【課題】高耐久性を有し、かつ画像濃度低下、あるいは画像ボケの発生による画像劣化を抑制し、高画質画像が安定に得られ、また、両極性帯電に対応できうる感光体を提供する。
【解決手段】導電性支持体上に、少なくとも感光層を設けた電子写真感光体であって、前記感光層は、電荷輸送性材料として、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド成分、ナフタレンカルボン酸モノイミド成分又はジフェニルアミノベンズヒドラゾン成分にイソインドール成分をそれぞれ結合させた化合物から選ばれる少なくとも１種の化合物を含有するものであることを特徴とする電子写真感光体。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、高画質画像が安定に得られる電子写真感光体、また、その電子写真感光体を使用した電子写真方法、電子写真装置、電子写真用プロセスカートリッジに関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、電子写真方式を用いた情報処理システム機の発展には目覚ましいものがある。特に、情報をデジタル信号に変換して光によって情報記録を行うレーザープリンターやデジタル複写機は、そのプリント品質、信頼性において向上が著しい。さらに、それらは高速化技術との融合によりフルカラー印刷が可能なレーザープリンターあるいはデジタル複写機へと応用されてきている。そのような背景から、要求される感光体の機能としては、高画質化と高耐久化を両立させることが特に重要な課題となっている。
【０００３】
これらの電子写真方式のレーザープリンターやデジタル複写機等に使用される感光体としては、有機系の感光材料（ＯＰＣ）を用いたものが、コスト、生産性及び無公害性等の理由から一般に広く応用されている。ＯＰＣ感光体の層構成は単層型と機能分離型積層構造に大別される。最初の実用化ＯＰＣであるＰＶＫ−ＴＮＦ電荷移動錯体型感光体は前者の単層型であった。
【０００４】
一方、１９６８年、林とRegensburgerにより各々独立してＰＶＫ／ａ−Ｓｅ積層感光体が発明され、後には１９７７年Melzらにより、また１９７８年Schlosserにより有機顔料分散層と有機低分子分散ポリマー層という感光層全てが有機材料からなる積層感光体が発表された。これらは光を吸収して電荷を発生する電荷発生層（ＣＧＬ）と、ＣＧＬで生成した電荷を注入、輸送し、表面電荷を中和する電荷輸送層（ＣＴＬ）からなるという概念から、機能分離型積層感光体とも呼ばれる。
【０００５】
しかしながら有機系の感光体は無機系に比べ、繰り返し使用によって膜削れが大きく、感光層の膜削れが進むと、感光体の帯電電位の低下や光感度の劣化、感光体表面のキズなどによる地汚れ、画像濃度低下あるいは画質劣化が促進される傾向が強くなる。したがって、従来から有機感光体の耐摩耗性が大きな課題として挙げられていた。さらに、近年では電子写真装置の高速化あるいは装置の小型化に伴う感光体の小径化によって、感光体の高耐久化がより一層重要な課題となっている。
【０００６】
感光体の耐摩耗性向上を実現する方法としては、感光層に潤滑性を付与したり、硬化させたり、フィラーを含有させる方法、もしくは低分子電荷輸送物質（ＣＴＭ）分子分散ポリマー層のかわりに高分子電荷輸送物質を用いる方法が広く知られている。しかしながらこれらの方法により感光層の削れを抑えると、新たな問題がおこる。すなわち、感光層表面に繰り返し使用、周辺環境により生じるオゾンやＮＯｘ、その他の酸化性物質が吸着し、繰り返し使用や使用環境によっては、最表面の低抵抗化を招き、画像流れ（画像ボケ）等の問題を引き起こすことが知られている。従来はこのボケ発生物質が感光層と共に少しずつ削りとられることにより、問題はある程度回避されてきた。
【０００７】
しかしながら上述の通り、最近の更なる高解像、高耐久化要求に応えるには、新たな手法を付与しなければならなくなってきている。それらの影響を軽減させる１つの方法として感光体にヒーターを搭載する方法があるが、装置の小型化や消費電力の低減に対して大きな障害となっている。また、酸化防止剤等の添加剤も有効な手段ではあるが、単なる添加剤は光導電性を有しないものであるから、感光層への多量添加は、低感度化、残留電位上昇等の電子写真特性の問題をまねいてしまう。
【０００８】
以上のように、高耐摩耗性を付与、もしくは感光体周りのプロセス設計によって削れ量が少なくなった電子写真感光体は、副作用として画像ボケの発生、解像度の低下等、画質への影響が避けられず、高耐久化と高画質化を両立させることは困難とされてきた。これは、画像ボケの発生を抑制するには抵抗が高い方が、残留電位上昇を抑制するには抵抗が低い方が適していることから、双方でトレードオフの関係になっていることが問題の解決を困難にしている。
【０００９】
実用化された電子写真感光体のほとんどは導電性基体上に電荷発生層と電荷輸送層とを積層した機能分離型の電子写真感光体であり、電荷輸送層に含まれる電荷輸送物質としては正孔輸送材料が用いられる。これらはもっぱら負帯電の電子写真プロセスに用いられている。
【００１０】
また電子写真プロセスにおける信頼性の高い帯電方式はコロナ放電によるものであり、ほとんどの複写機、プリンターはこの方式が採用されている。しかしながら周知の如く、正極性と比べて負極性のコロナ放電は不安定であり、このためスコロトロンによる帯電方式が採用され、コストアップの一要因となっている。負極性のコロナ放電は化学的損傷を引き起こす物質であるオゾンの発生量をより多く伴うため、長時間使用することで帯電時に発生するオゾンによるバインダー樹脂及び電荷移動材料の酸化劣化や、帯電時に生成するイオン性化合物、例えば窒素酸化物イオン、硫黄酸化物イオン、アンモニウムイオン等が感光体表面に蓄積することによる、画質低下が発生し問題となる。このため、オゾンの外部排出を防ぐべく、負帯電方式の複写機、プリンターにはオゾンフィルターが用いられている場合が多く、これも装置のコストアップの要因となっている。また、多量に発生するオゾンは環境汚染の問題ともなる。
【００１１】
これらを解消するために、正帯電型の電子写真感光体の開発が進められている。正帯電方式であれば、オゾンや窒素酸化物イオンなどの発生量が少なく押さえられ、さらに現状では広く用いられている二成分系現像剤の使用では、電子写真感光体が正帯電の方が、環境変動が少なく安定な画像が得られ、この面からも正帯電型の電子写真感光体が望ましい。
【００１２】
しかしながら、正帯電型の単層型や逆層感光体は、オゾンや窒素酸化物イオンなどの酸化性物質に対して非常に影響を受けやすい電荷発生材料が、表面近傍にあるため周りの環境ガス、例えばブルーヒーターや車からの排気ガスによる特性変動が大きいという欠点を有している。
【００１３】
一方、高速複写プロセスの場合は前述のように正帯電型よりもむしろ負帯電型が用いることが好ましい。その理由は高速複写プロセスなどにおいても支障の無い程度の高い電荷移動度を示す有機材料としては、現在のところほとんどが正孔移動の性質のみを有する正孔輸送材料に限られており、そのため正孔輸送材料を用いて形成される電荷輸送層を表面側に配置した順層積層型電子写真感光体においては動作原理上、その帯電性は負帯電にかぎられるからである。
【００１４】
以上のように、帯電極性についていえば、電子写真感光体を正帯電及び負帯電の両方の極性で用いることができれば、感光体の応用範囲を更に広げることができ、感光体品種削減によるコスト低減、高速化対応などにおいて有利なものとなる。
【００１５】
このような状況から両極性帯電可能な電子写真感光体が特許第２７３２６９７号公報（特許文献１）に開示されているが、ここに用いられている電子輸送材料のジフェノキノン誘導体は電荷移動度がやや低いため複写機、プリンターの高速化、小型化を考えた場合、感光体感度特性は充分ではなく、更に繰り返し使用により画像ボケをひきおこすという欠点を有している。
【００１６】
また、特開２０００−２３１２０４号公報（特許文献２）には感光体へ酸掃去剤としてジアルキルアミノ基を有する芳香族系化合物が開示されている。この化合物は繰り返し使用後の画像品質に対して有効なものであるが、電荷輸送能が低いため高感度、高速化要求には対応が難しく、したがって、添加量においても限界がある。
【００１７】
更に、特開昭６０−１９６７６８号公報（特許文献３）、特許第２８８４３５３号公報（特許文献４）等に開示されているジアルキルアミノ基を有するスチルベン化合物も耐酸化性ガスによる画像ボケに対して効果があることが［伊丹ら、コニカテクニカルレポート、１３巻、３７頁、２０００年］（非特許文献１）に記載されている。
【００１８】
しかしながら、これは電荷輸送サイトであるトリアリールアミン構造の共鳴部位に強いメゾメリー効果（＋Ｍ効果）の置換基であるジアルキルアミノ基を有しているため、全体のイオン化ポテンシャル値は異常に小さくなる。それ故、正孔輸送物質として単独使用した感光層の帯電保持能は、初期から、もしくは繰り返し使用により著しく悪くなるため、実用化は非常に難しいという致命的な欠点を有し、他の電荷輸送物質と混合併用しても、上記スチルベン化合物のイオン化ポテンシャル値はそれらよりもかなり小さいため、スチルベン化合物が移動電荷のホールトラップサイトとなり、感度が著しく低く、かつ残留電位が大きな電子写真感光体となってしまう。
【００１９】
また、特開２００４−２５８２５３号公報（特許文献５）には、スチルベン化合物と特定のジアミン化合物とを含み感度低下を招くことなく繰り返し使用及び酸性ガスなどに対する環境耐性を向上させた感光体が提案されている。
しかし、高速印刷あるいは感光体の小径化に伴う装置の小型化を実現するには未だ充分ではない。
【００２０】
一方、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体、ナフタルイミド−イソインドール誘導体では１，３−ジフェニル−２−フタルイミドイソインドールの合成方法が非特許文献２に開示されているが、電子写真感光体に用いることが示唆されていない。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【００２１】
本発明の目的は、長期間の繰り返し使用に対しても高耐久性を有し、かつ画像濃度低下、あるいは画像ボケの発生による画像劣化を抑制し、高画質画像が安定に得られる電子写真感光体を提供することにある。また、正負のいずれの極性にも帯電可能な感光体を得、その感光体を用いることにより、感光体の交換が不要で、かつ高速印刷あるいは感光体の小径化に伴う装置の小型化を実現し、さらに繰り返し使用においても高画質画像が安定に得られる電子写真方法、電子写真装置、ならびに電子写真用プロセスカートリッジを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００２２】
上記課題は本発明における
（１）「導電性支持体上に、少なくとも感光層を設けた電子写真感光体であって、前記感光層は、下記一般式（１）で表されるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体、下記一般式（２）で表されるナフタルイミド−イソインドール誘導体、下記一般式（３）で表されるトリフェニルアミン−イソインドール誘導体から選ばれる少なくとも１種の化合物を含有するものであることを特徴とする電子写真感光体。
【化１】

［式（１）中、Ｒ¹、Ｒ²は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、ニトロ基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また、ｋは１〜４の整数を、ｌは１〜５の整数を表す。Ｒ³は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。］
【化２】

［式（２）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、ニトロ基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また、ｋは１〜４の整数を、ｌは１〜５の整数を、ｍは１〜６の整数を表す］
【化３】

［式（３）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁵及びＲ⁶は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、ニトロ基を表し、ｋは１〜４の整数を、ｌ、ｎ及びｐは１〜５の整数を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。］」
（２）「正および負のいずれの極性にも帯電することを特徴とする前記（１）記載の電子写真感光体。」
（３）「前記感光層は、電荷輸送物質をさらに含むものであることを特徴とする前記（１）又は（２）記載の電子写真感光体。」
（４）「前記電荷輸送物質が下記一般式（４）で表される誘導体であることを特徴とする前記（３）記載の電子写真感光体。
【化４】

［式（４）中、Ｘは単結合もしくはビニレン基を表し、Ｒ₄は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ₁は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ₅は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ₁とＲ₅は共同で環を形成しても良い。Ａは一般式（５）、一般式（６）、９−アントリル基または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表す。
【化５】

【化６】

（ここでＲ₆は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または一般式（７）を表す。
【化７】

（ただし、Ｒ₇およびＲ₈は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ₇およびＲ₈は同じでも異なっていてもよく、環を形成しても良い。）
ｍは１〜３の整数を表し、２以上の時Ｒ₆は同一でも異なっても良い。）］」
（５）「前記電荷輸送物質が下記一般式（８）で表される誘導体であることを特徴とする前記（３）記載の電子写真感光体。
【化８】

［式（８）中、Ｒ₉、Ｒ₁₁およびＲ₁₂は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を、Ｒ₁₀は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表す。また、ｋ，ｌ，ｍおよびｎは１、２、３または４の整数であり、それぞれが２、３または４の整数の時は、前記Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁およびＲ₁₂は同じでも異なっていても良い。］」
（６）「前記電荷輸送物質が下記一般式（９）で表される誘導体であることを特徴とする前記（３）記載の電子写真感光体。
【化９】

［式（９）中、Ｘは単結合もしくはビニレン基を表し、Ｒ₁₃は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ₃は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ₁₄は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ₃とＲ₁₃は共同で環を形成しても良い。Ａｒ₂は下記一般式（１０）または一般式（１１）を表す。
【化１０】

【化１１】

ここでＲ₆は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を表し、ｍは１〜３の整数を表し、２以上の時Ｒ₆は同一でも異なっても良い。またＲ₁₂は置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。］」
（７）「前記電荷輸送物質が下記一般式（１２）で表される誘導体であることを特徴とする前記（３）記載の電子写真感光体。
【化１２】

［式（１２）中、Ｘは単結合もしくはビニレン基を表し、Ｒ₁₅は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ₄は置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ₁₆は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａは一般式（５）、一般式（６）、９−アントリル基または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表す。
【化１３】

【化１４】

（ここでＲ₆は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または一般式（７）を表す。
【化１５】

（ただし、Ｒ₇およびＲ₈は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ₇およびＲ₈は同じでも異なっていてもよく、環を形成しても良い。）
ｍは１〜３の整数を表し、２以上の時Ｒ₆は同一でも異なっても良い。］」
（８）「前記電荷輸送物質が下記一般式（１３）で表される誘導体であることを特徴とする前記（３）記載の電子写真感光体。
【化１６】

（式（１３）中、Ｒ₁₇、Ｒ₁₈は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。）」
（９）「前記電荷輸送物質が下記一般式（１４）で表される誘導体であることを特徴とする前記（３）記載の電子写真感光体。
【化１７】

〔式（１４）中、Ｒ₁₉は置換基を有してもよいアルキル基、または置換基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ₂₀は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基、または下記式一般式（１５）で表される基を示す。
【化１８】

（式（１５）中、Ｒ₂₁は、置換基を有してもよいアルキル基、または置換基を有してもよいアリール基を示す。）〕」
（１０）「前記電荷輸送物質が下記一般式（１６）で表される誘導体であることを特徴とする前記（３）記載の電子写真感光体。
【化１９】

（式（１６）中、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。）」
（１１）「前記電荷輸送物質が下記一般式（１７）で表される誘導体であることを特徴とする前記（３）記載の電子写真感光体。
【化２０】

（式（１７）中、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。）」
（１２）「前記感光層は、少なくとも電荷発生層、電荷輸送層を順次積層したものであることを特徴とする前記（１）乃至（１１）のいずれかに記載の電子写真感光体。」
（１３）「前記感光層は、少なくとも電荷輸送層、電荷発生層を順次積層したものであることを特徴とする前記（１）乃至（１１）のいずれかに記載の電子写真感光体。」
（１４）「前記感光層は、単層型の感光層であることを特徴とする前記（１）乃至（１１）のいずれかに記載の電子写真感光体。」
（１５）「電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写が繰り返し行われる電子写真方法であって、該電子写真感光体は前記（１）乃至（１４）のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真方法。」
（１６）「電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行い、かつ画像露光の際にはＬＤあるいはＬＥＤ等によって感光体上に静電潜像の書き込みが行われる、デジタル方式の電子写真方法であって、該電子写真感光体は前記（１）乃至（１４）のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真方法。」
（１７）「少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および電子写真感光体を具備してなる電子写真装置であって、該電子写真感光体は前記（１）乃至（１４）のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置。」
（１８）「少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および電子写真感光体を具備してなり、該画像露光手段にＬＤあるいはＬＥＤ等を使用することによって感光体上に静電潜像の書き込みが行われる、デジタル方式の電子写真装置であって、該電子写真感光体は前記（１）乃至（１４）のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置。」
（１９）「少なくとも電子写真感光体を具備してなる電子写真装置用プロセスカートリッジであって、該電子写真感光体は前記（１）乃至（１４）のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置用プロセスカートリッジ。」
により解決される。
【発明の効果】
【００２３】
本発明によれば、感光層が、一般式（１）で表されるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体、一般式（２）で表されるナフタルイミド−イソインドール誘導体、一般式（３）で表されるトリフェニルアミン−イソインドール誘導体から選ばれる少なくとも１種の化合物を含有することにより、感度低下を招くことなく、繰り返し使用、および酸化性ガスなどに対する環境耐性が大幅に向上するため、高耐久性を有し、長期にわたって高解像度の画質が得られる感光体を得ることが可能となった。本発明によって、電子写真感光体の高耐久化と高画質化の両立が実現され、高画質画像が長期に渡って安定に得られ、更には両極性帯電に対応可能な電子写真感光体、及びそれを用いた電子写真方法、電子写真装置、電子写真装置用プロセスカートリッジが提供される。
【図面の簡単な説明】
【００２４】
【図１】本発明の電子写真感光体を表わす断面図である。
【図２】本発明の電子写真感光体を表わす断面図である。
【図３】本発明の電子写真感光体を表わす断面図である。
【図４】本発明の電子写真感光体を表わす断面図である。
【図５】本発明の電子写真感光体を表わす断面図である。
【図６】本発明の電子写真感光体を表わす断面図である。
【図７】本発明の電子写真プロセス及び電子写真装置を説明するための概略図である。
【図８】本発明による電子写真プロセスの別の例である。
【図９】本発明による電子写真プロセスカートリッジを説明するための概略図である。
【図１０】オキソチタニウムフタロシアニンの粉末ＸＤスペクトルを表す図である。
【図１１】製造例１で作製したナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体（例示誘導体Ｎｏ．８）の赤外線吸収スペクトル図である。
【図１２】製造例３で作製したトリフェニルアミン−イソインドール誘導体（例示誘導体Ｎｏ．８）の赤外線吸収スペクトル図である。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
本発明者らは検討を進めた結果、感光層に下記一般式（１）で表されるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体、一般式（２）で表されるナフタルイミド−イソインドール誘導体、一般式（３）で表されるトリフェニルアミン−イソインドール誘導体から選ばれる少なくとも１種の化合物を含有させることで、前記、酸化性ガス等のボケ発生物質による画像ボケ（画像流れ）等の問題を解決でき、両極性帯電に対応できうる感光体が得られることを見いだした。
【００２６】
【化２１】

［式（１）中、Ｒ¹、Ｒ²は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、ニトロ基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また、ｋは１〜４の整数を、ｌは１〜５の整数を表す。Ｒ³は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。］
【００２７】
【化２２】

［式（２）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、ニトロ基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また、ｋは１〜４の整数を、ｌは１〜５の整数を、ｍは１〜６の整数を表す］
【００２８】
【化２３】

［式（３）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁵及びＲ⁶は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、ニトロ基を表し、ｋは１〜４の整数を、ｌ、ｎ及びｐは１〜５の整数を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【００２９】
本発明における、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体、ナフタルイミド−イソインドール誘導体、トリフェニルアミン−イソインドール誘導体が繰り返し使用による画像品質維持に有効である理由は、現時点では明らかになっていないが、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体、ナフタルイミド−イソインドール誘導体については、化学構造内に含まれるアミノ基は塩基性の強い基であるので、画像ボケの原因物質と考えられている酸化性ガスに対しての電気的な中和効果が推測される。また、トリフェニルアミン−イソインドール誘導体については、化学構造内に含まれるインドール基は塩基性の強い基であるので、画像ボケの原因物質と考えられている酸化性ガスに対しての電気的な中和効果が推測される。また、本発明におけるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体、ナフタルイミド−イソインドール誘導体、トリフェニルアミン−イソインドール誘導体は、他の電荷輸送物質と併用することにより高感度、並びに繰り返し安定性等がさらに増すものである。
【００３０】
また、本発明におけるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体、ナフタルイミド−イソインドール誘導体、トリフェニルアミン−イソインドール誘導体は両極性輸送性物質のため、それを用いた感光体は層構成の種類および輸送物質の混合にかかわらず両極性帯電に対応可能な電子写真感光体を得ることもできる。
したがって、以下の構成要件を満足することにより、高耐久性と高画質化の両立を可能とし、繰り返し使用に対しても高画質画像を安定に得られる両極性帯電に対応可能な電子写真感光体を提供、また、繰り返し使用においても高画質画像を安定に得られる電子写真方法、電子写真装置、ならびに電子写真用プロセスカートリッジを提供するに至った。
【００３１】
以下、本発明の電子写真感光体、及びそれを用いた電子写真方法、電子写真装置、ならびに電子写真用プロセスカートリッジの詳細を説明する。
まず、本発明にて感光層中に含有させる下記一般式（１）で表されるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体の詳細を説明する。
【００３２】
【化２４】

［式（１）中、Ｒ¹、Ｒ²は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、ニトロ基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また、ｋは１〜４の整数を、ｌは１〜５の整数を表す。Ｒ³は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。］
【００３３】
前記一般式（１）で表されるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体の製造方法としては、（非特許文献２）に記載されている製造方法を応用して得られる。
具体的には、例えば以下のように、第一工程で；Ｎ−アミノ−４，５−ジメチル−２，７−ジフェニルイソインドール誘導体とナフタレンテトラカルボン酸モノイミド誘導体とを反応させることにより、一般式（１）で表されるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体が製造できる。
【００３４】
【化２５】

【００３５】
溶媒としては特に制限はないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロナフタレン、酢酸、ピリジン、メチルピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、四塩化炭素等があげられる。
反応温度は１００℃以上が好ましい。
【００３６】
一般式（１）の説明にある、アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、及びウンデカニル基などを挙げることができる。また、芳香族炭化水素基としてはベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、アントラセン、フルオレン及びピレンなどの芳香族環の基、並びにピリジン、キノリン、チオフェン、フラン、オキサゾール、オキサジアゾール、カルバゾールなど芳香族複素環の基が挙げられ、ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子があげられる。
また、これらの置換基としては、上記アルキル基の具体例で挙げたもの、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、または上記のハロゲン原子、ジアルキルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ニトロ基、前記芳香族炭化水素基、及びピロリジン、ピペリジン、ピペラジンなどの複素環の基などが挙げられる。
【００３７】
以下に一般式（１）の好ましい例を挙げる。但し、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
尚、表１におけるＲ²は一般式（１）における２つのＲ²がそれぞれ表１記載のものであり、一般式（１）において、２つのＲ²が同じように置換されていることを示す。
【化２６】

【００３８】
【表１】

【００３９】
次に、本発明にて感光層中に含有させる下記一般式（２）で表されるナフタルイミド−イソインドール誘導体の詳細を説明する。
【００４０】
【化２７】

［式（２）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、ニトロ基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また、ｋは１〜４の整数を、ｌは１〜５の整数を、ｍは１〜６の整数を表す］
【００４１】
前記一般式（２）で表されるナフタルイミド−イソインドール誘導体の製造方法としては、（非特許文献２）に記載されている製造方法を応用して得られる。
具体的には、例えば以下のように、第一工程で；Ｎ−アミノー４，５−ジメチル−２，７−ジフェニルイソインドール誘導体とナフタル酸無水物誘導体とを反応させることにより、一般式（２）で表されるナフタルイミド−イソインドール誘導体が製造できる。
【化２８】

【００４２】
溶媒としては特に制限はないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロナフタレン、酢酸、ピリジン、メチルピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、四塩化炭素等があげられる。
反応温度は１００℃以上が好ましい。
【００４３】
一般式（２）の説明にある、アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、及びウンデカニル基などを挙げることができる。また、芳香族炭化水素基としてはベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、アントラセン、フルオレン及びピレンなどの芳香族環の基、並びにピリジン、キノリン、チオフェン、フラン、オキサゾール、オキサジアゾール、カルバゾールなど芳香族複素環の基が挙げられ、ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子があげられる。
また、これらの置換基としては、上記アルキル基の具体例で挙げたもの、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、または上記のハロゲン原子、ジアルキルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ニトロ基、前記芳香族炭化水素基、及びピロリジン、ピペリジン、ピペラジンなどの複素環の基などが挙げられる。
【００４４】
以下に一般式（２）の好ましい例を挙げる。但し、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
尚、表２におけるＲ²は一般式（２）における２つのＲ²がそれぞれ表２記載のものであり、一般式（２）において、２つのＲ²が同じように置換されていることを示す。
【化２９】

【表２】

【００４５】
次に、本発明にて感光層中に含有させる下記一般式（３）で表されるトリフェニルアミン−イソインドール誘導体の詳細を説明する。
【化３０】

［式（３）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁵及びＲ⁶は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、ニトロ基を表し、ｋは１〜４の整数を、ｌ、ｎ及びｐは１〜５の整数を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【００４６】
前記一般式（３）で表されるトリフェニルアミン−イソインドール誘導体の製造方法としては、以下に示す製造方法により得られる。
具体的には、例えば以下のように、Ｎ−アミノジフェニルイソインドールとトリフェニルアミンアルデヒド誘導体とを反応させることにより、一般式（３）で表されるトリフェニルアミン−イソインドール誘導体が製造できる。
【００４７】
【化３１】

【００４８】
溶媒としては特に制限はないが、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロナフタレン、酢酸、ピリジン、メチルピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン等があげられる。
反応温度は室温から１００℃が好ましい。
【００４９】
一般式（３）の説明にある、アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、及びウンデカニル基などを挙げることができる。また、芳香族炭化水素基としてはベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、アントラセン、フルオレン及びピレンなどの芳香族環の基、並びにピリジン、キノリン、チオフェン、フラン、オキサゾール、オキサジアゾール、カルバゾールなど芳香族複素環の基が挙げられ、ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子があげられる。
また、これらの置換基としては、上記アルキル基の具体例で挙げたもの、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、または上記のハロゲン原子、ジアルキルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ニトロ基、前記芳香族炭化水素基、及びピロリジン、ピペリジン、ピペラジンなどの複素環の基などが挙げられる。
【００５０】
以下に一般式（３）の好ましい例を挙げる。但し、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
【表３−１】

【００５１】
【表３−２】

【００５２】
【表３−３】

【００５３】
【表３−４】

【００５４】
【表３−５】

【００５５】
【表３−６】

【００５６】
【表３−７】

【００５７】
【表３−８】

【００５８】
次に、電子写真感光体の層構成に関して説明する。
図１は、本発明の電子写真感光体を表わす断面図であり、導電性支持体３１上に、電荷発生物質と電荷輸送物質を主成分とする感光層３３が設けられている。この場合、感光層３３に上記ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体、ナフタルイミド−イソインドール誘導体、トリフェニルアミン−イソインドール誘導体から選ばれる少なくとも１種の化合物が含有される。
図２は、導電性支持体３１上に、電荷発生物質を主成分とする電荷発生層３５と、電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層３７とが、積層された構成をとっている。この場合、電荷輸送層３７に上記ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体、ナフタルイミド−イソインドール誘導体、トリフェニルアミン−イソインドール誘導体から選ばれる少なくとも１種の化合物が含有されることが好ましい。
図３は、導電性支持体３１上に、電荷発生物質と電荷輸送物質を主成分とする感光層３３が設けられ、更に感光層表面に保護層３９が設けられてなる。この場合、感光層３３に上記ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体、ナフタルイミド−イソインドール誘導体、トリフェニルアミン−イソインドール誘導体から選ばれる少なくとも１種の化合物が含有されるが、保護層３９に上記ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体、ナフタルイミド−イソインドール誘導体、トリフェニルアミン−イソインドール誘導体から選ばれる少なくとも１種の化合物が含有されても構わない。
【００５９】
図４は、導電性支持体３１上に、電荷発生物質を主成分とする電荷発生層３５と電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層３７とが積層された構成をとっており、更に電荷輸送層上に保護層３９が設けられてなる。この場合、電荷輸送層３７に上記ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体、ナフタルイミド−イソインドール誘導体、トリフェニルアミン−イソインドール誘導体から選ばれる少なくとも１種の化合物が含有されることが好ましく、更に保護層３９に上記ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体、ナフタルイミド−イソインドール誘導体、トリフェニルアミン−イソインドール誘導体から選ばれる少なくとも１種の化合物が含有されても構わない。
図５は、導電性支持体３１上に、電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層３７と電荷発生物質を主成分とする電荷発生層３５とが積層された構成をとっている。この場合、電荷輸送層３７に上記ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体、ナフタルイミド−イソインドール誘導体、トリフェニルアミン−イソインドール誘導体から選ばれる少なくとも１種の化合物が含有されることが好ましい。
また、図６は、導電性支持体３１上に、電荷輸送物質を主成分とする電荷輸送層３７と電荷発生物質を主成分とする電荷発生層３５とが積層された構成をとっており更に電荷発生層上に保護層３９が設けられてなる。この場合、電荷輸送層３７に上記ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体、ナフタルイミド−イソインドール誘導体、トリフェニルアミン−イソインドール誘導体から選ばれる少なくとも１種の化合物が含有されることが好ましく、更に保護層３９に上記ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体、ナフタルイミド−イソインドール誘導体、トリフェニルアミン−イソインドール誘導体から選ばれる少なくとも１種の化合物が含有されても構わない。
【００６０】
導電性支持体３１としては、体積抵抗１０¹⁰Ω・ｃｍ以下の導電性を示すもの、例えば、アルミニウム、ニッケル、クロム、ニクロム、銅、金、銀、白金などの金属、酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸着またはスパッタリングにより、フィルム状もしくは円筒状のプラスチック、紙に被覆したもの、あるいは、アルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレスなどの板およびそれらを、押し出し、引き抜きなどの工法で素管化後、切削、超仕上げ、研摩などの表面処理した管などを使用することができる。また、特開昭５２−３６０１６号公報に開示されたエンドレスニッケルベルト、エンドレスステンレスベルトも導電性支持体３１として用いることができる。
【００６１】
この他、上記支持体上に導電性粉体を適当な結着樹脂に分散して塗工したものについても、本発明の導電性支持体３１として用いることができる。この導電性粉体としては、カーボンブラック、アセチレンブラック、またアルミニウム、ニッケル、鉄、ニクロム、銅、亜鉛、銀などの金属粉、あるいは導電性酸化スズ、ＩＴＯなどの金属酸化物粉体などがあげられる。また、同時に用いられる結着樹脂には、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂などの熱可塑性、熱硬化性樹脂または光硬化性樹脂が挙げられる。このような導電性層は、これらの導電性粉体と結着樹脂を適当な溶剤、例えば、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、メチルエチルケトン、トルエンなどに分散して塗布することにより設けることができる。
【００６２】
さらに、適当な円筒基体上にポリ塩化ビニル、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリ塩化ビニリデン、ポリエチレン、塩化ゴム、テフロン（登録商標）などの素材に前記導電性粉体を含有させた熱収縮チューブによって導電性層を設けてなるものも、本発明の導電性支持体３１として良好に用いることができる。
【００６３】
次に感光層について説明する。感光層は単層でも積層でもよいが、説明の都合上、先ず電荷発生層３５と電荷輸送層３７で構成される場合から述べる。
【００６４】
電荷発生層３５は、電荷発生物質を主成分とする層である。電荷発生層３５には、公知の電荷発生物質を用いることが可能であり、その代表として、シーアイピグメントブルー２５（カラーインデックスＣＩ ２１１８０）、シーアイピグメントレッド４１（ＣＩ ２１２００）、シーアイアシッドレッド５２（ＣＩ ４５１００）、シーアイベーシックレッド３（ＣＩ ４５２１０）、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−９５０３３号公報に記載）、ジスチリルベンゼン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３３４４５号公報）、トリフェニルアミン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３２３４７号公報に記載）、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１７２８号公報に記載）、オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１２７４２号公報に記載）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２２８３４号公報に記載）、ビススチルベン骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１７７３３号公報に記載）、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−２１２９号公報に記載）、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１４９６７号公報に記載）、ベンズアントロン骨格を有するアゾ顔料などのアゾ顔料。例えば、シーアイピグメントブルー１６（ＣＩ ７４１００）、Ｙ型オキソチタニウムフタロシアニン（特開昭６４−１７０６６号公報）、Ａ(β)型オキソチタニウムフタロシアニン、Ｂ(α)型オキソチタニウムフタロシアニン、Ｉ型オキソチタニウムフタロシアニン（特開平１１−２１４６６号公報に記載）、ＩＩ型クロロガリウムフタロシアニン（飯島他，日本化学会第６７春季年会，１Ｂ４，０４（１９９４））、Ｖ型ヒドロキシガリウムフタロシアニン（大門他，日本化学会第６７春季年会，１Ｂ４，０５（１９９４））、Ｘ型無金属フタロシアニン（米国特許第３，８１６，１１８号）などのフタロシアニン系顔料、シーアイバットブラウン５（ＣＩ ７３４１０）、シーアイバットダイ（ＣＩ ７３０３０）などのインジコ系顔料、アルゴスカーレットＢ（バイエル社製）、インタンスレンスカーレットＲ（バイエル社製）などのペリレン顔料などが挙げられる。なお、これらの材料は単独あるいは２種類以上が併用されても良い。
【００６５】
電荷発生層３５は、電荷発生物質を必要に応じて結着樹脂とともに適当な溶剤中にボールミル、アトライター、サンドミル、超音波などを用いて分散し、これを導電性支持体上に塗布し、乾燥することにより形成される。
【００６６】
必要に応じて電荷発生層３５に用いられる結着樹脂としては、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネート、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポリスルホン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミド、ポリビニルベンザール、ポリエステル、フェノキシ樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリフェニレンオキシド、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等が挙げられる。結着樹脂の量は、電荷発生物質１００重量部に対し０〜５００重量部、好ましくは１０〜３００重量部が適当である。結着樹脂の添加は、分散前あるいは分散後どちらでも構わない。
【００６７】
ここで用いられる溶剤としては、イソプロパノール、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチルセルソルブ、酢酸エチル、酢酸メチル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、モノクロロベンゼン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン、リグロイン等が挙げられるが、特にケトン系溶媒、エステル系溶媒、エーテル系溶媒が良好に使用される。これらは単独で用いても２種以上混合して用いてもよい。
【００６８】
電荷発生層３５は、電荷発生物質、溶媒及び結着樹脂を主成分とするが、その中には、増感剤、分散剤、界面活性剤、シリコーンオイル等のいかなる添加剤が含まれていても良い。
【００６９】
塗布液の塗工法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等の方法を用いることができる。
電荷発生層３５の膜厚は、０.０１〜５μｍ程度が適当であり、好ましくは０.１〜２μｍである。
【００７０】
電荷輸送層３７は、電荷輸送物質を主成分とする層である。電荷輸送物質は、正孔輸送物質と電子輸送物質、及び高分子電荷輸送物質に分け、以下に説明する。
【００７１】
正孔輸送物質としては、例えば、ポリ−Ｎ−カルバゾール及びその誘導体、ポリ-γ-カルバゾリルエチルグルタメート及びその誘導体、ピレン−ホルムアルデヒド縮合物及びその誘導体、ポリビニルピレン、ポリビニルフェナントレン、オキサゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリフェニルアミン誘導体、及び以下の一般式（４）、（８）、（９）、（１２）、（１８）〜（２３）、（２６）〜（３４）、（３６）で示される化合物があり、一般式（４）、（８）、（９）、（１２）で示される化合物を好ましく用いることができる。
【００７２】
【化３２】

［式（４）中、Ｘは単結合もしくはビニレン基を表し、Ｒ₄は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ₁は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ₅は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ₁とＲ₅は共同で環を形成しても良い。Ａは一般式（５）、一般式（６）、９−アントリル基または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表す。
【００７３】
【化３３】

【化３４】

（ここでＲ₆は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または一般式（７）を表す。
【化３５】

（ただし、Ｒ₇およびＲ₈は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ₇およびＲ₈は同じでも異なっていてもよく、環を形成しても良い。）
ｍは１〜３の整数を表し、２以上の時Ｒ₆は同一でも異なっても良い。）］
一般式（４）で表される化合物には、例えば、４‘−ジフェニルアミノ−α−フェニルスチルベン、４‘−ビス（４−メチルフェニル）アミノ−α−フェニルスチルベンなどがある。
【００７４】
【化３６】

［式（８）中、Ｒ₉、Ｒ₁₁およびＲ₁₂は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を、Ｒ₁₀は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表す。また、ｋ，ｌ，ｍおよびｎは１、２、３または４の整数であり、それぞれが２、３または４の整数の時は、前記Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁およびＲ₁₂は同じでも異なっていても良い。］
一般式（８）で表されるビフェニルアミン化合物には、例えば、４’−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−[１，１’−ビフェニル]−４−アミン、４’−メチル−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−[１，１’−ビフェニル]−４−アミン、４’−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン、Ｎ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニル）−［１，１‘−ビフェニル］−4−アミンなどがある。
【００７５】
【化３７】

［式（９）中、Ｘは単結合もしくはビニレン基を表し、Ｒ₁₃は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ₃は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ₁₄は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ₃とＲ₁₃は共同で環を形成しても良い。Ａｒ₂は下記一般式（１０）または一般式（１１）を表す。
【化３８】

【化３９】

ここでＲ₆は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を表し、ｍは１〜３の整数を表し、２以上の時Ｒ₆は同一でも異なっても良い。またＲ₁₂は置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。］
【００７６】
一般式（９）で表される化合物には、例えば、下記式で表される化合物などがある。
【化４０】

【００７７】
【化４１】

［式（１２）中、Ｘは単結合もしくはビニレン基を表し、Ｒ₁₅は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ₄は置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ₁₆は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａは一般式（５）、一般式（６）、９−アントリル基または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表す。
【００７８】
【化４２】

【化４３】

（ここでＲ₆は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または一般式（７）を表す。
【化４４】

（ただし、Ｒ₇およびＲ₈は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ₇およびＲ₈は同じでも異なっていてもよく、環を形成しても良い。）
ｍは１〜３の整数を表し、２以上の時Ｒ₆は同一でも異なっても良い。］
【００７９】
一般式（１２）で表される化合物には、例えば下記式で表される化合物などがある。
【化４５】

【００８０】
【化４６】

（式（１８）中、Ｒ₂₆はメチル基、エチル基、２−ヒドロキシエチル基または２−クロルエチル基を表し、Ｒ₂₉はメチル基、エチル基、ベンジル基またはフェニル基を表し、Ｒ₂₈は水素原子、塩素原子、臭素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基またはニトロ基を表す。）
一般式（１８）で表される化合物には、例えば、９−エチルカルバゾール−３−カルボアルデヒド １−メチル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−カルボアルデヒド １−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、９−エチルカルバゾール−３−カルボアルデヒド １，１−ジフェニルヒドラゾンなどがある
【００８１】
【化４７】

（式（１９）中、Ａｒ₅はナフタレン環、アントラセン環、ピレン環及びそれらの置換体あるいはピリジン環、フラン環、チオフェン環を表し、Ｒ₃₀はアルキル基、フェニル基またはベンジル基を表す。）
一般式（１９）で表される化合物には、例えば、４−ジエチルアミノスチリル−β−カルボアルデヒド １−メチル−１−フェニルヒドラゾン、４−メトキシナフタレン−１−カルボアルデヒド １−ベンジル−１−フェニルヒドラゾンなどがある。
【００８２】
【化４８】

（式（２０）中、Ｒ₃₁はアルキル基、ベンジル基、フェニル基またはナフチル基を表し、Ｒ₃₂は水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のアルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアラルキルアミノ基またはジアリールアミノ基を表し、ｎは１〜４の整数を表し、ｎが２以上のときはＲ₃₂は同じでも異なっていても良い。Ｒ₃₃は水素原子またはメトキシ基を表す。）
一般式（２０）で表される化合物には、例えば、４−メトキシベンズアルデヒド １−メチル−１−フェニルヒドラゾン、２，４−ジメトキシベンズアルデヒド １−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジエチルアミノベンズアルデヒド １，１−ジフェニルヒドラゾン、４−メトキシベンズアルデヒド １−（４−メトキシ）フェニルヒドラゾン、４−ジフェニルアミノベンズアルデヒド １−ベンジル−１−フェニルヒドラゾン、４−ジベンジルアミノベンズアルデヒド １，１−ジフェニルヒドラゾンなどがある。
【００８３】
【化４９】

（式（２１）中、Ｒ₃₄は炭素数１〜１１のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基または複素環基を表し、Ｒ₃₅、Ｒ₃₆はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、クロルアルキル基または置換もしくは無置換のアラルキル基を表し、また、Ｒ₃₅とＲ₃₆は互いに結合し窒素を含む複素環を形成していても良い。Ｒ₃₇は同一でも異なっていてもよく、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表す。）
一般式（２１）で表される化合物には、例えば、１，１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、トリス（４−ジエチルアミノフェニル）メタン、１，１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）プロパン、２，２’−ジメチル−４，４’−ビス（ジエチルアミノ）−トリフェニルメタンなどがある。
【００８４】
【化５０】

（式（２２）中、Ｒ₃₈は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ａｒ₆は置換もしくは無置換のフェニル基、ナフチル基、アントリル基またはカルバゾリル基を表す。）
一般式（２２）で表される化合物には、例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン、９−ブロム−１０−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセンなどがある。
【００８５】
【化５１】

（式（２３）中、Ｒ₃₉は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１〜４のアルコキシ基または炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａｒ₇は下記一般式（２４）、一般式（２５）を表す。
【００８６】
【化５２】

Ｒ₄₀は炭素数１〜４のアルキル基を表す。
【００８７】
【化５３】

Ｒ₄₁は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基またはジアルキルアミノ基を表し、ｎは１または２であって、ｎが２のとき、Ｒ₄₁は同一でも異なっていてもよく、Ｒ₄₂、Ｒ₄₃は水素原子、炭素数１〜４の置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換のベンジル基を表す。）
一般式（２３）で表される化合物には、例えば、９−（４−ジメチルアミノベンジリデン）フルオレン、３−（９−フルオレニリデン）−９−エチルカルバゾールなどがある。
【００８８】
【化５４】

（式（２６）中、Ｒ₄₄はカルバゾリル基、ピリジル基、チエニル基、インドリル基、フリル基あるいはそれぞれ置換もしくは非置換のフェニル基、スチリル基、ナフチル基、またはアントリル基であって、これらの置換基がジアルキルアミノ基、アルキル基、アルコキシ基、カルボキシ基またはそのエステル、ハロゲン原子、シアノ基、アラルキルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基及びアセチルアミノ基からなる群から選ばれた基を表す。）
一般式（２６）で表される化合物には、例えば、１，２−ビス（４−ジエチルアミノスチリル）ベンゼン、１，２−ビス（２，４−ジメトキシスチリル）ベンゼンなどがある。
【００８９】
【化５５】

（式（２７）中、Ｒ₄₅は低級アルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、またはベンジル基を表し、Ｒ₄₆、Ｒ₄₇は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基あるいは低級アルキル基またはベンジル基で置換されたアミノ基を表し、ｎは１または２の整数を表す。）
一般式（２７）で表される化合物には、例えば、３−スチリル−９−エチルカルバゾール、３−（４−メトキシスチリル）−９−エチルカルバゾールなどがある。
【００９０】
【化５６】

（式（２８）中、Ｒ₄₈は水素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ₄₉およびＲ₅₀は置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ₅₁は水素原子、低級アルキル基または置換もしくは無置換のフェニル基を表し、また、Ａｒ₈は置換もしくは無置換のフェニル基またはナフチル基を表す。）
一般式（２８）で表される化合物には、例えば、４−ジフェニルアミノスチルベン、４−ジベンジルアミノスチルベン、４−ジトリルアミノスチルベン、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ナフタレン、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ナフタレンなどがある。
【００９１】
【化５７】

（式（２９）中、Ｒ₅₂、Ｒ₅₃およびＲ₅₄は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子またはジアルキルアミノ基を表し、ｎは０または１を表す。）
一般式（２９）で表される化合物には、例えば、１−フェニル−３−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリンなどがある。
【００９２】
【化５８】

（式（３０）中、Ｒ₅₅およびＲ₅₆は置換アルキル基を含むアルキル基、または置換もしくは未置換のアリール基を表し、Ａは置換アミノ基、置換もしくは未置換のアリール基またはアリル基を表す。）
一般式（３０）で表される化合物には、例えば、２，５−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−ジメチルアミノフェニル）−５−（４−ジエチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾールなどがある。
【００９３】
【化５９】

（式（３１）中、Ｘは水素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を表し、Ｒ₅₇は置換アルキル基を含むアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ａは置換アミノ基または置換もしくは無置換のアリール基を表す。）
一般式（３１）で表される化合物には、例えば、２−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−５−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−（４−ジエチルアミノフェニル）−５−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）−１，３，４−オキサジアゾールなどがある。
【００９４】
【化６０】

（式（３２）中、Ｒ₅₈は低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、Ｒ₅₉、Ｒ₆₀は同じでも異なっていてもよく、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、ｌ、ｍ、ｎは０〜４の整数を表す。）
一般式（３２）で表されるベンジジン化合物には、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−[１，１’−ビフェニル]−４，４’−ジアミン、３，３’−ジメチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−[１，１’−ビフェニル]−４，４’−ジアミンなどがある。
【００９５】
【化６１】

（式（３３）中、Ａｒ₉は置換基を有してもよい炭素数１８個以下の縮合多環式炭化水素基を表し、また、Ｒ₆₃およびＲ₆₄は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。ｎは１もしくは２の整数を表す。）
一般式（３３）で表されるトリアリールアミン化合物には、例えば、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−ピレン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリル−ピレン−１−アミン、Ｎ，Ｎ−ジ−ｐ−トリル−１−ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリル）−１−フェナントリルアミン、９，９−ジメチル−２−（ジ−ｐ−トリルアミノ）フルオレン、Ｎ，Ｎ，Ｎ‘，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（３−メチルフェニル）−ｍ−フェニレンジアミンなどがある。
【００９６】
【化６２】

（式（３４）中、Ａｒ₁₀は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａは一般式（３５）を表す。
【００９７】
【化６３】

（ただし、Ａｒ₁₁は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ₆₅およびＲ₆₆は置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基である。）
を表す。）
一般式（３４）で表されるジオレフィン芳香族化合物には、例えば、１，４−ビス（４−ジフェニルアミノスチリル）ベンゼン、１，４−ビス[４−ジ（ｐ−トリル）アミノスチリル]ベンゼンなどがある。
【００９８】
【化６４】

（式（３６）中、Ａｒ₁₂は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を、Ｒ₆₇は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。ｎは０または１、ｍは１または２であって、ｎ＝０、ｍ＝１の場合、Ａｒ₁₂とＲ₆₇は共同で環を形成しても良い。）
一般式（３６）で表されるスチリルピレン化合物には、例えば、１−（４−ジフェニルアミノスチリル）ピレン、１−（Ｎ，Ｎ−ジ−p−トリル−４−アミノスチリル）ピレンなどがある。
【００９９】
なお、電子輸送材料としては、例えば、クロルアニル、ブロムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン、２，４，５，７−テトラニトロキサントン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、２，６，８−トリニトロ−インデノ４Ｈ−インデノ[１、２−ｂ]チオフェン−４−オン、１，３，７−トリニトロジベンゾチオフェン−５，５−ジオキサイドなどを挙げることができ、さらに下記一般式（１３）、（１４）、（１６）、（１７）、（３７）及び（３８）に挙げる電子輸送物質を好適に使用することができる。
これらの電荷輸送物質は単独または２種類以上混合して用いられる。
【０１００】
【化６５】

（式（１３）中Ｒ₁₇、Ｒ₁₈は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。）
【０１０１】
【化６６】

〔式（１４）中、Ｒ₁₉は置換基を有してもよいアルキル基、または置換基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ₂₀は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基、または下記式一般式（１５）で表される基を示す。
【化６７】

〔Ｒ₂₁は、置換基を有してもよいアルキル基、または置換基を有してもよいアリール基を示す。〕）
【０１０２】
【化６８】

（式（１６）中、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。）
【０１０３】
【化６９】

（式（１７）中、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。）
【０１０４】
一般式（１３）、（１４）、（１６）、（１７）で表される化合物としては下記式で表される化合物などがある。
【化７０】

【０１０５】
【化７１】

（式（３７）中、Ｒ₆₈、Ｒ₆₉およびＲ₇₀は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。）
【０１０６】
【化７２】

（式（３８）中、Ｒ₇₃、Ｒ₇₄およびＲ₇₅は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換のフェニル基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。）
【０１０７】
結着樹脂としては、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアリレート樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロース樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルトルエン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド樹脂等の熱可塑性または熱硬化性樹脂が挙げられる。
【０１０８】
電荷輸送物質と、本発明のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体、ナフタルイミド−イソインドール誘導体、トリフェニルアミン−イソインドール誘導体から選ばれる少なくとも１種の化合物は電荷輸送層内に混合含有される場合、この合計量は、結着樹脂１００重量部に対し、２０〜３００重量部、好ましくは４０〜１５０重量部が適当である。また、電荷輸送層の膜厚は解像度・応答性の点から、２５μｍ以下とすることが好ましい。下限値に関しては、使用するシステム（特に帯電電位等）に異なるが、５μｍ以上が好ましい。
【０１０９】
また、本発明のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体、ナフタルイミド−イソインドール誘導体、トリフェニルアミン−イソインドール誘導体から選ばれる化合物の合計量は、電荷輸送物質に対して０．０１ｗｔ％〜１５０ｗｔ％が好ましい。少ないと酸化性ガスに対する耐性が不足し、多すぎると、繰り返し使用による残留電位の上昇が大きくなる。
ここで用いられる溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン、ジクロロエタン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトンなどが用いられる。電荷輸送物質は単独で使用しても２種以上混合して使用しても良い。
【０１１０】
本発明に使用できる酸化防止剤としては、後述される一般の酸化防止剤が使用できるが、（ｃ）ハイドロキノン系、及び（ｆ）ヒンダードアミン系の化合物が特に効果的である。但し、ここで用いられる酸化防止剤は、後述の目的と異なり、あくまでも本発明に用いられるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体、ナフタルイミド−イソインドール誘導体、トリフェニルアミン−イソインドール誘導体の変質保護のために利用される。
このため、これらの酸化防止剤は、本発明のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体、ナフタルイミド−イソインドール誘導体、トリフェニルアミン−イソインドール誘導体から選ばれる化合物を含有させる前の工程で塗工液に含有させておくことが好ましく、添加量としては、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体、ナフタルイミド−イソインドール誘導体、トリフェニルアミン−イソインドール誘導体から選ばれる化合物の合計に対して０．１〜２００ｗｔ％で十分な効果を発揮できる。
【０１１１】
電荷輸送層には電荷輸送物質としての機能とバインダー樹脂としての機能を持った高分子電荷輸送物質も良好に使用される。これらの高分子電荷輸送物質から構成される電荷輸送層は耐摩耗性に優れたものである。高分子電荷輸送物質としては、公知の材料が使用できるが、特に、トリアリールアミン構造を主鎖および／または側鎖に含むポリカーボネートが良好に用いられる。中でも、構造式（I）〜（XIII）式で表される高分子電荷輸送物質が良好に用いられる。これらを以下に例示し、具体例を示す。
【０１１２】
【化７３】

式中、Ｒ₇₉，Ｒ₈₀，Ｒ₈₁はそれぞれ独立して置換もしくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子、Ｒ₇₈は水素原子又は置換もしくは無置換のアルキル基、Ｒ₈₂，Ｒ₈₃は置換もしくは無置換のアリール基、ｏ，ｐ，ｑはそれぞれ独立して０〜４の整数、ｋ，ｊは組成を表し、０．１≦ｋ≦１、０≦ｊ≦０．９、ｎは繰り返し単位数を表し５〜５０００の整数である。Ｘは脂肪族の２価基、環状脂肪族の２価基、または下記構造式（II）で表される２価基を表す。
【０１１３】
【化７４】

式中、Ｒ₈₄，Ｒ₈₅は各々独立して置換もしくは無置換のアルキル基、アリール基またはハロゲン原子を表す。ｌ、ｍは０〜４の整数、Ｙは単結合、炭素原子数１〜１２の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、−Ｏ−，−Ｓ−，−ＳＯ−，−ＳＯ₂−，−ＣＯ−，−ＣＯ−Ｏ−Ｚ−Ｏ−ＣＯ−（式中Ｚは脂肪族の２価基を表す。）または、下記構造式（III）を表す。
【０１１４】
【化７５】

（式中、ａは１〜２０の整数、ｂは１〜２０００の整数、Ｒ₈₆、Ｒ₈₇は置換または無置換のアルキル基又はアリール基を表す。）を表す。ここで、Ｒ₈₄とＲ₈₅，Ｒ₈₆とＲ₈₇は、それぞれ同一でも異なってもよい。
【０１１５】
【化７６】

式中、Ｒ₈₈，Ｒ₈₉は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ₁₃，Ａｒ₁₄，Ａｒ₁₅は同一あるいは異なるアリレン基を表す。Ｘ，ｋ，ｊおよびｎは、上記構造式（I）式の場合と同じである。
【０１１６】
【化７７】

式中、Ｒ₉₀，Ｒ₉₁は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ₁₆，Ａｒ₁₇，Ａｒ₁₈は同一あるいは異なるアリレン基を表す。Ｘ，ｋ，ｊおよびｎは、上記構造式（I）式の場合と同じである。
【０１１７】
【化７８】

式中、Ｒ₉₂，Ｒ₉₃は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ₁₉，Ａｒ₂₀，Ａｒ₂₁は同一あるいは異なるアリレン基、ｐは１〜５の整数を表す。Ｘ，ｋ，ｊおよびｎは、上記構造式（I）式の場合と同じである。
【０１１８】
【化７９】

式中、Ｒ₉₄，Ｒ₉₅は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ₂₂，Ａｒ₂₃，Ａｒ₂₄は同一あるいは異なるアリレン基、Ｘ₁，Ｘ₂は置換もしくは無置換のエチレン基、又は置換もしくは無置換のビニレン基を表す。Ｘ，ｋ，ｊおよびｎは、上記構造式（I）式の場合と同じである。
【０１１９】
【化８０】

式中、Ｒ₉₆，Ｒ₉₇，Ｒ₉₈，Ｒ₉₉は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ₂₅，Ａｒ₂₆，Ａｒ₂₇，Ａｒ₂₈は同一あるいは異なるアリレン基、Ｙ₁，Ｙ₂，Ｙ₃は単結合、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のアルキレンエーテル基、酸素原子、硫黄原子、ビニレン基を表し同一であっても異なってもよい。Ｘ，ｋ，ｊおよびｎは、上記構造式（I）式の場合と同じである。
【０１２０】
【化８１】

式中、Ｒ₁₀₀，Ｒ₁₀₁は水素原子、置換もしくは無置換のアリール基を表し，Ｒ₁₀₀とＲ₁₀₁は環を形成していてもよい。Ａｒ₂₉，Ａｒ₃₀，Ａｒ₃₁は同一あるいは異なるアリレン基を表す。Ｘ，ｋ，ｊおよびｎは、上記構造式（I）式の場合と同じである。
【０１２１】
【化８２】

式中、Ｒ₁₀₂は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ₃₂，Ａｒ₃₃，Ａｒ₃₄，Ａｒ₃₅は同一あるいは異なるアリレン基を表す。Ｘ，ｋ，ｊおよびｎは、上記構造式（I）式の場合と同じである。
【０１２２】
【化８３】

式中、Ｒ₁₀₃，Ｒ₁₀₄，Ｒ₁₀₅，Ｒ₁₀₆は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ₃₆，Ａｒ₃₇，Ａｒ₃₈，Ａｒ₃₉，Ａｒ₄₀は同一あるいは又は異なるアリレン基を表す。Ｘ，ｋ，ｊおよびｎは、上記構造式（I）式の場合と同じである。
【０１２３】
【化８４】

式中、Ｒ₁₀₇，Ｒ₁₀₈は置換もしくは無置換のアリール基、Ａｒ₄₁，Ａｒ₄₂，Ａｒ₄₃は同一あるいは異なるアリレン基を表す。Ｘ，ｋ，ｊおよびｎは、上記構造式（I）式の場合と同じである。
【０１２４】
【化８５】

式中、Ａｒ₄₄、Ａｒ₄₅、Ａｒ₄₆、Ａｒ₄₇およびＡｒ₄₈は置換もしくは無置換の芳香環基、Ｚは芳香環基または―Ａｒ₄₉―Ｚａ―Ａｒ₄₉―を表し、Ａｒ₄₉は置換もしくは無置換の芳香環基、ＺａはＯ、Ｓまたはアルキレン基、Ｒ₁₀₉およびＲ₁₁₀は直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を表す。ｍは０または１を表す。ｋ、ｊ、ｎ及びＸは前式と同じである。
【０１２５】
電荷輸送層３７は、前記ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体、ナフタルイミド−イソインドール誘導体、トリフェニルアミン−イソインドール誘導体から選ばれる少なくとも１種の化合物と電荷輸送物質もしくは結着樹脂と適当な溶剤に溶解ないし分散し、これを電荷発生層上に塗布、乾燥することにより形成できる。また、必要により単独あるいは２種以上の可塑剤、レベリング剤、酸化防止剤等を添加することもできる。
以上のようにして得られた塗工液の塗工法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等、従来の塗工方法を用いることができる。
【０１２６】
次に感光層が単層構成３３の場合について述べる。上述した電荷発生物質を結着樹脂中に分散した感光体が使用できる。感光層は、前記ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体、ナフタルイミド−イソインドール誘導体、トリフェニルアミン−イソインドール誘導体から選ばれる少なくとも１種の化合物と電荷発生物質および電荷輸送物質および結着樹脂を適当な溶剤に溶解ないし分散し、これを塗布、乾燥することによって形成できる。
また、必要により可塑剤やレベリング剤、酸化防止剤等を添加することもできる。
【０１２７】
結着樹脂としては、先に電荷輸送層３７で挙げた結着樹脂のほかに、電荷発生層３５で挙げた結着樹脂を混合して用いてもよい。もちろん、先に挙げた高分子電荷輸送物質も良好に使用できる。結着樹脂１００重量部に対する前記ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体、ナフタルイミド−イソインドール誘導体、トリフェニルアミン−イソインドール誘導体から選ばれる化合物の合計量は、２０〜３００重量部が好ましく、４０〜１５０重量部がより好ましい。結着樹脂１００重量部に対する電荷発生物質の量は５〜４０重量部が好ましく、電荷輸送物質の量は０〜１９０重量部が好ましく、さらに好ましくは５０〜１５０重量部である。感光層は、前記ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体、ナフタルイミド−イソインドール誘導体、トリフェニルアミン−イソインドール誘導体から選ばれる少なくとも１種の化合物、電荷発生物質、結着樹脂を電荷輸送物質とともにテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジクロロエタン、シクロヘキサン等の溶媒を用いて分散機等で分散した塗工液を、浸漬塗工法やスプレーコート、ビードコート、リングコートなどで塗工して形成できる。感光層の膜厚は、５〜２５μｍ程度が適当である。
【０１２８】
本発明の感光体においては、導電性支持体３１と感光層との間に下引き層を設けることができる。下引き層は一般には樹脂を主成分とするが、これらの樹脂はその上に感光層を溶剤で塗布することを考えると、一般の有機溶剤に対して耐溶剤性の高い樹脂であることが望ましい。このような樹脂としては、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリアクリル酸ナトリウム等の水溶性樹脂、共重合ナイロン、メトキシメチル化ナイロン等のアルコール可溶性樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド−メラミン樹脂、エポキシ樹脂等、三次元網目構造を形成する硬化型樹脂等が挙げられる。また、下引き層にはモアレ防止、残留電位の低減等のために酸化チタン、シリカ、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化インジウム等で例示できる金属酸化物の微粉末顔料を加えてもよい。
【０１２９】
これらの下引き層は、前述の感光層の如く適当な溶媒及び塗工法を用いて形成することができる。更に本発明の下引き層として、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、クロムカップリング剤等を使用することもできる。この他、本発明の下引き層には、Ａｌ₂Ｏ₃を陽極酸化にて設けたものや、ポリパラキシリレン（パリレン）等の有機物やＳｉＯ₂、ＳｎＯ₂、ＴｉＯ₂、ＩＴＯ、ＣｅＯ₂等の無機物を真空薄膜作成法にて設けたものも良好に使用できる。このほかにも公知のものを用いることができる。下引き層の膜厚は０〜５μｍが適当である。
【０１３０】
本発明の感光体においては、感光層保護の目的で、保護層３９が感光層の上に設けられることがある。保護層３９に使用される材料としてはＡＢＳ樹脂、ＡＣＳ樹脂、オレフィン−ビニルモノマー共重合体、塩素化ポリエーテル、アリール樹脂、フェノール樹脂、ポリアセタール、ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリアクリレート、ポリアリルスルホン、ポリブチレン、ポリブチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリイミド、アクリル樹脂、ポリメチルベンテン、ポリプロピレン、ポリフェニレンオキシド、ポリスルホン、ポリスチレン、ポリアリレート、ＡＳ樹脂、ブタジエン−スチレン共重合体、ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、エポキシ樹脂等の樹脂が挙げられる。フィラーの分散性、残留電位、塗膜欠陥の点から、特にポリカーボネートあるいはポリアリレートが有効かつ有用である。
【０１３１】
また、感光体の保護層には、耐摩耗性を向上する目的でフィラー材料を添加される。用いられる溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トルエン、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン、ジクロロエタン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、アセトンなど、電荷輸送層３７で使用されるすべての溶剤を使用することができる。但し、分散時には粘度が高い溶剤が好ましいが、塗工時には揮発性が高い溶剤が好ましい。これらの条件を満たす溶剤がない場合には、各々の物性を有する溶剤を２種以上混合させて使用することが可能であり、フィラーの分散性や残留電位に対して大きな効果を有する場合がある。
【０１３２】
また、保護層に本発明のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体、ナフタルイミド−イソインドール誘導体、トリフェニルアミン−イソインドール誘導体から選ばれる化合物が含まれていてもよい。さらに電荷輸送層３７で挙げた低分子電荷輸送物質あるいは高分子電荷輸送物質を添加することは、残留電位の低減及び画質向上に対して有効かつ有用である。
【０１３３】
保護層の形成法としては、浸漬塗工法、スプレーコート、ビートコート、ノズルコート、スピナーコート、リングコート等の従来方法を用いることができるが、特に塗膜の均一性の面からスプレーコートがより好ましい。
【０１３４】
本発明の感光体においては、感光層と保護層との間に中間層を設けることも可能である。中間層には、一般にバインダー樹脂を主成分として用いる。これら樹脂としては、ポリアミド、アルコール可溶性ナイロン、水溶性ポリビニルブチラール、ポリビニルブチラール、ポリビニルアルコールなどが挙げられる。中間層の形成法としては、前述のごとく一般に用いられる塗布法が採用される。なお、中間層の厚さは０．０５〜２μｍ程度が適当である。
【０１３５】
本発明においては、耐環境性の改善のため、とりわけ、感度低下、残留電位の上昇を防止する目的で、電荷発生層、電荷輸送層、下引き層、保護層、中間層等の各層に酸化防止剤、可塑剤、滑剤、紫外線吸収剤およびレベリング剤を添加することが出来る。これらの化合物の代表的な材料を以下に記す。
【０１３６】
各層に添加できる酸化防止剤として、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
（ａ）フェノ−ル系化合物
２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾ−ル、ブチル化ヒドロキシアニソ−ル、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェノ−ル、ｎ-オクタデシル-３-(４'-ヒドロキシ-３',５'-ジ-t-ブチルフェノール)、２，２'−メチレン−ビス−（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ−ル）、２，２'−メチレン−ビス−（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノ−ル）、４，４'−チオビス−（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ−ル）、４，４'−ブチリデンビス−（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ−ル）、１，１，３−トリス−（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、テトラキス−［メチレン−３−（３'，５'−ジ−ｔ−ブチル−４'−ヒドロキシフェニル）プロピオネ−ト］メタン、ビス［３，３'−ビス（４'−ヒドロキシ−３'−ｔ−ブチルフェニル）ブチリックアシッド］グリコ−ルエステル、トコフェロ−ル類など。
【０１３７】
（ｂ）パラフェニレンジアミン類
Ｎ−フェニル−Ｎ'−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ'−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ'−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ'−ジメチル−Ｎ，Ｎ'−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミンなど。
（ｃ）ハイドロキノン類
２，５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノン、２，６−ジドデシルハイドロキノン、２−ドデシルハイドロキノン、２−ドデシル−５−クロロハイドロキノン、２−ｔ−オクチル−５−メチルハイドロキノン、２−（２−オクタデセニル）−５−メチルハイドロキノンなど。
【０１３８】
（ｄ）有機硫黄化合物類
ジラウリル−３，３'−チオジプロピオネ−ト、ジステアリル−３，３'−チオジプロピオネ−ト、ジテトラデシル−３，３'−チオジプロピオネ−トなど。
（ｅ）有機燐化合物類
トリフェニルホスフィン、トリ（ノニルフェニル）ホスフィン、トリ（ジノニルフェニル）ホスフィン、トリクレジルホスフィン、トリ（２，４−ジブチルフェノキシ）ホスフィンなど。
（ｆ）ヒンダードアミン類（ＨＡＬＳ）
【０１３９】
各層に添加できる可塑剤として、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
（ａ）リン酸エステル系可塑剤
リン酸トリフェニル、リン酸トリクレジル、リン酸トリオクチル、リン酸オクチルジフェニル、リン酸トリクロルエチル、リン酸クレジルジフェニル、リン酸トリブチル、リン酸トリ−２−エチルヘキシル、リン酸トリフェニルなど。
（ｂ）フタル酸エステル系可塑剤
フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジイソブチル、フタル酸ジブチル、フタル酸ジヘプチル、フタル酸ジ−２−エチルヘキシル、フタル酸ジイソオクチル、フタル酸ジ−ｎ−オクチル、フタル酸ジノニル、フタル酸ジイソノニル、フタル酸ジイソデシル、フタル酸ジウンデシル、フタル酸ジトリデシル、フタル酸ジシクロヘキシル、フタル酸ブチルベンジル、フタル酸ブチルラウリル、フタル酸メチルオレイル、フタル酸オクチルデシル、フマル酸ジブチル、フマル酸ジオクチルなど。
【０１４０】
（ｃ）芳香族カルボン酸エステル系可塑剤
トリメリット酸トリオクチル、トリメリット酸トリ−ｎ−オクチル、オキシ安息香酸オクチルなど。
（ｄ）脂肪族二塩基酸エステル系可塑剤
アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジ−ｎ−ヘキシル、アジピン酸ジ−２−エチルヘキシル、アジピン酸ジ−ｎ−オクチル、アジピン酸−ｎ−オクチル−ｎ−デシル、アジピン酸ジイソデシル、アジピン酸ジカプリル、アゼライン酸ジ−２−エチルヘキシル、セバシン酸ジメチル、セバシン酸ジエチル、セバシン酸ジブチル、セバシン酸ジ−ｎ−オクチル、セバシン酸ジ−２−エチルヘキシル、セバシン酸ジ−２−エトキシエチル、コハク酸ジオクチル、コハク酸ジイソデシル、テトラヒドロフタル酸ジオクチル、テトラヒドロフタル酸ジ−ｎ−オクチルなど。
【０１４１】
（ｅ）脂肪酸エステル誘導体
オレイン酸ブチル、グリセリンモノオレイン酸エステル、アセチルリシノール酸メチル、ペンタエリスリトールエステル、ジペンタエリスリトールヘキサエステル、トリアセチン、トリブチリンなど。
（ｆ）オキシ酸エステル系可塑剤
アセチルリシノール酸メチル、アセチルリシノール酸ブチル、ブチルフタリルブチルグリコレート、アセチルクエン酸トリブチルなど。
【０１４２】
（ｇ）エポキシ可塑剤
エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油、エポキシステアリン酸ブチル、エポキシステアリン酸デシル、エポキシステアリン酸オクチル、エポキシステアリン酸ベンジル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジデシルなど。
（ｈ）二価アルコールエステル系可塑剤
ジエチレングリコールジベンゾエート、トリエチレングリコールジ−２−エチルブチラートなど。
【０１４３】
（ｉ）含塩素可塑剤
塩素化パラフィン、塩素化ジフェニル、塩素化脂肪酸メチル、メトキシ塩素化脂肪酸メチルなど。
（ｊ）ポリエステル系可塑剤
ポリプロピレンアジペート、ポリプロピレンセバケート、ポリエステル、アセチル化ポリエステルなど。
【０１４４】
（ｋ）スルホン酸誘導体
ｐ−トルエンスルホンアミド、ｏ−トルエンスルホンアミド、ｐ−トルエンスルホンエチルアミド、ｏ−トルエンスルホンエチルアミド、トルエンスルホン−Ｎ−エチルアミド、ｐ−トルエンスルホン−Ｎ−シクロヘキシルアミドなど。
（ｌ）クエン酸誘導体
クエン酸トリエチル、アセチルクエン酸トリエチル、クエン酸トリブチル、アセチルクエン酸トリブチル、アセチルクエン酸トリ−２−エチルヘキシル、アセチルクエン酸−ｎ−オクチルデシルなど。
（ｍ）その他
ターフェニル、部分水添ターフェニル、ショウノウ、２−ニトロジフェニル、ジノニルナフタリン、アビエチン酸メチルなど。
【０１４５】
各層に添加できる滑剤としては、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
（ａ）炭化水素系化合物
流動パラフィン、パラフィンワックス、マイクロワックス、低重合ポリエチレンなど。
（ｂ）脂肪酸系化合物
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルチミン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸など。
【０１４６】
（ｃ）脂肪酸アミド系化合物
ステアリルアミド、パルミチルアミド、オレインアミド、メチレンビスステアロアミド、エチレンビスステアロアミドなど。
（ｄ）エステル系化合物
脂肪酸の低級アルコールエステル、脂肪酸の多価アルコールエステル、脂肪酸ポリグリコールエステルなど。
【０１４７】
（ｅ）アルコール系化合物
セチルアルコール、ステアリルアルコール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリグリセロールなど。
（ｆ）金属石けん
ステアリン酸鉛、ステアリン酸カドミウム、ステアリン酸バリウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウムなど。
【０１４８】
（ｇ）天然ワックス
カルナバロウ、カンデリラロウ、蜜ロウ、鯨ロウ、イボタロウ、モンタンロウなど。
（ｈ）その他
シリコーン化合物、フッ素化合物など。
【０１４９】
各層に添加できる紫外線吸収剤として、例えば下記のものが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
（ａ）ベンゾフェノン系
２−ヒドロキシベンゾフェノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２'，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，２'，４，４'−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ４−メトキシベンゾフェノンなど。
（ｂ）サルシレート系
フェニルサルシレート、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエートなど。
【０１５０】
（ｃ）ベンゾトリアゾール系
（２'−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、（２'−ヒドロキシ５'−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、（２'−ヒドロキシ５'−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、（２'−ヒドロキシ３'−ターシャリブチル５'−メチルフェニル）５−クロロベンゾトリアゾール
（ｄ）シアノアクリレート系
エチル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、メチル２−カルボメトキシ−３−（パラメトキシ）アクリレートなど。
【０１５１】
（ｅ）クエンチャー（金属錯塩系）
ニッケル（２，２'チオビス（４−t−オクチル）フェノレート）ノルマルブチルアミン、ニッケルジブチルジチオカルバメート、ニッケルジブチルジチオカルバメート、コバルトジシクロヘキシルジチオホスフェートなど。
（ｆ）ＨＡＬＳ（ヒンダードアミン）
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、１−［２−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕エチル］−４−〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ〕−２，２，６，６−テトラメチルピリジン、８−ベンジル−７，７，９，９−テトラメチル−３−オクチル−１，３，８−トリアザスピロ〔４，５〕ウンデカン−２，４−ジオン、４−ベンゾイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンなど。
【０１５２】
次に図面を用いて本発明の電子写真方法ならびに電子写真装置を詳しく説明する。
図７は、本発明の電子写真プロセス及び電子写真装置を説明するための概略図であり、下記のような例も本発明の範疇に属するものである。
図７において、感光体１はドラム状の形状を示しているが、シート状、エンドレスベルト状のものであっても良い。帯電チャージャ３、転写前チャージャ７、転写チャージャ１０、分離チャージャ１１、クリーニング前チャージャ１３には、コロトロン、スコロトロン、固体帯電器（ソリッド・ステート・チャージャ）、帯電ローラ等が用いられ、公知の手段がすべて使用可能である。
転写手段には、一般に上記の帯電器が使用できるが、図に示されるように転写チャージャと分離チャージャを併用したものが効果的である。
また、画像露光部５、除電ランプ２等の光源には、蛍光灯、タングステンランプ、ハロゲンランプ、水銀灯、ナトリウム灯、発光ダイオード（ＬＥＤ）、半導体レーザー（ＬＤ）、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）などの発光物全般を用いることができる。そして、所望の波長域の光のみを照射するために、シャープカットフィルター、バンドパスフィルター、近赤外カットフィルター、ダイクロイックフィルター、干渉フィルター、色温度変換フィルターなどの各種フィルターを用いることもできる。
光源等は、図７に示される工程の他に光照射を併用した転写工程、除電工程、クリーニング工程、あるいは前露光などの工程を設けることにより、感光体に光が照射される。
さて、現像ユニット６により感光体１上に現像されたトナーは、転写紙９に転写されるが、全部が転写されるわけではなく、感光体１上に残存するトナーも生ずる。このようなトナーは、ファーブラシ１４およびブレード１５により、感光体より除去される。クリーニングは、クリーニングブラシだけで行なわれることもあり、クリーニングブラシにはファーブラシ、マグファーブラシを始めとする公知のものが用いられる。
電子写真感光体に正(負)帯電を施し、画像露光を行うと、感光体表面上には正(負)の静電潜像が形成される。これを負(正)極性のトナー（検電微粒子）で現像すれば、ポジ画像が得られるし、また正(負)極性のトナーで現像すれば、ネガ画像が得られる。かかる現像手段には、公知の方法が適用されるし、また、除電手段にも公知の方法が用いられる。
【０１５３】
図８には、本発明による電子写真プロセスの別の例を示す。感光体２１は少なくとも感光層を有し、駆動ローラ２２ａ，２２ｂにより駆動され、帯電器２３による帯電、光源２４による像露光、現像（図示せず）、帯電器２５を用いる転写、光源２６によるクリーニング前露光、ブラシ２７によるクリーニング、光源２８による除電が繰返し行なわれる。図８においては、感光体２１(勿論この場合は支持体が透光性である)に支持体側よりクリーニング前露光の光照射が行なわれる。
【０１５４】
以上の図示した電子写真プロセスは、本発明における実施形態を例示するものであって、もちろん他の実施形態も可能である。例えば、図８において支持体側よりクリーニング前露光を行っているが、これは感光層側から行ってもよいし、また、像露光、除電光の照射を支持体側から行ってもよい。
【０１５５】
一方、光照射工程は、像露光、クリーニング前露光、除電露光が図示されているが、他に転写前露光、像露光のプレ露光、およびその他公知の光照射工程を設けて、感光体に光照射を行うこともできる。
【０１５６】
以上に示すような画像形成手段は、複写装置、ファクシミリ、プリンター内に固定して組み込まれていてもよいが、プロセスカートリッジの形でそれら装置内に組み込まれてもよい。プロセスカートリッジとは、感光体を内蔵し、他に帯電手段、露光手段、現像手段、転写手段、クリーニング手段、除電手段を含んだ１つの装置（部品）である。プロセスカートリッジの形状等は多く挙げられるが、一般的な例として、図９に示すものが挙げられる。感光体１６は、導電性支持体上に、少なくとも感光層を有してなる。
【０１５７】
［製造例１］
（ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体（表１のＮｏ．８の化合物）の製造）
【化８６】

Ｎ−アミノ−１，３−ジフェニル−５，６−ジアミノイソインドールを０．９３７ｇ（３ｍｍｏｌ）、ナフタレンテトラカルボン酸イミド誘導体を１.０９６ｇ（３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（脱水）５０ｍｌ、および酢酸１ｍｌをフラスコに加え、２時間加熱還流した。ここで酢酸１ｍｌを追加し、さらに２時間加熱還流した。冷却後、溶媒を減圧留去した。残渣をトルエンに溶解させ、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製した。さらにエタノール／トルエン混合溶媒で再結晶し、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体１．０２ｇ（収率５１．５％）を得た。融点は１９４．５−１９６．０℃であった。赤外線吸収スペクトル図を図１１に示す。
【０１５８】
［製造例２］
（ナフタルイミド−イソインドール誘導体（表２のＮｏ．８の化合物）の製造）
【化８７】

２−アミノ−１，３−ジフェニル−５，６−ジアミノイソインドールを３．１２ｇ（１０ｍｍｏｌ）、１，８−ナフタル酸無水物を４．３６ｇ（２２ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（脱水）１００ｍｌ、およびリン酸４ｍｌをフラスコに加え、６時間加熱還流した。冷却後、溶媒を減圧留去した。残渣をエタノール／ジクロロメタン／Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド混合溶媒で再結晶し、赤色プリズム結晶としてナフタル酸イミド−イソインドール誘導体１．９０ｇ（収率３８．５％）を得た。
【０１５９】
［製造例３］
（トリフェニルアミン−イソインドール誘導体の製造（表３のＮｏ．８の化合物）の製造）
【化８８】

２−アミノ−１，３−ジフェニル−５，６−ジメチルイソインドールを３．１２ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ジメチルトリフェニルアミンアルデヒドを３．１６ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（脱水）１００ｍｌ、および酢酸３ｍｌをフラスコに加え、１時間加熱還流した。その後５時間の間に酢酸１０ｍＬを５回に分けて加えた。冷却後、溶媒を減圧留去した。残渣をトルエンに溶解させ、アルミナカラムクロマトグラフィーにより粗精製を行ない、さらに、体積比１／１のトルエン／シクロヘキサン混合溶媒でシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行ない精製した。最後に、トルエン／メタノール混合溶媒で再結晶し、トリフェニルアミン−イソインドール誘導体０.３７ｇ（収率６．２％）を橙色針状晶として得た。赤外線吸収スペクトル図を図１２に示す。
【実施例】
【０１６０】
以下、本発明について実施例を挙げて説明するが、本発明が実施例により制約を受けるものではない。なお、部はすべて重量部である。
【０１６１】
（実施例１）
アルミニウムシリンダー上に下記組成の下引き層塗工液、電荷発生層塗工液、および電荷輸送層塗工液を、浸漬塗工によって順次塗布、乾燥し、３．５μｍの下引き層、０．２μｍの電荷発生層、２３μｍの電荷輸送層を形成した（感光体Ｎｏ．１）。
◎下引き層塗工液
二酸化チタン粉末（石原産業製、タイベークＣＲ−ＥＬ）： ４００部
メラミン樹脂（大日本インキ製、スーパーベッカミンG821-60）： ６５部
アルキッド樹脂（大日本インキ製、ベッコライトM6401-50）： １２０部
２−ブタノン： ４００部
【０１６２】
◎電荷発生層塗工液
下記構造のフルオレノン系ビスアゾ顔料： １２部
【化８９】

ポリビニルブチラール（ユニオンカーバイド製、ＸＹＨＬ）： ５部
２−ブタノン： ２００部
シクロヘキサノン： ４００部
◎電荷輸送層塗工液
ポリカーボネート樹脂（Ｚポリカ、帝人化成製）： １０部
例示誘導体Ｎｏ．８のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体
１０部
テトラヒドロフラン： １００部
【０１６３】
以上のように作製した電子写真感光体を、電子写真プロセス用カートリッジに装着し、帯電方式を正帯電コロナ帯電方式、画像露光光源を６５５ｎｍの半導体レーザー（ＬＤ）に改造したリコー製ｉｍａｇｉｏ ＭＦ２２００改造機にて暗部電位８００（Ｖ）に設定した後、連続してトータル１０万枚印刷相当の繰り返し試験をおこなった。その際、初期及び繰り返し試験後の明部電位（Ｖ）と画像について評価を行った。また、画像ボケ（ドット解像度）について、６００ｄｐｉ×６００ｄｐｉの画素密度で画像濃度が５％のドット画像を連続１０枚プリントアウトし、そのドット形状を実体顕微鏡で観察して、輪郭のシャープネスを以下の基準で５段階（５が優れ１が劣る）に分けて評価した。
【０１６４】
（ドット画像評価基準）
５：輪郭が明瞭で、良好。
４：輪郭のぼやけが極めてごく僅かに観察されるが、良好。
３：輪郭のぼやけがごく僅かに観察されるが実質的に良好。
２：輪郭のぼやけが観察され、画像の種類によっては問題となる。
１：ドット画像の判別できない。
結果を表４に示す。
【０１６５】
（実施例２〜１５）
実施例１において、例示誘導体Ｎｏ．８のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体を表４に示した例示誘導体Ｎｏ．のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体を用いた以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．２〜１５を作製し、評価した。結果を同様に表４に示す。
【０１６６】
【表４】

【０１６７】
（実施例１６）
実施例１における電荷輸送層塗工液を、下記組成のものに変更した以外は、すべて実施例１と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１６を作製した。
また評価は実施例１において帯電方式を負帯電型コロナ放電（スコロトロン方式）に代え暗部電位を−８００（Ｖ）に設定した以外は同様に操作しておこなった。結果を表５に示す。
【０１６８】
◎電荷輸送層塗工液
・ポリカーボネート樹脂（Ｚポリカ、帝人化成製）： １０部
・例示誘導体Ｎｏ．８のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体：
１部
・下記構造式の電荷輸送物質Ｎｏ．１： ９部
【化９０】

・テトラヒドロフラン： １００部
【０１６９】
（実施例１７〜３０）
実施例１６において、例示誘導体Ｎｏ．８のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体の代わりに表５に示した例示誘導体Ｎｏ．のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体を用いた以外は、すべて実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１７〜３０を作製し、評価した。
結果を同様に表５に示す。
【０１７０】
【表５】

【０１７１】
（実施例３１〜３４）
含有されるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体と電荷輸送物質Ｎｏ．１の量を下記の量に変更した以外は、実施例１６と同様にして、電子写真感光体３１〜３４を作製し、評価した。結果を同様に表６に示す。
・ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体： １部
・電荷輸送物質Ｎｏ．１： ７部
【０１７２】
【表６】

【０１７３】
（実施例３５〜３８）
実施例３１〜３４において、電荷輸送物質Ｎｏ．１を下記電荷輸送物質Ｎｏ．２に変更した以外は、実施例３１〜３４と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．３５〜３８を作製し、評価した。結果を同様に表７に示す。
電荷輸送物質Ｎｏ．２
【化９１】

【０１７４】
【表７】

【０１７５】
（実施例３９〜４２）
実施例３１〜３４において、電荷輸送物質Ｎｏ．１を以下の電荷輸送物質Ｎｏ．３に変更した以外は、すべて実施例３１〜３４と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．３９〜４２を作製し、評価した。結果を同様に表８に示す。
電荷輸送物質Ｎｏ．３
【化９２】

【０１７６】
【表８】

【０１７７】
（実施例４３〜４６）
実施例３１〜３４において、電荷輸送物質Ｎｏ．１を以下の電荷輸送物質Ｎｏ．４に変更した以外は、すべて実施例３１〜３４と同様にして、電子写真感光体４３〜４６を作製し、評価した。結果を同様に表９に示す。
電荷輸送物質Ｎｏ．４
【化９３】

【０１７８】
【表９】

【０１７９】
（実施例４７，４８）
実施例１６における電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を下記のものに変更した以外は、同様に操作して、電子写真感光体４７、４８を作製し、評価した。結果を同様に表１０に示す。
【０１８０】
＜オキソチタニウムフタロシアニンの製造＞
特開２００１−０１９８７１号公報記載の合成例４と同様に、１，３−ジイミノイソインドリン２９．２ｇとスルホラン２００ｍｌを混合し、窒素気流下でチタニウムテトラブトキシド２０．４ｇを滴下する。滴下終了後、徐々に１８０℃まで昇温して、反応温度を１７０℃〜１８０℃の間に保ちながら５時間撹拌して反応をおこなった。反応終了後、放冷した後析出物を濾過し、クロロホルムで粉体が青色になるまで洗浄し、つぎにメタノールで数回洗浄し、さらに８０℃の熱水で数回洗浄した後乾燥し、粗チタニルフタロシアニンを得た。粗チタニルフタロシアニンを２０倍量の濃硫酸に溶解し、１００倍量の氷水に撹拌しながら滴下し、析出した結晶を濾過、ついで洗浄液が中性になるまで水洗を繰り返し、チタニルフタロシアニン顔料のウェットケーキを得た。このケーキの乾燥品のＸ線回析スペクトルは図１０に示される。得られたウェットケーキ２ｇを二硫化炭素２０ｇに投入し、４時間撹拌をおこなった。これにメタノール１００ｇを追加して、１時間撹拌をおこなった後、濾過をおこない、乾燥して、オキソチタニウムフタロシアニン結晶粉末を得た。
【０１８１】
◎電荷発生層塗工液
図１０に示す粉末ＸＤスペクトルを有するオキソチタニウムフタロシアニン：８部
ポリビニルブチラール（ＢＸ−１）： ５部
２−ブタノン： ４００部
◎電荷輸送層塗工液
・ポリカーボネート樹脂（Ｚポリカ）： １０部
・ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体： １部
・下記構造式の電荷輸送物質Ｎｏ．１： ７部
【化９４】

・トルエン： ７０部
【０１８２】
【表１０】

【０１８３】
（実施例４９）
直径１００ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層用塗工液を塗布、乾燥することにより、３０μｍの単層感光層を形成し電子写真感光体を得た。（感光体Ｎｏ．４９）
［感光層用塗工液］
Ｘ型無金属フタロシアニン
（ＦａｓｔｏｇｅｎＢｌｕｅ８１２０Ｂ：大日本インキ化学工業製）： ２部
下記構造式で表わされる電荷輸送物質Ｎｏ．２： ３０部
【化９５】

ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体Ｎｏ．１： ２０部
ビスフェノールＺポリカーボネート（パンライトＴＳ−２０５０、帝人化成製）：
５０部
テトラヒドロフラン： ５００部
【０１８４】
作製した電子写真感光体を、帯電方式をコロナ帯電方式（スコロトロン型）、画像露光光源を７８０ｎｍの半導体レーザー（ＬＤ）を用いたリコー製ｉｍａｇｉｏ Ｎｅｏ ７５２改造機にてプラス帯電をおこない暗部表面電位＋７００（Ｖ）に設定した後、連続してトータル１０万枚印刷相当の繰り返し試験をおこなった。その際、初期及び繰り返し試験後の明部電位（Ｖ）画像について評価を行った。また、繰り返し試験後の明部電位も測定した。また、画像ボケ（ドット解像度）について実施例５と同様に評価した。
その評価結果を表１１に示す。
【０１８５】
（実施例５０〜５２）
実施例４９のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体Ｎｏ．１を表１１に示す例示誘導体Ｎｏ．のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体に代えた他は同様にして、本発明の電子写真感光体を作製し、評価した。
【０１８６】
【表１１】

【０１８７】
（実施例５３）
直径３０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、実施例４９と同様の感光層用塗工液を塗布、乾燥することにより、３０μｍの単層感光層を形成し電子写真感光体を得た（感光体Ｎｏ．５３）。
また、実施例１６と同様にして感光体の評価をした。結果を表１２に示す。
【０１８８】
（実施例５４〜５６）
実施例５３のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体Ｎｏ．１を表１２に示す例示誘導体Ｎｏ．のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体に代えた他は同様にして、本発明の電子写真感光体を作製し、評価した。
【０１８９】
【表１２】

【０１９０】
（実施例５７）
直径３０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の電荷輸送層用塗工液、電荷発生層用塗工液を順次、塗布、乾燥することにより２０μｍの電荷輸送層、０．１μｍの電荷発生層を形成し、電子写真感光体を作製し（感光体Ｎｏ．５７）、実施例５３と同様に評価した。評価結果を表１３に示す。
【０１９１】
〔電荷輸送層用塗工液の組成〕
・ビスフェノールＡポリカーボネート（パンライトＣ−１４００、帝人化成製）
・・・１０部
・トルエン ・・・１００部
・ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体Ｎｏ．１ ・・・１０部
〔電荷発生層用塗工液の組成〕
・ポリビニルブチラール（ＸＹＨＬ、ＵＣＣ製） ・・・０．５部
・シクロヘキサノン ・・・２００部
・メチルエチルケトン ・・・８０部
・Ｘ型無金属フタロシアニン
（ＦａｓｔｏｇｅｎＢｌｕｅ８１２０Ｂ：大日本インキ化学工業製） ・・・２部
【０１９２】
（実施例５８〜６０）
実施例５７のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体Ｎｏ．１を表１３に示す例示誘導体Ｎｏ．のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体に代えた他は同様にして、本発明の電子写真感光体を作製し、評価した。
【０１９３】
【表１３】

【０１９４】
（実施例６１）
実施例１で作製した電子写真感光体を用い、評価を実施例１における帯電方式を負帯電型コロナ放電（スコロトロン方式）に代え、暗部電位を−８００（Ｖ）に設定した以外は同様に操作しておこなった。結果を表１４に示す。
（実施例６２〜７５）
実施例６１において、例示誘導体Ｎｏ．８のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体を表１４に示した例示誘導体Ｎｏ．のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体を用いた以外は、すべて実施例６１と同様にして評価した。結果を同様に表１４に示す。
【０１９５】
【表１４】

【０１９６】
（実施例７６）
実施例１６における電荷輸送層塗工液を、下記組成のものに変更した以外は、すべて実施例１６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．６１を作製した。また、評価は実施例１６における帯電方式を正帯電型コロナ放電（スコロトロン方式）に代え、暗部電位を８００（Ｖ）に設定した以外は同様に操作しておこなった。結果を同様に表１５に示す。
◎電荷輸送層塗工液
・ポリカーボネート樹脂（Ｚポリカ、帝人化成製）： １０部
・例示誘導体Ｎｏ．８のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体：
１部
・下記構造式の電荷輸送物質： ９部
【化９６】

・テトラヒドロフラン： １００部
【０１９７】
（実施例７７）
実施例７６における電荷輸送物質を、下記構造式のものに変更した以外は、すべて実施例７６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．６２を作製した。
また、すべて実施例７６と同様にして評価した。結果を同様に表１５に示す。
【化９７】

【０１９８】
（実施例７８）
実施例７６における電荷輸送物質を、下記構造式のものに変更した以外は、すべて実施例７６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．６３を作製した。
また、すべて実施例７６と同様にして評価した。結果を同様に表１５に示す。
【化９８】

【０１９９】
（実施例７９）
実施例７６における電荷輸送物質を、下記構造式のものに変更した以外は、すべて実施例７６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．６４を作製した。
また、すべて実施例７６と同様にして評価した。結果を同様に表１５に示す。
【化９９】

【０２００】
【表１５】

【０２０１】
（比較例１）
実施例１において、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体Ｎｏ．８を下記のベンゾキノン誘導体に変えた以外は、すべて実施例１と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．１を作製し、評価した。結果を表１６に示す。
【化１００】

【０２０２】
（比較例２）
実施例１６において、電荷輸送層形成用塗工液にナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体を加えず、電荷輸送物質の重量を１０部とした以外は、すべて実施例１６と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．２を作製し、評価した。結果を表１６に示す。
【０２０３】
（比較例３）
実施例３５において、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体を下記のテトラフェニルメタン化合物（特開２０００−２３１２０４号公報記載）にした以外は、すべて実施例３５と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．３を作製し、評価した。結果を表１６に示す。
【化１０１】

【０２０４】
（比較例４）
実施例４７において、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体を下記のヒンダードアミン系酸化防止剤にした以外は、すべて実施例４７と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．４を作製し、評価した。結果を表１６に示す。
【化１０２】

【０２０５】
（比較例５）
実施例４９において、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体Ｎｏ．１、２０部を下記電子輸送物質にした以外は、すべて実施例４９と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．５を作製し、同様に評価した。結果を表１６に示す。
下記構造式で表わされる電荷輸送物質 １８部
【化１０３】

下記構造式で表わされる電荷輸送物質 ２部
【化１０４】

【０２０６】
（比較例６）
実施例４９において、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体Ｎｏ．１、２０部を下記電子輸送物質にした以外は、すべて実施例４９と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．６を作製し、同様に評価した。結果を表１６に示す。
下記構造式で表わされる電荷輸送物質 ２０部
【化１０５】

【０２０７】
（比較例７）
実施例５７において、ナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体Ｎｏ．１、１０部を下記電子輸送物質にした以外は、すべて実施例５７と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．７を作製し、同様に評価した。結果を表１６に示す。
下記構造式で表わされる電荷輸送物質 ９部
【化１０６】

下記構造式で表わされる電荷輸送物質 １部
【化１０７】

【０２０８】
【表１６】

【０２０９】
以上の評価結果から、本発明のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体を含有した感光体では１０万枚印刷後においても明部電位上昇は少なく、高画質画像が安定に得られることが確認された。一方、比較感光体１、３、４は、明部電位が初期から非常に高く、画像濃度の低下や解像度の低下を引き起こしており、１０万枚印刷後では階調性が著しく低下したことによって画像の判別が不可能であった。さらには、表４，１１の評価結果から、本発明の感光体は正帯電方式においても良好な画像が得られ、１０万枚印刷後においても画像品質は良好で画像ボケ（ドット解像度）評価結果も良好であった。また、比較感光体２、５、６、７は明部電位の上昇は比較的小さいものの、本発明の感光体と比べ、繰り返し使用による解像度低下が大きい。
【０２１０】
（実施例８０〜８６、比較例８）
また、表１７に示す本発明の電子写真感光体，及び比較感光体２について５０ｐｐｍの窒素酸化物（ＮＯｘ）ガス濃度に調整されたデシケータ中に４日間放置し、前後におけるドット画像評価を行った。
【０２１１】
【表１７】

【０２１２】
表１７の評価結果より、感光体に本発明のナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体を含有させることによって、酸化性ガスに対する耐性、すなわち解像度低下抑止が大幅に向上することがわかる。一方、比較感光体２は、初期画像品質は良好であるが、酸化性ガスにより著しい解像度の低下がおこることがわかる。
【０２１３】
（実施例８７）
アルミニウムシリンダー上に下記組成の下引き層塗工液、電荷発生層塗工液、および電荷輸送層塗工液を、浸漬塗工によって順次塗布、乾燥し、３．５μｍの下引き層、０．２μｍの電荷発生層、２３μｍの電荷輸送層を形成した（感光体Ｎｏ．６５）。
◎下引き層塗工液
二酸化チタン粉末（石原産業製、タイベークＣＲ−ＥＬ）： ４００部
メラミン樹脂（大日本インキ製、スーパーベッカミンG821-60）： ６５部
アルキッド樹脂（大日本インキ製、ベッコライトM6401-50）： １２０部
２−ブタノン： ４００部
【０２１４】
◎電荷発生層塗工液
下記構造のフルオレノン系ビスアゾ顔料： １２部
【化１０８】

ポリビニルブチラール（ユニオンカーバイド製、ＸＹＨＬ）： ５部
２−ブタノン： ２００部
シクロヘキサノン： ４００部
◎電荷輸送層塗工液
ポリカーボネート樹脂（Ｚポリカ、帝人化成製）： １０部
例示誘導体Ｎｏ．８のナフタルイミド−イソインドール誘導体： １０部
テトラヒドロフラン： １００部
【０２１５】
以上のように作製した電子写真感光体を、電子写真プロセス用カートリッジに装着し、帯電方式を正帯電コロナ帯電方式、画像露光光源を６５５ｎｍの半導体レーザー（ＬＤ）に改造したリコー製ｉｍａｇｉｏ ＭＦ２２００改造機にて暗部電位８００（Ｖ）に設定した後、連続してトータル１０万枚印刷相当の繰り返し試験をおこなった。その際、初期及び繰り返し試験後の明部電位（Ｖ）と画像について評価を行った。また、画像ボケ（ドット解像度）について、６００ｄｐｉ×６００ｄｐｉの画素密度で画像濃度が５％のドット画像を連続１０枚プリントアウトし、そのドット形状を実体顕微鏡で観察して、輪郭のシャープネスを以下の基準で５段階（５が優れ１が劣る）に分けて評価した。
【０２１６】
（ドット画像評価基準）
５：輪郭が明瞭で、良好。
４：輪郭のぼやけが極めてごく僅かに観察されるが、良好。
３：輪郭のぼやけがごく僅かに観察されるが実質的に良好。
２：輪郭のぼやけが観察され、画像の種類によっては問題となる。
１：ドット画像の判別できない。
結果を表１８に示す。
【０２１７】
実施例８８〜１０１
実施例８７において、例示誘導体Ｎｏ．８のナフタルイミド−イソインドール誘導体を表１８に示した例示誘導体Ｎｏ．のナフタルイミド−イソインドール誘導体を用いた以外は、すべて実施例８７と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．６６〜７９を作製し、評価した。結果を同様に表１８に示す。
【０２１８】
【表１８】

【０２１９】
実施例１０２
実施例８７における電荷輸送層塗工液を、下記組成のものに変更した以外は、すべて実施例８７と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．８０を作製した。
また評価は実施例８７において帯電方式を負帯電型コロナ放電（スコロトロン方式）に代え暗部電位を−８００（Ｖ）に設定した以外は同様に操作しておこなった。結果を表１９に示す。
【０２２０】
◎電荷輸送層塗工液
・ポリカーボネート樹脂（Ｚポリカ、帝人化成製）： １０部
・例示誘導体Ｎｏ．８のナフタルイミド−イソインドール誘導体： １部
・下記構造式の電荷輸送物質Ｎｏ．１： ９部
【化１０９】

・テトラヒドロフラン： １００部
【０２２１】
実施例１０３〜１１６
実施例１０２において、例示誘導体Ｎｏ．８のナフタルイミド−イソインドール誘導体の代わりに表１９に示した例示誘導体Ｎｏ．のナフタルイミド−イソインドール誘導体を用いた以外は、すべて実施例１０２と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．８１〜９４を作製し、評価した。
結果を同様に表１９に示す。
【０２２２】
【表１９】

【０２２３】
実施例１１７〜１２０
含有されるナフタルイミド−イソインドール誘導体と電荷輸送物質Ｎｏ．１の量を下記の量に変更した以外は、実施例１０２と同様にして、電子写真感光体９５〜９８を作製し、評価した。結果を同様に表２０に示す。
・ナフタルイミド−イソインドール誘導体： １部
・電荷輸送物質Ｎｏ．１： ７部
【０２２４】
【表２０】

【０２２５】
実施例１２１〜１２４
実施例１１７において、ナフタルイミド−イソインドール誘導体を表２１に示す例示誘導体Ｎｏ．のナフタルイミド−イソインドール誘導体とし、電荷輸送物質Ｎｏ．１を下記電荷輸送物質Ｎｏ．２に変更した以外は、実施例１１７と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．９９〜１０２を作製し、評価した。結果を同様に表２１に示す。
電荷輸送物質Ｎｏ．２
【化１１０】

【０２２６】
【表２１】

【０２２７】
実施例１２５〜１２８
実施例１１７において、ナフタルイミド−イソインドール誘導体を表２２に示す例示誘導体Ｎｏ．のナフタルイミド−イソインドール誘導体とし、電荷輸送物質Ｎｏ．１を以下の電荷輸送物質Ｎｏ．３に変更した以外は、すべて実施例１１７と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１０３〜１０６を作製し、評価した。結果を同様に表２２に示す。
電荷輸送物質Ｎｏ．３
【化１１１】

【０２２８】
【表２２】

【０２２９】
実施例１２９〜１３２
実施例１１７において、ナフタルイミド−イソインドール誘導体を表２３に示す例示誘導体Ｎｏ．のナフタルイミド−イソインドール誘導体とし、電荷輸送物質Ｎｏ．１を以下の電荷輸送物質Ｎｏ．４に変更した以外は、すべて実施例１１７と同様にして、電子写真感光体１０７〜１１０を作製し、評価した。結果を同様に表２３に示す。
電荷輸送物質Ｎｏ．４
【化１１２】

【０２３０】
【表２３】

【０２３１】
実施例１３３，１３４
実施例１０２における電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を下記のものに変更した以外は、同様に操作して、電子写真感光体１１１，１１２を作製し、評価した。結果を同様に表２４に示す。
【０２３２】
＜オキソチタニウムフタロシアニンの製造＞
特開２００１−０１９８７１号公報記載の合成例４と同様に、１，３−ジイミノイソインドリン２９．２ｇとスルホラン２００ｍｌを混合し、窒素気流下でチタニウムテトラブトキシド２０．４ｇを滴下する。滴下終了後、徐々に１８０℃まで昇温して、反応温度を１７０℃〜１８０℃の間に保ちながら５時間撹拌して反応をおこなった。反応終了後、放冷した後析出物を濾過し、クロロホルムで粉体が青色になるまで洗浄し、つぎにメタノールで数回洗浄し、さらに８０℃の熱水で数回洗浄した後乾燥し、粗チタニルフタロシアニンを得た。粗チタニルフタロシアニンを２０倍量の濃硫酸に溶解し、１００倍量の氷水に撹拌しながら滴下し、析出した結晶を濾過、ついで洗浄液が中性になるまで水洗を繰り返し、チタニルフタロシアニン顔料のウェットケーキを得た。このケーキの乾燥品のＸ線回析スペクトルは図１０に示される。得られたウェットケーキ２ｇを二硫化炭素２０ｇに投入し、４時間撹拌をおこなった。これにメタノール１００ｇを追加して、１時間撹拌をおこなった後、濾過をおこない、乾燥して、オキソチタニウムフタロシアニン結晶粉末を得た。
【０２３３】
◎電荷発生層塗工液
図１０に示す粉末ＸＤスペクトルを有するオキソチタニウムフタロシアニン：８部
ポリビニルブチラール（ＢＸ−１）： ５部
２−ブタノン： ４００部
◎電荷輸送層塗工液
・ポリカーボネート樹脂（Ｚポリカ）： １０部
・ナフタルイミド−イソインドール誘導体： １部
・下記構造式の電荷輸送物質Ｎｏ．１： ７部
【化１１３】

・トルエン： ７０部
【０２３４】
【表２４】

【０２３５】
（実施例１３５）
直径１００ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層用塗工液を塗布、乾燥することにより、３０μｍの単層感光層を形成し電子写真感光体を得た。（感光体Ｎｏ．１１３）
［感光層用塗工液］
Ｘ型無金属フタロシアニン
（ＦａｓｔｏｇｅｎＢｌｕｅ８１２０Ｂ：大日本インキ化学工業製） ２部
下記構造式で表わされる電荷輸送物質Ｎｏ．２： ３０部
【化１１４】

ナフタルイミド−イソインドール誘導体Ｎｏ．１： ２０部
ビスフェノールＺポリカーボネート（パンライトＴＳ−２０５０、帝人化成製）：
５０部
テトラヒドロフラン： ５００部
【０２３６】
作製した電子写真感光体を、帯電方式をコロナ帯電方式（スコロトロン型）、画像露光光源を７８０ｎｍの半導体レーザー（ＬＤ）を用いたリコー製ｉｍａｇｉｏ Ｎｅｏ ７５２改造機にてプラス帯電をおこない暗部表面電位＋７００（Ｖ）に設定した後、連続してトータル１０万枚印刷相当の繰り返し試験をおこなった。その際、初期及び繰り返し試験後の明部電位（Ｖ）画像について評価を行った。また、繰り返し試験後の明部電位も測定した。また、画像ボケ（ドット解像度）について実施例９１と同様に評価した。
その評価結果を表２５に示す。
【０２３７】
（実施例１３６〜１３８）
実施例１３５のナフタルイミド−イソインドール誘導体Ｎｏ．１を表２５に示す例示誘導体Ｎｏ．のナフタルイミド−イソインドール誘導体に代えた他は同様にして、本発明の電子写真感光体を作製し、評価した。
【０２３８】
【表２５】

【０２３９】
（実施例１３９）
直径３０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、実施例１３５と同様の感光層用塗工液を塗布、乾燥することにより、３０μｍの単層感光層を形成し電子写真感光体を得た（感光体Ｎｏ．１１７）。
また、実施例１０２と同様にして感光体の評価をした。結果を表２６に示す。
【０２４０】
（実施例１４０〜１４２）
実施例１３９のナフタルイミド−イソインドール誘導体Ｎｏ．１を表２６に示す例示誘導体Ｎｏ．のナフタルイミド−イソインドール誘導体に代えた他は同様にして、本発明の電子写真感光体を作製し、評価した。
【０２４１】
【表２６】

【０２４２】
（実施例１４３）
直径３０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の電荷輸送層用塗工液、電荷発生層用塗工液を順次、塗布、乾燥することにより２０μｍの電荷輸送層、０．１μｍの電荷発生層を形成し、電子写真感光体を作製し（感光体Ｎｏ．１２１）、実施例１３９と同様に評価した。評価結果を表２７に示す。
【０２４３】
〔電荷輸送層用塗工液の組成〕
・ビスフェノールＡポリカーボネート（パンライトＣ−１４００、帝人化成製）
・・・１０部
・トルエン ・・・１００部
・ナフタルイミド−イソインドール誘導体Ｎｏ．１ ・・・１０部
〔電荷発生層用塗工液の組成〕
・ポリビニルブチラール（ＸＹＨＬ、ＵＣＣ製） ・・・０．５部
・シクロヘキサノン ・・・２００部
・メチルエチルケトン ・・・８０部
・Ｘ型無金属フタロシアニン
（ＦａｓｔｏｇｅｎＢｌｕｅ８１２０Ｂ：大日本インキ化学工業製） ・・・２部
【０２４４】
（実施例１４４〜１４６）
実施例１４３のナフタルイミド−イソインドール誘導体Ｎｏ．１を表２７に示す例示誘導体Ｎｏ．のナフタルイミド−イソインドール誘導体に代えた他は同様にして、本発明の電子写真感光体を作製し、評価した。
【０２４５】
【表２７】

【０２４６】
（実施例１４７）
実施例８７で作製した電子写真感光体を用い、評価を実施例８７における帯電方式を負帯電型コロナ放電（スコロトロン方式）に代え、暗部電位を−８００（Ｖ）に設定した以外は同様に操作しておこなった。結果を表２８に示す。
（実施例１４８〜１６１）
実施例１４７において、例示誘導体Ｎｏ．８のナフタルイミド−イソインドール誘導体を表２８に示した例示誘導体Ｎｏ．のナフタルイミド−イソインドール誘導体を用いた以外は、すべて実施例１４７と同様にして評価した。結果を同様に表２８に示す。
【０２４７】
【表２８】

【０２４８】
（実施例１６２）
実施例１０２における電荷輸送層塗工液を、下記組成のものに変更した以外は、すべて実施例１０２と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１２５を作製した。また、評価は実施例１０２における帯電方式を正帯電型コロナ放電（スコロトロン方式）に代え、暗部電位を８００（Ｖ）に設定した以外は同様に操作しておこなった。結果を同様に表２９に示す。
◎電荷輸送層塗工液
・ポリカーボネート樹脂（Ｚポリカ、帝人化成製）： １０部
・例示誘導体Ｎｏ．８のナフタルイミド−イソインドール誘導体： １部
・下記構造式の電荷輸送物質： ９部
【化１１５】

・テトラヒドロフラン： １００部
【０２４９】
（実施例１６３）
実施例１６２における電荷輸送物質を、下記構造式のものに変更した以外は、すべて実施例１６２と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１２６を作製した。
また、すべて実施例１６２と同様にして評価した。結果を同様に表２９に示す。
【化１１６】

【０２５０】
（実施例１６４）
実施例１６２における電荷輸送物質を、下記構造式のものに変更した以外は、すべて実施例１６２と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１２７を作製した。
また、すべて実施例１６２と同様にして評価した。結果を同様に表２９に示す。
【化１１７】

【０２５１】
（実施例１６５）
実施例１６２における電荷輸送物質を、下記構造式のものに変更した以外は、すべて実施例１６２と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１２８を作製した。
また、すべて実施例１６２と同様にして評価した。結果を同様に表２９に示す。
【化１１８】

【０２５２】
【表２９】

【０２５３】
以上の評価結果から、本発明のナフタルイミド−イソインドール誘導体を含有した感光体では１０万枚印刷後においても明部電位上昇は少なく、高画質画像が安定に得られることが確認された。さらには、表１８，２５の評価結果から、本発明の感光体は正帯電方式においても良好な画像が得られ、１０万枚印刷後においても画像品質は良好で画像ボケ（ドット解像度）評価結果も良好であった。
【０２５４】
実施例１６６〜１７２
また、表３１に示す本発明の電子写真感光体について５０ｐｐｍの窒素酸化物（ＮＯｘ）ガス濃度に調整されたデシケータ中に４日間放置し、前後におけるドット画像評価を行った。
【０２５５】
【表３０】

【０２５６】
表３０の評価結果より、感光体に本発明のナフタルイミド−イソインドール誘導体を含有させることによって、酸化性ガスに対する耐性、すなわち解像度低下抑止が大幅に向上することがわかる。
【０２５７】
（実施例１７３）
アルミニウムシリンダー上に下記組成の下引き層塗工液、電荷発生層塗工液、および電荷輸送層塗工液を、浸漬塗工によって順次塗布、乾燥し、３．５μｍの下引き層、０．２μｍの電荷発生層、２３μｍの電荷輸送層を形成した（感光体Ｎｏ．１２９）。
◎下引き層塗工液
二酸化チタン粉末（石原産業製、タイベークＣＲ−ＥＬ）： ４００部
メラミン樹脂（大日本インキ製、スーパーベッカミンG821-60）： ６５部
アルキッド樹脂（大日本インキ製、ベッコライトM6401-50）： １２０部
２−ブタノン： ４００部
【０２５８】
◎電荷発生層塗工液
下記構造のフルオレノン系ビスアゾ顔料： １２部
【化１１９】

ポリビニルブチラール（ユニオンカーバイド製、ＸＹＨＬ）： ５部
２−ブタノン： ２００部
シクロヘキサノン： ４００部
◎電荷輸送層塗工液
ポリカーボネート樹脂（Ｚポリカ、帝人化成製）： １０部
例示誘導体Ｎｏ．８のトリフェニルアミン−イソインドール誘導体： １０部
テトラヒドロフラン： １００部
【０２５９】
以上のように作製した電子写真感光体を、電子写真プロセス用カートリッジに装着し、帯電方式を負帯電コロナ帯電方式、画像露光光源を６５５ｎｍの半導体レーザー（ＬＤ）に改造したリコー製ｉｍａｇｉｏ ＭＦ２２００改造機にて暗部電位−８００（Ｖ）に設定した後、連続してトータル１０万枚印刷相当の繰り返し試験をおこなった。その際、初期及び繰り返し試験後の明部電位（Ｖ）と画像について評価を行った。また、画像ボケ（ドット解像度）について、６００ｄｐｉ×６００ｄｐｉの画素密度で画像濃度が５％のドット画像を連続１０枚プリントアウトし、そのドット形状を実体顕微鏡で観察して、輪郭のシャープネスを以下の基準で５段階（５が優れ１が劣る）に分けて評価した。
【０２６０】
（ドット画像評価基準）
５：輪郭が明瞭で、良好。
４：輪郭のぼやけが極めてごく僅かに観察されるが、良好。
３：輪郭のぼやけがごく僅かに観察されるが実質的に良好。
２：輪郭のぼやけが観察され、画像の種類によっては問題となる。
１：ドット画像の判別できない。
結果を表３１に示す。
【０２６１】
実施例１７４〜１８７
実施例１７３において、例示誘導体Ｎｏ．８のトリフェニルアミン−イソインドール誘導体を表３１に示した例示誘導体Ｎｏ．のトリフェニルアミン−イソインドール誘導体を用いた以外は、すべて実施例１７３と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１３０〜１４３を作製し、評価した。結果を同様に表３１に示す。
【０２６２】
【表３１】

【０２６３】
実施例１８８
実施例１７３における電荷輸送層塗工液を、下記組成のものに変更した以外は、すべて実施例１７３と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１４４を作製した。
また評価は実施例１７３と同様に操作しておこなった。結果を表３２に示す。
◎電荷輸送層塗工液
・ポリカーボネート樹脂（Ｚポリカ、帝人化成製）： １０部
・例示誘導体Ｎｏ．８のトリフェニルアミン−イソインドール誘導体： １部
・下記構造式の電荷輸送物質Ｎｏ．１： ９部
【化１２０】

・テトラヒドロフラン： １００部
【０２６４】
実施例１８９〜２０２
実施例１８８において、例示誘導体Ｎｏ．８のトリフェニルアミン−イソインドール誘導体の代わりに表３２に示した例示誘導体Ｎｏ．のトリフェニルアミン−イソインドール誘導体を用いた以外は、すべて実施例１８８と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１４５〜１５８を作製し、評価した。
結果を同様に表３２に示す。
【０２６５】
【表３２】

【０２６６】
実施例２０３〜２０６
含有されるトリフェニルアミン−イソインドール誘導体と電荷輸送物質Ｎｏ．１の量を下記の量に変更した以外は、実施例１８８と同様にして、電子写真感光体１５９〜１６２を作製し、評価した。結果を同様に表３３に示す。
・トリフェニルアミン−イソインドール誘導体： １部
・電荷輸送物質Ｎｏ．１： ７部
【０２６７】
【表３３】

【０２６８】
実施例２０７〜２１０
実施例２０３〜２０６において、電荷輸送物質Ｎｏ．１を下記電荷輸送物質Ｎｏ．２に変更した以外は、実施例２０３〜２０６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１６３〜１６６を作製し、評価した。結果を同様に表３４に示す。
電荷輸送物質Ｎｏ．２
【化１２１】

【０２６９】
【表３４】

【０２７０】
実施例２１１〜２１４
実施例２０３〜２０６において、電荷輸送物質Ｎｏ．１を以下の電荷輸送物質Ｎｏ．３に変更した以外は、すべて実施例２０３〜２０６と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１６７〜１７０を作製し、評価した。結果を同様に表３５に示す。
電荷輸送物質Ｎｏ．３
【化１２２】

【０２７１】
【表３５】

【０２７２】
実施例２１５〜２１８
実施例２０３〜２０６において、電荷輸送物質Ｎｏ．１を以下の電荷輸送物質Ｎｏ．４に変更した以外は、すべて実施例２０３〜２０６と同様にして、電子写真感光体１７１〜１７４を作製し、評価した。結果を同様に表３６に示す。
電荷輸送物質Ｎｏ．４
【化１２３】

【０２７３】
【表３６】

【０２７４】
実施例２１９，２２０
実施例１８８における電荷発生層塗工液、電荷輸送層塗工液を下記のものに変更した以外は、同様に操作して、電子写真感光体１７５、１７６を作製し、評価した。結果を同様に表３７に示す。
【０２７５】
＜オキソチタニウムフタロシアニンの製造＞
特開２００１−０１９８７１号公報記載の合成例４と同様に、１，３−ジイミノイソインドリン２９．２ｇとスルホラン２００ｍｌを混合し、窒素気流下でチタニウムテトラブトキシド２０．４ｇを滴下する。滴下終了後、徐々に１８０℃まで昇温して、反応温度を１７０℃〜１８０℃の間に保ちながら５時間撹拌して反応をおこなった。反応終了後、放冷した後析出物を濾過し、クロロホルムで粉体が青色になるまで洗浄し、つぎにメタノールで数回洗浄し、さらに８０℃の熱水で数回洗浄した後乾燥し、粗チタニルフタロシアニンを得た。粗チタニルフタロシアニンを２０倍量の濃硫酸に溶解し、１００倍量の氷水に撹拌しながら滴下し、析出した結晶を濾過、ついで洗浄液が中性になるまで水洗を繰り返し、チタニルフタロシアニン顔料のウェットケーキを得た。このケーキの乾燥品のＸ線回析スペクトルは図１０に示される。得られたウェットケーキ２ｇを二硫化炭素２０ｇに投入し、４時間撹拌をおこなった。これにメタノール１００ｇを追加して、１時間撹拌をおこなった後、濾過をおこない、乾燥して、オキソチタニウムフタロシアニン結晶粉末を得た。
【０２７６】
◎電荷発生層塗工液
図１０に示す粉末ＸＤスペクトルを有するオキソチタニウムフタロシアニン：８部
ポリビニルブチラール（ＢＸ−１）： ５部
２−ブタノン： ４００部
◎電荷輸送層塗工液
・ポリカーボネート樹脂（Ｚポリカ）： １０部
・トリフェニルアミン−イソインドール誘導体： １部
・下記構造式の電荷輸送物質Ｎｏ．１： ７部
【化１２４】

・トルエン： ７０部
【０２７７】
【表３７】

【０２７８】
（実施例２２１）
直径１００ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の感光層用塗工液を塗布、乾燥することにより、３０μｍの単層感光層を形成し電子写真感光体を得た。（感光体Ｎｏ．１７７）
［感光層用塗工液］
Ｘ型無金属フタロシアニン
（ＦａｓｔｏｇｅｎＢｌｕｅ８１２０Ｂ：大日本インキ化学工業製） ２部
下記構造式で表わされる電荷輸送物質： ２０部
【化１２５】

トリフェニルアミン−イソインドール誘導体Ｎｏ．１： ３０部
ビスフェノールＺポリカーボネート（パンライトＴＳ−２０５０、帝人化成製）：
５０部
テトラヒドロフラン： ５００部
【０２７９】
作製した電子写真感光体を、帯電方式をコロナ帯電方式（スコロトロン型）、画像露光光源を７８０ｎｍの半導体レーザー（ＬＤ）を用いたリコー製ｉｍａｇｉｏ Ｎｅｏ ７５２改造機にてプラス帯電をおこない暗部表面電位＋７００（Ｖ）に設定した後、連続してトータル１０万枚印刷相当の繰り返し試験をおこなった。その際、初期及び繰り返し試験後の明部電位、および画像について評価を行った。また、繰り返し試験後の暗部電位も測定した。また、画像ボケ（ドット解像度）について実施例１７７と同様に評価した。
その評価結果を表３８に示す。
【０２８０】
（実施例２２２〜２２４）
実施例２２１のトリフェニルアミン−イソインドール誘導体Ｎｏ．１を表３８に示す例示誘導体Ｎｏ．のトリフェニルアミン−イソインドール誘導体に代えた他は同様にして、本発明の電子写真感光体を作製し、評価した。
【０２８１】
【表３８】

【０２８２】
（実施例２２５）
直径３０ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、実施例２２１と同様の感光層用塗工液を塗布、乾燥することにより、３０μｍの単層感光層を形成し電子写真感光体を得た（感光体Ｎｏ．１８１）。
また、実施例１８８と同様にして感光体の評価をした。結果を表３９に示す。
（実施例２２６〜２２８）
実施例２２５のトリフェニルアミン−イソインドール誘導体Ｎｏ．１を表３９に示す例示誘導体Ｎｏ．のトリフェニルアミン−イソインドール誘導体に代えた他は同様にして、本発明の電子写真感光体を作製し、評価した。
【０２８３】
【表３９】

【０２８４】
（実施例２２９）
直径１００ｍｍのアルミニウムシリンダー上に、下記組成の電荷輸送層用塗工液、電荷発生層用塗工液を順次、塗布、乾燥することにより２０μｍの電荷輸送層、０．１μｍの電荷発生層を形成し、電子写真感光体を作製し（感光体Ｎｏ．１８５）、実施例２２１と同様に評価した。評価結果を表４０に示す。
〔電荷輸送層用塗工液の組成〕
・ビスフェノールＡポリカーボネート（パンライトＣ−１４００、帝人化成製）
・・・１０部
・トルエン ・・・１００部
・トリフェニルアミン−イソインドール誘導体Ｎｏ．１ ・・・１０部
〔電荷発生層用塗工液の組成〕
・ポリビニルブチラール（ＸＹＨＬ、ＵＣＣ製） ・・・０．５部
・シクロヘキサノン ・・・２００部
・メチルエチルケトン ・・・８０部
・Ｘ型無金属フタロシアニン
（ＦａｓｔｏｇｅｎＢｌｕｅ８１２０Ｂ：大日本インキ化学工業製） ・・・２部
【０２８５】
（実施例２３０〜２３２）
実施例２２９のトリフェニルアミン−イソインドール誘導体Ｎｏ．１を表４０に示す例示誘導体Ｎｏ．のトリフェニルアミン−イソインドール誘導体に代えた他は同様にして、本発明の電子写真感光体を作製し、評価した。
【０２８６】
【表４０】

【０２８７】
（実施例２３３）
実施例１８８における電荷輸送層塗工液を、下記組成のものに変更した以外は、すべて実施例１８８と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１８９を作製した。また、評価は実施例１８８における帯電方式を正帯電型コロナ放電（スコロトロン方式）に代え、明部電位を８００（Ｖ）に設定した以外は同様に操作しておこなった。結果を同様に表４１に示す。
◎電荷輸送層塗工液
・ポリカーボネート樹脂（Ｚポリカ、帝人化成製）： １０部
・例示誘導体Ｎｏ．８のフタルイミドイソインドール誘導体： １部
・下記構造式の電荷輸送物質： ９部
【化１２６】

・テトラヒドロフラン： １００部
【０２８８】
（実施例２３４）
実施例２３３における電荷輸送物質を、下記構造式のものに変更した以外は、すべて実施例２３３と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１９０を作製した。
また、すべて実施例２３３と同様にして評価した。結果を同様に表４１に示す。
【化１２７】

【０２８９】
（実施例２３５）
実施例２３３における電荷輸送物質を、下記構造式のものに変更した以外は、すべて実施例２３３と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１９１を作製した。
また、すべて実施例２３３と同様にして評価した。結果を同様に表４１に示す。
【化１２８】

【０２９０】
（実施例２３６）
実施例２３３における電荷輸送物質を、下記構造式のものに変更した以外は、すべて実施例２３３と同様にして、電子写真感光体Ｎｏ．１９２を作製した。
また、すべて実施例２３３と同様にして評価した。結果を同様に表４１に示す。
【化１２９】

【０２９１】
【表４１】

【０２９２】
比較例９
実施例１７３において、トリフェニルアミン−イソインドール導体Ｎｏ．８を下記のベンゾキノン誘導体に変えた以外は、すべて実施例１７３と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．８を作製し、評価した。結果を表４２に示す。
【化１３０】

【０２９３】
比較例１０
実施例２２１において、トリフェニルアミン−イソインドール誘導体Ｎｏ．１、３０部を下記電子輸送物質にした以外は、すべて実施例２２１と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．９を作製し、同様に評価した。結果を表４２に示す。
下記構造式で表わされる電荷輸送物質 １８部
【化１３１】

下記構造式で表わされる電荷輸送物質 ２部
【化１３２】

【０２９４】
比較例１１
実施例２２１において、トリフェニルアミン−イソインドール誘導体Ｎｏ．１、３０部を下記電子輸送物質にした以外は、すべて実施例２２１と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．１０を作製し、同様に評価した。結果を表４２に示す。
下記構造式で表わされる電荷輸送物質 ２０部
【化１３３】

【０２９５】
比較例１２
実施例２２９において、トリフェニルアミン−イソインドール誘導体Ｎｏ．１、１０部を下記電子輸送物質にした以外は、すべて実施例２２９と同様にして、比較電子写真感光体Ｎｏ．１１を作製し、同様に評価した。結果を表４２に示す。
下記構造式で表わされる電荷輸送物質 ９部
【化１３４】

下記構造式で表わされる電荷輸送物質 １部
【化１３５】

【０２９６】
【表４２】

【０２９７】
以上の評価結果から、本発明のトリフェニルアミン−イソインドール誘導体を含有した感光体では１０万枚印刷後においても明部電位上昇は少なく、高画質画像が安定に得られることが確認された。一方、比較感光体８は、明部電位が初期から非常に高く、画像濃度の低下や解像度の低下を引き起こしており、１０万枚印刷後では階調性が著しく低下したことによって画像の判別が不可能であった。さらには、表３８，４０、４１の評価結果から、本発明の感光体は正帯電方式においても良好な画像が得られ、１０万枚印刷後においても画像品質は良好で画像ボケ（ドット解像度）評価結果も良好であった。また、比較感光体９、１０、１１は明部電位の上昇は比較的小さいものの、本発明の感光体と比べ、繰り返し使用による解像度低下が大きい。
【０２９８】
実施例２３７〜２４３
また、本発明の電子写真感光体について５０ｐｐｍの窒素酸化物（ＮＯｘ）ガス濃度に調整されたデシケータ中に４日間放置し、前後におけるドット画像評価を行った。
【０２９９】
【表４３】

【０３００】
表４３の評価結果より、感光体に本発明のトリフェニルアミン−イソインドール誘導体を含有させることによって、酸化性ガスに対する耐性、すなわち解像度低下抑止が大幅に向上することがわかる。
【符号の説明】
【０３０１】
１ 感光体
２ 除電ランプ
３ 帯電チャージャ
４ イレーサ
５ 画像露光部
６ 現像ユニット
７ 転写前チャージャ
８ レジストローラ
９ 転写紙
１０ 転写チャージャ
１１ 分離チャージャ
１２ 分離爪
１３ クリーニング前チャージャ
１４ ファーブラシ
１５ クリーニングブレード
１６ 感光体
１７ 帯電チャージャ
１８ クリーニングブラシ
１９ 画像露光部
２０ 現像ローラ
２１ 感光体
２２ａ 駆動ローラ
２２ｂ 駆動ローラ
２３ 帯電チャージャ
２４ 像露光源
２５ 転写チャージャ
２６ クリーニング前露光
２７ クリーニングブラシ
２８ 除電光源
３１ 導電性支持体
３３ 感光層
３５ 電荷発生層
３７ 電荷輸送層
３９ 保護層
【先行技術文献】
【特許文献】
【０３０２】
【特許文献１】特許第２７３２６９７号公報
【特許文献２】特開２０００−２３１２０４号公報
【特許文献３】特開昭６０−１９６７６８号公報
【特許文献４】特許第２８８４３５３号公報
【特許文献５】特開２００４−２５８２５３号公報
【非特許文献】
【０３０３】
【非特許文献１】伊丹ら、コニカテクニカルレポート、１３巻、３７頁、２０００年
【非特許文献２】D. W. Jones, Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 : Organic and Bio-Organic Chemistry, 21, 2728(1972).

【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性支持体上に、少なくとも感光層を設けた電子写真感光体であって、前記感光層は、下記一般式（１）で表されるナフタレンテトラカルボン酸ジイミド−イソインドール誘導体、下記一般式（２）で表されるナフタルイミド−イソインドール誘導体、下記一般式（３）で表されるトリフェニルアミン−イソインドール誘導体から選ばれる少なくとも１種の化合物を含有するものであることを特徴とする電子写真感光体。
【化１】

［式（１）中、Ｒ¹、Ｒ²は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、ニトロ基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また、ｋは１〜４の整数を、ｌは１〜５の整数を表す。Ｒ³は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。］
【化２】

［式（２）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、ニトロ基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また、ｋは１〜４の整数を、ｌは１〜５の整数を、ｍは１〜６の整数を表す］
【化３】

［式（３）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁵及びＲ⁶は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、アルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、ニトロ基を表し、ｋは１〜４の整数を、ｌ、ｎ及びｐは１〜５の整数を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【請求項２】
正および負のいずれの極性にも帯電することを特徴とする請求項１記載の電子写真感光体。
【請求項３】
前記感光層は、電荷輸送物質をさらに含むものであることを特徴とする請求項１又は２記載の電子写真感光体。
【請求項４】
前記電荷輸送物質が下記一般式（４）で表される誘導体であることを特徴とする請求項３記載の電子写真感光体。
【化４】

［式（４）中、Ｘは単結合もしくはビニレン基を表し、Ｒ₄は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ₁は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ₅は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ₁とＲ₅は共同で環を形成しても良い。Ａは一般式（５）、一般式（６）、９−アントリル基または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表す。
【化５】

【化６】

（ここでＲ₆は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または一般式（７）を表す。
【化７】

（ただし、Ｒ₇およびＲ₈は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ₇およびＲ₈は同じでも異なっていてもよく、環を形成しても良い。）
ｍは１〜３の整数を表し、２以上の時Ｒ₆は同一でも異なっても良い。）］
【請求項５】
前記電荷輸送物質が下記一般式（８）で表される誘導体であることを特徴とする請求項３記載の電子写真感光体。
【化８】

［式（８）中、Ｒ₉、Ｒ₁₁およびＲ₁₂は水素原子、アミノ基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリールオキシ基、メチレンジオキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基、ハロゲン原子または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を、Ｒ₁₀は水素原子、アルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキル基またはハロゲン原子を表す。また、ｋ，ｌ，ｍおよびｎは１、２、３または４の整数であり、それぞれが２、３または４の整数の時は、前記Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁およびＲ₁₂は同じでも異なっていても良い。］
【請求項６】
前記電荷輸送物質が下記一般式（９）で表される誘導体であることを特徴とする請求項３記載の電子写真感光体。
【化９】

［式（９）中、Ｘは単結合もしくはビニレン基を表し、Ｒ₁₃は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ₃は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ₁₄は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ₃とＲ₁₃は共同で環を形成しても良い。Ａｒ₂は下記一般式（１０）または一般式（１１）を表す。
【化１０】

【化１１】

ここでＲ₆は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を表し、ｍは１〜３の整数を表し、２以上の時Ｒ₆は同一でも異なっても良い。またＲ₁₂は置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表す。］
【請求項７】
前記電荷輸送物質が下記一般式（１２）で表される誘導体であることを特徴とする請求項３記載の電子写真感光体。
【化１２】

［式（１２）中、Ｘは単結合もしくはビニレン基を表し、Ｒ₁₅は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基または置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａｒ₄は置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基を表し、Ｒ₁₆は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、あるいは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、Ａは一般式（５）、一般式（６）、９−アントリル基または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表す。
【化１３】

【化１４】

（ここでＲ₆は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子または一般式（７）を表す。
【化１５】

（ただし、Ｒ₇およびＲ₈は置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を示し、Ｒ₇およびＲ₈は同じでも異なっていてもよく、環を形成しても良い。）
ｍは１〜３の整数を表し、２以上の時Ｒ₆は同一でも異なっても良い。］
【請求項８】
前記電荷輸送物質が下記一般式（１３）で表される誘導体であることを特徴とする請求項３記載の電子写真感光体。
【化１６】

（式（１３）中、Ｒ₁₇、Ｒ₁₈は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。）
【請求項９】
前記電荷輸送物質が下記一般式（１４）で表される誘導体であることを特徴とする請求項３記載の電子写真感光体。
【化１７】

〔式（１４）中、Ｒ₁₉は置換基を有してもよいアルキル基、または置換基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ₂₀は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい芳香族炭化水素基、または下記式一般式（１５）で表される基を示す。
【化１８】

（式（１５）中、Ｒ₂₁は、置換基を有してもよいアルキル基、または置換基を有してもよいアリール基を示す。）〕
【請求項１０】
前記電荷輸送物質が下記一般式（１６）で表される誘導体であることを特徴とする請求項３記載の電子写真感光体。
【化１９】

（式（１６）中、Ｒ₂₂、Ｒ₂₃は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。）
【請求項１１】
前記電荷輸送物質が下記一般式（１７）で表される誘導体であることを特徴とする請求項３記載の電子写真感光体。
【化２０】

（式（１７）中、Ｒ₂₄、Ｒ₂₅は水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を表し、それぞれ同じでも異なっていても良い。）
【請求項１２】
前記感光層は、少なくとも電荷発生層、電荷輸送層を順次積層したものであることを特徴とする請求項１乃至１１のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項１３】
前記感光層は、少なくとも電荷輸送層、電荷発生層を順次積層したものであることを特徴とする請求項１乃至１１のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項１４】
前記感光層は、単層型の感光層であることを特徴とする請求項１乃至１１のいずれかに記載の電子写真感光体。
【請求項１５】
電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写が繰り返し行われる電子写真方法であって、該電子写真感光体は請求項１乃至１４のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真方法。
【請求項１６】
電子写真感光体に、少なくとも帯電、画像露光、現像、転写を繰り返し行い、かつ画像露光の際にはＬＤあるいはＬＥＤ等によって感光体上に静電潜像の書き込みが行われる、デジタル方式の電子写真方法であって、該電子写真感光体は請求項１乃至１４のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真方法。
【請求項１７】
少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および電子写真感光体を具備してなる電子写真装置であって、該電子写真感光体は請求項１乃至１４のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置。
【請求項１８】
少なくとも帯電手段、画像露光手段、現像手段、転写手段および電子写真感光体を具備してなり、該画像露光手段にＬＤあるいはＬＥＤ等を使用することによって感光体上に静電潜像の書き込みが行われる、デジタル方式の電子写真装置であって、該電子写真感光体は請求項１乃至１４のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置。
【請求項１９】
少なくとも電子写真感光体を具備してなる電子写真装置用プロセスカートリッジであって、該電子写真感光体は請求項１乃至１４のいずれかに記載の電子写真感光体であることを特徴とする電子写真装置用プロセスカートリッジ。

【図１】

【図２】

【図３】

【図４】

【図５】

【図６】

【図７】

【図８】

【図９】

【図１０】

【図１１】

【図１２】

【公開番号】特開２０１１−１８６４２１（Ｐ２０１１−１８６４２１Ａ）
【公開日】平成２３年９月２２日（２０１１．９．２２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−１６４９５２（Ｐ２０１０−１６４９５２）
【出願日】平成２２年７月２２日（２０１０．７．２２）
【出願人】（０００００６７４７）株式会社リコー (37,907)
【Ｆターム（参考）】