シス−アルコキシスピロ置換テトラミン酸誘導体
本発明は式（Ｉ）の新規シス−アルコキシスピロ置換テトラミン酸誘導体に関し、式中、Ａ、Ｇ、Ｘ、ＹおよびＺは上に指示される意味を有する。本発明はこれらを製造するための幾つかの方法および中間生成物、殺虫剤および／または除草剤としてのこれらの使用、並びにシス−アルコキシスピロ置換テトラミン酸誘導体および少なくとも１種類の、栽培植物との適合性を改善する化合物を含有する選択的除草剤にも関する。
Notice: Undefined index: DEJ in /mnt/www/gzt_disp.php on line 298
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
（式中、
ＸはＣ２−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｙはハロゲンを表し、および
ＺはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ａはアルキルを表し、
Ｇは水素（ａ）を表すか、または
【化２】
を表し、式中、
Ｅは金属イオン等価物もしくはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素もしくはイオウを表し、
Ｍは酸素もしくはイオウを表し、
Ｒ１は、各々の場合において、場合により置換されるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表しまたはシクロアルキルもしくはヘテロシクリルを表し、この各々はハロゲン、アルキルもしくはアルコキシで場合により置換され、または、各々の場合において、場合により置換されるフェニル、ヘタリール、フェニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルケニルもしくはヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２は、各々の場合において、場合によりハロゲン置換されるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表し、または、各々の場合において、場合により置換されるシクロアルキル、フェニルもしくはベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して、各々の場合において、場合によりハロゲン置換されるアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオもしくはシクロアルキルチオを表し、または、各々の場合において、場合により置換されるフェニル、ベンジル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立して、水素を表し、各々の場合において、場合によりハロゲン置換されるアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、各々の場合において、場合により置換されるフェニルもしくはベンジルを表し、または、これらが結合するＮ原子と共に、場合により置換される、酸素もしくはイオウを場合により含有する環を形成する。）
の化合物。
【請求項２】
Ｘがエチル、ｎ−プロピルもしくはｎ−ブチルを表し、
Ｙがハロゲンを表し、
Ｚがメチル、エチルもしくはｎ−プロピルを表し、
ＡがＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｇが水素（ａ）を表し、または下記基のうちの１つを表し、
【化３】
式中、
Ｅは金属イオン等価物もしくはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素もしくはイオウを表し、および
Ｍは酸素もしくはイオウを表し、
Ｒ１がＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルもしくはポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、この各々は、場合により、ハロゲンで一から七置換され、シアノで一もしくは二置換され、−ＣＯ−Ｒ１１、−Ｃ＝Ｎ−ＯＲ１１、−ＣＯ２Ｒ１１もしくは
【化４】
で一置換され、またはハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により一から三置換され、メチレン基に直接隣接しない１つもしくは２つが酸素および／もしくはイオウで場合により置換されるＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルもしくはフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルケニルを表し、この各々はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニルもしくはＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルで場合により一から三置換され、
ハロゲンもしくはＣ１−Ｃ６−アルキルで場合により一もしくは二置換され、酸素、イオウおよび窒素からなる群からの１もしくは２個のヘテロ原子を有する５もしくは６員ヘタリールを表し、
Ｒ２がＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルもしくはポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、この各々はハロゲンで場合により一から三置換され、
ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルもしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシで場合により一もしくは二置換されるＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、または
フェニルもしくはベンジルを表し、この各々はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルもしくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで場合により一から三置換され、
Ｒ３がハロゲンで場合により一もしくは多置換されるＣ１−Ｃ８−アルキルを表し、またはフェニルもしくはベンジルを表し、この各々はハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで場合により一もしくは二置換され、
Ｒ４およびＲ５が、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオもしくはＣ２−Ｃ８−アルケニルチオを表し、この各々はハロゲンで場合により一から三置換され、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、この各々はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで場合により一から三置換され、
Ｒ６およびＲ７が、互いに独立して、水素を表し、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルもしくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、この各々はハロゲンで場合により一から三置換され、フェニルもしくはベンジルを表し、この各々はハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルもしくはＣ１−Ｃ８−アルコキシで場合により一から三置換され、または、共に、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで場合により一もしくは二置換され、１つのメチレン基が酸素もしくはイオウで場合により置換されるＣ３−Ｃ６−アルキレン基を表し、
Ｒ１１が水素を表し、またはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、この各々はハロゲンで場合により一もしくは三置換され、またはハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキルもしくはＣ１−Ｃ２−アルコキシで場合により一もしくは二置換され、メチレン基に直接隣接しない１つもしくは２つが酸素で場合により置換されるＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、またはフェニルもしくはフェニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、この各々はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで場合により一もしくは二置換され、
Ｒ１１’が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルもしくはＣ３−Ｃ６−アルケニルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｘがエチルもしくはｎ−プロピルを表し、
Ｙが塩素もしくは臭素を表し、
Ｚがメチルもしくはエチルを表し、
Ａがメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチルもしくはイソブチルを表し、
Ｇが水素（ａ）を表し、または下記の基のうちの１つを表し、
【化５】
式中、
Ｅは金属イオン等価物もしくは案も有無イオンを表し、
Ｌは酸素もしくはイオウを表し、および
Ｍは酸素もしくはイオウを表し、
Ｒ１がＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルもしくはポリ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、この各々はフッ素もしくは塩素で場合により一もしくは五置換され、シアノで一置換され、−ＣＯ−Ｒ１１、−Ｃ＝Ｎ−ＯＲ１１もしくはＣＯ２Ｒ１１で一置換され、またはフッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキルもしくはＣ１−Ｃ２−アルコキシで場合により一もしくは二置換され、メチレン基に直接隣接しない１つもしくは２つが酸素で場合により置換されるＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
フェニルもしくはベンジルを表し、この各々はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルもしくはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシで場合により一もしくは二置換され、
ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルもしくはチエニルを表し、この各々はフッ素、塩素、臭素もしくはＣ１−Ｃ２−アルキルで場合により一もしくは二置換され、
Ｒ２がＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルもしくはポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、この各々はフッ素もしくは塩素で場合により一から三置換され、
Ｃ１−Ｃ２−アルキルもしくはＣ１−Ｃ２−アルコキシで場合により一置換されるＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、または
フェニルもしくはベンジルを表し、この各々はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシで場合により一もしくは二置換され、
Ｒ３がフッ素もしくは塩素で場合により一から三置換されるＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、またはフェニルもしくはベンジルを表し、この各々はフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで場合により一置換され、
Ｒ４およびＲ５が、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオもしくはＣ３−Ｃ４−アルケニルチオを表し、この各々はフッ素もしくは塩素で場合により一から三置換され、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、この各々はフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルもしくはトリフルオロメチルで場合により一もしくは二置換され、
Ｒ６およびＲ７が、互いに独立して、水素を表し、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルもしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、この各々はフッ素もしくは塩素で場合により一から三置換され、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により一もしくは二置換されるフェニルを表し、または、共に、メチルで場合により一もしくは二置換され、メチレン基の１つが酸素で場合により置換されるＣ５−Ｃ６−アルキレン基を表し、
Ｒ１１がＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルを表し、または、メチレン基の１つが酸素で場合により置換されるＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｘがエチルもしくはｎ−プロピルを表し、
Ｙが塩素もしくは臭素を表し、
Ｚがメチルもしくはエチルを表し、
Ａがメチル、エチルもしくはｎ−プロピルを表し、
Ｇが水素（ａ）を表し、または下記基のうちの１つを表し、
【化６】
式中、
Ｌは酸素を表し、および
Ｍは酸素もしくはイオウを表し、
Ｒ１がＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルもしくはポリ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、これらの各々はフッ素もしくは塩素で場合により一から三置換され、またはシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表し、この各々はフッ素、塩素、メチル、エチルもしくはメトキシで場合により一置換され、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシで場合により一置換されるフェニルを表し、
フラニル、チエニルもしくはピリジルを表し、この各々は塩素、臭素もしくはメチルで場合により一置換され、
Ｒ２がＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルもしくはＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表し、
またはフェニルもしくはベンジルを表し、この各々はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシで場合により一置換され、
Ｒ６が水素を表し、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルもしくはアリルを表し、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシもしくはトリフルオロメチルで場合により一置換されるフェニルを表し、
Ｒ７がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルもしくはアリルを表し、
Ｒ６およびＲ７が、共に、メチレン基の１つが酸素で場合により置換されるＣ５−Ｃ６−アルキレン基を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、
Ａ）Ａ、Ｘ、ＹおよびＺ上で定義される通りである式（Ｉ−ａ）の化合物を得るために、
式（ＩＩ）の化合物
【化７】
（式中、
Ａ、Ｘ、ＹおよびＺは上で定義される通りであり、
および
Ｒ８はアルキルを表す。）
を希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内縮合させること、
（Ｂ）Ａ、Ｒ１、Ｘ、ＹおよびＺが上で定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ｂ）の化合物を得るために、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺが上で定義される通りである、上で示される式（Ｉ−ａ）の化合物を、
α）式（ＩＩＩ）の酸ハロゲン化物
【化８】
（式中、
Ｒ１は上に定義される通りであり、および
Ｈａｌはハロゲンを表す。）
と、
または
β）式（ＩＶ）の無水カルボン酸
Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１ （ＩＶ）
（式中、
Ｒ１は上に定義される通りである。）
と、適切であるならば希釈剤の存在下で、および、適切であるならば酸結合剤の存在下で、反応させること、
（Ｃ）Ａ、Ｒ２、Ｍ、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りであり、およびＬが酸素である、上に示される式（Ｉ−ｃ）の化合物を得るために、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺが上で定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ａ）の化合物を、各々の場合において、式（Ｖ）
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｖ）
（式中、
Ｒ２およびＭは上に定義される通りである。）
のクロロホルムエステルまたはクロロホルムチオエステルと、適切であるならば、希釈剤の存在下で、および、適切であるならば、酸結合剤の存在下で、反応させること、
（Ｄ）Ａ、Ｒ２、Ｍ、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りであり、およびＬがイオウを表す、上に示される式（Ｉ−ｃ）の化合物を得るために、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ａ）の化合物を、各々の場合において、
α）式（ＶＩ）
【化９】
（式中、
ＭおよびＲ２は上に定義される通りである。）
のクロロモノチオギ酸エステルもしくはクロロジチオギ酸エステルと、適切であるならば希釈剤の存在下で、および、適切であるならば酸結合剤の存在下で、
または
β）二硫化炭素と、次いで式（ＶＩＩ）
Ｒ２−Ｈａｌ （ＶＩＩ）
（式中、
Ｒ２は上に定義される通りであり、および
Ｈａｌは塩素、臭素もしくはヨウ素を表す。）
の化合物と、適切であるならば希釈剤の存在下で、および、適切であるならば塩基の存在下で、反応させること、
（Ｅ）Ａ、Ｒ３、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ｄ）の化合物を得るために、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ａ）の化合物を、各々の場合において、式（ＶＩＩＩ）
Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ （ＶＩＩＩ）
（式中、
Ｒ３は上に定義される通りである。）
の塩化スルホニルと、適切であるならば希釈剤の存在下で、および、適切であるならば酸結合剤の存在下で、反応させること、
（Ｆ）Ａ、Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ｅ）の化合物を得るために、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ａ）の化合物を、各々の場合において、式（ＩＸ）
【化１０】
（式中、
Ｌ、Ｒ４およびＲ５は上に定義される通りであり、および
Ｈａｌはハロゲンを表す。）
のリン化合物と、適切であるならば希釈剤の存在下で、および、適切であるならば酸結合剤の存在下で、反応させること、
（Ｇ）Ａ、Ｅ、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ｆ）の化合物を得るために、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ａ）の化合物を、各々の場合において、式（Ｘ）もしくは（ＸＩ）
【化１１】
（式中、
Ｍｅは一もしくは二価金属を表し、
ｔは１もしくは２の数を表し、および
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、互いに独立して、水素もしくはアルキルを表す。）
の、それぞれ、金属化合物もしくはアミンと、適切であるならば希釈剤の存在下で、反応させること、
（Ｈ）Ａ、Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ｇ）の化合物を得るために、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、上に示される（Ｉ−ａ）の化合物を、各々の場合において、
α）式（ＸＩＩ）
Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸＩＩ）
（式中、
Ｒ６およびＬは上に定義される通りである。）
のイソシアネートもしくはイソチオシアネートと、適切であるならば希釈剤の存在下で、および、適切であるならば触媒の存在下で、
または
β）式（ＸＩＩＩ）
【化１２】
（式中、
Ｌ、Ｒ６およびＲ７は上に定義される通りである。）
の塩化カルバモイルもしくは塩化チオカルバモイルと、適切であるならば希釈剤の存在下で、および、適切であるならば酸結合剤の存在下で、反応させること、
（Ｉ）上に示される式（Ｉ−ａ）から（Ｉ−ｇ）の化合物を得るために、例えばＥＰ−Ａ−８３５ ２４３から公知である、式（Ｉ−ａ’）から（Ｉ−ｇ’）
【化１３】
（式中、
Ａ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は上に定義される通りである。）
のシス／トランス異性体混合物を、物理的分離法、例えば、カラムクロマトグラフィーもしくは分画結晶化を用いて分離すること、
（Ｊ）式（Ｉ−ａ）の化合物を得るために、Ａ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が上に定義される通りである式（Ｉ−ｂ）、（Ｉ−ｃ）、（Ｉ−ｄ）、（Ｉ−ｅ）、（Ｉ−ｆ）もしくは（Ｉ−ｇ）の化合物を、例えば水性塩基を用いて、加水分解した後、酸性化すること、
を特徴とする、前記方法。
【請求項６】
殺虫剤および／または除草剤の調製への請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項７】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする殺虫剤および／または除草剤。
【請求項８】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を害虫および／またはこれらの生息地に対して作用させることを特徴とする、動物害虫および／または望ましくない植生の駆除方法。
【請求項９】
動物害虫および／または望ましくない植生の駆除への請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１０】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤および／または表面活性剤と混合することを特徴とする、殺虫剤および／または除草剤の調製方法。
【請求項１１】
有効量の活性化合物の組み合わせを含有する組成物であって、
（ａ’）少なくとも１種類の、Ａ、Ｇ、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、式（Ｉ）の置換環状ケトエノール、
並びに
（ｂ’）少なくとも１種類の、下記の化合物群からの作物適合性改善性化合物：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロ−アセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン（ベノキサコル）、１−メチルヘキシル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート（クロキントセト−メキシル、ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９、ＥＰ−Ａ−１９１７３６、ＥＰ−Ａ−４９２３６６における関連化合物も参照）、３−（２−クロロベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（クミルロン）、α−（シアノメトキシミノ）フェニルアセトニトリル（シオメトリニル）、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）尿素（ダルムロン、ジムロン）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカムバ）、Ｓ−１−メチル１−フェニルエチル ピペリジン−１−チオカルボキシレート（ジメピペレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート（フェンクロラゾール−エチル − ＥＰ−Ａ−１７４５６２およびＥＰ−Ａ−３４６６２０における関連化合物も参照）、フェニルメチル２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボキシレート（フルラゾ−ル）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（フルキソフェニム）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、エチル４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソキサゾールカルボキシレート（イソキサジフェン−エチル − ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７における関連化合物も参照）、１−（エトキシカルボニル）エチル３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロル）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロプ）、ジエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（メフェンピル−ジエチル − ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４における関連化合物も参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８）、無水１，８−ナフタル酸、α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、４−（４−クロロ−フェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシアセテート、エチルジフェニルメトキシアセテート、メチル１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジ−メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート（ＥＰ−Ａ−２６９８０６およびＥＰ−Ａ−３３３１３１における関連化合物も参照）、エチル５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート、エチル５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート、エチル５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２における関連化合物も参照）、１，３−ジメチルブト−１−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、４−アリルオキシブチル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、１−アリルオキシプロプ−２−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、メチル５−クロロキノキサリン−８−オキシアセテート、エチル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、アリル５−クロロキノキサリン−８−オキシアセテート、２−オキソプロプ−１−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、ジエチル５−クロロキノリン−８−オキシマロネート、ジアリル５−クロロキノキサリン−８−オキシマロネート、ジエチル５−クロロキノリン−８−オキシマロネート（ＥＰ−Ａ−５８２１９８における関連化合物も参照）、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５、ＥＰ−Ａ−６１３６１８を参照）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素（別名、Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）−アミノ］ベンゼンスルホンアミド）、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジ−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、および／または、一般式によって定義される、１種類またはそれ以上の下記の化合物、
一般式（ＩＩａ）
【化１４】
一般式（ＩＩｂ）
【化１５】
一般式（ＩＩｃ）
【化１６】
（式中、
ｍは０、１、２、３、４もしくは５の数を表し、
Ａ１は下記に示される二価複素環基のうちの１つ以上を表し
【化１７】
ｎは０、１、２、３、４もしくは５の数を表し、
Ａ２は、１もしくは２個の炭素原子を有する、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル−および／もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−および／もしくはＣ１−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニル−置換されるアルカンジイルを表し、
Ｒ１２はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノもしくはジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノを表し、
Ｒ１３はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノもしくはジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１４は、各々の場合において、場合によりフッ素−、塩素−および／もしくは臭素置換されるＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１５は水素、各々の場合において場合によりフッ素−、塩素−および／もしくは臭素−置換されるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、または場合によりフッ素−、塩素−および／もしくは臭素−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されるフェニルを表し、
Ｒ１６は水素、各々の場合において場合によりフッ素−、塩素−および／もしくは臭素−置換されるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、または場合によりフッ素−、塩素−および／もしくは臭素−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されるフェニルを表し、またはＲ１５およびＲ１６は一緒にＣ３−Ｃ６−アルカンジイルもしくはＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルも表し、この各々はＣ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル、融合ベンゼン環、もしくは、これらが結合するＣ原子と共に５もしくは６員炭素環を形成する２つの置換基で場合により置換され、
Ｒ１７は水素、シアノ、ハロゲンを表し、または各々の場合において場合によりフッ素−、塩素−および／もしくは臭素−置換されるＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルもしくはフェニルを表し、
Ｒ１８は水素または場合によりヒドロキシル−、シアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルもしくはトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルを表し、
Ｒ１９は水素、シアノ、ハロゲンを表し、または各々の場合において場合によりフッ素−、塩素−および／もしくは臭素−置換されるＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルもしくはフェニルを表し、
Ｘ１はニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ２は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ３は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表わす。）
および／または、一般式によって定義される、下記の化合物
一般式（ＩＩｄ）
【化１８】
一般式（ＩＩｅ）
【化１９】
（式中、
ｔは０、１、２、３、４もしくは５の数を表し、
ｖは０、１、２、３、４もしくは５の数を表し、
Ｒ２０は水素もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２１は水素もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２２は水素、各々の場合において場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノもしくはジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、または各々の場合において場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されるＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオもしくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し、
Ｒ２３は水素、場合によりシアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されるＣ１−Ｃ６−アルキル、各々の場合において場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されるＣ３−Ｃ６−アルケニルもしくはＣ３−Ｃ６−アルキニル、または場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されるＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ２４は水素、場合によりシアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されるＣ１−Ｃ６−アルキル、各々の場合において場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されるＣ３−Ｃ６−アルケニルもしくはＣ３−Ｃ６−アルキニル、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されるＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、または場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−置換されるフェニルを表し、または、Ｒ２３と共に、各々の場合において場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されるＣ２−Ｃ６−アルカンジイルもしくはＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、
Ｘ４はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、並びに
Ｘ５はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）
を含む、前記組成物。
【請求項１２】
作物植物適合性改善性化合物が下記の化合物群：
クロキントセト−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ジムロンまたは化合物ＩＩｅ−５もしくはＩＩｅ−１１、
から選択される、請求項１１に記載の組成物。
【請求項１３】
作物植物適合性改善性化合物がクロキントセト−メチルまたはメフェンピル−ジエチルである、請求項１１または１２に記載の組成物。
【請求項１４】
請求項１１に記載の組成物を前記植物またはこれらの生息地に対して作用させることを特徴とする、望ましくない植生の駆除方法。
【請求項１５】
望ましくない植生の駆除への請求項１１に記載の組成物の使用。
【請求項１６】
式（ＩＩ）
【化２０】
（式中、
Ａ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８は上に定義される通りである。）
の化合物。
【請求項１７】
式（ＸＶＩ）
【化２１】
（式中、
Ａ、Ｘ、ＹおよびＺは上に定義される通りである。）
の化合物。
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
（式中、
ＸはＣ２−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｙはハロゲンを表し、および
ＺはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ａはアルキルを表し、
Ｇは水素（ａ）を表すか、または
【化２】
を表し、式中、
Ｅは金属イオン等価物もしくはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素もしくはイオウを表し、
Ｍは酸素もしくはイオウを表し、
Ｒ１は、各々の場合において、場合により置換されるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表しまたはシクロアルキルもしくはヘテロシクリルを表し、この各々はハロゲン、アルキルもしくはアルコキシで場合により置換され、または、各々の場合において、場合により置換されるフェニル、ヘタリール、フェニル−Ｃ１−Ｃ４アルキル、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルケニルもしくはヘタリール−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２は、各々の場合において、場合によりハロゲン置換されるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキルもしくはポリアルコキシアルキルを表し、または、各々の場合において、場合により置換されるシクロアルキル、フェニルもしくはベンジルを表し、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して、各々の場合において、場合によりハロゲン置換されるアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオもしくはシクロアルキルチオを表し、または、各々の場合において、場合により置換されるフェニル、ベンジル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、
Ｒ６およびＲ７は、互いに独立して、水素を表し、各々の場合において、場合によりハロゲン置換されるアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、各々の場合において、場合により置換されるフェニルもしくはベンジルを表し、または、これらが結合するＮ原子と共に、場合により置換される、酸素もしくはイオウを場合により含有する環を形成する。）
の化合物。
【請求項２】
Ｘがエチル、ｎ−プロピルもしくはｎ−ブチルを表し、
Ｙがハロゲンを表し、
Ｚがメチル、エチルもしくはｎ−プロピルを表し、
ＡがＣ１−Ｃ６−アルキルを表し、
Ｇが水素（ａ）を表し、または下記基のうちの１つを表し、
【化３】
式中、
Ｅは金属イオン等価物もしくはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素もしくはイオウを表し、および
Ｍは酸素もしくはイオウを表し、
Ｒ１がＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ６−アルキルもしくはポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキルを表し、この各々は、場合により、ハロゲンで一から七置換され、シアノで一もしくは二置換され、−ＣＯ−Ｒ１１、−Ｃ＝Ｎ−ＯＲ１１、−ＣＯ２Ｒ１１もしくは
【化４】
で一置換され、またはハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により一から三置換され、メチレン基に直接隣接しない１つもしくは２つが酸素および／もしくはイオウで場合により置換されるＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、
フェニル、フェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルキルもしくはフェニル−Ｃ１−Ｃ２−アルケニルを表し、この各々はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルスルフィニルもしくはＣ１−Ｃ６−アルキルスルホニルで場合により一から三置換され、
ハロゲンもしくはＣ１−Ｃ６−アルキルで場合により一もしくは二置換され、酸素、イオウおよび窒素からなる群からの１もしくは２個のヘテロ原子を有する５もしくは６員ヘタリールを表し、
Ｒ２がＣ１−Ｃ２０−アルキル、Ｃ２−Ｃ２０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルもしくはポリ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、この各々はハロゲンで場合により一から三置換され、
ハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキルもしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシで場合により一もしくは二置換されるＣ３−Ｃ８−シクロアルキルを表し、または
フェニルもしくはベンジルを表し、この各々はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−ハロアルキルもしくはＣ１−Ｃ６−ハロアルコキシで場合により一から三置換され、
Ｒ３がハロゲンで場合により一もしくは多置換されるＣ１−Ｃ８−アルキルを表し、またはフェニルもしくはベンジルを表し、この各々はハロゲン、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで場合により一もしくは二置換され、
Ｒ４およびＲ５が、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ８−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ８−アルキルチオもしくはＣ２−Ｃ８−アルケニルチオを表し、この各々はハロゲンで場合により一から三置換され、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、この各々はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルキルで場合により一から三置換され、
Ｒ６およびＲ７が、互いに独立して、水素を表し、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ３−Ｃ８−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ８−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ８−アルケニルもしくはＣ１−Ｃ８−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ８−アルキルを表し、この各々はハロゲンで場合により一から三置換され、フェニルもしくはベンジルを表し、この各々はハロゲン、Ｃ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ１−Ｃ８−ハロアルキルもしくはＣ１−Ｃ８−アルコキシで場合により一から三置換され、または、共に、Ｃ１−Ｃ４−アルキルで場合により一もしくは二置換され、１つのメチレン基が酸素もしくはイオウで場合により置換されるＣ３−Ｃ６−アルキレン基を表し、
Ｒ１１が水素を表し、またはＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ３−Ｃ６−アルキニルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、この各々はハロゲンで場合により一もしくは三置換され、またはハロゲン、Ｃ１−Ｃ２−アルキルもしくはＣ１−Ｃ２−アルコキシで場合により一もしくは二置換され、メチレン基に直接隣接しない１つもしくは２つが酸素で場合により置換されるＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、またはフェニルもしくはフェニル−Ｃ１−Ｃ３−アルキルを表し、この各々はハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルコキシ、シアノもしくはニトロで場合により一もしくは二置換され、
Ｒ１１’が水素、Ｃ１−Ｃ６−アルキルもしくはＣ３−Ｃ６−アルケニルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】
Ｘがエチルもしくはｎ−プロピルを表し、
Ｙが塩素もしくは臭素を表し、
Ｚがメチルもしくはエチルを表し、
Ａがメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチルもしくはイソブチルを表し、
Ｇが水素（ａ）を表し、または下記の基のうちの１つを表し、
【化５】
式中、
Ｅは金属イオン等価物もしくは案も有無イオンを表し、
Ｌは酸素もしくはイオウを表し、および
Ｍは酸素もしくはイオウを表し、
Ｒ１がＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルもしくはポリ−Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、この各々はフッ素もしくは塩素で場合により一もしくは五置換され、シアノで一置換され、−ＣＯ−Ｒ１１、−Ｃ＝Ｎ−ＯＲ１１もしくはＣＯ２Ｒ１１で一置換され、またはフッ素、塩素、Ｃ１−Ｃ２−アルキルもしくはＣ１−Ｃ２−アルコキシで場合により一もしくは二置換され、メチレン基に直接隣接しない１つもしくは２つが酸素で場合により置換されるＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
フェニルもしくはベンジルを表し、この各々はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ１−Ｃ２−ハロアルキルもしくはＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシで場合により一もしくは二置換され、
ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニルもしくはチエニルを表し、この各々はフッ素、塩素、臭素もしくはＣ１−Ｃ２−アルキルで場合により一もしくは二置換され、
Ｒ２がＣ１−Ｃ１０−アルキル、Ｃ２−Ｃ１０−アルケニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルもしくはポリ−Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ４−アルキルを表し、この各々はフッ素もしくは塩素で場合により一から三置換され、
Ｃ１−Ｃ２−アルキルもしくはＣ１−Ｃ２−アルコキシで場合により一置換されるＣ３−Ｃ７−シクロアルキルを表し、または
フェニルもしくはベンジルを表し、この各々はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシで場合により一もしくは二置換され、
Ｒ３がフッ素もしくは塩素で場合により一から三置換されるＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、またはフェニルもしくはベンジルを表し、この各々はフッ素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで場合により一置換され、
Ｒ４およびＲ５が、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノ、ジ−（Ｃ１−Ｃ６−アルキル）アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオもしくはＣ３−Ｃ４−アルケニルチオを表し、この各々はフッ素もしくは塩素で場合により一から三置換され、またはフェニル、フェノキシもしくはフェニルチオを表し、この各々はフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ３−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ３−アルキルもしくはトリフルオロメチルで場合により一もしくは二置換され、
Ｒ６およびＲ７が、互いに独立して、水素を表し、Ｃ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ６−アルケニルもしくはＣ１−Ｃ６−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ６−アルキルを表し、この各々はフッ素もしくは塩素で場合により一から三置換され、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、Ｃ１−Ｃ４−アルキルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシで場合により一もしくは二置換されるフェニルを表し、または、共に、メチルで場合により一もしくは二置換され、メチレン基の１つが酸素で場合により置換されるＣ５−Ｃ６−アルキレン基を表し、
Ｒ１１がＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ４−アルケニル、Ｃ３−Ｃ４−アルキニルもしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキルを表し、または、メチレン基の１つが酸素で場合により置換されるＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】
Ｘがエチルもしくはｎ−プロピルを表し、
Ｙが塩素もしくは臭素を表し、
Ｚがメチルもしくはエチルを表し、
Ａがメチル、エチルもしくはｎ−プロピルを表し、
Ｇが水素（ａ）を表し、または下記基のうちの１つを表し、
【化６】
式中、
Ｌは酸素を表し、および
Ｍは酸素もしくはイオウを表し、
Ｒ１がＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニル、Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルチオ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルもしくはポリ−Ｃ１−Ｃ２−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ２−アルキルを表し、これらの各々はフッ素もしくは塩素で場合により一から三置換され、またはシクロプロピル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表し、この各々はフッ素、塩素、メチル、エチルもしくはメトキシで場合により一置換され、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシで場合により一置換されるフェニルを表し、
フラニル、チエニルもしくはピリジルを表し、この各々は塩素、臭素もしくはメチルで場合により一置換され、
Ｒ２がＣ１−Ｃ８−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルもしくはＣ１−Ｃ３−アルコキシ−Ｃ２−Ｃ３−アルキル、シクロペンチルもしくはシクロヘキシルを表し、
またはフェニルもしくはベンジルを表し、この各々はフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシで場合により一置換され、
Ｒ６が水素を表し、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルもしくはアリルを表し、フッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシもしくはトリフルオロメチルで場合により一置換されるフェニルを表し、
Ｒ７がメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルもしくはアリルを表し、
Ｒ６およびＲ７が、共に、メチレン基の１つが酸素で場合により置換されるＣ５−Ｃ６−アルキレン基を表す、
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の調製方法であって、
Ａ）Ａ、Ｘ、ＹおよびＺ上で定義される通りである式（Ｉ−ａ）の化合物を得るために、
式（ＩＩ）の化合物
【化７】
（式中、
Ａ、Ｘ、ＹおよびＺは上で定義される通りであり、
および
Ｒ８はアルキルを表す。）
を希釈剤の存在下および塩基の存在下で分子内縮合させること、
（Ｂ）Ａ、Ｒ１、Ｘ、ＹおよびＺが上で定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ｂ）の化合物を得るために、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺが上で定義される通りである、上で示される式（Ｉ−ａ）の化合物を、
α）式（ＩＩＩ）の酸ハロゲン化物
【化８】
（式中、
Ｒ１は上に定義される通りであり、および
Ｈａｌはハロゲンを表す。）
と、
または
β）式（ＩＶ）の無水カルボン酸
Ｒ１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ１ （ＩＶ）
（式中、
Ｒ１は上に定義される通りである。）
と、適切であるならば希釈剤の存在下で、および、適切であるならば酸結合剤の存在下で、反応させること、
（Ｃ）Ａ、Ｒ２、Ｍ、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りであり、およびＬが酸素である、上に示される式（Ｉ−ｃ）の化合物を得るために、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺが上で定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ａ）の化合物を、各々の場合において、式（Ｖ）
Ｒ２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （Ｖ）
（式中、
Ｒ２およびＭは上に定義される通りである。）
のクロロホルムエステルまたはクロロホルムチオエステルと、適切であるならば、希釈剤の存在下で、および、適切であるならば、酸結合剤の存在下で、反応させること、
（Ｄ）Ａ、Ｒ２、Ｍ、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りであり、およびＬがイオウを表す、上に示される式（Ｉ−ｃ）の化合物を得るために、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ａ）の化合物を、各々の場合において、
α）式（ＶＩ）
【化９】
（式中、
ＭおよびＲ２は上に定義される通りである。）
のクロロモノチオギ酸エステルもしくはクロロジチオギ酸エステルと、適切であるならば希釈剤の存在下で、および、適切であるならば酸結合剤の存在下で、
または
β）二硫化炭素と、次いで式（ＶＩＩ）
Ｒ２−Ｈａｌ （ＶＩＩ）
（式中、
Ｒ２は上に定義される通りであり、および
Ｈａｌは塩素、臭素もしくはヨウ素を表す。）
の化合物と、適切であるならば希釈剤の存在下で、および、適切であるならば塩基の存在下で、反応させること、
（Ｅ）Ａ、Ｒ３、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ｄ）の化合物を得るために、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ａ）の化合物を、各々の場合において、式（ＶＩＩＩ）
Ｒ３−ＳＯ２−Ｃｌ （ＶＩＩＩ）
（式中、
Ｒ３は上に定義される通りである。）
の塩化スルホニルと、適切であるならば希釈剤の存在下で、および、適切であるならば酸結合剤の存在下で、反応させること、
（Ｆ）Ａ、Ｌ、Ｒ４、Ｒ５、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ｅ）の化合物を得るために、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ａ）の化合物を、各々の場合において、式（ＩＸ）
【化１０】
（式中、
Ｌ、Ｒ４およびＲ５は上に定義される通りであり、および
Ｈａｌはハロゲンを表す。）
のリン化合物と、適切であるならば希釈剤の存在下で、および、適切であるならば酸結合剤の存在下で、反応させること、
（Ｇ）Ａ、Ｅ、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ｆ）の化合物を得るために、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ａ）の化合物を、各々の場合において、式（Ｘ）もしくは（ＸＩ）
【化１１】
（式中、
Ｍｅは一もしくは二価金属を表し、
ｔは１もしくは２の数を表し、および
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０は、互いに独立して、水素もしくはアルキルを表す。）
の、それぞれ、金属化合物もしくはアミンと、適切であるならば希釈剤の存在下で、反応させること、
（Ｈ）Ａ、Ｌ、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、上に示される式（Ｉ−ｇ）の化合物を得るために、Ａ、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、上に示される（Ｉ−ａ）の化合物を、各々の場合において、
α）式（ＸＩＩ）
Ｒ６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸＩＩ）
（式中、
Ｒ６およびＬは上に定義される通りである。）
のイソシアネートもしくはイソチオシアネートと、適切であるならば希釈剤の存在下で、および、適切であるならば触媒の存在下で、
または
β）式（ＸＩＩＩ）
【化１２】
（式中、
Ｌ、Ｒ６およびＲ７は上に定義される通りである。）
の塩化カルバモイルもしくは塩化チオカルバモイルと、適切であるならば希釈剤の存在下で、および、適切であるならば酸結合剤の存在下で、反応させること、
（Ｉ）上に示される式（Ｉ−ａ）から（Ｉ−ｇ）の化合物を得るために、例えばＥＰ−Ａ−８３５ ２４３から公知である、式（Ｉ−ａ’）から（Ｉ−ｇ’）
【化１３】
（式中、
Ａ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は上に定義される通りである。）
のシス／トランス異性体混合物を、物理的分離法、例えば、カラムクロマトグラフィーもしくは分画結晶化を用いて分離すること、
（Ｊ）式（Ｉ−ａ）の化合物を得るために、Ａ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７が上に定義される通りである式（Ｉ−ｂ）、（Ｉ−ｃ）、（Ｉ−ｄ）、（Ｉ−ｅ）、（Ｉ−ｆ）もしくは（Ｉ−ｇ）の化合物を、例えば水性塩基を用いて、加水分解した後、酸性化すること、
を特徴とする、前記方法。
【請求項６】
殺虫剤および／または除草剤の調製への請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項７】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする殺虫剤および／または除草剤。
【請求項８】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を害虫および／またはこれらの生息地に対して作用させることを特徴とする、動物害虫および／または望ましくない植生の駆除方法。
【請求項９】
動物害虫および／または望ましくない植生の駆除への請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
【請求項１０】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤および／または表面活性剤と混合することを特徴とする、殺虫剤および／または除草剤の調製方法。
【請求項１１】
有効量の活性化合物の組み合わせを含有する組成物であって、
（ａ’）少なくとも１種類の、Ａ、Ｇ、Ｘ、ＹおよびＺが上に定義される通りである、式（Ｉ）の置換環状ケトエノール、
並びに
（ｂ’）少なくとも１種類の、下記の化合物群からの作物適合性改善性化合物：
４−ジクロロアセチル−１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ−６７、ＭＯＮ−４６６０）、１−ジクロロ−アセチルヘキサヒドロ−３，３，８ａ−トリメチルピロロ［１，２−ａ］ピリミジン−６（２Ｈ）−オン（ジシクロノン、ＢＡＳ−１４５１３８）、４−ジクロロアセチル−３，４−ジヒドロ−３−メチル−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン（ベノキサコル）、１−メチルヘキシル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート（クロキントセト−メキシル、ＥＰ−Ａ−８６７５０、ＥＰ−Ａ−９４３４９、ＥＰ−Ａ−１９１７３６、ＥＰ−Ａ−４９２３６６における関連化合物も参照）、３−（２−クロロベンジル）−１−（１−メチル−１−フェニルエチル）尿素（クミルロン）、α−（シアノメトキシミノ）フェニルアセトニトリル（シオメトリニル）、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４−ＤＢ）、１−（１−メチル−１−フェニルエチル）−３−（４−メチルフェニル）尿素（ダルムロン、ジムロン）、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸（ジカムバ）、Ｓ−１−メチル１−フェニルエチル ピペリジン−１−チオカルボキシレート（ジメピペレート）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（２−オキソ−２−（２−プロペニルアミノ）エチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＤＫＡ−２４）、２，２−ジクロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド（ジクロルミド）、４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン（フェンクロリム）、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−トリクロロメチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−カルボキシレート（フェンクロラゾール−エチル − ＥＰ−Ａ−１７４５６２およびＥＰ−Ａ−３４６６２０における関連化合物も参照）、フェニルメチル２−クロロ−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボキシレート（フルラゾ−ル）、４−クロロ−Ｎ−（１，３−ジオソラン−２−イルメトキシ）−α−トリフルオロアセトフェノンオキシム（フルキソフェニム）、３−ジクロロアセチル−５−（２−フラニル）−２，２−ジメチルオキサゾリジン（フリラゾール、ＭＯＮ−１３９００）、エチル４，５−ジヒドロ−５，５−ジフェニル−３−イソキサゾールカルボキシレート（イソキサジフェン−エチル − ＷＯ−Ａ−９５／０７８９７における関連化合物も参照）、１−（エトキシカルボニル）エチル３，６−ジクロロ−２−メトキシベンゾエート（ラクチジクロル）、（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）酢酸（ＭＣＰＡ）、２−（４−クロロ−ｏ−トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロプ）、ジエチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３，５−ジカルボキシレート（メフェンピル−ジエチル − ＷＯ−Ａ−９１／０７８７４における関連化合物も参照）、２−ジクロロメチル−２−メチル−１，３−ジオキソラン（ＭＧ−１９１）、２−プロペニル１−オキサ−４−アザスピロ［４．５］デカン−４−カルボジチオエート（ＭＧ−８３８）、無水１，８−ナフタル酸、α−（１，３−ジオキソラン−２−イルメトキシミノ）フェニルアセトニトリル（オキサベトリニル）、２，２−ジクロロ−Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−Ｎ−（２−プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ−１２９２）、３−ジクロロアセチル−２，２−ジメチルオキサゾリジン（Ｒ−２８７２５）、３−ジクロロアセチル−２，２，５−トリメチルオキサゾリジン（Ｒ−２９１４８）、４−（４−クロロ−ｏ−トリル）酪酸、４−（４−クロロ−フェノキシ）酪酸、ジフェニルメトキシ酢酸、メチルジフェニルメトキシアセテート、エチルジフェニルメトキシアセテート、メチル１−（２−クロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−メチル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−イソプロピル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（１，１−ジ−メチルエチル）−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート、エチル１−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−３−カルボキシレート（ＥＰ−Ａ−２６９８０６およびＥＰ−Ａ−３３３１３１における関連化合物も参照）、エチル５−（２，４−ジクロロベンジル）−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート、エチル５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート、エチル５−（４−フルオロフェニル）−５−フェニル−２−イソキサゾリン−３−カルボキシレート（ＷＯ−Ａ−９１／０８２０２における関連化合物も参照）、１，３−ジメチルブト−１−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、４−アリルオキシブチル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、１−アリルオキシプロプ−２−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、メチル５−クロロキノキサリン−８−オキシアセテート、エチル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、アリル５−クロロキノキサリン−８−オキシアセテート、２−オキソプロプ−１−イル５−クロロキノリン−８−オキシアセテート、ジエチル５−クロロキノリン−８−オキシマロネート、ジアリル５−クロロキノキサリン−８−オキシマロネート、ジエチル５−クロロキノリン−８−オキシマロネート（ＥＰ−Ａ−５８２１９８における関連化合物も参照）、４−カルボキシクロマン−４−イル酢酸（ＡＣ−３０４４１５、ＥＰ−Ａ−６１３６１８を参照）、４−クロロフェノキシ酢酸、３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、１−ブロモ−４−クロロメチルスルホニルベンゼン、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素（別名、Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）−アミノ］ベンゼンスルホンアミド）、１−［４−（Ｎ−２−メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジ−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−４，５−ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］−３−メチル尿素、１−［４−（Ｎ−ナフチルスルファモイル）フェニル］−３，３−ジメチル尿素、Ｎ−（２−メトキシ−５−メチルベンゾイル）−４−（シクロプロピルアミノカルボニル）ベンゼンスルホンアミド、および／または、一般式によって定義される、１種類またはそれ以上の下記の化合物、
一般式（ＩＩａ）
【化１４】
一般式（ＩＩｂ）
【化１５】
一般式（ＩＩｃ）
【化１６】
（式中、
ｍは０、１、２、３、４もしくは５の数を表し、
Ａ１は下記に示される二価複素環基のうちの１つ以上を表し
【化１７】
ｎは０、１、２、３、４もしくは５の数を表し、
Ａ２は、１もしくは２個の炭素原子を有する、場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル−および／もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシカルボニル−および／もしくはＣ１−Ｃ４−アルケニルオキシカルボニル−置換されるアルカンジイルを表し、
Ｒ１２はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ７−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノもしくはジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−アミノを表し、
Ｒ１３はヒドロキシル、メルカプト、アミノ、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノもしくはジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノを表し、
Ｒ１４は、各々の場合において、場合によりフッ素−、塩素−および／もしくは臭素置換されるＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ１５は水素、各々の場合において場合によりフッ素−、塩素−および／もしくは臭素−置換されるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、または場合によりフッ素−、塩素−および／もしくは臭素−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されるフェニルを表し、
Ｒ１６は水素、各々の場合において場合によりフッ素−、塩素−および／もしくは臭素−置換されるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ２−Ｃ６−アルケニルもしくはＣ２−Ｃ６−アルキニル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、ジオキソラニル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、フリル、フリル−Ｃ１−Ｃ４−アルキル、チエニル、チアゾリル、ピペリジニル、または場合によりフッ素−、塩素−および／もしくは臭素−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されるフェニルを表し、またはＲ１５およびＲ１６は一緒にＣ３−Ｃ６−アルカンジイルもしくはＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルも表し、この各々はＣ１−Ｃ４−アルキル、フェニル、フリル、融合ベンゼン環、もしくは、これらが結合するＣ原子と共に５もしくは６員炭素環を形成する２つの置換基で場合により置換され、
Ｒ１７は水素、シアノ、ハロゲンを表し、または各々の場合において場合によりフッ素−、塩素−および／もしくは臭素−置換されるＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルもしくはフェニルを表し、
Ｒ１８は水素または場合によりヒドロキシル−、シアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルもしくはトリ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）シリルを表し、
Ｒ１９は水素、シアノ、ハロゲンを表し、または各々の場合において場合によりフッ素−、塩素−および／もしくは臭素−置換されるＣ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルもしくはフェニルを表し、
Ｘ１はニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ２は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、
Ｘ３は水素、シアノ、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表わす。）
および／または、一般式によって定義される、下記の化合物
一般式（ＩＩｄ）
【化１８】
一般式（ＩＩｅ）
【化１９】
（式中、
ｔは０、１、２、３、４もしくは５の数を表し、
ｖは０、１、２、３、４もしくは５の数を表し、
Ｒ２０は水素もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２１は水素もしくはＣ１−Ｃ４−アルキルを表し、
Ｒ２２は水素、各々の場合において場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されるＣ１−Ｃ６−アルキル、Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６−アルキルアミノもしくはジ−（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノ、または各々の場合において場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されるＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルオキシ、Ｃ３−Ｃ６−シクロアルキルチオもしくはＣ３−Ｃ６−シクロアルキルアミノを表し、
Ｒ２３は水素、場合によりシアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されるＣ１−Ｃ６−アルキル、各々の場合において場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されるＣ３−Ｃ６−アルケニルもしくはＣ３−Ｃ６−アルキニル、または場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されるＣ３−Ｃ６−シクロアルキルを表し、
Ｒ２４は水素、場合によりシアノ−、ヒドロキシル−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルコキシ−置換されるＣ１−Ｃ６−アルキル、各々の場合において場合によりシアノ−もしくはハロゲン−置換されるＣ３−Ｃ６−アルケニルもしくはＣ３−Ｃ６−アルキニル、場合によりシアノ−、ハロゲン−もしくはＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されるＣ３−Ｃ６−シクロアルキル、または場合によりニトロ−、シアノ−、ハロゲン−、Ｃ１−Ｃ４−アルキル−、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル−、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ−もしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシ−置換されるフェニルを表し、または、Ｒ２３と共に、各々の場合において場合によりＣ１−Ｃ４−アルキル−置換されるＣ２−Ｃ６−アルカンジイルもしくはＣ２−Ｃ５−オキサアルカンジイルを表し、
Ｘ４はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表し、並びに
Ｘ５はニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ホルミル、スルファモイル、ヒドロキシル、アミノ、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、Ｃ１−Ｃ４−ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ４−アルコキシもしくはＣ１−Ｃ４−ハロアルコキシを表す。）
を含む、前記組成物。
【請求項１２】
作物植物適合性改善性化合物が下記の化合物群：
クロキントセト−メキシル、フェンクロラゾール−エチル、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、フリラゾール、フェンクロリム、クミルロン、ジムロンまたは化合物ＩＩｅ−５もしくはＩＩｅ−１１、
から選択される、請求項１１に記載の組成物。
【請求項１３】
作物植物適合性改善性化合物がクロキントセト−メチルまたはメフェンピル−ジエチルである、請求項１１または１２に記載の組成物。
【請求項１４】
請求項１１に記載の組成物を前記植物またはこれらの生息地に対して作用させることを特徴とする、望ましくない植生の駆除方法。
【請求項１５】
望ましくない植生の駆除への請求項１１に記載の組成物の使用。
【請求項１６】
式（ＩＩ）
【化２０】
（式中、
Ａ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ８は上に定義される通りである。）
の化合物。
【請求項１７】
式（ＸＶＩ）
【化２１】
（式中、
Ａ、Ｘ、ＹおよびＺは上に定義される通りである。）
の化合物。
【公表番号】特表２００７−５２０４７６（Ｐ２００７−５２０４７６Ａ）
【公表日】平成１９年７月２６日（２００７．７．２６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−５４８１７６（Ｐ２００６−５４８１７６）
【出願日】平成１６年１２月２９日（２００４．１２．２９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００４／０１４７９１
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０６６１２５
【国際公開日】平成１７年７月２１日（２００５．７．２１）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１９年７月２６日（２００７．７．２６）
【国際特許分類】
【出願日】平成１６年１２月２９日（２００４．１２．２９）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００４／０１４７９１
【国際公開番号】ＷＯ２００５／０６６１２５
【国際公開日】平成１７年７月２１日（２００５．７．２１）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
[ Back to top ]