ベンゾイル置換アラニン
本発明は、式(I)：
【化１】
[式中、可変基R1〜R13は明細書で記載した通りに定義される]
で表されるベンゾイル置換アラニン、およびその農業上有用な塩に関する。さらに本発明は、前記化合物を製造するための方法および中間体、前記化合物の使用、あるいは不要な植物を防除するための前記化合物を含有する薬剤に関する。
【化１】
[式中、可変基R1〜R13は明細書で記載した通りに定義される]
で表されるベンゾイル置換アラニン、およびその農業上有用な塩に関する。さらに本発明は、前記化合物を製造するための方法および中間体、前記化合物の使用、あるいは不要な植物を防除するための前記化合物を含有する薬剤に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
式I：
【化１】
[式中、可変基は以下に定義した通りである：
R1は、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはC1-C6-ハロアルコキシであり；
R2、R3、R4、R5は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシであり；
R6、R7は、水素、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシであり；
R8は、C1-C6-アルキル、C1-C4-シアノアルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
R9は、水素またはC1-C6-アルキルであり；
R10は、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-シアノアルキル、C2-C6-シアノアルケニル、C2-C6-シアノアルキニル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ヒドロキシアルケニル、C2-C6-ヒドロキシアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、3員〜6員のヘテロシクリル
（ここで、前記のシクロアルキル、シクロアルケニルまたは3員〜6員のヘテロシクリル基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはオキソ、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ、C1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール(C1-C6-アルキル)からなる群からの1〜3個の基を有していてもよい）；
C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-ハロアルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-ハロアルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルキニルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルキル-C1-C4-チオアルキル、C2-C6-ハロアルケニル-C1-C4-チオアルキル、C2-C6-ハロアルキニル-C1-C4-チオアルキル、C1-C6-アルキルスルフィニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル-C1-C4-アルキル、アミノ-C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキルスルホニル)アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル-(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、ホルミルアミノ-C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルコキシカルボニル)アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、ヒドロキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、アミノカルボニル-C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル-C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキルカルボニル)アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル(C1-C6-アルキルアミノ)C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル；
フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルケニル、フェニル-C2-C4-アルキニル、フェニル-C1-C4-ハロアルキル、フェニル-C2-C4-ハロアルケニル、フェニル-C2-C4-ハロアルキニル、フェニル-C1-C4-ヒドロキシアルキル、フェニル-C2-C4-ヒドロキシアルケニル、フェニル-C2-C4-ヒドロキシアルキニル、フェニルカルボニル-C1-C4-アルキル、フェニルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、フェニルオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、フェニルオキシ-C1-C4-アルキル、フェニルチオ-C1-C4-アルキル、フェニルスルフィニル-C1-C4-アルキル、フェニルスルホニル-C1-C4-アルキル、
ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C4-アルキル、ヘテロアリール-C2-C4-アルケニル、ヘテロアリール-C2-C4-アルキニル、ヘテロアリール-C1-C4-ハロアルキル、ヘテロアリール-C2-C4-ハロアルケニル、ヘテロアリール-C2-C4-ハロアルキニル、ヘテロアリール-C1-C4-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリール-C2-C4-ヒドロキシアルケニル、ヘテロアリール-C2-C4-ヒドロキシアルキニル、ヘテロアリールカルボニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールオキシ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールチオ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールスルホニル-C1-C4-アルキル
（ここで、前記のフェニルおよびヘテロアリール基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはシアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ、C1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール(C1-C6-アルキル)からなる群からの1〜3個の基を有していてもよい）
であり；
R11は、OR14、NR15R16またはNO2であり；
R12は、水素、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
R13は、水素、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
R14、R15は、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C3-C6-アルケニルオキシカルボニル、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C3-C6-アルケニルアミノカルボニル、C3-C6-アルキニルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニル、[(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル-(C1-C6-アルキル)アミノ]カルボニル、(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、(C1-C6-アルキル)シアノイミノ、(アミノ)シアノイミノ、(C1-C6-アルキル)アミノシアノイミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノシアノイミノ、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル、N-(C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキル、N-(ジ-C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキルまたはトリ-C1-C4-アルキルシリル
（ここで、前記のアルキル、シクロアルキルおよびアルコキシ基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1〜3個の以下の基：シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキル-C1-C6-アルコキシカルボニルアミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルもしくはC1-C4-アルキルカルボニルオキシを有していてもよい）；
フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1-C6-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、フェニル-C1-C6-アルキルカルボニル
（ここで、前記のフェニル基は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1〜3個の以下の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシを有していてもよい）；あるいは、
SO2R17
であり；
R16は、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシであり；
R17は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノまたはフェニル
（ここで、前記フェニル基は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1〜3個の以下の基：C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルもしくはC1-C6-アルコキシを有していてもよい）
である]
で表されるベンゾイル置換アラニンまたはその農業上有用な塩。
【請求項２】
R1がハロゲンまたはC1-C6-ハロアルキルである、請求項1に記載の式Iで表されるベンゾイル置換アラニン。
【請求項３】
R2およびR3が互いに独立して水素、ハロゲンまたはC1-C6-ハロアルキルである、請求項1または2に記載の式Iで表されるベンゾイル置換アラニン。
【請求項４】
R4、R5、R6、R7、R9、R12およびR13が水素である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の式Iで表されるベンゾイル置換アラニン。
【請求項５】
R10が水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-シアノアルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ヒドロキシアルケニル、C2-C6-ヒドロキシアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニルまたは3員〜6員のヘテロシクリル
（ここで、前記のシクロアルキル、シクロアルケニルまたは3員〜6員のヘテロシクリル基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはオキソ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ヒドロキシカルボニルおよびC1-C6-アルコキシカルボニルからなる群からの1〜3個の基を有していてもよい）；
C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、ホルミルアミノ-C1-C4-アルキル；
フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルケニル、フェニル-C2-C4-アルキニル、フェニル-C1-C4-ハロアルキル、フェニル-C2-C4-ハロアルケニル、フェニル-C1-C4-ヒドロキシアルキル、フェニルオキシ-C1-C4-アルキル、フェニルチオ-C1-C4-アルキル、フェニルスルフィニル-C1-C4-アルキル、フェニルスルホニル-C1-C4-アルキル；
ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C4-アルキル、ヘテロアリール-C1-C4-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリールオキシ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールチオ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1-C4-アルキルまたはヘテロアリールスルホニル-C1-C4-アルキル
（ここで、前記のフェニルおよびヘテロアリール基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはシアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルスルホニルアミノおよびC1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノからなる群からの1〜3個の基を有していてもよい）
である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iで表されるベンゾイル置換アラニン。
【請求項６】
式V：
【化２】
[式中、R6、R9、R10、R11、R12およびR13は請求項1で定義した通りであり、L1はヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである]
のアラニン誘導体を、式IV：
【化３】
[式中、R1〜R5は請求項1で定義した通りであり、L2はヒドロキシル、ハロゲン、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイル(isoureyl)である]
の安息香酸 安息香酸誘導体(a benzoic acid benzoic acid derivative)と反応させて、対応する式III：
【化４】
[式中、R1〜R6およびR9〜R13は請求項1で定義した通りであり、L1はヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである]
のベンゾイル誘導体を得て、次いで、得られた式IIIのベンゾイル誘導体を式II：
ＨＮＲ７Ｒ８ II,
[式中、R7およびR8は請求項1で定義した通りである]
のアミンと反応させる、請求項1に記載の式Iで表されるベンゾイル置換アラニンの製造方法。
【請求項７】
式III：
【化５】
[式中、R1〜R6およびR9〜R13は請求項1で定義した通りであり、L1はヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである]
で表されるベンゾイル誘導体。
【請求項８】
除草効果を有する量の少なくとも1種の請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iで表されるベンゾイル置換アラニンまたはIの農業上有用な塩と、作物保護剤の製剤化で慣用の補助剤とを含む組成物。
【請求項９】
除草効果を有する量の少なくとも1種の請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iで表されるベンゾイル置換アラニンまたはIの農業上有用な塩と、作物保護剤の製剤化で慣用の補助剤とを混合する、請求項9に記載の組成物の製造方法。
【請求項１０】
除草効果を有する量の少なくとも1種の請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iで表されるベンゾイル置換アラニンまたはIの農業上有用な塩を、植物、それらの生育環境および／または種子に作用させる、不要な植物の防除方法。
【請求項１１】
請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iで表されるベンゾイル置換アラニンまたはその農業上有用な塩の除草剤としての使用。
【請求項１】
式I：
【化１】
[式中、可変基は以下に定義した通りである：
R1は、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルまたはC1-C6-ハロアルコキシであり；
R2、R3、R4、R5は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシまたはC1-C6-ハロアルコキシであり；
R6、R7は、水素、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシであり；
R8は、C1-C6-アルキル、C1-C4-シアノアルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
R9は、水素またはC1-C6-アルキルであり；
R10は、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-シアノアルキル、C2-C6-シアノアルケニル、C2-C6-シアノアルキニル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ヒドロキシアルケニル、C2-C6-ヒドロキシアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニル、3員〜6員のヘテロシクリル
（ここで、前記のシクロアルキル、シクロアルケニルまたは3員〜6員のヘテロシクリル基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはオキソ、シアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ、C1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、(C1-C6-アルキルアミノ)カルボニルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール(C1-C6-アルキル)からなる群からの1〜3個の基を有していてもよい）；
C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-ハロアルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-ハロアルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルキニルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルキル-C1-C4-チオアルキル、C2-C6-ハロアルケニル-C1-C4-チオアルキル、C2-C6-ハロアルキニル-C1-C4-チオアルキル、C1-C6-アルキルスルフィニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル-C1-C4-アルキル、アミノ-C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキルスルホニル)アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニル-(C1-C6-アルキル)アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、ホルミルアミノ-C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルコキシカルボニル)アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、ヒドロキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、アミノカルボニル-C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル-C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキルカルボニル)アミノ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニル(C1-C6-アルキルアミノ)C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル；
フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルケニル、フェニル-C2-C4-アルキニル、フェニル-C1-C4-ハロアルキル、フェニル-C2-C4-ハロアルケニル、フェニル-C2-C4-ハロアルキニル、フェニル-C1-C4-ヒドロキシアルキル、フェニル-C2-C4-ヒドロキシアルケニル、フェニル-C2-C4-ヒドロキシアルキニル、フェニルカルボニル-C1-C4-アルキル、フェニルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、フェニルオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、フェニルオキシ-C1-C4-アルキル、フェニルチオ-C1-C4-アルキル、フェニルスルフィニル-C1-C4-アルキル、フェニルスルホニル-C1-C4-アルキル、
ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C4-アルキル、ヘテロアリール-C2-C4-アルケニル、ヘテロアリール-C2-C4-アルキニル、ヘテロアリール-C1-C4-ハロアルキル、ヘテロアリール-C2-C4-ハロアルケニル、ヘテロアリール-C2-C4-ハロアルキニル、ヘテロアリール-C1-C4-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリール-C2-C4-ヒドロキシアルケニル、ヘテロアリール-C2-C4-ヒドロキシアルキニル、ヘテロアリールカルボニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールオキシ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールチオ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールスルホニル-C1-C4-アルキル
（ここで、前記のフェニルおよびヘテロアリール基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはシアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、アミノ、C1-C6-アルキルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノ、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ、C1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノ、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ、アリールおよびアリール(C1-C6-アルキル)からなる群からの1〜3個の基を有していてもよい）
であり；
R11は、OR14、NR15R16またはNO2であり；
R12は、水素、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
R13は、水素、C1-C6-アルキルまたはC1-C6-ハロアルキルであり；
R14、R15は、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルキルチオカルボニル、C3-C6-シクロアルキルカルボニル、C2-C6-アルケニルカルボニル、C2-C6-アルキニルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C3-C6-アルケニルオキシカルボニル、C3-C6-アルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C6-アルキルアミノカルボニル、C3-C6-アルケニルアミノカルボニル、C3-C6-アルキニルアミノカルボニル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C1-C6-アルコキシ)-N-(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルケニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニル、N-(C3-C6-アルキニル)-N-(C1-C6-アルコキシ)アミノカルボニル、[(C1-C6-アルキル)アミノカルボニル-(C1-C6-アルキル)アミノ]カルボニル、(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノチオカルボニル、(C1-C6-アルキル)シアノイミノ、(アミノ)シアノイミノ、(C1-C6-アルキル)アミノシアノイミノ、ジ(C1-C6-アルキル)アミノシアノイミノ、C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシイミノ-C1-C6-アルキル、N-(C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキル、N-(ジ-C1-C6-アルキルアミノ)イミノ-C1-C6-アルキルまたはトリ-C1-C4-アルキルシリル
（ここで、前記のアルキル、シクロアルキルおよびアルコキシ基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1〜3個の以下の基：シアノ、ヒドロキシル、C3-C6-シクロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、ジ(C1-C4-アルキル)アミノ、C1-C4-アルキル-C1-C6-アルコキシカルボニルアミノ、C1-C4-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル、C1-C4-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1-C4-アルキルアミノカルボニル、ジ(C1-C4-アルキル)アミノカルボニルもしくはC1-C4-アルキルカルボニルオキシを有していてもよい）；
フェニル、フェニル-C1-C6-アルキル、フェニルカルボニル-C1-C6-アルキル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルスルホニルアミノカルボニル、N-(C1-C6-アルキル)-N-(フェニル)アミノカルボニル、フェニル-C1-C6-アルキルカルボニル
（ここで、前記のフェニル基は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1〜3個の以下の基：ニトロ、シアノ、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシもしくはC1-C4-ハロアルコキシを有していてもよい）；あるいは、
SO2R17
であり；
R16は、水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-アルケニル、C3-C6-アルキニル、C3-C6-ハロアルケニル、C3-C6-ハロアルキニル、ヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシであり；
R17は、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノまたはフェニル
（ここで、前記フェニル基は部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／または1〜3個の以下の基：C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルもしくはC1-C6-アルコキシを有していてもよい）
である]
で表されるベンゾイル置換アラニンまたはその農業上有用な塩。
【請求項２】
R1がハロゲンまたはC1-C6-ハロアルキルである、請求項1に記載の式Iで表されるベンゾイル置換アラニン。
【請求項３】
R2およびR3が互いに独立して水素、ハロゲンまたはC1-C6-ハロアルキルである、請求項1または2に記載の式Iで表されるベンゾイル置換アラニン。
【請求項４】
R4、R5、R6、R7、R9、R12およびR13が水素である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の式Iで表されるベンゾイル置換アラニン。
【請求項５】
R10が水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-シアノアルキル、C1-C6-ヒドロキシアルキル、C2-C6-ヒドロキシアルケニル、C2-C6-ヒドロキシアルキニル、C3-C6-シクロアルキル、C3-C6-シクロアルケニルまたは3員〜6員のヘテロシクリル
（ここで、前記のシクロアルキル、シクロアルケニルまたは3員〜6員のヘテロシクリル基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはオキソ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ヒドロキシカルボニルおよびC1-C6-アルコキシカルボニルからなる群からの1〜3個の基を有していてもよい）；
C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルスルホニルアミノ-C1-C4-アルキル、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-ハロアルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルアミノ-C1-C4-アルキル、ジ(C1-C6-アルキル)アミノカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、ホルミルアミノ-C1-C4-アルキル；
フェニル、フェニル-C1-C4-アルキル、フェニル-C2-C4-アルケニル、フェニル-C2-C4-アルキニル、フェニル-C1-C4-ハロアルキル、フェニル-C2-C4-ハロアルケニル、フェニル-C1-C4-ヒドロキシアルキル、フェニルオキシ-C1-C4-アルキル、フェニルチオ-C1-C4-アルキル、フェニルスルフィニル-C1-C4-アルキル、フェニルスルホニル-C1-C4-アルキル；
ヘテロアリール、ヘテロアリール-C1-C4-アルキル、ヘテロアリール-C1-C4-ヒドロキシアルキル、ヘテロアリールオキシ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールチオ-C1-C4-アルキル、ヘテロアリールスルフィニル-C1-C4-アルキルまたはヘテロアリールスルホニル-C1-C4-アルキル
（ここで、前記のフェニルおよびヘテロアリール基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、かつ／またはシアノ、ニトロ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、ヒドロキシル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、ヒドロキシカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル-C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルスルホニルアミノおよびC1-C6-ハロアルキルスルホニルアミノからなる群からの1〜3個の基を有していてもよい）
である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式Iで表されるベンゾイル置換アラニン。
【請求項６】
式V：
【化２】
[式中、R6、R9、R10、R11、R12およびR13は請求項1で定義した通りであり、L1はヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである]
のアラニン誘導体を、式IV：
【化３】
[式中、R1〜R5は請求項1で定義した通りであり、L2はヒドロキシル、ハロゲン、C1-C6-アルキルカルボニル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C4-アルキルスルホニル、ホスホリルまたはイソウレイル(isoureyl)である]
の安息香酸 安息香酸誘導体(a benzoic acid benzoic acid derivative)と反応させて、対応する式III：
【化４】
[式中、R1〜R6およびR9〜R13は請求項1で定義した通りであり、L1はヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである]
のベンゾイル誘導体を得て、次いで、得られた式IIIのベンゾイル誘導体を式II：
ＨＮＲ７Ｒ８ II,
[式中、R7およびR8は請求項1で定義した通りである]
のアミンと反応させる、請求項1に記載の式Iで表されるベンゾイル置換アラニンの製造方法。
【請求項７】
式III：
【化５】
[式中、R1〜R6およびR9〜R13は請求項1で定義した通りであり、L1はヒドロキシルまたはC1-C6-アルコキシである]
で表されるベンゾイル誘導体。
【請求項８】
除草効果を有する量の少なくとも1種の請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iで表されるベンゾイル置換アラニンまたはIの農業上有用な塩と、作物保護剤の製剤化で慣用の補助剤とを含む組成物。
【請求項９】
除草効果を有する量の少なくとも1種の請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iで表されるベンゾイル置換アラニンまたはIの農業上有用な塩と、作物保護剤の製剤化で慣用の補助剤とを混合する、請求項9に記載の組成物の製造方法。
【請求項１０】
除草効果を有する量の少なくとも1種の請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iで表されるベンゾイル置換アラニンまたはIの農業上有用な塩を、植物、それらの生育環境および／または種子に作用させる、不要な植物の防除方法。
【請求項１１】
請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iで表されるベンゾイル置換アラニンまたはその農業上有用な塩の除草剤としての使用。
【公表番号】特表２００９−５３７４７７（Ｐ２００９−５３７４７７Ａ）
【公表日】平成２１年１０月２９日（２００９．１０．２９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００９−５１０４１５（Ｐ２００９−５１０４１５）
【出願日】平成１９年５月１０日（２００７．５．１０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００７／０５４５０９
【国際公開番号】ＷＯ２００７／１３４９７１
【国際公開日】平成１９年１１月２９日（２００７．１１．２９）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年１０月２９日（２００９．１０．２９）
【国際特許分類】
【出願日】平成１９年５月１０日（２００７．５．１０）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００７／０５４５０９
【国際公開番号】ＷＯ２００７／１３４９７１
【国際公開日】平成１９年１１月２９日（２００７．１１．２９）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
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