除草性ピリダジノン誘導体
式１
【化１】
（式中、Ｗ１はＯまたはＳであると共に、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＧおよびＪは開示中に定義されているとおりである）
の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩が開示されている。
式１の化合物を含有する組成物、ならびに、望ましくない植生またはその環境に、有効量の本発明の化合物または組成物を接触させる工程を含む望ましくない植生を防除する方法もまた開示されている。
【化１】
（式中、Ｗ１はＯまたはＳであると共に、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ＧおよびＪは開示中に定義されているとおりである）
の化合物、そのＮ−オキシドおよび塩が開示されている。
式１の化合物を含有する組成物、ならびに、望ましくない植生またはその環境に、有効量の本発明の化合物または組成物を接触させる工程を含む望ましくない植生を防除する方法もまた開示されている。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１
【化１】
［式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、テトラヒドロピラニル、−Ｃ（＝Ｗ６）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｗ２）Ｗ３Ｒ５、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ６、−Ｐ（＝Ｗ４）Ｒ７Ｒ８または−Ｃ（＝Ｗ５）ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、ニトロ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルコキシであり；
Ｒ３は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｗ６）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｗ２）Ｗ３Ｒ５、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ６、−Ｐ（＝Ｗ４）Ｒ７Ｒ８または−Ｃ（＝Ｗ５）ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｇは、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、窒素環員上のＲｘで任意に置換され、そして炭素環員上のＲｗから選択される４個以下の置換基で任意に置換され；
Ｊは、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、Ｒｕから独立して選択される最大５個の置換基で任意に置換され；
各Ｒ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシ
クロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキルまたはＣ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
各Ｒ５は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
各Ｒ７およびＲ８は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
各Ｒ９は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
各Ｒ１０は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルまたはＣ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルであるか；または
Ｒ９およびＲ１０は、これらが結合している窒素と一緒になって、連結窒素に加えて、炭素、および任意にＯ、ＳおよびＮＲ１３から選択される環員を含有する３員〜７員複素環を形成し、炭素環員は、任意にＣ（＝Ｏ）の形態にあり、そして環は、炭素環員上で、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシからなる群から独立して選択される最大４個の置換基で任意に置換され；
各Ｒ１１およびＲ１２は、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
各Ｒ１３は、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
各ＧＡは、独立して、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、Ｒｕから独立して選択される最大５個の置換基で任意に置換され；またはＲｕから独立して選択される最大５個の置換基で任意に置換されるナフタレニル環系であり；
各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルまたはチエニルであり；
各Ｒｗは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、ナフタレニル、−Ｏ（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
各Ｒｘは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ３〜Ｃ７シクロアルキルであり；
各Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４、Ｗ５およびＷ６は、独立して、ＯまたはＳであり；そして
各ｎは、独立して、０〜３から選択される整数である］、
そのＮ−オキシドおよび塩から選択される化合物。
【請求項２】
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキルまたはＣ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ３は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｗ６）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｗ２）Ｗ３Ｒ５、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ６または−Ｃ（＝Ｗ５）ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｇは、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、窒素環員上のＲｘで任意に置換され、そして炭素環員上のＲｗから選択される最大２個の置換基で任意に置換され；
各Ｒｗは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、−Ｏ（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
各Ｒｘは、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
Ｊは、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、Ｒｕから独立して選択される最大３個の置換基で置換され；そして
各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルまたはチエニルである；請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｇは、
【化２】
【化３】
【化４】
［式中、左側に突出している結合は式１のピリダジノン環に結合し、右側に突出している結合はＪに結合し；そしてｘは、０〜２から選択される整数であり；
各Ｒｗは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−Ｏ（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
Ｊは、Ｒｕから独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されるフェニル環であり；
各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノまたはフェニルであり；そして
Ｗ１はＯである］
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＥｔまたはＯＭｅであり；
Ｒ３は、Ｈ、ＣＯ２−ｉ−ＰｒまたはＣＯ−ｔ−Ｂｕであり；
Ｇは、Ｇ−１２〜Ｇ−１５、Ｇ−２６〜Ｇ−２９、Ｇ−３４、Ｇ−３５、Ｇ−５４およびＧ−６５から選択され；
各Ｒｗは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−Ｏ（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
Ｊは、Ｒｕから選択される置換基で置換されているフェニルであり；そして
各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１はＣＨ３であり；
Ｒ２はＨであり；
Ｇは、Ｇ−１２、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−２８、Ｇ−２９、Ｇ−３４、Ｇ−３５、Ｇ−５４およびＧ−６５から選択され；
各Ｒｗは、独立してＣＨ３またはＥｔであり；
Ｊは、パラ位で、Ｒｕから選択される置換基で置換されているフェニルであり；そして
各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルである、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
ＧはＧ−２６であり；
ｘは１であり；
ＲｗはＧ−２６の５位に位置し；そして
各Ｒｕは、独立して、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ３である、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
５−ヒドロキシ−２−メチル−４−［５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−［３−（４−クロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
５−［３−（４−クロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，６−ジヒドロ−１−メチル−６−オキソ−４−ピリダジニル−１−メチルエチル カーボネート、
４−［３−（４−ブロモフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−［５−エチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、および
４−［３−（４−クロロフェニル）−５−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
除草的に有効な量の請求項１に記載の化合物、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの構成成分を含む除草組成物。
【請求項９】
除草的に有効な量の請求項１に記載の化合物、他の除草剤および薬害軽減剤からなる群から選択される有効量の少なくとも１つの追加の有効成分、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの成分を含む除草組成物。
【請求項１０】
植生またはその環境に、除草的に有効な量の請求項１に記載の化合物を接触させる工程を含む望ましくない植生の成長を防除する方法。
【請求項１】
式１
【化１】
［式中、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、テトラヒドロピラニル、−Ｃ（＝Ｗ６）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｗ２）Ｗ３Ｒ５、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ６、−Ｐ（＝Ｗ４）Ｒ７Ｒ８または−Ｃ（＝Ｗ５）ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、ニトロ、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルコキシまたはＣ４〜Ｃ８シクロアルキルアルコキシであり；
Ｒ３は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｗ６）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｗ２）Ｗ３Ｒ５、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ６、−Ｐ（＝Ｗ４）Ｒ７Ｒ８または−Ｃ（＝Ｗ５）ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｇは、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、窒素環員上のＲｘで任意に置換され、そして炭素環員上のＲｗから選択される４個以下の置換基で任意に置換され；
Ｊは、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、Ｒｕから独立して選択される最大５個の置換基で任意に置換され；
各Ｒ４は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシ
クロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキルまたはＣ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
各Ｒ５は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
各Ｒ６は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
各Ｒ７およびＲ８は、独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ハロジアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルアミノ、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
各Ｒ９は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルチオアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルスルホニルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ジアルキルアミノアルキル、ナフタレニルまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
各Ｒ１０は、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキルまたはＣ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキルであるか；または
Ｒ９およびＲ１０は、これらが結合している窒素と一緒になって、連結窒素に加えて、炭素、および任意にＯ、ＳおよびＮＲ１３から選択される環員を含有する３員〜７員複素環を形成し、炭素環員は、任意にＣ（＝Ｏ）の形態にあり、そして環は、炭素環員上で、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルおよびＣ１〜Ｃ３アルコキシからなる群から独立して選択される最大４個の置換基で任意に置換され；
各Ｒ１１およびＲ１２は、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
各Ｒ１３は、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
各ＧＡは、独立して、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、Ｒｕから独立して選択される最大５個の置換基で任意に置換され；またはＲｕから独立して選択される最大５個の置換基で任意に置換されるナフタレニル環系であり；
各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルまたはチエニルであり；
各Ｒｗは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシカルボニル、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ３〜Ｃ１０トリアルキルシリル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、ナフタレニル、−Ｏ（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
各Ｒｘは、独立して、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ３〜Ｃ７シクロアルキルであり；
各Ｗ１、Ｗ２、Ｗ３、Ｗ４、Ｗ５およびＷ６は、独立して、ＯまたはＳであり；そして
各ｎは、独立して、０〜３から選択される整数である］、
そのＮ−オキシドおよび塩から選択される化合物。
【請求項２】
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ６〜Ｃ１４シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ５〜Ｃ１２アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルコキシアルキルまたはＣ３〜Ｃ１０アルコキシアルコキシアルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ３は、Ｈ、−Ｃ（＝Ｗ６）Ｒ４、−Ｃ（＝Ｗ２）Ｗ３Ｒ５、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ６または−Ｃ（＝Ｗ５）ＮＲ９Ｒ１０であり；
Ｇは、フェニル環または５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、窒素環員上のＲｘで任意に置換され、そして炭素環員上のＲｗから選択される最大２個の置換基で任意に置換され；
各Ｒｗは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０アルキルシクロアルキル、Ｃ４〜Ｃ１０シクロアルキルアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、−Ｏ（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
各Ｒｘは、独立して、ＨまたはＣ１〜Ｃ３アルキルであり；
Ｊは、フェニルまたは５員もしくは６員芳香族複素環であって、各環は、Ｒｕから独立して選択される最大３個の置換基で置換され；そして
各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−ＳＯ２ＮＨ２、ＳＦ５、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ２〜Ｃ８アルキルアミノカルボニル、Ｃ３〜Ｃ１０ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノスルホニル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８アルキルカルボニルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルアミノ、フェニル、ピリジニルまたはチエニルである；請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルまたはＣ３〜Ｃ８シクロアルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｇは、
【化２】
【化３】
【化４】
［式中、左側に突出している結合は式１のピリダジノン環に結合し、右側に突出している結合はＪに結合し；そしてｘは、０〜２から選択される整数であり；
各Ｒｗは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、−Ｏ（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡまたは−（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
Ｊは、Ｒｕから独立して選択される最大３個の置換基で任意に置換されるフェニル環であり；
各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８ハロシクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノまたはフェニルであり；そして
Ｗ１はＯである］
請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
Ｒ１は、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルであり；
Ｒ２は、Ｈ、Ｃｌ、ＣＨ３、ＥｔまたはＯＭｅであり；
Ｒ３は、Ｈ、ＣＯ２−ｉ−ＰｒまたはＣＯ−ｔ−Ｂｕであり；
Ｇは、Ｇ−１２〜Ｇ−１５、Ｇ−２６〜Ｇ−２９、Ｇ−３４、Ｇ−３５、Ｇ−５４およびＧ−６５から選択され；
各Ｒｗは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−Ｏ（ＣＲ１１Ｒ１２）ｎＧＡであり；
Ｊは、Ｒｕから選択される置換基で置換されているフェニルであり；そして
各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６ハロアルキルである、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ１はＣＨ３であり；
Ｒ２はＨであり；
Ｇは、Ｇ−１２、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−２８、Ｇ−２９、Ｇ−３４、Ｇ−３５、Ｇ−５４およびＧ−６５から選択され；
各Ｒｗは、独立してＣＨ３またはＥｔであり；
Ｊは、パラ位で、Ｒｕから選択される置換基で置換されているフェニルであり；そして
各Ｒｕは、独立して、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルである、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
ＧはＧ−２６であり；
ｘは１であり；
ＲｗはＧ−２６の５位に位置し；そして
各Ｒｕは、独立して、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ３である、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
５−ヒドロキシ−２−メチル−４−［５−メチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−［３−（４−クロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
５−［３−（４−クロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−１，６−ジヒドロ−１−メチル−６−オキソ−４−ピリダジニル−１−メチルエチル カーボネート、
４−［３−（４−ブロモフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−［５−エチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン、および
４−［３−（４−クロロフェニル）−５−エチル−４−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−５−ヒドロキシ−２−メチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン
からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
除草的に有効な量の請求項１に記載の化合物、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの構成成分を含む除草組成物。
【請求項９】
除草的に有効な量の請求項１に記載の化合物、他の除草剤および薬害軽減剤からなる群から選択される有効量の少なくとも１つの追加の有効成分、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの成分を含む除草組成物。
【請求項１０】
植生またはその環境に、除草的に有効な量の請求項１に記載の化合物を接触させる工程を含む望ましくない植生の成長を防除する方法。
【公表番号】特表２０１１−５０７８９３（Ｐ２０１１−５０７８９３Ａ）
【公表日】平成２３年３月１０日（２０１１．３．１０）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５３９８４７（Ｐ２０１０−５３９８４７）
【出願日】平成２０年１２月１９日（２００８．１２．１９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００８／０８７５７７
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０８６０４１
【国際公開日】平成２１年７月９日（２００９．７．９）
【出願人】（３９００２３６７４）イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー (2,692)
【氏名又は名称原語表記】Ｅ．Ｉ．ＤＵ ＰＯＮＴ ＤＥ ＮＥＭＯＵＲＳ ＡＮＤ ＣＯＭＰＡＮＹ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２３年３月１０日（２０１１．３．１０）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年１２月１９日（２００８．１２．１９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００８／０８７５７７
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０８６０４１
【国際公開日】平成２１年７月９日（２００９．７．９）
【出願人】（３９００２３６７４）イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー (2,692)
【氏名又は名称原語表記】Ｅ．Ｉ．ＤＵ ＰＯＮＴ ＤＥ ＮＥＭＯＵＲＳ ＡＮＤ ＣＯＭＰＡＮＹ
【Ｆターム（参考）】
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