ジオキサジニルピラゾール化合物の製造方法および中間体
【課題】 ジオキサジニルピラゾール化合物の製造方法を提供する。
【解決手段】公知のスルファモイルピラゾールカルボン酸エステル化合物または公知のスルファモイルピラゾールカルボン酸化合物より、新規なスルホニルカーバメートピラゾールカルボン酸化合物、スルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物、スルファモイルピラゾールカルボン酸混合酸無水物、スルファモイルピラゾールカルボン酸クロリド化合物、ピラゾロイソチアゾール化合物およびスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物を中間体として製造し、スルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物を脱水反応させることにより４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）スルファモイルピラゾール化合物を製造する。
【解決手段】公知のスルファモイルピラゾールカルボン酸エステル化合物または公知のスルファモイルピラゾールカルボン酸化合物より、新規なスルホニルカーバメートピラゾールカルボン酸化合物、スルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物、スルファモイルピラゾールカルボン酸混合酸無水物、スルファモイルピラゾールカルボン酸クロリド化合物、ピラゾロイソチアゾール化合物およびスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物を中間体として製造し、スルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物を脱水反応させることにより４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）スルファモイルピラゾール化合物を製造する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
【化１】
〔式中、Ｒ1はＣ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-3アルコキシＣ1-3アルキル基、フェニル基またはピリジル基を表し、
Ｒ2は水素原子、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-3アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、
Ｑは水素原子、式（２）
【化２】
（式中、Ｒ３はＣ1-4アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、または置換フェニル基を表す。）
または式（３）
【化３】
（式中、ＸおよびＹはそれぞれ独立してＣ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-3アルコキシ基、Ｃ1-3ハロアルコキシ基、ハロゲン原子またはジ（Ｃ1-3アルキル）アミノ基を表し、Ｚは窒素原子またはメチン基を表す。）〕で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸化合物と式（４）
【化４】
（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ1-3アルキル基を表し、但し、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７のうち、少なくともひとつはＣ1-3アルキル基を表す。）で表されるアミン化合物を反応させることによる、式（５）
【化５】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＱは前記と同様の意味を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
【請求項２】
式（６）
【化６】
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＱは前記と同様の意味を表し、Ｒ８はＣ１−４アルキル基、Ｃ１−３ハロアルキル基、または置換フェニル基を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸エステル化合物と前記式（４）で表されるアミン化合物を反応させることによる、前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
【請求項３】
式（７）
【化７】
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＱは前記と同様の意味を表し、Ｒ９は水素原子または前記Ｒ８と同様の意味を表し、Ｘ１はＣ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯまたはＳＯ２を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸混合酸無水物と前記式（４）で表されるアミン化合物を反応させることによる、前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
【請求項４】
式（８）
【化８】
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＱは前記と同様の意味を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸クロリド化合物と前記式（４）で表されるアミン化合物を反応させることによる、前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
【請求項５】
式（９）
【化９】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は前記と同様の意味を表す。）で表されるピラゾロイソチアゾール化合物と前記式（４）で表されるアミン化合物を反応させることによる、前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
【請求項６】
前記式（１）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸化合物、式（７）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸混合酸無水物、式（８）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸クロリド化合物または式（９）で表されるピラゾロイソチアゾール化合物とヒドロキシルアミンを反応させることによる式（１０）
【化１０】
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＱは前記と同様の意味を表す）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物の製造方法。
【請求項７】
前記式（６）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸エステル化合物とヒドロキシルアミンを反応させることによる前記式（１０）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物の製造方法。
【請求項８】
前記式（１０）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物を式（１１）
【化１１】
（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は前記と同様の意味を表す。）で表されるオキシラン化合物と反応させることによる前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
【請求項９】
前記式（１０）で表されるピラゾール−４−（ヒドロキサム酸）−５−スルホンアミド化合物を式（１２）
【化１２】
（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は前記と同様の意味を表す。）で表される環状炭酸エステル化合物と反応させることによる前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
【請求項１０】
前記式（１０）で表されるピラゾール−４−（ヒドロキサム酸）−５−スルホンアミド化合物を式（１３）
【化１３】
（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は前記と同様の意味を表し、
Ｘ２はハロゲン原子、Ｃ１−２アルキルスルホニロキシ基または置換ベンゼンスルホニロキシ基を表す。）で表されるアルコール化合物と反応させることによる前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
【請求項１１】
前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物を脱水反応させることを特徴とする式（１４）
【化１４】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＱは前記と同様の意味を表す。）で表される４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）スルファモイルピラゾール化合物の製造方法。
【請求項１２】
前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物と（式１５）
【化１５】
（式中、Ｒ８およびＸ１は前記と同様の意味を表す。）で表される酸クロライド化合物を反応させることによる式（１６）
【化１６】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、ＱおよびＸ１は前記と同様の意味を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−カルボニルオキシエチル）化合物及びスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−スルホニルオキシエチル）化合物の製造方法。
【請求項１３】
前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物と式（１７）
【化１７】
（式中、Ｒ８およびＲ９は前記と同様の意味を表し、Ｘ１１はＣ（Ｏ）またはＣ（Ｏ）Ｏを表す。）で表される酸無水物化合物を反応させることによる式（１８）
【化１８】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、ＱおよびＸ１１は前記と同様の意味を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−カルボニルオキシエチル）化合物の製造方法。
【請求項１４】
前記式（１６）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−カルボニルオキシエチル）化合物およびスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−スルホニルオキシエチル）化合物を環化反応させることによる式（１４）で表される４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）スルファモイルピラゾール化合物の製造方法。
【請求項１５】
前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物。
【請求項１６】
前記式（１０）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物。
【請求項１７】
前記式（７）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸混合酸無水物。
【請求項１８】
前記式（８）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸クロリド化合物。
【請求項１９】
前記式（９）で表されるピラゾロイソチアゾール化合物
【請求項２０】
式（１９）
【化１９】
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前記と同様の意味を表す。）で表されるスルホニルカーバメートピラゾールカルボン酸化合物。
【請求項２１】
前記式（１６）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−カルボニルオキシエチル）化合物及びスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−スルホニルオキシエチル）化合物。
【請求項１】
式（１）
【化１】
〔式中、Ｒ1はＣ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-3アルコキシＣ1-3アルキル基、フェニル基またはピリジル基を表し、
Ｒ2は水素原子、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-3アルコキシ基またはハロゲン原子を表し、
Ｑは水素原子、式（２）
【化２】
（式中、Ｒ３はＣ1-4アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、または置換フェニル基を表す。）
または式（３）
【化３】
（式中、ＸおよびＹはそれぞれ独立してＣ1-3アルキル基、Ｃ1-3ハロアルキル基、Ｃ1-3アルコキシ基、Ｃ1-3ハロアルコキシ基、ハロゲン原子またはジ（Ｃ1-3アルキル）アミノ基を表し、Ｚは窒素原子またはメチン基を表す。）〕で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸化合物と式（４）
【化４】
（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ1-3アルキル基を表し、但し、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７のうち、少なくともひとつはＣ1-3アルキル基を表す。）で表されるアミン化合物を反応させることによる、式（５）
【化５】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＱは前記と同様の意味を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
【請求項２】
式（６）
【化６】
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＱは前記と同様の意味を表し、Ｒ８はＣ１−４アルキル基、Ｃ１−３ハロアルキル基、または置換フェニル基を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸エステル化合物と前記式（４）で表されるアミン化合物を反応させることによる、前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
【請求項３】
式（７）
【化７】
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＱは前記と同様の意味を表し、Ｒ９は水素原子または前記Ｒ８と同様の意味を表し、Ｘ１はＣ（Ｏ）、Ｃ（Ｏ）ＯまたはＳＯ２を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸混合酸無水物と前記式（４）で表されるアミン化合物を反応させることによる、前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
【請求項４】
式（８）
【化８】
（式中、Ｒ1、Ｒ2およびＱは前記と同様の意味を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸クロリド化合物と前記式（４）で表されるアミン化合物を反応させることによる、前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
【請求項５】
式（９）
【化９】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３は前記と同様の意味を表す。）で表されるピラゾロイソチアゾール化合物と前記式（４）で表されるアミン化合物を反応させることによる、前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
【請求項６】
前記式（１）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸化合物、式（７）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸混合酸無水物、式（８）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸クロリド化合物または式（９）で表されるピラゾロイソチアゾール化合物とヒドロキシルアミンを反応させることによる式（１０）
【化１０】
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＱは前記と同様の意味を表す）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物の製造方法。
【請求項７】
前記式（６）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸エステル化合物とヒドロキシルアミンを反応させることによる前記式（１０）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物の製造方法。
【請求項８】
前記式（１０）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物を式（１１）
【化１１】
（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は前記と同様の意味を表す。）で表されるオキシラン化合物と反応させることによる前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
【請求項９】
前記式（１０）で表されるピラゾール−４−（ヒドロキサム酸）−５−スルホンアミド化合物を式（１２）
【化１２】
（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は前記と同様の意味を表す。）で表される環状炭酸エステル化合物と反応させることによる前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
【請求項１０】
前記式（１０）で表されるピラゾール−４−（ヒドロキサム酸）−５−スルホンアミド化合物を式（１３）
【化１３】
（式中、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は前記と同様の意味を表し、
Ｘ２はハロゲン原子、Ｃ１−２アルキルスルホニロキシ基または置換ベンゼンスルホニロキシ基を表す。）で表されるアルコール化合物と反応させることによる前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物の製造方法。
【請求項１１】
前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物を脱水反応させることを特徴とする式（１４）
【化１４】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＱは前記と同様の意味を表す。）で表される４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）スルファモイルピラゾール化合物の製造方法。
【請求項１２】
前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物と（式１５）
【化１５】
（式中、Ｒ８およびＸ１は前記と同様の意味を表す。）で表される酸クロライド化合物を反応させることによる式（１６）
【化１６】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、ＱおよびＸ１は前記と同様の意味を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−カルボニルオキシエチル）化合物及びスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−スルホニルオキシエチル）化合物の製造方法。
【請求項１３】
前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物と式（１７）
【化１７】
（式中、Ｒ８およびＲ９は前記と同様の意味を表し、Ｘ１１はＣ（Ｏ）またはＣ（Ｏ）Ｏを表す。）で表される酸無水物化合物を反応させることによる式（１８）
【化１８】
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ９、ＱおよびＸ１１は前記と同様の意味を表す。）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−カルボニルオキシエチル）化合物の製造方法。
【請求項１４】
前記式（１６）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−カルボニルオキシエチル）化合物およびスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−スルホニルオキシエチル）化合物を環化反応させることによる式（１４）で表される４−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）スルファモイルピラゾール化合物の製造方法。
【請求項１５】
前記式（５）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−ヒドロキシエチル）化合物。
【請求項１６】
前記式（１０）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸化合物。
【請求項１７】
前記式（７）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸混合酸無水物。
【請求項１８】
前記式（８）で表されるスルファモイルピラゾールカルボン酸クロリド化合物。
【請求項１９】
前記式（９）で表されるピラゾロイソチアゾール化合物
【請求項２０】
式（１９）
【化１９】
（式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前記と同様の意味を表す。）で表されるスルホニルカーバメートピラゾールカルボン酸化合物。
【請求項２１】
前記式（１６）で表されるスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−カルボニルオキシエチル）化合物及びスルファモイルピラゾールヒドロキサム酸−Ｏ−（２−スルホニルオキシエチル）化合物。
【公開番号】特開２００９−６７７３６（Ｐ２００９−６７７３６Ａ）
【公開日】平成２１年４月２日（２００９．４．２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００７−２３８８１９（Ｐ２００７−２３８８１９）
【出願日】平成１９年９月１４日（２００７．９．１４）
【出願人】（０００００３９８６）日産化学工業株式会社 (510)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２１年４月２日（２００９．４．２）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年９月１４日（２００７．９．１４）
【出願人】（０００００３９８６）日産化学工業株式会社 (510)
【Ｆターム（参考）】
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