【課題】ブレードメクレの発生が抑制され、かつ、電子写真特性が良好な電子写真感光体、該電子写真感光体の製造方法、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供する。
【解決手段】電子写真感光体の表面層に、フルオロアルキル基及びフルオロアルキレン基の少なくとも一方を有するアクリレートモノマ、メタクリレートモノマー他からなる特定の繰り返し構造単位を有する重合体を含有させる。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体、電子写真感光体の製造方法、電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、有機光導電性物質を用いた電子写真感光体（有機電子写真感光体）の研究開発が盛んに行われている。
電子写真感光体は、基本的には、支持体および該支持体上に設けられた感光層から構成されている。有機電子写真感光体の場合、感光層は、光導電性物質としての電荷発生物質および電荷輸送物質、ならびに、これらを結着する樹脂（結着樹脂）が使用される。
感光層の層構成としては、電荷発生の機能と電荷輸送の機能とをそれぞれ電荷発生層と電荷輸送層とに分離（機能分離）した積層型と、単一層に電荷発生の機能と電荷輸送の機能とを併せ持たせた単層型とがある。
電子写真感光体の大半は積層型の感光層が採用される。この場合、電荷輸送層が電子写真感光体の表面層となることが多い。
【０００３】
電子写真装置における画像形成は、通常、以下のようにして行われる。
まず、電子写真感光体を帯電し、帯電された電子写真感光体に露光光を照射することにより、電子写真感光体に静電潜像を形成する。次いで、トナーを含む現像剤により静電潜像を現像し、形成したトナー像を電子写真感光体から転写材（紙など）に転写する。トナー像が転写された転写材は、像定着工程に供された後、装置外部に排出される。一方、転写工程後の電子写真感光体は、クリーニング工程により転写残トナーが除去され、さらに必要に応じて除電が行われた後、次の画像形成サイクルに供される。
【０００４】
また、電子写真装置には、近年の高画質化のニーズを反映して、懸濁重合法や乳化重合法により製造される球形状のトナーが使用される場合が増加している。この球形状のトナーの表面の平滑性に起因し、たとえば、転写残トナーを電子写真感光体に当接させたクリーニング部材（クリーニングブレードなど）により清掃する際に、クリーニング部材をすり抜けることがある。
【０００５】
このようなトナーのすり抜けを改善するために、電子写真装置の仕様に応じてクリーニング部材を最適化するため、クリーニング部材の電子写真感光体への当接圧や、取り付け角度や形状への設計の自由度を高める必要がある。
【０００６】
電子写真装置の稼動中に、電子写真感光体でのクリーニングブレードの滑り性異常によりブレードがメクれる、いわゆる“ブレードメクレ”が発生する場合がある。
このブレードメクレは、クリーニングブレードと電子写真感光体の接触界面に転写残トナー（クリーニングブレードと電子写真感光体の間で滑り性を付与する粉末として機能する）が蓄積される前の、電子写真装置を設置した後の初期に発生しやすい。クリーニングブレードの材質がゴムの弾性体である場合は、高温高湿の環境が発生を増加させる傾向がある。
【０００７】
そのため、ブレードメクレ防止の目的で電子写真感光体の表面層に添加剤を含有させると、ブレードの設計の自由度のアップに大幅に寄与できる。たとえば、特開昭６２−０１４６５７号公報に開示された化合物を添加する方法がある。
しかし、添加剤の機能は、クリーニングブレードの滑り性を向上させてメクレを防止することであるため、電子写真特性に対して不活性である特性（感光層中で電荷移動の妨げとならない）もさらに求められる状況にある。
【０００８】
なお、特開昭５８−１６４６５６号公報には、フルオロアルキル基が直鎖構造であるフッ素系グラフトポリマーが開示されている。
【０００９】
なお、特開２００３−０１２５８８号公報には、トリフルオロメチル基を側鎖に有し、かつ、エーテル構造を有する含フッ素ポリマーが開示されている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明の目的は、ブレードメクレの発生が抑制され、かつ、電子写真特性が良好な電子写真感光体、該電子写真感光体の製造方法、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明者らは、検討の結果、以下の知見を得た。
すなわち、ブレードメクレ対策のための添加剤の中でも、特開昭５８−１６４６５６号公報に記載されているフッ素系グラフトポリマーの化合物を電子写真感光体の表面層に含有させることで、良好なブレードメクレ抑制効果が得られる。
【００１２】
さらに、特開昭５８−１６４６５６号公報に記載されているフッ素系グラフトポリマーを改良することで、具体的には、この化合物のフルオロアルキル基の部位の直鎖構造を特定の構造にすることにより、ブレードメクレ抑制効果に加え、電子写真特性の向上をも達成することができた。
【００１３】
すなわち、本発明は、支持体および該支持体上に設けられた感光層を有する電子写真感光体であって、該電子写真感光体の表面層が下記式（１）：
【化１】

（上記式（１）中、Ｒ^１は水素またはメチル基を示す。Ｒ^２は単結合または２価の基を示す。Ｒｆ^１はフルオロアルキル基およびフルオロアルキレン基の少なくとも一方を有する１価の基を示す。）
で示される繰り返し構造単位を有する重合体を含有し、
該重合体が有する上記式（１）で示される繰り返し構造単位のうちの７０〜１００個数％が下記式（１−１）〜（１−６）：
【化２】

【化３】

【化４】

【化５】

【化６】

【化７】

（上記式（１−１）〜（１−６）中、Ｒ^１は水素またはメチル基を示す。Ｒ^２０は単結合またはアルキレン基を示す。Ｒ^２１は炭素−炭素結合による分岐構造を有するアルキレン基を示す。Ｒ^２２は−Ｒ^２１−基または−Ｏ−Ｒ^２１−基を示す。Ｒ^２３は−Ａｒ−基、−Ｏ−Ａｒ−基または−Ｏ−Ａｒ−Ｒ−基（Ａｒはアリーレン基を示し、Ｒはアルキレン基を示す。）を示す。Ｒｆ^１０は少なくともフルオロアルキル基を有する１価の基を示す。Ｒｆ^１１は炭素−炭素結合による分岐構造を有するフルオロアルキル基を示す。Ｒｆ^１２は酸素で中断されたフルオロアルキル基を示す。Ｒｆ^１３は炭素数４〜６のパーフルオロアルキル基を示す。）
のいずれかで示される繰り返し構造単位であることを特徴とする電子写真感光体である。
【００１４】
また、本発明は、上記電子写真感光体を製造する方法であって、上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体を含有する表面層用塗布液を用いて該電子写真感光体の表面層を形成する工程を有する電子写真感光体の製造方法である。
【００１５】
また、本発明は、上記電子写真感光体と、帯電手段、現像手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジである。
【００１６】
また、本発明は、電子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を有することを特徴とする電子写真装置である。
【００１７】
本発明によれば、ブレードメクレの発生が抑制され、かつ、電子写真特性が良好な電子写真感光体、該電子写真感光体の製造方法、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１８】
以下、本発明をより詳細に説明する。
本発明の電子写真感光体は、初期のブレードメクレの発生を抑制し、かつ、電子写真特性を良好に維持することが可能な構成である。ここでいう初期とは、クリーニングブレードと電子写真感光体の接触界面に転写残トナー（クリーニングブレードと電子写真感光体の間で滑り性を付与する粉末として機能する）が十分に蓄積される前のことである。本発明では、電子写真感光体の表面層に、上記特定の繰り返し構造単位を有する重合体を含有させることで、上記目的を達成することができている。
【００１９】
上記特定の繰り返し構造単位を有する重合体は、下記式（１）：
【化８】

（上記式（１）中、Ｒ^１は水素またはメチル基を示す。Ｒ^２は単結合、または２価の基を示す。Ｒｆ^１はフルオロアルキル基およびフルオロアルキレン基の少なくとも一方を有する１価の基を示す。）
で示される繰り返し構造単位を有する重合体であり、該重合体が有する上記式（１）で示される繰り返し構造単位のうちの７０〜１００個数％が下記式（１−１）〜（１−６）：
【化９】

【化１０】

【化１１】

【化１２】

【化１３】

【化１４】

（上記式（１−１）〜（１−６）中、Ｒ^１は水素またはメチル基を示す。Ｒ^２０は単結合またはアルキレン基を示す。Ｒ^２１は炭素−炭素結合による分岐構造を有するアルキレン基を示す。Ｒ^２２は−Ｒ^２１−基または−Ｏ−Ｒ^２１−基を示す。Ｒ^２３は−Ａｒ−基、−Ｏ−Ａｒ−基または−Ｏ−Ａｒ−Ｒ−基（Ａｒはアリーレン基を示し、Ｒはアルキレン基を示す。）を示す。Ｒｆ^１０は少なくともフルオロアルキル基を有する１価の基を示す。Ｒｆ^１１は炭素−炭素結合による分岐構造を有するフルオロアルキル基を示す。Ｒｆ^１２は酸素で中断されたフルオロアルキル基を示す。Ｒｆ^１３は炭素数４〜６のパーフルオロアルキル基を示す。）
のいずれかで示される繰り返し構造単位である。
【００２０】
式（１）について
上記式（１）中のＲ^１は、水素またはメチル基を示す。
上記式（１）中のＲ^２は、単結合または２価の基を示す。２価の基としては、２価の基の構造中に少なくともアルキレン基またはアリーレン基を有しているものが好ましい。アルキレン基としては、たとえば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基などの直鎖アルキレン基や、イソプロピレン基、イソブチレン基などの分岐アルキレン基などが挙げられる。これらの中でも、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が好ましい。アリーレン基としては、たとえば、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基などが挙げられる。これらの中でも、フェニレン基が好ましい。
【００２１】
上記式（１）中のＲｆ^１は、フルオロアルキル基およびフルオロアルキレン基の少なくとも一方を有する１価の基を示す。フルオロアルキル基としては、たとえば、
【化１５】

【化１６】

【化１７】

が挙げられる。また、フルオロアルキレン基としては、たとえば、
【化１８】

【化１９】

が挙げられる。
【００２２】
式（１−１）について
上記式（１−１）中のＲ^１は、水素またはメチル基を示す。
上記式（１−１）中のＲ^２０は、単結合またはアルキレン基を示す。アルキレン基としては、たとえば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基などの直鎖アルキレン基などが挙げられる。これらの中でも、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が好ましい。
【００２３】
上記式（１−１）中のＲｆ^１１は、炭素−炭素結合による分岐構造を有するフルオロアルキル基を示す。ここで、炭素−炭素結合による分岐構造とは、最も長い結合鎖とその側鎖とが炭素−炭素結合によって結合されている構造を示している。また、最も長い結合鎖および／またはその側鎖の一部または全部がフッ素で置換されていてもよい。
【００２４】
上記式（１−１）中のＲｆ^１１の具体例を示す。
【化２０】

【化２１】

【化２２】

【化２３】

【化２４】

【化２５】

【化２６】

【化２７】

【化２８】

【化２９】

【化３０】

【化３１】

【化３２】

【化３３】

【化３４】

【化３５】

【化３６】

【化３７】

これらの中でも、上記式（Ｒｆ１１−１）、（Ｒｆ１１−７）、（Ｒｆ１１−１７）、（Ｒｆ１１−１８）で示されるフルオロアルキル基が好ましい。
【００２５】
上記式（１−１）で示される繰り返し構造単位の具体例を示す。
【化３８】

【化３９】

【化４０】

【化４１】

【化４２】

【化４３】

【化４４】

【化４５】

【化４６】

【化４７】

【化４８】

【化４９】

【化５０】

【化５１】

これら中でも、上記式（１−１−３）、（１−１−４）、（１−１−６）、（１−１−７）、（１−１−１０）、（１−１−１１）、（１−１−１３）、（１−１−１４）で示される繰り返し構造単位が好ましい。
【００２６】
ブレードメクレ抑制効果を得るためには、本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体は、その繰り返し構造単位中にフルオロアルキル基およびフルオロアルキレン基の少なくとも一方を有している重合体であることが重要である。さらに、本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体には、上記式（１−１）〜（１−６）のいずれかで示される繰り返し構造単位が７０〜１００個数％含まれる。
【００２７】
上記式（１−１）で示される繰り返し構造単位の場合、本発明の効果は、上記式（１−１）で示される繰り返し構造単位に含有される炭素−炭素結合による分岐構造を有するフルオロアルキル基によって電子写真感光体の表面が低エネルギーになることによると本発明者らは考えている。
【００２８】
さらには、本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体には、上記式（１−１）で示される繰り返し構造単位が７０〜１００個数％含まれることが好ましく、９０〜１００個数％含まれることがより好ましい。
【００２９】
式（１−２）について
上記式（１−２）中のＲ^１は、水素またはメチル基を示す。
上記式（１−２）中のＲ^２１は、炭素−炭素結合による分岐構造を有するアルキレン基を示す。炭素−炭素結合による分岐構造とは、最も長い結合鎖とその側鎖とが炭素−炭素結合によって結合されている構造を示している。最も長い結合鎖は、炭素数２〜６で構成されることが好ましい。また、該側としては、たとえば、アルキル基、フルオロアルキル基などが挙げられる。アルキル基としては、たとえば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられる。これらの中でも、メチル基、エチル基が好ましい。フルオロアルキル基としては、たとえば、上記式（ＣＦ−１）〜（ＣＦ−３）で示される基が挙げられる。これらの中でも、上記式（ＣＦ−１）で示される基が好ましい。
【００３０】
上記式（１−２）中のＲｆ^１０は、少なくともフルオロアルキル基を有する１価の基を示す。フルオロアルキル基としては、たとえば、上記式（ＣＦ−１）〜（ＣＦ−３）で示される基が挙げられる。また、Ｒｆ^１０は、直鎖構造に限定されるものではなく、分枝構造であってもよい。また、Ｒｆ^１０は、酸素原子によって中断されたフルオロアルキル基であってもよい。
【００３１】
上記式（１−２）中のＲｆ^１０の具体例を示す。
【化５２】

【化５３】

【化５４】

【化５５】

【化５６】

【化５７】

【化５８】

【化５９】

【化６０】

【化６１】

【化６２】

【化６３】

【化６４】

【化６５】

【化６６】

【化６７】

【化６８】

【化６９】

【化７０】

【化７１】

【化７２】

【化７３】

【化７４】

【化７５】

【化７６】

【化７７】

【化７８】

【化７９】

【化８０】

【化８１】

【化８２】

【化８３】

【化８４】

【化８５】

【化８６】

【化８７】

これらの中でも、上記式（Ｒｆ１０−１９）、（Ｒｆ１０−２４）で示されるフルオロアルキル基を有する１価の基が好ましい。
【００３２】
上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位の具体例を示す。
【化８８】

【化８９】

【化９０】

【化９１】

【化９２】

【化９３】

【化９４】

これらの中でも、上記式（１−２−１）または（１−２−２）で示される繰り返し構造単位が好ましい。
【００３３】
上述のとおり、ブレードメクレ抑制効果を得るためには、本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体は、その繰り返し構造単位中にフルオロアルキル基およびフルオロアルキレン基の少なくとも一方を有している重合体であることが重要である。さらに、本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体には、上記式（１−１）〜（１−６）のいずれかで示される繰り返し構造単位が７０〜１００個数％含まれる。
【００３４】
上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位の場合、本発明の効果は、上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位に含有されるフルオロアルキル基あるいはフルオロアルキレン基によって電子写真感光体の表面が低エネルギーになることによると本発明者らは考えている。また、炭素−炭素結合による分岐構造を有するアルキレン基により、結着樹脂と本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体との相溶性が高められることによる電子写真感光体の表面の低エネルギー化もあると考えている。
【００３５】
さらには、本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体には、上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位が７０〜１００個数％含まれることが好ましく、９０〜１００個数％含まれることがより好ましい。
【００３６】
式（１−３）について
上記式（１−３）中のＲ^１は、水素またはメチル基を示す。
【００３７】
上記式（１−３）中のＲ^２２は、−Ｒ^２１−基または−Ｏ−Ｒ^２１−基を示す。詳しくは、−Ｒ^２１−基は、炭素−炭素結合による分岐構造を有するアルキレン基を示す。炭素−炭素結合による分岐構造とは、最も長い結合鎖とその側鎖とが炭素−炭素結合によって結合されている構造を示している。最も長い結合鎖は、炭素数２〜６で構成されることが好ましい。また、該側鎖としては、たとえば、アルキル基、フルオロアルキル基などが挙げられる。アルキル基としては、たとえば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられる。これらの中でも、メチル基、エチル基が好ましい。フルオロアルキル基としては、たとえば、上記式（ＣＦ−１）〜（ＣＦ−３）で示される基が挙げられる。これらの中でも、上記式（ＣＦ−１）で示される基が好ましい。また、−Ｏ−Ｒ^２１−基は、前記炭素−炭素結合による分岐構造を有するアルキレン基が酸素原子を介して、Ｒｆ^１０と結合する構造であることを示す。
【００３８】
上記式（１−３）中のＲｆ^１０は、少なくともフルオロアルキル基を有する１価の基を示す。フルオロアルキル基としては、たとえば、上記式（ＣＦ−１）〜（ＣＦ−３）で示される基が挙げられる。また、Ｒｆ^１０は、直鎖構造に限定されるものではなく、分枝構造であってもよい。また、Ｒｆ^１０は、酸素原子によって中断されたフルオロアルキル基であってもよい。
【００３９】
上記式（１−３）中のＲｆ^１０の具体例としては、たとえば、上記式（Ｒｆ１０−１）〜（Ｒｆ１０−３６）などが挙げられる。これらの中でも、上記式（Ｒｆ１０−１０）、（Ｒｆ１０−１９）で示されるフルオロアルキル基を有する１価の基が好ましい。
【００４０】
上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位の具体例を示す。
【化９５】

【化９６】

【化９７】

【化９８】

【化９９】

【化１００】

【化１０１】

【化１０２】

【化１０３】

【化１０４】

【化１０５】

【化１０６】

【化１０７】

【化１０８】

【化１０９】

【化１１０】

これらの中でも、上記式（１−３−１）、（１−３−２）、（１−３−３）、（１−３−４）、（１−３−６）、（１−３−９）、（１−３−１０）、（１−３−１１）、（１−３−１２）、（１−３−１４）で示される繰り返し構造単位が好ましい。
【００４１】
上述のとおり、ブレードメクレ抑制効果を得るためには、本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体は、その繰り返し構造単位中にフルオロアルキル基およびフルオロアルキレン基の少なくとも一方を有している重合体であることが重要である。さらに、本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体には、上記式（１−１）〜（１−６）のいずれかで示される繰り返し構造単位が７０〜１００個数％含まれる。
【００４２】
上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位の場合、本発明の効果は、上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位に含有されるフルオロアルキル基によって電子写真感光体の表面が低エネルギーになることによると本発明者らは考えている。また、炭素−炭素結合による分岐構造を有するアルキレン基により、結着樹脂と本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体との相溶性が高められることによる電子写真感光体の表面の低エネルギー化もあると考えている。
【００４３】
さらには、本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体には、上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位が７０〜１００個数％含まれることが好ましく、９０〜１００個数％含まれることがより好ましい。
【００４４】
式（１−４）について
上記式（１−４）中のＲ^１は、水素またはメチル基を示す。
【００４５】
上記式（１−４）中のＲ^２３は−Ａｒ−基、−Ｏ−Ａｒ−基または−Ｏ−Ａｒ−Ｒ−基（Ａｒはアリーレン基を示し、Ｒはアルキレン基を示す。）を示す。Ａｒのアリーレン基としては、たとえば、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基などが挙げられる。これらの中でも、フェニレン基が好ましい。Ｒのアルキレン基としては、たとえば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基などの直鎖アルキレン基や、イソプロピレン基、イソブチレン基などの分岐アルキレン基などが挙げられる。これらの中でも、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が好ましい。−Ｏ−Ａｒ−基または−Ｏ−Ａｒ−Ｒ−基は、酸素原子を介して、Ｒｆ^１０と結合する構造であることを示す。
【００４６】
上記式（１−４）中のＲｆ^１０は、少なくともフルオロアルキル基を有する１価の基を示す。フルオロアルキル基としては、たとえば、上記式（ＣＦ−１）〜（ＣＦ−３）で示される基が挙げられる。また、Ｒｆ^１０は、直鎖構造に限定されるものではなく、分枝構造であってもよい。また、Ｒｆ^１０は、酸素原子によって中断されたフルオロアルキル基であってもよい。
【００４７】
上記式（１−４）中のＲｆ^１０の具体例としては、たとえば、上記式（Ｒｆ１０−１）〜（Ｒｆ１０−３６）などが挙げられる。これらの中でも、上記式（Ｒｆ１０−２１）、（Ｒｆ１０−３６）で示されるフルオロアルキル基を有する１価の基が好ましい。
【００４８】
上記式（１−４）で示される繰り返し構造単位の具体例を示す。
【化１１１】

【化１１２】

【化１１３】

【化１１４】

【化１１５】

【化１１６】

【化１１７】

【化１１８】

【化１１９】

【化１２０】

【化１２１】

【化１２２】

【化１２３】

【化１２４】

【化１２５】

【化１２６】

【化１２７】

【化１２８】

これらの中でも、上記式（１−４−１）、（１−４−６）、（１−４−７）、（１−４−８）、（１−４−１０）、（１−４−１５）、（１−４−１６）、（１−４−１７）で示される繰り返し構造単位が好ましい。
【００４９】
上述のとおり、ブレードメクレ抑制効果を得るためには、本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体は、その繰り返し構造単位中にフルオロアルキル基およびフルオロアルキレン基の少なくとも一方を有している重合体であることが重要である。さらに、本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体には、上記式（１−１）〜（１−６）のいずれかで示される繰り返し構造単位が７０〜１００個数％含まれる。
【００５０】
上記式（１−４）で示される繰り返し構造単位の場合、本発明の効果は、上記式（１−４）で示される繰り返し構造単位に含有されるフルオロアルキル基によって電子写真感光体の表面が低エネルギーになることによると本発明者らは考えている。また、アリーレン基により、結着樹脂と本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体との相溶性が高められることによる電子写真感光体の表面の低エネルギー化もあると考えている。
【００５１】
さらには、本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体には、上記式（１−４）で示される繰り返し構造単位が７０〜１００個数％含まれることが好ましく、９０〜１００個数％含まれることがより好ましい。
【００５２】
式（１−５）について
上記式（１−５）中のＲ^１は、水素またはメチル基を示す。
【００５３】
上記式（１−５）中のＲ^２０は、単結合またはアルキレン基を示す。アルキレン基としては、たとえば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基などの直鎖アルキレン基などが挙げられる。これらの中でも、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が好ましい。
【００５４】
上記式（１−５）中のＲｆ^１２は、酸素で中断されたフルオロアルキル基を示す。酸素で中断されたフルオロアルキル基とは、最も長い結合鎖中に酸素原子を少なくとも１つ含有していることを示す。該酸素原子の両側または片側にフルオロアルキル基またはフルオロアルキレン基が存在してもよい。
【００５５】
上記式（１−５）中のＲｆ^１２の具体例を示す。
【化１２９】

【化１３０】

【化１３１】

【化１３２】

【化１３３】

【化１３４】

【化１３５】

【化１３６】

【化１３７】

【化１３８】

【化１３９】

【化１４０】

【化１４１】

【化１４２】

【化１４３】

【化１４４】

【化１４５】

これらの中でも、上記式（Ｒｆ１２−１３）、（Ｒｆ１２−１４）、（Ｒｆ１２−１６）、（Ｒｆ１２−１７）で示される基が好ましい。
【００５６】
上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位の具体例を示す。
【化１４６】

【化１４７】

【化１４８】

【化１４９】

【化１５０】

【化１５１】

【化１５２】

【化１５３】

【化１５４】

【化１５５】

【化１５６】

【化１５７】

【化１５８】

【化１５９】

これらの中でも、中でも上記式（１−５−２）、（１−５−４）、（１−５−５）、（１−５−６）、（１−５−８）、（１−５−１１）、（１−５−１２）、（１−５−１３）で示される繰り返し構造単位が好ましい。
【００５７】
上述のとおり、ブレードメクレ抑制効果を得るためには、本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体は、その繰り返し構造単位中にフルオロアルキル基およびフルオロアルキレン基の少なくとも一方を有している重合体であることが重要である。さらに、本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体には、上記式（１−１）〜（１−６）のいずれかで示される繰り返し構造単位が７０〜１００個数％含まれる。
【００５８】
上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位の場合、本発明の効果は、上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位に含有されるフルオロアルキル基によって電子写真感光体の表面が低エネルギーになることによると本発明者らは考えている。また、フルオロアルキル基が酸素で中断されていることにより、結着樹脂と本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体との相溶性が高められることによる電子写真感光体の表面の低エネルギー化もあると考えている。
【００５９】
さらには、本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体には、上記式（１−１）で示される繰り返し構造単位が７０〜１００個数％含まれることが好ましく、９０〜１００個数％含まれることがより好ましい。
【００６０】
式（１−６）について
上記式（１−６）中のＲ^１は、水素またはメチル基を示す。
【００６１】
上記式（１−６）中のＲ^２０は、単結合またはアルキレン基を示す。アルキレン基としては、たとえば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基などの直鎖アルキレン基などが挙げられる。これらの中でも、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が好ましい。
【００６２】
上記式（１−６）中のＲｆ^１３は、炭素数４〜６のパーフルオロアルキル基を示す。
【００６３】
上記式（１−６）中のＲｆ^１３の具体例を示す。
【化１６０】

【化１６１】

【化１６２】

これらの中でも、上記式（Ｒｆ１３−１）、（Ｒｆ１３−３）が好ましい。
【００６４】
上記式（１−６）で示される繰り返し構造単位の具体例を示す。
【化１６３】

【化１６４】

【化１６５】

【化１６６】

【化１６７】

【化１６８】

【化１６９】

【化１７０】

【化１７１】

【化１７２】

【化１７３】

【化１７４】

【化１７５】

【化１７６】

【化１７７】

【化１７８】

これらの中でも、上記式（１−６−１）、（１−６−２）、（１−６−６）、（１−６−７）、（１−６−１０）、（１−６−１１）、（１−６−１４）、（１−６−１５）で示される繰り返し構造単位が好ましい。
【００６５】
上述のとおり、ブレードメクレ抑制効果を得るためには、本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体は、その繰り返し構造単位中にフルオロアルキル基およびフルオロアルキレン基の少なくとも一方を有している重合体であることが重要である。さらに、本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体には、上記式（１−１）〜（１−６）のいずれかで示される繰り返し構造単位が７０〜１００個数％含まれる。
【００６６】
上記式（１−６）で示される繰り返し構造単位の場合、本発明の効果は、上記式（１−６）で示される繰り返し構造単位に含有されるフルオロアルキル基によって電子写真感光体の表面が低エネルギーになることによると本発明者らは考えている。また、フルオロアルキル基が炭素数４〜６のパーフルオロアルキル基であることにより、結着樹脂と本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体との相溶性が高められることによる電子写真感光体の表面の低エネルギー化もあると考えている。
【００６７】
さらには、本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体は、上記式（１−６）で示される繰り返し構造単位のみからなることが好ましい。
【００６８】
さらに、ブレードメクレをより効果的に抑制するためには、上記式（１）で示される繰り返し構造単位に加えて、表面層の結着樹脂と親和性のある構造も本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体の構造中に持たせてもよい。
【００６９】
表面層の結着樹脂と相溶性のある構造としては、たとえば、アルキルアクリレート構造、アルキルメタクリレート構造、スチレン構造の繰り返し構造単位からなる重合体ユニットなどが挙げられる。さらに、本発明の効果をより高めるためには、本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体は、上記式（１）で示される繰り返し構造単位と、下記式（ａ）：
【化１７９】

で示される繰り返し構造単位とを有している重合体であることが好ましい。
【００７０】
上記式（ａ）中のＲ^１０１は、水素またはメチル基を示す。
【００７１】
上記式（ａ）中のＹは、２価の有機基であり、２価の有機基であれば任意であるが、下記式（ｃ）：
【化１８０】

で示される基が好ましい。
【００７２】
上記式（ｃ）中のＹ^１およびＹ^２はそれぞれ独立にアルキレン基を示す。アルキレン基としては、たとえば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基などが挙げられる。これらの中でも、メチレン基、エチレン基、プロピレン基が好ましい。これらのアルキレン基が有する置換基としては、たとえば、アルキル基、アルコキシル基、水酸基、アリール基などが挙げられる。アルキル基としては、たとえば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられる。これらの中でも、メチル基、エチル基が好ましい。アルコキシル基としては、たとえば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシル基などが挙げられる。これらの中でも、メトキシ基が好ましい。アリール基としては、たとえば、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。これらの中でも、フェニル基が好ましい。また、これらの中でも、メチル基、水酸基がより好ましい。
【００７３】
上記式（ａ）中のＺは、重合体ユニットであり、重合体ユニットであれば構造は任意であるが、下記式（ｂ−１）または下記式（ｂ−２）：
【化１８１】

【化１８２】

で示される繰り返し構造単位を有する重合体ユニットが好ましい。
【００７４】
上記式（ｂ−１）中のＲ^２０１は、アルキル基を示す。アルキル基としては、たとえば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基などが挙げられる。これらの中でも、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が好ましい。
【００７５】
上記式（ｂ−２）中のＲ^２０２は、アルキル基を示す。アルキル基としては、たとえば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基が挙げられる。これらの中でも、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が好ましい。
【００７６】
上記式（ａ）中のＺで示される重合体ユニットの末端は、末端停止剤を使用してもよいし、水素原子を有していてもよい。
【００７７】
本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体は、フルオロアルキル基あるいはフルオロアルキレン基に由来する滑り性を付与する部位と、表面層の結着樹脂と親和性のある部位との両方を化合物中に備える構造が好ましい。
【００７８】
上記式（１）で示される繰り返し構造単位と上記式（ａ）で示される繰り返し構造単位との共重合の形態は任意である。ただし、滑り性を付与するフルオロアルキル部位あるいはフルオロアルキレン部位がより効果的に機能を発現するために、上記式（ａ）で示される繰り返し構造単位を側鎖に有する櫛型グラフト構造がより好ましい。
【００７９】
また、上記式（１）で示される繰り返し構造単位と上記式（ａ）で示される繰り返し構造単位との共重合比は、本発明の効果を得るためには、上記式（１）で示される繰り返し構造単位と上記式（ａ）で示される繰り返し構造単位のモル比が、９９：１〜２０：８０であることが好ましい。さらには、モル比が、９５：５〜３０：７０であることが好ましい。共重合比は、上記式（１）で示される繰り返し構造単位に対応する上記式（３）で示される化合物と、上記式（ａ）で示される繰り返し構造単位に対応する上記式（ｄ）で示される化合物との重合時におけるモル比で制御することができる。
【００８０】
本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体の分子量は、重量平均分子量において、１，０００〜１００，０００であることが好ましく、さらには、５，０００〜５０，０００であることが好ましい。
【００８１】
本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体は、下記式（３）：
【化１８３】

（上記式（３）中、Ｒ^１は水素またはメチル基を示す。Ｒ^２は単結合、または２価の基を示す。Ｒｆ^１はフルオロアルキル基およびフルオロアルキレン基の少なくとも一方を有する１価の基を示す。）
で示される化合物の重合によって合成することができる。ただし、上記式（３）で示される化合物のうちの７０〜１００個数％は、下記式（３−１）〜（３−６）：
【化１８４】

【化１８５】

【化１８６】

【化１８７】

【化１８８】

【化１８９】

（上記式（３−１）〜（３−６）中、Ｒ^１は水素またはメチル基を示す。Ｒ^２０は単結合またはアルキレン基を示す。Ｒ^２１は炭素−炭素結合による分岐構造を有するアルキレン基を示す。Ｒ^２２は−Ｒ^２１−基または−Ｏ−Ｒ^２１−基を示す。Ｒ^２３は−Ａｒ−基、−Ｏ−Ａｒ−基または−Ｏ−Ａｒ−Ｒ−基（Ａｒはアリーレン基を示し、Ｒはアルキレン基を示す。）を示す。Ｒｆ^１０は少なくともフルオロアルキル基を有する１価の基を示す。Ｒｆ^１１は炭素−炭素結合による分岐構造を有するフルオロアルキル基を示す。Ｒｆ^１２は酸素で中断されたフルオロアルキル基を示す。Ｒｆ^１３は炭素数４〜６のパーフルオロアルキル基を示す。）
で示される化合物である必要がある。
【００８２】
式（３）について
上記式（３）中のＲ^１は、水素またはメチル基を示す。
【００８３】
上記式（３）中のＲ^２は、単結合または２価の基を示す。２価の基としては、２価の基の構造中に少なくともアルキレン基またはアリーレン基を有していることが好ましい。アルキレン基としては、たとえば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基などの直鎖アルキレン基や、イソプロピレン基、イソブチレン基などの分岐アルキレン基などが挙げられる。これらの中でも、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が好ましい。アリーレン基としては、たとえば、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基などが挙げられる。これらの中でも、フェニレン基が好ましい。
【００８４】
上記式（３）中のＲｆ^１は、フルオロアルキル基およびフルオロアルキレン基の少なくとも一方を有する１価の基を示す。フルオロアルキル基としては、たとえば、
【化１９０】

【化１９１】

【化１９２】

が挙げられる。また、フルオロアルキレン基としては、たとえば、
【化１９３】

【化１９４】

が挙げられる。
【００８５】
式（３−１）について
上記式（３−１）中のＲ^１は、水素またはメチル基を示す。
【００８６】
上記式（３−１）中のＲ^２０は、単結合またはアルキレン基を示す。アルキレン基としては、たとえば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基などの直鎖アルキレン基などが挙げられる。これらの中でも、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が好ましい。
【００８７】
上記式（３−１）中のＲｆ^１１は炭素−炭素結合による分岐構造を有するフルオロアルキル基を示す。炭素−炭素結合による分岐構造とは、最も長い結合鎖とその側鎖とが炭素−炭素結合によって結合されている構造を示している。また、最も長い結合鎖および／またはその側鎖の一部または全部がフッ素で置換されていてもよい。
【００８８】
上記式（３−１）中のＲｆ^１１の具体例としては、たとえば、上記式（Ｒｆ１１−１）〜（Ｒｆ１１−１８）が挙げられる。
【００８９】
上記式（３−１）で示される化合物の具体例を挙げる。
【化１９５】

【化１９６】

【化１９７】

【化１９８】

【化１９９】

【化２００】

【化２０１】

【化２０２】

【化２０３】

【化２０４】

【化２０５】

【化２０６】

【化２０７】

【化２０８】

これらの中でも、上記式（３−１−３）、（３−１−４）、（３−１−６）、（３−１−７）、（３−１−１０）、（３−１−１１）、（３−１−１３）、（３−１−１４）で示される化合物が好ましい。
【００９０】
式（３−２）について
上記式（３−２）中のＲ^１は、水素またはメチル基を示す。
【００９１】
上記式（３−２）中のＲ^２１は、炭素−炭素結合による分岐構造を有するアルキレン基を示す。炭素−炭素結合による分岐構造とは、最も長い結合鎖とその側鎖とが炭素−炭素結合によって結合されている構造を示している。最も長い結合鎖は、炭素数２〜６で構成されることが好ましい。また、該側鎖としては、アルキル基またはフルオロアルキル基が挙げられる。アルキル基としては、たとえば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられる。これらの中でも、メチル基、エチル基が好ましい。フルオロアルキル基としては、たとえば、上記式（ＣＦ−１）〜（ＣＦ−３）で示される基が挙げられる。これらの中でも、上記式（ＣＦ−１）で示される基が好ましい。
【００９２】
上記式（３−２）中のＲｆ^１０は、少なくともフルオロアルキル基を有する１価の基を示す。フルオロアルキル基としては、たとえば、上記式（ＣＦ−１）〜（ＣＦ−３）で示される基が挙げられる。また、Ｒｆ^１０は、直鎖構造に限定されるものではなく、分枝構造であってもよい。また、Ｒｆ^１０は、酸素原子によって中断されたフルオロアルキル基であってもよい。
【００９３】
上記式（３−２）中のＲｆ^１０の具体例としては、たとえば、上記式（Ｒｆ１０−１）〜（Ｒｆ１０−３６）が挙げられる。
【００９４】
上記式（３−２）で示される化合物の具体例を挙げる。
【化２０９】

【化２１０】

【化２１１】

【化２１２】

【化２１３】

【化２１４】

【化２１５】

これらの中でも、上記式（３−２−１）、（３−２−２）で示される化合物が好ましい。
【００９５】
式（３−３）について
上記式（３−３）中のＲ^１は、水素またはメチル基を示す。
【００９６】
上記式（３−３）中のＲ^２２は、−Ｒ^２１−基または−Ｏ−Ｒ^２１−基を示す。詳しくは、−Ｒ^２１−基は、炭素−炭素結合による分岐構造を有するアルキレン基を示す。炭素−炭素結合による分岐構造とは、最も長い結合鎖とその側鎖とが炭素−炭素結合によって結合されている構造を示している。最も長い結合鎖は、炭素数２〜６で構成されることが好ましい。また、該側鎖としては、アルキル基またはフルオロアルキル基が挙げられる。アルキル基としては、たとえば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられる。これらの中でも、メチル基、エチル基が好ましい。フルオロアルキル基としては、たとえば、上記式（ＣＦ−１）〜（ＣＦ−３）で示される基が挙げられる。これらの中でも、上記式（ＣＦ−１）で示される基が好ましい。また、−Ｏ−Ｒ^２１−基は、前記炭素−炭素結合による分岐構造を有するアルキレン基が酸素原子を介して、Ｒｆ^１０と結合する構造であることを示す。
【００９７】
上記式（３−３）中のＲｆ^１０は、少なくともフルオロアルキル基を有する１価の基を示す。フルオロアルキル基としては、たとえば、上記式（ＣＦ−１）〜（ＣＦ−３）で示される基が挙げられる。また、Ｒｆ^１０は、直鎖構造に限定されるものではなく、分枝構造であってもよい。また、Ｒｆ^１０は、酸素原子によって中断されたフルオロアルキル基であってもよい。
【００９８】
上記式（３−３）中のＲｆ^１０の具体例としては、たとえば、上記式（Ｒｆ１０−１）〜（Ｒｆ１０−３６）が挙げられる。
上記式（３−３）で示される繰り返し構造単位の具体例を示す。
【化２１６】

【化２１７】

【化２１８】

【化２１９】

【化２２０】

【化２２１】

【化２２２】

【化２２３】

【化２２４】

【化２２５】

【化２２６】

【化２２７】

【化２２８】

【化２２９】

【化２３０】

【化２３１】

これらの中でも、上記式（３−３−１）、（３−３−２）、（３−３−３）、（３−３−４）、（３−３−６）、（３−３−９）、（３−３−１０）、（３−３−１１）、（３−３−１２）、（３−３−１４）で示される化合物が好ましい。
【００９９】
式（３−４）について
上記式（３−４）中のＲ^１は、水素またはメチル基を示す。
【０１００】
上記式（３−４）中のＲ^２３は、−Ａｒ−基、−Ｏ−Ａｒ−基または−Ｏ−Ａｒ−Ｒ−基（Ａｒはアリーレン基を示し、Ｒはアルキレン基を示す。）を示す。Ａｒのアリーレン基としては、たとえば、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基が挙げられる。これらの中でも、フェニレン基が好ましい。Ｒのアルキレン基としては、たとえば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基などの直鎖アルキレン基や、イソプロピレン基、イソブチレン基などの分岐アルキレン基などが挙げられる。これらの中でも、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が好ましい。−Ｏ−Ａｒ−基または−Ｏ−Ａｒ−Ｒ−基は、酸素原子を介して、Ｒｆ^１０と結合する構造であることを示す。
【０１０１】
上記式（３−４）中のＲｆ^１０は、少なくともフルオロアルキル基を有する１価の基を示す。フルオロアルキル基としては、たとえば、上記式（ＣＦ−１）〜（ＣＦ−３）で示される基が挙げられる。また、Ｒｆ^１０は、直鎖構造に限定されるものではなく、分枝構造であってもよい。また、Ｒｆ^１０は、酸素原子によって中断されたフルオロアルキル基であってもよい。
【０１０２】
上記式（３−４）中のＲｆ^１０の具体例としては、たとえば、上記式（Ｒｆ１０−１）〜（Ｒｆ１０−３６）が挙げられる。
【０１０３】
上記式（３−４）で示される化合物の具体例を示す。
【化２３２】

【化２３３】

【化２３４】

【化２３５】

【化２３６】

【化２３７】

【化２３８】

【化２３９】

【化２４０】

【化２４１】

【化２４２】

【化２４３】

【化２４４】

【化２４５】

【化２４６】

【化２４７】

【化２４８】

【化２４９】

これらの中でも、上記式（３−４−１）、（３−４−６）、（３−４−７）、（３−４−８）、（３−４−１０）、（３−４−１５）、（３−４−１６）、（３−４−１７）で示される化合物が好ましい。
【０１０４】
式（３−５）について
上記式（３−５）中のＲ^１は、水素またはメチル基を示す。
【０１０５】
上記式（３−５）中のＲ^２０は、単結合またはアルキレン基を示す。アルキレン基としては、たとえば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基などの直鎖アルキレン基などが挙げられる。これらの中でも、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が好ましい。
【０１０６】
上記式（３−５）中のＲｆ^１２は、酸素で中断されたフルオロアルキル基を示す。酸素で中断されたフルオロアルキル基とは、最も長い結合鎖中に酸素原子を少なくとも１つ含有していることを示す。該酸素原子の両側または片側にフルオロアルキル基またはフルオロアルキレン基が存在してもよい。
【０１０７】
上記式（３−５）中のＲｆ^１２の具体例としては、たとえば、上記式（Ｒｆ１２−１）〜（Ｒｆ１２−１７）が挙げられる。
【０１０８】
上記式（３−５）で示される化合物の具体例を示す。
【化２５０】

【化２５１】

【化２５２】

【化２５３】

【化２５４】

【化２５５】

【化２５６】

【化２５７】

【化２５８】

【化２５９】

【化２６０】

【化２６１】

【化２６２】

【化２６３】

これらの中でも、上記式（３−５−２）、（３−５−４）、（３−５−５）、（３−５−６）、（３−５−８）、（３−５−１１）、（３−５−１２）、（３−５−１３）で示された化合物が好ましい。
【０１０９】
式（３−６）について
上記式（３−６）中のＲ^１は、水素またはメチル基を示す。
【０１１０】
上記式（３−６）中のＲ^２０は、単結合またはアルキレン基を示す。アルキレン基としては、たとえば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基などの直鎖アルキレン基などが挙げられる。これらの中でも、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が好ましい。
【０１１１】
上記式（３−６）中のＲｆ^１３は炭素数４〜６のパーフルオロアルキル基を示す。
【０１１２】
上記式（３−６）中のＲｆ^１３の具体例としては、たとえば、上記式（Ｒｆ１３−１）〜（Ｒｆ１３−３）が挙げられる。
【０１１３】
上記式（３−６）で示される化合物の具体例を示す。
【化２６４】

【化２６５】

【化２６６】

【化２６７】

【化２６８】

【化２６９】

【化２７０】

【化２７１】

【化２７２】

【化２７３】

【化２７４】

【化２７５】

【化２７６】

【化２７７】

【化２７８】

【化２７９】

これらの中でも、上記式（３−６−１）、（３−６−２）、（３−６−６）、（３−６−７）、（３−６−１０）、（３−６−１１）、（３−６−１４）、（３−６−１５）で示される化合物が好ましい。
【０１１４】
上記式（３）で示される化合物は、周知の製造方法を組み合わせることにより、製造することが可能である。
【０１１５】
上記式（３）で示される化合物の製造方法を例示する。
特開２００５−０５４０２０号公報に開示されている方法に従い、フルオロアルキル基（Ｒｆ^１基）のヨウ素化物を出発原料としてＲ^１がＨであり、Ｒ^２がＣＨ_２−ＣＨ_２である上記式（３）で示される化合物が得られる。
その他の製造方法として、たとえば、特開２００１−３０２５７１号公報や特開２００１−１９９９５３号公報を参照することにより、上記式（３）で示される化合物を得ることができる。
【化２８０】

（上記式中のＲ^１は上記式（３）中のＲ^１を示し、Ｒｆ^１は、上記式（３）中のＲｆ^１を示す。）
【０１１６】
なお、上記式（３−２）で示される化合物は、複数のエステル構造を有している。このため、上記式（３−２）で示される化合物を重合させた後に残余する副生成物や残留化合物は、得られた重合物を水やアルコールで洗浄することによって除去されやすい。この結果、上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位を有する化合物は、高純度で得ることが可能である。この高純度で得られることも、電子写真特性を良好に維持することに寄与していると思われる。
【０１１７】
上記式（ａ）で示される繰り返し構造単位を有する化合物は、下記式（ｄ）：
【化２８１】

（Ｒ^１０１は、水素またはメチル基を示す。Ｙは、２価の有機基を示す。Ｚは、重合体ユニットを示す。）
で示される化合物の重合により合成される化合物である。
【０１１８】
上記式（ｄ）中のＲ^１０１は、水素またはメチル基である。
【０１１９】
上記式（ｄ）中のＹは、２価の有機基であり、２価の有機基であれば任意であるが、下記式（ｃ）：
【化２８２】

で示される基が好ましい。
【０１２０】
上記式（ｃ）中のＹ^１およびＹ^２は、それぞれ独立に、アルキレン基である。アルキレン基としては、たとえば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基などが挙げられる。これらの中でも、メチレン基、エチレン基、プロピレン基が好ましい。これらのアルキレン基が有する置換基としては、たとえば、アルキル基、アルコキシル基、水酸基、アリール基などが挙げられる。アルキル基としては、たとえば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられる。これらの中でも、メチル基、エチル基が好ましい。アルコキシル基としては、たとえば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシル基などが挙げられる。これらの中でも、メトキシ基が好ましい。アリール基としては、たとえば、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。これらの中でも、フェニル基が好ましい。これらの中でも、メチル基、水酸基がより好ましい。
【０１２１】
上記式（ｄ）中のＺは、重合体ユニットであり、重合体ユニットであれば構造は任意であるが、下記式（ｂ−１）または下記式（ｂ−２）：
【化２８３】

【化２８４】

で示される繰り返し構造単位を有する重合体ユニットが好ましい。
【０１２２】
上記式（ｂ−１）中のＲ^２０１は、アルキル基を示す。アルキル基としては、たとえば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基などが挙げられる。これらの中でも、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が好ましい。
【０１２３】
上記式（ｂ−２）中のＲ^２０２は、アルキル基を示す。アルキル基としては、たとえば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基などが挙げられる。これらの中でも、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が好ましい。
【０１２４】
上記式（ｄ）中のＺで示される重合体ユニットの末端は、末端停止剤を使用してもよいし、水素原子を有してもよい。
【０１２５】
本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体は、上記式（３）で示される化合物を重合させて製造することができる。さらに、上記式（１）で示される繰り返し構造単位と上記式（ａ）で示される繰り返し構造単位を有する重合体は、たとえば、特開昭５８−１６４６５６号公報に開示された手順に従い、上記式（３）で示される化合物と上記式（ｄ）で示される化合物とを共重合させて製造することができる。
【０１２６】
以下に、上記式（ｄ）で示される化合物の製造方法の例を示す。下記式中には、上記式（ｄ）中の、Ｒ^１０１がメチル基であり、Ｙが上記式（ｃ）で示される構造を有する２価の有機基であり、Ｚが上記式（ｂ−２）で示される重合体ユニットである化合物の例を示している。また、上記式（ｃ）中のＹ^１がメチレン基であり、Ｙ^２が水酸基を有するプロピレン基である。
【０１２７】
（工程１）
上記式（ｂ−１）、または上記式（ｂ−２）で示される繰り返し構造単位を有する重合体の原料となるアルキルアクリレートモノマー、または、アルキルメタクリレートモノマーに対し、モノマー比で数質量％の連鎖移動剤を加えて重合させる。これによって、末端に連鎖移動剤が結合したアルキルアクリレート重合体、またはアルキルメタクリレート重合体を得る。連鎖移動剤としては、たとえば、チオグリコール酸、３−メルカプトプロピオン酸、２−メルカプトプロピオン酸や４−メルカプト−ｎ−ブタン酸などのメルカプト基を有するカルボン酸が挙げられる。
【０１２８】
（工程２）
アルキルアクリレート重合体、またはアルキルメタクリレート重合体と結合するための官能基を付与し、後の反応により主鎖を形成するモノマー（下記式中ではグリシジルメタクリレート）と官能基同士を反応させる。これによって、上記式（ｄ）で示される化合物を得る。上記のグリシジルメタクリレートは重合性官能基を有し、かつ、連鎖移動剤のカルボキシル基と結合可能な官能基（エポキシ部位）を有している。同様の官能基構成のモノマーであれば、グリシジルメタクリレートに限られるものではない。
【化２８５】

【化２８６】

（式中のＲ^２０２は、アルキル基を表す。）
上記式（１）で示される繰り返し構造単位と、上記式（ａ）で示される繰り返し構造単位との共重合は、上記式（３）で示される化合物と上記式（ｄ）で示される化合物を用いて、特開昭５８−１６４６５６号公報に開示された手順に従い製造することが可能である。このようにして、電子写真感光体の表面とクリーニングブレードとの滑り性向上に寄与するフルオロアルキル基またはフルオロアルキレン基を有する部位と、表面層の結着樹脂と親和性のある部位を有する化合物を得ることができる。
【０１２９】
本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体は、光導電性物質および表面層の結着樹脂としての機能は小さいため、表面層の構成成分としてはできるだけ少量であることが好ましい。また、ブレードメクレの発生頻度が高いのは、電子写真装置の設置直後の初期、すなわち、クリーニングブレードと電子写真感光体の接触界面に転写残トナーが蓄積される前である。また、クリーニングブレードの材質がゴムの弾性体である場合は、高温高湿の環境でさらに発生頻度を増加させる傾向がある。よって、電子写真感光体の表面層の表面近傍に十分に、本発明用の上記式（１）で示される繰り返し単位を有する化合物を存在させることが好ましい。このような観点からも、電子写真感光体の表面層の表面に移行可能であると思われる、フルオロアルキル基あるいはフルオロアルキレン基を有する部位を有する本発明用の上記式（１）で示される繰り返し単位を有する重合体を表面層に含有させることは好ましい。
【０１３０】
上記式（１−１）で示される繰り返し構造単位のフルオロアルキル基は、直鎖ではなく、分岐構造を有する。このため、上記式（１−１）で示される繰り返し構造単位を含む本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体は、溶液もしくは分散液において、本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体のミセルを形成しにくくなっている。このため、溶液もしくは分散液における液組成が一様化され、かつイオン性不純物の微量の混入が起こりにくくなることが、特性向上に寄与し、電子写真特性を良好に維持できるものと推測している。
【０１３１】
上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位は、分岐構造を有する。このため、上記式（１−２）で示される繰り返し構造単位を含む本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体は溶液もしくは分散液において、上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する化合物のミセルを形成しにくくなっている。このため、溶液もしくは分散液における液組成が一様化され、かつイオン性不純物の微量の混入が起こりにくくなることが、特性向上に寄与し、電子写真特性を良好に維持できるものと推測している。
【０１３２】
上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位は、分岐構造を有する。このため、上記式（１−３）で示される繰り返し構造単位を含む本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体は溶液もしくは分散液において、上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する化合物のミセルを形成しにくくなっている。このため、溶液もしくは分散液における液組成が一様化され、かつイオン性不純物の微量の混入が起こりにくくなることが、特性向上に寄与し、電子写真特性を良好に維持できるものと推測している。
【０１３３】
上記式（１−４）で示される繰り返し構造単位は、アリーレン基を含む構造を有する。このため、上記式（１−４）で示される繰り返し構造単位を含む本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体は溶液もしくは分散液において、上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する化合物のミセルを形成しにくくなっている。このため、溶液もしくは分散液における液組成が一様化され、かつイオン性不純物の微量の混入が起こりにくくなることが、特性向上に寄与し、電子写真特性を良好に維持できるものと推測している。
【０１３４】
上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位は、酸素で中断されたフルオロアルキル基を含む構造を有する。このため、上記式（１−５）で示される繰り返し構造単位を含む本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体は溶液もしくは分散液において、上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する化合物のミセルを形成しにくくなっている。このため、溶液もしくは分散液における液組成が一様化され、かつイオン性不純物の微量の混入が起こりにくくなることが、特性向上に寄与し、電子写真特性を良好に維持できるものと推測している。
【０１３５】
上記式（１−６）で示される繰り返し構造単位は、炭素数が４〜６であるパーフルオロアルキル基を含む構造を有する。このため、上記式（１−６）で示される繰り返し構造単位を含む本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体は溶液もしくは分散液において、上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する化合物のミセルを形成しにくくなっている。このため、溶液もしくは分散液における液組成が一様化され、かつイオン性不純物の微量の混入が起こりにくくなることが、特性向上に寄与し、電子写真特性を良好に維持できるものと推測している。
【０１３６】
次に、本発明の電子写真感光体の構成について説明する。
本発明の電子写真感光体の一例として、図１A及至図１Eに示すように、支持体１０１上に中間層１０３、感光層１０４をこの順に有する電子写真感光体が例示できる。（図１A参照）
【０１３７】
また、たとえば、必要に応じて、支持体１０１と中間層１０３の間に導電性粒子を樹脂中に分散して体積抵抗を小さくした導電層１０２を設け、導電層１０２の膜厚を厚くする。これによって、導電性の支持体１０１や非導電性の支持体１０１（たとえば、樹脂性の支持体）の表面の欠陥を被覆する層とすることも可能である。（図１B参照）
【０１３８】
感光層１０４は、電荷輸送物質と電荷発生物質を同一の層に含有する単層型の感光層１０４であってもよい（図１A参照）。また、電荷発生物質を含有する電荷発生層１０４１と電荷輸送物質を含有する電荷輸送層１０４２とに分離した積層型（機能分離型）感光層であってもよい。電子写真特性の観点からは積層型の感光層が好ましい。単層型の感光層の場合は、本発明の表面層は感光層１０４である。また、積層型の感光層には、支持体１０１側から電荷発生層１０４１、電荷輸送層１０４２の順に積層した順層型の感光層（図１C参照）と、支持体１０１側から電荷輸送層１０４２、電荷発生層１０４１の順に積層した逆層型の感光層（図１D参照）がある。電子写真特性の観点からは順層型の感光層が好ましい。積層型の感光層の中でも順層型の感光層の場合には、電子写真感光体の表面層は電荷輸送層であり、逆層型の感光層の場合には、表面層は電荷発生層である（ただし、保護層を設けない場合）。
【０１３９】
また、感光層１０４（電荷発生層１０４１、電荷輸送層１０４２）上に、保護層１０５を設けてもよい（図１E参照）。保護層１０５を有する場合には、電子写真感光体の表面層は、保護層１０５である。
【０１４０】
支持体１０１としては、導電性を有するもの（導電性支持体）が好ましく、たとえば、アルミニウム、アルミニウム合金、ステンレスなどの金属製の支持体を用いることができる。アルミニウム、アルミニウム合金の場合は、ＥＤ管、ＥＩ管や、これらを切削、電解複合研磨（電解作用を有する電極と電解質溶液による電解および研磨作用を有する砥石による研磨）、湿式または乾式ホーニング処理したものも用いることができる。また、アルミニウム、アルミニウム合金、酸化インジウム−酸化スズ合金を真空蒸着によって被膜形成された層を有する上記金属製支持体を用いることもできる。また、同様に真空蒸着によって被膜形成された層を有する樹脂製支持体（ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、フェノール樹脂、ポリプロピレンまたはポリスチレン樹脂）を用いることもできる。また、カーボンブラック、酸化スズ粒子、酸化チタン粒子、銀粒子などの導電性粒子を樹脂や紙に含浸した支持体や、導電性結着樹脂を有するプラスチックを用いることもできる。
【０１４１】
支持体の体積抵抗率は、支持体の表面が導電性を付与するために設けられた層である場合、その層の体積抵抗率は、１×１０^１０Ω・ｃｍ以下であることが好ましく、１×１０^６Ω・ｃｍ以下であることがより好ましい。
【０１４２】
支持体の上には、支持体の表面の傷を被覆することを目的とした導電層を設けてもよい。これは導電性粉体を適当な結着樹脂に分散させた塗布液を塗工することにより形成される層である。
【０１４３】
このような導電性粉体としては、たとえば、以下のものが挙げられる。
カーボンブラック、アセチレンブラック；アルミニウム、ニッケル、鉄、ニクロム、銅、亜鉛、銀の金属粉；導電性酸化スズ、ＩＴＯなどの金属酸化物粉体。
【０１４４】
また、同時に用いられる結着樹脂としては、たとえば、以下の熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂または光硬化性樹脂が挙げられる。
ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン。ポリアリレート樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコーン樹脂。エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂。
【０１４５】
導電層は、上記導電性粉体と結着樹脂を、有機溶剤に分散させ、または溶解させ、これを塗布することにより形成することができる。有機溶剤としては、たとえば、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル系溶剤や、メタノールなどのアルコール系溶剤や、メチルエチルケトンなどのケトン系溶剤や、トルエンなどの芳香族炭化水素溶剤が挙げられる。
導電層の膜厚は５〜４０μｍであることが好ましく、１０〜３０μｍであることがより好ましい。
【０１４６】
支持体または導電層の上にはバリア機能を有する中間層を設けてもよい。
【０１４７】
中間層は、硬化性樹脂を塗布後硬化させて樹脂層を形成する、または、結着樹脂を含有する中間層用塗布液を導電層上に塗布し、これを乾燥させることによって形成することができる。
中間層の結着樹脂としては、たとえば、以下のものが挙げられる。
ポリビニルアルコール、ポリビニルメチルエーテル、ポリアクリル酸類、メチルセルロース、エチルセルロース、ポリグルタミン酸、カゼインなどの水溶性樹脂。ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアミド酸樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリグルタミン酸エステル樹脂。
【０１４８】
中間層の電気的バリア性を効果的に発現させるためには、また、塗工性、密着性、耐溶剤性および抵抗の観点から、中間層の結着樹脂は熱可塑性樹脂が好ましい。具体的には、熱可塑性ポリアミド樹脂が好ましい。ポリアミド樹脂としては、溶液状態で塗布できるような低結晶性または非結晶性の共重合ナイロンが好ましい。
【０１４９】
中間層の膜厚は０．１〜２．０μｍであることが好ましい。
【０１５０】
また、中間層において電荷（キャリア）の流れが滞らないようにするために、中間層中に、半導電性粒子を分散させる、または、電子輸送物質（アクセプターなどの電子受容性物質）を含有させてもよい。
【０１５１】
支持体、導電層または中間層の上には感光層が設けられる。
【０１５２】
本発明の電子写真感光体に用いられる電荷発生物質としては、たとえば、以下のものが挙げられる。
モノアゾ、ジスアゾ、トリスアゾなどのアゾ顔料；金属フタロシアニン、非金属フタロシアニンなどのフタロシアニン顔料；インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ顔料；ペリレン酸無水物、ペリレン酸イミドなどのペリレン顔料。アンスラキノン、ピレンキノンなどの多環キノン顔料；スクワリリウム色素、ピリリウム塩およびチアピリリウム塩、トリフェニルメタン色素；セレン、セレン−テルル、アモルファスシリコンなどの無機物質。キナクリドン顔料、アズレニウム塩顔料、シアニン染料、キサンテン色素、キノンイミン色素、スチリル色素。
【０１５３】
これら電荷発生物質は１種のみ用いてもよく、２種以上用いてもよい。これらの中でも、特にオキシチタニウムフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニンなどの金属フタロシアニンは、高感度であるため好ましい。
【０１５４】
感光層が積層型の感光層である場合、電荷発生層に用いる結着樹脂としては、たとえば、以下のものが挙げられる。
ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂、ブチラール樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、シリコーン樹脂。ポリスルホン樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体樹脂、アルキッド樹脂、エポキシ樹脂、尿素樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体樹脂。
【０１５５】
これらの中でも、ブチラール樹脂が好ましい。これらは単独、混合または共重合体として１種または２種以上用いることができる。
【０１５６】
電荷発生層は、電荷発生物質を結着樹脂とともに溶剤に分散させて得られる電荷発生層用塗布液を塗布し、これを乾燥させることによって形成することができる。分散方法としては、たとえば、ホモジナイザー、超音波、ボールミル、サンドミル、アトライターまたはロールミルを用いた方法が挙げられる。電荷発生物質と結着樹脂との割合は、１０：１〜１：１０（質量比）の範囲が好ましく、特には３：１〜１：１（質量比）の範囲がより好ましい。
【０１５７】
電荷発生層用塗布液に用いる溶剤は、使用する結着樹脂や電荷発生物質の溶解性や分散安定性から選択されるが、有機溶剤としてはアルコール系溶剤、スルホキシド系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、エステル系溶剤または芳香族炭化水素溶剤が挙げられる。
【０１５８】
電荷発生層の膜厚は５μｍ以下であることが好ましく、０．１〜２μｍであることがより好ましい。
【０１５９】
また、電荷発生層には、種々の増感剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤などを必要に応じて添加することもできる。また、電荷発生層において電荷（キャリア）の流れが滞らないようにするために、電荷発生層には、電子輸送物質（アクセプターなどの電子受容性物質）を含有させてもよい。
【０１６０】
本発明の電子写真感光体に用いられる電荷輸送物質としては、たとえば、トリアリールアミン化合物、ヒドラゾン化合物、スチリル化合物、スチルベン化合物、ピラゾリン化合物、オキサゾール化合物、チアゾール化合物、トリアリルメタン化合物などが挙げられる。これら電荷輸送物質は１種のみ用いてもよく、２種以上用いてもよい。
【０１６１】
感光層が積層型の感光層である場合、電荷輸送層に用いる結着樹脂としては、たとえば、以下のものが挙げられる。アクリル樹脂、スチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリサルホン樹脂、ポリフェニレンオキシド樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂、不飽和樹脂。
【０１６２】
これらの中でも、特には、ポリメチルメタクリレート樹脂、ポリスチレン樹脂、スチレン−アクリロニトリル共重合体樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂またはジアリルフタレート樹脂が好ましい。これらは単独、混合または共重合体として１種または２種以上用いることができる。
【０１６３】
電荷輸送層は、電荷輸送物質と結着樹脂を溶剤に溶解して得られる電荷輸送層用塗布液を塗布し、乾燥することによって形成することができる。電荷輸送物質と結着樹脂との割合は、２：１〜１：２（質量比）の範囲が好ましい。
【０１６４】
電荷輸送層が表面層である場合、電荷輸送層用塗布液（表面層用塗布液）に本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体を含有させる。その含有量は、電荷輸送物質と結着樹脂の合計量に対して０．０１〜２０．０質量％であることが好ましく、０．１〜５．０質量％であることがより好ましい。
【０１６５】
電荷輸送層用塗布液に用いる溶剤としては、たとえば、以下のものが挙げられる。
アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶剤；酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル系溶剤；テトラヒドロフラン、ジオキソラン、ジメトキシメタン、ジメトキシエタンなどのエーテル系溶剤；トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素溶剤。
【０１６６】
これら溶剤は、単独で使用してもよいが、２種類以上を混合して使用してもよい。これらの溶剤の中でも、エーテル系溶剤や芳香族炭化水素溶剤を使用することが、樹脂溶解性などの観点から好ましい。
【０１６７】
電荷輸送層の膜厚は５〜４０μｍであることが好ましく、１０〜３０μｍであることがより好ましい。
【０１６８】
また、電荷輸送層には、たとえば、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤などを必要に応じて添加することもできる。
【０１６９】
感光層が単層型の感光層で、かつ電子写真感光体の表面層である場合、単層型の感光層は上記電荷発生物質、上記電荷輸送物質、上記結着樹脂および上記溶剤に本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体を加える。こうして得られた単層型の感光層用の塗布液を塗布し、これを乾燥させることによって本発明の電子写真感光体の感光層（単層型の感光層）を形成することができる。
【０１７０】
また、感光層上には、該感光層を保護することを目的とした保護層を設けてもよい。保護層は、上述した各種結着樹脂を溶剤に溶解して得られる保護層用塗布液を塗布し、乾燥することによって形成することができる。
【０１７１】
電子写真感光体の表面層が保護層である場合、上記電荷輸送層が表面層である場合にならい、保護層中に本発明用の上記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体を含有させる。これにより、本発明の電子写真感光体の表面層を形成することができる。
【０１７２】
保護層の膜厚は０．５〜１０μｍであることが好ましく、１〜５μｍであることが好ましい。
【０１７３】
以上の各層の塗布液を塗布する際には、浸漬塗布法、スプレーコーティング法、スピンナーコーティング法、ローラーコーティング法、マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法やリングコーティング法などの塗布方法を用いることができる。
【０１７４】
図２に、本発明のプロセスカートリッジを備えた電子写真装置の概略構成の一例を示す。
図２において、１は円筒状の電子写真感光体であり、軸２を中心に矢印方向に所定の周速度で回転駆動される。
【０１７５】
回転駆動される電子写真感光体１の表面は、帯電手段（一次帯電手段：たとえば帯電ローラー）３により、正または負の所定電位に均一に帯電される。次いで、スリット露光やレーザービーム走査露光などの露光手段（図示せず）から出力される露光光（画像露光光）４を受ける。こうして電子写真感光体１の表面に、目的の画像に対応した静電潜像が順次形成されていく。
【０１７６】
電子写真感光体１の表面に形成された静電潜像は、現像手段５の現像剤に含まれるトナーにより現像されてトナー像となる。次いで、電子写真感光体１の表面に形成担持されているトナー像が、転写手段（たとえば転写ローラー）６からの転写バイアスによって、転写材（たとえば紙）Ｐに順次転写されていく。転写材Ｐは転写材供給手段（図示せず）から電子写真感光体１と転写手段６との間（当接部）に電子写真感光体１の回転と同期して給送されたものである。
【０１７７】
トナー像の転写を受けた転写材Ｐは、電子写真感光体１の表面から分離されて定着手段８へ導入されて像定着を受けることにより画像形成物（プリント、コピー）として装置外へプリントアウトされる。
【０１７８】
トナー像転写後の電子写真感光体１の表面は、クリーニング手段（たとえばクリーニングブレード）７によって転写残りの現像剤（トナー）の除去を受けて清浄面化される。さらに、電子写真感光体１の表面は、前露光手段（図示せず）からの前露光光（図示せず）により除電処理された後、繰り返し画像形成に使用される。なお、図２に示すように、帯電手段３が帯電ローラーなどを用いた接触帯電手段である場合は、前露光は必ずしも必要ではない。
【０１７９】
上述の電子写真感光体１、帯電手段３、現像手段５およびクリーニング手段７の構成要素のうち、複数のものを容器に納めてプロセスカートリッジとして一体に結合して構成してもよい。また、このプロセスカートリッジを複写機やレーザービームプリンターなどの電子写真装置本体に対して着脱自在に構成してもよい。図２では、電子写真感光体１と、帯電手段３、現像手段５およびクリーニング手段７とを一体に支持してカートリッジ化して、電子写真装置本体のレールなどの案内手段１０を用いて電子写真装置本体に着脱自在なプロセスカートリッジ９としている。
【０１８０】
(実施例)
以下に、具体的な実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。ただし、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、実施例中の部は質量部を、％は質量％を意味する。
【０１８１】
（合成例（Ａ−１）：上記式（３−１−３）で示される化合物の合成）
脱気したオートクレーブに、下記式（Ａ−ｅ−１）：
【化２８７】

で示されるヨウ素化物（０．５部）およびイオン交換水（２０部）を仕込んだ後、３００℃に昇温させ、ゲージ圧力９．２ＭＰａで４時間かけてヨウ素のヒドロキシル基への転化反応を行った。反応終了後、反応混合物に、ジエチルエーテル（２０部）を入れた。２相に分離後、エーテル相に硫酸マグネシウム（０．２部）を入れ、つぎに硫酸マグネシウムをろ過により除去しヒドロキシル化合物を得た。このヒドロキシル化合物をカラムクロマトグラフィーにより主成分以外を分離し、除去した。次に、撹拌装置、コンデンサ−および温度計を備えたガラスフラスコに先に得られたヒドロキシル化合物の１００部、アクリル酸の５０部、ハイドロキノンの５部、ｐ−トルエンスルホン酸の５部、トルエンの２００部を仕込んだ。次いで１１０℃に昇温させ、原料のヒドロキシル化合物が無くなるまで反応を継続した。反応終了後、トルエンの２００部で希釈後、水酸化ナトリウム水溶液にて２回水洗を行った後、さらに、イオン交換水により水洗を３回繰り返した。その後、減圧下にトルエンを留去することにより、生成物を得た。得られた生成物の同定を^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲにより行い、ガスクロマトグラフィにより生成物の定量行った結果、上記式（３−１−３）で示される化合物が主成分であった。
【０１８２】
（合成例（Ａ−２）：上記式（３−１−４）で示される化合物の合成）
合成例（Ａ−１）に記載の上記式（Ａ−ｅ−１）で示されるヨウ素化物に変えて、下記式（Ａ−ｅ−２）：
【化２８８】

で示されるヨウ素化物を用いた以外は合成例（Ａ−１）と同様に反応させ、上記式（３−１−４）で示される化合物が主成分である生成物を得た。
【０１８３】
（合成例（Ａ−３）：上記式（３−１−６）で示される化合物の合成）
合成例（Ａ−１）に記載の上記式（Ａ−ｅ−１）で示されるヨウ素化物に変えて、下記式（Ａ−ｅ−３）：
【化２８９】

で示されるヨウ素化物を用いた以外は合成例（Ａ−１）と同様に反応させ、上記式（３−１−６）で示される化合物が主成分である生成物を得た。
【０１８４】
（合成例（Ａ−４）：上記式（３−１−７）で示される化合物の合成）
合成例（Ａ−１）に記載の上記式（Ａ−ｅ−１）で示されるヨウ素化物に変えて、下記式（Ａ−ｅ−４）：
【化２９０】

【０１８５】
（合成例（Ａ−５）：上記式（３−２−２）で示される化合物の合成）
撹拌装置、コンデンサ−、温度計を備えたガラスフラスコに下記式（Ａ−ｅ−５）：
【化２９１】

で示されるヒドロキシル化合物を１００部、アクリル酸を５０部、ハイドロキノンを５部、ｐ−トルエンスルホン酸を５部およびトルエンを２００部入れた。次いで１１０℃に昇温させ、原料のヒドロキシル化合物が無くなるまで反応を継続した。反応終了後、トルエン２００部で希釈後、水酸化ナトリウム水溶液にて２回水洗を行った後、さらに、イオン交換水により水洗を３回繰り返した。その後、減圧下にトルエンを留去することにより、生成物を得た。得られた生成物の同定を^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲで行った。また、生成物の定量をガスクロマトグラフィで行った。結果、上記式（３−２−２）で示される化合物が主成分であることが分った。
【０１８６】
（合成例（Ａ−６）：上記式（３−２−１）で示される化合物の合成）
合成例（Ａ−５）に記載の上記式（Ａ−ｅ−５）で示されるヒドロキシル化合物に変えて、下記式（Ａ−ｅ−６）：
【化２９２】

で示されるヒドロキシル化合物を用いた以外は合成例（Ａ−５）と同様に反応させ、上記式（３−２−１）で示される化合物が主成分である生成物を得た。
【０１８７】
（合成例（Ａ−７））
合成例（Ａ−１）に記載の上記式（Ａ−ｅ−１）で示されるヨウ素化物に変えて、下記式（Ａ−ｆ−１）：
【化２９３】

（上記式中の７は繰り返し単位の繰り返し回数を示す。）
で示されるヨウ素化物を用いた以外は合成例（Ａ−１）と同様に反応させた。これによって、下記式（Ａ−ｆ）：
【化２９４】

（上記式中の７は繰り返し単位の繰り返し回数を示す。）
で示される化合物が主成分である生成物を得た。
【０１８８】
（製造例（Ａ−１）：重合体（Ａ−Ａ）の製造）
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート、温度計およびガス吹込口を取り付けたガラスフラスコに、メチルメタクリレート（以下ＭＭＡと略記する）１０部と、アセトン（１７．５％）−トルエン混合溶媒０．３部を仕込んだ。次いで窒素ガス導入後、還流下に重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（以下ＡＩＢＮと略記する）０．５部と連鎖移動剤としてチオグリコール酸０．３２部を加えて重合を開始させた。その後４．５時間の間に、ＭＭＡ９０部を連続的に滴下し、またチオグリコール酸２．０８部をトルエン７部に溶解して、３０分毎、９回に分けて追加、同様にＡＩＢＮ（１．５部）を１．５時間毎、３回に分けて追加し、重合を行なった。さらにその後２時間還流して重合を終了し、下記式（ｇ）：
【化２９５】

（上記式中の８０は繰り返し単位の繰り返し回数の平均値を示す。）
のポリマー溶液を得た。反応温度は７７〜８７℃であつた。反応液の一部をｎ−ヘキサンにて再沈澱、乾燥して酸価を測定したところ、０．３４ｍｇ当量／ｇであった。繰り返し単位の平均繰り返し回数は、およそ８０であった。
【０１８９】
次に、上記反応液からアセトンの一部を留去した後、触媒としてトリエチルアミン０．５％および重合禁止剤としてハイドロキノンモノメチルエーテル２００ｐｐｍを添加し、ポリマーの酸価に対して１．２倍モルのグリシジルメタクリレートを加えた。次いで還流下（約１１０℃）にて１１時間反応させた。反応液を１０倍量のｎ−ヘキサン中に投入、沈澱させた後、８０℃で減圧乾燥して、下記式（ｄ−１）：
【化２９６】

（上記式中の８０は繰り返し単位の繰り返し回数の平均値を示す。）
で示される化合物９０部を得た。
【０１９０】
次に、撹拌機、還流冷却器、滴下ロート、温度計およびガス吹込口を取り付けたガラスフラスコに以下の材料を仕込み、窒素ガス導入、還流下（約１００℃に加熱）に、５時間反応させた。上記式（ｄ−１）で示される化合物７０部。合成例（Ａ−１）で得られた上記式（３−１−３）で示される化合物が主成分である生成物を３０部。トリフルオロトルエン２７０部。ＡＩＢＮ（０．３５部）。この反応液を１０倍量のメタノール中に投入、沈澱させ、８０℃で減圧乾燥して、上記式（１−１−３）で示される繰り返し構造単位を有する重合体（Ａ−Ａ：重量平均分子量（Ｍｗ）：２２，０００）を得た。
【０１９１】
本発明において、重合体および樹脂の重量平均分子量は、常法に従い、以下のようにして測定されたものである。
すなわち、測定対象の重合体あるいは樹脂をテトラヒドロフラン中に入れ、数時間放置した後、振盪しながら測定対象樹脂とテトラヒドロフランとよく混合し（測定対象の重合体あるいは樹脂の合一体がなくなるまで混合し）、さらに１２時間以上静置した。
【０１９２】
その後、東ソー（株）製のサンプル処理フィルターマイショリディスクＨ−２５−５を通過させたものをＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）用試料とした。
【０１９３】
次に、４０℃のヒートチャンバー中でカラムを安定化させ、この温度におけるカラムに、溶媒としてテトラヒドロフランを毎分１ｍｌの流速で流し、ＧＰＣ用試料を１０μｌ注入して、測定対象の重合体あるいは樹脂の重量平均分子量を測定した。カラムには、東ソー（株）製のカラムＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＭ−Ｍを用いた。
【０１９４】
測定対象の重合体あるいは樹脂の重量平均分子量の測定にあたっては、測定対象の重合体あるいは樹脂が有する分子量分布を、数種の単分散ポリスチレン標準試料により作成された検量線の対数値とカウント数との関係から算出した。検量線作成用の標準ポリスチレン試料には、アルドリッチ社製の単分散ポリスチレンの分子量が以下の１０点のものを用いた。３，５００、１２，０００、４０，０００、７５，０００、９８，０００、１２０，０００、２４０，０００、５００，０００、８００，０００、１，８００，０００。検出器にはＲＩ（屈折率）検出器を用いた。
【０１９５】
（製造例（Ａ−２）：重合体（Ａ−Ｂ）の製造）
上記式（３−１−３）で示される化合物を、合成例（Ａ−２）で得られた上記式（３−１−４）で示される化合物が主成分である生成物に変更した以外は、製造例（Ａ−１）と同じ手順で反応、処理した。これによって、上記式（１−１−４）で示される繰り返し構造単位を有する重合体（Ａ−Ｂ：重量平均分子量（Ｍｗ）：２１，０００）を得た。
【０１９６】
（製造例（Ａ−３）：重合体（Ａ−Ｃ）の製造）
上記式（３−１−３）で示される化合物を、合成例（Ａ−３）で得られた上記式（３−１−６）で示される化合物が主成分である生成物に変更した以外は、製造例（Ａ−１）と同じ手順で反応、処理した。これによって、上記式（１−１−６）で示される繰り返し構造単位を有する重合体（Ａ−Ｃ：重量平均分子量（Ｍｗ）：１９，５００）を得た。
【０１９７】
（製造例（Ａ−４）：重合体（Ａ−Ｄ）の製造）
上記式（３−１−３）で示される化合物を、合成例（Ａ−４）で得られた上記式（３−１−７）で示される化合物が主成分である生成物に変更した以外は、製造例（Ａ−１）と同じ手順で反応、処理した。これによって、上記式（１−１−７）で示される繰り返し構造単位を有する重合体（Ａ−Ｄ：重量平均分子量（Ｍｗ）：２３，４００）を得た。
【０１９８】
（製造例（Ａ−５）：重合体（Ａ−Ｅ）の製造）
上記式（３−１−３）で示される化合物を、合成例（Ａ−５）で得られた上記式（３−２−２）で示される化合物が主成分である生成物に変更した以外は、製造例（Ａ−１）と同じ手順で反応、処理した。これによって、上記式（１−２−２）で示される繰り返し構造単位を有する重合体（Ａ−Ｅ：重量平均分子量（Ｍｗ）：２２，１００）を得た。
【０１９９】
（製造例（Ａ−６）：重合体（Ａ−Ｆ）の製造）
上記式（３−１−３）で示される化合物を、合成例（Ａ−６）で得られた上記式（３−２−１）で示される化合物が主成分である生成物に変更した以外は、製造例（Ａ−１）と同じ手順で反応、処理した。これによって、上記式（１−２−１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体（Ａ−Ｆ：重量平均分子量（Ｍｗ）：２２，５００）を得た。
【０２００】
（製造例（Ａ−７）：重合体（Ａ−Ｇ）の製造）（比較例）
上記式（３−１−３）で示される化合物を、合成例（Ａ−７）で得られた上記式（Ａ−ｆ）で示される化合物が主成分である生成物に変更した以外は、製造例（Ａ−１）と同じ手順で反応、処理した。これによって、下記式（Ａ−ｆ−２）：
【化２９７】

（上記式中の７は繰り返し単位の繰り返し回数を示す。）
で示される繰り返し構造単位を有する重合体（Ａ−Ｇ：重量平均分子量（Ｍｗ）：２１，０００）を得た。
【０２０１】
（実施例（Ａ−１））
温度２３℃、湿度６０％ＲＨの環境下で熱間押し出しすることにより得られた、長さ２６０．５ｍｍ、直径３０ｍｍのアルミニウムシリンダー（ＪＩＳ−Ａ３００３、アルミニウム合金のＥＤ管、昭和アルミニウム（株）製）を導電性支持体とした。
【０２０２】
以下の材料を直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルで３時間分散して、分散液を調製した。導電性粒子としての酸素欠損型ＳｎＯ_２を被覆したＴｉＯ_２粒子（粉体抵抗率８０Ω・ｃｍ、ＳｎＯ_２の被覆率（質量比率）は５０％）６．６部。結着樹脂としてのフェノール樹脂（商品名：プライオーフェンＪ−３２５、大日本インキ化学工業（株）製、樹脂固形分６０％）５．５部。溶剤としてのメトキシプロパノール５．９部。
【０２０３】
この分散液に、以下の材料を添加して攪拌し、導電層用塗布液を調製した。表面粗し付与材としてのシリコーン樹脂粒子（商品名：トスパール１２０、ＧＥ東芝シリコーン（株）製、平均粒径２μｍ）０．５部。レベリング剤としてのシリコーンオイル（商品名：ＳＨ２８ＰＡ、東レ・ダウコーニング（株）製）０．００１部。
【０２０４】
この導電層用塗布液を、支持体上に浸漬コーティングし、温度１４０℃で３０分間乾燥、熱硬化して、支持体上端から１３０ｍｍの位置の平均膜厚が１５μｍの導電層を形成した。
【０２０５】
さらに、導電層上に、以下の中間層用塗布液を浸漬コーティングし、温度１００℃で１０分間乾燥して、支持体上端から１３０ｍｍ位置の平均膜厚が０．５μｍの中間層を形成した。Ｎ−メトキシメチル化ナイロン（商品名：トレジンＥＦ−３０Ｔ、帝国化学産業（株）製）４部および共重合ナイロン樹脂（アミランＣＭ８０００、東レ（株）製）２部を、メタノール６５部／ｎ−ブタノール３０部の混合溶媒に溶解して得られた中間層用塗布液。
【０２０６】
次に、以下の材料を直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミル装置で１時間分散し、次に、酢酸エチル２５０部を加えて電荷発生層用塗布液を調製した。ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角（２θ±０．２°）の７．５°、９．９°、１６．３°、１８．６°、２５．１°、２８．３°に強いピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン１０部。ポリビニルブチラール（商品名：エスレックＢＸ−１、積水化学工業（株）製）５部。シクロヘキサノン２５０部。
【０２０７】
この電荷発生層用塗布液を、中間層上に浸漬コーティングし、温度１００℃で１０分間乾燥して、支持体上端から１３０ｍｍ位置の平均膜厚が０．１６μｍの電荷発生層を形成した。
【０２０８】
次に、以下の材料をジメトキシメタン３０部／クロロベンゼン７０部の混合溶媒に溶解し、電荷輸送物質を含有する塗布液を調製した。下記式（ＣＴＭ−１）：
【化２９８】

で示される構造を有する電荷輸送物質１０部。結着樹脂として下記式（Ｐ−１）：
【化２９９】

で示される繰り返し構造単位から構成されるポリカーボネート樹脂（ユーピロンＺ−４００、三菱エンジニアリングプラスチックス（株）製）［粘度平均分子量（Ｍｖ）３９，０００］１０部。製造例（Ａ−１）で製造した重合体（Ａ−Ａ）０．２部。
【０２０９】
以上のように調製した電荷輸送層用塗布液を、電荷発生層上に浸漬コーティングし、温度１２０℃で３０分乾燥して、支持体上端から１３０ｍｍ位置の平均膜厚が１７μｍの電荷輸送層を形成した。
【０２１０】
なお、粘度平均分子量（Ｍｖ）の測定方法は以下のとおりである。
まず、試料０．５ｇをメチレンクロライド１００ｍｌに溶解し、改良Ｕｂｂｅｌｏｈｄｅ型粘度計を用いて、温度２５℃における比粘度を測定した。次に、この比粘度から極限粘度を求め、Ｍａｒｋ−Ｈｏｕｗｉｎｋの粘度式により、粘度平均分子量（Ｍｖ）を算出した。粘度平均分子量（Ｍｖ）は、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）により測定されるポリスチレン換算値とした。
【０２１１】
このようにして、電荷輸送層が表面層である電子写真感光体を作製した。
【０２１２】
作製した電子写真感光体について、初期ブレードメクレ^＊１の評価、および電子写真特性^＊２の評価を行った。結果を表１に示す。
【０２１３】
＊１：初期ブレードメクレの評価方法
作成した電子写真感光体、キヤノン（株）製レーザービームプリンターのＬＢＰ−２５１０の本体、および、該本体のプロセスカートリッジを温度３５℃、湿度８０％ＲＨに設定された環境下に１５時間曝した。その後、該環境下にて、作成した電子写真感光体をプロセスカートリッジに装着し、べた白画像を連続して２０枚連続して出力し、この間、クリーニングブレードがめくれる不具合が生じないか確認した。（この評価を４ステーションで行い（電子写真感光体、プロセスカートリッジを各色用に新品で４個用意）、１回でもめくれる不具合が発生した場合は、表１に“F”、一度も発生しなかった場合は“A”と表記）
【０２１４】
＊２：電子写真特性の評価方法
作製した電子写真感光体、キヤノン（株）製レーザービームプリンターのＬＢＰ−２５１０の本体、および、表面電位を測定するための工具を温度２５℃、湿度５０％ＲＨ（常温、常湿）に設定された環境下に１５時間曝した。なお、表面電位を測定するための工具は、ＬＢＰ−２５１０のプロセスカートリッジの現像ローラー位置に電子写真感光体の表面電位測定用のプローブを設置した工具（トナー、現像ローラー類、クリーニングブレードは外した）である。その後、同環境下にて電子写真感光体の表面電位を測定するための工具に電子写真感光体を装着し、静電転写ベルトユニットを外した状態で通紙せずに電子写真感光体の表面電位を測定した。なお、表面電位を測定するための工具は、本体のシアンのプロセスカートリッジのステーションに装着し、測定した。
【０２１５】
電位の測定方法は、まず、露光部電位（Ｖｌ：帯電後に全面露光有りで電子写真感光体の露光後一周目の電位）を測定し、次に、前露光後電位（Ｖｒ：電子写真感光体一周のみ帯電有り、像露光無し、で前露光後一周目（帯電後二周目）の電位）を測定した。引き続き、１０００回の帯電／全面像露光／前露光を繰り返した（１Ｋサイクル）後、再度、前露光後電位を測定（表中、Ｖｒ（１Ｋ）で示す）した。
【０２１６】
以上、これらの結果を表１に示す。
【０２１７】
（実施例（Ａ−２）〜（Ａ−６））
実施例（Ａ−１）において、電荷輸送層塗布液に用いた重合体（Ａ−Ａ）を、表１に示す重合体に変えた点を変更した以外は、実施例（Ａ−１）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表１に示す。
【０２１８】
（実施例（Ａ−７））
実施例（Ａ−２）において、以下の点を変更した以外は、実施例（Ａ−２）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表１に示す。
【０２１９】
電荷輸送層の結着樹脂である上記式（Ｐ−１）で示される繰り返し構造単位から構成されるポリカーボネート樹脂を、下記式（Ｐ−２）：
【化３００】

で示される繰り返し構造単位を有するポリアリレート樹脂（重量平均分子量（Ｍｗ）：１２０，０００）に変更した。
なお、上記ポリアリレート樹脂中のテレフタル酸構造とイソフタル酸構造とのモル比（テレフタル酸構造：イソフタル酸構造）は５０：５０である。
【０２２０】
（実施例（Ａ−８））
実施例（Ａ−７）において、電荷発生層の電荷発生物質であるヒドロキシガリウムフタロシアニンを、以下のオキシチタニウムフタロシアニン（ＴｉＯＰｃ）に変更した以外は、実施例（Ａ−８）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表１に示す。ＣｕＫα特性Ｘ線回折のブラッグ角２θ±０．２°が９．０°、１４．２°、２３．９°および２７．１°に強いピークを有するＴｉＯＰｃ。
【０２２１】
（実施例（Ａ−９）および実施例（Ａ−１０））
実施例（Ａ−７）において、電荷輸送層塗布液に用いた重合体（Ａ−Ｂ）を表１に示す重合体に変更した以外は、実施例（Ａ−７）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表１に示す。
【０２２２】
（実施例（Ａ−１１））
実施例（Ａ−９）において、電荷輸送層塗布液に用いた上記式（ＣＴＭ−１）で示される電荷輸送物質に変えて、下記式（ＣＴＭ−２）：
【化３０１】

で示される電荷輸送物質と、下記式（ＣＴＭ−３）：
【化３０２】

で示される電荷輸送物質を各５部ずつ用いた。これ以外は、実施例（Ａ−１０）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表１に示す。
【０２２３】
（比較例（Ａ−１））
実施例（Ａ−２）において、電荷輸送層塗布液に重合体（Ａ−Ｂ）を含有しない点を変更した以外は、実施例（Ａ−２）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表１に示す。
【０２２４】
（比較例（Ａ−２））
実施例（Ａ−２）において、電荷輸送層塗布液に用いた重合体（Ａ−Ｂ）を２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール（ＢＨＴ）に変えた以外は、実施例（Ａ−２）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表１に示す。
【０２２５】
（比較例（Ａ−３））
実施例（Ａ−２）において、電荷輸送層塗布液に用いた重合体（Ａ−Ｂ）を、製造例（Ａ−７）で製造した重合体（Ａ−Ｇ）に変えた以外は、実施例（Ａ−２）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表１に示す。
【０２２６】
（比較例（Ａ−４））
実施例（Ａ−２）において、電荷輸送層塗布液に用いた重合体（Ａ−Ｂ）を、化合物（商品名：アロンＧＦ３００、東亜合成化学工業製）に変えた以外は、実施例（Ａ−２）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表１に示す。
【０２２７】
【表１】

【０２２８】
以上の結果より、本発明の実施例Ａ−１〜Ａ−１１と、比較例Ａ−１および比較例Ａ−２を比較することにより、次のことが分かる。本発明の繰り返し単位を有する化合物を表面層形成用塗布液の構成成分として用いて電子写真感光体を製造することにより、初期のブレードメクレを抑制することができる。その結果、弊害を抑制した電子写真感光体を提供することができる。
【０２２９】
また、本発明の実施例Ａ−１〜Ａ−１１と、比較例Ａ−３を比較することにより、本発明の繰り返し単位を有する化合物中の分岐構造が、電子写真特性の中でも繰り返し特性に優れていることが示されている。
【０２３０】
また、本発明の実施例Ａ−１〜Ａ−１１と、比較例Ａ−４を比較することにより、次のことが示されている。本発明の繰り返し単位を有する化合物を表面層形成用塗布液の構成成分として用いて電子写真感光体を製造することにより、比較例４の化合物を使用するよりも電子写真特性の中でも繰り返し特性に優れている。
（合成例（Ｂ−１）：上記式（３−３−２）で示される化合物の合成）
脱気したオートクレーブに、下記式（Ｂ−ｅ−１）：
【化３０３】

で示されるヨウ素化物（０．５部）およびイオン交換水（２０部）を仕込んだ後、３００℃に昇温させ、ゲージ圧力９．２ＭＰａで４時間かけてヨウ素のヒドロキシル基への転化反応を行った。反応終了後、反応混合物に、ジエチルエーテル（２０部）を入れた。２層分離後、エーテル層に硫酸マグネシウム（０．２部）を入れ、つぎに硫酸マグネシウムをろ過により除去しヒドロキシル化合物を得た。このヒドロキシル化合物をカラムクロマトグラフィーにより主成分以外を分離し、除去した。次に、撹拌装置、コンデンサ−および温度計を備えたガラスフラスコに先に得られたヒドロキシル化合物の１００部、アクリル酸の５０部、ハイドロキノンの５部、ｐ−トルエンスルホン酸の５部、トルエンの２００部を仕込んだ。次いで１１０℃に昇温させ、原料のヒドロキシル化合物が無くなるまで反応を継続した。反応終了後、トルエンの２００部で希釈後、水酸化ナトリウム水溶液にて２回水洗を行った後、さらに、イオン交換水により水洗を３回繰り返した。その後、減圧下にトルエンを留去することにより、生成物を得た。得られた生成物の同定を^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲにより行い、ガスクロマトグラフィにより生成物の定量行った結果、上記式（３−３−２）で示される化合物が主成分であった。
【０２３１】
（合成例（Ｂ−２）：上記式（３−３−６）で示される化合物の合成）
合成例（Ｂ−１）に記載の上記式（Ｂ−ｅ−１）で示されるヨウ素化物に変えて、下記式（Ｂ−ｅ−２）：
【化３０４】

で示されるヨウ素化物を用いた以外は合成例（Ｂ−１）と同様に反応させ、上記式（３−３−６）で示される化合物が主成分である生成物を得た。
【０２３２】
（合成例（Ｂ−３））
合成例（Ｂ−１）に記載の上記式（Ｂ−ｅ−１）で示されるヨウ素化物に変えて、下記式（Ｂ−ｆ−１）：
【化３０５】

（上記式中の７は繰り返し単位の繰り返し回数を示す。）
で示されるヨウ素化物を用いた以外は合成例（Ｂ−１）と同様に反応させ、下記式（Ｂ−ｆ）：
【化３０６】

（上記式中の７は繰り返し単位の繰り返し回数を示す。）
で示される化合物が主成分である生成物を得た。
【０２３３】
（製造例（Ｂ−１）：重合体（Ｂ−Ａ）の製造）
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート、温度計およびガス吹込口を取り付けたガラスフラスコに、メチルメタクリレート（以下ＭＭＡと略記する）１０部と、アセトン（１７．５％）−トルエン混合溶媒０．３部を仕込んだ。次いで窒素ガス導入後、還流下に重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（以下ＡＩＢＮと略記する）０．５部と連鎖移動剤としてチオグリコール酸０．３２部を加えて重合を開始させた。その後４．５時間の間に、ＭＭＡ９０部を連続的に滴下し、またチオグリコール酸２．０８部をトルエン７部に溶解して、３０分毎、９回に分けて追加、同様にＡＩＢＮ（１．５部）を１．５時間毎、３回に分けて追加し、重合を行なった。さらにその後２時間還流して重合を終了し、上記式（ｇ）のポリマー溶液を得た。反応温度は７７〜８７℃であつた。反応液の一部をｎ−ヘキサンにて再沈澱、乾燥して酸価を測定したところ、０．３４ｍｇ当量／ｇであった。繰り返し単位の平均繰り返し回数は、およそ８０であった。
【０２３４】
次に、上記反応液からアセトンの一部を留去した後、触媒としてトリエチルアミン０．５％および重合禁止剤としてハイドロキノンモノメチルエーテル２００ｐｐｍを添加し、ポリマーの酸価に対して１．２倍モルのグリシジルメタクリレートを加えた。次いで還流下（約１１０℃）にて１１時間反応させた。反応液を１０倍量のｎ−ヘキサン中に投入、沈澱させた後、８０℃で減圧乾燥して、上記式（ｄ−１）で示される化合物９０部を得た。
【０２３５】
次に、撹拌機、還流冷却器、滴下ロート、温度計およびガス吹込口を取り付けたガラスフラスコに以下の材料を仕込み、窒素ガス導入、還流下（約１００℃に加熱）に、５時間反応させた。上記式（ｄ−１）で示される化合物７０部。合成例（Ｂ−１）で得られた上記式（３−３−２）で示される化合物が主成分である生成物を３０部。トリフルオロトルエン２７０部。ＡＩＢＮ（０．３５部）。この反応液を１０倍量のメタノール中に投入、沈澱させ、８０℃で減圧乾燥して、上記式（１−３−２）で示される繰り返し構造単位を有する重合体（Ｂ−Ａ：重量平均分子量（Ｍｗ）：２４，０００）を得た。
重合体の重量平均分子量は、上記測定方法と同様の方法により測定した。
【０２３６】
（製造例（Ｂ−２）：重合体（Ｂ−Ｂ）の製造）
上記式（３−３−２）で示される化合物を、合成例（Ｂ−２）で得られた上記式（３−３−６）で示される化合物が主成分である生成物に変更した以外は、製造例（Ｂ−１）と同じ手順で反応、処理し、上記式（１−３−６）で示される繰り返し構造単位を有する重合体（Ｂ−Ｂ：重量平均分子量２３，０００）を得た。
【０２３７】
（製造例（Ｂ−３）：重合体（Ｂ−Ｃ）の製造）（比較例）
上記式（３−３−２）で示される化合物を、合成例（Ｂ−３）で得られた上記式（Ｂ−ｆ）で示される化合物が主成分である生成物に変更した以外は、製造例（Ｂ−１）と同じ手順で反応、処理し、下記式（Ｂ−ｆ−２）：
【化３０７】

（上記式中の７は繰り返し単位の繰り返し回数を示す。）
で示される繰り返し構造単位を有する重合体（Ｂ−Ｃ：重量平均分子量２１，０００）を得た。
【０２３８】
（実施例（Ｂ−１））
温度２３℃、湿度６０％ＲＨの環境下で熱間押し出しすることにより得られた、長さ２６０．５ｍｍ、直径３０ｍｍのアルミニウムシリンダー（ＪＩＳ−Ａ３００３、アルミニウム合金のＥＤ管、昭和アルミニウム（株）製）を導電性支持体とした。
【０２３９】
以下の材料を直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルで３時間分散して、分散液を調製した。導電性粒子としての酸素欠損型ＳｎＯ_２を被覆したＴｉＯ_２粒子（粉体抵抗率８０Ω・ｃｍ、ＳｎＯ_２の被覆率（質量比率）は５０％）６．６部。結着樹脂としてのフェノール樹脂（商品名：プライオーフェンＪ−３２５、大日本インキ化学工業（株）製、樹脂固形分６０％）５．５部。溶剤としてのメトキシプロパノール５．９部。
【０２４０】
この分散液に、以下の材料を添加して攪拌し、導電層用塗布液を調製した。表面粗し付与材としてのシリコーン樹脂粒子（商品名：トスパール１２０、ＧＥ東芝シリコーン（株）製、平均粒径２μｍ）０．５部。レベリング剤としてのシリコーンオイル（商品名：ＳＨ２８ＰＡ、東レ・ダウコーニング（株）製）０．００１部。
【０２４１】
この導電層用塗布液を、支持体上に浸漬コーティングし、温度１４０℃で３０分間乾燥、熱硬化して、支持体上端から１３０ｍｍの位置の平均膜厚が１５μｍの導電層を形成した。
【０２４２】
さらに、導電層上に、以下の中間層用塗布液を浸漬コーティングし、温度１００℃で１０分間乾燥して、支持体上端から１３０ｍｍ位置の平均膜厚が０．５μｍの中間層を形成した。Ｎ−メトキシメチル化ナイロン（商品名：トレジンＥＦ−３０Ｔ、帝国化学産業（株）製）４部および共重合ナイロン樹脂（アミランＣＭ８０００、東レ（株）製）２部を、メタノール６５部／ｎ−ブタノール３０部の混合溶媒に溶解して得られた中間層用塗布液。
【０２４３】
次に、以下の材料を直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミル装置で１時間分散し、次に、酢酸エチル２５０部を加えて電荷発生層用塗布液を調製した。ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角（２θ±０．２°）の７．５°、９．９°、１６．３°、１８．６°、２５．１°、２８．３°に強いピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン１０部。ポリビニルブチラール（商品名：エスレックＢＸ−１、積水化学工業（株）製）５部。シクロヘキサノン２５０部。
【０２４４】
この電荷発生層用塗布液を、中間層上に浸漬コーティングし、温度１００℃で１０分間乾燥して、支持体上端から１３０ｍｍ位置の平均膜厚が０．１６μｍの電荷発生層を形成した。
【０２４５】
次に、以下の材料をジメトキシメタン３０部／クロロベンゼン７０部の混合溶媒に溶解し、電荷輸送物質を含有する塗布液を調製した。上記式（ＣＴＭ−１）で示される構造を有する電荷輸送物質１０部。結着樹脂として上記式（Ｐ−１）で示される繰り返し構造単位から構成されるポリカーボネート樹脂（ユーピロンＺ−４００、三菱エンジニアリングプラスチックス（株）製）［粘度平均分子量（Ｍｖ）３９，０００］１０部。製造例（Ｂ−１）で製造した重合体（Ｂ−Ａ：０．２部）
以上のように調製した電荷輸送層用塗布液を、電荷発生層上に浸漬コーティングし、温度１２０℃で３０分乾燥して、支持体上端から１３０ｍｍ位置の平均膜厚が１７μｍの電荷輸送層を形成した。
【０２４６】
このようにして、電荷輸送層が表面層である電子写真感光体を作製した。
【０２４７】
作製した電子写真感光体について、初期ブレードメクレ^＊１の評価、および電子写真特性^＊２の評価を行った。結果を表１に示す。
【０２４８】
＊１：初期ブレードメクレの評価方法
作成した電子写真感光体、キヤノン（株）製レーザービームプリンターのＬＢＰ−２５１０の本体、および、該本体のプロセスカートリッジを温度３５℃、湿度８０％ＲＨに設定された環境下に１５時間曝した。その後、該環境下にて、作成した電子写真感光体をプロセスカートリッジに装着し、べた白画像を連続して２０枚連続して出力し、この間、クリーニングブレードがめくれる不具合が生じないか確認した。（この評価を４ステーションで行い（電子写真感光体、プロセスカートリッジを各色用に新品で４個用意）、１回でもめくれる不具合が発生した場合は、表１に“F”、一度も発生しなかった場合は“A”と表記）
【０２４９】
＊２：電子写真特性の評価方法
作製した電子写真感光体、キヤノン（株）製レーザービームプリンターのＬＢＰ−２５１０の本体、および、表面電位を測定するための工具を温度２５℃、湿度５０％ＲＨ（常温、常湿）に設定された環境下に１５時間曝した。なお、表面電位を測定するための工具は、ＬＢＰ−２５１０のプロセスカートリッジの現像ローラー位置に電子写真感光体の表面電位測定用のプローブを設置した工具（トナー、現像ローラー類、クリーニングブレードは外した）である。その後、同環境下にて電子写真感光体の表面電位を測定するための工具に電子写真感光体を装着し、静電転写ベルトユニットを外した状態で通紙せずに電子写真感光体の表面電位を測定した。なお、表面電位を測定するための工具は、本体のシアンのプロセスカートリッジのステーションに装着し、測定した。
【０２５０】
電位の測定方法は、まず、露光部電位（Ｖｌ：帯電後に全面露光有りで電子写真感光体の露光後一周目の電位）を測定し、次に、前露光後電位（Ｖｒ：電子写真感光体一周のみ帯電有り、像露光無し、で前露光後一周目（帯電後二周目）の電位）を測定した。引き続き、１０００回の帯電／全面像露光／前露光を繰り返した（１Ｋサイクル）後、再度、前露光後電位を測定（表中、Ｖｒ（１Ｋ）で示す）した。
【０２５１】
以上、これらの結果を表２に示す。
【０２５２】
（実施例（Ｂ−２））
実施例（Ｂ−１）において、電荷輸送層塗布液に用いた重合体（Ｂ−Ａ）を、製造例（Ｂ−２）で製造した重合体（Ｂ−Ｂ）に変えた以外は、実施例（Ｂ−１）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表２に示す。
【０２５３】
（実施例（Ｂ−３））
実施例（Ｂ−１）において、以下の点を変更した以外は、実施例（Ｂ−１）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表２に示す。
【０２５４】
電荷輸送層の結着樹脂である上記式（Ｐ−１）で示される繰り返し構造単位から構成されるポリカーボネート樹脂を、上記式（Ｐ−２）で示される繰り返し構造単位を有するポリアリレート樹脂（重量平均分子量（Ｍｗ）：１２０，０００）に変更した。
なお、上記ポリアリレート樹脂中のテレフタル酸構造とイソフタル酸構造とのモル比（テレフタル酸構造：イソフタル酸構造）は５０：５０である。
【０２５５】
（実施例（Ｂ−４））
実施例（Ｂ−３）において、電荷発生層の電荷発生物質であるヒドロキシガリウムフタロシアニンを、以下のオキシチタニウムフタロシアニン（ＴｉＯＰｃ）に変更した以外は、実施例（Ｂ−４）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表２に示す。ＣｕＫα特性Ｘ線回折のブラッグ角２θ±０．２°が９．０°、１４．２°、２３．９°および２７．１°に強いピークを有するＴｉＯＰｃ。
【０２５６】
（実施例（Ｂ−５））
実施例（Ｂ−４）において、電荷輸送層塗布液に用いた上記式（ＣＴＭ−１）で示される電荷輸送物質に変えて、上記式（ＣＴＭ−２）で示される電荷輸送物質と、上記式（ＣＴＭ−３）で示される電荷輸送物質を各５部ずつ用いた。これ以外は、実施例（Ｂ−４）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表２に示す。
【０２５７】
（比較例（Ｂ−１））
実施例（Ｂ−１）おいて、電荷輸送層塗布液に重合体（Ｂ−Ａ）を含有しない点を変更した以外は、実施例（Ｂ−１）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表２に示す。
【０２５８】
（比較例（Ｂ−２））
実施例（Ｂ−１）おいて、電荷輸送層塗布液に用いた重合体（Ｂ−Ａ）を２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール（ＢＨＴ）に変えた以外は、実施例（Ｂ−１）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表２に示す。
【０２５９】
（比較例（Ｂ−３））
実施例（Ｂ−１）において、電荷輸送層塗布液に用いた重合体（Ｂ−Ａ）を、製造例（Ｂ−３）で製造した重合体（Ｂ−Ｃ）に変えた以外は、実施例（Ｂ−１）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表２に示す。
【０２６０】
（比較例（Ｂ−４））
実施例（Ｂ−１）において、電荷輸送層塗布液に用いた重合体（Ｂ−Ａ）を、化合物（商品名：アロンＧＦ３００、東亞合成株式会社製）に変えた以外は、実施例（Ｂ−１）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表２に示す。
【０２６１】
【表２】

【０２６２】
以上の結果より、本発明の実施例（Ｂ−１）〜（Ｂ−５）と、比較例（Ｂ−１）および（Ｂ−２）を比較することにより、本発明の繰り返し単位を有する化合物を表面層形成用塗布液の構成成分として用いて電子写真感光体を製造することにより、初期のブレードメクレを抑制することができる。その結果、弊害を抑制した電子写真感光体を提供することができることが分かる。
【０２６３】
また、本発明の実施例（Ｂ−１）〜（Ｂ−５）と、比較例（Ｂ−３）を比較することにより、本発明の繰り返し単位を有する化合物が、電子写真特性の中でも繰り返し特性に優れていることが示されている。
【０２６４】
また、本発明の実施例（Ｂ−１）〜（Ｂ−５）と、比較例（Ｂ−４）を比較することにより、本発明の繰り返し単位を有する化合物を表面層形成用塗布液の構成成分として用いて電子写真感光体を製造することにより、比較例４の化合物を使用するよりも電子写真特性の中でも繰り返し特性に優れていることが示されている。
【０２６５】
（合成例（Ｃ−１）：上記式（３−４−１）で示される化合物の合成）
脱気したオートクレーブに、下記式（Ｃ−ｅ−１）：
【化３０８】

で示されるヨウ素化物（０．５部）およびイオン交換水（２０部）を仕込んだ後、３００℃に昇温させ、ゲージ圧力９．２ＭＰａで４時間かけてヨウ素のヒドロキシル基への転化反応を行った。反応終了後、反応混合物に、ジエチルエーテル（２０部）を入れた。２層分離後、エーテル層に硫酸マグネシウム（０．２部）を入れ、つぎに硫酸マグネシウムをろ過により除去しヒドロキシル化合物を得た。このヒドロキシル化合物をカラムクロマトグラフィーにより主成分以外を分離し、除去した。次に、撹拌装置、コンデンサ−および温度計を備えたガラスフラスコに先に得られたヒドロキシル化合物の１００部、アクリル酸の５０部、ハイドロキノンの５部、ｐ−トルエンスルホン酸の５部、トルエンの２００部を仕込んだ。次いで１１０℃に昇温させ、原料のヒドロキシル化合物が無くなるまで反応を継続した。反応終了後、トルエンの２００部で希釈後、水酸化ナトリウム水溶液にて２回水洗を行った後、さらに、イオン交換水により水洗を３回繰り返した。その後、減圧下にトルエンを留去することにより、生成物を得た。得られた生成物の同定を^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲにより行い、ガスクロマトグラフィにより生成物の定量行った結果、上記式（３−４−１）で示される化合物が主成分であった。
【０２６６】
（合成例（Ｃ−２）：上記式（３−４−３）で示される化合物の合成）
合成例（Ｃ−１）に記載の上記式（Ｃ−ｅ−１）で示されるヨウ素化物に変えて、下記式（Ｃ−ｅ−２）：
【化３０９】

で示されるヨウ素化物を用いた以外は合成例（Ｃ−１）と同様に反応させ、上記式（３−４−３）で示される化合物が主成分である生成物を得た。
【０２６７】
（合成例（Ｃ−３）：上記式（３−４−６）で示される化合物の合成）
合成例（Ｃ−１）に記載の上記式（Ｃ−ｅ−１）で示されるヨウ素化物に変えて、下記式（Ｃ−ｅ−３）：
【化３１０】

で示されるヨウ素化物を用いた以外は合成例（Ｃ−１）と同様に反応させ、上記式（３−４−６）で示される化合物が主成分である生成物を得た。
【０２６８】
（合成例（Ｃ−４））
合成例（Ｃ−１）に記載の上記式（Ｃ−ｅ−１）で示されるヨウ素化物に変えて、下記式（Ｃ−ｆ−１）：
【化３１１】

（上記式中の７は繰り返し単位の繰り返し回数を示す。）
で示されるヨウ素化物を用いた以外は合成例（Ｃ−１）と同様に反応させ、下記式（Ｃ−ｆ）：
【化３１２】

（上記式中の７は繰り返し単位の繰り返し回数を示す。）
で示される化合物が主成分である生成物を得た。
【０２６９】
（製造例（Ｃ−１）：重合体（Ｃ−Ａ）の製造）
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート、温度計およびガス吹込口を取り付けたガラスフラスコに、メチルメタクリレート（以下ＭＭＡと略記する）１０部と、アセトン（１７．５％）−トルエン混合溶媒０．３部を仕込んだ。次いで窒素ガス導入後、還流下に重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（以下ＡＩＢＮと略記する）０．５部と連鎖移動剤としてチオグリコール酸０．３２部を加えて重合を開始させた。その後４．５時間の間に、ＭＭＡ９０部を連続的に滴下し、またチオグリコール酸２．０８部をトルエン７部に溶解して、３０分毎、９回に分けて追加、同様にＡＩＢＮ（１．５部）を１．５時間毎、３回に分けて追加し、重合を行なった。さらにその後２時間還流して重合を終了し、上記式（ｇ）のポリマー溶液を得た。反応温度は７７〜８７℃であつた。反応液の一部をｎ−ヘキサンにて再沈澱、乾燥して酸価を測定したところ、０．３４ｍｇ当量／ｇであった。繰り返し単位の平均繰り返し回数は、およそ８０であった。
【０２７０】
次に、上記反応液からアセトンの一部を留去した後、触媒としてトリエチルアミン０．５％および重合禁止剤としてハイドロキノンモノメチルエーテル２００ｐｐｍを添加し、ポリマーの酸価に対して１．２倍モルのグリシジルメタクリレートを加えた。次いで還流下（約１１０℃）にて１１時間反応させた。反応液を１０倍量のｎ−ヘキサン中に投入、沈澱させた後、８０℃で減圧乾燥して、上記式（ｄ−１）で示される化合物９０部を得た。
【０２７１】
次に、撹拌機、還流冷却器、滴下ロート、温度計およびガス吹込口を取り付けたガラスフラスコに以下の材料を仕込み、窒素ガス導入、還流下（約１００℃に加熱）に、５時間反応させた。上記式（ｄ−１）で示される化合物７０部。合成例（Ｃ−１）で得られた上記式（３−４−１）で示される化合物が主成分である生成物を３０部。トリフルオロトルエン２７０部。ＡＩＢＮ（０．３５部）。この反応液を１０倍量のメタノール中に投入、沈澱させ、８０℃で減圧乾燥して、上記式（１−４−１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体（Ｃ−Ａ：重量平均分子量（Ｍｗ）：２１，０００）を得た。
【０２７２】
重合体の重量平均分子量は、上記測定方法と同様の方法により測定した。
【０２７３】
（製造例（Ｃ−２）：重合体（Ｃ−Ｂ）の製造）
上記式（３−４−１）で示される化合物を、合成例（Ｃ−２）で得られた上記式（３−４−３）で示される化合物が主成分である生成物に変更した以外は、製造例（Ｃ−１）と同じ手順で反応、処理し、上記式（１−４−３）で示される繰り返し構造単位を有する重合体（Ｃ−Ｂ：重量平均分子量２０，０００）を得た。
【０２７４】
（製造例（Ｃ−３）：重合体（Ｃ−Ｃ）の製造）
上記式（３−４−１）で示される化合物を、合成例（Ｃ−３）で得られた上記式（３−４−６）で示される化合物が主成分である生成物に変更した以外は、製造例（Ｃ−１）と同じ手順で反応、処理し、上記式（１−４−６）で示される繰り返し構造単位を有する重合体（Ｃ−Ｃ：重量平均分子量２３，０００）を得た。
【０２７５】
（製造例（Ｃ−４）：重合体（Ｃ−Ｄ）の製造）（比較例）
上記式（３−４−１）で示される化合物を、合成例（Ｃ−４）で得られた上記式（Ｃ−ｆ）で示される化合物が主成分である生成物に変更した以外は、製造例（Ｃ−１）と同じ手順で反応、処理し、下記式（Ｃ−ｆ−２）：
【化３１３】

（上記式中の７は繰り返し単位の繰り返し回数を示す。）
で示される繰り返し構造単位を有する重合体（Ｃ−Ｄ：重量平均分子量２１，０００）を得た。
【０２７６】
（実施例（Ｃ−１））
温度２３℃、湿度６０％ＲＨの環境下で熱間押し出しすることにより得られた、長さ２６０．５ｍｍ、直径３０ｍｍのアルミニウムシリンダー（ＪＩＳ−Ａ３００３、アルミニウム合金のＥＤ管、昭和アルミニウム（株）製）を導電性支持体とした。
【０２７７】
以下の材料を直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルで３時間分散して、分散液を調製した。導電性粒子としての酸素欠損型ＳｎＯ_２を被覆したＴｉＯ_２粒子（粉体抵抗率８０Ω・ｃｍ、ＳｎＯ_２の被覆率（質量比率）は５０％）６．６部。結着樹脂としてのフェノール樹脂（商品名：プライオーフェンＪ−３２５、大日本インキ化学工業（株）製、樹脂固形分６０％）５．５部。溶剤としてのメトキシプロパノール５．９部。
【０２７８】
この分散液に、以下の材料を添加して攪拌し、導電層用塗布液を調製した。表面粗し付与材としてのシリコーン樹脂粒子（商品名：トスパール１２０、ＧＥ東芝シリコーン（株）製、平均粒径２μｍ）０．５部。レベリング剤としてのシリコーンオイル（商品名：ＳＨ２８ＰＡ、東レ・ダウコーニング（株）製）０．００１部。
【０２７９】
この導電層用塗布液を、支持体上に浸漬コーティングし、温度１４０℃で３０分間乾燥、熱硬化して、支持体上端から１３０ｍｍの位置の平均膜厚が１５μｍの導電層を形成した。
【０２８０】
さらに、導電層上に、以下の中間層用塗布液を浸漬コーティングし、温度１００℃で１０分間乾燥して、支持体上端から１３０ｍｍ位置の平均膜厚が０．５μｍの中間層を形成した。Ｎ−メトキシメチル化ナイロン（商品名：トレジンＥＦ−３０Ｔ、帝国化学産業（株）製）４部および共重合ナイロン樹脂（アミランＣＭ８０００、東レ（株）製）２部を、メタノール６５部／ｎ−ブタノール３０部の混合溶媒に溶解して得られた中間層用塗布液。
【０２８１】
次に、以下の材料を直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミル装置で１時間分散し、次に、酢酸エチル２５０部を加えて電荷発生層用塗布液を調製した。ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角（２θ±０．２°）の７．５°、９．９°、１６．３°、１８．６°、２５．１°、２８．３°に強いピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン１０部。ポリビニルブチラール（商品名：エスレックＢＸ−１、積水化学工業（株）製）５部。シクロヘキサノン２５０部。
【０２８２】
この電荷発生層用塗布液を、中間層上に浸漬コーティングし、温度１００℃で１０分間乾燥して、支持体上端から１３０ｍｍ位置の平均膜厚が０．１６μｍの電荷発生層を形成した。
【０２８３】
次に、以下の材料をジメトキシメタン３０部／クロロベンゼン７０部の混合溶媒に溶解し、電荷輸送物質を含有する塗布液を調製した。上記式（ＣＴＭ−１）で示される構造を有する電荷輸送物質１０部。結着樹脂として上記式（Ｐ−１）で示される繰り返し構造単位から構成されるポリカーボネート樹脂（ユーピロンＺ−４００、三菱エンジニアリングプラスチックス（株）製）［粘度平均分子量（Ｍｖ）３９，０００］１０部。製造例（Ｃ−１）で製造した重合体（Ｃ−Ａ：０．２部）。
【０２８４】
以上のように調製した電荷輸送層用塗布液を、電荷発生層上に浸漬コーティングし、温度１２０℃で３０分乾燥して、支持体上端から１３０ｍｍ位置の平均膜厚が１７μｍの電荷輸送層を形成した。
【０２８５】
このようにして、電荷輸送層が表面層である電子写真感光体を作製した。
【０２８６】
作製した電子写真感光体について、初期ブレードメクレ^＊１の評価、および電子写真特性^＊２の評価を行った。結果を表３に示す。
【０２８７】
＊１：初期ブレードメクレの評価方法
作成した電子写真感光体、キヤノン（株）製レーザービームプリンターのＬＢＰ−２５１０の本体、および、該本体のプロセスカートリッジを温度３５℃、湿度８０％ＲＨに設定された環境下に１５時間曝した。その後、該環境下にて、作成した電子写真感光体をプロセスカートリッジに装着し、べた白画像を連続して２０枚連続して出力し、この間、クリーニングブレードがめくれる不具合が生じないか確認した。（この評価を４ステーションで行い（電子写真感光体、プロセスカートリッジを各色用に新品で４個用意）、１回でもめくれる不具合が発生した場合は、表１に“F”、一度も発生しなかった場合は“A”と表記）
【０２８８】
＊２：電子写真特性の評価方法
作製した電子写真感光体、キヤノン（株）製レーザービームプリンターのＬＢＰ−２５１０の本体、および、表面電位を測定するための工具を温度２５℃、湿度５０％ＲＨ（常温、常湿）に設定された環境下に１５時間曝した。なお、表面電位を測定するための工具は、ＬＢＰ−２５１０のプロセスカートリッジの現像ローラー位置に電子写真感光体の表面電位測定用のプローブを設置した工具（トナー、現像ローラー類、クリーニングブレードは外した）である。その後、同環境下にて電子写真感光体の表面電位を測定するための工具に電子写真感光体を装着し、静電転写ベルトユニットを外した状態で通紙せずに電子写真感光体の表面電位を測定した。なお、表面電位を測定するための工具は、本体のシアンのプロセスカートリッジのステーションに装着し、測定した。
【０２８９】
電位の測定方法は、まず、露光部電位（Ｖｌ：帯電後に全面露光有りで電子写真感光体の露光後一周目の電位）を測定し、次に、前露光後電位（Ｖｒ：電子写真感光体一周のみ帯電有り、像露光無し、で前露光後一周目（帯電後二周目）の電位）を測定した。引き続き、１０００回の帯電／全面像露光／前露光を繰り返した（１Ｋサイクル）後、再度、前露光後電位を測定（表中、Ｖｒ（１Ｋ）で示す）した。
【０２９０】
以上、これらの結果を表３に示す。
【０２９１】
（実施例（Ｃ−２））
実施例（Ｃ−１）において、電荷輸送層塗布液に用いた重合体（Ｃ−Ａ）を、製造例（Ｃ−２）で製造した重合体（Ｃ−Ｂ）に変えた以外は、実施例（Ｃ−１）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表３に示す。
【０２９２】
（実施例（Ｃ−３））
実施例（Ｃ−１）において、電荷輸送層塗布液に用いた重合体（Ｃ−Ａ）を、製造例（Ｃ−３）で製造した重合体（Ｃ−Ｃ）に変えた以外は、実施例（Ｃ−１）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表３に示す。
【０２９３】
（実施例（Ｃ−４））
実施例（Ｃ−１）において、以下の点を変更した以外は、実施例（Ｃ−１）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表３に示す。
【０２９４】
電荷輸送層の結着樹脂である上記式（Ｐ−１）で示される繰り返し構造単位から構成されるポリカーボネート樹脂を、上記式（Ｐ−２）で示される繰り返し構造単位を有するポリアリレート樹脂（重量平均分子量（Ｍｗ）：１２０，０００）に変更した。
【０２９５】
なお、上記ポリアリレート樹脂中のテレフタル酸構造とイソフタル酸構造とのモル比（テレフタル酸構造：イソフタル酸構造）は５０：５０である。
【０２９６】
（実施例（Ｃ−５））
実施例（Ｃ−４）において、電荷発生層の電荷発生物質であるヒドロキシガリウムフタロシアニンを、以下のオキシチタニウムフタロシアニン（ＴｉＯＰｃ）に変更した以外は、実施例（Ｃ−４）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表３に示す。ＣｕＫα特性Ｘ線回折のブラッグ角２θ±０．２°が９．０°、１４．２°、２３．９°および２７．１°に強いピークを有するＴｉＯＰｃ。
【０２９７】
（実施例（Ｃ−６）
実施例（Ｃ−５）において、電荷輸送層塗布液に用いた上記式（ＣＴＭ−１）で示される電荷輸送物質に変えて、上記式（ＣＴＭ−２）で示される電荷輸送物質と、上記式（ＣＴＭ−３）で示される電荷輸送物質を各５部ずつ用いた。これ以外は、実施例（Ｃ−５）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表３に示す。
【０２９８】
（比較例（Ｃ−１））
実施例（Ｃ−１）おいて、電荷輸送層塗布液に重合体（Ｃ−Ａ）を含有しない点を変更した以外は、実施例（Ｃ−１）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表３に示す。
【０２９９】
（比較例（Ｃ−２））
実施例（Ｃ−１）おいて、電荷輸送層塗布液に用いた重合体（Ｃ−Ａ）を２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール（ＢＨＴ）に変えた以外は、実施例（Ｃ−１）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表３に示す。
【０３００】
（比較例（Ｃ−３））
実施例（Ｃ−１）において、電荷輸送層塗布液に用いた重合体（Ｃ−Ａ）を、製造例（Ｃ−４）で製造した重合体（Ｃ−Ｄ）に変えた以外は、実施例（Ｃ−１）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表３に示す。
【０３０１】
（比較例（Ｃ−４））
実施例（Ｃ−１）において、電荷輸送層塗布液に用いた重合体（Ｃ−Ａ）を、化合物（商品名：アロンＧＦ３００、東亞合成株式会社製）に変えた以外は、実施例（Ｃ−１）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表３に示す。
【０３０２】
【表３】

【０３０３】
以上の結果より、本発明の実施例（Ｃ−１）〜（Ｃ−６）と、比較例（Ｃ−１）および（Ｃ−２）を比較することにより、本発明の繰り返し単位を有する化合物を表面層形成用塗布液の構成成分として用いて電子写真感光体を製造することにより、初期のブレードメクレを抑制することができる。その結果、弊害を抑制した電子写真感光体を提供することができることが分かる。
【０３０４】
また、本発明の実施例（Ｃ−１）〜（Ｃ−６）と、比較例（Ｃ−３）を比較することにより、本発明の繰り返し単位を有する化合物が、電子写真特性の中でも繰り返し特性に優れていることが示されている。
【０３０５】
また、本発明の実施例（Ｃ−１）〜（Ｃ−６）と、比較例（Ｃ−４）を比較することにより、本発明の繰り返し単位を有する化合物を表面層形成用塗布液の構成成分として用いて電子写真感光体を製造することにより、比較例４の化合物を使用するよりも電子写真特性の中でも繰り返し特性に優れていることが示されている。
（合成例（Ｄ−１）：上記式（３−５−２）で示される化合物の合成）
脱気したオートクレーブに、下記式（Ｄ−ｅ−１）：
【化３１４】

で示されるヨウ素化物（０．５部）およびイオン交換水（２０部）を仕込んだ後、３００℃に昇温させ、ゲージ圧力９．２ＭＰａで４時間かけてヨウ素のヒドロキシル基への転化反応を行った。反応終了後、反応混合物に、ジエチルエーテル（２０部）を入れた。２層分離後、エーテル層に硫酸マグネシウム（０．２部）を入れ、つぎに硫酸マグネシウムをろ過により除去しヒドロキシル化合物を得た。このヒドロキシル化合物をカラムクロマトグラフィーにより主成分以外を分離し、除去した。次に、撹拌装置、コンデンサ−および温度計を備えたガラスフラスコに先に得られたヒドロキシル化合物の１００部、アクリル酸の５０部、ハイドロキノンの５部、ｐ−トルエンスルホン酸の５部、トルエンの２００部を仕込んだ。次いで１１０℃に昇温させ、原料のヒドロキシル化合物が無くなるまで反応を継続した。反応終了後、トルエンの２００部で希釈後、水酸化ナトリウム水溶液にて２回水洗を行った後、さらに、イオン交換水により水洗を３回繰り返した。その後、減圧下にトルエンを留去することにより、生成物を得た。得られた生成物の同定を^１Ｈ−ＮＭＲおよび^１９Ｆ−ＮＭＲにより行い、ガスクロマトグラフィにより生成物の定量行った結果、上記式（３−５−２）で示される化合物が主成分であった。
【０３０６】
（合成例（Ｄ−２）：上記式（３−５−４）で示される化合物の合成）
合成例（Ｄ−１）に記載の上記式（Ｄ−ｅ−１）で示されるヨウ素化物に変えて、下記式（Ｄ−ｅ−２）：
【化３１５】

で示されるヨウ素化物を用いた以外は合成例（Ｄ−１）と同様に反応させ、上記式（３−５−４）で示される化合物が主成分である生成物を得た。
【０３０７】
（合成例（Ｄ−３）：上記式（３−５−５）で示される化合物の合成）
合成例（Ｄ−１）に記載の上記式（Ｄ−ｅ−１）で示されるヨウ素化物に変えて、下記式（Ｄ−ｅ−３）：
【化３１６】

で示されるヨウ素化物を用いた以外は合成例（Ｄ−１）と同様に反応させ、上記式（３−５−５）で示される化合物が主成分である生成物を得た。
【０３０８】
（合成例（Ｄ−４）：上記式（３−５−６）で示される化合物の合成）
合成例（Ｄ−１）に記載の上記式（Ｄ−ｅ−１）で示されるヨウ素化物に変えて、下記式（Ｄ−ｅ−４）：
【化３１７】

で示されるヨウ素化物を用いた以外は合成例（Ｄ−１）と同様に反応させ、上記式（３−５−６）で示される化合物が主成分である生成物を得た。
【０３０９】
（合成例（Ｄ−５））
合成例（Ｄ−１）に記載の上記式（Ｄ−ｅ−１）で示されるヨウ素化物に変えて、下記式（Ｄ−ｆ−１）：
【化３１８】

（上記式中の７は繰り返し単位の繰り返し回数を示す。）
で示されるヨウ素化物を用いた以外は合成例（Ｄ−１）と同様に反応させ、下記式（Ｄ−ｆ）：
【化３１９】

（上記式中の７は繰り返し単位の繰り返し回数を示す。）
で示される化合物が主成分である生成物を得た。
【０３１０】
（製造例（Ｄ−１）：重合体（Ｄ−Ａ）の製造）
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート、温度計およびガス吹込口を取り付けたガラスフラスコに、メチルメタクリレート（以下ＭＭＡと略記する）１０部と、アセトン（１７．５％）−トルエン混合溶媒０．３部を仕込んだ。次いで窒素ガス導入後、還流下に重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル（以下ＡＩＢＮと略記する）０．５部と連鎖移動剤としてチオグリコール酸０．３２部を加えて重合を開始させた。その後４．５時間の間に、ＭＭＡ９０部を連続的に滴下し、またチオグリコール酸２．０８部をトルエン７部に溶解して、３０分毎、９回に分けて追加、同様にＡＩＢＮ（１．５部）を１．５時間毎、３回に分けて追加し、重合を行なった。さらにその後２時間還流して重合を終了し、上記式（ｇ）のポリマー溶液を得た。反応温度は７７〜８７℃であつた。反応液の一部をｎ−ヘキサンにて再沈澱、乾燥して酸価を測定したところ、０．３４ｍｇ当量／ｇであった。繰り返し単位の平均繰り返し回数は、およそ８０であった。
【０３１１】
次に、上記反応液からアセトンの一部を留去した後、触媒としてトリエチルアミン０．５％および重合禁止剤としてハイドロキノンモノメチルエーテル２００ｐｐｍを添加し、ポリマーの酸価に対して１．２倍モルのグリシジルメタクリレートを加えた。次いで還流下（約１１０℃）にて１１時間反応させた。反応液を１０倍量のｎ−ヘキサン中に投入、沈澱させた後、８０℃で減圧乾燥して、上記式（ｄ−１）で示される化合物９０部を得た。
【０３１２】
次に、撹拌機、還流冷却器、滴下ロート、温度計およびガス吹込口を取り付けたガラスフラスコに以下の材料を仕込み、窒素ガス導入、還流下（約１００℃に加熱）に、５時間反応させた。上記式（ｄ−１）で示される化合物７０部。合成例（Ｄ−１）で得られた上記式（３−５−２）で示される化合物が主成分である生成物を３０部。トリフルオロトルエン２７０部。ＡＩＢＮ（０．３５部）。この反応液を１０倍量のメタノール中に投入、沈澱させ、８０℃で減圧乾燥して、上記式（１−５−３）で示される繰り返し構造単位を有する重合体（Ｄ−Ａ：重量平均分子量（Ｍｗ）：２２，０００）を得た。
【０３１３】
重合体の重量平均分子量は、上記測定方法と同様の方法により測定した。
【０３１４】
（製造例（Ｄ−２）：重合体（Ｄ−Ｂ）の製造）
上記式（３−５−２）で示される化合物を、合成例（Ｄ−２）で得られた上記式（３−５−４）で示される化合物が主成分である生成物に変更した以外は、製造例（Ｄ−１）と同じ手順で反応、処理し、上記式（１−５−４）で示される繰り返し構造単位を有する重合体（Ｄ−Ｂ：重量平均分子量２３，０００）を得た。
【０３１５】
（製造例（Ｄ−３）：重合体（Ｄ−Ｃ）の製造）
上記式（３−５−２）で示される化合物を、合成例（Ｄ−３）で得られた上記式（３−５−５）で示される化合物が主成分である生成物に変更した以外は、製造例（Ｄ−１）と同じ手順で反応、処理し、上記式（１−５−５）で示される繰り返し構造単位を有する重合体（Ｄ−Ｃ：重量平均分子量２０，０００）を得た。
【０３１６】
（製造例（Ｄ−４）：重合体（Ｄ−Ｄ）の製造）
上記式（３−５−２）で示される化合物を、合成例（Ｄ−４）で得られた上記式（３−５−６）で示される化合物が主成分である生成物に変更した以外は、製造例（Ｄ−１）と同じ手順で反応、処理し、上記式（１−５−６）で示される繰り返し構造単位を有する重合体（Ｄ−Ｄ：重量平均分子量２４，５００）を得た。
【０３１７】
（製造例（Ｄ−５）：重合体（Ｄ−Ｅ）の製造）（比較例）
上記式（３−３−２）で示される化合物を、合成例（Ｄ−５）で得られた上記式（Ｄ−ｆ）で示される化合物が主成分である生成物に変更した以外は、製造例（Ｄ−１）と同じ手順で反応、処理し、下記式（Ｄ−ｆ−２）：
【化３２０】

（上記式中の７は繰り返し単位の繰り返し回数を示す。）
で示される繰り返し構造単位を有する重合体（Ｄ−Ｅ：重量平均分子量２１，０００）を得た。
【０３１８】
（実施例（Ｄ−１））
温度２３℃、湿度６０％ＲＨの環境下で熱間押し出しすることにより得られた、長さ２６０．５ｍｍ、直径３０ｍｍのアルミニウムシリンダー（ＪＩＳ−Ａ３００３、アルミニウム合金のＥＤ管、昭和アルミニウム（株）製）を導電性支持体とした。
【０３１９】
以下の材料を直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルで３時間分散して、分散液を調製した。導電性粒子としての酸素欠損型ＳｎＯ_２を被覆したＴｉＯ_２粒子（粉体抵抗率８０Ω・ｃｍ、ＳｎＯ_２の被覆率（質量比率）は５０％）６．６部。結着樹脂としてのフェノール樹脂（商品名：プライオーフェンＪ−３２５、大日本インキ化学工業（株）製、樹脂固形分６０％）５．５部。溶剤としてのメトキシプロパノール５．９部。
【０３２０】
この分散液に、以下の材料を添加して攪拌し、導電層用塗布液を調製した。表面粗し付与材としてのシリコーン樹脂粒子（商品名：トスパール１２０、ＧＥ東芝シリコーン（株）製、平均粒径２μｍ）０．５部。レベリング剤としてのシリコーンオイル（商品名：ＳＨ２８ＰＡ、東レ・ダウコーニング（株）製）０．００１部。
【０３２１】
この導電層用塗布液を、支持体上に浸漬コーティングし、温度１４０℃で３０分間乾燥、熱硬化して、支持体上端から１３０ｍｍの位置の平均膜厚が１５μｍの導電層を形成した。
【０３２２】
さらに、導電層上に、以下の中間層用塗布液を浸漬コーティングし、温度１００℃で１０分間乾燥して、支持体上端から１３０ｍｍ位置の平均膜厚が０．５μｍの中間層を形成した。Ｎ−メトキシメチル化ナイロン（商品名：トレジンＥＦ−３０Ｔ、帝国化学産業（株）製）４部および共重合ナイロン樹脂（アミランＣＭ８０００、東レ（株）製）２部を、メタノール６５部／ｎ−ブタノール３０部の混合溶媒に溶解して得られた中間層用塗布液。
【０３２３】
次に、以下の材料を直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミル装置で１時間分散し、次に、酢酸エチル２５０部を加えて電荷発生層用塗布液を調製した。ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角（２θ±０．２°）の７．５°、９．９°、１６．３°、１８．６°、２５．１°、２８．３°に強いピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン１０部。ポリビニルブチラール（商品名：エスレックＢＸ−１、積水化学工業（株）製）５部。シクロヘキサノン２５０部。
【０３２４】
この電荷発生層用塗布液を、中間層上に浸漬コーティングし、温度１００℃で１０分間乾燥して、支持体上端から１３０ｍｍ位置の平均膜厚が０．１６μｍの電荷発生層を形成した。
【０３２５】
次に、以下の材料をジメトキシメタン３０部／クロロベンゼン７０部の混合溶媒に溶解し、電荷輸送物質を含有する塗布液を調製した。上記式（ＣＴＭ−１）で示される構造を有する電荷輸送物質１０部。結着樹脂として上記式（Ｐ−１）で示される繰り返し構造単位から構成されるポリカーボネート樹脂（ユーピロンＺ−４００、三菱エンジニアリングプラスチックス（株）製）［粘度平均分子量（Ｍｖ）３９，０００］１０部。製造例（Ｄ−１）で製造した重合体（Ｄ−Ａ：０．２部）。
【０３２６】
以上のように調製した電荷輸送層用塗布液を、電荷発生層上に浸漬コーティングし、温度１２０℃で３０分乾燥して、支持体上端から１３０ｍｍ位置の平均膜厚が１７μｍの電荷輸送層を形成した。
【０３２７】
このようにして、電荷輸送層が表面層である電子写真感光体を作製した。
【０３２８】
作製した電子写真感光体について、初期ブレードメクレ^＊１の評価、および電子写真特性^＊２の評価を行った。結果を表１に示す。
【０３２９】
＊１：初期ブレードメクレの評価方法
作成した電子写真感光体、キヤノン（株）製レーザービームプリンターのＬＢＰ−２５１０の本体、および、該本体のプロセスカートリッジを温度３５℃、湿度８０％ＲＨに設定された環境下に１５時間曝した。その後、該環境下にて、作成した電子写真感光体をプロセスカートリッジに装着し、べた白画像を連続して２０枚連続して出力し、この間、クリーニングブレードがめくれる不具合が生じないか確認した。（この評価を４ステーションで行い（電子写真感光体、プロセスカートリッジを各色用に新品で４個用意）、１回でもめくれる不具合が発生した場合は、表１に“F”、一度も発生しなかった場合は“A”と表記）
【０３３０】
＊２：電子写真特性の評価方法
作製した電子写真感光体、キヤノン（株）製レーザービームプリンターのＬＢＰ−２５１０の本体、および、表面電位を測定するための工具を温度２５℃、湿度５０％ＲＨ（常温、常湿）に設定された環境下に１５時間曝した。なお、表面電位を測定するための工具は、ＬＢＰ−２５１０のプロセスカートリッジの現像ローラー位置に電子写真感光体の表面電位測定用のプローブを設置した工具（トナー、現像ローラー類、クリーニングブレードは外した）である。その後、同環境下にて電子写真感光体の表面電位を測定するための工具に電子写真感光体を装着し、静電転写ベルトユニットを外した状態で通紙せずに電子写真感光体の表面電位を測定した。なお、表面電位を測定するための工具は、本体のシアンのプロセスカートリッジのステーションに装着し、測定した。
【０３３１】
電位の測定方法は、まず、露光部電位（Ｖｌ：帯電後に全面露光有りで電子写真感光体の露光後一周目の電位）を測定し、次に、前露光後電位（Ｖｒ：電子写真感光体一周のみ帯電有り、像露光無し、で前露光後一周目（帯電後二周目）の電位）を測定した。引き続き、１０００回の帯電／全面像露光／前露光を繰り返した（１Ｋサイクル）後、再度、前露光後電位を測定（表中、Ｖｒ（１Ｋ）で示す）した。
【０３３２】
以上、これらの結果を表４に示す。
【０３３３】
（実施例（Ｄ−２））
実施例（Ｄ−１）において、電荷輸送層塗布液に用いた重合体（Ｄ−Ａ）を、製造例（Ｄ−２）で製造した重合体（Ｄ−Ｂ）に変えた以外は、実施例（Ｄ−１）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表４に示す。
【０３３４】
（実施例（Ｄ−３））
実施例（Ｄ−１）において、電荷輸送層塗布液に用いた重合体（Ｄ−Ａ）を、製造例（Ｄ−３）で製造した重合体（Ｄ−Ｃ）に変えた以外は、実施例（Ｄ−１）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表４に示す。
【０３３５】
（実施例（Ｄ−４））
実施例（Ｄ−１）において、電荷輸送層塗布液に用いた重合体（Ｄ−Ａ）を、製造例（Ｄ−４）で製造した重合体（Ｄ−Ｄ）に変えた以外は、実施例（Ｄ−１）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表４に示す。
【０３３６】
（実施例（Ｄ−５））
実施例（Ｄ−１）において、以下の点を変更した以外は、実施例（Ｄ−１）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表４に示す。
【０３３７】
電荷輸送層の結着樹脂である上記式（Ｐ−１）で示される繰り返し構造単位から構成されるポリカーボネート樹脂を、上記式（Ｐ−２）で示される繰り返し構造単位を有するポリアリレート樹脂（重量平均分子量（Ｍｗ）：１２０，０００）に変更した。
なお、上記ポリアリレート樹脂中のテレフタル酸構造とイソフタル酸構造とのモル比（テレフタル酸構造：イソフタル酸構造）は５０：５０である。
【０３３８】
（実施例（Ｄ−６））
実施例（Ｄ−５）において、電荷発生層の電荷発生物質であるヒドロキシガリウムフタロシアニンを、以下のオキシチタニウムフタロシアニン（ＴｉＯＰｃ）に変更した以外は、実施例Ｄ−６と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表４に示す。ＣｕＫα特性Ｘ線回折のブラッグ角２θ±０．２°が９．０°、１４．２°、２３．９°および２７．１°に強いピークを有するＴｉＯＰｃ。
【０３３９】
（実施例（Ｄ−７））
実施例（Ｄ−６）において、電荷輸送層塗布液に用いた上記式（ＣＴＭ−１）で示される電荷輸送物質に変えて、上記式（ＣＴＭ−２）で示される電荷輸送物質と、下記式（ＣＴＭ−３）で示される電荷輸送物質を各５部ずつ用いた。これ以外は、実施例（Ｄ−７）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表４に示す。
【０３４０】
（比較例（Ｄ−１））
実施例（Ｄ−１）おいて、電荷輸送層塗布液に重合体（Ｄ−Ａ）を含有しない点を変更した以外は、実施例（Ｄ−１）同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表４に示す。
【０３４１】
（比較例（Ｄ−２））
実施例（Ｄ−１）おいて、電荷輸送層塗布液に用いた重合体（Ｄ−Ａ）を２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール（ＢＨＴ）に変えた以外は、実施例（Ｄ−１）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表４に示す。
【０３４２】
（比較例（Ｄ−３））
実施例（Ｄ−１）において、電荷輸送層塗布液に用いた重合体（Ｄ−Ａ）を、製造例（Ｄ−５）で製造した重合体（Ｄ−Ｅ）に変えた以外は、実施例（Ｄ−１）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表４に示す。
【０３４３】
（比較例（Ｄ−４））
実施例（Ｄ−１）において、電荷輸送層塗布液に用いた重合体（Ｄ−Ａ）を、化合物（商品名：アロンＧＦ３００、東亞合成株式会社製）に変えた以外は、実施例（Ｄ−１）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表４に示す。
【０３４４】
【表４】

【０３４５】
以上の結果より、本発明の実施例（Ｄ−１）〜（Ｄ−７）と、比較例（Ｄ−１）および（Ｄ−２）を比較することにより、本発明にかかる繰り返し単位を有する化合物を表面層形成用塗布液の構成成分として用いて電子写真感光体を製造することにより、初期のブレードメクレを抑制することができる。その結果、弊害を抑制した電子写真感光体を提供することができることが分かる。
【０３４６】
また、本発明の実施例（Ｄ−１）〜（Ｄ−７）と、比較例（Ｄ−３）を比較することにより、本発明にかかる繰り返し単位を有する化合物中のフッ素原子を有するアルキル基とフッ素原子を有するアルキレン基が酸素により結合した構造またはフッ素原子を有するアルキレン基とフッ素原子を有するアルキレン基が酸素により結合した構造が、電子写真特性の中でも繰り返し特性に優れていることが示されている。
【０３４７】
また、本発明の実施例（Ｄ−１）〜（Ｄ−７）と、比較例（Ｄ−４）を比較することにより、本発明にかかる繰り返し単位を有する化合物を表面層形成用塗布液の構成成分として用いて電子写真感光体を製造することにより、比較例４の化合物を使用するよりも電子写真特性の中でも繰り返し特性に優れていることが示されている。
【０３４８】
（合成例（Ｅ−１）：上記式（３−６−２）で示される化合物の合成）
脱気したオートクレーブに、下記式（Ｅ−ｅ−１）：
【化３２１】

で示されるヨウ素化物０．５部と、イオン交換水２０部とを導入した。その後、オートクレーブ内を３００℃に昇温させ、ゲージ圧力９．２ＭＰａで４時間かけてヨウ素のヒドロキシル基への転化反応を行った。
【０３４９】
反応終了後、この反応混合物にジエチルエーテル２０部を添加した。２層分離後、エーテル層に硫酸マグネシウム０．２部を加え、つぎに硫酸マグネシウムをろ過により除去し上記式（Ｅ−ｅ−１）のヒドロキシル化合物を得た。これを、カラムクロマトグラフィーにかけ、主成分以外の成分を分離、除去して、このヒドロキシル化合物を得た。次に、撹拌装置、コンデンサ−および温度計を備えたガラスフラスコに、このヒドロキシル化合物１００部、アクリル酸５０部、ハイドロキノン５部、ｐ−トルエンスルホン酸５部およびトルエン２００部を導入した。その後、ガラスフラスコを１１０℃に昇温させ、原料のヒドロキシル化合物が無くなるまで反応を継続した。反応終了後、トルエン２００部で希釈後、水酸化ナトリウム水溶液にて２回水洗を行った後、さらに、イオン交換水により水洗を３回繰り返した。その後、減圧下にトルエンを留去することにより、生成物を得た。得られた生成物の同定を^１Ｈ−ＮＭＲ、^１９Ｆ−ＮＭＲにより行い、ガスクロマトグラフィにより生成物の定量を行った結果、この生成物の主成分は、上記式（３−６−２）で示される化合物であった。
【０３５０】
（合成例（Ｅ−２）：上記式（３−６−３）で示される化合物の合成）
合成例（Ｅ−１）に記載の上記式（Ｅ−ｅ−１）で示されるヨウ素化物に代えて、下記式（Ｅ−ｅ−２）：
【化３２２】

で示されるヨウ素化物を用いた以外は合成例（Ｅ−１）と同様に反応させ、上記式（３−６−３）で示される化合物が主成分である生成物を得た。
【０３５１】
（合成例（Ｅ−３）：上記式（３−６−１０）で示される化合物の合成）
合成例（Ｅ−１）に記載の上記式（Ｅ−ｅ−１）で示されるヨウ素化物に代えて、下記式（Ｅ−ｅ−３）：
【化３２３】

で示されるヨウ素化物を用いた以外は合成例（Ｅ−１）と同様に反応させ、上記式（３−６−１０）で示される化合物が主成分である生成物を得た。
【０３５２】
（合成例（Ｅ−４）：上記式（３−６−１１）で示される化合物の合成）
合成例（Ｅ−１）に記載の上記式（Ｅ−ｅ−１）で示されるヨウ素化物に代えて、下記式（Ｅ−ｅ−４）：
【化３２４】

で示されるヨウ素化物を用いた以外は合成例（Ｅ−１）と同様に反応させ、上記式（３−６−１１）で示される化合物が主成分である生成物を得た。
【０３５３】
（合成例（Ｅ−５））
合成例（Ｅ−１）に記載の上記式（Ｅ−ｅ−１）で示されるヨウ素化物に代えて、下記式（Ｅ−ｆ−１−ａ）：
【化３２５】

（上記式中の７は、置換基−ＣＦ_２−の繰り返し単位の繰り返し回数を示す。）
で示されるヨウ素化物を用いた以外は合成例（Ｅ−１）と同様に反応させ、下記式（Ｅ−ｆ−１）：
【化３２６】

（上記式中の７は、置換基−ＣＦ_２−の繰り返し単位の繰り返し回数を示す。）
で示される化合物が主成分である生成物を得た。
【０３５４】
（合成例（Ｅ−６））
合成例（Ｅ−１）に記載の上記式（Ｅ−ｅ−１）で示されるヨウ素化物に代えて、下記式（Ｅ−ｆ−２−ａ）：
【化３２７】

（式中の９は、置換基−ＣＦ_２−の繰り返し単位の繰り返し回数を示す。）
で示されるヨウ素化物を用いた以外は合成例（Ｅ−１）と同様に反応させ、下記式（Ｅ−ｆ−２）：
【化３２８】

（式中の９は、置換基−ＣＦ_２−の繰り返し単位の繰り返し回数を示す。）
で示される化合物が主成分である生成物を得た。
【０３５５】
（合成例（Ｅ−７））
合成例（Ｅ−１）に記載の上記式（Ｅ−ｅ−１）で示されるヨウ素化物に代えて、下記式（Ｅ−ｆ−３−ａ）：
【化３２９】

で示されるヨウ素化物を用いた以外は合成例（Ｅ−１）と同様に反応させ、下記式（Ｅ−ｆ−３）：
【化３３０】

で示される化合物が主成分である生成物を得た。
【０３５６】
（製造例（Ｅ−１）：重合体（Ｅ−Ａ）の製造）
撹拌機、還流冷却器、滴下ロート、温度計およびガス吹込口を取り付けたガラスフラスコに、メチルメタクリレート（以下ＭＭＡと略記する）１０部と、アセトン（１７．５％）−トルエン混合溶媒０．３部を導入し、窒素ガスを導入した。その後、還流下に重合開始剤として２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（以下ＡＩＢＮと略記する）０．５部と連鎖移動剤としてチオグリコール酸０．３２部とを加えて重合を開始させた。その後、４．５時間の間に、ＭＭＡ９０部を連続的に滴下し、またトルエン７部にチオグリコール酸２．０８部を溶解したものを、３０分毎、９回に分けて追加し、同様にＡＩＢＮ１．５部を１．５時間毎、３回に分けて追加し、重合を行った。さらにその後２時間還流して重合を終了し、上記式（ｇ）のポリマー溶液を得た。反応温度は７７〜８７℃であった。
【０３５７】
反応液の一部をｎ−ヘキサンにて再沈澱、乾燥して酸価を測定したところ、０．３４ｍｇ当量／ｇであった。繰り返し単位の平均繰り返し回数は、およそ８０であった。
【０３５８】
次に、上記反応液からアセトンの一部を留去した後、触媒としてトリエチルアミン０．５％と、重合禁止剤としてハイドロキノンモノメチルエーテル２００ｐｐｍとを添加し、ポリマーの酸価に対して１．２倍モルのグリシジルメタクリレートを加えた。これを還流下（約１１０℃）にて１１時間反応させた。反応液を１０倍量のｎ−ヘキサン中に投入、沈澱させた後、８０℃で減圧乾燥して、上記式（ｄ−１）で示される化合物９０部を得た。
【０３５９】
次に、撹拌機、還流冷却器、滴下ロート、温度計およびガス吹込口を取り付けたガラスフラスコに、以下の各成分を導入した。
上記式（ｄ−１）で示される化合物 ７０部
合成例（Ｅ−１）で得られた上記式（３−６−２）
で示される化合物が主成分である生成物 ３０部
トリフルオロトルエン ２７０部
ＡＩＢＮ ０．３５部
このフラスコに窒素ガスを導入し、還流下（約１００℃に加熱）に、５時間反応させた。この反応液を１０倍量のメタノール中に投入、沈澱させ、８０℃減圧乾燥して、上記式（１−６−２）で示される繰り返し構造単位を有する重合体（Ｅ−Ａ）を得た。なお、この重合体（Ｅ−Ａ）の重量平均分子量は、２２，０００であった。
【０３６０】
重合体の重量平均分子量は、上記測定方法と同様の方法により測定した。
【０３６１】
（製造例（Ｅ−２）：重合体（Ｅ−Ｂ）の製造）
上記式（３−６−２）で示される化合物を、合成例（Ｅ−２）で得られた上記式（３−６−３）で示される化合物が主成分である生成物に変更した以外は、製造例（Ｅ−１）と同じ手順で反応、処理し、上記式（１−６−３）で示される繰り返し構造単位を有する重合体（Ｅ−Ｂ）を得た。なお、この重合体（Ｅ−Ｂ）の重量平均分子量は、２０，０００であった。
【０３６２】
（製造例（Ｅ−３）：重合体（Ｅ−Ｃ）の製造）
上記式（３−６−２）で示される化合物を、合成例（Ｅ−３）で得られた上記式（３−６−１０）で示される化合物が主成分である生成物に変更した以外は、製造例（Ｅ−１）と同じ手順で反応、処理し、上記式（１−６−１０）で示される繰り返し構造単位を有する重合体（Ｅ−Ｃ）を得た。なお、この重合体（Ｅ−Ｃ）の重量平均分子量は、２３，０００であった。
【０３６３】
（製造例（Ｅ−４）：重合体（Ｅ−Ｄ）の製造）
上記式（３−６−２）で示される化合物を、合成例（Ｅ−４）で得られた上記式（３−６−１１）で示される化合物が主成分である生成物に変更した以外は、製造例（Ｅ−１）と同じ手順で反応、処理し、上記式（１−６−１１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体（Ｅ−Ｄ）を得た。なお、この重合体（Ｅ−Ｄ）の重量平均分子量は、２２，６００であった。
【０３６４】
（製造例（Ｅ−５）：重合体（Ｅ−Ｅ）の製造）
上記式（３−６−２）で示される化合物３０部に代えて、以下の各成分を用いた以外は、製造例（Ｅ−１）と同じ手順で反応、処理し、上記式（１−６−２）で示される繰り返し構造単位と上記式（１−６−１０）で示される繰り返し構造単位とのモル比で７０：３０である重合体（Ｅ−Ｅ）を得た。なお、この重合体（Ｅ−Ｅ）の重量平均分子量は、２２，９００であった。
合成例（Ｅ−１）で得られた上記式（３−６−２）で示される
化合物が主成分である生成物 ２１部
合成例（Ｅ−３）で得られた上記式（３−６−１０）で示される
化合物が主成分である生成物 ９部
【０３６５】
（製造例（Ｅ−６）：重合体（Ｅ−Ｆ）の製造）
上記式（３−６−２）で示される化合物３０部に代えて、以下の各成分を用いた以外は、製造例（Ｅ−１）と同じ手順で反応、処理し、上記式（１−６−２）で示される繰り返し構造単位と上記式（１−６−１０）で示される繰り返し構造単位とのモル比で５０：５０である重合体（Ｅ−Ｆ）を得た。なお、この重合体（Ｅ−Ｆ）の重量平均分子量は、２４，０００であった。
合成例（Ｅ−１）で得られた上記式（３−６−２）で示される
化合物が主成分である生成物 １５部
合成例（Ｅ−３）で得られた上記式（３−６−１０）で示される
化合物が主成分である生成物 １５部
【０３６６】
（製造例（Ｅ−７）：重合体（Ｅ−Ｇ）の製造）
上記式（３−６−２）で示される化合物３０部に代えて、以下の各成分を用いた以外は、製造例（Ｅ−１）と同じ手順で反応、処理し、上記式（１−６−２）で示される繰り返し構造単位と上記式（１−６−１０）で示される繰り返し構造単位とのモル比で３０：７０である重合体（Ｅ−Ｇ）を得た。なお、この重合体（Ｅ−Ｇ）の重量平均分子量は、２５，０００であった。
合成例（Ｅ−１）で得られた上記式（３−６−２）で示される
化合物が主成分である生成物 ９部
合成例（Ｅ−３）で得られた上記式（３−６−１０）で示される
化合物が主成分である生成物 ２１部
【０３６７】
（製造例（Ｅ−８）：重合体（Ｅ−Ｈ）の製造）
上記式（３−６−２）で示される化合物３０部に代えて、以下の各成分を用いた以外は、製造例（Ｅ−１）と同じ手順で反応、処理した。その結果、下記式（Ｅ−ｆ−３−ｂ）：
【化３３１】

で示される繰り返し構造単位と、上記式（１−６−２）で示される繰り返し構造単位と、上記式（１−６−１０）で示される繰り返し構造単位とのモル比が３：６７：３０である重合体（Ｅ−Ｈ）を得た。なお、この重合体（Ｅ−Ｈ）の重量平均分子量は、２２，０００であった。
合成例（Ｅ−７）で得られた上記式（Ｅ−ｆ−３）で示される
化合物が主成分である生成物 １部
合成例（Ｅ−１）で得られた上記式（３−６−２）で示される
化合物が主成分である生成物 ２０部
合成例（Ｅ−３）で得られた上記式（３−６−１０）で示される
化合物が主成分である生成物 ９部
【０３６８】
（製造例（Ｅ−９）：重合体（Ｅ−Ｉ）の製造）
上記式（３−６−２）で示される化合物３０部に代えて、以下の各成分を用いた以外は、製造例（Ｅ−１）と同じ手順で反応、処理した。その結果、上記式（１−６−２）で示される繰り返し構造単位と、上記式（１−６−１０）で示される繰り返し構造単位と、下記式（Ｅ−ｆ−１−ｂ）：
【化３３２】

（式中の７は、置換基−ＣＦ_２−の繰り返し単位の繰り返し回数を示す。）
で示される繰り返し構造単位とのモル比が３０：６７：３である重合体（Ｅ−Ｉ）を得た。なお、この重合体（Ｅ−Ｉ）の重量平均分子量は、１８，６００であった。
合成例（Ｅ−１）で得られた上記式（３−６−２）で示される
化合物が主成分である生成物 ９部
合成例（Ｅ−３）で得られた上記式（３−６−１０）で示される
化合物が主成分である生成物 ２０部
合成例（Ｅ−５）で得られた上記式（Ｅ−ｆ−１）で示される
化合物が主成分である生成物 １部
【０３６９】
（製造例（Ｅ−１０）：重合体（Ｅ−Ｊ）の製造）（比較例）
上記式（３−６−２）で示される化合物を、合成例（Ｅ−５）で得られた上記式（Ｅ−ｆ−１）で示される化合物が主成分である生成物に変更した以外は、製造例（Ｅ−１）と同じ手順で反応、処理し、上記式（Ｅ−ｆ−１−ｂ）で示される繰り返し構造単位を有する重合体（Ｅ−Ｊ）を得た。なお、この重合体（Ｅ−Ｊ）の重量平均分子量は、２４，０００であった。
【０３７０】
（製造例（Ｅ−１１）：重合体（Ｅ−Ｋ）の製造）（比較例）
上記式（３−６−２）で示される化合物を、合成例（Ｅ−６）で得られた上記式（Ｅ−ｆ−２）で示される化合物が主成分である生成物に変更した以外は、製造例（Ｅ−１）と同じ手順で反応、処理し、下記式（Ｅ−ｆ−２−ｂ）：
【化３３３】

（式中の９は、置換基−ＣＦ_２−の繰り返し単位の繰り返し回数を示す。）
で示される繰り返し構造単位を有する化合物である重合体（Ｅ−Ｋ）を得た。なお、この重合体（Ｅ−Ｋ）の重量平均分子量は、２５，０００であった。
【０３７１】
（製造例（Ｅ−１２）：重合体（Ｅ−Ｌ）の製造）（比較例）
上記式（３−６−２）で示される化合物を、合成例（Ｅ−７）で得られた上記式（Ｅ−ｆ−３）で示される化合物が主成分である生成物に変更した以外は、製造例（Ｅ−１）と同じ手順で反応、処理し、上記式（Ｅ−ｆ−３−ｂ）で示される繰り返し構造単位を有する重合体（Ｅ−Ｌ）を得た。なお、この重合体（Ｅ−Ｌ）の重量平均分子量は、２１，７００であった。
【０３７２】
（実施例（Ｅ−１））
温度２３℃、湿度６０％ＲＨの環境下で熱間押し出しすることにより得られた、長さ２６０．５ｍｍ、直径３０ｍｍのアルミニウムシリンダー（ＪＩＳ−Ａ３００３、アルミニウム合金のＥＤ管、昭和アルミニウム（株）製）を導電性支持体とした。
【０３７３】
以下の材料を直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルで３時間分散して、分散液を調製した。導電性粒子としての酸素欠損型ＳｎＯ_２を被覆したＴｉＯ_２粒子（粉体抵抗率８０Ω・ｃｍ、ＳｎＯ_２の被覆率（質量比率）は５０％）６．６部。結着樹脂としてのフェノール樹脂（商品名：プライオーフェンＪ−３２５、大日本インキ化学工業（株）製、樹脂固形分６０％）５．５部。溶剤としてのメトキシプロパノール５．９部。
【０３７４】
この分散液に、以下の材料を添加して攪拌し、導電層用塗布液を調製した。表面粗し付与材としてのシリコーン樹脂粒子（商品名：トスパール１２０、ＧＥ東芝シリコーン（株）製、平均粒径２μｍ）０．５部。レベリング剤としてのシリコーンオイル（商品名：ＳＨ２８ＰＡ、東レ・ダウコーニング（株）製）０．００１部。
【０３７５】
この導電層用塗布液を、支持体上に浸漬コーティングし、温度１４０℃で３０分間乾燥、熱硬化して、支持体上端から１３０ｍｍの位置の平均膜厚が１５μｍの導電層を形成した。
【０３７６】
さらに、導電層上に、以下の中間層用塗布液を浸漬コーティングし、温度１００℃で１０分間乾燥して、支持体上端から１３０ｍｍ位置の平均膜厚が０．５μｍの中間層を形成した。Ｎ−メトキシメチル化ナイロン（商品名：トレジンＥＦ−３０Ｔ、帝国化学産業（株）製）４部および共重合ナイロン樹脂（アミランＣＭ８０００、東レ（株）製）２部を、メタノール６５部／ｎ−ブタノール３０部の混合溶媒に溶解して得られた中間層用塗布液。
【０３７７】
次に、以下の材料を直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミル装置で１時間分散し、次に、酢酸エチル２５０部を加えて電荷発生層用塗布液を調製した。ＣｕＫα特性Ｘ線回折におけるブラッグ角（２θ±０．２°）の７．５°、９．９°、１６．３°、１８．６°、２５．１°、２８．３°に強いピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン１０部。ポリビニルブチラール（商品名：エスレックＢＸ−１、積水化学工業（株）製）５部。シクロヘキサノン２５０部。
【０３７８】
この電荷発生層用塗布液を、中間層上に浸漬コーティングし、温度１００℃で１０分間乾燥して、支持体上端から１３０ｍｍ位置の平均膜厚が０．１６μｍの電荷発生層を形成した。
次に、以下の材料をジメトキシメタン３０部／クロロベンゼン７０部の混合溶媒に溶解し、電荷輸送物質を含有する塗布液を調製した。上記式（ＣＴＭ−１）で示される構造を有する電荷輸送物質１０部。結着樹脂として上記式（Ｐ−１）で示される繰り返し構造単位から構成されるポリカーボネート樹脂（ユーピロンＺ−４００、三菱エンジニアリングプラスチックス（株）製）［粘度平均分子量（Ｍｖ）３９，０００］１０部。製造例（Ｅ−１）で製造した重合体（Ｅ−Ａ）０．２部。
【０３７９】
以上のように調製した電荷輸送層用塗布液を、電荷発生層上に浸漬コーティングし、温度１２０℃で３０分乾燥して、支持体上端から１３０ｍｍ位置の平均膜厚が１７μｍの電荷輸送層を形成した。
【０３８０】
このようにして、電荷輸送層が表面層である電子写真感光体を作製した。
【０３８１】
作製した電子写真感光体について、初期ブレードメクレ^＊１の評価、および電子写真特性^＊２の評価を行った。結果を表１に示す。
【０３８２】
＊１：初期ブレードメクレの評価方法
作成した電子写真感光体、キヤノン（株）製レーザービームプリンターのＬＢＰ−２５１０の本体、および、該本体のプロセスカートリッジを温度３５℃、湿度８０％ＲＨに設定された環境下に１５時間曝した。その後、該環境下にて、作成した電子写真感光体をプロセスカートリッジに装着し、べた白画像を連続して２０枚連続して出力し、この間、クリーニングブレードがめくれる不具合が生じないか確認した。（この評価を４ステーションで行い（電子写真感光体、プロセスカートリッジを各色用に新品で４個用意）、１回でもめくれる不具合が発生した場合は、表１に“F”、一度も発生しなかった場合は“A”と表記）
【０３８３】
＊２：電子写真特性の評価方法
作製した電子写真感光体、キヤノン（株）製レーザービームプリンターのＬＢＰ−２５１０の本体、および、表面電位を測定するための工具を温度２５℃、湿度５０％ＲＨ（常温、常湿）に設定された環境下に１５時間曝した。なお、表面電位を測定するための工具は、ＬＢＰ−２５１０のプロセスカートリッジの現像ローラー位置に電子写真感光体の表面電位測定用のプローブを設置した工具（トナー、現像ローラー類、クリーニングブレードは外した）である。その後、同環境下にて電子写真感光体の表面電位を測定するための工具に電子写真感光体を装着し、静電転写ベルトユニットを外した状態で通紙せずに電子写真感光体の表面電位を測定した。なお、表面電位を測定するための工具は、本体のシアンのプロセスカートリッジのステーションに装着し、測定した。
【０３８４】
電位の測定方法は、まず、露光部電位（Ｖｌ：帯電後に全面露光有りで電子写真感光体の露光後一周目の電位）を測定し、次に、前露光後電位（Ｖｒ：電子写真感光体一周のみ帯電有り、像露光無し、で前露光後一周目（帯電後二周目）の電位）を測定した。引き続き、１０００回の帯電／全面像露光／前露光を繰り返した（１Ｋサイクル）後、再度、前露光後電位を測定（表中、Ｖｒ（１Ｋ）で示す）した。
【０３８５】
以上、これらの結果を表５に示す。
【０３８６】
（実施例（Ｅ−２）〜（Ｅ−９））
実施例（Ｅ−１）において、電荷輸送層塗布液に用いた重合体（Ｅ−Ａ）を、表５に示す重合体に変えた点を変更した以外は、実施例（Ｅ−１）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表５に示す。
【０３８７】
（実施例（Ｅ−１０））
実施例（Ｅ−１）において、以下の点を変更した以外は、実施例（Ｅ−１）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表５に示す。
【０３８８】
電荷輸送層の結着樹脂である上記式（Ｐ−１）で示される繰り返し構造単位から構成されるポリカーボネート樹脂を、上記式（Ｐ−２）で示される繰り返し構造単位を有するポリアリレート樹脂（重量平均分子量（Ｍｗ）：１２０，０００）に変更した。
【０３８９】
なお、上記ポリアリレート樹脂中のテレフタル酸構造とイソフタル酸構造とのモル比（テレフタル酸構造：イソフタル酸構造）は５０：５０である。
【０３９０】
（実施例（Ｅ−１１））
実施例（Ｅ−１０）において、電荷輸送層塗布液に用いた重合体（Ｅ−Ａ）を、重合体（Ｅ−Ｂ）に変えた点を変更した以外は、実施例（Ｅ−１０）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表５に示す。
【０３９１】
（実施例（Ｅ−１２））
実施例（Ｅ−１０）において、電荷輸送層塗布液に用いた上記式（ＣＴＭ−１）で示される電荷輸送物質に変えて、上記式（ＣＴＭ−２）で示される電荷輸送物質と、上記式（ＣＴＭ−３）で示される電荷輸送物質を各５部ずつ用いた。これ以外は、実施例（Ｅ−１０）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表５に示す。
【０３９２】
（実施例（Ｅ−１３））
実施例（Ｅ−１２）において、電荷輸送層塗布液に用いた重合体（Ｅ−Ａ）を、重合体（Ｅ−Ｂ）に変えた点を変更した以外は、実施例（Ｅ−１２）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表５に示す。
【０３９３】
（比較例（Ｅ−１））
実施例（Ｅ−１）おいて、電荷輸送層塗布液に重合体（Ｅ−Ａ）を含有しない点を変更した以外は、実施例（Ｅ−１）同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表５に示す。
【０３９４】
（比較例（Ｅ−２））
実施例（Ｅ−１）おいて、電荷輸送層塗布液に用いた重合体（Ｅ−Ａ）を２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール（ＢＨＴ）に変えた以外は、実施例（Ｅ−１）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表５に示す。
【０３９５】
（比較例（Ｅ−３）〜（Ｅ−５））
実施例（Ｅ−１）において、電荷輸送層塗布液に用いた重合体（Ｅ−Ａ）を、表５に示す重合体に変えた点を変更した以外は、実施例（Ｅ−１）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表５に示す。
【０３９６】
（比較例（Ｅ−６））
実施例（Ｅ−１）において、電荷輸送層塗布液に用いた重合体（Ｅ−Ａ）を、化合物（商品名：アロンＧＦ３００、東亞合成株式会社製）に変えた以外は、実施例（Ｅ−１）と同様にして電子写真感光体を作製し、評価した。結果を表５に示す。
【０３９７】
【表５】

【０３９８】
以上の結果より、本発明の実施例（Ｅ−１）〜（Ｅ−１３）と、比較例（Ｅ−１）および比較例（Ｅ−２）とを比較ことにより、本発明の繰り返し単位を有する化合物を表面層形成用塗布液の構成成分として用いて電子写真感光体を製造することにより、初期のブレードメクレを抑制することができる。その結果、弊害を抑制した電子写真感光体を提供することができることが分かる。
【０３９９】
また、本発明の実施例（Ｅ−１）〜（Ｅ−１３）と、比較例（Ｅ−３）〜（Ｅ−５）とを比較することにより、本発明の繰り返し単位を有する化合物中の構造を、本発明における範囲で含有する化合物を使用することにより、電子写真特性の中でも繰り返し特性に優れていることが示されている。
【０４００】
また、本発明の実施例（Ｅ−１）〜（Ｅ−１３）と、比較例（Ｅ−６）とを比較することにより、本発明の繰り返し単位を有する化合物を表面層形成用塗布液の構成成分として用いて電子写真感光体を製造することにより、比較例（Ｅ−６）の化合物を使用するよりも電子写真特性の中でも繰り返し特性に優れていることが示されている。
【０４０１】
この出願は２００６年１０月３１日に出願された日本国特許出願番号第２００６−２９５８８９、２００６年１０月３１日に出願された日本国特許出願番号第２００６−２９５８８５、２００６年１０月３１日に出願された日本国特許出願番号第２００６−２９５８９０、２００６年１０月３１日に出願された日本国特許出願番号第２００６−２９５８８２、２００６年１０月３１日に出願された日本国特許出願番号第２００６−２９５８８６および２００７年１０月１日に出願された日本国特許出願番号第２００７−２５７０７７からの優先権を主張するものであり、その内容を引用してこの出願の一部とするものである。
【図面の簡単な説明】
【０４０２】
【図１】図１Ａ、１Ｂ、図１Ｃ、図１Ｄ及び図１Ｅは、本発明の電子写真感光体の層構成の例を示す。
【図２】本発明のプロセスカートリッジを備えた電子写真装置の概略構成の一例を示す。
【符号の説明】
【０４０３】
１０１ 支持体
１０２ 導電層
１０３ 中間層
１０４ 感光層
１０４１ 電荷発生層
１０４２ 電荷輸送層
１０５ 保護層
１ 電子写真感光体
２ 軸
３ 帯電手段
４ 露光光
５ 現像手段
６ 転写手段
７ クリーニング手段
８ 定着手段
９ プロセスカートリッジ
１０ 案内手段
Ｐ 転写材

【特許請求の範囲】
【請求項１】
支持体および該支持体上に設けられた感光層を有する電子写真感光体であって、該電子写真感光体の表面層が、
繰り返し構造単位としては下記式（１）で示される繰り返し構造単位および下記式（ａ）で示される繰り返し構造単位のみを有する重合体：
【化１】

（上記式（１）中、Ｒ^１は水素またはメチル基を示す。Ｒ^２は単結合または２価の基を示す。Ｒｆ^１はフルオロアルキル基およびフルオロアルキレン基の少なくとも一方を有する１価の基を示す。）
【化２】

（上記式（ａ）中、Ｒ^１０１は水素またはメチル基を示す。Ｙは２価の有機基を示す。Ｚは重合体ユニットを示す。）
を含有する電子写真感光体において、
該重合体が有する上記式（１）で示される繰り返し構造単位のうちの７０〜１００個数％が下記式（１−６）で示される繰り返し構造単位：
【化３】

（上記式（１−６）中、Ｒ^１は水素またはメチル基を示す。Ｒ^２０はアルキレン基を示す。Ｒｆ^１３は炭素数４〜６のパーフルオロアルキル基を示す。）
であることを特徴とする電子写真感光体。
【請求項２】
前記式（ａ）中のＺが、下記式（ｂ−１）または（ｂ−２）：
【化４】

（上記式（ｂ−１）中、Ｒ^２０１はアルキル基を示す。）
【化５】

（上記式（ｂ−２）中、Ｒ^２０２はアルキル基を示す。）
で示される繰り返し構造単位を有する重合体ユニットである請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項３】
前記式（ａ）中のＹが、少なくとも下記式（ｃ）：
【化６】

（上記式（ｃ）中、Ｙ^１およびＹ^２はそれぞれ独立にアルキレン基を示す。）
で示される構造を有する２価の有機基である請求項１または２に記載の電子写真感光体。
【請求項４】
前記式（１）で示される繰り返し構造単位を有する重合体が、下記式（３）で示される化合物および下記式（ｄ）で示される化合物：
【化７】

（上記式（３）中、Ｒ^１は水素またはメチル基を示す。Ｒ^２は単結合、または２価の基を示す。Ｒｆ^１はフルオロアルキル基およびフルオロアルキレン基の少なくとも一方を有する１価の基を示す。）
【化８】

（上記式（ｄ）中、Ｒ^１０１は水素またはメチル基を示す。Ｙは２価の有機基を示す。Ｚは重合体ユニットを示す。）
の重合によって合成されたものであり、上記式（３）で示される化合物のうちの７０〜１００個数％が下記式（３−６）で示される化合物：
【化９】

（上記式（３−６）中、Ｒ^１は水素またはメチル基を示す。Ｒ^２０はアルキレン基を示す。Ｒｆ^１３は炭素数４〜６のパーフルオロアルキル基を示す。）
であることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれかに記載の電子写真感光体を製造する方法であって、繰り返し構造単位としては前記式（１）で示される繰り返し構造単位ならびに前記式（ａ）で示される繰り返し構造単位のみを有する重合体を含有する表面層用塗布液を用いて該電子写真感光体の表面層を形成する工程を有する電子写真感光体の製造方法。
【請求項６】
請求項１〜４のいずれかに記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジ。
【請求項７】
前記クリーニング手段がクリーニングブレードを有する請求項６に記載のプロセスカートリッジ。
【請求項８】
請求項１〜４のいずれかに記載の電子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段、転写手段およびクリーニング手段を有することを特徴とする電子写真装置。
【請求項９】
前記クリーニング手段がクリーニングブレードを有する請求項８に記載の電子写真装置。

【図１】

【図２】

【公開番号】特開２００９−１０４１４６（Ｐ２００９−１０４１４６Ａ）
【公開日】平成２１年５月１４日（２００９．５．１４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−３０３７３９（Ｐ２００８−３０３７３９）
【出願日】平成２０年１１月２８日（２００８．１１．２８）
【分割の表示】特願２００８−５３５４２５（Ｐ２００８−５３５４２５）の分割
【原出願日】平成１９年１０月２４日（２００７．１０．２４）
【出願人】（０００００１００７）キヤノン株式会社 (59,756)
【Ｆターム（参考）】