節足動物害虫を駆除するためのアゾリン化合物
本発明は、節足動物害虫を駆除するために有用なアゾリン化合物およびそれらの塩に関する。本発明はまた、節足動物害虫を駆除する方法および前記害虫を駆除するための農業用組成物に関する。これらの目的が、一般式IaまたはIb [式中、XはS、OまたはNR4であり；Arはフェニルまたは5もしくは6員芳香族複素環であり；R1はH、C1〜C6-アルキル、C2〜C6アルケニル、フェニル、芳香族複素環等であり；R2a、R2bはH、CN、C1〜C6-アルキル等であり；R1はR2aと一緒になって直鎖C2〜C4アルカンジイルを形成していてもよく；R3a-dはH、ハロゲン、C1〜C6-アルキル等である]のアゾリン化合物により達成することができることが見出された。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式IaまたはIb、
【化１】
[式中、
Xは、硫黄、酸素または基NR4であり;
Arは、フェニルおよび環原子として酸素、硫黄および窒素より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有する5もしくは6員芳香族複素環からなる群より選択される芳香族基であり、そこにおいて、Arは無置換であるか、任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Ry1を有していてもよく;
R1は、水素、CN、SH、OH、
1、2または3個の基Ra1を有していてもよいC1〜C6-アルキル、
無置換であってよく、または1、2、3、4もしくは5個の基Rb1を有していてもよいC3〜C10-シクロアルキル、
1、2または3個の基Rc1を有していてもよいC2〜C6-アルケニル、
1、2または3個の基Rc1を有していてもよいC2〜C6-アルキニル、
基O-Rz1、
基S(O)m-Rz2（mは0、1または2である）、
基C(O)-Rz3、
基NRz4Rz5、
無置換であるか、任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Ry2を有していてもよいフェニル、
および環原子として酸素、硫黄および窒素より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有し、無置換であるか、任意の組合せの1、2、3または4個の基Ry3を有していてもよい5または6員芳香族複素環からなる群より選択され;
R2a、R2bはそれぞれ独立して、水素、ホルミル、CN、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C2〜C6-アルキニルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、(C1〜C6-アルキル)チオカルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)チオカルボニル、C1〜C6-アルキルスルホニル（そこにおいて、前記基の脂肪族基中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Ra2を有していてもよい）、
C(O)NRaRb、C(S)NRaRb、(SO2)NRaRb、
フェニル、ベンジル、フェノキシカルボニル、フェニルスルホニル、5または6員ヘタリールメチル、5または6員ヘタリールカルボニルおよびベンゾイル（最後に記載した7個の基はそれぞれ無置換であってよく、または任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基Rb2を有していてもよく、また、そこにおいて、ヘタリールメチルおよびヘタリールカルボニルの5または6員芳香族複素環は、環原子として酸素、硫黄および窒素より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有する）であり;
R1は、R2aと一緒になって、ハロゲン、C1〜C4-アルキルおよびC1〜C4-ハロアルキルより独立して選択される1、2、3または4個の基Rdを有していてもよい直鎖C2〜C4-アルカンジイルを形成していてもよく、そこにおいてアルキレンの隣接する炭素原子に結合する基はそれらが結合する炭素原子と一緒になって、ハロゲン、C1〜C4-アルキルおよびC1〜C4-ハロアルキルより独立して選択される1、2、3または4個の基を有していてもよい縮合フェニル環を形成していてもよく、また、そこにおいて、C2〜C4-アルカンジイルの1または2個の隣接しないCH2部分は酸素または基N-Rq（そこにおいて、RqはR2aに与えられた意味のうちの一つを有する）により置換されていてもよく；
R3a、R3b、R3c、R3dはそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルコキシ（そこにおいて、最後に記載した4個の基における炭素原子は無置換であってよく、または任意の組合せの1、2もしくは3個の基Ra3を有していてもよい）、
C3〜C6-シクロアルキル、フェニルまたはベンジル（そこにおいて、最後に記載した2個の基はそれぞれ無置換であってよく、または任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基Rb3を有していてもよい）からなる群より選択され;
R4は、水素、ホルミル、CN、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C2〜C6-アルキニルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルチオカルボニル（そこにおいて、前記基の脂肪族基中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Ra4を有していてもよい）、
C(O)NRaRb、(SO2)NRaRb、
フェニル、ベンジル、フェノキシカルボニル、5または6員ヘタリールメチル、5または6員ヘタリールカルボニルおよびベンゾイル（最後に記載した6個の基はそれぞれ無置換であってよく、または任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基Rb4を有していてもよく、また、そこにおいて、ヘタリールメチルおよびヘタリールカルボニルの5または6員芳香族複素環は環原子として酸素、硫黄および窒素より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有する）からなる群より選択され；
Aは、無置換であるか、任意の組合せの1、2、3または4個の基Rxを有していてもよい直鎖C1〜C4-アルカンジイルであり；またはR1が基O-Rz1またはNRz4Rz5である場合、AはC(O)であってもよく；
Rxは、ハロゲン、C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-ハロアルキル（そこにおいて、これらの基の中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Raxを有していてもよい）からなる群より選択され;
Ry1、Ry2、Ry3は互いに独立して、ハロゲン、OH、SH、SO3H、COOH、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルケニルチオ、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-アルキニルチオ、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルスルホキシル、C2〜C6-アルケニルスルホニル、C2〜C6-アルキニルスルホニル、基NRcRd、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C2〜C6-アルキニルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C2〜C6-アルケニルオキシカルボニル、C2〜C6-アルキニルオキシ-カルボニル、ホルミルオキシ、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6-アルケニルカルボニルオキシ、C2〜C6-アルキニルカルボニルオキシ（そこにおいて、前記基の脂肪族基中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Rayを有していてもよい）、
C(O)NRaRb、(SO2)NRaRb、および式Y-Cyの基からなる群より選択され、そこにおいて、
Yは、単結合、酸素、硫黄またはC1〜C6-アルカンジイル（そこにおいて1個の炭素が酸素により置換されていてもよい）であり、Cyは、C3〜C12-シクロアルキル（無置換であるか、任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Rbxにより置換されている）、フェニル、ナフチルおよび環原子として酸素、硫黄および窒素より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有する単環または二環式5〜10員ヘテロシクリルからなる群より選択され、そこにおいて、Cyは無置換であるか、任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Rbyを有していてもよく；
かつ、そこにおいて、隣接する炭素原子に結合する2個の基Ry1、Ry2またはRy3は前記炭素原子と一緒になって縮合ベンゼン環、縮合飽和もしくは部分的不飽和5、6または7員炭素環、または環原子として酸素、硫黄および窒素より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有する縮合5、6または7員複素環を形成していてもよく、そこにおいて縮合環は無置換であるか、任意の組合せの1、2、3または4個の基Rbyを有していてもよく；
Rz1は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-ハロアルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C2〜C6-アルキニルカルボニル、フェニル、ベンジルおよびベンゾイル（最後に記載した3個の基はそれぞれ無置換であってよく、または任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基Rbzを有していてもよい）からなる群より選択され；
Rz2は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、およびフェニル（無置換であってよく、または任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基Rbzを有していてもよい）からなる群より選択され；
Rz3は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、基NRcRd、
フェニル、ベンジルおよびフェノキシ（最後に記載した3個の基はそれぞれ無置換であってよく、または任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基Rbzを有していてもよい）からなる群より選択され；
Rz4、Rz5はそれぞれ独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルコキシカルボニル（そこにおいて、これらの基の中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Razを有していてもよい）、またはフェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル、ベンゾイル（そこにおいて、最後に記載した3個の基は任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Rbzを有していてもよい）からなる群より選択され；
Ra、Rbはそれぞれ独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、またはC2〜C6-アルキニル（そこにおいて、これらの基の中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Rayを有していてもよい）からなる群より選択され;
Ra1、Ra2、Ra3、Ra4、Rax、RayおよびRazは互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルホニルおよびC1〜C6-ハロアルキルスルホニルからなる群より選択され;
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rbx、RbyおよびRbzは互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルスルホキシル、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ホルミルオキシ、およびC1〜C6-アルキルカルボニルオキシからなる群より選択され；
Rc、Rdはそれぞれ独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、またはC2〜C6-アルキニル（そこにおいて、これらの基の中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Rayを有していてもよい）からなる群より選択され;
Rc1は、ハロゲン、OH、C1〜C6-アルコキシおよびC3〜C6-シクロアルキルからなる群より選択される]
のアゾリン化合物、およびその塩。
【請求項２】
Arが、無置換であるか、任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Ry1を有していてもよいフェニルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
フェニルが、互いに独立してハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルコキシ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノおよびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3、4または5個の基Ry1を有する、請求項2に記載の化合物。
【請求項４】
Aが基CR5R6であり、そこにおいて、R5が水素またはC1〜C4-アルキルより選択され、かつ、R6が水素、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、またはフェニルより選択され、前記フェニルが無置換であるか、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシより選択される任意の組合せの1、2、3、4または5個の基により置換されている、前記の請求項のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項５】
AがCH2である、前記の請求項のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項６】
R1が、無置換であるか、任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Ry2を有していてもよいフェニルである、前記の請求項のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項７】
フェニルが、互いに独立してハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルコキシ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノおよびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3、4または5個の基Ry2を有する、請求項6に記載の化合物。
【請求項８】
R1が、CN、
無置換であってよく、1、2、3、4または5個の基Rb1を有していてもよいC3〜C10-シクロアルキル、
1、2または3個の基Rc1を有していてもよいC2〜C6-アルケニル、
1、2または3個の基Rc1を有していてもよいC2〜C6-アルキニル、
基O-Rz1、
基S(O)m-Rz2 [式中、mは0、1または2である]、および
基C(O)-Rz3
からなる群より選択される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項９】
AがCH2またはCH2CH2であり、かつ、R1が、CN、
C2〜C6-アルケニル、
C2〜C6-アルキニル、
基O-Rz1、
基S(O)m-Rz2 [式中、mは0、1または2である]、および
基C(O)-Rz3
からなる群より選択される、請求項8に記載の化合物。
【請求項１０】
R1が、水素、または1、2もしくは3個の基Ra1を有していてもよいC1〜C6アルキルである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１１】
R2aおよびR2bが、水素、C1〜C4-アルキル、ホルミル、CN、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシカルボニルまたはC1〜C6-アルキルチオカルボニルからなる群より選択される、前記の請求項のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１２】
R2aまたはR2bが水素である、前記の請求項のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１３】
基R3a、R3b、R3cおよびR3dがそれぞれ水素である、前記の請求項のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１４】
XがSである、前記の請求項のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１５】
XがOである、請求項1〜13のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１６】
XがNR4である、請求項1〜13のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１７】
節足動物害虫または線虫を駆除するための、請求項1〜16のいずれか1項に定義した通りの式IaまたはIbの化合物またはそれらの塩の使用。
【請求項１８】
少なくとも1種の請求項1〜16に定義した通りの式IaまたはIbの化合物および／またはその塩、ならびに担体材料を含む組成物。
【請求項１９】
昆虫、ダニもしくは線虫、またはその食物供給源、生息環境、繁殖地またはそれらの場所に、少なくとも1種の請求項1〜16に定義した通りの式IaまたはIbの化合物および／またはその塩を接触させることを含む、節足動物害虫または線虫を防除する方法。
【請求項２０】
成長する植物を節足動物害虫または線虫の攻撃または侵入から保護する方法であって、前記植物またはそれらが成長する土壌もしくは水に、少なくとも1種の請求項1〜16に定義した通りの式IaまたはIbの化合物および／またはその農業上許容される塩を施用することを含む前記方法。
【請求項２１】
少なくとも1種の請求項1〜16に定義した通りの式IaもしくはIbの化合物および／またはその塩またはそれらを含む組成物を、式IaまたはIbの化合物として計算して、5 g/ha〜2000 g/haの量で施用する、請求項19または20に記載の方法。
【請求項２２】
種子に、殺虫効果を有する量で、少なくとも1種の請求項1〜16に定義した通りの式IaもしくはIbの化合物および／またはその農業上許容される塩または少なくとも1種のこれらの化合物を含有する組成物を接触させることを含む、種子を保護する方法。
【請求項２３】
少なくとも1種の請求項1〜16に定義した通りの式IaもしくはIbの化合物および／またはその農業上許容される塩または少なくとも1種のこれらの化合物を含む組成物を、種子100 kgあたり0.1 g〜10 kgの量で施用する、請求項22に記載の方法。
【請求項２４】
少なくとも1種の請求項1〜16に定義した通りの式IaもしくはIbの化合物および／またはその農業上許容される塩を、式IaまたはIbの化合物として計算して、種子100 kgあたり0.1 g〜10 kgの量で含む種子。
【請求項２５】
動物を寄生生物による侵入または感染に対して治療、防除、予防または保護する方法であって、前記動物に殺寄生虫効果を有する量の少なくとも1種の請求項1〜16に定義した通りの式IaもしくはIbの化合物および／またはその獣医学上許容される塩を投与または施用することを含む前記方法。
【請求項１】
一般式IaまたはIb、
【化１】
[式中、
Xは、硫黄、酸素または基NR4であり;
Arは、フェニルおよび環原子として酸素、硫黄および窒素より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有する5もしくは6員芳香族複素環からなる群より選択される芳香族基であり、そこにおいて、Arは無置換であるか、任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Ry1を有していてもよく;
R1は、水素、CN、SH、OH、
1、2または3個の基Ra1を有していてもよいC1〜C6-アルキル、
無置換であってよく、または1、2、3、4もしくは5個の基Rb1を有していてもよいC3〜C10-シクロアルキル、
1、2または3個の基Rc1を有していてもよいC2〜C6-アルケニル、
1、2または3個の基Rc1を有していてもよいC2〜C6-アルキニル、
基O-Rz1、
基S(O)m-Rz2（mは0、1または2である）、
基C(O)-Rz3、
基NRz4Rz5、
無置換であるか、任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Ry2を有していてもよいフェニル、
および環原子として酸素、硫黄および窒素より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有し、無置換であるか、任意の組合せの1、2、3または4個の基Ry3を有していてもよい5または6員芳香族複素環からなる群より選択され;
R2a、R2bはそれぞれ独立して、水素、ホルミル、CN、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C2〜C6-アルキニルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、(C1〜C6-アルキル)チオカルボニル、(C1〜C6-アルコキシ)チオカルボニル、C1〜C6-アルキルスルホニル（そこにおいて、前記基の脂肪族基中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Ra2を有していてもよい）、
C(O)NRaRb、C(S)NRaRb、(SO2)NRaRb、
フェニル、ベンジル、フェノキシカルボニル、フェニルスルホニル、5または6員ヘタリールメチル、5または6員ヘタリールカルボニルおよびベンゾイル（最後に記載した7個の基はそれぞれ無置換であってよく、または任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基Rb2を有していてもよく、また、そこにおいて、ヘタリールメチルおよびヘタリールカルボニルの5または6員芳香族複素環は、環原子として酸素、硫黄および窒素より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有する）であり;
R1は、R2aと一緒になって、ハロゲン、C1〜C4-アルキルおよびC1〜C4-ハロアルキルより独立して選択される1、2、3または4個の基Rdを有していてもよい直鎖C2〜C4-アルカンジイルを形成していてもよく、そこにおいてアルキレンの隣接する炭素原子に結合する基はそれらが結合する炭素原子と一緒になって、ハロゲン、C1〜C4-アルキルおよびC1〜C4-ハロアルキルより独立して選択される1、2、3または4個の基を有していてもよい縮合フェニル環を形成していてもよく、また、そこにおいて、C2〜C4-アルカンジイルの1または2個の隣接しないCH2部分は酸素または基N-Rq（そこにおいて、RqはR2aに与えられた意味のうちの一つを有する）により置換されていてもよく；
R3a、R3b、R3c、R3dはそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルコキシ（そこにおいて、最後に記載した4個の基における炭素原子は無置換であってよく、または任意の組合せの1、2もしくは3個の基Ra3を有していてもよい）、
C3〜C6-シクロアルキル、フェニルまたはベンジル（そこにおいて、最後に記載した2個の基はそれぞれ無置換であってよく、または任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基Rb3を有していてもよい）からなる群より選択され;
R4は、水素、ホルミル、CN、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-アルケニル、C3〜C6-アルキニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C2〜C6-アルキニルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルチオカルボニル（そこにおいて、前記基の脂肪族基中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Ra4を有していてもよい）、
C(O)NRaRb、(SO2)NRaRb、
フェニル、ベンジル、フェノキシカルボニル、5または6員ヘタリールメチル、5または6員ヘタリールカルボニルおよびベンゾイル（最後に記載した6個の基はそれぞれ無置換であってよく、または任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基Rb4を有していてもよく、また、そこにおいて、ヘタリールメチルおよびヘタリールカルボニルの5または6員芳香族複素環は環原子として酸素、硫黄および窒素より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有する）からなる群より選択され；
Aは、無置換であるか、任意の組合せの1、2、3または4個の基Rxを有していてもよい直鎖C1〜C4-アルカンジイルであり；またはR1が基O-Rz1またはNRz4Rz5である場合、AはC(O)であってもよく；
Rxは、ハロゲン、C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-ハロアルキル（そこにおいて、これらの基の中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Raxを有していてもよい）からなる群より選択され;
Ry1、Ry2、Ry3は互いに独立して、ハロゲン、OH、SH、SO3H、COOH、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルケニルチオ、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-アルキニルオキシ、C2〜C6-アルキニルチオ、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルスルホキシル、C2〜C6-アルケニルスルホニル、C2〜C6-アルキニルスルホニル、基NRcRd、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C2〜C6-アルキニルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C2〜C6-アルケニルオキシカルボニル、C2〜C6-アルキニルオキシ-カルボニル、ホルミルオキシ、C1〜C6-アルキルカルボニルオキシ、C2〜C6-アルケニルカルボニルオキシ、C2〜C6-アルキニルカルボニルオキシ（そこにおいて、前記基の脂肪族基中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Rayを有していてもよい）、
C(O)NRaRb、(SO2)NRaRb、および式Y-Cyの基からなる群より選択され、そこにおいて、
Yは、単結合、酸素、硫黄またはC1〜C6-アルカンジイル（そこにおいて1個の炭素が酸素により置換されていてもよい）であり、Cyは、C3〜C12-シクロアルキル（無置換であるか、任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Rbxにより置換されている）、フェニル、ナフチルおよび環原子として酸素、硫黄および窒素より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有する単環または二環式5〜10員ヘテロシクリルからなる群より選択され、そこにおいて、Cyは無置換であるか、任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Rbyを有していてもよく；
かつ、そこにおいて、隣接する炭素原子に結合する2個の基Ry1、Ry2またはRy3は前記炭素原子と一緒になって縮合ベンゼン環、縮合飽和もしくは部分的不飽和5、6または7員炭素環、または環原子として酸素、硫黄および窒素より選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を有する縮合5、6または7員複素環を形成していてもよく、そこにおいて縮合環は無置換であるか、任意の組合せの1、2、3または4個の基Rbyを有していてもよく；
Rz1は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-ハロアルキルカルボニル、C2〜C6-アルケニルカルボニル、C2〜C6-アルキニルカルボニル、フェニル、ベンジルおよびベンゾイル（最後に記載した3個の基はそれぞれ無置換であってよく、または任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基Rbzを有していてもよい）からなる群より選択され；
Rz2は、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、およびフェニル（無置換であってよく、または任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基Rbzを有していてもよい）からなる群より選択され；
Rz3は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、基NRcRd、
フェニル、ベンジルおよびフェノキシ（最後に記載した3個の基はそれぞれ無置換であってよく、または任意の組合せの1、2、3、4もしくは5個の基Rbzを有していてもよい）からなる群より選択され；
Rz4、Rz5はそれぞれ独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6-アルキルカルボニル、C2〜C6-アルコキシカルボニル（そこにおいて、これらの基の中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Razを有していてもよい）、またはフェニル、フェニル-C1〜C4-アルキル、ベンゾイル（そこにおいて、最後に記載した3個の基は任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Rbzを有していてもよい）からなる群より選択され；
Ra、Rbはそれぞれ独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、またはC2〜C6-アルキニル（そこにおいて、これらの基の中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Rayを有していてもよい）からなる群より選択され;
Ra1、Ra2、Ra3、Ra4、Rax、RayおよびRazは互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルキルスルホニルおよびC1〜C6-ハロアルキルスルホニルからなる群より選択され;
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rbx、RbyおよびRbzは互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノ、C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルスルホキシル、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ホルミルオキシ、およびC1〜C6-アルキルカルボニルオキシからなる群より選択され；
Rc、Rdはそれぞれ独立して、水素、C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、またはC2〜C6-アルキニル（そこにおいて、これらの基の中の炭素原子は任意の組合せの1、2または3個の基Rayを有していてもよい）からなる群より選択され;
Rc1は、ハロゲン、OH、C1〜C6-アルコキシおよびC3〜C6-シクロアルキルからなる群より選択される]
のアゾリン化合物、およびその塩。
【請求項２】
Arが、無置換であるか、任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Ry1を有していてもよいフェニルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項３】
フェニルが、互いに独立してハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルコキシ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノおよびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3、4または5個の基Ry1を有する、請求項2に記載の化合物。
【請求項４】
Aが基CR5R6であり、そこにおいて、R5が水素またはC1〜C4-アルキルより選択され、かつ、R6が水素、ハロゲン、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、またはフェニルより選択され、前記フェニルが無置換であるか、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルコキシおよびC1〜C6-ハロアルコキシより選択される任意の組合せの1、2、3、4または5個の基により置換されている、前記の請求項のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項５】
AがCH2である、前記の請求項のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項６】
R1が、無置換であるか、任意の組合せの1、2、3、4または5個の基Ry2を有していてもよいフェニルである、前記の請求項のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項７】
フェニルが、互いに独立してハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C1〜C6-アルコキシ、ジ(C1〜C6-アルキル)アミノおよびC1〜C6-ハロアルコキシからなる群より選択される1、2、3、4または5個の基Ry2を有する、請求項6に記載の化合物。
【請求項８】
R1が、CN、
無置換であってよく、1、2、3、4または5個の基Rb1を有していてもよいC3〜C10-シクロアルキル、
1、2または3個の基Rc1を有していてもよいC2〜C6-アルケニル、
1、2または3個の基Rc1を有していてもよいC2〜C6-アルキニル、
基O-Rz1、
基S(O)m-Rz2 [式中、mは0、1または2である]、および
基C(O)-Rz3
からなる群より選択される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項９】
AがCH2またはCH2CH2であり、かつ、R1が、CN、
C2〜C6-アルケニル、
C2〜C6-アルキニル、
基O-Rz1、
基S(O)m-Rz2 [式中、mは0、1または2である]、および
基C(O)-Rz3
からなる群より選択される、請求項8に記載の化合物。
【請求項１０】
R1が、水素、または1、2もしくは3個の基Ra1を有していてもよいC1〜C6アルキルである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１１】
R2aおよびR2bが、水素、C1〜C4-アルキル、ホルミル、CN、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C4-ハロアルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルコキシカルボニルまたはC1〜C6-アルキルチオカルボニルからなる群より選択される、前記の請求項のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１２】
R2aまたはR2bが水素である、前記の請求項のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１３】
基R3a、R3b、R3cおよびR3dがそれぞれ水素である、前記の請求項のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１４】
XがSである、前記の請求項のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１５】
XがOである、請求項1〜13のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１６】
XがNR4である、請求項1〜13のいずれか1項に記載の化合物。
【請求項１７】
節足動物害虫または線虫を駆除するための、請求項1〜16のいずれか1項に定義した通りの式IaまたはIbの化合物またはそれらの塩の使用。
【請求項１８】
少なくとも1種の請求項1〜16に定義した通りの式IaまたはIbの化合物および／またはその塩、ならびに担体材料を含む組成物。
【請求項１９】
昆虫、ダニもしくは線虫、またはその食物供給源、生息環境、繁殖地またはそれらの場所に、少なくとも1種の請求項1〜16に定義した通りの式IaまたはIbの化合物および／またはその塩を接触させることを含む、節足動物害虫または線虫を防除する方法。
【請求項２０】
成長する植物を節足動物害虫または線虫の攻撃または侵入から保護する方法であって、前記植物またはそれらが成長する土壌もしくは水に、少なくとも1種の請求項1〜16に定義した通りの式IaまたはIbの化合物および／またはその農業上許容される塩を施用することを含む前記方法。
【請求項２１】
少なくとも1種の請求項1〜16に定義した通りの式IaもしくはIbの化合物および／またはその塩またはそれらを含む組成物を、式IaまたはIbの化合物として計算して、5 g/ha〜2000 g/haの量で施用する、請求項19または20に記載の方法。
【請求項２２】
種子に、殺虫効果を有する量で、少なくとも1種の請求項1〜16に定義した通りの式IaもしくはIbの化合物および／またはその農業上許容される塩または少なくとも1種のこれらの化合物を含有する組成物を接触させることを含む、種子を保護する方法。
【請求項２３】
少なくとも1種の請求項1〜16に定義した通りの式IaもしくはIbの化合物および／またはその農業上許容される塩または少なくとも1種のこれらの化合物を含む組成物を、種子100 kgあたり0.1 g〜10 kgの量で施用する、請求項22に記載の方法。
【請求項２４】
少なくとも1種の請求項1〜16に定義した通りの式IaもしくはIbの化合物および／またはその農業上許容される塩を、式IaまたはIbの化合物として計算して、種子100 kgあたり0.1 g〜10 kgの量で含む種子。
【請求項２５】
動物を寄生生物による侵入または感染に対して治療、防除、予防または保護する方法であって、前記動物に殺寄生虫効果を有する量の少なくとも1種の請求項1〜16に定義した通りの式IaもしくはIbの化合物および／またはその獣医学上許容される塩を投与または施用することを含む前記方法。
【公表番号】特表２００９−５４１２４４（Ｐ２００９−５４１２４４Ａ）
【公表日】平成２１年１１月２６日（２００９．１１．２６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−５１５８０３（Ｐ２００９−５１５８０３）
【出願日】平成１９年５月２５日（２００７．５．２５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００７／０５５１３３
【国際公開番号】ＷＯ２００７／１４７７０１
【国際公開日】平成１９年１２月２７日（２００７．１２．２７）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年１１月２６日（２００９．１１．２６）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年５月２５日（２００７．５．２５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００７／０５５１３３
【国際公開番号】ＷＯ２００７／１４７７０１
【国際公開日】平成１９年１２月２７日（２００７．１２．２７）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
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