米飯を調製したところ、全く意外にも米飯に良好な柔らかさと粘りを付与できることを見出し、本発明を完成した。
【００１０】
すなわち、本発明は、次の成分（Ａ）及び（Ｂ）：
（Ａ）２４−メチレンシクロアルタノール及びシクロブラノールから選ばれる四環性トリテルペンアルコール、及び
（Ｂ）ジアシルグリセロールを５質量％以上含有する油脂
を含有する油脂組成物を提供するものである。
【００１１】
また、本発明は、上記の油脂組成物が添加された生米又は米飯を提供するものである。
【発明の効果】
【００１２】
本発明により、コレステロール低下作用等の優れた生理作用を有する四環性トリテルペンアルコールを高濃度に含有し、かつ安定に分散可能な油脂組成物を提供することができる。また、該油脂組成物を使用することにより、適度な柔らかさと良好な粘りを持つ米飯を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
本発明に用いられる（Ａ）四環性トリテルペンアルコールは、２４−メチレンシクロアルタノール及びシクロブラノールから選ばれる炭素数３０又は３１のトリテルペンアルコールをいう。これらの炭素数３０又は３１のトリテルペンアルコールは、β−シトステロール、スチグマステロール、カンペステロール等の炭素数２８又は２９の４−デスメチルステロールとは明確に相違する。また、各種植物ステロールのフェルラ酸エステルであるγ−オリザノールとも明確に相違する。これらの炭素数３０又は３１のトリテルペンアルコールは、米油、或いはトリテルペンアルコールを含有する油脂、及び油脂加工品からの抽出、γ−オリザノールの加水分解等によって得ることができる。当該炭素数３０又は３１のトリテルペンアルコール含有組成物の市販品としては、オリザトリテルペノイド−Ｐ（オリザ油化株式会社）等が挙げられる。これらは２４−メチレンシクロアルタノール及びシクロブラノールのうちの１種を含むものでもよいが、２種の混合物であってもよい。また、本発明の油脂組成物には、前記成分（Ａ）以外のトリテルペンアルコール、例えばシクロアルテノールを含有していてもよい。
【００１４】
（Ａ）四環性トリテルペンアルコールのうち、コレステロール低下作用の点で２４−メチレンシクロアルタノール及び／又はシクロブラノールを含有するのが好ましく、特に２４−メチレンシクロアルタノールを含有するのが好ましい。
【００１５】
本発明に用いられる（Ｂ）油脂は、ジアシルグリセロールを５質量％以上含有する。油脂中のジアシルグリセロール含有量が５質量％以上であれば、（Ａ）四環性トリテルペンアルコールが十分量溶解するとともに、本発明油脂組成物を添加して得られた米飯に良好な柔らかさと粘りを付与できる。（Ｂ）油脂中のより好ましいジアシルグリセロール含有量は５質量％以上であり、さらに好ましくは１０〜９８質量％、さらに好ましくは２０〜９８質量％、さらに好ましくは５０〜９８質量％、特に好ましくは５５〜９８質量％である。当該（Ｂ）油脂中のジアシルグリセロール以外の成分はトリグリセリド、モノアシルグリセロールである。モノアシルグリセロールの含有量は２質量％以下、特に１．５質量％以下が好ましい。
【００１６】
（Ｂ）油脂中のジアシルグリセロールは、構成脂肪酸が炭素数８〜２２の飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸からなるのが好ましい。さらに、本発明の油脂組成物は一般の食用油脂と同様に使用できることから、用いるジアシルグリセロールは、構成脂肪酸中の不飽和脂肪酸が５５質量％以上、特に７０質量％以上であることが好ましい。特に、オレイン酸２０〜６５質量％、リノール酸１５〜６５質量％から構成される不飽和脂肪酸が好ましい。
【００１７】
ジアシルグリセロールを含有する油脂（Ｂ）は、（１）油脂とグリセリンとでエステル交換反応をするか、又は（２）脂肪酸とグリセリンを用いてエステル化反応することにより得られる。これらの反応は、アルカリ（土類）金属の水酸化物触媒による化学的反応又は酵素による反応のどちらでもよい。工業的に高純度のジアシルグリセロールを製造する場合は、（１）の方法による化学的反応では、着色等の油脂の劣化を招きやすいので、（２）の方法による酵素反応が好ましい。
【００１８】
原料脂肪酸としては、（１）油脂を２５０〜２６０℃で水蒸気分解し、分解物を蒸留処理して得られる脂肪酸、（２）油脂を２００〜２４０℃で水蒸気分解して得られる部分加水分解物、（３）油脂を２０〜７０℃で酵素法により分解して得られる部分加水分解物が使用できる。尚、何れの方法においても、油脂１００質量部に対し水を２０〜１８０質量部加えて分解反応を行う。
このようにして得られる脂肪酸を用い、１，３位選択的リパーゼの存在下、脱水条件下でエステル化反応をすることにより、８０質量％以上の高純度の、変色の少ない淡色（ロビボンド法にて１０Ｒ＋Ｙ値が２０以下）のジアシルグリセロール（トリグリセリド２０質量％未満、モノグリセリド５質量％未満）を収率よく得ることができる。
また、本発明に使用する油脂（Ｂ）の原料は、一般的な食用油脂であれば特に限定されず、天然の動植物油脂の他、それらにエステル交換、水素添加、分別等を施した加工油脂が挙げられる。好ましくは、大豆油、ナタネ油、米糠油、コーン油、パーム油等の植物油及びそれらの加工油脂が用いられる。
【００１９】
本発明油脂組成物においては、成分（Ａ）の安定性、本発明油脂組成物を用いて得られる米飯の味の点から、成分（Ａ）を、成分（Ｂ）１００質量部に対し１〜３０質量部含有するのが好ましく、さらに５〜２５質量部、特に１０〜２０質量部含有するのが好ましい。
また、油脂組成物中の成分（Ａ）の含有量は、１〜３０質量％が好ましく、５〜２５質量％がより好ましく、７〜２０質量％がさらに好ましく、１０〜２０質量％が特に好ましい。
【００２０】
本発明の油脂組成物は、成分（Ｂ）中に成分（Ａ）を溶解又は分散させることにより、得ることができる。
【００２１】
本発明の油脂組成物は、さらに（Ｃ）乳化剤を含有するものが好ましい。乳化剤を含有することにより、水への分散性が高まり、米及び米飯に均一に付着させることができ、より高い効果を得ることができる。乳化剤としては油脂に対して相溶性を有するものであれば特に制限はないが、卵蛋白、大豆蛋白、乳化蛋白、これらの蛋白質より分離される蛋白質、これらの蛋白質の（部分）分解物等の各種蛋白質類；グリセリン脂肪酸エステル、有機酸モノグリセリド、ポリグリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル；およびレシチンあるいはその酵素分解物等が挙げられ、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステルが好ましく、食味上、ポリグリセリン脂肪酸エステルがさらに好ましい。
油脂組成物中の（Ｃ）乳化剤の含有量は、１〜３０質量％が好ましく、５〜２５質量％が好ましく、１０〜２５％が特に好ましい。
【００２２】
本発明の油脂組成物は、さらに（Ｄ）水を含有する、乳化型油脂組成物であることが好ましい。
乳化型油脂組成物中の（Ｃ）乳化剤の含有量は０．１〜５質量％が好ましく、さらに１〜３質量％が好ましい。水の含有量は、８０〜９９質量％が好ましく、さらに８５〜９５質量％が好ましい。水の含有量は、８０〜９９質量％が好ましく、さらに８５〜９５質量％が好ましい。
【００２３】
かかる乳化型油脂組成物中の成分（Ａ）の含有量は、米飯のやわらかさ及び粘りの観点より０．１〜２．０質量％が好ましく、０．５〜１．９質量％がより好ましく、０．８〜１．５質量％がさらに好ましい。
また、成分（Ｂ）の含有量は、１〜１０質量％が好ましく、さらに３〜９質量％が好ましく、特に５〜８質量％であるのが、米飯の油っぽさ等、食味食感の点から好ましい。
【００２４】
本発明の油脂組成物には、一般の食用油脂と同様に、保存性及び風味安定性を目的に、抗酸化剤を５０〜２０００ppm含有せしめることが好ましい。抗酸化剤としては、天然抗酸化剤、トコフェロール、アスコルビルパルミテート、アスコルビルステアレート、ＢＨＴ、ＢＨＡ及びリン脂質等から選ばれる１種以上が挙げられ、天然抗酸化剤、トコフェロール、アスコルビルパルミテート及びリン脂質等から選ばれる１種以上が特に好ましい。
【００２５】
また、本発明の油脂組成物には、さらに増粘剤、呈味料、香味料、着色料等を含有させることができる。ここで増粘剤としては、キサンタンガム、ジェランガム、グアーガム、カラギーナン、ペクチン、トラガントガム、アラビアガム、ローカストビーンガム、タマリンドガム等の増粘多糖類、デンプン類等が用いられる。呈味料としては食塩、糖、食酢、調味剤等が挙げられる。増粘剤の含有量は０．０１〜０．２質量％、さらに０．１〜０．１５質量％が好ましい。
【００２６】
本発明の油脂組成物は、米飯用油脂組成物として用いるのが好ましい。
米飯用油脂組成物として用いる場合、成分（Ａ）、すなわち２４−メチレンシクロアルタノール及びシクロブラノールから選ばれる四環性トリテルペンアルコールに替えて、成分（Ａ’）として、シクロアルテノール、２４−メチレンシクロアルタノール及びシクロブラノールから選ばれる四環性トリテルペンアルコールを用いることができる。
【００２７】
油脂組成物中の成分（Ａ’）の含有量は、１〜３０質量％が好ましく、５〜２５質量％がより好ましく、７〜２０質量％がさらに好ましく、１０〜２０質量％が特に好ましい。
成分（Ａ’）は、成分（Ｂ）１００質量部に対し２〜５０質量部含有するのが好ましく、さらに１０〜４０質量部、特に１５〜３５質量部含有するのが好ましい。
また、（Ｃ）乳化剤を含有することが好ましく、さらに（Ｄ）水を含有する、乳化型油脂組成物であることが好ましい。
【００２８】
本発明の油脂組成物を、米飯用油脂組成物として用いる場合、例えば、油脂組成物をあらかじめ生米に適用しておくという実施態様が挙げられる。生米への適用は、塗布、噴霧等、通常の手段を用いることができる。本発明の油脂組成物を適用された生米を炊飯する際には、常法に従えばよいが、洗米において油脂組成物の流出を防ぐために、無洗米に適用しておくのが好ましい。
また、炊飯の際に油脂組成物を均一に分散せしめるために、油脂組成物には上記（Ｃ）乳化剤を含有するものが好ましい。
【００２９】
また、本発明の油脂組成物を、米飯用油脂組成物として用いる場合、炊飯の際の水加減後に添加するという実施態様も可能である。この場合は無洗米のみならず、通常の精米に対しても適用することができる。この場合、炊飯の際に油脂組成物を均一に分散せしめるために、油脂組成物には上記（Ｃ）乳化剤を含有するものが好ましく、さらに（Ｄ）水を含有し、乳化型油脂組成物の形態のものが分散性がさらに良好になるという観点より、特に好ましい。
【００３０】
本発明油脂組成物を用いて米飯を製造するには、例えば生米１００質量部当たり本発明の乳化型油脂組成物１〜２０質量部、より好ましくは５〜１５質量部を添加して、常法に従って炊飯すればよい。
炊飯の際の加水比は、特に１．３〜１．８質量倍、さらに１．４〜１．６質量倍が好ましい。ここで、生米には、無洗米も含まれる。また、無洗米を本発明油脂組成物で表面処理しておき、炊飯時に通常通りに炊飯してもよい。なお、ここで加水比は、生米の質量に対する、本発明の油脂組成物と水の合計量の比を指す。
【００３１】
本発明の油脂組成物を用いて得られた米飯は、生米基準で成分（Ａ）を、好ましくは０．０１〜０．５質量％、より好ましくは０．０２〜０．３質量％、さらに好ましくは０．０５〜０．２質量％含有する。
また、本発明の油脂組成物を用いて得られた米飯は、ざらつきがなく、食味も向上している。さらに、食味の指標とされる良好な柔らかさ及び粘りを有し、味も良好である。
さらに、四環性トリテルペンアルコールによるコレステロール低下作用、食後の血糖抑制作用、食後のＧ１Ｐ抑制作用等が得られ、またジアシルグリセロールによる体脂肪燃焼促進作用が期待される。
【実施例】
【００３２】
次に実施例を挙げて本発明をより詳細に説明する。
【００３３】
（四環性トリテルペンアルコール含有製剤）
２４−メチレンシクロアルタノールを４２質量％、シクロブラノールを５質量％、カンペステロールを１４質量％、シクロアルテノールを３９質量％含有する、オリザトリテルペノイドＰ（オリザ油化株式会社）を用いた。
【００３４】
（ジアシルグリセロールの調製方法）
菜種油を分解して得られた脂肪酸（脂肪酸組成；パルミチン酸４．１％、ステアリン酸１．９％、オレイン酸６１．２％、リノール酸１９．３％、リノレン酸１０．０％）とグリセリンを用いて、１、３位選択リパーゼの存在下、エステル化反応を行い、ジアシルグリセロールを合成した。さらに、蒸留操作で遊離脂肪酸を除去し、さらに２４５℃、３０分間、圧力２６０Ｐａ、水蒸気３ｗｔ％対油／Ｈｒで減圧水蒸気脱臭を行い、ジアシルグリセロールを主成分とする脱臭油を調製した。脱臭油の組成は、遊離脂肪酸０．１％、モノグリセリド１．２％、ジグリセリド８３．７％、トリグリセリド１５．０％であり、脱臭油中の不飽和脂肪酸含有量は９４．５％、オレイン酸含有量は３７．３％、リノール酸含有量は４８．０％であった。
【００３５】
（炊飯米食味評価方法）
炊飯直後に釜内で解した後、小皿に移し、食味評価を行った。
（評価基準）
粘り
５点：粘りがある
４点：やや粘りがある
３点：粘りがやや足りない
２点：粘りが弱い
１点：粘りが非常に弱い
ざらつき
５点：ざらつきが感じられない
４点：ざらつきがほとんど感じられない
３点：ざらつきが感じられる
２点：ざらつきが強く感じられる
１点：ざらつきが非常に強く感じられる
油っぽさ
５点：油っぽさが感じられない
４点：油っぽさがほとんど感じられない
３点：油っぽさが感じられる
２点：油っぽさが強く感じられる
１点：油っぽさが非常に強く感じられる
柔らかさ／硬さ
５点：良好な柔らかさ
４点：やや良好な柔らかさ
３点：柔らかさがやや足りない
２点：やや硬い
１点：硬い
異味
５点：異味がしない
４点：やや異味がしない
３点：やや異味を感じる
２点：異味を感じる
１点：非常に異味が強い
【００３６】
実施例１
（油脂組成物の調製）
１５０ｍｌのガラス容器に乳化剤（サンソフトＡ−１８１Ｅ：太陽化学（株）、ポリグリセリンステアリン酸エステル）を２．８ｇ計り取り、さらに、オリザトリテルペノイドＰを１．５ｇ、油脂としてジアシルグリセロールを１０％含有する菜種油９．４ｇを添加し、９５℃水熱浴で溶解させた。その後、溶解液に９５℃の水を９０ｇ添加し、ウルトラディスパーサー（ＬＫ−２２型、ヤマト科学（株））を用い、９５℃にて回転数９，０００回／分で１分間分散した後、さらに回転数１２，０００回／分で１０分間分散を行った。９５℃で１時間保温し、その後、１℃／分で３０℃になるまで冷却を行い、乳化型油脂組成物を製造した。
【００３７】
（炊飯方法）
米（魚沼産こしひかり；パールライス）１５０ｇを炊飯器（ＲＣ−５ＪＸ型、（株）東芝）の釜に入れ、イオン交換水で６回洗米し、イオン交換水を２２２．６ｇ、乳化型油脂組成物を２２．５ｇ（加水比１．５）を添加、計量し、２５℃で３０分間浸漬を行った。浸漬後、炊飯器をセットし、炊飯した。炊飯直後に釜内で解した後、小皿に移し、食味評価を行った。
【００３８】
実施例２
実施例１において、ジアシルグリセロール濃度が８４％である油脂を使用する以外は実施例１と同様にして油脂組成物を調製し、これを添加して炊飯し、評価を行った。
【００３９】
実施例３
実施例１において、オリザトリテルペノイドＰを２．２ｇ、ジアシルグリセロールを２５％含有する菜種油８．７ｇを使用して油脂組成物を調製した以外は実施例１と同様にして油脂組成物を調製し、これを添加して炊飯し、評価を行った。
【００４０】
実施例４
実施例３において、ジアシルグリセロール濃度が８４％である油脂を使用する以外は実施例３と同様にして油脂組成物を調製し、これを添加して炊飯し、評価を行った。
【００４１】
比較例１
実施例３において、油脂として菜種油を使用する以外は実施例３と同様にして油脂組成物を調製し、これを添加して炊飯し、評価を行った。
【００４２】
実施例５
実施例１において、オリザトリテルペノイドＰを３．３ｇ、ジアシルグリセロールを１０％含有する菜種油７.７ｇを添加し油脂組成物を調製し、また、炊飯時に乳化液を２．４ｇ添加する以外は、実施例１と同様にして、油脂組成物を調製し、これを添加して炊飯し、評価を行った。
【００４３】
実施例６
実施例５において、ジアシルグリセロール濃度が８４％である油脂を使用する以外は実施例５と同様にして油脂組成物を調製し、これを添加して炊飯し、評価を行った。
【００４４】
比較例２
実施例５において、油脂として菜種油を使用する以外は実施例５と同様にして油脂組成物を調製し、これを添加して炊飯し、評価を行った。
【００４５】
実施例７
実施例１において、オリザトリテルペノイドＰを３．３ｇ、ジアシルグリセロールを１０％含有する菜種油７．７ｇを添加し油脂組成物を調製し、また、炊飯時に乳化液を３０．０ｇ添加した以外は実施例１と同様にして油脂組成物を調製し、これを添加して炊飯し、評価を行った。
【００４６】
実施例８
実施例７において、ジアシルグリセロール濃度が８４％である油脂を使用する以外は実施例７と同様にして油脂組成物を調製し、これを添加して炊飯し、評価を行った。
【００４７】
比較例３
実施例７において、油脂として菜種油を使用する以外は実施例７と同様にして油脂組成物を調製し、これを添加して炊飯し、評価を行った。
【００４８】
得られた結果を表１に示す。
【００４９】
【表１】
【００５０】
表１から明らかなように、（Ａ）四環性トリテルペンアルコールと（Ｂ）ジアシルグリセロールを含有する油脂とを含有する油脂組成物を添加して炊飯された米飯は、食味が良好であり、かつ良好な柔らかさを有する。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の成分（Ａ）及び（Ｂ）：
（Ａ）２４−メチレンシクロアルタノール及びシクロブラノールから選ばれる四環性トリテルペンアルコール、及び
（Ｂ）ジアシルグリセロールを５質量％以上含有する油脂
を含有する油脂組成物。
【請求項２】
成分（Ａ）を、成分（Ｂ）１００質量部に対し１〜３０質量部含有する請求項１記載の油脂組成物。
【請求項３】
食用油脂組成物である請求項１又は２記載の油脂組成物。
【請求項４】
さらに（Ｃ）乳化剤及び（Ｄ）水を含有し、乳化型である、請求項１〜３のいずれか１項記載の油脂組成物。
【請求項５】
次の成分（Ａ’）及び（Ｂ）：
（Ａ’）シクロアルテノール、２４−メチレンシクロアルタノール及びシクロブラノールから選ばれる四環性トリテルペンアルコール、及び
（Ｂ）ジアシルグリセロールを５質量％以上含有する油脂
を含有する、米飯用油脂組成物。
【請求項６】
さらに（Ｃ）乳化剤及び（Ｄ）水を含有し、乳化型である、請求項５項記載の米飯用油脂組成物。
【請求項７】
請求項５又は６記載の米飯用油脂組成物が添加された生米。
【請求項８】
請求項５又は６記載の米飯用油脂組成物が添加された米飯。
【請求項１】
次の成分（Ａ）及び（Ｂ）：
（Ａ）２４−メチレンシクロアルタノール及びシクロブラノールから選ばれる四環性トリテルペンアルコール、及び
（Ｂ）ジアシルグリセロールを５質量％以上含有する油脂
を含有する油脂組成物。
【請求項２】
成分（Ａ）を、成分（Ｂ）１００質量部に対し１〜３０質量部含有する請求項１記載の油脂組成物。
【請求項３】
食用油脂組成物である請求項１又は２記載の油脂組成物。
【請求項４】
さらに（Ｃ）乳化剤及び（Ｄ）水を含有し、乳化型である、請求項１〜３のいずれか１項記載の油脂組成物。
【請求項５】
次の成分（Ａ’）及び（Ｂ）：
（Ａ’）シクロアルテノール、２４−メチレンシクロアルタノール及びシクロブラノールから選ばれる四環性トリテルペンアルコール、及び
（Ｂ）ジアシルグリセロールを５質量％以上含有する油脂
を含有する、米飯用油脂組成物。
【請求項６】
さらに（Ｃ）乳化剤及び（Ｄ）水を含有し、乳化型である、請求項５項記載の米飯用油脂組成物。
【請求項７】
請求項５又は６記載の米飯用油脂組成物が添加された生米。
【請求項８】
請求項５又は６記載の米飯用油脂組成物が添加された米飯。
【公開番号】特開２０１１−１１５１１２（Ｐ２０１１−１１５１１２Ａ）
【公開日】平成２３年６月１６日（２０１１．６．１６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−２７７２２３（Ｐ２００９−２７７２２３）
【出願日】平成２１年１２月７日（２００９．１２．７）
【出願人】（００００００９１８）花王株式会社 (8,290)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２３年６月１６日（２０１１．６．１６）
【国際特許分類】
【出願日】平成２１年１２月７日（２００９．１２．７）
【出願人】（００００００９１８）花王株式会社 (8,290)
【Ｆターム（参考）】
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