２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミド
本発明は、式（Ｉ）の中でＡ、Ｈａｌ、Ｒ、Ｍ及びＺが本明細書において引用されるように定義される、式（Ｉ）の新規の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミド、前記物質を生成するためのいくつもの方法、及び望ましくない微生物を抑制するためのそれらの使用に関する。本発明は又、新規の中間体生成物及び後者の生成にも関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミド。
（式中、
ＡはＯ（酸素）又はＳ（硫黄）を表し、
Ｈａｌはハロゲンを表し、
Ｒは、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各事例において１個ないし１３個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、−ＣＯＮＲ２Ｒ３又は−ＣＨ２ＮＲ４Ｒ５を表し、
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ２及びＲ３は互いに独立して各々、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ２及びＲ３はさらに、それらが結合される窒素原子とともに、酸素、硫黄及びＮＲ６からなる群からの隣接していない１つ又は２つの更なるへテロ原子を複素環が含有してもよい、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群と同一の又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換される５個ないし８個の環原子を有する飽和した複素環を形成し、
Ｒ４及びＲ５が互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ４及びＲ５はさらに、それらが結合される窒素原子とともに、酸素、硫黄及びＮＲ６からなる群からの隣接していない１つ又は２つの更なるへテロ原子を複素環が含有してもよい、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群と同一の又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換される５個ないし８個の環原子を有する飽和した複素環を形成し、
Ｒ６は水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｍは、各々Ｒ７により単置換される、フェニル、チオフェン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン又はピラジン環を表すか、又はＲ７−Ａにより置換されるチアゾール環を表し、
Ｒ７は、水素、フッ素、塩素、メチル、イソプロピル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ７−Ａは、水素、メチル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｚは、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３又はＺ４を表し、その中で
Ｚ１は、同一の又は異別の置換体によって必要に応じて単置換ないし五置換されるフェニルを表し、
Ｚ２は、同一の又は異別の置換体によって必要に応じて単置換ないし多置換されるビシクロアルキル又はシクロアルキルを表し、
Ｚ３は、未置換のＣ２−Ｃ２０−アルキルを表すか又は、ハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により単置換又は多置換されるＣ１−Ｃ２０−アルキルを表し、この事例において、その一部についての前記シクロアルキル部分はハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換されてもよく、
Ｚ４は、各々がハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロ−ジアルキルアミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一の又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換されるＣ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニルを表し、この事例において、その一部についてのシクロアルキル部分はハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換されてもよく、
Ｒ８及びＲ９は互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し、
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又は各事例において必要に応じて置換されるフェニル又はフェニルアルキルを表し、
又は、
Ｍ及びＺが互いに、１Ｈ−２，３−ジヒドロインデン−４−イル、１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−４−イル又は１，３−ジヒドロ−２−ベンゾチエン−４−イルを表し、その各々がメチルによって必要に応じて単置換ないし三置換される。）
【請求項２】
請求項１に記載の式（Ｉ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミド。
（式中、
ＡがＯ（酸素）又はＳ（硫黄）を表し、
Ｈａｌがフッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し、
Ｒが、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各事例において１個ないし１３個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するハロ（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル）カルボニル、又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、−ＣＯＮＲ２Ｒ３又は−ＣＨ２ＮＲ４Ｒ５を表し、
Ｒ１が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ２及びＲ３は互いに独立して各々、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ２及びＲ３はさらに、それらが結合される窒素原子とともに、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換ないし四置換される５個又は６個の環原子を有する飽和した複素環を形成し、この事例において、前記複素環は酸素、硫黄及びＮＲ６からなる群と隣接していない１個又は２個の更なるヘテロ原子を含有してもよく、
Ｒ４及びＲ５は互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ４及びＲ５はさらに、それらが結合される窒素原子とともに、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換される５個又は６個の環原子を有する飽和した複素環を形成し、この事例では、前記複素環は酸素、硫黄及びＮＲ６からなる群と隣接していない１個又は２個の更なるヘテロ原子を含有してもよく、
Ｒ６は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｍは、「＊」で記されている結合が前記アミドへ結合され及び「＃」で記されている結合がラジカルＺへ結合する、以下の化２の環のうちの１つを表し、
【化２】
Ｒ７は、水素、フッ素、塩素、メチル、イソプロピル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ７−Ａは、水素、メチル又はトリフルオロメチルを表し、
Ｚは、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３又はＺ４を表し、この事例では、
Ｚ１は、各事例における置換体がリストＷ１から選択される、同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換ないし五置換されるフェニルを表し、
Ｗ１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル；各事例において１個ないし８個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル；
各事例において２個ないし６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルケニル又はアルケニルオキシ；
各事例において１個ないし６個の炭素原子及び１個ないし１３個の同一又は異別のハロゲン原子を有する直鎖又は分岐鎖ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル又はハロアルキルスルホニル；
各事例において２個ないし６個の炭素原子及び１個ないし１１個の同一又は異別のハロゲン原子を有する、直鎖又は分岐鎖ハロアルケニル又はハロアルケニルオキシ；
各事例において個々の炭化水素鎖において１個ないし６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、個々の炭化水素鎖において２個ないし６個の炭素原子を有するアルケニルカルボニル又はアルキニルカルボニル；
各事例において３個ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシ；
二重結合され３個又は４個の炭素原子を有するアルキレン、２個又は３個の炭素原子を有するオキシアルキレン又は１個若しくは２個の炭素原子を有するジオキシアルキレンで、それらの各々は必要に応じて、フッ素、塩素、オキソ、メチル、トリフルオロメチル及びエチルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換ないし四置換され；
又は−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２の分類であり、その中で、
Ｑ１は水素、ヒドロキシル又は１個ないし４個の炭素原子を有するアルキル、１個ないし４個の炭素原子及び１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子、及び／又は臭素原子を有するハロアルキル又は、１個ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、及び
Ｑ２はヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか又は各事例において必要に応じてシアノ、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はフェニルにより置換される、１個ないし４個の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシを表すか、又は各事例において２個ないし４個の炭素原子を有するアルケニルオキシ又はアルキニルオキシを表し、
及びフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シナモイル、ヘテロシクリル又は、各事例において１個ないし３個の炭素原子を個々のアルキル部分において有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオ又はヘテロシクリルアルキルでもあり、これらのラジカルの各々は必要に応じて、ハロゲン及び／又は直鎖若しくは分岐鎖の、１個ないし４個の炭素原子を有するアルキル若しくはアルコキシにより前記環状部分において単置換ないし三置換され、
Ｚ２は、各事例において３個ないし１０個の炭素原子を有し、及びハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４アルキルからなる群と同一又は異別の置換体により各事例において必要に応じて単置換ないし四置換されるシクロアルキル又はビシクロアルキルを表し、
Ｚ３は未置換のＣ２−Ｃ２０−アルキル又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルアミノ、ハロ−ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により単置換又は多置換されるＣ１−Ｃ２０−アルキルを表し、この事例において、その一部についての前記シクロアルキル部分はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体によって必要に応じて単置換ないし四置換されてもよく、
Ｚ４は、各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルアミノ、ハロ−ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換されるＣ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニルを表し、この事例において、その一部についての前記シクロアルキル部分はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体によって必要に応じて単置換ないし四置換されてもよく、
Ｒ８及びＲ９は互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、
Ｒ１０は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル又はベンジルを表し、
又は
Ｍ及びＺは互いに、１，１，３−トリメチル−１Ｈ−２，３−ジヒドロインデン−４−イル、１，３−ジメチル−１Ｈ−２，３−ジヒドロインデン−４−イル、１，１，３−トリメチル−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−４−イル、１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−４−イル、１，１，３−トリメチル−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾチエン−４−イル又は１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾチエン−４−イルを表す。）
【請求項３】
ａ）式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体
【化３】
（式中、
Ａ及びＨａｌが請求項１に定義されているとおりであり及び
Ｘ１がハロゲン又はヒドロキシルを表す。）
が、式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体
【化４】
（式中Ｒ、Ｍ及びＺが請求項１に定義されているとおりである。）と
適宜触媒の存在下で、適宜濃縮剤の存在下で、適宜酸結合剤の存在下で及び適宜希釈剤の存在下で反応するか、又は
ｂ）式（ＩＶ）のハロカルボキサミド
【化５】
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが請求項１に定義されているとおりであり、
Ｘ２が臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホン酸塩を表す。）
が、式（Ｖ）のボロン酸誘導体
【化６】
（式中、
Ｚ１が請求項１に定義されているとおりであり、及び
Ｇ１及びＧ２が各々水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す。）
と触媒の存在下で、適宜酸結合剤の存在下で及び適宜希釈剤の存在下で反応するか、又は
ｃ）式（ＶＩ）のボロン酸誘導体
【化７】
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが請求項１に定義されているとおりであり、
Ｇ３及びＧ４が各々水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す。）
が、式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体
【化８】
（式中、
Ｚ１が請求項１に定義されているとおりであり、及び
Ｘ３が塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホン酸塩を表す。）
と、適宜触媒の存在下で、適宜酸結合剤の存在下で及び適宜希釈剤の存在下で反応するか、又は
ｄ）式（ＩＶ）のハロカルボキサミド
【化９】
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが請求項Ｉに定義されているとおりであり、
Ｘ２が臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホン酸塩を表す。）
が、式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体
【化１０】
（式中、
Ｚ１が請求項１に定義されているとおりであり、及び
Ｘ３が塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホン酸塩を表す。）
と、パラジウム触媒又はニッケル触媒の存在下で及び４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランの存在下で、適宜酸結合剤の存在下で及び適宜希釈剤の存在下で反応するか、又は
ｅ）式（Ｉ−ａ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミド
【化１１】
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが請求項１に定義されているとおりであり、
Ｘ４は、各事例においてハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体によって必要に応じて単置換又は多置換されるＣ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニルを表し、この事例において、その一部についての前記シクロアルキル部分はハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４アルキルによって必要に応じて置換されてもよい。）
が、適宜希釈剤の存在下で及び適宜触媒の存在下で水素化されるか、又は
ｆ）式（ＶＩＩＩ）のヒドロキシアルキルカルボキサミド
【化１２】
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが請求項１に定義されるとおりであり、
Ｘ５は、ハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体によって必要に応じてさらに単置換又は多置換されるＣ２−Ｃ２０−ヒドロキシアルキルを表し、この事例において、その一部についての前記シクロアルキルはハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルにより必要に応じて置換されてもよい。）
が、適宜希釈剤の存在下で及び適宜酸の存在下で脱水されるか、又は
ｇ）式（ＩＶ）のハロカルボキサミド
【化１３】
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが請求項１に定義されているとおりであり、
Ｘ２が臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホン酸塩を表す。）
が、式（ＩＸ）のアルキン
【化１４】
（式中、
Ｇ５はハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換されるＣ２−Ｃ１８−アルキルを表し、この事例において、その一部についての前記シクロアルキル部分がハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルによって必要に応じて置換されてもよい。）
と、又は式（Ｘ）のアルケン
【化１５】
（式中、
Ｇ６、Ｇ７及びＧ８は互いに独立して各々、水素又は、ハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換されるアルキルを表し、この事例において、その一部についての前記シクロアルキル部分がハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルによって必要に応じて置換されてもよく、及び（置換体のない）開いた鎖の分子部分の炭素原子の総数が２０という数を超過しない。）
と、適宜希釈剤の存在下で、適宜酸結合剤の存在下で及び適宜１つ以上の触媒の存在下で反応するか、又は
ｈ）式（ＸＩ）のケトン
【化１６】
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが請求項１に定義されているとおりであり、
Ｇ９は水素又は、ハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換されるＣ１−Ｃ１８−アルキルを表し、この事例において、その一部についての前記シクロアルキル部分はハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルにより必要に応じて置換されてもよい。）
が、式（ＸＩＩ）のリン化合物
【化１７】
（式中、
Ｇ１０は、ハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換されるＣ１−Ｃ１８−アルキルを表し、この事例において、その一部についての前記シクロアルキル部分はハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルにより必要に応じて置換されてもよく、
Ｐｘは−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｃｌ−、−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｂｒ−、−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｉ−、−Ｐ（=Ｏ）（ＯＣＨ３）３又は−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ２Ｈ５）３の群を表す。）
と、適宜希釈剤の存在下で反応するか、又は
ｉ）式（Ｉ−ｂ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミド
【化１８】
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ、Ｍ及びＺは請求項１において定義されているとおりである。）
が、式（ＸＩＩＩ）のハロゲン化物
【化１９】
（式中、
ＲａはＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各事例において１個ないし１３個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、−ＣＯＮＲ２Ｒ３又は−ＣＨ２ＮＲ４Ｒ５を表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は上述に定義されるとおりであり、
Ｘ６は塩素、臭素又はヨウ素を表す。）
と、塩基の存在下及び希釈剤の存在下で反応する、
ということを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミドを調製するためのプロセス。
【請求項４】
増量剤及び／又は界面活性剤に加えて、請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミドを含むことを特徴とする、望ましくない微生物を抑制するための組成物。
【請求項５】
望ましくない微生物を抑制するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミドの使用。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミドが望ましくない微生物及び／又はその生息地へ適用されることを特徴とする、前記微生物を抑制するための方法。
【請求項７】
請求項１に記載の式（Ｉ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミドが増量剤及び／又は界面活性剤と混合されることを特徴とする、望ましくない微生物を抑制するための組成物を調製するためのプロセス。
【請求項８】
式（ＩＶ）のハロカルボキサミド。
【化２０】
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが請求項１に定義されているとおりであり、
Ｘ２が臭素又はヨウ素を表す。）
【請求項９】
式（ＶＩ）のボロン酸誘導体。
【化２１】
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが請求項１に定義されているとおりであり、
Ｇ３及びＧ４が各々水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す。）
【請求項１０】
式（ＶＩＩＩ）のヒドロキシアルキルカルボキサミド。
【化２２】
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが請求項１に定義されているとおりであり、
Ｘ５が、ハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及び／又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じてさらに単置換又は多置換されるＣ２−Ｃ２０−ヒドロキシアルキルを表し、この事例において、その一部についての前記シクロアルキル部分はハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルによって必要に応じて置換されてもよい。）
【請求項１１】
式（ＸＩ）のケトン。
【化２３】
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが請求項１に定義されているとおりであり、
Ｇ９が水素を表すか又は、ハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換されるＣ１−Ｃ１８−アルキルを表し、この事例において、その一部についての前記シクロアルキル部分がハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルにより必要に応じて置換されてもよい。）
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミド。
（式中、
ＡはＯ（酸素）又はＳ（硫黄）を表し、
Ｈａｌはハロゲンを表し、
Ｒは、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各事例において１個ないし１３個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、−ＣＯＮＲ２Ｒ３又は−ＣＨ２ＮＲ４Ｒ５を表し、
Ｒ１は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ２及びＲ３は互いに独立して各々、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ２及びＲ３はさらに、それらが結合される窒素原子とともに、酸素、硫黄及びＮＲ６からなる群からの隣接していない１つ又は２つの更なるへテロ原子を複素環が含有してもよい、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群と同一の又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換される５個ないし８個の環原子を有する飽和した複素環を形成し、
Ｒ４及びＲ５が互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ８−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ４及びＲ５はさらに、それらが結合される窒素原子とともに、酸素、硫黄及びＮＲ６からなる群からの隣接していない１つ又は２つの更なるへテロ原子を複素環が含有してもよい、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群と同一の又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換される５個ないし８個の環原子を有する飽和した複素環を形成し、
Ｒ６は水素又はＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｍは、各々Ｒ７により単置換される、フェニル、チオフェン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン又はピラジン環を表すか、又はＲ７−Ａにより置換されるチアゾール環を表し、
Ｒ７は、水素、フッ素、塩素、メチル、イソプロピル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ７−Ａは、水素、メチル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｚは、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３又はＺ４を表し、その中で
Ｚ１は、同一の又は異別の置換体によって必要に応じて単置換ないし五置換されるフェニルを表し、
Ｚ２は、同一の又は異別の置換体によって必要に応じて単置換ないし多置換されるビシクロアルキル又はシクロアルキルを表し、
Ｚ３は、未置換のＣ２−Ｃ２０−アルキルを表すか又は、ハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により単置換又は多置換されるＣ１−Ｃ２０−アルキルを表し、この事例において、その一部についての前記シクロアルキル部分はハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換されてもよく、
Ｚ４は、各々がハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロ−ジアルキルアミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一の又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換されるＣ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニルを表し、この事例において、その一部についてのシクロアルキル部分はハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換されてもよく、
Ｒ８及びＲ９は互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル又はＣ１−Ｃ６−ハロアルキルを表し、
Ｒ１０は、水素、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ２−Ｃ８−アルケニル、Ｃ２−Ｃ８−アルキニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６−ハロアルキニル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルを表すか、又は各事例において必要に応じて置換されるフェニル又はフェニルアルキルを表し、
又は、
Ｍ及びＺが互いに、１Ｈ−２，３−ジヒドロインデン−４−イル、１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−４−イル又は１，３−ジヒドロ−２−ベンゾチエン−４−イルを表し、その各々がメチルによって必要に応じて単置換ないし三置換される。）
【請求項２】
請求項１に記載の式（Ｉ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミド。
（式中、
ＡがＯ（酸素）又はＳ（硫黄）を表し、
Ｈａｌがフッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し、
Ｒが、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各事例において１個ないし１３個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するハロ（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル）カルボニル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキル）カルボニル、又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、−ＣＯＮＲ２Ｒ３又は−ＣＨ２ＮＲ４Ｒ５を表し、
Ｒ１が、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、ハロ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ２及びＲ３は互いに独立して各々、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、ハロＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ２及びＲ３はさらに、それらが結合される窒素原子とともに、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換ないし四置換される５個又は６個の環原子を有する飽和した複素環を形成し、この事例において、前記複素環は酸素、硫黄及びＮＲ６からなる群と隣接していない１個又は２個の更なるヘテロ原子を含有してもよく、
Ｒ４及びＲ５は互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−ハロシクロアルキルを表し、
Ｒ４及びＲ５はさらに、それらが結合される窒素原子とともに、ハロゲン及びＣ１−Ｃ４−アルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換される５個又は６個の環原子を有する飽和した複素環を形成し、この事例では、前記複素環は酸素、硫黄及びＮＲ６からなる群と隣接していない１個又は２個の更なるヘテロ原子を含有してもよく、
Ｒ６は、水素又はＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｍは、「＊」で記されている結合が前記アミドへ結合され及び「＃」で記されている結合がラジカルＺへ結合する、以下の化２の環のうちの１つを表し、
【化２】
Ｒ７は、水素、フッ素、塩素、メチル、イソプロピル、メチルチオ又はトリフルオロメチルを表し、
Ｒ７−Ａは、水素、メチル又はトリフルオロメチルを表し、
Ｚは、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３又はＺ４を表し、この事例では、
Ｚ１は、各事例における置換体がリストＷ１から選択される、同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換ないし五置換されるフェニルを表し、
Ｗ１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル；各事例において１個ないし８個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖のアルキル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル；
各事例において２個ないし６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルケニル又はアルケニルオキシ；
各事例において１個ないし６個の炭素原子及び１個ないし１３個の同一又は異別のハロゲン原子を有する直鎖又は分岐鎖ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル又はハロアルキルスルホニル；
各事例において２個ないし６個の炭素原子及び１個ないし１１個の同一又は異別のハロゲン原子を有する、直鎖又は分岐鎖ハロアルケニル又はハロアルケニルオキシ；
各事例において個々の炭化水素鎖において１個ないし６個の炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、個々の炭化水素鎖において２個ないし６個の炭素原子を有するアルケニルカルボニル又はアルキニルカルボニル；
各事例において３個ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシ；
二重結合され３個又は４個の炭素原子を有するアルキレン、２個又は３個の炭素原子を有するオキシアルキレン又は１個若しくは２個の炭素原子を有するジオキシアルキレンで、それらの各々は必要に応じて、フッ素、塩素、オキソ、メチル、トリフルオロメチル及びエチルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換ないし四置換され；
又は−Ｃ（Ｑ１）＝Ｎ−Ｑ２の分類であり、その中で、
Ｑ１は水素、ヒドロキシル又は１個ないし４個の炭素原子を有するアルキル、１個ないし４個の炭素原子及び１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子、及び／又は臭素原子を有するハロアルキル又は、１個ないし６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、及び
Ｑ２はヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを表すか又は各事例において必要に応じてシアノ、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はフェニルにより置換される、１個ないし４個の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシを表すか、又は各事例において２個ないし４個の炭素原子を有するアルケニルオキシ又はアルキニルオキシを表し、
及びフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シナモイル、ヘテロシクリル又は、各事例において１個ないし３個の炭素原子を個々のアルキル部分において有するフェニルアルキル、フェニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオ又はヘテロシクリルアルキルでもあり、これらのラジカルの各々は必要に応じて、ハロゲン及び／又は直鎖若しくは分岐鎖の、１個ないし４個の炭素原子を有するアルキル若しくはアルコキシにより前記環状部分において単置換ないし三置換され、
Ｚ２は、各事例において３個ないし１０個の炭素原子を有し、及びハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４アルキルからなる群と同一又は異別の置換体により各事例において必要に応じて単置換ないし四置換されるシクロアルキル又はビシクロアルキルを表し、
Ｚ３は未置換のＣ２−Ｃ２０−アルキル又は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルアミノ、ハロ−ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により単置換又は多置換されるＣ１−Ｃ２０−アルキルを表し、この事例において、その一部についての前記シクロアルキル部分はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体によって必要に応じて単置換ないし四置換されてもよく、
Ｚ４は、各々がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルアミノ、ハロ−ジ（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換されるＣ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニルを表し、この事例において、その一部についての前記シクロアルキル部分はフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル及びＣ１−Ｃ４−ハロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体によって必要に応じて単置換ないし四置換されてもよく、
Ｒ８及びＲ９は互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル又はＣ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、
Ｒ１０は、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、フェニル又はベンジルを表し、
又は
Ｍ及びＺは互いに、１，１，３−トリメチル−１Ｈ−２，３−ジヒドロインデン−４−イル、１，３−ジメチル−１Ｈ−２，３−ジヒドロインデン−４−イル、１，１，３−トリメチル−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−４−イル、１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン−４−イル、１，１，３−トリメチル−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾチエン−４−イル又は１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２−ベンゾチエン−４−イルを表す。）
【請求項３】
ａ）式（ＩＩ）のカルボン酸誘導体
【化３】
（式中、
Ａ及びＨａｌが請求項１に定義されているとおりであり及び
Ｘ１がハロゲン又はヒドロキシルを表す。）
が、式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体
【化４】
（式中Ｒ、Ｍ及びＺが請求項１に定義されているとおりである。）と
適宜触媒の存在下で、適宜濃縮剤の存在下で、適宜酸結合剤の存在下で及び適宜希釈剤の存在下で反応するか、又は
ｂ）式（ＩＶ）のハロカルボキサミド
【化５】
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが請求項１に定義されているとおりであり、
Ｘ２が臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホン酸塩を表す。）
が、式（Ｖ）のボロン酸誘導体
【化６】
（式中、
Ｚ１が請求項１に定義されているとおりであり、及び
Ｇ１及びＧ２が各々水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す。）
と触媒の存在下で、適宜酸結合剤の存在下で及び適宜希釈剤の存在下で反応するか、又は
ｃ）式（ＶＩ）のボロン酸誘導体
【化７】
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが請求項１に定義されているとおりであり、
Ｇ３及びＧ４が各々水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す。）
が、式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体
【化８】
（式中、
Ｚ１が請求項１に定義されているとおりであり、及び
Ｘ３が塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホン酸塩を表す。）
と、適宜触媒の存在下で、適宜酸結合剤の存在下で及び適宜希釈剤の存在下で反応するか、又は
ｄ）式（ＩＶ）のハロカルボキサミド
【化９】
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが請求項Ｉに定義されているとおりであり、
Ｘ２が臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホン酸塩を表す。）
が、式（ＶＩＩ）のフェニル誘導体
【化１０】
（式中、
Ｚ１が請求項１に定義されているとおりであり、及び
Ｘ３が塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホン酸塩を表す。）
と、パラジウム触媒又はニッケル触媒の存在下で及び４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビス−１，３，２−ジオキサボロランの存在下で、適宜酸結合剤の存在下で及び適宜希釈剤の存在下で反応するか、又は
ｅ）式（Ｉ−ａ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミド
【化１１】
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが請求項１に定義されているとおりであり、
Ｘ４は、各事例においてハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体によって必要に応じて単置換又は多置換されるＣ２−Ｃ２０−アルケニル又はＣ２−Ｃ２０−アルキニルを表し、この事例において、その一部についての前記シクロアルキル部分はハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４アルキルによって必要に応じて置換されてもよい。）
が、適宜希釈剤の存在下で及び適宜触媒の存在下で水素化されるか、又は
ｆ）式（ＶＩＩＩ）のヒドロキシアルキルカルボキサミド
【化１２】
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが請求項１に定義されるとおりであり、
Ｘ５は、ハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体によって必要に応じてさらに単置換又は多置換されるＣ２−Ｃ２０−ヒドロキシアルキルを表し、この事例において、その一部についての前記シクロアルキルはハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルにより必要に応じて置換されてもよい。）
が、適宜希釈剤の存在下で及び適宜酸の存在下で脱水されるか、又は
ｇ）式（ＩＶ）のハロカルボキサミド
【化１３】
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが請求項１に定義されているとおりであり、
Ｘ２が臭素、ヨウ素又はトリフルオロメチルスルホン酸塩を表す。）
が、式（ＩＸ）のアルキン
【化１４】
（式中、
Ｇ５はハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換されるＣ２−Ｃ１８−アルキルを表し、この事例において、その一部についての前記シクロアルキル部分がハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルによって必要に応じて置換されてもよい。）
と、又は式（Ｘ）のアルケン
【化１５】
（式中、
Ｇ６、Ｇ７及びＧ８は互いに独立して各々、水素又は、ハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換されるアルキルを表し、この事例において、その一部についての前記シクロアルキル部分がハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルによって必要に応じて置換されてもよく、及び（置換体のない）開いた鎖の分子部分の炭素原子の総数が２０という数を超過しない。）
と、適宜希釈剤の存在下で、適宜酸結合剤の存在下で及び適宜１つ以上の触媒の存在下で反応するか、又は
ｈ）式（ＸＩ）のケトン
【化１６】
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが請求項１に定義されているとおりであり、
Ｇ９は水素又は、ハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換されるＣ１−Ｃ１８−アルキルを表し、この事例において、その一部についての前記シクロアルキル部分はハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルにより必要に応じて置換されてもよい。）
が、式（ＸＩＩ）のリン化合物
【化１７】
（式中、
Ｇ１０は、ハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換されるＣ１−Ｃ１８−アルキルを表し、この事例において、その一部についての前記シクロアルキル部分はハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルにより必要に応じて置換されてもよく、
Ｐｘは−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｃｌ−、−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｂｒ−、−Ｐ＋（Ｃ６Ｈ５）３Ｉ−、−Ｐ（=Ｏ）（ＯＣＨ３）３又は−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＣ２Ｈ５）３の群を表す。）
と、適宜希釈剤の存在下で反応するか、又は
ｉ）式（Ｉ−ｂ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミド
【化１８】
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ、Ｍ及びＺは請求項１において定義されているとおりである。）
が、式（ＸＩＩＩ）のハロゲン化物
【化１９】
（式中、
ＲａはＣ１−Ｃ８アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するＣ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルスルホニル、ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル；ホルミル、ホルミル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；各事例において１個ないし１３個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有するハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルキル）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル、ハロ−（Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ）カルボニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキル；（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル）カルボニル；各事例において１個ないし９個のフッ素原子、塩素原子及び／又は臭素原子を有する（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル）カルボニル、（Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ）カルボニル、（ハロ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル）カルボニル、（Ｃ３−Ｃ８−ハロシクロアルキル）カルボニル；又は−Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１、−ＣＯＮＲ２Ｒ３又は−ＣＨ２ＮＲ４Ｒ５を表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は上述に定義されるとおりであり、
Ｘ６は塩素、臭素又はヨウ素を表す。）
と、塩基の存在下及び希釈剤の存在下で反応する、
ということを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミドを調製するためのプロセス。
【請求項４】
増量剤及び／又は界面活性剤に加えて、請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミドを含むことを特徴とする、望ましくない微生物を抑制するための組成物。
【請求項５】
望ましくない微生物を抑制するための、請求項１に記載の式（Ｉ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミドの使用。
【請求項６】
請求項１に記載の式（Ｉ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミドが望ましくない微生物及び／又はその生息地へ適用されることを特徴とする、前記微生物を抑制するための方法。
【請求項７】
請求項１に記載の式（Ｉ）の２−ハロフリル／チエニル−３−カルボキサミドが増量剤及び／又は界面活性剤と混合されることを特徴とする、望ましくない微生物を抑制するための組成物を調製するためのプロセス。
【請求項８】
式（ＩＶ）のハロカルボキサミド。
【化２０】
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが請求項１に定義されているとおりであり、
Ｘ２が臭素又はヨウ素を表す。）
【請求項９】
式（ＶＩ）のボロン酸誘導体。
【化２１】
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが請求項１に定義されているとおりであり、
Ｇ３及びＧ４が各々水素を表すか又は一緒になってテトラメチルエチレンを表す。）
【請求項１０】
式（ＶＩＩＩ）のヒドロキシアルキルカルボキサミド。
【化２２】
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが請求項１に定義されているとおりであり、
Ｘ５が、ハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及び／又はＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じてさらに単置換又は多置換されるＣ２−Ｃ２０−ヒドロキシアルキルを表し、この事例において、その一部についての前記シクロアルキル部分はハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルによって必要に応じて置換されてもよい。）
【請求項１１】
式（ＸＩ）のケトン。
【化２３】
（式中、
Ａ、Ｈａｌ、Ｒ及びＭが請求項１に定義されているとおりであり、
Ｇ９が水素を表すか又は、ハロゲン、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニル、ハロアルコキシ、ハロアルキルアミノ、ハロジアルキルアミノ、−ＳｉＲ８Ｒ９Ｒ１０及びＣ３−Ｃ６−シクロアルキルからなる群と同一又は異別の置換体により必要に応じて単置換又は多置換されるＣ１−Ｃ１８−アルキルを表し、この事例において、その一部についての前記シクロアルキル部分がハロゲン及び／又はＣ１−Ｃ４−アルキルにより必要に応じて置換されてもよい。）
【公表番号】特表２００７−５２０５０４（Ｐ２００７−５２０５０４Ａ）
【公表日】平成１９年７月２６日（２００７．７．２６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−５５１７５８（Ｐ２００６−５５１７５８）
【出願日】平成１７年１月２２日（２００５．１．２２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００５／０００６２９
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０７５４５２
【国際公開日】平成１７年８月１８日（２００５．８．１８）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１９年７月２６日（２００７．７．２６）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年１月２２日（２００５．１．２２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００５／０００６２９
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０７５４５２
【国際公開日】平成１７年８月１８日（２００５．８．１８）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
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