無脊椎動物害虫を駆除するためのイソキサゾリン化合物
本発明は、無脊椎動物害虫、特に節足動物害虫および線虫を駆除または防除するのに有用なイソキサゾリン化合物に関する。また本発明は、これらの化合物を使用することにより無脊椎動物害虫を防除する方法、および前記化合物を含む植物増殖材料、ならびに前記化合物を含む農業用および獣医学用組成物に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Iで表されるイソキサゾリン化合物：
【化１】
(式中、
Qは、式II：
【化２】
で表される芳香族基または複素環式芳香族の基であり、
Gは、縮合フェニル環であるか、環員としてO、SおよびNから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する縮合5-、6-、7または8員飽和、部分不飽和または完全不飽和複素環であり；
A1、A2およびA3はNまたはCHであるが、ただし、A1、A2およびA3の多くとも2つがNであり；
B1、B2およびB3はNまたはCHであるが、ただし、B1、B2およびB3の多くとも2つがNであり；
Xは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択され；
各R1は、独立して、水素、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R5で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル、-Si(R14)2R13、-OR7、-OS(O)nR7、-S(O)nOR7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-N(R8)C(=O)R6、-C(=O)R6、-C(=O)OR7、-C(=S)R6、-C(=S)OR7、-C(=NR8)R6、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
各R2は、独立して、ハロゲン；シアノ；アジド；ニトロ；-SCN；SF5；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC1-C6-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R5で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル；-Si(R14)2R13；-OR7；-OS(O)nR7；-S(O)nOR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-N(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=S)R6、-C(=S)OR7、-C(=NR8)R6；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)N(R8)R9；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択されるが；
ただし、A1、A2およびA3がCHである場合で、同時に、R2がA1に結合している場合、R2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、1個のハロゲン原子を有するか1個の基OHまたは1個のメチルカルボニルオキシ基を有するメチル；OH、メトキシ、-OS(O)nR7、-NH2、-CHO、C1-C6-アルキルカルボニル；-C(=O)OR7(式中、R7は水素、C1-C6-アルキルもしくはベンジルである)；-C(=O)R6(式中、R6は-N(R8)R9である)；-C(=S)R6(式中、R6は-N(R8)R9、-C(=NR8)R6、-C(=O)N(R8)R9もしくは-C(=S)N(R8)R9である)ではなく；
あるいは、隣接する炭素原子に結合されている2個の基R2は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR8-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基であってもよく、それにより、これらが結合している炭素原子と一緒になって、5または6員環を形成し、ここで、上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1個または複数の置換基で置換されていてもよいか、上記の基の1個または複数のCH2基はC=O基で置換されていてもよく；
各R3は、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ；-SCN；-SF5、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC1-C6-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R5で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル；-Si(R14)2R13；-OR7；-OS(O)nR7；-S(O)nOR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-N(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=S)R6、-C(=S)OR7、-C(=NR8)R6；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)N(R8)R9；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択されるか；
あるいは、隣接する炭素原子に結合されている2個の基R3は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR8-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基であってもよく、それにより、これらが結合している炭素原子と一緒になって、5または6員環を形成し、ここで、上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1個または複数の置換基で置換されていてもよいか、あるいは、上記の基の1個または複数のCH2基はC=O基で置換されていてもよく；
各R4は、独立して、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、フェニル基で置換されているか、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環で置換されているC3-C8-シクロアルキル(ここで、フェニル環または複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)；-Si(R14)2R13、-OR7、-OSO2R7、-SO2OR7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、-C(=O)R6、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
あるいは、2つの対になって結合されている基R4は、一緒になって、=CR11R12、=S(O)mR7、=S(O)mN(R8)R9、=NR8、=NOR7および=NNR8から選択される基を形成するか；
あるいは、2つの基R4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6-、7または8員飽和または部分不飽和の炭素環または複素環を形成し；
各R5は、独立して、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、-OR7、-OSO2R7、-SO2OR7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、-C(=O)R6、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
あるいは、2つの対になって結合されている基R5は、一緒になって、=CR11R12、=S(O)mR7、=S(O)mN(R8)R9、=NR8、=NOR7および=NNR8から選択される基を形成するか；
あるいは、2つの基R5は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6-、7または8員飽和または部分不飽和の炭素環または複素環を形成し；
各R6は、独立して、水素、シアノ、アジド、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-CH2-(C3-C6-シクロアルキル)、-CH2-(C3-C6-ハロシクロアルキル)、-CH2-S(O)n-(C1-C4-アルキル)、-CH2-S(O)n-(C1-C4-ハロアルキル)、-CH2-フェニル、-CH2-S(O)n-フェニル、-OR7、-OSO2R7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
各R7は、独立して、水素、シアノ、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R18で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、-SR8、-S(O)mR17、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-N=CR15R16、-C(=O)R17、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR17、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択されるが、
ただし、R7は、それが酸素原子に結合されている場合、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシではなく；
R8およびR9は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R18で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-C(=O)R17、-C(=O)OR17、-C(=O)N(R20)R21、-C(O)-CH2-S(O)n-(C1-C4-アルキル)、-C(O)-CH2-S(O)n-(C1-C4-ハロアルキル)、フェニルカルボニル、-C(O)-CH2-フェニル、-C(O)-CH2-S(O)n-フェニル、フェニル(ここで、最後に記載した4つの基の中のフェニル部分は、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよい)、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
各R10は、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R18で置換されていてもよいC1-C10-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R18で置換されていてもよいC2-C10-アルケニル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもく、かつ／あるいは1個または複数の基R18で置換されていてもよいC2-C10-アルキニル、-Si(R14)2R13、-OR17、-OS(O)nR17、-SR17、-S(O)mR17、-S(O)nN(R20)R21、-N(R20)R21、-C(=O)R17、-C(=O)OR17、-C(=NR20)R21、-C(=O)N(R20)R21、-C(=S)N(R20)R21、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和または不飽和複素環(これは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個または複数の基で置換されていてもよい)からなる群から選択されるか；
あるいは、隣接する原子に結合されている2個の基R10は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR20-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR20-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基を形成し、それにより、これらが結合している原子と一緒になって、5または6員環を形成し、ここで、上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1個または複数の置換基で置換されていてもよく、あるいは、上記の基の1個または複数のCH2基はC=O基で置換されていてもよく；
R11およびR12は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(これは、1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
R13およびR14は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され；
R15およびR16は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(これは、1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
各R17は、独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、フェニルおよびベンジル(ここで、最後に記載した2つの基の中のフェニル部分は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2または3個の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
各R18は、独立して、シアノ；アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR17、-OSO2R17、-SR17、-S(O)mR17、-S(O)nN(R20)R21、-N(R20)R21、-C(=O)N(R20)R21、-C(=S)N(R20)R21、-C(=O)OR17、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個もしくは複数の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
各R19は、独立して、シアノ；アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR17、-OSO2R17、-SR17、-S(O)mR17、-S(O)nN(R20)R21、-N(R20)R21、-C(=O)N(R20)R21、-C(=S)N(R20)R21、-C(=O)OR17、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個もしくは複数の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
R20およびR21は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-C(=O)N(R22)R23、-C(=O)R17、-C(=O)OR17、フェニル、ベンジル(ここで、最後に記載した2つの基の中のフェニル部分は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよい)、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個もしくは複数の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
あるいは、R20およびR21は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1または2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基をさらに含有していてもよい、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される1個もしくは複数の基で置換されていてもよい)を形成していてもよく；
R22およびR23は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C4-アルキル)-アミノカルボニル、-C(=O)R17、-C(=O)OR17、フェニル、ベンジル(ここで、最後に記載した2つの基の中のフェニル部分は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよい)、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個もしくは複数の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
各mは、独立して、1または2であり；
各nは、独立して、0、1または2であり；
pは、0、1、2または3であり；
qは、0、1、2、3、4または5であり；
rは、0、1、2、3、4または5であり；
#は、分子の残りの部分への結合点である)
およびその立体異性体、ならびにそれらの農業上または獣医学上許容可能な塩。
【請求項２】
A1がNまたはCHであり、A2およびA3がCHである、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
A1がNであり、A2およびA3がCHである、請求項2に記載の化合物。
【請求項４】
B1、B2およびB3がCHである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項５】
XがC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項６】
XがC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択され、好ましくはCF3である、請求項4に記載の化合物。
【請求項７】
Gが縮合フェニル環、環員としてO、SおよびNから選択される1個のヘテロ原子を含有し、場合により1もしくは2個のさらなる窒素原子を含有する縮合5員芳香族複素環、または環員として1、2もしくは3個の窒素原子を含有する縮合6員芳香族複素環である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項８】
Qが下記の式の基：
【化３】
(式中、
R3は、請求項1で定義した通りであり；
R31は、請求項1でR8に関して記載した意味の1つを有し；
p1は、0、1または2であり；
r1は、0、1または2であり；
r2は、0または1であり；
#は、分子の残りの部分への結合点である)
から選択される、請求項7に記載の化合物。
【請求項９】
Qが下記の式：
【化４】
(式中、
R2およびR3は、請求項1で定義した通りであり；
p1は、0、1または2であり；
r3は、0、1または2であり；
#は、分子の残りの部分への結合点である)
の1つを有する、請求項8に記載の化合物。
【請求項１０】
各R1が独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R5で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル、-Si(R14)2R13、-OR7、-OS(O)nR7、-S(O)mR7、-NR8R9、-N(R8)C(=O)R6、-C(=O)R6、-C(=O)OR7、-C(=NR8)R6、-C(=S)R6、1、2、3、4もしくは5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
この場合、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13およびR14は請求項1で定義した通りである、
請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１１】
各R1が独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択され、好ましくはハロゲンまたはCF3である、請求項10に記載の化合物。
【請求項１２】
qが0、1、2または3であり、好ましくは2である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１３】
各R2が独立して、ハロゲン；シアノ；アジド；ニトロ；- SCN；SF5；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC1-C6-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R5で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル；-Si(R14)2R13；-OR7；-OS(O)nR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-N(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；-C(=O)R6(式中、R6は-N(R8)R9とは異なる)；-C(=O)OR7；-C(=S)R6(式中、R6は-N(R8)R9とは異なる)；-C(=S)OR7、1、2、3、4もしくは5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
ただし、A1、A2およびA3がCHである場合で、同時に、R2がA1に結合している場合、R2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、1個のハロゲン原子を有するか1個の基OHまたは1個のメチルカルボニルオキシ基を有するメチル；OH、メトキシ、-OS(O)nR7、-NH2、-CHO、C1-C6-アルキルカルボニル；または-C(=O)OR7(式中、R7は水素、C1-C6-アルキルまたはベンジルである)ではなく；
この場合、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13およびR14は、請求項1で定義した通りである、
請求項1〜12のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１４】
各R2が独立して、アジド；-SCN；SF5；C1-C6-アルキル；1個または複数のOR7とは異なる基R4で置換されているC1-C6-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R5で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル；-Si(R14)2R13；-OR7(式中、R7は水素もしくはC1-C6-アルキルではない)；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；-C(=S)OR7、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
この場合、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13およびR14は、請求項1で定義した通りである、
請求項13に記載の化合物。
【請求項１５】
各R2が独立して、-SCN；-SF5；C1-C6-アルキル；1個または複数のOR7とは異なる基R4で置換されているC1-C6-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R5で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル；-Si(R14)2R13；-OR7(式中、R7は水素もしくはC1-C6-アルキルではない)；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
この場合、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13およびR14は請求項1で定義した通りである、
請求項14に記載の化合物。
【請求項１６】
各R2が独立して、-SCN；C1-C6-アルキル；1個または複数のOR7とは異なる基R4で置換されているC1-C6-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R5で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；-OR7(式中、R7は水素もしくはC1-C6-アルキルではない)；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；1、2または3個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する、5または6員芳香族複素環(ここで、前記芳香族複素環は1または2個の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
この場合、R4、R5、R7、R8、およびR9およびR10は請求項1で定義した通りである、
請求項15に記載の化合物。
【請求項１７】
各R2が独立して、C1-C4-アルキル、C2-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、1、2または3個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する、5または6員芳香族複素環(ここで、前記芳香族複素環は1または2個の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
この場合、R10は請求項1で定義した通りである、
請求項16に記載の化合物。
【請求項１８】
pが0または1であり、好ましくは0である、請求項1〜17のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１９】
各R3が独立して、ハロゲン、シアノ；1個または複数の基R4で置換されていてもよいC1-C4-アルキル；C1-C4-ハロアルキル、-OR7、-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-OS(O)2R7；-S(O)2OR7；-S(O)2R7；-S(O)nN(R8)R9；および-C(=NR8)R6から選択され、この場合、R4、R6、R7、R8およびR9は請求項1で定義した通りである、請求項1〜18のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２０】
各R3が独立して、ハロゲン、シアノ；1個または複数の基R4で置換されていてもよいC1-C4-アルキル；C1-C4-ハロアルキル、-C(=O)OR7および-C(=O)N(R8)R9から選択され、この場合、R4、R7、R8およびR9は請求項1で定義した通りである、請求項19に記載の化合物。
【請求項２１】
R4がN(R8)R9
(式中、
R8は、水素、C1-C6-アルキル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、-C(O)-CH2-S(O)n-(C1-C4-アルキル)および-C(O)-CH2-S(O)n-(C1-C4-ハロアルキル)から選択され；
R9は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；好ましくは、水素またはC1-C4-アルキルである)
である、請求項20に記載の化合物。
【請求項２２】
R7が水素またはC1-C6-アルキルである、請求項20に記載の化合物。
【請求項２３】
R8が-C(=O)N(R8)R9では水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルおよびフェニル基で置換されているか、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環で置換されているC1-C4-アルキルから選択され；R9が請求項21で定義された通りであり、好ましくは水素またはC1-C4-アルキルである、請求項20に記載の化合物。
【請求項２４】
請求項1〜23のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物、その立体異性体および／または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩と、少なくとも1種の不活性液体および／または固体の農業上許容可能な担体とを含む農薬組成物。
【請求項２５】
請求項1〜23のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物、その立体異性体および／または少なくとも1種のその獣医学上許容可能な塩と、少なくとも1種の不活性液体および／または固体の獣医学上許容可能な担体とを含む獣医学用組成物。
【請求項２６】
無脊椎動物害虫を駆除するための、請求項1〜23のいずれか1項で定義した化合物、その立体異性体、および／またはその農業上もしくは獣医学上許容可能な塩の使用。
【請求項２７】
動物中および動物上の寄生生物を駆除するための、請求項1〜23のいずれか1項で定義した化合物、その立体異性体、および／またはその獣医学上許容可能な塩の使用。
【請求項２８】
無脊椎動物害虫を駆除する方法であって、害虫、その食糧、その生息地もしくはその繁殖場所、または害虫が成長している、もしくは成長し得る植物、植物増殖材料、土壌、区域、材料もしくは環境、または無脊椎動物害虫による攻撃または加害から保護すべき材料、植物、植物増殖材料、土壌、表面もしくは場所を、殺虫有効量の請求項1〜23のいずれか1項で定義した式Iで表される少なくとも1種のイミン化合物、その立体異性体および／または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩で処理することを含む方法。
【請求項２９】
無脊椎動物害虫による攻撃または加害から植物を保護するための請求項28に定義した方法であって、殺虫有効量の請求項1〜23のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物、その立体異性体、および／または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩で植物を処理することを含む方法。
【請求項３０】
植物増殖材料および／または当該材料から成長する植物を無脊椎動物害虫による攻撃または加害から保護するための請求項28に定義した方法であって、殺虫有効量の請求項1〜16のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物、その立体異性体、および／または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩で植物増殖材料を処理することを含む方法。
【請求項３１】
請求項1〜23のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物、その立体異性体、および／または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩を含む、植物増殖材料。
【請求項３２】
寄生生物による加害または感染に対して動物を処置、防除、予防または保護する方法であって、殺虫上有効量の請求項1〜23のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物、その立体異性体および／または少なくとも1種のその獣医学上許容可能な塩を動物に経口的、局所的または非経口的に投与または施用することを含む方法。
【請求項１】
式Iで表されるイソキサゾリン化合物：
【化１】
(式中、
Qは、式II：
【化２】
で表される芳香族基または複素環式芳香族の基であり、
Gは、縮合フェニル環であるか、環員としてO、SおよびNから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する縮合5-、6-、7または8員飽和、部分不飽和または完全不飽和複素環であり；
A1、A2およびA3はNまたはCHであるが、ただし、A1、A2およびA3の多くとも2つがNであり；
B1、B2およびB3はNまたはCHであるが、ただし、B1、B2およびB3の多くとも2つがNであり；
Xは、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C4-アルケニル、C2-C4-ハロアルケニル、C2-C4-アルキニル、C2-C4-ハロアルキニル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択され；
各R1は、独立して、水素、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R5で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル、-Si(R14)2R13、-OR7、-OS(O)nR7、-S(O)nOR7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-N(R8)C(=O)R6、-C(=O)R6、-C(=O)OR7、-C(=S)R6、-C(=S)OR7、-C(=NR8)R6、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
各R2は、独立して、ハロゲン；シアノ；アジド；ニトロ；-SCN；SF5；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC1-C6-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R5で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル；-Si(R14)2R13；-OR7；-OS(O)nR7；-S(O)nOR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-N(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=S)R6、-C(=S)OR7、-C(=NR8)R6；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)N(R8)R9；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択されるが；
ただし、A1、A2およびA3がCHである場合で、同時に、R2がA1に結合している場合、R2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、1個のハロゲン原子を有するか1個の基OHまたは1個のメチルカルボニルオキシ基を有するメチル；OH、メトキシ、-OS(O)nR7、-NH2、-CHO、C1-C6-アルキルカルボニル；-C(=O)OR7(式中、R7は水素、C1-C6-アルキルもしくはベンジルである)；-C(=O)R6(式中、R6は-N(R8)R9である)；-C(=S)R6(式中、R6は-N(R8)R9、-C(=NR8)R6、-C(=O)N(R8)R9もしくは-C(=S)N(R8)R9である)ではなく；
あるいは、隣接する炭素原子に結合されている2個の基R2は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR8-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基であってもよく、それにより、これらが結合している炭素原子と一緒になって、5または6員環を形成し、ここで、上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1個または複数の置換基で置換されていてもよいか、上記の基の1個または複数のCH2基はC=O基で置換されていてもよく；
各R3は、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ；-SCN；-SF5、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC1-C6-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R5で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル；-Si(R14)2R13；-OR7；-OS(O)nR7；-S(O)nOR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-N(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；-C(=O)R6；-C(=O)OR7；-C(=S)R6、-C(=S)OR7、-C(=NR8)R6；-C(=O)N(R8)R9；-C(=S)N(R8)R9；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択されるか；
あるいは、隣接する炭素原子に結合されている2個の基R3は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR8-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基であってもよく、それにより、これらが結合している炭素原子と一緒になって、5または6員環を形成し、ここで、上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1個または複数の置換基で置換されていてもよいか、あるいは、上記の基の1個または複数のCH2基はC=O基で置換されていてもよく；
各R4は、独立して、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、フェニル基で置換されているか、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環で置換されているC3-C8-シクロアルキル(ここで、フェニル環または複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)；-Si(R14)2R13、-OR7、-OSO2R7、-SO2OR7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、-C(=O)R6、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
あるいは、2つの対になって結合されている基R4は、一緒になって、=CR11R12、=S(O)mR7、=S(O)mN(R8)R9、=NR8、=NOR7および=NNR8から選択される基を形成するか；
あるいは、2つの基R4は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6-、7または8員飽和または部分不飽和の炭素環または複素環を形成し；
各R5は、独立して、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、-OR7、-OSO2R7、-SO2OR7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、-C(=O)R6、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
あるいは、2つの対になって結合されている基R5は、一緒になって、=CR11R12、=S(O)mR7、=S(O)mN(R8)R9、=NR8、=NOR7および=NNR8から選択される基を形成するか；
あるいは、2つの基R5は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6-、7または8員飽和または部分不飽和の炭素環または複素環を形成し；
各R6は、独立して、水素、シアノ、アジド、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-CH2-(C3-C6-シクロアルキル)、-CH2-(C3-C6-ハロシクロアルキル)、-CH2-S(O)n-(C1-C4-アルキル)、-CH2-S(O)n-(C1-C4-ハロアルキル)、-CH2-フェニル、-CH2-S(O)n-フェニル、-OR7、-OSO2R7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
各R7は、独立して、水素、シアノ、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R18で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-Si(R14)2R13、-SR8、-S(O)mR17、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-N=CR15R16、-C(=O)R17、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR17、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択されるが、
ただし、R7は、それが酸素原子に結合されている場合、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシではなく；
R8およびR9は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R18で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-C(=O)R17、-C(=O)OR17、-C(=O)N(R20)R21、-C(O)-CH2-S(O)n-(C1-C4-アルキル)、-C(O)-CH2-S(O)n-(C1-C4-ハロアルキル)、フェニルカルボニル、-C(O)-CH2-フェニル、-C(O)-CH2-S(O)n-フェニル、フェニル(ここで、最後に記載した4つの基の中のフェニル部分は、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよい)、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
各R10は、独立して、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、-SF5、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R18で置換されていてもよいC1-C10-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R19で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R18で置換されていてもよいC2-C10-アルケニル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもく、かつ／あるいは1個または複数の基R18で置換されていてもよいC2-C10-アルキニル、-Si(R14)2R13、-OR17、-OS(O)nR17、-SR17、-S(O)mR17、-S(O)nN(R20)R21、-N(R20)R21、-C(=O)R17、-C(=O)OR17、-C(=NR20)R21、-C(=O)N(R20)R21、-C(=S)N(R20)R21、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和または不飽和複素環(これは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個または複数の基で置換されていてもよい)からなる群から選択されるか；
あるいは、隣接する原子に結合されている2個の基R10は、一緒になって、-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR20-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR20-、-OCH=N-および-SCH=N-から選択される基を形成し、それにより、これらが結合している原子と一緒になって、5または6員環を形成し、ここで、上記の基の水素原子は、ハロゲン、メチル、ハロメチル、ヒドロキシル、メトキシおよびハロメトキシから選択される1個または複数の置換基で置換されていてもよく、あるいは、上記の基の1個または複数のCH2基はC=O基で置換されていてもよく；
R11およびR12は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(これは、1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
R13およびR14は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、フェニルおよびベンジルからなる群から選択され；
R15およびR16は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(これは、1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
各R17は、独立して、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、フェニルおよびベンジル(ここで、最後に記載した2つの基の中のフェニル部分は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択される1、2または3個の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
各R18は、独立して、シアノ；アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR17、-OSO2R17、-SR17、-S(O)mR17、-S(O)nN(R20)R21、-N(R20)R21、-C(=O)N(R20)R21、-C(=S)N(R20)R21、-C(=O)OR17、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個もしくは複数の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
各R19は、独立して、シアノ；アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、-Si(R14)2R13、-OR17、-OSO2R17、-SR17、-S(O)mR17、-S(O)nN(R20)R21、-N(R20)R21、-C(=O)N(R20)R21、-C(=S)N(R20)R21、-C(=O)OR17、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個もしくは複数の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
R20およびR21は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、-C(=O)N(R22)R23、-C(=O)R17、-C(=O)OR17、フェニル、ベンジル(ここで、最後に記載した2つの基の中のフェニル部分は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよい)、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個もしくは複数の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
あるいは、R20およびR21は、これらが結合している窒素原子と一緒になって、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1または2個のさらなるヘテロ原子またはヘテロ原子基をさらに含有していてもよい、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから選択される1個もしくは複数の基で置換されていてもよい)を形成していてもよく；
R22およびR23は、互いに独立して、また各事象とは無関係に、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ-(C1-C4-アルキル)-アミノカルボニル、-C(=O)R17、-C(=O)OR17、フェニル、ベンジル(ここで、最後に記載した2つの基の中のフェニル部分は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1、2、3、4または5個の基で置換されていてもよい)、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシおよびC1-C6-ハロアルコキシから独立して選択される1個もしくは複数の基で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
各mは、独立して、1または2であり；
各nは、独立して、0、1または2であり；
pは、0、1、2または3であり；
qは、0、1、2、3、4または5であり；
rは、0、1、2、3、4または5であり；
#は、分子の残りの部分への結合点である)
およびその立体異性体、ならびにそれらの農業上または獣医学上許容可能な塩。
【請求項２】
A1がNまたはCHであり、A2およびA3がCHである、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
A1がNであり、A2およびA3がCHである、請求項2に記載の化合物。
【請求項４】
B1、B2およびB3がCHである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項５】
XがC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項６】
XがC1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C3-C6-シクロアルキルおよびC3-C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択され、好ましくはCF3である、請求項4に記載の化合物。
【請求項７】
Gが縮合フェニル環、環員としてO、SおよびNから選択される1個のヘテロ原子を含有し、場合により1もしくは2個のさらなる窒素原子を含有する縮合5員芳香族複素環、または環員として1、2もしくは3個の窒素原子を含有する縮合6員芳香族複素環である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項８】
Qが下記の式の基：
【化３】
(式中、
R3は、請求項1で定義した通りであり；
R31は、請求項1でR8に関して記載した意味の1つを有し；
p1は、0、1または2であり；
r1は、0、1または2であり；
r2は、0または1であり；
#は、分子の残りの部分への結合点である)
から選択される、請求項7に記載の化合物。
【請求項９】
Qが下記の式：
【化４】
(式中、
R2およびR3は、請求項1で定義した通りであり；
p1は、0、1または2であり；
r3は、0、1または2であり；
#は、分子の残りの部分への結合点である)
の1つを有する、請求項8に記載の化合物。
【請求項１０】
各R1が独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-SCN、SF5、C1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC1-C6-アルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R5で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル、-Si(R14)2R13、-OR7、-OS(O)nR7、-S(O)mR7、-NR8R9、-N(R8)C(=O)R6、-C(=O)R6、-C(=O)OR7、-C(=NR8)R6、-C(=S)R6、1、2、3、4もしくは5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
この場合、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13およびR14は請求項1で定義した通りである、
請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１１】
各R1が独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシおよびC1-C4-ハロアルコキシから選択され、好ましくはハロゲンまたはCF3である、請求項10に記載の化合物。
【請求項１２】
qが0、1、2または3であり、好ましくは2である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１３】
各R2が独立して、ハロゲン；シアノ；アジド；ニトロ；- SCN；SF5；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC1-C6-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R5で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル；-Si(R14)2R13；-OR7；-OS(O)nR7；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-N(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；-C(=O)R6(式中、R6は-N(R8)R9とは異なる)；-C(=O)OR7；-C(=S)R6(式中、R6は-N(R8)R9とは異なる)；-C(=S)OR7、1、2、3、4もしくは5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され、
ただし、A1、A2およびA3がCHである場合で、同時に、R2がA1に結合している場合、R2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、1個のハロゲン原子を有するか1個の基OHまたは1個のメチルカルボニルオキシ基を有するメチル；OH、メトキシ、-OS(O)nR7、-NH2、-CHO、C1-C6-アルキルカルボニル；または-C(=O)OR7(式中、R7は水素、C1-C6-アルキルまたはベンジルである)ではなく；
この場合、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13およびR14は、請求項1で定義した通りである、
請求項1〜12のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１４】
各R2が独立して、アジド；-SCN；SF5；C1-C6-アルキル；1個または複数のOR7とは異なる基R4で置換されているC1-C6-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R5で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル；-Si(R14)2R13；-OR7(式中、R7は水素もしくはC1-C6-アルキルではない)；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；-C(=S)OR7、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
この場合、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13およびR14は、請求項1で定義した通りである、
請求項13に記載の化合物。
【請求項１５】
各R2が独立して、-SCN；-SF5；C1-C6-アルキル；1個または複数のOR7とは異なる基R4で置換されているC1-C6-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R5で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルケニル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R4で置換されていてもよいC2-C6-アルキニル；-Si(R14)2R13；-OR7(式中、R7は水素もしくはC1-C6-アルキルではない)；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；-N(R8)C(=O)R6；1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
この場合、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13およびR14は請求項1で定義した通りである、
請求項14に記載の化合物。
【請求項１６】
各R2が独立して、-SCN；C1-C6-アルキル；1個または複数のOR7とは異なる基R4で置換されているC1-C6-アルキル；部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／あるいは1個または複数の基R5で置換されていてもよいC3-C8-シクロアルキル；-OR7(式中、R7は水素もしくはC1-C6-アルキルではない)；-SR7；-S(O)mR7；-S(O)nN(R8)R9；1、2または3個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する、5または6員芳香族複素環(ここで、前記芳香族複素環は1または2個の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
この場合、R4、R5、R7、R8、およびR9およびR10は請求項1で定義した通りである、
請求項15に記載の化合物。
【請求項１７】
各R2が独立して、C1-C4-アルキル、C2-C4-ハロアルキル、C2-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルコキシ、1、2または3個の基R10で置換されていてもよいフェニル；ならびに、環員として、N、OおよびSから選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有する、5または6員芳香族複素環(ここで、前記芳香族複素環は1または2個の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；
この場合、R10は請求項1で定義した通りである、
請求項16に記載の化合物。
【請求項１８】
pが0または1であり、好ましくは0である、請求項1〜17のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１９】
各R3が独立して、ハロゲン、シアノ；1個または複数の基R4で置換されていてもよいC1-C4-アルキル；C1-C4-ハロアルキル、-OR7、-C(=O)OR7；-C(=O)N(R8)R9；-OS(O)2R7；-S(O)2OR7；-S(O)2R7；-S(O)nN(R8)R9；および-C(=NR8)R6から選択され、この場合、R4、R6、R7、R8およびR9は請求項1で定義した通りである、請求項1〜18のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項２０】
各R3が独立して、ハロゲン、シアノ；1個または複数の基R4で置換されていてもよいC1-C4-アルキル；C1-C4-ハロアルキル、-C(=O)OR7および-C(=O)N(R8)R9から選択され、この場合、R4、R7、R8およびR9は請求項1で定義した通りである、請求項19に記載の化合物。
【請求項２１】
R4がN(R8)R9
(式中、
R8は、水素、C1-C6-アルキル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-ハロアルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル、-C(O)-CH2-S(O)n-(C1-C4-アルキル)および-C(O)-CH2-S(O)n-(C1-C4-ハロアルキル)から選択され；
R9は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-ハロシクロアルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-アルキニル、C2-C6-ハロアルキニル、1、2、3、4または5個の基R10で置換されていてもよいフェニル、ならびに、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環(ここで、前記複素環は1個または複数の基R10で置換されていてもよい)からなる群から選択され；好ましくは、水素またはC1-C4-アルキルである)
である、請求項20に記載の化合物。
【請求項２２】
R7が水素またはC1-C6-アルキルである、請求項20に記載の化合物。
【請求項２３】
R8が-C(=O)N(R8)R9では水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルおよびフェニル基で置換されているか、環員として、N、O、S、NO、SOおよびSO2から選択される1、2または3個のヘテロ原子またはヘテロ原子基を含有する、3-、4-、5-、6または7員飽和、部分不飽和または芳香族複素環で置換されているC1-C4-アルキルから選択され；R9が請求項21で定義された通りであり、好ましくは水素またはC1-C4-アルキルである、請求項20に記載の化合物。
【請求項２４】
請求項1〜23のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物、その立体異性体および／または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩と、少なくとも1種の不活性液体および／または固体の農業上許容可能な担体とを含む農薬組成物。
【請求項２５】
請求項1〜23のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物、その立体異性体および／または少なくとも1種のその獣医学上許容可能な塩と、少なくとも1種の不活性液体および／または固体の獣医学上許容可能な担体とを含む獣医学用組成物。
【請求項２６】
無脊椎動物害虫を駆除するための、請求項1〜23のいずれか1項で定義した化合物、その立体異性体、および／またはその農業上もしくは獣医学上許容可能な塩の使用。
【請求項２７】
動物中および動物上の寄生生物を駆除するための、請求項1〜23のいずれか1項で定義した化合物、その立体異性体、および／またはその獣医学上許容可能な塩の使用。
【請求項２８】
無脊椎動物害虫を駆除する方法であって、害虫、その食糧、その生息地もしくはその繁殖場所、または害虫が成長している、もしくは成長し得る植物、植物増殖材料、土壌、区域、材料もしくは環境、または無脊椎動物害虫による攻撃または加害から保護すべき材料、植物、植物増殖材料、土壌、表面もしくは場所を、殺虫有効量の請求項1〜23のいずれか1項で定義した式Iで表される少なくとも1種のイミン化合物、その立体異性体および／または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩で処理することを含む方法。
【請求項２９】
無脊椎動物害虫による攻撃または加害から植物を保護するための請求項28に定義した方法であって、殺虫有効量の請求項1〜23のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物、その立体異性体、および／または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩で植物を処理することを含む方法。
【請求項３０】
植物増殖材料および／または当該材料から成長する植物を無脊椎動物害虫による攻撃または加害から保護するための請求項28に定義した方法であって、殺虫有効量の請求項1〜16のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物、その立体異性体、および／または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩で植物増殖材料を処理することを含む方法。
【請求項３１】
請求項1〜23のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物、その立体異性体、および／または少なくとも1種のその農業上許容可能な塩を含む、植物増殖材料。
【請求項３２】
寄生生物による加害または感染に対して動物を処置、防除、予防または保護する方法であって、殺虫上有効量の請求項1〜23のいずれか1項で定義した少なくとも1種の式Iで表される化合物、その立体異性体および／または少なくとも1種のその獣医学上許容可能な塩を動物に経口的、局所的または非経口的に投与または施用することを含む方法。
【公表番号】特表２０１２−５２２７５０（Ｐ２０１２−５２２７５０Ａ）
【公表日】平成２４年９月２７日（２０１２．９．２７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−５０２６６１（Ｐ２０１２−５０２６６１）
【出願日】平成２２年３月３１日（２０１０．３．３１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１０／０５４２８７
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／１１２５４５
【国際公開日】平成２２年１０月７日（２０１０．１０．７）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２４年９月２７日（２０１２．９．２７）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年３月３１日（２０１０．３．３１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２０１０／０５４２８７
【国際公開番号】ＷＯ２０１０／１１２５４５
【国際公開日】平成２２年１０月７日（２０１０．１０．７）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
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