ジピロメテン金属錯体化合物、並びに、該ジピロメテン金属錯体化合物を含有する着色組成物、感熱転写記録用インクシート、カラートナー、インクジェット記録用インク、及びカラーフィルタ
【課題】シャープな吸収スペクトルピークを示し、堅牢性及び溶媒に対する溶解性に優れるジピロメテン金属錯体化合物を提供する。
【解決手段】一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物。一般式中、Ｒ１〜Ｒ８は各々独立に１価の置換基を表し、Ｍは金属又は金属化合物を表し、Ｘは置換若しくは無置換の炭素数２〜３のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルオキシ基などを表す。
【解決手段】一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物。一般式中、Ｒ１〜Ｒ８は各々独立に１価の置換基を表し、Ｍは金属又は金属化合物を表し、Ｘは置換若しくは無置換の炭素数２〜３のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルオキシ基などを表す。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ジピロメテン金属錯体化合物、並びに、該ジピロメテン金属錯体化合物を含有する着色組成物、感熱転写記録用インクシート、カラートナー、インクジェット記録用インク、及びカラーフィルタに関する。
【背景技術】
【０００２】
いまや画像記録はフルカラーでの記録が主流であり、様々な着色剤（染料や顔料などの色素）が開発され、インクジェット方式の記録材料、感熱転写方式の記録材料、電子写真方式の記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インク、記録ペンのインク等に適用されている。
また、ＣＣＤなどの撮像素子および液晶ディスプレイやプラズマディスプレイ等の、カラーフィルタにカラー画像を記録あるいは再現する技術分野においても、カラーフィルタ形成用の着色剤が多種開発されている。
記録材料用やカラーフィルタ形成用の着色剤には、フルカラー画像を記録あるいは再現するために、いわゆる加法混色法や減法混色法の３原色の着色剤が使用されている。しかしながら、好ましい色再現域を実現できる吸収特性を有し、且つ様々な使用環境に耐え得る堅牢な着色剤がないのが実情であり、改善が強く望まれている。
【０００３】
感熱転写記録には、支持体（ベースフィルム）上に熱溶融性インクを含む層を形成した感熱転写材料をサーマルヘッドにより加熱し該インクを溶融させて受像材料上に記録する方式と、支持体上に熱移行性色素を含有する色素供与層を形成した感熱転写材料をサーマルヘッドにより加熱して該色素を受像材料上に熱拡散転写させる方式と、がある。後者の感熱転写方式は、サーマルヘッドに加えるエネルギーを変えることにより色素の転写量を変化させることができるために階調記録が容易であり、高画質のフルカラー記録に特に有利である。しかし、この方式に用いる熱移行性色素には種々の制約があり、必要とされる性能を全て満たすものは極めて少ない。
【０００４】
上記で必要とされる性能としては、例えば、色再現上好ましい分光特性を有すること、転写し易いこと、光や熱や湿度に堅牢であること（耐光性、耐熱性、耐湿性）、種々の化学薬品に堅牢であること、合成が容易であること、感熱転写用記録材料を作り易いことなどがある。しかしながら、色再現上好ましい分光特性を有しているとして提案されている従来の色素は、満足できるレベルの分光特性を有しておらず、さらなる改良が強く望まれている。
【０００５】
電子写真方式の記録機器であるカラーコピア、カラーレーザープリンターにおいては、一般に樹脂粒子中に着色剤を分散させたトナーが広く用いられている。カラートナーに要求される性能として、好ましい色再現域を実現できる吸収特性、特にオーバーヘッドプロジェクター（以下ＯＨＰという）で使用される際に必要とされる高い透過性（透明性）、及び使用環境条件下における堅牢性が挙げられる。顔料を着色剤として粒子に分散させたトナーが提案されているが（例えば、特許文献１〜３参照）、これらのトナーは耐光性には優れるが、不溶性であるため凝集し易く、透明性の低下や透過色の色相変化に問題がある。一方、特定の色素を着色剤として使用したトナーも提案されているが（例えば、特許文献４〜６参照）、これらのトナーは透明性が高く色相変化はないものの、耐光性に問題がある。
【０００６】
インクジェット記録方法は、材料費が安価であること、高速記録が可能なこと、記録時の騒音が少ないこと、さらにカラー記録が容易であることから、急速に普及し、さらに発展しつつある。インクジェット記録方法には、連続的に液滴を飛翔させるコンティニュアス方式と画像情報信号に応じて液滴を飛翔させるオンデマンド方式とが有り、その吐出方式にはピエゾ素子により圧力を加えて液滴を吐出させる方式、熱によりインク中に気泡を発生させて液滴を吐出させる方式、超音波を用いた方式、及び静電力により液滴を吸引吐出させる方式がある。また、インクジェット記録用インクとしては、水性インク、油性インク、あるいは固体（溶融型）インクが用いられる。このようなインクジェット記録用インクに用いられる着色剤に対しては、溶剤に対する溶解性あるいは分散性が良好なこと、高濃度記録が可能であること、色相が良好であること、光、熱、環境中の活性ガス（ＮＯｘ、ＳＯｘ、オゾンなどの酸化性ガス）に対して堅牢であること、水や薬品に対する堅牢性に優れていること、受像材料に対して定着性がよく滲みにくいこと、インクとしての保存性に優れていること、毒性がないこと、純度が高いこと、さらには、安価に入手できることが要求される。しかしながら、これらの要求を高いレベルで満たす着色剤を捜し求めることは、極めて難しい。特に、良好なマゼンタ色を呈し、光、湿度、熱に対して堅牢な着色剤、なかでも好ましい色再現域を実現できる良好なマゼンタ色を呈する着色剤が強く望まれている。
【０００７】
カラーフィルタは高い透明性が必要とされるために、染料を用いて着色する染色法と呼ばれる方法が行われてきた。例えば、被染色性のフォトレジストをパターン露光し現像することによりパターンを形成し、次いでフィルタ色の色素で染色する方法を全フィルタ色について順次繰り返すことにより、カラーフィルタを製造することができる。染色法の他にも、ポジ型又はネガ型レジストを用いる方法によってもカラーフィルタを製造することができる。これらの方法により製造されるカラーフィルタは、色素を使用しているために透過率が高く、光学特性も優れているが、耐光性や耐熱性等に限界があり、諸耐性に優れかつ透明性の高い着色剤が望まれていた。なお、色素の代わりに耐光性や耐熱性が優れる有機顔料を用いる方法が広く知られているが、顔料を用いたカラーフィルタでは染料のような光学特性を得ることは困難である。
【０００８】
前記の各用途に使用可能な染料には共通して、次のような性質を具備していることが望まれている。即ち、色再現上好ましい色相を有すること、最適な分光吸収を有すること、耐光性、耐湿性、耐熱性、耐薬品性などの堅牢性が良好であること、溶媒に対する溶解性が良好であることなどが挙げられる。
【０００９】
一方、着色剤としてカラーフィルタ用途に使用するジピロメテン金属錯体化合物が特許文献７に開示されている。しかしながら、特許文献７には、本発明の一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物の記載はなく、ジピロメテン金属錯体化合物の中でも、特に本発明のジピロメテン金属錯体化合物が、優れた特性を有する着色剤として着色組成物に適用され、カラーフィルタ用途をはじめとし各種用途に有用に使用できることは記載されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】特開昭６２−１５７０５１号公報
【特許文献２】特開昭６２−２５５９５６号公報
【特許文献３】特開平６−１１８７１５号公報
【特許文献４】特開平３−２７６１６１号公報
【特許文献５】特開平２−２０７２７４号公報
【特許文献６】特開平２−２０７２７３号公報
【特許文献７】特開２００８−２９２９７０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明は、上記従来の技術に鑑みなされたものである。
即ち、本発明の目的は、シャープな吸収スペクトルピークを示し、堅牢性及び溶媒に対する溶解性に優れるジピロメテン金属錯体化合物を提供することである。
また、本発明の目的は、前記ジピロメテン金属錯体化合物を含有する着色組成物、感熱転写記録用インクシート、カラートナー、インクジェット記録用インク、及びカラーフィルタを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、以下の構成によって上記課題が達成されることを見出した。前記課題を達成するための具体的手段は以下のとおりである。
【００１３】
＜１＞ 下記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物。
【００１４】
【化１】
【００１５】
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、各々独立に１価の置換基を表し、Ｍは金属又は金属化合物を表し、Ｘは置換若しくは無置換の炭素数２〜３のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルオキシ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルオキシ基、又はハロゲン原子を表し、ｎ１及びｎ２は、各々独立に０〜５の整数を表し、ｎ３及びｎ４は、各々独立に０〜３の整数を表す。
【００１６】
＜２＞ 下記一般式（２）で表されるジピロメテン金属錯体化合物。
【００１７】
【化２】
【００１８】
一般式（２）中、Ｒ３及びＲ４は、各々独立に１価の置換基を表し、Ｘは置換若しくは無置換の炭素数２〜３のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルオキシ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルオキシ基、又はハロゲン原子を表す。
【００１９】
＜３＞ 前記＜１＞又は＜２＞に記載のジピロメテン金属錯体化合物を含有する着色組成物。
＜４＞ 前記＜１＞又は＜２＞に記載のジピロメテン金属錯体化合物を含有する感熱転写記録用インクシート。
＜５＞ 前記＜１＞又は＜２＞に記載のジピロメテン金属錯体化合物を含有するカラートナー。
＜６＞ 前記＜１＞又は＜２＞に記載のジピロメテン金属錯体化合物を含有するインクジェット記録用インク。
＜７＞ 前記＜１＞又は＜２＞に記載のジピロメテン金属錯体化合物を含有するカラーフィルタ。
【発明の効果】
【００２０】
本発明によれば、シャープな吸収スペクトルピークを示し、堅牢性及び溶媒に対する溶解性に優れるジピロメテン金属錯体化合物を提供することができる。
また、本発明によれば、前記ジピロメテン金属錯体化合物を含有する着色組成物、感熱転写記録用インクシート、カラートナー、インクジェット記録用インク、及びカラーフィルタを提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２１】
【図１】実施例１０１で合成した例示化合物（１）の吸収スペクトルである。
【図２】実施例４０１で作製したインクジェット記録用インクによる記録画像の反射スペクトルである。
【図３】実施例５０１で作製したカラーフィルタの透過スペクトルである。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
以下に記載する本発明の構成の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
【００２３】
本明細書において、ジピロメテン金属錯体化合物における「ジピロメテン骨格」とは、下記の構造式に示す構造を意味する。本明細書中では、下記構造式に従って、ジピロメテン骨格の置換位置を表記する。
【００２４】
【化３】
【００２５】
＜ジピロメテン金属錯体化合物＞
〔一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物〕
第一の本発明は、下記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物である。前記ジピロメテン金属錯体化合物は、シャープな吸収スペクトルピークを示し分光特性が良好である。また、前記ジピロメテン金属錯体化合物は、耐熱性、耐湿性および耐光性に優れ、堅牢である。さらに、前記ジピロメテン金属錯体化合物は、溶媒に対する高い溶解性を有する。
【００２６】
【化４】
【００２７】
前記一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、各々独立に１価の置換基を表し、Ｍは金属又は金属化合物を表し、Ｘは置換若しくは無置換の炭素数２〜３のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルオキシ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルオキシ基、又はハロゲン原子を表し、ｎ１及びｎ２は、各々独立に０〜５の整数を表し、ｎ３及びｎ４は、各々独立に０〜３の整数を表す。ｎ１が２以上の整数の場合、２以上のＲ５は同じであっても異なっていてもよい。ｎ２が２以上の整数の場合、２以上のＲ６は同じであっても異なっていてもよい。ｎ３が２以上の整数の場合、２以上のＲ７は同じであっても異なっていてもよい。ｎ４が２以上の整数の場合、２以上のＲ８は同じであっても異なっていてもよい。
本明細書においてジピロメテン金属錯体化合物の５−位及び５’−位のアミド基は、ケト−エノール互変異性平衡におけるケト型で記載しているが、エノール型であってもよい。
【００２８】
前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物は、ジピロメテン骨格の３−位及び３’−位が、置換若しくは無置換のフェニル基であり、５−位及び５’−位が、２−位置換（一般式（１）におけるＲ３及びＲ４の置換基）かつ６−位無置換のフェニルカルボニルアミノ基である。このような構造のジピロメテン金属錯体化合物はこれまでに知られていなかった。
【００２９】
前記一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ８で表される１価の置換基としては、例えば、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、アルキル基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４の、直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基で、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−ノルボルニル基、１−アダマンチル基）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜４８、より好ましくは炭素数２〜１８のアルケニル基で、例えば、ビニル基、アリル基、３−ブテン−１−イル基）、アリール基（好ましくは炭素数６〜４８、より好ましくは炭素数６〜２４のアリール基で、例えば、フェニル基、ナフチル基）、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜１８のヘテロ環基で、例えば、２−チエニル基、４−ピリジル基、２−フリル基、２−ピリミジニル基、１−ピリジル基、２−ベンゾチアゾリル基、１−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、ベンゾトリアゾール−１−イル基）、シリル基（好ましくは炭素数３〜３８、より好ましくは炭素数３〜１８のシリル基で、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ｔ−ヘキシルジメチルシリル基）、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のアルコキシ基で、例えば、メトキシ基、エトキシ基、１−ブトキシ基、２−ブトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ドデシルオキシ基、また、シクロアルキルオキシ基であれば、例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜４８、より好ましくは炭素数６〜２４のアリールオキシ基で、例えば、フェノキシ基、１−ナフトキシ基）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜１８のヘテロ環オキシ基で、例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ基、２−テトラヒドロピラニルオキシ基）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜１８のシリルオキシ基で、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜４８、より好ましくは炭素数２〜２４のアシルオキシ基で、例えば、アセトキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基）、アルコキシカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２〜４８、より好ましくは炭素数２〜２４のアルコキシカルボニルオキシ基で、例えば、エトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、また、シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基であれば、例えば、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ基）、アリールオキシカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数７〜３２、より好ましくは炭素数７〜２４のアリールオキシカルボニルオキシ基で、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基）、カルバモイルオキシ基（好ましくは炭素数１〜４８、よりこの好ましくは炭素数１〜２４のカルバモイルオキシ基で、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ−ブチルカルバモイルオキシ基、Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ基）、スルファモイルオキシ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜２４のスルファモイルオキシ基で、例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイルオキシ基、Ｎ−プロピルスルファモイルオキシ基）、
【００３０】
アルキルスルホニルオキシ基（好ましくは炭素数１〜３８、より好ましくは炭素数１〜２４のアルキルスルホニルオキシ基で、例えば、メチルスルホニルオキシ基、ヘキサデシルスルホニルオキシ基、シクロヘキシルスルホニルオキシ基）、アリールスルホニルオキシ基（好ましくは炭素数６〜３２、より好ましくは炭素数６〜２４のアリールスルホニルオキシ基で、例えば、フェニルスルホニルオキシ基）、アシル基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のアシル基で、例えば、ホルミル基、アセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、テトラデカノイル基、シクロヘキサノイル基）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜４８、より好ましくは炭素数２〜２４のアルコキシカルボニル基で、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、オクタデシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル基）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３２、より好ましくは炭素数７〜２４のアリールオキシカルボニル基で、例えば、フェノキシカルボニル基）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のカルバモイル基で、例えば、カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル基、Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−メチルＮ−フェニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジシクロへキシルカルバモイル基）、アミノ基（好ましくは炭素数３２以下、より好ましくは炭素数２４以下のアミノ基で、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、テトラデシルアミノ基、２−エチルへキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基）、アニリノ基（好ましくは炭素数６〜３２、より好ましくは６〜２４のアニリノ基で、例えば、アニリノ基、Ｎ−メチルアニリノ基）、ヘテロ環アミノ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは１〜１８のヘテロ環アミノ基で、例えば、４−ピリジルアミノ基）、カルボンアミド基（好ましくは炭素数２〜４８、より好ましくは２〜２４のカルボンアミド基で、例えば、アセトアミド基、ベンズアミド基、テトラデカンアミド基、ピバロイルアミド基、シクロヘキサンアミド基）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜２４のウレイド基で、例えば、ウレイド基、Ｎ，Ｎ−ジメチルウレイド基、Ｎ−フェニルウレイド基）、イミド基（好ましくは炭素数３６以下、より好ましくは炭素数２４以下のイミド基で、例えば、Ｎ−スクシンイミド基、Ｎ−フタルイミド基）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜４８、より好ましくは炭素数２〜２４のアルコキシカルボニルアミノ基で、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ基）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３２、より好ましくは炭素数７〜２４のアリールオキシカルボニルアミノ基で、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基）、スルホンアミド基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のスルホンアミド基で、例えば、メタンスルホンアミド基、ブタンスルホンアミド基、ベンゼンスルホンアミド基、ヘキサデカンスルホンアミド基、シクロヘキサンスルホンアミド基）、スルファモイルアミノ基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のスルファモイルアミノ基で、例えば、Ｎ、Ｎ−ジプロピルスルファモイルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルスルファモイルアミノ基）、アゾ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜２４のアゾ基で、例えば、フェニルアゾ基、３−ピラゾリルアゾ基）、
【００３１】
アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のアルキルチオ基で、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、オクチルチオ基、シクロヘキシルチオ基）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜４８、より好ましくは炭素数６〜２４のアリールチオ基で、例えば、フェニルチオ基）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜１８のヘテロ環チオ基で、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ基、２−ピリジルチオ基、１−フェニルテトラゾリルチオ基）、アルキルスルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜２４のアルキルスルフィニル基で、例えば、ドデカンスルフィニル基）、アリールスルフィニル基（好ましくは炭素数６〜３２、より好ましくは炭素数６〜２４のアリールスルフィニル基で、例えば、フェニルスルフィニル基）、アルキルスルホニル基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のアルキルスルホニル基で、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基、ヘキサデシルスルホニル基、オクチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基）、アリールスルホニル基（好ましくは炭素数６〜４８、より好ましくは炭素数６〜２４のアリールスルホニル基で、例えば、フェニルスルホニル基、１−ナフチルスルホニル基）、スルファモイル基（好ましくは炭素数３２以下、より好ましくは炭素数２４以下のスルファモイル基で、例えば、スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルスルファモイル基、Ｎ−シクロヘキシルスルファモイル基）、スルホ基、ホスホノ基、ホスホニル基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜２４のホスホニル基で、例えば、フェノキシホスホニル基、オクチルオキシホスホニル基、フェニルホスホニル基）、ホスフィノイルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜２４のホスフィノイルアミノ基で、例えば、ジエトキシホスフィノイルアミノ基、ジオクチルオキシホスフィノイルアミノ基）が挙げられる。
【００３２】
上述した１価の基が更に置換可能な基である場合には、上述した各基のいずれかによって更に置換されていてもよい。なお、２個以上の置換基を有している場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
【００３３】
前記一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、好ましくは、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換の炭素数６〜１０のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルカルバモイル基、置換若しくは無置換の炭素数７〜１１のアリールカルバモイル基、又はシアノ基であり、より好ましくは、置換若しくは無置換の炭素数６〜３０のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のフェニルスルホニル基、又はシアノ基であり、特に好ましくは、無置換の炭素数６〜３０のアルコキシカルボニル基、又はシアノ基である。
【００３４】
前記一般式（１）中、Ｒ３及びＲ４は、各々独立に、好ましくは、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数６〜１０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、又はハロゲン原子であり、より好ましくは、置換若しくは無置換の炭素数１〜１２のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜１２のアルコキシ基、置換若しくは無置換のフェノキシ基、塩素原子、又は臭素原子であり、特に好ましくは、無置換の炭素数１〜１２のアルキル基、無置換の炭素数１〜１２のアルコキシ基、又は塩素原子である。
【００３５】
前記一般式（１）中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、各々独立に、好ましくは、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数６〜１０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の炭素数６〜１０のアリールチオ基、置換若しくは無置換の炭素数２〜３０のアシル基、置換若しくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のカルバモイル基、置換若しくは無置換の炭素数０〜３０のアミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、又はホスホノ基であり、より好ましくは、置換若しくは無置換の炭素数1〜１８のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜１８のアルコキシ基、置換若しくは無置換のフェノキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜１８のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のフェニルチオ基、置換若しくは無置換の炭素数２〜１８のアシル基、置換若しくは無置換の炭素数２〜１８のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜１８のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜１８のカルバモイル基、置換若しくは無置換の炭素数０〜１８のアミノ基、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、又はホスホノ基であり、特に好ましくは、無置換の炭素数１〜１２のアルキル基、無置換のフェニル基、無置換の炭素数１〜１２のアルコキシ基、無置換の炭素数２〜１２のアシル基、無置換の炭素数２〜１８のアルコキシカルボニル基、無置換の炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、又はカルボキシ基である。
【００３６】
前記一般式（１）において、ｎ１が２以上の整数の場合、隣り合うＲ５が互いに結合して５員、６員又は７員の環を形成していてもよい。なお、形成される環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、フラン環、チオフェン環が挙げられ、好ましくはベンゼン環が挙げられる。ｎ２、ｎ３及びｎ４がそれぞれ２以上の整数の場合、隣り合うＲ６、隣り合うＲ７、隣り合うＲ８についても上記と同様である。
また、Ｒ３とＲ７とが隣り合う場合、Ｒ３とＲ７とは、互いに結合して５員、６員又は７員の環を形成していてもよい。形成される環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、フラン環、チオフェン環が挙げられ、好ましくはベンゼン環が挙げられる。Ｒ４とＲ８とが隣り合う場合についても上記と同様である。
なお、形成される５員、６員及び７員の環が、更に置換可能な基である場合には、前述の１価の置換基のいずれかで置換されていてもよく、２個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
【００３７】
前記一般式（１）中、ｎ１及びｎ２は、各々独立に、０〜５の整数であり、好ましくは０〜３であり、より好ましくは０〜２であり、特に好ましくは０又は１である。
前記一般式（１）中、ｎ３及びｎ４は、各々独立に、０〜３の整数であり、好ましくは０〜２であり、特に好ましくは０又は１である。
【００３８】
前記一般式（１）中、Ｍで表される金属又は金属化合物としては、錯体を形成可能な金属原子又は金属化合物であればいずれであってもよく、２価の金属原子、２価の金属酸化物、２価の金属水酸化物、又は２価の金属塩化物が含まれる。例えば、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｒｈ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｐｂ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｆｅ、Ｂ等の他に、ＡｌＣｌ３、ＩｎＣｌ３、ＦｅＣｌ２、ＴｉＣｌ２、ＳｎＣｌ２、ＳｉＣｌ２、ＧｅＣｌ２などの金属塩化物、ＴｉＯ、ＶＯ等の金属酸化物、Ｓｉ（ＯＨ）２等の金属水酸化物も含まれる。
錯体の安定性、分光特性、耐熱、耐光性、及び製造適性等の観点から、Ｍで表される金属又は金属化合物は、好ましくは、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、ＴｉＯ、Ｂ、又はＶＯであり、より好ましくは、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｂ、又はＶＯであり、特に好ましくは、Ｚｎである。
【００３９】
前記一般式（１）中、Ｘは、置換若しくは無置換の炭素数２〜３のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルオキシ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルオキシ基、又はハロゲン原子を表す。Ｘは、好ましくは、置換若しくは無置換の炭素数２〜３のアシルオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルスルホニルオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数６〜３０のアリールスルホニルオキシ基、又は塩素原子であり、より好ましくは、置換若しくは無置換の炭素数２〜３のアシルオキシ基、無置換の炭素数１〜１８のアルキルスルホニルオキシ基、無置換の炭素数６〜１２のアリールスルホニルオキシ基であり、特に好ましくは、置換若しくは無置換の炭素数２〜３のアシルオキシ基である。
【００４０】
前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物において、Ｒ１〜Ｒ８、Ｍ、Ｘで表される置換基の好ましい組み合わせは、これら置換基の少なくとも１つが前記好ましい基であることが好ましく、より多くの置換基が前記好ましい基であることがより好ましく、全ての置換基が前記好ましい基であることが最も好ましい。
【００４１】
前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物の好ましい態様を以下に示す。即ち、前記一般式（１）において、
Ｒ１及びＲ２が、各々独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換の炭素数６〜１０のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルカルバモイル基、置換若しくは無置換の炭素数７〜１１のアリールカルバモイル基、又はシアノ基であり、
Ｒ３及びＲ４が、各々独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換若しくは無置換の６〜１０のアリール基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数６〜１０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、又はハロゲン原子であり、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が、各々独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数６〜１０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の炭素数６〜１０のアリールチオ基、置換若しくは無置換の炭素数２〜３０のアシル基、置換若しくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のカルバモイル基、置換若しくは無置換の炭素数０〜３０のアミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、又はホスホノ基であり、
ｎ１、ｎ２、ｎ３及びｎ４が、各々独立に、０〜３であり、
Ｍが、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、ＴｉＯ、Ｂ、又はＶＯであり、
Ｘが、置換若しくは無置換の炭素数２〜３のアシルオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルスルホニルオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数６〜３０のアリールスルホニルオキシ基、又は塩素原子である組み合わせである。
【００４２】
前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物のより好ましい態様を以下に示す。即ち、前記一般式（１）において、
Ｒ１及びＲ２が共に、置換若しくは無置換の炭素数６〜３０のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のフェニルスルホニル基、又はシアノ基であり、
Ｒ３及びＲ４が共に、置換若しくは無置換の炭素数１〜１２のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜１２のアルコキシ基、置換若しくは無置換のフェノキシ基、塩素原子、又は臭素原子であり、
Ｒ５及びＲ６が共に、置換若しくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜１８のアルコキシ基、置換若しくは無置換のフェノキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜１８のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のフェニルチオ基、置換若しくは無置換の炭素数２〜１８のアシル基、置換若しくは無置換の炭素数２〜１８のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜１８のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜１８のカルバモイル基、置換若しくは無置換の炭素数０〜１８のアミノ基、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、又はホスホノ基であり、
Ｒ７及びＲ８が共に、置換若しくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜１８のアルコキシ基、置換若しくは無置換のフェノキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜１８のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のフェニルチオ基、置換若しくは無置換の炭素数２〜１８のアシル基、置換若しくは無置換の炭素数２〜１８のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜１８のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜１８のカルバモイル基、置換若しくは無置換の炭素数０〜１８のアミノ基、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、又はホスホノ基であり、
ｎ１及びｎ２が共に０〜２であり、ｎ３及びｎ４が共に０〜２であり、
Ｍが、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｂ、又はＶＯであり、
Ｘが、置換若しくは無置換の炭素数２〜３のアシルオキシ基、無置換の炭素数１〜１８のアルキルスルホニルオキシ基、又は無置換の炭素数６〜１２のアリールスルホニルオキシ基である組み合わせである。
【００４３】
前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物の最も好ましい態様を以下に示す。即ち、前記一般式（１）において、
Ｒ１及びＲ２が共に、無置換の炭素数６〜３０のアルコキシカルボニル基、又はシアノ基であり、
Ｒ３及びＲ４が共に、無置換の炭素数１〜１２のアルキル基、無置換の炭素数１〜１２のアルコキシ基、又は塩素原子であり、
Ｒ５及びＲ６が共に、無置換の炭素数１〜１２のアルキル基、無置換のフェニル基、無置換の炭素数１〜１２のアルコキシ基、無置換の炭素数２〜１２のアシル基、無置換の炭素数２〜１８のアルコキシカルボニル基、無置換の炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、又はカルボキシ基であり、
Ｒ７及びＲ８が共に、無置換の炭素数１〜１２のアルキル基、無置換のフェニル基、無置換の炭素数１〜１２のアルコキシ基、無置換の炭素数２〜１２のアシル基、無置換の炭素数２〜１８のアルコキシカルボニル基、無置換の炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、又はカルボキシ基であり、
ｎ１及びｎ２が共に０又は１であり、ｎ３及びｎ４が共に０又は１であり、
ＭがＺｎであり、
Ｘが、置換若しくは無置換の炭素数２〜３のアシルオキシ基である組み合わせであるか、
下記の一般式（２）で表されるジピロメテン金属錯体化合物である。
【００４４】
〔一般式（２）で表されるジピロメテン金属錯体化合物〕
前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物の中でも、下記一般式（２）で表されるジピロメテン金属錯体化合物が、有機溶剤への溶解性、合成の容易さ、熱及びアルカリに対する安定性の点でより優れている。
【００４５】
【化５】
【００４６】
前記一般式（２）中、Ｒ３及びＲ４は、各々独立に１価の置換基を表し、Ｘは置換若しくは無置換の炭素数２〜３のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルオキシ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルオキシ基、又はハロゲン原子を表す。
【００４７】
前記一般式（２）におけるＲ３、Ｒ４及びＸは、それぞれ前記一般式（１）におけるＲ３、Ｒ４及びＸと同じであり、好ましい例も同じである。
【００４８】
前記一般式（２）で表されるジピロメテン金属錯体化合物の好ましい態様を以下に示す。即ち、前記一般式（２）において、
Ｒ３及びＲ４が、各々独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換若しくは無置換の６〜１０のアリール基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数６〜１０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、又はハロゲン原子であり、
Ｘが、置換若しくは無置換の炭素数２〜３のアシルオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルスルホニルオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数６〜３０のアリールスルホニルオキシ基、又は塩素原子である組み合わせである。ここで、Ｒ３とＲ４とは、同じ置換基であることが好ましい。
【００４９】
前記一般式（２）で表されるジピロメテン金属錯体化合物のより好ましい態様を以下に示す。即ち、前記一般式（２）において、
Ｒ３及びＲ４が、各々独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜１２のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜１２のアルコキシ基、置換若しくは無置換のフェノキシ基、塩素原子、又は臭素原子であり、
Ｘが、置換若しくは無置換の炭素数２〜３のアシルオキシ基、無置換の炭素数１〜１８のアルキルスルホニルオキシ基、又は無置換の炭素数６〜１２のアリールスルホニルオキシ基である組み合わせである。ここで、Ｒ３とＲ４とは、同じ置換基であることが好ましい。
【００５０】
前記一般式（２）で表されるジピロメテン金属錯体化合物の最も好ましい態様を以下に示す。即ち、前記一般式（２）において、
Ｒ３及びＲ４が、各々独立に、無置換の炭素数１〜１２のアルキル基、無置換の炭素数１〜１２のアルコキシ基、又は塩素原子であり、
Ｘが、置換若しくは無置換の炭素数２〜３のアシルオキシ基である組み合わせである。ここで、Ｒ３とＲ４とは、同じ置換基であることが好ましい。
【００５１】
以下に前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物の具体例を示すが本発明はこれらに限定されるものではない。なお表１〜４中のＲ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｍ１及びＸ１０１は下記一般式（３）中の置換基を表す。
【００５２】
【化６】
【００５３】
【表１】
【００５４】
【表２】
【００５５】
【表３】
【００５６】
【表４】
【００５７】
前記例示化合物のうち、例示化合物（１）〜（１０）は、前記一般式（２）で表されるジピロメテン金属錯体化合物の具体例でもある。
【００５８】
前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物は、米国特許第４，７７４，３３９号明細書、同５，４３３，８９６号明細書、特開２００１−２４０７６１号公報、同２００２−１５５０５２号公報、特許第３６１４５８６号公報、Ａｕｓｔ． Ｊ． Ｃｈｅｍ， １９６５， １１， １８３５〜１８４５、Ｊ． Ｈ． Ｂｏｇｅｒ ｅｔ ａｌ， Ｈｅｔｅｒｏａｔｏｍ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ｖｏｌ．１， Ｎｏ．５， ３８９(１９９０)、特開２００８−２９２９７０号公報の段落番号０１３１〜０１５７の記載を参照して合成することができる。
【００５９】
前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物の最大吸収波長λｍａｘ、及び前記一般式（２）で表されるジピロメテン金属錯体化合物の最大吸収波長λｍａｘは、好ましくは５００〜６２０ｎｍの範囲であり、より好ましくは５２０〜６００ｎｍの範囲であり、特に好ましくは５３０〜５８０ｎｍの範囲である。なお、最大吸収波長λｍａｘは、分光光度計ＵＶ−２４００ＰＣ（島津製作所社製）により測定されるものである。
【００６０】
本発明のジピロメテン金属錯体化合物は、カラー画像形成材料用途では、３原色のうちのマゼンタ色として使用されることが好ましい。
本発明のジピロメテン金属錯体化合物は、カラーフィルタ材料用途では、例えば輝線カット用途（ＹＡＧレーザーの発振波長１０６４ｎｍの２倍波である５３２ｎｍ光の遮断用途）や、赤色フィルタの長波長端の色補正用途、青色フィルタの短波長端の色補正用途として使用されることが好ましい。
【００６１】
＜着色組成物＞
第二の本発明は、前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物を含有する着色組成物である。前記着色組成物は、感熱転写記録用インクシート、インクジェット記録用インク、カラートナー、カラーフィルタ、筆記用ペン、着色プラスチック、その他インク液などのことを指す 。本発明の着色組成物は、特に感熱転写記録用インクシート、インクジェット記録用インク、カラートナー、カラーフィルタとして好適に適用できる。
以下、前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物を含有する、感熱転写記録用インクシート、インクジェット記録用インク、カラートナー、カラーフィルタについて詳細に説明する。
【００６２】
＜感熱転写記録用インクシート＞
本発明の感熱転写記録用インクシートは、一般に支持体上に色素供与層が形成された構造を有しており、その色素供与層中に前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物を含有する。前記感熱転写記録用インクシートは、前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物をバインダーとともに溶媒中に溶解するか、あるいは溶媒中に微粒子状に分散させることによってインク液を調製し、該インク液を支持体上に塗設し、適宜乾燥して色素供与層を形成することにより製造することができる。また、前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物に加え、その他の色素化合物を同時に用いてもよい。
【００６３】
本発明の感熱転写記録用インクシートをフルカラー画像記録が可能な感熱転写記録材料に適用するには、シアン画像を形成することができる熱拡散性シアン色素を含有するシアンインクシート、マゼンタ画像を形成することができる熱拡散性マゼンタ色素を含有するマゼンタインクシート、イエロー画像を形成することができる熱拡散性イエロー色素を含有するイエローインクシートを支持体上に順次塗設して形成することが好ましい。また、必要に応じて他に黒色画像形成物質を含むインクシートがさらに形成されていてもよい。
前記シアンインクシートとしては、例えば、特開平３−１０３４７７号公報や特開平３−１５０１９４号公報などに記載されるものを好ましく用いることができる。前記イエローインクシートとしては、例えば、特許第４４６８９０７号などに記載されるものを好ましく用いることができる。そして、前記マゼンタインクシートとして、前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物を含有する本発明の感熱転写記録用インクシートを用いる。
【００６４】
（支持体）
前記感熱転写記録用インクシートの支持体には、インクシート用支持体として従来から用いられているものを適宜選択して用いることができる。例えば特開平７−１３７４６６号公報の段落番号００５０に記載される材料を好ましく用いることができる。支持体の厚みは、２〜３０μｍが好ましい。
【００６５】
（色素供与層）
前記感熱転写記録用インクシートの色素供与層に用いることができるバインダー樹脂は、耐熱性が高く、加熱されたときに前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物やその他の色素化合物が受像材料へ移行するのを妨げないものであれば、特にその種類は制限されない。例えば、特開平７−１３７４６６号公報の段落番号００４９に記載されたものを好ましい例として挙げることができる。
また、色素供与層形成用の溶剤についても、従来公知の溶剤を適宜選択して用いることができ、特開平７−１３７４６６号公報の実施例に記載されるものを好ましく用いることができる。色素供与層中における前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物の含有量は、０．０３〜１．０ｇ／ｍ２が好ましく、０．１〜０．６ｇ／ｍ２がより好ましい。また、色素供与層の厚みは、０．２〜５μｍが好ましく、０．４〜２μｍがより好ましい。
【００６６】
（機能層）
前記感熱転写記録用インクシートは、本発明の効果を過度に阻害しない範囲内であれば、色素供与層以外の層を有するものであってもよい。例えば、支持体と色素供与層との間に中間層を有するものであってもよいし、色素供与層とは反対側の支持体面（以下「背面」ともいう。）にバック層を有するものであってもよい。中間層としては、例えば下塗り層や、前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物やその他の色素化合物の支持体方向への拡散を防止するための拡散防止層（親水性バリアー層）を挙げることができる。また、バック層としては、例えば耐熱スリップ層を挙げることができ、サーマルヘッドのインクシートへの粘着防止を図ることができる。
【００６７】
（感熱転写記録方法）
前記感熱転写記録用インクシートを用いて感熱転写記録を行う際には、サーマルヘッド等の加熱手段と受像材料を組み合わせて用いる。すなわち、画像記録信号に従ってサーマルヘッドから熱エネルギーがインクシートに加えられ、該熱エネルギーが加えられた部分の前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物やその他の色素化合物が受像材料に移行し固定されることによって画像記録がなされることを特徴とする、感熱転写記録方法である。受像材料は、通常は支持体上にポリマーを含有するインク受容層を設けた構成を有している。受像材料の構成や使用材料については、例えば特開平７−１３７４６６号公報の段落番号００５６〜００７４に記載されたものを好ましく用いることができる。
【００６８】
＜カラートナー＞
本発明のカラートナーは、前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物を含有する。前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物を導入するカラートナー用バインダー樹脂としては、トナー用に一般に使用される全てのバインダーが使用できる。例えば、スチレン系樹脂、アクリル系樹脂、スチレン／アクリル系樹脂、ポリエステル樹脂等が挙げられる。トナーに対して流動性向上や帯電制御等を付与する目的で、無機微粉末、有機微粒子を外部添加してもよい。表面をアルキル基含有のカップリング剤等で処理したシリカ微粒子、チタニア微粒子が好ましく用いられる。なお、これらは数平均一次粒子サイズが１０〜５００ｎｍのものが好ましく、さらにはトナー中に０．１〜２０質量％添加するのが好ましい。
【００６９】
前記カラートナーに用いられる離型剤としては、トナー用に従来使用されている離型剤は全て使用することができる。具体的には、低分子量ポリプロピレン、低分子量ポリエチレン、エチレン−プロピレン共重合体等のオレフィン類、マイクロクリスタリンワックス、カルナウバワックス、サゾールワックス、パラフィンワックス等が挙げられる。これらの添加量はトナー中に１〜５質量％添加することが好ましい。
【００７０】
前記カラートナーに用いられる荷電制御剤としては、必要に応じて添加してもよいが、発色性の点から無色のものが好ましい。例えば４級アンモニウム塩構造のもの、カリックスアレン構造を有するものなどが挙げられる。
【００７１】
前記カラートナーに用いられるキャリヤとしては、鉄やフェライト等の磁性材料粒子のみで構成される非被覆キャリヤ、磁性材料粒子表面を樹脂等によって被覆した樹脂被覆キャリヤのいずれを使用してもよい。このキャリヤの平均粒子サイズは体積平均粒子サイズで３０〜１５０μｍが好ましい。
【００７２】
前記カラートナーが適用される画像形成方法としては、特に限定されるものではないが、例えば感光体上に繰り返しカラー画像を形成した後に転写を行い、画像を形成する方法や、感光体に形成された画像を逐次中間転写体等へ転写し、カラー画像を中間転写体等に形成した後に紙等の画像形成部材へ転写しカラー画像を形成する方法等が挙げられる。
【００７３】
＜インクジェット記録用インク＞
本発明のインクジェット記録用インクは、前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物を含有する。前記インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物を溶解及び／又は分散させることによって作製することができ、好ましくは、水性媒体を用いる。
前記インクジェット記録用インクは、分光特性や堅牢性等に優れている上、さらに溶解性までもが優れた色素化合物（前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物）を含有するので、インクジェット記録用インクとして好適である。
【００７４】
（添加剤）
前記インクジェット記録用インクには、必要に応じてその他の添加剤が、本発明の効果を害しない範囲内において含有される。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、色素化合物分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
【００７５】
前記乾燥防止剤はインクジェット記録方式に用いるノズルのインク噴射口において該インクジェット記録用インクが乾燥することによる目詰まりを防止する目的で好適に使用される。
前記乾燥防止剤としては、水より蒸気圧の低い水溶性有機溶剤が好ましい。具体的な例としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、チオジグリコール、ジチオジグリコール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，２，６−ヘキサントリオール、アセチレングリコール誘導体、グリセリン、トリメチロールプロパン等に代表される多価アルコール類、エチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、ジエチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、トリエチレングリコールモノエチル（又はブチル）エーテル等の多価アルコールの低級アルキルエーテル類、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−エチルモルホリン等の複素環類、スルホラン、ジメチルスルホキシド、３−スルホレン等の含硫黄化合物、ジアセトンアルコール、ジエタノールアミン等の多官能化合物、尿素誘導体が挙げられる。これらのうちグリセリン、ジエチレングリコール等の多価アルコールがより好ましい。また上記の乾燥防止剤は単独で用いてもよいし、２種以上併用してもよい。これらの乾燥防止剤はインク中に１０〜５０質量％含有することが好ましい。
【００７６】
前記浸透促進剤は、インクジェット記録用インクを紙によりよく浸透させる目的で好適に使用される。前記浸透促進剤としてはエタノール、イソプロパノール、ブタノール、ジ（トリ）エチレングリコールモノブチルエーテル、１，２−ヘキサンジオール等のアルコール類やラウリル硫酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウムやノニオン性界面活性剤等を用いることができる。これらはインク中に５〜３０質量％含有すれば通常充分な効果があり、印字の滲み、紙抜け（プリントスルー）を起こさない添加量の範囲で使用するのが好ましい。
【００７７】
前記紫外線吸収剤は、画像の保存性を向上させる目的で使用される。前記紫外線吸収剤としては特開昭５８−１８５６７７号公報、同６１−１９０５３７号公報、特開平２−７８２号公報、同５−１９７０７５号公報、同９−３４０５７号公報等に記載されたベンゾトリアゾール系化合物、特開昭４６−２７８４号公報、特開平５−１９４４８３号公報、米国特許第３，２１４，４６３号明細書等に記載されたベンゾフェノン系化合物、特公昭４８−３０４９２号公報、同５６−２１１４１号公報、特開平１０−８８１０６号公報等に記載された桂皮酸系化合物、特開平４−２９８５０３号公報、同８−５３４２７号公報、同８−２３９３６８号公報、同１０−１８２６２１号公報、特表平８−５０１２９１号公報等に記載されたトリアジン系化合物、リサーチ・ディスクロージャーＮｏ．２４２３９号に記載された化合物やスチルベン系、ベンズオキサゾール系化合物に代表される紫外線を吸収して蛍光を発する化合物、いわゆる蛍光増白剤も用いることができる。
【００７８】
前記褪色防止剤は、画像の保存性を向上させる目的で使用される。前記褪色防止剤としては、各種の有機系及び金属錯体系の褪色防止剤を使用することができる。有機の褪色防止剤としてはハイドロキノン類、アルコキシフェノール類、ジアルコキシフェノール類、フェノール類、アニリン類、アミン類、インダン類、クロマン類、アルコキシアニリン類、ヘテロ環類などがあり、金属錯体としてはニッケル錯体、亜鉛錯体などがある。より具体的にはリサーチ・ディスクロージャーＮｏ．１７６４３の第ＶＩＩのＩないしＪ項、同Ｎｏ．１５１６２、同Ｎｏ．１８７１６の６５０頁左欄、同Ｎｏ．３６５４４の５２７頁、同Ｎｏ．３０７１０５の８７２頁、同Ｎｏ．１５１６２に引用された特許文献に記載された化合物や、特開昭６２−２１５２７２号公報の１２７頁〜１３７頁に記載された代表的化合物の一般式及び化合物例に含まれる化合物を使用することができる。
【００７９】
前記防黴剤としてはデヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ナトリウムピリジンチオン−１−オキシド、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチルエステル、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン及びその塩等が挙げられる。これらはインク中に０．０２〜１．００質量％使用するのが好ましい。
【００８０】
前記ｐＨ調整剤としては前記中和剤（有機塩基、無機アルカリ）を用いることができる。前記ｐＨ調整剤はインクジェット記録用インクの保存安定性を向上させる目的で、該インクジェット記録用インクがｐＨ６〜１０となるように添加するのが好ましく、ｐＨ７〜１０となるように添加するのがより好ましい。
【００８１】
前記表面張力調整剤としてはノニオン、カチオンあるいはアニオン界面活性剤が挙げられる。尚、本発明のインクジェット記録用インクの表面張力は、２０〜６０ｍＮ／ｍが好ましく、２５〜４５ｍＮ／ｍがより好ましい。また、本発明のインクジェット記録用インクの粘度は、３０ｍＰａ・ｓ以下が好ましく、２０ｍＰａ・ｓ以下がより好ましい。
【００８２】
前記界面活性剤の例としては、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン系界面活性剤や、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、グリセリン脂肪酸エステル、オキシエチレンオキシプロピレンブロックコポリマー等のノニオン系界面活性剤が好ましい。また、アセチレン系ポリオキシエチレンオキシド界面活性剤であるＳＵＲＦＹＮＯＬＳ（商品名、ＡｉｒＰｒｏｄｕｃｔｓ＆Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）も好ましく用いられる。また、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−アルキルアミンオキシドのようなアミンオキシド型の両性界面活性剤等も好ましい。さらに、特開昭５９−１５７６３６号公報の第３７〜３８頁、リサーチ・ディスクロージャーＮｏ．３０８１１９（１９８９年）に界面活性剤として挙げられたものも使うことができる。
【００８３】
前記消泡剤としては、フッ素系及びシリコーン系化合物や、ＥＤＴＡに代表されるキレート剤等を必要に応じて使用することができる。
【００８４】
（インクジェット記録用インクの調製方法）
前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物を水性媒体に分散させる場合は、特開平１１−２８６６３７号、特開２００１−２４０７６３号、同２００１−２６２０３９号、同２００１−２４７７８８号の各公報に記載のように、ジピロメテン金属錯体化合物と油溶性ポリマーとを含有する着色微粒子を水性媒体に分散したり、特開２００１−２６２０１８号、同２００１−２４０７６３号、同２００１−３３５７３４号、同２００２−８０７７２号の各公報に記載のように、高沸点有機溶媒に溶解したジピロメテン金属錯体化合物を水性媒体中に分散することが好ましい。前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物を水性媒体に分散させる場合の具体的な方法、使用する油溶性ポリマー、高沸点有機溶剤、添加剤及びそれらの使用量は、前記特許文献に記載されたものを好ましく使用することができる。あるいは、ジピロメテン金属錯体化合物を固体のまま微粒子状態に分散してもよい。分散時には、分散剤や界面活性剤を使用することができる。
【００８５】
分散装置としては、スターラーや、インペラー攪拌装置、インライン攪拌装置、ミル（例えば、コロイドミル、ボールミル、サンドミル、アトライター、ロールミル、アジテーターミル等）、超音波攪拌装置、高圧乳化分散装置（高圧ホモジナイザー；具体的な市販装置としてはゴーリンホモジナイザー、マイクロフルイダイザー、ＤｅＢＥＥ２０００（ＢＥＥインターナショナル社製）等）を使用することができる。インクジェット記録用インクの調製方法については、前述の特許文献以外にも特開平５−１４８４３６号、同５−２９５３１２号、同７−９７５４１号、同７−８２５１５号、同７−１１８５８４号、特開平１１−２８６６３７号、特開２００１−２７１００３号の各公報に詳細が記載されており、本発明に適用できる。
【００８６】
前記水性媒体は、水を主成分とし、所望により、水混和性有機溶剤を添加した混合物を用いることができる。前記水混和性有機溶剤の例には、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール）、多価アルコール類（例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール）、グリコール誘導体（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングルコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル）、アミン（例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミン）及びその他の極性溶媒（例えば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン）が含まれる。なお、前記水混和性有機溶剤は、二種類以上を併用してもよい。
【００８７】
＜カラーフィルタ＞
本発明のカラーフィルタは、前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物を含有する。前記カラーフィルタは、前記ジピロメテン金属錯体化合物を含有することにより、透過率が高い。
【００８８】
前記カラーフィルタの形成方法としては、初めにフォトレジストによりパターンを形成し、次いで染色する方法、あるいは特開平４−１６３５５２号、特開平４−１２８７０３号、特開平４−１７５７５３号、特開２００８−２９２９７０号などの各公報で開示されているように、着色剤を添加したフォトレジストによりパターンを形成する方法がある。
前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物をカラーフィルタに導入する場合に用いられる方法としては、これらのいずれの方法を用いてもよいが、特開平４−１７５７５３号公報や特開平６−３５１８２号公報に記載されている方法、即ち、熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、着色剤及び溶剤を含有してなるポジ型レジスト組成物を基体上に塗布後、マスクを通して露光し、該露光部を現像してポジ型レジストパターンを形成させ、上記ポジ型レジストパターンを全面露光し、次いで露光後のポジ型レジストパターンを硬化させることからなるカラーフィルタの形成方法が好ましい。また、特開２００８−２９２９７０号公報に記載されている方法、即ち、重合性化合物、重合開始剤、現像樹脂、着色剤及び溶剤を含有してなるネガ型レジスト組成物を基体上に塗布後、マスクを通して露光し、該露光部を現像してネガ型レジストパターンを形成させ、上記ポジ型レジストパターンを全面露光し、次いで露光後のネガ型レジストパターンを硬化させることからなるカラーフィルタの形成方法も好ましい。また、常法に従いブラックマトリックスを形成させ、ＲＧＢ原色系あるいはＹＭＣ補色系カラーフィルタを得ることができる。
【００８９】
この際使用する熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、重合性化合物、重合開始剤、現像樹脂、及び溶剤とそれらの使用量については、前記各公報に記載されているものを好ましく使用することができる。
【実施例】
【００９０】
以下に合成例と実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
【００９１】
＜実施例１０１＞
［例示化合物（１）の合成］
前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物である、既述の例示化合物（１）を、以下に記載の方法で合成した。
【００９２】
−中間体Ａの合成−
下記構造式の中間体Ａを、米国特許出願公開２００８／００７６０４４号明細書に記載の方法により合成した。
【００９３】
【化７】
【００９４】
−中間体Ｂの合成−
中間体Ａ ２２５．８ｇ（０．５５ｍｏｌ）にアセトニトリル６９０ｍｌを加え、氷冷下で攪拌した。この溶液に、ｏ−トルオイルクロリド９３．５ｇ（０．６１ｍｏｌ）を滴下して加えた。その後、ピリジン５２．２ｇ（０．６６ｍｏｌ）を滴下して加え、氷冷下で１時間、室温で２時間攪拌した。反応終了後、析出した固体をろ過し、ろ物をアセトニトリルで洗浄し、乾燥した。このようにして、下記構造式の中間体Ｂを２２９ｇ（収率７９％）得た。
なお、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）の詳細は、δ：１１．０４（ｄ、２Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．４５〜７．２３（ｍ、８Ｈ）、６．３７（ｄ、１Ｈ）、５．８６（ｓ、１Ｈ）、２．６０（ｓ、３Ｈ）、１．２７〜１．１２（ｍ、３Ｈ）、１．０６〜０．９２（ｍ、２Ｈ）０．８４（ｓ、１８Ｈ）、０．７０（ｄ、３Ｈ）、０．６３〜０．４７（ｍ、２Ｈ）であった。
【００９５】
【化８】
【００９６】
−中間体Ｃの合成−
無水酢酸４２０ｍｌ中に、中間体Ｂを２２２．１ｇ（０．４２ｍｏｌ）、オルトギ酸トリエチルを３１．１ｇ（０．２１ｍｏｌ）加え、室温で攪拌した。この溶液に、トリフルオロ酢酸６３０ｍｌを滴下して加え、室温で３時間攪拌した。反応終了後、反応液を、水６４００ｍｌに炭酸水素ナトリウム９４０ｇを加えた溶液中に注ぎ、酢酸エチル３２００ｍｌで抽出し、その後飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した。硫酸ナトリウムにて乾燥後、ろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた固体に、メタノール２６００ｍｌを加え、６０℃で１時間加熱攪拌し、その後、熱いままろ過し、再度メタノールで洗浄し、得られた固体を乾燥した。このようにして、下記構造式の中間体Ｃを１７０．３ｇ（収率７６％）得た。
なお、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）の詳細は、δ：１１．１０（ｓ、２Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、７．３９〜７．１３（ｍ、１６Ｈ）、６．１２（ｓ、１Ｈ）、５．８５（ｓ、２Ｈ）、２．７０（ｓ、６Ｈ）、１．２９〜１．０８（ｍ、６Ｈ）、１．０２〜０．９２（ｍ、４Ｈ）０．８０（ｓ、３６Ｈ）、０．６４（ｄ、６Ｈ）、０．４４〜０．３１（ｍ、４Ｈ）であった。
【００９７】
【化９】
【００９８】
−例示化合物（１）の合成−
テトラヒドロフラン２２ｍｌに中間体Ｃを３．１ｇ（２.９ｍｍｏｌ）加え、室温下で攪拌し、その液中に、メタノール２２ｍｌに酢酸亜鉛２水和物を０．７０ｇ（３．２ｍｍｏｌ）加えた液を添加し、３時間攪拌した。反応液をロータリーエバポレータで濃縮し、得られた残渣をメタノール８０ｍｌ中に加え、６０℃で１時間攪拌した。続いて、ろ過を行い、ろ物を乾燥した。このようにして、例示化合物（１）を２．３４ｇ（収率６７％）得た。
なお、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）の詳細は、δ：σ１１．６（ｓ、２Ｈ）、７．７３（ｄ、２Ｈ）、７．４〜７．１（１６Ｈ）、６．４（ｓ、１Ｈ）、５．８（ｓ、２Ｈ）、２．８（ｓ、６Ｈ）、２．０（ｓ，３Ｈ）、１．３〜１．１（ｍ、６Ｈ）、１．０５〜０．９５（ｍ、４Ｈ）、０．８５（ｓ、３６Ｈ）、０．７（ｄ、６Ｈ）、０．６〜０．２５（ｍ、４Ｈ）であった。
【００９９】
−極大吸収波長の評価−
例示化合物（１）を下記表５に記載の測定溶媒に溶かし（濃度１×１０−６ｍｏｌ／Ｌ）、吸収スペクトルを測定した（光路長１０ｍｍ）。例示化合物（１）の吸収スペクトルの極大吸収波長を下記表５に示す。
【０１００】
＜実施例１０２〜１１０＞
［例示化合物（２）〜（１０）の合成］
実施例１０２〜１１０に係る、既述の例示化合物（２）〜（１０）を、実施例１０１に準じた方法で合成した。なお、例示化合物（２）〜（１０）以外の前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物も、化学的な見地から、実施例１０１に準じた方法で合成することができる。
【０１０１】
−極大吸収波長の評価−
例示化合物（２）〜（１０）を下記表５に記載の測定溶媒にそれぞれ溶かし（濃度１×１０−６ｍｏｌ／Ｌ）、吸収スペクトルを測定した（光路長１０ｍｍ）。例示化合物（２）〜（１０）の吸収スペクトルの極大吸収波長を下記表５に示す。
【０１０２】
＜実施例１１１＞
［例示化合物（３６）の合成］
前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物である、既述の例示化合物（３６）を、以下に記載の方法で合成した。
【０１０３】
−中間体Ｄの合成−
２，４−ジメチル安息香酸１６５．２ｇ（１．１ｍｏｌ）にジメチルアセトアミド２００ｍｌ、アセトニトリル３００ｍｌを加え、氷冷下で攪拌した。この溶液に塩化チオニル１３０．９ｇ（１．１ｍｏｌ）を滴下し、氷冷下で３０分、続いて室温で１時間攪拌することで反応液Ａを得た。続いて、４１０．６ｇ（１ｍｏｌ）の前記中間体Ａにジメチルアセトアミド８００ｍｌを加え、氷冷下で攪拌した。この溶液に、先に調製した反応液Ａを滴下して加え、滴下終了後室温に戻し、２時間攪拌した。反応終了後、反応液を水６Ｌ中に注ぎ、析出した固体をろ過し、ろ物を水、アセトニトリルで洗浄し、乾燥した。このようにして、下記構造式の中間体Ｄを５１０．８ｇ（収率９４％）得た。
なお、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）の詳細は、δ：１１．０４（ｄ、２Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．３８〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、６．３６（ｓ、１Ｈ）、５．８７（ｓ、１Ｈ）、２．５８（ｓ、３Ｈ）、２．３９（ｓ、３Ｈ）、１．２７〜１．１２（ｍ、３Ｈ）、１．０４〜０．９７（ｍ、２Ｈ）０．８４（ｓ、１８Ｈ）、０．７１（ｄ、３Ｈ）、０．６３〜０．４７（ｍ、２Ｈ）であった。
【０１０４】
【化１０】
【０１０５】
−中間体Ｅの合成−
無水酢酸６０ｍｌ中に、中間体Ｄを２７．１４ｇ（０．０５ｍｏｌ）、オルトギ酸トリエチルを３．７１ｇ（０．０２５ｍｏｌ）加え、室温で攪拌した。この溶液に、トリフルオロ酢酸７５ｍｌを滴下して加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液を、酢酸エチル２００ｍｌ及び水７５０ｍｌに炭酸水素ナトリウム１１２ｇを加えた溶液中に注ぎ、室温で２時間攪拌した。続いて、析出した固体をろ過し、ろ物を酢酸エチルで洗浄し、乾燥した。このようにして、下記構造式の中間体Ｅを１４．８ｇ（収率５４％）得た。
なお、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）の詳細は、δ：１１．１４（ｓ、２Ｈ）、７．６７（ｄ、２Ｈ）、７．３１〜７．１２（ｍ、１４Ｈ）、６．１２（ｓ、１Ｈ）、５．８７（ｓ、２Ｈ）、２．７１（ｓ、６Ｈ）、２．４０（ｓ、６Ｈ）、１．２８〜１．１２（ｍ、６Ｈ）、１．０１〜０．９６（ｍ、４Ｈ）０．８２（ｓ、３６Ｈ）、０．６６（ｄ、６Ｈ）、０．４５〜０．３３（ｍ、４Ｈ）であった。
【０１０６】
【化１１】
【０１０７】
−例示化合物（３６）の合成−
テトラヒドロフラン３０ｍｌに中間体Ｅを４．９３ｇ（４．５ｍｍｏｌ）加え、室温下で攪拌し、続いて酢酸亜鉛２水和物を１．０９ｇ（４．９５ｍｍｏｌ）加え、１時間攪拌した。続いて、その液中にメタノール１００ｍｌを加え、さらに２時間攪拌した。反応終了後、析出した固体をろ過し、ろ物をメタノールで洗浄し、乾燥した。このようにして、例示化合物（３６）を４．８ｇ（８８％）得た。
なお、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）の詳細は、δ：１１．５９（ｓ、２Ｈ）、７．６５（ｄ、２Ｈ）、７．２８〜７．１２（ｍ、１４Ｈ）、６．３０（ｓ、１Ｈ）、５．８６（ｓ、２Ｈ）、２．６９（ｓ、６Ｈ）、２．３８（ｓ、６Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）、１．２６〜１．１５（ｍ、６Ｈ）、０．９９〜０．９４（ｍ、４Ｈ）、０．８３（ｓ、１８Ｈ）、０．７６（ｓ、１８Ｈ）、０．６５（ｄ、６Ｈ）、０．５５〜０．４３（ｍ、２Ｈ）、０．３２〜０．２０（ｍ、２Ｈ）であった。
【０１０８】
−極大吸収波長の評価−
例示化合物（３６）を下記表５に記載の測定溶媒に溶かし（濃度１×１０−６ｍｏｌ／Ｌ）、吸収スペクトルを測定した（光路長１０ｍｍ）。例示化合物（３６）の吸収スペクトルの極大吸収波長を下記表５に示す。
【０１０９】
＜実施例１１２＞
［例示化合物（３５）の合成］
前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物である、既述の例示化合物（３５）を、以下に記載の方法で合成した。
【０１１０】
−中間体Ｆの合成−
米国特許出願公開２００８／００７６０４４号明細書に記載の方法で得た１８４．７７ｇ（０．４５ｍｏｌ）の中間体Ａ、及びオルトギ酸トリエチル４０ｇ（０．２７ｍｏｌ）にトルエン１Ｌを加え、氷冷下で攪拌した。この溶液にメタンスルホン酸２１．６２ｇ（０．２２５ｍｏｌ）を滴下して加えた後、９０℃で８時間加熱攪拌した。反応終了後、溶媒を留去した後、析出した固体をメタノールで洗浄し、乾燥した。このようにして、下記構造式の中間体Ｆを１５２．３ｇ（収率７３％）得た。
なお、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）の詳細は、δ：１１．６３（ｂｒ、２Ｈ）、７．４８（ｂｒ、４Ｈ）、７．３０〜７．０２（ｍ、５Ｈ）、７．０２〜６．９９（ｍ、５Ｈ）、５．８４（ｓ、２Ｈ）、５．７３（ｓ、１Ｈ）、３．００（ｓ、３Ｈ）、１．２５〜１．１９（ｍ、６Ｈ）、０．９９〜０．９５（ｍ、４Ｈ）０．７８（ｓ、３６Ｈ）、０．６４（ｄ、６Ｈ）、０．３５〜０．２８（ｍ、４Ｈ）であった。
【０１１１】
【化１２】
【０１１２】
−中間体Ｇの合成−
２，５−ジメチル安息香酸３０ｇ（０．２ｍｏｌ）にトルエン１００ｍｌ、ジメチルホルムアミド１．４６ｇ（０．０２ｍｏｌ）を加え、室温で攪拌した。この溶液に塩化チオニル２３．８ｇ（０．２ｍｏｌ）を滴下して加え、５０℃で１時間攪拌することで反応液Ｂを得た。続いて、２５％水酸化ナトリウム水溶液２１６ｇに、トルエン１００ｍｌ及び中間体Ｆを２３．２ｇ（０．０２５ｍｏｌ）加え、室温で攪拌した。この溶液に、先に調製した反応液Ｂを滴下して加え、室温で１０時間攪拌した。反応終了後、水層を除き、反応液を１０％水酸化ナトリウム水溶液２００ｍｌで３回洗浄し、続いて５％酢酸水２００ｍｌで１回洗浄した。続いて、この溶液にメタノールを２００ｍｌ加え、２時間攪拌した後、析出した固体をろ過し、乾燥した。このようにして、下記構造式の中間体Ｇを１９．４ｇ（収率７１％）得た。
なお、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）の詳細は、δ：１１．０５（ｓ、２Ｈ）、７．５３（ｓ、２Ｈ）、７．３０〜７．１３（ｍ、１４Ｈ）、６．１２（ｓ、１Ｈ）、５．８６（ｓ、２Ｈ）、２．６２（ｓ、６Ｈ）、２．３６（ｓ、６Ｈ）、１．２５〜１．１８（ｍ、６Ｈ）、０．９９〜０．９５（ｍ、４Ｈ）、０．７９（ｓ、３６Ｈ）、０．６３（ｄ、６Ｈ）、０．４３〜０．３１（ｍ、４Ｈ）であった。
【０１１３】
【化１３】
【０１１４】
−例示化合物（３５）の合成−
テトラヒドロフラン５０ｇに中間体Ｇを１１．０ｇ（０．０１ｍｏｌ）加え、５０℃で攪拌し、続いて酢酸亜鉛２水和物を２．４２ｇ（０．０１１ｍｏｌ）加え、５０℃で１時間攪拌した。続いて、その液中にメタノール２００ｍｌを加え、室温に戻して２時間攪拌した。反応終了後、析出した固体をろ過し、ろ物をメタノールで洗浄し、乾燥した。このようにして、例示化合物（３５）を９．０ｇ（収率７４％）得た。
なお、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）の詳細は、δ：１１．５７（ｓ、２Ｈ）、７．５３（ｓ、２Ｈ）、７．２８〜７．１７（ｍ、１４Ｈ）、６．３２（ｓ、１Ｈ）、５．８８（ｓ、２Ｈ）、２．６５（ｓ、６Ｈ）、２．３８（ｓ、６Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）、１．２５〜１．１８（ｍ、６Ｈ）、０．９９〜０．９５（ｍ、４Ｈ）０．８１（ｄ、３６Ｈ）、０．６５（ｄ、６Ｈ）、０．４８〜０．２１（ｍ、４Ｈ）であった。
【０１１５】
−極大吸収波長の評価−
例示化合物（３５）を下記表５に記載の測定溶媒に溶かし（濃度１×１０−６ｍｏｌ／Ｌ）、吸収スペクトルを測定した（光路長１０ｍｍ）。例示化合物（３５）の吸収スペクトルの極大吸収波長を下記表５に示す。
【０１１６】
＜実施例１１３＞
［例示化合物（３７）の合成］
前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物である、既述の例示化合物（３７）を、以下に記載の方法で合成した。
【０１１７】
−中間体Ｈの合成−
２，３−ジメチル安息香酸３０ｇ（０．２ｍｏｌ）にトルエン１００ｍｌ、ジメチルホルムアミド１．４６ｇ（０．０２ｍｏｌ）を加え、室温で攪拌した。この溶液に塩化チオニル２３．８ｇ（０．２ｍｏｌ）を滴下して加え、５０℃で１時間攪拌することで反応液Ｃを得た。続いて、２５％水酸化ナトリウム水溶液２１６ｇに、トルエン１００ｍｌ及び、実施例１１２で得た中間体Ｆを２３．２ｇ（０．０２５ｍｏｌ）加え、室温で攪拌した。この溶液に、先に調製した反応液Ｃを滴下して加え、室温で１０時間攪拌した。反応終了後、水層を除き、反応液を１０％水酸化ナトリウム水溶液２００ｍｌで３回洗浄し、続いて５％酢酸水２００ｍｌで１回洗浄した。続いて、この溶液にメタノールを２００ｍｌ加え、２時間攪拌した後、析出した固体をろ過し、乾燥した。このようにして、下記構造式の中間体Ｈを１５．９ｇ（収率５８％）得た。
なお、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）の詳細は、δ：１０．９４（ｓ、２Ｈ）、７．５０（ｓ、２Ｈ）、７．３１〜７．１３（ｍ、１４Ｈ）、６．１３（ｓ、１Ｈ）、５．８３（ｓ、２Ｈ）、２．５２（ｓ、６Ｈ）、２．３３（ｓ、６Ｈ）、１．２６〜１．１８（ｍ、６Ｈ）、０．９８〜０．９４（ｍ、４Ｈ）、０．７９（ｓ、３６Ｈ）、０．６３（ｄ、６Ｈ）、０．４３〜０．３１（ｍ、４Ｈ）であった。
【０１１８】
【化１４】
【０１１９】
−例示化合物（３７）の合成−
テトラヒドロフラン５５ｇに中間体Ｈを１６．４ｇ（０．０１５ｍｏｌ）加え、５０℃で攪拌し、続いて酢酸亜鉛２水和物を３．６２ｇ（０．０１６５ｍｏｌ）加え、５０℃で１時間攪拌した。続いて、その液中にメタノール１２０ｍｌを加え、室温に戻して２時間攪拌した。反応終了後、析出した固体をろ過し、ろ物をメタノールで洗浄し、乾燥した。このようにして、例示化合物（３７）を７．２ｇ（収率３９％）得た。
なお、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）の詳細は、δ：１１．５０（ｓ、２Ｈ）、７．５３（ｓ、２Ｈ）、７．３１〜７．１４（ｍ、１４Ｈ）、６．３４（ｓ、１Ｈ）、５．８５（ｓ、２Ｈ）、２．５６（ｓ、６Ｈ）、２．３５（ｓ、６Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）、１．２９〜１．１９（ｍ、６Ｈ）、０．９９〜０．９５（ｍ、４Ｈ）０．８０（ｄ、３６Ｈ）、０．６５（ｄ、６Ｈ）、０．４８〜０．２１（ｍ、４Ｈ）であった。
【０１２０】
−極大吸収波長の評価−
例示化合物（３７）を下記表５に記載の測定溶媒に溶かし（濃度１×１０−６ｍｏｌ／Ｌ）、吸収スペクトルを測定した（光路長１０ｍｍ）。例示化合物（３７）の吸収スペクトルの極大吸収波長を下記表５に示す。
【０１２１】
＜実施例１１４＞
［例示化合物（３９）の合成］
前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物である、既述の例示化合物（３９）を、例示化合物（３６）を合成した実施例１１１に準じた方法で合成した。
【０１２２】
−極大吸収波長の評価−
例示化合物（３９）を下記表５に記載の測定溶媒に溶かし（濃度１×１０−６ｍｏｌ／Ｌ）、吸収スペクトルを測定した（光路長１０ｍｍ）。例示化合物（３９）の吸収スペクトルの極大吸収波長を下記表５に示す。
【０１２３】
【表５】
【０１２４】
また、図１に例示化合物（１）の吸収スペクトルを示す。図１に示す吸収スペクトルから明らかなように、本発明のジピロメテン金属錯体化合物は、シャープな吸収スペクトルピークを示す。
【０１２５】
＜実施例２０１＞
［感熱転写記録用インクシートの作製］
裏面に熱硬化アクリル樹脂（厚み１μｍ）を用いて耐熱滑性処理が施された厚み６．０μｍのポリエステルフィルム（商品名ルミラー、(株)東レ製）を支持体として使用し、フィルムの表面側に実施例１０１で得られた例示化合物（１）を含む下記組成の色素供与層形成用塗料組成物をワイヤーバーコーティングにより乾燥時の厚みが１μｍとなるように塗布し、実施例２０１の感熱転写記録用インクシートを作製した。
【０１２６】
「色素供与層形成用塗料組成物」
・例示化合物（１） ５．５質量部
・ポリビニルブチラール樹脂 ４．５質量部
（商品名エスレックＢＸ−１、積水化学工業(株)製）
・メチルエチルケトン／トルエン（１／１［ｖ／ｖ］） ９０質量部
【０１２７】
−感熱転写記録画像の作製−
上記のようにして得られた感熱転写記録用インクシートと富士フイルム(株)製ＡＳＫ２０００用受像材料とを、色素供与層と受像層とが接するようにして重ね合わせ、色素供与材料の背面側からサーマルヘッドを使用し、サーマルヘッドの出力０．２５Ｗ／ドット、パルス巾０．１５〜１５ミリ秒、ドット密度６ドット／ｍｍの条件で印字を行い、受像材料の受像層にマゼンタ色の色素を像状に染着させたところ、転写むらのない鮮明な感熱転写記録画像が得られた。
【０１２８】
＜実施例３０１、比較例３０１＞
［カラートナーの作製］
実施例１０２で得られた例示化合物（２）３質量部と、トナー用樹脂（スチレン−アクリル酸エステル共重合体；商品名ハイマーＴＢ−１０００Ｆ、三洋化成(株)製）１００質量部とをボールミルで混合粉砕後、１５０℃に加熱して熔融混和を行い、冷却後ハンマーミルを用いて粗粉砕し、次いでエアージェット方式による微粉砕機で微粉砕した。分級して１〜２０μｍの粒子を選択し、実施例３０１のカラートナーとした。
さらに、上記カラートナー１０質量部に対しキャリヤ鉄粉（商品名ＥＦＶ２５０／４００、日本鉄粉(株)製）９００質量部を均一に混合し、実施例３０１の現像剤とした。
【０１２９】
実施例３０１において、例示化合物（２）をＣ．Ｉ．ピグメントレッド１２２（商品名クロモフタルジェットマゼンタＤＭＱ、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製）に替えた以外は実施例３０１と同様にして、比較例３０１のカラートナー及び現像剤を作製した。
【０１３０】
実施例３０１、比較例３０１の現像剤を用いて、乾式普通紙電子写真複写機（商品名ＮＰ−５０００、キャノン(株)製）で複写を行った。複写サンプルについて分光濃度計（商品名Ｘ−Ｒｉｔｅ９３９、エックスライト社製）を用いて分光測色した結果を表６に示す。
【０１３１】
【表６】
【０１３２】
表６に示すとおり、本発明のジピロメテン金属錯体化合物を用いたカラートナーは、汎用顔料であるピグメントレッド１２２を用いたカラートナーと比較して、ａ＊及びｂ＊の絶対値が高く、広い色再現域を実現可能であることがわかった。
【０１３３】
＜実施例４０１＞
［インクジェット記録用インクの作製］
実施例１０３で得られた例示化合物（３）５．６３ｇと、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム７．０４ｇとを、高沸点有機溶媒（Ｓ−２）４．２２ｇ、高沸点有機溶媒（Ｓ−１１）５．６３ｇ及び酢酸エチル５０ｍｌの混合溶媒中に７０℃にて溶解させた。この溶液中に５００ｍｌの脱イオン水をマグネチックスターラーで撹拌しながら添加し、水中油滴型の粗粒分散物を作製した。
なお、高沸点有機溶媒（Ｓ−２）及び（Ｓ−１１）は、下記構造式の化合物である。
【０１３４】
【化１５】
【０１３５】
次に、この粗粒分散物を、マイクロフルイダイザー（ＭＩＣＲＯＦＬＵＩＤＥＸ Ｉｎｃ社製）にて６０ＭＰａの圧力で５回通過させることで微粒子化を行い、さらにでき上がった乳化物をロータリーエバポレータにて酢酸エチルの臭気が無くなるまで脱溶媒を行った。こうして得られた微細乳化物に、ジエチレングリコール１４０ｇ、グリセリン５０ｇ、ＳＵＲＦＹＮＯＬ４６５（商品名、ＡｉｒＰｒｏｄｕｃｔｓ＆Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）７ｇ、脱イオン水９００ｍｌを添加して実施例４０１のインクジェット記録用インクを得た。
【０１３６】
上記インクジェット記録用インクをインクジェットプリンタ（商品名ＰＭ−Ｇ８００、セイコーエプソン(株)製）のカートリッジに詰め、同機にてインクジェット用記録媒体（商品名 画彩写真仕上げＰｒｏ、富士写真フイルム(株)製）に画像を記録した。
【０１３７】
図２に実施例４０１のインクジェット記録用インクによる記録画像の反射スペクトルを示す。図２に示す反射スペクトルから明らかなように、本発明のインクジェット記録用インクは、シャープな吸収スペクトルピークを示し、インクジェット記録用インクとして優れた性質を示すことがわかった。
【０１３８】
＜実施例５０１＞
［カラーフィルタの作製］
−ポジ型レジスト組成物の調製−
ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール／ホルムアルデヒド混合物から得たクレゾールノボラック樹脂（反応モル比＝５／５／７．５、ポリスチレン換算質量平均分子量４３００）３．４質量部、下記構造式のフェノール化合物を用いて製造したｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル（平均２個の水酸基がエステル化されている）１．８質量部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン０．８質量部、乳酸エチル２０質量部、及び実施例１０１で得られた例示化合物（１）を１質量部混合して、ポジ型レジスト組成物を得た。
【０１３９】
【化１６】
【０１４０】
−カラーフィルタの作製−
得られたポジ型レジスト組成物をガラス基板にスピンコートした後、溶剤を蒸発させた。次いで、マスクを通してシリコンウエハを露光し、キノンジアジド化合物を分解させた。その後１００℃で加熱し、次いでアルカリ現像により露光部を除去して０．８μｍの解像度を有するポジ型着色パターンを得た。これを全面露光後、２２０℃、３０分加熱して実施例５０１のマゼンタ単色のカラーフィルタを得た。露光は、ｉ線露光ステッパーＨＩＴＡＣＨＩ ＬＤ−５０１０−ｉ（商品名、日立製作所(株)製、ＮＡ＝０．４０）により行った。また、現像液は、ＳＯＰＤ又はＳＯＰＤ−Ｂ（いずれも商品名、住友化学工業(株)製）を用いた。
【０１４１】
−評価−
色素化合物の溶解性と、カラーフィルタの性状を、以下の方法で評価した。評価結果を下記表７に示す。
【０１４２】
（溶解性）
ポジ型レジスト組成物作製時の乳酸エチルに対する色素化合物の溶解性を目視観察し、完全に溶解するものを○、一部溶け残るものを△、溶解しないものを×の３段階で評価した。
【０１４３】
（加熱工程での色変化）
カラーフィルタ作製時の加熱工程前後の色変化を目視観察し、ほぼ変化しないものを○、やや変色するものを△、明らかに変色するものを×の３段階で評価した。
【０１４４】
（カラーフィルタの面状）
作製したカラーフィルタの面状を目視観察し、均一であるものを○、一部ヘイズがあるものを△、明らかなヘイズ（もしくは析出）があるものを×の３段階で評価した。
【０１４５】
（透過スペクトル）
図３に実施例５０１のカラーフィルタの透過スペクトルを示す。図３に示す透過スペクトルから明らかなように、実施例５０１のカラーフィルタは、シャープな吸収スペクトルピークを示した。また、実施例５０１のカラーフィルタは、良好な光の透過性を示した。
【０１４６】
＜実施例５０２〜５０９、比較例５０１〜５０３＞
実施例５０１の例示化合物（１）を既述の例示化合物（２）〜（５）、（３５）〜（３７）及び（３９）並びに下記の比較用色素（１）〜（３）に替えた以外は実施例５０１と同様にして、ポジ型レジスト組成物を作製し、カラーフィルタを作製した。更に実施例５０１と同様の評価を行った。評価結果を下記表７に示す。
【０１４７】
【化１７】
【０１４８】
【化１８】
【０１４９】
【化１９】
【０１５０】
【表７】
【０１５１】
表７から明らかなように、本発明のジピロメテン金属錯体化合物は、溶媒に対する溶解性に優れることがわかる。
本発明のジピロメテン金属錯体化合物を用いた実施例５０１〜５０９は、カラーフィルタ作製時の加熱工程での色変化が少なく、また作製したカラーフィルタの面状がよいことがわかる。
【産業上の利用可能性】
【０１５２】
本発明によれば、シャープな吸収スペクトルピークを示し、堅牢性及び溶媒に対する溶解性に優れるジピロメテン金属錯体化合物、及び前記ジピロメテン金属錯体化合物を含有する着色組成物を提供することができる。また、本発明によれば、感熱転写記録用インクシート、カラートナー、インクジェット記録用インク、及びカラーフィルタを提供することができる。本発明は、高画質のフルカラー記録等に用いられることが期待され、産業上の利用可能性が高い。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ジピロメテン金属錯体化合物、並びに、該ジピロメテン金属錯体化合物を含有する着色組成物、感熱転写記録用インクシート、カラートナー、インクジェット記録用インク、及びカラーフィルタに関する。
【背景技術】
【０００２】
いまや画像記録はフルカラーでの記録が主流であり、様々な着色剤（染料や顔料などの色素）が開発され、インクジェット方式の記録材料、感熱転写方式の記録材料、電子写真方式の記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インク、記録ペンのインク等に適用されている。
また、ＣＣＤなどの撮像素子および液晶ディスプレイやプラズマディスプレイ等の、カラーフィルタにカラー画像を記録あるいは再現する技術分野においても、カラーフィルタ形成用の着色剤が多種開発されている。
記録材料用やカラーフィルタ形成用の着色剤には、フルカラー画像を記録あるいは再現するために、いわゆる加法混色法や減法混色法の３原色の着色剤が使用されている。しかしながら、好ましい色再現域を実現できる吸収特性を有し、且つ様々な使用環境に耐え得る堅牢な着色剤がないのが実情であり、改善が強く望まれている。
【０００３】
感熱転写記録には、支持体（ベースフィルム）上に熱溶融性インクを含む層を形成した感熱転写材料をサーマルヘッドにより加熱し該インクを溶融させて受像材料上に記録する方式と、支持体上に熱移行性色素を含有する色素供与層を形成した感熱転写材料をサーマルヘッドにより加熱して該色素を受像材料上に熱拡散転写させる方式と、がある。後者の感熱転写方式は、サーマルヘッドに加えるエネルギーを変えることにより色素の転写量を変化させることができるために階調記録が容易であり、高画質のフルカラー記録に特に有利である。しかし、この方式に用いる熱移行性色素には種々の制約があり、必要とされる性能を全て満たすものは極めて少ない。
【０００４】
上記で必要とされる性能としては、例えば、色再現上好ましい分光特性を有すること、転写し易いこと、光や熱や湿度に堅牢であること（耐光性、耐熱性、耐湿性）、種々の化学薬品に堅牢であること、合成が容易であること、感熱転写用記録材料を作り易いことなどがある。しかしながら、色再現上好ましい分光特性を有しているとして提案されている従来の色素は、満足できるレベルの分光特性を有しておらず、さらなる改良が強く望まれている。
【０００５】
電子写真方式の記録機器であるカラーコピア、カラーレーザープリンターにおいては、一般に樹脂粒子中に着色剤を分散させたトナーが広く用いられている。カラートナーに要求される性能として、好ましい色再現域を実現できる吸収特性、特にオーバーヘッドプロジェクター（以下ＯＨＰという）で使用される際に必要とされる高い透過性（透明性）、及び使用環境条件下における堅牢性が挙げられる。顔料を着色剤として粒子に分散させたトナーが提案されているが（例えば、特許文献１〜３参照）、これらのトナーは耐光性には優れるが、不溶性であるため凝集し易く、透明性の低下や透過色の色相変化に問題がある。一方、特定の色素を着色剤として使用したトナーも提案されているが（例えば、特許文献４〜６参照）、これらのトナーは透明性が高く色相変化はないものの、耐光性に問題がある。
【０００６】
インクジェット記録方法は、材料費が安価であること、高速記録が可能なこと、記録時の騒音が少ないこと、さらにカラー記録が容易であることから、急速に普及し、さらに発展しつつある。インクジェット記録方法には、連続的に液滴を飛翔させるコンティニュアス方式と画像情報信号に応じて液滴を飛翔させるオンデマンド方式とが有り、その吐出方式にはピエゾ素子により圧力を加えて液滴を吐出させる方式、熱によりインク中に気泡を発生させて液滴を吐出させる方式、超音波を用いた方式、及び静電力により液滴を吸引吐出させる方式がある。また、インクジェット記録用インクとしては、水性インク、油性インク、あるいは固体（溶融型）インクが用いられる。このようなインクジェット記録用インクに用いられる着色剤に対しては、溶剤に対する溶解性あるいは分散性が良好なこと、高濃度記録が可能であること、色相が良好であること、光、熱、環境中の活性ガス（ＮＯｘ、ＳＯｘ、オゾンなどの酸化性ガス）に対して堅牢であること、水や薬品に対する堅牢性に優れていること、受像材料に対して定着性がよく滲みにくいこと、インクとしての保存性に優れていること、毒性がないこと、純度が高いこと、さらには、安価に入手できることが要求される。しかしながら、これらの要求を高いレベルで満たす着色剤を捜し求めることは、極めて難しい。特に、良好なマゼンタ色を呈し、光、湿度、熱に対して堅牢な着色剤、なかでも好ましい色再現域を実現できる良好なマゼンタ色を呈する着色剤が強く望まれている。
【０００７】
カラーフィルタは高い透明性が必要とされるために、染料を用いて着色する染色法と呼ばれる方法が行われてきた。例えば、被染色性のフォトレジストをパターン露光し現像することによりパターンを形成し、次いでフィルタ色の色素で染色する方法を全フィルタ色について順次繰り返すことにより、カラーフィルタを製造することができる。染色法の他にも、ポジ型又はネガ型レジストを用いる方法によってもカラーフィルタを製造することができる。これらの方法により製造されるカラーフィルタは、色素を使用しているために透過率が高く、光学特性も優れているが、耐光性や耐熱性等に限界があり、諸耐性に優れかつ透明性の高い着色剤が望まれていた。なお、色素の代わりに耐光性や耐熱性が優れる有機顔料を用いる方法が広く知られているが、顔料を用いたカラーフィルタでは染料のような光学特性を得ることは困難である。
【０００８】
前記の各用途に使用可能な染料には共通して、次のような性質を具備していることが望まれている。即ち、色再現上好ましい色相を有すること、最適な分光吸収を有すること、耐光性、耐湿性、耐熱性、耐薬品性などの堅牢性が良好であること、溶媒に対する溶解性が良好であることなどが挙げられる。
【０００９】
一方、着色剤としてカラーフィルタ用途に使用するジピロメテン金属錯体化合物が特許文献７に開示されている。しかしながら、特許文献７には、本発明の一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物の記載はなく、ジピロメテン金属錯体化合物の中でも、特に本発明のジピロメテン金属錯体化合物が、優れた特性を有する着色剤として着色組成物に適用され、カラーフィルタ用途をはじめとし各種用途に有用に使用できることは記載されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】特開昭６２−１５７０５１号公報
【特許文献２】特開昭６２−２５５９５６号公報
【特許文献３】特開平６−１１８７１５号公報
【特許文献４】特開平３−２７６１６１号公報
【特許文献５】特開平２−２０７２７４号公報
【特許文献６】特開平２−２０７２７３号公報
【特許文献７】特開２００８−２９２９７０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明は、上記従来の技術に鑑みなされたものである。
即ち、本発明の目的は、シャープな吸収スペクトルピークを示し、堅牢性及び溶媒に対する溶解性に優れるジピロメテン金属錯体化合物を提供することである。
また、本発明の目的は、前記ジピロメテン金属錯体化合物を含有する着色組成物、感熱転写記録用インクシート、カラートナー、インクジェット記録用インク、及びカラーフィルタを提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、以下の構成によって上記課題が達成されることを見出した。前記課題を達成するための具体的手段は以下のとおりである。
【００１３】
＜１＞ 下記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物。
【００１４】
【化１】
【００１５】
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、各々独立に１価の置換基を表し、Ｍは金属又は金属化合物を表し、Ｘは置換若しくは無置換の炭素数２〜３のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルオキシ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルオキシ基、又はハロゲン原子を表し、ｎ１及びｎ２は、各々独立に０〜５の整数を表し、ｎ３及びｎ４は、各々独立に０〜３の整数を表す。
【００１６】
＜２＞ 下記一般式（２）で表されるジピロメテン金属錯体化合物。
【００１７】
【化２】
【００１８】
一般式（２）中、Ｒ３及びＲ４は、各々独立に１価の置換基を表し、Ｘは置換若しくは無置換の炭素数２〜３のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルオキシ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルオキシ基、又はハロゲン原子を表す。
【００１９】
＜３＞ 前記＜１＞又は＜２＞に記載のジピロメテン金属錯体化合物を含有する着色組成物。
＜４＞ 前記＜１＞又は＜２＞に記載のジピロメテン金属錯体化合物を含有する感熱転写記録用インクシート。
＜５＞ 前記＜１＞又は＜２＞に記載のジピロメテン金属錯体化合物を含有するカラートナー。
＜６＞ 前記＜１＞又は＜２＞に記載のジピロメテン金属錯体化合物を含有するインクジェット記録用インク。
＜７＞ 前記＜１＞又は＜２＞に記載のジピロメテン金属錯体化合物を含有するカラーフィルタ。
【発明の効果】
【００２０】
本発明によれば、シャープな吸収スペクトルピークを示し、堅牢性及び溶媒に対する溶解性に優れるジピロメテン金属錯体化合物を提供することができる。
また、本発明によれば、前記ジピロメテン金属錯体化合物を含有する着色組成物、感熱転写記録用インクシート、カラートナー、インクジェット記録用インク、及びカラーフィルタを提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２１】
【図１】実施例１０１で合成した例示化合物（１）の吸収スペクトルである。
【図２】実施例４０１で作製したインクジェット記録用インクによる記録画像の反射スペクトルである。
【図３】実施例５０１で作製したカラーフィルタの透過スペクトルである。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
以下に記載する本発明の構成の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
【００２３】
本明細書において、ジピロメテン金属錯体化合物における「ジピロメテン骨格」とは、下記の構造式に示す構造を意味する。本明細書中では、下記構造式に従って、ジピロメテン骨格の置換位置を表記する。
【００２４】
【化３】
【００２５】
＜ジピロメテン金属錯体化合物＞
〔一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物〕
第一の本発明は、下記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物である。前記ジピロメテン金属錯体化合物は、シャープな吸収スペクトルピークを示し分光特性が良好である。また、前記ジピロメテン金属錯体化合物は、耐熱性、耐湿性および耐光性に優れ、堅牢である。さらに、前記ジピロメテン金属錯体化合物は、溶媒に対する高い溶解性を有する。
【００２６】
【化４】
【００２７】
前記一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、各々独立に１価の置換基を表し、Ｍは金属又は金属化合物を表し、Ｘは置換若しくは無置換の炭素数２〜３のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルオキシ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルオキシ基、又はハロゲン原子を表し、ｎ１及びｎ２は、各々独立に０〜５の整数を表し、ｎ３及びｎ４は、各々独立に０〜３の整数を表す。ｎ１が２以上の整数の場合、２以上のＲ５は同じであっても異なっていてもよい。ｎ２が２以上の整数の場合、２以上のＲ６は同じであっても異なっていてもよい。ｎ３が２以上の整数の場合、２以上のＲ７は同じであっても異なっていてもよい。ｎ４が２以上の整数の場合、２以上のＲ８は同じであっても異なっていてもよい。
本明細書においてジピロメテン金属錯体化合物の５−位及び５’−位のアミド基は、ケト−エノール互変異性平衡におけるケト型で記載しているが、エノール型であってもよい。
【００２８】
前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物は、ジピロメテン骨格の３−位及び３’−位が、置換若しくは無置換のフェニル基であり、５−位及び５’−位が、２−位置換（一般式（１）におけるＲ３及びＲ４の置換基）かつ６−位無置換のフェニルカルボニルアミノ基である。このような構造のジピロメテン金属錯体化合物はこれまでに知られていなかった。
【００２９】
前記一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ８で表される１価の置換基としては、例えば、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子）、アルキル基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４の、直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基で、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−ノルボルニル基、１−アダマンチル基）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜４８、より好ましくは炭素数２〜１８のアルケニル基で、例えば、ビニル基、アリル基、３−ブテン−１−イル基）、アリール基（好ましくは炭素数６〜４８、より好ましくは炭素数６〜２４のアリール基で、例えば、フェニル基、ナフチル基）、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜１８のヘテロ環基で、例えば、２−チエニル基、４−ピリジル基、２−フリル基、２−ピリミジニル基、１−ピリジル基、２−ベンゾチアゾリル基、１−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、ベンゾトリアゾール−１−イル基）、シリル基（好ましくは炭素数３〜３８、より好ましくは炭素数３〜１８のシリル基で、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ｔ−ヘキシルジメチルシリル基）、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のアルコキシ基で、例えば、メトキシ基、エトキシ基、１−ブトキシ基、２−ブトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ドデシルオキシ基、また、シクロアルキルオキシ基であれば、例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜４８、より好ましくは炭素数６〜２４のアリールオキシ基で、例えば、フェノキシ基、１−ナフトキシ基）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜１８のヘテロ環オキシ基で、例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ基、２−テトラヒドロピラニルオキシ基）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜１８のシリルオキシ基で、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜４８、より好ましくは炭素数２〜２４のアシルオキシ基で、例えば、アセトキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ドデカノイルオキシ基）、アルコキシカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２〜４８、より好ましくは炭素数２〜２４のアルコキシカルボニルオキシ基で、例えば、エトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、また、シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基であれば、例えば、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ基）、アリールオキシカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数７〜３２、より好ましくは炭素数７〜２４のアリールオキシカルボニルオキシ基で、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基）、カルバモイルオキシ基（好ましくは炭素数１〜４８、よりこの好ましくは炭素数１〜２４のカルバモイルオキシ基で、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ−ブチルカルバモイルオキシ基、Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ基）、スルファモイルオキシ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜２４のスルファモイルオキシ基で、例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイルオキシ基、Ｎ−プロピルスルファモイルオキシ基）、
【００３０】
アルキルスルホニルオキシ基（好ましくは炭素数１〜３８、より好ましくは炭素数１〜２４のアルキルスルホニルオキシ基で、例えば、メチルスルホニルオキシ基、ヘキサデシルスルホニルオキシ基、シクロヘキシルスルホニルオキシ基）、アリールスルホニルオキシ基（好ましくは炭素数６〜３２、より好ましくは炭素数６〜２４のアリールスルホニルオキシ基で、例えば、フェニルスルホニルオキシ基）、アシル基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のアシル基で、例えば、ホルミル基、アセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、テトラデカノイル基、シクロヘキサノイル基）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜４８、より好ましくは炭素数２〜２４のアルコキシカルボニル基で、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、オクタデシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル基）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３２、より好ましくは炭素数７〜２４のアリールオキシカルボニル基で、例えば、フェノキシカルボニル基）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のカルバモイル基で、例えば、カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル基、Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−メチルＮ−フェニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジシクロへキシルカルバモイル基）、アミノ基（好ましくは炭素数３２以下、より好ましくは炭素数２４以下のアミノ基で、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、テトラデシルアミノ基、２−エチルへキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基）、アニリノ基（好ましくは炭素数６〜３２、より好ましくは６〜２４のアニリノ基で、例えば、アニリノ基、Ｎ−メチルアニリノ基）、ヘテロ環アミノ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは１〜１８のヘテロ環アミノ基で、例えば、４−ピリジルアミノ基）、カルボンアミド基（好ましくは炭素数２〜４８、より好ましくは２〜２４のカルボンアミド基で、例えば、アセトアミド基、ベンズアミド基、テトラデカンアミド基、ピバロイルアミド基、シクロヘキサンアミド基）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜２４のウレイド基で、例えば、ウレイド基、Ｎ，Ｎ−ジメチルウレイド基、Ｎ−フェニルウレイド基）、イミド基（好ましくは炭素数３６以下、より好ましくは炭素数２４以下のイミド基で、例えば、Ｎ−スクシンイミド基、Ｎ−フタルイミド基）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜４８、より好ましくは炭素数２〜２４のアルコキシカルボニルアミノ基で、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ基）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３２、より好ましくは炭素数７〜２４のアリールオキシカルボニルアミノ基で、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基）、スルホンアミド基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のスルホンアミド基で、例えば、メタンスルホンアミド基、ブタンスルホンアミド基、ベンゼンスルホンアミド基、ヘキサデカンスルホンアミド基、シクロヘキサンスルホンアミド基）、スルファモイルアミノ基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のスルファモイルアミノ基で、例えば、Ｎ、Ｎ−ジプロピルスルファモイルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルスルファモイルアミノ基）、アゾ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜２４のアゾ基で、例えば、フェニルアゾ基、３−ピラゾリルアゾ基）、
【００３１】
アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のアルキルチオ基で、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、オクチルチオ基、シクロヘキシルチオ基）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜４８、より好ましくは炭素数６〜２４のアリールチオ基で、例えば、フェニルチオ基）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜１８のヘテロ環チオ基で、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ基、２−ピリジルチオ基、１−フェニルテトラゾリルチオ基）、アルキルスルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜２４のアルキルスルフィニル基で、例えば、ドデカンスルフィニル基）、アリールスルフィニル基（好ましくは炭素数６〜３２、より好ましくは炭素数６〜２４のアリールスルフィニル基で、例えば、フェニルスルフィニル基）、アルキルスルホニル基（好ましくは炭素数１〜４８、より好ましくは炭素数１〜２４のアルキルスルホニル基で、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、２−エチルヘキシルスルホニル基、ヘキサデシルスルホニル基、オクチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基）、アリールスルホニル基（好ましくは炭素数６〜４８、より好ましくは炭素数６〜２４のアリールスルホニル基で、例えば、フェニルスルホニル基、１−ナフチルスルホニル基）、スルファモイル基（好ましくは炭素数３２以下、より好ましくは炭素数２４以下のスルファモイル基で、例えば、スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−ドデシルスルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルスルファモイル基、Ｎ−シクロヘキシルスルファモイル基）、スルホ基、ホスホノ基、ホスホニル基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜２４のホスホニル基で、例えば、フェノキシホスホニル基、オクチルオキシホスホニル基、フェニルホスホニル基）、ホスフィノイルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３２、より好ましくは炭素数１〜２４のホスフィノイルアミノ基で、例えば、ジエトキシホスフィノイルアミノ基、ジオクチルオキシホスフィノイルアミノ基）が挙げられる。
【００３２】
上述した１価の基が更に置換可能な基である場合には、上述した各基のいずれかによって更に置換されていてもよい。なお、２個以上の置換基を有している場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
【００３３】
前記一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、好ましくは、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換の炭素数６〜１０のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルカルバモイル基、置換若しくは無置換の炭素数７〜１１のアリールカルバモイル基、又はシアノ基であり、より好ましくは、置換若しくは無置換の炭素数６〜３０のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のフェニルスルホニル基、又はシアノ基であり、特に好ましくは、無置換の炭素数６〜３０のアルコキシカルボニル基、又はシアノ基である。
【００３４】
前記一般式（１）中、Ｒ３及びＲ４は、各々独立に、好ましくは、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数６〜１０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、又はハロゲン原子であり、より好ましくは、置換若しくは無置換の炭素数１〜１２のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜１２のアルコキシ基、置換若しくは無置換のフェノキシ基、塩素原子、又は臭素原子であり、特に好ましくは、無置換の炭素数１〜１２のアルキル基、無置換の炭素数１〜１２のアルコキシ基、又は塩素原子である。
【００３５】
前記一般式（１）中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、各々独立に、好ましくは、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数６〜１０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の炭素数６〜１０のアリールチオ基、置換若しくは無置換の炭素数２〜３０のアシル基、置換若しくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のカルバモイル基、置換若しくは無置換の炭素数０〜３０のアミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、又はホスホノ基であり、より好ましくは、置換若しくは無置換の炭素数1〜１８のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜１８のアルコキシ基、置換若しくは無置換のフェノキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜１８のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のフェニルチオ基、置換若しくは無置換の炭素数２〜１８のアシル基、置換若しくは無置換の炭素数２〜１８のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜１８のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜１８のカルバモイル基、置換若しくは無置換の炭素数０〜１８のアミノ基、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、又はホスホノ基であり、特に好ましくは、無置換の炭素数１〜１２のアルキル基、無置換のフェニル基、無置換の炭素数１〜１２のアルコキシ基、無置換の炭素数２〜１２のアシル基、無置換の炭素数２〜１８のアルコキシカルボニル基、無置換の炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、又はカルボキシ基である。
【００３６】
前記一般式（１）において、ｎ１が２以上の整数の場合、隣り合うＲ５が互いに結合して５員、６員又は７員の環を形成していてもよい。なお、形成される環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、フラン環、チオフェン環が挙げられ、好ましくはベンゼン環が挙げられる。ｎ２、ｎ３及びｎ４がそれぞれ２以上の整数の場合、隣り合うＲ６、隣り合うＲ７、隣り合うＲ８についても上記と同様である。
また、Ｒ３とＲ７とが隣り合う場合、Ｒ３とＲ７とは、互いに結合して５員、６員又は７員の環を形成していてもよい。形成される環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、フラン環、チオフェン環が挙げられ、好ましくはベンゼン環が挙げられる。Ｒ４とＲ８とが隣り合う場合についても上記と同様である。
なお、形成される５員、６員及び７員の環が、更に置換可能な基である場合には、前述の１価の置換基のいずれかで置換されていてもよく、２個以上の置換基で置換されている場合には、それらの置換基は同一であっても異なっていてもよい。
【００３７】
前記一般式（１）中、ｎ１及びｎ２は、各々独立に、０〜５の整数であり、好ましくは０〜３であり、より好ましくは０〜２であり、特に好ましくは０又は１である。
前記一般式（１）中、ｎ３及びｎ４は、各々独立に、０〜３の整数であり、好ましくは０〜２であり、特に好ましくは０又は１である。
【００３８】
前記一般式（１）中、Ｍで表される金属又は金属化合物としては、錯体を形成可能な金属原子又は金属化合物であればいずれであってもよく、２価の金属原子、２価の金属酸化物、２価の金属水酸化物、又は２価の金属塩化物が含まれる。例えば、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｓｎ、Ｒｈ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｐｂ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｆｅ、Ｂ等の他に、ＡｌＣｌ３、ＩｎＣｌ３、ＦｅＣｌ２、ＴｉＣｌ２、ＳｎＣｌ２、ＳｉＣｌ２、ＧｅＣｌ２などの金属塩化物、ＴｉＯ、ＶＯ等の金属酸化物、Ｓｉ（ＯＨ）２等の金属水酸化物も含まれる。
錯体の安定性、分光特性、耐熱、耐光性、及び製造適性等の観点から、Ｍで表される金属又は金属化合物は、好ましくは、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、ＴｉＯ、Ｂ、又はＶＯであり、より好ましくは、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｂ、又はＶＯであり、特に好ましくは、Ｚｎである。
【００３９】
前記一般式（１）中、Ｘは、置換若しくは無置換の炭素数２〜３のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルオキシ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルオキシ基、又はハロゲン原子を表す。Ｘは、好ましくは、置換若しくは無置換の炭素数２〜３のアシルオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルスルホニルオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数６〜３０のアリールスルホニルオキシ基、又は塩素原子であり、より好ましくは、置換若しくは無置換の炭素数２〜３のアシルオキシ基、無置換の炭素数１〜１８のアルキルスルホニルオキシ基、無置換の炭素数６〜１２のアリールスルホニルオキシ基であり、特に好ましくは、置換若しくは無置換の炭素数２〜３のアシルオキシ基である。
【００４０】
前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物において、Ｒ１〜Ｒ８、Ｍ、Ｘで表される置換基の好ましい組み合わせは、これら置換基の少なくとも１つが前記好ましい基であることが好ましく、より多くの置換基が前記好ましい基であることがより好ましく、全ての置換基が前記好ましい基であることが最も好ましい。
【００４１】
前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物の好ましい態様を以下に示す。即ち、前記一般式（１）において、
Ｒ１及びＲ２が、各々独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換の炭素数６〜１０のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルカルバモイル基、置換若しくは無置換の炭素数７〜１１のアリールカルバモイル基、又はシアノ基であり、
Ｒ３及びＲ４が、各々独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換若しくは無置換の６〜１０のアリール基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数６〜１０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、又はハロゲン原子であり、
Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８が、各々独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数６〜１０のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数６〜１０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換若しくは無置換の炭素数６〜１０のアリールチオ基、置換若しくは無置換の炭素数２〜３０のアシル基、置換若しくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のカルバモイル基、置換若しくは無置換の炭素数０〜３０のアミノ基、シアノ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、又はホスホノ基であり、
ｎ１、ｎ２、ｎ３及びｎ４が、各々独立に、０〜３であり、
Ｍが、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｍｏ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、ＴｉＯ、Ｂ、又はＶＯであり、
Ｘが、置換若しくは無置換の炭素数２〜３のアシルオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルスルホニルオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数６〜３０のアリールスルホニルオキシ基、又は塩素原子である組み合わせである。
【００４２】
前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物のより好ましい態様を以下に示す。即ち、前記一般式（１）において、
Ｒ１及びＲ２が共に、置換若しくは無置換の炭素数６〜３０のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のフェニルスルホニル基、又はシアノ基であり、
Ｒ３及びＲ４が共に、置換若しくは無置換の炭素数１〜１２のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜１２のアルコキシ基、置換若しくは無置換のフェノキシ基、塩素原子、又は臭素原子であり、
Ｒ５及びＲ６が共に、置換若しくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜１８のアルコキシ基、置換若しくは無置換のフェノキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜１８のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のフェニルチオ基、置換若しくは無置換の炭素数２〜１８のアシル基、置換若しくは無置換の炭素数２〜１８のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜１８のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜１８のカルバモイル基、置換若しくは無置換の炭素数０〜１８のアミノ基、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、又はホスホノ基であり、
Ｒ７及びＲ８が共に、置換若しくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜１８のアルコキシ基、置換若しくは無置換のフェノキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜１８のアルキルチオ基、置換若しくは無置換のフェニルチオ基、置換若しくは無置換の炭素数２〜１８のアシル基、置換若しくは無置換の炭素数２〜１８のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜１８のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜１８のカルバモイル基、置換若しくは無置換の炭素数０〜１８のアミノ基、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、スルホ基、又はホスホノ基であり、
ｎ１及びｎ２が共に０〜２であり、ｎ３及びｎ４が共に０〜２であり、
Ｍが、Ｆｅ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｂ、又はＶＯであり、
Ｘが、置換若しくは無置換の炭素数２〜３のアシルオキシ基、無置換の炭素数１〜１８のアルキルスルホニルオキシ基、又は無置換の炭素数６〜１２のアリールスルホニルオキシ基である組み合わせである。
【００４３】
前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物の最も好ましい態様を以下に示す。即ち、前記一般式（１）において、
Ｒ１及びＲ２が共に、無置換の炭素数６〜３０のアルコキシカルボニル基、又はシアノ基であり、
Ｒ３及びＲ４が共に、無置換の炭素数１〜１２のアルキル基、無置換の炭素数１〜１２のアルコキシ基、又は塩素原子であり、
Ｒ５及びＲ６が共に、無置換の炭素数１〜１２のアルキル基、無置換のフェニル基、無置換の炭素数１〜１２のアルコキシ基、無置換の炭素数２〜１２のアシル基、無置換の炭素数２〜１８のアルコキシカルボニル基、無置換の炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、又はカルボキシ基であり、
Ｒ７及びＲ８が共に、無置換の炭素数１〜１２のアルキル基、無置換のフェニル基、無置換の炭素数１〜１２のアルコキシ基、無置換の炭素数２〜１２のアシル基、無置換の炭素数２〜１８のアルコキシカルボニル基、無置換の炭素数１〜１２のアルキルスルホニル基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、又はカルボキシ基であり、
ｎ１及びｎ２が共に０又は１であり、ｎ３及びｎ４が共に０又は１であり、
ＭがＺｎであり、
Ｘが、置換若しくは無置換の炭素数２〜３のアシルオキシ基である組み合わせであるか、
下記の一般式（２）で表されるジピロメテン金属錯体化合物である。
【００４４】
〔一般式（２）で表されるジピロメテン金属錯体化合物〕
前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物の中でも、下記一般式（２）で表されるジピロメテン金属錯体化合物が、有機溶剤への溶解性、合成の容易さ、熱及びアルカリに対する安定性の点でより優れている。
【００４５】
【化５】
【００４６】
前記一般式（２）中、Ｒ３及びＲ４は、各々独立に１価の置換基を表し、Ｘは置換若しくは無置換の炭素数２〜３のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルオキシ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルオキシ基、又はハロゲン原子を表す。
【００４７】
前記一般式（２）におけるＲ３、Ｒ４及びＸは、それぞれ前記一般式（１）におけるＲ３、Ｒ４及びＸと同じであり、好ましい例も同じである。
【００４８】
前記一般式（２）で表されるジピロメテン金属錯体化合物の好ましい態様を以下に示す。即ち、前記一般式（２）において、
Ｒ３及びＲ４が、各々独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換若しくは無置換の６〜１０のアリール基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数６〜１０のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、又はハロゲン原子であり、
Ｘが、置換若しくは無置換の炭素数２〜３のアシルオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルスルホニルオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数６〜３０のアリールスルホニルオキシ基、又は塩素原子である組み合わせである。ここで、Ｒ３とＲ４とは、同じ置換基であることが好ましい。
【００４９】
前記一般式（２）で表されるジピロメテン金属錯体化合物のより好ましい態様を以下に示す。即ち、前記一般式（２）において、
Ｒ３及びＲ４が、各々独立に、置換若しくは無置換の炭素数１〜１２のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換の炭素数１〜１２のアルコキシ基、置換若しくは無置換のフェノキシ基、塩素原子、又は臭素原子であり、
Ｘが、置換若しくは無置換の炭素数２〜３のアシルオキシ基、無置換の炭素数１〜１８のアルキルスルホニルオキシ基、又は無置換の炭素数６〜１２のアリールスルホニルオキシ基である組み合わせである。ここで、Ｒ３とＲ４とは、同じ置換基であることが好ましい。
【００５０】
前記一般式（２）で表されるジピロメテン金属錯体化合物の最も好ましい態様を以下に示す。即ち、前記一般式（２）において、
Ｒ３及びＲ４が、各々独立に、無置換の炭素数１〜１２のアルキル基、無置換の炭素数１〜１２のアルコキシ基、又は塩素原子であり、
Ｘが、置換若しくは無置換の炭素数２〜３のアシルオキシ基である組み合わせである。ここで、Ｒ３とＲ４とは、同じ置換基であることが好ましい。
【００５１】
以下に前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物の具体例を示すが本発明はこれらに限定されるものではない。なお表１〜４中のＲ１０１、Ｒ１０２、Ｒ１０３、Ｍ１及びＸ１０１は下記一般式（３）中の置換基を表す。
【００５２】
【化６】
【００５３】
【表１】
【００５４】
【表２】
【００５５】
【表３】
【００５６】
【表４】
【００５７】
前記例示化合物のうち、例示化合物（１）〜（１０）は、前記一般式（２）で表されるジピロメテン金属錯体化合物の具体例でもある。
【００５８】
前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物は、米国特許第４，７７４，３３９号明細書、同５，４３３，８９６号明細書、特開２００１−２４０７６１号公報、同２００２−１５５０５２号公報、特許第３６１４５８６号公報、Ａｕｓｔ． Ｊ． Ｃｈｅｍ， １９６５， １１， １８３５〜１８４５、Ｊ． Ｈ． Ｂｏｇｅｒ ｅｔ ａｌ， Ｈｅｔｅｒｏａｔｏｍ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ｖｏｌ．１， Ｎｏ．５， ３８９(１９９０)、特開２００８−２９２９７０号公報の段落番号０１３１〜０１５７の記載を参照して合成することができる。
【００５９】
前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物の最大吸収波長λｍａｘ、及び前記一般式（２）で表されるジピロメテン金属錯体化合物の最大吸収波長λｍａｘは、好ましくは５００〜６２０ｎｍの範囲であり、より好ましくは５２０〜６００ｎｍの範囲であり、特に好ましくは５３０〜５８０ｎｍの範囲である。なお、最大吸収波長λｍａｘは、分光光度計ＵＶ−２４００ＰＣ（島津製作所社製）により測定されるものである。
【００６０】
本発明のジピロメテン金属錯体化合物は、カラー画像形成材料用途では、３原色のうちのマゼンタ色として使用されることが好ましい。
本発明のジピロメテン金属錯体化合物は、カラーフィルタ材料用途では、例えば輝線カット用途（ＹＡＧレーザーの発振波長１０６４ｎｍの２倍波である５３２ｎｍ光の遮断用途）や、赤色フィルタの長波長端の色補正用途、青色フィルタの短波長端の色補正用途として使用されることが好ましい。
【００６１】
＜着色組成物＞
第二の本発明は、前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物を含有する着色組成物である。前記着色組成物は、感熱転写記録用インクシート、インクジェット記録用インク、カラートナー、カラーフィルタ、筆記用ペン、着色プラスチック、その他インク液などのことを指す 。本発明の着色組成物は、特に感熱転写記録用インクシート、インクジェット記録用インク、カラートナー、カラーフィルタとして好適に適用できる。
以下、前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物を含有する、感熱転写記録用インクシート、インクジェット記録用インク、カラートナー、カラーフィルタについて詳細に説明する。
【００６２】
＜感熱転写記録用インクシート＞
本発明の感熱転写記録用インクシートは、一般に支持体上に色素供与層が形成された構造を有しており、その色素供与層中に前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物を含有する。前記感熱転写記録用インクシートは、前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物をバインダーとともに溶媒中に溶解するか、あるいは溶媒中に微粒子状に分散させることによってインク液を調製し、該インク液を支持体上に塗設し、適宜乾燥して色素供与層を形成することにより製造することができる。また、前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物に加え、その他の色素化合物を同時に用いてもよい。
【００６３】
本発明の感熱転写記録用インクシートをフルカラー画像記録が可能な感熱転写記録材料に適用するには、シアン画像を形成することができる熱拡散性シアン色素を含有するシアンインクシート、マゼンタ画像を形成することができる熱拡散性マゼンタ色素を含有するマゼンタインクシート、イエロー画像を形成することができる熱拡散性イエロー色素を含有するイエローインクシートを支持体上に順次塗設して形成することが好ましい。また、必要に応じて他に黒色画像形成物質を含むインクシートがさらに形成されていてもよい。
前記シアンインクシートとしては、例えば、特開平３−１０３４７７号公報や特開平３−１５０１９４号公報などに記載されるものを好ましく用いることができる。前記イエローインクシートとしては、例えば、特許第４４６８９０７号などに記載されるものを好ましく用いることができる。そして、前記マゼンタインクシートとして、前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物を含有する本発明の感熱転写記録用インクシートを用いる。
【００６４】
（支持体）
前記感熱転写記録用インクシートの支持体には、インクシート用支持体として従来から用いられているものを適宜選択して用いることができる。例えば特開平７−１３７４６６号公報の段落番号００５０に記載される材料を好ましく用いることができる。支持体の厚みは、２〜３０μｍが好ましい。
【００６５】
（色素供与層）
前記感熱転写記録用インクシートの色素供与層に用いることができるバインダー樹脂は、耐熱性が高く、加熱されたときに前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物やその他の色素化合物が受像材料へ移行するのを妨げないものであれば、特にその種類は制限されない。例えば、特開平７−１３７４６６号公報の段落番号００４９に記載されたものを好ましい例として挙げることができる。
また、色素供与層形成用の溶剤についても、従来公知の溶剤を適宜選択して用いることができ、特開平７−１３７４６６号公報の実施例に記載されるものを好ましく用いることができる。色素供与層中における前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物の含有量は、０．０３〜１．０ｇ／ｍ２が好ましく、０．１〜０．６ｇ／ｍ２がより好ましい。また、色素供与層の厚みは、０．２〜５μｍが好ましく、０．４〜２μｍがより好ましい。
【００６６】
（機能層）
前記感熱転写記録用インクシートは、本発明の効果を過度に阻害しない範囲内であれば、色素供与層以外の層を有するものであってもよい。例えば、支持体と色素供与層との間に中間層を有するものであってもよいし、色素供与層とは反対側の支持体面（以下「背面」ともいう。）にバック層を有するものであってもよい。中間層としては、例えば下塗り層や、前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物やその他の色素化合物の支持体方向への拡散を防止するための拡散防止層（親水性バリアー層）を挙げることができる。また、バック層としては、例えば耐熱スリップ層を挙げることができ、サーマルヘッドのインクシートへの粘着防止を図ることができる。
【００６７】
（感熱転写記録方法）
前記感熱転写記録用インクシートを用いて感熱転写記録を行う際には、サーマルヘッド等の加熱手段と受像材料を組み合わせて用いる。すなわち、画像記録信号に従ってサーマルヘッドから熱エネルギーがインクシートに加えられ、該熱エネルギーが加えられた部分の前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物やその他の色素化合物が受像材料に移行し固定されることによって画像記録がなされることを特徴とする、感熱転写記録方法である。受像材料は、通常は支持体上にポリマーを含有するインク受容層を設けた構成を有している。受像材料の構成や使用材料については、例えば特開平７−１３７４６６号公報の段落番号００５６〜００７４に記載されたものを好ましく用いることができる。
【００６８】
＜カラートナー＞
本発明のカラートナーは、前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物を含有する。前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物を導入するカラートナー用バインダー樹脂としては、トナー用に一般に使用される全てのバインダーが使用できる。例えば、スチレン系樹脂、アクリル系樹脂、スチレン／アクリル系樹脂、ポリエステル樹脂等が挙げられる。トナーに対して流動性向上や帯電制御等を付与する目的で、無機微粉末、有機微粒子を外部添加してもよい。表面をアルキル基含有のカップリング剤等で処理したシリカ微粒子、チタニア微粒子が好ましく用いられる。なお、これらは数平均一次粒子サイズが１０〜５００ｎｍのものが好ましく、さらにはトナー中に０．１〜２０質量％添加するのが好ましい。
【００６９】
前記カラートナーに用いられる離型剤としては、トナー用に従来使用されている離型剤は全て使用することができる。具体的には、低分子量ポリプロピレン、低分子量ポリエチレン、エチレン−プロピレン共重合体等のオレフィン類、マイクロクリスタリンワックス、カルナウバワックス、サゾールワックス、パラフィンワックス等が挙げられる。これらの添加量はトナー中に１〜５質量％添加することが好ましい。
【００７０】
前記カラートナーに用いられる荷電制御剤としては、必要に応じて添加してもよいが、発色性の点から無色のものが好ましい。例えば４級アンモニウム塩構造のもの、カリックスアレン構造を有するものなどが挙げられる。
【００７１】
前記カラートナーに用いられるキャリヤとしては、鉄やフェライト等の磁性材料粒子のみで構成される非被覆キャリヤ、磁性材料粒子表面を樹脂等によって被覆した樹脂被覆キャリヤのいずれを使用してもよい。このキャリヤの平均粒子サイズは体積平均粒子サイズで３０〜１５０μｍが好ましい。
【００７２】
前記カラートナーが適用される画像形成方法としては、特に限定されるものではないが、例えば感光体上に繰り返しカラー画像を形成した後に転写を行い、画像を形成する方法や、感光体に形成された画像を逐次中間転写体等へ転写し、カラー画像を中間転写体等に形成した後に紙等の画像形成部材へ転写しカラー画像を形成する方法等が挙げられる。
【００７３】
＜インクジェット記録用インク＞
本発明のインクジェット記録用インクは、前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物を含有する。前記インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物を溶解及び／又は分散させることによって作製することができ、好ましくは、水性媒体を用いる。
前記インクジェット記録用インクは、分光特性や堅牢性等に優れている上、さらに溶解性までもが優れた色素化合物（前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物）を含有するので、インクジェット記録用インクとして好適である。
【００７４】
（添加剤）
前記インクジェット記録用インクには、必要に応じてその他の添加剤が、本発明の効果を害しない範囲内において含有される。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、色素化合物分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
【００７５】
前記乾燥防止剤はインクジェット記録方式に用いるノズルのインク噴射口において該インクジェット記録用インクが乾燥することによる目詰まりを防止する目的で好適に使用される。
前記乾燥防止剤としては、水より蒸気圧の低い水溶性有機溶剤が好ましい。具体的な例としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、チオジグリコール、ジチオジグリコール、２−メチル−１，３−プロパンジオール、１，２，６−ヘキサントリオール、アセチレングリコール誘導体、グリセリン、トリメチロールプロパン等に代表される多価アルコール類、エチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、ジエチレングリコールモノメチル（又はエチル）エーテル、トリエチレングリコールモノエチル（又はブチル）エーテル等の多価アルコールの低級アルキルエーテル類、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−エチルモルホリン等の複素環類、スルホラン、ジメチルスルホキシド、３−スルホレン等の含硫黄化合物、ジアセトンアルコール、ジエタノールアミン等の多官能化合物、尿素誘導体が挙げられる。これらのうちグリセリン、ジエチレングリコール等の多価アルコールがより好ましい。また上記の乾燥防止剤は単独で用いてもよいし、２種以上併用してもよい。これらの乾燥防止剤はインク中に１０〜５０質量％含有することが好ましい。
【００７６】
前記浸透促進剤は、インクジェット記録用インクを紙によりよく浸透させる目的で好適に使用される。前記浸透促進剤としてはエタノール、イソプロパノール、ブタノール、ジ（トリ）エチレングリコールモノブチルエーテル、１，２−ヘキサンジオール等のアルコール類やラウリル硫酸ナトリウム、オレイン酸ナトリウムやノニオン性界面活性剤等を用いることができる。これらはインク中に５〜３０質量％含有すれば通常充分な効果があり、印字の滲み、紙抜け（プリントスルー）を起こさない添加量の範囲で使用するのが好ましい。
【００７７】
前記紫外線吸収剤は、画像の保存性を向上させる目的で使用される。前記紫外線吸収剤としては特開昭５８−１８５６７７号公報、同６１−１９０５３７号公報、特開平２−７８２号公報、同５−１９７０７５号公報、同９−３４０５７号公報等に記載されたベンゾトリアゾール系化合物、特開昭４６−２７８４号公報、特開平５−１９４４８３号公報、米国特許第３，２１４，４６３号明細書等に記載されたベンゾフェノン系化合物、特公昭４８−３０４９２号公報、同５６−２１１４１号公報、特開平１０−８８１０６号公報等に記載された桂皮酸系化合物、特開平４−２９８５０３号公報、同８−５３４２７号公報、同８−２３９３６８号公報、同１０−１８２６２１号公報、特表平８−５０１２９１号公報等に記載されたトリアジン系化合物、リサーチ・ディスクロージャーＮｏ．２４２３９号に記載された化合物やスチルベン系、ベンズオキサゾール系化合物に代表される紫外線を吸収して蛍光を発する化合物、いわゆる蛍光増白剤も用いることができる。
【００７８】
前記褪色防止剤は、画像の保存性を向上させる目的で使用される。前記褪色防止剤としては、各種の有機系及び金属錯体系の褪色防止剤を使用することができる。有機の褪色防止剤としてはハイドロキノン類、アルコキシフェノール類、ジアルコキシフェノール類、フェノール類、アニリン類、アミン類、インダン類、クロマン類、アルコキシアニリン類、ヘテロ環類などがあり、金属錯体としてはニッケル錯体、亜鉛錯体などがある。より具体的にはリサーチ・ディスクロージャーＮｏ．１７６４３の第ＶＩＩのＩないしＪ項、同Ｎｏ．１５１６２、同Ｎｏ．１８７１６の６５０頁左欄、同Ｎｏ．３６５４４の５２７頁、同Ｎｏ．３０７１０５の８７２頁、同Ｎｏ．１５１６２に引用された特許文献に記載された化合物や、特開昭６２−２１５２７２号公報の１２７頁〜１３７頁に記載された代表的化合物の一般式及び化合物例に含まれる化合物を使用することができる。
【００７９】
前記防黴剤としてはデヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ナトリウムピリジンチオン−１−オキシド、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エチルエステル、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン及びその塩等が挙げられる。これらはインク中に０．０２〜１．００質量％使用するのが好ましい。
【００８０】
前記ｐＨ調整剤としては前記中和剤（有機塩基、無機アルカリ）を用いることができる。前記ｐＨ調整剤はインクジェット記録用インクの保存安定性を向上させる目的で、該インクジェット記録用インクがｐＨ６〜１０となるように添加するのが好ましく、ｐＨ７〜１０となるように添加するのがより好ましい。
【００８１】
前記表面張力調整剤としてはノニオン、カチオンあるいはアニオン界面活性剤が挙げられる。尚、本発明のインクジェット記録用インクの表面張力は、２０〜６０ｍＮ／ｍが好ましく、２５〜４５ｍＮ／ｍがより好ましい。また、本発明のインクジェット記録用インクの粘度は、３０ｍＰａ・ｓ以下が好ましく、２０ｍＰａ・ｓ以下がより好ましい。
【００８２】
前記界面活性剤の例としては、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩等のアニオン系界面活性剤や、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、グリセリン脂肪酸エステル、オキシエチレンオキシプロピレンブロックコポリマー等のノニオン系界面活性剤が好ましい。また、アセチレン系ポリオキシエチレンオキシド界面活性剤であるＳＵＲＦＹＮＯＬＳ（商品名、ＡｉｒＰｒｏｄｕｃｔｓ＆Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）も好ましく用いられる。また、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−アルキルアミンオキシドのようなアミンオキシド型の両性界面活性剤等も好ましい。さらに、特開昭５９−１５７６３６号公報の第３７〜３８頁、リサーチ・ディスクロージャーＮｏ．３０８１１９（１９８９年）に界面活性剤として挙げられたものも使うことができる。
【００８３】
前記消泡剤としては、フッ素系及びシリコーン系化合物や、ＥＤＴＡに代表されるキレート剤等を必要に応じて使用することができる。
【００８４】
（インクジェット記録用インクの調製方法）
前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物を水性媒体に分散させる場合は、特開平１１−２８６６３７号、特開２００１−２４０７６３号、同２００１−２６２０３９号、同２００１−２４７７８８号の各公報に記載のように、ジピロメテン金属錯体化合物と油溶性ポリマーとを含有する着色微粒子を水性媒体に分散したり、特開２００１−２６２０１８号、同２００１−２４０７６３号、同２００１−３３５７３４号、同２００２−８０７７２号の各公報に記載のように、高沸点有機溶媒に溶解したジピロメテン金属錯体化合物を水性媒体中に分散することが好ましい。前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物を水性媒体に分散させる場合の具体的な方法、使用する油溶性ポリマー、高沸点有機溶剤、添加剤及びそれらの使用量は、前記特許文献に記載されたものを好ましく使用することができる。あるいは、ジピロメテン金属錯体化合物を固体のまま微粒子状態に分散してもよい。分散時には、分散剤や界面活性剤を使用することができる。
【００８５】
分散装置としては、スターラーや、インペラー攪拌装置、インライン攪拌装置、ミル（例えば、コロイドミル、ボールミル、サンドミル、アトライター、ロールミル、アジテーターミル等）、超音波攪拌装置、高圧乳化分散装置（高圧ホモジナイザー；具体的な市販装置としてはゴーリンホモジナイザー、マイクロフルイダイザー、ＤｅＢＥＥ２０００（ＢＥＥインターナショナル社製）等）を使用することができる。インクジェット記録用インクの調製方法については、前述の特許文献以外にも特開平５−１４８４３６号、同５−２９５３１２号、同７−９７５４１号、同７−８２５１５号、同７−１１８５８４号、特開平１１−２８６６３７号、特開２００１−２７１００３号の各公報に詳細が記載されており、本発明に適用できる。
【００８６】
前記水性媒体は、水を主成分とし、所望により、水混和性有機溶剤を添加した混合物を用いることができる。前記水混和性有機溶剤の例には、アルコール（例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール）、多価アルコール類（例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール）、グリコール誘導体（例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングルコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル）、アミン（例えば、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミン）及びその他の極性溶媒（例えば、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン）が含まれる。なお、前記水混和性有機溶剤は、二種類以上を併用してもよい。
【００８７】
＜カラーフィルタ＞
本発明のカラーフィルタは、前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物を含有する。前記カラーフィルタは、前記ジピロメテン金属錯体化合物を含有することにより、透過率が高い。
【００８８】
前記カラーフィルタの形成方法としては、初めにフォトレジストによりパターンを形成し、次いで染色する方法、あるいは特開平４−１６３５５２号、特開平４−１２８７０３号、特開平４−１７５７５３号、特開２００８−２９２９７０号などの各公報で開示されているように、着色剤を添加したフォトレジストによりパターンを形成する方法がある。
前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物をカラーフィルタに導入する場合に用いられる方法としては、これらのいずれの方法を用いてもよいが、特開平４−１７５７５３号公報や特開平６−３５１８２号公報に記載されている方法、即ち、熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、着色剤及び溶剤を含有してなるポジ型レジスト組成物を基体上に塗布後、マスクを通して露光し、該露光部を現像してポジ型レジストパターンを形成させ、上記ポジ型レジストパターンを全面露光し、次いで露光後のポジ型レジストパターンを硬化させることからなるカラーフィルタの形成方法が好ましい。また、特開２００８−２９２９７０号公報に記載されている方法、即ち、重合性化合物、重合開始剤、現像樹脂、着色剤及び溶剤を含有してなるネガ型レジスト組成物を基体上に塗布後、マスクを通して露光し、該露光部を現像してネガ型レジストパターンを形成させ、上記ポジ型レジストパターンを全面露光し、次いで露光後のネガ型レジストパターンを硬化させることからなるカラーフィルタの形成方法も好ましい。また、常法に従いブラックマトリックスを形成させ、ＲＧＢ原色系あるいはＹＭＣ補色系カラーフィルタを得ることができる。
【００８９】
この際使用する熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、重合性化合物、重合開始剤、現像樹脂、及び溶剤とそれらの使用量については、前記各公報に記載されているものを好ましく使用することができる。
【実施例】
【００９０】
以下に合成例と実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
【００９１】
＜実施例１０１＞
［例示化合物（１）の合成］
前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物である、既述の例示化合物（１）を、以下に記載の方法で合成した。
【００９２】
−中間体Ａの合成−
下記構造式の中間体Ａを、米国特許出願公開２００８／００７６０４４号明細書に記載の方法により合成した。
【００９３】
【化７】
【００９４】
−中間体Ｂの合成−
中間体Ａ ２２５．８ｇ（０．５５ｍｏｌ）にアセトニトリル６９０ｍｌを加え、氷冷下で攪拌した。この溶液に、ｏ−トルオイルクロリド９３．５ｇ（０．６１ｍｏｌ）を滴下して加えた。その後、ピリジン５２．２ｇ（０．６６ｍｏｌ）を滴下して加え、氷冷下で１時間、室温で２時間攪拌した。反応終了後、析出した固体をろ過し、ろ物をアセトニトリルで洗浄し、乾燥した。このようにして、下記構造式の中間体Ｂを２２９ｇ（収率７９％）得た。
なお、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）の詳細は、δ：１１．０４（ｄ、２Ｈ）、７．６４（ｄ、１Ｈ）、７．４５〜７．２３（ｍ、８Ｈ）、６．３７（ｄ、１Ｈ）、５．８６（ｓ、１Ｈ）、２．６０（ｓ、３Ｈ）、１．２７〜１．１２（ｍ、３Ｈ）、１．０６〜０．９２（ｍ、２Ｈ）０．８４（ｓ、１８Ｈ）、０．７０（ｄ、３Ｈ）、０．６３〜０．４７（ｍ、２Ｈ）であった。
【００９５】
【化８】
【００９６】
−中間体Ｃの合成−
無水酢酸４２０ｍｌ中に、中間体Ｂを２２２．１ｇ（０．４２ｍｏｌ）、オルトギ酸トリエチルを３１．１ｇ（０．２１ｍｏｌ）加え、室温で攪拌した。この溶液に、トリフルオロ酢酸６３０ｍｌを滴下して加え、室温で３時間攪拌した。反応終了後、反応液を、水６４００ｍｌに炭酸水素ナトリウム９４０ｇを加えた溶液中に注ぎ、酢酸エチル３２００ｍｌで抽出し、その後飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した。硫酸ナトリウムにて乾燥後、ろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた固体に、メタノール２６００ｍｌを加え、６０℃で１時間加熱攪拌し、その後、熱いままろ過し、再度メタノールで洗浄し、得られた固体を乾燥した。このようにして、下記構造式の中間体Ｃを１７０．３ｇ（収率７６％）得た。
なお、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）の詳細は、δ：１１．１０（ｓ、２Ｈ）、７．７２（ｄ、２Ｈ）、７．３９〜７．１３（ｍ、１６Ｈ）、６．１２（ｓ、１Ｈ）、５．８５（ｓ、２Ｈ）、２．７０（ｓ、６Ｈ）、１．２９〜１．０８（ｍ、６Ｈ）、１．０２〜０．９２（ｍ、４Ｈ）０．８０（ｓ、３６Ｈ）、０．６４（ｄ、６Ｈ）、０．４４〜０．３１（ｍ、４Ｈ）であった。
【００９７】
【化９】
【００９８】
−例示化合物（１）の合成−
テトラヒドロフラン２２ｍｌに中間体Ｃを３．１ｇ（２.９ｍｍｏｌ）加え、室温下で攪拌し、その液中に、メタノール２２ｍｌに酢酸亜鉛２水和物を０．７０ｇ（３．２ｍｍｏｌ）加えた液を添加し、３時間攪拌した。反応液をロータリーエバポレータで濃縮し、得られた残渣をメタノール８０ｍｌ中に加え、６０℃で１時間攪拌した。続いて、ろ過を行い、ろ物を乾燥した。このようにして、例示化合物（１）を２．３４ｇ（収率６７％）得た。
なお、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）の詳細は、δ：σ１１．６（ｓ、２Ｈ）、７．７３（ｄ、２Ｈ）、７．４〜７．１（１６Ｈ）、６．４（ｓ、１Ｈ）、５．８（ｓ、２Ｈ）、２．８（ｓ、６Ｈ）、２．０（ｓ，３Ｈ）、１．３〜１．１（ｍ、６Ｈ）、１．０５〜０．９５（ｍ、４Ｈ）、０．８５（ｓ、３６Ｈ）、０．７（ｄ、６Ｈ）、０．６〜０．２５（ｍ、４Ｈ）であった。
【００９９】
−極大吸収波長の評価−
例示化合物（１）を下記表５に記載の測定溶媒に溶かし（濃度１×１０−６ｍｏｌ／Ｌ）、吸収スペクトルを測定した（光路長１０ｍｍ）。例示化合物（１）の吸収スペクトルの極大吸収波長を下記表５に示す。
【０１００】
＜実施例１０２〜１１０＞
［例示化合物（２）〜（１０）の合成］
実施例１０２〜１１０に係る、既述の例示化合物（２）〜（１０）を、実施例１０１に準じた方法で合成した。なお、例示化合物（２）〜（１０）以外の前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物も、化学的な見地から、実施例１０１に準じた方法で合成することができる。
【０１０１】
−極大吸収波長の評価−
例示化合物（２）〜（１０）を下記表５に記載の測定溶媒にそれぞれ溶かし（濃度１×１０−６ｍｏｌ／Ｌ）、吸収スペクトルを測定した（光路長１０ｍｍ）。例示化合物（２）〜（１０）の吸収スペクトルの極大吸収波長を下記表５に示す。
【０１０２】
＜実施例１１１＞
［例示化合物（３６）の合成］
前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物である、既述の例示化合物（３６）を、以下に記載の方法で合成した。
【０１０３】
−中間体Ｄの合成−
２，４−ジメチル安息香酸１６５．２ｇ（１．１ｍｏｌ）にジメチルアセトアミド２００ｍｌ、アセトニトリル３００ｍｌを加え、氷冷下で攪拌した。この溶液に塩化チオニル１３０．９ｇ（１．１ｍｏｌ）を滴下し、氷冷下で３０分、続いて室温で１時間攪拌することで反応液Ａを得た。続いて、４１０．６ｇ（１ｍｏｌ）の前記中間体Ａにジメチルアセトアミド８００ｍｌを加え、氷冷下で攪拌した。この溶液に、先に調製した反応液Ａを滴下して加え、滴下終了後室温に戻し、２時間攪拌した。反応終了後、反応液を水６Ｌ中に注ぎ、析出した固体をろ過し、ろ物を水、アセトニトリルで洗浄し、乾燥した。このようにして、下記構造式の中間体Ｄを５１０．８ｇ（収率９４％）得た。
なお、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）の詳細は、δ：１１．０４（ｄ、２Ｈ）、７．５７（ｄ、１Ｈ）、７．３８〜７．１２（ｍ、７Ｈ）、６．３６（ｓ、１Ｈ）、５．８７（ｓ、１Ｈ）、２．５８（ｓ、３Ｈ）、２．３９（ｓ、３Ｈ）、１．２７〜１．１２（ｍ、３Ｈ）、１．０４〜０．９７（ｍ、２Ｈ）０．８４（ｓ、１８Ｈ）、０．７１（ｄ、３Ｈ）、０．６３〜０．４７（ｍ、２Ｈ）であった。
【０１０４】
【化１０】
【０１０５】
−中間体Ｅの合成−
無水酢酸６０ｍｌ中に、中間体Ｄを２７．１４ｇ（０．０５ｍｏｌ）、オルトギ酸トリエチルを３．７１ｇ（０．０２５ｍｏｌ）加え、室温で攪拌した。この溶液に、トリフルオロ酢酸７５ｍｌを滴下して加え、室温で２時間攪拌した。反応終了後、反応液を、酢酸エチル２００ｍｌ及び水７５０ｍｌに炭酸水素ナトリウム１１２ｇを加えた溶液中に注ぎ、室温で２時間攪拌した。続いて、析出した固体をろ過し、ろ物を酢酸エチルで洗浄し、乾燥した。このようにして、下記構造式の中間体Ｅを１４．８ｇ（収率５４％）得た。
なお、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）の詳細は、δ：１１．１４（ｓ、２Ｈ）、７．６７（ｄ、２Ｈ）、７．３１〜７．１２（ｍ、１４Ｈ）、６．１２（ｓ、１Ｈ）、５．８７（ｓ、２Ｈ）、２．７１（ｓ、６Ｈ）、２．４０（ｓ、６Ｈ）、１．２８〜１．１２（ｍ、６Ｈ）、１．０１〜０．９６（ｍ、４Ｈ）０．８２（ｓ、３６Ｈ）、０．６６（ｄ、６Ｈ）、０．４５〜０．３３（ｍ、４Ｈ）であった。
【０１０６】
【化１１】
【０１０７】
−例示化合物（３６）の合成−
テトラヒドロフラン３０ｍｌに中間体Ｅを４．９３ｇ（４．５ｍｍｏｌ）加え、室温下で攪拌し、続いて酢酸亜鉛２水和物を１．０９ｇ（４．９５ｍｍｏｌ）加え、１時間攪拌した。続いて、その液中にメタノール１００ｍｌを加え、さらに２時間攪拌した。反応終了後、析出した固体をろ過し、ろ物をメタノールで洗浄し、乾燥した。このようにして、例示化合物（３６）を４．８ｇ（８８％）得た。
なお、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）の詳細は、δ：１１．５９（ｓ、２Ｈ）、７．６５（ｄ、２Ｈ）、７．２８〜７．１２（ｍ、１４Ｈ）、６．３０（ｓ、１Ｈ）、５．８６（ｓ、２Ｈ）、２．６９（ｓ、６Ｈ）、２．３８（ｓ、６Ｈ）、１．９７（ｓ、３Ｈ）、１．２６〜１．１５（ｍ、６Ｈ）、０．９９〜０．９４（ｍ、４Ｈ）、０．８３（ｓ、１８Ｈ）、０．７６（ｓ、１８Ｈ）、０．６５（ｄ、６Ｈ）、０．５５〜０．４３（ｍ、２Ｈ）、０．３２〜０．２０（ｍ、２Ｈ）であった。
【０１０８】
−極大吸収波長の評価−
例示化合物（３６）を下記表５に記載の測定溶媒に溶かし（濃度１×１０−６ｍｏｌ／Ｌ）、吸収スペクトルを測定した（光路長１０ｍｍ）。例示化合物（３６）の吸収スペクトルの極大吸収波長を下記表５に示す。
【０１０９】
＜実施例１１２＞
［例示化合物（３５）の合成］
前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物である、既述の例示化合物（３５）を、以下に記載の方法で合成した。
【０１１０】
−中間体Ｆの合成−
米国特許出願公開２００８／００７６０４４号明細書に記載の方法で得た１８４．７７ｇ（０．４５ｍｏｌ）の中間体Ａ、及びオルトギ酸トリエチル４０ｇ（０．２７ｍｏｌ）にトルエン１Ｌを加え、氷冷下で攪拌した。この溶液にメタンスルホン酸２１．６２ｇ（０．２２５ｍｏｌ）を滴下して加えた後、９０℃で８時間加熱攪拌した。反応終了後、溶媒を留去した後、析出した固体をメタノールで洗浄し、乾燥した。このようにして、下記構造式の中間体Ｆを１５２．３ｇ（収率７３％）得た。
なお、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）の詳細は、δ：１１．６３（ｂｒ、２Ｈ）、７．４８（ｂｒ、４Ｈ）、７．３０〜７．０２（ｍ、５Ｈ）、７．０２〜６．９９（ｍ、５Ｈ）、５．８４（ｓ、２Ｈ）、５．７３（ｓ、１Ｈ）、３．００（ｓ、３Ｈ）、１．２５〜１．１９（ｍ、６Ｈ）、０．９９〜０．９５（ｍ、４Ｈ）０．７８（ｓ、３６Ｈ）、０．６４（ｄ、６Ｈ）、０．３５〜０．２８（ｍ、４Ｈ）であった。
【０１１１】
【化１２】
【０１１２】
−中間体Ｇの合成−
２，５−ジメチル安息香酸３０ｇ（０．２ｍｏｌ）にトルエン１００ｍｌ、ジメチルホルムアミド１．４６ｇ（０．０２ｍｏｌ）を加え、室温で攪拌した。この溶液に塩化チオニル２３．８ｇ（０．２ｍｏｌ）を滴下して加え、５０℃で１時間攪拌することで反応液Ｂを得た。続いて、２５％水酸化ナトリウム水溶液２１６ｇに、トルエン１００ｍｌ及び中間体Ｆを２３．２ｇ（０．０２５ｍｏｌ）加え、室温で攪拌した。この溶液に、先に調製した反応液Ｂを滴下して加え、室温で１０時間攪拌した。反応終了後、水層を除き、反応液を１０％水酸化ナトリウム水溶液２００ｍｌで３回洗浄し、続いて５％酢酸水２００ｍｌで１回洗浄した。続いて、この溶液にメタノールを２００ｍｌ加え、２時間攪拌した後、析出した固体をろ過し、乾燥した。このようにして、下記構造式の中間体Ｇを１９．４ｇ（収率７１％）得た。
なお、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）の詳細は、δ：１１．０５（ｓ、２Ｈ）、７．５３（ｓ、２Ｈ）、７．３０〜７．１３（ｍ、１４Ｈ）、６．１２（ｓ、１Ｈ）、５．８６（ｓ、２Ｈ）、２．６２（ｓ、６Ｈ）、２．３６（ｓ、６Ｈ）、１．２５〜１．１８（ｍ、６Ｈ）、０．９９〜０．９５（ｍ、４Ｈ）、０．７９（ｓ、３６Ｈ）、０．６３（ｄ、６Ｈ）、０．４３〜０．３１（ｍ、４Ｈ）であった。
【０１１３】
【化１３】
【０１１４】
−例示化合物（３５）の合成−
テトラヒドロフラン５０ｇに中間体Ｇを１１．０ｇ（０．０１ｍｏｌ）加え、５０℃で攪拌し、続いて酢酸亜鉛２水和物を２．４２ｇ（０．０１１ｍｏｌ）加え、５０℃で１時間攪拌した。続いて、その液中にメタノール２００ｍｌを加え、室温に戻して２時間攪拌した。反応終了後、析出した固体をろ過し、ろ物をメタノールで洗浄し、乾燥した。このようにして、例示化合物（３５）を９．０ｇ（収率７４％）得た。
なお、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）の詳細は、δ：１１．５７（ｓ、２Ｈ）、７．５３（ｓ、２Ｈ）、７．２８〜７．１７（ｍ、１４Ｈ）、６．３２（ｓ、１Ｈ）、５．８８（ｓ、２Ｈ）、２．６５（ｓ、６Ｈ）、２．３８（ｓ、６Ｈ）、１．９９（ｓ、３Ｈ）、１．２５〜１．１８（ｍ、６Ｈ）、０．９９〜０．９５（ｍ、４Ｈ）０．８１（ｄ、３６Ｈ）、０．６５（ｄ、６Ｈ）、０．４８〜０．２１（ｍ、４Ｈ）であった。
【０１１５】
−極大吸収波長の評価−
例示化合物（３５）を下記表５に記載の測定溶媒に溶かし（濃度１×１０−６ｍｏｌ／Ｌ）、吸収スペクトルを測定した（光路長１０ｍｍ）。例示化合物（３５）の吸収スペクトルの極大吸収波長を下記表５に示す。
【０１１６】
＜実施例１１３＞
［例示化合物（３７）の合成］
前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物である、既述の例示化合物（３７）を、以下に記載の方法で合成した。
【０１１７】
−中間体Ｈの合成−
２，３−ジメチル安息香酸３０ｇ（０．２ｍｏｌ）にトルエン１００ｍｌ、ジメチルホルムアミド１．４６ｇ（０．０２ｍｏｌ）を加え、室温で攪拌した。この溶液に塩化チオニル２３．８ｇ（０．２ｍｏｌ）を滴下して加え、５０℃で１時間攪拌することで反応液Ｃを得た。続いて、２５％水酸化ナトリウム水溶液２１６ｇに、トルエン１００ｍｌ及び、実施例１１２で得た中間体Ｆを２３．２ｇ（０．０２５ｍｏｌ）加え、室温で攪拌した。この溶液に、先に調製した反応液Ｃを滴下して加え、室温で１０時間攪拌した。反応終了後、水層を除き、反応液を１０％水酸化ナトリウム水溶液２００ｍｌで３回洗浄し、続いて５％酢酸水２００ｍｌで１回洗浄した。続いて、この溶液にメタノールを２００ｍｌ加え、２時間攪拌した後、析出した固体をろ過し、乾燥した。このようにして、下記構造式の中間体Ｈを１５．９ｇ（収率５８％）得た。
なお、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）の詳細は、δ：１０．９４（ｓ、２Ｈ）、７．５０（ｓ、２Ｈ）、７．３１〜７．１３（ｍ、１４Ｈ）、６．１３（ｓ、１Ｈ）、５．８３（ｓ、２Ｈ）、２．５２（ｓ、６Ｈ）、２．３３（ｓ、６Ｈ）、１．２６〜１．１８（ｍ、６Ｈ）、０．９８〜０．９４（ｍ、４Ｈ）、０．７９（ｓ、３６Ｈ）、０．６３（ｄ、６Ｈ）、０．４３〜０．３１（ｍ、４Ｈ）であった。
【０１１８】
【化１４】
【０１１９】
−例示化合物（３７）の合成−
テトラヒドロフラン５５ｇに中間体Ｈを１６．４ｇ（０．０１５ｍｏｌ）加え、５０℃で攪拌し、続いて酢酸亜鉛２水和物を３．６２ｇ（０．０１６５ｍｏｌ）加え、５０℃で１時間攪拌した。続いて、その液中にメタノール１２０ｍｌを加え、室温に戻して２時間攪拌した。反応終了後、析出した固体をろ過し、ろ物をメタノールで洗浄し、乾燥した。このようにして、例示化合物（３７）を７．２ｇ（収率３９％）得た。
なお、１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）の詳細は、δ：１１．５０（ｓ、２Ｈ）、７．５３（ｓ、２Ｈ）、７．３１〜７．１４（ｍ、１４Ｈ）、６．３４（ｓ、１Ｈ）、５．８５（ｓ、２Ｈ）、２．５６（ｓ、６Ｈ）、２．３５（ｓ、６Ｈ）、２．０２（ｓ、３Ｈ）、１．２９〜１．１９（ｍ、６Ｈ）、０．９９〜０．９５（ｍ、４Ｈ）０．８０（ｄ、３６Ｈ）、０．６５（ｄ、６Ｈ）、０．４８〜０．２１（ｍ、４Ｈ）であった。
【０１２０】
−極大吸収波長の評価−
例示化合物（３７）を下記表５に記載の測定溶媒に溶かし（濃度１×１０−６ｍｏｌ／Ｌ）、吸収スペクトルを測定した（光路長１０ｍｍ）。例示化合物（３７）の吸収スペクトルの極大吸収波長を下記表５に示す。
【０１２１】
＜実施例１１４＞
［例示化合物（３９）の合成］
前記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物である、既述の例示化合物（３９）を、例示化合物（３６）を合成した実施例１１１に準じた方法で合成した。
【０１２２】
−極大吸収波長の評価−
例示化合物（３９）を下記表５に記載の測定溶媒に溶かし（濃度１×１０−６ｍｏｌ／Ｌ）、吸収スペクトルを測定した（光路長１０ｍｍ）。例示化合物（３９）の吸収スペクトルの極大吸収波長を下記表５に示す。
【０１２３】
【表５】
【０１２４】
また、図１に例示化合物（１）の吸収スペクトルを示す。図１に示す吸収スペクトルから明らかなように、本発明のジピロメテン金属錯体化合物は、シャープな吸収スペクトルピークを示す。
【０１２５】
＜実施例２０１＞
［感熱転写記録用インクシートの作製］
裏面に熱硬化アクリル樹脂（厚み１μｍ）を用いて耐熱滑性処理が施された厚み６．０μｍのポリエステルフィルム（商品名ルミラー、(株)東レ製）を支持体として使用し、フィルムの表面側に実施例１０１で得られた例示化合物（１）を含む下記組成の色素供与層形成用塗料組成物をワイヤーバーコーティングにより乾燥時の厚みが１μｍとなるように塗布し、実施例２０１の感熱転写記録用インクシートを作製した。
【０１２６】
「色素供与層形成用塗料組成物」
・例示化合物（１） ５．５質量部
・ポリビニルブチラール樹脂 ４．５質量部
（商品名エスレックＢＸ−１、積水化学工業(株)製）
・メチルエチルケトン／トルエン（１／１［ｖ／ｖ］） ９０質量部
【０１２７】
−感熱転写記録画像の作製−
上記のようにして得られた感熱転写記録用インクシートと富士フイルム(株)製ＡＳＫ２０００用受像材料とを、色素供与層と受像層とが接するようにして重ね合わせ、色素供与材料の背面側からサーマルヘッドを使用し、サーマルヘッドの出力０．２５Ｗ／ドット、パルス巾０．１５〜１５ミリ秒、ドット密度６ドット／ｍｍの条件で印字を行い、受像材料の受像層にマゼンタ色の色素を像状に染着させたところ、転写むらのない鮮明な感熱転写記録画像が得られた。
【０１２８】
＜実施例３０１、比較例３０１＞
［カラートナーの作製］
実施例１０２で得られた例示化合物（２）３質量部と、トナー用樹脂（スチレン−アクリル酸エステル共重合体；商品名ハイマーＴＢ−１０００Ｆ、三洋化成(株)製）１００質量部とをボールミルで混合粉砕後、１５０℃に加熱して熔融混和を行い、冷却後ハンマーミルを用いて粗粉砕し、次いでエアージェット方式による微粉砕機で微粉砕した。分級して１〜２０μｍの粒子を選択し、実施例３０１のカラートナーとした。
さらに、上記カラートナー１０質量部に対しキャリヤ鉄粉（商品名ＥＦＶ２５０／４００、日本鉄粉(株)製）９００質量部を均一に混合し、実施例３０１の現像剤とした。
【０１２９】
実施例３０１において、例示化合物（２）をＣ．Ｉ．ピグメントレッド１２２（商品名クロモフタルジェットマゼンタＤＭＱ、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製）に替えた以外は実施例３０１と同様にして、比較例３０１のカラートナー及び現像剤を作製した。
【０１３０】
実施例３０１、比較例３０１の現像剤を用いて、乾式普通紙電子写真複写機（商品名ＮＰ−５０００、キャノン(株)製）で複写を行った。複写サンプルについて分光濃度計（商品名Ｘ−Ｒｉｔｅ９３９、エックスライト社製）を用いて分光測色した結果を表６に示す。
【０１３１】
【表６】
【０１３２】
表６に示すとおり、本発明のジピロメテン金属錯体化合物を用いたカラートナーは、汎用顔料であるピグメントレッド１２２を用いたカラートナーと比較して、ａ＊及びｂ＊の絶対値が高く、広い色再現域を実現可能であることがわかった。
【０１３３】
＜実施例４０１＞
［インクジェット記録用インクの作製］
実施例１０３で得られた例示化合物（３）５．６３ｇと、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム７．０４ｇとを、高沸点有機溶媒（Ｓ−２）４．２２ｇ、高沸点有機溶媒（Ｓ−１１）５．６３ｇ及び酢酸エチル５０ｍｌの混合溶媒中に７０℃にて溶解させた。この溶液中に５００ｍｌの脱イオン水をマグネチックスターラーで撹拌しながら添加し、水中油滴型の粗粒分散物を作製した。
なお、高沸点有機溶媒（Ｓ−２）及び（Ｓ−１１）は、下記構造式の化合物である。
【０１３４】
【化１５】
【０１３５】
次に、この粗粒分散物を、マイクロフルイダイザー（ＭＩＣＲＯＦＬＵＩＤＥＸ Ｉｎｃ社製）にて６０ＭＰａの圧力で５回通過させることで微粒子化を行い、さらにでき上がった乳化物をロータリーエバポレータにて酢酸エチルの臭気が無くなるまで脱溶媒を行った。こうして得られた微細乳化物に、ジエチレングリコール１４０ｇ、グリセリン５０ｇ、ＳＵＲＦＹＮＯＬ４６５（商品名、ＡｉｒＰｒｏｄｕｃｔｓ＆Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社製）７ｇ、脱イオン水９００ｍｌを添加して実施例４０１のインクジェット記録用インクを得た。
【０１３６】
上記インクジェット記録用インクをインクジェットプリンタ（商品名ＰＭ−Ｇ８００、セイコーエプソン(株)製）のカートリッジに詰め、同機にてインクジェット用記録媒体（商品名 画彩写真仕上げＰｒｏ、富士写真フイルム(株)製）に画像を記録した。
【０１３７】
図２に実施例４０１のインクジェット記録用インクによる記録画像の反射スペクトルを示す。図２に示す反射スペクトルから明らかなように、本発明のインクジェット記録用インクは、シャープな吸収スペクトルピークを示し、インクジェット記録用インクとして優れた性質を示すことがわかった。
【０１３８】
＜実施例５０１＞
［カラーフィルタの作製］
−ポジ型レジスト組成物の調製−
ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール／ホルムアルデヒド混合物から得たクレゾールノボラック樹脂（反応モル比＝５／５／７．５、ポリスチレン換算質量平均分子量４３００）３．４質量部、下記構造式のフェノール化合物を用いて製造したｏ−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル（平均２個の水酸基がエステル化されている）１．８質量部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン０．８質量部、乳酸エチル２０質量部、及び実施例１０１で得られた例示化合物（１）を１質量部混合して、ポジ型レジスト組成物を得た。
【０１３９】
【化１６】
【０１４０】
−カラーフィルタの作製−
得られたポジ型レジスト組成物をガラス基板にスピンコートした後、溶剤を蒸発させた。次いで、マスクを通してシリコンウエハを露光し、キノンジアジド化合物を分解させた。その後１００℃で加熱し、次いでアルカリ現像により露光部を除去して０．８μｍの解像度を有するポジ型着色パターンを得た。これを全面露光後、２２０℃、３０分加熱して実施例５０１のマゼンタ単色のカラーフィルタを得た。露光は、ｉ線露光ステッパーＨＩＴＡＣＨＩ ＬＤ−５０１０−ｉ（商品名、日立製作所(株)製、ＮＡ＝０．４０）により行った。また、現像液は、ＳＯＰＤ又はＳＯＰＤ−Ｂ（いずれも商品名、住友化学工業(株)製）を用いた。
【０１４１】
−評価−
色素化合物の溶解性と、カラーフィルタの性状を、以下の方法で評価した。評価結果を下記表７に示す。
【０１４２】
（溶解性）
ポジ型レジスト組成物作製時の乳酸エチルに対する色素化合物の溶解性を目視観察し、完全に溶解するものを○、一部溶け残るものを△、溶解しないものを×の３段階で評価した。
【０１４３】
（加熱工程での色変化）
カラーフィルタ作製時の加熱工程前後の色変化を目視観察し、ほぼ変化しないものを○、やや変色するものを△、明らかに変色するものを×の３段階で評価した。
【０１４４】
（カラーフィルタの面状）
作製したカラーフィルタの面状を目視観察し、均一であるものを○、一部ヘイズがあるものを△、明らかなヘイズ（もしくは析出）があるものを×の３段階で評価した。
【０１４５】
（透過スペクトル）
図３に実施例５０１のカラーフィルタの透過スペクトルを示す。図３に示す透過スペクトルから明らかなように、実施例５０１のカラーフィルタは、シャープな吸収スペクトルピークを示した。また、実施例５０１のカラーフィルタは、良好な光の透過性を示した。
【０１４６】
＜実施例５０２〜５０９、比較例５０１〜５０３＞
実施例５０１の例示化合物（１）を既述の例示化合物（２）〜（５）、（３５）〜（３７）及び（３９）並びに下記の比較用色素（１）〜（３）に替えた以外は実施例５０１と同様にして、ポジ型レジスト組成物を作製し、カラーフィルタを作製した。更に実施例５０１と同様の評価を行った。評価結果を下記表７に示す。
【０１４７】
【化１７】
【０１４８】
【化１８】
【０１４９】
【化１９】
【０１５０】
【表７】
【０１５１】
表７から明らかなように、本発明のジピロメテン金属錯体化合物は、溶媒に対する溶解性に優れることがわかる。
本発明のジピロメテン金属錯体化合物を用いた実施例５０１〜５０９は、カラーフィルタ作製時の加熱工程での色変化が少なく、また作製したカラーフィルタの面状がよいことがわかる。
【産業上の利用可能性】
【０１５２】
本発明によれば、シャープな吸収スペクトルピークを示し、堅牢性及び溶媒に対する溶解性に優れるジピロメテン金属錯体化合物、及び前記ジピロメテン金属錯体化合物を含有する着色組成物を提供することができる。また、本発明によれば、感熱転写記録用インクシート、カラートナー、インクジェット記録用インク、及びカラーフィルタを提供することができる。本発明は、高画質のフルカラー記録等に用いられることが期待され、産業上の利用可能性が高い。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物。
【化１】
［一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、各々独立に１価の置換基を表し、Ｍは金属又は金属化合物を表し、Ｘは置換若しくは無置換の炭素数２〜３のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルオキシ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルオキシ基、又はハロゲン原子を表し、ｎ１及びｎ２は、各々独立に０〜５の整数を表し、ｎ３及びｎ４は、各々独立に０〜３の整数を表す。］
【請求項２】
下記一般式（２）で表されるジピロメテン金属錯体化合物。
【化２】
［一般式（２）中、Ｒ３及びＲ４は、各々独立に１価の置換基を表し、Ｘは置換若しくは無置換の炭素数２〜３のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルオキシ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルオキシ基、又はハロゲン原子を表す。］
【請求項３】
請求項１又は請求項２に記載のジピロメテン金属錯体化合物を含有する着色組成物。
【請求項４】
請求項１又は請求項２に記載のジピロメテン金属錯体化合物を含有する感熱転写記録用インクシート。
【請求項５】
請求項１又は請求項２に記載のジピロメテン金属錯体化合物を含有するカラートナー。
【請求項６】
請求項１又は請求項２に記載のジピロメテン金属錯体化合物を含有するインクジェット記録用インク。
【請求項７】
請求項１又は請求項２に記載のジピロメテン金属錯体化合物を含有するカラーフィルタ。
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるジピロメテン金属錯体化合物。
【化１】
［一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、各々独立に１価の置換基を表し、Ｍは金属又は金属化合物を表し、Ｘは置換若しくは無置換の炭素数２〜３のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルオキシ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルオキシ基、又はハロゲン原子を表し、ｎ１及びｎ２は、各々独立に０〜５の整数を表し、ｎ３及びｎ４は、各々独立に０〜３の整数を表す。］
【請求項２】
下記一般式（２）で表されるジピロメテン金属錯体化合物。
【化２】
［一般式（２）中、Ｒ３及びＲ４は、各々独立に１価の置換基を表し、Ｘは置換若しくは無置換の炭素数２〜３のアシルオキシ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルオキシ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルオキシ基、又はハロゲン原子を表す。］
【請求項３】
請求項１又は請求項２に記載のジピロメテン金属錯体化合物を含有する着色組成物。
【請求項４】
請求項１又は請求項２に記載のジピロメテン金属錯体化合物を含有する感熱転写記録用インクシート。
【請求項５】
請求項１又は請求項２に記載のジピロメテン金属錯体化合物を含有するカラートナー。
【請求項６】
請求項１又は請求項２に記載のジピロメテン金属錯体化合物を含有するインクジェット記録用インク。
【請求項７】
請求項１又は請求項２に記載のジピロメテン金属錯体化合物を含有するカラーフィルタ。
【図１】
【図２】
【図３】
【図２】
【図３】
【公開番号】特開２０１２−１４０５８６（Ｐ２０１２−１４０５８６Ａ）
【公開日】平成２４年７月２６日（２０１２．７．２６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−１８０５６１（Ｐ２０１１−１８０５６１）
【出願日】平成２３年８月２２日（２０１１．８．２２）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年７月２６日（２０１２．７．２６）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年８月２２日（２０１１．８．２２）
【出願人】（３０６０３７３１１）富士フイルム株式会社 (25,513)
【Ｆターム（参考）】
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