【課題】優れた植物病害防除効力を有する化合物を提供すること。
【解決手段】式（１）


〔式中、Ｘ¹及びＸ²は、フッ素原子、メトキシ基等を、ＡはＡ¹ＣＲ⁶ＣＲ⁷ＣＲ⁸、Ａ²Ｃｙ等を、Ａ¹はＣＨ₂等のアルキレン基を、Ａ²は単結合又はアルキレン基を、Ｒ⁶Ｒ⁷はアルキル基を、Ｒ⁸はヒドロキシ基、ヒドロキシメチル基、アミノ基等を、Ｃｙは置換基を有しても良いシクロアルキル基、シクロアルケニル基を表す。〕で示されるアミド化合物は優れた植物病害防除効力を有する。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）

〔式中、
Ｘ¹はフッ素原子又はメトキシ基を表し、
Ｘ²は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ４アルキル基、ニトロ基、シアノ基、ホルミル基、ＮＲ¹Ｒ²基、ＣＯ₂Ｒ³基、ＣＯＮＲ⁴Ｒ⁵基、或いは、メチル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表し、
ＡはＡ¹−ＣＲ⁶Ｒ⁷Ｒ⁸、Ａ²−Ｃｙ¹又はＡ³−Ｃｙ²で示される基を表し、
Ａ¹はＣＨ₂基、ＣＨ（ＣＨ₃）基、Ｃ（ＣＨ₃）₂基又はＣＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）基を表し、
Ａ²は単結合、ＣＨ₂、ＣＨ（ＣＨ₃）基、Ｃ（ＣＨ₃）₂基又はＣＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）基を表し、
Ａ³はＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、シアノ基、フェニル基及びＣ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたメチレン基を表し、
Ｃｙ¹は下記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基、下記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基又は下記群［a-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基を表し、
Ｃｙ²は下記群［a-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記群［a-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基、下記群［a-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基又は下記群［a-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基を表し、
Ｒ¹及びＲ²は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ³はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基又はＣ３−Ｃ４アルキニル基を表し、
Ｒ⁴は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表し、
Ｒ⁵は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルケニル基、Ｃ３−Ｃ４アルキニル基又はＣ２−Ｃ４ハロアルキル基を表し、
Ｒ⁶及びＲ⁷は独立してＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ⁸はハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、フェニル基、ベンジル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、メルカプト基、カルバモイル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、フェノキシ基又はＮＲ⁹Ｒ¹⁰基〔式中、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表す。〕を表す。
群［a-1］：
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、フェニル基、ベンジル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、メルカプト基、カルバモイル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、フェノキシ基及びＮＲ¹¹Ｒ¹²基〔式中、Ｒ¹¹及びＲ¹²は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表す。〕。
群［a-2］：
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ヒドロキシル基、シアノ基、カルボキシル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、フェニル基、ベンジル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、メルカプト基、カルバモイル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、フェノキシ基又はＮＲ¹³Ｒ¹⁴基〔式中、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は独立して水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルキルカルボニル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシカルボニル基又はＣ１−Ｃ４アルキルスルホニル基を表す。〕〕
で示されるアミド化合物。
【請求項２】
Ｚが酸素原子である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項３】
Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ²が水素原子又はフッ素原子であるか、或いは、Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ²が水素原子又はメトキシ基である請求項１又は２記載のアミド化合物。
【請求項４】
Ｘ¹及びＸ²がメトキシ基である請求項１又は２記載のアミド化合物。
【請求項５】
Ｘ¹がメトキシ基であり、Ｘ²が水素原子である請求項１又は２記載のアミド化合物。
【請求項６】
Ｘ¹及びＸ²がフッ素原子である請求項１又は２記載のアミド化合物。
【請求項７】
Ｘ¹がフッ素原子であり、Ｘ²が水素原子である請求項１又は２記載のアミド化合物。
【請求項８】
ＡがＡ¹−ＣＲ⁶Ｒ⁷Ｒ⁸であり、Ｒ⁸がフッ素原子、アミノ基又はヒドロキシル基である請求項１〜７いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項９】
ＡがＡ²−Ｃｙ¹であり、Ａ²が単結合、ＣＨ₂基又はＣＨ（ＣＨ₃）基であり、Ｃｙ¹が群[a-1]より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である請求項１〜７いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項１０】
ＡがＡ²−Ｃｙ¹であり、Ａ²が単結合、ＣＨ₂基又はＣＨ（ＣＨ₃）基であり、Ｃｙ¹がＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基及びＮＲ¹¹Ｒ¹²基からなる群より選ばれる基で置換されていてもよいシクロへキシル基である請求項１〜７いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項１１】
ＡがＡ³−Ｃｙ²であり、Ａ³がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基又はシアノ基で置換されたメチレン基であり、Ｃｙ²が群［a-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基である請求項１〜７いずれか一項記載のアミド化合物。
【請求項１２】
ＡがＡ²−Ｃｙ¹であり、Ａ²が単結合、ＣＨ₂基又はＣＨ（ＣＨ₃）基であり、Ｃｙ¹がＣ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基及びＣ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたシクロヘキシル基である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項１３】
ＡがＡ¹−ＣＲ⁶Ｒ⁷Ｒ⁸、Ａ²−Ｃｙ¹又はＡ³−Ｃｙ²で示される基であり、Ａ¹がＣＨ₂基、ＣＨ（ＣＨ₃）基、Ｃ（ＣＨ₃）₂基又はＣＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）基であり、Ａ²が単結合、ＣＨ₂基、ＣＨ（ＣＨ₃）基、Ｃ（ＣＨ₃）₂基又はＣＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）基であり、Ａ³がＣ１−Ｃ３ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基シアノ基及びフェニル基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたメチレン基であり、Ｃｙ¹が下記群［b-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記群［b-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基、下記群［b-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基又は下記群［b-1］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基であり、Ｃｙ²が下記群［b-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基、下記群［b-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルケニル基、下記群［b-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよく、かつ環を形成するメチレンの１つがカルボニル基に置換されたＣ３−Ｃ６シクロアルキル基又は下記群［b-2］より選ばれる少なくとも１種の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６ヒドロキシイミノシクロアルキル基であり、Ｒ⁸がハロゲン原子、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、フェニル基、ベンジル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、カルバモイル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基又はフェノキシ基である請求項１〜７いずれか一項記載のアミド化合物。
群［b-1］：
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、フェニル基、ベンジル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、カルバモイル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基及びフェノキシ基。
群［b-2］：
ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、フェニル基、ベンジル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルチオ基、環を形成する同一炭素原子との２重結合を形成するＣ１−Ｃ３アルキリデン基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルオキシ基、（ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、カルバモイル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基及びフェノキシ基。
【請求項１４】
請求項１〜１３いずれか一項記載のアミド化合物を有効成分として含有することを特徴とする植物病害防除剤。
【請求項１５】
請求項１〜１３いずれか一項記載のアミド化合物の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする植物病害の防除方法。

【公開番号】特開２００８−２９１０１３（Ｐ２００８−２９１０１３Ａ）
【公開日】平成２０年１２月４日（２００８．１２．４）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−１１１１０３（Ｐ２００８−１１１１０３）
【出願日】平成２０年４月２２日（２００８．４．２２）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】