マメ科の植物におけるサビ病の感染の防除方法
式Ｉ：
【化１】
[式中、
ｎは０〜４を表し、
ＸはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｈｅｔは式ＩＩａ、ＩＩｂ又はＩＩｃ：
【化２】
（式中、
Ｒ１はＣ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ２は水素又はハロゲンを表し、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ４はＣ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ５はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニルを表す）
で表されるピラゾール、チアゾール又はピリジン基を表す]
で表されるヘテロシクリルカルボキシアニリド、式Ｉで表されるヘテロシクリルカルボキシアニリドと、アゾール、アシルアラニン、アミン誘導体、アニリノピリミジン、ジカルボキシイミド、ジチオカルバメート、複素環式化合物、フェニルピロール、シンナミド、及び類似物から選択される殺菌活性化合物ＩＩ、又は明細書に記載の他の殺菌剤との混合物、並びにこれらの混合物を含む組成物及び種子を使用することによってマメ科の植物におけるサビ病の感染を防除する方法。
【化１】
[式中、
ｎは０〜４を表し、
ＸはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｈｅｔは式ＩＩａ、ＩＩｂ又はＩＩｃ：
【化２】
（式中、
Ｒ１はＣ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ２は水素又はハロゲンを表し、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ４はＣ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ５はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニルを表す）
で表されるピラゾール、チアゾール又はピリジン基を表す]
で表されるヘテロシクリルカルボキシアニリド、式Ｉで表されるヘテロシクリルカルボキシアニリドと、アゾール、アシルアラニン、アミン誘導体、アニリノピリミジン、ジカルボキシイミド、ジチオカルバメート、複素環式化合物、フェニルピロール、シンナミド、及び類似物から選択される殺菌活性化合物ＩＩ、又は明細書に記載の他の殺菌剤との混合物、並びにこれらの混合物を含む組成物及び種子を使用することによってマメ科の植物におけるサビ病の感染を防除する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、マメ科の植物におけるサビ病の感染を防除する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
最近まで、マメ科の植物（特に、ダイズ）を栽培する最も重要な地域において、経済的に重大であった有害菌類による感染はなかった。
【０００３】
しかしながら、ここ数年、南アメリカでは、有害菌類のPhakopsora pachyrhizi又はPhakopsora meibomiaeによるダイズの深刻なサビ病感染が増大してきた。著しい収穫物及び収穫高の減少となっていた。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
最も一般的な殺菌剤は、ダイズにおけるサビ病の防除には不適当であり、つまり、サビ病菌類に対するそれらの殺菌剤の作用は十分ではない。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
驚くべきことに、式Ｉ：
【化１】
［式中、可変部は以下に定義する通りである：
ｎは０、１、２、３又は４を表し；
Ｈａｌはハロゲンを表し；
ＸはＣ１〜Ｃ６ハロアルキル又はＣ２〜Ｃ６ハロアルケニルを表し；
Ｈｅｔは式ＩＩａ、ＩＩｂ又はＩＩｃ：
【化２】
（式中、
Ｒ１はＣ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ２は水素又はハロゲンを表し、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ４はＣ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ５はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニルを表す）
で表されるピラゾール、チアゾール又はピリジン基を表す］
で表されるヘテロシクリルカルボキシアニリドが、マメ科の植物におけるサビ病菌類の病害に対して、良好な活性を有することを見出した。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００６】
これまで、化合物Ｉで表される種類のカルボキシアニリドは、ボトリチスに対して特に効果的であると記載されていた（例えば、ＥＰ−Ａ５４５０９９及びＥＰ−Ａ５８９３０１を参照されたい）。
【０００７】
混合パートナーとして本発明に記載される活性化合物は、一般に、当業者に知られており（http://www.hclrss.demon.co.uk/を参照されたい）、市販されている。
【０００８】
式Ｉにおいて、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し、フッ素又は塩素を表すのが好ましく；
【０００９】
Ｃ１〜Ｃ４アルキルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル又は１，１−ジメチルエチルを表し、メチル又はエチルを表すのが好ましく；
【００１０】
Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルは、部分的に又は完全にハロゲン化され、且つハロゲン原子が、特にフッ素、塩素及び／又は臭素であるＣ１〜Ｃ４アルキル基を表し、すなわち、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１，１，２−トリフルオロ−２−クロロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１，１，２，２−テトラクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、ヘプタフルオロ−１−プロピル、ヘプタフルオロ−２−プロピル、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブチル又はノナフルオロ−１−ブチルを表し、特にハロメチルを表し、特に好ましくはＣＨ２−Ｃｌ、ＣＨ（Ｃｌ）２、ＣＨ２−Ｆ、ＣＨ（Ｆ）２、ＣＦ３、ＣＨＦＣｌ、ＣＦ２Ｃｌ又はＣＦ（Ｃｌ）２を表し；
【００１１】
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルは、部分的に又は完全にハロゲン化され、且つハロゲン原子が、特にフッ素、塩素及び／又は臭素であるＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、すなわち、例えば、上述のＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基、或いはｎ−ウンデカフルオロペンチル又はｎ−トリデカフルオロヘキシルを表し、特にＣ１〜Ｃ４ハロアルキル、特に好ましくは２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１，１，２−トリフルオロ−２−クロロエチル、１，１，２，２−テトラクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、ヘプタフルオロ−１−プロピル、ヘプタフルオロ−２−プロピル、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブチル又はノナフルオロ−１−ブチルを表し；
【００１２】
Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルは、部分的に又は完全にハロゲン化され、且つハロゲン原子が、特にフッ素及び／又は塩素であるＣ２〜Ｃ６アルケニル基を表し、すなわち、例えば、１−クロロビニル、２−クロロビニル、１，２−ジクロロビニル、１，２，２−トリクロロビニル、２−クロロアリル、３−クロロアリル、２，３−ジクロロアリル、３，３−ジクロロアリル、２，３，３−トリクロロアリル、２，３−ジクロロブタ−２−エニル、２−ブロモアリル、３−ブロモアリル、２，３−ジブロモアリル、３，３−ジブロモアリル、２，３，３−トリブロモアリル又は２，３−ジブロモブタ−２−エニルを表し、特に２−クロロアリルを表し；
【００１３】
Ｃ１〜Ｃ４アルコキシは、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、ｎ−ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ又は１，１−ジメチルエトキシを表し、メトキシを表すのが好ましく；
【００１４】
Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオは、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ｎ−ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ又は１，１−ジメチルエチルチオを表し、メチルチオを表すのが好ましく；
【００１５】
Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニルは、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィニル又は１，１−ジメチルエチルスルフィニルを表し、メチルスルフィニルを表すのが好ましく；
【００１６】
Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルは、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル又は１，１−ジメチルエチルスルホニルを表し、メチルスルホニルを表すのが好ましい。
【００１７】
可変部が、単独で、又は相互に組み合わされて、以下に定義される通りの化合物Ｉが特に好ましく：
ｎは０又は１を表し、特に０であり；
Ｈａｌはフッ素又は塩素を表し；
ＸはＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、特にＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、特に好ましくは２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１，１，２−トリフルオロ−２−クロロエチル、１，１，２，２−テトラクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、ヘプタフルオロ−１−プロピル、ヘプタフルオロ−２−プロピル、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブチル又はノナフルオロ−１−ブチルを表し、特に１，１，２，２−テトラフルオロエチルを表し；
Ｈｅｔは式ＩＩａ：
【化３】
［式中、
Ｒ１はメチル又はハロメチルを表し、特にメチル、ＣＨＦ２又はＣＦ３を表し、ＣＨＦ２又はＣＦ３を表すのが特に好ましく、特にＣＨＦ２を表し；
Ｒ２は水素、フッ素又は塩素を表し、特に水素又はフッ素を表し、水素を表すのが特に好ましく；
Ｒ３はメチル又はハロメチルを表し、特にメチル、ＣＨＦ２又はＣＦ３を表し；
Ｒ４はＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、特にメチルを表し；
Ｒ５はハロゲン、メチル、ハロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表し、特にフッ素、塩素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はメトキシを表す］
で表されるピラゾール基を表す。
【００１８】
また、以下の表Ａ）〜Ｃ）に列挙されるヘテロシクリルカルボキシアニリドＩが特に好ましく、ここで、ｎはいずれの場合にも０であり、Ｈｅｔはピラゾール基ＩＩａ（Ｒ２＝水素）を表す。
【表１】
【００１９】
【表２】
【００２０】
【表３】
【００２１】
本発明の方法において著しく高められる活性は、ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩと、以下の群から選択される少なくとも１種の活性化合物ＩＩとを一緒に相乗的に有効な量で使用することによって達成される：
【００２２】
・アゾール、例えば、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール等、
・アシルアラニン、例えば、ベナラキシル、メタラキシル、メフェノキサム、オフレース、オキサジキシル等、
・アミン誘導体、例えば、グアザチン等、
・アニリノピリミジン、例えば、ピリメタニル、メパニピリム、シプロジニル等、
・ジカルボキシイミド、例えば、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン等、
・ジチオカルバメート、例えば、マンコゼブ、メチラム、チラム等、
・複素環化合物、例えば、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、フベリダゾール、ピコベンズアミド、ペンチオピラド、プロキナジド、チアベンダゾール、チオファネートメチル、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン等、
・フェニルピロール、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル等、
・他の殺菌剤、例えば、ベンチアバリカルブ、シフルフェナミド、ホセチル、ホセチルアルミニウム、亜リン酸若しくはその塩、イプロバリカルブ、メトラフェノン等、
・ストロビルリン、例えば、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、メチル（２−クロロ−５−［１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）エチル］ベンジル）カルバメート、メチル（２−クロロ−５−［１−（６−メチルピリジン−２−イルメトキシイミノ）エチル］ベンジル）カルバメート、メチル２−オルト−［（２，５−ジメチルフェニルオキシメチレン）フェニル］−３−メトキシアクリレート等
・シンナミド及び類似物、例えば、ジメトモルフ、フルメトベル、フルモルフ等。
【００２３】
ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩ及び少なくとも１種の化合物ＩＩを同時に、すなわち一緒に又は別個に適用するか、或いはヘテロシクリルカルボキシアニリドＩ及び活性化合物ＩＩを連続して適用することにより、個々の化合物を用いるときよりも、マメ科の植物におけるサビ病の感染を良好に防除することが可能であるということを見出した（相乗的混合物）。
【００２４】
従って、本発明は、活性成分として、
Ａ）ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩと、
Ｂ）上述の活性化合物ＩＩと
を相乗的に有効な量で含む、サビ病菌類の防除用殺菌剤混合物にも関する。
【００２５】
ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩ及び活性化合物ＩＩを同時に、すなわち、一緒に又は別個に、或いは連続して適用することが可能であり、別個に適用する場合において、その順番は防除処置の結果に対して影響を及ぼさないのが一般的である。
【００２６】
有害菌類は、種子を処理するか、植物の播種前若しくは播種後又は植物の出芽前若しくは出芽後に植物若しくは土壌に噴霧若しくは散布することにより、ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩを適用することによって防除される。
【００２７】
マメ科の植物におけるサビ病は、ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩを含む製剤の水性調製物を植物の地上部分、特に葉に適用するか、或いは高い浸透性効果のため、予防薬として種子又は土壌を処理することによって有利に防除される。
【００２８】
化合物Ｉ及びＩＩを、１００：１〜１：１００、好ましくは２０：１〜１：２０、特に１０：１〜１：１０の重量比で適用するのが一般的である。
【００２９】
本発明の方法において、ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩは、活性化合物ＩＩに加えて、他の活性化合物ＩＩＩと、更に、除草剤、殺虫剤、生長調節剤、他の殺菌剤又はその他に肥料と一緒に有利に適用することができる。この種類の好適な他の混合パートナーＩＩＩは、特に以下のものである：
・イマゼタピル、イマザモクス、イマザピル、イマザピク、ジメテナミド−ｐ；
・フィプロニル、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、ＭＴＩ４４６、ＣＧＡ２９３３４３、ネオニコチノイド殺虫剤、例えば、イミダクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、クロチアニジン、ジノテフラン及びチアメトキサム。
【００３０】
化合物Ｉ及びＩＩＩを、１００：１〜１：１００、好ましくは２０：１〜１：２０、特に１０：１〜１：１０の重量比で適用するのが一般的である。
【００３１】
ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩと除草剤との上述した混合物は、これらの除草剤、特に活性なイミダゾリノン化合物に対する植物の感受性が低下している作物において特に使用される。
【００３２】
ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩをダイズに使用する場合、収穫高は著しく増大する。従って、ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩを、収穫高を増大させるために使用しても良い。収穫高を増大させると共に、マメ科の植物におけるサビ病に対してヘテロシクリルカルボキシアニリドＩの作用が良好であることから、本発明の方法は、農場主にとって特に利益となる。良好な結果は、ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩを活性化合物ＩＩと一緒に使用することによって得ることができる。
【００３３】
本発明の方法により、マメ科の植物において頻繁に遭遇する他の有害菌類を極めて良好の防除することも可能である。ダイズにおける最も重大な真菌症は、以下の通りである：
・Microsphaera diffusa
・Cercospora kikuchi
・Cercospora sojina
・Septoria glycines
・Colletotrichum truncatum。
【００３４】
ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩ並びにＩ及びＩＩの上述した混合物は、上述の病気の防除にも好適である。
【００３５】
ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩ並びにＩ及びＩＩの混合物は、菌類、或いは菌類の攻撃から保護されるべき植物又は材料、或いは土壌を殺菌有効量の活性化合物で処理することによって適用する。材料又は植物が菌類に感染する前及び感染した後に適用することが可能である。処理は、感染前に行われるのが好ましい。
【００３６】
殺菌性組成物は、０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含むのが一般的である。
【００３７】
ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩを単独で使用する場合、本発明の方法における適用率は、所望の効果の種類に応じて、１ｈａあたり０．０１〜１．５ｋｇの活性化合物である。
【００３８】
種子を処理する場合、必要とされる活性化合物の量は、一般に、種子１００ｋｇあたり１〜１５００ｇのヘテロシクリルカルボキシアニリドＩであり、１０〜５００ｇであるのが好ましい。
【００３９】
活性化合物ＩＩの種類及び所望の効果に応じて、本発明の混合物の適用率は、１０〜２５００ｇ／ｈａであり、５０〜２０００ｇ／ｈａであるのが好ましく、特に１００〜１５００ｇ／ｈａである。
【００４０】
混合物を使用する場合、これに対応して、ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩの適用率は、１〜１０００ｇ／ｈａであるのが一般的であり、１０〜７５０ｇ／ｈａであるのが好ましく、特に２０〜５００ｇ／ｈａである。
【００４１】
これに対応して、活性化合物ＩＩの適用率は、１〜１５００ｇ／ｈａであるのが一般的であり、１０〜１２５０ｇ／ｈａであるのが好ましく、特に２０〜１０００ｇ／ｈａである。
【００４２】
種子を処理する場合、混合物の適用率は、１〜２０００ｇ／種子１００ｋｇであるのが一般的であり、１〜１５００ｇ／種子１００ｋｇであるのが好ましく、特に５〜１０００ｇ／種子１００ｋｇである。
【００４３】
本発明の方法で使用する場合、化合物を一般的な製剤、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、ダスト、粉末、ペースト及び顆粒に加工することが可能である。使用形態は、特定の使用目的に基づいて決定される；いずれの場合にも、本発明の化合物の微細且つ均一な分配が保証されるべきである。
【００４４】
製剤は既知の方法で、例えば活性化合物を溶剤及び／又は担体で、必要により乳化剤及び分散剤を使用して増量することにより調製される。この目的に適当な溶剤／助剤としては、主として以下のものが挙げられる：
・ 水、芳香族溶剤（例えば、Solvessoの製品、キシレン）、パラフィン（例えば、鉱油留分）、アルコール（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン、ガンマ−ブチロラクトン）、ピロリドン（Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン）、アセテート（グリコールジアセテート）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸及び脂肪酸エステル、原則として、溶剤混合物も使用可能である、
・ 担体、例えば粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレイ、タルク、白亜）及び粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、シリケート）；乳化剤、例えば、非イオン性及びアニオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート、アリールスルホネート）、及び分散剤、例えば、リグノサルファイト廃液及びメチルセルロース。
【００４５】
好適な界面活性剤は、以下のものである：リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸及びジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェート、脂肪酸及び硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、更に、スルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコールエチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノサルファイト廃液及びメチルセルロース。
【００４６】
直接噴霧可能な溶液、エマルジョン、ペースト又は油性分散液を調製するのに好適な物質は、中〜高沸点の鉱油留分、例えば、灯油又はディーゼル油、さらにはコールタール油、植物若しくは動物由来の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン若しくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶剤、例えばジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン及び水である。
【００４７】
粉末、拡散剤及び散布剤は、活性物質と固体担体とを混合または一緒に摩砕することにより調製することができる。
【００４８】
顆粒、例えば、被覆顆粒、含浸顆粒、及び均質顆粒は、活性化合物を固体担体に結合させることにより調製することができる。固体担体の例としては、鉱物土、例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレイ、石灰石、石灰、白亜、赤土、黄土、クレイ、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、摩砕合成物質、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、及び植物性生成物、例えば、穀物粉、樹皮粉、木粉、及び堅果殻粉、セルロース粉末及び他の固形担体である。
【００４９】
一般に、製剤は０．０１〜９５重量％、好ましくは０．１〜９０重量％の活性化合物を含む。この活性化合物は、純度９０〜１００％、好ましくは９５〜１００％（ＮＭＲ又はＨＰＬＣスペクトルによる）で使用される。
【００５０】
以下に、製剤の例を列挙する：
１．水により希釈するための製品
Ａ）水溶性濃縮物（Water-soluble concentrates）（ＳＬ）
１０重量部の本発明の化合物を９０重量部の水又は水溶性溶剤に溶解する。或いは、湿潤剤又は他の助剤を添加する。活性化合物は、水で希釈すると溶解する。これにより、活性化合物の含有量が１０重量％の製剤を得る。
【００５１】
Ｂ）分散性濃縮物（Dispersible concentrates）（ＤＣ）
２０重量部の本発明の化合物を、１０重量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを加えて、７０重量部のシクロヘキサノンに溶解する。水で希釈すると、分散液が得られる。活性化合物の含有量は、２０重量％である。
【００５２】
Ｃ）乳化性濃縮物（Emulsifiable concentrates）（ＥＣ）
１５重量部の本発明の化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びエトキシル化ひまし油（それぞれ５重量部）を加えて、７５重量部のキシレンに溶解する。水で希釈するとエマルジョンが得られる。製剤の活性化合物含有量は、１５重量％である。
【００５３】
Ｄ）エマルジョン（Emulsions）（ＥＷ、ＥＯ）
２５重量部の本発明の化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びエトキシル化ひまし油（それぞれ５重量部）を加えて、３５重量部のキシレンに溶解する。この混合物を、乳化機（例えば、Ultraturrax）を用いて３０重量部の水に添加し、均一なエマルジョンとする。水で希釈するとエマルジョンが得られる。製剤の活性化合物含有量は、２５重量％である。
【００５４】
Ｅ）懸濁液（Suspensions）（ＳＣ、ＯＤ）
撹拌されたボールミル中で、２０重量部の本発明の化合物を、１０重量部の分散剤及び湿潤剤並びに７０重量部の水又は有機溶剤を加えて粉砕して、微細な活性化合物の懸濁液を得る。水で希釈すると、活性化合物の安定な懸濁液が得られる。製剤の活性化合物含有量は、２０重量％である。
【００５５】
Ｆ）水分散性顆粒及び水溶性顆粒（Water-dispersible granules, water-soluble granules）（ＷＧ、ＳＧ）
５０重量部の本発明の化合物を、５０重量部の分散剤及び湿潤剤を加えて微細に粉砕し、専門機器（例えば、押出器、噴霧塔、流動床）を用いて水分散性又は水溶性顆粒とする。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られる。製剤の活性化合物含有量は、５０重量％である。
【００５６】
Ｇ）水分散性粉末及び水溶性粉末（Water-dispersible powders, water-soluble powders）（ＷＰ、ＳＰ）
７５重量部の本発明の化合物を、２５重量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを加えてローターステーターミル中で粉砕する。水で希釈すると、活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られる。製剤の活性化合物含有量は、７５重量％である。
【００５７】
２．希釈しないで適用される製品
Ｈ）散性粉末（Dustable powders）（ＤＰ）
５重量部の本発明の化合物を微細に粉砕し、９５重量部の微細に粉砕したカオリンと念入りに混合する。これにより、活性化合物含有量が５重量％の散性粉末が得られる。
【００５８】
Ｊ）顆粒（Granules）（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
０．５重量部の本発明の化合物を微細に粉砕し、９９．５重量部の担体と結合させる。現行の方法は、押出、噴霧乾燥又は流動床である。これにより、希釈せずに適用され、活性化合物含有量が０．５重量％の顆粒が得られる。
【００５９】
Ｋ）ＵＬＶ溶液（ＵＬ）
１０重量部の本発明の化合物を、９０重量部の有機溶剤、例えばキシレンに溶解する。これにより、希釈せずに適用され、活性化合物含有量が１０重量％の製品が得られる。
【００６０】
活性化合物は、それ自体、その製剤の形態で、或いはそこから調製された使用形態、例えば、直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、散布剤、拡散剤又は顆粒の形態で、噴霧、微粒化、散布、拡散又は注入することにより使用できる。使用形態は、完全に使用目的に基づいて決定される；いずれの場合にも、本発明の活性化合物の可能な限りの微細な分配が保証されるべきである。
【００６１】
水性使用形態は、エマルジョン濃縮物、ペースト、または水和剤（噴霧可能な粉末、油性分散液）から水の添加により調製することができる。エマルジョン、ペーストまたは油性分散液を調製するために、物質を、それ自体又は油若しくは溶剤に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いて水中で均質化することが可能である。しかしながら、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤若しくは乳化剤、及び、適宜、溶剤若しくは油からなる濃縮物を調製することも可能であるが、これらの濃縮物は、水で希釈することが適している。
【００６２】
直ぐに使用可能な調製物の活性化合物濃度は、比較的広い範囲内で変化させることができる。一般に、その濃度は、０．０００１〜１０％、好ましくは０．０１〜１％である。
【００６３】
活性化合物は、極微量法（ＵＬＶ）においても良好に使用され得るが、９５重量％を超える活性化合物を含む製剤、又は添加剤を含まない活性化合物を適用することが可能である。
【００６４】
種々の油、湿潤剤、アジュバンド、除草剤、殺菌剤、他の殺虫剤又は殺バクテリア剤を、適宜、使用直前に活性化合物に加えてもよい（タンクミックス）。通常、これらの薬剤は、本発明の組成物と１：１００〜１００：１、好ましくは１：１０〜１０：１の重量比で混合する。
【実施例】
【００６５】
使用実施例
活性化合物を、２５ｍｇのヘテロシクリルカルボキシアニリドＩを含むストック溶液として調製し、これを、９９：１の溶剤／乳化剤の容量比であるアセトン及び／又はジメチルスルホキシドと、乳化剤のUniperol（登録商標） EL（エトキシル化アルキルフェノールに基づく乳化作用及び分散作用を有する湿潤剤）との混合物を使用して１０ｍｌとした。次に、混合物を水で１００ｍｌとした。このストック溶液を上述の溶剤／乳化剤／水の混合物で希釈して、以下に記載する活性化合物の濃度とした。或いは、活性化合物は、市販の最終製剤として使用され、水で希釈して、記載する活性化合物の濃度とした。
【００６６】
Phakopsora pachyrhiziに起因するダイズのサビ病に対する治療活性
鉢植えのダイズの苗木の葉に、ダイズのサビ病（Phakopsora pachyrhizi）の胞子懸濁液を接種した。その後、鉢植えを、２３〜２７℃で、高い大気湿度（９０〜９５％）のチャンバー内に２４時間配置した。２日後、感染した植物に、以下に示される活性化合物の濃度で上述した活性化合物の溶液を流れ落ちるまで噴霧した。噴霧被膜が乾燥した後、被験植物を、２３〜２７℃の温度及び６０〜８０％の相対大気湿度の温室内において１４日間栽培した。その後、葉におけるサビ病菌類の発育の程度を測定した。
【００６７】
２日後、６３ｐｐｍの化合物番号２１、４０、５３、５６、６９、１８１、３３９、４０８及び４３７で処理した植物は、最大で２６％のサビ病の感染を示し、一方、未処理の植物は、７０％感染した。
【００６８】
種子のドレッシング試験、ダイズのサビ病に対する活性
栽培品種ＢＲＳ１３３のダイズの種子を、１００ｋｇの種子に対して、１リットルあたり２５０ｇの活性化合物を有するＳＣとして処方された１０００ｇのヘテロシクリルカルボキシアニリドＩで、液体ドレッシングとして処理し、その後、鉢に播種し、約２２℃の温室内で栽培した。播種して３週間後、植物に、ダイズのサビ病を接種し、１００％の相対大気湿度で２４時間培養し、その後、再び温室内で栽培した。接種時に、最初の組の葉及び次の１枚の葉が発育した。接種してから１１日後に葉における感染を評価した。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、マメ科の植物におけるサビ病の感染を防除する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
最近まで、マメ科の植物（特に、ダイズ）を栽培する最も重要な地域において、経済的に重大であった有害菌類による感染はなかった。
【０００３】
しかしながら、ここ数年、南アメリカでは、有害菌類のPhakopsora pachyrhizi又はPhakopsora meibomiaeによるダイズの深刻なサビ病感染が増大してきた。著しい収穫物及び収穫高の減少となっていた。
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
最も一般的な殺菌剤は、ダイズにおけるサビ病の防除には不適当であり、つまり、サビ病菌類に対するそれらの殺菌剤の作用は十分ではない。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
驚くべきことに、式Ｉ：
【化１】
［式中、可変部は以下に定義する通りである：
ｎは０、１、２、３又は４を表し；
Ｈａｌはハロゲンを表し；
ＸはＣ１〜Ｃ６ハロアルキル又はＣ２〜Ｃ６ハロアルケニルを表し；
Ｈｅｔは式ＩＩａ、ＩＩｂ又はＩＩｃ：
【化２】
（式中、
Ｒ１はＣ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ２は水素又はハロゲンを表し、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ４はＣ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ５はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニルを表す）
で表されるピラゾール、チアゾール又はピリジン基を表す］
で表されるヘテロシクリルカルボキシアニリドが、マメ科の植物におけるサビ病菌類の病害に対して、良好な活性を有することを見出した。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００６】
これまで、化合物Ｉで表される種類のカルボキシアニリドは、ボトリチスに対して特に効果的であると記載されていた（例えば、ＥＰ−Ａ５４５０９９及びＥＰ−Ａ５８９３０１を参照されたい）。
【０００７】
混合パートナーとして本発明に記載される活性化合物は、一般に、当業者に知られており（http://www.hclrss.demon.co.uk/を参照されたい）、市販されている。
【０００８】
式Ｉにおいて、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し、フッ素又は塩素を表すのが好ましく；
【０００９】
Ｃ１〜Ｃ４アルキルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル又は１，１−ジメチルエチルを表し、メチル又はエチルを表すのが好ましく；
【００１０】
Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルは、部分的に又は完全にハロゲン化され、且つハロゲン原子が、特にフッ素、塩素及び／又は臭素であるＣ１〜Ｃ４アルキル基を表し、すなわち、例えば、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１，１，２−トリフルオロ−２−クロロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１，１，２，２−テトラクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、ヘプタフルオロ−１−プロピル、ヘプタフルオロ−２−プロピル、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブチル又はノナフルオロ−１−ブチルを表し、特にハロメチルを表し、特に好ましくはＣＨ２−Ｃｌ、ＣＨ（Ｃｌ）２、ＣＨ２−Ｆ、ＣＨ（Ｆ）２、ＣＦ３、ＣＨＦＣｌ、ＣＦ２Ｃｌ又はＣＦ（Ｃｌ）２を表し；
【００１１】
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキルは、部分的に又は完全にハロゲン化され、且つハロゲン原子が、特にフッ素、塩素及び／又は臭素であるＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、すなわち、例えば、上述のＣ１〜Ｃ４ハロアルキル基、或いはｎ−ウンデカフルオロペンチル又はｎ−トリデカフルオロヘキシルを表し、特にＣ１〜Ｃ４ハロアルキル、特に好ましくは２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１，１，２−トリフルオロ−２−クロロエチル、１，１，２，２−テトラクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、ヘプタフルオロ−１−プロピル、ヘプタフルオロ−２−プロピル、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブチル又はノナフルオロ−１−ブチルを表し；
【００１２】
Ｃ２〜Ｃ６ハロアルケニルは、部分的に又は完全にハロゲン化され、且つハロゲン原子が、特にフッ素及び／又は塩素であるＣ２〜Ｃ６アルケニル基を表し、すなわち、例えば、１−クロロビニル、２−クロロビニル、１，２−ジクロロビニル、１，２，２−トリクロロビニル、２−クロロアリル、３−クロロアリル、２，３−ジクロロアリル、３，３−ジクロロアリル、２，３，３−トリクロロアリル、２，３−ジクロロブタ−２−エニル、２−ブロモアリル、３−ブロモアリル、２，３−ジブロモアリル、３，３−ジブロモアリル、２，３，３−トリブロモアリル又は２，３−ジブロモブタ−２−エニルを表し、特に２−クロロアリルを表し；
【００１３】
Ｃ１〜Ｃ４アルコキシは、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、ｎ−ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ又は１，１−ジメチルエトキシを表し、メトキシを表すのが好ましく；
【００１４】
Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオは、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ｎ−ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ又は１，１−ジメチルエチルチオを表し、メチルチオを表すのが好ましく；
【００１５】
Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニルは、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、１−メチルエチルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、１−メチルプロピルスルフィニル、２−メチルプロピルスルフィニル又は１，１−ジメチルエチルスルフィニルを表し、メチルスルフィニルを表すのが好ましく；
【００１６】
Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルは、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、１−メチルプロピルスルホニル、２−メチルプロピルスルホニル又は１，１−ジメチルエチルスルホニルを表し、メチルスルホニルを表すのが好ましい。
【００１７】
可変部が、単独で、又は相互に組み合わされて、以下に定義される通りの化合物Ｉが特に好ましく：
ｎは０又は１を表し、特に０であり；
Ｈａｌはフッ素又は塩素を表し；
ＸはＣ１〜Ｃ６ハロアルキル、特にＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、特に好ましくは２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、１，１，２−トリフルオロ−２−クロロエチル、１，１，２，２−テトラクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−１−プロピル、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル、ヘプタフルオロ−１−プロピル、ヘプタフルオロ−２−プロピル、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブチル又はノナフルオロ−１−ブチルを表し、特に１，１，２，２−テトラフルオロエチルを表し；
Ｈｅｔは式ＩＩａ：
【化３】
［式中、
Ｒ１はメチル又はハロメチルを表し、特にメチル、ＣＨＦ２又はＣＦ３を表し、ＣＨＦ２又はＣＦ３を表すのが特に好ましく、特にＣＨＦ２を表し；
Ｒ２は水素、フッ素又は塩素を表し、特に水素又はフッ素を表し、水素を表すのが特に好ましく；
Ｒ３はメチル又はハロメチルを表し、特にメチル、ＣＨＦ２又はＣＦ３を表し；
Ｒ４はＣ１〜Ｃ４アルキルを表し、特にメチルを表し；
Ｒ５はハロゲン、メチル、ハロメチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表し、特にフッ素、塩素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル又はメトキシを表す］
で表されるピラゾール基を表す。
【００１８】
また、以下の表Ａ）〜Ｃ）に列挙されるヘテロシクリルカルボキシアニリドＩが特に好ましく、ここで、ｎはいずれの場合にも０であり、Ｈｅｔはピラゾール基ＩＩａ（Ｒ２＝水素）を表す。
【表１】
【００１９】
【表２】
【００２０】
【表３】
【００２１】
本発明の方法において著しく高められる活性は、ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩと、以下の群から選択される少なくとも１種の活性化合物ＩＩとを一緒に相乗的に有効な量で使用することによって達成される：
【００２２】
・アゾール、例えば、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール等、
・アシルアラニン、例えば、ベナラキシル、メタラキシル、メフェノキサム、オフレース、オキサジキシル等、
・アミン誘導体、例えば、グアザチン等、
・アニリノピリミジン、例えば、ピリメタニル、メパニピリム、シプロジニル等、
・ジカルボキシイミド、例えば、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン等、
・ジチオカルバメート、例えば、マンコゼブ、メチラム、チラム等、
・複素環化合物、例えば、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、フベリダゾール、ピコベンズアミド、ペンチオピラド、プロキナジド、チアベンダゾール、チオファネートメチル、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン等、
・フェニルピロール、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル等、
・他の殺菌剤、例えば、ベンチアバリカルブ、シフルフェナミド、ホセチル、ホセチルアルミニウム、亜リン酸若しくはその塩、イプロバリカルブ、メトラフェノン等、
・ストロビルリン、例えば、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、メチル（２−クロロ−５−［１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）エチル］ベンジル）カルバメート、メチル（２−クロロ−５−［１−（６−メチルピリジン−２−イルメトキシイミノ）エチル］ベンジル）カルバメート、メチル２−オルト−［（２，５−ジメチルフェニルオキシメチレン）フェニル］−３−メトキシアクリレート等
・シンナミド及び類似物、例えば、ジメトモルフ、フルメトベル、フルモルフ等。
【００２３】
ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩ及び少なくとも１種の化合物ＩＩを同時に、すなわち一緒に又は別個に適用するか、或いはヘテロシクリルカルボキシアニリドＩ及び活性化合物ＩＩを連続して適用することにより、個々の化合物を用いるときよりも、マメ科の植物におけるサビ病の感染を良好に防除することが可能であるということを見出した（相乗的混合物）。
【００２４】
従って、本発明は、活性成分として、
Ａ）ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩと、
Ｂ）上述の活性化合物ＩＩと
を相乗的に有効な量で含む、サビ病菌類の防除用殺菌剤混合物にも関する。
【００２５】
ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩ及び活性化合物ＩＩを同時に、すなわち、一緒に又は別個に、或いは連続して適用することが可能であり、別個に適用する場合において、その順番は防除処置の結果に対して影響を及ぼさないのが一般的である。
【００２６】
有害菌類は、種子を処理するか、植物の播種前若しくは播種後又は植物の出芽前若しくは出芽後に植物若しくは土壌に噴霧若しくは散布することにより、ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩを適用することによって防除される。
【００２７】
マメ科の植物におけるサビ病は、ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩを含む製剤の水性調製物を植物の地上部分、特に葉に適用するか、或いは高い浸透性効果のため、予防薬として種子又は土壌を処理することによって有利に防除される。
【００２８】
化合物Ｉ及びＩＩを、１００：１〜１：１００、好ましくは２０：１〜１：２０、特に１０：１〜１：１０の重量比で適用するのが一般的である。
【００２９】
本発明の方法において、ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩは、活性化合物ＩＩに加えて、他の活性化合物ＩＩＩと、更に、除草剤、殺虫剤、生長調節剤、他の殺菌剤又はその他に肥料と一緒に有利に適用することができる。この種類の好適な他の混合パートナーＩＩＩは、特に以下のものである：
・イマゼタピル、イマザモクス、イマザピル、イマザピク、ジメテナミド−ｐ；
・フィプロニル、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、ＭＴＩ４４６、ＣＧＡ２９３３４３、ネオニコチノイド殺虫剤、例えば、イミダクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、クロチアニジン、ジノテフラン及びチアメトキサム。
【００３０】
化合物Ｉ及びＩＩＩを、１００：１〜１：１００、好ましくは２０：１〜１：２０、特に１０：１〜１：１０の重量比で適用するのが一般的である。
【００３１】
ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩと除草剤との上述した混合物は、これらの除草剤、特に活性なイミダゾリノン化合物に対する植物の感受性が低下している作物において特に使用される。
【００３２】
ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩをダイズに使用する場合、収穫高は著しく増大する。従って、ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩを、収穫高を増大させるために使用しても良い。収穫高を増大させると共に、マメ科の植物におけるサビ病に対してヘテロシクリルカルボキシアニリドＩの作用が良好であることから、本発明の方法は、農場主にとって特に利益となる。良好な結果は、ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩを活性化合物ＩＩと一緒に使用することによって得ることができる。
【００３３】
本発明の方法により、マメ科の植物において頻繁に遭遇する他の有害菌類を極めて良好の防除することも可能である。ダイズにおける最も重大な真菌症は、以下の通りである：
・Microsphaera diffusa
・Cercospora kikuchi
・Cercospora sojina
・Septoria glycines
・Colletotrichum truncatum。
【００３４】
ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩ並びにＩ及びＩＩの上述した混合物は、上述の病気の防除にも好適である。
【００３５】
ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩ並びにＩ及びＩＩの混合物は、菌類、或いは菌類の攻撃から保護されるべき植物又は材料、或いは土壌を殺菌有効量の活性化合物で処理することによって適用する。材料又は植物が菌類に感染する前及び感染した後に適用することが可能である。処理は、感染前に行われるのが好ましい。
【００３６】
殺菌性組成物は、０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含むのが一般的である。
【００３７】
ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩを単独で使用する場合、本発明の方法における適用率は、所望の効果の種類に応じて、１ｈａあたり０．０１〜１．５ｋｇの活性化合物である。
【００３８】
種子を処理する場合、必要とされる活性化合物の量は、一般に、種子１００ｋｇあたり１〜１５００ｇのヘテロシクリルカルボキシアニリドＩであり、１０〜５００ｇであるのが好ましい。
【００３９】
活性化合物ＩＩの種類及び所望の効果に応じて、本発明の混合物の適用率は、１０〜２５００ｇ／ｈａであり、５０〜２０００ｇ／ｈａであるのが好ましく、特に１００〜１５００ｇ／ｈａである。
【００４０】
混合物を使用する場合、これに対応して、ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩの適用率は、１〜１０００ｇ／ｈａであるのが一般的であり、１０〜７５０ｇ／ｈａであるのが好ましく、特に２０〜５００ｇ／ｈａである。
【００４１】
これに対応して、活性化合物ＩＩの適用率は、１〜１５００ｇ／ｈａであるのが一般的であり、１０〜１２５０ｇ／ｈａであるのが好ましく、特に２０〜１０００ｇ／ｈａである。
【００４２】
種子を処理する場合、混合物の適用率は、１〜２０００ｇ／種子１００ｋｇであるのが一般的であり、１〜１５００ｇ／種子１００ｋｇであるのが好ましく、特に５〜１０００ｇ／種子１００ｋｇである。
【００４３】
本発明の方法で使用する場合、化合物を一般的な製剤、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、ダスト、粉末、ペースト及び顆粒に加工することが可能である。使用形態は、特定の使用目的に基づいて決定される；いずれの場合にも、本発明の化合物の微細且つ均一な分配が保証されるべきである。
【００４４】
製剤は既知の方法で、例えば活性化合物を溶剤及び／又は担体で、必要により乳化剤及び分散剤を使用して増量することにより調製される。この目的に適当な溶剤／助剤としては、主として以下のものが挙げられる：
・ 水、芳香族溶剤（例えば、Solvessoの製品、キシレン）、パラフィン（例えば、鉱油留分）、アルコール（例えば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン、ガンマ−ブチロラクトン）、ピロリドン（Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン）、アセテート（グリコールジアセテート）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸及び脂肪酸エステル、原則として、溶剤混合物も使用可能である、
・ 担体、例えば粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレイ、タルク、白亜）及び粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、シリケート）；乳化剤、例えば、非イオン性及びアニオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート、アリールスルホネート）、及び分散剤、例えば、リグノサルファイト廃液及びメチルセルロース。
【００４５】
好適な界面活性剤は、以下のものである：リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸及びジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウム塩、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェート、脂肪酸及び硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、更に、スルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールと脂肪アルコールエチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノサルファイト廃液及びメチルセルロース。
【００４６】
直接噴霧可能な溶液、エマルジョン、ペースト又は油性分散液を調製するのに好適な物質は、中〜高沸点の鉱油留分、例えば、灯油又はディーゼル油、さらにはコールタール油、植物若しくは動物由来の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素、例えば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン若しくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶剤、例えばジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン及び水である。
【００４７】
粉末、拡散剤及び散布剤は、活性物質と固体担体とを混合または一緒に摩砕することにより調製することができる。
【００４８】
顆粒、例えば、被覆顆粒、含浸顆粒、及び均質顆粒は、活性化合物を固体担体に結合させることにより調製することができる。固体担体の例としては、鉱物土、例えば、シリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アタクレイ、石灰石、石灰、白亜、赤土、黄土、クレイ、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、摩砕合成物質、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、及び植物性生成物、例えば、穀物粉、樹皮粉、木粉、及び堅果殻粉、セルロース粉末及び他の固形担体である。
【００４９】
一般に、製剤は０．０１〜９５重量％、好ましくは０．１〜９０重量％の活性化合物を含む。この活性化合物は、純度９０〜１００％、好ましくは９５〜１００％（ＮＭＲ又はＨＰＬＣスペクトルによる）で使用される。
【００５０】
以下に、製剤の例を列挙する：
１．水により希釈するための製品
Ａ）水溶性濃縮物（Water-soluble concentrates）（ＳＬ）
１０重量部の本発明の化合物を９０重量部の水又は水溶性溶剤に溶解する。或いは、湿潤剤又は他の助剤を添加する。活性化合物は、水で希釈すると溶解する。これにより、活性化合物の含有量が１０重量％の製剤を得る。
【００５１】
Ｂ）分散性濃縮物（Dispersible concentrates）（ＤＣ）
２０重量部の本発明の化合物を、１０重量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを加えて、７０重量部のシクロヘキサノンに溶解する。水で希釈すると、分散液が得られる。活性化合物の含有量は、２０重量％である。
【００５２】
Ｃ）乳化性濃縮物（Emulsifiable concentrates）（ＥＣ）
１５重量部の本発明の化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びエトキシル化ひまし油（それぞれ５重量部）を加えて、７５重量部のキシレンに溶解する。水で希釈するとエマルジョンが得られる。製剤の活性化合物含有量は、１５重量％である。
【００５３】
Ｄ）エマルジョン（Emulsions）（ＥＷ、ＥＯ）
２５重量部の本発明の化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びエトキシル化ひまし油（それぞれ５重量部）を加えて、３５重量部のキシレンに溶解する。この混合物を、乳化機（例えば、Ultraturrax）を用いて３０重量部の水に添加し、均一なエマルジョンとする。水で希釈するとエマルジョンが得られる。製剤の活性化合物含有量は、２５重量％である。
【００５４】
Ｅ）懸濁液（Suspensions）（ＳＣ、ＯＤ）
撹拌されたボールミル中で、２０重量部の本発明の化合物を、１０重量部の分散剤及び湿潤剤並びに７０重量部の水又は有機溶剤を加えて粉砕して、微細な活性化合物の懸濁液を得る。水で希釈すると、活性化合物の安定な懸濁液が得られる。製剤の活性化合物含有量は、２０重量％である。
【００５５】
Ｆ）水分散性顆粒及び水溶性顆粒（Water-dispersible granules, water-soluble granules）（ＷＧ、ＳＧ）
５０重量部の本発明の化合物を、５０重量部の分散剤及び湿潤剤を加えて微細に粉砕し、専門機器（例えば、押出器、噴霧塔、流動床）を用いて水分散性又は水溶性顆粒とする。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られる。製剤の活性化合物含有量は、５０重量％である。
【００５６】
Ｇ）水分散性粉末及び水溶性粉末（Water-dispersible powders, water-soluble powders）（ＷＰ、ＳＰ）
７５重量部の本発明の化合物を、２５重量部の分散剤、湿潤剤及びシリカゲルを加えてローターステーターミル中で粉砕する。水で希釈すると、活性化合物の安定な分散液又は溶液が得られる。製剤の活性化合物含有量は、７５重量％である。
【００５７】
２．希釈しないで適用される製品
Ｈ）散性粉末（Dustable powders）（ＤＰ）
５重量部の本発明の化合物を微細に粉砕し、９５重量部の微細に粉砕したカオリンと念入りに混合する。これにより、活性化合物含有量が５重量％の散性粉末が得られる。
【００５８】
Ｊ）顆粒（Granules）（ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）
０．５重量部の本発明の化合物を微細に粉砕し、９９．５重量部の担体と結合させる。現行の方法は、押出、噴霧乾燥又は流動床である。これにより、希釈せずに適用され、活性化合物含有量が０．５重量％の顆粒が得られる。
【００５９】
Ｋ）ＵＬＶ溶液（ＵＬ）
１０重量部の本発明の化合物を、９０重量部の有機溶剤、例えばキシレンに溶解する。これにより、希釈せずに適用され、活性化合物含有量が１０重量％の製品が得られる。
【００６０】
活性化合物は、それ自体、その製剤の形態で、或いはそこから調製された使用形態、例えば、直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、散布剤、拡散剤又は顆粒の形態で、噴霧、微粒化、散布、拡散又は注入することにより使用できる。使用形態は、完全に使用目的に基づいて決定される；いずれの場合にも、本発明の活性化合物の可能な限りの微細な分配が保証されるべきである。
【００６１】
水性使用形態は、エマルジョン濃縮物、ペースト、または水和剤（噴霧可能な粉末、油性分散液）から水の添加により調製することができる。エマルジョン、ペーストまたは油性分散液を調製するために、物質を、それ自体又は油若しくは溶剤に溶解させて、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤を用いて水中で均質化することが可能である。しかしながら、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤若しくは乳化剤、及び、適宜、溶剤若しくは油からなる濃縮物を調製することも可能であるが、これらの濃縮物は、水で希釈することが適している。
【００６２】
直ぐに使用可能な調製物の活性化合物濃度は、比較的広い範囲内で変化させることができる。一般に、その濃度は、０．０００１〜１０％、好ましくは０．０１〜１％である。
【００６３】
活性化合物は、極微量法（ＵＬＶ）においても良好に使用され得るが、９５重量％を超える活性化合物を含む製剤、又は添加剤を含まない活性化合物を適用することが可能である。
【００６４】
種々の油、湿潤剤、アジュバンド、除草剤、殺菌剤、他の殺虫剤又は殺バクテリア剤を、適宜、使用直前に活性化合物に加えてもよい（タンクミックス）。通常、これらの薬剤は、本発明の組成物と１：１００〜１００：１、好ましくは１：１０〜１０：１の重量比で混合する。
【実施例】
【００６５】
使用実施例
活性化合物を、２５ｍｇのヘテロシクリルカルボキシアニリドＩを含むストック溶液として調製し、これを、９９：１の溶剤／乳化剤の容量比であるアセトン及び／又はジメチルスルホキシドと、乳化剤のUniperol（登録商標） EL（エトキシル化アルキルフェノールに基づく乳化作用及び分散作用を有する湿潤剤）との混合物を使用して１０ｍｌとした。次に、混合物を水で１００ｍｌとした。このストック溶液を上述の溶剤／乳化剤／水の混合物で希釈して、以下に記載する活性化合物の濃度とした。或いは、活性化合物は、市販の最終製剤として使用され、水で希釈して、記載する活性化合物の濃度とした。
【００６６】
Phakopsora pachyrhiziに起因するダイズのサビ病に対する治療活性
鉢植えのダイズの苗木の葉に、ダイズのサビ病（Phakopsora pachyrhizi）の胞子懸濁液を接種した。その後、鉢植えを、２３〜２７℃で、高い大気湿度（９０〜９５％）のチャンバー内に２４時間配置した。２日後、感染した植物に、以下に示される活性化合物の濃度で上述した活性化合物の溶液を流れ落ちるまで噴霧した。噴霧被膜が乾燥した後、被験植物を、２３〜２７℃の温度及び６０〜８０％の相対大気湿度の温室内において１４日間栽培した。その後、葉におけるサビ病菌類の発育の程度を測定した。
【００６７】
２日後、６３ｐｐｍの化合物番号２１、４０、５３、５６、６９、１８１、３３９、４０８及び４３７で処理した植物は、最大で２６％のサビ病の感染を示し、一方、未処理の植物は、７０％感染した。
【００６８】
種子のドレッシング試験、ダイズのサビ病に対する活性
栽培品種ＢＲＳ１３３のダイズの種子を、１００ｋｇの種子に対して、１リットルあたり２５０ｇの活性化合物を有するＳＣとして処方された１０００ｇのヘテロシクリルカルボキシアニリドＩで、液体ドレッシングとして処理し、その後、鉢に播種し、約２２℃の温室内で栽培した。播種して３週間後、植物に、ダイズのサビ病を接種し、１００％の相対大気湿度で２４時間培養し、その後、再び温室内で栽培した。接種時に、最初の組の葉及び次の１枚の葉が発育した。接種してから１１日後に葉における感染を評価した。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
マメ科の植物におけるサビ病の感染を防除する方法であって、
殺菌有効量の、式Ｉ：
【化１】
［式中、可変部は以下に定義する通りである：
ｎは０、１、２、３又は４を表し；
Ｈａｌはハロゲンを表し；
ＸはＣ１〜Ｃ６ハロアルキル又はＣ２〜Ｃ６ハロアルケニルを表し；
Ｈｅｔは式ＩＩａ、ＩＩｂ又はＩＩｃ：
【化２】
（式中、
Ｒ１はＣ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ２は水素又はハロゲンを表し、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ４はＣ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ５はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニルを表す）
で表されるピラゾール、チアゾール又はピリジン基を表す］
で表されるヘテロシクリルカルボキシアニリドを噴霧又は散布することにより植物、種子又は土壌を処理することを含む、上記方法。
【請求項２】
式Ｉにおいて、ｎが０を表し、ＸがＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表す、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩを含む製剤の水性調製物を、植物の地上部分に適用する、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
サビ病の感染を、種子を処理するか、又は土壌を処理することによって防除する、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
有害菌類のPhakopsora pachyrhizi又はPhakopsora meibomiaeを防除する、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項６】
ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩと、少なくとも１種の市販の殺菌剤とを組み合わせて使用する、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項７】
ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩと、以下の群：
・アゾール、例えば、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール等、
・アシルアラニン、例えば、ベナラキシル、メタラキシル、メフェノキサム、オフレース、オキサジキシル等、
・アミン誘導体、例えば、グアザチン等、
・アニリノピリミジン、例えば、ピリメタニル、メパニピリム、シプロジニル等、
・ジカルボキシイミド、例えば、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン等、
・ジチオカルバメート、例えば、マンコゼブ、メチラム、チラム等、
・複素環化合物、例えば、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、フベリダゾール、ピコベンズアミド、ペンチオピラド、プロキナジド、チアベンダゾール、チオファネートメチル、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン等、
・フェニルピロール、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル等、
・他の殺菌剤、例えば、ベンチアバリカルブ、シフルフェナミド、ホセチル、ホセチルアルミニウム、亜リン酸若しくはその塩、イプロバリカルブ、メトラフェノン等、
・ストロビルリン、例えば、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、メチル（２−クロロ−５−［１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）エチル］ベンジル）カルバメート、メチル（２−クロロ−５−［１−（６−メチルピリジン−２−イルメトキシイミノ）エチル］ベンジル）カルバメート、メチル２−オルト−［（２，５−ジメチルフェニルオキシメチレン）フェニル］−３−メトキシアクリレート等、
・シンナミド及び類似体、例えば、ジメトモルフ、フルメトベル、又はフルモルフ等、
から選択される少なくとも１種の活性化合物ＩＩとを組み合わせて使用する、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項８】
ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩと、マメ科の植物が耐性を示す少なくとも１種の市販の除草剤とを組み合わせて使用する、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項９】
ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩと、少なくとも１種の市販の殺虫剤とを組み合わせて使用する、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１０】
ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩと、以下の群：
・イマゼタピル、イマザモクス、イマザピル、イマザピク、ジメテナミド−ｐ；
・フィプロニル、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、ＭＴＩ４４６、ＣＧＡ２９３３４３、又はネオニコチノイド殺虫剤、
から選択される少なくとも１種の活性化合物とを組み合わせて使用する、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１１】
ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩ及び第２の活性化合物を同時に、すなわち、一緒に又は別個に、或いは連続して適用する、請求項６〜１０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１２】
請求項６〜１０のいずれか１項に記載の混合物を、５〜２５００ｇ／ｈａの量で適用する、請求項６〜１０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１３】
活性成分として、
Ａ）請求項１に記載のヘテロシクリルカルボキシアニリドＩと、
Ｂ）請求項６又は７に記載の少なくとも１種の活性化合物ＩＩと
を相乗的に有効な量で含む、サビ病菌類の防除用殺菌剤混合物。
【請求項１４】
活性成分ＩＩとして、請求項７に記載のアゾールを含む、請求項１０に記載の殺菌剤混合物。
【請求項１５】
ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩと活性化合物ＩＩとを、１００：１〜１：１００の範囲の重量比で含む、請求項１３又は１４に記載の殺菌剤混合物。
【請求項１６】
活性成分として、
Ａ）請求項１に記載のヘテロシクリルカルボキシアニリドＩと、
Ｂ）イマゼタピル、イマザモクス、イマザピル、イマザピク又はジメテナミド−ｐと
を、１００：１〜１：１００の範囲の重量比で含む、殺菌剤混合物。
【請求項１７】
液体又は固体の担体と、請求項１３〜１６のいずれか１項に記載の混合物とを含む、組成物。
【請求項１８】
請求項１に記載のヘテロシクリルカルボキシアニリドＩ又は請求項６〜１０のいずれか１項の混合物を、１００ｋｇの種子に対して１〜２０００ｇの量で適用する、請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１９】
請求項１３〜１６のいずれか１項に記載の混合物を、１〜２０００ｇ／１００ｋｇの量で含む種子。
【請求項２０】
マメ科の植物におけるサビ病の感染を防除するのに好適な組成物を調製するための、請求項１に記載の少なくも１種のヘテロシクリルカルボキシアニリドＩ、及び所望により、請求項６〜１０のいずれか１項に記載の他の活性化合物の使用。
【請求項１】
マメ科の植物におけるサビ病の感染を防除する方法であって、
殺菌有効量の、式Ｉ：
【化１】
［式中、可変部は以下に定義する通りである：
ｎは０、１、２、３又は４を表し；
Ｈａｌはハロゲンを表し；
ＸはＣ１〜Ｃ６ハロアルキル又はＣ２〜Ｃ６ハロアルケニルを表し；
Ｈｅｔは式ＩＩａ、ＩＩｂ又はＩＩｃ：
【化２】
（式中、
Ｒ１はＣ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ２は水素又はハロゲンを表し、
Ｒ３はＣ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ４はＣ１〜Ｃ４アルキル又はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルを表し、
Ｒ５はハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ４アルキルスルホニルを表す）
で表されるピラゾール、チアゾール又はピリジン基を表す］
で表されるヘテロシクリルカルボキシアニリドを噴霧又は散布することにより植物、種子又は土壌を処理することを含む、上記方法。
【請求項２】
式Ｉにおいて、ｎが０を表し、ＸがＣ１〜Ｃ６ハロアルキルを表す、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩを含む製剤の水性調製物を、植物の地上部分に適用する、請求項１に記載の方法。
【請求項４】
サビ病の感染を、種子を処理するか、又は土壌を処理することによって防除する、請求項１に記載の方法。
【請求項５】
有害菌類のPhakopsora pachyrhizi又はPhakopsora meibomiaeを防除する、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項６】
ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩと、少なくとも１種の市販の殺菌剤とを組み合わせて使用する、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項７】
ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩと、以下の群：
・アゾール、例えば、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール等、
・アシルアラニン、例えば、ベナラキシル、メタラキシル、メフェノキサム、オフレース、オキサジキシル等、
・アミン誘導体、例えば、グアザチン等、
・アニリノピリミジン、例えば、ピリメタニル、メパニピリム、シプロジニル等、
・ジカルボキシイミド、例えば、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン等、
・ジチオカルバメート、例えば、マンコゼブ、メチラム、チラム等、
・複素環化合物、例えば、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、フベリダゾール、ピコベンズアミド、ペンチオピラド、プロキナジド、チアベンダゾール、チオファネートメチル、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン等、
・フェニルピロール、例えば、フェンピクロニル、フルジオキソニル等、
・他の殺菌剤、例えば、ベンチアバリカルブ、シフルフェナミド、ホセチル、ホセチルアルミニウム、亜リン酸若しくはその塩、イプロバリカルブ、メトラフェノン等、
・ストロビルリン、例えば、アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、トリフロキシストロビン、メチル（２−クロロ−５−［１−（３−メチルベンジルオキシイミノ）エチル］ベンジル）カルバメート、メチル（２−クロロ−５−［１−（６−メチルピリジン−２−イルメトキシイミノ）エチル］ベンジル）カルバメート、メチル２−オルト−［（２，５−ジメチルフェニルオキシメチレン）フェニル］−３−メトキシアクリレート等、
・シンナミド及び類似体、例えば、ジメトモルフ、フルメトベル、又はフルモルフ等、
から選択される少なくとも１種の活性化合物ＩＩとを組み合わせて使用する、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項８】
ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩと、マメ科の植物が耐性を示す少なくとも１種の市販の除草剤とを組み合わせて使用する、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項９】
ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩと、少なくとも１種の市販の殺虫剤とを組み合わせて使用する、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１０】
ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩと、以下の群：
・イマゼタピル、イマザモクス、イマザピル、イマザピク、ジメテナミド−ｐ；
・フィプロニル、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、ＭＴＩ４４６、ＣＧＡ２９３３４３、又はネオニコチノイド殺虫剤、
から選択される少なくとも１種の活性化合物とを組み合わせて使用する、請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１１】
ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩ及び第２の活性化合物を同時に、すなわち、一緒に又は別個に、或いは連続して適用する、請求項６〜１０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１２】
請求項６〜１０のいずれか１項に記載の混合物を、５〜２５００ｇ／ｈａの量で適用する、請求項６〜１０のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１３】
活性成分として、
Ａ）請求項１に記載のヘテロシクリルカルボキシアニリドＩと、
Ｂ）請求項６又は７に記載の少なくとも１種の活性化合物ＩＩと
を相乗的に有効な量で含む、サビ病菌類の防除用殺菌剤混合物。
【請求項１４】
活性成分ＩＩとして、請求項７に記載のアゾールを含む、請求項１０に記載の殺菌剤混合物。
【請求項１５】
ヘテロシクリルカルボキシアニリドＩと活性化合物ＩＩとを、１００：１〜１：１００の範囲の重量比で含む、請求項１３又は１４に記載の殺菌剤混合物。
【請求項１６】
活性成分として、
Ａ）請求項１に記載のヘテロシクリルカルボキシアニリドＩと、
Ｂ）イマゼタピル、イマザモクス、イマザピル、イマザピク又はジメテナミド−ｐと
を、１００：１〜１：１００の範囲の重量比で含む、殺菌剤混合物。
【請求項１７】
液体又は固体の担体と、請求項１３〜１６のいずれか１項に記載の混合物とを含む、組成物。
【請求項１８】
請求項１に記載のヘテロシクリルカルボキシアニリドＩ又は請求項６〜１０のいずれか１項の混合物を、１００ｋｇの種子に対して１〜２０００ｇの量で適用する、請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
【請求項１９】
請求項１３〜１６のいずれか１項に記載の混合物を、１〜２０００ｇ／１００ｋｇの量で含む種子。
【請求項２０】
マメ科の植物におけるサビ病の感染を防除するのに好適な組成物を調製するための、請求項１に記載の少なくも１種のヘテロシクリルカルボキシアニリドＩ、及び所望により、請求項６〜１０のいずれか１項に記載の他の活性化合物の使用。
【公表番号】特表２００９−５０３０２６（Ｐ２００９−５０３０２６Ａ）
【公表日】平成２１年１月２９日（２００９．１．２９）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００８−５２４５１０（Ｐ２００８−５２４５１０）
【出願日】平成１８年７月３１日（２００６．７．３１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／０６４８６１
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０１７４０９
【国際公開日】平成１９年２月１５日（２００７．２．１５）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
【公表日】平成２１年１月２９日（２００９．１．２９）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年７月３１日（２００６．７．３１）
【国際出願番号】ＰＣＴ／ＥＰ２００６／０６４８６１
【国際公開番号】ＷＯ２００７／０１７４０９
【国際公開日】平成１９年２月１５日（２００７．２．１５）
【出願人】（５０８０２０１５５）ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】ＢＡＳＦ ＳＥ
【住所又は居所原語表記】Ｄ−６７０５６ Ｌｕｄｗｉｇｓｈａｆｅｎ， Ｇｅｒｍａｎｙ
【Ｆターム（参考）】
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