イソキサゾール誘導体およびその製造方法、ならびに殺菌剤
【課題】優れた植物病害防除作用、特にイネいもち病に対する優れた防除作用を示すとともに、有用作物に対し何ら害を及ぼさない、またはきわめて害が少ないイソキサゾール誘導体を提供する。
【解決手段】下記一般式（１）で表されるイソキサゾール誘導体である。
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子等を表し、Ａは、−ＯＲ４、−ＮＲ６Ｒ７、等を表す。Ｒ４は、炭素数１〜１２のアルキル基、アリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、アリールアミノカルボニル基等を表し、Ｒ６、Ｒ７は、それぞれ独立して水素原子、炭素数２〜６のアルケニル基、アリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、アリール基、アリールカルボニル基等を表す。ただし、Ｒ６およびＲ７がともに水素原子の場合を除く。］
【解決手段】下記一般式（１）で表されるイソキサゾール誘導体である。
［式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子等を表し、Ａは、−ＯＲ４、−ＮＲ６Ｒ７、等を表す。Ｒ４は、炭素数１〜１２のアルキル基、アリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、アリールアミノカルボニル基等を表し、Ｒ６、Ｒ７は、それぞれ独立して水素原子、炭素数２〜６のアルケニル基、アリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、アリール基、アリールカルボニル基等を表す。ただし、Ｒ６およびＲ７がともに水素原子の場合を除く。］
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるイソキサゾール誘導体。
【化１】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａは、−ＯＲ４、−Ｓ(Ｏ)ｎＲ５、−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１ＯＲ１２、または−ＯＮＲ１３Ｒ１４を表す。ｎは０、１、２のいずれかを表す。
Ｒ４は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基（ただし、ヘテロアリール基としてインドリル基を除く）、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ５は、ｎが０の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
またＲ５は、ｎが１または２の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいアリール基を表す。
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基（ただし、ヘテロアリール基としてオキサゾリル基を除く）、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６およびＲ７が、ともに水素原子を表す場合を除く。
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１３、およびＲ１４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ９およびＲ１０、ならびに、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【請求項２】
一般式（１）におけるＲ１が、水素原子である請求項１に記載のイソキサゾール誘導体。
【請求項３】
一般式（１）におけるＲ２およびＲ３が、ともに水素原子である請求項２に記載のイソキサゾール誘導体
【請求項４】
下記一般式（３）で表される化合物と、下記一般式（４）で表される化合物とを反応させる工程を含む、下記一般式（２）で表されるイソキサゾール誘導体の製造方法。
【化２】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ１ａは、−ＯＲ４ａ、−ＳＲ５ａ、−ＮＲ６ａＲ７ａ、−ＮＲ８ａＮＲ９ａＲ１０ａ、−ＮＲ１１ａＯＲ１２ａ、または−ＯＮＲ１３ａＲ１４ａを表す。
Ｒ４ａは、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ５ａは、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ６ａおよびＲ７ａは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基（ただし、ヘテロアリール基としてオキサゾリル基を除く）、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６ａおよびＲ７ａの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基（ただし、ヘテロアリール基としてオキサゾリル基を除く）、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を表す。
Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１３ａ、およびＲ１４ａは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２ａは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ９ａおよびＲ１０ａは、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
ただし、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、およびＲ１０ａの少なくとも一つ、Ｒ１１ａおよびＲ１２ａの少なくとも一方、ならびに、Ｒ１３ａおよびＲ１４ａの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を表す。ただし、Ｒ１２ａとしては炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、および置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基の場合を除く。]
【化３】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ１は、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１ＯＲ１２、または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６およびＲ７の少なくとも一方、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも一つ、Ｒ１１およびＲ１２の少なくとも一方、ならびに、Ｒ１５およびＲ１６の少なくとも一方はそれぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ９およびＲ１０は、互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【化４】
［式中、Ｘ１は脱離基を表し、Ｒ１７は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数１〜１２のアルキルオキシ基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、置換されてもよいアリールオキシ基、または置換されてもよいヘテロアリールオキシ基を表す。］
【請求項５】
下記一般式（３）で表される化合物と、下記一般式（５）で表される化合物とを、縮合剤を用いて反応させる工程を含む、下記一般式（２）で表されるイソキサゾール誘導体の製造方法。
【化５】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ１ａは、−ＯＲ４ａ、−ＳＲ５ａ、−ＮＲ６ａＲ７ａ、−ＮＲ８ａＮＲ９ａＲ１０ａ、−ＮＲ１１ａＯＲ１２ａ、または−ＯＮＲ１３ａＲ１４ａを表す。
Ｒ４ａは、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ５ａは、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ６ａおよびＲ７ａは、それぞれ独立して水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基（ただし、ヘテロアリール基としてオキサゾリル基を除く）、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６ａおよびＲ７ａの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基（ただし、ヘテロアリール基としてオキサゾリル基を除く）、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を表す。
Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１３ａ、およびＲ１４ａは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２ａは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ９ａおよびＲ１０ａは、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
ただし、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、およびＲ１０ａの少なくとも一つ、Ｒ１１ａおよびＲ１２ａの少なくとも一方、ならびに、Ｒ１３ａおよびＲ１４ａの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を表す。ただし、Ｒ１２ａとしては炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、および置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基の場合を除く。]
【化６】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ１は、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１ＯＲ１２、または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６およびＲ７の少なくとも一方、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも一つ、Ｒ１１およびＲ１２の少なくとも一方、ならびに、Ｒ１５およびＲ１６の少なくとも一方はそれぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ９およびＲ１０は、互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【化７】
［式中、Ｒ１８は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数１〜１２のアルキルオキシ基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、置換されてもよいアリールオキシ基、または置換されてもよいヘテロアリールオキシ基を表す。］
【請求項６】
下記一般式（７）で表される化合物と、下記一般式（８）で表される化合物とを反応させる工程を含む、下記一般式（６）で表されるイソキサゾール誘導体の製造方法。
【化８】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ２ｂは、−ＮＲ６ｂＲ７ｂ、−ＮＲ８ｂＮＲ９ｂＲ１０ｂ、−ＮＲ１１ｂＯＲ１９、または−ＯＮＲ１３ｂＲ１４ｂを表す。
Ｒ６ｂおよびＲ７ｂは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基（ただし、ヘテロアリール基としてオキサゾリル基を除く）、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、またはヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ８ｂ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０ｂ、Ｒ１３ｂ、およびＲ１４ｂは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１１ｂは、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、または置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基を表す。
Ｒ１９は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ９ｂおよびＲ１０ｂは、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
ただし、Ｒ６ｂおよびＲ７ｂの少なくとも一方、Ｒ８ｂ、Ｒ９ｂ、およびＲ１０ｂの少なくとも一つ、ならびに、Ｒ１３ｂおよびＲ１４ｂの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、または置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基を表す。]
【化９】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ２は、−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＯＲ１９、または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１９は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６およびＲ７の少なくとも一方、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも一つ、ならびに、Ｒ１５およびＲ１６の少なくとも一方は、それぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ9およびＲ１０は、互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【化１０】
［式中、Ｘ２は、脱離基を表し、Ｒ２0は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。]
【請求項７】
下記一般式（１０）で表される化合物と、下記一般式（１１）で表される化合物とを反応させる工程を含む、下記一般式（９）で表されるイソキサゾール誘導体の製造方法。
【化１１】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ３ｃは、−ＯＲ４ｃ、−ＮＲ６ｃＲ７ｃ、−ＮＲ８ｃＮＲ９ｃＲ１０ｃ、−ＮＲ１１ｃＯＲ１２ｃ、または−ＯＮＲ１３ｃＲ１４ｃを表す。
Ｒ４ｃは、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ６ｃおよびＲ７ｃは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基（ただし、ヘテロアリール基としてオキサゾリル基を除く）、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ８ｃ、Ｒ９ｃ、Ｒ１０ｃ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１３ｃ、およびＲ１４ｃは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２ｃは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ９ｃおよびＲ１０ｃは、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
ただし、Ｒ６ｃおよびＲ７ｃの少なくとも一方、Ｒ８ｃ、Ｒ９ｃ、およびＲ１０ｃの少なくとも一つ、Ｒ１１ｃおよびＲ１２ｃの少なくとも一方、ならびに、Ｒ１３ｃおよびＲ１４ｃの少なくとも一方は、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。]
【化１２】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ３は、−ＯＨ、−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１ＯＲ１２、または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。
Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６およびＲ７の少なくとも一方、Ｒ8、Ｒ9およびＲ１0の少なくとも一つ、Ｒ１１およびＲ１２の少なくとも一方、ならびに、Ｒ１５およびＲ１６の少なくとも一方は、それぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ９およびＲ１０は、互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【化１３】
［式中、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ２１は炭素数１〜１２のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。]
【請求項８】
下記一般式（１３）で表される化合物と、下記一般式（１４）で表される化合物とを反応させる工程を含む、下記一般式（１２）で表されるイソキサゾール誘導体の製造方法。
【化１４】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ４ｄは、−ＯＲ４ｄ、−ＳＲ５ｄ、−ＮＲ６ｄＲ７ｄ、−ＮＲ８ｄＮＲ９ｄＲ１０ｄ、−ＮＲ１１ｄＯＲ１２ｄ、または−ＯＮＲ１３ｄＲ１４ｄを表す。
Ｒ４ｄは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、もしく炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ５ｄは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ６ｄおよびＲ７ｄは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、またはヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ８ｄ、Ｒ９ｄ、Ｒ１０ｄ、およびＲ１１ｄは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１３ｄおよびＲ１４ｄは、それぞれ独立して炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２ｄは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ９ｄおよびＲ１０ｄ、ならびにＲ１３ｄおよびＲ１４ｄは、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【化１５】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ｘ３は脱離基を表す。]
【化１６】
［式中、Ｚは、−ＯＲ４、−ＳＲ２２、−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１ＯＲ１９、または−ＯＮＲ２３Ｒ２４を表す。
Ｒ４は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、もしく炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ２２は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ２３およびＲ２４は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１９は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ９およびＲ１０、ならびにＲ２３およびＲ２４は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【請求項９】
下記一般式（２）で表される化合物と、下記一般式（１６）で表される化合物とを反応させる工程を含む、下記一般式（１５）で表されるイソキサゾール誘導体の製造方法。
【化１７】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ５ｅは、−ＯＲ４ｅ、−ＳＲ５ｅ、−ＮＲ６ｅＲ７ｅ、−ＮＲ８ｅＮＲ９ｅＲ１０ｅ、−ＮＲ１１ｅＯＲ１２ｅ、または−ＯＮＲ１３ｅＲ１４ｅを表す。
Ｒ４ｅは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ｒ５eは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ｒ６ｅおよびＲ７ｅは、それぞれ独立して水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ８ｅ、Ｒ９ｅ、Ｒ１０ｅ、Ｒ１１ｅ、Ｒ１３ｅ、およびＲ１４ｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、またはヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２ｅは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６ｅおよびＲ７ｅの少なくとも一方、Ｒ８ｅ、Ｒ９ｅ、およびＲ１０ｅのうち少なくとも一つ、Ｒ１１ｅおよびＲ１２ｅの少なくとも一方、ならびに、Ｒ１３ｅおよびＲ１４ｅの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ９ｅおよびＲ１０ｅは、互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【化１８】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ１は、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１ＯＲ１２、または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６およびＲ７の少なくとも一方、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも一つ、Ｒ１１およびＲ１２の少なくとも一方、ならびに、Ｒ１５およびＲ１６の少なくとも一方は、それぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ９およびＲ１０は、互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【化１９】
［式中、Ｘ４は脱離基を表し、Ｒ２５は炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。]
【請求項１０】
下記一般式（１８）で表される化合物のアミド結合を還元する工程を含む、下記一般式（１７）で表されるイソキサゾール誘導体の製造方法。
【化２０】
［式中、Ｒ２６は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、または炭素数１〜６のハロアルキルチオ基を表す。
Ａ６ｆは、−ＮＲ６ｆＲ７ｆ、−ＮＲ８ｆＮＲ９ｆＲ１０ｆ、または−ＮＲ１１ｆＯＲ１２ｆを表す。
Ｒ６ｆ、Ｒ７ｆ、Ｒ８ｆ、Ｒ９ｆ、Ｒ１０ｆ、Ｒ１１ｆ、およびＲ１２ｆは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ９ｆおよびＲ１０ｆは、互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【化２１】
［式中、Ｒ２６は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、または炭素数１〜６のハロアルキルチオ基を表す。
Ａ４は、−ＮＲ２７Ｒ２８、−ＮＲ２９ＮＲ３０Ｒ３１、−ＮＲ３２ＯＲ３３、または−ＯＮＲ３４Ｒ３５を表す。
Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、およびＲ３５は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ｒ３３は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ３０およびＲ３１、ならびにＲ３４およびＲ３５は互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【請求項１１】
下記一般式（１）で表されるイソキサゾール誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する殺菌剤。
【化２２】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａは、−ＯＲ４、−Ｓ(Ｏ)ｎＲ５、−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１ＯＲ１２、または−ＯＮＲ１３Ｒ１４を表す。ｎは０、１、２のいずれかを表す。
Ｒ４は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基（ただし、ヘテロアリール基としてインドリル基を除く）、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ５は、ｎが０の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
またＲ５は、ｎが１または２の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいアリール基を表す。
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基（ただし、ヘテロアリール基としてオキサゾリル基を除く）、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６およびＲ７がともに水素原子を表す場合を除く。
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１３、およびＲ１４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ９およびＲ１０、ならびにＲ１３およびＲ１４は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
【請求項１２】
農園芸用殺菌剤である請求項１１に記載の殺菌剤。
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるイソキサゾール誘導体。
【化１】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａは、−ＯＲ４、−Ｓ(Ｏ)ｎＲ５、−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１ＯＲ１２、または−ＯＮＲ１３Ｒ１４を表す。ｎは０、１、２のいずれかを表す。
Ｒ４は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基（ただし、ヘテロアリール基としてインドリル基を除く）、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ５は、ｎが０の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
またＲ５は、ｎが１または２の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいアリール基を表す。
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基（ただし、ヘテロアリール基としてオキサゾリル基を除く）、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６およびＲ７が、ともに水素原子を表す場合を除く。
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１３、およびＲ１４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ９およびＲ１０、ならびに、Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。］
【請求項２】
一般式（１）におけるＲ１が、水素原子である請求項１に記載のイソキサゾール誘導体。
【請求項３】
一般式（１）におけるＲ２およびＲ３が、ともに水素原子である請求項２に記載のイソキサゾール誘導体
【請求項４】
下記一般式（３）で表される化合物と、下記一般式（４）で表される化合物とを反応させる工程を含む、下記一般式（２）で表されるイソキサゾール誘導体の製造方法。
【化２】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ１ａは、−ＯＲ４ａ、−ＳＲ５ａ、−ＮＲ６ａＲ７ａ、−ＮＲ８ａＮＲ９ａＲ１０ａ、−ＮＲ１１ａＯＲ１２ａ、または−ＯＮＲ１３ａＲ１４ａを表す。
Ｒ４ａは、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ５ａは、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ６ａおよびＲ７ａは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基（ただし、ヘテロアリール基としてオキサゾリル基を除く）、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６ａおよびＲ７ａの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基（ただし、ヘテロアリール基としてオキサゾリル基を除く）、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を表す。
Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１３ａ、およびＲ１４ａは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２ａは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ９ａおよびＲ１０ａは、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
ただし、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、およびＲ１０ａの少なくとも一つ、Ｒ１１ａおよびＲ１２ａの少なくとも一方、ならびに、Ｒ１３ａおよびＲ１４ａの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を表す。ただし、Ｒ１２ａとしては炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、および置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基の場合を除く。]
【化３】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ１は、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１ＯＲ１２、または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６およびＲ７の少なくとも一方、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも一つ、Ｒ１１およびＲ１２の少なくとも一方、ならびに、Ｒ１５およびＲ１６の少なくとも一方はそれぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ９およびＲ１０は、互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【化４】
［式中、Ｘ１は脱離基を表し、Ｒ１７は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数１〜１２のアルキルオキシ基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、置換されてもよいアリールオキシ基、または置換されてもよいヘテロアリールオキシ基を表す。］
【請求項５】
下記一般式（３）で表される化合物と、下記一般式（５）で表される化合物とを、縮合剤を用いて反応させる工程を含む、下記一般式（２）で表されるイソキサゾール誘導体の製造方法。
【化５】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ１ａは、−ＯＲ４ａ、−ＳＲ５ａ、−ＮＲ６ａＲ７ａ、−ＮＲ８ａＮＲ９ａＲ１０ａ、−ＮＲ１１ａＯＲ１２ａ、または−ＯＮＲ１３ａＲ１４ａを表す。
Ｒ４ａは、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ５ａは、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ６ａおよびＲ７ａは、それぞれ独立して水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基（ただし、ヘテロアリール基としてオキサゾリル基を除く）、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６ａおよびＲ７ａの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基（ただし、ヘテロアリール基としてオキサゾリル基を除く）、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を表す。
Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｒ１０ａ、Ｒ１１ａ、Ｒ１３ａ、およびＲ１４ａは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２ａは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ９ａおよびＲ１０ａは、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
ただし、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、およびＲ１０ａの少なくとも一つ、Ｒ１１ａおよびＲ１２ａの少なくとも一方、ならびに、Ｒ１３ａおよびＲ１４ａの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基を表す。ただし、Ｒ１２ａとしては炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、および置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基の場合を除く。]
【化６】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ１は、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１ＯＲ１２、または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６およびＲ７の少なくとも一方、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも一つ、Ｒ１１およびＲ１２の少なくとも一方、ならびに、Ｒ１５およびＲ１６の少なくとも一方はそれぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ９およびＲ１０は、互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【化７】
［式中、Ｒ１８は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数１〜１２のアルキルオキシ基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、置換されてもよいアリールオキシ基、または置換されてもよいヘテロアリールオキシ基を表す。］
【請求項６】
下記一般式（７）で表される化合物と、下記一般式（８）で表される化合物とを反応させる工程を含む、下記一般式（６）で表されるイソキサゾール誘導体の製造方法。
【化８】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ２ｂは、−ＮＲ６ｂＲ７ｂ、−ＮＲ８ｂＮＲ９ｂＲ１０ｂ、−ＮＲ１１ｂＯＲ１９、または−ＯＮＲ１３ｂＲ１４ｂを表す。
Ｒ６ｂおよびＲ７ｂは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基（ただし、ヘテロアリール基としてオキサゾリル基を除く）、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、またはヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ８ｂ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０ｂ、Ｒ１３ｂ、およびＲ１４ｂは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１１ｂは、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、または置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基を表す。
Ｒ１９は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ９ｂおよびＲ１０ｂは、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
ただし、Ｒ６ｂおよびＲ７ｂの少なくとも一方、Ｒ８ｂ、Ｒ９ｂ、およびＲ１０ｂの少なくとも一つ、ならびに、Ｒ１３ｂおよびＲ１４ｂの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、または置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基を表す。]
【化９】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ２は、−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＨＯＲ１９、または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１９は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６およびＲ７の少なくとも一方、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも一つ、ならびに、Ｒ１５およびＲ１６の少なくとも一方は、それぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ9およびＲ１０は、互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【化１０】
［式中、Ｘ２は、脱離基を表し、Ｒ２0は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。]
【請求項７】
下記一般式（１０）で表される化合物と、下記一般式（１１）で表される化合物とを反応させる工程を含む、下記一般式（９）で表されるイソキサゾール誘導体の製造方法。
【化１１】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ３ｃは、−ＯＲ４ｃ、−ＮＲ６ｃＲ７ｃ、−ＮＲ８ｃＮＲ９ｃＲ１０ｃ、−ＮＲ１１ｃＯＲ１２ｃ、または−ＯＮＲ１３ｃＲ１４ｃを表す。
Ｒ４ｃは、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ６ｃおよびＲ７ｃは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基（ただし、ヘテロアリール基としてオキサゾリル基を除く）、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ８ｃ、Ｒ９ｃ、Ｒ１０ｃ、Ｒ１１ｃ、Ｒ１３ｃ、およびＲ１４ｃは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２ｃは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ９ｃおよびＲ１０ｃは、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
ただし、Ｒ６ｃおよびＲ７ｃの少なくとも一方、Ｒ８ｃ、Ｒ９ｃ、およびＲ１０ｃの少なくとも一つ、Ｒ１１ｃおよびＲ１２ｃの少なくとも一方、ならびに、Ｒ１３ｃおよびＲ１４ｃの少なくとも一方は、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。]
【化１２】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ３は、−ＯＨ、−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１ＯＲ１２、または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。
Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６およびＲ７の少なくとも一方、Ｒ8、Ｒ9およびＲ１0の少なくとも一つ、Ｒ１１およびＲ１２の少なくとも一方、ならびに、Ｒ１５およびＲ１６の少なくとも一方は、それぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ９およびＲ１０は、互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【化１３】
［式中、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ２１は炭素数１〜１２のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。]
【請求項８】
下記一般式（１３）で表される化合物と、下記一般式（１４）で表される化合物とを反応させる工程を含む、下記一般式（１２）で表されるイソキサゾール誘導体の製造方法。
【化１４】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ４ｄは、−ＯＲ４ｄ、−ＳＲ５ｄ、−ＮＲ６ｄＲ７ｄ、−ＮＲ８ｄＮＲ９ｄＲ１０ｄ、−ＮＲ１１ｄＯＲ１２ｄ、または−ＯＮＲ１３ｄＲ１４ｄを表す。
Ｒ４ｄは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、もしく炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ５ｄは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ６ｄおよびＲ７ｄは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、またはヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ８ｄ、Ｒ９ｄ、Ｒ１０ｄ、およびＲ１１ｄは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１３ｄおよびＲ１４ｄは、それぞれ独立して炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２ｄは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ９ｄおよびＲ１０ｄ、ならびにＲ１３ｄおよびＲ１４ｄは、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【化１５】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ｘ３は脱離基を表す。]
【化１６】
［式中、Ｚは、−ＯＲ４、−ＳＲ２２、−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１ＯＲ１９、または−ＯＮＲ２３Ｒ２４を表す。
Ｒ４は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、もしく炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ２２は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ２３およびＲ２４は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１９は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ９およびＲ１０、ならびにＲ２３およびＲ２４は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【請求項９】
下記一般式（２）で表される化合物と、下記一般式（１６）で表される化合物とを反応させる工程を含む、下記一般式（１５）で表されるイソキサゾール誘導体の製造方法。
【化１７】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ５ｅは、−ＯＲ４ｅ、−ＳＲ５ｅ、−ＮＲ６ｅＲ７ｅ、−ＮＲ８ｅＮＲ９ｅＲ１０ｅ、−ＮＲ１１ｅＯＲ１２ｅ、または−ＯＮＲ１３ｅＲ１４ｅを表す。
Ｒ４ｅは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ｒ５eは、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ｒ６ｅおよびＲ７ｅは、それぞれ独立して水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ８ｅ、Ｒ９ｅ、Ｒ１０ｅ、Ｒ１１ｅ、Ｒ１３ｅ、およびＲ１４ｅは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、またはヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２ｅは、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６ｅおよびＲ７ｅの少なくとも一方、Ｒ８ｅ、Ｒ９ｅ、およびＲ１０ｅのうち少なくとも一つ、Ｒ１１ｅおよびＲ１２ｅの少なくとも一方、ならびに、Ｒ１３ｅおよびＲ１４ｅの少なくとも一方は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ９ｅおよびＲ１０ｅは、互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【化１８】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａ１は、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１ＯＲ１２、または−ＯＮＲ１５Ｒ１６を表す。
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１５、およびＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６およびＲ７の少なくとも一方、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも一つ、Ｒ１１およびＲ１２の少なくとも一方、ならびに、Ｒ１５およびＲ１６の少なくとも一方は、それぞれ水素原子を表す。
また、Ｒ９およびＲ１０は、互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【化１９】
［式中、Ｘ４は脱離基を表し、Ｒ２５は炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。]
【請求項１０】
下記一般式（１８）で表される化合物のアミド結合を還元する工程を含む、下記一般式（１７）で表されるイソキサゾール誘導体の製造方法。
【化２０】
［式中、Ｒ２６は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、または炭素数１〜６のハロアルキルチオ基を表す。
Ａ６ｆは、−ＮＲ６ｆＲ７ｆ、−ＮＲ８ｆＮＲ９ｆＲ１０ｆ、または−ＮＲ１１ｆＯＲ１２ｆを表す。
Ｒ６ｆ、Ｒ７ｆ、Ｒ８ｆ、Ｒ９ｆ、Ｒ１０ｆ、Ｒ１１ｆ、およびＲ１２ｆは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ９ｆおよびＲ１０ｆは、互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【化２１】
［式中、Ｒ２６は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数３〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、または炭素数１〜６のハロアルキルチオ基を表す。
Ａ４は、−ＮＲ２７Ｒ２８、−ＮＲ２９ＮＲ３０Ｒ３１、−ＮＲ３２ＯＲ３３、または−ＯＮＲ３４Ｒ３５を表す。
Ｒ２７、Ｒ２８、Ｒ２９、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、およびＲ３５は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ｒ３３は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
また、Ｒ３０およびＲ３１、ならびにＲ３４およびＲ３５は互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。]
【請求項１１】
下記一般式（１）で表されるイソキサゾール誘導体の少なくとも１種を有効成分として含有する殺菌剤。
【化２２】
［式中、Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数１〜６のアルキルチオ基、炭素数１〜６のハロアルキルチオ基、炭素数１〜６のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、炭素数１〜６のハロアルキルスルホニル基、シアノ基、またはニトロ基を表す。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数２〜６のアルキル基、炭素数２〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のハロアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数３〜６のハロシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数２〜６のハロアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、または置換されてもよいヘテロアリール基を表す。
Ａは、−ＯＲ４、−Ｓ(Ｏ)ｎＲ５、−ＮＲ６Ｒ７、−ＮＲ８ＮＲ９Ｒ１０、−ＮＲ１１ＯＲ１２、または−ＯＮＲ１３Ｒ１４を表す。ｎは０、１、２のいずれかを表す。
Ｒ４は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基（ただし、ヘテロアリール基としてインドリル基を除く）、炭素数２〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ５は、ｎが０の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基を表す。
またＲ５は、ｎが１または２の場合、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、または置換されてもよいアリール基を表す。
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して水素原子、炭素数２〜１２のアルキル基、炭素数２〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基（ただし、ヘテロアリール基としてオキサゾリル基を除く）、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
ただし、Ｒ６およびＲ７がともに水素原子を表す場合を除く。
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１３、およびＲ１４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素数１〜１２のアルコキシカルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜１２のハロアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキルスルホニル基、置換されてもよいアリールスルホニル基、置換されてもよいヘテロアリールスルホニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
Ｒ１２は、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数３〜６のシクロアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、置換されてもよいアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいヘテロアリール基で置換された炭素数１〜６のアルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいヘテロアリール基、炭素数１〜１２のアルキルカルボニル基、置換されてもよいアリールカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールカルボニル基、炭素１〜１２のアルキルアミノカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノカルボニル基、置換されてもよいヘテロアリールアミノカルボニル基、炭素数１〜１２のアルキルアミノチオカルボニル基、置換されてもよいアリールアミノチオカルボニル基、または置換されてもよいヘテロアリールアミノチオカルボニル基を表す。
また、Ｒ９およびＲ１０、ならびにＲ１３およびＲ１４は、それぞれ互いに結合して炭素数２〜５の置換されてもよい飽和ヘテロ環基、または炭素数２〜５の置換されてもよいヘテロアリール基を形成しても良い。
【請求項１２】
農園芸用殺菌剤である請求項１１に記載の殺菌剤。
【公開番号】特開２０１０−７７０９０（Ｐ２０１０−７７０９０Ａ）
【公開日】平成２２年４月８日（２０１０．４．８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−２４９２２２（Ｐ２００８−２４９２２２）
【出願日】平成２０年９月２６日（２００８．９．２６）
【出願人】（０００００５８８７）三井化学株式会社 (2,318)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２２年４月８日（２０１０．４．８）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年９月２６日（２００８．９．２６）
【出願人】（０００００５８８７）三井化学株式会社 (2,318)
【Ｆターム（参考）】
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