フラボノイド化合物を含む頭髪および／または頭皮ケア組成物
本発明は、一般式（Ｉ）のフラボノイド化合物を含む、頭髪および／または頭皮のケア組成物を提供し、式中、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、低級アルキル（例えば、Ｃ１〜６アルキル）または低級アルコキシ（例えば、Ｃ１〜６アルコキシ）であり、Ｒ２は−Ｈまたはアルケニル基である。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、特定の選択されたフラボノイド化合物を含む、頭髪および／または頭皮のケア組成物に関する。本発明はまた、フケに付随する頭皮の痒みおよびフレーキング（ｆｌａｋｉｎｇ）などの炎症性皮膚状態の治療および／または防止のための、これらのフラボノイド化合物の使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
マラセチアフルフル（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａ ｆｕｒｆｕｒ）などのマラセチア酵母がフケの主な原因であると一般に考えられている。しかし、ある人々がこの状態に患わされ、他の人々はそうでない理由は明らかでない。知られていることは、頭皮でマラセチアのレベルが増加しても必ずしもフケに繋がらないということである。このことは、マラセチアがこの状態を引き起こすのに、必要であるが十分でないことを示唆する。
【０００３】
最近の研究により、フケが頭皮の状態の変化に関連していることが実証された。フケ頭皮には、セラミドなどの角質層脂質のレベルの低下、ヒスタミンの局所適用に対する感受性の増加、および角質層における複数の炎症性サイトカインマーカーのレベルにおけるバランスの乱れがあることが示された。これらの発見は、フケが頭皮の状態の変化に関連していること、およびフケが多因性であることを明瞭に示している。頭皮バリアの弱化、および頭皮の状態の乱れにより、ある人は、マラセチアなどの要因による攻撃を受けやすくなると考えられる。
【０００４】
フケの治療のために現在市場で用いられている主な（唯一ではないとしても）対処方法は、シャンプーから通常もたらされる、ジンクピリチオン（ＺｎＰＴＯ）、オクトピロックス、ケトコナゾールなどの抗真菌剤の局所適用である。これらの抗真菌剤は、頭皮からマラセチアを除去し（または、少なくともそのレベルを低下させ）、フケ状態の治療に効果がある。
【０００５】
２から４週間にわたってフケの臨床症状を治療すると効果があることが臨床的に証明されているが、フケの主症状をより効果的に、迅速に治療することが求められている。フケの主症状は、頭髪および肩における目に見える皮膚の剥落と頭皮の痒みである。頭皮の痒みは、世界の特定の地域においては特別な問題である（例えば、それは、中国、東南アジアおよびインドにおけるフケの主症状である。）と認められている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
したがって、フケの臨床徴候を治療することだけでなく、フケに悩む人を頭皮の痒みから迅速に解放することが求められている。
【０００７】
ＷＯ０４／０００８５は、カンナビノイド受容体（ＣＢＲ）活性化物質が、頭皮の痒みおよびフレーキングなどの、フケの症状の治療および／または防止のためのヘアトリートメント組成物において如何に有用であり得るかを記載する。
【０００８】
本発明者等は、特定の選択されたフラボノイド化合物がＣＢＲ活性化物質として作用し得ること、したがって、頭皮の痒みおよびフレーキングなどの、フケの症状の治療および／または防止のために使用され得ることを見出した。
【０００９】
ＷＯ０４／０００８５において、フラボノイド化合物（この内、５，０００を超えるものが化学的に単離され、報告されている。）が、このような活性を有するであろうとは全く示唆されていない。さらに、本発明の選択されたフラボノイド化合物は、ＣＢＲの活性化を示すとして文献において一般に記載されている化合物よりかなり親水性（ＣｌｏｇＰ＜４．５）であることが認められている。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明によれば、一般式（Ｉ）のフラボノイド化合物
【００１１】
【化２】
を含む、頭髪および／または頭皮のケア組成物が提供され、
式中、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、低級アルキル（例えば、Ｃ１〜６アルキル）または低級アルコキシ（例えば、Ｃ１〜６アルコキシ）であり；
Ｒ２は−Ｈまたはアルケニル基である。
【００１２】
別の態様において、本発明は、フケに付随する頭皮の痒みおよびフレーキングなどの炎症性皮膚状態を治療および／または防止する方法を提供し、この方法は、本発明による組成物を、頭髪および／または皮膚に、好ましくは頭髪および／または頭皮に局所適用することを含む。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
一般式（Ｉ）におけるＲ１は、好ましくは、−Ｈまたは−ＯＨである。
【００１４】
一般式（Ｉ）におけるＲ２は、好ましくは、−ＨまたはＣＨ２ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２（プレニル）基である。
【００１５】
一般式（Ｉ）におけるＲ３およびＲ４は、好ましくは、−ＯＨおよび−ＯＣＨ３から独立に選択される。
【００１６】
一般式（Ｉ）の適切なフラボノイド化合物の具体例は次の化合物である。
【００１７】
構造式（ＩＩ）を有する化合物（イソキサントフモールまたは４’，７−ジヒドロキシ−５−メトキシ−８−プレニルフラバノンと名づけられる。）
【００１８】
【化３】
構造式（ＩＩＩ）を有する化合物（８−プレニルナリンゲニンまたは４’，５，７−トリヒドロキシ−８−プレニルフラバノンと名づけられる。）
【００１９】
【化４】
構造式（ＩＶ）を有する化合物（ピノセンブリンまたは５，７−ジヒドロキシフラバノンと名づけられる。）
【００２０】
【化５】
構造式（Ｖ）を有する化合物（ピノストロビンまたは５−ヒドロキシ−７−メトキシフラバノンと名づけられる。）
【００２１】
【化６】
構造式（ＶＩ）を有する化合物（サクラネチンまたは５，４’−ジヒドロキシ−７−メトキシフラバノンと名づけられる。）
【００２２】
【化７】
好ましいのは、構造式（Ｖ）（ピノストロビン）を有する化合物である。本発明者等は、この化合物が、カンナビノイド１型受容体（ＣＢ１Ｒ）およびカンナビノイド２型受容体（ＣＢ２Ｒ）と名づけられた、２つの似ているが別のタイプの膜受容体の両方を活性化できることを見出した（Ｍａｔｓｕｄａ他、Ｎａｔｕｒｅ ３４６、５６１−５６４（１９９０）、Ｍｕｎｒｏ他、Ｎａｔｕｒｅ、３６５、６１−６５（１９９３））。中枢神経系においては、ＣＢ１Ｒがはるかに優勢な形であるが、皮膚を含めての末梢組織にはＣＢ１ＲおよびＣＢ２Ｒの両方がある。本明細書では、ＣＢＲ活性化物質への言及は、ＣＢ１ＲおよびＣＢ２Ｒ活性化物質のいずれか、またはこれらの両方を含む。
【００２３】
一般式（Ｉ）の前記フラボノイド化合物は天然の産物であり、Ａｐｉｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｌｉｍｉｔｅｄ（Ｏｘｏｎ、英国）、Ｓｉｇｍａ−ＡｌｄｒｉｃｈおよびＩｎｔｅｒｂｉｏｓｃｒｅｅｎｓなどの供給元から入手できる。
【００２４】
一般式（Ｉ）のフラボノイド化合物の２つ以上の混合物もまた、本発明の組成物において用いることができる。
【００２５】
本発明の組成物における、一般式（Ｉ）の複数のフラボノイド化合物の量は、全重量に対して、好ましくは、０．０５から２０％、より好ましくは、０．１から１０％、最も好ましくは、０．２５から５ｗｔ％の範囲において選択される。
【００２６】
フケ防止剤
好ましくは、本発明による組成物は、０．０１重量％から３０重量％、より好ましくは、０．１％から１０重量％、最も好ましくは、０．５から２重量％のフケ防止剤（ａｎｔｉｄａｎｄｒｕｆｆ ａｇｅｎｔ）を含む。「フケ防止剤」は、一般式（Ｉ）のフラボノイド化合物とは異なる化合物を意味する。フケ防止剤は、フケに対して活性である化合物であり、通常、抗菌剤、好ましくは抗真菌剤である。
【００２７】
適切なフケ防止剤には、ジンクピリチオン、クリンバゾール、ケトコナゾール、オクトピロックスおよびこれらの混合物から選択される化合物が含まれる。
【００２８】
好ましい抗真菌剤はジンクピリチオン（ＺｎＰＴＯ）であり、ジンクピリチオンは、水系に比較的不溶であるために、一般に、ヘアトリートメント組成物において微粒子分散体として使用される。ジンクピリチオンは、どのような粒子の形態において用いられてもよく、この形態には、例えば、小板状および針状などの結晶の形態、ならびにアモルファスで規則的または不規則的な形状の粒子が含まれる。ジンクピリチオンが本発明の組成物中に存在する場合、懸濁剤が、組成物から粒子が沈殿することを防止または抑制するために、好ましくは使用される。ジンクピリチオン粒子の平均粒径（すなわち、これらの粒子の最大寸法）は、通常、約０．２から約５０μｍ、好ましくは、約０．４から約１０μｍ、より好ましくは、０．４から１μｍである。
【００２９】
抗真菌剤は通常、マラセチアに対して約５０ｍｇ／ｍｌ以下の最小阻止濃度を示す。
【００３０】
抗真菌剤が水系に溶ける場合、本発明において用いられる組成物の溶液に存在していてもよい。
【００３１】
製品形態
本発明の組成物は通常、頭髪および／または頭皮に局所適用されるためのものであり、透明または不透明なエマルジョン、ローション、クリーム、ペーストまたはゲルとして配合され得る。
【００３２】
本発明の頭髪および／または頭皮ケア組成物は、リンスオフ（ｒｉｎｓｅ ｏｆｆ）製品であってもリーブオン（ｌｅａｖｅ ｏｎ）製品であってもよい。リンスオフ製品は、使用後に水により使用者の頭髪および／または頭皮から実質的に洗い流されることを想定している。リーブオン製品は、使用後直ちに（すなわち、組成物を付けた後、少なくとも最初の２時間、好ましくは、少なくとも４時間以内には）使用者の頭髪および／または頭皮から洗い流されないことを想定している。リーブオン製品には、頭髪および／または頭皮への局所適用を想定した、例えば、ローション、クリームおよびヘアオイルが含まれる。リンスオフ組成物には、シャンプーおよびヘアコンディショナー、さらには、洗い流される前、２時間まで（例えば、５分から２時間）は、頭髪および／または頭皮に留まることを想定したトリートメント製品が含まれる。
【００３３】
好ましい製品形態は、シャンプー、コンディショナー、ヘアオイルおよびローションである。
【００３４】
シャンプー組成物
通常、本発明によるシャンプー組成物は、美容のために許容され、頭髪への局所適用に適する洗浄用陰イオン界面活性剤の１つまたはそれ以上を含む。
【００３５】
洗浄用陰イオン界面活性剤
適切な洗浄用陰イオン界面活性剤の例は、アルキルサルフェート、アルキルエーテルサルフェート、アルカリールスルホネート、アルカノイルイセチオネート、アルキルサクシネート、アルキルスルホサクシネート、Ｎ−アルキルサルコシネート、アルキルホスフェート、アルキルエーテルホスフェート、アルキルエーテルカルボキシレート、およびアルファ−オレフィンスルホネート、特にこれらのナトリウム塩、マグネシウム塩、アンモニウム塩、ならびにモノ−、ジ−およびトリエタノールアミン塩である。これらのアルキルおよびアシル基は、通常、８から１８個の炭素原子を含み、不飽和であってよい。アルキルエーテルサルフェート、アルキルエーテルホスフェートおよびアルキルエーテルカルボキシレートは、１分子当たり１から１０個のエチレンオキシドまたはプロピレンオキシド単位を含み得る。
【００３６】
本発明のシャンプー組成物において用いられる典型的な洗浄用陰イオン界面活性剤には、オレイルコハク酸ナトリウム、ラウリルスルホコハク酸アンモニウム、ラウリル硫酸アンモニウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸トリエタノールアミン、ココイルイセチオン酸ナトリウム、ラウリルイセチオン酸ナトリウムおよびＮ−ラウリルサルコシン酸ナトリウムが含まれる。最も好ましい陰イオン界面活性剤は、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルエーテル硫酸ナトリウム（ｎ）ＥＯ（ｎは１から３の範囲である。）、ラウリル硫酸アンモニウムおよびラウリルエーテル硫酸アンモニウム（ｎ）ＥＯ（ｎは１から３の範囲である。）である。
【００３７】
前記の洗浄用陰イオン界面活性剤の任意の混合物もまた適切であり得る。
【００３８】
本発明のシャンプー組成物における洗浄用陰イオン界面活性剤の全量は、通常、組成物の５から３０、好ましくは、６から２０、より好ましくは、８から１６重量パーセントである。
【００３９】
補助界面活性剤
本発明によるシャンプー組成物は、組成物に美的、物理的性質または洗浄性を付与する助けとなる補助界面活性剤を場合によっては含んでいてもよい。
【００４０】
好ましい例は両性または双性界面活性剤であり、０から約８、好ましくは、１から４ｗｔ％の範囲の量で含まれ得る。
【００４１】
両性または双性界面活性剤の例には、アルキルアミンオキシド、アルキルベタイン、アルキルアミドプロピルベタイン、アルキルスルホベタイン（スルタイン）、アルキルグリシネート、アルキルカルボキシグリシネート、アルキルアンホプロピオネート、アルキルアンホグリシネート、アルキルアミドプロピルヒドロキシスルタイン、アシルタウレートおよびアシルグルタメートが含まれ、ここで、アルキルおよびアシル基は８から１９個の炭素原子を有する。本発明のシャンプー組成物に使用される典型的な両性または双性界面活性剤には、ラウリルアミンオキシド、ココジメチルスルホプロピルベタイン、好ましくは、ラウリルベタイン、コカミドプロピルベタインおよびナトリウムコカンホプロピオナート（ｃｏｃａｍｐｈｏｐｒｏｐｉｏｎａｔｅ）が含まれる。
【００４２】
別の好ましい例は非イオン界面活性剤であり、本発明の組成物の０から８、好ましくは、２から５重量パーセントの範囲の量で含まれ得る。
【００４３】
例えば、本発明のシャンプー組成物に含めることができる代表的な非イオン界面活性剤には、直鎖状または分岐状の脂肪族（Ｃ８〜Ｃ１８）鎖の第１級もしくは第２級アルコールまたはフェノールとアルキレンオキシド（通常、エチレンオキシド）との縮合生成物（一般に、６から３０個のエチレンオキシド基を有する。）が含まれる。
【００４４】
他の代表的な非イオン界面活性剤には、モノ−またはジ−アルキルアルカノールアミドが含まれる。例には、ココモノ−またはジ−エタノールアミドおよびココモノ−イソプロパノールアミドが含まれる。
【００４５】
本発明のシャンプー組成物に含めることができるさらなる非イオン界面活性剤は、アルキルポリグリコシド（ＡＰＧ）である。典型的には、ＡＰＧは、１つまたはそれ以上のグリコシル基のブロックに（場合によっては架橋基を介して）結合したアルキル基を含むものである。好ましいＡＰＧは、次の式によって定義される。
【００４６】
ＲＯ−（Ｇ）ｎ
式中、Ｒは飽和または不飽和であり得る分岐状または直鎖のアルキル基であり、Ｇはサッカリド基である。Ｒは約Ｃ５から約Ｃ２０の平均アルキル鎖長を示し得る。好ましくは、Ｒは約Ｃ８から約Ｃ１２の平均アルキル鎖長を示す。最も好ましくは、Ｒの値は約９．５から約１０．５の間にある。ＧはＣ５またはＣ６のモノサッカリド残基から選択することができ、好ましくはグルコシドである。Ｇは、グルコース、キシロース、ラクトース、フルクトース、マンノースおよびこれらの誘導体を含む群から選択され得る。好ましくは、Ｇはグルコースである。
【００４７】
重合度のｎは、約１から約１０またはそれ以上の値を取り得る。好ましくは、ｎの値は約１．１から約２の範囲にある。最も好ましくは、ｎの値は、約１．３から約１．５の範囲にある。
【００４８】
本発明において使用される適切なアルキルポリグリコシドは市販されており、これらには、例えば、Ｏｒａｍｉｘ ＮＳ１０（Ｓｅｐｐｉｃ）、Ｐｌａｎｔａｒｅｎ １２００およびＰｌａｎｔａｒｅｎ ２０００（Ｈｅｎｋｅｌ）と呼ばれる材料が含まれる。
【００４９】
本発明のシャンプー組成物に含めることができる、他の糖から誘導された非イオン界面活性剤には、例えば、ＷＯ ９２ ０６１５４およびＵＳ５１９４６３９に記載されている、Ｃ１２〜Ｃ１８Ｎ−メチルグルカミドなどのＣ１０〜Ｃ１８Ｎ−アルキル（Ｃ１〜Ｃ６）ポリヒドロキシ脂肪酸アミド、ならびに、Ｃ１０〜Ｃ１８Ｎ−（３−メトキシプロピル）グルカミドなどのＮ−アルコキシポリヒドロキシ脂肪酸アミドが含まれる。
【００５０】
洗浄用界面活性剤の好ましいブレンドは、ラウリルエーテル硫酸アンモニウム、ラウリル硫酸アンモニウム、ＰＥＧ５コカミドおよびコカミドＭＥＡ（ＣＴＦＡの呼称）の組合せである。
【００５１】
シャンプー組成物はまた、組成物の重量の０．０１から１０、より好ましくは、０．０５から５、最も好ましくは、０．０５から２重量パーセントに範囲の量で含められる１つまたはそれ以上の陽イオン補助界面活性剤を場合によっては含んでいてもよい。有用な陽イオン界面活性剤は、コンディショナー組成物に関連して本明細書において下に記載されている。
【００５２】
本発明のシャンプー組成物における界面活性剤の全量（何らかの補助界面活性剤、および／または何らかの乳化剤を含めて）は、一般に、組成物の重量の５から５０、好ましくは、５から３０、より好ましくは、１０から２５重量パーセントである。
【００５３】
陽イオンポリマー
陽イオンポリマーは、本発明によるシャンプー組成物における、シャンプーのコンディショニング性を向上させるための好ましい成分である。
【００５４】
陽イオンポリマーは、ホモポリマーであることも、あるいは、２つ以上のタイプのモノマーから形成されていることもある。ポリマーの分子量は、一般に、５，０００と１０，０００，０００の間であり、典型的には、少なくとも１０，０００であり、好ましくは、１００，０００から約２，０００，０００の範囲にある。このポリマーは、第４級アンモニウムまたはプロトン化アミノ基、あるいはこれらの混合などの窒素含有陽イオン基を有する。
【００５５】
窒素含有陽イオン基は、一般に、陽イオンポリマーの全モノマー単位の一部に置換基として存在する。このように、ポリマーがホモポリマーでない場合、陽イオンでないスペーサーのモノマー単位を含み得る。このようなポリマーは、「ＣＴＦＡ化粧品成分総覧（ＣＴＦＡ Ｃｏｓｍｅｔｉｃ Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ Ｄｉｒｅｃｔｏｒｙ）」（第３版）に記載されている。陽イオンモノマー単位と陽イオンでないモノマー単位の比は、必要とされる範囲の陽イオン電荷密度を有するポリマーが得られるように選択される。
【００５６】
例えば、適切なコンディショニング用陽イオンポリマーには、陽イオンアミンまたは第４級アンモニウム官能基を有するビニルモノマーと、（メタ）アクリルアミド、アルキルおよびジアルキル（メタ）アクリルアミド、アルキル（メタ）アクリレート、ビニルカプロラクトンおよびビニルピロリドンなどの水溶性スペーサーモノマーとのコポリマーが含まれる。これらのアルキルおよびジアルキル置換モノマーは、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ７アルキル基、より好ましくは、Ｃ１〜３アルキル基を有する。他の適切なスペーサーには、ビニルエステル、ビニルアルコール、無水マレイン酸、プロピレングリコールおよびエチレングリコールが含まれる。
【００５７】
陽イオンアミンは、特定の化学種および組成物のｐＨに応じて、第１級、第２級または第３級アミンであり得る。一般に、第２級および第３級アミン、特に第３級が好ましい。
【００５８】
アミン置換ビニルモノマーおよびアミンは、アミンの形で重合され、次いで、第４級化によりアンモニウムに変換できる。
【００５９】
コンディショニング用陽イオンポリマーは、アミン−および／または第４級アンモニウム−置換モノマーならびに／あるいは適合するスペーサーモノマーに由来するモノマー単位の混合を含み得る。
【００６０】
適切なコンディショニング用陽イオンポリマーには、例えば、以下が含まれる。
【００６１】
− １−ビニル−２−ピロリドンと１−ビニル−３−メチル−イミダゾリウム塩（例えば、塩化物塩）のコポリマー、米国化粧品工業会（Ｃｏｓｍｅｔｉｃ，Ｔｏｉｌｅｔｒｙ，ａｎｄ Ｆｒａｇｒａｎｃｅ Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ、ＣＴＦＡ）により業界においてポリクオタニウム−１６と呼ばれている。この材料は、ＢＡＳＦ Ｗｙａｎｄｏｔｔｅ Ｃｏｒｐ．（Ｐａｒｓｉｐｐａｎｙ、ニュージャージー、米国）から、ＬＵＶＩＱＵＡＴ（例えば、ＬＵＶＩＱＵＡＴ ＦＣ ３７０）の商品名で市販されている。
【００６２】
− １−ビニル−２−ピロリドンとジメチルアミノエチルメタクリレートのコポリマー、業界（ＣＴＦＡ）においてポリクオタニウム−１１と呼ばれている。この材料は、Ｇａｆ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ｗａｙｎｅ、ニュージャージー、米国）から、ＧＡＦＱＵＡＴ（例えば、ＧＡＦＱＵＡＴ ７５５Ｎ）の商品名で市販されている。
【００６３】
− ジアリル第４級アンモニウム含有陽イオンポリマー、例えば、ジメチルジアリルアンモニウムクロリドのホモポリマー、およびアクリルアミドとジメチルジアリルアンモニウムクロリドのコポリマーが含まれ、それぞれ、業界（ＣＴＦＡ）において、ポリクオタニウム６およびポリクオタニウム７と呼ばれている。
【００６４】
− ３から５個の炭素原子を有する不飽和カルボン酸のホモ−またはコ−ポリマーのアミノ−アルキルエステルの無機酸塩（米国特許第４００９２５６号に記載されているもの）。
【００６５】
− 陽イオンポリアクリルアミド（ＷＯ９５／２２３１１に記載されているもの）。
【００６６】
使用され得る他のコンディショニング用陽イオンポリマーには、陽イオンセルロース誘導体、陽イオンデンプン誘導体、および陽イオングアーガム誘導体などの陽イオン多糖ポリマーが含まれる。適切には、このような陽イオン多糖ポリマーは、０．１から４ｍｅｑ／ｇの範囲の電荷密度を有する。
【００６７】
本発明の組成物において使用されるのに適する陽イオン多糖ポリマーには、次の式のものが含まれる。
【００６８】
Ａ−Ｏ−［Ｒ−Ｎ＋（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）Ｘ−］
式中、Ａは、アンヒドログルコース残基、例えば、デンプンまたはセルロースのアンヒドログルコース残基である。Ｒは、アルキレン、オキシアルキレン、ポリオキシアルキレン、またはヒドロキシアルキレン基、あるいはこれらの組合せである。Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、独立に、アルキル、アリール、アルキルアリール、アリールアルキル、アルコキシアルキル、またはアルコキシアリール基を表し、それぞれの基は約１８個までの炭素原子を含む。それぞれの陽イオン部分の炭素原子の全数（すなわち、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３の炭素原子の合計）は、好ましくは、約２０個以下であり、Ｘは陰イオンの対イオンである。
【００６９】
陽イオンセルロースは、Ａｍｅｒｃｈｏｌ Ｃｏｒｐ．（Ｅｄｉｓｏｎ、ニュージャージー、米国）から、Ｐｏｌｙｍｅｒ ＪＲ（商標）およびＬＲ（商標）シリーズのポリマーとして、トリメチルアンモニウム置換エポキシドを反応させたヒドロキシエチルセルロースの塩として入手でき、業界（ＣＴＦＡ）において、ポリクオタニウム１０と呼ばれている。別のタイプの陽イオンセルロースには、ラウリルジメチルアンモニウム置換エポキシドを反応させたヒドロキシエチルセルロースの第４級アンモニウム塩ポリマーが含まれ、業界（ＣＴＦＡ）において、ポリクオタニウム２４と呼ばれている。これらの材料は、Ａｍｅｒｃｈｏｌ Ｃｏｒｐ．（Ｅｄｉｓｏｎ、ニュージャージー、米国）から、Ｐｏｌｙｍｅｒ ＬＭ−２００の商品名で市販されている。
【００７０】
他の適切な陽イオン多糖ポリマーには、第４級窒素含有セルロースエーテル（例えば、米国特許第３９６２４１８号に記載されているもの）、ならびにエーテル化されたセルロースおよびデンプンのコポリマー（例えば、米国特許第３９５８５８１号に記載されているもの）が含まれる。
【００７１】
使用され得る特に適切なタイプの陽イオン多糖ポリマーは、陽イオングアーガム誘導体、例えば、グアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド（Ｒｈｏｎｅ−Ｐｏｕｌｅｎｃから、ＪＡＧＵＡＲ商標シリーズとして市販されている。）である。
【００７２】
例は、ＪＡＧＵＡＲ Ｃ１３Ｓ（これは、陽イオン基による置換度が低く、高粘度である。）、ＪＡＧＵＡＲ Ｃ１５（置換は中程度であり、低粘度である。）、ＪＡＧＵＡＲ Ｃ１７（高置換度、高粘度）、ＪＡＧＵＡＲ Ｃ１６（これは、陽イオン第４級アンモニウム基だけでなく低レベルの置換基を含むヒドロキシプロピル化陽イオングアー誘導体である。）、ＪＡＧＵＡＲ １６２（これは、透明度が高く、中くらいの粘度の、置換度の低いグアーである。）である。
【００７３】
好ましくは、コンディショニング用陽イオンポリマーは、陽イオンセルロースおよび陽イオングアー誘導体から選択される。特に好ましい陽イオンポリマーは、ＪＡＧＵＡＲ Ｃ１３Ｓ、ＪＡＧＵＡＲ Ｃ１５、ＪＡＧＵＡＲ Ｃ１７およびＪＡＧＵＡＲ Ｃ１６ならびにＪＡＧＵＡＲ Ｃ１６２である。
【００７４】
コンディショニング用陽イオンポリマーは、一般に、本発明の組成物に、組成物の０．０１から５、好ましくは、０．０５から１、より好ましくは、０．０８から０．５重量パーセントのレベルで存在する。
【００７５】
コンディショニング用陽イオンポリマーが本発明によるシャンプー組成物中に存在する場合、このコポリマーが、２マイクロメートル以下の平均直径（Ｍａｌｖｅｒｎ粒径測定装置を用いて光散乱により測定されるＤ３，２）を有するエマルジョン粒子として存在すると、好ましい。
【００７６】
ヘアコンディショナー組成物
本発明による組成物はまた、頭髪のトリートメントを行い（通常、シャンプーの後）その後で洗い流されるコンディショナーとして配合され得る。
【００７７】
適切には、本発明によるヘアコンディショナー組成物は、美容のために許容され、頭髪への局所適用に適する、コンディショニング用陽イオン界面活性剤を含む。
【００７８】
コンディショニング用陽イオン界面活性剤
適切なコンディショニング用陽イオン界面活性剤の例は、次の一般式に対応するものである。
【００７９】
［Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）（Ｒ４）］＋（Ｘ）−
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、（ａ）１から２２個の炭素原子の脂肪族基、あるいは（ｂ）２２個までの炭素原子を有する、芳香族、アルコキシ、ポリオキシアルキレン、アルキルアミド、ヒドロキシアルキル、アリールまたはアルキルアリール基から独立に選択され；Ｘは、ハロゲン（例えば、塩化物、臭化物）、酢酸基、クエン酸基、乳酸基、グリコール酸基、リン酸基、硝酸基、硫酸基、およびアルキル硫酸基の陰イオンから選択されるものなどの塩形成陰イオンである。
【００８０】
脂肪族基は、炭素および水素原子以外に、エーテル結合、および他の基（例えば、アミノ基）を含み得る。長鎖脂肪族基（例えば、約１２個以上の炭素原子のもの）は飽和であっても不飽和であってもよい。
【００８１】
好ましいコンディショニング用陽イオン界面活性剤は、アルキル鎖長がＣ１６からＣ２２であるモノアルキル第４級アンモニウム化合物である。
【００８２】
他の好ましいコンディショニング用陽イオン界面活性剤は、Ｒ１およびＲ２が独立にＣ１６からＣ２２のアルキル鎖長を有し、Ｒ３およびＲ４が２個以下の炭素原子を有する、いわゆるジアルキル第４級アンモニウム化合物である。
【００８３】
適当な陽イオン界面活性剤の例には以下が含まれる：セチルトリメチルアンモニウムクロリド、ベヘニルトリメチルアンモニウムクロリド、セチルピリジニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムクロリド、オクチルトリメチルアンモニウムクロリド、ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロリド、オクチルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、デシルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、ステアリルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、ジドデシルジメチルアンモニウムクロリド、ジオクタデシルジメチルアンモニウムクロリド、タロウトリメチルアンモニウムクロリド、ココトリメチルアンモニウムクロリド、ＰＥＧ−２オレイルアンモニウムクロリド、ならびに、塩化物がハロゲン（例えば、臭化物）、酢酸、クエン酸、乳酸、グリコール酸、リン酸、硝酸、硫酸、またはアルキル硫酸によって置き換えられたこれらの塩。さらなる適切な陽イオン界面活性剤には、クオタニウム−５、クオタニウム−３１およびクオタニウム−１８のＣＴＦＡ呼称を有する材料が含まれる。前記材料の任意の混合物もまた適切であり得る。特に有用なコンディショニング用陽イオン界面活性剤は、例えばＧＥＮＡＭＩＮ ＣＴＡＣとしてＨｏｅｃｈｓｔ Ｃｅｌａｎｅｓｅから市販されているセチルトリメチルアンモニウムクロリドである。
【００８４】
第１級、第２級、および第３級脂肪アミンの塩もまた適切なコンディショニング用陽イオン界面活性剤である。このようなアミンのアルキル基は、好ましくは、約１２から約２２個の炭素原子を有し、置換されていても無置換であってもよい。
【００８５】
特に有用なのは、アミド置換第３級脂肪アミンである。本発明において有用なこのようなアミンには、ステアラミドプロピルジエチルアミン、ステアラミドエチルジエチルアミン、ステアラミドエチルジメチルアミン、パルミタミドプロピルジメチルアミン、パルミタミドプロピルジエチルアミン、パルミタミドエチルジエチルアミン、パルミタミドエチルジメチルアミン、ベヘナミドプロピルジメチルアミン、ベヘナミドプロピルジエチルアミン、ベヘナミドエチルジエチルアミン、ベヘナミドエチルジメチルアミン、アラキダミドプロピルジメチルアミン、アラキダミドプロピルジエチルアミン、アラキダミドエチルジエチルアミン、アラキダミドエチルジメチルアミン、ジエチルアミノエチルステアラミドが含まれる。やはり有用なのは、ジメチルステアラミン、ジメチルソイアミン（ｓｏｙａｍｉｎｅ）、ソイアミン、ミリスチルアミン、トリデシルアミン、エチルステアリルアミン、Ｎ−タロウプロパンジアミン、エトキシ化（５モルのエチレンオキシドによる。）ステアリルアミン、ジヒドロキシエチルステアリルアミン、およびアラキジルベヘニルアミンである。これらのアミンは通常、陽イオン化学種を供給するために、酸と組み合わせて用いられる。この場合に有用な好ましい酸には、Ｌ−グルタミン酸、乳酸、塩酸、リンゴ酸、コハク酸、酢酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、Ｌ−グルタミン酸塩酸塩、およびこれらの混合物が含まれ、より好ましくは、Ｌ−グルタミン酸、乳酸、クエン酸である。本発明において有用なものの中に含まれる陽イオンアミン界面活性剤は、１９８１年６月２３日に発行されたＮａｃｈｔｉｇａｌ他の米国特許第４２７５０５５号に開示されている。
【００８６】
プロトン化可能なアミンと酸からのＨ＋とのモル比は、好ましくは、約１：０．３から１：１．２、より好ましくは、約１：０．５から約１：１．１である。
【００８７】
本発明のコンディショナーにおいて、コンディショニング用陽イオン界面活性剤のレベルは、適切には、全組成物の０．０１から１０、好ましくは、０．０５から５、より好ましくは、０．１から２重量パーセントである。
【００８８】
脂肪物質
本発明によるヘアコンディショナー組成物は、好ましくは、脂肪物質をさらに含む。
【００８９】
「脂肪物質」は、脂肪アルコール、アルコキシ化脂肪アルコール、脂肪酸、またはこれらの混合物を意味する。
【００９０】
好ましくは、脂肪物質のアルキル鎖は完全に飽和している。
【００９１】
代表的な脂肪物質は、８から２２個、より好ましくは、１６から２２個の炭素原子を含む。好ましい脂肪物質には、セチルアルコール、ステアリルアルコールおよびこれらの混合物が含まれる。
【００９２】
アルキル鎖に約１２から約１８個の炭素原子を有するアルコキシ化（例えば、エトキシ化またはプロポキシ化）脂肪アルコールは、脂肪アルコールそのものの代わりに、またはそれらに加えて使用できる。適切な例には、エチレングリコールセチルエーテル、ポリオキシエチレン（２）ステアリルエーテル、ポリオキシエチレン（４）セチルエーテル、およびこれらの混合物が含まれる。
【００９３】
本発明のコンディショナーにおける脂肪物質のレベルは、適切には、組成物の０．０１から１５、好ましくは、０．１から１０、より好ましくは、０．１から５重量パーセントである。陽イオン界面活性剤と脂肪物質との重量比は、適切には、１０：１から１：１０、好ましくは、４：１から１：８、最適には、１：１から１：７（例えば、１：３）である。
【００９４】
本発明のヘアコンディショナー組成物はまた陽イオンポリマーも含み得る。適切な陽イオンポリマーは、本明細書において上で、シャンプー組成物に関連して記載されている。
【００９５】
ヘアオイルおよびローション
ヘアオイルもまた本発明による適切な製品形態である。ヘアオイルは、水に溶けないコンディショニング用オイル物質を主に含む。ローションは、水に溶けないコンディショニング用オイル物質を含む水性エマルジョンである。適切な界面活性剤もまた、相分離に対してローションの安定性を向上させるために、ローションに含めることができる。
【００９６】
他の任意成分
本発明の組成物は、ヘアトリートメント配合物に通常用いられる他のどのような成分を含んでいてもよい。
【００９７】
懸濁剤
シャンプーなどの本発明によるヘアトリートメント組成物は、適切には、０．１から５ｗｔ％の懸濁剤を含む。適切な懸濁剤は、ポリアクリル酸、アクリル酸の架橋ポリマー、アクリル酸と疎水性モノマーとのコポリマー、カルボン酸含有モノマーとアクリル酸エステルとのコポリマー、アクリル酸とアクリレートエステルとの架橋コポリマー、ヘテロ多糖ガムおよび結晶性長鎖アシル誘導体から選択される。長鎖アシル誘導体は、望ましくは、エチレングリコールステアレート、１６から２２個の炭素原子を有する脂肪酸のアルカノールアミド、およびこれらの混合物である。エチレングリコールジステアレートおよびポリエチレングリコール３ジステアレートは好ましい長鎖アシル誘導体である。ポリアクリル酸は、Ｃａｒｂｏｐｏｌ ４２０、Ｃａｒｂｏｐｏｌ ４８８またはＣａｒｂｏｐｏｌ ４９３として市販されている。多官能剤により架橋されたアクリル酸のポリマーもまた用いることができ、これらは、Ｃａｒｂｏｐｏｌ ９１０、Ｃａｒｂｏｐｏｌ ９３４、Ｃａｒｂｏｐｏｌ ９４０、Ｃａｒｂｏｐｏｌ ９４１およびＣａｒｂｏｐｏｌ ９８０として市販されている。カルボン酸含有モノマーとアクリル酸エステルとの適切なコポリマーの例は、Ｃａｒｂｏｐｏｌ １３４２である。全てのＣａｒｂｏｐｏｌ（商標）材料は、Ｇｏｏｄｒｉｃｈから入手できる。
【００９８】
アクリル酸とアクリレートエステルとの適切な架橋ポリマーは、Ｐｅｍｕｌｅｎ ＴＲ１またはＰｅｍｕｌｅｎ ＴＲ２である。適切なヘテロ多糖ガムはザンサンガム（例えば、Ｋｅｌｚａｎ ｍｕとして入手できるもの）である。
【００９９】
さらなるコンディショニング剤
シャンプーおよびコンディショナーなどの本発明によるヘアトリートメント組成物は、適切には、シリコーンコンディショニング剤およびシリコーンでないオイルコンディショニング剤などのさらなるコンディショニング剤を含む。
【０１００】
適当なシリコーンコンディショニング剤には、ポリジオルガノシロキサン、特にポリジメチルシロキサン（これは、ジメチコンというＣＴＦＡの呼称を有する。）が含まれる。本発明の組成物（特に、シャンプーおよびコンディショナー）において使用するのにやはり適切であるのは、ヒドロキシ末端基を有するポリジメチルシロキサン（これは、ジメチコノールというＣＴＦＡの呼称を有する。）である。本発明の組成物に使用するのにやはり適切であるのは、僅かな架橋度を有するシリコーンゴム（例えば、ＷＯ ９６／３１１８８に記載されているもの）である。これらの材料は、頭髪に、コシ、ボリュームおよびスタイリング性、さらには、良好なウェットおよびドライコンディショニングを付与できる。やはり適切なのは、官能化シリコーン、特にアミノ官能化シリコーンである。
【０１０１】
適切なシリコーンでないオイルコンディショニング剤は、炭化水素オイル、脂肪エステルおよびこれらの混合物から選択される。
【０１０２】
さらなるコンディショニング剤は、適切には、シャンプーまたはコンディショニング組成物に、組成物の全重量に対するさらなるコンディショニング剤の全重量で、０．０５から１０、好ましくは、０．２から５、より好ましくは、約０．５から３パーセントのレベルで存在する。
【０１０３】
本発明のヘアトリートメント組成物は、性能および／または消費者に受け入れられる性質を向上させるための他の任意選択の成分、例えば、芳香剤、染料および顔料、ｐＨ調節剤、真珠光沢剤または乳白剤、粘度調整剤、保存剤、ならびに天然の頭髪栄養剤（例えば、ボタニカル、果実抽出物、糖誘導体およびアミノ酸）を含んでいてもよい。
【０１０４】
本発明は、以下の、非限定的実施例によってさらに例示され、これらの実施例において、特に断らなければ、全てのパーセンテージは全重量に対する重量によるものである。
【実施例】
【０１０５】
実施例１から５
上の一般式（Ｉ）のフラボノイド化合物を、カンナビノイド１型受容体（ＣＢ１Ｒ）およびカンナビノイド２型受容体（ＣＢ２Ｒ）を活性化するこれらの能力について評価した。
【０１０６】
ＣＢ１Ｒの実験は、放射性リガンドとして［３Ｈ］ＣＰ−５５，４９０を用い、製造業者（Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ）によって記載されたようにして、ヒト組換えＣＢ１を過剰発現するＨＥＫ２９３細胞からの膜を用いて実施した。
【０１０７】
ＣＢ２Ｒの実験は、放射性リガンドとして［３Ｈ］ＣＰ−５５，４９５を用い、製造業者（Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ）によって記載されたようにして、ヒト組換えＣＢ２を過剰発現するＨＥＫ２９３細胞からの膜を用いて実施した。
【０１０８】
活性化合物のデータは、Ｋｉ（ｍＭ）として表われ、ｎ＝３の測定の平均値±ＳＥＭである。
【０１０９】
各化合物について記載されている値は、ＥＣ５０の値である。これは、そのアゴニストにとって可能な最大の反応の５０％を生じる、アゴニストのモル濃度として定義される。記載した値はマイクロモル単位である。
【０１１０】
表に値がないのは、受容体にリガンドが５０％結合するのに、２５マイクロモルを超える濃度が必要であったことを示す。
【０１１１】
また、化合物のＣｌｏｇＰの値は、ＳＹＢＹＬ ｖ６．８（Ｔｒｉｐｏｓ Ｉｎｃ．、ミズーリ）を用いて計算した。
【０１１２】
結果を次の表に示す。
【０１１３】
【表１】
実施例６
以下は本発明によるシャンプー組成物の例である。
【０１１４】
【表２】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、特定の選択されたフラボノイド化合物を含む、頭髪および／または頭皮のケア組成物に関する。本発明はまた、フケに付随する頭皮の痒みおよびフレーキング（ｆｌａｋｉｎｇ）などの炎症性皮膚状態の治療および／または防止のための、これらのフラボノイド化合物の使用に関する。
【背景技術】
【０００２】
マラセチアフルフル（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａ ｆｕｒｆｕｒ）などのマラセチア酵母がフケの主な原因であると一般に考えられている。しかし、ある人々がこの状態に患わされ、他の人々はそうでない理由は明らかでない。知られていることは、頭皮でマラセチアのレベルが増加しても必ずしもフケに繋がらないということである。このことは、マラセチアがこの状態を引き起こすのに、必要であるが十分でないことを示唆する。
【０００３】
最近の研究により、フケが頭皮の状態の変化に関連していることが実証された。フケ頭皮には、セラミドなどの角質層脂質のレベルの低下、ヒスタミンの局所適用に対する感受性の増加、および角質層における複数の炎症性サイトカインマーカーのレベルにおけるバランスの乱れがあることが示された。これらの発見は、フケが頭皮の状態の変化に関連していること、およびフケが多因性であることを明瞭に示している。頭皮バリアの弱化、および頭皮の状態の乱れにより、ある人は、マラセチアなどの要因による攻撃を受けやすくなると考えられる。
【０００４】
フケの治療のために現在市場で用いられている主な（唯一ではないとしても）対処方法は、シャンプーから通常もたらされる、ジンクピリチオン（ＺｎＰＴＯ）、オクトピロックス、ケトコナゾールなどの抗真菌剤の局所適用である。これらの抗真菌剤は、頭皮からマラセチアを除去し（または、少なくともそのレベルを低下させ）、フケ状態の治療に効果がある。
【０００５】
２から４週間にわたってフケの臨床症状を治療すると効果があることが臨床的に証明されているが、フケの主症状をより効果的に、迅速に治療することが求められている。フケの主症状は、頭髪および肩における目に見える皮膚の剥落と頭皮の痒みである。頭皮の痒みは、世界の特定の地域においては特別な問題である（例えば、それは、中国、東南アジアおよびインドにおけるフケの主症状である。）と認められている。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
したがって、フケの臨床徴候を治療することだけでなく、フケに悩む人を頭皮の痒みから迅速に解放することが求められている。
【０００７】
ＷＯ０４／０００８５は、カンナビノイド受容体（ＣＢＲ）活性化物質が、頭皮の痒みおよびフレーキングなどの、フケの症状の治療および／または防止のためのヘアトリートメント組成物において如何に有用であり得るかを記載する。
【０００８】
本発明者等は、特定の選択されたフラボノイド化合物がＣＢＲ活性化物質として作用し得ること、したがって、頭皮の痒みおよびフレーキングなどの、フケの症状の治療および／または防止のために使用され得ることを見出した。
【０００９】
ＷＯ０４／０００８５において、フラボノイド化合物（この内、５，０００を超えるものが化学的に単離され、報告されている。）が、このような活性を有するであろうとは全く示唆されていない。さらに、本発明の選択されたフラボノイド化合物は、ＣＢＲの活性化を示すとして文献において一般に記載されている化合物よりかなり親水性（ＣｌｏｇＰ＜４．５）であることが認められている。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明によれば、一般式（Ｉ）のフラボノイド化合物
【００１１】
【化２】
を含む、頭髪および／または頭皮のケア組成物が提供され、
式中、Ｒ１、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、低級アルキル（例えば、Ｃ１〜６アルキル）または低級アルコキシ（例えば、Ｃ１〜６アルコキシ）であり；
Ｒ２は−Ｈまたはアルケニル基である。
【００１２】
別の態様において、本発明は、フケに付随する頭皮の痒みおよびフレーキングなどの炎症性皮膚状態を治療および／または防止する方法を提供し、この方法は、本発明による組成物を、頭髪および／または皮膚に、好ましくは頭髪および／または頭皮に局所適用することを含む。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１３】
一般式（Ｉ）におけるＲ１は、好ましくは、−Ｈまたは−ＯＨである。
【００１４】
一般式（Ｉ）におけるＲ２は、好ましくは、−ＨまたはＣＨ２ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２（プレニル）基である。
【００１５】
一般式（Ｉ）におけるＲ３およびＲ４は、好ましくは、−ＯＨおよび−ＯＣＨ３から独立に選択される。
【００１６】
一般式（Ｉ）の適切なフラボノイド化合物の具体例は次の化合物である。
【００１７】
構造式（ＩＩ）を有する化合物（イソキサントフモールまたは４’，７−ジヒドロキシ−５−メトキシ−８−プレニルフラバノンと名づけられる。）
【００１８】
【化３】
構造式（ＩＩＩ）を有する化合物（８−プレニルナリンゲニンまたは４’，５，７−トリヒドロキシ−８−プレニルフラバノンと名づけられる。）
【００１９】
【化４】
構造式（ＩＶ）を有する化合物（ピノセンブリンまたは５，７−ジヒドロキシフラバノンと名づけられる。）
【００２０】
【化５】
構造式（Ｖ）を有する化合物（ピノストロビンまたは５−ヒドロキシ−７−メトキシフラバノンと名づけられる。）
【００２１】
【化６】
構造式（ＶＩ）を有する化合物（サクラネチンまたは５，４’−ジヒドロキシ−７−メトキシフラバノンと名づけられる。）
【００２２】
【化７】
好ましいのは、構造式（Ｖ）（ピノストロビン）を有する化合物である。本発明者等は、この化合物が、カンナビノイド１型受容体（ＣＢ１Ｒ）およびカンナビノイド２型受容体（ＣＢ２Ｒ）と名づけられた、２つの似ているが別のタイプの膜受容体の両方を活性化できることを見出した（Ｍａｔｓｕｄａ他、Ｎａｔｕｒｅ ３４６、５６１−５６４（１９９０）、Ｍｕｎｒｏ他、Ｎａｔｕｒｅ、３６５、６１−６５（１９９３））。中枢神経系においては、ＣＢ１Ｒがはるかに優勢な形であるが、皮膚を含めての末梢組織にはＣＢ１ＲおよびＣＢ２Ｒの両方がある。本明細書では、ＣＢＲ活性化物質への言及は、ＣＢ１ＲおよびＣＢ２Ｒ活性化物質のいずれか、またはこれらの両方を含む。
【００２３】
一般式（Ｉ）の前記フラボノイド化合物は天然の産物であり、Ａｐｉｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｌｉｍｉｔｅｄ（Ｏｘｏｎ、英国）、Ｓｉｇｍａ−ＡｌｄｒｉｃｈおよびＩｎｔｅｒｂｉｏｓｃｒｅｅｎｓなどの供給元から入手できる。
【００２４】
一般式（Ｉ）のフラボノイド化合物の２つ以上の混合物もまた、本発明の組成物において用いることができる。
【００２５】
本発明の組成物における、一般式（Ｉ）の複数のフラボノイド化合物の量は、全重量に対して、好ましくは、０．０５から２０％、より好ましくは、０．１から１０％、最も好ましくは、０．２５から５ｗｔ％の範囲において選択される。
【００２６】
フケ防止剤
好ましくは、本発明による組成物は、０．０１重量％から３０重量％、より好ましくは、０．１％から１０重量％、最も好ましくは、０．５から２重量％のフケ防止剤（ａｎｔｉｄａｎｄｒｕｆｆ ａｇｅｎｔ）を含む。「フケ防止剤」は、一般式（Ｉ）のフラボノイド化合物とは異なる化合物を意味する。フケ防止剤は、フケに対して活性である化合物であり、通常、抗菌剤、好ましくは抗真菌剤である。
【００２７】
適切なフケ防止剤には、ジンクピリチオン、クリンバゾール、ケトコナゾール、オクトピロックスおよびこれらの混合物から選択される化合物が含まれる。
【００２８】
好ましい抗真菌剤はジンクピリチオン（ＺｎＰＴＯ）であり、ジンクピリチオンは、水系に比較的不溶であるために、一般に、ヘアトリートメント組成物において微粒子分散体として使用される。ジンクピリチオンは、どのような粒子の形態において用いられてもよく、この形態には、例えば、小板状および針状などの結晶の形態、ならびにアモルファスで規則的または不規則的な形状の粒子が含まれる。ジンクピリチオンが本発明の組成物中に存在する場合、懸濁剤が、組成物から粒子が沈殿することを防止または抑制するために、好ましくは使用される。ジンクピリチオン粒子の平均粒径（すなわち、これらの粒子の最大寸法）は、通常、約０．２から約５０μｍ、好ましくは、約０．４から約１０μｍ、より好ましくは、０．４から１μｍである。
【００２９】
抗真菌剤は通常、マラセチアに対して約５０ｍｇ／ｍｌ以下の最小阻止濃度を示す。
【００３０】
抗真菌剤が水系に溶ける場合、本発明において用いられる組成物の溶液に存在していてもよい。
【００３１】
製品形態
本発明の組成物は通常、頭髪および／または頭皮に局所適用されるためのものであり、透明または不透明なエマルジョン、ローション、クリーム、ペーストまたはゲルとして配合され得る。
【００３２】
本発明の頭髪および／または頭皮ケア組成物は、リンスオフ（ｒｉｎｓｅ ｏｆｆ）製品であってもリーブオン（ｌｅａｖｅ ｏｎ）製品であってもよい。リンスオフ製品は、使用後に水により使用者の頭髪および／または頭皮から実質的に洗い流されることを想定している。リーブオン製品は、使用後直ちに（すなわち、組成物を付けた後、少なくとも最初の２時間、好ましくは、少なくとも４時間以内には）使用者の頭髪および／または頭皮から洗い流されないことを想定している。リーブオン製品には、頭髪および／または頭皮への局所適用を想定した、例えば、ローション、クリームおよびヘアオイルが含まれる。リンスオフ組成物には、シャンプーおよびヘアコンディショナー、さらには、洗い流される前、２時間まで（例えば、５分から２時間）は、頭髪および／または頭皮に留まることを想定したトリートメント製品が含まれる。
【００３３】
好ましい製品形態は、シャンプー、コンディショナー、ヘアオイルおよびローションである。
【００３４】
シャンプー組成物
通常、本発明によるシャンプー組成物は、美容のために許容され、頭髪への局所適用に適する洗浄用陰イオン界面活性剤の１つまたはそれ以上を含む。
【００３５】
洗浄用陰イオン界面活性剤
適切な洗浄用陰イオン界面活性剤の例は、アルキルサルフェート、アルキルエーテルサルフェート、アルカリールスルホネート、アルカノイルイセチオネート、アルキルサクシネート、アルキルスルホサクシネート、Ｎ−アルキルサルコシネート、アルキルホスフェート、アルキルエーテルホスフェート、アルキルエーテルカルボキシレート、およびアルファ−オレフィンスルホネート、特にこれらのナトリウム塩、マグネシウム塩、アンモニウム塩、ならびにモノ−、ジ−およびトリエタノールアミン塩である。これらのアルキルおよびアシル基は、通常、８から１８個の炭素原子を含み、不飽和であってよい。アルキルエーテルサルフェート、アルキルエーテルホスフェートおよびアルキルエーテルカルボキシレートは、１分子当たり１から１０個のエチレンオキシドまたはプロピレンオキシド単位を含み得る。
【００３６】
本発明のシャンプー組成物において用いられる典型的な洗浄用陰イオン界面活性剤には、オレイルコハク酸ナトリウム、ラウリルスルホコハク酸アンモニウム、ラウリル硫酸アンモニウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸トリエタノールアミン、ココイルイセチオン酸ナトリウム、ラウリルイセチオン酸ナトリウムおよびＮ−ラウリルサルコシン酸ナトリウムが含まれる。最も好ましい陰イオン界面活性剤は、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルエーテル硫酸ナトリウム（ｎ）ＥＯ（ｎは１から３の範囲である。）、ラウリル硫酸アンモニウムおよびラウリルエーテル硫酸アンモニウム（ｎ）ＥＯ（ｎは１から３の範囲である。）である。
【００３７】
前記の洗浄用陰イオン界面活性剤の任意の混合物もまた適切であり得る。
【００３８】
本発明のシャンプー組成物における洗浄用陰イオン界面活性剤の全量は、通常、組成物の５から３０、好ましくは、６から２０、より好ましくは、８から１６重量パーセントである。
【００３９】
補助界面活性剤
本発明によるシャンプー組成物は、組成物に美的、物理的性質または洗浄性を付与する助けとなる補助界面活性剤を場合によっては含んでいてもよい。
【００４０】
好ましい例は両性または双性界面活性剤であり、０から約８、好ましくは、１から４ｗｔ％の範囲の量で含まれ得る。
【００４１】
両性または双性界面活性剤の例には、アルキルアミンオキシド、アルキルベタイン、アルキルアミドプロピルベタイン、アルキルスルホベタイン（スルタイン）、アルキルグリシネート、アルキルカルボキシグリシネート、アルキルアンホプロピオネート、アルキルアンホグリシネート、アルキルアミドプロピルヒドロキシスルタイン、アシルタウレートおよびアシルグルタメートが含まれ、ここで、アルキルおよびアシル基は８から１９個の炭素原子を有する。本発明のシャンプー組成物に使用される典型的な両性または双性界面活性剤には、ラウリルアミンオキシド、ココジメチルスルホプロピルベタイン、好ましくは、ラウリルベタイン、コカミドプロピルベタインおよびナトリウムコカンホプロピオナート（ｃｏｃａｍｐｈｏｐｒｏｐｉｏｎａｔｅ）が含まれる。
【００４２】
別の好ましい例は非イオン界面活性剤であり、本発明の組成物の０から８、好ましくは、２から５重量パーセントの範囲の量で含まれ得る。
【００４３】
例えば、本発明のシャンプー組成物に含めることができる代表的な非イオン界面活性剤には、直鎖状または分岐状の脂肪族（Ｃ８〜Ｃ１８）鎖の第１級もしくは第２級アルコールまたはフェノールとアルキレンオキシド（通常、エチレンオキシド）との縮合生成物（一般に、６から３０個のエチレンオキシド基を有する。）が含まれる。
【００４４】
他の代表的な非イオン界面活性剤には、モノ−またはジ−アルキルアルカノールアミドが含まれる。例には、ココモノ−またはジ−エタノールアミドおよびココモノ−イソプロパノールアミドが含まれる。
【００４５】
本発明のシャンプー組成物に含めることができるさらなる非イオン界面活性剤は、アルキルポリグリコシド（ＡＰＧ）である。典型的には、ＡＰＧは、１つまたはそれ以上のグリコシル基のブロックに（場合によっては架橋基を介して）結合したアルキル基を含むものである。好ましいＡＰＧは、次の式によって定義される。
【００４６】
ＲＯ−（Ｇ）ｎ
式中、Ｒは飽和または不飽和であり得る分岐状または直鎖のアルキル基であり、Ｇはサッカリド基である。Ｒは約Ｃ５から約Ｃ２０の平均アルキル鎖長を示し得る。好ましくは、Ｒは約Ｃ８から約Ｃ１２の平均アルキル鎖長を示す。最も好ましくは、Ｒの値は約９．５から約１０．５の間にある。ＧはＣ５またはＣ６のモノサッカリド残基から選択することができ、好ましくはグルコシドである。Ｇは、グルコース、キシロース、ラクトース、フルクトース、マンノースおよびこれらの誘導体を含む群から選択され得る。好ましくは、Ｇはグルコースである。
【００４７】
重合度のｎは、約１から約１０またはそれ以上の値を取り得る。好ましくは、ｎの値は約１．１から約２の範囲にある。最も好ましくは、ｎの値は、約１．３から約１．５の範囲にある。
【００４８】
本発明において使用される適切なアルキルポリグリコシドは市販されており、これらには、例えば、Ｏｒａｍｉｘ ＮＳ１０（Ｓｅｐｐｉｃ）、Ｐｌａｎｔａｒｅｎ １２００およびＰｌａｎｔａｒｅｎ ２０００（Ｈｅｎｋｅｌ）と呼ばれる材料が含まれる。
【００４９】
本発明のシャンプー組成物に含めることができる、他の糖から誘導された非イオン界面活性剤には、例えば、ＷＯ ９２ ０６１５４およびＵＳ５１９４６３９に記載されている、Ｃ１２〜Ｃ１８Ｎ−メチルグルカミドなどのＣ１０〜Ｃ１８Ｎ−アルキル（Ｃ１〜Ｃ６）ポリヒドロキシ脂肪酸アミド、ならびに、Ｃ１０〜Ｃ１８Ｎ−（３−メトキシプロピル）グルカミドなどのＮ−アルコキシポリヒドロキシ脂肪酸アミドが含まれる。
【００５０】
洗浄用界面活性剤の好ましいブレンドは、ラウリルエーテル硫酸アンモニウム、ラウリル硫酸アンモニウム、ＰＥＧ５コカミドおよびコカミドＭＥＡ（ＣＴＦＡの呼称）の組合せである。
【００５１】
シャンプー組成物はまた、組成物の重量の０．０１から１０、より好ましくは、０．０５から５、最も好ましくは、０．０５から２重量パーセントに範囲の量で含められる１つまたはそれ以上の陽イオン補助界面活性剤を場合によっては含んでいてもよい。有用な陽イオン界面活性剤は、コンディショナー組成物に関連して本明細書において下に記載されている。
【００５２】
本発明のシャンプー組成物における界面活性剤の全量（何らかの補助界面活性剤、および／または何らかの乳化剤を含めて）は、一般に、組成物の重量の５から５０、好ましくは、５から３０、より好ましくは、１０から２５重量パーセントである。
【００５３】
陽イオンポリマー
陽イオンポリマーは、本発明によるシャンプー組成物における、シャンプーのコンディショニング性を向上させるための好ましい成分である。
【００５４】
陽イオンポリマーは、ホモポリマーであることも、あるいは、２つ以上のタイプのモノマーから形成されていることもある。ポリマーの分子量は、一般に、５，０００と１０，０００，０００の間であり、典型的には、少なくとも１０，０００であり、好ましくは、１００，０００から約２，０００，０００の範囲にある。このポリマーは、第４級アンモニウムまたはプロトン化アミノ基、あるいはこれらの混合などの窒素含有陽イオン基を有する。
【００５５】
窒素含有陽イオン基は、一般に、陽イオンポリマーの全モノマー単位の一部に置換基として存在する。このように、ポリマーがホモポリマーでない場合、陽イオンでないスペーサーのモノマー単位を含み得る。このようなポリマーは、「ＣＴＦＡ化粧品成分総覧（ＣＴＦＡ Ｃｏｓｍｅｔｉｃ Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ Ｄｉｒｅｃｔｏｒｙ）」（第３版）に記載されている。陽イオンモノマー単位と陽イオンでないモノマー単位の比は、必要とされる範囲の陽イオン電荷密度を有するポリマーが得られるように選択される。
【００５６】
例えば、適切なコンディショニング用陽イオンポリマーには、陽イオンアミンまたは第４級アンモニウム官能基を有するビニルモノマーと、（メタ）アクリルアミド、アルキルおよびジアルキル（メタ）アクリルアミド、アルキル（メタ）アクリレート、ビニルカプロラクトンおよびビニルピロリドンなどの水溶性スペーサーモノマーとのコポリマーが含まれる。これらのアルキルおよびジアルキル置換モノマーは、好ましくは、Ｃ１〜Ｃ７アルキル基、より好ましくは、Ｃ１〜３アルキル基を有する。他の適切なスペーサーには、ビニルエステル、ビニルアルコール、無水マレイン酸、プロピレングリコールおよびエチレングリコールが含まれる。
【００５７】
陽イオンアミンは、特定の化学種および組成物のｐＨに応じて、第１級、第２級または第３級アミンであり得る。一般に、第２級および第３級アミン、特に第３級が好ましい。
【００５８】
アミン置換ビニルモノマーおよびアミンは、アミンの形で重合され、次いで、第４級化によりアンモニウムに変換できる。
【００５９】
コンディショニング用陽イオンポリマーは、アミン−および／または第４級アンモニウム−置換モノマーならびに／あるいは適合するスペーサーモノマーに由来するモノマー単位の混合を含み得る。
【００６０】
適切なコンディショニング用陽イオンポリマーには、例えば、以下が含まれる。
【００６１】
− １−ビニル−２−ピロリドンと１−ビニル−３−メチル−イミダゾリウム塩（例えば、塩化物塩）のコポリマー、米国化粧品工業会（Ｃｏｓｍｅｔｉｃ，Ｔｏｉｌｅｔｒｙ，ａｎｄ Ｆｒａｇｒａｎｃｅ Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ、ＣＴＦＡ）により業界においてポリクオタニウム−１６と呼ばれている。この材料は、ＢＡＳＦ Ｗｙａｎｄｏｔｔｅ Ｃｏｒｐ．（Ｐａｒｓｉｐｐａｎｙ、ニュージャージー、米国）から、ＬＵＶＩＱＵＡＴ（例えば、ＬＵＶＩＱＵＡＴ ＦＣ ３７０）の商品名で市販されている。
【００６２】
− １−ビニル−２−ピロリドンとジメチルアミノエチルメタクリレートのコポリマー、業界（ＣＴＦＡ）においてポリクオタニウム−１１と呼ばれている。この材料は、Ｇａｆ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ｗａｙｎｅ、ニュージャージー、米国）から、ＧＡＦＱＵＡＴ（例えば、ＧＡＦＱＵＡＴ ７５５Ｎ）の商品名で市販されている。
【００６３】
− ジアリル第４級アンモニウム含有陽イオンポリマー、例えば、ジメチルジアリルアンモニウムクロリドのホモポリマー、およびアクリルアミドとジメチルジアリルアンモニウムクロリドのコポリマーが含まれ、それぞれ、業界（ＣＴＦＡ）において、ポリクオタニウム６およびポリクオタニウム７と呼ばれている。
【００６４】
− ３から５個の炭素原子を有する不飽和カルボン酸のホモ−またはコ−ポリマーのアミノ−アルキルエステルの無機酸塩（米国特許第４００９２５６号に記載されているもの）。
【００６５】
− 陽イオンポリアクリルアミド（ＷＯ９５／２２３１１に記載されているもの）。
【００６６】
使用され得る他のコンディショニング用陽イオンポリマーには、陽イオンセルロース誘導体、陽イオンデンプン誘導体、および陽イオングアーガム誘導体などの陽イオン多糖ポリマーが含まれる。適切には、このような陽イオン多糖ポリマーは、０．１から４ｍｅｑ／ｇの範囲の電荷密度を有する。
【００６７】
本発明の組成物において使用されるのに適する陽イオン多糖ポリマーには、次の式のものが含まれる。
【００６８】
Ａ−Ｏ−［Ｒ−Ｎ＋（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）Ｘ−］
式中、Ａは、アンヒドログルコース残基、例えば、デンプンまたはセルロースのアンヒドログルコース残基である。Ｒは、アルキレン、オキシアルキレン、ポリオキシアルキレン、またはヒドロキシアルキレン基、あるいはこれらの組合せである。Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は、独立に、アルキル、アリール、アルキルアリール、アリールアルキル、アルコキシアルキル、またはアルコキシアリール基を表し、それぞれの基は約１８個までの炭素原子を含む。それぞれの陽イオン部分の炭素原子の全数（すなわち、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３の炭素原子の合計）は、好ましくは、約２０個以下であり、Ｘは陰イオンの対イオンである。
【００６９】
陽イオンセルロースは、Ａｍｅｒｃｈｏｌ Ｃｏｒｐ．（Ｅｄｉｓｏｎ、ニュージャージー、米国）から、Ｐｏｌｙｍｅｒ ＪＲ（商標）およびＬＲ（商標）シリーズのポリマーとして、トリメチルアンモニウム置換エポキシドを反応させたヒドロキシエチルセルロースの塩として入手でき、業界（ＣＴＦＡ）において、ポリクオタニウム１０と呼ばれている。別のタイプの陽イオンセルロースには、ラウリルジメチルアンモニウム置換エポキシドを反応させたヒドロキシエチルセルロースの第４級アンモニウム塩ポリマーが含まれ、業界（ＣＴＦＡ）において、ポリクオタニウム２４と呼ばれている。これらの材料は、Ａｍｅｒｃｈｏｌ Ｃｏｒｐ．（Ｅｄｉｓｏｎ、ニュージャージー、米国）から、Ｐｏｌｙｍｅｒ ＬＭ−２００の商品名で市販されている。
【００７０】
他の適切な陽イオン多糖ポリマーには、第４級窒素含有セルロースエーテル（例えば、米国特許第３９６２４１８号に記載されているもの）、ならびにエーテル化されたセルロースおよびデンプンのコポリマー（例えば、米国特許第３９５８５８１号に記載されているもの）が含まれる。
【００７１】
使用され得る特に適切なタイプの陽イオン多糖ポリマーは、陽イオングアーガム誘導体、例えば、グアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド（Ｒｈｏｎｅ−Ｐｏｕｌｅｎｃから、ＪＡＧＵＡＲ商標シリーズとして市販されている。）である。
【００７２】
例は、ＪＡＧＵＡＲ Ｃ１３Ｓ（これは、陽イオン基による置換度が低く、高粘度である。）、ＪＡＧＵＡＲ Ｃ１５（置換は中程度であり、低粘度である。）、ＪＡＧＵＡＲ Ｃ１７（高置換度、高粘度）、ＪＡＧＵＡＲ Ｃ１６（これは、陽イオン第４級アンモニウム基だけでなく低レベルの置換基を含むヒドロキシプロピル化陽イオングアー誘導体である。）、ＪＡＧＵＡＲ １６２（これは、透明度が高く、中くらいの粘度の、置換度の低いグアーである。）である。
【００７３】
好ましくは、コンディショニング用陽イオンポリマーは、陽イオンセルロースおよび陽イオングアー誘導体から選択される。特に好ましい陽イオンポリマーは、ＪＡＧＵＡＲ Ｃ１３Ｓ、ＪＡＧＵＡＲ Ｃ１５、ＪＡＧＵＡＲ Ｃ１７およびＪＡＧＵＡＲ Ｃ１６ならびにＪＡＧＵＡＲ Ｃ１６２である。
【００７４】
コンディショニング用陽イオンポリマーは、一般に、本発明の組成物に、組成物の０．０１から５、好ましくは、０．０５から１、より好ましくは、０．０８から０．５重量パーセントのレベルで存在する。
【００７５】
コンディショニング用陽イオンポリマーが本発明によるシャンプー組成物中に存在する場合、このコポリマーが、２マイクロメートル以下の平均直径（Ｍａｌｖｅｒｎ粒径測定装置を用いて光散乱により測定されるＤ３，２）を有するエマルジョン粒子として存在すると、好ましい。
【００７６】
ヘアコンディショナー組成物
本発明による組成物はまた、頭髪のトリートメントを行い（通常、シャンプーの後）その後で洗い流されるコンディショナーとして配合され得る。
【００７７】
適切には、本発明によるヘアコンディショナー組成物は、美容のために許容され、頭髪への局所適用に適する、コンディショニング用陽イオン界面活性剤を含む。
【００７８】
コンディショニング用陽イオン界面活性剤
適切なコンディショニング用陽イオン界面活性剤の例は、次の一般式に対応するものである。
【００７９】
［Ｎ（Ｒ１）（Ｒ２）（Ｒ３）（Ｒ４）］＋（Ｘ）−
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４は、（ａ）１から２２個の炭素原子の脂肪族基、あるいは（ｂ）２２個までの炭素原子を有する、芳香族、アルコキシ、ポリオキシアルキレン、アルキルアミド、ヒドロキシアルキル、アリールまたはアルキルアリール基から独立に選択され；Ｘは、ハロゲン（例えば、塩化物、臭化物）、酢酸基、クエン酸基、乳酸基、グリコール酸基、リン酸基、硝酸基、硫酸基、およびアルキル硫酸基の陰イオンから選択されるものなどの塩形成陰イオンである。
【００８０】
脂肪族基は、炭素および水素原子以外に、エーテル結合、および他の基（例えば、アミノ基）を含み得る。長鎖脂肪族基（例えば、約１２個以上の炭素原子のもの）は飽和であっても不飽和であってもよい。
【００８１】
好ましいコンディショニング用陽イオン界面活性剤は、アルキル鎖長がＣ１６からＣ２２であるモノアルキル第４級アンモニウム化合物である。
【００８２】
他の好ましいコンディショニング用陽イオン界面活性剤は、Ｒ１およびＲ２が独立にＣ１６からＣ２２のアルキル鎖長を有し、Ｒ３およびＲ４が２個以下の炭素原子を有する、いわゆるジアルキル第４級アンモニウム化合物である。
【００８３】
適当な陽イオン界面活性剤の例には以下が含まれる：セチルトリメチルアンモニウムクロリド、ベヘニルトリメチルアンモニウムクロリド、セチルピリジニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムクロリド、オクチルトリメチルアンモニウムクロリド、ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロリド、オクチルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、デシルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、ステアリルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、ジドデシルジメチルアンモニウムクロリド、ジオクタデシルジメチルアンモニウムクロリド、タロウトリメチルアンモニウムクロリド、ココトリメチルアンモニウムクロリド、ＰＥＧ−２オレイルアンモニウムクロリド、ならびに、塩化物がハロゲン（例えば、臭化物）、酢酸、クエン酸、乳酸、グリコール酸、リン酸、硝酸、硫酸、またはアルキル硫酸によって置き換えられたこれらの塩。さらなる適切な陽イオン界面活性剤には、クオタニウム−５、クオタニウム−３１およびクオタニウム−１８のＣＴＦＡ呼称を有する材料が含まれる。前記材料の任意の混合物もまた適切であり得る。特に有用なコンディショニング用陽イオン界面活性剤は、例えばＧＥＮＡＭＩＮ ＣＴＡＣとしてＨｏｅｃｈｓｔ Ｃｅｌａｎｅｓｅから市販されているセチルトリメチルアンモニウムクロリドである。
【００８４】
第１級、第２級、および第３級脂肪アミンの塩もまた適切なコンディショニング用陽イオン界面活性剤である。このようなアミンのアルキル基は、好ましくは、約１２から約２２個の炭素原子を有し、置換されていても無置換であってもよい。
【００８５】
特に有用なのは、アミド置換第３級脂肪アミンである。本発明において有用なこのようなアミンには、ステアラミドプロピルジエチルアミン、ステアラミドエチルジエチルアミン、ステアラミドエチルジメチルアミン、パルミタミドプロピルジメチルアミン、パルミタミドプロピルジエチルアミン、パルミタミドエチルジエチルアミン、パルミタミドエチルジメチルアミン、ベヘナミドプロピルジメチルアミン、ベヘナミドプロピルジエチルアミン、ベヘナミドエチルジエチルアミン、ベヘナミドエチルジメチルアミン、アラキダミドプロピルジメチルアミン、アラキダミドプロピルジエチルアミン、アラキダミドエチルジエチルアミン、アラキダミドエチルジメチルアミン、ジエチルアミノエチルステアラミドが含まれる。やはり有用なのは、ジメチルステアラミン、ジメチルソイアミン（ｓｏｙａｍｉｎｅ）、ソイアミン、ミリスチルアミン、トリデシルアミン、エチルステアリルアミン、Ｎ−タロウプロパンジアミン、エトキシ化（５モルのエチレンオキシドによる。）ステアリルアミン、ジヒドロキシエチルステアリルアミン、およびアラキジルベヘニルアミンである。これらのアミンは通常、陽イオン化学種を供給するために、酸と組み合わせて用いられる。この場合に有用な好ましい酸には、Ｌ−グルタミン酸、乳酸、塩酸、リンゴ酸、コハク酸、酢酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、Ｌ−グルタミン酸塩酸塩、およびこれらの混合物が含まれ、より好ましくは、Ｌ−グルタミン酸、乳酸、クエン酸である。本発明において有用なものの中に含まれる陽イオンアミン界面活性剤は、１９８１年６月２３日に発行されたＮａｃｈｔｉｇａｌ他の米国特許第４２７５０５５号に開示されている。
【００８６】
プロトン化可能なアミンと酸からのＨ＋とのモル比は、好ましくは、約１：０．３から１：１．２、より好ましくは、約１：０．５から約１：１．１である。
【００８７】
本発明のコンディショナーにおいて、コンディショニング用陽イオン界面活性剤のレベルは、適切には、全組成物の０．０１から１０、好ましくは、０．０５から５、より好ましくは、０．１から２重量パーセントである。
【００８８】
脂肪物質
本発明によるヘアコンディショナー組成物は、好ましくは、脂肪物質をさらに含む。
【００８９】
「脂肪物質」は、脂肪アルコール、アルコキシ化脂肪アルコール、脂肪酸、またはこれらの混合物を意味する。
【００９０】
好ましくは、脂肪物質のアルキル鎖は完全に飽和している。
【００９１】
代表的な脂肪物質は、８から２２個、より好ましくは、１６から２２個の炭素原子を含む。好ましい脂肪物質には、セチルアルコール、ステアリルアルコールおよびこれらの混合物が含まれる。
【００９２】
アルキル鎖に約１２から約１８個の炭素原子を有するアルコキシ化（例えば、エトキシ化またはプロポキシ化）脂肪アルコールは、脂肪アルコールそのものの代わりに、またはそれらに加えて使用できる。適切な例には、エチレングリコールセチルエーテル、ポリオキシエチレン（２）ステアリルエーテル、ポリオキシエチレン（４）セチルエーテル、およびこれらの混合物が含まれる。
【００９３】
本発明のコンディショナーにおける脂肪物質のレベルは、適切には、組成物の０．０１から１５、好ましくは、０．１から１０、より好ましくは、０．１から５重量パーセントである。陽イオン界面活性剤と脂肪物質との重量比は、適切には、１０：１から１：１０、好ましくは、４：１から１：８、最適には、１：１から１：７（例えば、１：３）である。
【００９４】
本発明のヘアコンディショナー組成物はまた陽イオンポリマーも含み得る。適切な陽イオンポリマーは、本明細書において上で、シャンプー組成物に関連して記載されている。
【００９５】
ヘアオイルおよびローション
ヘアオイルもまた本発明による適切な製品形態である。ヘアオイルは、水に溶けないコンディショニング用オイル物質を主に含む。ローションは、水に溶けないコンディショニング用オイル物質を含む水性エマルジョンである。適切な界面活性剤もまた、相分離に対してローションの安定性を向上させるために、ローションに含めることができる。
【００９６】
他の任意成分
本発明の組成物は、ヘアトリートメント配合物に通常用いられる他のどのような成分を含んでいてもよい。
【００９７】
懸濁剤
シャンプーなどの本発明によるヘアトリートメント組成物は、適切には、０．１から５ｗｔ％の懸濁剤を含む。適切な懸濁剤は、ポリアクリル酸、アクリル酸の架橋ポリマー、アクリル酸と疎水性モノマーとのコポリマー、カルボン酸含有モノマーとアクリル酸エステルとのコポリマー、アクリル酸とアクリレートエステルとの架橋コポリマー、ヘテロ多糖ガムおよび結晶性長鎖アシル誘導体から選択される。長鎖アシル誘導体は、望ましくは、エチレングリコールステアレート、１６から２２個の炭素原子を有する脂肪酸のアルカノールアミド、およびこれらの混合物である。エチレングリコールジステアレートおよびポリエチレングリコール３ジステアレートは好ましい長鎖アシル誘導体である。ポリアクリル酸は、Ｃａｒｂｏｐｏｌ ４２０、Ｃａｒｂｏｐｏｌ ４８８またはＣａｒｂｏｐｏｌ ４９３として市販されている。多官能剤により架橋されたアクリル酸のポリマーもまた用いることができ、これらは、Ｃａｒｂｏｐｏｌ ９１０、Ｃａｒｂｏｐｏｌ ９３４、Ｃａｒｂｏｐｏｌ ９４０、Ｃａｒｂｏｐｏｌ ９４１およびＣａｒｂｏｐｏｌ ９８０として市販されている。カルボン酸含有モノマーとアクリル酸エステルとの適切なコポリマーの例は、Ｃａｒｂｏｐｏｌ １３４２である。全てのＣａｒｂｏｐｏｌ（商標）材料は、Ｇｏｏｄｒｉｃｈから入手できる。
【００９８】
アクリル酸とアクリレートエステルとの適切な架橋ポリマーは、Ｐｅｍｕｌｅｎ ＴＲ１またはＰｅｍｕｌｅｎ ＴＲ２である。適切なヘテロ多糖ガムはザンサンガム（例えば、Ｋｅｌｚａｎ ｍｕとして入手できるもの）である。
【００９９】
さらなるコンディショニング剤
シャンプーおよびコンディショナーなどの本発明によるヘアトリートメント組成物は、適切には、シリコーンコンディショニング剤およびシリコーンでないオイルコンディショニング剤などのさらなるコンディショニング剤を含む。
【０１００】
適当なシリコーンコンディショニング剤には、ポリジオルガノシロキサン、特にポリジメチルシロキサン（これは、ジメチコンというＣＴＦＡの呼称を有する。）が含まれる。本発明の組成物（特に、シャンプーおよびコンディショナー）において使用するのにやはり適切であるのは、ヒドロキシ末端基を有するポリジメチルシロキサン（これは、ジメチコノールというＣＴＦＡの呼称を有する。）である。本発明の組成物に使用するのにやはり適切であるのは、僅かな架橋度を有するシリコーンゴム（例えば、ＷＯ ９６／３１１８８に記載されているもの）である。これらの材料は、頭髪に、コシ、ボリュームおよびスタイリング性、さらには、良好なウェットおよびドライコンディショニングを付与できる。やはり適切なのは、官能化シリコーン、特にアミノ官能化シリコーンである。
【０１０１】
適切なシリコーンでないオイルコンディショニング剤は、炭化水素オイル、脂肪エステルおよびこれらの混合物から選択される。
【０１０２】
さらなるコンディショニング剤は、適切には、シャンプーまたはコンディショニング組成物に、組成物の全重量に対するさらなるコンディショニング剤の全重量で、０．０５から１０、好ましくは、０．２から５、より好ましくは、約０．５から３パーセントのレベルで存在する。
【０１０３】
本発明のヘアトリートメント組成物は、性能および／または消費者に受け入れられる性質を向上させるための他の任意選択の成分、例えば、芳香剤、染料および顔料、ｐＨ調節剤、真珠光沢剤または乳白剤、粘度調整剤、保存剤、ならびに天然の頭髪栄養剤（例えば、ボタニカル、果実抽出物、糖誘導体およびアミノ酸）を含んでいてもよい。
【０１０４】
本発明は、以下の、非限定的実施例によってさらに例示され、これらの実施例において、特に断らなければ、全てのパーセンテージは全重量に対する重量によるものである。
【実施例】
【０１０５】
実施例１から５
上の一般式（Ｉ）のフラボノイド化合物を、カンナビノイド１型受容体（ＣＢ１Ｒ）およびカンナビノイド２型受容体（ＣＢ２Ｒ）を活性化するこれらの能力について評価した。
【０１０６】
ＣＢ１Ｒの実験は、放射性リガンドとして［３Ｈ］ＣＰ−５５，４９０を用い、製造業者（Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ）によって記載されたようにして、ヒト組換えＣＢ１を過剰発現するＨＥＫ２９３細胞からの膜を用いて実施した。
【０１０７】
ＣＢ２Ｒの実験は、放射性リガンドとして［３Ｈ］ＣＰ−５５，４９５を用い、製造業者（Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ）によって記載されたようにして、ヒト組換えＣＢ２を過剰発現するＨＥＫ２９３細胞からの膜を用いて実施した。
【０１０８】
活性化合物のデータは、Ｋｉ（ｍＭ）として表われ、ｎ＝３の測定の平均値±ＳＥＭである。
【０１０９】
各化合物について記載されている値は、ＥＣ５０の値である。これは、そのアゴニストにとって可能な最大の反応の５０％を生じる、アゴニストのモル濃度として定義される。記載した値はマイクロモル単位である。
【０１１０】
表に値がないのは、受容体にリガンドが５０％結合するのに、２５マイクロモルを超える濃度が必要であったことを示す。
【０１１１】
また、化合物のＣｌｏｇＰの値は、ＳＹＢＹＬ ｖ６．８（Ｔｒｉｐｏｓ Ｉｎｃ．、ミズーリ）を用いて計算した。
【０１１２】
結果を次の表に示す。
【０１１３】
【表１】
実施例６
以下は本発明によるシャンプー組成物の例である。
【０１１４】
【表２】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）のフラボノイド化合物
【化１】
［式中、
Ｒ１、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、低級アルキル（例えば、Ｃ１〜６アルキル）または低級アルコキシ（例えば、Ｃ１〜６アルコキシ）であり；
Ｒ２は−Ｈまたはアルケニル基である。］
を含む、頭髪および／または頭皮のケア組成物。
【請求項２】
一般式（Ｉ）のフラボノイド化合物が、イソキサントフモール（４’，７−ジヒドロキシ−５−メトキシ−８−プレニルフラバノン）、８−プレニルナリンゲニン（４’，５，７−トリヒドロキシ−８−プレニルフラバノン）、ピノセンブリン（５，７−ジヒドロキシフラバノン）、ピノストロビン（５−ヒドロキシ−７−メトキシフラバノン）、サクラネチン（５，４’−ジヒドロキシ−７−メトキシフラバノン）およびこれらの混合物から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
一般式（Ｉ）のフラボノイド化合物が、ピノストロビン（５−ヒドロキシ−７−メトキシフラバノン）であることを特徴とする、請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
フケ防止剤を０．０１から３０重量％含むことを特徴とする、請求項１から３のいずれかに記載の組成物。
【請求項５】
フケ防止剤が、ジンクピリチオン、クリンバゾール、ケトコナゾール、オクトピロックスおよびこれらの混合物から選択される化合物を含むことを特徴とする、請求項４に記載の組成物。
【請求項６】
洗浄用陰イオン界面活性剤を５から３０ｗｔ％の量で含むシャンプー組成物であることを特徴とする、請求項１から５のいずれかに記載の組成物。
【請求項７】
コンディショニング用陽イオン界面活性剤を０．０１から１０ｗｔ％の量で含むコンディショナー組成物であることを特徴とする、請求項１から５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項８】
ヘアオイルまたはローションであることを特徴とする、請求項１から５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項９】
一般式（Ｉ）のフラボノイド化合物の量が、０．０５から２０重量％であり、および好ましくは、０．１から１０重量％であることを特徴とする、請求項１から８のいずれかに記載の組成物。
【請求項１０】
請求項１から９のいずれか一項に記載の組成物を、頭髪および／または皮膚に、好ましくは頭髪および／または頭皮に局所適用することを含む、フケに付随する頭皮の痒みおよびフレーキングなどの炎症性皮膚状態を治療および／または防止する方法。
【請求項１１】
フケに付随する頭皮の痒みおよびフレーキングなどの炎症性皮膚状態を治療および／または防止するための組成物の製造における、一般式（Ｉ）のフラボノイド化合物の使用。
【請求項１２】
前記組成物が請求項１から９のいずれか一項に記載の組成物である、請求項１１に記載の使用。
【請求項１】
一般式（Ｉ）のフラボノイド化合物
【化１】
［式中、
Ｒ１、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立に、−Ｈ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＯＨ、低級アルキル（例えば、Ｃ１〜６アルキル）または低級アルコキシ（例えば、Ｃ１〜６アルコキシ）であり；
Ｒ２は−Ｈまたはアルケニル基である。］
を含む、頭髪および／または頭皮のケア組成物。
【請求項２】
一般式（Ｉ）のフラボノイド化合物が、イソキサントフモール（４’，７−ジヒドロキシ−５−メトキシ−８−プレニルフラバノン）、８−プレニルナリンゲニン（４’，５，７−トリヒドロキシ−８−プレニルフラバノン）、ピノセンブリン（５，７−ジヒドロキシフラバノン）、ピノストロビン（５−ヒドロキシ−７−メトキシフラバノン）、サクラネチン（５，４’−ジヒドロキシ−７−メトキシフラバノン）およびこれらの混合物から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
一般式（Ｉ）のフラボノイド化合物が、ピノストロビン（５−ヒドロキシ−７−メトキシフラバノン）であることを特徴とする、請求項２に記載の組成物。
【請求項４】
フケ防止剤を０．０１から３０重量％含むことを特徴とする、請求項１から３のいずれかに記載の組成物。
【請求項５】
フケ防止剤が、ジンクピリチオン、クリンバゾール、ケトコナゾール、オクトピロックスおよびこれらの混合物から選択される化合物を含むことを特徴とする、請求項４に記載の組成物。
【請求項６】
洗浄用陰イオン界面活性剤を５から３０ｗｔ％の量で含むシャンプー組成物であることを特徴とする、請求項１から５のいずれかに記載の組成物。
【請求項７】
コンディショニング用陽イオン界面活性剤を０．０１から１０ｗｔ％の量で含むコンディショナー組成物であることを特徴とする、請求項１から５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項８】
ヘアオイルまたはローションであることを特徴とする、請求項１から５のいずれか一項に記載の組成物。
【請求項９】
一般式（Ｉ）のフラボノイド化合物の量が、０．０５から２０重量％であり、および好ましくは、０．１から１０重量％であることを特徴とする、請求項１から８のいずれかに記載の組成物。
【請求項１０】
請求項１から９のいずれか一項に記載の組成物を、頭髪および／または皮膚に、好ましくは頭髪および／または頭皮に局所適用することを含む、フケに付随する頭皮の痒みおよびフレーキングなどの炎症性皮膚状態を治療および／または防止する方法。
【請求項１１】
フケに付随する頭皮の痒みおよびフレーキングなどの炎症性皮膚状態を治療および／または防止するための組成物の製造における、一般式（Ｉ）のフラボノイド化合物の使用。
【請求項１２】
前記組成物が請求項１から９のいずれか一項に記載の組成物である、請求項１１に記載の使用。
【公表番号】特表２００８−５３２９６１（Ｐ２００８−５３２９６１Ａ）
【公表日】平成２０年８月２１日（２００８．８．２１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５０００８４（Ｐ２００８−５０００８４）
【出願日】平成１８年２月２７日（２００６．２．２７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／００１８２３
【国際公開番号】ＷＯ２００６／０９７１９１
【国際公開日】平成１８年９月２１日（２００６．９．２１）
【出願人】（５９０００３０６５）ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ (494)
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２０年８月２１日（２００８．８．２１）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年２月２７日（２００６．２．２７）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／００１８２３
【国際公開番号】ＷＯ２００６／０９７１９１
【国際公開日】平成１８年９月２１日（２００６．９．２１）
【出願人】（５９０００３０６５）ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ (494)
【Ｆターム（参考）】
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