ジアルキルフェノール
本発明は、メタ−クレゾールのアルキル化、蒸留、および結晶化による４−イソプロピル−３−メチルフェノールの製造方法に関する。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、メタ−クレゾールのアルキル化、蒸留、および結晶化による４−イソプロピル−３−メチルフェノールの製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
４−イソプロピル−３−メチルフェノールは、例えば、非常に皮膚にやさしい化粧品、口内洗浄液、およびシャンプーにおいて抗菌剤および殺菌剤として使用されている。４−イソプロピル−３−メチルフェノールの製造は、原理上は公知である。
【０００３】
このように、（特許文献１）は、実質的にチモール（２−イソプロピル−５−メチルフェノール）を、さらには多数の芳香族副生物を与えるためのジルコニウム触媒上でのメタ−クレゾール（ｍ−クレゾール、３−メチルフェノール）とプロペンとの反応を記載している。同定された一副生物は、反応混合物中に２％でまたは第１蒸留後に４．４％で存在する４−イソプロピル−３−メチルフェノールであった。４−イソプロピル−３−メチルフェノールの単離は記載されていない。
【０００４】
（特許文献２）は、酸性亜鉛触媒上でのｍ−クレゾールとプロペンとの反応において１９．５％以下の４−イソプロピル−３−メチルフェノールの形成を記載している。ここでも、４−イソプロピル−３−メチルフェノールの単離は記載されていない。
【０００５】
（特許文献３）は、塩基性アルミナ触媒上でのメタ−クレゾールとプロペンとの反応において約２％の４−イソプロピル−３−メチルフェノールの形成を記載している。多種多様な副生物からの４−イソプロピル−３−メチルフェノールの単離は記載されていない。
【０００６】
さらに、メタ−クレゾールのイソブテンとの反応における副生物として、費用のかかる、かつ、複雑な操作によって４−イソプロピル−３−メチルフェノールを得ることは（特許文献４）から公知である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】米国特許第３，３３１，８７９号明細書
【特許文献２】独国特許出願公開第２１３９６２２ Ａ号明細書
【特許文献３】独国特許出願公開第２５２８３０３ Ａ号明細書
【特許文献４】米国特許第２，６０３，６６２号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
その回収が行われなかったか非常に厄介であるかのいずれかである非常に多くの他の副成分と一緒に、ｍ−クレゾールのアルキル化における副成分としての４−イソプロピル−３−メチルフェノールの形成が前述の方法の全てに共通している。それ故、４−イソプロピル−３−メチルフェノールが効率的に得られることを可能にする方法を提供する必要性がある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
ａ）チモールおよび未反応メタ−クレゾールが、反応混合物から蒸留により大部分除去され、そして
ｂ）工程ａ）から残る残留物が次に、極めて不揮発性のまたは非揮発性の物質を除去するために蒸留され、得られた留出物が、場合によっては任意選択で５重量％以下の水を添加した後に、結晶化されるか、または
ｃ）工程ａ）から残る残留物が、場合によっては任意選択で５重量％以下の水を添加した後に、結晶化させられ、結晶化した残留物が極めて不揮発性のまたは非揮発性の物質から蒸留によって分離される
ことを特徴とする、メタ−クレゾールとプロペンとの反応による４−イソプロピル−３−メチルフェノールの製造方法が見いだされた。
【００１０】
本発明の範囲は、記載された範囲ならびに式およびパラメーターの好ましい範囲のみならず、実用的な理由から、たとえ以下に明確におよび完全に記載されない場合でも、任意の所望の組み合わせも包含する。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
当業者に公知である方法で実施することができる、プロペンを用いたｍ−クレゾールのアルキル化（例えば、独国特許出願公開第３８２４２８４ Ａ号明細書または独国特許出願公開第２５２８３０３ Ａ号明細書を参照されたい）は典型的には、約１重量％〜３重量％の４−イソプロピル−３−メチルフェノールを含有する反応混合物を生成する。
【００１２】
本発明の方法の一工程ａ）において、チモールおよび未反応メタ−クレゾールが反応混合物から蒸留により大部分除去される。形容語句「大部分」は本明細書では、後に残る残留物が合計して８０％以下、好ましくは５５％以下、より好ましくは２０％以下になる、チモールおよび未反応メタ−クレゾールの合計含有率を有することを意味する。
【００１３】
この蒸留は、従来の方式で、例えば、非連続的にまたは連続的に実施することができ、大気圧に対して低くされた圧力下での連続蒸留が好ましい。
【００１４】
後に残る残留物は典型的には、４−イソプロピル−３−メチルフェノールのみならず、２０〜３０個の低分子構造の他の副成分、さらには高分子副成分も含む。蒸留後に、後に残る、そして典型的には黒に着色している残留物中の４−イソプロピル−３−メチルフェノールの量は、通例１０重量％〜３０重量％である。
【００１５】
工程ｂ）に従って、工程ａ）から残る残留物は、極めて不揮発性のまたは非揮発性の物質を除去するために先ず蒸留することができ、得られた留出物は、場合によっては任意選択により５重量％以下の水を添加した後に、結晶化させることができる。
【００１６】
これに代えて、工程ｃ）に従って、工程ａ）から残る残留物は結晶化させることができ、結晶化した残留物は、極めて不揮発性のまたは非揮発性の物質から蒸留によって分離することができる。
【００１７】
工程ｂ）またはｃ）での蒸留は、従来の方式で、例えば、連続的にまたは非連続的に行われてもよい。蒸留は好ましくは、ショートパスエバポレーター、インターナル(internal)なしの塔、または流下薄膜エバポレーターあるいは薄膜エバポレーターを用いて行われる。この蒸留にとっては一理論段で十分である。
【００１８】
好適な蒸留条件は、当業者が容易に決定することができる。
【００１９】
本発明の方法の一実施態様では、工程ａ）およびｂ）の蒸留はまた、同時に実施することができる。この場合には側留取り出し塔における蒸留が好ましい。
【００２０】
工程ｂ）に従って留出物は結晶化され、工程ｃ）に従って工程ａ）から残る残留物は結晶化される。これらの場合に結晶化は、例えば、−５０〜８０℃の温度で行われてもよい。結晶化は好ましくは０〜５０℃の温度で、より好ましくは５〜３５℃の温度で行われる。
【００２１】
本発明の一実施態様では、工程ｂ）による留出物または工程ａ）から残る残留物は、留出物の重量を基準にして、好ましくは０．０１重量％から５重量％、より好ましくは１重量％〜５重量％の水と混ぜ合わせられる。
【００２２】
別の実施形態では、結晶化は、工程ｂ）による留出物または工程ａ）から残る残留物が結晶の４−イソプロピル−３−メチルフェノールと、好ましくはほんの少しの結晶と、混ぜ合わせられるように行われる。この結晶化は、連続的にまたは非連続的に行われてもよい。好ましくは２〜２００時間放置すると結晶ケーキが形成され、それからデカンテーションによって重量を基準にして、８５％〜９５％の典型的な純度の４−イソプロピル−３−メチルフェノールを得ることが可能である。意外にも、工程ａ）からの残留物の、または工程ｂ）による留出物の他の物質もまた固体であるけれども、結晶化は溶剤または希釈剤なしで行うことができる。それらの例は、４９℃の融点の２−イソプロピル−５−メチルフェノール、１２℃の融点の３−メチルフェノール、および４９〜５１℃の融点の３−イソプロピル−５−メチルフェノールである。
【００２３】
工程ｂ）またはｃ）に従って得られた結晶性４−イソプロピル−３−メチルフェノールは、Ｃ１〜Ｃ４アルコールで、これらのアルコールの混合物でまたはこれらのアルコールの１種以上と水との混合物で洗浄することによってさらに精製することができる。好ましいＣ１〜Ｃ４アルコールは、メタノール、エタノール、およびイソプロパノールである。水との混合物において、水の分率は例えば１重量％〜９０重量％、好ましくは４０重量％〜９０重量％である。
【００２４】
純度のさらなる上昇のために、本発明により得られる４−イソプロピル−３−メチルフェノールを再結晶することもまた可能である。再結晶用の好ましい溶剤は、上述のＣ１〜Ｃ４アルコール、これらのアルコールの混合物、またはこれらのアルコールの１種以上と水との混合物である。再結晶は好ましくは、濾過助剤または活性炭を添加して行われる。
【００２５】
別の実施形態では、結晶化は、それが冷却の結果として連続的にまたは非連続的に行われるように行われてもよい。冷却は好ましくは、他のインターナルによって冷却可能な管、管束または容器で行われ、この装置は、周囲温度と比較して冷却され、得られた結晶は、他の化合物が排出された後に、インターナルによって冷却可能な管、管束または他の容器の加熱によって溶かし出される。この操作は好ましくは繰り返され、高純度４−イソプロピル−３−メチルフェノールが得られる。
【００２６】
工程ａ）およびｃ）に従ったプロセスレジームにおいて、同じ操作で、高純度４−イソプロピル−３−メチルフェノールを取得し得ることは有利である。
【００２７】
本発明の特別な利点は、室温で同様に固体である非常に多数のさらなる副成分の存在にもかかわらず、チモール製造における副成分として、４−イソプロピル−３−メチルフェノールを効率的に、かつ、高純度で取得できるという事実に見られるべきである。
【実施例】
【００２８】
１５０℃および１ミリバール（１００Ｐａ）で、１８．５重量％のチモール、９．５重量％の３−イソプロピル−５−メチルフェノール、２６．２重量％の４−イソプロピル−３−メチルフェノール、１６．５重量％の２，６−ジイソプロピル−３−メチルフェノール、２４．２重量％の２，４−ジイソプロピル−５−メチルフェノール、および合計して約５重量％になる、約２２種の異なる他のアルキル化クレゾールを含有する、チモール製造からの１０００ｇの黒色残留物を、塔なしのクライゼン（Ｃｌａｉｓｓｅｎ）アタッチメントを用いて蒸留した。これは、おおよそ上記の組成の９９３．３ｇの黄色がかった留出物を与えた。このオイルのうち、２００ｇに２２℃で、３ｍｌの水中の懸濁液中の０．４ｇの純粋な４−イソプロピル−３−メチルフェノール結晶を種結晶として加えた。４８時間後に、４０．２ｇ（理論量の７６．７％）の４−イソプロピル−３−メチルフェノールの無色結晶が得られ、少量のメタノールで洗浄した後、それらは９５．１％の純度を有していた。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、メタ−クレゾールのアルキル化、蒸留、および結晶化による４−イソプロピル−３−メチルフェノールの製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
４−イソプロピル−３−メチルフェノールは、例えば、非常に皮膚にやさしい化粧品、口内洗浄液、およびシャンプーにおいて抗菌剤および殺菌剤として使用されている。４−イソプロピル−３−メチルフェノールの製造は、原理上は公知である。
【０００３】
このように、（特許文献１）は、実質的にチモール（２−イソプロピル−５−メチルフェノール）を、さらには多数の芳香族副生物を与えるためのジルコニウム触媒上でのメタ−クレゾール（ｍ−クレゾール、３−メチルフェノール）とプロペンとの反応を記載している。同定された一副生物は、反応混合物中に２％でまたは第１蒸留後に４．４％で存在する４−イソプロピル−３−メチルフェノールであった。４−イソプロピル−３−メチルフェノールの単離は記載されていない。
【０００４】
（特許文献２）は、酸性亜鉛触媒上でのｍ−クレゾールとプロペンとの反応において１９．５％以下の４−イソプロピル−３−メチルフェノールの形成を記載している。ここでも、４−イソプロピル−３−メチルフェノールの単離は記載されていない。
【０００５】
（特許文献３）は、塩基性アルミナ触媒上でのメタ−クレゾールとプロペンとの反応において約２％の４−イソプロピル−３−メチルフェノールの形成を記載している。多種多様な副生物からの４−イソプロピル−３−メチルフェノールの単離は記載されていない。
【０００６】
さらに、メタ−クレゾールのイソブテンとの反応における副生物として、費用のかかる、かつ、複雑な操作によって４−イソプロピル−３−メチルフェノールを得ることは（特許文献４）から公知である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】米国特許第３，３３１，８７９号明細書
【特許文献２】独国特許出願公開第２１３９６２２ Ａ号明細書
【特許文献３】独国特許出願公開第２５２８３０３ Ａ号明細書
【特許文献４】米国特許第２，６０３，６６２号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
その回収が行われなかったか非常に厄介であるかのいずれかである非常に多くの他の副成分と一緒に、ｍ−クレゾールのアルキル化における副成分としての４−イソプロピル−３−メチルフェノールの形成が前述の方法の全てに共通している。それ故、４−イソプロピル−３−メチルフェノールが効率的に得られることを可能にする方法を提供する必要性がある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
ａ）チモールおよび未反応メタ−クレゾールが、反応混合物から蒸留により大部分除去され、そして
ｂ）工程ａ）から残る残留物が次に、極めて不揮発性のまたは非揮発性の物質を除去するために蒸留され、得られた留出物が、場合によっては任意選択で５重量％以下の水を添加した後に、結晶化されるか、または
ｃ）工程ａ）から残る残留物が、場合によっては任意選択で５重量％以下の水を添加した後に、結晶化させられ、結晶化した残留物が極めて不揮発性のまたは非揮発性の物質から蒸留によって分離される
ことを特徴とする、メタ−クレゾールとプロペンとの反応による４−イソプロピル−３−メチルフェノールの製造方法が見いだされた。
【００１０】
本発明の範囲は、記載された範囲ならびに式およびパラメーターの好ましい範囲のみならず、実用的な理由から、たとえ以下に明確におよび完全に記載されない場合でも、任意の所望の組み合わせも包含する。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
当業者に公知である方法で実施することができる、プロペンを用いたｍ−クレゾールのアルキル化（例えば、独国特許出願公開第３８２４２８４ Ａ号明細書または独国特許出願公開第２５２８３０３ Ａ号明細書を参照されたい）は典型的には、約１重量％〜３重量％の４−イソプロピル−３−メチルフェノールを含有する反応混合物を生成する。
【００１２】
本発明の方法の一工程ａ）において、チモールおよび未反応メタ−クレゾールが反応混合物から蒸留により大部分除去される。形容語句「大部分」は本明細書では、後に残る残留物が合計して８０％以下、好ましくは５５％以下、より好ましくは２０％以下になる、チモールおよび未反応メタ−クレゾールの合計含有率を有することを意味する。
【００１３】
この蒸留は、従来の方式で、例えば、非連続的にまたは連続的に実施することができ、大気圧に対して低くされた圧力下での連続蒸留が好ましい。
【００１４】
後に残る残留物は典型的には、４−イソプロピル−３−メチルフェノールのみならず、２０〜３０個の低分子構造の他の副成分、さらには高分子副成分も含む。蒸留後に、後に残る、そして典型的には黒に着色している残留物中の４−イソプロピル−３−メチルフェノールの量は、通例１０重量％〜３０重量％である。
【００１５】
工程ｂ）に従って、工程ａ）から残る残留物は、極めて不揮発性のまたは非揮発性の物質を除去するために先ず蒸留することができ、得られた留出物は、場合によっては任意選択により５重量％以下の水を添加した後に、結晶化させることができる。
【００１６】
これに代えて、工程ｃ）に従って、工程ａ）から残る残留物は結晶化させることができ、結晶化した残留物は、極めて不揮発性のまたは非揮発性の物質から蒸留によって分離することができる。
【００１７】
工程ｂ）またはｃ）での蒸留は、従来の方式で、例えば、連続的にまたは非連続的に行われてもよい。蒸留は好ましくは、ショートパスエバポレーター、インターナル(internal)なしの塔、または流下薄膜エバポレーターあるいは薄膜エバポレーターを用いて行われる。この蒸留にとっては一理論段で十分である。
【００１８】
好適な蒸留条件は、当業者が容易に決定することができる。
【００１９】
本発明の方法の一実施態様では、工程ａ）およびｂ）の蒸留はまた、同時に実施することができる。この場合には側留取り出し塔における蒸留が好ましい。
【００２０】
工程ｂ）に従って留出物は結晶化され、工程ｃ）に従って工程ａ）から残る残留物は結晶化される。これらの場合に結晶化は、例えば、−５０〜８０℃の温度で行われてもよい。結晶化は好ましくは０〜５０℃の温度で、より好ましくは５〜３５℃の温度で行われる。
【００２１】
本発明の一実施態様では、工程ｂ）による留出物または工程ａ）から残る残留物は、留出物の重量を基準にして、好ましくは０．０１重量％から５重量％、より好ましくは１重量％〜５重量％の水と混ぜ合わせられる。
【００２２】
別の実施形態では、結晶化は、工程ｂ）による留出物または工程ａ）から残る残留物が結晶の４−イソプロピル−３−メチルフェノールと、好ましくはほんの少しの結晶と、混ぜ合わせられるように行われる。この結晶化は、連続的にまたは非連続的に行われてもよい。好ましくは２〜２００時間放置すると結晶ケーキが形成され、それからデカンテーションによって重量を基準にして、８５％〜９５％の典型的な純度の４−イソプロピル−３−メチルフェノールを得ることが可能である。意外にも、工程ａ）からの残留物の、または工程ｂ）による留出物の他の物質もまた固体であるけれども、結晶化は溶剤または希釈剤なしで行うことができる。それらの例は、４９℃の融点の２−イソプロピル−５−メチルフェノール、１２℃の融点の３−メチルフェノール、および４９〜５１℃の融点の３−イソプロピル−５−メチルフェノールである。
【００２３】
工程ｂ）またはｃ）に従って得られた結晶性４−イソプロピル−３−メチルフェノールは、Ｃ１〜Ｃ４アルコールで、これらのアルコールの混合物でまたはこれらのアルコールの１種以上と水との混合物で洗浄することによってさらに精製することができる。好ましいＣ１〜Ｃ４アルコールは、メタノール、エタノール、およびイソプロパノールである。水との混合物において、水の分率は例えば１重量％〜９０重量％、好ましくは４０重量％〜９０重量％である。
【００２４】
純度のさらなる上昇のために、本発明により得られる４−イソプロピル−３−メチルフェノールを再結晶することもまた可能である。再結晶用の好ましい溶剤は、上述のＣ１〜Ｃ４アルコール、これらのアルコールの混合物、またはこれらのアルコールの１種以上と水との混合物である。再結晶は好ましくは、濾過助剤または活性炭を添加して行われる。
【００２５】
別の実施形態では、結晶化は、それが冷却の結果として連続的にまたは非連続的に行われるように行われてもよい。冷却は好ましくは、他のインターナルによって冷却可能な管、管束または容器で行われ、この装置は、周囲温度と比較して冷却され、得られた結晶は、他の化合物が排出された後に、インターナルによって冷却可能な管、管束または他の容器の加熱によって溶かし出される。この操作は好ましくは繰り返され、高純度４−イソプロピル−３−メチルフェノールが得られる。
【００２６】
工程ａ）およびｃ）に従ったプロセスレジームにおいて、同じ操作で、高純度４−イソプロピル−３−メチルフェノールを取得し得ることは有利である。
【００２７】
本発明の特別な利点は、室温で同様に固体である非常に多数のさらなる副成分の存在にもかかわらず、チモール製造における副成分として、４−イソプロピル−３−メチルフェノールを効率的に、かつ、高純度で取得できるという事実に見られるべきである。
【実施例】
【００２８】
１５０℃および１ミリバール（１００Ｐａ）で、１８．５重量％のチモール、９．５重量％の３−イソプロピル−５−メチルフェノール、２６．２重量％の４−イソプロピル−３−メチルフェノール、１６．５重量％の２，６−ジイソプロピル−３−メチルフェノール、２４．２重量％の２，４−ジイソプロピル−５−メチルフェノール、および合計して約５重量％になる、約２２種の異なる他のアルキル化クレゾールを含有する、チモール製造からの１０００ｇの黒色残留物を、塔なしのクライゼン（Ｃｌａｉｓｓｅｎ）アタッチメントを用いて蒸留した。これは、おおよそ上記の組成の９９３．３ｇの黄色がかった留出物を与えた。このオイルのうち、２００ｇに２２℃で、３ｍｌの水中の懸濁液中の０．４ｇの純粋な４−イソプロピル−３−メチルフェノール結晶を種結晶として加えた。４８時間後に、４０．２ｇ（理論量の７６．７％）の４−イソプロピル−３−メチルフェノールの無色結晶が得られ、少量のメタノールで洗浄した後、それらは９５．１％の純度を有していた。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
メタ−クレゾールをプロペンと反応させることによる４−イソプロピル−３−メチルフェノールの製造方法であって、
ａ）チモールおよび未反応メタ−クレゾールが反応混合物から蒸留により大部分除去され、
ｂ）工程ａ）から残る残留物が次に、極めて不揮発性のまたは非揮発性の物質を除去するために蒸留され、得られた留出物が、場合によっては任意選択で５重量％以下の水を添加した添加後に、結晶化されるか、または
ｃ）工程ａ）から残る残留物が、場合によっては任意選択で５重量％以下の水を添加した後に、結晶化させられ、結晶化した残留物が極めて不揮発性のまたは非揮発性の物質から蒸留によって分離される、
ことを特徴とする方法。
【請求項２】
工程ａ）およびｂ）の前記蒸留が同時に実施されることを特徴とする請求項１に記載の方法。
【請求項３】
工程ｂ）またはｃ）による前記結晶化が−５０〜８０℃の温度で行われることを特徴とする請求項１または２に記載の方法。
【請求項４】
工程ｂ）からの前記留出物または工程ａ）からの前記残留物が水と混ぜ合わせられることを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５】
工程ｂ）からの前記留出物または工程ａ）からの前記残留物が結晶の４−イソプロピル−３−メチルフェノールと混ぜ合わせられることを特徴とする請求項１〜４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６】
前記結晶化が冷却の結果として行われることを特徴とする請求項１〜５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７】
前記冷却が他のインターナルを用いて冷却可能な管、管束または容器中で行われ、この装置が周囲温度と比較して冷却され、得られた結晶が、他の化合物が排出された後に、他のインターナルによって冷却可能な管、管束または容器の加熱によって溶かし出されることを特徴とする請求項６に記載の方法。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか一項記載の方法に従って製造された４−イソプロピル−３−メチルフェノールの、抗菌または殺菌組成物の成分としての使用。
【請求項１】
メタ−クレゾールをプロペンと反応させることによる４−イソプロピル−３−メチルフェノールの製造方法であって、
ａ）チモールおよび未反応メタ−クレゾールが反応混合物から蒸留により大部分除去され、
ｂ）工程ａ）から残る残留物が次に、極めて不揮発性のまたは非揮発性の物質を除去するために蒸留され、得られた留出物が、場合によっては任意選択で５重量％以下の水を添加した添加後に、結晶化されるか、または
ｃ）工程ａ）から残る残留物が、場合によっては任意選択で５重量％以下の水を添加した後に、結晶化させられ、結晶化した残留物が極めて不揮発性のまたは非揮発性の物質から蒸留によって分離される、
ことを特徴とする方法。
【請求項２】
工程ａ）およびｂ）の前記蒸留が同時に実施されることを特徴とする請求項１に記載の方法。
【請求項３】
工程ｂ）またはｃ）による前記結晶化が−５０〜８０℃の温度で行われることを特徴とする請求項１または２に記載の方法。
【請求項４】
工程ｂ）からの前記留出物または工程ａ）からの前記残留物が水と混ぜ合わせられることを特徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
【請求項５】
工程ｂ）からの前記留出物または工程ａ）からの前記残留物が結晶の４−イソプロピル−３−メチルフェノールと混ぜ合わせられることを特徴とする請求項１〜４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６】
前記結晶化が冷却の結果として行われることを特徴とする請求項１〜５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７】
前記冷却が他のインターナルを用いて冷却可能な管、管束または容器中で行われ、この装置が周囲温度と比較して冷却され、得られた結晶が、他の化合物が排出された後に、他のインターナルによって冷却可能な管、管束または容器の加熱によって溶かし出されることを特徴とする請求項６に記載の方法。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか一項記載の方法に従って製造された４−イソプロピル−３−メチルフェノールの、抗菌または殺菌組成物の成分としての使用。
【公表番号】特表２０１０−５３３７３８（Ｐ２０１０−５３３７３８Ａ）
【公表日】平成２２年１０月２８日（２０１０．１０．２８）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５１７３５６（Ｐ２０１０−５１７３５６）
【出願日】平成２０年７月１５日（２００８．７．１５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／０５９２１７
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０１６０２８
【国際公開日】平成２１年２月５日（２００９．２．５）
【出願人】（５０５４２２７０７）ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー (220)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２２年１０月２８日（２０１０．１０．２８）
【国際特許分類】
【出願日】平成２０年７月１５日（２００８．７．１５）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００８／０５９２１７
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０１６０２８
【国際公開日】平成２１年２月５日（２００９．２．５）
【出願人】（５０５４２２７０７）ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー (220)
【Ｆターム（参考）】
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