縮合多環化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
【課題】発光効率が高く、長寿命である有機ＥＬ素子、およびそれを実現するための縮合多環化合物の提供。
【解決手段】代表的な化合物として、中間体Ｂより次式に従い合成される化合物Ａとして表される縮合多環化合物が例示される。
【解決手段】代表的な化合物として、中間体Ｂより次式に従い合成される化合物Ａとして表される縮合多環化合物が例示される。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、縮合多環化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び該材料を用いてなる有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、特に発光効率が高く、長寿命である有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現する縮合多環化合物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、エレクトロルミネッセンスをＥＬと略記することがある）は、電界を印加することより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。低電圧駆動の積層型有機ＥＬ素子が報告されて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。この積層型素子では、トリス（８−キノリノラト）アルミニウムを発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めること、発光層内で生成した励起子を閉じ込めること等が挙げられる。この例のように有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送発光層の２層型、又は正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層型等がよく知られている。こうした積層型構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。
【０００３】
有機ＥＬ素子の発光材料としてはトリス（８−キノリノラト）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られており、それらからは青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている。
また、近年、有機ＥＬ素子の発光層に蛍光材料の他に、燐光発光材料を利用することも提案されている。このように有機ＥＬ素子の発光層において有機燐光発光材料の励起状態の一重項状態と三重項状態とを利用し、高い発光効率が達成されている。有機ＥＬ素子内で電子と正孔が再結合する際にはスピン多重度の違いから一重項励起子と三重項励起子とが１：３の割合で生成すると考えられているので、燐光発光性の発光材料を用いれば蛍光のみを使った素子に比べて３〜４倍の発光効率の達成が考えられる。
【０００４】
ところで、近年多環化合物や、インドロカルバゾール骨格を有する化合物が、有機ＥＬ素子用材料として有用であることが見出されている。例えば特定の多環化合物を電荷輸送成分として含む有機ＥＬデバイス（例えば、特許文献１参照）、特定のインドロカルバゾール骨格を有する有機電界発光素子用化合物、及び発光層が、燐光発光性ドーパントと上記発光素子用化合物をホスト材料として含有する有機電界発光素子（例えば、特許文献２、６及び７参照）、発光層が、燐光発光性ドーパントと特定のインドロカルバゾール骨格を有する化合物をホスト材料として含有する有機電界発光素子（例えば、特許文献３参照）、特定のインドロカルバゾール骨格を有する有機電界発光素子用化合物、及び上記発光素子用化合物を含む有機層を有する有機電界発光素子（例えば、特許文献４及び５参照）が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開平１１−１７６５７８号公報
【特許文献２】ＷＯ２００７／０６３７５４号パンフレット
【特許文献３】ＷＯ２００７／０６３７９６号パンフレット
【特許文献４】ＷＯ２００８／０５６７４６号パンフレット
【特許文献５】ＷＯ２００９／１３６５９５号パンフレット
【特許文献６】ＷＯ２００８／１４６８３９号パンフレット
【特許文献７】ＷＯ２００８／１４９６９１号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、このような状況下になされたもので、発光効率が高く、長寿命である有機ＥＬ素子、およびそれを実現するための縮合多環化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、インドロカルバゾール誘導体骨格上の窒素原子に特定の非縮合複素環化合物の残基が結合した構造を有する縮合多環化合物により、その目的を達成し得ることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
【０００８】
すなわち、本発明は、下記の縮合多環化合物、有機ＥＬ素子用材料及び有機ＥＬ素子を提供する。
［１］ 下記一般式（１）〜（６）のいずれかで表わされる縮合多環化合物。
【化１】
（前記一般式（１）〜（６）において、
Ｙ1〜Ｙ10は互いに独立して、Ｃ（Ｒ1）もしくは窒素原子を表し、
Ｒ1は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルキル基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールシリル基、炭素数２〜２０の置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜２０の置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の非縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数１０〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環基、又は環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の複素環基を表し、複数のＲ1は、互いに同一でも異なっていてもよく、
隣接するＲ1は互いに連結して、環を形成してもよく、
Ｘ1、Ｘ2は互いに独立して、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換の飽和脂肪族炭化水素化合物、環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の非縮合芳香族炭化水素化合物、環形成炭素数１０〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素化合物、又は環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の複素環化合物のｑ＋１価またはｒ＋１価の残基を表し、
ただし、Ｘ1、Ｘ2の少なくともいずれか一方が、（ピリジン環、ピリミジン環、１，３，５−トリアジン環を除く）環形成原子数５〜８の置換もしくは無置換の非縮合複素環化合物のｑ＋１価またはｒ＋１価の残基を表し、
Ａ1、Ａ2は互いに独立して、フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルキル基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールシリル基、炭素数２〜２０の置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜２０の置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の非縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数１０〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環基、又は環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の複素環基を表し、
ｑ、ｒは互いに独立して、０〜５の整数を表す。）
［２］ Ｘ1、Ｘ2のいずれもピリジン環、ピリミジン環、１，３，５−トリアジン環の置換もしくは無置換のｑ＋１価またはｒ＋１価の残基ではない上記［１］に記載の縮合多環化合物。
［３］ Ｘ1、Ｘ2が互いに独立して、環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の非縮合芳香族炭化水素化合物、環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の複素環化合物のｑ＋１価またはｒ＋１価の残基を表す上記［２］に記載の縮合多環化合物。
［４］ Ｘ1、Ｘ2が置換基を有する場合、該置換基はそれぞれ独立に、フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、炭素数１〜１０のアルキルシリル基、炭素数６〜３０のアリールシリル基、炭素数２〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜２０のジアリールアミノ基、環形成炭素数６〜３０の非縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数１０〜３０の縮合芳香族炭化水素環基、又は環形成炭素数１〜１０の複素環基である上記［１］〜［３］のいずれかに記載の縮合多環化合物。
［５］ 上記［１］〜［４］のいずれか１項に記載の縮合多環化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
［６］ 陰極と陽極の間に発光層を含む複数の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層のうち少なくとも１層が上記［５］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
［７］ 前記発光層が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料をホスト材料として含む上記［６］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［８］ 前記発光層が燐光発光材料を含有する上記［６］又は［７］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［９］ 前記燐光発光材料がイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である上記［８］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１０］ 前記陰極と前記発光層の間に電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素環誘導体を含む上記［６］〜［９］のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１１］ 前記陰極と前記発光層の間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む上記［６］〜［１０］のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１２］ 前記陽極と前記発光層の間に正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む上記［６］〜［１０］のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１３］ 前記陰極と前記有機薄膜層との界面に還元性ドーパントが添加されてなる上記［６］〜［１２］のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、発光効率が高く、長寿命である有機ＥＬ素子、及びそれを実現するための縮合多環化合物と、それを用いた有機ＥＬ素子用材料を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
まず、本発明の縮合多環化合物について説明する。
本発明の縮合多環化合物は、下記一般式（１）〜（６）のいずれかで表される。
【００１１】
【化２】
【００１２】
前記一般式（１）〜（６）において、
Ｘ1、Ｘ2は互いに独立して、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換の飽和脂肪族炭化水素化合物、環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の非縮合芳香族炭化水素化合物、環形成炭素数１０〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素化合物、又は環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の複素環化合物のｑ＋１価またはｒ＋１価の残基を表す。
ただし、Ｘ1、Ｘ2の少なくともいずれか一方が、（ピリジン環、ピリミジン環、１，３，５−トリアジン環を除く）環形成原子数５〜８の置換もしくは無置換の非縮合複素環化合物のｑ＋１価またはｒ＋１価の残基を表す。
上記環形成原子数５〜８（好ましくは５又は６）の置換もしくは無置換の非縮合複素環化合物としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を含むものが好ましくい。
Ｘ1、Ｘ2の少なくともいずれか一方（あるいは両方）が、ピロール、ピラジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、フラン、チオフェン、ピロリジン、ジオキサン、ピペリジン、モルフォリン、ピペラジン、オキサゾール、イソキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ピラン、ピラゾール、フェノキサジン、テトラジンのｑ＋１価またはｒ＋１価の残基であることがさらに好ましい。さらには、Ｘ1、Ｘ2のいずれもピリジン、ピリミジン、１，３，５−トリアジンのｑ＋１価またはｒ＋１価の残基を表さないことが好ましい。
【００１３】
炭素数１〜２０の飽和脂肪族炭化水素化合物としては、メタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロペンタン、シクロヘキサンなどが挙げられる。
環形成炭素数６〜３０の非縮合芳香族炭化水素化合物としては、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、クォーターフェニルなどが挙げられる。
環形成炭素数１０〜３０の縮合芳香族炭化水素化合物としては、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ナフタセン、ベンゾフェナントレン、ジベンゾフェナントレン、クリセン、ベンゾクリセン、ジベンゾクリセン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、トリフェニレン、ベンゾトリフェニレン、ジベンゾトリフェニレン、ピセン、ベンゾピセン、ジベンゾピセン、フルオレン、９，９−ジメチルフルオレンなどが挙げられる。
環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の複素環化合物としては、ピロール、ピラジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドール、イソインドール、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、チオフェン、ピロリジン、ジオキサン、ピペリジン、モルフォリン、ピペラジン、オキサゾール、イソキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピラン、ジベンゾフラン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、テトラジン、アザトリフェニレン、カルボリン、イミダゾピリジンなどが挙げられる。
【００１４】
Ａ1、Ａ2は互いに独立して、フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルキル基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールシリル基、炭素数２〜２０の置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜２０の置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の非縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数１０〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環基、又は環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の複素環基を表す。
【００１５】
炭素数１〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基などが挙げられる。
炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基などが挙げられる。
炭素数１〜２０のハロアルキル基としては、例えば、前記炭素数１〜２０のアルキル基が１以上のハロゲン原子で置換されたものが挙げられ、炭素数１〜２０のハロアルコキシ基としては、例えば、前記炭素数１〜２０のアルコキシ基が１以上のハロゲン原子で置換されたものが挙げられる。
炭素数１〜１０のアルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基などが挙げられる。
炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチルシリル基、トリフェニルシリル基などが挙げられる。
炭素数２〜２０の置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基などが挙げられる。
炭素数１２〜２０の置換もしくは無置換のジアリールアミノ基としては、例えば、ジフェニルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基などが挙げられる。
【００１６】
環形成炭素数６〜３０の非縮合芳香族炭化水素環基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基などが挙げられる。
環形成炭素数１０〜３０の縮合芳香族炭化水素環基としては、例えば、ナフチル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、ベンゾフェナントリル基、ジベンゾフェナントリル基、ベンゾクリセニル基、ジベンゾクリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ジベンゾトリフェニレニル基、ピセニル基、ベンゾピセニル基、ジベンゾピセニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基などが挙げられる。
環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の複素環基としては、例えば、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、チエニル基、及びピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、イソキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ピラゾール環、ジベンゾフラン環、ジヒドロアクリジン環、フェノキサジン環、テトラジン環、アザトリフェニレン環、カルボリン環、イミダゾピリジン環から形成される基が挙げられる。
【００１７】
Ｒ1は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルキル基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールシリル基、炭素数２〜２０の置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜２０の置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の非縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数１０〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環基、又は環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の複素環基を表し、複数のＲ1は、互いに同一でも異なっていてもよい。
また、隣接するＲ1は互いに連結して、環を形成してもよい。
炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、炭素数１〜１０のアルキルシリル基、炭素数６〜３０のアリールシリル基、炭素数２〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜２０の置ジアリールアミノ基、環形成炭素数６〜３０の非縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数１０〜３０の縮合芳香族炭化水素環基は、Ａ1、Ａ2の例として挙げたものと同じものを示すことができる。
【００１８】
Ｙ1〜Ｙ10は互いに独立して、Ｃ（Ｒ1）もしくは窒素原子を表すが、Ｙ1〜Ｙ10のうち、窒素原子を表すものは２個以下であることが好ましく、Ｙ1〜Ｙ10の全てがＣ（Ｒ1）で表わされることが好ましい。
Ｘ1、Ｘ2としては、いずれもピリジン環、ピリミジン環、１，３，５−トリアジン環の置換もしくは無置換のｑ＋１価またはｒ＋１価の残基ではないことが好ましく、また、環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の非縮合芳香族炭化水素化合物、環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の複素環化合物のｑ＋１価またはｒ＋１価の残基を表すことが好ましい。
Ａ1、Ａ2としては、互いに独立して、フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の非縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数１０〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環基を表すことが好ましく、形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の非縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数１０〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環基を表すことがさらに好ましい。
ｑ、ｒは互いに独立して、０〜５の整数を表し、互いに独立して、０〜３であることが好ましく、互いに独立して、０〜２であることがさらに好ましい。
【００１９】
前記および後記「置換もしくは無置換」という場合の任意の置換基としては、フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルキル基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールシリル基、炭素数２〜２０の置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜２０の置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の非縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数１０〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の複素環基が挙げられ、その具体的例示は、前記に従う。
【００２０】
前記一般式（１）〜（６）で表される本発明の縮合多環化合物の具体例を以下に示すが、本発明の化合物はこれらの例示化合物に限定されるものではない。
【００２１】
【化３】
【００２２】
【化４】
【００２３】
【化５】
【００２４】
【化６】
【００２５】
【化７】
【００２６】
本発明の縮合多環化合物は有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用であり、これを用いた本発明の有機ＥＬ素子は、発光効率が高く、長寿命を有している。
【００２７】
次に、本発明の有機ＥＬ素子用材料及び有機ＥＬ素子について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子用材料は、前述した本発明の縮合多環化合物を含むことを特徴とし、本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に発光層を含む複数の有機薄膜層を有し、この有機薄膜層のうちの少なくとも１層が前記有機ＥＬ素子用材料を含むことを特徴とする。
【００２８】
前記縮合多環化合物は、本発明の有機ＥＬ素子の有機薄膜層のうち、少なくとも一層に含有される。特に前記縮合多環化合物は発光層におけるホスト材料又は電子輸送層、正孔輸送層に係る材料として用いた場合、素子の高発光効率、長寿命化が期待できる。
【００２９】
＜第１の実施形態＞
多層型の有機ＥＬ素子の構造としては、例えば、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／陰極、陽極／発光層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／正孔障壁層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、等の多層構成で積層したものが挙げられる。
【００３０】
本発明の有機ＥＬ素子において、前記発光層が、本発明の縮合多環化合物をホスト材料として含有すると好ましい。また、前記発光層が、ホスト材料と燐光発光材料からなり、該ホスト材料が前記縮合多環化合物であると好ましい。
また、本発明の縮合多環化合物は、燐光発光材料と共に用いるホスト材料または燐光発光材料と共に用いる正孔輸送材料または電子輸送材料であっても良く、３重項のエネルギーギャップが２．２〜３．２ｅＶであると好ましく、２．５〜３．２ｅＶであるとより好ましい。
燐光発光材料としては、燐光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、ルテニウム（Ｒｕ）又は白金（Ｐｔ）を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、ルテニウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、イリジウム，オスミウムＯｓ、白金Ｐｔから選択される金属原子のオルトメタル化錯体が最も好ましい。イリジウム錯体、オスミウム錯体、ルテニウム錯体、白金錯体等の金属錯体の具体例を以下に示す。
【００３１】
【化８】
【００３２】
【化９】
【００３３】
【化１０】
【００３４】
【化１１】
【００３５】
また、本発明の有機ＥＬ素子は、前記発光層が、ホスト材料と燐光発光材料を含有し、且つ、発光波長の極大値が４５０ｎｍ以上７２０ｎｍ以下である金属錯体を含有すると好ましい。
【００３６】
本発明の有機ＥＬ素子は、前記陰極と有機薄膜層（例えば電子注入層や発光層など。）との界面領域に還元性ドーパントを有することが好ましい。還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれる少なくとも一種が挙げられる。
【００３７】
アルカリ金属としては、仕事関数が２．９ｅＶ以下である、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）、Ｃｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）等が好ましく挙げられる。これらのうち、より好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓであり、さらに好ましくはＲｂ又はＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
アルカリ土類金属としては、仕事関数が２．９ｅＶ以下である、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）等が好ましく挙げられる。
希土類金属としては、仕事関数が２．９ｅＶ以下である、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ等が好ましく挙げられる。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
【００３８】
アルカリ金属化合物としては、Ｌｉ2Ｏ、Ｃｓ2Ｏ、Ｋ2Ｏ等のアルカリ酸化物、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、これらの中でも、ＬｉＦ、Ｌｉ2Ｏ、ＮａＦが好ましい。
アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及びこれらを混合したＢａmＳｒ1-mＯ（０＜ｍ＜１）、ＢａmＣａ1-mＯ（０＜ｍ＜１）等が挙げられ、これらの中でも、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
希土類金属化合物としては、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＳｃＯ3、Ｙ2Ｏ3、Ｃｅ2Ｏ3、ＧｄＦ3、ＴｂＦ3等が挙げられ、これらの中でも、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＴｂＦ3が好ましい。
【００３９】
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β−ジケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。
【００４０】
還元性ドーパントの添加形態としては、界面領域に層状又は島状に形成すると好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により還元性ドーパントを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に還元性ドーパントを分散する方法が好ましい。分散濃度は、モル比で、有機物：還元性ドーパント＝１００：１〜１：１００が好ましく、５：１〜１：５がより好ましい。
還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１〜１５ｎｍで形成する。
還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５〜１ｎｍで形成する。
【００４１】
本発明の有機ＥＬ素子は、発光層と陰極との間に電子注入層を有する場合、該電子注入層に用いる電子輸送材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく、特に含窒素環誘導体が好ましい。
【００４２】
この含窒素環誘導体としては、例えば、下記一般式（Ａ）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
【００４３】
【化１２】
【００４４】
Ｒ2〜Ｒ7は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、炭素数１〜４０の炭化水素基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、又は複素環基を表し、これらは置換されていてもよい。
【００４５】
Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）又はインジウム（Ｉｎ）であり、インジウムであることが好ましい。
式（Ａ）のＬ4は、下記式（Ａ’）又は（Ａ’’）で表される基である。
【００４６】
【化１３】
【００４７】
（式中、Ｒ8〜Ｒ12は、それぞれ独立して、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４０の炭化水素基を示し、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。また、Ｒ13〜Ｒ27は、それぞれ独立して、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４０の炭化水素基を示し、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。）
【００４８】
含窒素複素環誘導体としては、以下の一般式を有する有機化合物からなる含窒素複素環誘導体であって、金属錯体でない含窒素化合物も挙げられる。例えば、（ａ）に示す骨格を含有する５員環もしくは６員環や、式（ｂ）に示す構造のものが挙げられる。
【００４９】
【化１４】
【００５０】
（式（ｂ）中、Ｘは炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｚ1ならびにＺ2は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。）
【００５１】
【化１５】
【００５２】
好ましくは、５員環もしくは６員環からなる含窒素芳香多環族を有する有機化合物。さらには、このような複数窒素原子を有する含窒素芳香多環族の場合は、上記（ａ）と（ｂ）もしくは（ａ）と（ｃ）を組み合わせた骨格を有する含窒素芳香多環有機化合物。
【００５３】
含窒素有機化合物の含窒素基は、例えば、以下の一般式で表される含窒素複素環基から選択される。
【００５４】
【化１６】
【００５５】
（各式中、Ｒ28は、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数３〜４０のヘテロアリール基、炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲ28は互いに同一又は異なっていてもよい。）
【００５６】
さらに、好ましい具体的な化合物として、下記式で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。
【００５７】
【化１７】
【００５８】
（式中、ＨＡｒaは、置換基を有していてもよい炭素数３〜４０の含窒素複素環であり、Ｌ6は単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリーレン基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリーレン基であり、Ａｒbは置換基を有していてもよい炭素数６〜４０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒcは置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基である。）
【００５９】
ＨＡｒaは、例えば、下記の群から選択される。
【００６０】
【化１８】
【００６１】
Ｌ6は、例えば、下記の群から選択される。
【００６２】
【化１９】
【００６３】
Ａｒcは、例えば、下記の群から選択される。
【００６４】
【化２０】
【００６５】
Ａｒbは、例えば、下記のアリールアントラニル基から選択される。
【００６６】
【化２１】
【００６７】
（式中、Ｒ29〜Ｒ42は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は炭素数３〜４０のヘテロアリール基であり、Ａｒdは、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は炭素数３〜４０のヘテロアリール基である。）
また、上記式で表されるＡｒbにおいて、Ｒ29〜Ｒ36は、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体が好ましい。
【００６８】
この他、下記の化合物（特開平９−３４４８号公報参照）も好適に用いられる。
【００６９】
【化２２】
【００７０】
（式中、Ｒ43〜Ｒ46は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換の脂肪族基、置換もしくは未置換の脂肪族式環基、置換もしくは未置換の炭素環式芳香族環基、置換もしくは未置換の複素環基を表し、Ｘ1、Ｘ2は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子もしくはジシアノメチレン基を表す。）
【００７１】
また、下記の化合物（特開２０００−１７３７７４号公報参照）も好適に用いられる。
【００７２】
【化２３】
【００７３】
式中、Ｒ47、Ｒ48、Ｒ49及びＲ50は互いに同一の又は異なる基であって、下記式で表わされるアリール基である。
【００７４】
【化２４】
【００７５】
（式中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54及びＲ55は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つが飽和または不飽和アルコキシル基、アルキル基、アミノ基又はアルキルアミノ基である。）
【００７６】
さらに、該含窒素複素環基もしくは含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。
【００７７】
また、電子輸送層は、下記一般式（２０１）〜（２０３）で表される含窒素複素環誘導体の少なくともいずれか１つを含有することが好ましい。
【００７８】
【化２５】
【００７９】
式（２０１）〜（２０３）中、Ｒ56は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基で、ｎは０〜４の整数であり、Ｒ57は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｒ58及びＲ59は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｌ7は、単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、Ａｒeは、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基であり、Ａｒfは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
Ａｒgは、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、又は−Ａｒe−Ａｒfで表される基（Ａｒe及びＡｒfは、それぞれ前記と同じ）である。
【００８０】
前記式（２０１）において、Ｒ57は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒについて説明したものと同様である。
【００８１】
前記式（２０２）及び（２０３）において、Ｒ58及びＲ59は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒ56について説明したものと同様である。
【００８２】
前記式（２０１）〜（２０３）において、Ｌ7は、単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基である。
【００８３】
前記式（２０１） において、Ａｒeは、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基である。Ａｒe及びＡｒgの示す各基の置換基としては、それぞれ前記Ｒ56について説明したものと同様である。
【００８４】
また、含窒素環誘導体としては、含窒素５員環誘導体も好ましく挙げられる。該含窒素５員環としては、例えばイミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、オキサトリアゾール環、チアトリアゾール環等が挙げられ、含窒素５員環誘導体としては、ベンゾイミダゾール環、ベンゾトリアゾール環、ピリジノイミダゾール環、ピリミジノイミダゾール環、ピリダジノイミダゾール環であり、特に好ましくは、下記一般式（Ｂ）で表されるものである。
【００８５】
【化２６】
【００８６】
一般式（Ｂ）中、ＬBは二価以上の連結基を表し、例えば、炭素原子、ケイ素原子、窒素原子、ホウ素原子、酸素原子、硫黄原子、金属原子（例えば、バリウム原子、ベリリウム原子）、芳香族炭化水素環、芳香族複素環等が挙げられる。
【００８７】
前記一般式（Ｂ）で表される含窒素５員環誘導体のうち、さらに好ましくは下記一般式（Ｂ’）で表されるものが好ましい。
【００８８】
【化２７】
【００８９】
一般式（Ｂ’）中、ＲB71、ＲB72及びＲB73は、それぞれ一般式（Ｂ）におけるＲB2と同様である。
ＺB71、ＺB72及びＺB73は、それぞれ一般式（Ｂ）におけるＺB2と同様である。
ＬB71、ＬB72及びＬB73は、それぞれ連結基を表し、一般式（Ｂ）におけるＬBの例を二価としたものが挙げられ、好ましくは、単結合、二価の芳香族炭化水素環基、二価の芳香族複素環基、及びこれらの組み合わせからなる連結基であり、より好ましくは単結合である。ＬB71、ＬB72及びＬB73は置換基を有していてもよく、置換基としては前記一般式（Ｂ）におけるＬBで表される基の置換基として挙げたものと同様である。
ＹBは、窒素原子、１，３，５−ベンゼントリイル基又は２，４，６−トリアジントリイル基を表す。
【００９０】
電子注入層及び電子輸送層を構成する化合物としては、本発明の縮合多環化合物の他、電子欠乏性含窒素５員環又は電子欠乏性含窒素６員環骨格と、置換又は無置換のインドール骨格、置換又は無置換のカルバゾール骨格、置換又は無置換のアザカルバゾール骨格を組み合わせた構造を有する化合物等も挙げられる。また、好適な電子欠乏性含窒素５員環又は電子欠乏性含窒素６員環骨格としては、例えばピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、トリアゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、キノキサリン、ピロール骨格及び、それらがお互いに縮合したベンズイミダゾール、イミダゾピリジン等の分子骨格が挙げられる。これらの組み合わせの中でも、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン骨格と、カルバゾール、インドール、アザカルバゾール、キノキサリン骨格が好ましく挙げられる。前述の骨格は置換されていてもよいし、無置換でもよい。
【００９１】
電子注入層及び電子輸送層は、前記材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。これらの層の材料は、π電子欠乏性含窒素ヘテロ環基を有していることが好ましい。
【００９２】
また、電子注入層の構成成分として、含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
【００９３】
このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えばＬｉ2Ｏ、Ｋ2Ｏ、Ｎａ2Ｓ、Ｎａ2Ｓｅ及びＮａ2Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えばＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えばＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えばＣａＦ2、ＢａＦ2、ＳｒＦ2、ＭｇＦ2及びＢｅＦ2等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
【００９４】
また、半導体としては、例えばＢａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎからなる群から選択される少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等が挙げられ、これらは一種を単独で使用してもよいし、二種以上を組み合わせて使用してもよい。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、例えばアルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
【００９５】
また、本発明における電子注入層には、前述の還元性ドーパントを好ましく含有させることができる。
なお、電子注入層又は電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、１〜１００ｎｍである。
【００９６】
正孔注入層又は正孔輸送層（正孔注入輸送層も含む）には芳香族アミン化合物、例えば、一般式（Ｉ）で表わされる芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
【００９７】
【化２８】
【００９８】
一般式（Ｉ）において、Ａｒ1〜Ａｒ4は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基を表す。
【００９９】
Ｌは連結基である。具体的には置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基、または、２個以上のアリーレン基もしくはヘテロアリーレン基を単結合、エーテル結合、チオエーテル結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、炭素数２〜２０のアルケニレン基、アミノ基で結合して得られる２価の基である。
【０１００】
また、下記一般式（ＩＩ）の芳香族アミンも正孔注入層または正孔輸送層の形成に好適に用いられる。
【化２９】
【０１０１】
一般式（ＩＩ）において、Ａｒ1〜Ａｒ3の定義は前記一般式（Ｉ）のＡｒ1〜Ａｒ4の定義と同様である。
【０１０２】
本発明の縮合多環化合物は、正孔および電子を輸送する化合物であるため、正孔注入層または輸送層、電子注入層または輸送層にも用いることができる。
【０１０３】
本発明において、有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が適用できる。また陰極としては、電子注入層又は発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。
【０１０４】
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記縮合多環化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【０１０５】
＜第２の実施形態＞
本実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層又は発光層を含むユニットを少なくとも２つ有するタンデム素子構成を有する。
このような有機ＥＬ素子では、例えば、２つのユニット間に電荷発生層（ＣＧＬとも呼ぶ）を介在させ、ユニット毎に電子輸送帯域を設けることができる。
このようなタンデム素子構成の具体的な構成の例を以下に示す。
（１１）陽極／正孔注入・輸送層／燐光発光層／電荷発生層／蛍光発光層／電子注入・輸送層／陰極
（１２）陽極／正孔注入・輸送層／蛍光発光層／電子注入・輸送層／電荷発生層／燐光
発光層／陰極
【０１０６】
これらのような有機ＥＬ素子において、燐光発光層には本発明の縮合多環化合物および第１実施形態で説明した燐光発光材料を用いることができる。これにより、有機ＥＬ素子の発光効率、および素子寿命をさらに向上させることができる。また、陽極、正孔注入・輸送層、電子注入・輸送層、陰極には第１実施形態で説明した材料を用いることができる。また、蛍光発光層の材料としては、公知の材料を用いることができる。そして、電荷発生層の材料としては、公知の材料を用いることができる。
【０１０７】
＜第３の実施形態＞
本実施形態の有機ＥＬ素子は、複数の発光層を備え、複数の発光層のいずれか２つの発光層の間に電荷障壁層を有する。本実施形態にかかる好適な有機ＥＬ素子の構成として、特許第４１３４２８０号公報、米国公開特許公報ＵＳ２００７／０２７３２７０Ａ１、国際公開公報ＷＯ２００８／０２３６２３Ａ１に記載されているような構成が挙げられる。
具体的には、陽極、第１発光層、電荷障壁層、第２発光層及び陰極がこの順に積層された構成において、第２発光層と陰極の間に三重項励起子の拡散を防止するための電荷障壁層を有する電子輸送帯域を有する構成が挙げられる。ここで電荷障壁層とは隣接する発光層との間でＨＯＭＯ準位、ＬＵＭＯ準位のエネルギー障壁を設けることにより、発光層へのキャリア注入を調整し、発光層に注入される電子と正孔のキャリアバランスを調整する目的を有する層である。
【０１０８】
このような構成の具体的な例を以下に示す。
（２１）陽極／正孔注入・輸送層／第１発光層／電荷障壁層／第２発光層／電子注入・輸送層／陰極
（２２）陽極／正孔注入・輸送層／第１発光層／電荷障壁層／第２発光層／第３発光層／電子注入・輸送層／陰極
【０１０９】
これらの第１発光層、第２発光層、および第３発光層のうちの少なくともいずれかに本発明の縮合多環化合物および第１実施形態で説明した燐光発光材料を用いることができる。これにより、有機ＥＬ素子の発光効率、及び素子寿命を向上させることができる。
また、例えば、第１発光層を赤色に発光させ、第２の発光層を緑色に発光させ、第３の発光層を青色に発光させることにより、素子全体として白色に発光させることができる。このような有機ＥＬ素子は、照明やバックライトなどの面光源として好適に利用できる。
なお、陽極、正孔注入・輸送層、電子注入・輸送層、陰極には第１実施形態で説明した材料を用いることができる。
また、電荷障壁層の材料としては、公知の材料を用いることができる。
【実施例】
【０１１０】
次に、本発明を実施例により、さらに詳細に説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定されるものではない。
【０１１１】
実施例１ 化合物Ａの合成
（１）中間体Ｂの合成
【０１１２】
【化３０】
【０１１３】
アルゴン雰囲気下で、中間体Ａ（Ｓｙｎｌｅｔｔ ｐ．４２−４８ （２００５） に記載の方法に従って合成した。）１５．０ｇ（５８．５ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン１１．９ｇ（５８．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅１１．２ｇ（５８．５ｍｍｏｌ）、ｔｒａｎｓ−１，２−シクロヘキサンジアミン２０．０ｇ（１７５．５ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム３７．３ｇ（１７５．５ｍｍｏｌ）を脱水１，４−ジオキサン９０ｍｌに加えて、２４時間加熱還流攪拌した。反応溶液を減圧下で濃縮して得られた残渣に、トルエン５００ｍｌを加えて１２０℃に加熱し、不溶物を濾別した。濾液を減圧下で濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、中間体Ｂ１０．０ｇを白色固体として得た。
【０１１４】
（２）化合物Ａの合成
【化３１】
【０１１５】
アルゴン雰囲気下で、中間体Ｂ １．７ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−１，３，５−トリフェニルピラゾール（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｐ．５５２（１９９２）に記載の方法に従って合成）３．８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3０．４６ｇ（１０ｍｏｌ％）、ｔ−Ｂｕ3Ｐ−ＨＢＦ4 ０．４４ｇ（３０ｍｏｌ％）、ナトリウムｔ−ブトキシド０．９６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を脱水キシレン５０ｍｌに加えて、７２時間加熱還流攪拌した。反応溶液を減圧下で濃縮して得られた残渣に、トルエン１０００ｍｌを加えて１２０℃に加熱し、不溶物を濾別した。濾液を減圧下で濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、化合物Ａ０．４７ｇ（収率１５％）を淡黄色固体として得た。
ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量６２６に対してｍ／ｅ＝６２６であった。
【０１１６】
実施例２ 化合物Ｂの合成
【化３２】
【０１１７】
実施例１の条件に従い、化合物Ｂを合成した。
４−ブロモ−２，５−ジフェニルチアゾールは、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．ｐ．１３６３（２００２）に記載の方法に従って、合成した。
ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量５６７に対してｍ／ｅ＝５６７であった。
【０１１８】
実施例３ 化合物Ｃの合成
【化３３】
【０１１９】
実施例１の条件に従い、化合物Ｃを合成した。
４−ブロモ−２，５−ジフェニルオキサゾールは、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．ｐ．２９０５（２００２）に記載の方法に従って、合成した。
ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量５５１に対してｍ／ｅ＝５５１であった。
【０１２０】
実施例４ 化合物Ｄの合成
【化３４】
【０１２１】
実施例１の条件に従い、化合物Ｄを合成した。
２−ブロモ−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾールは、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ｐ．１０４３１（２００８）に記載の方法に従って、合成した。
ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量４７６に対してｍ／ｅ＝４７６であった。
【０１２２】
実施例５ 化合物Ｅの合成
【化３５】
【０１２３】
実施例１の条件に従い、化合物Ｅを合成した。
３−ブロモ−６−フェニル−１，２，４，５−テトラジンは、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．ｐ．５１０２（１９８１）に記載の方法に従い、合成した。
ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量４８８に対してｍ／ｅ＝４８８であった。
【産業上の利用可能性】
【０１２４】
本発明の縮合多環化合物を含む有機ＥＬ素子用材料を用いることにより、発光効率が高く、長寿命の有機ＥＬ素子が得られる。
このため、本発明の有機ＥＬ素子は、各種電子機器の光源等として極めて有用である。また、本発明の縮合多環化合物は有機電子素子用材料としても有効に活用でき、有機太陽電池、有機半導体レーザー、有機物を用いるセンサー、有機ＴＦＴにおいても極めて有用である。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、縮合多環化合物、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び該材料を用いてなる有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、特に発光効率が高く、長寿命である有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現する縮合多環化合物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、エレクトロルミネッセンスをＥＬと略記することがある）は、電界を印加することより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。低電圧駆動の積層型有機ＥＬ素子が報告されて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。この積層型素子では、トリス（８−キノリノラト）アルミニウムを発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めること、発光層内で生成した励起子を閉じ込めること等が挙げられる。この例のように有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送発光層の２層型、又は正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層型等がよく知られている。こうした積層型構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。
【０００３】
有機ＥＬ素子の発光材料としてはトリス（８−キノリノラト）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られており、それらからは青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている。
また、近年、有機ＥＬ素子の発光層に蛍光材料の他に、燐光発光材料を利用することも提案されている。このように有機ＥＬ素子の発光層において有機燐光発光材料の励起状態の一重項状態と三重項状態とを利用し、高い発光効率が達成されている。有機ＥＬ素子内で電子と正孔が再結合する際にはスピン多重度の違いから一重項励起子と三重項励起子とが１：３の割合で生成すると考えられているので、燐光発光性の発光材料を用いれば蛍光のみを使った素子に比べて３〜４倍の発光効率の達成が考えられる。
【０００４】
ところで、近年多環化合物や、インドロカルバゾール骨格を有する化合物が、有機ＥＬ素子用材料として有用であることが見出されている。例えば特定の多環化合物を電荷輸送成分として含む有機ＥＬデバイス（例えば、特許文献１参照）、特定のインドロカルバゾール骨格を有する有機電界発光素子用化合物、及び発光層が、燐光発光性ドーパントと上記発光素子用化合物をホスト材料として含有する有機電界発光素子（例えば、特許文献２、６及び７参照）、発光層が、燐光発光性ドーパントと特定のインドロカルバゾール骨格を有する化合物をホスト材料として含有する有機電界発光素子（例えば、特許文献３参照）、特定のインドロカルバゾール骨格を有する有機電界発光素子用化合物、及び上記発光素子用化合物を含む有機層を有する有機電界発光素子（例えば、特許文献４及び５参照）が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開平１１−１７６５７８号公報
【特許文献２】ＷＯ２００７／０６３７５４号パンフレット
【特許文献３】ＷＯ２００７／０６３７９６号パンフレット
【特許文献４】ＷＯ２００８／０５６７４６号パンフレット
【特許文献５】ＷＯ２００９／１３６５９５号パンフレット
【特許文献６】ＷＯ２００８／１４６８３９号パンフレット
【特許文献７】ＷＯ２００８／１４９６９１号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、このような状況下になされたもので、発光効率が高く、長寿命である有機ＥＬ素子、およびそれを実現するための縮合多環化合物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、インドロカルバゾール誘導体骨格上の窒素原子に特定の非縮合複素環化合物の残基が結合した構造を有する縮合多環化合物により、その目的を達成し得ることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
【０００８】
すなわち、本発明は、下記の縮合多環化合物、有機ＥＬ素子用材料及び有機ＥＬ素子を提供する。
［１］ 下記一般式（１）〜（６）のいずれかで表わされる縮合多環化合物。
【化１】
（前記一般式（１）〜（６）において、
Ｙ1〜Ｙ10は互いに独立して、Ｃ（Ｒ1）もしくは窒素原子を表し、
Ｒ1は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルキル基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールシリル基、炭素数２〜２０の置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜２０の置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の非縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数１０〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環基、又は環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の複素環基を表し、複数のＲ1は、互いに同一でも異なっていてもよく、
隣接するＲ1は互いに連結して、環を形成してもよく、
Ｘ1、Ｘ2は互いに独立して、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換の飽和脂肪族炭化水素化合物、環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の非縮合芳香族炭化水素化合物、環形成炭素数１０〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素化合物、又は環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の複素環化合物のｑ＋１価またはｒ＋１価の残基を表し、
ただし、Ｘ1、Ｘ2の少なくともいずれか一方が、（ピリジン環、ピリミジン環、１，３，５−トリアジン環を除く）環形成原子数５〜８の置換もしくは無置換の非縮合複素環化合物のｑ＋１価またはｒ＋１価の残基を表し、
Ａ1、Ａ2は互いに独立して、フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルキル基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールシリル基、炭素数２〜２０の置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜２０の置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の非縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数１０〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環基、又は環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の複素環基を表し、
ｑ、ｒは互いに独立して、０〜５の整数を表す。）
［２］ Ｘ1、Ｘ2のいずれもピリジン環、ピリミジン環、１，３，５−トリアジン環の置換もしくは無置換のｑ＋１価またはｒ＋１価の残基ではない上記［１］に記載の縮合多環化合物。
［３］ Ｘ1、Ｘ2が互いに独立して、環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の非縮合芳香族炭化水素化合物、環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の複素環化合物のｑ＋１価またはｒ＋１価の残基を表す上記［２］に記載の縮合多環化合物。
［４］ Ｘ1、Ｘ2が置換基を有する場合、該置換基はそれぞれ独立に、フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、炭素数１〜１０のアルキルシリル基、炭素数６〜３０のアリールシリル基、炭素数２〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜２０のジアリールアミノ基、環形成炭素数６〜３０の非縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数１０〜３０の縮合芳香族炭化水素環基、又は環形成炭素数１〜１０の複素環基である上記［１］〜［３］のいずれかに記載の縮合多環化合物。
［５］ 上記［１］〜［４］のいずれか１項に記載の縮合多環化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
［６］ 陰極と陽極の間に発光層を含む複数の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層のうち少なくとも１層が上記［５］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
［７］ 前記発光層が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料をホスト材料として含む上記［６］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［８］ 前記発光層が燐光発光材料を含有する上記［６］又は［７］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［９］ 前記燐光発光材料がイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である上記［８］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１０］ 前記陰極と前記発光層の間に電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素環誘導体を含む上記［６］〜［９］のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１１］ 前記陰極と前記発光層の間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む上記［６］〜［１０］のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１２］ 前記陽極と前記発光層の間に正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む上記［６］〜［１０］のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
［１３］ 前記陰極と前記有機薄膜層との界面に還元性ドーパントが添加されてなる上記［６］〜［１２］のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、発光効率が高く、長寿命である有機ＥＬ素子、及びそれを実現するための縮合多環化合物と、それを用いた有機ＥＬ素子用材料を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
まず、本発明の縮合多環化合物について説明する。
本発明の縮合多環化合物は、下記一般式（１）〜（６）のいずれかで表される。
【００１１】
【化２】
【００１２】
前記一般式（１）〜（６）において、
Ｘ1、Ｘ2は互いに独立して、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換の飽和脂肪族炭化水素化合物、環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の非縮合芳香族炭化水素化合物、環形成炭素数１０〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素化合物、又は環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の複素環化合物のｑ＋１価またはｒ＋１価の残基を表す。
ただし、Ｘ1、Ｘ2の少なくともいずれか一方が、（ピリジン環、ピリミジン環、１，３，５−トリアジン環を除く）環形成原子数５〜８の置換もしくは無置換の非縮合複素環化合物のｑ＋１価またはｒ＋１価の残基を表す。
上記環形成原子数５〜８（好ましくは５又は６）の置換もしくは無置換の非縮合複素環化合物としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を含むものが好ましくい。
Ｘ1、Ｘ2の少なくともいずれか一方（あるいは両方）が、ピロール、ピラジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、フラン、チオフェン、ピロリジン、ジオキサン、ピペリジン、モルフォリン、ピペラジン、オキサゾール、イソキサゾール、オキサジアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ピラン、ピラゾール、フェノキサジン、テトラジンのｑ＋１価またはｒ＋１価の残基であることがさらに好ましい。さらには、Ｘ1、Ｘ2のいずれもピリジン、ピリミジン、１，３，５−トリアジンのｑ＋１価またはｒ＋１価の残基を表さないことが好ましい。
【００１３】
炭素数１〜２０の飽和脂肪族炭化水素化合物としては、メタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロペンタン、シクロヘキサンなどが挙げられる。
環形成炭素数６〜３０の非縮合芳香族炭化水素化合物としては、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、クォーターフェニルなどが挙げられる。
環形成炭素数１０〜３０の縮合芳香族炭化水素化合物としては、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ナフタセン、ベンゾフェナントレン、ジベンゾフェナントレン、クリセン、ベンゾクリセン、ジベンゾクリセン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、トリフェニレン、ベンゾトリフェニレン、ジベンゾトリフェニレン、ピセン、ベンゾピセン、ジベンゾピセン、フルオレン、９，９−ジメチルフルオレンなどが挙げられる。
環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の複素環化合物としては、ピロール、ピラジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドール、イソインドール、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、チオフェン、ピロリジン、ジオキサン、ピペリジン、モルフォリン、ピペラジン、オキサゾール、イソキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピラン、ジベンゾフラン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、テトラジン、アザトリフェニレン、カルボリン、イミダゾピリジンなどが挙げられる。
【００１４】
Ａ1、Ａ2は互いに独立して、フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルキル基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールシリル基、炭素数２〜２０の置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜２０の置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の非縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数１０〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環基、又は環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の複素環基を表す。
【００１５】
炭素数１〜２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基などが挙げられる。
炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基などが挙げられる。
炭素数１〜２０のハロアルキル基としては、例えば、前記炭素数１〜２０のアルキル基が１以上のハロゲン原子で置換されたものが挙げられ、炭素数１〜２０のハロアルコキシ基としては、例えば、前記炭素数１〜２０のアルコキシ基が１以上のハロゲン原子で置換されたものが挙げられる。
炭素数１〜１０のアルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基などが挙げられる。
炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチルシリル基、トリフェニルシリル基などが挙げられる。
炭素数２〜２０の置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピルアミノ基などが挙げられる。
炭素数１２〜２０の置換もしくは無置換のジアリールアミノ基としては、例えば、ジフェニルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（２−ナフチル）アミノ基などが挙げられる。
【００１６】
環形成炭素数６〜３０の非縮合芳香族炭化水素環基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基などが挙げられる。
環形成炭素数１０〜３０の縮合芳香族炭化水素環基としては、例えば、ナフチル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、ベンゾフェナントリル基、ジベンゾフェナントリル基、ベンゾクリセニル基、ジベンゾクリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ジベンゾトリフェニレニル基、ピセニル基、ベンゾピセニル基、ジベンゾピセニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基などが挙げられる。
環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の複素環基としては、例えば、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、チエニル基、及びピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、イソキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ピラゾール環、ジベンゾフラン環、ジヒドロアクリジン環、フェノキサジン環、テトラジン環、アザトリフェニレン環、カルボリン環、イミダゾピリジン環から形成される基が挙げられる。
【００１７】
Ｒ1は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルキル基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールシリル基、炭素数２〜２０の置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜２０の置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の非縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数１０〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環基、又は環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の複素環基を表し、複数のＲ1は、互いに同一でも異なっていてもよい。
また、隣接するＲ1は互いに連結して、環を形成してもよい。
炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、炭素数１〜１０のアルキルシリル基、炭素数６〜３０のアリールシリル基、炭素数２〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜２０の置ジアリールアミノ基、環形成炭素数６〜３０の非縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数１０〜３０の縮合芳香族炭化水素環基は、Ａ1、Ａ2の例として挙げたものと同じものを示すことができる。
【００１８】
Ｙ1〜Ｙ10は互いに独立して、Ｃ（Ｒ1）もしくは窒素原子を表すが、Ｙ1〜Ｙ10のうち、窒素原子を表すものは２個以下であることが好ましく、Ｙ1〜Ｙ10の全てがＣ（Ｒ1）で表わされることが好ましい。
Ｘ1、Ｘ2としては、いずれもピリジン環、ピリミジン環、１，３，５−トリアジン環の置換もしくは無置換のｑ＋１価またはｒ＋１価の残基ではないことが好ましく、また、環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の非縮合芳香族炭化水素化合物、環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の複素環化合物のｑ＋１価またはｒ＋１価の残基を表すことが好ましい。
Ａ1、Ａ2としては、互いに独立して、フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の非縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数１０〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環基を表すことが好ましく、形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の非縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数１０〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環基を表すことがさらに好ましい。
ｑ、ｒは互いに独立して、０〜５の整数を表し、互いに独立して、０〜３であることが好ましく、互いに独立して、０〜２であることがさらに好ましい。
【００１９】
前記および後記「置換もしくは無置換」という場合の任意の置換基としては、フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルキル基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールシリル基、炭素数２〜２０の置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜２０の置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の非縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数１０〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の複素環基が挙げられ、その具体的例示は、前記に従う。
【００２０】
前記一般式（１）〜（６）で表される本発明の縮合多環化合物の具体例を以下に示すが、本発明の化合物はこれらの例示化合物に限定されるものではない。
【００２１】
【化３】
【００２２】
【化４】
【００２３】
【化５】
【００２４】
【化６】
【００２５】
【化７】
【００２６】
本発明の縮合多環化合物は有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用であり、これを用いた本発明の有機ＥＬ素子は、発光効率が高く、長寿命を有している。
【００２７】
次に、本発明の有機ＥＬ素子用材料及び有機ＥＬ素子について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子用材料は、前述した本発明の縮合多環化合物を含むことを特徴とし、本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に発光層を含む複数の有機薄膜層を有し、この有機薄膜層のうちの少なくとも１層が前記有機ＥＬ素子用材料を含むことを特徴とする。
【００２８】
前記縮合多環化合物は、本発明の有機ＥＬ素子の有機薄膜層のうち、少なくとも一層に含有される。特に前記縮合多環化合物は発光層におけるホスト材料又は電子輸送層、正孔輸送層に係る材料として用いた場合、素子の高発光効率、長寿命化が期待できる。
【００２９】
＜第１の実施形態＞
多層型の有機ＥＬ素子の構造としては、例えば、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／陰極、陽極／発光層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／正孔障壁層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、等の多層構成で積層したものが挙げられる。
【００３０】
本発明の有機ＥＬ素子において、前記発光層が、本発明の縮合多環化合物をホスト材料として含有すると好ましい。また、前記発光層が、ホスト材料と燐光発光材料からなり、該ホスト材料が前記縮合多環化合物であると好ましい。
また、本発明の縮合多環化合物は、燐光発光材料と共に用いるホスト材料または燐光発光材料と共に用いる正孔輸送材料または電子輸送材料であっても良く、３重項のエネルギーギャップが２．２〜３．２ｅＶであると好ましく、２．５〜３．２ｅＶであるとより好ましい。
燐光発光材料としては、燐光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、ルテニウム（Ｒｕ）又は白金（Ｐｔ）を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、ルテニウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、イリジウム，オスミウムＯｓ、白金Ｐｔから選択される金属原子のオルトメタル化錯体が最も好ましい。イリジウム錯体、オスミウム錯体、ルテニウム錯体、白金錯体等の金属錯体の具体例を以下に示す。
【００３１】
【化８】
【００３２】
【化９】
【００３３】
【化１０】
【００３４】
【化１１】
【００３５】
また、本発明の有機ＥＬ素子は、前記発光層が、ホスト材料と燐光発光材料を含有し、且つ、発光波長の極大値が４５０ｎｍ以上７２０ｎｍ以下である金属錯体を含有すると好ましい。
【００３６】
本発明の有機ＥＬ素子は、前記陰極と有機薄膜層（例えば電子注入層や発光層など。）との界面領域に還元性ドーパントを有することが好ましい。還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれる少なくとも一種が挙げられる。
【００３７】
アルカリ金属としては、仕事関数が２．９ｅＶ以下である、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）、Ｃｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）等が好ましく挙げられる。これらのうち、より好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓであり、さらに好ましくはＲｂ又はＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
アルカリ土類金属としては、仕事関数が２．９ｅＶ以下である、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）等が好ましく挙げられる。
希土類金属としては、仕事関数が２．９ｅＶ以下である、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ等が好ましく挙げられる。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
【００３８】
アルカリ金属化合物としては、Ｌｉ2Ｏ、Ｃｓ2Ｏ、Ｋ2Ｏ等のアルカリ酸化物、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、これらの中でも、ＬｉＦ、Ｌｉ2Ｏ、ＮａＦが好ましい。
アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及びこれらを混合したＢａmＳｒ1-mＯ（０＜ｍ＜１）、ＢａmＣａ1-mＯ（０＜ｍ＜１）等が挙げられ、これらの中でも、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
希土類金属化合物としては、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＳｃＯ3、Ｙ2Ｏ3、Ｃｅ2Ｏ3、ＧｄＦ3、ＴｂＦ3等が挙げられ、これらの中でも、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＴｂＦ3が好ましい。
【００３９】
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β−ジケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。
【００４０】
還元性ドーパントの添加形態としては、界面領域に層状又は島状に形成すると好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により還元性ドーパントを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に還元性ドーパントを分散する方法が好ましい。分散濃度は、モル比で、有機物：還元性ドーパント＝１００：１〜１：１００が好ましく、５：１〜１：５がより好ましい。
還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１〜１５ｎｍで形成する。
還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５〜１ｎｍで形成する。
【００４１】
本発明の有機ＥＬ素子は、発光層と陰極との間に電子注入層を有する場合、該電子注入層に用いる電子輸送材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく、特に含窒素環誘導体が好ましい。
【００４２】
この含窒素環誘導体としては、例えば、下記一般式（Ａ）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
【００４３】
【化１２】
【００４４】
Ｒ2〜Ｒ7は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、炭素数１〜４０の炭化水素基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、又は複素環基を表し、これらは置換されていてもよい。
【００４５】
Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）又はインジウム（Ｉｎ）であり、インジウムであることが好ましい。
式（Ａ）のＬ4は、下記式（Ａ’）又は（Ａ’’）で表される基である。
【００４６】
【化１３】
【００４７】
（式中、Ｒ8〜Ｒ12は、それぞれ独立して、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４０の炭化水素基を示し、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。また、Ｒ13〜Ｒ27は、それぞれ独立して、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４０の炭化水素基を示し、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。）
【００４８】
含窒素複素環誘導体としては、以下の一般式を有する有機化合物からなる含窒素複素環誘導体であって、金属錯体でない含窒素化合物も挙げられる。例えば、（ａ）に示す骨格を含有する５員環もしくは６員環や、式（ｂ）に示す構造のものが挙げられる。
【００４９】
【化１４】
【００５０】
（式（ｂ）中、Ｘは炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｚ1ならびにＺ2は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。）
【００５１】
【化１５】
【００５２】
好ましくは、５員環もしくは６員環からなる含窒素芳香多環族を有する有機化合物。さらには、このような複数窒素原子を有する含窒素芳香多環族の場合は、上記（ａ）と（ｂ）もしくは（ａ）と（ｃ）を組み合わせた骨格を有する含窒素芳香多環有機化合物。
【００５３】
含窒素有機化合物の含窒素基は、例えば、以下の一般式で表される含窒素複素環基から選択される。
【００５４】
【化１６】
【００５５】
（各式中、Ｒ28は、炭素数６〜４０のアリール基、炭素数３〜４０のヘテロアリール基、炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、ｎは０〜５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲ28は互いに同一又は異なっていてもよい。）
【００５６】
さらに、好ましい具体的な化合物として、下記式で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。
【００５７】
【化１７】
【００５８】
（式中、ＨＡｒaは、置換基を有していてもよい炭素数３〜４０の含窒素複素環であり、Ｌ6は単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリーレン基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリーレン基であり、Ａｒbは置換基を有していてもよい炭素数６〜４０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒcは置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３〜４０のヘテロアリール基である。）
【００５９】
ＨＡｒaは、例えば、下記の群から選択される。
【００６０】
【化１８】
【００６１】
Ｌ6は、例えば、下記の群から選択される。
【００６２】
【化１９】
【００６３】
Ａｒcは、例えば、下記の群から選択される。
【００６４】
【化２０】
【００６５】
Ａｒbは、例えば、下記のアリールアントラニル基から選択される。
【００６６】
【化２１】
【００６７】
（式中、Ｒ29〜Ｒ42は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は炭素数３〜４０のヘテロアリール基であり、Ａｒdは、置換基を有していてもよい炭素数６〜４０のアリール基又は炭素数３〜４０のヘテロアリール基である。）
また、上記式で表されるＡｒbにおいて、Ｒ29〜Ｒ36は、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体が好ましい。
【００６８】
この他、下記の化合物（特開平９−３４４８号公報参照）も好適に用いられる。
【００６９】
【化２２】
【００７０】
（式中、Ｒ43〜Ｒ46は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換の脂肪族基、置換もしくは未置換の脂肪族式環基、置換もしくは未置換の炭素環式芳香族環基、置換もしくは未置換の複素環基を表し、Ｘ1、Ｘ2は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子もしくはジシアノメチレン基を表す。）
【００７１】
また、下記の化合物（特開２０００−１７３７７４号公報参照）も好適に用いられる。
【００７２】
【化２３】
【００７３】
式中、Ｒ47、Ｒ48、Ｒ49及びＲ50は互いに同一の又は異なる基であって、下記式で表わされるアリール基である。
【００７４】
【化２４】
【００７５】
（式中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54及びＲ55は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つが飽和または不飽和アルコキシル基、アルキル基、アミノ基又はアルキルアミノ基である。）
【００７６】
さらに、該含窒素複素環基もしくは含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。
【００７７】
また、電子輸送層は、下記一般式（２０１）〜（２０３）で表される含窒素複素環誘導体の少なくともいずれか１つを含有することが好ましい。
【００７８】
【化２５】
【００７９】
式（２０１）〜（２０３）中、Ｒ56は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基で、ｎは０〜４の整数であり、Ｒ57は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｒ58及びＲ59は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基であり、Ｌ7は、単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、Ａｒeは、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基であり、Ａｒfは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
Ａｒgは、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基、又は−Ａｒe−Ａｒfで表される基（Ａｒe及びＡｒfは、それぞれ前記と同じ）である。
【００８０】
前記式（２０１）において、Ｒ57は、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒについて説明したものと同様である。
【００８１】
前記式（２０２）及び（２０３）において、Ｒ58及びＲ59は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基である。
これら各基の具体例、好ましい炭素数及び置換基としては、前記Ｒ56について説明したものと同様である。
【００８２】
前記式（２０１）〜（２０３）において、Ｌ7は、単結合、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基である。
【００８３】
前記式（２０１） において、Ａｒeは、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基である。Ａｒe及びＡｒgの示す各基の置換基としては、それぞれ前記Ｒ56について説明したものと同様である。
【００８４】
また、含窒素環誘導体としては、含窒素５員環誘導体も好ましく挙げられる。該含窒素５員環としては、例えばイミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、オキサトリアゾール環、チアトリアゾール環等が挙げられ、含窒素５員環誘導体としては、ベンゾイミダゾール環、ベンゾトリアゾール環、ピリジノイミダゾール環、ピリミジノイミダゾール環、ピリダジノイミダゾール環であり、特に好ましくは、下記一般式（Ｂ）で表されるものである。
【００８５】
【化２６】
【００８６】
一般式（Ｂ）中、ＬBは二価以上の連結基を表し、例えば、炭素原子、ケイ素原子、窒素原子、ホウ素原子、酸素原子、硫黄原子、金属原子（例えば、バリウム原子、ベリリウム原子）、芳香族炭化水素環、芳香族複素環等が挙げられる。
【００８７】
前記一般式（Ｂ）で表される含窒素５員環誘導体のうち、さらに好ましくは下記一般式（Ｂ’）で表されるものが好ましい。
【００８８】
【化２７】
【００８９】
一般式（Ｂ’）中、ＲB71、ＲB72及びＲB73は、それぞれ一般式（Ｂ）におけるＲB2と同様である。
ＺB71、ＺB72及びＺB73は、それぞれ一般式（Ｂ）におけるＺB2と同様である。
ＬB71、ＬB72及びＬB73は、それぞれ連結基を表し、一般式（Ｂ）におけるＬBの例を二価としたものが挙げられ、好ましくは、単結合、二価の芳香族炭化水素環基、二価の芳香族複素環基、及びこれらの組み合わせからなる連結基であり、より好ましくは単結合である。ＬB71、ＬB72及びＬB73は置換基を有していてもよく、置換基としては前記一般式（Ｂ）におけるＬBで表される基の置換基として挙げたものと同様である。
ＹBは、窒素原子、１，３，５−ベンゼントリイル基又は２，４，６−トリアジントリイル基を表す。
【００９０】
電子注入層及び電子輸送層を構成する化合物としては、本発明の縮合多環化合物の他、電子欠乏性含窒素５員環又は電子欠乏性含窒素６員環骨格と、置換又は無置換のインドール骨格、置換又は無置換のカルバゾール骨格、置換又は無置換のアザカルバゾール骨格を組み合わせた構造を有する化合物等も挙げられる。また、好適な電子欠乏性含窒素５員環又は電子欠乏性含窒素６員環骨格としては、例えばピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、トリアゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、キノキサリン、ピロール骨格及び、それらがお互いに縮合したベンズイミダゾール、イミダゾピリジン等の分子骨格が挙げられる。これらの組み合わせの中でも、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン骨格と、カルバゾール、インドール、アザカルバゾール、キノキサリン骨格が好ましく挙げられる。前述の骨格は置換されていてもよいし、無置換でもよい。
【００９１】
電子注入層及び電子輸送層は、前記材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。これらの層の材料は、π電子欠乏性含窒素ヘテロ環基を有していることが好ましい。
【００９２】
また、電子注入層の構成成分として、含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
【００９３】
このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えばＬｉ2Ｏ、Ｋ2Ｏ、Ｎａ2Ｓ、Ｎａ2Ｓｅ及びＮａ2Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えばＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えばＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えばＣａＦ2、ＢａＦ2、ＳｒＦ2、ＭｇＦ2及びＢｅＦ2等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
【００９４】
また、半導体としては、例えばＢａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎからなる群から選択される少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等が挙げられ、これらは一種を単独で使用してもよいし、二種以上を組み合わせて使用してもよい。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、例えばアルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
【００９５】
また、本発明における電子注入層には、前述の還元性ドーパントを好ましく含有させることができる。
なお、電子注入層又は電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、１〜１００ｎｍである。
【００９６】
正孔注入層又は正孔輸送層（正孔注入輸送層も含む）には芳香族アミン化合物、例えば、一般式（Ｉ）で表わされる芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
【００９７】
【化２８】
【００９８】
一般式（Ｉ）において、Ａｒ1〜Ａｒ4は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基を表す。
【００９９】
Ｌは連結基である。具体的には置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基、または、２個以上のアリーレン基もしくはヘテロアリーレン基を単結合、エーテル結合、チオエーテル結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、炭素数２〜２０のアルケニレン基、アミノ基で結合して得られる２価の基である。
【０１００】
また、下記一般式（ＩＩ）の芳香族アミンも正孔注入層または正孔輸送層の形成に好適に用いられる。
【化２９】
【０１０１】
一般式（ＩＩ）において、Ａｒ1〜Ａｒ3の定義は前記一般式（Ｉ）のＡｒ1〜Ａｒ4の定義と同様である。
【０１０２】
本発明の縮合多環化合物は、正孔および電子を輸送する化合物であるため、正孔注入層または輸送層、電子注入層または輸送層にも用いることができる。
【０１０３】
本発明において、有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が適用できる。また陰極としては、電子注入層又は発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。
【０１０４】
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記縮合多環化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【０１０５】
＜第２の実施形態＞
本実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層又は発光層を含むユニットを少なくとも２つ有するタンデム素子構成を有する。
このような有機ＥＬ素子では、例えば、２つのユニット間に電荷発生層（ＣＧＬとも呼ぶ）を介在させ、ユニット毎に電子輸送帯域を設けることができる。
このようなタンデム素子構成の具体的な構成の例を以下に示す。
（１１）陽極／正孔注入・輸送層／燐光発光層／電荷発生層／蛍光発光層／電子注入・輸送層／陰極
（１２）陽極／正孔注入・輸送層／蛍光発光層／電子注入・輸送層／電荷発生層／燐光
発光層／陰極
【０１０６】
これらのような有機ＥＬ素子において、燐光発光層には本発明の縮合多環化合物および第１実施形態で説明した燐光発光材料を用いることができる。これにより、有機ＥＬ素子の発光効率、および素子寿命をさらに向上させることができる。また、陽極、正孔注入・輸送層、電子注入・輸送層、陰極には第１実施形態で説明した材料を用いることができる。また、蛍光発光層の材料としては、公知の材料を用いることができる。そして、電荷発生層の材料としては、公知の材料を用いることができる。
【０１０７】
＜第３の実施形態＞
本実施形態の有機ＥＬ素子は、複数の発光層を備え、複数の発光層のいずれか２つの発光層の間に電荷障壁層を有する。本実施形態にかかる好適な有機ＥＬ素子の構成として、特許第４１３４２８０号公報、米国公開特許公報ＵＳ２００７／０２７３２７０Ａ１、国際公開公報ＷＯ２００８／０２３６２３Ａ１に記載されているような構成が挙げられる。
具体的には、陽極、第１発光層、電荷障壁層、第２発光層及び陰極がこの順に積層された構成において、第２発光層と陰極の間に三重項励起子の拡散を防止するための電荷障壁層を有する電子輸送帯域を有する構成が挙げられる。ここで電荷障壁層とは隣接する発光層との間でＨＯＭＯ準位、ＬＵＭＯ準位のエネルギー障壁を設けることにより、発光層へのキャリア注入を調整し、発光層に注入される電子と正孔のキャリアバランスを調整する目的を有する層である。
【０１０８】
このような構成の具体的な例を以下に示す。
（２１）陽極／正孔注入・輸送層／第１発光層／電荷障壁層／第２発光層／電子注入・輸送層／陰極
（２２）陽極／正孔注入・輸送層／第１発光層／電荷障壁層／第２発光層／第３発光層／電子注入・輸送層／陰極
【０１０９】
これらの第１発光層、第２発光層、および第３発光層のうちの少なくともいずれかに本発明の縮合多環化合物および第１実施形態で説明した燐光発光材料を用いることができる。これにより、有機ＥＬ素子の発光効率、及び素子寿命を向上させることができる。
また、例えば、第１発光層を赤色に発光させ、第２の発光層を緑色に発光させ、第３の発光層を青色に発光させることにより、素子全体として白色に発光させることができる。このような有機ＥＬ素子は、照明やバックライトなどの面光源として好適に利用できる。
なお、陽極、正孔注入・輸送層、電子注入・輸送層、陰極には第１実施形態で説明した材料を用いることができる。
また、電荷障壁層の材料としては、公知の材料を用いることができる。
【実施例】
【０１１０】
次に、本発明を実施例により、さらに詳細に説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定されるものではない。
【０１１１】
実施例１ 化合物Ａの合成
（１）中間体Ｂの合成
【０１１２】
【化３０】
【０１１３】
アルゴン雰囲気下で、中間体Ａ（Ｓｙｎｌｅｔｔ ｐ．４２−４８ （２００５） に記載の方法に従って合成した。）１５．０ｇ（５８．５ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン１１．９ｇ（５８．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅１１．２ｇ（５８．５ｍｍｏｌ）、ｔｒａｎｓ−１，２−シクロヘキサンジアミン２０．０ｇ（１７５．５ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム３７．３ｇ（１７５．５ｍｍｏｌ）を脱水１，４−ジオキサン９０ｍｌに加えて、２４時間加熱還流攪拌した。反応溶液を減圧下で濃縮して得られた残渣に、トルエン５００ｍｌを加えて１２０℃に加熱し、不溶物を濾別した。濾液を減圧下で濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、中間体Ｂ１０．０ｇを白色固体として得た。
【０１１４】
（２）化合物Ａの合成
【化３１】
【０１１５】
アルゴン雰囲気下で、中間体Ｂ １．７ｇ（５．０ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−１，３，５−トリフェニルピラゾール（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｐ．５５２（１９９２）に記載の方法に従って合成）３．８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3０．４６ｇ（１０ｍｏｌ％）、ｔ−Ｂｕ3Ｐ−ＨＢＦ4 ０．４４ｇ（３０ｍｏｌ％）、ナトリウムｔ−ブトキシド０．９６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を脱水キシレン５０ｍｌに加えて、７２時間加熱還流攪拌した。反応溶液を減圧下で濃縮して得られた残渣に、トルエン１０００ｍｌを加えて１２０℃に加熱し、不溶物を濾別した。濾液を減圧下で濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、化合物Ａ０．４７ｇ（収率１５％）を淡黄色固体として得た。
ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量６２６に対してｍ／ｅ＝６２６であった。
【０１１６】
実施例２ 化合物Ｂの合成
【化３２】
【０１１７】
実施例１の条件に従い、化合物Ｂを合成した。
４−ブロモ−２，５−ジフェニルチアゾールは、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．ｐ．１３６３（２００２）に記載の方法に従って、合成した。
ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量５６７に対してｍ／ｅ＝５６７であった。
【０１１８】
実施例３ 化合物Ｃの合成
【化３３】
【０１１９】
実施例１の条件に従い、化合物Ｃを合成した。
４−ブロモ−２，５−ジフェニルオキサゾールは、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．ｐ．２９０５（２００２）に記載の方法に従って、合成した。
ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量５５１に対してｍ／ｅ＝５５１であった。
【０１２０】
実施例４ 化合物Ｄの合成
【化３４】
【０１２１】
実施例１の条件に従い、化合物Ｄを合成した。
２−ブロモ−５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾールは、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ｐ．１０４３１（２００８）に記載の方法に従って、合成した。
ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量４７６に対してｍ／ｅ＝４７６であった。
【０１２２】
実施例５ 化合物Ｅの合成
【化３５】
【０１２３】
実施例１の条件に従い、化合物Ｅを合成した。
３−ブロモ−６−フェニル−１，２，４，５−テトラジンは、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．ｐ．５１０２（１９８１）に記載の方法に従い、合成した。
ＦＤ−ＭＳ分析の結果、分子量４８８に対してｍ／ｅ＝４８８であった。
【産業上の利用可能性】
【０１２４】
本発明の縮合多環化合物を含む有機ＥＬ素子用材料を用いることにより、発光効率が高く、長寿命の有機ＥＬ素子が得られる。
このため、本発明の有機ＥＬ素子は、各種電子機器の光源等として極めて有用である。また、本発明の縮合多環化合物は有機電子素子用材料としても有効に活用でき、有機太陽電池、有機半導体レーザー、有機物を用いるセンサー、有機ＴＦＴにおいても極めて有用である。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）〜（６）のいずれかで表される縮合多環化合物。
【化１】
（前記一般式（１）〜（６）において、
Ｙ1〜Ｙ10は互いに独立して、Ｃ（Ｒ1）もしくは窒素原子を表し、
Ｒ1は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルキル基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールシリル基、炭素数２〜２０の置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜２０の置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の非縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数１０〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環基、又は環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の複素環基を表し、複数のＲ1は、互いに同一でも異なっていてもよく、
隣接するＲ1は互いに連結して、環を形成してもよく、
Ｘ1、Ｘ2は互いに独立して、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換の飽和脂肪族炭化水素化合物、環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の非縮合芳香族炭化水素化合物、環形成炭素数１０〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素化合物、又は環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の複素環化合物のｑ＋１価またはｒ＋１価の残基を表し、
ただし、Ｘ1、Ｘ2の少なくともいずれか一方が、（ピリジン環、ピリミジン環、１，３，５−トリアジン環を除く）環形成原子数５〜８の置換もしくは無置換の非縮合複素環化合物のｑ＋１価またはｒ＋１価の残基を表し、
Ａ1、Ａ2は互いに独立して、フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルキル基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールシリル基、炭素数２〜２０の置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜２０の置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の非縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数１０〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環基、又は環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の複素環基を表し、
ｑ、ｒは互いに独立して、０〜５の整数を表す。）
【請求項２】
Ｘ1、Ｘ2のいずれもピリジン環、ピリミジン環、１，３，５−トリアジン環の置換もしくは無置換のｑ＋１価またはｒ＋１価の残基ではない請求項１に記載の縮合多環化合物。
【請求項３】
Ｘ1、Ｘ2が互いに独立して、環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の非縮合芳香族炭化水素化合物、環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の複素環化合物のｑ＋１価またはｒ＋１価の残基を表す請求項２に記載の縮合多環化合物。
【請求項４】
Ｘ1、Ｘ2が置換基を有する場合、該置換基はそれぞれ独立に、フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、炭素数１〜１０のアルキルシリル基、炭素数６〜３０のアリールシリル基、炭素数２〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜２０のジアリールアミノ基、環形成炭素数６〜３０の非縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数１０〜３０の縮合芳香族炭化水素環基、又は環形成炭素数１〜１０の複素環基である請求項１〜３のいずれかに記載の縮合多環化合物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の縮合多環化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項６】
陰極と陽極の間に発光層を含む複数の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層のうち少なくとも１層が請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
前記発光層が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料をホスト材料として含む請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
前記発光層が燐光発光材料を含有する請求項６又は７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
前記燐光発光材料がイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
前記陰極と前記発光層の間に電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素環誘導体を含む請求項６〜９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１１】
前記陰極と前記発光層の間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む請求項６〜１０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１２】
前記陽極と前記発光層の間に正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む請求項６〜１０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１３】
前記陰極と前記有機薄膜層との界面に還元性ドーパントが添加されてなる請求項６〜１２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１】
下記一般式（１）〜（６）のいずれかで表される縮合多環化合物。
【化１】
（前記一般式（１）〜（６）において、
Ｙ1〜Ｙ10は互いに独立して、Ｃ（Ｒ1）もしくは窒素原子を表し、
Ｒ1は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルキル基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールシリル基、炭素数２〜２０の置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜２０の置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の非縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数１０〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環基、又は環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の複素環基を表し、複数のＲ1は、互いに同一でも異なっていてもよく、
隣接するＲ1は互いに連結して、環を形成してもよく、
Ｘ1、Ｘ2は互いに独立して、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換の飽和脂肪族炭化水素化合物、環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の非縮合芳香族炭化水素化合物、環形成炭素数１０〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素化合物、又は環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の複素環化合物のｑ＋１価またはｒ＋１価の残基を表し、
ただし、Ｘ1、Ｘ2の少なくともいずれか一方が、（ピリジン環、ピリミジン環、１，３，５−トリアジン環を除く）環形成原子数５〜８の置換もしくは無置換の非縮合複素環化合物のｑ＋１価またはｒ＋１価の残基を表し、
Ａ1、Ａ2は互いに独立して、フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルキル基、炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールシリル基、炭素数２〜２０の置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜２０の置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の非縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数１０〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素環基、又は環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の複素環基を表し、
ｑ、ｒは互いに独立して、０〜５の整数を表す。）
【請求項２】
Ｘ1、Ｘ2のいずれもピリジン環、ピリミジン環、１，３，５−トリアジン環の置換もしくは無置換のｑ＋１価またはｒ＋１価の残基ではない請求項１に記載の縮合多環化合物。
【請求項３】
Ｘ1、Ｘ2が互いに独立して、環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の非縮合芳香族炭化水素化合物、環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の複素環化合物のｑ＋１価またはｒ＋１価の残基を表す請求項２に記載の縮合多環化合物。
【請求項４】
Ｘ1、Ｘ2が置換基を有する場合、該置換基はそれぞれ独立に、フッ素原子、シアノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、炭素数１〜１０のアルキルシリル基、炭素数６〜３０のアリールシリル基、炭素数２〜２０のジアルキルアミノ基、炭素数１２〜２０のジアリールアミノ基、環形成炭素数６〜３０の非縮合芳香族炭化水素環基、環形成炭素数１０〜３０の縮合芳香族炭化水素環基、又は環形成炭素数１〜１０の複素環基である請求項１〜３のいずれかに記載の縮合多環化合物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載の縮合多環化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項６】
陰極と陽極の間に発光層を含む複数の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層のうち少なくとも１層が請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
前記発光層が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料をホスト材料として含む請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
前記発光層が燐光発光材料を含有する請求項６又は７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
前記燐光発光材料がイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
前記陰極と前記発光層の間に電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素環誘導体を含む請求項６〜９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１１】
前記陰極と前記発光層の間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む請求項６〜１０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１２】
前記陽極と前記発光層の間に正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含む請求項６〜１０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１３】
前記陰極と前記有機薄膜層との界面に還元性ドーパントが添加されてなる請求項６〜１２のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【公開番号】特開２０１２−１４０３６７（Ｐ２０１２−１４０３６７Ａ）
【公開日】平成２４年７月２６日（２０１２．７．２６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−２９３８９５（Ｐ２０１０−２９３８９５）
【出願日】平成２２年１２月２８日（２０１０．１２．２８）
【出願人】（０００１８３６４６）出光興産株式会社 (2,069)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年７月２６日（２０１２．７．２６）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年１２月２８日（２０１０．１２．２８）
【出願人】（０００１８３６４６）出光興産株式会社 (2,069)
【Ｆターム（参考）】
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