魚寄生虫制御のためのオキサゾール誘導体の使用
本発明は、式Ｉの化合物
（式中のＲ１、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは明細書で定義する。）を、遊離形態または塩の形態で、単独またはワクチン成分と組み合わせて、魚寄生虫、特に海シラミの制御に使用することに関する。
（式中のＲ１、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは明細書で定義する。）を、遊離形態または塩の形態で、単独またはワクチン成分と組み合わせて、魚寄生虫、特に海シラミの制御に使用することに関する。
【発明の詳細な説明】
【発明の開示】
【０００１】
本発明は、魚寄生虫、特に海シラミ（ｓｅａ ｌｉｃｅ）制御のための、それぞれ遊離形態または塩の形態である次式の化合物
【０００２】
【化２】
［式中、
ＸおよびＹは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、ハロゲン、アミノ、シアノまたはニトロであり；
Ｚは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノであり；
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、ハロゲンまたは非置換もしくは一置換もしくは二置換フェニルであり、前記置換基は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ＯＣ（Ｏ）Ｒ２およびハロゲンからなる群から選択され、ｍまたはフェニル上の置換基の数が互いに独立して１を超える場合、前記置換基は同じでも異なっていてもよく；
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルオキシ、Ｎ（Ｒ３Ｒ４）または非置換もしくは一置換から五置換フェニルであり、前記置換基は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、ハロゲン、シアノおよびニトロからなる群から選択され；
Ｒ３は、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、非置換もしくは一置換から五置換フェニルまたは非置換もしくは一置換から五置換フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、置換基は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを含む群からそれぞれ互い独立して選択され；
ｍは、０、１または２である。］
およびこれらの鏡像異性体の使用に関する。式Ｉの化合物は、単独でまたはワクチン成分と一緒に使用される。また本発明は、これら寄生虫の制御方法ならびにこれら化合物または鏡像異性体の対応する抗寄生虫組成物の調製のための使用に関する。
【０００３】
式Ｉの化合物は、主に作物保護の分野における害虫駆除に関して、例えばＥＰ−０，４３２，６６１、ＥＰ−０，６９６，５８４、ＤＥ−１９，５２３，３８８およびＵＳ−６，４１３，９１２の文献において知られている。
【０００４】
式Ｉの化合物は、鏡像異性体の形態で存在する。鏡像異性体の調製および分離は、ＷＯ−００／５８２９１において記載されている。したがって、これ以前およびこれ以後の式Ｉの化合物に対するいかなる参照も、これ以降それぞれの場合において特に言及しなくても、これらの純粋な鏡像異性体の形態も含んでいると理解される。
【０００５】
式Ｉの化合物は、塩例えば酸付加塩を形成することができる。これらは、一般的に鉱酸の強無機酸、例えば、硫酸、リン酸またはハロゲン酸を用いて、または適切な場合には例えばハロゲンで置換された一般的にＣ１〜Ｃ４−アルカンカルボン酸の強有機カルボン酸、例えば酢酸、必要な場合には不飽和のジカルボン酸など、例えばシュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマール酸もしくはフタール酸、一般的にヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸もしくはクエン酸または安息香酸を用いて、または有機スルホン酸、一般的にＣ１〜Ｃ４アルカンの有機スルホン酸または適切な場合には例えばハロゲンで置換されたアリールスルホン酸、例えばメタンスルホン酸またはｐ−トルエンスルホン酸を用いて形成される。広い意味で、少なくとも１つの酸基を有する式Ｉの化合物は、塩基を有する塩を形成することができる。適切な塩基を有する酸は、例えば金属塩、一般的にアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム、カリウムもしくはマグネシウムの塩、またはアンモニアを有する塩、またはモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−もしくはトリ−低級アルキルアミン、例えばエチル、ジエチル、またはジメチルプロピルアミン、またはモノ−、ジ−もしくはトリヒドロキシ−低級アルキルアミン、例えばモノ−、ジ−もしくはトリエタノールアミンなどの有機アミンである。さらに、適切な場合には、対応する内部塩を形成することもできる。遊離した形態が好ましい。式Ｉの化合物の塩の内で、水理化学的に利益のある塩が好ましい。これ以前およびこれ以降、式Ｉの化合物およびこれらの塩の遊離化合物は、適切な場合、類推によって式Ｉの化合物の対応する塩または遊離化合物も含むことが理解される。同様のことが、式Ｉおよびこの塩の純粋な鏡像異性体にも適用される。
【０００６】
別段の定義がない限り、これ以前およびこれ以降に使用される一般的用語は、これ以降に与えられる意味を有している。
【０００７】
ハロゲン−アルキルおよびハロゲン−アルコキシの置換基として考えられるハロゲン原子は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素であり、フッ素および塩素が好ましい。
【０００８】
炭素含有基および化合物は、これに反対の定義がなければ、１個から４個（１個および４個を含む）、特に１個または２個の炭素原子を含むことが好ましい。
【０００９】
アルキル−基それ自体としておよびアルコキシ、ハロゲン−アルキルまたはハロゲン−アルコキシなど他の基および化合物の構造要素として−は、それぞれの場合において、基または問題の化合物中の炭素原子の特定の数、直鎖かまたは枝分かれしているかを十分に考慮して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ．−ブチルまたはｔｅｒｔ．−ブチルまたはこれらのそれぞれの異性体の１つである。アルキル基はＣ１〜Ｃ２−アルキル基、特にメチル基であることが好ましい。
【００１０】
シクロアルキル−基それ自体としておよびハロシクロアルキル、シクロアルコキシおよびシクロアルキルチオなど他の基および化合物の構造要素として−は、基または問題の化合物中の炭素原子の特定の数を十分に考慮して、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチルである。
【００１１】
アルケニル−基それ自体としておよびアルケニルオキシなど他の基および化合物の構造要素として−は、基または問題の化合物中の炭素原子の特定の数および共役または遊離二重結合−直鎖かどうかを十分に考慮して、例えばアリル、２−ブテニル、３−ペンテニル、１−ヘキシニル、１−ヘプテニル、１，３−ヘキサジエニルまたは１，３−オクタジエニル、または枝分かれした、例えばイソプロペニル、イソブテニル、イソプレニル、ｔｅｒｔ．−ペンテニル、イソヘキセニル、イソヘプテニルまたはイソオクテニルである。
【００１２】
アルキニル−基それ自体としておよびアルキニルオキシなど他の基および化合物の構造要素として−は、基または問題の化合物中の炭素原子の特定の数および共役または遊離二重結合−直鎖かどうかを十分に考慮して、例えば、プロパルギル、２−ブチニル、３−ペンチニル、１−ヘキシニル、１−ヘプチニル、３−ヘキセン−１−イニルまたは１，５−ヘプタジエン−３−イニル、または枝分かれした例えば３−メチルブト−１−イニル、４−エチルペント−１−イニル、４−メチルヘキシ−２−イニルまたは２−メチルヘプト−３−イニルである。
【００１３】
ハロゲン置換基、すなわちハロゲン−アルキルおよびハロゲン−アルコキシは、部分的にハロゲン化されてもまたは過ハロゲン化されてもよい。ハロゲン−アルキル−基それ自体としておよびハロゲン−アルコキシなど他の基および化合物の構造要素として−の例は、フッ素、塩素および／または臭素によって一から三置換された、例えばＣＨＦ２またはＣＦ３などのメチル；フッ素、塩素および／または臭素によって一から五置換された、例えばＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＣｌ３、ＣＦ２ＣＨＣｌ２、ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦＣｌ２、ＣＦ２ＣＨＢｒ２、ＣＦ２ＣＨＣｌＦ、ＣＦ２ＣＨＢｒＦまたはＣＣｌＦＣＨＣｌＦなどのエチル；フッ素、塩素および／または臭素によって一から五置換された、例えばＣＨ２ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３またはＣＨ（ＣＦ３）２などのプロピルまたはイソプロピルである。
【００１４】
好ましい化合物は、
（１）ＸおよびＹが、互いに独立して、塩素またはフッ素、好ましくはフッ素であり、Ｚが水素である、式Ｉの化合物；
（２）Ｒ１がＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたは非置換もしくは一置換もしくは二置換フェニルであり、前記置換基はＣ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルチオ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオまたはシアノ−Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルチオからなる群から選択され、ｍまたはフェニル上の置換基の数が互いに独立して１を超える場合、前記置換基は同じでも異なっていてもよく；
好ましくはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたは一置換フェニルであり、前記置換基はＣ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルチオまたはシアノ−Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシからなる群から選択され、ｍが１を超える場合、前記置換基は同じでも異なっていてもよく；
より好ましくはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシまたは一置換フェニルであり、前記置換基はメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、シアノメチルまたはシアノジフルオロメチルからなる群から選択され、ｍが１を超える場合、前記置換基は同じでも異なっていてもよく；
最も好ましくは一置換フェニルであり、前記置換基はメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、シアノメチルまたはシアノジフルオロメチルからなる群から選択される、式Ｉの化合物；
（３）Ｒ２が、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルオキシであり；
好ましくはＣ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルオキシであり；
より好ましくはＣ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシである、式Ｉの化合物；
（４）Ｒ３が水素である、式Ｉの化合物；
（５）Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり；
好ましくはＣ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルであり；
より好ましくはＣ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルである、式Ｉの化合物；
（６）ｍが１または２である、式Ｉの化合物；
（７）ＸおよびＹが、互いに独立して、塩素またはフッ素であり；
Ｚが水素であり；
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたは非置換もしくは一置換もしくは二置換フェニルであり、前記置換基は、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルチオ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオまたはシアノ−Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルチオからなる群から選択され、ｍまたはフェニル上の置換基の数が互いに独立して１を超える場合、前記置換基は同じでも異なっていてもよく；およびｍが１または２である、式Ｉの化合物；
（８）ＸおよびＹがフッ素であり；
Ｚが水素であり；
Ｒ１がＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたは一置換フェニルであり、前記置換基はＣ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルチオまたはシアノ−Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシからなる群から選択され、ｍが１を超える場合、前記置換基は同じでも異なっていてもよく；および
ｍが１または２である、式Ｉの化合物；
（９）ＸおよびＹがフッ素であり；
Ｚが水素であり；
Ｒ１がＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシまたは一置換フェニルであり、前記置換基はメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、シアノメチルまたはシアノジフルオロメチルからなる群から選択され、ｍが１を超える場合、前記置換基は同じでも異なっていてもよく；および
ｍが１または２である、式Ｉの化合物；
（１０）ＸおよびＹがフッ素であり；
Ｚが水素であり；
Ｒ１が一置換フェニルであり、前記置換基はメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、シアノメチルまたはシアノジフルオロメチルからなる群から選択され、および
ｍが１である、式Ｉの化合物である。
【００１５】
以下の式Ｉの化合物が、特に好ましい。
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−エトキシ−４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−４，５−ジヒドロオキサゾール（エトキサゾール）；
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロオキサゾール；
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−メチルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロオキサゾール；
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメトキシビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロオキサゾール；
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−ジフルオロメトキシビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロオキサゾール；
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−シアノジフルオロメトキシビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロオキサゾール；
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメチルチオビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロオキサゾール；
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−｛１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ｝−ビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロオキサゾール；および
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメトキシビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロオキサゾール。
【００１６】
特に好ましいのは、以下の化合物である。
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロ−オキサゾール；
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロ−オキサゾール；および
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロ−オキサゾール。
【００１７】
集約的な養魚場は、寄生虫による魚の被害によってかなりの経済的損失を被っている。これら寄生虫に対する処置が知られている。しかしながら、在来の活性物質は、相対的に高い濃度において使用しなければならず、長期間の処置が必要である。したがって、これら活性物質は低投与処置という要件を完全に満たすことはできず、これが魚寄生虫制御特性、特に魚寄生甲殻類生物の制御特性を有するさらなる化合物を用意する必要性が存在する理由であり、この目的は化合物Ｉを使用する本発明により達成される。
【００１８】
本発明によれば、式Ｉの化合物は、魚寄生虫、特に魚寄生甲殻類生物の制御において使用するのに極めて適している。これらには、エルガシラス（Ｅｒｇａｓｉｌｕｓ）、ブロモロカス（Ｂｒｏｍｏｌｏｃｈｕｓ）、コンドラカウシャス（Ｃｈｏｎｄｒａｃａｕｓｈｕｓ）、カリグス（Ｃａｌｉｇｕｓ（−＞Ｃ．カルタス、Ｃ．エロンガタス））、レペオフテイルス（Ｌｅｐｅｏｐｈｔｈｅｉｒｕｓ（−＞Ｌ．サルモニス））、エリスロホラ（Ｅｌｙｔｈｒｏｐｈｏｒａ）、ディチェレスチナム（Ｄｉｃｈｅｌｅｓｔｉｎｕｍ）、ランプログレンツ（Ｌａｍｐｒｏｇｌｅｎｚ）、ハッシェキア（Ｈａｔｓｃｈｅｋｉａ）、レゴスフィラス（Ｌｅｇｏｓｐｈｉｌｕｓ）、シムホダス（Ｓｙｍｐｈｏｄｕｓ）、セウドロラサス（Ｃｅｕｄｒｏｌａｓｕｓ）、プシュードシクマス（Ｐｓｅｕｄｏｃｙｃｍｕｓ）、レルナエア（Ｌｅｒｎａｅａ）、レルナエオセラ（Ｌｅｒｎａｅｏｃｅｒａ）、ペンネラ（Ｐｅｎｎｅｌｌａ）、アクタレス（Ａｃｈｔｈａｒｅｓ）、バサニステス（Ｂａｓａｎｉｓｔｅｓ）、サルミンコラ（Ｓａｌｍｉｎｃｏｌａ）、ブラチエラ（Ｂｒａｃｈｉｅｌｌａ）、エピブラチエラ（Ｅｐｉｂｒａｃｈｉｅｌｌａ）、プソードトラチェリアステ（Ｐｓｅｕｄｏｔｒａｃｈｅｌｉａｓｔｅｓ）属を有するコペポダエ（Ｃｏｐｅｐｏｄａｅ、ケンミジンコ）；およびエルガシリダエ（Ｅｒｇａｓｉｌｉｄａｅ）、ブロモロシダエ（Ｂｒｏｍｏｌｏｃｈｉｄａｅ）、コンドラカンシダエ（Ｃｈｏｎｄｒａｃａｎｔｈｉｄａｅ）、カリジダエ（Ｃａｌｉｊｉｄａｅ）、ジケレシダエ（Ｄｉｃｈｅｌｅｓｔｉｉｄａｅ）、フリチシダエ（Ｐｈｉｌｉｃｈｔｈｙｉｄａｅ）、プシュードシクニダエ（Ｐｓｅｕｄｏｃｙｃｎｉｄａｅ）、レマエイダエ（Ｌｅｍａｅｉｄａｅ）、レウナエポチ（Ｌｅｒｎａｅｐｏｔｉｄａｅ）、スフィリダエ（Ｓｐｈｙｒｉｉｄａｅ）、セクロピダエ（Ｃｅｃｒｏｐｉｄａｅ）科、ならびにアルグリダエ（Ａｒｇｕｌｉｄａｅ）科およびアルガラス属（Ａｒｇｕｌｕｓ ｓｐｐ）を有するブランチウリアエ（Ｂｒａｎｃｈｉｕｒｉａｅ、コイシラミ）；および同様にシリペジアエ（Ｃｉｒｒｉｐｅｄｉａｅ、蔓脚類）およびセラトトア・ガンジカウギ（Ｃｅｒａｔｏｔｈｏａ ｇａｎｄｉｃｈａｕｇｉｉ）が含まれる。
【００１９】
魚には、真水、海水およびかん水に生息する全ての年齢の食用魚、飼育魚および鑑賞魚または池の魚を含む。食用魚および飼育魚には、例えば、コイ、ウナギ、マス、ホワイトフィッシュ、サケ、ブリーム、モロコ、ラッド、ヒラメ、ガレイ、オヒョウ、ブリ科の魚（セリオラ・クインクエラジアタ（Ｓｅｒｉｏｌａ ｑｕｉｎｑｕｅｒａｄｉａｔａ））、日本ウナギ（アンギラ・ジャポニカ（Ａｎｇｕｉｌｌａ ｊａｐｏｎｉｃａ））、タイ（パグラス・マジョール（Ｐａｇｕｒｕｓ ｍａｊｏｒ））、シーバス（ジセントラルカス・ラブラックス（Ｄｉｃｅｎｔｒａｒｃｈｕｓ ｌａｂｒａｘ））、ボラ（ムギラス・セファラス（Ｍｕｇｉｌｕｓ ｃｅｐｈａｌｕｓ））、アジ、クロダイ（スパラス・アウラタス（Ｓｐａｒｕｓ ａｕｒａｔｕｓ））、テラピア魚類、南米淡水イシモチ、シルダエ（Ｃｉｃｈｌｉｄａｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）種（ブチナマズ）などが含まれる。
【００２０】
本発明の組成物は、特にサケの処置に適している。本発明の範囲内の「サケ」という用語は、サルモニダエ（Ｓａｌｍｏｎｉｄａｅ）科の全ての代表、亜科のサルモニニ（ｓａｌｍｏｎｉｎｉ）、好ましくは以下の種：サーモン・サラ（Ｓａｌｍｏｎ ｓａｌａｒ、大西洋サケ）；サーモン・トラッタ（Ｓａｌｍｏｎ ｔｒｕｔｔａ、ブラウントラウトまたはウミマス）；サーモン・ガイルドネリ（Ｓａｌｍｏｎ ｇａｉｒｄｎｅｒｉ、ニジマス）；および太平洋サケ（オンコルヒンカス（Ｏｎｃｏｒｈｙｎｃｈｕｓ））：オー・ゴルブスカ（Ｏ．ｇｏｒｂｕｓｃｈａ）；オー・ケタ（Ｏ．ｋｅｔａ）；オー・ネクラ（Ｏ．ｎｅｋｒａ）；オー・キサッチ（Ｏ．ｋｉｓｕｔｃｈ）、オー・シャウイッシャ（Ｏ．ｔｓｈａｗｙｔｓｃｈａ）およびオー・マソン（Ｏ．ｍａｓｏｎ）を含み；同様にサルベリナス（Ｓａｌｖｅｌｉｎｕｓ）種およびサーモ・クラキイ（Ｓａｌｍｏ ｃｌａｒｋｉｉ）種など、人工的に飼育した種も含むものと理解される。
【００２１】
本発明の好ましい対象は、大西洋サケおよび太平洋サケならびにウミマスである。
【００２２】
今日のサケおよびマスの養魚場において、幼魚はスモルト段階において真水のタンクから海水のケージに移される。後者は、立方形、長方形またはまた円形のケージであり、非常に細かな網の目のネットで覆われた金属枠を有している。これらのケージは、９／１０が沈むまで海水に入れ、次いで頂部から接近できるように固定する。
【００２３】
別の変形形態において、魚はさまざまな形状の海水タンク中に保持される。このケージは、十分な酸素の供給を確実にするため、水の一定流量が通過するように海水入口部に係留される。海水タンク中の塩水の一定の流れも、酸素の供給と共に維持される。この人工環境において魚に餌が与えられ、必要な場合には、食用魚として市場に出すまで投薬し、またはさらなる飼育のために選別する。
【００２４】
これら養魚場において、極度に集約的なケージ保管が維持されている。魚の密度は、１０〜２５ｋｇ魚／ｍ３の大きさに達する。この純粋な単一種飼育における非常に高い魚の密度は、他のストレス要因と相まって、ケージに入れられた魚を、自由に生きている同種の魚よりも一般的に病気、流行病および寄生虫害にかかりやすくしている。健康な魚集団を維持するために、ケージに入れられた魚は定期的に殺菌剤で処理し、絶えず監視しなければならない。
【００２５】
しかしながら、商用サケ養魚場における重要な脅威は、流行病に加えて寄生虫、すなわち上で述べた魚寄生甲殻生物の代表による襲撃である。特に、コペポダエ（ケンミジンコ）綱の２つの代表レペオフテイルス（Ｌ．サーモニス）およびカリガス（Ｃ．エロンガタス）が収率の実質的な損失を起こす。これらの寄生虫は、一般に海シラミとして知られている。これらは容易に認識される。レペオフテイラスは、褐色の馬蹄型甲羅を有しており、カリガスも同様に褐色であるが、ずっと小型である。
【００２６】
これら海シラミは、ウロコ、上皮および粘膜を摂食するによって魚を傷つける。体内侵入が激しい場合は、これら寄生虫は基礎的真皮をも損傷させ、さらに、感染したサーモン・を冷水中で保持した場合、サケは通常これらの有害生物からもはや自分自身を守ることができない。その結果、たとえ海シラミを取り除いても、二次感染およびウォータロギングが生ずる。極端な場合には、これら寄生虫による体内侵入の結果生ずる重大な損傷が、紫外線照射によってさらなる組織損傷をもたらすかまたは浸透圧衝撃もしくは二次感染によって魚を死に至らせる。
【００２７】
一方では、海シラミは広範囲に蔓延して全ての養魚場に現れる。深刻な体内侵入は魚を殺す。海シラミの体内侵入による５０％を超える死亡率が、ノルウェーの養魚場から報告されている。損傷の大きさは、年数と例えば水の塩分、平均水温などの環境要因に依存する。第１段階においては、海シラミの体内侵入は魚に付着した寄生虫の外見で分かり、その後、皮膚および組織に対して生じた損傷からより一層明確に分かる。最も深刻な損傷が、丁度真水から海水へと変化する段階の２年子のサケにおいて観察される。養魚場における特定の条件、年齢が異なるサケのグループを、重量が同じ種類のサケと一緒にしている場合、汚れたネットまたはケージを使用している場合、高塩濃度の場合、ネットおよびケージを通る流量がわずかで魚が非常に狭い空間で飼われている場合は、状況をさらに悪くする。
【００２８】
この寄生虫問題に直面している養魚場は、常に実質的な経済的損失を被り、追加費用の持出しとなる。一方、これら養魚場の魚は衰弱して海シラミによって損傷を受け、その結果成長増加率が低くなり、一方では二次汚染を高価な薬剤および労働集約的手段を用いて制御しなければならない。消費者は損傷した魚を拒否するので、魚はもはやしばしば売り物にならない。この寄生的体内侵入は、サーモン・養魚者の生活に脅威となる。
【００２９】
最悪の損傷は、わずかな寄生虫でも広範囲な組織損傷が生じるので、レペオフテイルスによって生じる。レペオフテイルスの生活環は、実質的に２つの自由遊泳幼虫段階（ナウプリアス（ｎａｕｐｌｉｕｓ）段階およびコペポデイド（ｃｏｐｅｐｏｄｉｄ）段階）、４つのカリムス（ｃｈａｌｉｍｕｓ）段階、１つの前成虫期段階および実際の成虫段階からなる。カリムスおよび成虫段階は、宿主依存性である。
【００３０】
最も危険な段階は、最大の損傷を生じる魚へ寄生する全ての段階、特に実際の成虫段階である。
【００３１】
海シラミを駆除するのに使用できる害虫駆除剤、例えば、海水中で３００ｐｐｍの濃度が必要なＴｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ（ジメチル−２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネート）、および１ｐｐｍの濃度から有効なＤｉｃｈｌｏｒｖｏｓ（２，２−ジクロロエテニルジメチルホスフェート）が市販されている。しかしながら、これら化合物の欠点は、高濃度を使用しなければならないこと、および生態学的問題が付随することであり、この問題は高半減期のため、むしろより大きな結果をまねく。
【００３２】
驚くべきことに、式Ｉの化合物において、魚に対しては非常に低い毒性を有しながら、より効果的であり、特にその光分解および加水分解の分解性が既知の海シラミ制御剤に比べてより迅速であり、さらに魚上の海シラミの前成虫期段階および成虫段階の全ての段階に成功裏に使用することのできる物質が見出された。
【００３３】
式Ｉの化合物の有利な性質は、提唱する濃度において、例えば、ロブスター、カキ、甲殻類（海シラミを除く）などの他の海生動物、魚および海洋植物は損傷を被らないことである。式Ｉの化合物の分解生成物は、いかなる場合においても海洋動物相および海洋植物相に対して非有害性である。
【００３４】
魚は、例えば餌を経由する経口処理によって、または、例えば１つの飼育ますから別のますに魚を移すときに魚をある時間（数分から数時間）「薬槽」中に入れて保持する槽処理によって、処理される。特別な場合には、例えば注射などの非経口処置も行うことができる。例えばネットケージ、池全体、水槽、タンクまたはますなど、魚が飼われている魚の生息場所を、暫定的にまたは恒久的に処理することも可能である。
【００３５】
この活性物質は、用法に対して調整した配合物で投与される。経口投与のための配合物は、飼料添加物として飼料と均一に混合された、例えば粉末、顆粒、溶液、乳化濃縮液もしくは懸濁濃縮液、または外膜が例えば魚の飼料組成物からなることができ、活性物質を完全に覆っている丸薬の形態で投与される粉末、顆粒、溶液、乳化濃縮液または懸濁濃縮液である。槽での用途または生息場所の処理のための配合物は、粉末、顆粒、乳濁液、懸濁液、錠剤または活性物質それ自体である。使用者は、これら配合物を希釈してまたは希釈しない形態で使用することもできる。
【００３６】
これら配合物における活性物質は例えば特定の粒子径において、固体活性物質として純粋な形態で、また好ましくは、増量剤、一般的な溶媒もしくは固体担体または表面活性化合物（界面活性剤）など、従来の配合技術において使用されている補助剤の少なくとも１つと一緒に使用される。
【００３７】
配合物は、それ自体知られている方法によって、通常活性物質を固体または液体担体と混合、造粒および／または成型し、適切な場合には、乳化剤または分散剤、可溶化剤、着色剤、酸化防止剤および／または保存剤などのさらなる補助剤を加えて調製される。
【００３８】
実際には、例えば活性物質を容易に水に溶けるフィルムの基材中に含ませる、または適用期間にわたってそこから活性物質が拡散するフィルム中に含ませるなどの適用形態も使用することができる。
【００３９】
活性物質それ自体は、粉砕形態または上記配合物の１つの形態において、水溶性の包材中で、例えば密封された包材と一緒に使用できるポリビニルバッグ中で、使用することができる。この場合、使用者はもはや活性物質またはその配合物に曝されることはない。
【００４０】
槽処理のために、半固体の配合物を使用することも可能である。油性または脂肪性基材中に分散または溶解した活性物質が洗い出される。活性物質の放出は、補助剤の選択、活性物質の濃度および形態（表面形態）によって制御することができる。活性物質を含む固い脂肪の混合圧縮体または溶融体も使用に適している。
【００４１】
本発明の希釈組成物は、用途に適合する配合物の抗寄生虫活性の最適発達が達成されるように、式Ｉの活性物質を液体および／または固体の配合助剤と段階的な混合および／または粉砕によって接触させることによって、調製される。
【００４２】
配合段階は、混練、造粒（顆粒）および所望するならば圧縮（丸薬、錠剤）によって補完することができる。
【００４３】
配合助剤は、例えば、固体担体、溶媒および適切な場合には、海洋動物および海洋植物に対して非毒性の表面活性物質（界面活性剤）とすることができる。
【００４４】
以下の配合助剤が、本発明の組成物調製のために通常使用することができる。
【００４５】
固体担体は、例えば、カオリン、滑石、ベントナイト、塩化ナトリウム、リン酸カルシウム、炭水化物、セルロース粉末、綿実穀粉、ポリエチレングリコールエーテル、必要な場合にはゼラチン、可溶性セルロース誘導体などの結合剤、所望する場合にはイオン性または非イオン性分散剤などの表面活性物質であり；また、方解石、モンモリナイトまたはアタパルガイトなどの天然鉱物充填剤である。物理的性質を改善するために、高度に分散したケイ酸または高度に分散した吸収性ポリマーを加えることも可能である。適切な顆粒状吸収ポリマーは、例えば軽石、破砕レンガ、セピオライトまたはベントナイトなどの多孔性型であり；適切な非吸収性担体は、方解石または砂などの材料である。
【００４６】
加えて、例えば、ドロマイトまたは粉末化した植物残留物など、数多くの無機性および有機性の前顆粒化材料を使用することができる。活性物質を、ポリアクリル樹脂などの吸収性有機材料に加えて、この形態で適用することもできる。
【００４７】
適切な溶媒は、芳香族炭化水素であり、これは部分的に水素化されていてもよく、好ましくは部分が８〜１２個の炭素原子を含む、例えばアルキルベンゼンまたはキシレン混合物、アルキル化ナフタレンまたはテトラヒドロナフタレンであり、パラフィンまたはシクロヘキサンなどの脂肪族または脂環式炭化水素、エタノール、プロパノールまたはブタノールなどのアルコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテルなどのグリコールおよびこれらのエーテルおよびエステル、エチレングリコールまたはエチレングリコールモノメチルエーテルもしくはエチレングリコールモノエチルエーテル、シクロヘキサンなどのケトン、イソホロンまたはジアセタノールアルコール、Ｎ−メチル−２−ピロリジン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの強極性溶媒、水、ならびに植物油またはエポキシ化菜種油などエポキシ化植物性オイル、ヒマシ油、ココナツ油または大豆油、およびシリコーンオイルである。
【００４８】
配合物の種類に基づき、適切な表面活性化合物は、良好な乳化性、分散性および湿潤性を有する、非イオン性の陽イオンおよび／または陰イオン界面活性剤である。これ以降に示す界面活性剤は、例としてのみ引用するものであり、配合技術において従来使用され、本発明に適したさらに多くの界面活性剤が、関連する文献に記述されている。
【００４９】
適切な非イオン性界面活性剤は、脂肪族または脂環式アルコールのポリグリコールエーテル誘導体、または飽和もしくは不飽和脂肪酸、およびアルキルフェノールであることが好ましく、前記誘導体は３〜３０のグリコールエーテル基および（脂肪族）炭化水素部分（ｍｏｉｅｔｙ）中に８〜２０個の炭素原子およびアルキルフェノールのアルキル部分中に６〜１８個の炭素原子を含んでいる。さらに適切な非イオン性界面活性剤は、水溶性の、ポリエチレンオキシドとアルキル鎖中に１〜１０個の炭素原子を含むポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコールおよびアルキルポリプロピレングリコールとの付加重合体であり、この付加重合体は２０〜２５０のエチレングリコールエーテル基および１０〜１００のプロピレングリコールエーテル基を含む。これら化合物は、通常プロピレングリコール単位当たり、１〜５のエチレングリコール単位を含む。非イオン性界面活性剤の具体例は、ノニルフェノールポリエトキシエタノール、ポリエトキシ化ヒマシ油、ポリプロピレンおよびポリエチレンオキシドの付加重合体、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシポリエトキシエタノールであり、ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、通常ポリオキシエチレンソルビタントリオレートもまた適切な非イオン性界面活性剤である。
【００５０】
陽イオン界面活性剤は、置換基として少なくとも１つのＣ８〜Ｃ２２アルキル遊離基を、さらなる置換基として、場合によってハロゲン化低級アルキル、ベンジルまたはヒドロキシ−低級アルキル遊離基を有する第４アンモニウム塩であることが好ましい。塩は、ハロゲン化物、例えば塩化ステアリルトリメチルアンモニウムまたは臭化ベンジルｂｉｓ（２−クロロエチル）エチルアンモニウムなどの硫酸メチルまたは硫酸エチルの形態であることが好ましい。
【００５１】
適切な陰イオン界面活性剤は、水溶性石鹸ならびに水溶性合成表面活性化合物でよい。適切な石鹸は、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩または高級脂肪酸（Ｃ１０〜Ｃ２２）の置換アンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン酸のナトリウムもしくはカリウム塩、または、特にココナツ油または獣脂油から得ることができる自然の脂肪酸混合物である。またさらに適切な石鹸は、脂肪酸メチルタリウム塩である。しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族アルコールスルホン酸塩、脂肪族アルコール硫酸塩、スルホン酸化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホン酸塩が、より頻繁に使用される。脂肪族アルコールのスルホン酸塩または硫酸塩は、通常にアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩または置換アンモニウム塩の形態であり、これらは通常Ｃ８〜Ｃ２２アルキル遊離基を含有し、アルキル遊離基はまたアシル遊離基のアルキル部分、例えばリグニンスルホン酸のナトリウムもしくはカルシウム塩、またはドデシルスルフェート、または天然の脂肪酸から得られる脂肪族アルコールスルフェートの混合物を含む。またこれら化合物は、硫酸化またはスルホン酸化脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加体を含む。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、２つのスルホン酸基および８〜２２個の炭素原子を含む１つの脂肪酸遊離基を含むことが好ましい。アルキルアリールスルホン酸塩の具体例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノールアミン塩、またはナフタレンスルホン酸およびホルムアルデヒドの縮合体である。対応するリン酸塩、一般的に４〜１４モルのエチレンオキシドを有するｐ−ノニルフェノール付加体のリン酸エステルの塩、またはホスホリピドも同様に適している。
【００５２】
水溶性顆粒または錠剤のための適切な結合剤は、例えば、澱粉、セルロースまたはタンパク質誘導体など、水またはアルコールに溶解する化学的に改質したポリマー性天然物質（例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシ−エチルセルロース、ゼラチンなどのタンパク質）、ならびに一般的にポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の合成ポリマーである。錠剤は、例えば、充填剤（例えば澱粉、微結晶性セルロース、砂糖、乳糖など）、潤滑剤および崩壊剤を含むこともできる。
【００５３】
本発明の組成物の寄生虫に対する槽での適用の制御は、例えば組成物を溶液、乳濁液、懸濁液、粉末または錠剤の形態でケージ内に置き、ここで組成物が、魚および水の流れによって急速に溶解し分散するようにすることで実施できる。濃縮溶液を、ケージに設置する前に大量の水で希釈することができる。
【００５４】
ケージ中で濃度に関する問題は通常起こらない。これは、ケージが開いているときはいつでも魚が餌を求めて動き回り、これによって急速な希釈が促進されるからである。
【００５５】
本発明の抗寄生虫組成物は、通常０．１〜９９％、好ましくは０．１〜９５％の活性物質、および少なくとも１〜９９．９％、好ましくは５〜９９．９％の固体または液体補助剤、０〜２５％、好ましくは０．１〜２０％の界面活性剤であることが好ましい組成物を含む（％＝重量％）。時々は市販品として濃縮組成物が好ましいが、最終使用者は、例えば槽での用途の場合、通常水で希釈して活性化合物含有量が実質的に低い組成物を使用する。例えば、槽処理の場合、０．００５〜２ｐｐｍ、好ましくは０．０１〜１ｐｐｍ、特に０．０５〜０．５ｐｐｍの濃度の活性物質成分が有利であることが分かっている。かかる組成物は、特別の効果を達成するために、安定剤、消泡剤、粘性調節剤、結合剤、粘着付与剤ならびに他の活性物質などの、さらなる補助剤を含むことができる。好ましい組成物は、特に以下のように構成される（％＝重量％）。
【００５６】
乳化濃縮液：
活性物質：１〜９０％、好ましくは５〜２０％
界面活性剤：１〜３０％、好ましくは１０〜２０％
溶媒：５〜９８％、好ましくは７０〜８５％
懸濁濃縮液：
活性物質：５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水：９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
界面活性剤：１〜４０％、好ましくは２〜３０％
水和性粉末：
活性物質：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
界面活性剤：０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体担体：５〜９９％、好ましくは１５〜９８％
顆粒：
活性物質：０．５〜３０％、好ましくは３〜１５％
固体担体：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％
【００５７】
適用中の活性物質の濃度は、方法、処理期間、また処理する魚の年齢および状態に依存する。短期間処理の場合、例えば０．３〜４時間の処理において、その濃度は水１リットル当たり活性物質が０．１〜１００００μｇ、好ましくは０．５〜１０μｇである。池に適用する場合は、水１リットル当たり、例えば０．０１〜５０μｇの活性物質を使用することが可能である。
【００５８】
飼料添加物としての用途のための配合物は、例えば以下のように構成される。
ａ）活性物質：１〜１０重量％
大豆タンパク質：４９〜９０重量％
粉砕カルシウム粉末：０〜５０重量％
ｂ）活性物質：０．５〜１０重量％
ベンジルアルコール：０．０８〜１．４重量％
ヒドロキシプロピルメチルセルロース：０〜３．５重量％
水：１００重量％まで
【００５９】
槽での用途のための調製配合物は、例えば以下の乳化濃縮液、溶液、顆粒または懸濁濃縮液である。
【００６０】
（配合物実施例）
（％＝重量％）
【００６１】
【表１】
【００６２】
水で希釈することによって、必要とする任意の濃度の乳濁液をかかる濃縮液から生産することができる。
【００６３】
【表２】
【００６４】
これら溶液は、微小液滴の形態における用途に適している。
【００６５】
【表３】
【００６６】
活性物質をジクロロメタンに溶解し、この溶液を担体上に噴霧し、溶媒をその後真空下蒸留によって除去する。
【００６７】
実施例Ｆ４：乳化濃縮液
活性物質 １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル（４〜５モルＥＯ） ３％
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％
ヒマシ油 ポリグリコールエーテル（３６モルＥＯ） ４％
シクロヘキサノン ３０％
キシレン混合物 ５０％
【００６８】
水で希釈することによって、必要とする任意の濃度の懸濁液をかかる濃縮液から生産することができる。
【００６９】
実施例Ｆ５：押出機用顆粒
活性物質 １０％
リグニンスルホン酸ナトリウム ２％
カルボキシメチルセルロース １％
カオリン ８７％
【００７０】
活性物質を補助剤と混合し、混合物を粉砕し水で湿らせる。この混合物を押し出して顆粒とし、次いで空気の流れの中で乾燥する。
【００７１】
実施例Ｆ６：被覆した顆粒
活性物質 ３％
ポリエチレングリコール（ＭＧ２００） ３％
カオリン ９４％
【００７２】
混合機中で、細かく粉砕した活性物質を、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に塗布する。非粉塵性の被覆した顆粒がこの方法により得られる。
【００７３】
実施例Ｆ７：懸濁濃縮液
活性物質 ４０％
エチレングリコール １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（１５モルＥＯ） ６％
リグニンスルホン酸ナトリウム １０％
カルボキシメチルセルロース １％
３７％水性ホルムアルデヒド溶液 ０．２％
７５％水性懸濁液の形態におけるシリコーンオイル ０．８％
水 ３２％
【００７４】
細かく粉砕した活性物質を補助剤と均一に混合して懸濁濃縮液を作成しこれから水で希釈することによって任意の所望する濃度の懸濁液を得ることができる。
【００７５】
また本発明は、魚寄生虫、特に海シラミに対する治療薬、または好ましくは予防的治療に有用な魚に注射する組成物製造のための化学物質の使用に関する。特に関心があるのは、バクテリア性またはウイルス性疾患に対して積極的な免疫学的防御を示し、寄生虫、特に海シラミに対して予防的防御を与える組成物製造のために、ワクチン成分と混合した式Ｉの抗寄生虫的に活性な物質の使用である。１つの製品中にワクチンと予防的治療を一緒にすることは、バクテリア、ウイルスおよび／または寄生虫による疾患の防御をもたらす結果となる。かかる製品の利点は、バクテリア性およびウイルス性疾患に対する注射ワクチンの使用が、養魚産業において既に十分に確立しているので、魚に対してさらなるストレスを起こすことも養魚者に追加の仕事量を生ずることもないことである。
【００７６】
本発明による注射製剤として、式Ｉの化合物は通常純粋な形態では適用されず、好ましくは活性成分に加えて、成分が魚に対して有益な適用向上成分または配合付形剤を含む組成物または製剤の形態である。一般的に有益な成分は、ヒトおよび動物によって生理的に許容され、薬化学において知られている注射製剤のための配合付形剤である。
【００７７】
本発明により使用されるかかる注射組成物または製剤は、通常は０．１〜９９重量％、特に０．１〜９５重量％の、例えば式Ｉの化合物物質など海シラミに対して活性な物質、および０〜２５重量％、特に０．１〜２５重量％の非毒性界面活性剤および水を含む、９９．９〜１重量％、特に９９．９〜５重量％の液体で生理的に許容される付形剤を含む。
【００７８】
濃縮注射配合物として市販品を配合することは好ましいが、最終使用者は希釈配合物もまた使用する。
【００７９】
注射に適した配合物は、例えば水溶性塩など、水溶性形態の活性成分であり、広義には例えば活性成分の放出を遅らせる（持続放出の）適切な油性の注射可能な懸濁液などの活性物質の懸濁液、オイルなどの適切な親油性溶媒または媒体、例えばゴマ油、または例えばオレイン酸エチルなどの合成脂肪酸エステル、またはトリグリセリド、または例えばカルボキシメチルナトリウムセルロース、ソルビトールおよび／またはデキストランなどの増粘剤を含む水性の注射可能な懸濁液、および適切な場合には安定剤である。活性成分を持続的に放出するオイル含有配合物は、ここでおよびこれ以降蓄積製剤と呼び、これらは、特に予防薬投与において魚を長期間海シラミの感染から防御することができるので、本発明の好ましい実施形態に属する。
【００８０】
本発明による注射可能な組成物は、ワクチン成分を有しているかまたは有していない式Ｉの抗寄生虫的に活性な物質の溶液、懸濁液または乳濁液として配合することができる。
【００８１】
本発明の好ましい一実施形態は、組成物が式Ｉの化合物または式Ｉとワクチン成分を一緒にした化合物の組合せのいずれかを含む注射可能な組成物として配合されることを特徴とする、魚寄生虫を制御する組成物である。
【００８２】
（注射配合物の実施例）
実施例Ｆ８：活性成分、パミドロン酸二ナトリウム五水和物および水を含むアンプル。溶解後（濃度３ｍｇ／ｍｌ）、溶液は注射のために使用することができる。
活性成分 １５．０ｍｇ
マンニトール ２５０ｍｇ
注射のための水 ５ｍｌ
【００８３】
実施例Ｆ９：接種ガンにおいて使用するための注射溶液、それぞれが２５０ｍｌを含む１０アンプル中に２５ｇの活性成分を含む。
活性成分 ２５．０ｇ
塩化ナトリウム ２２．５ｇ
リン酸塩緩衝溶液（ｐＨ：７．４） ３００．０ｇ
脱塩水 ２．５００．０ｍｌまで
【００８４】
実施例Ｆ１０：活性成分を持続放出する注射可能な溶液
油性媒体（持続放出）
活性成分 ０．１〜１．０ｇ
ラッカセイ油 １００ｍｌまで
または
活性成分 ０．１〜１．０ｇ
ゴマ油 １００ｍｌまで
【００８５】
活性成分を、オイルの一部に、撹拌しながら必要に応じてゆっくり加熱して溶解する。次いで冷却後所望の容積とし、孔径が０．２２μｍの適切なメンブランフィルターを通して細菌ろ過する。
【００８６】
活性成分と塩化ナトリウムを１０００ｍｌの脱塩水中に溶解し、溶液を、ミクロフィルターを通してろ過する。ろ液をリン酸塩緩衝溶液と混合し、得られた混合液を、脱塩水を用いて２５００ｍｌの容積に希釈し、２５ｍｌのアンプルに詰める。各アンプルは１０００ｍｇの活性成分を含んでいる。
【００８７】
実施例Ｆ１１：さらなる注射配合物
１１ａ：水性懸濁液
活性成分（微粉化） １〜５ｇ
ポビドン ５ｇ
塩化ナトリウム ０．９ｇ
リン酸塩緩衝溶液 １０ｇ
ベンジルアルコール ２ｇ
注射のための水 １００ｍｌまで
【００８８】
１１ｂ：可溶化体
活性成分 ０．１〜０．５ｇ
ＰＯＥ−６６０−ヒドロキシステアリン酸塩 １５ｇ
プロピレングリコール ６５ｇ
ベンジルアルコール ４ｇ
注射のための水 １００ｍｌまで
【００８９】
１１ｃ：油性懸濁液
活性成分（微粉化） １〜５ｇ
中位連鎖のトリグリセリド（Ｍｉｇｌｙｏｌ８１２） １００ｍｌまで
【００９０】
表１は、これら配合物に特に良く適用される、本発明による化合物の純粋な鏡像異性体のリストを示す。
【００９１】
【表４】
【００９２】
（生物学的実施例）
１．サケシラミに対する毒性（生体外試験）
ａ）サケシラミの収集および培養
段階および性別により分離され、連続的エアレーションの下１０℃の海水タンク中に保存されている、養魚場で飼われている自然に感染した成魚および成魚前の大西洋サケから、幅広の鉗子を用いてサケシラミをやさしく取り除く。サケシラミの培養に使用される海水は、感染したサケが取られた養魚場からのものである。試験自体は、シラミを収集した後４８時間にわたって行われる。
【００９３】
ｂ）制御剤の接触作用を決定するための生体内試験
５，５００および５０００μｇ／ｌの活性物質をそれぞれ含む、海水（塩分３３％、温度１０℃）を充填した３個の５００ｍｌガラスビーカーの３試験セットそれぞれへ、５匹のメスおよび５匹のオスの成虫サケシラミを加える。次いでビーカーを培養器に移し、暗闇で、１０℃において４８時間保持する。サケシラミの生存を、露出を開始してから１、２４および４８時間について決定する。全てのシラミについて調べ、生存、瀕死の状態または死滅として記録する。
【００９４】
この試験の２４時間後の生存率は、３つの化合物、すなわち２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、および２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロ−オキサゾールの全てを通して、最も低い濃度の５μｇ／ｌにおいても０パーセントである。
【００９５】
２．サケシラミに対する毒性（生体内試験）
５匹の自然に感染した大西洋サケをケージから取り、十分に通気している海水タンクに移す。これらを環境に順応させるためにそこに４８時間留め、試験化合物を加える前の２４時間は、餌を与えるのをひかえる。５匹のサケのグループを試験化合物の濃度１．０ｐｐｍにおいて処理し、５匹のサケの第２グループを濃度０．１ｐｐｍにおいて処理する。魚を、新鮮な海水（試験化合物を含まない。）に２４時間留め、死滅したおよびまだ生存している寄生虫の数を数える。処理していない魚のグループも評価に含める。試験は３通り実施する。
【００９６】
サケに２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロオキサゾールを用いた長期間の試験は、少なくとも３ヶ月にわたる０．１ｐｐｍにおける１回の処理においてさえも、１００％の制御が達成されることを証明している。物質は海シラミに関しては非常に毒性であるが、魚には十分に許容される。
【発明の開示】
【０００１】
本発明は、魚寄生虫、特に海シラミ（ｓｅａ ｌｉｃｅ）制御のための、それぞれ遊離形態または塩の形態である次式の化合物
【０００２】
【化２】
［式中、
ＸおよびＹは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、ハロゲン、アミノ、シアノまたはニトロであり；
Ｚは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノであり；
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、ハロゲンまたは非置換もしくは一置換もしくは二置換フェニルであり、前記置換基は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ＯＣ（Ｏ）Ｒ２およびハロゲンからなる群から選択され、ｍまたはフェニル上の置換基の数が互いに独立して１を超える場合、前記置換基は同じでも異なっていてもよく；
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルオキシ、Ｎ（Ｒ３Ｒ４）または非置換もしくは一置換から五置換フェニルであり、前記置換基は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、ハロゲン、シアノおよびニトロからなる群から選択され；
Ｒ３は、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、非置換もしくは一置換から五置換フェニルまたは非置換もしくは一置換から五置換フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、置換基は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを含む群からそれぞれ互い独立して選択され；
ｍは、０、１または２である。］
およびこれらの鏡像異性体の使用に関する。式Ｉの化合物は、単独でまたはワクチン成分と一緒に使用される。また本発明は、これら寄生虫の制御方法ならびにこれら化合物または鏡像異性体の対応する抗寄生虫組成物の調製のための使用に関する。
【０００３】
式Ｉの化合物は、主に作物保護の分野における害虫駆除に関して、例えばＥＰ−０，４３２，６６１、ＥＰ−０，６９６，５８４、ＤＥ−１９，５２３，３８８およびＵＳ−６，４１３，９１２の文献において知られている。
【０００４】
式Ｉの化合物は、鏡像異性体の形態で存在する。鏡像異性体の調製および分離は、ＷＯ−００／５８２９１において記載されている。したがって、これ以前およびこれ以後の式Ｉの化合物に対するいかなる参照も、これ以降それぞれの場合において特に言及しなくても、これらの純粋な鏡像異性体の形態も含んでいると理解される。
【０００５】
式Ｉの化合物は、塩例えば酸付加塩を形成することができる。これらは、一般的に鉱酸の強無機酸、例えば、硫酸、リン酸またはハロゲン酸を用いて、または適切な場合には例えばハロゲンで置換された一般的にＣ１〜Ｃ４−アルカンカルボン酸の強有機カルボン酸、例えば酢酸、必要な場合には不飽和のジカルボン酸など、例えばシュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマール酸もしくはフタール酸、一般的にヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸もしくはクエン酸または安息香酸を用いて、または有機スルホン酸、一般的にＣ１〜Ｃ４アルカンの有機スルホン酸または適切な場合には例えばハロゲンで置換されたアリールスルホン酸、例えばメタンスルホン酸またはｐ−トルエンスルホン酸を用いて形成される。広い意味で、少なくとも１つの酸基を有する式Ｉの化合物は、塩基を有する塩を形成することができる。適切な塩基を有する酸は、例えば金属塩、一般的にアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム、カリウムもしくはマグネシウムの塩、またはアンモニアを有する塩、またはモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−もしくはトリ−低級アルキルアミン、例えばエチル、ジエチル、またはジメチルプロピルアミン、またはモノ−、ジ−もしくはトリヒドロキシ−低級アルキルアミン、例えばモノ−、ジ−もしくはトリエタノールアミンなどの有機アミンである。さらに、適切な場合には、対応する内部塩を形成することもできる。遊離した形態が好ましい。式Ｉの化合物の塩の内で、水理化学的に利益のある塩が好ましい。これ以前およびこれ以降、式Ｉの化合物およびこれらの塩の遊離化合物は、適切な場合、類推によって式Ｉの化合物の対応する塩または遊離化合物も含むことが理解される。同様のことが、式Ｉおよびこの塩の純粋な鏡像異性体にも適用される。
【０００６】
別段の定義がない限り、これ以前およびこれ以降に使用される一般的用語は、これ以降に与えられる意味を有している。
【０００７】
ハロゲン−アルキルおよびハロゲン−アルコキシの置換基として考えられるハロゲン原子は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素であり、フッ素および塩素が好ましい。
【０００８】
炭素含有基および化合物は、これに反対の定義がなければ、１個から４個（１個および４個を含む）、特に１個または２個の炭素原子を含むことが好ましい。
【０００９】
アルキル−基それ自体としておよびアルコキシ、ハロゲン−アルキルまたはハロゲン−アルコキシなど他の基および化合物の構造要素として−は、それぞれの場合において、基または問題の化合物中の炭素原子の特定の数、直鎖かまたは枝分かれしているかを十分に考慮して、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ．−ブチルまたはｔｅｒｔ．−ブチルまたはこれらのそれぞれの異性体の１つである。アルキル基はＣ１〜Ｃ２−アルキル基、特にメチル基であることが好ましい。
【００１０】
シクロアルキル−基それ自体としておよびハロシクロアルキル、シクロアルコキシおよびシクロアルキルチオなど他の基および化合物の構造要素として−は、基または問題の化合物中の炭素原子の特定の数を十分に考慮して、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチルである。
【００１１】
アルケニル−基それ自体としておよびアルケニルオキシなど他の基および化合物の構造要素として−は、基または問題の化合物中の炭素原子の特定の数および共役または遊離二重結合−直鎖かどうかを十分に考慮して、例えばアリル、２−ブテニル、３−ペンテニル、１−ヘキシニル、１−ヘプテニル、１，３−ヘキサジエニルまたは１，３−オクタジエニル、または枝分かれした、例えばイソプロペニル、イソブテニル、イソプレニル、ｔｅｒｔ．−ペンテニル、イソヘキセニル、イソヘプテニルまたはイソオクテニルである。
【００１２】
アルキニル−基それ自体としておよびアルキニルオキシなど他の基および化合物の構造要素として−は、基または問題の化合物中の炭素原子の特定の数および共役または遊離二重結合−直鎖かどうかを十分に考慮して、例えば、プロパルギル、２−ブチニル、３−ペンチニル、１−ヘキシニル、１−ヘプチニル、３−ヘキセン−１−イニルまたは１，５−ヘプタジエン−３−イニル、または枝分かれした例えば３−メチルブト−１−イニル、４−エチルペント−１−イニル、４−メチルヘキシ−２−イニルまたは２−メチルヘプト−３−イニルである。
【００１３】
ハロゲン置換基、すなわちハロゲン−アルキルおよびハロゲン−アルコキシは、部分的にハロゲン化されてもまたは過ハロゲン化されてもよい。ハロゲン−アルキル−基それ自体としておよびハロゲン−アルコキシなど他の基および化合物の構造要素として−の例は、フッ素、塩素および／または臭素によって一から三置換された、例えばＣＨＦ２またはＣＦ３などのメチル；フッ素、塩素および／または臭素によって一から五置換された、例えばＣＨ２ＣＨ２Ｆ、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＦ３、ＣＦ２ＣＣｌ３、ＣＦ２ＣＨＣｌ２、ＣＦ２ＣＨＦ２、ＣＦ２ＣＦＣｌ２、ＣＦ２ＣＨＢｒ２、ＣＦ２ＣＨＣｌＦ、ＣＦ２ＣＨＢｒＦまたはＣＣｌＦＣＨＣｌＦなどのエチル；フッ素、塩素および／または臭素によって一から五置換された、例えばＣＨ２ＣＨＢｒＣＨ２Ｂｒ、ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ３またはＣＨ（ＣＦ３）２などのプロピルまたはイソプロピルである。
【００１４】
好ましい化合物は、
（１）ＸおよびＹが、互いに独立して、塩素またはフッ素、好ましくはフッ素であり、Ｚが水素である、式Ｉの化合物；
（２）Ｒ１がＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたは非置換もしくは一置換もしくは二置換フェニルであり、前記置換基はＣ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルチオ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオまたはシアノ−Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルチオからなる群から選択され、ｍまたはフェニル上の置換基の数が互いに独立して１を超える場合、前記置換基は同じでも異なっていてもよく；
好ましくはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたは一置換フェニルであり、前記置換基はＣ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルチオまたはシアノ−Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシからなる群から選択され、ｍが１を超える場合、前記置換基は同じでも異なっていてもよく；
より好ましくはＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシまたは一置換フェニルであり、前記置換基はメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、シアノメチルまたはシアノジフルオロメチルからなる群から選択され、ｍが１を超える場合、前記置換基は同じでも異なっていてもよく；
最も好ましくは一置換フェニルであり、前記置換基はメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、シアノメチルまたはシアノジフルオロメチルからなる群から選択される、式Ｉの化合物；
（３）Ｒ２が、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルオキシであり；
好ましくはＣ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ６−シクロアルキルオキシであり；
より好ましくはＣ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシである、式Ｉの化合物；
（４）Ｒ３が水素である、式Ｉの化合物；
（５）Ｒ４が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルまたはＣ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり；
好ましくはＣ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６−シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ６−ハロシクロアルキルであり；
より好ましくはＣ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−ハロアルキルである、式Ｉの化合物；
（６）ｍが１または２である、式Ｉの化合物；
（７）ＸおよびＹが、互いに独立して、塩素またはフッ素であり；
Ｚが水素であり；
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたは非置換もしくは一置換もしくは二置換フェニルであり、前記置換基は、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルチオ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオまたはシアノ−Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルチオからなる群から選択され、ｍまたはフェニル上の置換基の数が互いに独立して１を超える場合、前記置換基は同じでも異なっていてもよく；およびｍが１または２である、式Ｉの化合物；
（８）ＸおよびＹがフッ素であり；
Ｚが水素であり；
Ｒ１がＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたは一置換フェニルであり、前記置換基はＣ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルチオまたはシアノ−Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシからなる群から選択され、ｍが１を超える場合、前記置換基は同じでも異なっていてもよく；および
ｍが１または２である、式Ｉの化合物；
（９）ＸおよびＹがフッ素であり；
Ｚが水素であり；
Ｒ１がＣ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシまたは一置換フェニルであり、前記置換基はメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、シアノメチルまたはシアノジフルオロメチルからなる群から選択され、ｍが１を超える場合、前記置換基は同じでも異なっていてもよく；および
ｍが１または２である、式Ｉの化合物；
（１０）ＸおよびＹがフッ素であり；
Ｚが水素であり；
Ｒ１が一置換フェニルであり、前記置換基はメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、シアノメチルまたはシアノジフルオロメチルからなる群から選択され、および
ｍが１である、式Ｉの化合物である。
【００１５】
以下の式Ｉの化合物が、特に好ましい。
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−エトキシ−４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−４，５−ジヒドロオキサゾール（エトキサゾール）；
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロオキサゾール；
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−メチルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロオキサゾール；
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメトキシビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロオキサゾール；
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−ジフルオロメトキシビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロオキサゾール；
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−シアノジフルオロメトキシビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロオキサゾール；
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメチルチオビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロオキサゾール；
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−｛１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ｝−ビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロオキサゾール；および
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメトキシビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロオキサゾール。
【００１６】
特に好ましいのは、以下の化合物である。
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロ−オキサゾール；
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロ−オキサゾール；および
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロ−オキサゾール。
【００１７】
集約的な養魚場は、寄生虫による魚の被害によってかなりの経済的損失を被っている。これら寄生虫に対する処置が知られている。しかしながら、在来の活性物質は、相対的に高い濃度において使用しなければならず、長期間の処置が必要である。したがって、これら活性物質は低投与処置という要件を完全に満たすことはできず、これが魚寄生虫制御特性、特に魚寄生甲殻類生物の制御特性を有するさらなる化合物を用意する必要性が存在する理由であり、この目的は化合物Ｉを使用する本発明により達成される。
【００１８】
本発明によれば、式Ｉの化合物は、魚寄生虫、特に魚寄生甲殻類生物の制御において使用するのに極めて適している。これらには、エルガシラス（Ｅｒｇａｓｉｌｕｓ）、ブロモロカス（Ｂｒｏｍｏｌｏｃｈｕｓ）、コンドラカウシャス（Ｃｈｏｎｄｒａｃａｕｓｈｕｓ）、カリグス（Ｃａｌｉｇｕｓ（−＞Ｃ．カルタス、Ｃ．エロンガタス））、レペオフテイルス（Ｌｅｐｅｏｐｈｔｈｅｉｒｕｓ（−＞Ｌ．サルモニス））、エリスロホラ（Ｅｌｙｔｈｒｏｐｈｏｒａ）、ディチェレスチナム（Ｄｉｃｈｅｌｅｓｔｉｎｕｍ）、ランプログレンツ（Ｌａｍｐｒｏｇｌｅｎｚ）、ハッシェキア（Ｈａｔｓｃｈｅｋｉａ）、レゴスフィラス（Ｌｅｇｏｓｐｈｉｌｕｓ）、シムホダス（Ｓｙｍｐｈｏｄｕｓ）、セウドロラサス（Ｃｅｕｄｒｏｌａｓｕｓ）、プシュードシクマス（Ｐｓｅｕｄｏｃｙｃｍｕｓ）、レルナエア（Ｌｅｒｎａｅａ）、レルナエオセラ（Ｌｅｒｎａｅｏｃｅｒａ）、ペンネラ（Ｐｅｎｎｅｌｌａ）、アクタレス（Ａｃｈｔｈａｒｅｓ）、バサニステス（Ｂａｓａｎｉｓｔｅｓ）、サルミンコラ（Ｓａｌｍｉｎｃｏｌａ）、ブラチエラ（Ｂｒａｃｈｉｅｌｌａ）、エピブラチエラ（Ｅｐｉｂｒａｃｈｉｅｌｌａ）、プソードトラチェリアステ（Ｐｓｅｕｄｏｔｒａｃｈｅｌｉａｓｔｅｓ）属を有するコペポダエ（Ｃｏｐｅｐｏｄａｅ、ケンミジンコ）；およびエルガシリダエ（Ｅｒｇａｓｉｌｉｄａｅ）、ブロモロシダエ（Ｂｒｏｍｏｌｏｃｈｉｄａｅ）、コンドラカンシダエ（Ｃｈｏｎｄｒａｃａｎｔｈｉｄａｅ）、カリジダエ（Ｃａｌｉｊｉｄａｅ）、ジケレシダエ（Ｄｉｃｈｅｌｅｓｔｉｉｄａｅ）、フリチシダエ（Ｐｈｉｌｉｃｈｔｈｙｉｄａｅ）、プシュードシクニダエ（Ｐｓｅｕｄｏｃｙｃｎｉｄａｅ）、レマエイダエ（Ｌｅｍａｅｉｄａｅ）、レウナエポチ（Ｌｅｒｎａｅｐｏｔｉｄａｅ）、スフィリダエ（Ｓｐｈｙｒｉｉｄａｅ）、セクロピダエ（Ｃｅｃｒｏｐｉｄａｅ）科、ならびにアルグリダエ（Ａｒｇｕｌｉｄａｅ）科およびアルガラス属（Ａｒｇｕｌｕｓ ｓｐｐ）を有するブランチウリアエ（Ｂｒａｎｃｈｉｕｒｉａｅ、コイシラミ）；および同様にシリペジアエ（Ｃｉｒｒｉｐｅｄｉａｅ、蔓脚類）およびセラトトア・ガンジカウギ（Ｃｅｒａｔｏｔｈｏａ ｇａｎｄｉｃｈａｕｇｉｉ）が含まれる。
【００１９】
魚には、真水、海水およびかん水に生息する全ての年齢の食用魚、飼育魚および鑑賞魚または池の魚を含む。食用魚および飼育魚には、例えば、コイ、ウナギ、マス、ホワイトフィッシュ、サケ、ブリーム、モロコ、ラッド、ヒラメ、ガレイ、オヒョウ、ブリ科の魚（セリオラ・クインクエラジアタ（Ｓｅｒｉｏｌａ ｑｕｉｎｑｕｅｒａｄｉａｔａ））、日本ウナギ（アンギラ・ジャポニカ（Ａｎｇｕｉｌｌａ ｊａｐｏｎｉｃａ））、タイ（パグラス・マジョール（Ｐａｇｕｒｕｓ ｍａｊｏｒ））、シーバス（ジセントラルカス・ラブラックス（Ｄｉｃｅｎｔｒａｒｃｈｕｓ ｌａｂｒａｘ））、ボラ（ムギラス・セファラス（Ｍｕｇｉｌｕｓ ｃｅｐｈａｌｕｓ））、アジ、クロダイ（スパラス・アウラタス（Ｓｐａｒｕｓ ａｕｒａｔｕｓ））、テラピア魚類、南米淡水イシモチ、シルダエ（Ｃｉｃｈｌｉｄａｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）種（ブチナマズ）などが含まれる。
【００２０】
本発明の組成物は、特にサケの処置に適している。本発明の範囲内の「サケ」という用語は、サルモニダエ（Ｓａｌｍｏｎｉｄａｅ）科の全ての代表、亜科のサルモニニ（ｓａｌｍｏｎｉｎｉ）、好ましくは以下の種：サーモン・サラ（Ｓａｌｍｏｎ ｓａｌａｒ、大西洋サケ）；サーモン・トラッタ（Ｓａｌｍｏｎ ｔｒｕｔｔａ、ブラウントラウトまたはウミマス）；サーモン・ガイルドネリ（Ｓａｌｍｏｎ ｇａｉｒｄｎｅｒｉ、ニジマス）；および太平洋サケ（オンコルヒンカス（Ｏｎｃｏｒｈｙｎｃｈｕｓ））：オー・ゴルブスカ（Ｏ．ｇｏｒｂｕｓｃｈａ）；オー・ケタ（Ｏ．ｋｅｔａ）；オー・ネクラ（Ｏ．ｎｅｋｒａ）；オー・キサッチ（Ｏ．ｋｉｓｕｔｃｈ）、オー・シャウイッシャ（Ｏ．ｔｓｈａｗｙｔｓｃｈａ）およびオー・マソン（Ｏ．ｍａｓｏｎ）を含み；同様にサルベリナス（Ｓａｌｖｅｌｉｎｕｓ）種およびサーモ・クラキイ（Ｓａｌｍｏ ｃｌａｒｋｉｉ）種など、人工的に飼育した種も含むものと理解される。
【００２１】
本発明の好ましい対象は、大西洋サケおよび太平洋サケならびにウミマスである。
【００２２】
今日のサケおよびマスの養魚場において、幼魚はスモルト段階において真水のタンクから海水のケージに移される。後者は、立方形、長方形またはまた円形のケージであり、非常に細かな網の目のネットで覆われた金属枠を有している。これらのケージは、９／１０が沈むまで海水に入れ、次いで頂部から接近できるように固定する。
【００２３】
別の変形形態において、魚はさまざまな形状の海水タンク中に保持される。このケージは、十分な酸素の供給を確実にするため、水の一定流量が通過するように海水入口部に係留される。海水タンク中の塩水の一定の流れも、酸素の供給と共に維持される。この人工環境において魚に餌が与えられ、必要な場合には、食用魚として市場に出すまで投薬し、またはさらなる飼育のために選別する。
【００２４】
これら養魚場において、極度に集約的なケージ保管が維持されている。魚の密度は、１０〜２５ｋｇ魚／ｍ３の大きさに達する。この純粋な単一種飼育における非常に高い魚の密度は、他のストレス要因と相まって、ケージに入れられた魚を、自由に生きている同種の魚よりも一般的に病気、流行病および寄生虫害にかかりやすくしている。健康な魚集団を維持するために、ケージに入れられた魚は定期的に殺菌剤で処理し、絶えず監視しなければならない。
【００２５】
しかしながら、商用サケ養魚場における重要な脅威は、流行病に加えて寄生虫、すなわち上で述べた魚寄生甲殻生物の代表による襲撃である。特に、コペポダエ（ケンミジンコ）綱の２つの代表レペオフテイルス（Ｌ．サーモニス）およびカリガス（Ｃ．エロンガタス）が収率の実質的な損失を起こす。これらの寄生虫は、一般に海シラミとして知られている。これらは容易に認識される。レペオフテイラスは、褐色の馬蹄型甲羅を有しており、カリガスも同様に褐色であるが、ずっと小型である。
【００２６】
これら海シラミは、ウロコ、上皮および粘膜を摂食するによって魚を傷つける。体内侵入が激しい場合は、これら寄生虫は基礎的真皮をも損傷させ、さらに、感染したサーモン・を冷水中で保持した場合、サケは通常これらの有害生物からもはや自分自身を守ることができない。その結果、たとえ海シラミを取り除いても、二次感染およびウォータロギングが生ずる。極端な場合には、これら寄生虫による体内侵入の結果生ずる重大な損傷が、紫外線照射によってさらなる組織損傷をもたらすかまたは浸透圧衝撃もしくは二次感染によって魚を死に至らせる。
【００２７】
一方では、海シラミは広範囲に蔓延して全ての養魚場に現れる。深刻な体内侵入は魚を殺す。海シラミの体内侵入による５０％を超える死亡率が、ノルウェーの養魚場から報告されている。損傷の大きさは、年数と例えば水の塩分、平均水温などの環境要因に依存する。第１段階においては、海シラミの体内侵入は魚に付着した寄生虫の外見で分かり、その後、皮膚および組織に対して生じた損傷からより一層明確に分かる。最も深刻な損傷が、丁度真水から海水へと変化する段階の２年子のサケにおいて観察される。養魚場における特定の条件、年齢が異なるサケのグループを、重量が同じ種類のサケと一緒にしている場合、汚れたネットまたはケージを使用している場合、高塩濃度の場合、ネットおよびケージを通る流量がわずかで魚が非常に狭い空間で飼われている場合は、状況をさらに悪くする。
【００２８】
この寄生虫問題に直面している養魚場は、常に実質的な経済的損失を被り、追加費用の持出しとなる。一方、これら養魚場の魚は衰弱して海シラミによって損傷を受け、その結果成長増加率が低くなり、一方では二次汚染を高価な薬剤および労働集約的手段を用いて制御しなければならない。消費者は損傷した魚を拒否するので、魚はもはやしばしば売り物にならない。この寄生的体内侵入は、サーモン・養魚者の生活に脅威となる。
【００２９】
最悪の損傷は、わずかな寄生虫でも広範囲な組織損傷が生じるので、レペオフテイルスによって生じる。レペオフテイルスの生活環は、実質的に２つの自由遊泳幼虫段階（ナウプリアス（ｎａｕｐｌｉｕｓ）段階およびコペポデイド（ｃｏｐｅｐｏｄｉｄ）段階）、４つのカリムス（ｃｈａｌｉｍｕｓ）段階、１つの前成虫期段階および実際の成虫段階からなる。カリムスおよび成虫段階は、宿主依存性である。
【００３０】
最も危険な段階は、最大の損傷を生じる魚へ寄生する全ての段階、特に実際の成虫段階である。
【００３１】
海シラミを駆除するのに使用できる害虫駆除剤、例えば、海水中で３００ｐｐｍの濃度が必要なＴｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ（ジメチル−２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネート）、および１ｐｐｍの濃度から有効なＤｉｃｈｌｏｒｖｏｓ（２，２−ジクロロエテニルジメチルホスフェート）が市販されている。しかしながら、これら化合物の欠点は、高濃度を使用しなければならないこと、および生態学的問題が付随することであり、この問題は高半減期のため、むしろより大きな結果をまねく。
【００３２】
驚くべきことに、式Ｉの化合物において、魚に対しては非常に低い毒性を有しながら、より効果的であり、特にその光分解および加水分解の分解性が既知の海シラミ制御剤に比べてより迅速であり、さらに魚上の海シラミの前成虫期段階および成虫段階の全ての段階に成功裏に使用することのできる物質が見出された。
【００３３】
式Ｉの化合物の有利な性質は、提唱する濃度において、例えば、ロブスター、カキ、甲殻類（海シラミを除く）などの他の海生動物、魚および海洋植物は損傷を被らないことである。式Ｉの化合物の分解生成物は、いかなる場合においても海洋動物相および海洋植物相に対して非有害性である。
【００３４】
魚は、例えば餌を経由する経口処理によって、または、例えば１つの飼育ますから別のますに魚を移すときに魚をある時間（数分から数時間）「薬槽」中に入れて保持する槽処理によって、処理される。特別な場合には、例えば注射などの非経口処置も行うことができる。例えばネットケージ、池全体、水槽、タンクまたはますなど、魚が飼われている魚の生息場所を、暫定的にまたは恒久的に処理することも可能である。
【００３５】
この活性物質は、用法に対して調整した配合物で投与される。経口投与のための配合物は、飼料添加物として飼料と均一に混合された、例えば粉末、顆粒、溶液、乳化濃縮液もしくは懸濁濃縮液、または外膜が例えば魚の飼料組成物からなることができ、活性物質を完全に覆っている丸薬の形態で投与される粉末、顆粒、溶液、乳化濃縮液または懸濁濃縮液である。槽での用途または生息場所の処理のための配合物は、粉末、顆粒、乳濁液、懸濁液、錠剤または活性物質それ自体である。使用者は、これら配合物を希釈してまたは希釈しない形態で使用することもできる。
【００３６】
これら配合物における活性物質は例えば特定の粒子径において、固体活性物質として純粋な形態で、また好ましくは、増量剤、一般的な溶媒もしくは固体担体または表面活性化合物（界面活性剤）など、従来の配合技術において使用されている補助剤の少なくとも１つと一緒に使用される。
【００３７】
配合物は、それ自体知られている方法によって、通常活性物質を固体または液体担体と混合、造粒および／または成型し、適切な場合には、乳化剤または分散剤、可溶化剤、着色剤、酸化防止剤および／または保存剤などのさらなる補助剤を加えて調製される。
【００３８】
実際には、例えば活性物質を容易に水に溶けるフィルムの基材中に含ませる、または適用期間にわたってそこから活性物質が拡散するフィルム中に含ませるなどの適用形態も使用することができる。
【００３９】
活性物質それ自体は、粉砕形態または上記配合物の１つの形態において、水溶性の包材中で、例えば密封された包材と一緒に使用できるポリビニルバッグ中で、使用することができる。この場合、使用者はもはや活性物質またはその配合物に曝されることはない。
【００４０】
槽処理のために、半固体の配合物を使用することも可能である。油性または脂肪性基材中に分散または溶解した活性物質が洗い出される。活性物質の放出は、補助剤の選択、活性物質の濃度および形態（表面形態）によって制御することができる。活性物質を含む固い脂肪の混合圧縮体または溶融体も使用に適している。
【００４１】
本発明の希釈組成物は、用途に適合する配合物の抗寄生虫活性の最適発達が達成されるように、式Ｉの活性物質を液体および／または固体の配合助剤と段階的な混合および／または粉砕によって接触させることによって、調製される。
【００４２】
配合段階は、混練、造粒（顆粒）および所望するならば圧縮（丸薬、錠剤）によって補完することができる。
【００４３】
配合助剤は、例えば、固体担体、溶媒および適切な場合には、海洋動物および海洋植物に対して非毒性の表面活性物質（界面活性剤）とすることができる。
【００４４】
以下の配合助剤が、本発明の組成物調製のために通常使用することができる。
【００４５】
固体担体は、例えば、カオリン、滑石、ベントナイト、塩化ナトリウム、リン酸カルシウム、炭水化物、セルロース粉末、綿実穀粉、ポリエチレングリコールエーテル、必要な場合にはゼラチン、可溶性セルロース誘導体などの結合剤、所望する場合にはイオン性または非イオン性分散剤などの表面活性物質であり；また、方解石、モンモリナイトまたはアタパルガイトなどの天然鉱物充填剤である。物理的性質を改善するために、高度に分散したケイ酸または高度に分散した吸収性ポリマーを加えることも可能である。適切な顆粒状吸収ポリマーは、例えば軽石、破砕レンガ、セピオライトまたはベントナイトなどの多孔性型であり；適切な非吸収性担体は、方解石または砂などの材料である。
【００４６】
加えて、例えば、ドロマイトまたは粉末化した植物残留物など、数多くの無機性および有機性の前顆粒化材料を使用することができる。活性物質を、ポリアクリル樹脂などの吸収性有機材料に加えて、この形態で適用することもできる。
【００４７】
適切な溶媒は、芳香族炭化水素であり、これは部分的に水素化されていてもよく、好ましくは部分が８〜１２個の炭素原子を含む、例えばアルキルベンゼンまたはキシレン混合物、アルキル化ナフタレンまたはテトラヒドロナフタレンであり、パラフィンまたはシクロヘキサンなどの脂肪族または脂環式炭化水素、エタノール、プロパノールまたはブタノールなどのアルコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテルなどのグリコールおよびこれらのエーテルおよびエステル、エチレングリコールまたはエチレングリコールモノメチルエーテルもしくはエチレングリコールモノエチルエーテル、シクロヘキサンなどのケトン、イソホロンまたはジアセタノールアルコール、Ｎ−メチル−２−ピロリジン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの強極性溶媒、水、ならびに植物油またはエポキシ化菜種油などエポキシ化植物性オイル、ヒマシ油、ココナツ油または大豆油、およびシリコーンオイルである。
【００４８】
配合物の種類に基づき、適切な表面活性化合物は、良好な乳化性、分散性および湿潤性を有する、非イオン性の陽イオンおよび／または陰イオン界面活性剤である。これ以降に示す界面活性剤は、例としてのみ引用するものであり、配合技術において従来使用され、本発明に適したさらに多くの界面活性剤が、関連する文献に記述されている。
【００４９】
適切な非イオン性界面活性剤は、脂肪族または脂環式アルコールのポリグリコールエーテル誘導体、または飽和もしくは不飽和脂肪酸、およびアルキルフェノールであることが好ましく、前記誘導体は３〜３０のグリコールエーテル基および（脂肪族）炭化水素部分（ｍｏｉｅｔｙ）中に８〜２０個の炭素原子およびアルキルフェノールのアルキル部分中に６〜１８個の炭素原子を含んでいる。さらに適切な非イオン性界面活性剤は、水溶性の、ポリエチレンオキシドとアルキル鎖中に１〜１０個の炭素原子を含むポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコールおよびアルキルポリプロピレングリコールとの付加重合体であり、この付加重合体は２０〜２５０のエチレングリコールエーテル基および１０〜１００のプロピレングリコールエーテル基を含む。これら化合物は、通常プロピレングリコール単位当たり、１〜５のエチレングリコール単位を含む。非イオン性界面活性剤の具体例は、ノニルフェノールポリエトキシエタノール、ポリエトキシ化ヒマシ油、ポリプロピレンおよびポリエチレンオキシドの付加重合体、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノキシポリエトキシエタノールであり、ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、通常ポリオキシエチレンソルビタントリオレートもまた適切な非イオン性界面活性剤である。
【００５０】
陽イオン界面活性剤は、置換基として少なくとも１つのＣ８〜Ｃ２２アルキル遊離基を、さらなる置換基として、場合によってハロゲン化低級アルキル、ベンジルまたはヒドロキシ−低級アルキル遊離基を有する第４アンモニウム塩であることが好ましい。塩は、ハロゲン化物、例えば塩化ステアリルトリメチルアンモニウムまたは臭化ベンジルｂｉｓ（２−クロロエチル）エチルアンモニウムなどの硫酸メチルまたは硫酸エチルの形態であることが好ましい。
【００５１】
適切な陰イオン界面活性剤は、水溶性石鹸ならびに水溶性合成表面活性化合物でよい。適切な石鹸は、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩または高級脂肪酸（Ｃ１０〜Ｃ２２）の置換アンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン酸のナトリウムもしくはカリウム塩、または、特にココナツ油または獣脂油から得ることができる自然の脂肪酸混合物である。またさらに適切な石鹸は、脂肪酸メチルタリウム塩である。しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族アルコールスルホン酸塩、脂肪族アルコール硫酸塩、スルホン酸化ベンズイミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホン酸塩が、より頻繁に使用される。脂肪族アルコールのスルホン酸塩または硫酸塩は、通常にアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩または置換アンモニウム塩の形態であり、これらは通常Ｃ８〜Ｃ２２アルキル遊離基を含有し、アルキル遊離基はまたアシル遊離基のアルキル部分、例えばリグニンスルホン酸のナトリウムもしくはカルシウム塩、またはドデシルスルフェート、または天然の脂肪酸から得られる脂肪族アルコールスルフェートの混合物を含む。またこれら化合物は、硫酸化またはスルホン酸化脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加体を含む。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、２つのスルホン酸基および８〜２２個の炭素原子を含む１つの脂肪酸遊離基を含むことが好ましい。アルキルアリールスルホン酸塩の具体例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のナトリウム、カルシウムまたはトリエタノールアミン塩、またはナフタレンスルホン酸およびホルムアルデヒドの縮合体である。対応するリン酸塩、一般的に４〜１４モルのエチレンオキシドを有するｐ−ノニルフェノール付加体のリン酸エステルの塩、またはホスホリピドも同様に適している。
【００５２】
水溶性顆粒または錠剤のための適切な結合剤は、例えば、澱粉、セルロースまたはタンパク質誘導体など、水またはアルコールに溶解する化学的に改質したポリマー性天然物質（例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシ−エチルセルロース、ゼラチンなどのタンパク質）、ならびに一般的にポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の合成ポリマーである。錠剤は、例えば、充填剤（例えば澱粉、微結晶性セルロース、砂糖、乳糖など）、潤滑剤および崩壊剤を含むこともできる。
【００５３】
本発明の組成物の寄生虫に対する槽での適用の制御は、例えば組成物を溶液、乳濁液、懸濁液、粉末または錠剤の形態でケージ内に置き、ここで組成物が、魚および水の流れによって急速に溶解し分散するようにすることで実施できる。濃縮溶液を、ケージに設置する前に大量の水で希釈することができる。
【００５４】
ケージ中で濃度に関する問題は通常起こらない。これは、ケージが開いているときはいつでも魚が餌を求めて動き回り、これによって急速な希釈が促進されるからである。
【００５５】
本発明の抗寄生虫組成物は、通常０．１〜９９％、好ましくは０．１〜９５％の活性物質、および少なくとも１〜９９．９％、好ましくは５〜９９．９％の固体または液体補助剤、０〜２５％、好ましくは０．１〜２０％の界面活性剤であることが好ましい組成物を含む（％＝重量％）。時々は市販品として濃縮組成物が好ましいが、最終使用者は、例えば槽での用途の場合、通常水で希釈して活性化合物含有量が実質的に低い組成物を使用する。例えば、槽処理の場合、０．００５〜２ｐｐｍ、好ましくは０．０１〜１ｐｐｍ、特に０．０５〜０．５ｐｐｍの濃度の活性物質成分が有利であることが分かっている。かかる組成物は、特別の効果を達成するために、安定剤、消泡剤、粘性調節剤、結合剤、粘着付与剤ならびに他の活性物質などの、さらなる補助剤を含むことができる。好ましい組成物は、特に以下のように構成される（％＝重量％）。
【００５６】
乳化濃縮液：
活性物質：１〜９０％、好ましくは５〜２０％
界面活性剤：１〜３０％、好ましくは１０〜２０％
溶媒：５〜９８％、好ましくは７０〜８５％
懸濁濃縮液：
活性物質：５〜７５％、好ましくは１０〜５０％
水：９４〜２４％、好ましくは８８〜３０％
界面活性剤：１〜４０％、好ましくは２〜３０％
水和性粉末：
活性物質：０．５〜９０％、好ましくは１〜８０％
界面活性剤：０．５〜２０％、好ましくは１〜１５％
固体担体：５〜９９％、好ましくは１５〜９８％
顆粒：
活性物質：０．５〜３０％、好ましくは３〜１５％
固体担体：９９．５〜７０％、好ましくは９７〜８５％
【００５７】
適用中の活性物質の濃度は、方法、処理期間、また処理する魚の年齢および状態に依存する。短期間処理の場合、例えば０．３〜４時間の処理において、その濃度は水１リットル当たり活性物質が０．１〜１００００μｇ、好ましくは０．５〜１０μｇである。池に適用する場合は、水１リットル当たり、例えば０．０１〜５０μｇの活性物質を使用することが可能である。
【００５８】
飼料添加物としての用途のための配合物は、例えば以下のように構成される。
ａ）活性物質：１〜１０重量％
大豆タンパク質：４９〜９０重量％
粉砕カルシウム粉末：０〜５０重量％
ｂ）活性物質：０．５〜１０重量％
ベンジルアルコール：０．０８〜１．４重量％
ヒドロキシプロピルメチルセルロース：０〜３．５重量％
水：１００重量％まで
【００５９】
槽での用途のための調製配合物は、例えば以下の乳化濃縮液、溶液、顆粒または懸濁濃縮液である。
【００６０】
（配合物実施例）
（％＝重量％）
【００６１】
【表１】
【００６２】
水で希釈することによって、必要とする任意の濃度の乳濁液をかかる濃縮液から生産することができる。
【００６３】
【表２】
【００６４】
これら溶液は、微小液滴の形態における用途に適している。
【００６５】
【表３】
【００６６】
活性物質をジクロロメタンに溶解し、この溶液を担体上に噴霧し、溶媒をその後真空下蒸留によって除去する。
【００６７】
実施例Ｆ４：乳化濃縮液
活性物質 １０％
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル（４〜５モルＥＯ） ３％
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％
ヒマシ油 ポリグリコールエーテル（３６モルＥＯ） ４％
シクロヘキサノン ３０％
キシレン混合物 ５０％
【００６８】
水で希釈することによって、必要とする任意の濃度の懸濁液をかかる濃縮液から生産することができる。
【００６９】
実施例Ｆ５：押出機用顆粒
活性物質 １０％
リグニンスルホン酸ナトリウム ２％
カルボキシメチルセルロース １％
カオリン ８７％
【００７０】
活性物質を補助剤と混合し、混合物を粉砕し水で湿らせる。この混合物を押し出して顆粒とし、次いで空気の流れの中で乾燥する。
【００７１】
実施例Ｆ６：被覆した顆粒
活性物質 ３％
ポリエチレングリコール（ＭＧ２００） ３％
カオリン ９４％
【００７２】
混合機中で、細かく粉砕した活性物質を、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に塗布する。非粉塵性の被覆した顆粒がこの方法により得られる。
【００７３】
実施例Ｆ７：懸濁濃縮液
活性物質 ４０％
エチレングリコール １０％
ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（１５モルＥＯ） ６％
リグニンスルホン酸ナトリウム １０％
カルボキシメチルセルロース １％
３７％水性ホルムアルデヒド溶液 ０．２％
７５％水性懸濁液の形態におけるシリコーンオイル ０．８％
水 ３２％
【００７４】
細かく粉砕した活性物質を補助剤と均一に混合して懸濁濃縮液を作成しこれから水で希釈することによって任意の所望する濃度の懸濁液を得ることができる。
【００７５】
また本発明は、魚寄生虫、特に海シラミに対する治療薬、または好ましくは予防的治療に有用な魚に注射する組成物製造のための化学物質の使用に関する。特に関心があるのは、バクテリア性またはウイルス性疾患に対して積極的な免疫学的防御を示し、寄生虫、特に海シラミに対して予防的防御を与える組成物製造のために、ワクチン成分と混合した式Ｉの抗寄生虫的に活性な物質の使用である。１つの製品中にワクチンと予防的治療を一緒にすることは、バクテリア、ウイルスおよび／または寄生虫による疾患の防御をもたらす結果となる。かかる製品の利点は、バクテリア性およびウイルス性疾患に対する注射ワクチンの使用が、養魚産業において既に十分に確立しているので、魚に対してさらなるストレスを起こすことも養魚者に追加の仕事量を生ずることもないことである。
【００７６】
本発明による注射製剤として、式Ｉの化合物は通常純粋な形態では適用されず、好ましくは活性成分に加えて、成分が魚に対して有益な適用向上成分または配合付形剤を含む組成物または製剤の形態である。一般的に有益な成分は、ヒトおよび動物によって生理的に許容され、薬化学において知られている注射製剤のための配合付形剤である。
【００７７】
本発明により使用されるかかる注射組成物または製剤は、通常は０．１〜９９重量％、特に０．１〜９５重量％の、例えば式Ｉの化合物物質など海シラミに対して活性な物質、および０〜２５重量％、特に０．１〜２５重量％の非毒性界面活性剤および水を含む、９９．９〜１重量％、特に９９．９〜５重量％の液体で生理的に許容される付形剤を含む。
【００７８】
濃縮注射配合物として市販品を配合することは好ましいが、最終使用者は希釈配合物もまた使用する。
【００７９】
注射に適した配合物は、例えば水溶性塩など、水溶性形態の活性成分であり、広義には例えば活性成分の放出を遅らせる（持続放出の）適切な油性の注射可能な懸濁液などの活性物質の懸濁液、オイルなどの適切な親油性溶媒または媒体、例えばゴマ油、または例えばオレイン酸エチルなどの合成脂肪酸エステル、またはトリグリセリド、または例えばカルボキシメチルナトリウムセルロース、ソルビトールおよび／またはデキストランなどの増粘剤を含む水性の注射可能な懸濁液、および適切な場合には安定剤である。活性成分を持続的に放出するオイル含有配合物は、ここでおよびこれ以降蓄積製剤と呼び、これらは、特に予防薬投与において魚を長期間海シラミの感染から防御することができるので、本発明の好ましい実施形態に属する。
【００８０】
本発明による注射可能な組成物は、ワクチン成分を有しているかまたは有していない式Ｉの抗寄生虫的に活性な物質の溶液、懸濁液または乳濁液として配合することができる。
【００８１】
本発明の好ましい一実施形態は、組成物が式Ｉの化合物または式Ｉとワクチン成分を一緒にした化合物の組合せのいずれかを含む注射可能な組成物として配合されることを特徴とする、魚寄生虫を制御する組成物である。
【００８２】
（注射配合物の実施例）
実施例Ｆ８：活性成分、パミドロン酸二ナトリウム五水和物および水を含むアンプル。溶解後（濃度３ｍｇ／ｍｌ）、溶液は注射のために使用することができる。
活性成分 １５．０ｍｇ
マンニトール ２５０ｍｇ
注射のための水 ５ｍｌ
【００８３】
実施例Ｆ９：接種ガンにおいて使用するための注射溶液、それぞれが２５０ｍｌを含む１０アンプル中に２５ｇの活性成分を含む。
活性成分 ２５．０ｇ
塩化ナトリウム ２２．５ｇ
リン酸塩緩衝溶液（ｐＨ：７．４） ３００．０ｇ
脱塩水 ２．５００．０ｍｌまで
【００８４】
実施例Ｆ１０：活性成分を持続放出する注射可能な溶液
油性媒体（持続放出）
活性成分 ０．１〜１．０ｇ
ラッカセイ油 １００ｍｌまで
または
活性成分 ０．１〜１．０ｇ
ゴマ油 １００ｍｌまで
【００８５】
活性成分を、オイルの一部に、撹拌しながら必要に応じてゆっくり加熱して溶解する。次いで冷却後所望の容積とし、孔径が０．２２μｍの適切なメンブランフィルターを通して細菌ろ過する。
【００８６】
活性成分と塩化ナトリウムを１０００ｍｌの脱塩水中に溶解し、溶液を、ミクロフィルターを通してろ過する。ろ液をリン酸塩緩衝溶液と混合し、得られた混合液を、脱塩水を用いて２５００ｍｌの容積に希釈し、２５ｍｌのアンプルに詰める。各アンプルは１０００ｍｇの活性成分を含んでいる。
【００８７】
実施例Ｆ１１：さらなる注射配合物
１１ａ：水性懸濁液
活性成分（微粉化） １〜５ｇ
ポビドン ５ｇ
塩化ナトリウム ０．９ｇ
リン酸塩緩衝溶液 １０ｇ
ベンジルアルコール ２ｇ
注射のための水 １００ｍｌまで
【００８８】
１１ｂ：可溶化体
活性成分 ０．１〜０．５ｇ
ＰＯＥ−６６０−ヒドロキシステアリン酸塩 １５ｇ
プロピレングリコール ６５ｇ
ベンジルアルコール ４ｇ
注射のための水 １００ｍｌまで
【００８９】
１１ｃ：油性懸濁液
活性成分（微粉化） １〜５ｇ
中位連鎖のトリグリセリド（Ｍｉｇｌｙｏｌ８１２） １００ｍｌまで
【００９０】
表１は、これら配合物に特に良く適用される、本発明による化合物の純粋な鏡像異性体のリストを示す。
【００９１】
【表４】
【００９２】
（生物学的実施例）
１．サケシラミに対する毒性（生体外試験）
ａ）サケシラミの収集および培養
段階および性別により分離され、連続的エアレーションの下１０℃の海水タンク中に保存されている、養魚場で飼われている自然に感染した成魚および成魚前の大西洋サケから、幅広の鉗子を用いてサケシラミをやさしく取り除く。サケシラミの培養に使用される海水は、感染したサケが取られた養魚場からのものである。試験自体は、シラミを収集した後４８時間にわたって行われる。
【００９３】
ｂ）制御剤の接触作用を決定するための生体内試験
５，５００および５０００μｇ／ｌの活性物質をそれぞれ含む、海水（塩分３３％、温度１０℃）を充填した３個の５００ｍｌガラスビーカーの３試験セットそれぞれへ、５匹のメスおよび５匹のオスの成虫サケシラミを加える。次いでビーカーを培養器に移し、暗闇で、１０℃において４８時間保持する。サケシラミの生存を、露出を開始してから１、２４および４８時間について決定する。全てのシラミについて調べ、生存、瀕死の状態または死滅として記録する。
【００９４】
この試験の２４時間後の生存率は、３つの化合物、すなわち２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、および２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロ−オキサゾールの全てを通して、最も低い濃度の５μｇ／ｌにおいても０パーセントである。
【００９５】
２．サケシラミに対する毒性（生体内試験）
５匹の自然に感染した大西洋サケをケージから取り、十分に通気している海水タンクに移す。これらを環境に順応させるためにそこに４８時間留め、試験化合物を加える前の２４時間は、餌を与えるのをひかえる。５匹のサケのグループを試験化合物の濃度１．０ｐｐｍにおいて処理し、５匹のサケの第２グループを濃度０．１ｐｐｍにおいて処理する。魚を、新鮮な海水（試験化合物を含まない。）に２４時間留め、死滅したおよびまだ生存している寄生虫の数を数える。処理していない魚のグループも評価に含める。試験は３通り実施する。
【００９６】
サケに２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロオキサゾールを用いた長期間の試験は、少なくとも３ヶ月にわたる０．１ｐｐｍにおける１回の処理においてさえも、１００％の制御が達成されることを証明している。物質は海シラミに関しては非常に毒性であるが、魚には十分に許容される。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
魚寄生虫を制御する方法における活性物質としての、それぞれ遊離形態または塩の形態である次式の化合物
【化１】
［式中、
ＸおよびＹは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、ハロゲン、アミノ、シアノまたはニトロであり；
Ｚは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノであり；
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、ハロゲンまたは非置換もしくは一置換もしくは二置換フェニルであり、前記置換基は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ＯＣ（Ｏ）Ｒ２およびハロゲンからなる群から選択され、ｍまたはフェニル上の置換基の数が互いに独立して１を超える場合、前記置換基は同じでも異なっていてもよく；
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルオキシ、Ｎ（Ｒ３Ｒ４）または非置換もしくは一置換から五置換フェニルであり、前記置換基は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、ハロゲン、シアノおよびニトロからなる群から選択され；
Ｒ３は、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、非置換もしくは一置換から五置換フェニルまたは非置換もしくは一置換から五置換フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、前記置換基は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを含む群からそれぞれ互い独立して選択され；
ｍは、０、１または２である。］
およびこれらの鏡像異性体の使用。
【請求項２】
ＸおよびＹが互いに独立して塩素またはフッ素であり、Ｚが水素である式Ｉの化合物の、請求項１に記載の使用。
【請求項３】
ＸおよびＹがフッ素であり、Ｚが水素である式Ｉの化合物の、請求項１に記載の使用。
【請求項４】
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたは非置換もしくは一置換もしくは二置換フェニルであり、前記置換基は、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルチオ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオまたはシアノ−Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルチオからなる群から選択され、ｍまたはフェニル上の置換基の数が互いに独立して１を超える場合、前記置換基は同じでも異なっていてもよい式Ｉの化合物の、請求項１から３のいずれか一項に記載の使用。
【請求項５】
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたは一置換フェニルであり、前記置換基は、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルチオまたはシアノ−Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシからなる群から選択され、ｍが１を超える場合、前記置換基は同じでも異なっていてもよい式Ｉの化合物の、請求項１から３のいずれか一項に記載の使用。
【請求項６】
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたは一置換フェニルであり、前記置換基は、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、シアノメチルまたはシアノジフルオロメチルからなる群から選択され、ｍが１を超える場合、前記置換基は同じでも異なっていてもよい式Ｉの化合物の、請求項１から３のいずれか一項に記載の使用。
【請求項７】
Ｒ１が一置換フェニルであり、前記置換基は、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、シアノメチルまたはシアノジフルオロメチルからなる群から選択される、式Ｉの化合物の請求項１から３のいずれか一項に記載の使用。
【請求項８】
Ｒ２が、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルオキシである式Ｉの化合物の、請求項１から７のいずれか一項に記載の使用。
【請求項９】
Ｒ２が、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシである式Ｉの化合物の、請求項１から７のいずれか一項に記載の使用。
【請求項１０】
ｍが１または２である式Ｉの化合物の、請求項１から９のいずれか一項に記載の使用。
【請求項１１】
ＸおよびＹが、互いに独立して、塩素またはフッ素であり；
Ｚが水素であり；
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたは非置換もしくは一置換もしくは二置換フェニルであり、前記置換基は、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルチオ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオまたはシアノ−Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルチオからなる群から選択され、ｍまたはフェニル上の置換基の数が互いに独立して１を超える場合、前記置換基は同じでも異なっていてもよく；
ｍが１または２である式Ｉの化合物の、請求項１に記載の使用。
【請求項１２】
ＸおよびＹがフッ素であり；
Ｚが水素であり；
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたは一置換フェニルであり、前記置換基は、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルチオまたはシアノ−Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシからなる群から選択され、ｍが１を超える場合、前記置換基は同じでも異なっていてもよく；
ｍが１または２である式Ｉの化合物の、請求項１に記載の使用。
【請求項１３】
ＸおよびＹがフッ素であり；
Ｚが水素であり；
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシまたは一置換フェニルであり、前記置換基は、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、シアノメチルまたはシアノジフルオロメチルからなる群から選択され、ｍが１を超える場合、前記置換基は同じでも異なっていてもよく；
ｍが１または２である式Ｉの化合物の、請求項１に記載の使用。
【請求項１４】
ＸおよびＹがフッ素であり；
Ｚが水素であり；
Ｒ１が一置換フェニルであり、前記置換基は、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、シアノメチルまたはシアノジフルオロメチルからなる群から選択され、ｍが１である式Ｉの化合物の、請求項１に記載の使用。
【請求項１５】
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−エトキシ−４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−４，５−ジヒドロオキサゾール（エトキサゾール）；
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロオキサゾール；
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−メチルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロオキサゾール；
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメトキシビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロオキサゾール；
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−ジフルオロメトキシビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロオキサゾール；
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−シアノジフルオロメトキシビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロオキサゾール；
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメチルチオビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロオキサゾール；
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−｛１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ｝−ビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロオキサゾール；および
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメトキシビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロオキサゾール
からなる群から選択される、式Ｉの化合物の請求項１に記載の使用。
【請求項１６】
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロ−オキサゾール；
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロ−オキサゾール；および
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロ−オキサゾール
からなる群から選択される、式Ｉの化合物の請求項１に記載の使用。
【請求項１７】
前記魚が、サーモニダエ（Ｓａｌｍｏｎｉｄａｅ）科である、請求項１から１６のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物の請求項１に記載の使用。
【請求項１８】
前記魚が、サーモン・サラ（Ｓａｌｍｏｎ ｓａｌａｒ）、サーモン・トルッタ（Ｓａｌｍｏｎ ｔｒｕｔｔａ）、サーモン・ガイルドネリ（Ｓａｌｍｏｎ ｇａｉｒｄｎｅｒｉ）、オンコリンクス・ゴルブシャ（Ｏｎｃｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｇｏｒｂｕｓｃｈａ）、オンコリンクス・ケタ（Ｏｎｃｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｋｅｔａ）、オンコリンクス・ネクラ（Ｏｎｃｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｎｅｋｒａ）、オンコリンクス・キスッチ（Ｏｎｃｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｋｉｓｕｔｃｈ）、オンコリンクス・トシャウィシャ（Ｏｎｃｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｔｓｈａｗｙｔｓｃｈａ）、オンコリンクス・マムソン（Ｏｎｃｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｍａｍｓｏｎ）、サルベリナス（Ｓａｌｖｅｌｉｎｕｓ）種およびサーモ・クラルキ（Ｓａｌｍｏ ｃｌａｒｋｉｉ）からなる群から選択される代表である、請求項１７に記載の使用。
【請求項１９】
前記寄生虫が、コペポダエ（Ｃｏｐｅｐｏｄａｅ）網である、請求項１から１６のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物の請求項１に記載の使用。
【請求項２０】
前記寄生虫が、レペオフテイルス（Ｌｅｐｅｏｐｈｔｈｅｉｒｕｓ）またはカリグス（Ｃａｌｉｇｕｓ）種、特にレペオフテイルス・サルモニス（Ｌｅｐｅｏｐｈｔｈｅｉｒｕｓ ｓａｌｍｏｎｉｓ）またはカリグス・エロンタス（Ｃａｌｉｇｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）である、請求項１９に記載の使用。
【請求項２１】
前記寄生虫を、請求項１から１６のいずれか一項に記載の少なくとも１つの活性物質で処理することを含む、魚寄生虫の制御方法。
【請求項２２】
前記活性物質が、前記寄生虫の周囲水中に溶解される、請求項２１に記載の方法。
【請求項２３】
前記活性物質が、魚に与えられる餌に加えられる、請求項２１に記載の方法。
【請求項２４】
前記活性物質が、丸薬の形態で魚に与えられる、請求項２１に記載の方法。
【請求項２５】
魚寄生虫を制御するための組成物調製のための、請求項１から１６のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項２６】
請求項１から１６のいずれか一項に記載の式Ｉの少なくとも１つの活性物質の寄生虫駆除に有効な量、および魚が生理的に許容できる担体を含む、魚寄生虫制御のための組成物。
【請求項２７】
式Ｉの化合物の単独またはワクチン成分と一緒にした式Ｉの化合物の組合せを活性物質として含む注射可能な配合物として配合されることを特徴とする、請求項２７に記載の組成物。
【請求項１】
魚寄生虫を制御する方法における活性物質としての、それぞれ遊離形態または塩の形態である次式の化合物
【化１】
［式中、
ＸおよびＹは、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、ハロゲン、アミノ、シアノまたはニトロであり；
Ｚは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたはジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）アミノであり；
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、ハロゲンまたは非置換もしくは一置換もしくは二置換フェニルであり、前記置換基は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−ハロアルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ＯＣ（Ｏ）Ｒ２およびハロゲンからなる群から選択され、ｍまたはフェニル上の置換基の数が互いに独立して１を超える場合、前記置換基は同じでも異なっていてもよく；
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニル、Ｃ２〜Ｃ６−アルキニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルオキシ、Ｎ（Ｒ３Ｒ４）または非置換もしくは一置換から五置換フェニルであり、前記置換基は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキルチオ、ハロゲン、シアノおよびニトロからなる群から選択され；
Ｒ３は、水素またはＣ１〜Ｃ４−アルキルであり；
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ３〜Ｃ８−ハロシクロアルキル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、非置換もしくは一置換から五置換フェニルまたは非置換もしくは一置換から五置換フェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルであり、前記置換基は、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルを含む群からそれぞれ互い独立して選択され；
ｍは、０、１または２である。］
およびこれらの鏡像異性体の使用。
【請求項２】
ＸおよびＹが互いに独立して塩素またはフッ素であり、Ｚが水素である式Ｉの化合物の、請求項１に記載の使用。
【請求項３】
ＸおよびＹがフッ素であり、Ｚが水素である式Ｉの化合物の、請求項１に記載の使用。
【請求項４】
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたは非置換もしくは一置換もしくは二置換フェニルであり、前記置換基は、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルチオ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオまたはシアノ−Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルチオからなる群から選択され、ｍまたはフェニル上の置換基の数が互いに独立して１を超える場合、前記置換基は同じでも異なっていてもよい式Ｉの化合物の、請求項１から３のいずれか一項に記載の使用。
【請求項５】
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたは一置換フェニルであり、前記置換基は、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルチオまたはシアノ−Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシからなる群から選択され、ｍが１を超える場合、前記置換基は同じでも異なっていてもよい式Ｉの化合物の、請求項１から３のいずれか一項に記載の使用。
【請求項６】
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたは一置換フェニルであり、前記置換基は、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、シアノメチルまたはシアノジフルオロメチルからなる群から選択され、ｍが１を超える場合、前記置換基は同じでも異なっていてもよい式Ｉの化合物の、請求項１から３のいずれか一項に記載の使用。
【請求項７】
Ｒ１が一置換フェニルであり、前記置換基は、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、シアノメチルまたはシアノジフルオロメチルからなる群から選択される、式Ｉの化合物の請求項１から３のいずれか一項に記載の使用。
【請求項８】
Ｒ２が、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４−アルケニルオキシ、Ｃ３〜Ｃ８−シクロアルキルまたはＣ３〜Ｃ８−シクロアルキルオキシである式Ｉの化合物の、請求項１から７のいずれか一項に記載の使用。
【請求項９】
Ｒ２が、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルまたはＣ１〜Ｃ２−アルコキシである式Ｉの化合物の、請求項１から７のいずれか一項に記載の使用。
【請求項１０】
ｍが１または２である式Ｉの化合物の、請求項１から９のいずれか一項に記載の使用。
【請求項１１】
ＸおよびＹが、互いに独立して、塩素またはフッ素であり；
Ｚが水素であり；
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたは非置換もしくは一置換もしくは二置換フェニルであり、前記置換基は、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルチオ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、シアノ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオまたはシアノ−Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルチオからなる群から選択され、ｍまたはフェニル上の置換基の数が互いに独立して１を超える場合、前記置換基は同じでも異なっていてもよく；
ｍが１または２である式Ｉの化合物の、請求項１に記載の使用。
【請求項１２】
ＸおよびＹがフッ素であり；
Ｚが水素であり；
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシまたは一置換フェニルであり、前記置換基は、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルキルチオまたはシアノ−Ｃ１〜Ｃ２−ハロアルコキシからなる群から選択され、ｍが１を超える場合、前記置換基は同じでも異なっていてもよく；
ｍが１または２である式Ｉの化合物の、請求項１に記載の使用。
【請求項１３】
ＸおよびＹがフッ素であり；
Ｚが水素であり；
Ｒ１が、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシまたは一置換フェニルであり、前記置換基は、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、シアノメチルまたはシアノジフルオロメチルからなる群から選択され、ｍが１を超える場合、前記置換基は同じでも異なっていてもよく；
ｍが１または２である式Ｉの化合物の、請求項１に記載の使用。
【請求項１４】
ＸおよびＹがフッ素であり；
Ｚが水素であり；
Ｒ１が一置換フェニルであり、前記置換基は、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、シアノメチルまたはシアノジフルオロメチルからなる群から選択され、ｍが１である式Ｉの化合物の、請求項１に記載の使用。
【請求項１５】
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（２−エトキシ−４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−４，５−ジヒドロオキサゾール（エトキサゾール）；
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロオキサゾール；
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−メチルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロオキサゾール；
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメトキシビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロオキサゾール；
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−ジフルオロメトキシビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロオキサゾール；
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−シアノジフルオロメトキシビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロオキサゾール；
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメチルチオビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロオキサゾール；
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−｛１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ｝−ビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロオキサゾール；および
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメトキシビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロオキサゾール
からなる群から選択される、式Ｉの化合物の請求項１に記載の使用。
【請求項１６】
２−（２，６−ジクロロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロ−オキサゾール；
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロ−オキサゾール；および
２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４’−トリフルオロメチルビフェニル−４−イル）−４，５−ジヒドロ−オキサゾール
からなる群から選択される、式Ｉの化合物の請求項１に記載の使用。
【請求項１７】
前記魚が、サーモニダエ（Ｓａｌｍｏｎｉｄａｅ）科である、請求項１から１６のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物の請求項１に記載の使用。
【請求項１８】
前記魚が、サーモン・サラ（Ｓａｌｍｏｎ ｓａｌａｒ）、サーモン・トルッタ（Ｓａｌｍｏｎ ｔｒｕｔｔａ）、サーモン・ガイルドネリ（Ｓａｌｍｏｎ ｇａｉｒｄｎｅｒｉ）、オンコリンクス・ゴルブシャ（Ｏｎｃｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｇｏｒｂｕｓｃｈａ）、オンコリンクス・ケタ（Ｏｎｃｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｋｅｔａ）、オンコリンクス・ネクラ（Ｏｎｃｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｎｅｋｒａ）、オンコリンクス・キスッチ（Ｏｎｃｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｋｉｓｕｔｃｈ）、オンコリンクス・トシャウィシャ（Ｏｎｃｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｔｓｈａｗｙｔｓｃｈａ）、オンコリンクス・マムソン（Ｏｎｃｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｍａｍｓｏｎ）、サルベリナス（Ｓａｌｖｅｌｉｎｕｓ）種およびサーモ・クラルキ（Ｓａｌｍｏ ｃｌａｒｋｉｉ）からなる群から選択される代表である、請求項１７に記載の使用。
【請求項１９】
前記寄生虫が、コペポダエ（Ｃｏｐｅｐｏｄａｅ）網である、請求項１から１６のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物の請求項１に記載の使用。
【請求項２０】
前記寄生虫が、レペオフテイルス（Ｌｅｐｅｏｐｈｔｈｅｉｒｕｓ）またはカリグス（Ｃａｌｉｇｕｓ）種、特にレペオフテイルス・サルモニス（Ｌｅｐｅｏｐｈｔｈｅｉｒｕｓ ｓａｌｍｏｎｉｓ）またはカリグス・エロンタス（Ｃａｌｉｇｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）である、請求項１９に記載の使用。
【請求項２１】
前記寄生虫を、請求項１から１６のいずれか一項に記載の少なくとも１つの活性物質で処理することを含む、魚寄生虫の制御方法。
【請求項２２】
前記活性物質が、前記寄生虫の周囲水中に溶解される、請求項２１に記載の方法。
【請求項２３】
前記活性物質が、魚に与えられる餌に加えられる、請求項２１に記載の方法。
【請求項２４】
前記活性物質が、丸薬の形態で魚に与えられる、請求項２１に記載の方法。
【請求項２５】
魚寄生虫を制御するための組成物調製のための、請求項１から１６のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物の使用。
【請求項２６】
請求項１から１６のいずれか一項に記載の式Ｉの少なくとも１つの活性物質の寄生虫駆除に有効な量、および魚が生理的に許容できる担体を含む、魚寄生虫制御のための組成物。
【請求項２７】
式Ｉの化合物の単独またはワクチン成分と一緒にした式Ｉの化合物の組合せを活性物質として含む注射可能な配合物として配合されることを特徴とする、請求項２７に記載の組成物。
【公表番号】特表２００９−５０６０８４（Ｐ２００９−５０６０８４Ａ）
【公表日】平成２１年２月１２日（２００９．２．１２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５２８３９７（Ｐ２００８−５２８３９７）
【出願日】平成１８年８月２８日（２００６．８．２８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／００８３９９
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０２５６９４
【国際公開日】平成１９年３月８日（２００７．３．８）
【出願人】（５９７０１１４６３）ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト (942)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年２月１２日（２００９．２．１２）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年８月２８日（２００６．８．２８）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／００８３９９
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０２５６９４
【国際公開日】平成１９年３月８日（２００７．３．８）
【出願人】（５９７０１１４６３）ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト (942)
【Ｆターム（参考）】
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