説明

高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子

【課題】発光素子に用いた場合に、得られる発光素子の輝度寿命が優れたものとなる高分子化合物を提供する。
【解決手段】下記式(1)で表される構成単位を含む高分子化合物。


(式中、R1及びR2は、アルキル基、アリール基、1価の芳香族複素環基、アルコキシ基、又は、アリールオキシ基を表す。Ar1は、アリーレン基、2価の縮合多環芳香族複素環基、又は、−Ar−NR−(Ar−NR−)a−Ar−で表される2価の芳香族アミン残基を表す。但し、前記非置換若しくは置換の2価の縮合多環芳香族複素環基におけるナフタレン環と結合する環の骨格は炭素原子のみからなる)


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記式(1)で表される構成単位を含む高分子化合物。
【化1】

(式(1)中、
1及びR2は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換の1価の芳香族複素環基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、又は、非置換若しくは置換のアリールオキシ基を表す。
Ar1は、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の2価の縮合多環芳香族複素環基、又は、下記式(2)で表される2価の芳香族アミン残基を表す。
但し、前記非置換若しくは置換の2価の縮合多環芳香族複素環基におけるナフタレン環と結合する環の骨格は炭素原子のみからなる。)
【化2】

(式(2)中、
Ar2、Ar3及びAr4は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の2価の芳香族複素環基、又は、非置換若しくは置換のアリーレン基および非置換若しくは置換の2価の芳香族複素環基からなる群から選ばれる2個以上の基が結合してなる基を表す。
3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、又は、非置換若しくは置換の1価の芳香族複素環基を表す。
aは0又は1である。)
【請求項2】
Ar1が非置換若しくは置換のアリーレン基である、請求項1に記載の高分子化合物。
【請求項3】
Ar1が非置換若しくは置換のフルオレンジイル基、又は、非置換若しくは置換のナフタレンジイル基である、請求項2に記載の高分子化合物。
【請求項4】
式(1)で表される構成単位が下記式(3)で表される構成単位である、請求項3に記載の高分子化合物。
【化3】

(式(3)中、
1及びR2は前記と同じ意味を表す。
5及びR6は、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換の1価の芳香族複素環基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、又は、非置換若しくは置換のアリールオキシ基を表す。
7及びR8は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換の1価の芳香族複素環基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、又は、非置換若しくは置換のアリールオキシ基を表す。R7及びR8が複数存在する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
b及びcは、それぞれ独立に、0〜3の整数である。)
【請求項5】
Ar1が式(2)で表される2価の芳香族アミン残基である、請求項1に記載の高分子化合物。
【請求項6】
1及びR2が、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項7】
さらに、下記式(4)で表される構成単位、下記式(5)で表される構成単位および下記式(6)で表される構成単位からなる群から選ばれる1種以上の構成単位を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【化4】

(式(4)中、Ar5は、非置換若しくは置換のアリーレン基を表す。)
【化5】

(式(5)中、Ar6は、非置換若しくは置換の2価の芳香族複素環基を表す。)
【化6】

(式(6)中、
Ar7、Ar8及びAr9は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアリーレン基、非置換若しくは置換の2価の芳香族複素環基、又は、非置換若しくは置換のアリーレン基および非置換若しくは置換の2価の芳香族複素環基からなる群から選ばれる2個以上の基が結合してなる基を表す。
9及びR10は、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、又は、非置換若しくは置換の1価の芳香族複素環基を表す。
dは0又は1である。)
【請求項8】
式(1)で表される構成単位と、
式(4)で表される構成単位、式(5)で表される構成単位および式(6)で表される構成単位からなる群から選ばれる1種以上の構成単位と、
からなる、請求項7に記載の高分子化合物。
【請求項9】
式(1)で表される構成単位と、
式(4)で表される構成単位および式(6)で表される構成単位からなる群から選ばれる1種以上の構成単位と、
からなる、請求項8に記載の高分子化合物。
【請求項10】
Ar5が、非置換若しくは置換のフェニレン基、非置換若しくは置換のナフタレンジイル基、又は、非置換若しくは置換のフルオレンジイル基である、請求項7〜9のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【請求項11】
式(4)で表される構成単位が、下記式(7)で表される構成単位、下記式(8)で表される構成単位、又は、下記式(9)で表される構成単位である、請求項7〜10のいずれか一項に記載の高分子化合物。
【化7】

(式(7)中、
11は、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換の1価の芳香族複素環基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、又は、非置換若しくは置換のアリールオキシ基を表す。R11が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
eは0〜4の整数である。)
【化8】

(式(8)中、
12及びR13は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換の1価の芳香族複素環基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、又は、非置換若しくは置換のアリールオキシ基を表す。R12及びR13が複数存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。
f及びgは、それぞれ独立に、0〜4の整数である。但し、f+gは6以下である。)
【化9】

(式(9)中、
14及びR15は、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換の1価の芳香族複素環基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、又は、非置換若しくは置換のアリールオキシ基を表す。)
【請求項12】
式(5)で表される構成単位が、下記式(10)で表される構成単位である、請求項7又は8に記載の高分子化合物。
【化10】

(式(10)中、
16は、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、又は、非置換若しくは置換の1価の芳香族複素環基を表す。
Xは、単結合、−O−、−S−、又は、−C(Ra2−を表す。Raは、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。2つのRaは、同一であっても異なっていてもよい。)
【請求項13】
下記式(11)で表される構成単位からなる請求項1に記載の高分子化合物。
【化11】

(式(11)中、R及びRは、前記と同じ意味を表す。)
【請求項14】
正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料と、請求項1〜13のいずれか一項に記載の高分子化合物と、を含有する組成物。
【請求項15】
正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料が、式(5)で表される構成単位、式(6)で表される構成単位および式(9)で表される構成単位からなる群から選ばれる1種以上の構成単位からなる高分子化合物である、請求項14に記載の組成物。
【請求項16】
請求項13に記載の高分子化合物と、
正孔輸送材料、電子輸送材料および発光材料からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料としての、式(5)で表される構成単位、式(6)で表される構成単位および式(9)で表される構成単位からなる群から選ばれる1種以上の構成単位からなる高分子化合物と、
を含有する、請求項15に記載の組成物。
【請求項17】
請求項1〜13のいずれか一項に記載の高分子化合物と、溶媒と、を含有する液状組成物。
【請求項18】
請求項1〜13のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する薄膜。
【請求項19】
陽極及び陰極からなる電極と、
該電極間に設けられた、請求項1〜13のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する層と、
を有する発光素子。
【請求項20】
下記式(a)で表される化合物。
【化12】

(式(a)中、
1は、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換の1価の芳香族複素環基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、又は、非置換若しくは置換のアリールオキシ基を表す。
17は、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換の1価の芳香族複素環基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、又は、非置換若しくは置換のアリールオキシ基を表す。
1及びZ2は、それぞれ独立に、ホウ酸エステル残基、又は、ホウ酸残基を表す。)
【請求項21】
下記式(b)で表される化合物。
【化13】

(式(b)中、
1及びR2は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換の1価の芳香族複素環基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、又は、非置換若しくは置換のアリールオキシ基を表す。
1及びZ2は、それぞれ独立に、ホウ酸エステル残基、又は、ホウ酸残基を表す。)
【請求項22】
下記式(c)で表される化合物と、
下記式(d)で表される化合物および下記式(e)で表される化合物からなる群から選ばれる1種以上の化合物と、
を反応させることを含む、下記式(a)で表される化合物の製造方法。
【化14】

(式(c)中、
1は、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換の1価の芳香族複素環基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、又は、非置換若しくは置換のアリールオキシ基を表す。
17は、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換の1価の芳香族複素環基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、又は、非置換若しくは置換のアリールオキシ基を表す。)
【化15】

(式(d)中、
A及びRBは、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。複数あるRAは同一でも異なっていてもよく、2つのRA同士が結合を形成して環構造を形成してもよい。複数あるRBは同一でも異なっていてもよく、2つのRB同士が結合を形成して環構造を形成してもよい。)
【化16】

(式(e)中、
Aは、前記と同じ意味を表す。複数あるRAは同一でも異なっていてもよく、2つのRA同士が結合を形成して環構造を形成してもよい。)
【化17】

(式中、
1及びR17は、前記と同じ意味を表す。
1及びZ2は、それぞれ独立に、ホウ酸エステル残基、又は、ホウ酸残基を表す。)
【請求項23】
下記式(f)で表される化合物と、
下記式(d)で表される化合物および下記式(e)で表される化合物からなる群から選ばれる1種以上と、
を反応させることを含む、下記式(b)で表される化合物の製造方法。
【化18】

(式(f)中、
1及びR2は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換の1価の芳香族複素環基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、又は、非置換若しくは置換のアリールオキシ基を表す。)
【化19】

(式(d)中、
A及びRBは、それぞれ独立に、水素原子、非置換若しくは置換のアルキル基、又は、非置換若しくは置換のアリール基を表す。複数あるRAは同一でも異なっていてもよく、2つのRA同士が結合を形成して環構造を形成してもよい。複数あるRBは同一でも異なっていてもよく、2つのRB同士が結合を形成して環構造を形成してもよい。)
【化20】

(式(e)中、
Aは、前記と同じ意味を表す。複数あるRAは同一でも異なっていてもよく、2つのRA同士が結合を形成して環構造を形成してもよい。)
【化21】

(式(b)中、
1及びR2は、前記と同じ意味を表す。
1及びZ2は、それぞれ独立に、ホウ酸エステル残基、又は、ホウ酸残基を表す。)
【請求項24】
下記式(a)で表される化合物と、ハロゲン化剤と、
を反応させることを含む、下記式(g)で表される化合物の製造方法。
【化22】

(式(a)中、
1及びR17は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換の1価の芳香族複素環基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、又は、非置換若しくは置換のアリールオキシ基を表す。
1及びZ2は、それぞれ独立に、ホウ酸エステル残基、又は、ホウ酸残基を表す。)
【化23】

(式(g)中、
1及びR17は、前記と同じ意味を表す。
A及びXBは、それぞれ独立に、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又は、ヨウ素原子を表す。)
【請求項25】
下記式(b)で表される化合物と、ハロゲン化剤と、
を反応させることを含む、下記式(h)で表される化合物の製造方法。
【化24】

(式(b)中、
1及びR2は、それぞれ独立に、非置換若しくは置換のアルキル基、非置換若しくは置換のアリール基、非置換若しくは置換の1価の芳香族複素環基、非置換若しくは置換のアルコキシ基、又は、非置換若しくは置換のアリールオキシ基前記と同じ意味を表す。
1及びZ2は、それぞれ独立に、ホウ酸エステル残基、又は、ホウ酸残基を表す。)
【化25】

(式(h)中、
1及びR2は、前記と同じ意味を表す。
A及びXBは、それぞれ独立に、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又は、ヨウ素原子を表す。)

【公開番号】特開2012−214732(P2012−214732A)
【公開日】平成24年11月8日(2012.11.8)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−66881(P2012−66881)
【出願日】平成24年3月23日(2012.3.23)
【出願人】(000002093)住友化学株式会社 (8,981)
【Fターム(参考)】