スルホニウム塩開始剤
式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）〔式中、Ｒは、水素、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、１個以上のＯにより中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルか、−Ｌ−Ｘ−Ｒ２又は−Ｌ−Ｒ２であり；Ｒ１は、例えば、Ｒで提示された意味の１つを有し；Ｒ２は、一価の増感剤又は光開始剤の部分であり；Ａｒ１及びＡｒ２は、例えば、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、ハロゲン若しくはＯＲ３により置換されているフェニルであるか、又は非置換のナフチル、アントリル、フェナントリル若しくはビフェニリルであるか、又はＣ１〜Ｃ２０アルキル、ＯＨ若しくはＯＲ３により置換されているナフチル、アントリル、フェナントリル若しくはビフェニリルであるか、又は−Ａｒ４−Ａ−Ａｒ３であり；Ａｒ３は、非置換のフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル若しくはビフェニリルであるか；又はＣ１〜Ｃ２０アルキル、ＯＲ３若しくはベンゾイルにより置換されているフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル若しくはビフェニリルであり；Ａｒ４は、フェニレン、ナフチレン、アントリレン又はフェナントリレンであり；Ａは、直接結合、Ｓ、Ｏ又はＣ１〜Ｃ２０アルキレンであり；Ｘは、ＣＯ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）、Ｏ、Ｓ又はＮＲ３であり；Ｌは、Ｃ１〜Ｃ２０アルキレン又は１個以上のＯで中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキレンであり；Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル若しくはＣ１〜Ｃ２０ヒドロキシアルキルであり；そしてＹはアニオンである〕で示される化合物は、光潜在性酸発生剤として適切である。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ及びＩＶ：
【化１】
〔式中、
Ｒは、水素、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、１個以上のＯにより中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルか、−Ｌ−Ｘ−Ｒ２又は−Ｌ−Ｒ２であり；
Ｒ１は、Ｒで提示された意味の１つを有するか又は下記式：
【化２】
であり；
Ｒ２は、一価の増感剤又は光開始剤の部分であり；
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、１つ以上のＣ１〜Ｃ２０、ハロゲン、ＯＲ３若しくはＣＯＯＲ１により置換されているフェニルであるか；又は
非置換のナフチル、アントリル、フェナントリル若しくはビフェニリルであるか；又は
１つ以上のＣ１〜Ｃ２０アルキル、ＯＨ若しくはＯＲ３により置換されているナフチル、アントリル、フェナントリル若しくはビフェニリルであるか；又は、
−Ａｒ４−Ａ−Ａｒ３若しくは下記式：
【化３】
であり；
Ａｒ３は、非置換のフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル若しくはビフェニリルであるか；又は
１つ以上のＣ１〜Ｃ２０アルキル、ＯＲ３、Ｃ２〜Ｃ１２アルカノイル若しくはベンゾイルにより置換されているフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル若しくはビフェニリルであり；
Ａｒ４は、フェニレン、ナフチレン、アントリレン又はフェナントリレンであり；
Ａは、直接結合、Ｓ、Ｏ又はＣ１〜Ｃ２０アルキレンであり；
Ｘは、ＣＯ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）、Ｏ、Ｓ又はＮＲ３であり；
Ｌは、Ｃ１〜Ｃ２０アルキレン又は１個以上のＯで中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキレンであり；
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル若しくはＣ１〜Ｃ２０ヒドロキシアルキルであるか；又はＯ（ＣＯ）Ｒ１３により置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
Ｚは、Ｓ、ＣＯ又はＮＲ３であり；
Ｚ１は、直接結合、ＣＨ２、Ｏ又はＳであり；
Ｒ４及びＲ１１は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ又はフェニルであり；
Ｒ１３は、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルであり；そして
Ｙはアニオンである〕
で示される化合物。
【請求項２】
Ｙが、（ＢＦ４）−、（ＳｂＦ６）−、（ＰＦ６）−、（Ｂ（Ｃ６Ｆ５）４）−、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルスルホネート、Ｃ１〜Ｃ２０ハロアルキルスルホネート、非置換Ｃ６〜Ｃ１０アリールスルホネート、ショウノウスルホネート、Ｃ１〜Ｃ２０−ペルフルオロアルキルスルホニルメチド、Ｃ１〜Ｃ２０−ペルフルオロアルキルスルホニルイミド、及びハロゲン、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、フェニルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルフェニルスルホニルオキシ又はＣＯＯＲ１００により置換されているＣ６〜Ｃ１０アリールスルホネートの群から選択されるハロゲン化物、硫酸水素塩、トリフルオロ酢酸塩又は非求核性アニオンであり、ここでＲ１００が、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、フェニル、ベンジル、又はＣ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ若しくはハロゲンにより一置換又は多置換されているフェニルである
請求項１記載の式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ及びＩＶの化合物。
【請求項３】
Ｒ２が、基（ａ）、（ｂ）、（ｃ）又は（ｄ）：
【化４】
を意味し；
Ｒ４が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシであり；
Ｒ５及びＲ６が、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル、フェニルアルキル、アルキルフェニルアルキルであるか、又はＲ５及びＲ６が、それらが結合しているＣ原子と一緒になって環を形成し；
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２が、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ８アルキル若しくはフェニルであるか、又はＲ９及びＲ１０が、共にメチレン若しくはＳである
請求項１記載の式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ及びＩＶの化合物。
【請求項４】
Ｒが、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルであり；
Ｒ１が、水素、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、１個以上のＯにより中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルか、−Ｌ−Ｘ−Ｒ２であるか；又は下記式：
【化５】
であり；
Ｒ２が、基（ａ）又は（ｃ）：
【化６】
であり；
Ａｒ１が、１つ以上のＯＲ３により置換されているフェニルであるか、又はビフェニル若しくは−Ａｒ４−Ａ−Ａｒ３であり；
Ａｒ２が、１つ以上のＣ１〜Ｃ２０アルキルにより置換されているフェニルであるか、又はビフェニリル、−Ａｒ４−Ａ−Ａｒ３、若しくは下記式：
【化７】
であり；
Ａｒ３が、非置換フェニルであるか、又はアセチル若しくはベンゾイルにより置換されているフェニルであり：
Ａｒ４がフェニレンであり；
Ａが、Ｓ又はＯであり；
Ｘが、Ｏであり；
Ｌが、Ｃ１〜Ｃ２０アルキレン又は１個以上のＯで中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキレンであり；
Ｒ３が、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル若しくはＣ１〜Ｃ２０ヒドロキシアルキルであるか；又はＯ（ＣＯ）Ｒ１３により置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
Ｒ４及びＲ１１が、水素であり；
Ｒ１３が、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルであり；
Ｚが、ＮＲ３であり；
Ｚ１が、直接結合であり；
Ｙが、ＰＦ６又はＣ２〜Ｃ２０ハロアルキルスルホネートである
請求項１記載の式Ｉ及びＩＩの化合物。
【請求項５】
（ａ１）カチオン的若しくは酸触媒的に重合可能な若しくは架橋可能な化合物、又は
（ａ２）酸の作用化において現像液で溶解度を増加する化合物；及び
（ｂ）請求項１記載の式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ又はＩＶの化合物の少なくとも１つ
を含む、放射線感受性組成物。
【請求項６】
成分（ａ１）が、脂環式エポキシ化合物、グリシジルエーテル、オキセタン化合物、ビニルエーテル、酸架橋性メラミン樹脂、酸架橋性ヒドロキシメチレン化合物及び酸架橋性アルコキシメチレン化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物である、請求項５記載の放射線感受性組成物。
【請求項７】
成分（ａ２）が、脂環式コポリマー、４−ヒドロキシ−フェニル基含有コポリマー、マレイン酸無水物含有コポリマー、並びにアクリル酸−、アクリル酸エステル−及びメタクリル酸エステル含有コポリマーの群から選択される少なくとも１つの化合物であるが、但し、これらのコポリマーが、酸との反応の後でアルカリ性現像液においてポリマーの溶解度を増加する官能基を担持する、請求項５記載の放射線感受性組成物。
【請求項８】
成分（ａ１）又は（ａ２）及び（ｂ）に加えて、追加的な添加剤（ｃ）及び／又は増感剤化合物（ｄ）、並びに場合により更なる光開始剤（ｅ）を含む、請求項５記載の放射線感受性組成物。
【請求項９】
カチオン的若しくは酸触媒的に重合可能な若しくは架橋可能な化合物の重合若しくは架橋における又は酸の作用下において現像液中で溶解度を増加するように化合物の溶解度を増加させるための光潜在性酸供与体としての、請求項１記載の式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ又はＩＶの化合物の使用。
【請求項１０】
電磁放射線又は電子ビームの作用下で、カチオン的又は酸触媒的に重合可能な又は架橋可能な化合物の光重合又は架橋の方法であって、請求項１記載の式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ又はＩＶの化合物を光潜在性酸供与体として使用する方法。
【請求項１１】
請求項５記載の組成物で少なくとも１面を被覆された被覆基材。
【請求項１２】
レリーフ像の生成の方法であって、請求項５記載の組成物が基材に塗布され、次いで像様式に暴露される方法。
【請求項１３】
放射線感受性酸供与体として請求項１記載の式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ又はＩＶの化合物を含むフォトレジスト。
【請求項１４】
表面被覆組成物、粉末被覆組成物、印刷用インク、印刷版、歯科用配合物、ステレオリソグラフィ用樹脂、接着剤、接着防止被覆、カラーフィルタ、レジスト材料又は画像記録材料の製造のための放射線感受性酸供与体としての、請求項１記載の式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ又はＩＶの化合物の使用。
【請求項１５】
表面被覆組成物、引掻き抵抗性被覆、耐汚染被覆、防曇被覆、耐腐食被覆、粉末被覆組成物、印刷用インク、ノンインパクト印刷用インク、インクジェット印刷用インク、印刷版、歯科用配合物、歯科用複合材、複合材、ステレオリソグラフィ用樹脂、接着剤、接着防止被覆、相似被覆、光ファイバ用被覆、カラーフィルタ、レジスト材料又は画像記録材料、ホログラフ用樹脂の製造における請求項１０記載の方法。
【請求項１】
式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ及びＩＶ：
【化１】
〔式中、
Ｒは、水素、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、１個以上のＯにより中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルか、−Ｌ−Ｘ−Ｒ２又は−Ｌ−Ｒ２であり；
Ｒ１は、Ｒで提示された意味の１つを有するか又は下記式：
【化２】
であり；
Ｒ２は、一価の増感剤又は光開始剤の部分であり；
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、１つ以上のＣ１〜Ｃ２０、ハロゲン、ＯＲ３若しくはＣＯＯＲ１により置換されているフェニルであるか；又は
非置換のナフチル、アントリル、フェナントリル若しくはビフェニリルであるか；又は
１つ以上のＣ１〜Ｃ２０アルキル、ＯＨ若しくはＯＲ３により置換されているナフチル、アントリル、フェナントリル若しくはビフェニリルであるか；又は、
−Ａｒ４−Ａ−Ａｒ３若しくは下記式：
【化３】
であり；
Ａｒ３は、非置換のフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル若しくはビフェニリルであるか；又は
１つ以上のＣ１〜Ｃ２０アルキル、ＯＲ３、Ｃ２〜Ｃ１２アルカノイル若しくはベンゾイルにより置換されているフェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル若しくはビフェニリルであり；
Ａｒ４は、フェニレン、ナフチレン、アントリレン又はフェナントリレンであり；
Ａは、直接結合、Ｓ、Ｏ又はＣ１〜Ｃ２０アルキレンであり；
Ｘは、ＣＯ、Ｃ（Ｏ）Ｏ、ＯＣ（Ｏ）、Ｏ、Ｓ又はＮＲ３であり；
Ｌは、Ｃ１〜Ｃ２０アルキレン又は１個以上のＯで中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキレンであり；
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル若しくはＣ１〜Ｃ２０ヒドロキシアルキルであるか；又はＯ（ＣＯ）Ｒ１３により置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
Ｚは、Ｓ、ＣＯ又はＮＲ３であり；
Ｚ１は、直接結合、ＣＨ２、Ｏ又はＳであり；
Ｒ４及びＲ１１は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ又はフェニルであり；
Ｒ１３は、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルであり；そして
Ｙはアニオンである〕
で示される化合物。
【請求項２】
Ｙが、（ＢＦ４）−、（ＳｂＦ６）−、（ＰＦ６）−、（Ｂ（Ｃ６Ｆ５）４）−、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルスルホネート、Ｃ１〜Ｃ２０ハロアルキルスルホネート、非置換Ｃ６〜Ｃ１０アリールスルホネート、ショウノウスルホネート、Ｃ１〜Ｃ２０−ペルフルオロアルキルスルホニルメチド、Ｃ１〜Ｃ２０−ペルフルオロアルキルスルホニルイミド、及びハロゲン、ＮＯ２、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ、フェニルスルホニルオキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルフェニルスルホニルオキシ又はＣＯＯＲ１００により置換されているＣ６〜Ｃ１０アリールスルホネートの群から選択されるハロゲン化物、硫酸水素塩、トリフルオロ酢酸塩又は非求核性アニオンであり、ここでＲ１００が、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、フェニル、ベンジル、又はＣ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ１〜Ｃ１２アルコキシ若しくはハロゲンにより一置換又は多置換されているフェニルである
請求項１記載の式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ及びＩＶの化合物。
【請求項３】
Ｒ２が、基（ａ）、（ｂ）、（ｃ）又は（ｄ）：
【化４】
を意味し；
Ｒ４が、水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はＣ1〜Ｃ4アルコキシであり；
Ｒ５及びＲ６が、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル、フェニルアルキル、アルキルフェニルアルキルであるか、又はＲ５及びＲ６が、それらが結合しているＣ原子と一緒になって環を形成し；
Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２が、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ８アルキル若しくはフェニルであるか、又はＲ９及びＲ１０が、共にメチレン若しくはＳである
請求項１記載の式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ及びＩＶの化合物。
【請求項４】
Ｒが、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルであり；
Ｒ１が、水素、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、１個以上のＯにより中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキルか、−Ｌ−Ｘ−Ｒ２であるか；又は下記式：
【化５】
であり；
Ｒ２が、基（ａ）又は（ｃ）：
【化６】
であり；
Ａｒ１が、１つ以上のＯＲ３により置換されているフェニルであるか、又はビフェニル若しくは−Ａｒ４−Ａ−Ａｒ３であり；
Ａｒ２が、１つ以上のＣ１〜Ｃ２０アルキルにより置換されているフェニルであるか、又はビフェニリル、−Ａｒ４−Ａ−Ａｒ３、若しくは下記式：
【化７】
であり；
Ａｒ３が、非置換フェニルであるか、又はアセチル若しくはベンゾイルにより置換されているフェニルであり：
Ａｒ４がフェニレンであり；
Ａが、Ｓ又はＯであり；
Ｘが、Ｏであり；
Ｌが、Ｃ１〜Ｃ２０アルキレン又は１個以上のＯで中断されているＣ２〜Ｃ２０アルキレンであり；
Ｒ３が、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル若しくはＣ１〜Ｃ２０ヒドロキシアルキルであるか；又はＯ（ＣＯ）Ｒ１３により置換されているＣ１〜Ｃ２０アルキルであり；
Ｒ４及びＲ１１が、水素であり；
Ｒ１３が、Ｃ１〜Ｃ２０アルキルであり；
Ｚが、ＮＲ３であり；
Ｚ１が、直接結合であり；
Ｙが、ＰＦ６又はＣ２〜Ｃ２０ハロアルキルスルホネートである
請求項１記載の式Ｉ及びＩＩの化合物。
【請求項５】
（ａ１）カチオン的若しくは酸触媒的に重合可能な若しくは架橋可能な化合物、又は
（ａ２）酸の作用化において現像液で溶解度を増加する化合物；及び
（ｂ）請求項１記載の式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ又はＩＶの化合物の少なくとも１つ
を含む、放射線感受性組成物。
【請求項６】
成分（ａ１）が、脂環式エポキシ化合物、グリシジルエーテル、オキセタン化合物、ビニルエーテル、酸架橋性メラミン樹脂、酸架橋性ヒドロキシメチレン化合物及び酸架橋性アルコキシメチレン化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物である、請求項５記載の放射線感受性組成物。
【請求項７】
成分（ａ２）が、脂環式コポリマー、４−ヒドロキシ−フェニル基含有コポリマー、マレイン酸無水物含有コポリマー、並びにアクリル酸−、アクリル酸エステル−及びメタクリル酸エステル含有コポリマーの群から選択される少なくとも１つの化合物であるが、但し、これらのコポリマーが、酸との反応の後でアルカリ性現像液においてポリマーの溶解度を増加する官能基を担持する、請求項５記載の放射線感受性組成物。
【請求項８】
成分（ａ１）又は（ａ２）及び（ｂ）に加えて、追加的な添加剤（ｃ）及び／又は増感剤化合物（ｄ）、並びに場合により更なる光開始剤（ｅ）を含む、請求項５記載の放射線感受性組成物。
【請求項９】
カチオン的若しくは酸触媒的に重合可能な若しくは架橋可能な化合物の重合若しくは架橋における又は酸の作用下において現像液中で溶解度を増加するように化合物の溶解度を増加させるための光潜在性酸供与体としての、請求項１記載の式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ又はＩＶの化合物の使用。
【請求項１０】
電磁放射線又は電子ビームの作用下で、カチオン的又は酸触媒的に重合可能な又は架橋可能な化合物の光重合又は架橋の方法であって、請求項１記載の式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ又はＩＶの化合物を光潜在性酸供与体として使用する方法。
【請求項１１】
請求項５記載の組成物で少なくとも１面を被覆された被覆基材。
【請求項１２】
レリーフ像の生成の方法であって、請求項５記載の組成物が基材に塗布され、次いで像様式に暴露される方法。
【請求項１３】
放射線感受性酸供与体として請求項１記載の式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ又はＩＶの化合物を含むフォトレジスト。
【請求項１４】
表面被覆組成物、粉末被覆組成物、印刷用インク、印刷版、歯科用配合物、ステレオリソグラフィ用樹脂、接着剤、接着防止被覆、カラーフィルタ、レジスト材料又は画像記録材料の製造のための放射線感受性酸供与体としての、請求項１記載の式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ又はＩＶの化合物の使用。
【請求項１５】
表面被覆組成物、引掻き抵抗性被覆、耐汚染被覆、防曇被覆、耐腐食被覆、粉末被覆組成物、印刷用インク、ノンインパクト印刷用インク、インクジェット印刷用インク、印刷版、歯科用配合物、歯科用複合材、複合材、ステレオリソグラフィ用樹脂、接着剤、接着防止被覆、相似被覆、光ファイバ用被覆、カラーフィルタ、レジスト材料又は画像記録材料、ホログラフ用樹脂の製造における請求項１０記載の方法。
【公表番号】特表２００９−５０１１４８（Ｐ２００９−５０１１４８Ａ）
【公表日】平成２１年１月１５日（２００９．１．１５）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５１８７８９（Ｐ２００８−５１８７８９）
【出願日】平成１８年６月２１日（２００６．６．２１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／０６３３７８
【国際公開番号】ＷＯ２００７／００３５０７
【国際公開日】平成１９年１月１１日（２００７．１．１１）
【出願人】（３９６０２３９４８）チバ ホールディング インコーポレーテッド (530)
【氏名又は名称原語表記】Ｃｉｂａ Ｈｏｌｄｉｎｇ Ｉｎｃ．
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年１月１５日（２００９．１．１５）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年６月２１日（２００６．６．２１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／０６３３７８
【国際公開番号】ＷＯ２００７／００３５０７
【国際公開日】平成１９年１月１１日（２００７．１．１１）
【出願人】（３９６０２３９４８）チバ ホールディング インコーポレーテッド (530)
【氏名又は名称原語表記】Ｃｉｂａ Ｈｏｌｄｉｎｇ Ｉｎｃ．
【Ｆターム（参考）】
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