アミド化合物及びその有害生物防除用途
【課題】有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。
【解決手段】式（Ｉ）
〔式中、Ｒ1は水素原子又はフッ素原子を表し、Ｒ2は直鎖状Ｃ２−Ｃ５ハロアルキル基を表す。〕
で示されるアミド化合物は、有害生物に対して優れた防除効力を有する。
【解決手段】式（Ｉ）
〔式中、Ｒ1は水素原子又はフッ素原子を表し、Ｒ2は直鎖状Ｃ２−Ｃ５ハロアルキル基を表す。〕
で示されるアミド化合物は、有害生物に対して優れた防除効力を有する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミド化合物及びその有害生物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、その有害生物防除剤の有効成分として多くの化合物が開発され、実用に供されている。しかしながら、これらの化合物は必ずしも十分な防除効力を示さない場合もある。
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００５／０３３０７９号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討の結果、下記式（Ｉ）で示されるアミド化合物が、有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は式（Ｉ）
〔式中、Ｒ1は水素原子又はフッ素原子を表し、Ｒ2は直鎖状Ｃ２−Ｃ５ハロアルキル基を表す。〕で示されるアミド化合物（以下、本発明化合物と記す。）、本発明化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤、及び、本発明化合物の有効量を植物又は土壌に処理する工程を有してなる有害生物の防除方法を提供する。
【発明の効果】
【０００６】
本発明化合物は有害生物に対して優れた防除効力を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明において、
Ｒ2で示される直鎖状Ｃ２−Ｃ５ハロアルキル基としては、例えばＣ２−Ｃ５アルキル基の末端メチル基が、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子で置換された基が挙げられ、具体的には、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、５−フルオロペンチル基、５−クロロペンチル基及び５−ブロモペンチル基等が挙げられる。
【０００８】
本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の（製造法１）又は（製造法２）により製造することができる。
【０００９】
（製造法１）
本発明化合物は、化合物（II）と化合物（III）又はその塩（例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。）とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す場合がある。）、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す場合がある。）等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す場合がある。）等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す場合がある。）等のスルホキシド類、ピリジン等の含窒素芳香族化合物類等及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す。）及び１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（以下、ＢＯＰ試薬と記す場合がある。）等が挙げられる。
化合物（II）１モルに対して、化合物（III）が通常０．５〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、水を加えた後、固体が析出した場合は、濾過することにより本発明化合物を単離することができ、また、固体が析出しない場合は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１０】
（製造法２）
本発明化合物は、化合物（Ｖ）と化合物（VI）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表し、Ｌは臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類等が挙げられる。
化合物（Ｖ）１モルに対して、化合物（VI）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、水を加えた後、固体が析出した場合は、濾過することにより本発明化合物を単離することができ、また、固体が析出しない場合は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１１】
本発明化合物の製造に用いられる製造中間体は、市販されているか、文献等に開示されている化合物である。
【００１２】
本発明防除剤は、本発明化合物のみからなるものであってもよいが、通常は本発明化合物を、固体担体、液体担体、ガス担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
【００１３】
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等が挙げられる。
【００１４】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
【００１５】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【００１６】
本発明防除剤を施用する方法としては、実質的に本発明防除剤が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
【００１７】
また、本発明防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料または土壌改良剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
かかる他の殺菌剤としては、例えば、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、フルトリアホール等のアゾール系殺菌化合物；フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン等の環状アミン系殺菌化合物；カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等のベンズイミダゾール系殺菌化合物；プロシミドン；シプロディニル；ピリメタニル；ジエトフェンカルブ；チウラム；フルアジナム；マンコゼブ；イプロジオン；ビンクロゾリン；クロロタロニル；キャプタン；メパニピリム；フェンピクロニル；フルジオキソニル；ジクロフルアニド；フォルペット；クレソキシムメチル；アゾキシストロビン；トリフロキシストロビン；フルオキサストロビン；ピコキシストロビン；ピラクロストロビン；ジモキシストロビン；ピリベンカルブ；スピロキサミン；キノキシフェン；フェンヘキサミド；ファモキサドン；フェナミドン；ゾキサミド；エタボキサム；アミスルブロム；イプロヴァリカルブ；ベンチアバリカルブ；シアゾファミド；マンジプロパミド；ボスカリド；ペンチオピラド；メトラフェノン；フルオピラン；ビキサフェン；シフルフェナミド及びプロキナジドが挙げられる。
【００１８】
本発明防除剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、本発明防除剤中の本発明化合物量で１０アールあたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対して本発明防除剤中の本発明化合物量で、通常０.００１〜１００g、好ましくは０．０１〜５０gの範囲で施用される。
【００１９】
本発明における有害生物の生息場所としては、水田、畑、茶園、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット等が挙げられる。
【００２０】
また別の態様として、例えば、本発明の有害生物防除剤を上記した脊椎動物の内部（体内）あるいは外部（体表面）に投与することにより該脊椎動物に寄生する生物や寄生虫を全身的あるいは非全身的に駆除することができる。かかる内部投与の方法としては、経口投与、肛門投与、移植、注射による皮下・筋肉内・静脈投与が挙げられる。また、外部投与としては、経皮投与があげられる。また、家畜動物に摂食させて、その動物の排泄物に発生する衛生害虫を駆除することができる。
【００２１】
本発明の有害生物防除剤を、有害生物の寄生する家畜やペット等の動物に対して処理する場合、その投与量は、投与方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には、動物体重１ｋｇ当たりの有効成分（本発明化合物またはその塩）が０.１ｍｇ〜２０００ｍｇ、好ましくは０．５ｍｇ〜１０００ｍｇとなるように投与することが望ましい。
【００２２】
本発明防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における有害生物の防除剤として使用することができる。本発明防除剤は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
【００２３】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００２４】
上記「作物」とは、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
【００２５】
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシネート耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
【００２６】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-COAリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
【００２７】
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００２８】
また、1つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標） CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、Protecta（登録商標）等が挙げられる。
【００２９】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている（PRPs、EP-A-0 392 225）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
【００３０】
本発明により防除することができる有害生物としては、例えば糸状菌等の植物病原菌、並びに、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物が挙げられ、より詳しくは以下のものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
通常、本発明防除方法は、本発明防除剤を前記した本発明防除剤を施用する方法で用いることにより行われる。
【００３１】
イネのいもち病（Magnaporthe grisea）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）；
ムギ類のうどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis， P. graminis, P. recondita, P. hordei）、雪腐病（Typhula sp.,Micronectriella nivalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici, U. nuda）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、網斑病（Pyrenophora teres Drechsler）；立枯れ病（Gaeumannomyces graminis）；
カンキツ類の黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum, P. italicum）；
リンゴのモニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭そ病（Glomerella cingulata）；
ナシの黒星病（Venturia nashicola, V. pirina）、黒斑病（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）；
モモの灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）；
【００３２】
ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）；
カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae）；
ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）；
トマトの輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）；
ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；
アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）；
ネギのさび病（Puccinia allii）、ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、さび病( Phakopsora pachyrhizi)
インゲンの炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）
ラッカセイの黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）；
エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）；
ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）；半身萎凋病（Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens）；
イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）；
チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）；白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）
タバコの赤星病（Alternaria longipes）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）；
【００３３】
テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）；
バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）；
キクの褐斑病（Septoria chrysanthemi−indici）、白さび病（Puccinia horiana）；
タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa)、灰色腐敗病（Botrytis alli）；小菌核性腐敗病（Botrytis squamosa）
種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；ダイコンの黒すす病（Alternaria brassicicola）；
シバのダラースポット病（Sclerotinia homeocarpa）、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Rhizoctonia solani）；並びに
バナナのシガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola、Pseudocercospora musae）。
【００３４】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）、ターニッシュドプラントバグ（Lygus lineolaris）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
【００３５】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia nigrisigna）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等。
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、タバコアザミウマ（Frankliniella fusca）などのアザミウマ類等。
双翅目害虫：イエバエ（Musca domestica）、アカイエカ（Culex popiens pallens）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、タマネギバエ（Hylemya antiqua）、タネバエ（Hylemya platura）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）等。
【００３６】
甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、マメコガネ（Popillia japonica）、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、コーンルートワームの仲間（Diabrotica spp.）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、コメツキムシの仲間（Agriotes spp.）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等。
直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）等。
膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia rosae）、ハキリアリ（Acromyrmex spp.）、ファイヤーアント（Solenopsis spp.）等。
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）等。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等。
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）等のツメダニ類、ワクモ類等。
【００３７】
また、本発明の本発明化合物またはその塩を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および／または外部に寄生する生物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類（Ixodes spp. （例えば、Ixodes scapularis）、ウシマダニ類（Boophilus spp.(例えばオウシマダニ（Boophilus microplus）、キララマダニ類（Amblyomma spp.）、 イボマダニ類（Hyalomma spp.）、コイタマダニ類（Rhipicephalus spp.(例えばクリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）)、チマダニ類（Haemaphysalis spp. .(例えばフタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）)、 カクマダニ類（dermacentor spp.）、 カズキダニ類（Ornithodoros spp.(例えばOrnithodoros moubata)）、ワクモ（Dermahyssus gallinae）、 トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、ヒゼンダニ類（Sarcoptes spp.(例えばヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、 キュウセンヒゼンダニ類（Psoroptes spp.）、ショクヒヒゼンダニ類（Chorioptes spp.）、 ニキビダニ類（Demodex spp.）、ツツガムシ類（Eutrombicula spp.）、ヤブカ類（Aedes spp. 例えばヒトスジシマカ（Aedes albopictus））、ハマダラカ類（Anopheles spp.）、イエカ類（Culex spp）、ヌカカ類（Culicodes spp）、 イエバエ類（Musca spp.）、 ウシバエ類（Hypoderma spp.）、 ウマバエ類（Gasterophilus spp.）、サシバエ類（Haematobia spp）、ウシアブ類（Tabanus spp）、ブユ類（Simulium spp.）、サシガメ類（Triatoma spp.、シラミ類（Phthiraptera(例えばDamalinia spp.、 Linognathus spp.、Haematopinus spp)）、ノミ類（Ctenocephalides spp. 例えば、ネコノミ（Ctenocephalides felis）Xenosylla spp）、イエヒメアリ（monomorium pharaonis）および線虫類〔例えば毛様線虫類（例えばNippostrongylus brasiliensis、 Trichostrongylus axei、Trichostrongylus colubriformis）、旋毛虫類（例えばTrichinella spiralis）、捻転胃虫（ Haemonchus contortus）、ネマトジルス類（例えば Nematodirus battus）、 オステルターグ胃虫（Ostertagia circumcincta）、クーペリア類 （Cooperia spp.）、矮小条虫（Hymenolepis nana）〕等が挙げられる。
【実施例】
【００３８】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
【００３９】
製造例１
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、１−ブロモ−３−クロロプロパン０．３４ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．５３ｇを加え、室温で６時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（３−（３−クロロプロポキシ）フェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１）と記す。）０．３９ｇを得た。
本発明化合物（１）
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.20-2.26 (2H, m), 3.74 (2H, t, J = 6.2 Hz), 4.12 (2H, t, J = 5.7 Hz), 4.68 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.66 (1H, s), 6.86 (1H, dd, J = 8.0, 2.2 Hz), 6.94 (1H, s), 6.98 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.30 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.4, 4.3 Hz), 8.07 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.22 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.33 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.98 (1H, dd, J = 4.1, 1.5 Hz).
【００４０】
製造例２
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、１−ブロモ−４−クロロブタン０．３７ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．５３ｇを加え、室温で６時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（３−（４−クロロブトキシ）フェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（２）と記す。）０．３０ｇを得た。
本発明化合物（２）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.93-2.01 (4H, m), 3.62 (2H, t, J = 6.0 Hz), 4.01 (2H, t, J = 5.4 Hz), 4.69 (2H, d, J = 5.4 Hz), 6.55 (1H, s), 6.85 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.93 (1H, s), 6.98 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.30 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 8.07 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.34 (1H, s), 8.99 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【００４１】
製造例３
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、１−ブロモ−３−クロロプロパン０．５０ｇ及び炭酸セシウム０．７０ｇをアセトニトリル１０ｍｌに加え、１時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物をセライト（登録商標）上で濾過し、濾液を減圧下で濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（２−フルオロ−３−（３−クロロプロポキシ）フェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（３）と記す。）０．４０ｇを得た。
本発明化合物（３）
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.25-2.31 (2H, m), 3.79 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.20 (2H, t, J = 5.8 Hz), 4.76 (2H, dd, J = 5.8, 1.2 Hz), 6.62-6.69 (1H, br m), 6.93-7.00 (1H, m), 7.02-7.09 (2H, m), 7.47 (1H, dd, J = 8.3, 4.3 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 8.7, 2.1 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.23-8.25 (1H, m), 8.32 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.99 (1H, dd, J = 4.3, 1.7 Hz).
【００４２】
製造例４
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、１−ブロモ−４−クロロブタン０．６０ｇ及び炭酸セシウム０．７０ｇをアセトニトリル１０ｍｌに加え、１時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物をセライト（登録商標）上で濾過し、濾液を減圧下で濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（２−フルオロ−３−（４−クロロブトキシ）フェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（４）と記す。）０．４０ｇを得た。
本発明化合物（４）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.98-2.05 (4H, m), 3.63-3.66 (2H, m), 4.08 (2H, t, J = 5.8 Hz), 4.76 (2H, dd, J = 5.8, 1.1 Hz), 6.62-6.69 (1H, br m), 6.91-6.95 (1H, m), 7.02-7.08 (2H, m), 7.48 (1H, dd, J = 8.3, 4.2 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 8.8, 2.1 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.24 (1H, dd, J = 8.3, 1.1 Hz), 8.32 (1H, d, J = 1.9 Hz), 8.99 (1H, dd, J = 4.2, 1.9 Hz).
【００４３】
製造例５
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド０．５０ｇ、１，４−ジブロモブタン１．８ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸カリウム０．３３ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（３−（４−ブロモブトキシ）フェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（５）と記す。）０．４１ｇを得た。
本発明化合物（５）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.96-2.13 (4H, m), 3.51 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.07 (2H, t, J = 6.0 Hz), 4.76 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.73 (1H, s), 6.90-7.07 (3H, m), 7.47 (1H, dd, J = 8.3, 4.4 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 8.15 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.24 (1H, dd, J = 8.4, 1.6 Hz), 8.32 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.98 (1H, dd, J = 4.3, 1.8 Hz).
【００４４】
製造例６
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド０．１９ｇ、１−ブロモ−２−フルオロエタン０．１２ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２５ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−（３−（２−フルオロエトキシ）フェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（６）と記す。）０．１７ｇを得た。
本発明化合物（６）
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.17-4.26 (2H, m), 4.64-4.82 (4H, m), 6.63 (1H, br s), 6.87-7.02 (3H, m), 7.28-7.32 (1H, m), 7.46-7.49 (1H, m), 8.06-8.08 (1H, m), 8.14-8.17 (1H, m), 8.22-8.24 (1H, m), 8.33 (1H, s), 8.99 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【００４５】
製造例７
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド０．１９ｇ、１−ブロモ−３−フルオロプロパン０．１４ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２５ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−（３−（３−フルオロプロポキシ）フェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（７）と記す。）０．１７ｇを得た。
本発明化合物（７）
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.11-2.23 (2H, m), 4.11 (2H, t, J = 6.0 Hz), 4.65 (2H, dt, J = 47.0, 5.7 Hz), 4.69 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.54 (1H, br s), 6.87 (1H, dd, J = 8.2, 2.4 Hz), 6.95-7.00 (2H, m), 7.28-7.32 (1H, m), 7.48 (1H, dd, J = 8.2, 4.3 Hz), 8.07 (1H, dd, J = 8.7, 1.9 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.25 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.34 (1H, d, J = 1.9 Hz), 9.00 (1H, dd, J = 4.2, 1.6 Hz).
【００４６】
製造例８
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド０．１９ｇ、１−ブロモ−４−フルオロブタン０．１５ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２５ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−（３−（４−フルオロブトキシ）フェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（８）と記す。）０．１７ｇを得た。
本発明化合物（８）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.84-1.94 (4H, m), 4.02 (2H, t, J = 5.9 Hz), 4.52 (2H, dt, J = 47.3, 5.6 Hz), 4.69 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.55 (1H, br s), 6.85 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.93-6.99 (2H, m), 7.27-7.31 (1H, m), 7.48 (1H, dd, J = 8.3, 4.2 Hz), 8.07 (1H, dd, J = 8.7, 1.9 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.34 (1H, d, J = 1.9 Hz), 8.99 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【００４７】
製造例９
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド０．１９ｇ、１−ブロモ−５−フルオロペンタン０．１７ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２５ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−（３−（５−フルオロペンチルオキシ）フェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（９）と記す。）０．２２ｇを得た。
本発明化合物（９）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.57-1.87 (6H, m), 3.98 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.47 (2H, dt, J = 47.3, 6.0 Hz), 4.68 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.56 (1H, br s), 6.85 (1H, dd, J = 8.2, 1.9 Hz), 6.93-6.98 (2H, m), 7.27-7.31 (1H, m), 7.48 (1H, dd, J = 8.3, 4.2 Hz), 8.07 (1H, dd, J = 8.7, 1.9 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.9 Hz), 8.23-8.25 (1H, m), 8.33 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.99 (1H, dd, J = 4.3, 1.7 Hz).
【００４８】
製造例１０
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド０．２ｇ、１−ブロモ−２−フルオロエタン０．１２ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２５ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、１５％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、乾燥してＮ−（２−フルオロ−３−（２−フルオロエトキシ）フェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１０）と記す。）０．２ｇを得た。
本発明化合物（１０）
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.30 (2H, dt, J = 27.8, 3.9 Hz), 4.72-4.86 (4H, m), 6.70 (1H, br s), 6.94-6.98 (1H, m), 7.04-7.11 (2H, m), 7.48 (1H, dd, J = 8.3, 4.0 Hz), 8.06 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.9 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.32 (1H, s), 8.99 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【００４９】
製造例１１
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド０．２ｇ、１−ブロモ−３−フルオロプロパン０．１４ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２５ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、１５％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、乾燥してＮ−（２−フルオロ−３−（３−フルオロプロポキシ）フェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１１）と記す。）０．１６ｇを得た。
本発明化合物（１１）
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.16-2.28 (2H, m), 4.18 (2H, t, J = 6.0 Hz), 4.68 (2H, dt, J = 47.2, 5.7 Hz), 4.76 (2H, d, J = 6.3 Hz), 6.66 (1H, br s), 6.93-6.98 (1H, m), 7.03-7.09 (2H, m), 7.47 (1H, dd, J = 8.2, 4.3 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 8.7, 1.9 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.9 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.32 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.99 (1H, dd, J = 4.0, 1.6 Hz).
【００５０】
製造例１２
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド０．２ｇ、１−ブロモ−４−フルオロブタン０．１５ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２５ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、１５％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、乾燥してＮ−（２−フルオロ−３−（４−フルオロブトキシ）フェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１２）と記す。）０．１８ｇを得た。
本発明化合物（１２）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.87-1.98 (4H, m), 4.09 (2H, t, J = 5.8 Hz), 4.54 (2H, dt, J = 47.4, 5.5 Hz), 4.76 (2H, d, J = 5.3 Hz), 6.66 (1H, br s), 6.92-6.95 (1H, m), 7.01-7.08 (2H, m), 7.47 (1H, dd, J = 8.1, 4.2 Hz), 8.05-8.07 (1H, m), 8.15 (1H, d, J = 8.9 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.32 (1H, s), 8.99 (1H, t, J = 2.1 Hz).
【００５１】
製造例１３
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド０．２ｇ、１−ブロモ−５−フルオロペンタン０．１７ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２５ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、１５％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、乾燥してＮ−（２−フルオロ−３−（５−フルオロペンチルオキシ）フェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１３）と記す。）０．１６ｇを得た。
本発明化合物（１３）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.60-1.90 (6H, m), 4.05 (2H, t, J = 6.2 Hz), 4.48 (2H, dt, J = 47.3, 5.9 Hz), 4.76 (2H, d, J = 5.3 Hz), 6.67 (1H, br s), 6.91-7.08 (3H, m), 7.47 (1H, dd, J = 7.8, 4.2 Hz), 8.06 (1H, d, J = 8.9 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.24 (1H, d, J = 7.7 Hz), 8.32 (1H, s), 8.99 (1H, s).
【００５２】
次に、本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
【００５３】
参考製造例１
６−キノリンカルボン酸２．５９ｇ、２−フルオロ−３−ヒドロキシベンジルアミン臭化水素酸塩３．３３ｇ及びピリジン２０ｍｌの混合物にＷＳＣ３．３３ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、乾燥してＮ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド２．６ｇを得た。
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.70 (1H, s), 4.55-4.57 (2H, m), 6.75-6.93 (3H, m), 7.60-7.64 (1H, m), 8.10 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.22 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.48 (1H, d, J = 7.3 Hz), 8.57 (1H, s), 8.99 (1H, s), 9.25 (1H, s).
【００５４】
参考製造例２
２−フルオロ−３−メトキシベンジルアミンの塩酸塩４ｇに４８％臭化水素酸１５ｍｌを加え、５時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、２−フルオロ−３−ヒドロキシベンジルアミン臭化水素酸塩４．０ｇを得た。
２−フルオロ−３−ヒドロキシベンジルアミン臭化水素酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 4.04 (2H, q, J = 5.5 Hz), 6.90-6.94 (1H, m), 6.97-7.06 (2H, m), 8.23 (3H, br s), 10.05 (1H, br s).
【００５５】
参考製造例３
３−ヒドロキシベンジルアミン塩酸塩９．４ｇ、６−キノリンカルボン酸９．３ｇ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１２．３ｇ、ピリジン２２ｍｌ及びジメチルホルムアミド１００ｍｌの混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣にトルエンを加え、析出した結晶を濾取し、トルエン及びヘキサンで洗浄後、減圧下で乾燥してＮ−（３−ヒドロキシフェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド９．８ｇを得た。
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド
1H-NMR (DMSO-d6) δ:４．４７（２H，ｄ，Ｊ=６．０Hz）、６．６３−６．６５（１Ｈ，ｍ）、６．７７−６．７９（２Ｈ，ｍ）、７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．０Ｈｚ）、８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、８．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ）、８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）、８．９９−９．００（１Ｈ，ｍ）、９．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、９．３４（１Ｈ，ｓ）
【００５６】
参考製造例４
３−ヒドロキシベンズアルデヒド２０g、２−プロパノール２００ｍｌ、ピリジン１６ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩１５ｇの混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を５％塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、３−ヒドロキシベンズアルデヒドオキシム２６ｇを得た。
得られた３−ヒドロキシベンズアルデヒドオキシム２５ｇ、５％パラジウム炭素１．３ｇ及びエタノール３００ｍｌの混合物を常圧水素ガス存在下、室温で撹拌した。水素ガスの吸収が停止した反応混合物をセライト（登録商標）上でろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣、アセトニトリル２００ｍｌ及び濃塩酸２８ｇを０℃で混合し、生成した固体を濾取し、アセトニトリルで洗浄し、減圧下で乾燥して３−ヒドロキシベンジルアミン塩酸塩２０ｇを得た。
３−ヒドロキシベンジルアミン塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ:３．８９（２H，ｑ，Ｊ=４．０Hz）、６．７９−６．８１（１Ｈ，ｍ）、６．８９−６．９１（２Ｈ，ｍ）、７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）、８．５１（３Ｈ，ｂｒ．ｓ）、９．７２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【００５７】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【００５８】
製剤例１
本発明化合物（１）〜（１３）各５０部、リグニンスルホン酸カルシウム ３部、ラウリル硫酸マグネシウム ２部及び合成含水酸化珪素 ４５部をよく粉砕混合することにより、水和剤を得る。
【００５９】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（１３）各２０部とソルビタントリオレエ−ト １．５部とを、ポリビニルアルコ−ル ２部を含む水溶液 ２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム ０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト ０．１部を含む水溶液 ４０部を加え、さらにプロピレングリコ−ル １０部を加えて攪拌混合し、フロアブル製剤を得る。
【００６０】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（１３）各２部、カオリンクレー ８８部及びタルク １０部をよく粉砕混合することにより、粉剤を得る。
【００６１】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（１３）各５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル １４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ６部及びキシレン ７５部をよく混合することにより、乳剤を得る。
【００６２】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（１３）各２部、合成含水酸化珪素 １部、リグニンスルホン酸カルシウム ２部、ベントナイト ３０部及びカオリンクレー ６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、粒剤を得る。
【００６３】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（１３）各１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩 ５０部を含むホワイトカーボン ３５部及び水 ５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、フロアブル製剤を得る。
【００６４】
次に、本発明化合物が有害生物の防除に有用であることを試験例で示す。
【００６５】
下記の試験例１及び２において、防除効果は調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。
【００６６】
試験例１
キュウリ灰色かび病予防効果試験（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物（１）、（４）、（８）、（１１）及び（１３）の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(２００ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ灰色かび病菌の胞子含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１２℃、多湿下に5日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物（１）、（４）、（８）、（１１）及び（１３）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の１０％以下であった。
【００６７】
試験例２
キュウリ菌核病予防効果試験（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物（１）〜（１２）及び（１３）の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、菌核病菌の菌糸含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１８℃、多湿下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物（１）〜（１２）及び（１３）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の１０％以下であった。
【００６８】
下記の試験例３〜５において用いた試験用薬液は、製剤例6によって得られた製剤を有効成分が５００ｐｐｍになるようにイオン交換水で希釈し、調製した。
【００６９】
試験例３（コナガ）
４葉期のキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ ｏｌｅｒａｃｅａ）に上記試験用薬液２０ｍＬを散布し、該試験用薬液が乾いた後、キャベツの地上部を切り取ってコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の２令幼虫５頭とともにポリエチレンカップ（容量１００ｍＬ）に入れ、２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数えた。
死亡率は下式により求めた。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果本発明化合物（６）、（８）、（１０）及び（１２）は死虫率１００％を示した。
【００７０】
試験例４（アカイエカ）
上記試験用薬液０．７ｍＬをイオン交換水１００ｍＬに加え有効成分濃度を３．５ｐｐｍに調製した。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、８日後に死亡虫数を数えた。
死亡率は下式により求めた。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果本発明化合物（６）、（８）及び（１２）は死亡率１００％を示した。
【００７１】
試験例５（ワタアブラムシ）
ポリエチレンカップで第１本葉が展開するまで育成したキュウリ葉上に、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）３０頭（成虫、幼虫を含む）を放し、翌日上記試験用薬液２０ｍＬを散布した。６日後に生存虫数を数え、次式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物（１２）は、防除価１００％を示した。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミド化合物及びその有害生物防除用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、その有害生物防除剤の有効成分として多くの化合物が開発され、実用に供されている。しかしながら、これらの化合物は必ずしも十分な防除効力を示さない場合もある。
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００５／０３３０７９号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討の結果、下記式（Ｉ）で示されるアミド化合物が、有害生物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は式（Ｉ）
〔式中、Ｒ1は水素原子又はフッ素原子を表し、Ｒ2は直鎖状Ｃ２−Ｃ５ハロアルキル基を表す。〕で示されるアミド化合物（以下、本発明化合物と記す。）、本発明化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤、及び、本発明化合物の有効量を植物又は土壌に処理する工程を有してなる有害生物の防除方法を提供する。
【発明の効果】
【０００６】
本発明化合物は有害生物に対して優れた防除効力を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００７】
本発明において、
Ｒ2で示される直鎖状Ｃ２−Ｃ５ハロアルキル基としては、例えばＣ２−Ｃ５アルキル基の末端メチル基が、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子で置換された基が挙げられ、具体的には、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチル基、５−フルオロペンチル基、５−クロロペンチル基及び５−ブロモペンチル基等が挙げられる。
【０００８】
本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の（製造法１）又は（製造法２）により製造することができる。
【０００９】
（製造法１）
本発明化合物は、化合物（II）と化合物（III）又はその塩（例えば、塩酸塩及び臭化水素酸塩が挙げられる。）とを、脱水縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す場合がある。）、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（以下、ＭＴＢＥと記す場合がある。）等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す場合がある。）等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯと記す場合がある。）等のスルホキシド類、ピリジン等の含窒素芳香族化合物類等及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる脱水縮合剤としては、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣと記す。）及び１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（以下、ＢＯＰ試薬と記す場合がある。）等が挙げられる。
化合物（II）１モルに対して、化合物（III）が通常０．５〜３モルの割合、脱水縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜１４０℃の範囲であり、反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、水を加えた後、固体が析出した場合は、濾過することにより本発明化合物を単離することができ、また、固体が析出しない場合は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１０】
（製造法２）
本発明化合物は、化合物（Ｖ）と化合物（VI）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
〔式中、Ｒ1及びＲ2は前記と同じ意味を表し、Ｌは臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表す。〕
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル、ＭＴＢＥ等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類等が挙げられる。
化合物（Ｖ）１モルに対して、化合物（VI）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、水を加えた後、固体が析出した場合は、濾過することにより本発明化合物を単離することができ、また、固体が析出しない場合は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１１】
本発明化合物の製造に用いられる製造中間体は、市販されているか、文献等に開示されている化合物である。
【００１２】
本発明防除剤は、本発明化合物のみからなるものであってもよいが、通常は本発明化合物を、固体担体、液体担体、ガス担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
【００１３】
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等が挙げられる。
【００１４】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。
【００１５】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。
【００１６】
本発明防除剤を施用する方法としては、実質的に本発明防除剤が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
【００１７】
また、本発明防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料または土壌改良剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
かかる他の殺菌剤としては、例えば、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、フルトリアホール等のアゾール系殺菌化合物；フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン等の環状アミン系殺菌化合物；カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等のベンズイミダゾール系殺菌化合物；プロシミドン；シプロディニル；ピリメタニル；ジエトフェンカルブ；チウラム；フルアジナム；マンコゼブ；イプロジオン；ビンクロゾリン；クロロタロニル；キャプタン；メパニピリム；フェンピクロニル；フルジオキソニル；ジクロフルアニド；フォルペット；クレソキシムメチル；アゾキシストロビン；トリフロキシストロビン；フルオキサストロビン；ピコキシストロビン；ピラクロストロビン；ジモキシストロビン；ピリベンカルブ；スピロキサミン；キノキシフェン；フェンヘキサミド；ファモキサドン；フェナミドン；ゾキサミド；エタボキサム；アミスルブロム；イプロヴァリカルブ；ベンチアバリカルブ；シアゾファミド；マンジプロパミド；ボスカリド；ペンチオピラド；メトラフェノン；フルオピラン；ビキサフェン；シフルフェナミド及びプロキナジドが挙げられる。
【００１８】
本発明防除剤の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、本発明防除剤中の本発明化合物量で１０アールあたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対して本発明防除剤中の本発明化合物量で、通常０.００１〜１００g、好ましくは０．０１〜５０gの範囲で施用される。
【００１９】
本発明における有害生物の生息場所としては、水田、畑、茶園、果樹園、非農耕地、家屋、育苗トレイや育苗箱、育苗培土及び育苗マット等が挙げられる。
【００２０】
また別の態様として、例えば、本発明の有害生物防除剤を上記した脊椎動物の内部（体内）あるいは外部（体表面）に投与することにより該脊椎動物に寄生する生物や寄生虫を全身的あるいは非全身的に駆除することができる。かかる内部投与の方法としては、経口投与、肛門投与、移植、注射による皮下・筋肉内・静脈投与が挙げられる。また、外部投与としては、経皮投与があげられる。また、家畜動物に摂食させて、その動物の排泄物に発生する衛生害虫を駆除することができる。
【００２１】
本発明の有害生物防除剤を、有害生物の寄生する家畜やペット等の動物に対して処理する場合、その投与量は、投与方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般的には、動物体重１ｋｇ当たりの有効成分（本発明化合物またはその塩）が０.１ｍｇ〜２０００ｍｇ、好ましくは０．５ｍｇ〜１０００ｍｇとなるように投与することが望ましい。
【００２２】
本発明防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における有害生物の防除剤として使用することができる。本発明防除剤は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
【００２３】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００２４】
上記「作物」とは、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
【００２５】
古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシネート耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
【００２６】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-COAリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
【００２７】
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００２８】
また、1つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標） CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、Protecta（登録商標）等が挙げられる。
【００２９】
上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている（PRPs、EP-A-0 392 225）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
【００３０】
本発明により防除することができる有害生物としては、例えば糸状菌等の植物病原菌、並びに、有害昆虫類や有害ダニ類等の有害節足動物が挙げられ、より詳しくは以下のものを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
通常、本発明防除方法は、本発明防除剤を前記した本発明防除剤を施用する方法で用いることにより行われる。
【００３１】
イネのいもち病（Magnaporthe grisea）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）；
ムギ類のうどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis， P. graminis, P. recondita, P. hordei）、雪腐病（Typhula sp.,Micronectriella nivalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici, U. nuda）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、網斑病（Pyrenophora teres Drechsler）；立枯れ病（Gaeumannomyces graminis）；
カンキツ類の黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum, P. italicum）；
リンゴのモニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭そ病（Glomerella cingulata）；
ナシの黒星病（Venturia nashicola, V. pirina）、黒斑病（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）；
モモの灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）；
【００３２】
ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）；
カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae）；
ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）；
トマトの輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）；
ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；
アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）；
ネギのさび病（Puccinia allii）、ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、さび病( Phakopsora pachyrhizi)
インゲンの炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）
ラッカセイの黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）；
エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）；
ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）；半身萎凋病（Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens）；
イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）；
チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）；白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）
タバコの赤星病（Alternaria longipes）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）；
【００３３】
テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）；
バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）；
キクの褐斑病（Septoria chrysanthemi−indici）、白さび病（Puccinia horiana）；
タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa)、灰色腐敗病（Botrytis alli）；小菌核性腐敗病（Botrytis squamosa）
種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；ダイコンの黒すす病（Alternaria brassicicola）；
シバのダラースポット病（Sclerotinia homeocarpa）、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Rhizoctonia solani）；並びに
バナナのシガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola、Pseudocercospora musae）。
【００３４】
半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）、ターニッシュドプラントバグ（Lygus lineolaris）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、シルバーリーフコナジラミ（Bemisia argentifolii）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等。
【００３５】
鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia nigrisigna）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類、イガ（Tinea translucens）、コイガ（Tineola bisselliella）等のヒロズコガ類等。
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、タバコアザミウマ（Frankliniella fusca）などのアザミウマ類等。
双翅目害虫：イエバエ（Musca domestica）、アカイエカ（Culex popiens pallens）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、タマネギバエ（Hylemya antiqua）、タネバエ（Hylemya platura）、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）等。
【００３６】
甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、アズキゾウムシ（Callosobruchus chinensis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、マメコガネ（Popillia japonica）、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、コーンルートワームの仲間（Diabrotica spp.）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、コメツキムシの仲間（Agriotes spp.）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ヒメマルカツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等。
直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）等。
膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia rosae）、ハキリアリ（Acromyrmex spp.）、ファイヤーアント（Solenopsis spp.）等。
線虫類：イネシンガレセンチュウ（Aphelenchoides besseyi）、イチゴメセンチュウ（Nothotylenchus acris）等。
ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等。
ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）等のツメダニ類、ワクモ類等。
【００３７】
また、本発明の本発明化合物またはその塩を含有する製剤は、家畜病治療の分野および畜産業において、また、脊椎動物、例えば、人間、牛、羊、ヤギ、豚、家禽、犬、猫および魚等の内部および／または外部に寄生する生物や寄生虫を駆除して公衆衛生を維持するのに使用可能である。例えば、該有害生物の中には、マダニ類（Ixodes spp. （例えば、Ixodes scapularis）、ウシマダニ類（Boophilus spp.(例えばオウシマダニ（Boophilus microplus）、キララマダニ類（Amblyomma spp.）、 イボマダニ類（Hyalomma spp.）、コイタマダニ類（Rhipicephalus spp.(例えばクリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）)、チマダニ類（Haemaphysalis spp. .(例えばフタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）)、 カクマダニ類（dermacentor spp.）、 カズキダニ類（Ornithodoros spp.(例えばOrnithodoros moubata)）、ワクモ（Dermahyssus gallinae）、 トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、ヒゼンダニ類（Sarcoptes spp.(例えばヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、 キュウセンヒゼンダニ類（Psoroptes spp.）、ショクヒヒゼンダニ類（Chorioptes spp.）、 ニキビダニ類（Demodex spp.）、ツツガムシ類（Eutrombicula spp.）、ヤブカ類（Aedes spp. 例えばヒトスジシマカ（Aedes albopictus））、ハマダラカ類（Anopheles spp.）、イエカ類（Culex spp）、ヌカカ類（Culicodes spp）、 イエバエ類（Musca spp.）、 ウシバエ類（Hypoderma spp.）、 ウマバエ類（Gasterophilus spp.）、サシバエ類（Haematobia spp）、ウシアブ類（Tabanus spp）、ブユ類（Simulium spp.）、サシガメ類（Triatoma spp.、シラミ類（Phthiraptera(例えばDamalinia spp.、 Linognathus spp.、Haematopinus spp)）、ノミ類（Ctenocephalides spp. 例えば、ネコノミ（Ctenocephalides felis）Xenosylla spp）、イエヒメアリ（monomorium pharaonis）および線虫類〔例えば毛様線虫類（例えばNippostrongylus brasiliensis、 Trichostrongylus axei、Trichostrongylus colubriformis）、旋毛虫類（例えばTrichinella spiralis）、捻転胃虫（ Haemonchus contortus）、ネマトジルス類（例えば Nematodirus battus）、 オステルターグ胃虫（Ostertagia circumcincta）、クーペリア類 （Cooperia spp.）、矮小条虫（Hymenolepis nana）〕等が挙げられる。
【実施例】
【００３８】
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造例を示す。
【００３９】
製造例１
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、１−ブロモ−３−クロロプロパン０．３４ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．５３ｇを加え、室温で６時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（３−（３−クロロプロポキシ）フェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１）と記す。）０．３９ｇを得た。
本発明化合物（１）
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.20-2.26 (2H, m), 3.74 (2H, t, J = 6.2 Hz), 4.12 (2H, t, J = 5.7 Hz), 4.68 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.66 (1H, s), 6.86 (1H, dd, J = 8.0, 2.2 Hz), 6.94 (1H, s), 6.98 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.30 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 8.4, 4.3 Hz), 8.07 (1H, dd, J = 8.8, 2.0 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.22 (1H, d, J = 7.6 Hz), 8.33 (1H, d, J = 2.0 Hz), 8.98 (1H, dd, J = 4.1, 1.5 Hz).
【００４０】
製造例２
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、１−ブロモ−４−クロロブタン０．３７ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．５３ｇを加え、室温で６時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（３−（４−クロロブトキシ）フェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（２）と記す。）０．３０ｇを得た。
本発明化合物（２）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.93-2.01 (4H, m), 3.62 (2H, t, J = 6.0 Hz), 4.01 (2H, t, J = 5.4 Hz), 4.69 (2H, d, J = 5.4 Hz), 6.55 (1H, s), 6.85 (1H, d, J = 8.0 Hz), 6.93 (1H, s), 6.98 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.30 (1H, d, J = 7.8 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 8.3, 4.1 Hz), 8.07 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.24 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.34 (1H, s), 8.99 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【００４１】
製造例３
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、１−ブロモ−３−クロロプロパン０．５０ｇ及び炭酸セシウム０．７０ｇをアセトニトリル１０ｍｌに加え、１時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物をセライト（登録商標）上で濾過し、濾液を減圧下で濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（２−フルオロ−３−（３−クロロプロポキシ）フェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（３）と記す。）０．４０ｇを得た。
本発明化合物（３）
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.25-2.31 (2H, m), 3.79 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.20 (2H, t, J = 5.8 Hz), 4.76 (2H, dd, J = 5.8, 1.2 Hz), 6.62-6.69 (1H, br m), 6.93-7.00 (1H, m), 7.02-7.09 (2H, m), 7.47 (1H, dd, J = 8.3, 4.3 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 8.7, 2.1 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.23-8.25 (1H, m), 8.32 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.99 (1H, dd, J = 4.3, 1.7 Hz).
【００４２】
製造例４
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド０．３０ｇ、１−ブロモ−４−クロロブタン０．６０ｇ及び炭酸セシウム０．７０ｇをアセトニトリル１０ｍｌに加え、１時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物をセライト（登録商標）上で濾過し、濾液を減圧下で濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（２−フルオロ−３−（４−クロロブトキシ）フェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（４）と記す。）０．４０ｇを得た。
本発明化合物（４）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.98-2.05 (4H, m), 3.63-3.66 (2H, m), 4.08 (2H, t, J = 5.8 Hz), 4.76 (2H, dd, J = 5.8, 1.1 Hz), 6.62-6.69 (1H, br m), 6.91-6.95 (1H, m), 7.02-7.08 (2H, m), 7.48 (1H, dd, J = 8.3, 4.2 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 8.8, 2.1 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.8 Hz), 8.24 (1H, dd, J = 8.3, 1.1 Hz), 8.32 (1H, d, J = 1.9 Hz), 8.99 (1H, dd, J = 4.2, 1.9 Hz).
【００４３】
製造例５
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド０．５０ｇ、１，４−ジブロモブタン１．８ｇ及びＤＭＦ５ｍｌの混合物に、炭酸カリウム０．３３ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−（３−（４−ブロモブトキシ）フェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（５）と記す。）０．４１ｇを得た。
本発明化合物（５）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.96-2.13 (4H, m), 3.51 (2H, t, J = 6.6 Hz), 4.07 (2H, t, J = 6.0 Hz), 4.76 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.73 (1H, s), 6.90-7.07 (3H, m), 7.47 (1H, dd, J = 8.3, 4.4 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 8.8, 2.2 Hz), 8.15 (1H, d, J = 9.0 Hz), 8.24 (1H, dd, J = 8.4, 1.6 Hz), 8.32 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.98 (1H, dd, J = 4.3, 1.8 Hz).
【００４４】
製造例６
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド０．１９ｇ、１−ブロモ−２−フルオロエタン０．１２ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２５ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−（３−（２−フルオロエトキシ）フェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（６）と記す。）０．１７ｇを得た。
本発明化合物（６）
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.17-4.26 (2H, m), 4.64-4.82 (4H, m), 6.63 (1H, br s), 6.87-7.02 (3H, m), 7.28-7.32 (1H, m), 7.46-7.49 (1H, m), 8.06-8.08 (1H, m), 8.14-8.17 (1H, m), 8.22-8.24 (1H, m), 8.33 (1H, s), 8.99 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【００４５】
製造例７
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド０．１９ｇ、１−ブロモ−３−フルオロプロパン０．１４ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２５ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−（３−（３−フルオロプロポキシ）フェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（７）と記す。）０．１７ｇを得た。
本発明化合物（７）
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.11-2.23 (2H, m), 4.11 (2H, t, J = 6.0 Hz), 4.65 (2H, dt, J = 47.0, 5.7 Hz), 4.69 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.54 (1H, br s), 6.87 (1H, dd, J = 8.2, 2.4 Hz), 6.95-7.00 (2H, m), 7.28-7.32 (1H, m), 7.48 (1H, dd, J = 8.2, 4.3 Hz), 8.07 (1H, dd, J = 8.7, 1.9 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.25 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.34 (1H, d, J = 1.9 Hz), 9.00 (1H, dd, J = 4.2, 1.6 Hz).
【００４６】
製造例８
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド０．１９ｇ、１−ブロモ−４−フルオロブタン０．１５ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２５ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−（３−（４−フルオロブトキシ）フェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（８）と記す。）０．１７ｇを得た。
本発明化合物（８）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.84-1.94 (4H, m), 4.02 (2H, t, J = 5.9 Hz), 4.52 (2H, dt, J = 47.3, 5.6 Hz), 4.69 (2H, d, J = 5.6 Hz), 6.55 (1H, br s), 6.85 (1H, dd, J = 8.5, 2.4 Hz), 6.93-6.99 (2H, m), 7.27-7.31 (1H, m), 7.48 (1H, dd, J = 8.3, 4.2 Hz), 8.07 (1H, dd, J = 8.7, 1.9 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.5 Hz), 8.34 (1H, d, J = 1.9 Hz), 8.99 (1H, dd, J = 4.1, 1.7 Hz).
【００４７】
製造例９
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド０．１９ｇ、１−ブロモ−５−フルオロペンタン０．１７ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２５ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、Ｎ−（３−（５−フルオロペンチルオキシ）フェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（９）と記す。）０．２２ｇを得た。
本発明化合物（９）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.57-1.87 (6H, m), 3.98 (2H, t, J = 6.3 Hz), 4.47 (2H, dt, J = 47.3, 6.0 Hz), 4.68 (2H, d, J = 5.8 Hz), 6.56 (1H, br s), 6.85 (1H, dd, J = 8.2, 1.9 Hz), 6.93-6.98 (2H, m), 7.27-7.31 (1H, m), 7.48 (1H, dd, J = 8.3, 4.2 Hz), 8.07 (1H, dd, J = 8.7, 1.9 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.9 Hz), 8.23-8.25 (1H, m), 8.33 (1H, d, J = 1.7 Hz), 8.99 (1H, dd, J = 4.3, 1.7 Hz).
【００４８】
製造例１０
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド０．２ｇ、１−ブロモ−２−フルオロエタン０．１２ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２５ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、１５％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、乾燥してＮ−（２−フルオロ−３−（２−フルオロエトキシ）フェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１０）と記す。）０．２ｇを得た。
本発明化合物（１０）
1H-NMR (CDCl3) δ: 4.30 (2H, dt, J = 27.8, 3.9 Hz), 4.72-4.86 (4H, m), 6.70 (1H, br s), 6.94-6.98 (1H, m), 7.04-7.11 (2H, m), 7.48 (1H, dd, J = 8.3, 4.0 Hz), 8.06 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.9 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.32 (1H, s), 8.99 (1H, d, J = 2.7 Hz).
【００４９】
製造例１１
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド０．２ｇ、１−ブロモ−３−フルオロプロパン０．１４ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２５ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、１５％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、乾燥してＮ−（２−フルオロ−３−（３−フルオロプロポキシ）フェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１１）と記す。）０．１６ｇを得た。
本発明化合物（１１）
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.16-2.28 (2H, m), 4.18 (2H, t, J = 6.0 Hz), 4.68 (2H, dt, J = 47.2, 5.7 Hz), 4.76 (2H, d, J = 6.3 Hz), 6.66 (1H, br s), 6.93-6.98 (1H, m), 7.03-7.09 (2H, m), 7.47 (1H, dd, J = 8.2, 4.3 Hz), 8.06 (1H, dd, J = 8.7, 1.9 Hz), 8.16 (1H, d, J = 8.9 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.32 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.99 (1H, dd, J = 4.0, 1.6 Hz).
【００５０】
製造例１２
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド０．２ｇ、１−ブロモ−４−フルオロブタン０．１５ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２５ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、１５％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、乾燥してＮ−（２−フルオロ−３−（４−フルオロブトキシ）フェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１２）と記す。）０．１８ｇを得た。
本発明化合物（１２）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.87-1.98 (4H, m), 4.09 (2H, t, J = 5.8 Hz), 4.54 (2H, dt, J = 47.4, 5.5 Hz), 4.76 (2H, d, J = 5.3 Hz), 6.66 (1H, br s), 6.92-6.95 (1H, m), 7.01-7.08 (2H, m), 7.47 (1H, dd, J = 8.1, 4.2 Hz), 8.05-8.07 (1H, m), 8.15 (1H, d, J = 8.9 Hz), 8.24 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.32 (1H, s), 8.99 (1H, t, J = 2.1 Hz).
【００５１】
製造例１３
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド０．２ｇ、１−ブロモ−５−フルオロペンタン０．１７ｇ及びＤＭＦ３ｍｌの混合物に、炭酸セシウム０．２５ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、１５％水酸化ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、乾燥してＮ−（２−フルオロ−３−（５−フルオロペンチルオキシ）フェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド（以下、本発明化合物（１３）と記す。）０．１６ｇを得た。
本発明化合物（１３）
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.60-1.90 (6H, m), 4.05 (2H, t, J = 6.2 Hz), 4.48 (2H, dt, J = 47.3, 5.9 Hz), 4.76 (2H, d, J = 5.3 Hz), 6.67 (1H, br s), 6.91-7.08 (3H, m), 7.47 (1H, dd, J = 7.8, 4.2 Hz), 8.06 (1H, d, J = 8.9 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.7 Hz), 8.24 (1H, d, J = 7.7 Hz), 8.32 (1H, s), 8.99 (1H, s).
【００５２】
次に、本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
【００５３】
参考製造例１
６−キノリンカルボン酸２．５９ｇ、２−フルオロ−３−ヒドロキシベンジルアミン臭化水素酸塩３．３３ｇ及びピリジン２０ｍｌの混合物にＷＳＣ３．３３ｇを加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物に水を加え、析出した固体を濾集し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水及びヘキサンで順次洗浄し、乾燥してＮ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド２．６ｇを得た。
Ｎ−（２−フルオロ−３−ヒドロキシフェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.70 (1H, s), 4.55-4.57 (2H, m), 6.75-6.93 (3H, m), 7.60-7.64 (1H, m), 8.10 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.22 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.48 (1H, d, J = 7.3 Hz), 8.57 (1H, s), 8.99 (1H, s), 9.25 (1H, s).
【００５４】
参考製造例２
２−フルオロ−３−メトキシベンジルアミンの塩酸塩４ｇに４８％臭化水素酸１５ｍｌを加え、５時間加熱還流した。室温付近まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮し、２−フルオロ−３−ヒドロキシベンジルアミン臭化水素酸塩４．０ｇを得た。
２−フルオロ−３−ヒドロキシベンジルアミン臭化水素酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 4.04 (2H, q, J = 5.5 Hz), 6.90-6.94 (1H, m), 6.97-7.06 (2H, m), 8.23 (3H, br s), 10.05 (1H, br s).
【００５５】
参考製造例３
３−ヒドロキシベンジルアミン塩酸塩９．４ｇ、６−キノリンカルボン酸９．３ｇ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１２．３ｇ、ピリジン２２ｍｌ及びジメチルホルムアミド１００ｍｌの混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣にトルエンを加え、析出した結晶を濾取し、トルエン及びヘキサンで洗浄後、減圧下で乾燥してＮ−（３−ヒドロキシフェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド９．８ｇを得た。
Ｎ−（３−ヒドロキシフェニルメチル）−キノリン−６−カルボン酸アミド
1H-NMR (DMSO-d6) δ:４．４７（２H，ｄ，Ｊ=６．０Hz）、６．６３−６．６５（１Ｈ，ｍ）、６．７７−６．７９（２Ｈ，ｍ）、７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．０Ｈｚ）、８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、８．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．０Ｈｚ）、８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）、８．９９−９．００（１Ｈ，ｍ）、９．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、９．３４（１Ｈ，ｓ）
【００５６】
参考製造例４
３−ヒドロキシベンズアルデヒド２０g、２−プロパノール２００ｍｌ、ピリジン１６ｇ及びヒドロキシルアミン塩酸塩１５ｇの混合物を室温で３時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を５％塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、３−ヒドロキシベンズアルデヒドオキシム２６ｇを得た。
得られた３−ヒドロキシベンズアルデヒドオキシム２５ｇ、５％パラジウム炭素１．３ｇ及びエタノール３００ｍｌの混合物を常圧水素ガス存在下、室温で撹拌した。水素ガスの吸収が停止した反応混合物をセライト（登録商標）上でろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣、アセトニトリル２００ｍｌ及び濃塩酸２８ｇを０℃で混合し、生成した固体を濾取し、アセトニトリルで洗浄し、減圧下で乾燥して３−ヒドロキシベンジルアミン塩酸塩２０ｇを得た。
３−ヒドロキシベンジルアミン塩酸塩
1H-NMR (DMSO-d6) δ:３．８９（２H，ｑ，Ｊ=４．０Hz）、６．７９−６．８１（１Ｈ，ｍ）、６．８９−６．９１（２Ｈ，ｍ）、７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）、８．５１（３Ｈ，ｂｒ．ｓ）、９．７２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
【００５７】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【００５８】
製剤例１
本発明化合物（１）〜（１３）各５０部、リグニンスルホン酸カルシウム ３部、ラウリル硫酸マグネシウム ２部及び合成含水酸化珪素 ４５部をよく粉砕混合することにより、水和剤を得る。
【００５９】
製剤例２
本発明化合物（１）〜（１３）各２０部とソルビタントリオレエ−ト １．５部とを、ポリビニルアルコ−ル ２部を含む水溶液 ２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム ０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト ０．１部を含む水溶液 ４０部を加え、さらにプロピレングリコ−ル １０部を加えて攪拌混合し、フロアブル製剤を得る。
【００６０】
製剤例３
本発明化合物（１）〜（１３）各２部、カオリンクレー ８８部及びタルク １０部をよく粉砕混合することにより、粉剤を得る。
【００６１】
製剤例４
本発明化合物（１）〜（１３）各５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル １４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ６部及びキシレン ７５部をよく混合することにより、乳剤を得る。
【００６２】
製剤例５
本発明化合物（１）〜（１３）各２部、合成含水酸化珪素 １部、リグニンスルホン酸カルシウム ２部、ベントナイト ３０部及びカオリンクレー ６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、粒剤を得る。
【００６３】
製剤例６
本発明化合物（１）〜（１３）各１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩 ５０部を含むホワイトカーボン ３５部及び水 ５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、フロアブル製剤を得る。
【００６４】
次に、本発明化合物が有害生物の防除に有用であることを試験例で示す。
【００６５】
下記の試験例１及び２において、防除効果は調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明化合物を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。
【００６６】
試験例１
キュウリ灰色かび病予防効果試験（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物（１）、（４）、（８）、（１１）及び（１３）の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(２００ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ灰色かび病菌の胞子含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１２℃、多湿下に5日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物（１）、（４）、（８）、（１１）及び（１３）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の１０％以下であった。
【００６７】
試験例２
キュウリ菌核病予防効果試験（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本発明化合物（１）〜（１２）及び（１３）の各々を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度(５００ppm)にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、菌核病菌の菌糸含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１８℃、多湿下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物（１）〜（１２）及び（１３）を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の１０％以下であった。
【００６８】
下記の試験例３〜５において用いた試験用薬液は、製剤例6によって得られた製剤を有効成分が５００ｐｐｍになるようにイオン交換水で希釈し、調製した。
【００６９】
試験例３（コナガ）
４葉期のキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ ｏｌｅｒａｃｅａ）に上記試験用薬液２０ｍＬを散布し、該試験用薬液が乾いた後、キャベツの地上部を切り取ってコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の２令幼虫５頭とともにポリエチレンカップ（容量１００ｍＬ）に入れ、２５℃で保管し、５日後に死亡虫数を数えた。
死亡率は下式により求めた。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果本発明化合物（６）、（８）、（１０）及び（１２）は死虫率１００％を示した。
【００７０】
試験例４（アカイエカ）
上記試験用薬液０．７ｍＬをイオン交換水１００ｍＬに加え有効成分濃度を３．５ｐｐｍに調製した。該液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫２０頭を放ち、８日後に死亡虫数を数えた。
死亡率は下式により求めた。
死亡率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果本発明化合物（６）、（８）及び（１２）は死亡率１００％を示した。
【００７１】
試験例５（ワタアブラムシ）
ポリエチレンカップで第１本葉が展開するまで育成したキュウリ葉上に、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）３０頭（成虫、幼虫を含む）を放し、翌日上記試験用薬液２０ｍＬを散布した。６日後に生存虫数を数え、次式により防除価を求めた。
防除価（％）＝｛１−（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｃｂ：無処理区の処理前の虫数
Ｃａｉ：無処理区の観察時の虫数
Ｔｂ：処理区の処理前の虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の虫数
その結果、本発明化合物（１２）は、防除価１００％を示した。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
〔式中、Ｒ1は水素原子又はフッ素原子を表し、Ｒ2は直鎖状Ｃ２−Ｃ５ハロアルキル基を表す。〕
で示されるアミド化合物。
【請求項２】
Ｒ1が、フッ素原子である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項３】
Ｒ2が直鎖状Ｃ４−Ｃ５ハロアルキル基である請求項１又は２記載のアミド化合物。
【請求項４】
請求項１〜３いずれか一項記載のアミド化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項５】
請求項１〜３いずれか一項記載のアミド化合物の有効量を植物又は土壌に処理する工程を有してなる有害生物の防除方法。
【請求項６】
植物又は土壌に処理することにより、有害生物を防除するための請求項１〜３いずれか一項記載のアミド化合物の使用。
【請求項１】
式（Ｉ）
〔式中、Ｒ1は水素原子又はフッ素原子を表し、Ｒ2は直鎖状Ｃ２−Ｃ５ハロアルキル基を表す。〕
で示されるアミド化合物。
【請求項２】
Ｒ1が、フッ素原子である請求項１記載のアミド化合物。
【請求項３】
Ｒ2が直鎖状Ｃ４−Ｃ５ハロアルキル基である請求項１又は２記載のアミド化合物。
【請求項４】
請求項１〜３いずれか一項記載のアミド化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項５】
請求項１〜３いずれか一項記載のアミド化合物の有効量を植物又は土壌に処理する工程を有してなる有害生物の防除方法。
【請求項６】
植物又は土壌に処理することにより、有害生物を防除するための請求項１〜３いずれか一項記載のアミド化合物の使用。
【公開番号】特開２００９−１４３８７０（Ｐ２００９−１４３８７０Ａ）
【公開日】平成２１年７月２日（２００９．７．２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−３２４４７５（Ｐ２００７−３２４４７５）
【出願日】平成１９年１２月１７日（２００７．１２．１７）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２１年７月２日（２００９．７．２）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年１２月１７日（２００７．１２．１７）
【出願人】（０００００２０９３）住友化学株式会社 (8,981)
【Ｆターム（参考）】
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