アニオン染料の安定な液体配合物
本発明は、下記式（Ｉ）（置換基は各々請求項１に規定されるとおりである）のアニオン染料の塩及び／又は遊離酸及び２−（２−ブトキシエトキシ）エタノールを含む、アニオンジアゾ染料の濃縮水溶液に関し、また、ヒドロキシル含有基材を染色及び／又はプリントするためのこれらの溶液の使用及びインクジェットインクの製造のためのこれらの溶液の使用に関する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は濃縮された貯蔵安定な水性染料溶液、特に、アニオンジアゾ染料を含む、濃縮された貯蔵安定な水性染料溶液に関する。本発明は、さらに、本発明の濃縮された染料溶液の使用であって、もし適切ならば水で希釈された後に、特に、カード及びボードを含む紙を染色及びプリントするための使用に関する。本発明は、また、本発明の濃縮された染料溶液を用いることによる、印刷インク、特に、インクジェット印刷インクの製造に関する。
【背景技術】
【０００２】
工業染色及びプリントは水性媒体中で慣用的に行われている。そのため、微細染料を最初に、通常には暖水又は熱水中に溶解し、プリント又は染色するために使用することができるようにしなければならない。
【０００３】
重量又は体積的に染料の添加を制御するための計量装置が近年開発されてきた。そして粉末又は粒剤でなく、安定した染料溶液がしばしば要求されている。
【０００４】
このような染料溶液はほこりにならず、また、費用を要する溶解操作を必要としないという利点もある。
【０００５】
このような溶液は、特定の安定性を有し、そのため、輸送又は保管の際に沈殿しない。通常、０〜５℃において長期にわたって安定であるべきであり、５０℃付近でも安定であるべきである。また、凍結された溶液は解凍後に安定であるべきであり、ポンピングの際に安定性の問題を呈するべきでない。沈殿物を含む溶液はポンピング又は計量装置を混乱させることがあり、そして許容されない機械の停止及び費用のかかる洗浄及びメインテナンスをもたらすことがある。
【発明の開示】
【０００６】
したがって、本発明は、下記式のアニオン染料の塩及び／又は遊離酸及び２−（２−ブトキシエトキシ）エタノールを含む、アニオンジアゾ染料の濃縮水溶液を提供する。
【０００７】
【化１】
【０００８】
（式中、Ｄは下記式(a)
【化２】
【０００９】
であり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、独立に、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、−ＳＯ３Ｈ、−ＯＨもしくは−ＣＮ、又は、独立に、−ＳＯ２−Ｙもしくは−Ｏ−Ｙであり、Ｙは置換されていないＣ１−４アルケニル基又は置換されていないＣ１−４アルキル基であり、又は、ＹはＮＣ−、ＨＯ−、ＨＯＳＯ３−、ハロゲン置換されたＣ１−４アルケニル基もしくはＮＣ−、ＨＯ−、ＨＯＳＯ３−、ハロゲン置換されたＣ１−４アルキル基であり、又は、Ｙは−ＮＲ１１Ｒ１２であり、Ｒ１１及びＲ１２は独立にＨ、Ｃ１−４アルキル基もしくは置換されたＣ１−４アルキルであり、又は、間に配置される窒素と一緒に組み合わせて５もしくは６員環を形成し、その環は１個又は２個又は３個のヘテロ原子（前記窒素のほか、１個又は２個のＮ，Ｏ又はＳ原子）を含んでよく、その場合、該複素環は置換されていないか又は該複素環は１個又は２個のＣ１−４アルキル基で置換されており、又は、
Ｄは二環式の環系であり、それは、Ｃ１−４アルコキシ基、−ＳＯ３Ｈ、−ＯＨもしくは−ＣＮ、又は、独立に−ＳＯ２−Ｙもしくは−Ｏ−Ｙによって置換されていてよく、Ｙは置換されていないＣ１−４アルケニル基又は置換されていないＣ１−４アルキル基であり、又は、ＹはＮＣ−、ＨＯ−、ＨＯＳＯ３−、ハロゲン置換されたＣ１−４アルケニル基もしくはＮＣ−、ＨＯ−、ＨＯＳＯ３−、ハロゲン置換されたＣ１−４アルキル基であり、又は、Ｙは−ＮＲ１１Ｒ１２であり、Ｒ１１及びＲ１２は上記に規定したとおりであり、前記環の各々は独立に５もしくは６員環であってよく、該５もしくは６員環は１個又は２個又は３個のヘテロ原子（前記窒素のほか、１個又は２個のＮ，Ｏ又はＳ原子）を含んでよく、該二環式の環系はアゾ基を介して結合された置換基によってさらに置換されておらず、
Ｍは橋かけフェニル基であり、それは置換されていなくても又はＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホ、シアノ又はハロゲンによって置換されていてもよく、
ｎが１であるときには、Ｂは水素、置換されてないアリール基、置換されたアリール基、又は、下記式を有するトリアジン誘導体、
【化３】
であり、Ｘ１及びＸ２は独立に、置換されていないアミン−ＮＨ２又は置換されたアミン−ＮＲ２１Ｒ２２であり、Ｒ１１及びＲ２２は独立に以下の意味である：Ｈ、Ｃ１−４アルキル基もしくは置換されたＣ１−４アルキルであり、又は、間に配置される窒素と一緒に組み合わせて５もしくは６員環を形成し、その環は１個又は２個又は３個のヘテロ原子（前記窒素のほか、１個又は２個のＮ，Ｏ又はＳ原子）を含んでよく、その場合、該複素環は置換されていないか又は該複素環は１個又は２個のＣ１−４アルキル基で置換されており、又は、
ｎが２であるときには、Ｂは下記式の橋かけ基
【化４】
又は下記式の橋かけ基
【化５】
であり、Ｘ１は上記のとおりである）。
【００１０】
本明細書中に使用されるときに、アルキルは一般に直鎖又は枝分かれのアルキル基を意味すると理解されるべきである。それは好ましくは１〜４個の炭素原子を有する。それは、たとえば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチルである。
【００１１】
適切なアルコキシ基は好ましくは１〜４個の炭素原子であり、たとえば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ又はｔｅｒｔ−ブトキシである。
【００１２】
アリール基及び／又はフェニル基についての適切な置換基は、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホ、シアノ又はハロゲンである。
【００１３】
ハロゲンはフッ素、臭素、ヨウ素又は塩素である。塩素は好ましいハロゲンである。
【００１４】
アリール基は芳香族炭素環又は複素環基を構成し、たとえば、二環式であることができ、たとえば、ピリジル、ナフチル又はフェニルであることもできる。フェニルは特に好ましい。二環式の環系の場合において、環の各々は、独立に、１個又は２個又は３個のヘテロ原子（窒素のほか、１個又は２個のＮ，Ｏ又はＳ原子）を含んでよい５もしくは６員環であることができ、単環式の置換基と同様に、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、−ＳＯ３Ｈ、−ＯＨもしくは−ＣＮ、又は、独立に−ＳＯ２−Ｙもしくは−Ｏ−Ｙによって置換されていてよく、Ｙは置換されていないＣ１−４アルケニル基又は置換されていないＣ１−４アルキル基であり、又は、ＹはＮＣ−、ＨＯ−、ＨＯＳＯ３−、ハロゲン置換されたＣ１−４アルケニル基もしくはＮＣ−、ＨＯ−、ＨＯＳＯ３−、ハロゲン置換されたＣ１−４アルキル基であり、又は、Ｙは−ＮＲ１１Ｒ１２であり、Ｒ１１及びＲ１２は独立にＨ、Ｃ１−４アルキル基もしくは置換されたＣ１−４アルキルであり、又は、間に配置される窒素と一緒に組み合わせて５もしくは６員環を形成し、その環は１個又は２個又は３個のヘテロ原子（前記窒素のほか、１個又は２個のＮ，Ｏ又はＳ原子）を含んでよく、その場合、該複素環は置換されていないか又は該複素環は１個又は２個のＣ１−４アルキル基で置換されている。
【００１５】
適切なアニオンジアゾ染料は好ましくは下記式
【化６】
【００１６】
であり、置換基は各々上記に規定されたとおりである。
【００１７】
好ましい態様において、置換基は以下の意味を有する：Ｄは下記式（ａ’）の基
【化７】
【００１８】
であり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は独立にＨ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、−ＳＯ３Ｈ、−ＯＨ又は−ＣＮであり、
Ｍは橋かけフェニル基であり、それは置換されていなくても又はＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、スルホ、カルボキシル又はヒドロキシルによって置換されていてもよく、そして
ＢはＨ、置換されていないフェニル基もしくは置換されたフェニル基又は下記式の置換されたトリアジン誘導体、
【００１９】
【化８】
【００２０】
であり、Ｘ１及びＸ２は独立に上記に規定したとおりであり、ｎは１である。
好ましくは、ＢはＨ、置換されていないフェニル基又は置換されたフェニル基である。
【００２１】
特に非常に好ましいのは式（Ｉ’）のアニオンジアゾ染料であり、
Ｄは下記式のフェニル基（ａ”）
【化９】
であり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は独立にＨ、Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−２アルコキシ、−ＳＯ３Ｈであり、Ｍは橋かけフェニル基であり、それはＣ１−２アルキル、Ｃ１−２アルコキシ及びスルホによって置換されていてもよく、そしてＢは置換されたフェニル基であり、ｎは１である。
【００２２】
特に好ましいアニオンジアゾ染料において、フェニル基Ｄにスルホ基がある。特に好ましいアニオンジアゾ染料において、アルキル基はメチル基であり、アルコキシ基はメトキシ基である。
【００２３】
特に好ましいアニオンジアゾ染料において、中間要素はパラ置換されたフェニル基であり、すなわち、１−４位にある橋かけである。
【００２４】
本発明による溶液はさらなる成分を含んでよく、たとえば、水溶性有機可溶化剤及び／又は殺生物剤をさらに含んでよい。
【００２５】
適切な水溶性有機可溶化剤は、たとえば、尿素、ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、水混和性多価アルコール、たとえば、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、アルカノールアミン、たとえば、エタノールアミン、トリエタノールアミンである。好ましい水溶性有機可溶化剤はトリエタノールアミンである。
【００２６】
適切な水溶性有機可溶化剤は０〜１５質量％の量で添加され、より好ましくは２〜１０質量％、最も好ましくは３〜６質量％の量で添加される。
【００２７】
いかなる殺生物剤も適切である。しかし、ＦＤＡ及び／又はＢＧＶＶ認可のある殺生物剤を用いるのが好ましい。グラムポジティブ又はグラムネガティブバクテリア、イースト及び菌類の成長を抑制することができる殺生物剤は本発明の溶液中に使用されてよい。適切な殺生物剤は、たとえば、チアゾール−３−オン誘導体、たとえば、アルキル及び／又は塩素化チアゾール−３−オン誘導体又はその混合物である。通常、殺生物剤は、組成物１００万質量部あたり１５質量部（ｐｐｍ）の量から１０００ｐｐｍ以下の量で使用され、特に好ましいのは５０ｐｐｍ〜５００ｐｐｍ（使用可能に製造された組成物あたりの質量部）である。
【００２８】
本発明の濃縮された溶液は、均質な溶液が形成するまで、水と２−（２−ブトキシエトキシ）エタノールとの混合物とともに、遊離酸染料を攪拌することで一般に製造される。
【００２９】
混合物中のポリグリコールアミンの量は、（完全な塩の形成に要求される量と比較して）欠乏又は過剰で存在するように、広い制限値の範囲で変更することができる。しかし、好ましくは、完全な塩を形成するのに要求される量以上の量が用いられる。
【００３０】
本発明の安定な溶液は、好ましくは１０質量％以上の２−（２−ブトキシエトキシ）エタノールを含む。特に好ましい態様において、本発明の安定な溶液は１０質量％以上の２−（２−ブトキシエトキシ）エタノールを含み、そして３質量％以上の水溶性可溶化剤を含む。
【００３１】
溶液は、一般に、
５〜４０質量％のアニオン染料（遊離酸として計算）、
５〜４０質量％の２−（２−ブトキシエトキシ）エタノール及び
２０〜９０質量％の水を含む。
【００３２】
好ましい濃縮溶液は、
１０〜３０質量％の染料、
１０〜３０質量％の２−（２−ブトキシエトキシ）エタノール及び、
４０〜８０質量％の水を含む。
【００３３】
本発明の溶液が可溶化剤をさらに含む場合には、本発明による溶液の組成物は一般に、
５〜４０質量％の染料（遊離酸として計算）、
５〜４０質量％の２−（２−ブトキシエトキシ）エタノール及び、
３〜１０質量％の水溶性有機可溶化剤ならびに
１０〜８８質量％の水を含む。
【００３４】
好ましい濃縮溶液は、
１０〜３０質量％の染料、
１０〜３０質量％の２−（２−ブトキシエトキシ）エタノール及び、
３〜６質量％の水溶性有機可溶化剤ならびに
３４〜７７質量％の水を含む。
【００３５】
本発明の濃縮溶液は貯蔵時の優れた安定性、室温及び室温を下回る温度、たとえば、０〜５℃での低い粘度が特に顕著である。より特には、本発明の濃縮溶液は−２０℃で２日間冷凍した際にも安定であり、そして解凍後に０〜５℃で安定のままであり、さらに、２５℃及び５０℃で１４日間安定であり、沈殿の兆候を示さない。わずかに冷凍点より低く冷却したときに、本発明による濃縮溶液の粘度は、あったとしてもほんのわずかにしか上昇を示さず、そのため、低温でも常温でも容易に計量を行うことができる。
【００３６】
本発明の濃縮染料溶液は、適切ならば水で希釈した後に使用されて、ヒドロキシル含有基材を染色及び／又はプリントする。より特には、本発明の溶液は、カード及びボードを含む紙を染色するために使用され、これらの材料はパルプ中で、たとえば、コーティング又はディッピングによって染色可能である。さらに、このような液体配合物は、また、テキスタイル材料、特にセルロースのための連続又はバッチ染色法にも使用されうる。
【００３７】
本発明は、また、適切ならば水で希釈した後に本発明の濃縮溶液で染色及び／又はプリントされたヒドロキシル含有基材を含む。より特には、本発明は、また、本発明の濃縮染料溶液で染色及び／又はプリントされた、カード及びボードを含む紙を含む。さらに、このような液体配合物は、また、テキスタイル材料、特にセルロースのための連続又はバッチ染色法にも使用されうる。
【００３８】
さらに、本発明の濃縮染料溶液は水性及び非水性インクジェットインク、また、ホットメルトインク中の着色剤として有用である。
【００３９】
インクジェットインクは、一般に、合計で０．５〜１５質量％、好ましくは１．５〜８質量％（乾燥基準、すなわち、純粋な染料含有分に計算しなおして）の１以上の本発明の濃縮染料溶液を含む。
【００４０】
マイクロエマルジョンインクは有機溶剤及び水をベースとし、追加のヒドロトロピー性物質（界面メディエータ）を含む又は含まない。マイクロエマルジョンインクは、一般に、０．５〜１５質量％、好ましくは１．５〜８質量％の１以上の本発明の濃縮染料溶液、５〜９９質量％の水及び０．５〜９４．５質量％の有機溶剤及び／又はヒドロトロピー性化合物を含む。
【００４１】
溶剤型インクジェットインクは好ましくは０．５〜１５質量％の１以上の本発明の濃縮染料溶液、８５〜９９．５質量％の有機溶剤及び／又はヒドロトロピー性化合物を含む。
【００４２】
ホットメルトインクは、通常、ワックス、脂肪酸、脂肪族アルコール又はスルホンアミドをベースとし、それは室温で固体であり、加熱時に液化し、好ましい融点範囲は約６０℃〜約１４０℃である。ホットメルトインクジェットインクは、たとえば、２０〜９０質量％のワックス、１〜１０質量％の本発明の１以上の濃縮染料溶液から本質的になる。それは０〜２０質量％の追加のポリマー（染料溶解剤）、０〜５質量％の分散助剤、０〜２０質量％の粘度調節剤、０〜２０質量％の可塑化剤、０〜１０質量％の粘着付与剤、０〜１０質量％の透明安定化剤（たとえば、ワックスの結晶化を抑制する）、及び、０〜２質量％の酸化防止剤を含むことができる。本発明の濃縮染料溶液は、さらに、加色だけでなく、減色による色生成のための、カラーフィルターのための着色剤として有用であり、エレクトロニクスインク（ｅ−インク）又はエレクトロニクスペーパー（ｅ−ペーパー）のための着色剤としても有用である。
【実施例】
【００４３】
以下の実施例は本発明を例示する。記載及び実施例中の全ての％は特に指示がないかぎり、質量基準と理解されるべきである。
例１
４００ｇの下記式の染料
【化１０】
をｐＨが８〜９となるために十分なトリエタノールアミンの添加によって６０００ｍｌの脱イオン水中に溶解させ、脱塩し、そして２０〜５０℃、好ましくは３０〜４０℃、１０〜４０バール、より好ましくは２０〜３０バールの圧力で膜ろ過によって３０４５ｇの重量に濃縮する。
【００４４】
その後、４１０ｇの濃縮染料溶液を７５ｇの２−（２−ブトキシエトキシ）エタノール、１５ｇのトリエタノールアミン及び０．７５ｇの殺生物剤（Proxel GXL(商標)；ProxelはZeneca AG Products, Inc.の商品名であり、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（CAS No.2634-33-5)を含む）と混合し、脱イオン水で５００ｇに希釈し、均一になるまで攪拌する。
【００４５】
得られる溶液は以下の条件下：２日間、−２０℃及び解凍、１４日間、０〜５℃、２５℃及び５０℃で増粘も分離もしない点で貯蔵時に安定である。
【００４６】
例２
４１０ｇの例１の濃縮染料溶液を、５０ｇの２−（２−ブトキシエトキシ）エタノール、２５ｇのトリエタノールアミン及び０．７５ｇの殺生物剤と混合し、脱イオン水で５００ｇに希釈し、均一になるまで攪拌する。
【００４７】
得られる溶液は試験条件下で増粘も分離もしない点で貯蔵時に安定である。
【００４８】
以下の染料の安定な濃縮溶液は例１及び２に記載されるのと同様に調製することができる。
【００４９】
【表１】
【表２】
【表３】
【００５０】
染色処方Ａ
７０部の化学漂白したパインウッドスルフィットセルロースと３０部の化学漂白したバーチウッドスルフィットセルロースをホランダー(hollander)内で２０００部の水中に混ぜ合わせる。それに１．５部の例１の液体染料調剤を加える。２０分間の混合の後にそれから紙を製造する。このように得られる吸収性紙は青紫色である。
【００５１】
染色処方Ｂ
１．５部の例１の液体染料調剤を、ホランダー(hollander)内で２０００部の水中に混ぜ合わせた１００部の化学漂白したスルフィットセルロースに加える。１５分間の混合の後に、樹脂サイズ及び硫酸アルミニウムを用いて慣用のサイジング処理を行う。この材料から製造した紙は各々の場合に青紫色を示す。
【００５２】
染色処方Ｃ
サイジング処理していない吸収性紙を、９５部の水と５部の例１の本発明の染料溶液からなる染料水溶液に４０〜５０℃で通す。
【００５３】
過剰の染料溶液を２つのロールで搾る。乾燥した紙のウェブは各々の場合に青紫色である。
【００５４】
例２〜１８の染料調剤は処方Ａ〜Ｃと同様に染色のために使用することができる。
【００５５】
染色処方Ｄ
５部の例１の染料調剤を、４０００部の軟化された水に室温で計量供給する。１００部の予備湿潤化した織物綿布を浴に導入し、３０分にわたって沸騰加熱する。浴を１時間沸騰で維持し、その間に、蒸発した水は時間とともに十分に製造される。その後、染色物をリカーから取り出し、水で濯ぎ、乾燥する。得られる染色物は青紫色である。
【００５６】
例２〜１８の染料調剤は同様に綿を染色するために使用することができる。
【００５７】
染色処方Ｅ
１００部の新たになめし処理され、中和されたクロムグレイン皮革を、５５℃の２５０部の水と０．５部の例１により製造された染料調剤のフロート中で３０分間ドラミングし、同浴中で、スルホン化された魚油をベースとするアニオンファットリカー２部でさらに３０分間処理する。皮革を慣用法で乾燥し、仕上げる。得られる皮革は均一な深紅色（スカーレット）である。
【００５８】
さらに低い親和性の植物油なめし処理した皮革も同様に既知の方法によって染色されうる。
【００５９】
例２〜１８の染料で同様に染色を行なうことができる。
【技術分野】
【０００１】
本発明は濃縮された貯蔵安定な水性染料溶液、特に、アニオンジアゾ染料を含む、濃縮された貯蔵安定な水性染料溶液に関する。本発明は、さらに、本発明の濃縮された染料溶液の使用であって、もし適切ならば水で希釈された後に、特に、カード及びボードを含む紙を染色及びプリントするための使用に関する。本発明は、また、本発明の濃縮された染料溶液を用いることによる、印刷インク、特に、インクジェット印刷インクの製造に関する。
【背景技術】
【０００２】
工業染色及びプリントは水性媒体中で慣用的に行われている。そのため、微細染料を最初に、通常には暖水又は熱水中に溶解し、プリント又は染色するために使用することができるようにしなければならない。
【０００３】
重量又は体積的に染料の添加を制御するための計量装置が近年開発されてきた。そして粉末又は粒剤でなく、安定した染料溶液がしばしば要求されている。
【０００４】
このような染料溶液はほこりにならず、また、費用を要する溶解操作を必要としないという利点もある。
【０００５】
このような溶液は、特定の安定性を有し、そのため、輸送又は保管の際に沈殿しない。通常、０〜５℃において長期にわたって安定であるべきであり、５０℃付近でも安定であるべきである。また、凍結された溶液は解凍後に安定であるべきであり、ポンピングの際に安定性の問題を呈するべきでない。沈殿物を含む溶液はポンピング又は計量装置を混乱させることがあり、そして許容されない機械の停止及び費用のかかる洗浄及びメインテナンスをもたらすことがある。
【発明の開示】
【０００６】
したがって、本発明は、下記式のアニオン染料の塩及び／又は遊離酸及び２−（２−ブトキシエトキシ）エタノールを含む、アニオンジアゾ染料の濃縮水溶液を提供する。
【０００７】
【化１】
【０００８】
（式中、Ｄは下記式(a)
【化２】
【０００９】
であり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、独立に、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、−ＳＯ３Ｈ、−ＯＨもしくは−ＣＮ、又は、独立に、−ＳＯ２−Ｙもしくは−Ｏ−Ｙであり、Ｙは置換されていないＣ１−４アルケニル基又は置換されていないＣ１−４アルキル基であり、又は、ＹはＮＣ−、ＨＯ−、ＨＯＳＯ３−、ハロゲン置換されたＣ１−４アルケニル基もしくはＮＣ−、ＨＯ−、ＨＯＳＯ３−、ハロゲン置換されたＣ１−４アルキル基であり、又は、Ｙは−ＮＲ１１Ｒ１２であり、Ｒ１１及びＲ１２は独立にＨ、Ｃ１−４アルキル基もしくは置換されたＣ１−４アルキルであり、又は、間に配置される窒素と一緒に組み合わせて５もしくは６員環を形成し、その環は１個又は２個又は３個のヘテロ原子（前記窒素のほか、１個又は２個のＮ，Ｏ又はＳ原子）を含んでよく、その場合、該複素環は置換されていないか又は該複素環は１個又は２個のＣ１−４アルキル基で置換されており、又は、
Ｄは二環式の環系であり、それは、Ｃ１−４アルコキシ基、−ＳＯ３Ｈ、−ＯＨもしくは−ＣＮ、又は、独立に−ＳＯ２−Ｙもしくは−Ｏ−Ｙによって置換されていてよく、Ｙは置換されていないＣ１−４アルケニル基又は置換されていないＣ１−４アルキル基であり、又は、ＹはＮＣ−、ＨＯ−、ＨＯＳＯ３−、ハロゲン置換されたＣ１−４アルケニル基もしくはＮＣ−、ＨＯ−、ＨＯＳＯ３−、ハロゲン置換されたＣ１−４アルキル基であり、又は、Ｙは−ＮＲ１１Ｒ１２であり、Ｒ１１及びＲ１２は上記に規定したとおりであり、前記環の各々は独立に５もしくは６員環であってよく、該５もしくは６員環は１個又は２個又は３個のヘテロ原子（前記窒素のほか、１個又は２個のＮ，Ｏ又はＳ原子）を含んでよく、該二環式の環系はアゾ基を介して結合された置換基によってさらに置換されておらず、
Ｍは橋かけフェニル基であり、それは置換されていなくても又はＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホ、シアノ又はハロゲンによって置換されていてもよく、
ｎが１であるときには、Ｂは水素、置換されてないアリール基、置換されたアリール基、又は、下記式を有するトリアジン誘導体、
【化３】
であり、Ｘ１及びＸ２は独立に、置換されていないアミン−ＮＨ２又は置換されたアミン−ＮＲ２１Ｒ２２であり、Ｒ１１及びＲ２２は独立に以下の意味である：Ｈ、Ｃ１−４アルキル基もしくは置換されたＣ１−４アルキルであり、又は、間に配置される窒素と一緒に組み合わせて５もしくは６員環を形成し、その環は１個又は２個又は３個のヘテロ原子（前記窒素のほか、１個又は２個のＮ，Ｏ又はＳ原子）を含んでよく、その場合、該複素環は置換されていないか又は該複素環は１個又は２個のＣ１−４アルキル基で置換されており、又は、
ｎが２であるときには、Ｂは下記式の橋かけ基
【化４】
又は下記式の橋かけ基
【化５】
であり、Ｘ１は上記のとおりである）。
【００１０】
本明細書中に使用されるときに、アルキルは一般に直鎖又は枝分かれのアルキル基を意味すると理解されるべきである。それは好ましくは１〜４個の炭素原子を有する。それは、たとえば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル又はｔｅｒｔ−ブチルである。
【００１１】
適切なアルコキシ基は好ましくは１〜４個の炭素原子であり、たとえば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ又はｔｅｒｔ−ブトキシである。
【００１２】
アリール基及び／又はフェニル基についての適切な置換基は、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホ、シアノ又はハロゲンである。
【００１３】
ハロゲンはフッ素、臭素、ヨウ素又は塩素である。塩素は好ましいハロゲンである。
【００１４】
アリール基は芳香族炭素環又は複素環基を構成し、たとえば、二環式であることができ、たとえば、ピリジル、ナフチル又はフェニルであることもできる。フェニルは特に好ましい。二環式の環系の場合において、環の各々は、独立に、１個又は２個又は３個のヘテロ原子（窒素のほか、１個又は２個のＮ，Ｏ又はＳ原子）を含んでよい５もしくは６員環であることができ、単環式の置換基と同様に、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、−ＳＯ３Ｈ、−ＯＨもしくは−ＣＮ、又は、独立に−ＳＯ２−Ｙもしくは−Ｏ−Ｙによって置換されていてよく、Ｙは置換されていないＣ１−４アルケニル基又は置換されていないＣ１−４アルキル基であり、又は、ＹはＮＣ−、ＨＯ−、ＨＯＳＯ３−、ハロゲン置換されたＣ１−４アルケニル基もしくはＮＣ−、ＨＯ−、ＨＯＳＯ３−、ハロゲン置換されたＣ１−４アルキル基であり、又は、Ｙは−ＮＲ１１Ｒ１２であり、Ｒ１１及びＲ１２は独立にＨ、Ｃ１−４アルキル基もしくは置換されたＣ１−４アルキルであり、又は、間に配置される窒素と一緒に組み合わせて５もしくは６員環を形成し、その環は１個又は２個又は３個のヘテロ原子（前記窒素のほか、１個又は２個のＮ，Ｏ又はＳ原子）を含んでよく、その場合、該複素環は置換されていないか又は該複素環は１個又は２個のＣ１−４アルキル基で置換されている。
【００１５】
適切なアニオンジアゾ染料は好ましくは下記式
【化６】
【００１６】
であり、置換基は各々上記に規定されたとおりである。
【００１７】
好ましい態様において、置換基は以下の意味を有する：Ｄは下記式（ａ’）の基
【化７】
【００１８】
であり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は独立にＨ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、−ＳＯ３Ｈ、−ＯＨ又は−ＣＮであり、
Ｍは橋かけフェニル基であり、それは置換されていなくても又はＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、スルホ、カルボキシル又はヒドロキシルによって置換されていてもよく、そして
ＢはＨ、置換されていないフェニル基もしくは置換されたフェニル基又は下記式の置換されたトリアジン誘導体、
【００１９】
【化８】
【００２０】
であり、Ｘ１及びＸ２は独立に上記に規定したとおりであり、ｎは１である。
好ましくは、ＢはＨ、置換されていないフェニル基又は置換されたフェニル基である。
【００２１】
特に非常に好ましいのは式（Ｉ’）のアニオンジアゾ染料であり、
Ｄは下記式のフェニル基（ａ”）
【化９】
であり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は独立にＨ、Ｃ１−２アルキル、Ｃ１−２アルコキシ、−ＳＯ３Ｈであり、Ｍは橋かけフェニル基であり、それはＣ１−２アルキル、Ｃ１−２アルコキシ及びスルホによって置換されていてもよく、そしてＢは置換されたフェニル基であり、ｎは１である。
【００２２】
特に好ましいアニオンジアゾ染料において、フェニル基Ｄにスルホ基がある。特に好ましいアニオンジアゾ染料において、アルキル基はメチル基であり、アルコキシ基はメトキシ基である。
【００２３】
特に好ましいアニオンジアゾ染料において、中間要素はパラ置換されたフェニル基であり、すなわち、１−４位にある橋かけである。
【００２４】
本発明による溶液はさらなる成分を含んでよく、たとえば、水溶性有機可溶化剤及び／又は殺生物剤をさらに含んでよい。
【００２５】
適切な水溶性有機可溶化剤は、たとえば、尿素、ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、水混和性多価アルコール、たとえば、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、アルカノールアミン、たとえば、エタノールアミン、トリエタノールアミンである。好ましい水溶性有機可溶化剤はトリエタノールアミンである。
【００２６】
適切な水溶性有機可溶化剤は０〜１５質量％の量で添加され、より好ましくは２〜１０質量％、最も好ましくは３〜６質量％の量で添加される。
【００２７】
いかなる殺生物剤も適切である。しかし、ＦＤＡ及び／又はＢＧＶＶ認可のある殺生物剤を用いるのが好ましい。グラムポジティブ又はグラムネガティブバクテリア、イースト及び菌類の成長を抑制することができる殺生物剤は本発明の溶液中に使用されてよい。適切な殺生物剤は、たとえば、チアゾール−３−オン誘導体、たとえば、アルキル及び／又は塩素化チアゾール−３−オン誘導体又はその混合物である。通常、殺生物剤は、組成物１００万質量部あたり１５質量部（ｐｐｍ）の量から１０００ｐｐｍ以下の量で使用され、特に好ましいのは５０ｐｐｍ〜５００ｐｐｍ（使用可能に製造された組成物あたりの質量部）である。
【００２８】
本発明の濃縮された溶液は、均質な溶液が形成するまで、水と２−（２−ブトキシエトキシ）エタノールとの混合物とともに、遊離酸染料を攪拌することで一般に製造される。
【００２９】
混合物中のポリグリコールアミンの量は、（完全な塩の形成に要求される量と比較して）欠乏又は過剰で存在するように、広い制限値の範囲で変更することができる。しかし、好ましくは、完全な塩を形成するのに要求される量以上の量が用いられる。
【００３０】
本発明の安定な溶液は、好ましくは１０質量％以上の２−（２−ブトキシエトキシ）エタノールを含む。特に好ましい態様において、本発明の安定な溶液は１０質量％以上の２−（２−ブトキシエトキシ）エタノールを含み、そして３質量％以上の水溶性可溶化剤を含む。
【００３１】
溶液は、一般に、
５〜４０質量％のアニオン染料（遊離酸として計算）、
５〜４０質量％の２−（２−ブトキシエトキシ）エタノール及び
２０〜９０質量％の水を含む。
【００３２】
好ましい濃縮溶液は、
１０〜３０質量％の染料、
１０〜３０質量％の２−（２−ブトキシエトキシ）エタノール及び、
４０〜８０質量％の水を含む。
【００３３】
本発明の溶液が可溶化剤をさらに含む場合には、本発明による溶液の組成物は一般に、
５〜４０質量％の染料（遊離酸として計算）、
５〜４０質量％の２−（２−ブトキシエトキシ）エタノール及び、
３〜１０質量％の水溶性有機可溶化剤ならびに
１０〜８８質量％の水を含む。
【００３４】
好ましい濃縮溶液は、
１０〜３０質量％の染料、
１０〜３０質量％の２−（２−ブトキシエトキシ）エタノール及び、
３〜６質量％の水溶性有機可溶化剤ならびに
３４〜７７質量％の水を含む。
【００３５】
本発明の濃縮溶液は貯蔵時の優れた安定性、室温及び室温を下回る温度、たとえば、０〜５℃での低い粘度が特に顕著である。より特には、本発明の濃縮溶液は−２０℃で２日間冷凍した際にも安定であり、そして解凍後に０〜５℃で安定のままであり、さらに、２５℃及び５０℃で１４日間安定であり、沈殿の兆候を示さない。わずかに冷凍点より低く冷却したときに、本発明による濃縮溶液の粘度は、あったとしてもほんのわずかにしか上昇を示さず、そのため、低温でも常温でも容易に計量を行うことができる。
【００３６】
本発明の濃縮染料溶液は、適切ならば水で希釈した後に使用されて、ヒドロキシル含有基材を染色及び／又はプリントする。より特には、本発明の溶液は、カード及びボードを含む紙を染色するために使用され、これらの材料はパルプ中で、たとえば、コーティング又はディッピングによって染色可能である。さらに、このような液体配合物は、また、テキスタイル材料、特にセルロースのための連続又はバッチ染色法にも使用されうる。
【００３７】
本発明は、また、適切ならば水で希釈した後に本発明の濃縮溶液で染色及び／又はプリントされたヒドロキシル含有基材を含む。より特には、本発明は、また、本発明の濃縮染料溶液で染色及び／又はプリントされた、カード及びボードを含む紙を含む。さらに、このような液体配合物は、また、テキスタイル材料、特にセルロースのための連続又はバッチ染色法にも使用されうる。
【００３８】
さらに、本発明の濃縮染料溶液は水性及び非水性インクジェットインク、また、ホットメルトインク中の着色剤として有用である。
【００３９】
インクジェットインクは、一般に、合計で０．５〜１５質量％、好ましくは１．５〜８質量％（乾燥基準、すなわち、純粋な染料含有分に計算しなおして）の１以上の本発明の濃縮染料溶液を含む。
【００４０】
マイクロエマルジョンインクは有機溶剤及び水をベースとし、追加のヒドロトロピー性物質（界面メディエータ）を含む又は含まない。マイクロエマルジョンインクは、一般に、０．５〜１５質量％、好ましくは１．５〜８質量％の１以上の本発明の濃縮染料溶液、５〜９９質量％の水及び０．５〜９４．５質量％の有機溶剤及び／又はヒドロトロピー性化合物を含む。
【００４１】
溶剤型インクジェットインクは好ましくは０．５〜１５質量％の１以上の本発明の濃縮染料溶液、８５〜９９．５質量％の有機溶剤及び／又はヒドロトロピー性化合物を含む。
【００４２】
ホットメルトインクは、通常、ワックス、脂肪酸、脂肪族アルコール又はスルホンアミドをベースとし、それは室温で固体であり、加熱時に液化し、好ましい融点範囲は約６０℃〜約１４０℃である。ホットメルトインクジェットインクは、たとえば、２０〜９０質量％のワックス、１〜１０質量％の本発明の１以上の濃縮染料溶液から本質的になる。それは０〜２０質量％の追加のポリマー（染料溶解剤）、０〜５質量％の分散助剤、０〜２０質量％の粘度調節剤、０〜２０質量％の可塑化剤、０〜１０質量％の粘着付与剤、０〜１０質量％の透明安定化剤（たとえば、ワックスの結晶化を抑制する）、及び、０〜２質量％の酸化防止剤を含むことができる。本発明の濃縮染料溶液は、さらに、加色だけでなく、減色による色生成のための、カラーフィルターのための着色剤として有用であり、エレクトロニクスインク（ｅ−インク）又はエレクトロニクスペーパー（ｅ−ペーパー）のための着色剤としても有用である。
【実施例】
【００４３】
以下の実施例は本発明を例示する。記載及び実施例中の全ての％は特に指示がないかぎり、質量基準と理解されるべきである。
例１
４００ｇの下記式の染料
【化１０】
をｐＨが８〜９となるために十分なトリエタノールアミンの添加によって６０００ｍｌの脱イオン水中に溶解させ、脱塩し、そして２０〜５０℃、好ましくは３０〜４０℃、１０〜４０バール、より好ましくは２０〜３０バールの圧力で膜ろ過によって３０４５ｇの重量に濃縮する。
【００４４】
その後、４１０ｇの濃縮染料溶液を７５ｇの２−（２−ブトキシエトキシ）エタノール、１５ｇのトリエタノールアミン及び０．７５ｇの殺生物剤（Proxel GXL(商標)；ProxelはZeneca AG Products, Inc.の商品名であり、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（CAS No.2634-33-5)を含む）と混合し、脱イオン水で５００ｇに希釈し、均一になるまで攪拌する。
【００４５】
得られる溶液は以下の条件下：２日間、−２０℃及び解凍、１４日間、０〜５℃、２５℃及び５０℃で増粘も分離もしない点で貯蔵時に安定である。
【００４６】
例２
４１０ｇの例１の濃縮染料溶液を、５０ｇの２−（２−ブトキシエトキシ）エタノール、２５ｇのトリエタノールアミン及び０．７５ｇの殺生物剤と混合し、脱イオン水で５００ｇに希釈し、均一になるまで攪拌する。
【００４７】
得られる溶液は試験条件下で増粘も分離もしない点で貯蔵時に安定である。
【００４８】
以下の染料の安定な濃縮溶液は例１及び２に記載されるのと同様に調製することができる。
【００４９】
【表１】
【表２】
【表３】
【００５０】
染色処方Ａ
７０部の化学漂白したパインウッドスルフィットセルロースと３０部の化学漂白したバーチウッドスルフィットセルロースをホランダー(hollander)内で２０００部の水中に混ぜ合わせる。それに１．５部の例１の液体染料調剤を加える。２０分間の混合の後にそれから紙を製造する。このように得られる吸収性紙は青紫色である。
【００５１】
染色処方Ｂ
１．５部の例１の液体染料調剤を、ホランダー(hollander)内で２０００部の水中に混ぜ合わせた１００部の化学漂白したスルフィットセルロースに加える。１５分間の混合の後に、樹脂サイズ及び硫酸アルミニウムを用いて慣用のサイジング処理を行う。この材料から製造した紙は各々の場合に青紫色を示す。
【００５２】
染色処方Ｃ
サイジング処理していない吸収性紙を、９５部の水と５部の例１の本発明の染料溶液からなる染料水溶液に４０〜５０℃で通す。
【００５３】
過剰の染料溶液を２つのロールで搾る。乾燥した紙のウェブは各々の場合に青紫色である。
【００５４】
例２〜１８の染料調剤は処方Ａ〜Ｃと同様に染色のために使用することができる。
【００５５】
染色処方Ｄ
５部の例１の染料調剤を、４０００部の軟化された水に室温で計量供給する。１００部の予備湿潤化した織物綿布を浴に導入し、３０分にわたって沸騰加熱する。浴を１時間沸騰で維持し、その間に、蒸発した水は時間とともに十分に製造される。その後、染色物をリカーから取り出し、水で濯ぎ、乾燥する。得られる染色物は青紫色である。
【００５６】
例２〜１８の染料調剤は同様に綿を染色するために使用することができる。
【００５７】
染色処方Ｅ
１００部の新たになめし処理され、中和されたクロムグレイン皮革を、５５℃の２５０部の水と０．５部の例１により製造された染料調剤のフロート中で３０分間ドラミングし、同浴中で、スルホン化された魚油をベースとするアニオンファットリカー２部でさらに３０分間処理する。皮革を慣用法で乾燥し、仕上げる。得られる皮革は均一な深紅色（スカーレット）である。
【００５８】
さらに低い親和性の植物油なめし処理した皮革も同様に既知の方法によって染色されうる。
【００５９】
例２〜１８の染料で同様に染色を行なうことができる。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式のアニオン染料の塩及び／又は遊離酸及び２−（２−ブトキシエトキシ）エタノールを含む、アニオンジアゾ染料の濃縮水溶液。
【化１】
（式中、Ｄは下記式(a)
【化２】
であり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、独立に、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、−ＳＯ３Ｈ、−ＯＨもしくは−ＣＮ、又は、独立に、−ＳＯ２−Ｙもしくは−Ｏ−Ｙであり、Ｙは置換されていないＣ１−４アルケニル基又は置換されていないＣ１−４アルキル基であり、又は、ＹはＮＣ−、ＨＯ−、ＨＯＳＯ３−、ハロゲン置換されたＣ１−４アルケニル基もしくはＮＣ−、ＨＯ−、ＨＯＳＯ３−、ハロゲン置換されたＣ１−４アルキル基であり、又は、Ｙは−ＮＲ１１Ｒ１２であり、Ｒ１１及びＲ１２は独立にＨ、Ｃ１−４アルキル基もしくは置換されたＣ１−４アルキルであり、又は、間に配置される窒素と一緒に組み合わせて５もしくは６員環を形成し、その環は１個又は２個又は３個のヘテロ原子（前記窒素のほか、１個又は２個のＮ，Ｏ又はＳ原子）を含んでよく、その場合、該複素環は置換されていないか又は該複素環は１個又は２個のＣ１−４アルキル基で置換されており、又は、
Ｄは二環式の環系であり、それは、Ｃ１−４アルコキシ基、−ＳＯ３Ｈ、−ＯＨもしくは−ＣＮ、又は、独立に−ＳＯ２−Ｙもしくは−Ｏ−Ｙによって置換されていてよく、Ｙは置換されていないＣ１−４アルケニル基又は置換されていないＣ１−４アルキル基であり、又は、ＹはＮＣ−、ＨＯ−、ＨＯＳＯ３−、ハロゲン置換されたＣ１−４アルケニル基もしくはＮＣ−、ＨＯ−、ＨＯＳＯ３−、ハロゲン置換されたＣ１−４アルキル基であり、又は、Ｙは−ＮＲ１１Ｒ１２であり、Ｒ１１及びＲ１２は上記に規定したとおりであり、前記環の各々は独立に５もしくは６員環であってよく、該５もしくは６員環は１個又は２個又は３個のヘテロ原子（前記窒素のほか、１個又は２個のＮ，Ｏ又はＳ原子）を含んでよく、該二環式の環系はアゾ基を介して結合された置換基によってさらに置換されておらず、
Ｍは橋かけフェニル基であり、それは置換されていなくても又はＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホ、シアノ又はハロゲンによって置換されていてもよく、
ｎが１であるときには、Ｂは水素、置換されてないアリール基、置換されたアリール基、又は、下記式を有するトリアジン誘導体、
【化３】
であり、Ｘ１及びＸ２は独立に、置換されていないアミン−ＮＨ２又は置換されたアミン−ＮＲ２１Ｒ２２であり、Ｒ１１及びＲ２２は独立に以下の意味である：Ｈ、Ｃ１−４アルキル基もしくは置換されたＣ１−４アルキルであり、又は、間に配置される窒素と一緒に組み合わせて５もしくは６員環を形成し、その環は１個又は２個又は３個のヘテロ原子（前記窒素のほか、１個又は２個のＮ，Ｏ又はＳ原子）を含んでよく、その場合、該複素環は置換されていないか又は該複素環は１個又は２個のＣ１−４アルキル基で置換されており、又は、
ｎが２であるときには、Ｂは下記式の橋かけ基
【化４】
又は下記式の橋かけ基
【化５】
であり、Ｘ１は上記のとおりである）。
【請求項２】
式Ｉの染料は下記式（Ｉ’）
【化６】
の染料であることを特徴とする、請求項１記載のアニオンジアゾ染料の濃縮水溶液。
【請求項３】
Ｄは下記式（ａ’）の基
【化７】
であり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は独立にＨ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、−ＳＯ３Ｈ、−ＯＨ又は−ＣＮであり、
Ｍは橋かけフェニル基であり、それは置換されていなくても又はＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、スルホ、カルボキシル又はヒドロキシルによって置換されていてもよく、そして
ＢはＨ、置換されていないフェニル基もしくは置換されたフェニル基又は下記式の置換されたトリアジン誘導体、
【化８】
であり、Ｘ１及びＸ２は独立に上記に規定したとおりであり、ｎは１であることを特徴とする、請求項１記載のアニオンジアゾ染料の濃縮水溶液。
【請求項４】
５〜４０質量％の式Ｉの染料、５〜４０質量％の２−（２−ブトキシエトキシ）エタノール及び２０〜９０質量％の水を含むことを特徴とする、請求項１〜３のいずれか１項記載の濃縮水溶液。
【請求項５】
５〜４０質量％の式Ｉの染料、５〜４０質量％の２−（２−ブトキシエトキシ）エタノール及び３〜１０質量％の水溶性有機可溶化剤ならびに１０〜８８質量％の水を含むことを特徴とする、請求項４記載の濃縮水溶液。
【請求項６】
１０〜３０質量％の式Ｉの染料、１０〜３０質量％の２−（２−ブトキシエトキシ）エタノール及び３〜６質量％の水溶性有機可溶化剤ならびに３４〜７７質量％の水を含むことを特徴とする、請求項５記載の濃縮水溶液。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか１項記載の溶液を含むことを特徴とする、インクジェットインク。
【請求項８】
ヒドロキシル含有基材を染色及び／又はプリントするための、及び、インクジェットインクを製造すするための、請求項１〜６のいずれか１項記載の溶液の使用。
【請求項９】
請求項１〜６のいずれか１項記載の溶液で染色され又はプリントされたことを特徴とする、ヒドロキシル含有基材。
【請求項１０】
前記ヒドロキシル含有基材は紙であることを特徴とする、請求項９記載のヒドロキシル含有基材。
【請求項１】
下記式のアニオン染料の塩及び／又は遊離酸及び２−（２−ブトキシエトキシ）エタノールを含む、アニオンジアゾ染料の濃縮水溶液。
【化１】
（式中、Ｄは下記式(a)
【化２】
であり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、独立に、Ｈ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、−ＳＯ３Ｈ、−ＯＨもしくは−ＣＮ、又は、独立に、−ＳＯ２−Ｙもしくは−Ｏ−Ｙであり、Ｙは置換されていないＣ１−４アルケニル基又は置換されていないＣ１−４アルキル基であり、又は、ＹはＮＣ−、ＨＯ−、ＨＯＳＯ３−、ハロゲン置換されたＣ１−４アルケニル基もしくはＮＣ−、ＨＯ−、ＨＯＳＯ３−、ハロゲン置換されたＣ１−４アルキル基であり、又は、Ｙは−ＮＲ１１Ｒ１２であり、Ｒ１１及びＲ１２は独立にＨ、Ｃ１−４アルキル基もしくは置換されたＣ１−４アルキルであり、又は、間に配置される窒素と一緒に組み合わせて５もしくは６員環を形成し、その環は１個又は２個又は３個のヘテロ原子（前記窒素のほか、１個又は２個のＮ，Ｏ又はＳ原子）を含んでよく、その場合、該複素環は置換されていないか又は該複素環は１個又は２個のＣ１−４アルキル基で置換されており、又は、
Ｄは二環式の環系であり、それは、Ｃ１−４アルコキシ基、−ＳＯ３Ｈ、−ＯＨもしくは−ＣＮ、又は、独立に−ＳＯ２−Ｙもしくは−Ｏ−Ｙによって置換されていてよく、Ｙは置換されていないＣ１−４アルケニル基又は置換されていないＣ１−４アルキル基であり、又は、ＹはＮＣ−、ＨＯ−、ＨＯＳＯ３−、ハロゲン置換されたＣ１−４アルケニル基もしくはＮＣ−、ＨＯ−、ＨＯＳＯ３−、ハロゲン置換されたＣ１−４アルキル基であり、又は、Ｙは−ＮＲ１１Ｒ１２であり、Ｒ１１及びＲ１２は上記に規定したとおりであり、前記環の各々は独立に５もしくは６員環であってよく、該５もしくは６員環は１個又は２個又は３個のヘテロ原子（前記窒素のほか、１個又は２個のＮ，Ｏ又はＳ原子）を含んでよく、該二環式の環系はアゾ基を介して結合された置換基によってさらに置換されておらず、
Ｍは橋かけフェニル基であり、それは置換されていなくても又はＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホ、シアノ又はハロゲンによって置換されていてもよく、
ｎが１であるときには、Ｂは水素、置換されてないアリール基、置換されたアリール基、又は、下記式を有するトリアジン誘導体、
【化３】
であり、Ｘ１及びＸ２は独立に、置換されていないアミン−ＮＨ２又は置換されたアミン−ＮＲ２１Ｒ２２であり、Ｒ１１及びＲ２２は独立に以下の意味である：Ｈ、Ｃ１−４アルキル基もしくは置換されたＣ１−４アルキルであり、又は、間に配置される窒素と一緒に組み合わせて５もしくは６員環を形成し、その環は１個又は２個又は３個のヘテロ原子（前記窒素のほか、１個又は２個のＮ，Ｏ又はＳ原子）を含んでよく、その場合、該複素環は置換されていないか又は該複素環は１個又は２個のＣ１−４アルキル基で置換されており、又は、
ｎが２であるときには、Ｂは下記式の橋かけ基
【化４】
又は下記式の橋かけ基
【化５】
であり、Ｘ１は上記のとおりである）。
【請求項２】
式Ｉの染料は下記式（Ｉ’）
【化６】
の染料であることを特徴とする、請求項１記載のアニオンジアゾ染料の濃縮水溶液。
【請求項３】
Ｄは下記式（ａ’）の基
【化７】
であり、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は独立にＨ、Ｃ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、−ＳＯ３Ｈ、−ＯＨ又は−ＣＮであり、
Ｍは橋かけフェニル基であり、それは置換されていなくても又はＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、スルホ、カルボキシル又はヒドロキシルによって置換されていてもよく、そして
ＢはＨ、置換されていないフェニル基もしくは置換されたフェニル基又は下記式の置換されたトリアジン誘導体、
【化８】
であり、Ｘ１及びＸ２は独立に上記に規定したとおりであり、ｎは１であることを特徴とする、請求項１記載のアニオンジアゾ染料の濃縮水溶液。
【請求項４】
５〜４０質量％の式Ｉの染料、５〜４０質量％の２−（２−ブトキシエトキシ）エタノール及び２０〜９０質量％の水を含むことを特徴とする、請求項１〜３のいずれか１項記載の濃縮水溶液。
【請求項５】
５〜４０質量％の式Ｉの染料、５〜４０質量％の２−（２−ブトキシエトキシ）エタノール及び３〜１０質量％の水溶性有機可溶化剤ならびに１０〜８８質量％の水を含むことを特徴とする、請求項４記載の濃縮水溶液。
【請求項６】
１０〜３０質量％の式Ｉの染料、１０〜３０質量％の２−（２−ブトキシエトキシ）エタノール及び３〜６質量％の水溶性有機可溶化剤ならびに３４〜７７質量％の水を含むことを特徴とする、請求項５記載の濃縮水溶液。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれか１項記載の溶液を含むことを特徴とする、インクジェットインク。
【請求項８】
ヒドロキシル含有基材を染色及び／又はプリントするための、及び、インクジェットインクを製造すするための、請求項１〜６のいずれか１項記載の溶液の使用。
【請求項９】
請求項１〜６のいずれか１項記載の溶液で染色され又はプリントされたことを特徴とする、ヒドロキシル含有基材。
【請求項１０】
前記ヒドロキシル含有基材は紙であることを特徴とする、請求項９記載のヒドロキシル含有基材。
【公表番号】特表２００７−５３８１２８（Ｐ２００７−５３８１２８Ａ）
【公表日】平成１９年１２月２７日（２００７．１２．２７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−５１７４９７（Ｐ２００７−５１７４９７）
【出願日】平成１７年５月１２日（２００５．５．１２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＩＢ２００５／００１４００
【国際公開番号】ＷＯ２００５／１１３６８４
【国際公開日】平成１７年１２月１日（２００５．１２．１）
【出願人】（５９６０３３６５７）クラリアント インターナショナル リミティド (48)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１９年１２月２７日（２００７．１２．２７）
【国際特許分類】
【出願日】平成１７年５月１２日（２００５．５．１２）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＩＢ２００５／００１４００
【国際公開番号】ＷＯ２００５／１１３６８４
【国際公開日】平成１７年１２月１日（２００５．１２．１）
【出願人】（５９６０３３６５７）クラリアント インターナショナル リミティド (48)
【Ｆターム（参考）】
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