２又はそれ以上の疎水性の尾部を有し、その少なくとも１つがステロールであるステロール修飾親水性脂質化合物が開示される。また、これらの化合物を合成する方法、それらの化合物を含有する組成物、及びそれらの化合物の対象とする試薬、例えば治療薬、画像化剤、超音波適用のための造影剤、ワクチン、滋養補助食品、及びスキンケア製品ｎのデリバリーにおける使用も開示される。

【特許請求の範囲】
【請求項１】
親水性の頭部と、２又はそれ以上の疎水性の尾部を有するステロール修飾親水性脂質（ＳＭＬ）を含み、前記疎水性の尾部の少なくとも1つがステロールを含有する化合物。
【請求項２】
前記頭部がリン酸塩を含む、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記親水性の頭部が、リン酸塩、ホスホコリン、ホスホグリセロール、ホスホエタノールアミン、ホスホセリン、ホスホイノシトール、及びエチルホスホリルコリンからなる群から選択される、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
ホスホエタノールアミン頭部が、ホスホエタノールアミン−Ｎ−［モノメトキシポリエチレングリコール］２０００、及びホスホエタノールアミン−Ｎ−スクシニル−Ｎ−トリニトリル酢酸からなる群から選択される、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
ステロールが、動物ステロール及び植物ステロールからなる群から選択される、請求項２に記載の化合物。
【請求項６】
ステロールが、コレステロール、ステロイドホルモン、カンペステロール(campesterol)、サイトステロール(sitesterol)、エルゴステロール、及びスチグマステロールからなる群から選択される、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
疎水性の尾部の少なくとも１つが非ステロールを含む、請求項２に記載の化合物。
【請求項８】
非ステロール疎水性部が、飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐状の、置換又は非置換の脂肪族炭化水素を含む、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
ＳＭＬが、モノステロール修飾親水性脂質、及びジステロール修飾親水性脂質からなる群から選択される、請求項２に記載の化合物。
【請求項１０】
ＳＭＬが、ステロール修飾グリセロリン脂質、ステロール修飾スフィンゴリン脂質、ステロール修飾カルニチン脂質、及びステロール修飾アミノ酸脂質からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１１】
親水性の頭部が、アミノ酸、活性化された官能基、メラミン、グルコサミン、ポリアミン、カルボキシレート（ＣＯＯ⁻）、サルフェート（ＳＯ_４⁻）、スルホネート（ＳＯ_３⁻）、分岐ポリエチレングリコール、ポリグリセロール、トリニトリル酢酸、及び炭水化物からなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項１２】
疎水性尾部の１つがプロドラッグである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１３】
ＳＭＬ１ａ、ＳＭＬ１ｂ，ＳＭＬ１ｃ，ＳＭＬ２ａ，ＳＭＬ２ｂ，ＳＭＬ２ｃ，ＳＭＬ２ｄ，ＳＭＬ３ａ，ＳＭＬ３ｂ，ＳＭＬ３ｃ，ＳＭＬ３ｄ，ＳＭＬ４ａ，ＳＭＬ４ｂ，ＳＭＬ４ｃ，ＳＭＬ４ｄ，ＳＭＬ５ａ，ＳＭＬ５ｂ，ＳＭＬ５ｃ，ＳＭＬ５ｄ，ＳＭＬ６ａ，ＳＭＬ６ｂ，ＳＭＬ６ｃ，ＳＭＬ６ｄ，ＳＭＬ７ａ，ＳＭＬ７ｂ，ＳＭＬ８ａ，ＳＭＬ８ｂ，ＳＭＬ８ｃ，ＳＭＬ８ｄ，ＳＭＬ８ｅ，ＳＭＬ８ｆ，ＳＭＬ９ａ，ＳＭＬ９ｂ，ＳＭＬ９ｃ，ＳＭＬ１０ａ，ＳＭＬ１０ｂ，ＳＭＬ１０ｃ，ＳＭＬ１０ｄ，ＳＭＬ１０ｅ，ＳＭＬ１０ｆ，ＳＭＬ１１ａ，ＳＭＬ１１ｂ，ＳＭＬ１１ｃ，ＳＭＬ１１ｄ，ＳＭＬ１１ｅ，ＳＭＬ１１ｆ，ＳＭＬ１２ａ，ＳＭＬ１２ｂ，ＳＭＬ１２ｃ，ＳＭＬ１２ｄ，ＳＭＬ１２ｅ，ＳＭＬ１２ｆ，ＳＭＬ１３ａ，ＳＭＬ１３ｂ，ＳＭＬ１３ｃ，ＳＭＬ１３ｄ，ＳＭＬ１３ｅ，ＳＭＬ１３ｆ，ＳＭＬ１３ｇ，ＳＭＬ１３ｈ，ＳＭＬ１３ｉ，ＳＭＬ１３ｊ，ＳＭＬ１３ｋ，ＳＭＬ１４ａ，ＳＭＬ１４ｂ，ＳＭＬ１４ｃ，ＳＭＬ１４ｄ，ＳＭＬ１４ｅ，ＳＭＬ１４ｆ，ＳＭＬ１５ａ，ＳＭＬ１５ｂ，ＳＭＬ１５ｃ，ＳＭＬ１５ｄ，ＳＭＬ１５ｅ，ＳＭＬ１５ｆ，ＳＭＬ１５ｇ，ＳＭＬ１５ｈ，ＳＭＬ１５ｉ，ＳＭＬ１５ｊ，ＳＭＬ１５ｋ，ＳＭＬ１６ａ，ＳＭＬ１６ｂ，ＳＭＬ１６ｃ，ＳＭＬ１６ｄ，ＳＭＬ１６ｅ，ＳＭＬ１６ｆ，ＳＭＬ１６ｇ，ＳＭＬ１６ｈ，ＳＭＬ１６ｉ，ＳＭＬ１６ｊ，ＳＭＬ１６ｋ，ＳＭＬ１６ｌ，及びＳＭＬ１６ｍ，及びこれらの誘導体からなる群から選択される、ステロール修飾親水性脂質。
【請求項１４】
請求項１に記載のステロール修飾親水性脂質（ＳＭＬ）を含む組成物。
【請求項１５】
ＳＭＬがステロール修飾両親媒性リン脂質（ＳＰＬ）である、請求項１４に記載の組成物。
【請求項１６】
前記組成物が治療薬、化粧成分、及び検出可能標識の少なくとも１つを更に含有する、請求項１５に記載の組成物。
【請求項１７】
前記組成物が、非ステロール両親媒性脂質を更に含有し、当該非ステロール両親媒性脂質が飽和又は不飽和の、直鎖状又は分岐状の、置換又は非置換の脂肪族炭化水素を含む、請求項１５に記載の組成物。
【請求項１８】
前記ＳＰＬ及び非ステロール両親媒性脂質が、ほぼ同じ長さの疎水性尾部を含む、請求項１７に記載の組成物。
【請求項１９】
ＳＰＬがモノステロール修飾両親媒性リン脂質であり、非ステロール両親媒性脂質がジアシルリン脂質であり、各々が約６−２４炭素の鎖長の非ステロール疎水性尾部を有する、請求項１８に記載の組成物。
【請求項２０】
ステロール修飾両親媒性脂質を合成する方法であって、当該方法が：
少なくとも１つのステロール尾部を分岐コアを介して親水性頭部に結合させ、それにより２又はそれ以上の疎水性尾に結合した親水性頭部を有するステロール修飾両親媒性脂質を生成させることを含み、疎水性尾部の少なくとも１つがステロール尾部を含む方法。
【請求項２１】
ステロール修飾両親媒性脂質を含む組成物の製造方法であって、当該方法が：
ステロール修飾両親媒性脂質を、非ステロール両親媒性脂質、治療薬、化粧成分、検出可能標識、バッファー、溶媒、及び賦形剤の少なくとも１つと混合することを含む方法。
【請求項２２】
ステロール修飾両親媒性脂質を含む組成物を動物又は細胞に投与する方法であって、当該方法が：
動物又は細胞を請求項１４に記載の組成物に接触させることを含む方法。
【請求項２３】
流体中の被分析物の存在又は不存在を検出する方法であって、当該方法が：
前記流体を請求項１４に記載の組成物に接触させ、そして
脂質組成物又は流体の検出可能な特性の少なくとも１つの変化を検出することを含む方法。

【図１】

【図２】

【図３】

【図４】

【図５】

【図６】

【図７】

【図８】

【図９】

【図１０】

【図１１】

【図１２】

【図１３】

【公表番号】特表２０１１−５０３１８８（Ｐ２０１１−５０３１８８Ａ）
【公表日】平成２３年１月２７日（２０１１．１．２７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−５３４１１５（Ｐ２０１０−５３４１１５）
【出願日】平成２０年１１月１０日（２００８．１１．１０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＵＳ２００８／０８３０３５
【国際公開番号】ＷＯ２００９／０６４６９６
【国際公開日】平成２１年５月２２日（２００９．５．２２）
【出願人】（５９２１３０６９９）ザ　リージェンツ　オブ　ザ　ユニバーシティ　オブ　カリフォルニア (364)
【氏名又は名称原語表記】Ｔｈｅ　Ｒｅｇｅｎｔｓ　ｏｆ　Ｔｈｅ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ　ｏｆ　Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ
【Ｆターム（参考）】