（置換チオ）ジベンゾキノン化合物及びその中間体である（置換チオ）ビアリール化合物並びにそれらの製造方法
【課題】本発明は、アリール−アリールカップリング反応を利用した工業的にも簡便で好適な方法にて、新規な（置換チオ）ジベンゾキノン化合物を、高収率、かつ高い位置選択性にて製造することができる方法等を提供する。
【解決手段】（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物と、（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物とをカップリング剤の存在下で反応させて、（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物を得る第一工程と、前記（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物とヒドロキシル化剤とを反応させて、（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物を得る第二工程と、前記（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物と酸化剤とを反応させて、（置換チオ）ジベンゾキノン化合物を得る第三工程とを備えることを特徴とする（置換チオ）ジベンゾキノン化合物の製造方法である。
【解決手段】（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物と、（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物とをカップリング剤の存在下で反応させて、（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物を得る第一工程と、前記（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物とヒドロキシル化剤とを反応させて、（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物を得る第二工程と、前記（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物と酸化剤とを反応させて、（置換チオ）ジベンゾキノン化合物を得る第三工程とを備えることを特徴とする（置換チオ）ジベンゾキノン化合物の製造方法である。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で示される（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物と、式（２）で示される（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物とをカップリング剤の存在下で反応させて、式（３）で示される（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物を得る第一工程と、
前記（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物とヒドロキシル化剤とを反応させて、式（４）で示される（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物を得る第二工程と、
前記（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物と酸化剤とを反応させて、式（５）で示される（置換チオ）ジベンゾキノン化合物を得る第三工程と
を備えることを特徴とする、（置換チオ）ジベンゾキノン化合物の製造方法。
【化１】
（式（１）中、Ｒ１は、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ、水素原子（ただし、Ｒ２及びＲ３が共に水素原子である場合を除く。）、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、ｎは、１又は２である。）
【化２】
（式（２）中、Ｒ４は、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ、水素原子（ただし、Ｒ５及びＲ６が共に水素原子である場合を除く。）、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、ｍは、１又は２である。）
【化３】
（式（３）中、Ｒ１乃至Ｒ６並びにｎ及びｍは、前記式（１）及び式（２）とそれぞれ同一である。）
【化４】
（式（４）中、Ｒ１及びＲ４並びにｎ及びｍは、前記式（１）乃至式（３）とそれぞれ同一である。）
【化５】
（式（５）中、Ｒ１及びＲ４並びにｎ及びｍは、前記式（１）乃至式（４）とそれぞれ同一である。）
【請求項２】
式（１）で示される（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物が、式（１−Ｐ）で示される（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物であって、式（２）で示される（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物が、式（２−Ｐ）で示される（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物であることを特徴とする、請求項１に記載の（置換チオ）ジベンゾキノン化合物の製造方法。
【化６】
（式（１−Ｐ）中、Ｒ７は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、又は置換若しくは無置換のアリールチオ基であり、Ｒ２、Ｒ３及びｎは、前記式（１）とそれぞれ同一である。）
【化７】
（式（２−Ｐ）中、Ｒ８は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、又は置換若しくは無置換のアリールチオ基であり、Ｒ５、Ｒ６及びｍは、前記式（２）とそれぞれ同一である。）
【請求項３】
式（１）で示される（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物が、式（１−Ａ）で示され、式（２）で示される（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物が、式（２−Ａ）で示されることを特徴とする、請求項１に記載の（置換チオ）ジベンゾキノン化合物の製造方法。
【化８】
（式（１−Ａ）中、Ｒ２、Ｒ３及びｎは、前記式（１）とそれぞれ同一であり、Ａｋは、フッ素原子、ニトロ基、シアノ基、若しくはアルコキシ基を有していてもよいアルキル基、又はハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、若しくはヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、若しくはヘテロアリールチオ基を有していてもよい（アルケニル）アルキル基、（アルキニル）アルキル基、（アリール）アルキル基、若しくは（ヘテロアリール）アルキル基である。）
【化９】
（式（２−Ａ）中、Ｒ５、Ｒ６及びｍは、前記式（２）とそれぞれ同一であり、Ａｋ’は、フッ素原子、ニトロ基、シアノ基、若しくはアルコキシ基を有していてもよいアルキル基、又はハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、若しくはヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、若しくはヘテロアリールチオ基を有していてもよい（アルケニル）アルキル基、（アルキニル）アルキル基、（アリール）アルキル基、若しくは（ヘテロアリール）アルキル基である。）
【請求項４】
式（１−Ｒ１）で示される（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物と、式（２−Ｒ１）で示される（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物とをカップリング剤の存在下で反応させることを特徴とする、式（３−Ｒ１）で示される（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物の製造方法。
【化１０】
（式（１−Ｒ１）中、Ｒ１は、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ、水素原子（ただし、Ｒ２及びＲ３が共に水素原子である場合を除く。）、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基である。）
【化１１】
（式（２−Ｒ１）中、Ｒ４は、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ、水素原子（ただし、Ｒ５及びＲ６が共に水素原子である場合を除く。）、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基である。）
【化１２】
（式（３−Ｒ１）中、Ｒ１乃至Ｒ６は、前記式（１−Ｒ１）及び式（２−Ｒ１）とそれぞれ同一である。）
【請求項５】
式（１−Ｒ１）で示される（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物が、式（１−Ｐ１）で示される（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物であって、式（２−Ｒ１）で示される（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物が、式（２−Ｐ１）で示される（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物であって、更に式（３−Ｒ１）で示される（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物が、式（３−Ｐ１）で示される（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物であることを特徴とする、請求項４に記載の（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物の製造方法。
【化１３】
（式（１−Ｐ１）中、Ｒ２及びＲ３は、前記式（１−Ｒ１）とそれぞれ同一であり、Ｒ７は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、又は置換若しくは無置換のアリールチオ基である。）
【化１４】
（式（２−Ｐ１）中、Ｒ５及びＲ６は、前記式（２−Ｒ１）とそれぞれ同一であり、Ｒ８は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、又は置換若しくは無置換のアリールチオ基である。）
【化１５】
（式（３−Ｐ１）中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、前記式（１−Ｐ１）及び式（２−Ｐ１）とそれぞれ同一である。）
【請求項６】
式（１−Ｒ１）で示される（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物が、式（１−Ａ１）で示される（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物であって、式（２−Ｒ１）で示される（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物が、式（２−Ａ１）で示される（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物であって、更に式（３−Ｒ１）で示される（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物が、式（３−Ａ１）で示される（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物であることを特徴とする、請求項４に記載の（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物の製造方法。
【化１６】
（式（１−Ａ１）中、Ｒ２及びＲ３は、前記式（１−Ｒ１）とそれぞれ同一であり、Ａｋは、フッ素原子、ニトロ基、シアノ基、若しくはアルコキシ基を有していてもよいアルキル基、又はハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、若しくはヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、若しくはヘテロアリールチオ基を有していてもよい（アルケニル）アルキル基、（アルキニル）アルキル基、（アリール）アルキル基、若しくは（ヘテロアリール）アルキル基である。）
【化１７】
（式（２−Ａ１）中、Ｒ５及びＲ６は、前記式（２−Ｒ１）とそれぞれ同一であり、Ａｋ’は、フッ素原子、ニトロ基、シアノ基、若しくはアルコキシ基を有していてもよいアルキル基、又はハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、若しくはヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、若しくはヘテロアリールチオ基を有していてもよい（アルケニル）アルキル基、（アルキニル）アルキル基、（アリール）アルキル基、若しくは（ヘテロアリール）アルキル基である。）
【化１８】
（式（３−Ａ１）中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６、並びにＡｋ及びＡｋ’は、前記式（１−Ａ１）及び式（２−Ａ１）とそれぞれ同一である。）
【請求項７】
請求項４に記載の製造方法により製造された（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物とヒドロキシル化剤とを反応させることを特徴とする、式（４−Ｒ１）で示される（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物の製造方法。
【化１９】
（式（４−Ｒ１）中、Ｒ１及びＲ４は、前記式（３−Ｒ１）とそれぞれ同一である。）
【請求項８】
請求項５に記載の製造方法により製造された（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物とヒドロキシル化剤とを反応させることを特徴とする、式（４−Ｐ１）で示される（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物の製造方法。
【化２０】
（式（４−Ｐ１）中、Ｒ７及びＲ８は、前記式（３−Ｐ１）とそれぞれ同一である。）
【請求項９】
請求項６に記載の製造方法により製造された（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物とヒドロキシル化剤とを反応させることを特徴とする、式（４−Ａ１）で示される（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物の製造方法。
【化２１】
（式（４−Ａ１）中、Ａｋ及びＡｋ’は、前記式（３−Ａ１）とそれぞれ同一である。）
【請求項１０】
請求項７に記載の製造方法により製造された（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物と酸化剤とを反応させることを特徴とする、式（５−Ｒ１）で示される（置換チオ）ジベンゾキノン化合物の製造方法。
【化２２】
（式（５−Ｒ１）中、Ｒ１及びＲ４は、前記式（４−Ｒ１）とそれぞれ同一である。）
【請求項１１】
請求項８に記載の製造方法により製造された（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物と酸化剤とを反応させることを特徴とする、式（５−Ｐ１）で示される（置換チオ）ジベンゾキノン化合物の製造方法。
【化２３】
（式（５−Ｐ１）中、Ｒ７及びＲ８は、前記式（４−Ｐ１）とそれぞれ同一である。）
【請求項１２】
請求項９に記載の製造方法により製造された（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物と酸化剤とを反応させることを特徴とする、式（５−Ａ１）で示される（置換チオ）ジベンゾキノン化合物の製造方法。
【化２４】
（式（５−Ａ１）中、Ａｋ及びＡｋ’は、前記式（４−Ａ１）とそれぞれ同一である。）
【請求項１３】
前記式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ６が無置換のアルキル基であることを特徴とする、請求項１乃至６のいずれか１項に記載の（置換チオ）ジベンゾキノン化合物の製造方法。
【請求項１４】
前記カップリング剤が塩化第二鉄（ＦｅＣｌ３）又は臭化第二鉄（ＦｅＢｒ３）であることを特徴とする、請求項１乃至６、及び１３のいずれか１項に記載の（置換チオ）ジベンゾキノン化合物の製造方法。
【請求項１５】
式（５）で示されることを特徴とする、（置換チオ）ジベンゾキノン化合物。
【化２５】
（式（５）中、Ｒ１及びＲ４は、それぞれ、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、ｎ及びｍは、それぞれ、１又は２である。）
【請求項１６】
式（５）が式（５−Ｒ１）で示されることを特徴とする、請求項１５に記載の（置換チオ）ジベンゾキノン化合物。
【化２６】
（式（５−Ｒ１）中、Ｒ１及びＲ４は、前記式（５）とそれぞれ同一である。）
【請求項１７】
式（５）が式（５−Ｐ）で示されることを特徴とする、請求項１５に記載の（置換チオ）ジベンゾキノン化合物。
【化２７】
（式（５−Ｐ）中、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、又は置換若しくは無置換のアリールチオ基であり、ｎ及びｍは、前記式（５）とそれぞれ同一である。）
【請求項１８】
式（５−Ｐ）が式（５−Ｐ１）で示されることを特徴とする、請求項１７に記載の（置換チオ）ジベンゾキノン化合物。
【化２８】
（式（５−Ｐ１）中、Ｒ７及びＲ８は、前記式（５−Ｐ）とそれぞれ同一である。）
【請求項１９】
Ｒ１とＲ４が同一であることを特徴とする、請求項１５又は１６に記載の（置換チオ）ジベンゾキノン化合物。
【請求項２０】
Ｒ１及びＲ４が置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基であることを特徴とする、請求項１５、１６、及び１９のいずれか１項に記載の（置換チオ）ジベンゾキノン化合物。
【請求項２１】
式（５）が式（５−Ａ）で示されることを特徴とする、請求項１５に記載の（置換チオ）ジベンゾキノン化合物。
【化２９】
（式（５−Ａ）中、Ａｋ及びＡｋ’は、フッ素原子、ニトロ基、シアノ基、若しくはアルコキシ基を有していてもよいアルキル基、又はハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、若しくはヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、若しくはヘテロアリールチオ基を有していてもよい（アルケニル）アルキル基、（アルキニル）アルキル基、（アリール）アルキル基、若しくは（ヘテロアリール）アルキル基であり、ＡｋとＡｋ’は、それぞれ互いに同一又は異なっていてもよい。ｎ及びｍは、前記式（５）とそれぞれ同一である。）
【請求項２２】
式（５−Ａ）が式（５−Ａ１）で示されることを特徴とする、請求項２１に記載の（置換チオ）ジベンゾキノン化合物。
【化３０】
（式（５−Ａ１）中、Ａｋ及びＡｋ’は、前記式（５−Ａ）とそれぞれ同一である。）
【請求項２３】
ＡｋとＡｋ’が同一であることを特徴とする、請求項２１又は２２に記載の（置換チオ）ジベンゾキノン化合物。
【請求項２４】
Ａｋ及びＡｋ’がそれぞれ無置換のアルキル基、又はフッ素原子で置換されたアルキル基であることを特徴とする、請求項２１乃至２３のいずれか１項に記載の（置換チオ）ジベンゾキノン化合物。
【請求項２５】
式（４）で示されることを特徴とする、（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物。
【化３１】
（式（４）中、Ｒ１及びＲ４は、それぞれ、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、ｎ及びｍは、それぞれ、１又は２である。）
【請求項２６】
式（４）が式（４−Ｒ１）で示されることを特徴とする、請求項２５に記載の（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物。
【化３２】
（式（４−Ｒ１）中、Ｒ１及びＲ４は、前記式（４）とそれぞれ同一である。）
【請求項２７】
式（４）が式（４−Ｐ）で示されることを特徴とする、請求項２５に記載の（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物。
【化３３】
（式（４−Ｐ）中、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、又は置換若しくは無置換のアリールチオ基であり、ｎ及びｍは、前記式（４）とそれぞれ同一である。）
【請求項２８】
式（４−Ｐ）が式（４−Ｐ１）で示されることを特徴とする、請求項２７に記載の（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物。
【化３４】
（式（４−Ｐ１）中、Ｒ７及びＲ８は、前記式（４−Ｐ）とそれぞれ同一である。）
【請求項２９】
Ｒ１とＲ４が同一であることを特徴とする、請求項２５又は２６に記載の（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物。
【請求項３０】
Ｒ１及びＲ４が置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基であることを特徴とする、請求項２５、２６、及び２９のいずれか１項に記載の（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物。
【請求項３１】
式（４）が式（４−Ａ）で示されることを特徴とする、請求項２５に記載の（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物。
【化３５】
（式（４−Ａ）中、Ａｋ及びＡｋ’は、フッ素原子、ニトロ基、シアノ基、若しくはアルコキシ基を有していてもよいアルキル基、又はハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、若しくはヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、若しくはヘテロアリールチオ基を有していてもよい（アルケニル）アルキル基、（アルキニル）アルキル基、（アリール）アルキル基、若しくは（ヘテロアリール）アルキル基であり、ＡｋとＡｋ’は、それぞれ互いに同一又は異なっていてもよい。ｎ及びｍは、前記式（４）とそれぞれ同一である。）
【請求項３２】
式（４−Ａ）が式（４−Ａ１）で示されることを特徴とする、請求項３１に記載の（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物。
【化３６】
（式（４−Ａ１）中、Ａｋ及びＡｋ’は、前記式（４−Ａ）とそれぞれ同一である。）
【請求項３３】
ＡｋとＡｋ’が同一であることを特徴とする、請求項３１又は３２記載の（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物。
【請求項３４】
Ａｋ及びＡｋ’が、それぞれ無置換のアルキル基又はフッ素原子で置換されたアルキル基であることを特徴とする、請求項３１乃至３３のいずれか１項に記載の（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物。
【請求項３５】
式（３）で示されることを特徴とする、（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物。
【化３７】
（式（３）中、Ｒ１及びＲ４は、それぞれ、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ６は、それぞれ、水素原子（ただし、Ｒ２及びＲ３が共に水素原子である場合を除き、かつＲ５及びＲ６が共に水素原子である場合を除く。）、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基である。ｎ及びｍは、それぞれ、１又は２である。）
【請求項３６】
式（３）が式（３−Ｒ１）で示されることを特徴とする、請求項３５に記載の（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物。
【化３８】
（式（３−Ｒ１）中、Ｒ１乃至Ｒ６は、前記式（３）とそれぞれ同一である。）
【請求項３７】
式（３）が式（３−Ｐ）で示されることを特徴とする、請求項３５に記載の（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物。
【化３９】
（式（３−Ｐ）中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ６並びにｎ及びｍは、前記式（３）とそれぞれ同一であり、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、又は置換若しくは無置換のアリールチオ基である。）
【請求項３８】
式（３−Ｐ）が式（３−Ｐ１）で示されることを特徴とする、請求項３７に記載の（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物。
【化４０】
（式（３−Ｐ１）中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、前記式（３−Ｐ）とそれぞれ同一である。）
【請求項３９】
Ｒ２＝Ｒ３＝Ｒ５＝Ｒ６であることを特徴とする、請求項３５乃至３８のいずれか１項に記載の（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物。
【請求項４０】
Ｒ２及びＲ３の少なくとも一方が、置換若しくは無置換のアルキル基であって、かつＲ５及びＲ６の少なくとも一方が置換若しくは無置換のアルキル基であることを特徴とする、請求項３５乃至３９のいずれか１項に記載の（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物。
【請求項４１】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ６が、すべて無置換のアルキル基であることを特徴とする、請求項３５乃至３９のいずれか１項に記載の（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物。
【請求項４２】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ６の前記アルキル基が、炭素数１〜８のアルキル基であることを特徴とする、請求項３５乃至４１のいずれか１項に記載の（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物。
【請求項４３】
Ｒ１とＲ４が同一であることを特徴とする、請求項３５、３６、及び３９乃至４２いずれか１項に記載の（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物。
【請求項４４】
Ｒ１及びＲ４が置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基であることを特徴とする、請求項３５、３６、及び３９乃至４３いずれか１項に記載の（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物。
【請求項４５】
式（３）が、式（３−Ａ）で示されることを特徴とする、請求項３５に記載の（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物。
【化４１】
（式（３−Ａ）中、Ａｋ及びＡｋ’は、フッ素原子、ニトロ基、シアノ基、若しくはアルコキシ基を有していてもよいアルキル基、又はハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、若しくはヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、若しくはヘテロアリールチオ基を有していてもよい（アルケニル）アルキル基、（アルキニル）アルキル基、（アリール）アルキル基、若しくは（ヘテロアリール）アルキル基であり、ＡｋとＡｋ’は、それぞれ互いに同一又は異なっていてもよい。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ６並びにｎ及びｍは、前記式（３）とそれぞれ同一である。）
【請求項４６】
式（３−Ａ）が、式（３−Ａ１）で示されることを特徴とする、請求項４５に記載の（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物。
【化４２】
（式（３−Ａ１）中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６、並びにＡｋ及びＡｋ’は、前記式（３−Ａ）とそれぞれ同一である。）
【請求項４７】
ＡｋとＡｋ’が同一であることを特徴とする、請求項４５又は４６に記載の（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物。
【請求項４８】
Ａｋ及びＡｋ’が、それぞれ無置換のアルキル基、又はフッ素原子で置換されたアルキル基であることを特徴とする、請求項４５乃至４７のいずれか１項に記載の（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物。
【請求項４９】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ６が、すべて無置換のアルキル基であることを特徴とする、請求項４５乃至４８のいずれか１項に記載の（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物。
【請求項５０】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ６の前記アルキル基が、炭素数１〜８のアルキル基であることを特徴とする、請求項４５乃至４９のいずれか１項に記載の（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物。
【請求項１】
式（１）で示される（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物と、式（２）で示される（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物とをカップリング剤の存在下で反応させて、式（３）で示される（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物を得る第一工程と、
前記（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物とヒドロキシル化剤とを反応させて、式（４）で示される（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物を得る第二工程と、
前記（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物と酸化剤とを反応させて、式（５）で示される（置換チオ）ジベンゾキノン化合物を得る第三工程と
を備えることを特徴とする、（置換チオ）ジベンゾキノン化合物の製造方法。
【化１】
（式（１）中、Ｒ１は、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ、水素原子（ただし、Ｒ２及びＲ３が共に水素原子である場合を除く。）、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、ｎは、１又は２である。）
【化２】
（式（２）中、Ｒ４は、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ、水素原子（ただし、Ｒ５及びＲ６が共に水素原子である場合を除く。）、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、ｍは、１又は２である。）
【化３】
（式（３）中、Ｒ１乃至Ｒ６並びにｎ及びｍは、前記式（１）及び式（２）とそれぞれ同一である。）
【化４】
（式（４）中、Ｒ１及びＲ４並びにｎ及びｍは、前記式（１）乃至式（３）とそれぞれ同一である。）
【化５】
（式（５）中、Ｒ１及びＲ４並びにｎ及びｍは、前記式（１）乃至式（４）とそれぞれ同一である。）
【請求項２】
式（１）で示される（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物が、式（１−Ｐ）で示される（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物であって、式（２）で示される（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物が、式（２−Ｐ）で示される（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物であることを特徴とする、請求項１に記載の（置換チオ）ジベンゾキノン化合物の製造方法。
【化６】
（式（１−Ｐ）中、Ｒ７は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、又は置換若しくは無置換のアリールチオ基であり、Ｒ２、Ｒ３及びｎは、前記式（１）とそれぞれ同一である。）
【化７】
（式（２−Ｐ）中、Ｒ８は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、又は置換若しくは無置換のアリールチオ基であり、Ｒ５、Ｒ６及びｍは、前記式（２）とそれぞれ同一である。）
【請求項３】
式（１）で示される（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物が、式（１−Ａ）で示され、式（２）で示される（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物が、式（２−Ａ）で示されることを特徴とする、請求項１に記載の（置換チオ）ジベンゾキノン化合物の製造方法。
【化８】
（式（１−Ａ）中、Ｒ２、Ｒ３及びｎは、前記式（１）とそれぞれ同一であり、Ａｋは、フッ素原子、ニトロ基、シアノ基、若しくはアルコキシ基を有していてもよいアルキル基、又はハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、若しくはヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、若しくはヘテロアリールチオ基を有していてもよい（アルケニル）アルキル基、（アルキニル）アルキル基、（アリール）アルキル基、若しくは（ヘテロアリール）アルキル基である。）
【化９】
（式（２−Ａ）中、Ｒ５、Ｒ６及びｍは、前記式（２）とそれぞれ同一であり、Ａｋ’は、フッ素原子、ニトロ基、シアノ基、若しくはアルコキシ基を有していてもよいアルキル基、又はハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、若しくはヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、若しくはヘテロアリールチオ基を有していてもよい（アルケニル）アルキル基、（アルキニル）アルキル基、（アリール）アルキル基、若しくは（ヘテロアリール）アルキル基である。）
【請求項４】
式（１−Ｒ１）で示される（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物と、式（２−Ｒ１）で示される（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物とをカップリング剤の存在下で反応させることを特徴とする、式（３−Ｒ１）で示される（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物の製造方法。
【化１０】
（式（１−Ｒ１）中、Ｒ１は、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ、水素原子（ただし、Ｒ２及びＲ３が共に水素原子である場合を除く。）、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基である。）
【化１１】
（式（２−Ｒ１）中、Ｒ４は、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ、水素原子（ただし、Ｒ５及びＲ６が共に水素原子である場合を除く。）、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基である。）
【化１２】
（式（３−Ｒ１）中、Ｒ１乃至Ｒ６は、前記式（１−Ｒ１）及び式（２−Ｒ１）とそれぞれ同一である。）
【請求項５】
式（１−Ｒ１）で示される（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物が、式（１−Ｐ１）で示される（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物であって、式（２−Ｒ１）で示される（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物が、式（２−Ｐ１）で示される（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物であって、更に式（３−Ｒ１）で示される（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物が、式（３−Ｐ１）で示される（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物であることを特徴とする、請求項４に記載の（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物の製造方法。
【化１３】
（式（１−Ｐ１）中、Ｒ２及びＲ３は、前記式（１−Ｒ１）とそれぞれ同一であり、Ｒ７は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、又は置換若しくは無置換のアリールチオ基である。）
【化１４】
（式（２−Ｐ１）中、Ｒ５及びＲ６は、前記式（２−Ｒ１）とそれぞれ同一であり、Ｒ８は、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、又は置換若しくは無置換のアリールチオ基である。）
【化１５】
（式（３−Ｐ１）中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、前記式（１−Ｐ１）及び式（２−Ｐ１）とそれぞれ同一である。）
【請求項６】
式（１−Ｒ１）で示される（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物が、式（１−Ａ１）で示される（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物であって、式（２−Ｒ１）で示される（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物が、式（２−Ａ１）で示される（置換チオ）ジオキシベンゼン化合物であって、更に式（３−Ｒ１）で示される（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物が、式（３−Ａ１）で示される（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物であることを特徴とする、請求項４に記載の（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物の製造方法。
【化１６】
（式（１−Ａ１）中、Ｒ２及びＲ３は、前記式（１−Ｒ１）とそれぞれ同一であり、Ａｋは、フッ素原子、ニトロ基、シアノ基、若しくはアルコキシ基を有していてもよいアルキル基、又はハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、若しくはヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、若しくはヘテロアリールチオ基を有していてもよい（アルケニル）アルキル基、（アルキニル）アルキル基、（アリール）アルキル基、若しくは（ヘテロアリール）アルキル基である。）
【化１７】
（式（２−Ａ１）中、Ｒ５及びＲ６は、前記式（２−Ｒ１）とそれぞれ同一であり、Ａｋ’は、フッ素原子、ニトロ基、シアノ基、若しくはアルコキシ基を有していてもよいアルキル基、又はハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、若しくはヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、若しくはヘテロアリールチオ基を有していてもよい（アルケニル）アルキル基、（アルキニル）アルキル基、（アリール）アルキル基、若しくは（ヘテロアリール）アルキル基である。）
【化１８】
（式（３−Ａ１）中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６、並びにＡｋ及びＡｋ’は、前記式（１−Ａ１）及び式（２−Ａ１）とそれぞれ同一である。）
【請求項７】
請求項４に記載の製造方法により製造された（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物とヒドロキシル化剤とを反応させることを特徴とする、式（４−Ｒ１）で示される（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物の製造方法。
【化１９】
（式（４−Ｒ１）中、Ｒ１及びＲ４は、前記式（３−Ｒ１）とそれぞれ同一である。）
【請求項８】
請求項５に記載の製造方法により製造された（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物とヒドロキシル化剤とを反応させることを特徴とする、式（４−Ｐ１）で示される（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物の製造方法。
【化２０】
（式（４−Ｐ１）中、Ｒ７及びＲ８は、前記式（３−Ｐ１）とそれぞれ同一である。）
【請求項９】
請求項６に記載の製造方法により製造された（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物とヒドロキシル化剤とを反応させることを特徴とする、式（４−Ａ１）で示される（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物の製造方法。
【化２１】
（式（４−Ａ１）中、Ａｋ及びＡｋ’は、前記式（３−Ａ１）とそれぞれ同一である。）
【請求項１０】
請求項７に記載の製造方法により製造された（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物と酸化剤とを反応させることを特徴とする、式（５−Ｒ１）で示される（置換チオ）ジベンゾキノン化合物の製造方法。
【化２２】
（式（５−Ｒ１）中、Ｒ１及びＲ４は、前記式（４−Ｒ１）とそれぞれ同一である。）
【請求項１１】
請求項８に記載の製造方法により製造された（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物と酸化剤とを反応させることを特徴とする、式（５−Ｐ１）で示される（置換チオ）ジベンゾキノン化合物の製造方法。
【化２３】
（式（５−Ｐ１）中、Ｒ７及びＲ８は、前記式（４−Ｐ１）とそれぞれ同一である。）
【請求項１２】
請求項９に記載の製造方法により製造された（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物と酸化剤とを反応させることを特徴とする、式（５−Ａ１）で示される（置換チオ）ジベンゾキノン化合物の製造方法。
【化２４】
（式（５−Ａ１）中、Ａｋ及びＡｋ’は、前記式（４−Ａ１）とそれぞれ同一である。）
【請求項１３】
前記式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ６が無置換のアルキル基であることを特徴とする、請求項１乃至６のいずれか１項に記載の（置換チオ）ジベンゾキノン化合物の製造方法。
【請求項１４】
前記カップリング剤が塩化第二鉄（ＦｅＣｌ３）又は臭化第二鉄（ＦｅＢｒ３）であることを特徴とする、請求項１乃至６、及び１３のいずれか１項に記載の（置換チオ）ジベンゾキノン化合物の製造方法。
【請求項１５】
式（５）で示されることを特徴とする、（置換チオ）ジベンゾキノン化合物。
【化２５】
（式（５）中、Ｒ１及びＲ４は、それぞれ、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、ｎ及びｍは、それぞれ、１又は２である。）
【請求項１６】
式（５）が式（５−Ｒ１）で示されることを特徴とする、請求項１５に記載の（置換チオ）ジベンゾキノン化合物。
【化２６】
（式（５−Ｒ１）中、Ｒ１及びＲ４は、前記式（５）とそれぞれ同一である。）
【請求項１７】
式（５）が式（５−Ｐ）で示されることを特徴とする、請求項１５に記載の（置換チオ）ジベンゾキノン化合物。
【化２７】
（式（５−Ｐ）中、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、又は置換若しくは無置換のアリールチオ基であり、ｎ及びｍは、前記式（５）とそれぞれ同一である。）
【請求項１８】
式（５−Ｐ）が式（５−Ｐ１）で示されることを特徴とする、請求項１７に記載の（置換チオ）ジベンゾキノン化合物。
【化２８】
（式（５−Ｐ１）中、Ｒ７及びＲ８は、前記式（５−Ｐ）とそれぞれ同一である。）
【請求項１９】
Ｒ１とＲ４が同一であることを特徴とする、請求項１５又は１６に記載の（置換チオ）ジベンゾキノン化合物。
【請求項２０】
Ｒ１及びＲ４が置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基であることを特徴とする、請求項１５、１６、及び１９のいずれか１項に記載の（置換チオ）ジベンゾキノン化合物。
【請求項２１】
式（５）が式（５−Ａ）で示されることを特徴とする、請求項１５に記載の（置換チオ）ジベンゾキノン化合物。
【化２９】
（式（５−Ａ）中、Ａｋ及びＡｋ’は、フッ素原子、ニトロ基、シアノ基、若しくはアルコキシ基を有していてもよいアルキル基、又はハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、若しくはヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、若しくはヘテロアリールチオ基を有していてもよい（アルケニル）アルキル基、（アルキニル）アルキル基、（アリール）アルキル基、若しくは（ヘテロアリール）アルキル基であり、ＡｋとＡｋ’は、それぞれ互いに同一又は異なっていてもよい。ｎ及びｍは、前記式（５）とそれぞれ同一である。）
【請求項２２】
式（５−Ａ）が式（５−Ａ１）で示されることを特徴とする、請求項２１に記載の（置換チオ）ジベンゾキノン化合物。
【化３０】
（式（５−Ａ１）中、Ａｋ及びＡｋ’は、前記式（５−Ａ）とそれぞれ同一である。）
【請求項２３】
ＡｋとＡｋ’が同一であることを特徴とする、請求項２１又は２２に記載の（置換チオ）ジベンゾキノン化合物。
【請求項２４】
Ａｋ及びＡｋ’がそれぞれ無置換のアルキル基、又はフッ素原子で置換されたアルキル基であることを特徴とする、請求項２１乃至２３のいずれか１項に記載の（置換チオ）ジベンゾキノン化合物。
【請求項２５】
式（４）で示されることを特徴とする、（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物。
【化３１】
（式（４）中、Ｒ１及びＲ４は、それぞれ、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、ｎ及びｍは、それぞれ、１又は２である。）
【請求項２６】
式（４）が式（４−Ｒ１）で示されることを特徴とする、請求項２５に記載の（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物。
【化３２】
（式（４−Ｒ１）中、Ｒ１及びＲ４は、前記式（４）とそれぞれ同一である。）
【請求項２７】
式（４）が式（４−Ｐ）で示されることを特徴とする、請求項２５に記載の（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物。
【化３３】
（式（４−Ｐ）中、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、又は置換若しくは無置換のアリールチオ基であり、ｎ及びｍは、前記式（４）とそれぞれ同一である。）
【請求項２８】
式（４−Ｐ）が式（４−Ｐ１）で示されることを特徴とする、請求項２７に記載の（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物。
【化３４】
（式（４−Ｐ１）中、Ｒ７及びＲ８は、前記式（４−Ｐ）とそれぞれ同一である。）
【請求項２９】
Ｒ１とＲ４が同一であることを特徴とする、請求項２５又は２６に記載の（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物。
【請求項３０】
Ｒ１及びＲ４が置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基であることを特徴とする、請求項２５、２６、及び２９のいずれか１項に記載の（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物。
【請求項３１】
式（４）が式（４−Ａ）で示されることを特徴とする、請求項２５に記載の（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物。
【化３５】
（式（４−Ａ）中、Ａｋ及びＡｋ’は、フッ素原子、ニトロ基、シアノ基、若しくはアルコキシ基を有していてもよいアルキル基、又はハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、若しくはヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、若しくはヘテロアリールチオ基を有していてもよい（アルケニル）アルキル基、（アルキニル）アルキル基、（アリール）アルキル基、若しくは（ヘテロアリール）アルキル基であり、ＡｋとＡｋ’は、それぞれ互いに同一又は異なっていてもよい。ｎ及びｍは、前記式（４）とそれぞれ同一である。）
【請求項３２】
式（４−Ａ）が式（４−Ａ１）で示されることを特徴とする、請求項３１に記載の（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物。
【化３６】
（式（４−Ａ１）中、Ａｋ及びＡｋ’は、前記式（４−Ａ）とそれぞれ同一である。）
【請求項３３】
ＡｋとＡｋ’が同一であることを特徴とする、請求項３１又は３２記載の（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物。
【請求項３４】
Ａｋ及びＡｋ’が、それぞれ無置換のアルキル基又はフッ素原子で置換されたアルキル基であることを特徴とする、請求項３１乃至３３のいずれか１項に記載の（置換チオ）テトラヒドロキシビアリール化合物。
【請求項３５】
式（３）で示されることを特徴とする、（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物。
【化３７】
（式（３）中、Ｒ１及びＲ４は、それぞれ、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ６は、それぞれ、水素原子（ただし、Ｒ２及びＲ３が共に水素原子である場合を除き、かつＲ５及びＲ６が共に水素原子である場合を除く。）、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基である。ｎ及びｍは、それぞれ、１又は２である。）
【請求項３６】
式（３）が式（３−Ｒ１）で示されることを特徴とする、請求項３５に記載の（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物。
【化３８】
（式（３−Ｒ１）中、Ｒ１乃至Ｒ６は、前記式（３）とそれぞれ同一である。）
【請求項３７】
式（３）が式（３−Ｐ）で示されることを特徴とする、請求項３５に記載の（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物。
【化３９】
（式（３−Ｐ）中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ６並びにｎ及びｍは、前記式（３）とそれぞれ同一であり、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のアルキニル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロアリール基、置換若しくは無置換のアルキルチオ基、又は置換若しくは無置換のアリールチオ基である。）
【請求項３８】
式（３−Ｐ）が式（３−Ｐ１）で示されることを特徴とする、請求項３７に記載の（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物。
【化４０】
（式（３−Ｐ１）中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及びＲ８は、前記式（３−Ｐ）とそれぞれ同一である。）
【請求項３９】
Ｒ２＝Ｒ３＝Ｒ５＝Ｒ６であることを特徴とする、請求項３５乃至３８のいずれか１項に記載の（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物。
【請求項４０】
Ｒ２及びＲ３の少なくとも一方が、置換若しくは無置換のアルキル基であって、かつＲ５及びＲ６の少なくとも一方が置換若しくは無置換のアルキル基であることを特徴とする、請求項３５乃至３９のいずれか１項に記載の（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物。
【請求項４１】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ６が、すべて無置換のアルキル基であることを特徴とする、請求項３５乃至３９のいずれか１項に記載の（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物。
【請求項４２】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ６の前記アルキル基が、炭素数１〜８のアルキル基であることを特徴とする、請求項３５乃至４１のいずれか１項に記載の（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物。
【請求項４３】
Ｒ１とＲ４が同一であることを特徴とする、請求項３５、３６、及び３９乃至４２いずれか１項に記載の（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物。
【請求項４４】
Ｒ１及びＲ４が置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基であることを特徴とする、請求項３５、３６、及び３９乃至４３いずれか１項に記載の（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物。
【請求項４５】
式（３）が、式（３−Ａ）で示されることを特徴とする、請求項３５に記載の（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物。
【化４１】
（式（３−Ａ）中、Ａｋ及びＡｋ’は、フッ素原子、ニトロ基、シアノ基、若しくはアルコキシ基を有していてもよいアルキル基、又はハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、若しくはヨウ素原子）、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、若しくはヘテロアリールチオ基を有していてもよい（アルケニル）アルキル基、（アルキニル）アルキル基、（アリール）アルキル基、若しくは（ヘテロアリール）アルキル基であり、ＡｋとＡｋ’は、それぞれ互いに同一又は異なっていてもよい。Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ６並びにｎ及びｍは、前記式（３）とそれぞれ同一である。）
【請求項４６】
式（３−Ａ）が、式（３−Ａ１）で示されることを特徴とする、請求項４５に記載の（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物。
【化４２】
（式（３−Ａ１）中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６、並びにＡｋ及びＡｋ’は、前記式（３−Ａ）とそれぞれ同一である。）
【請求項４７】
ＡｋとＡｋ’が同一であることを特徴とする、請求項４５又は４６に記載の（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物。
【請求項４８】
Ａｋ及びＡｋ’が、それぞれ無置換のアルキル基、又はフッ素原子で置換されたアルキル基であることを特徴とする、請求項４５乃至４７のいずれか１項に記載の（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物。
【請求項４９】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ６が、すべて無置換のアルキル基であることを特徴とする、請求項４５乃至４８のいずれか１項に記載の（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物。
【請求項５０】
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ６の前記アルキル基が、炭素数１〜８のアルキル基であることを特徴とする、請求項４５乃至４９のいずれか１項に記載の（置換チオ）テトラオキシビアリール化合物。
【公開番号】特開２０１１−１１６７４９（Ｐ２０１１−１１６７４９Ａ）
【公開日】平成２３年６月１６日（２０１１．６．１６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−２４０１４８（Ｐ２０１０−２４０１４８）
【出願日】平成２２年１０月２６日（２０１０．１０．２６）
【出願人】（３０４０２０１７７）国立大学法人山口大学 (579)
【出願人】（００００００２０６）宇部興産株式会社 (2,022)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２３年６月１６日（２０１１．６．１６）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年１０月２６日（２０１０．１０．２６）
【出願人】（３０４０２０１７７）国立大学法人山口大学 (579)
【出願人】（００００００２０６）宇部興産株式会社 (2,022)
【Ｆターム（参考）】
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