フェニルベンズアミド
本発明は、式（Ｉ）（式中、Ｒ１はトリフルオロメチル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、またＲ２は水素原子又はメチル基又はエチル基を表す。）で示されるフェニルベンズアミドに関する。本発明はまた、前記の物質の製造方法、及びその望ましくない微生物を防除するための使用、並びに新規中間体及びその製造に関する。
【化１７】
【化１７】
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なフェニルベンズアミド、その製造方法及びその望ましくない微生物を防除するための使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
多数のフェニルベンズアミドが殺菌活性を有することは、既に知られている（例えば、欧州特許出願公開第０ ５４５ ０９９号公報参照）。すなわち、例えば、次のフェニルベンズアミド、Ｎ−（２−ヘキシルフェニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド及びＮ−（２−ヘキシルフェニル）−２−ヨードベンズアミドが既に欧州特許出願公開第０ ５４５ ０９９号公報により知られているが、この特許出願明細書には、フェニルベンズアミドの生物活性に関するデータは何ら示されていない。
【発明の開示】
【０００３】
今般、式（Ｉ）
【０００４】
【化７】
（式中、Ｒ１はトリフルオロメチル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、またＲ２は水素原子又はメチル基を表し、さらにまたＲ２はエチル基を表す。）で示される新規なフェニルベンズアミドが見出された。
【０００５】
また、前記の式（Ｉ）で示されるフェニルベンズアミドが、
ａ）第一工程において、アニリンを、式（ＩＩ）
【０００６】
【化８】
（式中、Ｒ２は水素原子又はメチル基を表し、さらにまたＲ２はエチル基を表す。）で示されるアルケンと、塩基の存在下及びルイス酸の存在下で反応させ、得られる式（ＩＩＩ）
【０００７】
【化９】
（式中、Ｒ２は水素原子又はメチル基を表し、さらにまたＲ２はエチル基を表す。）で示されるアルキルフェニルアミン誘導体を、
ｂ）第二工程において、式（ＩＶ）
【０００８】
【化１０】
（式中、Ｒ１はトリフルオロメチル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で示されるベンゾイルクロリドと、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させると得られることが見出された。
【０００９】
最後に、前記の式（Ｉ）で示される新規フェニルベンズアミドが極めて良好な殺微生物性を有し、作物保護及び材料保護の両方において望ましくない微生物を防除するのに使用できることが見出された。
【００１０】
意外にも、前記の式（Ｉ）で示されるフェニルベンズアミドが、同じ作用方向をもつ従来の構造上最もよく類似している活性化合物よりも相当に良い殺菌活性を有する。
【００１１】
前記の式（Ｉ）は、本発明のフェニルベンズアミドの一般的な定義を提供する。
【００１２】
Ｒ２が水素原子を表す場合の式（Ｉ）で示されるフェニルベンズアミドが好ましい。
【００１３】
Ｒ２がメチル基を表す場合の式（Ｉ）で示されるフェニルベンズアミドが好ましい。
【００１４】
Ｒ２がエチル基を表す場合の式（Ｉ）で示されるフェニルベンズアミドが好ましい。
【００１５】
Ｒ１がトリフルオロメチル基又はヨウ素原子を表す場合の式（Ｉ）で示されるフェニルベンズアミドが好ましい。
【００１６】
本発明によれば、前記の式（Ｉ）は、下記のフェニルベンズアミド：
Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、
Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−２−クロロベンズアミド、
Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−２−ブロモベンズアミド、
Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−２−ヨードベンズアミド、
２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル］ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル］ベンズアミド、
２−ブロモ−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル］ベンズアミド、
２−ヨード−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル］ベンズアミド、
［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルペンチル）フェニル］カルボキサミド、
（２−クロロフェニル）−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルペンチル）フェニル］カルボキサミド、
（２−ブロモフェニル）−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルペンチル）フェニル］カルボキサミド、
（２−ヨードフェニル）−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルペンチル）フェニル］カルボキサミド
を包含する。
【００１７】
出発原料としてアニリン、４−メチル−１−ペンテン及び２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリドを使用すると、本発明の製造方法の経路は、下記の式のスキームにより説明できる：
【００１８】
【化１１】
【００１９】
本発明の製造方法の第一工程を実施するための出発原料として必要な成分であるアニリンと前記の式（Ｉ）で示されるアルケン、すなわち４−メチル−１−ペンテン、４，４−ジメチル−１−ペンテン及び４，４−ジメチル−１−ヘキサンは、合成用の一般的に知られている化学物質であり、商業的に入手できる。
【００２０】
本発明の製造方法の第二工程を実施するための出発原料として必要な前記の式（ＩＶ）で示されるベンゾイルクロリド、すなわち２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド、２−クロロベンゾイルクロリド、２−ブロモベンゾイルクロリド及び２−ヨードベンゾイルクロリドは、合成用の一般的に知られている化学物質であり、商業的に入手できる。
【００２１】
本発明の製造方法の第一工程（ａ）で得られる前記の式（ＩＩＩ）で示されるアルキルフェニルアミン誘導体は、新規であり、本発明の主題の一部を形成する。
【００２２】
本発明の前記の式（ＩＩＩ）で示されるアルキルフェニルアミン誘導体は、２−（１，３−ジメチルブチル）フェニルアミン、２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニルアミン及び２−（１，３，３−トリメチルペンチル）フェニルアミンである。
【００２３】
本発明の製造方法の第一工程（ａ）を実施するのに適した塩基は、このような反応に慣用の全ての無機及び有機塩基である。アルミニウム顆粒を使用することが好ましい（ドイツ国特許出願公開第２７ ３０ ６２０号公報参照）。
【００２４】
本発明の製造方法の第一工程（ａ）を実施するのに適したルイス酸は、このような反応に慣用の全ての化合物である。塩化アルミニウム又は塩化鉄を使用することが好ましく、塩化アルミニウムが特に好ましい（ドイツ国特許出願公開第２７ ３０ ６２０号公報参照）。
【００２５】
本発明の製造方法の第二工程（ｂ）を実施するのに適した酸結合剤は、このような反応に慣用の全ての無機及び有機塩基である。アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム又は水酸化アンモニウム；アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム；アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム；及び第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を使用することが好ましい。炭酸カリウムを使用することが特に好ましい。
【００２６】
本発明の製造方法の第二工程（ｂ）を実施するのに適した希釈剤は、全て慣用の不活性有機溶媒である。場合によりハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシメタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；あるいはスルホン類、例えばスルホランを使用することが好ましい。アセトニトリルを使用することが特に好ましい。
【００２７】
本発明の製造方法の第一工程（ａ）を実施する場合には、反応温度は、それぞれの場合に比較的広い範囲内で変化させることができる。一般に、第一工程は、１００℃から３００℃、好ましくは１５０℃から２８０℃、特に好ましくは２００℃から２６０℃の間の温度で実施される。
【００２８】
本発明の製造方法は、一般にそれぞれの場合に１バールから２５０バールの高圧下で実施される。この操作は、好ましくは５０バールから１５０バールの高圧下で実施される。
【００２９】
本発明の製造方法の第二工程（ｂ）を実施する場合には、反応温度はそれぞれの場合に比較的広い範囲内で変化させることができる。一般に、第二工程は、−２０℃から１８０℃の間の温度、好ましくは１０℃から５０℃の間の温度で実施される。
【００３０】
本発明の製造方法の第二工程（ｂ）は、一般にそれぞれの場合に常圧下で実施される。しかし、それぞれの場合に、高圧又は減圧下で操作することもできる。
【００３１】
本発明の製造方法の第一工程（ａ）を実施する場合には、一般に、４−メチル−１−ペンテンは、アニリン１モル当たり１から１０モル、好ましくは１．５から５モル、特に好ましくは２から２．５モル用いられる。しかし、前記反応成分をその他の比率で用いることもできる。処理は、慣用の方法で行われる。一般に、反応混合物は、トルエン及び水性塩基と共に攪拌され、有機相が分離され、乾燥された後に減圧下で濃縮される。残存する残留物は、必要ならば、慣用の方法、例えばクロマトグラフィー、蒸留又は再結晶を使用して、未だ存在しているかもしれない不純物を除去し得る。
【００３２】
本発明の製造方法の第二工程（ｂ）を実施する場合には、一般に、前記の式（ＩＩ）で示される２−（１，３−ジメチルブチル）フェニルアミンは、前記の式（ＩＩＩ）で示されるベンゾイルクロリド１モル当たり１モル又は過剰量用いられる。しかし、前記反応成分をその他の比率で用いることもできる。処理は、慣用の方法で行われる。一般に、反応混合物は、水を用いて抽出され、有機相が分離され、乾燥され、減圧下で濃縮される。残存する残留物は、必要ならば、慣用の方法、例えばクロマトグラフィー又は再結晶を使用して、未だ存在しているかもしれない不純物を除去し得る。
【００３３】
本発明の物質は、強い殺微生物活性を有し、作物の保護及び種々の物質の保護において真菌類及び細菌類などの望ましくない微生物の防除に使用できる。
【００３４】
殺真菌剤は、作物保護においてネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するのに使用できる。
【００３５】
殺細菌剤は、作物保護においてシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトマイセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の細菌を防除するのに使用できる。
【００３６】
真菌性及び細菌性の病気を引き起こすある種の病原体であって前記に挙げた属名に入る病原体を例として挙げ得るが、これらに限定されるものではない：
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばイネ白葉枯病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばウリ科植物の斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば火傷病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；
ピシウム属菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ）、例えば苗腐病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）；
疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｏｔｈｏｒａ）種、例えばトマト、ジャガイモの疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
ニセツユカビ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばホップ疫病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はウリ科植物のべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
タンジクツユカビ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばブドウのべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばレタスべと病菌（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばエンドウべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はナタネべと病菌（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
ウドンコカビ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばオオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばリンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノホーラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばオオムギの網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又は斑葉病菌（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）〔分生胞子体：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ属菌、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌〕；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばムギ類斑点病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）〔分生胞子体：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ属菌、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌〕；
ウロミケス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばマメ類さび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
プクキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばコムギ、ライムギの赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばコムギなまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）；
クロボキン（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばオオムギ裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）又はエンバク裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）；
ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばイネ紋枯病菌（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）；
ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；
フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフーザリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばナタネ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；及び
シュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばコムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【００３７】
本発明の活性化合物はまた、植物において極めて良い強化作用も示す。従って、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による襲撃に対して植物の防御を結集するのに使用できる。
【００３８】
本明細書において、植物強化（抵抗性誘導）物質とは、処理された植物がその後に望ましくない微生物を接種された場合にこれらの微生物に対して実質的な抵抗性を示すように植物の防御系を刺激することができる物質を意味すると理解されるべきである。
【００３９】
この場合に、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌及びウイルスを意味すると理解されるべきである。従って、本発明の化合物は、処理後のある一定の期間、前記の病原体による攻撃から植物を保護するのに使用できる。この保護が提供される期間は、一般に活性化合物による植物の処理後１から１０日間、好ましくは１から７日間に及ぶ。
【００４０】
活性化合物が植物の病気を防除するのに必要な濃度で植物に十分に許容されるということは、植物の地上部分、繁殖ストック及び種子、並びに土壌の処理を可能にする。
【００４１】
本発明の活性化合物はまた、作物の収量を高めるのに適している。また、本発明の活性化合物は低毒性を示し、植物に十分に許容される。
【００４２】
本発明の活性化合物はまた、ある一定の濃度及び施用量で、除草剤として、植物の生長に影響を与えるために及び動物害虫を防除するために使用することもできる。本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質としても使用できる。
【００４３】
本発明の活性化合物は、植物全体及び植物の一部分を処理するのに使用できる。植物とは、本明細書では全ての植物及び植物群、例えば望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然産の作物植物を含む）を意味すると理解される。作物植物は、慣用の育種法及び最適化法によって、あるいはバイオテクノロジー法及び遺伝子工学法又はこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物、例えばトランスジェニック植物であることができ、また例えば変種所有権によって保護し得るか又は保護し得ない栽培変種植物であることができる。植物の部分とは、植物の地上部分及び地下部分並びに器官の全て、例えば新芽、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、その挙げ得る例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子並びに根、塊茎及び根茎である。また、植物の部分としては、収穫植物並びに栄養及び生殖繁殖材料、例えば苗、幹、根茎、切り枝及び種子が挙げられる。
【００４４】
本発明の活性化合物による植物及び植物部分の処理は、直接に行うか又は該植物及び植物部分の周囲、生育環境又は貯蔵空間に慣用の処理方法に従って作用させることによって、例えば浸漬、吹き付け、蒸発、噴霧、散布、展着によって、及び繁殖材料の場合、特に種子の場合には、単層又は多層被覆によって行うことができる。
【００４５】
材料の保護において、本発明の化合物は、望まれない微生物による感染及び破壊から産業資材（ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ ｍａｔｅｒｉａｌ）を保護するのに使用できる。
【００４６】
本明細書において産業資材とは、産業で使用するために製造された非生物材料を意味すると理解される。例えば、本発明の活性化合物によって微生物による変質又は破壊から保護すべきことを目的とする産業資材は、接着剤、糊、紙及び厚紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑剤、並びに微生物が感染又は破壊し得るその他の材料であり得る。微生物の増殖によって損なわれ得る製造プラントの部品、例えば冷却水循環路もまた、保護すべき材料の範囲内に挙げ得る。本発明の範囲内に挙げ得る産業資材は、接着剤、糊、紙及び厚紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑剤並びに熱媒液であることが好ましく、木材であることが特に好ましい。
【００４７】
挙げ得る産業資材を分解又は変化させ得る微生物は、例えば細菌、真菌（カビ菌）、酵母、藻類及びスライム生物である。本発明の活性化合物は、真菌、特に糸状菌、木材変色菌及び木材腐朽菌（担子菌類）に対して及びスライム生物及び藻類に対して作用することが好ましい。
【００４８】
下記の属の微生物を例として挙げ得る：
アルタナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルタナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、
ケトミウム属（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えばケトミウム・グロボーサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオホーラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）属、例えばコニオホーラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）、
レンティナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）属、例えばレンティナス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）属、例えばポリポルス・バージカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）属、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロフォーマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）属、例えばスクレロフォーマ・ピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）属、例えばトリコデルマ・ヴィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）属、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、及び
ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）属、例えば黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。
【００４９】
本発明の活性化合物は、その個々の物理的及び／又は化学的性質に応じて、慣用の製剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、発泡剤、ペースト剤、粒剤、エーロゾル剤並びに高分子物質及び種子用被覆組成物中の微細カプセル剤に変えることができ、またＵＬＶ冷却及び加温煙霧製剤に変えることができる。
【００５０】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒、加圧液化ガス及び／又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は気泡形成剤と混合することにより製造される。使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、適切な液状溶媒は、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、あるいは水である。液化ガス状増量剤又は担体とは、標準温度及び大気圧下でガス状の液体、例えばエーロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素、又はブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味すると理解されるべきである。適切な固形担体は、例えば粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば微細シリカ、アルミナ及びケイ酸塩である。粒剤に適した固形担体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイトであるか、あるいは無機及び有機粉末の合成顆粒、及び有機材料例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎の顆粒である。適切な乳化剤及び／又は気泡形成剤は、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類、又はタンパク質加水分解生成物である。適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【００５１】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉末状、顆粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、あるいは天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類並びに合成リン脂質が前記の製剤に使用できる。その他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
【００５２】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用できる。
【００５３】
前記の製剤は、一般に活性化合物を０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％含有する。
【００５４】
本発明の活性化合物は、そのままで使用できるし又はその製剤で使用できるし、あるいは公知の殺真菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として使用して、例えば活性スペクトルを広げるか又は抵抗性の発現を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる、すなわち混合物の活性がその個々の成分の活性よりも高い。
【００５５】
適切な混合成分の例は、下記の化合物である：
殺真菌剤：
２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリンサルフェート；
アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメト；アムプロピルホス；アムプロピルホスカリウム；アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；
ベナラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ・イソプロピル；ベンザマクリル；ベンザマクリル・イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラストサイジン・Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；
多硫化石灰；カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；カプタホール；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオネート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；
Ｄａｇｇｅｒ Ｇ；デバカルブ；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール・Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；
エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；
ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル；フェナリモール；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；ファーバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトオーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアホール；フォルペット；ホセチル・アルミニウム；ホセチル・ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；
グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；
イマザリル；イミベンコナゾール；イミノクタジン三酢酸塩；イミノクタジン三アルベシル酸塩；ヨードカルブ；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン；
カスガマイシン；クレソキシム・メチル；
マンコゼブ；マネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル・Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）；ミルディオマイシン；マイクロブタニル；マイクロゾリン；
ナタマイシン；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタル・イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモール；
オフレース；オキサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オキソポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）；
パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスダイフェン；フサライド；ピコシキストロビン；ピペラリン；ポリオキシン類；ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）・ナトリウム；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジッド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロールニトリン；キンコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；
シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；
テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）；チフルザミド；チオファネート・メチル；チラム；チオキシミド；トルクロホス・メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリシクラミド；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；
ウニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；
（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；
１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；
２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；
２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；
３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；
アクチノベート（ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ）；
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−ｌ，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；
炭酸水素カリウム；
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；
テトラチオカルボン酸ナトリウム；
並びに銅塩及び銅製剤、例えばボルドー液；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；酸化銅；マンカッパー；オキシン銅。
【００５６】
殺細菌剤：
ブロモポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及びその他の銅製剤。
【００５７】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、α−シペルメトリン、アルファメトリン、アミトラズ、アバメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、
バシラス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシラス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バキュロウイルス、ボーベリア・バシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、β−シフルトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、クロベパトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド、シス−レスメトリン、シスペルメトリン、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアノホス、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、
デルタメトリン、ジメトンＭ、ジメトンＳ、ジメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロルボス、ジコホル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドキュセート・ナトリウム、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン、エンペントリン、エンドスルファン、接合菌エントモフソーラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フルアズロン、フルブロシトリネート、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）、フルバリネート、ホノホス、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ、
顆粒病ウイルス、
ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ハイドロプレン，
イミダクロプリド、インドキサカルブ、イサゾホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イベルメクチン、
核多核体病ウイルス、
λ−シハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メソミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、モノクロトホス、
ナレッド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、
オメトエート、オキサミル、オキシジメトンＭ、
ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカーブ、ピリミホスＡ、ピリミホスＭ、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパルギット、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、リバビリン、
サリチオン、ブチルフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スピロディクロフェン、スルホテップ、スルプロホス、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラムシュウ酸塩（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｏｘａｌａｔｅ）、チオジカルブ、チオファノックス、スリンジエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロシトリン、トラロメトリン、トリアラセン、トリアゼメート、トリアゾホス、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ５３０２、ζ−シペルメトリン、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］メチル３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）フラニリデン）メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）メチル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロオキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］−ベンズアミド、
３−メチルフェニルプロピルカルバメート
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株ＥＧ−２３４８、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）ヒドラジノ安息香酸、
２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルブタノエート、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキサルデヒド、
［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］カルバミン酸エチル、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトログアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］エチルホスホロアミドチオエート、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチルニコチンアミド、
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロポキシ］ベンゼン。
【００５８】
除草剤などのその他の公知の活性化合物との混合物又は肥料及び生長調節剤との混合物も可能である。
【００５９】
また、本発明の式（Ｉ）で示される化合物は、極めて良好な抗真菌活性も有する。該化合物は、特に皮膚糸状菌及び酵母、糸状菌及び二相性真菌〔例えば、カンジダ種、例えばカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラータ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）〕、並びにエピデルモフィトン・フロッコーズム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス種例えばアルペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）及びアルペルギルス・フミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、白癬菌種例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポルム種、例えばミクロスポルム・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｃａｎｉｓ）及びミクロスポルム・オーズアニー（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）に対して極めて広い抗真菌活性を有する。これらの真菌類のリストは、カバーされた真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単なる例示のためのものである。
【００６０】
本発明の活性化合物は、そのままで使用できるし、その製剤の形態で使用できるし又はそれから調製される使用形態、例えばすぐ使用可能な液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、水溶剤、粉剤及び粒剤の形態で使用できる。施用は慣用の方法で、例えば散水、液剤散布、噴霧、散播、散粉、発泡、展着などで実施される。また、本発明の活性化合物は、微量散布法で散布することが可能であるし、又は該活性化合物製剤又は該活性化合物それ自体を土壌に注入することも可能である。また、植物の種子を処理することも可能である。
【００６１】
本発明の活性化合物を殺真菌剤として使用する場合には、その施用量は施用の種類に応じて比較的幅広い範囲内で変化させ得る。植物の部分の処理に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０から１０００ｇ／ｈａである。種子粉衣に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には種子１ｋｇ当たり０．００１から５０ｇ、好ましくは種子１ｋｇ当たり０．０１から１０ｇである。土壌処理に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１から５０００ｇ／ｈａである。
【００６２】
前記で既に述べたように、本発明の活性化合物を用いて植物全体及びその部分を処理することが可能である。好ましい実施態様においては、野生植物種及び植物変種、又は慣用の生物学的育種法、例えば異種交配又は原形質融合によって得られる植物変種及びその部分が処理される。さらに好ましい実施態様においては、遺伝子工学によって、適切ならば慣用の方法と組み合わせることによって得られるトランスジェニック植物及び植物変種（遺伝子修飾生物）、並びにこれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、前記で説明してある。
【００６３】
市販されているか又は使用されているそれぞれの場合の植物変種の植物は、本発明に従って処理されることが特に好ましい。植物変種とは、新規な性質（「特性」）を有し且つ慣用の育種法によって、突然変異誘発によって又は組換えＤＮＡ技術によって得られている植物を意味すると理解されるべきである。これらは、変種、品種、生物型又は遺伝子型であり得る。
【００６４】
また、植物種又は植物変種、その生育環境及び生育条件（土壌、気候、生育期間、飼料）に応じて、本発明の処理は付加（「相乗」）効果をもたらし得る。従って、例えば、施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用できる物質及び組成物の活性の増大、より良い植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、開花性能の向上、収穫のより容易さ、熟成の促進、より高い収穫量、より良い品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のより良い貯蔵安定性及び／又は加工性が可能であり、これらは実際に期待されるべきであった効果を凌ぐ。
【００６５】
本発明に従って処理されることが好ましいトランスジェニック植物又は植物変種（すなわち、遺伝子工学によって得られる植物変種）としては、遺伝子組み換えにおいてこれらの植物に特に都合のよい有用な性質（「特性」）を付与した遺伝子材料を受け入れた植物全てが挙げられる。このような性質の例は、より良い植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、高められた開花性能、収穫のより容易さ、促進された熟成、より高い収穫量、より良い品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性である。このような性質の別の例及び特に重視される例は、動物及び微生物害虫、例えば昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌及び／又はウイルスに対する植物のよりよい防衛能、及びある種の除草活性化合物に対する植物の高められた抵抗性である。挙げ得るトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、ナタネ及び果樹植物（リンゴ、ナシ、柑橘系果物及びブドウ）であり、特に重要なものはトウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ及びナタネが挙げられる。重視される特性は、特に、植物内で形成された毒素、特にバシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の遺伝物質〔例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ及びこれらの組み合わせ〕により植物内で形成された毒素による昆虫に対する植物の高められた防衛能である（以下、「Ｂｔ植物」という）。また特に重視される特性は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類及び耐性遺伝子及びこれらに対応して発現されるタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の高められた防衛能である。さらに別の特に重視される特性は、ある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシン（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）に対する植物の高められた耐性である。当該所望の特性を付与する遺伝子はまた、トランスジェニック植物内で相互に組み合わせて存在させ得る。挙げ得る「Ｂｔ植物」の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種及びジャガイモ変種であり、これらは商品名ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｏｎ（登録商標）（ワタ）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種及びダイズ変種であり、これらは商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート抵抗性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシン抵抗性、例えばナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン抵抗性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレア抵抗性、例えばトウモロコシ）として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物（除草剤耐性について慣用の方法で育成させた植物）としては、商品名Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）として販売されている変種を挙げ得る。勿論、これらの説明は、これらの遺伝特性又はさらに開発されるべき遺伝特性を有する植物変種にも適用される、これらの植物は今後開発され及び／又は市販される。
【００６６】
前記に挙げた植物は、本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物又は本発明の活性化合物混合物を用いて特に都合のよい方法で本発明に従って処理することができる。また、前記の活性化合物又は混合物について前記の好ましい範囲が、これらの植物の処理に適用される。本明細書に具体的に述べた化合物又は混合物を用いて植物を処理することが特に重要である。
【００６７】
本発明の活性化合物の製造及び使用を以下の実施例により例証する。
【実施例】
【００６８】
製造例
（実施例１）
式（ＩＩＩ）で示される２−（１，３−ジメチルブチル）フェニルアミンの製造
【００６９】
【化１２】
【００７０】
鋼製オートクレーブ中で、アニリン６２．８ｇ（０．６７モル）、４−メチルペンタ−１−エン１３２．８ｇ（１．５８モル）、アルミニウム粒１．８２ｇ及び塩化アルミニウム５．５８ｇ（４１．８ミリモル）の混合物を、２５５℃に加熱した。この反応混合物をこの温度及び自生圧下で１０時間保った。
【００７１】
処理については、オートクレーブの内容物を、冷却し、ガス抜きした後に、新たな容器にトルエンを使用して定量的に移し、４０％濃度の水酸化ナトリウム水溶液８０ｍｌ及び水１００ｍｌと一緒に３０から４０℃１５分間攪拌した。有機相を単離し、水洗し、次いで炭酸カリウムで乾燥した。ロータリーエバポレーターを使用してトルエンを除去し、次いで残留物を分留に供した。
【００７２】
これにより、４３．９ｇ（収率３３％）の２−（１，３−ジメチルブチル）フェニルアミンが、無色油状物（沸点範囲７３から８５℃、０．３ミリバール）として得られた。
【００７３】
（実施例２）
Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【００７４】
【化１３】
２−（１，３−ジメチルブチル）フェニルアミン（実施例１）５．３２ｇ（３０ミリモル）及び２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド６．２６ｇ（３０ミリモル）を、炭酸カリウム４．１５ｇをアセトニトリル２００ｍｌに懸濁した懸濁物に滴加した。反応混合物を１０時間攪拌した。
【００７５】
処理については、水２００ｍｌを反応溶液に加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。得られた有機相を硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濃縮した。残留物をシリカゲルを用いてクロマトグラフィー分離した（濃度勾配シクロヘキサン１００％からシクロヘキサン／酢酸エチル１：４）。
【００７６】
これにより、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．０９のＮ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが５．００ｇ（収率４６％）得られた。
【００７７】
（実施例３）
Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル）−２−ヨードベンズアミド
【００７８】
【化１４】
２−（１，３−ジメチルブチル）フェニルアミン（実施例１）３．５５ｇ（２０ミリモル）及び２−ヨードベンゾイルクロリド５．３３ｇ（２０ミリモル）を、炭酸カリウム２．７６ｇをアセトニトリル１００ｍｌに懸濁した懸濁物に滴加した。反応混合物を１０時間攪拌した。
【００７９】
処理については、水１００ｍｌを反応溶液に加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。得られた有機相を硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濃縮した。残留物をシリカゲルを用いてクロマトグラフィー分離した（濃度勾配シクロヘキサン１００％からシクロヘキサン／酢酸エチル１：４）。
【００８０】
これにより、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．１２のＮ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル）−２−ヨードベンズアミドが７．００ｇ（８３％）得られた。
【００８１】
上記の実施例と同様にして、アニリンと、４−メチルペンタ−１−エンと、２−クロロベンゾイルクロリド及び２−ブロモベンゾイルクロリドそれぞれを用いて出発して、下記の化合物を得た：
【００８２】
（実施例４）
Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−２−クロロベンズアミド
［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．９８］。
【００８３】
（実施例５）
Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−２−ブロモベンズアミド
［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．０１］。
【００８４】
また、上記の実施例と同様にして、アニリンと、４，４−ジメチル−１−ペンテンと、２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド、２−クロロベンゾイルクロリド、２−ブロモベンゾイルクロリド及び２−ヨードベンゾイルクロリドそれぞれを用いて出発して、下記の化合物を得た：
【００８５】
（実施例６）
２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル）ベンズアミド
［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．３６］。
【００８６】
（実施例７）
２−クロロ−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル］ベンズアミド
［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．２５］。
【００８７】
（実施例８）
２−ブロモ−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル］ベンズアミド
［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．２９］。
【００８８】
（実施例９）
２−ヨード−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル］ベンズアミド
［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．４０］。
【００８９】
（実施例１０）
（２−ヨードフェニル）−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルペンチル）フェニル］カルボキサミド
［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．７１］。
【００９０】
（実施例１１）
［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルペンチル）フェニル］カルボキサミド
［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．６８］。
【００９１】
（実施例１２）
（２−クロロフェニル）−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルペンチル）フェニル］カルボキサミド
［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．６０］。
【００９２】
（実施例１３）
（２−ブロモフェニル）−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルペンチル）フェニル］カルボキサミド
［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．６３］。
【００９３】
製造例に示したｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従って逆相カラム（Ｃ１８）を用いてＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）で測定した。温度：４３℃。
【００９４】
酸性範囲で測定するための移動相：０．１％水性リン酸、アセトニトリル；アセトニトリル１０％からアセトニトリル９０％までの直線濃度勾配。
【００９５】
較正は、既知のｌｏｇＰ値を有する非分岐アルカン−２−オン類（３から１６個の炭素原子を有する）を使用して行った（炭素数が連続する２種類のアルカノン同士の間の線形補間法を使用して保持時間によりｌｏｇＰ値を測定した）。
【００９６】
使用例
（実施例Ａ）
うどんこ病試験（キュウリ）／保護試験
溶 媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
【００９７】
保護活性について試験するために、稚苗に活性化合物の製剤を下記の表に示した施用量で噴霧した。噴霧被膜を乾燥した後に、前記の稚苗にキュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の水性胞子懸濁液を接種した。次いで、この苗を約２３℃及び相対大気湿度約７０％の温室に入れた。
【００９８】
評価は、菌接種後７日目に行った。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が全く認められないことを意味する。
【００９９】
活性化合物、施用量及び試験結果を下記の表に示す。
【０１００】
【表１】
【０１０１】
（実施例Ｂ）
黒星病試験（リンゴ）／保護試験
溶 媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１．０重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
【０１０２】
保護活性について試験するために、稚苗に、活性化合物の製剤を下記の表に示した施用量で噴霧した。噴霧被膜を乾燥した後に、前記の稚苗にリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の水性胞子懸濁液を接種し、次いで約２０℃及び相対大気湿度約１００％の培養室に１日入れて置いた。
【０１０３】
次いで、この植物を約２１℃及び相対大気湿度約９０％の温室に入れた。
【０１０４】
評価は、菌接種後１０日目に行った。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が認められないことを意味する。
【０１０５】
活性化合物、施用量及び試験結果を下記の表に示す。
【０１０６】
【表２】
【０１０７】
（実施例Ｃ）
灰色カビ病試験（ダイズ）／保護試験
溶 媒： Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
【０１０８】
保護活性について試験するために、稚苗に、活性化合物の製剤を下記の表に示した施用量で噴霧した。噴霧被膜を乾燥した後に、灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）を定着させた寒天の小片２個をそれぞれの葉の上に置いた。この菌接種植物を約２０℃及び相対大気湿度約１００％の暗室に置いた。
【０１０９】
菌接種後２日目に、葉の感染面積の大きさを評価した。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が認められないことを意味する。
【０１１０】
活性化合物、施用量及び試験結果を下記の表に示す。
【０１１１】
【表３】
【０１１２】
（実施例Ｄ）
輪紋病試験（トマト）／保護試験
溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
【０１１３】
保護活性について試験するために、トマトの稚苗に活性化合物の製剤を下記の表に示した施用量で噴霧した。処理後１日目に、該植物にトマトの輪紋病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）の水性胞子懸濁液を接種し、次いで相対湿度１００％で２４時間保持した。次いで、この苗を相対大気湿度９６％及び温度２０℃で保持した。
【０１１４】
評価は、菌接種後７日目に行った。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が全く認められないことを意味する。
【０１１５】
活性化合物、施用量及び試験結果を下記の表に示す。
【０１１６】
【表４】
【０１１７】
（実施例Ｅ）
うどんこ病試験（オオムギ）／保護試験
溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
【０１１８】
保護活性について試験するために、穀草稚苗に活性化合物の製剤を下記の表に示した施用量で噴霧した。噴霧被膜を乾燥した後に、前記稚苗にオオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ．）の胞子を接種した。次いで、この苗を相対大気湿度７０％及び温度１８℃の温室に入れた。
【０１１９】
評価は、菌接種後７日目に行った。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が全く認められないことを意味する。
【０１２０】
活性化合物、施用量及び試験結果を下記の表に示す。
【０１２１】
【表５】
【０１２２】
（実施例Ｆ）
小さび病試験（コムギ）／保護試験
溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．６重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
【０１２３】
保護活性について試験するために、稚苗にコムギの小さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔｅ）の胞子懸濁液を０．１％濃度の寒天水溶液として接種した。噴霧被膜を乾燥した後に、この苗に活性化合物の製剤を下記の表に示した施用量で噴霧した。この苗を２０℃及び相対大気湿度１００％の培養室に２４時間入れておいた。
【０１２４】
次いで、この植物を約２０℃及び相対大気湿度８０％の温室に入れ、さび病膿疱を発生を促進させた。
【０１２５】
評価は、菌接種後１０日目に行った。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が全く認められないことを意味する。
【０１２６】
活性化合物、施用量及び試験結果を下記の表に示す。
【０１２７】
【表６】
【０１２８】
（実施例Ｇ）
比較実験
以下の表において、実施例の本発明の化合物
【０１２９】
【化１５】
を、欧州特許出願公開第０ ５４５ ０９９号公報により公知の下記の化合物
【０１３０】
【化１６】
と比較した。
【０１３１】
上記の化合物を、使用実施例Ａ〔うどんこ病試験（キュウリ）／保護試験〕、Ｄ〔輪紋病試験（トマト）／保護試験〕及びＥ〔うどんこ病試験（オオムギ）／保護試験〕に従って比較実験で試験した。
【０１３２】
それぞれの場合に、施用量は５００ｐｐｍであった。当該使用実施例における個々の化合物の効果を下記の表に示す。
【０１３３】
【表７】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なフェニルベンズアミド、その製造方法及びその望ましくない微生物を防除するための使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
多数のフェニルベンズアミドが殺菌活性を有することは、既に知られている（例えば、欧州特許出願公開第０ ５４５ ０９９号公報参照）。すなわち、例えば、次のフェニルベンズアミド、Ｎ−（２−ヘキシルフェニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド及びＮ−（２−ヘキシルフェニル）−２−ヨードベンズアミドが既に欧州特許出願公開第０ ５４５ ０９９号公報により知られているが、この特許出願明細書には、フェニルベンズアミドの生物活性に関するデータは何ら示されていない。
【発明の開示】
【０００３】
今般、式（Ｉ）
【０００４】
【化７】
（式中、Ｒ１はトリフルオロメチル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、またＲ２は水素原子又はメチル基を表し、さらにまたＲ２はエチル基を表す。）で示される新規なフェニルベンズアミドが見出された。
【０００５】
また、前記の式（Ｉ）で示されるフェニルベンズアミドが、
ａ）第一工程において、アニリンを、式（ＩＩ）
【０００６】
【化８】
（式中、Ｒ２は水素原子又はメチル基を表し、さらにまたＲ２はエチル基を表す。）で示されるアルケンと、塩基の存在下及びルイス酸の存在下で反応させ、得られる式（ＩＩＩ）
【０００７】
【化９】
（式中、Ｒ２は水素原子又はメチル基を表し、さらにまたＲ２はエチル基を表す。）で示されるアルキルフェニルアミン誘導体を、
ｂ）第二工程において、式（ＩＶ）
【０００８】
【化１０】
（式中、Ｒ１はトリフルオロメチル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で示されるベンゾイルクロリドと、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させると得られることが見出された。
【０００９】
最後に、前記の式（Ｉ）で示される新規フェニルベンズアミドが極めて良好な殺微生物性を有し、作物保護及び材料保護の両方において望ましくない微生物を防除するのに使用できることが見出された。
【００１０】
意外にも、前記の式（Ｉ）で示されるフェニルベンズアミドが、同じ作用方向をもつ従来の構造上最もよく類似している活性化合物よりも相当に良い殺菌活性を有する。
【００１１】
前記の式（Ｉ）は、本発明のフェニルベンズアミドの一般的な定義を提供する。
【００１２】
Ｒ２が水素原子を表す場合の式（Ｉ）で示されるフェニルベンズアミドが好ましい。
【００１３】
Ｒ２がメチル基を表す場合の式（Ｉ）で示されるフェニルベンズアミドが好ましい。
【００１４】
Ｒ２がエチル基を表す場合の式（Ｉ）で示されるフェニルベンズアミドが好ましい。
【００１５】
Ｒ１がトリフルオロメチル基又はヨウ素原子を表す場合の式（Ｉ）で示されるフェニルベンズアミドが好ましい。
【００１６】
本発明によれば、前記の式（Ｉ）は、下記のフェニルベンズアミド：
Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、
Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−２−クロロベンズアミド、
Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−２−ブロモベンズアミド、
Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−２−ヨードベンズアミド、
２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル］ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル］ベンズアミド、
２−ブロモ−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル］ベンズアミド、
２−ヨード−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル］ベンズアミド、
［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルペンチル）フェニル］カルボキサミド、
（２−クロロフェニル）−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルペンチル）フェニル］カルボキサミド、
（２−ブロモフェニル）−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルペンチル）フェニル］カルボキサミド、
（２−ヨードフェニル）−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルペンチル）フェニル］カルボキサミド
を包含する。
【００１７】
出発原料としてアニリン、４−メチル−１−ペンテン及び２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリドを使用すると、本発明の製造方法の経路は、下記の式のスキームにより説明できる：
【００１８】
【化１１】
【００１９】
本発明の製造方法の第一工程を実施するための出発原料として必要な成分であるアニリンと前記の式（Ｉ）で示されるアルケン、すなわち４−メチル−１−ペンテン、４，４−ジメチル−１−ペンテン及び４，４−ジメチル−１−ヘキサンは、合成用の一般的に知られている化学物質であり、商業的に入手できる。
【００２０】
本発明の製造方法の第二工程を実施するための出発原料として必要な前記の式（ＩＶ）で示されるベンゾイルクロリド、すなわち２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド、２−クロロベンゾイルクロリド、２−ブロモベンゾイルクロリド及び２−ヨードベンゾイルクロリドは、合成用の一般的に知られている化学物質であり、商業的に入手できる。
【００２１】
本発明の製造方法の第一工程（ａ）で得られる前記の式（ＩＩＩ）で示されるアルキルフェニルアミン誘導体は、新規であり、本発明の主題の一部を形成する。
【００２２】
本発明の前記の式（ＩＩＩ）で示されるアルキルフェニルアミン誘導体は、２−（１，３−ジメチルブチル）フェニルアミン、２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニルアミン及び２−（１，３，３−トリメチルペンチル）フェニルアミンである。
【００２３】
本発明の製造方法の第一工程（ａ）を実施するのに適した塩基は、このような反応に慣用の全ての無機及び有機塩基である。アルミニウム顆粒を使用することが好ましい（ドイツ国特許出願公開第２７ ３０ ６２０号公報参照）。
【００２４】
本発明の製造方法の第一工程（ａ）を実施するのに適したルイス酸は、このような反応に慣用の全ての化合物である。塩化アルミニウム又は塩化鉄を使用することが好ましく、塩化アルミニウムが特に好ましい（ドイツ国特許出願公開第２７ ３０ ６２０号公報参照）。
【００２５】
本発明の製造方法の第二工程（ｂ）を実施するのに適した酸結合剤は、このような反応に慣用の全ての無機及び有機塩基である。アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム又は水酸化アンモニウム；アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム；アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム；及び第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を使用することが好ましい。炭酸カリウムを使用することが特に好ましい。
【００２６】
本発明の製造方法の第二工程（ｂ）を実施するのに適した希釈剤は、全て慣用の不活性有機溶媒である。場合によりハロゲン化されていてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシメタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；あるいはスルホン類、例えばスルホランを使用することが好ましい。アセトニトリルを使用することが特に好ましい。
【００２７】
本発明の製造方法の第一工程（ａ）を実施する場合には、反応温度は、それぞれの場合に比較的広い範囲内で変化させることができる。一般に、第一工程は、１００℃から３００℃、好ましくは１５０℃から２８０℃、特に好ましくは２００℃から２６０℃の間の温度で実施される。
【００２８】
本発明の製造方法は、一般にそれぞれの場合に１バールから２５０バールの高圧下で実施される。この操作は、好ましくは５０バールから１５０バールの高圧下で実施される。
【００２９】
本発明の製造方法の第二工程（ｂ）を実施する場合には、反応温度はそれぞれの場合に比較的広い範囲内で変化させることができる。一般に、第二工程は、−２０℃から１８０℃の間の温度、好ましくは１０℃から５０℃の間の温度で実施される。
【００３０】
本発明の製造方法の第二工程（ｂ）は、一般にそれぞれの場合に常圧下で実施される。しかし、それぞれの場合に、高圧又は減圧下で操作することもできる。
【００３１】
本発明の製造方法の第一工程（ａ）を実施する場合には、一般に、４−メチル−１−ペンテンは、アニリン１モル当たり１から１０モル、好ましくは１．５から５モル、特に好ましくは２から２．５モル用いられる。しかし、前記反応成分をその他の比率で用いることもできる。処理は、慣用の方法で行われる。一般に、反応混合物は、トルエン及び水性塩基と共に攪拌され、有機相が分離され、乾燥された後に減圧下で濃縮される。残存する残留物は、必要ならば、慣用の方法、例えばクロマトグラフィー、蒸留又は再結晶を使用して、未だ存在しているかもしれない不純物を除去し得る。
【００３２】
本発明の製造方法の第二工程（ｂ）を実施する場合には、一般に、前記の式（ＩＩ）で示される２−（１，３−ジメチルブチル）フェニルアミンは、前記の式（ＩＩＩ）で示されるベンゾイルクロリド１モル当たり１モル又は過剰量用いられる。しかし、前記反応成分をその他の比率で用いることもできる。処理は、慣用の方法で行われる。一般に、反応混合物は、水を用いて抽出され、有機相が分離され、乾燥され、減圧下で濃縮される。残存する残留物は、必要ならば、慣用の方法、例えばクロマトグラフィー又は再結晶を使用して、未だ存在しているかもしれない不純物を除去し得る。
【００３３】
本発明の物質は、強い殺微生物活性を有し、作物の保護及び種々の物質の保護において真菌類及び細菌類などの望ましくない微生物の防除に使用できる。
【００３４】
殺真菌剤は、作物保護においてネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除するのに使用できる。
【００３５】
殺細菌剤は、作物保護においてシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトマイセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の細菌を防除するのに使用できる。
【００３６】
真菌性及び細菌性の病気を引き起こすある種の病原体であって前記に挙げた属名に入る病原体を例として挙げ得るが、これらに限定されるものではない：
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばイネ白葉枯病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばウリ科植物の斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば火傷病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；
ピシウム属菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ）、例えば苗腐病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）；
疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｏｔｈｏｒａ）種、例えばトマト、ジャガイモの疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
ニセツユカビ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばホップ疫病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）又はウリ科植物のべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
タンジクツユカビ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばブドウのべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばレタスべと病菌（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばエンドウべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はナタネべと病菌（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
ウドンコカビ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばオオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばリンゴうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
ベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノホーラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばオオムギの網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又は斑葉病菌（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）〔分生胞子体：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ属菌、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌〕；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばムギ類斑点病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）〔分生胞子体：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ属菌、ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌〕；
ウロミケス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばマメ類さび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
プクキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばコムギ、ライムギの赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばコムギなまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）；
クロボキン（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばオオムギ裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）又はエンバク裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）；
ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばイネ紋枯病菌（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）；
ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；
フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフーザリウム・クルモラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばナタネ黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；及び
シュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばコムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【００３７】
本発明の活性化合物はまた、植物において極めて良い強化作用も示す。従って、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による襲撃に対して植物の防御を結集するのに使用できる。
【００３８】
本明細書において、植物強化（抵抗性誘導）物質とは、処理された植物がその後に望ましくない微生物を接種された場合にこれらの微生物に対して実質的な抵抗性を示すように植物の防御系を刺激することができる物質を意味すると理解されるべきである。
【００３９】
この場合に、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌及びウイルスを意味すると理解されるべきである。従って、本発明の化合物は、処理後のある一定の期間、前記の病原体による攻撃から植物を保護するのに使用できる。この保護が提供される期間は、一般に活性化合物による植物の処理後１から１０日間、好ましくは１から７日間に及ぶ。
【００４０】
活性化合物が植物の病気を防除するのに必要な濃度で植物に十分に許容されるということは、植物の地上部分、繁殖ストック及び種子、並びに土壌の処理を可能にする。
【００４１】
本発明の活性化合物はまた、作物の収量を高めるのに適している。また、本発明の活性化合物は低毒性を示し、植物に十分に許容される。
【００４２】
本発明の活性化合物はまた、ある一定の濃度及び施用量で、除草剤として、植物の生長に影響を与えるために及び動物害虫を防除するために使用することもできる。本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質としても使用できる。
【００４３】
本発明の活性化合物は、植物全体及び植物の一部分を処理するのに使用できる。植物とは、本明細書では全ての植物及び植物群、例えば望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物（天然産の作物植物を含む）を意味すると理解される。作物植物は、慣用の育種法及び最適化法によって、あるいはバイオテクノロジー法及び遺伝子工学法又はこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物、例えばトランスジェニック植物であることができ、また例えば変種所有権によって保護し得るか又は保護し得ない栽培変種植物であることができる。植物の部分とは、植物の地上部分及び地下部分並びに器官の全て、例えば新芽、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、その挙げ得る例は、葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子並びに根、塊茎及び根茎である。また、植物の部分としては、収穫植物並びに栄養及び生殖繁殖材料、例えば苗、幹、根茎、切り枝及び種子が挙げられる。
【００４４】
本発明の活性化合物による植物及び植物部分の処理は、直接に行うか又は該植物及び植物部分の周囲、生育環境又は貯蔵空間に慣用の処理方法に従って作用させることによって、例えば浸漬、吹き付け、蒸発、噴霧、散布、展着によって、及び繁殖材料の場合、特に種子の場合には、単層又は多層被覆によって行うことができる。
【００４５】
材料の保護において、本発明の化合物は、望まれない微生物による感染及び破壊から産業資材（ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ ｍａｔｅｒｉａｌ）を保護するのに使用できる。
【００４６】
本明細書において産業資材とは、産業で使用するために製造された非生物材料を意味すると理解される。例えば、本発明の活性化合物によって微生物による変質又は破壊から保護すべきことを目的とする産業資材は、接着剤、糊、紙及び厚紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑剤、並びに微生物が感染又は破壊し得るその他の材料であり得る。微生物の増殖によって損なわれ得る製造プラントの部品、例えば冷却水循環路もまた、保護すべき材料の範囲内に挙げ得る。本発明の範囲内に挙げ得る産業資材は、接着剤、糊、紙及び厚紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑剤並びに熱媒液であることが好ましく、木材であることが特に好ましい。
【００４７】
挙げ得る産業資材を分解又は変化させ得る微生物は、例えば細菌、真菌（カビ菌）、酵母、藻類及びスライム生物である。本発明の活性化合物は、真菌、特に糸状菌、木材変色菌及び木材腐朽菌（担子菌類）に対して及びスライム生物及び藻類に対して作用することが好ましい。
【００４８】
下記の属の微生物を例として挙げ得る：
アルタナリア属（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルタナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス属（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、
ケトミウム属（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えばケトミウム・グロボーサム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオホーラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）属、例えばコニオホーラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）、
レンティナス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）属、例えばレンティナス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）属、例えばポリポルス・バージカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）属、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロフォーマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）属、例えばスクレロフォーマ・ピティオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）属、例えばトリコデルマ・ヴィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）属、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、及び
ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）属、例えば黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。
【００４９】
本発明の活性化合物は、その個々の物理的及び／又は化学的性質に応じて、慣用の製剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、発泡剤、ペースト剤、粒剤、エーロゾル剤並びに高分子物質及び種子用被覆組成物中の微細カプセル剤に変えることができ、またＵＬＶ冷却及び加温煙霧製剤に変えることができる。
【００５０】
これらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒、加圧液化ガス及び／又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は気泡形成剤と混合することにより製造される。使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、適切な液状溶媒は、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、あるいは水である。液化ガス状増量剤又は担体とは、標準温度及び大気圧下でガス状の液体、例えばエーロゾル噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素、又はブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味すると理解されるべきである。適切な固形担体は、例えば粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば微細シリカ、アルミナ及びケイ酸塩である。粒剤に適した固形担体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイトであるか、あるいは無機及び有機粉末の合成顆粒、及び有機材料例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎の顆粒である。適切な乳化剤及び／又は気泡形成剤は、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類、又はタンパク質加水分解生成物である。適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
【００５１】
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉末状、顆粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、あるいは天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類並びに合成リン脂質が前記の製剤に使用できる。その他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
【００５２】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用できる。
【００５３】
前記の製剤は、一般に活性化合物を０．１から９５重量％、好ましくは０．５から９０重量％含有する。
【００５４】
本発明の活性化合物は、そのままで使用できるし又はその製剤で使用できるし、あるいは公知の殺真菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として使用して、例えば活性スペクトルを広げるか又は抵抗性の発現を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる、すなわち混合物の活性がその個々の成分の活性よりも高い。
【００５５】
適切な混合成分の例は、下記の化合物である：
殺真菌剤：
２−フェニルフェノール；８−ヒドロキシキノリンサルフェート；
アシベンゾラル−Ｓ−メチル；アルジモルフ；アミドフルメト；アムプロピルホス；アムプロピルホスカリウム；アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）；アニラジン；アザコナゾール；アゾキシストロビン；
ベナラキシル；ベノダニル；ベノミル；ベンチアバリカルブ・イソプロピル；ベンザマクリル；ベンザマクリル・イソブチル；ビラナホス；ビナパクリル；ビフェニル；ビテルタノール；ブラストサイジン・Ｓ；ブロムコナゾール；ブピリメート；ブチオベート；ブチルアミン；
多硫化石灰；カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）；カプタホール；キャプタン；カルベンダジム；カルボキシン；カルプロパミド；カルボン；キノメチオネート；クロベンチアゾン；クロルフェナゾール；クロロネブ；クロロタロニル；クロゾリネート；クロジラコン；シアゾファミド；シフルフェナミド；シモキサニル；シプロコナゾール；シプロジニル；シプロフラム；
Ｄａｇｇｅｒ Ｇ；デバカルブ；ジクロフルアニド；ジクロン；ジクロロフェン；ジクロシメット；ジクロメジン；ジクロラン；ジエトフェンカルブ；ジフェノコナゾール；ジフルメトリム；ジメチリモール；ジメトモルフ；ジモキシストロビン；ジニコナゾール；ジニコナゾール・Ｍ；ジノカップ；ジフェニルアミン；ジピリチオン；ジタリムホス；ジチアノン；ドジン；ドラゾキソロン；
エジフェンホス；エポキシコナゾール；エタボキサム；エチリモール；エトリジアゾール；
ファモキサドン；フェナミドン；フェナパニル；フェナリモール；フェンブコナゾール；フェンフラム；フェンヘキサミド；フェニトロパン；フェノキサニル；フェンピクロニル；フェンプロピジン；フェンプロピモルフ；ファーバム；フルアジナム；フルベンジミン；フルジオキソニル；フルメトオーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）；フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）；フルオロミド；フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）；フルキンコナゾール；フルルプリミドール；フルシラゾール；フルスルファミド；フルトラニル；フルトリアホール；フォルペット；ホセチル・アルミニウム；ホセチル・ナトリウム；フベリダゾール；フララキシル；フラメトピル；フルカルバニル；フルメシクロックス；
グアザチン；ヘキサクロロベンゼン；ヘキサコナゾール；ヒメキサゾール；
イマザリル；イミベンコナゾール；イミノクタジン三酢酸塩；イミノクタジン三アルベシル酸塩；ヨードカルブ；イプコナゾール；イプロベンホス；イプロジオン；イプロバリカルブ；イルママイシン；イソプロチオラン；イソバレジオン；
カスガマイシン；クレソキシム・メチル；
マンコゼブ；マネブ；メフェリムゾン；メパニピリム；メプロニル；メタラキシル；メタラキシル・Ｍ；メトコナゾール；メタスルホカルブ；メトフロキサム；メチラム；メトミノストロビン；メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）；ミルディオマイシン；マイクロブタニル；マイクロゾリン；
ナタマイシン；ニコビフェン（ｎｉｃｏｂｉｆｅｎ）；ニトロタル・イソプロピル；ノビフルムロン；ヌアリモール；
オフレース；オキサストロビン；オキサジキシル；オキソリン酸；オキソポコナゾール；オキシカルボキシン；オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）；
パクロブトラゾール；ペフラゾエート；ペンコナゾール；ペンシクロン；ホスダイフェン；フサライド；ピコシキストロビン；ピペラリン；ポリオキシン類；ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）；プロベナゾール；プロクロラズ；プロシミドン；プロパモカルブ；プロパノシン（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ）・ナトリウム；プロピコナゾール；プロピネブ；プロキナジッド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）；プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）；ピラクロストロビン；ピラゾホス；ピリフェノックス；ピリメタニル；ピロキロン；ピロキシフル；ピロールニトリン；キンコナゾール；キノキシフェン；キントゼン；
シメコナゾール；スピロキサミン；硫黄；
テブコナゾール；テクロフタラム；テクナゼン；テトシクラシス；テトラコナゾール；チアベンダゾール；チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）；チフルザミド；チオファネート・メチル；チラム；チオキシミド；トルクロホス・メチル；トリルフルアニド；トリアジメホン；トリアジメノール；トリアズブチル；トリアゾキシド；トリシクラミド；トリシクラゾール；トリデモルフ；トリフロキシストロビン；トリフルミゾール；トリホリン；トリチコナゾール；
ウニコナゾール；バリダマイシンＡ；ビンクロゾリン；ジネブ；ジラム；ゾキサミド；
（２Ｓ）−Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピニル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド；
１−（１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン；
２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン；
２−アミノ−４−メチル−Ｎ−フェニル−５−チアゾールカルボキサミド；
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド；
３，４，５−トリクロロ−２，６−ピリジンジカルボニトリル；
アクチノベート（ａｃｔｉｎｏｖａｔｅ）；
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−ｌ，２，４−トリアゾール−１−イル）シクロヘプタノール；
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル；
炭酸水素カリウム；
Ｎ−（６−メトキシ−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−ブチル−８−（１，１−ジメチルエチル）−１−オキサスピロ［４．５］デカン−３−アミン；
テトラチオカルボン酸ナトリウム；
並びに銅塩及び銅製剤、例えばボルドー液；水酸化銅；ナフテン酸銅；オキシ塩化銅；硫酸銅；クフラネブ；酸化銅；マンカッパー；オキシン銅。
【００５６】
殺細菌剤：
ブロモポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及びその他の銅製剤。
【００５７】
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、α−シペルメトリン、アルファメトリン、アミトラズ、アバメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシクロチン、
バシラス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシラス・スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、枯草菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バキュロウイルス、ボーベリア・バシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、β−シフルトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、ＢＰＭＣ、ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、クロベパトリン（ｃｈｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、クロマフェノジド、シス−レスメトリン、シスペルメトリン、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアノホス、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、
デルタメトリン、ジメトンＭ、ジメトンＳ、ジメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロルボス、ジコホル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドキュセート・ナトリウム、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン、エンペントリン、エンドスルファン、接合菌エントモフソーラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フルアズロン、フルブロシトリネート、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルテンジン（ｆｌｕｔｅｎｚｉｎｅ）、フルバリネート、ホノホス、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ、
顆粒病ウイルス、
ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ハイドロプレン，
イミダクロプリド、インドキサカルブ、イサゾホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イベルメクチン、
核多核体病ウイルス、
λ−シハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メソミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、モノクロトホス、
ナレッド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、
オメトエート、オキサミル、オキシジメトンＭ、
ペシロマイセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカーブ、ピリミホスＡ、ピリミホスＭ、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパルギット、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、リバビリン、
サリチオン、ブチルフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スピロディクロフェン、スルホテップ、スルプロホス、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラムシュウ酸塩（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ ｈｙｄｒｏｇｅｎ ｏｘａｌａｔｅ）、チオジカルブ、チオファノックス、スリンジエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロシトリン、トラロメトリン、トリアラセン、トリアゼメート、トリアゾホス、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、バーティシリウム・レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ５３０２、ζ−シペルメトリン、ゾラプロホス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、
（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］メチル３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）フラニリデン）メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
（３−フェノキシフェニル）メチル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロオキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）フェニル］アミノ］カルボニル］−ベンズアミド、
３−メチルフェニルプロピルカルバメート
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）株ＥＧ−２３４８、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）ヒドラジノ安息香酸、
２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デカ−３−エン−４−イルブタノエート、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキサルデヒド、
［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］カルバミン酸エチル、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトログアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］エチルホスホロアミドチオエート、
Ｎ−シアノメチル−４−トリフルオロメチルニコチンアミド、
３，５−ジクロロ−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−［３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）プロポキシ］ベンゼン。
【００５８】
除草剤などのその他の公知の活性化合物との混合物又は肥料及び生長調節剤との混合物も可能である。
【００５９】
また、本発明の式（Ｉ）で示される化合物は、極めて良好な抗真菌活性も有する。該化合物は、特に皮膚糸状菌及び酵母、糸状菌及び二相性真菌〔例えば、カンジダ種、例えばカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラータ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ）〕、並びにエピデルモフィトン・フロッコーズム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス種例えばアルペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）及びアルペルギルス・フミガーツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、白癬菌種例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポルム種、例えばミクロスポルム・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ｃａｎｉｓ）及びミクロスポルム・オーズアニー（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｕｍ ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）に対して極めて広い抗真菌活性を有する。これらの真菌類のリストは、カバーされた真菌スペクトルを決して限定するものではなく、単なる例示のためのものである。
【００６０】
本発明の活性化合物は、そのままで使用できるし、その製剤の形態で使用できるし又はそれから調製される使用形態、例えばすぐ使用可能な液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、水溶剤、粉剤及び粒剤の形態で使用できる。施用は慣用の方法で、例えば散水、液剤散布、噴霧、散播、散粉、発泡、展着などで実施される。また、本発明の活性化合物は、微量散布法で散布することが可能であるし、又は該活性化合物製剤又は該活性化合物それ自体を土壌に注入することも可能である。また、植物の種子を処理することも可能である。
【００６１】
本発明の活性化合物を殺真菌剤として使用する場合には、その施用量は施用の種類に応じて比較的幅広い範囲内で変化させ得る。植物の部分の処理に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０から１０００ｇ／ｈａである。種子粉衣に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には種子１ｋｇ当たり０．００１から５０ｇ、好ましくは種子１ｋｇ当たり０．０１から１０ｇである。土壌処理に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１から５０００ｇ／ｈａである。
【００６２】
前記で既に述べたように、本発明の活性化合物を用いて植物全体及びその部分を処理することが可能である。好ましい実施態様においては、野生植物種及び植物変種、又は慣用の生物学的育種法、例えば異種交配又は原形質融合によって得られる植物変種及びその部分が処理される。さらに好ましい実施態様においては、遺伝子工学によって、適切ならば慣用の方法と組み合わせることによって得られるトランスジェニック植物及び植物変種（遺伝子修飾生物）、並びにこれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、前記で説明してある。
【００６３】
市販されているか又は使用されているそれぞれの場合の植物変種の植物は、本発明に従って処理されることが特に好ましい。植物変種とは、新規な性質（「特性」）を有し且つ慣用の育種法によって、突然変異誘発によって又は組換えＤＮＡ技術によって得られている植物を意味すると理解されるべきである。これらは、変種、品種、生物型又は遺伝子型であり得る。
【００６４】
また、植物種又は植物変種、その生育環境及び生育条件（土壌、気候、生育期間、飼料）に応じて、本発明の処理は付加（「相乗」）効果をもたらし得る。従って、例えば、施用量の低減及び／又は活性スペクトルの拡大及び／又は本発明に従って使用できる物質及び組成物の活性の増大、より良い植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、開花性能の向上、収穫のより容易さ、熟成の促進、より高い収穫量、より良い品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のより良い貯蔵安定性及び／又は加工性が可能であり、これらは実際に期待されるべきであった効果を凌ぐ。
【００６５】
本発明に従って処理されることが好ましいトランスジェニック植物又は植物変種（すなわち、遺伝子工学によって得られる植物変種）としては、遺伝子組み換えにおいてこれらの植物に特に都合のよい有用な性質（「特性」）を付与した遺伝子材料を受け入れた植物全てが挙げられる。このような性質の例は、より良い植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、高められた開花性能、収穫のより容易さ、促進された熟成、より高い収穫量、より良い品質及び／又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び／又は加工性である。このような性質の別の例及び特に重視される例は、動物及び微生物害虫、例えば昆虫、ダニ、植物病原性の真菌、細菌及び／又はウイルスに対する植物のよりよい防衛能、及びある種の除草活性化合物に対する植物の高められた抵抗性である。挙げ得るトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば穀類（コムギ、イネ）、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、ナタネ及び果樹植物（リンゴ、ナシ、柑橘系果物及びブドウ）であり、特に重要なものはトウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ及びナタネが挙げられる。重視される特性は、特に、植物内で形成された毒素、特にバシラス・スリンジエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の遺伝物質〔例えば、遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂｂ及びＣｒｙＩＦ及びこれらの組み合わせ〕により植物内で形成された毒素による昆虫に対する植物の高められた防衛能である（以下、「Ｂｔ植物」という）。また特に重視される特性は、全身獲得抵抗性（ＳＡＲ）、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類及び耐性遺伝子及びこれらに対応して発現されるタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の高められた防衛能である。さらに別の特に重視される特性は、ある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシン（例えば、「ＰＡＴ」遺伝子）に対する植物の高められた耐性である。当該所望の特性を付与する遺伝子はまた、トランスジェニック植物内で相互に組み合わせて存在させ得る。挙げ得る「Ｂｔ植物」の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種及びジャガイモ変種であり、これらは商品名ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）（例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ）、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、ＳｔａｒＬｉｎｋ（登録商標）（例えば、トウモロコシ）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（ワタ）、Ｎｕｃｏｔｏｎ（登録商標）（ワタ）及びＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種及びダイズ変種であり、これらは商品名Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（グリホセート抵抗性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ）、Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ（登録商標）（ホスフィノトリシン抵抗性、例えばナタネ）、ＩＭＩ（登録商標）（イミダゾリノン抵抗性）及びＳＴＳ（登録商標）（スルホニルウレア抵抗性、例えばトウモロコシ）として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物（除草剤耐性について慣用の方法で育成させた植物）としては、商品名Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）（例えばトウモロコシ）として販売されている変種を挙げ得る。勿論、これらの説明は、これらの遺伝特性又はさらに開発されるべき遺伝特性を有する植物変種にも適用される、これらの植物は今後開発され及び／又は市販される。
【００６６】
前記に挙げた植物は、本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物又は本発明の活性化合物混合物を用いて特に都合のよい方法で本発明に従って処理することができる。また、前記の活性化合物又は混合物について前記の好ましい範囲が、これらの植物の処理に適用される。本明細書に具体的に述べた化合物又は混合物を用いて植物を処理することが特に重要である。
【００６７】
本発明の活性化合物の製造及び使用を以下の実施例により例証する。
【実施例】
【００６８】
製造例
（実施例１）
式（ＩＩＩ）で示される２−（１，３−ジメチルブチル）フェニルアミンの製造
【００６９】
【化１２】
【００７０】
鋼製オートクレーブ中で、アニリン６２．８ｇ（０．６７モル）、４−メチルペンタ−１−エン１３２．８ｇ（１．５８モル）、アルミニウム粒１．８２ｇ及び塩化アルミニウム５．５８ｇ（４１．８ミリモル）の混合物を、２５５℃に加熱した。この反応混合物をこの温度及び自生圧下で１０時間保った。
【００７１】
処理については、オートクレーブの内容物を、冷却し、ガス抜きした後に、新たな容器にトルエンを使用して定量的に移し、４０％濃度の水酸化ナトリウム水溶液８０ｍｌ及び水１００ｍｌと一緒に３０から４０℃１５分間攪拌した。有機相を単離し、水洗し、次いで炭酸カリウムで乾燥した。ロータリーエバポレーターを使用してトルエンを除去し、次いで残留物を分留に供した。
【００７２】
これにより、４３．９ｇ（収率３３％）の２−（１，３−ジメチルブチル）フェニルアミンが、無色油状物（沸点範囲７３から８５℃、０．３ミリバール）として得られた。
【００７３】
（実施例２）
Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
【００７４】
【化１３】
２−（１，３−ジメチルブチル）フェニルアミン（実施例１）５．３２ｇ（３０ミリモル）及び２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド６．２６ｇ（３０ミリモル）を、炭酸カリウム４．１５ｇをアセトニトリル２００ｍｌに懸濁した懸濁物に滴加した。反応混合物を１０時間攪拌した。
【００７５】
処理については、水２００ｍｌを反応溶液に加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。得られた有機相を硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濃縮した。残留物をシリカゲルを用いてクロマトグラフィー分離した（濃度勾配シクロヘキサン１００％からシクロヘキサン／酢酸エチル１：４）。
【００７６】
これにより、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．０９のＮ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミドが５．００ｇ（収率４６％）得られた。
【００７７】
（実施例３）
Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル）−２−ヨードベンズアミド
【００７８】
【化１４】
２−（１，３−ジメチルブチル）フェニルアミン（実施例１）３．５５ｇ（２０ミリモル）及び２−ヨードベンゾイルクロリド５．３３ｇ（２０ミリモル）を、炭酸カリウム２．７６ｇをアセトニトリル１００ｍｌに懸濁した懸濁物に滴加した。反応混合物を１０時間攪拌した。
【００７９】
処理については、水１００ｍｌを反応溶液に加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。得られた有機相を硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、濃縮した。残留物をシリカゲルを用いてクロマトグラフィー分離した（濃度勾配シクロヘキサン１００％からシクロヘキサン／酢酸エチル１：４）。
【００８０】
これにより、ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．１２のＮ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル）−２−ヨードベンズアミドが７．００ｇ（８３％）得られた。
【００８１】
上記の実施例と同様にして、アニリンと、４−メチルペンタ−１−エンと、２−クロロベンゾイルクロリド及び２−ブロモベンゾイルクロリドそれぞれを用いて出発して、下記の化合物を得た：
【００８２】
（実施例４）
Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−２−クロロベンズアミド
［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝３．９８］。
【００８３】
（実施例５）
Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−２−ブロモベンズアミド
［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．０１］。
【００８４】
また、上記の実施例と同様にして、アニリンと、４，４−ジメチル−１−ペンテンと、２−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド、２−クロロベンゾイルクロリド、２−ブロモベンゾイルクロリド及び２−ヨードベンゾイルクロリドそれぞれを用いて出発して、下記の化合物を得た：
【００８５】
（実施例６）
２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル）ベンズアミド
［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．３６］。
【００８６】
（実施例７）
２−クロロ−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル］ベンズアミド
［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．２５］。
【００８７】
（実施例８）
２−ブロモ−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル］ベンズアミド
［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．２９］。
【００８８】
（実施例９）
２−ヨード−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル］ベンズアミド
［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．４０］。
【００８９】
（実施例１０）
（２−ヨードフェニル）−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルペンチル）フェニル］カルボキサミド
［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．７１］。
【００９０】
（実施例１１）
［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルペンチル）フェニル］カルボキサミド
［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．６８］。
【００９１】
（実施例１２）
（２−クロロフェニル）−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルペンチル）フェニル］カルボキサミド
［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．６０］。
【００９２】
（実施例１３）
（２−ブロモフェニル）−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルペンチル）フェニル］カルボキサミド
［ｌｏｇＰ（ｐＨ２．３）＝４．６３］。
【００９３】
製造例に示したｌｏｇＰ値は、ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従って逆相カラム（Ｃ１８）を用いてＨＰＬＣ（高性能液体クロマトグラフィー）で測定した。温度：４３℃。
【００９４】
酸性範囲で測定するための移動相：０．１％水性リン酸、アセトニトリル；アセトニトリル１０％からアセトニトリル９０％までの直線濃度勾配。
【００９５】
較正は、既知のｌｏｇＰ値を有する非分岐アルカン−２−オン類（３から１６個の炭素原子を有する）を使用して行った（炭素数が連続する２種類のアルカノン同士の間の線形補間法を使用して保持時間によりｌｏｇＰ値を測定した）。
【００９６】
使用例
（実施例Ａ）
うどんこ病試験（キュウリ）／保護試験
溶 媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
【００９７】
保護活性について試験するために、稚苗に活性化合物の製剤を下記の表に示した施用量で噴霧した。噴霧被膜を乾燥した後に、前記の稚苗にキュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の水性胞子懸濁液を接種した。次いで、この苗を約２３℃及び相対大気湿度約７０％の温室に入れた。
【００９８】
評価は、菌接種後７日目に行った。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が全く認められないことを意味する。
【００９９】
活性化合物、施用量及び試験結果を下記の表に示す。
【０１００】
【表１】
【０１０１】
（実施例Ｂ）
黒星病試験（リンゴ）／保護試験
溶 媒：アセトン２４．５重量部
ジメチルアセトアミド２４．５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１．０重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
【０１０２】
保護活性について試験するために、稚苗に、活性化合物の製剤を下記の表に示した施用量で噴霧した。噴霧被膜を乾燥した後に、前記の稚苗にリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の水性胞子懸濁液を接種し、次いで約２０℃及び相対大気湿度約１００％の培養室に１日入れて置いた。
【０１０３】
次いで、この植物を約２１℃及び相対大気湿度約９０％の温室に入れた。
【０１０４】
評価は、菌接種後１０日目に行った。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が認められないことを意味する。
【０１０５】
活性化合物、施用量及び試験結果を下記の表に示す。
【０１０６】
【表２】
【０１０７】
（実施例Ｃ）
灰色カビ病試験（ダイズ）／保護試験
溶 媒： Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４９重量部
乳化剤： アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
【０１０８】
保護活性について試験するために、稚苗に、活性化合物の製剤を下記の表に示した施用量で噴霧した。噴霧被膜を乾燥した後に、灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）を定着させた寒天の小片２個をそれぞれの葉の上に置いた。この菌接種植物を約２０℃及び相対大気湿度約１００％の暗室に置いた。
【０１０９】
菌接種後２日目に、葉の感染面積の大きさを評価した。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が認められないことを意味する。
【０１１０】
活性化合物、施用量及び試験結果を下記の表に示す。
【０１１１】
【表３】
【０１１２】
（実施例Ｄ）
輪紋病試験（トマト）／保護試験
溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
【０１１３】
保護活性について試験するために、トマトの稚苗に活性化合物の製剤を下記の表に示した施用量で噴霧した。処理後１日目に、該植物にトマトの輪紋病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）の水性胞子懸濁液を接種し、次いで相対湿度１００％で２４時間保持した。次いで、この苗を相対大気湿度９６％及び温度２０℃で保持した。
【０１１４】
評価は、菌接種後７日目に行った。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が全く認められないことを意味する。
【０１１５】
活性化合物、施用量及び試験結果を下記の表に示す。
【０１１６】
【表４】
【０１１７】
（実施例Ｅ）
うどんこ病試験（オオムギ）／保護試験
溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド４９重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
【０１１８】
保護活性について試験するために、穀草稚苗に活性化合物の製剤を下記の表に示した施用量で噴霧した。噴霧被膜を乾燥した後に、前記稚苗にオオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ．）の胞子を接種した。次いで、この苗を相対大気湿度７０％及び温度１８℃の温室に入れた。
【０１１９】
評価は、菌接種後７日目に行った。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が全く認められないことを意味する。
【０１２０】
活性化合物、施用量及び試験結果を下記の表に示す。
【０１２１】
【表５】
【０１２２】
（実施例Ｆ）
小さび病試験（コムギ）／保護試験
溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド２５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．６重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、次いで得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
【０１２３】
保護活性について試験するために、稚苗にコムギの小さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔｅ）の胞子懸濁液を０．１％濃度の寒天水溶液として接種した。噴霧被膜を乾燥した後に、この苗に活性化合物の製剤を下記の表に示した施用量で噴霧した。この苗を２０℃及び相対大気湿度１００％の培養室に２４時間入れておいた。
【０１２４】
次いで、この植物を約２０℃及び相対大気湿度８０％の温室に入れ、さび病膿疱を発生を促進させた。
【０１２５】
評価は、菌接種後１０日目に行った。０％は対照の効果に相当する効果を意味し、これに対して１００％の効果は感染が全く認められないことを意味する。
【０１２６】
活性化合物、施用量及び試験結果を下記の表に示す。
【０１２７】
【表６】
【０１２８】
（実施例Ｇ）
比較実験
以下の表において、実施例の本発明の化合物
【０１２９】
【化１５】
を、欧州特許出願公開第０ ５４５ ０９９号公報により公知の下記の化合物
【０１３０】
【化１６】
と比較した。
【０１３１】
上記の化合物を、使用実施例Ａ〔うどんこ病試験（キュウリ）／保護試験〕、Ｄ〔輪紋病試験（トマト）／保護試験〕及びＥ〔うどんこ病試験（オオムギ）／保護試験〕に従って比較実験で試験した。
【０１３２】
それぞれの場合に、施用量は５００ｐｐｍであった。当該使用実施例における個々の化合物の効果を下記の表に示す。
【０１３３】
【表７】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
（式中、Ｒ１はトリフルオロメチル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、またＲ２は水素原子又はメチル基を表し、さらにまたＲ２はエチル基を表す。）で示されるフェニルベンズアミド。
【請求項２】
Ｒ２が水素原子を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるフェニルベンズアミド。
【請求項３】
次の群：
Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、
Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−２−クロロベンズアミド、
Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−２−ブロモベンズアミド、
Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−２−ヨードベンズアミド、
２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル］ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル］ベンズアミド、
２−ブロモ−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル］ベンズアミド及び
２−ヨード−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル］ベンズアミド
の中から選択される、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるフェニルベンズアミド。
【請求項４】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるフェニルベンズアミドの製造方法であって、
ａ）第一工程において、アニリンを、式（ＩＩ）
【化２】
（式中、Ｒ２は水素原子又はメチル基を表し、さらにまたＲ２はエチル基を表す。）で示されるアルケンと、塩基の存在下及びルイス酸の存在下で反応させ、得られた式（ＩＩＩ）
【化３】
（式中、Ｒ２は水素原子又はメチル基を表し、さらにまたＲ２はエチル基を表す。）で示されるアルキルフェニルアミン誘導体を、
ｂ）第二工程において、式（ＩＶ）
【化４】
（式中、Ｒ１はトリフルオロメチル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で示されるベンゾイルクロリドと、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする、前記製造方法。
【請求項５】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるフェニルベンズアミドの少なくとも１種と増量剤及び／又は界面活性剤とを含有してなることを特徴とする、望ましくない微生物の防除用組成物。
【請求項６】
望ましくない微生物を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるフェニルベンズアミドの使用。
【請求項７】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるフェニルベンズアミドを望ましくない微生物及び／又はその生息環境に施用することを特徴とする、望ましくない微生物の防除方法。
【請求項８】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるフェニルベンズアミドを増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくない微生物の防除用組成物の製造方法。
【請求項９】
式（ＩＩＩ）
【化５】
（式中、Ｒ２は水素原子又はメチル基を表し、さらにまたＲ２はエチル基を表す。）で示されるアルキルフェニルアミン誘導体。
【請求項１０】
Ｒ２が水素原子又はメチル基を表す、請求項９に記載の式（ＩＩＩ）で示されるアルキルフェニルアミン誘導体。
【請求項１１】
アニリンを、式（ＩＩ）
【化６】
（式中、Ｒ２は水素原子又はメチル基を表し、さらにまたＲ２はエチル基を表す。）で示されるアルケンと、塩基の存在下及びルイス酸の存在下で反応させることを特徴とする、請求項９に記載の式（ＩＩＩ）で示されるフェニルアミン誘導体の製造方法。
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】
（式中、Ｒ１はトリフルオロメチル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、またＲ２は水素原子又はメチル基を表し、さらにまたＲ２はエチル基を表す。）で示されるフェニルベンズアミド。
【請求項２】
Ｒ２が水素原子を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるフェニルベンズアミド。
【請求項３】
次の群：
Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンズアミド、
Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−２−クロロベンズアミド、
Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−２−ブロモベンズアミド、
Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−２−ヨードベンズアミド、
２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル］ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル］ベンズアミド、
２−ブロモ−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル］ベンズアミド及び
２−ヨード−Ｎ−［２−（１，３，３−トリメチルブチル）フェニル］ベンズアミド
の中から選択される、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるフェニルベンズアミド。
【請求項４】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるフェニルベンズアミドの製造方法であって、
ａ）第一工程において、アニリンを、式（ＩＩ）
【化２】
（式中、Ｒ２は水素原子又はメチル基を表し、さらにまたＲ２はエチル基を表す。）で示されるアルケンと、塩基の存在下及びルイス酸の存在下で反応させ、得られた式（ＩＩＩ）
【化３】
（式中、Ｒ２は水素原子又はメチル基を表し、さらにまたＲ２はエチル基を表す。）で示されるアルキルフェニルアミン誘導体を、
ｂ）第二工程において、式（ＩＶ）
【化４】
（式中、Ｒ１はトリフルオロメチル基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で示されるベンゾイルクロリドと、適切ならば酸結合剤の存在下で及び適切ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする、前記製造方法。
【請求項５】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるフェニルベンズアミドの少なくとも１種と増量剤及び／又は界面活性剤とを含有してなることを特徴とする、望ましくない微生物の防除用組成物。
【請求項６】
望ましくない微生物を防除するための、請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるフェニルベンズアミドの使用。
【請求項７】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるフェニルベンズアミドを望ましくない微生物及び／又はその生息環境に施用することを特徴とする、望ましくない微生物の防除方法。
【請求項８】
請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるフェニルベンズアミドを増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくない微生物の防除用組成物の製造方法。
【請求項９】
式（ＩＩＩ）
【化５】
（式中、Ｒ２は水素原子又はメチル基を表し、さらにまたＲ２はエチル基を表す。）で示されるアルキルフェニルアミン誘導体。
【請求項１０】
Ｒ２が水素原子又はメチル基を表す、請求項９に記載の式（ＩＩＩ）で示されるアルキルフェニルアミン誘導体。
【請求項１１】
アニリンを、式（ＩＩ）
【化６】
（式中、Ｒ２は水素原子又はメチル基を表し、さらにまたＲ２はエチル基を表す。）で示されるアルケンと、塩基の存在下及びルイス酸の存在下で反応させることを特徴とする、請求項９に記載の式（ＩＩＩ）で示されるフェニルアミン誘導体の製造方法。
【公表番号】特表２００６−５０３８０９（Ｐ２００６−５０３８０９Ａ）
【公表日】平成１８年２月２日（２００６．２．２）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００４−５１８５４８（Ｐ２００４−５１８５４８）
【出願日】平成１５年６月２０日（２００３．６．２０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００３／００６５１２
【国際公開番号】ＷＯ２００４／００５２４２
【国際公開日】平成１６年１月１５日（２００４．１．１５）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成１８年２月２日（２００６．２．２）
【国際特許分類】
【出願日】平成１５年６月２０日（２００３．６．２０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００３／００６５１２
【国際公開番号】ＷＯ２００４／００５２４２
【国際公開日】平成１６年１月１５日（２００４．１．１５）
【出願人】（３０２０６３９６１）バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト (524)
【Ｆターム（参考）】
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