除草作用を有するピペラジン化合物
本発明は、式(I)のピペラジン化合物又は式(I)のピペラジン化合物の農業上有用な塩の除草剤としての使用に関し、式(I)における可変物は、請求項及び明細書に挙げらるとおりに定義される。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
除草剤としての、式Iのピペラジン化合物
【化1】
[式Iにおける可変物は以下のとおり定義される:
R1及びR2は、互いに独立して:
シアノ、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−シクロアルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキニル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキル;フェニル−[C1−C6−アルコキシカルボニル]−(C1−C6)−アルキル又はフェニルヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキル;又は
COR21〔ここで、
R21は、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−シクロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキニル、ヒドロキシル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、C3−C6−アルキニルオキシ、アミノ、C1−C6−アルキルアミノ、[ジ−(C1−C6)−アルキル]アミノ、C3−C6−アルケニルアミノ、C3−C6−アルキニルアミノ、C1−C6−アルキルスルホニルアミノ、N−(C2−C6−アルケニル)−N−(C1−C6−アルキル)アミノ、N−(C2−C6−アルキニル)−N−(C1−C6−アルキル)アミノ、N−(C1−C6−アルコキシ)−N−(C1−C6−アルキル)アミノ、N−(C2−C6−アルケニル)−N−(C1−C6−アルコキシ)アミノ、N−(C2−C6−アルキニル)−N−(C1−C6−アルコキシ)アミノ、フェニル、フェニルアミノ、フェノキシ、ナフチル又はヘテロシクリルである〕;又は
NR22R23〔ここで、
R22及びR23は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−シクロアルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキニル又はC1−C6−アルキルカルボニルである〕;又は
OR24〔ここで、
R24は、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−シクロアルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキニル、フェニル又はフェニル−(C1−C6)−アルキルである〕;又は
SO2R25〔ここで、
R25は、C1−C6−アルキル又はフェニルである〕であり;
ここで、R1及びR2の置換基の上記の脂肪族、環式又は芳香族部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよく、そして/又は次の基:シアノ、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、[ジ−(C1−C4)−アルキル]アミノ、C1−C4−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、[ジ−(C1−C4)−アルキル]アミノカルボニル又はC1−C4−アルキルカルボニルオキシの1〜3個を有してもよく;
そしてここで、R1は、更に水素であってもよく;
R3は、基R26、OR27、SR28、NR29R30又はN(OR31)R32であり、ここで、
R26、R27、R28、R29及びR32は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−ハロアルキニル、ホルミル、C1−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルキルカルボニル、C2−C6−アルケニルカルボニル、C2−C6−アルキニルカルボニル、C1−C6−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルケニルオキシカルボニル、C3−C6−アルキニルオキシカルボニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、C3−C6−アルケニルアミノカルボニル、C3−C6−アルキニルアミノカルボニル、C1−C6−アルキルスルホニルアミノカルボニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、[ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ]カルボニル、N−(C3−C6−アルケニル)−N−(C1−C6−アルキル)−アミノカルボニル、N−(C3−C6−アルキニル)−N−(C1−C6−アルキル)−アミノカルボニル、N−(C1−C6−アルコキシ)−N−(C1−C6−アルキル)−アミノ−カルボニル、N−(C3−C6−アルケニル)−N−(C1−C6−アルコキシ)−アミノカルボニル、N−(C3−C6−アルキニル)−N−(C1−C6−アルコキシ)−アミノカルボニル、ジ−(C1−C6−アルキル)−アミノチオカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニル−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシイミノ−C1−C6−アルキル、N−(C1−C6−アルキルアミノ)イミノ−C1−C6−アルキル、N−(ジ−C1−C6−アルキルアミノ)イミノ−C1−C6−アルキル又は[トリ−(C1−C4)−アルキル]シリル〔ここで、置換基の上記の脂肪族又は同素環式部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよく、そして/又は次の基:シアノ、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、[ジ−(C1−C4)−アルキル]アミノ、C1−C4−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、[ジ−(C1−C4)−アルキル]アミノカルボニル又はC1−C4−アルキルカルボニルオキシの1〜3個を有してもよい〕;又は
フェニル、フェニル−C1−C6−アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル−C1−C6−アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、N−(C1−C6−アルキル)−N−(フェニル)アミノカルボニル、フェニル−C1−C6−アルキルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C1−C6−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル−C1−C6−アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルアミノカルボニル、N−(C1−C6−アルキル)−N−(ヘテロシクリル)アミノカルボニル又はヘテロシクリル−C1−C6−アルキルカルボニル〔ここで、置換基のフェニル又はヘテロシクリル部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよく、そして/又は次の基:ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシの1〜3個を有してもよい〕;又は
S(O)nR33〔ここで、
nは、1又は2であり;そして
R33は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル又はフェニルであり、そしてフェニル置換基は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよく、そして/又は次の基:ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシの1〜3個を有してもよい〕であり;そして
R30及びR31は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル又はC2−C6−アルキニル〔ここで、置換基の脂肪族及び同素環式部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよく、そして/又は次の基:シアノ、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、[ジ−(C1−C4)−アルキル]アミノ、C1−C4−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、[ジ−(C1−C4)−アルキル]アミノカルボニル又はC1−C4−アルキルカルボニルオキシの1〜3個を有してもよい〕、
フェニル、フェニル−C1−C6−アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−C1−C6−アルキル〔ここで、置換基のフェニル又はヘテロシクリル部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよく、そして/又は次の基:ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシの1〜3個を有してもよい〕であり;
R4、R5、R6は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシであり、ここで、R4、R5又はR6の上記の脂肪族部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよく、そして/又は次の基:シアノ、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、[ジ−(C1−C4)−アルキル]アミノ、C1−C4−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、[ジ−(C1−C4)−アルキル]アミノカルボニル又はC1−C4−アルキルカルボニルオキシの1〜3個を有してもよく;
R3及びR4は、一緒になってケト基であってもよく;
R7、R8は、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよく、そして/又は次の基:シアノ、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、[ジ−(C1−C4)−アルキル]アミノ、C1−C4−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、[ジ−(C1−C4)−アルキル]アミノカルボニル又はC1−C4−アルキルカルボニルオキシの1〜3個を有してもよいC1−C6−アルキルであり;
A1、A2は、互いに独立して、アリール、又はインドリル以外のヘテロアリールであり、ここで、Raは、A1の結合点に対してオルト位でA1の炭素原子又は窒素原子に結合しており、そしてRaは、以下に与えられる意味の一つを有し:
Raは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−シクロアルケニル、C4−C10−アルカジエニル、C2−C6−アルキニル、[トリ−(C1−C6)−アルキルシリル]−(C2−C6)−アルキニル、C3−C6−シクロアルキニル、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、アリール、フェニル−(C1−C6)−アルキル、フェニル−(C2−C6)−アルケニル、フェニルスルホニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキル又はフェニル−[C1−C6−アルコキシカルボニル]−(C1−C6)−アルキル、
Z1P(O)(OR9)2、Z2B(OR10)2〔ここで、
R9及びR10は、それぞれ水素又はC1−C6−アルキルであり、そしてZ2B(OR10)2における基R10は、一緒になってC2−C4−アルキレン鎖を形成してもよい〕;又は
Z3COR11〔ここで、
R11は、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−シクロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキニル、ヒドロキシル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、C3−C6−アルキニルオキシ、アミノ、C1−C6−アルキルアミノ、[ジ−(C1−C6)−アルキル]アミノ、C1−C6−アルコキシアミノ、[ジ−(C1−C6)−アルコキシ]アミノ、C1−C6−アルキルスルホニルアミノ、C1−C6−アルキルアミノスルホニルアミノ、[ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ]スルホニルアミノ、C3−C6−アルケニルアミノ、C3−C6−アルキニルアミノ、N−(C2−C6−アルケニル)−N−(C1−C6−アルキル)アミノ、N−(C2−C6−アルキニル)−N−(C1−C6−アルキル)アミノ、N−(C1−C6−アルコキシ)−N−(C1−C6−アルキル)アミノ、N−(C2−C6−アルケニル)−N−(C1−C6−アルコキシ)アミノ、N−(C2−C6−アルキニル)−N−(C1−C6−アルコキシ)アミノ、フェニル、フェノキシ、フェニルアミノ、ナフチル又はヘテロシクリルである〕;又は
Z4NR12R13〔ここで、
R12及びR13は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−シクロアルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキニル、C1−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルキルカルボニル、[ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ]カルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−アルキルアミノスルホニル、[ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ]スルホニル、フェニルカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル又はヘテロシクリルカルボニルである〕;又は
Z5CH=N−O−R14〔ここで、R14は、水素又はC1−C6−アルキルである〕;又は
Z6OR15〔ここで、
R15は、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−シクロアルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキニル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、[ジ−(C1−C6)−アルコキシカルボニル]−(C1−C6)−アルキル、フェニル又はフェニル−(C1−C6)−アルキルである〕;又は
Z7SO2R16〔ここで、R16は、C1−C6−アルキル又はフェニルである〕であり;そしてここで、
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7は、互いに独立して、結合、−CH2−、−CH2−CH2−、−O−CH(R17)−、−S−CH(R18)−、−S(O)−CH(R19)−又は−SO2CH(R20)−であり、そしてR17、R18、R19及びR20は、互いに独立して、水素又はC1−C6−アルキルであり;そして
ここで、置換基Raの上記の脂肪族、環式又は芳香族部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよく、そして/又は次の基:シアノ、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、[ジ−(C1−C4)−アルキル]アミノ、C1−C4−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、[ジ−(C1−C4)−アルキル]アミノカルボニル又はC1−C4−アルキルカルボニルオキシの1〜3個を有してもよく;そして
Rb、Rc、Rd、Re及びRfは、互いに独立して、水素であるか又はRaのために与えられる意味の一つを有し;そして
ここで、A1の隣接環原子に結合している二つの基Ra、Rb若しくはRc、又はA2の隣接環原子に結合している二つの基Rd、Re若しくはRfは、直鎖状C3−C6−アルキレンであってもよく、これは部分的に又は完全にハロゲン化されていてよく、そして/又は次の基:シアノ、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、[ジ−(C1−C4)−アルキル]アミノ、C1−C4−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、[ジ−(C1−C4)−アルキル]アミノカルボニル又はC1−C4−アルキルカルボニルオキシの1〜3個を有してもよく、ここで、C3−C6−アルキルレン中の1個のCH2基は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基で置き換えられていてもよく、そしてC3−C6−アルキレン中の1又は2個の隣り合っていないCH2基は、何れの場合にも、酸素、硫黄又は基NR34で置き換えられていてもよく、ここで、R34は、R12のために与えられる意味の一つを有する。]
又は式Iのピペラジン化合物の農業上有用な塩の使用。
【請求項2】
A1及びA2が、互いに独立して、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル及びテトラジニルからなる群から選択される、請求項1に記載の式Iのピペラジン化合物の使用。
【請求項3】
A1及びA2が、互いに独立して、フェニル、フリル、チエニル、トリアゾリル、テトラゾリル及びピリジニルからなる群から選択される、請求項1及び2の何れかに記載の式Iのピペラジン化合物の使用。
【請求項4】
A1が、フェニル又はピリジニルである、請求項1〜3の何れかに記載の式Iのピペラジン化合物の使用。
【請求項5】
A2が、フェニル又はチエニルである、請求項1〜4の何れかに記載の式Iのピペラジン化合物の使用。
【請求項6】
Raが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、Z1P(O)(OR9)2、Z3COR11、Z4NR12R13、Z5CH=N−O−R14、Z6OR15、Z7SO2R16、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、アリール及びヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、
Z1は、結合又はCH2であり、そしてR9及びR10は、それぞれ水素又はC1−C6−アルキルであり;
Z3は、結合であり、そしてR11は、水素、C1−C6−アルキル、ヒドロキシル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、C3−C6−アルキニルオキシ、アミノ、C1−C6−アルキルアミノ、[ジ−(C1−C6)−アルキル]アミノ、C1−C6−アルコキシアミノ、N−C1−C6−アルコキシ−N−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルキルスルホニルアミノ、C1−C6−アルキルアミノスルホニルアミノ、[ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ]スルホニルアミノ、フェニル、フェノキシ、フェニルアミノ、ナフチル又はヘテロシクリルであり;又は
Z4は、結合又はCH2であり、そしてR12及びR13は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C1−C6−アルキルカルボニル、[ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ]カルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルスルホニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル又はヘテロシクリルカルボニルであり;又は
Z5は、結合又はCH2であり、そしR14は、水素又はC1−C6−アルキルであり;又は
Z6は、結合又はCH2であり、そしてR15は、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、フェニル又はフェニル−(C1−C6)−アルキルであり;又は
Z7は、結合であり、そしてR16は、C1−C6−アルキル又はフェニルであり;
そしてここで、
Rb、Rc、Rd、Re及びRfは、互いに独立して、水素であり、Raのために挙げられる意味の一つを有し、そして更に:
C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、[トリ−(C1−C6)−アルキルシリル]−(C2−C6)−アルキニルであってよく;
そしてここで、置換基Ra、Rb、Rc、Rd、Re及びRfの上記の脂肪族、環式又は芳香族部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよい、
請求項1〜5の何れかに記載の式Iのピペラジン化合物の使用。
【請求項7】
R1が、水素又はC1−C6−アルキルであり;そして
R2が、C1−C6−アルキルであり;
ここで、R1及びR2におけるC1−C6−アルキルは、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよい、
請求項1〜6の何れかに記載の式Iのピペラジン化合物の使用。
【請求項8】
R3が、R26又はOR27であり;ここで、
R26及びR27は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、フェニル−C1−C6−アルキル又はフェニルカルボニル〔ここで、置換基の上記の脂肪族又は芳香族部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよい〕;又は基SO2R31であり、ここで、
R31は、C1−C6−アルキル又はフェニルであり、ここで、フェニル置換基は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよく、そして/又は1〜3個のC1−C6−アルキル基を有してよい、
請求項1〜6の何れかに記載の式Iのピペラジン化合物の使用。
【請求項9】
R4、R5、R6、R7及びR8が、水素である、請求項1〜8の何れかに記載の式Iのピペラジン化合物の使用。
【請求項10】
ピペラジン環における二つのキラリティー中心が、(S,S)−配置を有する、請求項1〜9の何れかに記載の式Iのピペラジン化合物の使用。
【請求項11】
除草有効量の、請求項1〜10の何れかに記載の少なくとも1種の式Iのピペラジン化合物又はIの農業上有用な塩、及び農作物保護剤を製剤するために慣例の助剤を含む組成物。
【請求項12】
除草有効量の、請求項1〜10の何れかに記載の少なくとも1種の式Iのピペラジン化合物又はIの農業上有用な塩と、農作物保護剤を製剤するために慣例の助剤とを混合することを含む、請求項11に記載の組成物の製造方法。
【請求項13】
除草有効量の、請求項1〜10の何れかに記載の少なくとも1種の式Iのピペラジン化合物又はIの農業上有用な塩を、植物、それらの種子及び/又はそれらの生息環境に作用させることを含む、望ましくない植生の防除方法。
【請求項14】
請求項1〜13の何れかに記載の一般式Iのピペラジン化合物であって、但し、
A1及びA2がフェニルであり、R1がメチルであり、R2水素又はメチルであり、R3、R4、R5、R6、R7、R8が水素であり、置換基Ra及びRbがそれぞれフェニル環A1の二つのオルト位にあるヒドロキシル基であり、そしてRc、Rd、Re及びRfが水素である式Iの化合物を除き、
更に、A1がフェニルであり、そしてA2が4−イミダゾリルであるか、又はA1が4−イミダゾリルであり、そしてA2がフェニルである式Iの化合物を除き、
更に、A1がフェニルであり、Raが塩素であり、Rb及びRcが水素であり、基A2(RdReRf)がo−クロロフェニルであり、R1及びR2がメチルカルボニルであり、そしてR3〜R8がそれぞれ水素である式Iの化合物を除く。
【請求項15】
式IIのジペプチド
【化2】
〔式中、可変物A1、A2、R1〜R8、Ra、Rb、Rc、Rd、Re及びRfは式Iのために定義されるとおりであり、そしてORxは、酸素原子を介して結合している脱離基である〕を、酸若しくは塩基の存在下に又は高められた温度で反応させることを含む、請求項14に記載の式Iのピペラジン化合物の製造方法。
【請求項16】
R1が水素である式Iのピペラジン化合物を、水素とは異なる基R1を含有するアルキル化剤又はアシル化剤と反応させることを含む、R1≠水素である請求項14に記載の式Iのピペラジン化合物の製造方法。
【請求項17】
R2が水素である式Iのピペラジン化合物を、水素とは異なる基R2を含有するアルキル化剤又はアシル化剤と反応させることを含む、R2≠水素である請求項14に記載の式Iのピペラジン化合物の製造方法。
【請求項18】
式Iaのピペラジン化合物
【化3】
〔式中、Lはハロゲン又はS(O)nRkであり、ここで、n=0、1、2であり、そしてRkはC1−C6−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル又は任意によりハロゲン化され若しくはC1−C4−アルキル置換されたアリールであり、そして他の可変物A1、A2、R1〜R8、Rb、Rc、Rd、Re及びRfは式Iのために定義されるとおりである〕を、
触媒及び塩基、並びにRaを含有する結合パートナーの存在下に反応させることを含む、請求項14に記載の式Iのピペラジン化合物の製造方法。
【請求項19】
RaがCOOCH3である式Iのピペラジン化合物を、Me3SnOHと反応させることを含む、RaがCOOHである請求項14に記載の式Iのピペラジン化合物の製造方法。
【請求項20】
RaがCOOHである式Iのピペラジン化合物を、塩素化剤により、式IIIの酸クロリド
【化4】
〔式中、可変物A1、A2、R1〜R8、Rb、Rc、Rd、Re及びRfは式Iのために定義されるとおりである〕に変換し、次いでIIIをアミンHNRuRv又はアルコールHORwと反応させることを含む、
RaがCONRuRv又はCOORw〔ここで、
Ru及びRvは、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−アルキルアミノスルホニル、[ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ]スルホニル又はフェニルであり、そしてRwは、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル又はC2−C6−アルキニルである〕である、請求項14に記載の式Iのピペラジン化合物の製造方法。
【請求項21】
式IVのピペラジン化合物
【化5】
〔式中、A2、R1、R2、R5、R6、R7、R8、Rd、Re及びRfは上記で定義されるとおりである〕を、塩基の存在下に、式Vの化合物
【化6】
〔式中、A1、R3、R4、Ra、Rb及びRcは上記で定義されるとおりであり、そしてLは脱離基である〕と反応させることを含む、請求項14に記載の式Iのピペラジン化合物の製造方法。
【請求項22】
式IIのジペプチド
【化7】
〔式中、可変物A1、A2、R1〜R8、Ra、Rb、Rc、Rd、Re及びRfは式Iのために定義されるとおりであり、そしてORxは酸素原子を介して結合している脱離基である〕。
【請求項23】
式VIのジペプチド
【化8】
〔式中、可変物A1、A2、R1〜R8、Ra、Rb、Rc、Rd、Re及びRfは、式Iのために定義されるとおりであり、そしてSGは保護基であり、そしてORxは酸素原子を介して結合している脱離基である〕。
【請求項1】
除草剤としての、式Iのピペラジン化合物
【化1】
[式Iにおける可変物は以下のとおり定義される:
R1及びR2は、互いに独立して:
シアノ、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−シクロアルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキニル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキル;フェニル−[C1−C6−アルコキシカルボニル]−(C1−C6)−アルキル又はフェニルヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキル;又は
COR21〔ここで、
R21は、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−シクロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキニル、ヒドロキシル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、C3−C6−アルキニルオキシ、アミノ、C1−C6−アルキルアミノ、[ジ−(C1−C6)−アルキル]アミノ、C3−C6−アルケニルアミノ、C3−C6−アルキニルアミノ、C1−C6−アルキルスルホニルアミノ、N−(C2−C6−アルケニル)−N−(C1−C6−アルキル)アミノ、N−(C2−C6−アルキニル)−N−(C1−C6−アルキル)アミノ、N−(C1−C6−アルコキシ)−N−(C1−C6−アルキル)アミノ、N−(C2−C6−アルケニル)−N−(C1−C6−アルコキシ)アミノ、N−(C2−C6−アルキニル)−N−(C1−C6−アルコキシ)アミノ、フェニル、フェニルアミノ、フェノキシ、ナフチル又はヘテロシクリルである〕;又は
NR22R23〔ここで、
R22及びR23は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−シクロアルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキニル又はC1−C6−アルキルカルボニルである〕;又は
OR24〔ここで、
R24は、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−シクロアルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキニル、フェニル又はフェニル−(C1−C6)−アルキルである〕;又は
SO2R25〔ここで、
R25は、C1−C6−アルキル又はフェニルである〕であり;
ここで、R1及びR2の置換基の上記の脂肪族、環式又は芳香族部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよく、そして/又は次の基:シアノ、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、[ジ−(C1−C4)−アルキル]アミノ、C1−C4−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、[ジ−(C1−C4)−アルキル]アミノカルボニル又はC1−C4−アルキルカルボニルオキシの1〜3個を有してもよく;
そしてここで、R1は、更に水素であってもよく;
R3は、基R26、OR27、SR28、NR29R30又はN(OR31)R32であり、ここで、
R26、R27、R28、R29及びR32は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−ハロアルキニル、ホルミル、C1−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルキルカルボニル、C2−C6−アルケニルカルボニル、C2−C6−アルキニルカルボニル、C1−C6−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルケニルオキシカルボニル、C3−C6−アルキニルオキシカルボニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、C3−C6−アルケニルアミノカルボニル、C3−C6−アルキニルアミノカルボニル、C1−C6−アルキルスルホニルアミノカルボニル、C1−C6−アルキルアミノカルボニル、[ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ]カルボニル、N−(C3−C6−アルケニル)−N−(C1−C6−アルキル)−アミノカルボニル、N−(C3−C6−アルキニル)−N−(C1−C6−アルキル)−アミノカルボニル、N−(C1−C6−アルコキシ)−N−(C1−C6−アルキル)−アミノ−カルボニル、N−(C3−C6−アルケニル)−N−(C1−C6−アルコキシ)−アミノカルボニル、N−(C3−C6−アルキニル)−N−(C1−C6−アルコキシ)−アミノカルボニル、ジ−(C1−C6−アルキル)−アミノチオカルボニル、C1−C6−アルキルカルボニル−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシイミノ−C1−C6−アルキル、N−(C1−C6−アルキルアミノ)イミノ−C1−C6−アルキル、N−(ジ−C1−C6−アルキルアミノ)イミノ−C1−C6−アルキル又は[トリ−(C1−C4)−アルキル]シリル〔ここで、置換基の上記の脂肪族又は同素環式部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよく、そして/又は次の基:シアノ、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、[ジ−(C1−C4)−アルキル]アミノ、C1−C4−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、[ジ−(C1−C4)−アルキル]アミノカルボニル又はC1−C4−アルキルカルボニルオキシの1〜3個を有してもよい〕;又は
フェニル、フェニル−C1−C6−アルキル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニル−C1−C6−アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、N−(C1−C6−アルキル)−N−(フェニル)アミノカルボニル、フェニル−C1−C6−アルキルカルボニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−C1−C6−アルキル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルカルボニル−C1−C6−アルキル、ヘテロシクリルオキシカルボニル、ヘテロシクリルアミノカルボニル、ヘテロシクリルスルホニルアミノカルボニル、N−(C1−C6−アルキル)−N−(ヘテロシクリル)アミノカルボニル又はヘテロシクリル−C1−C6−アルキルカルボニル〔ここで、置換基のフェニル又はヘテロシクリル部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよく、そして/又は次の基:ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシの1〜3個を有してもよい〕;又は
S(O)nR33〔ここで、
nは、1又は2であり;そして
R33は、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル又はフェニルであり、そしてフェニル置換基は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよく、そして/又は次の基:ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシの1〜3個を有してもよい〕であり;そして
R30及びR31は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル又はC2−C6−アルキニル〔ここで、置換基の脂肪族及び同素環式部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよく、そして/又は次の基:シアノ、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、[ジ−(C1−C4)−アルキル]アミノ、C1−C4−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、[ジ−(C1−C4)−アルキル]アミノカルボニル又はC1−C4−アルキルカルボニルオキシの1〜3個を有してもよい〕、
フェニル、フェニル−C1−C6−アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−C1−C6−アルキル〔ここで、置換基のフェニル又はヘテロシクリル部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよく、そして/又は次の基:ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシの1〜3個を有してもよい〕であり;
R4、R5、R6は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシであり、ここで、R4、R5又はR6の上記の脂肪族部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよく、そして/又は次の基:シアノ、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、[ジ−(C1−C4)−アルキル]アミノ、C1−C4−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、[ジ−(C1−C4)−アルキル]アミノカルボニル又はC1−C4−アルキルカルボニルオキシの1〜3個を有してもよく;
R3及びR4は、一緒になってケト基であってもよく;
R7、R8は、互いに独立して、水素、ヒドロキシル、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよく、そして/又は次の基:シアノ、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、[ジ−(C1−C4)−アルキル]アミノ、C1−C4−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、[ジ−(C1−C4)−アルキル]アミノカルボニル又はC1−C4−アルキルカルボニルオキシの1〜3個を有してもよいC1−C6−アルキルであり;
A1、A2は、互いに独立して、アリール、又はインドリル以外のヘテロアリールであり、ここで、Raは、A1の結合点に対してオルト位でA1の炭素原子又は窒素原子に結合しており、そしてRaは、以下に与えられる意味の一つを有し:
Raは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−シクロアルケニル、C4−C10−アルカジエニル、C2−C6−アルキニル、[トリ−(C1−C6)−アルキルシリル]−(C2−C6)−アルキニル、C3−C6−シクロアルキニル、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、アリール、フェニル−(C1−C6)−アルキル、フェニル−(C2−C6)−アルケニル、フェニルスルホニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−(C1−C6)−アルキル又はフェニル−[C1−C6−アルコキシカルボニル]−(C1−C6)−アルキル、
Z1P(O)(OR9)2、Z2B(OR10)2〔ここで、
R9及びR10は、それぞれ水素又はC1−C6−アルキルであり、そしてZ2B(OR10)2における基R10は、一緒になってC2−C4−アルキレン鎖を形成してもよい〕;又は
Z3COR11〔ここで、
R11は、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C3−C6−シクロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキニル、ヒドロキシル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、C3−C6−アルキニルオキシ、アミノ、C1−C6−アルキルアミノ、[ジ−(C1−C6)−アルキル]アミノ、C1−C6−アルコキシアミノ、[ジ−(C1−C6)−アルコキシ]アミノ、C1−C6−アルキルスルホニルアミノ、C1−C6−アルキルアミノスルホニルアミノ、[ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ]スルホニルアミノ、C3−C6−アルケニルアミノ、C3−C6−アルキニルアミノ、N−(C2−C6−アルケニル)−N−(C1−C6−アルキル)アミノ、N−(C2−C6−アルキニル)−N−(C1−C6−アルキル)アミノ、N−(C1−C6−アルコキシ)−N−(C1−C6−アルキル)アミノ、N−(C2−C6−アルケニル)−N−(C1−C6−アルコキシ)アミノ、N−(C2−C6−アルキニル)−N−(C1−C6−アルコキシ)アミノ、フェニル、フェノキシ、フェニルアミノ、ナフチル又はヘテロシクリルである〕;又は
Z4NR12R13〔ここで、
R12及びR13は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−シクロアルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキニル、C1−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−シクロアルキルカルボニル、[ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ]カルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−アルキルアミノスルホニル、[ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ]スルホニル、フェニルカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル又はヘテロシクリルカルボニルである〕;又は
Z5CH=N−O−R14〔ここで、R14は、水素又はC1−C6−アルキルである〕;又は
Z6OR15〔ここで、
R15は、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−シクロアルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキニル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、[ジ−(C1−C6)−アルコキシカルボニル]−(C1−C6)−アルキル、フェニル又はフェニル−(C1−C6)−アルキルである〕;又は
Z7SO2R16〔ここで、R16は、C1−C6−アルキル又はフェニルである〕であり;そしてここで、
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7は、互いに独立して、結合、−CH2−、−CH2−CH2−、−O−CH(R17)−、−S−CH(R18)−、−S(O)−CH(R19)−又は−SO2CH(R20)−であり、そしてR17、R18、R19及びR20は、互いに独立して、水素又はC1−C6−アルキルであり;そして
ここで、置換基Raの上記の脂肪族、環式又は芳香族部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよく、そして/又は次の基:シアノ、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、[ジ−(C1−C4)−アルキル]アミノ、C1−C4−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、[ジ−(C1−C4)−アルキル]アミノカルボニル又はC1−C4−アルキルカルボニルオキシの1〜3個を有してもよく;そして
Rb、Rc、Rd、Re及びRfは、互いに独立して、水素であるか又はRaのために与えられる意味の一つを有し;そして
ここで、A1の隣接環原子に結合している二つの基Ra、Rb若しくはRc、又はA2の隣接環原子に結合している二つの基Rd、Re若しくはRfは、直鎖状C3−C6−アルキレンであってもよく、これは部分的に又は完全にハロゲン化されていてよく、そして/又は次の基:シアノ、ヒドロキシル、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、[ジ−(C1−C4)−アルキル]アミノ、C1−C4−アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1−C4−アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、[ジ−(C1−C4)−アルキル]アミノカルボニル又はC1−C4−アルキルカルボニルオキシの1〜3個を有してもよく、ここで、C3−C6−アルキルレン中の1個のCH2基は、カルボニル基、チオカルボニル基又はスルホニル基で置き換えられていてもよく、そしてC3−C6−アルキレン中の1又は2個の隣り合っていないCH2基は、何れの場合にも、酸素、硫黄又は基NR34で置き換えられていてもよく、ここで、R34は、R12のために与えられる意味の一つを有する。]
又は式Iのピペラジン化合物の農業上有用な塩の使用。
【請求項2】
A1及びA2が、互いに独立して、フェニル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル及びテトラジニルからなる群から選択される、請求項1に記載の式Iのピペラジン化合物の使用。
【請求項3】
A1及びA2が、互いに独立して、フェニル、フリル、チエニル、トリアゾリル、テトラゾリル及びピリジニルからなる群から選択される、請求項1及び2の何れかに記載の式Iのピペラジン化合物の使用。
【請求項4】
A1が、フェニル又はピリジニルである、請求項1〜3の何れかに記載の式Iのピペラジン化合物の使用。
【請求項5】
A2が、フェニル又はチエニルである、請求項1〜4の何れかに記載の式Iのピペラジン化合物の使用。
【請求項6】
Raが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、Z1P(O)(OR9)2、Z3COR11、Z4NR12R13、Z5CH=N−O−R14、Z6OR15、Z7SO2R16、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、アリール及びヘテロシクリルからなる群から選択され、ここで、
Z1は、結合又はCH2であり、そしてR9及びR10は、それぞれ水素又はC1−C6−アルキルであり;
Z3は、結合であり、そしてR11は、水素、C1−C6−アルキル、ヒドロキシル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、C3−C6−アルキニルオキシ、アミノ、C1−C6−アルキルアミノ、[ジ−(C1−C6)−アルキル]アミノ、C1−C6−アルコキシアミノ、N−C1−C6−アルコキシ−N−C1−C6−アルキルアミノ、C1−C6−アルキルスルホニルアミノ、C1−C6−アルキルアミノスルホニルアミノ、[ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ]スルホニルアミノ、フェニル、フェノキシ、フェニルアミノ、ナフチル又はヘテロシクリルであり;又は
Z4は、結合又はCH2であり、そしてR12及びR13は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C1−C6−アルキルカルボニル、[ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ]カルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル、C1−C6−アルキルスルホニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル又はヘテロシクリルカルボニルであり;又は
Z5は、結合又はCH2であり、そしR14は、水素又はC1−C6−アルキルであり;又は
Z6は、結合又はCH2であり、そしてR15は、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C1−C6−アルキルカルボニル、C1−C6−アルコキシカルボニル−(C1−C6)−アルキル、フェニル又はフェニル−(C1−C6)−アルキルであり;又は
Z7は、結合であり、そしてR16は、C1−C6−アルキル又はフェニルであり;
そしてここで、
Rb、Rc、Rd、Re及びRfは、互いに独立して、水素であり、Raのために挙げられる意味の一つを有し、そして更に:
C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、[トリ−(C1−C6)−アルキルシリル]−(C2−C6)−アルキニルであってよく;
そしてここで、置換基Ra、Rb、Rc、Rd、Re及びRfの上記の脂肪族、環式又は芳香族部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよい、
請求項1〜5の何れかに記載の式Iのピペラジン化合物の使用。
【請求項7】
R1が、水素又はC1−C6−アルキルであり;そして
R2が、C1−C6−アルキルであり;
ここで、R1及びR2におけるC1−C6−アルキルは、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよい、
請求項1〜6の何れかに記載の式Iのピペラジン化合物の使用。
【請求項8】
R3が、R26又はOR27であり;ここで、
R26及びR27は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルキルカルボニル、フェニル−C1−C6−アルキル又はフェニルカルボニル〔ここで、置換基の上記の脂肪族又は芳香族部分は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよい〕;又は基SO2R31であり、ここで、
R31は、C1−C6−アルキル又はフェニルであり、ここで、フェニル置換基は、部分的に又は完全にハロゲン化されていてよく、そして/又は1〜3個のC1−C6−アルキル基を有してよい、
請求項1〜6の何れかに記載の式Iのピペラジン化合物の使用。
【請求項9】
R4、R5、R6、R7及びR8が、水素である、請求項1〜8の何れかに記載の式Iのピペラジン化合物の使用。
【請求項10】
ピペラジン環における二つのキラリティー中心が、(S,S)−配置を有する、請求項1〜9の何れかに記載の式Iのピペラジン化合物の使用。
【請求項11】
除草有効量の、請求項1〜10の何れかに記載の少なくとも1種の式Iのピペラジン化合物又はIの農業上有用な塩、及び農作物保護剤を製剤するために慣例の助剤を含む組成物。
【請求項12】
除草有効量の、請求項1〜10の何れかに記載の少なくとも1種の式Iのピペラジン化合物又はIの農業上有用な塩と、農作物保護剤を製剤するために慣例の助剤とを混合することを含む、請求項11に記載の組成物の製造方法。
【請求項13】
除草有効量の、請求項1〜10の何れかに記載の少なくとも1種の式Iのピペラジン化合物又はIの農業上有用な塩を、植物、それらの種子及び/又はそれらの生息環境に作用させることを含む、望ましくない植生の防除方法。
【請求項14】
請求項1〜13の何れかに記載の一般式Iのピペラジン化合物であって、但し、
A1及びA2がフェニルであり、R1がメチルであり、R2水素又はメチルであり、R3、R4、R5、R6、R7、R8が水素であり、置換基Ra及びRbがそれぞれフェニル環A1の二つのオルト位にあるヒドロキシル基であり、そしてRc、Rd、Re及びRfが水素である式Iの化合物を除き、
更に、A1がフェニルであり、そしてA2が4−イミダゾリルであるか、又はA1が4−イミダゾリルであり、そしてA2がフェニルである式Iの化合物を除き、
更に、A1がフェニルであり、Raが塩素であり、Rb及びRcが水素であり、基A2(RdReRf)がo−クロロフェニルであり、R1及びR2がメチルカルボニルであり、そしてR3〜R8がそれぞれ水素である式Iの化合物を除く。
【請求項15】
式IIのジペプチド
【化2】
〔式中、可変物A1、A2、R1〜R8、Ra、Rb、Rc、Rd、Re及びRfは式Iのために定義されるとおりであり、そしてORxは、酸素原子を介して結合している脱離基である〕を、酸若しくは塩基の存在下に又は高められた温度で反応させることを含む、請求項14に記載の式Iのピペラジン化合物の製造方法。
【請求項16】
R1が水素である式Iのピペラジン化合物を、水素とは異なる基R1を含有するアルキル化剤又はアシル化剤と反応させることを含む、R1≠水素である請求項14に記載の式Iのピペラジン化合物の製造方法。
【請求項17】
R2が水素である式Iのピペラジン化合物を、水素とは異なる基R2を含有するアルキル化剤又はアシル化剤と反応させることを含む、R2≠水素である請求項14に記載の式Iのピペラジン化合物の製造方法。
【請求項18】
式Iaのピペラジン化合物
【化3】
〔式中、Lはハロゲン又はS(O)nRkであり、ここで、n=0、1、2であり、そしてRkはC1−C6−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル又は任意によりハロゲン化され若しくはC1−C4−アルキル置換されたアリールであり、そして他の可変物A1、A2、R1〜R8、Rb、Rc、Rd、Re及びRfは式Iのために定義されるとおりである〕を、
触媒及び塩基、並びにRaを含有する結合パートナーの存在下に反応させることを含む、請求項14に記載の式Iのピペラジン化合物の製造方法。
【請求項19】
RaがCOOCH3である式Iのピペラジン化合物を、Me3SnOHと反応させることを含む、RaがCOOHである請求項14に記載の式Iのピペラジン化合物の製造方法。
【請求項20】
RaがCOOHである式Iのピペラジン化合物を、塩素化剤により、式IIIの酸クロリド
【化4】
〔式中、可変物A1、A2、R1〜R8、Rb、Rc、Rd、Re及びRfは式Iのために定義されるとおりである〕に変換し、次いでIIIをアミンHNRuRv又はアルコールHORwと反応させることを含む、
RaがCONRuRv又はCOORw〔ここで、
Ru及びRvは、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−アルキルアミノスルホニル、[ジ−(C1−C6)−アルキルアミノ]スルホニル又はフェニルであり、そしてRwは、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル又はC2−C6−アルキニルである〕である、請求項14に記載の式Iのピペラジン化合物の製造方法。
【請求項21】
式IVのピペラジン化合物
【化5】
〔式中、A2、R1、R2、R5、R6、R7、R8、Rd、Re及びRfは上記で定義されるとおりである〕を、塩基の存在下に、式Vの化合物
【化6】
〔式中、A1、R3、R4、Ra、Rb及びRcは上記で定義されるとおりであり、そしてLは脱離基である〕と反応させることを含む、請求項14に記載の式Iのピペラジン化合物の製造方法。
【請求項22】
式IIのジペプチド
【化7】
〔式中、可変物A1、A2、R1〜R8、Ra、Rb、Rc、Rd、Re及びRfは式Iのために定義されるとおりであり、そしてORxは酸素原子を介して結合している脱離基である〕。
【請求項23】
式VIのジペプチド
【化8】
〔式中、可変物A1、A2、R1〜R8、Ra、Rb、Rc、Rd、Re及びRfは、式Iのために定義されるとおりであり、そしてSGは保護基であり、そしてORxは酸素原子を介して結合している脱離基である〕。
【公表番号】特表2009−522238(P2009−522238A)
【公表日】平成21年6月11日(2009.6.11)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2008−547978(P2008−547978)
【出願日】平成18年12月29日(2006.12.29)
【国際出願番号】PCT/EP2006/070271
【国際公開番号】WO2007/077201
【国際公開日】平成19年7月12日(2007.7.12)
【出願人】(508020155)ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】BASF SE
【住所又は居所原語表記】D−67056 Ludwigshafen, Germany
【Fターム(参考)】
【公表日】平成21年6月11日(2009.6.11)
【国際特許分類】
【出願日】平成18年12月29日(2006.12.29)
【国際出願番号】PCT/EP2006/070271
【国際公開番号】WO2007/077201
【国際公開日】平成19年7月12日(2007.7.12)
【出願人】(508020155)ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】BASF SE
【住所又は居所原語表記】D−67056 Ludwigshafen, Germany
【Fターム(参考)】
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