【課題】アルケニルオキシ基、アクリロイルオキシ基などの反応性基を有する環状ホスファゼン化合物を製造するための中間体として有用な環状ホスファゼン化合物の提供。
【解決手段】下式で表されるホスファゼン化合物。


ｎは３〜１５の整数を示す。Ｑの一例は、下式で示される置換フェニルオキシ基であり、式中のＺ^１は、脱離したときにＯＨ基を形成可能な保護基を示す。
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【課題】ハロゲンを含まない樹脂用難燃剤であって、優れた難燃性を有するとともに、ブルーミングの問題が抑制ないしは防止された樹脂用難燃剤を提供する。
【解決手段】特定の化学構造を有するホスホン酸エステルを含む樹脂用難燃剤、ならびにその樹脂用難燃剤及び樹脂成分を含む樹脂組成物であって、樹脂成分１００重量部に対して当該ホスホン酸エステル１〜１００重量部を含む難燃性樹脂組成物に係る。 （もっと読む）

式（Ｉ）
【化１】


（式（Ｉ）中、Ａは、以下の基
【化２】


のいずれかであり、
Ｙは、−Ｐ（＝Ｘ²）_sＲ³Ｒ⁴、Ｈ、直鎖または分岐状のＣ₁−Ｃ₁₂−アルキル基、Ｃ₅−Ｃ₆−シクロアルキル、Ｃ₆−Ｃ₁₂−アリール、またはベンジルであり、後ろの四つの基は無置換であっても、一個以上のＣ₁−Ｃ₄−アルキル基またはＣ₂−Ｃ₄−アルケニル基で置換されていてもよく；
Ｒ¹とＲ²、Ｒ³、Ｒ⁴は、同一であっても異なっていてもよく、水素、ＯＨ、Ｃ₁−Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₁₆−アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₁₆−アルケンオキシ、Ｃ₃−Ｃ₁₀−シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₁₀−シクロアルコキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀−アリール、Ｃ₆−Ｃ₁₀−アリールオキシ、Ｃ₆−Ｃ₁₀−アリール−Ｃ₁−Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₆−Ｃ₁₀−アリール−Ｃ₁−Ｃ₁₆−アルコキシ、ＳＲ⁹、ＣＯＲ¹⁰、ＣＯＯＲ¹¹、またはＣＯＮＲ¹²Ｒ¹³であるか、二個の基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、またはＲ⁴が、これらの基が結合した燐原子、またはＰ−Ｏ−Ａ−Ｏ−Ｐ基とともに環状基を形成し；
Ｒ⁵とＲ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸は、同一であっても異なっていてもよく、Ｃ₁−Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆−アルケニル、Ｃ₁−Ｃ₁₆−アルコキシ、またはＣ₂−Ｃ₁₆−アルケンオキシであり；
Ｒ⁹とＲ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³は、同一であっても異なっていてもよく、Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₁₆−アルキル、Ｃ₂−Ｃ₁₆−アルケニル、Ｃ₆−Ｃ₁₀−アリール、Ｃ₆−Ｃ₁₀−アリール−Ｃ₁−Ｃ₁₆−アルキル、またはＣ₆−Ｃ₁₀−アリール−Ｃ₁−Ｃ₁₆−アルコキシであり；
Ｘ¹とＸ²は、同一であっても異なっていてもよく、ＳまたはＯであり；
ｒとｓは、同一であっても異なっていてもよく、０または１であり；
Ｘ³とＸ⁴、Ｘ⁵、Ｘ⁶は、同一であっても異なっていてもよく、ＳまたはＯであり、
ｎは１〜５０の自然数である。）
で表わされるリン化合物を難燃剤として使用する方法が得られた。 （もっと読む）

本発明は、モノヒドロキシ官能化ジアルキルホスフィン酸、そのエステルおよび塩の製造方法に関し、この方法は、ａ）ホスフィン酸源（Ｉ）をオレフィン（ＩＶ）と触媒Ａの存在下で反応させてアルキル亜ホスホン酸、その塩またはエステル（ＩＩ）とし、ｂ）そのようにして生じたアルキル亜ホスホン酸、その塩またはエステル（ＩＩ）を、式（Ｖ）のアルキレンオキシドと、触媒Ｂの存在下で反応させて、モノ官能化ジアルキルホスフィン酸誘導体（ＩＩＩ）とすることを特徴とし、式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８は、同一かまたは異なり、互いに独立に、とりわけＨ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１８アラルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８アルキルアリールであり、Ｘは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１８アラルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８アルキルアリール、Ｍｇ、Ｃａ、Ａｌ、Ｓｂ、Ｓｎ、Ｇｅ、Ｔｉ、Ｆｅ、Ｚｒ、Ｚｎ、Ｃｅ、Ｂｉ、Ｓｒ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋおよび／またはプロトン化窒素塩基を表し、触媒Ａは、遷移金属および／または遷移金属化合物および／または触媒系であり、この触媒系は、遷移金属および／または遷移金属化合物と、少なくとも一つの配位子とから構成され、触媒Ｂは、ルイス酸である。
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本発明は、ａ）ホスフィン酸ソース物質（Ｉ）を、オレフィン（ＩＶ）を用いて触媒Ａの存在下でアルキル亜ホスホン酸、その塩またはそのエステル（ＩＩ）に変換するステップ、および、ｂ）それにより生じたアルキル亜ホスホン酸、その塩またはそのエステル（ＩＩ）を、オレフィン（ＩＶ）を用いて、触媒Ｂの存在下で、混合置換ジアルキルホスフィン酸誘導体（ＩＩＩ）に変換するステップからなることを特徴とする、混合置換ジアルキルホスフィン酸、混合置換ジアルキルホスフィン酸エステル、および混合置換ジアルキルホスフィン酸塩を調製する方法に関し、式（ＩＩＩ）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４は、同じであるか、または異なっており、相互に独立して、何よりも特にＨ、Ｃ_１〜Ｃ_１８−アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アラルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アルキルアリールであり、Ｘは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８−アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アラルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アルキルアリール、Ｍｇ、Ｃａ、Ａｌ、Ｓｂ、Ｓｎ、Ｇｅ、Ｔｉ、Ｆｅ、Ｚｒ、Ｚｎ、Ｃｅ、Ｂｉ、Ｓｒ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、および／またはプロトン化窒素塩基を表わしており、また触媒Ａは、各種遷移金属および／または各種遷移金属化合物、および／または、いずれか一つの遷移金属および／またはいずれか一つの遷移金属化合物に、少なくとも一つのリガンドを結合した触媒系であり、また触媒Ｂは、過酸化物を生成する化合物および／またはペルオキソ化合物および／またはアゾ化合物である。
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本発明は、エチレンジアルキルホスフィン酸、そのエステルまたはその塩を製造するための製造方法であって、ａ） ホスフィン酸源（Ｉ）を、オレフィン（ＩＶ）で、触媒Ａの存在下でアルキル亜ホスホン酸、その塩またはエステル（ＩＩ）に転化し、ｂ） そのように生じたアルキル亜ホスホン酸、その塩またはそのエステル（ＩＩ）を、アセチレン系化合物（Ｖ）で、触媒Ｂの存在下、エチレンジアルキルホスフィン酸誘導体（ＩＩＩ）に転化し、式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４は、同一または異なっていて、相互に独立して、中でも、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８−アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アラルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アルキルアリールであり、そしてＸは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_１８−アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アラルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８−アルキルアリール、Ｍｇ、Ｃａ、Ａｌ、Ｓｂ、Ｓｎ、Ｇｅ、Ｔｉ、Ｆｅ、Ｚｒ、Ｚｎ、Ｃｅ、Ｂｉ、Ｓｒ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、および／またはプロトン化窒素塩基を示し、そして触媒Ａは、遷移金属および／または遷移金属化合物および／または遷移金属および／または遷移金属化合物、および少なくとも一つの配位子から構成された触媒系であり、そして触媒Ｂは、過酸化物形成化合物および／またはペルオキソ化合物および／またはアゾ化合物である。
【化１】

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本発明は、カルボン酸のビニルエステルを用いてのモノカルボキシ官能化ジアルキルホスフィン酸、そのエステルおよび塩を製造する方法に関し、この方法は、ａ）ホスフィン酸源（Ｉ）をオレフィン（ＩＶ）と触媒Ａの存在下で反応させて、アルキル亜ホスホン酸、その塩またはエステル（ＩＩ）にすること、ｂ）こうして得られたアルキル亜ホスホン酸、その塩またはエステル（ＩＩ）を式（Ｖ）のカルボン酸のビニルエステルと触媒Ｂの存在下で反応させて、一官能化ジアルキルホスフィン酸誘導体（ＶＩ）にすること、ｃ）こうして得られた一官能化ジアルキルホスフィン酸誘導体（ＶＩ）を触媒Ｃの存在下で反応させて、一官能化ジアルキルホスフィン酸誘導体（ＶＩＩ）にすること、およびｄ）こうして得られた一官能化ジアルキルホスフィン酸誘導体（ＶＩＩ）を酸化剤と、または触媒Ｄの存在下で反応させて、モノカルボキシ官能化ジアルキルホスフィン酸誘導体（ＩＩＩ）にすることを特徴とし、式中、Ｒ^１、Ｒ_２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６は、同じかまたは異なり、互いに独立に、特にＨ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１８アラルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８アルキルアリールであり、ＸおよびＹは、同じかまたは異なり、互いに独立にＨ、Ｃ_１〜Ｃ_１８アルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８アリール、Ｃ_６〜Ｃ_１８アラルキル、Ｃ_６〜Ｃ_１８アルキルアリール、Ｍｇ、Ｃａ、Ａｌ、Ｓｂ、Ｓｎ、Ｇｅ、Ｔｉ、Ｆｅ、Ｚｒ、Ｚｎ、Ｃｅ、Ｂｉ、Ｓｒ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋおよび／またはプロトン化窒素塩基であり、触媒ＡおよびＤは、遷移金属および／または遷移金属化合物および／または触媒系であり、前記触媒系は、遷移金属および／または遷移金属化合物および少なくとも１種のリガンドから構成され、触媒Ｂは、ペルオキシド形成化合物および／またはペルオキソ化合物および／またはアゾ化合物であり、触媒Ｃは、酸または塩基である。
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【課題】ハロゲンを含まず、溶解性が良く、樹脂添加時に機械的特性、成形加工性等の樹脂本来の特性を低下させず、白化を起こさない難燃剤、また、これを用いたＵＬ規格（ＶＴＭ−０）を満たす難燃性樹脂組成物を提供する。
【解決手段】ビス（９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−オキシド−１０−ホスファフェナントレン−１０−イル）ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン及びその誘導体に置換基をつけることで、分子間のスタッキングを減ずることができる難燃剤。 （もっと読む）

本発明は、ａ）一般式（１）の防炎剤


（式中、Ｒ_１は、水素、Ｃ_１〜４−アルキル、−ＣＨ_２Ｃｌ、−ＣＨ_２Ｂｒ、−ＣＨ_２Ｏ−Ｃ_１〜４−アルキルまたはフェニルを表し、Ｒ_２は、水素、Ｃ_１〜４−アルキル、−ＣＨ_２Ｃｌ、−ＣＨ_２Ｂｒまたは−ＣＨ_２Ｏ−Ｃ_１〜４−アルキルを表し、あるいはＲ_１およびＲ_２は、結合している環炭素原子と一緒になってシクロヘキシリデン、シクロヘキセニリデンまたは３，４−ジブロモシクロヘキシリデンを表し、Ｒ_３およびＲ_５は、独立に水素またはＣ_１〜４−アルキルを表し、Ｒ_４は水素またはメチルを表し、Ｘは酸素または硫黄を表す。）およびｂ）モノアルケニル芳香族化合物５０から８０ｍｏｌ％およびアクリレート２０から５０ｍｏｌ％から実質的になるアクリレートコポリマーを含む水性分散物に関する。本発明の水性分散物は、１０００と５００００ｇ／ｍｏｌの間の平均モル質量Ｍｖを有する。
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新規燃焼遅延剤、および可撓性のポリウレタン発泡体に使用するための低粘度の液体の燃焼遅延性添加剤組成物が提供される。この新規燃焼遅延剤は少なくとも１種の臭素化された芳香族ジエステルジオールと少なくとも１種のアルコール反応性試薬との反応生成物である。好適な液体の燃焼遅延性添加剤組成物はそれを製造する際目に見えるスコーチ（焼け）を最低限度に抑制することができる。可撓性の燃焼遅延性発泡体およびその製造法も提供される。この燃焼遅延性添加剤組成物は（ａ）臭素化された芳香族ジエステルジオールとアルコール反応性試薬との少なくとも１種の反応生成物：（ｂ）少なくとも１種の立体障害をもったアミン酸化防止剤；および（ｃ）アルカン酸の部分の炭素数が２〜約４の範囲にあり、アルキル基の炭素数が６〜１６の範囲にあるアルカン酸のアルキルエステルによってフェノール環が置換された少なくとも１種のフェノール性酸化防止剤を含んで成っている。 （もっと読む）