説明

複素芳香族及び複素環置換基を有するアントラニル酸ジアミド誘導体

本発明は、式(I)の新規殺虫剤


(R、R、R、R、R、R、A、Q及びnは本文中に記載されている意味を有し得る。)、前記殺虫剤を製造するための複数の方法及び活性成分としての前記殺虫剤の使用、特に、有害生物駆除剤としての前記殺虫剤の使用に関する。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)の化合物並びにそれらのN−オキシド及び塩
【化31】

(式中、
は、水素、アミノ若しくはヒドロキシルを表し、又はC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル若しくはC−C−シクロアルキル(各々は置換されておらず、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ若しくは(C−C−アルキル)C−C−シクロアルキルアミノから互いに独立に選択可能な同一若しくは別異の置換基によって1回若しくはそれ以上置換されている。)を表し、
は、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、C−C−アルコキシカルボニル又はC−C−アルキルカルボニルを表し、
は、水素を表し、又はC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C12−シクロアルキル、C−C12−シクロアルキル−C−C−アルキル及びC−C12−ビシクロアルキル(各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアミノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルフィミノ、C−C−アルキルスルフィミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフィミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホキシミノ、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−トリアルキルシリル又は5員若しくは6員の複素芳香環から互いに独立に選択可能な同一又は別異の置換基によって1回又はそれ以上場合によって置換されている。)を表し、
及びRは、2から6個の炭素原子を介して互いに連結されることができ、並びにさらなる窒素、硫黄又は酸素原子を適宜さらに含有し、及びC−C−アルキル、ハロゲン、シアノ、アミノ若しくはC−C−アルコキシによって1から4回適宜置換され得る環を形成することができ、又は
及びRは、さらに、両者で、=S(C−C−アルキル)又は=S(O)(C−C−アルキル)を表し、
は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、SF、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルコキシ)イミノ、(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノ、(C−C−ハロアルキル)(C−C−アルコキシ)イミノ若しくはC−C−トリアルキルシリルを表し、又は
2つのRは、隣接する炭素原子を介して、−(CH−、−(CH−、−(CH−、−(CH=CH−)−、−OCHO−、−O(CHO−、−OCFO−、−(CFO−、−O(CFO−、−(CH=CH−CH=N)−若しくは−(CH=CH−N=CH)−を表す環を形成し、又は
2つのRは、隣接する炭素原子を介して、水素、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ(C−C−アルキル)、C−C−アルキルスルフィニル(C−C−アルキル)、C−C−アルキルスルホニル(C−C−アルキル)、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ若しくはC−C−シクロアルキルアミノから互いに独立に選択可能な同一又は別異の置換基によって1回又はそれ以上適宜置換されている以下の縮合環を形成し、
【化32】

nは、0から3を表し、
は、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はC−C−トリアルキルシリルを表し、
は、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル又は
【化33】

を表し、
は、出現ごとに独立に、水素、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ又はC−C−ハロアルキルチオを表し、
mは、0から4を表し、
Xは、N、CH、CF、CCl、CBr又はCIを表し、
Aは、−CH−、−CHO−、−CHOCH−、−CHS−、−CHSCH−、−CHN(C−C−アルキル)−、−CHN(C−C−アルキル)CH−、−CH[CO(C−C−アルキル)]−、−CH(CN)−、−CH(C−C−アルキル)−、−C(ジ−C−C−アルキル)−、−CHCH−又は−C=NO(C−C−アルキル)−を表し、
Qは、5員若しくは6員の複素芳香環又は8員、9員若しくは10員の芳香族縮合複素二環式環系(該環系は、置換されておらず又は水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、COH、CONH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリアルキル)シリル及び(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノから互いに独立に選択可能な同一若しくは別異の置換基によって1回若しくはそれ以上置換されている。)を表し、又は
さらに、Qは、5員若しくは6員の複素芳香環若しくは複素環又は8員、9員若しくは10員の芳香族縮合複素二環式環系(前記環又は環系は、置換されておらず又は水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、COH、CONH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリアルキル)シリル及び(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノから互いに独立に選択可能な同一若しくは別異の置換基によって1回若しくはそれ以上置換されており、
又は前記置換基は、フェニル若しくは5員若しくは6員の複素芳香環から互いに独立に選択可能である(フェニル又は前記環は、置換されないことができ、又は同一若しくは別異の、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ置換基によって1回若しくはそれ以上置換されることができる)。)
を表す。)。
【請求項2】
が、水素、アミノ若しくはヒドロキシルを表し、又はC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル若しくはC−C−シクロアルキル(各々は置換されておらず、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ若しくは(C−C−アルキル)C−C−シクロアルキルアミノから互いに独立に選択可能な同一若しくは別異の置換基によって1回若しくはそれ以上置換されている。)を表し、
が、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、C−C−アルコキシカルボニル又はC−C−アルキルカルボニルを表し、
が、水素を表し、又はC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル(各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルフィミノ、C−C−アルキルスルフィミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフィミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホキシミノ、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル又はC−C−トリアルキルシリルから互いに独立に選択可能な同一又は別異の置換基によって1回又はそれ以上場合によって置換されている。)を表し、
が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、SF、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルコキシ)イミノ、(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノ、(C−C−ハロアルキル)(C−C−アルコキシ)イミノ若しくはC−C−トリアルキルシリルを表し、又は
2つのRが、隣接する炭素原子を介して、−(CH−、−(CH−、−(CH−、−(CH=CH−)−、−OCHO−、−O(CHO−、−OCFO−、−(CFO−、−O(CFO−、−(CH=CH−CH=N)−若しくは−(CH=CH−N=CH)−を表す環を形成し、
nが、0から3を表し、
が、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はC−C−トリアルキルシリルを表し、
が、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル又は
【化34】

を表し、
が、出現ごとに独立に、水素、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ又はC−C−ハロアルキルチオを表し、
mが、0から4を表し、
Xが、N、CH、CF、CCl、CBr又はCIを表し、
Aが、−CH2、CH(CH)C(CH又はCHCHを表し、
Qが、5員若しくは6員の複素芳香環又は8員、9員若しくは10員の芳香族縮合複素二環式環系(前記環又は環系は、置換されておらず又は水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、COH、CONH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリアルキル)シリル及び(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノから互いに独立に選択可能な同一若しくは別異の置換基によって1回若しくはそれ以上置換されている。)を表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物並びにそれらのN−オキシド及び塩。
【請求項3】
式(I−1)の化合物並びにそれらのN−オキシド及び塩
【化35】

(式中、
が、水素を表し、
が、水素を表し、
が、C−C−アルキル(メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル又はtert−ブチル)又はシアノ−C−C−アルキル(シアノメチル、1−シアノエチル、2−シアノエチル、1−シアノ−n−プロピル、2−シアノ−n−プロピル、3−シアノ−n−プロピル、1−シアノ−イソプロピル、2−シアノ−イソプロピル)を表し、
が、水素、メチル、トリフルオロメチル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメトキシを表し、
が、メチル、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し、
が、フッ素、塩素又は臭素を表し、
Xが、N、CCl又はCHを表し、
Aが、CH又はCH(CH)を表し、
Qが、系列Q−37、Q−38、Q−39、Q−40、Q−58及びQ−59の場合によって一置換又は多置換された芳香族複素環を表し、及び5員の複素環式環Q−60も表す(置換基はC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ又はC−C−ハロアルコキシから互いに独立に選択可能であり、
又は置換基は、フェニル若しくは5員若しくは6員の複素芳香環から互いに独立に選択可能である(フェニル又は前記環は、置換されないことができ、又は同一若しくは別異の、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシ置換基によって1回若しくはそれ以上置換されることができる。)。)。)
【請求項4】
式(IV)のピラゾールカルボン酸誘導体
【化36】

(A、Q及びRは、請求項1から2に記載されている定義を有する。)。
【請求項5】
式(VI)のピラゾールカルボン酸エステル
【化37】

(A、Q及びRは、請求項1から2に記載されている定義を有し、並びにRはC−Cアルキルを表す。)。
【請求項6】
式(X)のアルコール
【化38】

(A及びRは、請求項1から2に記載されている定義を有し、並びにRはC−Cアルキルを表す。)。
【請求項7】
動物有害生物を駆除するための、請求項1から2に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項8】
請求項1から2に記載の式(I)の化合物を、動物有害生物及び/又は植物病原性真菌及び/又はこれらの生息環境及び/又は種子に作用させることを特徴とする、動物有害生物を駆除する方法。
【請求項9】
請求項1から2に記載の式(I)の化合物が増量剤及び/又は界面活性物質と混合されることを特徴とする、農薬組成物を製造する方法。
【請求項10】
種子を処理するための、請求項1から2に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項11】
トランスジェニック植物を処理するための、請求項1から2に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項12】
トランスジェニック植物の種子を処理するための、請求項1から2に記載の式(I)の化合物の使用。
【請求項13】
請求項1から2に記載の式(I)の化合物で処理された種子。

【公表番号】特表2009−539902(P2009−539902A)
【公表日】平成21年11月19日(2009.11.19)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2009−514677(P2009−514677)
【出願日】平成19年6月6日(2007.6.6)
【国際出願番号】PCT/EP2007/005016
【国際公開番号】WO2007/144100
【国際公開日】平成19年12月21日(2007.12.21)
【出願人】(302063961)バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Fターム(参考)】