説明

化学系化合物

本発明は、置換されたピリミジン誘導体、及びそのN−オキシド及びその農業的に許容可能な塩、並びに、特に、有用な植物の作物における、所望でない植物の成長を抑制するためのそれらの使用に関する。本発明は、上記化合物、N−オキシド及び/又は塩並びにその混合物と、1種又は2種以上のさらなる活性成分(例えば、除草剤、殺菌剤、殺虫剤及び/又は植物の成長調節因子)及び/又は緩和剤とを含む除草組成物に拡張される。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
所望でない植物の成長を抑制する方法であって、
次の式(I)の化合物、又はその塩若しくはN−オキシドを、前記所望でない植物に施用することを含む方法:
【化1】

(式中、
Aは、1〜4個のヘテロ原子を含み且つ1〜4個のR1基により所望により置換されている5又は6員のヘテロ芳香環であり、ここで、前記ヘテロ芳香環が1つのO原子又は1つのS原子のみを含むことを条件として、前記一又は複数のヘテロ原子が、O、N及びSから選択され、;
各R1は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アジド、ヒドロキシ、1又は2以上のRaにより所望により置換されているアルキル、1又は2以上のRbにより所望により置換されているアルケニル、1又は2以上のRcにより所望により置換されているアルキニル、1又は2以上のRdにより所望により置換されているシクロアルキル、ORaa、S(O)abb、C(O)Rcc、NRddee、SiRffgghh、P(O)Riijj、又はB(ORkk)(ORLL)であるか、あるいは2つの隣接するR1基が、それらが連結する原子と一緒になって、5〜7員環を形成し、前記環は、O,S及びNから選択される1又は2のヘテロ原子を所望により含み、そして1〜4個のR3基で所望により置換されている;
各R3は、独立して、ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシ;1又は2以上のRaにより所望により置換されているアルキル;1又は2以上のRbにより所望により置換されているアルケニル;1又は2以上のRcにより所望により置換されているアルキニル;1又は2以上のRdにより所望により置換されているシクロアルキル;ORaa;S(O)abb;C(O)Rcc;NRddee;SiRffgghh;P(O)Riijj;B(ORkk)(ORLL)であるか、あるいは同一の原子に結合した2つのR3基が一緒になって、オキソ;=CRmmnn,=NORoo、及び=NNRppqqから選択される基を形成し;
各Raは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、シクロアルキル、ORaa、S(O)abb、C(O)Rcc、又はNRddeeであり;
各Rbは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アルコキシ、S(O)2bb、C(O)Rcc、又はP(O)Riijjであり;
各Rcは、独立して、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、S(O)2bb、C(O)Rcc、又はSiRffgghhであり;
各Rdは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、S(O)abb、又はC(O)Rccであり;
各Raaは、独立して、:アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルイミノ、又はジアルキルイミノであり;
aは、0,1及び2から選択される整数であり;
各Rbbは、独立して、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、又はアルキルカルボニルアミノであり;
ccは、水素、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アリールアルコキシ、シクロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、又はアルキルスルホニルアミノであり;
ddは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルであり;
eeは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、又はシクロアルキルであり;
又はRdd及びReeが、それらが連結しているN原子と一緒になって、O、N及びSから選択されるさらなるヘテロ原子を1つ所望により含む4〜6員環を形成し、前記環は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、及びオキソから選択される1〜4個の基により所望により置換されている;
ff、Rgg、及びRhhは、それぞれ独立して、アルキル又はハロアルキルであり;
iiは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、又はハロアルコキシであり;
jjは、アルコキシ又はハロアルコキシであり;
kk及びRLLは、それぞれ独立して、水素又はアルキルであるか、あるいはRkk及びRLLが、それらが結合しているO原子及びB原子と一緒になって、1〜4個のアルキル基により所望により置換されている、5又は6員の複素環を形成し;
mmは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルであり;
nnは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル又はジアルキルアミノカルボニルであり;
ooは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルであり;
ppは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、又はシクロアルキルであり;
qqは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルであるか、あるいはRpp及びRqqが、それらが結合している窒素と一緒になって、5又は6員の所望により置換されている環を形成し、前記環は、O、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を所望により含み、そして一又は複数の前記置換は、ハロゲン及びアルキルから選択され;
Xは、ニトロ、アジド、ハロゲン、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているアミノキシ、又はNR56であり、ここで、
5は、水素、所望により置換されているアルキル(前記置換は、環系を含まない)、ホルミル、所望により置換されているアルキルカルボニル(前記置換は、アリール部分を含まない)、所望により置換されているシクロアルキルカルボニル、所望により置換されているアルケニルカルボニル、所望により置換されているアルキニルカルボニル、所望により置換されているフェニルカルボニル、所望により置換されているヘテロアリールカルボニル、所望により置換されているアミノカルボニル、所望により置換されているアルコキシカルボニル、所望により置換されているアルキルスルホニル、所望により置換されているシクロアルキルスルホニル、所望により置換されているアルケニルスルホニル、所望により置換されているアルキニルスルホニル、所望により置換されているフェニルスルホニル、所望により置換されているアミノ、ヒドロキシ、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、所望により置換されているアルキルカルボニルオキシ、所望により置換されているアルコキシカルボニルオキシ、所望により置換されているアミノカルボニルオキシ、所望により置換されているアルケニル(前記置換は、環系を含まない)、所望により置換されているアルキニル(前記置換は、環系を含まない)、N=CRgh、シアノ、所望により置換されているシリル、又は所望により置換されているホスホニルであり;そして
6は、水素、所望により置換されているアルキル(前記置換は、環系を含まない)、所望により置換されているアルケニル(前記置換は、環系を含まない)、又は所望により置換されているアルキニル(前記置換は、環系を含まない)であるか、あるいはR5及びR6が一緒になって、基=C(Ri)ORj、=C(Rk)SRL、又は=C(Rm)NRnoを形成し、あるいはR5及びR6が、それらが結合しているN原子と一緒になって、3〜8員の所望により置換されている環系を形成し、前記環系は、O,S及びNから独立して選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を所望により含み;
gは、水素、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているシクロアルキル、所望により置換されているフェニル、所望により置換されているヘテロアリール、所望により置換されているアミノ、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているフェノキシ、所望により置換されているアルキルチオ、又は所望により置換されているフェニルチオであり;
hは、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているシクロアルキル、所望により置換されているフェニル、所望により置換されているヘテロアリール、所望により置換されているアミノ、所望により置換されているアルコキシ、又は所望により置換されているアルキルチオであるか、あるいはRg及びRhが、それらが連結しているC原子と一緒になって、所望により置換されている5〜7員環系を形成し;
iは、水素、所望により置換されているアルキル(前記置換は、環系を含まない)、所望により置換されているアミノ、所望により置換されているアルコキシ、又は所望により置換されているアルキルチオであり;
jは、所望により置換されているアルキル又は所望により置換されているシクロアルキルであり;
kは、水素、所望により置換されているアルキル(前記置換は、環系を含まない)、所望により置換されているアミノ、又は所望により置換されているアルキルチオであり;
Lは、所望により置換されているアルキル、又は所望により置換されているシクロアルキルであり;
mは、水素、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているシクロアルキル、所望により置換されているフェニル、所望により置換されているヘテロアリール、又は所望により置換されているアミノであり;
n及びRoは、それぞれ独立して、水素、所望により置換されているアルキル、又は所望により置換されているシクロアルキルであり;
Yは、ハロゲン、シアノ、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているシクロアルキル、所望により置換されているアルケニル、所望により置換されているアルキニル、所望により置換されているフェニル、所望により置換されているヘテロアリール、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているアミノ、所望により置換されているアルキルチオ、所望により置換されているアルキルスルフィニル、所望により置換されているアルキルスルホニル、所望により置換されているジアルキルホスホニル、又は所望により置換されているトリアルキルシリルであり;
Zは、(T)m−(U)n−Vであり;ここで、
mは、0又は1の整数であり;nは、0、1、2及び3から選択される整数であり、そしてn≧mであり;
Tは、酸素又は硫黄原子であり;
Uは、CRwxであり;
各Rwは、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているアルコキシカルボニル、又はORyであり、そして各Ryは、独立して、所望により置換されているアルキル、又は所望により置換されているアルキルカルボニルであり;
各Rxは、独立して、水素、ハロゲン、所望により置換されているアルキル、又はORzであり、そして各Rzは、独立して、所望により置換されているアルキルであり;
あるいは同一の原子に結合したRw及びRxが一緒になって、オキソ、又は=NORcaから選択される基を形成し、ここで、Rcaは、水素又は所望により置換されているアルキルである、あるいは同一の原子に結合した、隣接した又は隣接していないRw及び/又はRxが、それらが結合する一又は複数の炭素原子及び介在する原子と一緒になって、所望により置換されている3〜6員環を形成し;
あるいは少なくとも1つのRwがORyであり且つ少なくとも1つのRxがORzである場合には、前記ORy及びORz基が、それらが結合する一又は複数の炭素原子及び介在する原子と一緒になって、所望により置換されている5〜6員の複素環を形成し;
Vは、C(O)Rcb、C(S)Rcd、C(NRce)Rcf,CHRcgch,CH(S[O]pci)(S[O]qcj),CRckclcm、又はCH2ORcnであり;
cbは、水素、ヒドロキシ、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、所望により置換されているアルキルチオ、又は所望により置換されているアミノであり;
cdは、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、所望により置換されているアルキルチオ、又は所望により置換されているアミノであり;
ceは、水素、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、又は所望により置換されているアミノであり;
cfは、水素、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、所望により置換されているアルキルチオ、又は所望により置換されているアミノであり;
cg及びRchは、それぞれ独立して、所望により置換されているアルコキシ基であるか、又はRcg及びRchが、それらが連結している炭素と一緒になって、所望により置換されている、ジオキソラン又はジオキサン環を形成し;
ci及びRcjは、それぞれ独立して、所望により置換されているアルキル基であるか、あるいはRci及びRcjが、それらが連結している炭素及び硫黄原子と一緒になって、所望により置換されている5〜6員環を形成し;
p及びqは、それぞれ独立して、0,1又は2の整数であり;
ck、Rcl、及びRcmは、それぞれ独立して、所望により置換されているアルコキシ基であるか、又はRck及びRcl及びRcmが、それらが結合している炭素と一緒になって、所望により置換されているトリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン環系を形成し;そして
cnは、水素又は所望により置換されているアルキルカルボニル基である)。
【請求項2】
Aは、チオフェン、フラン、ピロール、イソオキサゾール、イソチアゾール、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、1,2,3−オキサジアゾール,1,2,4−オキサジアゾール、1,2,5−オキサジアゾール,1,3,4−オキサジアゾール、1,2,3−チアジアゾール、1,2,4−チアジアゾール、1,2,5−チアジアゾール、1,3,4−チアジアゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール、1,2,3,4−オキサトリアゾール、1,2,3,4−チアトリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、1,2,3−トリアジン、1,2,4−トリアジン、1,3,5−トリアジン、及び1,2,4,5−テトラジンから選択される環系であり、ここで前記環系は、1〜3個のR1基により所望により置換されている;
各R1は、独立して、ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシ;1〜4個のRa基により所望により置換されているC1〜6アルキル;1〜4個のRa基により所望により置換されているC1〜6ハロアルキル;ORaa;S(O)abb;C(O)Rcc;NRddeeであるか、あるいは2つの隣接するR1基が、それらが連結する原子と一緒になって、O、N及びSから選択される1又は2のヘテロ原子を所望により含む5〜6員環を形成し、前記5〜6員環は、1〜4個のR3基により所望により置換されている;
各R3は、独立して、ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシ;1〜4個のRa基により所望により置換されているC1〜6アルキル;1〜4個のRa基により所望により置換されているC1〜6ハロアルキル;ORaa;S(O)abb;C(O)Rcc;NRddeeであるか、あるいは同一の原子に結合した2つのR3基が一緒になって、オキソ、=CRmmnn、=NORoo、及び=NNRppqqから選択される基を形成する;
各Raは、独立して、シアノ、ヒドロキシ、C3〜6シクロアルキル、ORaa、S(O)abb,C(O)Rcc、又はNRddeeであり;
各Raaは、独立して、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C2〜8アルコキシアルキル、又はC1〜6アルキルカルボニルであり;
各Rbbは、独立して、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C3〜6シクロアルキル、又はC1〜6アルキルカルボニルアミノであり;
aは、請求項1に規定される通りであり;
ccは、水素、ヒドロキシ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C3〜6シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、フェニルC1〜6アルコキシ、C3〜6シクロアルコキシ、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、又はC1〜6アルキルスルホニルアミノであり;
ddは、水素、C1〜6アルキル、C1〜6アルキルカルボニル、C2〜6アルコキシカルボニル、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、C1〜6アルキルアミノカルボニル、又はC2〜8ジアルキルアミノカルボニルであり;
eeは、水素、C1〜6アルキル、又はC3〜6シクロアルキルであり;
あるいはRdd及びReeが、それらが連結しているN原子と一緒になって、O、N及びSから選択されるさらなるヘテロ原子を1つ所望により含む、5又は6員の飽和の環を形成し、前記環は、C1〜6アルキル及びオキソから選択される1〜2個の基により所望により置換されている;
mmは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜6アルキル、C3〜6シクロアルキル、C1〜6アルキルカルボニル、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜6アルキルスルホニル、又はアミノカルボニルであり;
nnは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜6アルキル、C1〜6アルキルカルボニル、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜6アルキルスルホニル、又はアミノカルボニルであり;
oo及びRppは、それぞれ独立して、水素、C1〜6アルキル、又はC3〜6シクロアルキルであり;
qqは、水素、又はC1〜6アルキルであり;
Xは、NR56であり、ここで、
5は、水素;1又は2以上のRpにより所望により置換されているアルキル;1又は2以上のR1により所望により置換されているアルケニル;1又は2以上のRu基により所望により置換されているアルキニル;ORrr;SO2SS;C(O)Ruu;NRvvww;N=CRgh;シアノ;トリアルキルシリル;又はジアルキルホスホニルであり;
6は、水素、1若しくは2以上のRpにより所望により置換されているアルキル、1若しくは2以上のR1により所望により置換されているアルケニル、又は1若しくは2以上のRu基により所望により置換されているアルキニルであるか、あるいはR5及びR6が一緒になって、基=C(Ri)ORj、=C(Rk)SRL、=C(Rm)NRnoを形成するか、あるいはR5及びR6が、それらが結合しているN原子と一緒になって、3〜8員環系を形成し、前記環系は、O、N及びSから独立して選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を所望により含み、そして前記環系は、1〜4個のRv基により所望により置換されている;
g及びRhは、それぞれ独立して、水素;1又は2以上のRxxにより所望により置換されているアルキル;1又は2以上のRyyで置換されているシクロアルキル;1又は2以上のRzzで置換されているフェニル;1又は2以上のRabで置換されているヘテロアリール;NRacad;ORae;又はRafであるか、あるいはRg及びRhが、それらが連結しているC原子と一緒になって、1〜4個のRag基により所望により置換されている、5〜7員環系を形成し;
iは、水素;1又は2以上のRxxにより所望により置換されているアルキル;NRacad;ORae;又はSRafであり;
jは、1又は2以上のRahにより所望により置換されているアルキルであるか、あるいは1又は2以上のRaiで置換されているシクロアルキルであり;
kは、水素;1又は2以上のRxxにより所望により置換されているアルキル;NRacad;又はSRafであり;
Lは、1又は2以上のRahにより所望により置換されているアルキルであるか、あるいは1又は2以上のRaiにより所望により置換されているシクロアルキルであり;
mは、水素;1又は2以上のRxxにより所望により置換されているアルキル;1又は2以上のRyyにより所望により置換されているシクロアルキル;1又は2以上のRzzにより所望により置換されているフェニル;1又は2以上のRabで置換されているヘテロアリール;又はNRacadであり;
n及びRoは、それぞれ独立して、水素、1若しくは2以上のRahにより所望により置換されているアルキル、又は1若しくは2以上のRaiにより所望により置換されているシクロアルキルであり;
pは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、S(O)bam、C(O)Ran、又はNRaoapであり;
tは、ハロゲン、シアノ、又はアルコキシカルボニルであり;
uは、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、又はアルコキシカルボニルであり;
各Rvは、独立して、ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシ;1又は2以上のRaqにより所望により置換されているアルキル;1又は2以上のRarにより所望により置換されているアルケニル;1又は2以上のRasにより所望により置換されているアルキニル;1又は2以上のRatにより置換されているシクロアルキル;ORal;S(O)bam;C(O)Ran;又はNRauavであるか、あるいは同一の原子に結合した2つのRv基が一緒になって、オキソ基を形成し;
各Rrrは、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、又は1若しくは2以上のRzz基により所望により置換されているフェニルであり;
各Rssは、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、又は1若しくは2以上のRzz基により所望により置換されているフェニルであり;
各Ruuは、水素;1又は2以上のRxxにより所望により置換されているアルキル;1又は2以上のRyyにより所望により置換されているシクロアルキル;1又は2以上のRzzにより所望により置換されているフェニル;1又は2以上のRabにより所望により置換されているヘテロアリール;NRacad;又はORaeであり;
各Rvvは、独立して、水素;1又は2以上のRxxにより所望により置換されているアルキル;1又は2以上のRyyにより所望により置換されているシクロアルキル;1又は2以上のRzzにより所望により置換されているフェニル;1又は2以上のRabにより所望により置換されているヘテロアリール;SO2SS;又はC(O)Ruuであり;
各Rwwは、独立して、水素、1又は2以上のRxxにより所望により置換されているアルキル;1又は2以上のRyyにより所望により置換されているシクロアルキル;1又は2以上のRzzにより所望により置換されているフェニル;又は1若しくは2以上のRabにより所望により置換されているヘテロアリールであるか、あるいはRvv及びRwwが、それらが結合しているN原子と一緒になって、5〜6員環を形成し、前記環は、O、N及びSから選択される1つのさらなるヘテロ原子を所望により含み、そしてアルキル及びアルキルカルボニルから選択される1〜2個の基により所望により置換されている;
各Rxxは、独立して、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、又はアルコキシカルボニルであり;
各Ryyは、独立して、ハロゲン;シアノ;アルキル;シクロアルキル;1又は2以上のRzzにより所望により置換されているフェニル;1又は2以上のRabにより所望により置換されているヘテロアリール;又はアルコキシカルボニルである;
各Rzzは、独立して、ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシ;1又は2以上のRaqにより所望により置換されているアルキル;1又は2以上のRarにより所望により置換されているアルケニル;1又は2以上のRasにより所望により置換されているアルキニル;ORal,S(O)bam;又はC(O)Ranであり;
各Rabは、独立して、ハロゲン;シアノ;ヒドロキシ;1又は2以上のRaqにより所望により置換されているアルキル;1又は2以上のRarにより所望により置換されているアルケニル;1又は2以上のRasにより所望により置換されているアルキニル;ORal,S(O)bam;又はC(O)Ranであり;
acは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、又は1若しくは2以上のRzzにより所望により置換されているフェニルであり;
adは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、又は1若しくは2以上のRzzにより所望により置換されているフェニルであり;
aeは、アルキル、1若しくは2以上のRzzにより所望により置換されているフェニルアルキル、又は1若しくは2以上のRzzにより所望により置換されているフェニルであり;
afは、アルキル又はフェニルであり;
各Ragは、独立して、アルキル又はハロアルキルであり;
各Rahは、独立して、ハロゲン又はフェニルであり;
各Raiは、独立して、ハロゲン又はアルキルであり;
alは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、又はアルキルスルホニルであり;
amは、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、又はアルキルカルボニルアミノであり;
bは、0,1及び2から選択される整数であり;
anは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、又はアルキルスルホニルアミノであり;
aoは、水素、アルキル、アルコキシアルキル、フェニルアルキル、ホルミル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルであり;
apは、水素、アルキル、アルコキシアルキル、又はフェニルアルキルであり;
各Raqは、独立して、ハロゲン、アルコキシ、シアノ、アルコキシカルボニル、又はアルキルスルホニルであり;
各Rarは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルスルホニル、又はジアルキルホスホニルであり;
各Rasは、独立して、ハロゲン、シアノ、トリアルキルシリル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、又はアルキルスルホニルであり;
各Ratは、独立して、ハロゲン、アルキル、又はアルコキシカルボニルであり;
auは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、又は1若しくは2以上のRzzにより所望により置換されているフェニルであり;
avは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、又は1若しくは2以上のRzzにより所望により置換されているフェニルであるか、あるいはRau及びRavが、それらが結合しているN原子と一緒になって、5〜6員環を形成し、前記環は、O、S及びNから選択される1つのさらなるヘテロ原子を所望により含み、そしてアルキル及びアルキルカルボニルから選択される1〜2個の基により所望により置換されている;
Yは、ハロゲン;シアノ;1〜3個のRba基により所望により置換されているC1〜6アルキル;1〜3個のRba基により所望により置換されているC1〜6ハロアルキル;1〜3個のRbc基により所望により置換されているC3〜6シクロアルキル;1〜3個のRbd基により所望により置換されているC2〜6アルケニル;1〜3個のRbe基により所望により置換されているC2〜6アルキニル;1〜4個のR基bfにより所望により置換されているフェニル;1〜3個のRbg基により所望により置換されているヘテロアリール;ORbh;NRbibj;S(O)cbk;C2〜8ジアルキルホスホニル;又はC3〜12トリアルキルシリルであり;ここで、
各Rbaは、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキルチオ、C1〜4アルキルカルボニル、又はC1〜4アルコキシカルボニルであり;
各Rbcは、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、又はC1〜4アルコキシカルボニルであり;
各Rbdは、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜4アルキルカルボニル、又はC1〜4アルコキシカルボニルであり;
各Rbeは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1〜4アルコキシカルボニル、又はC3〜12トリアルキルシリルであり;
各Rbf及びRbgは、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C2〜8アルコキシアルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルコキシ、C1〜4アルキルスルホニル、又はC1〜4アルコキシカルボニルであり;
bhは、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、又はC1〜4アルキルスルホニルであり;
biは、水素、C1〜4アルキル、C1〜4アルキルカルボニル、C2〜4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜4アルキルアミノカルボニル、又はC2〜8ジアルキルアミノカルボニルであり;
bjは、水素、又はC1〜4アルキルであり;
bkは、C1〜4アルキル、又はC1〜4ハロアルキルであり;
cは、0,1及び2から選択される整数であり;
Zは、(O)m−(U)n−Vであり;
m及びnは、請求項1に規定される通りであり;
Uは、CRwxであり;
wは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C1〜3アルコキシ(C1〜3)アルキル、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜4アルコキシ、又はC1〜4アルキルカルボニルオキシであり;
xは、水素、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C2〜6アルコキシアルキル;C1〜4アルコキシであるか、あるいは同一の原子に結合したRw及びRxが一緒になって、オキソ、又は=NORcaから選択される基を形成し、ここで、Rcaは、水素又はC1〜4アルキルである;
Vは、C(O)Rcb、C(S)Rcd、C(=NRce)Rcf、CHRcgch、CH(S[O]pci)(S[O]qRcj)、CRckclcm、又はCH2ORcnであり;
cbは、水素、ヒドロキシ、C1〜10アルキルチオ、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、ジ(C1〜4)アルキルアミノ、又はORcoであり;
cdは、C1〜20アルコキシ、C1〜10アルキルチオ、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、又はジ(C1〜4)アルキルアミノであり;
ceは、水素、C1〜6アルキル、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、ジ(C1〜4)アルキルアミノ、C1〜6アルコキシ、又はC3〜6シクロアルコキシであり;
cfは、水素、C1〜6アルコキシ、C1〜6アルキルチオ、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、又はジ(C1〜4)アルキルアミノであり;
cg及びRchは、それぞれ独立して、C1〜4アルコキシであるか、あるいはRcg及びRchが、それらが連結している炭素と一緒になって、1〜2個のC1〜2アルキル基により所望により置換されている、ジオキソラン又はジオキサン環を形成し;
ci及びRcjは、それぞれ独立して、C1〜4アルキルであるか、あるいはRci及びRcjが、それらが連結している炭素及び硫黄原子と一緒になって、1〜2個のC1〜2アルキル基により所望により置換されている、5〜6員環を形成し;
p及びqは、独立して、0又は1のいずれかであり;
ck,Rcl及びRcmは、それぞれ独立して、C1〜4アルコキシであり;
cnは、水素又はC1〜4アルキルカルボニルであり;
coは、1〜3個のRcq基により所望により置換されているC1〜20アルキル、1〜3個のRcq基により所望により置換されているC1〜20ハロアルキル、又はC3〜6シクロアルキルであり;
各Rcqは、独立して、C3〜6シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、1〜4個のRcr基により所望により置換されているフェニル、又は1〜3個のRcs基により所望により置換されているヘテロアリールであり;そして
各Rcr及びRcsは、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C1〜3アルコキシ(C1〜3)アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルコキシ、C1〜4アルキルスルホニル、C1〜4アルコキシカルボニル、又はアミノである、
請求項1に記載の方法。
【請求項3】
Aは、チオフェン、フラン、ピロール、イソオキサゾール、イソチアゾール、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、1,2,4−オキサジアゾール、1,3,4−オキサジアゾール、1,2,4−チアジアゾール、1,3,4−チアジアゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、1,2,4−トリアジン、及び1,3,5−トリアジンから選択される環系であり、ここで前記環系は、1〜3個のR1基により所望により置換されている;
各R1は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルコキシ、アミノ、C1〜4アルキルアミノ、ジ(C1〜2アルキル)アミノ、C1〜4アルキルチオ、又はC1〜4ハロアルキルチオであるか、あるいは2つの隣接するR1基が、それらが連結する原子と一緒になって、ハロゲン、シアノ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルコキシ、C1〜4アルキルチオ、及びC1〜4ハロアルキルチオから選択される1〜2個の基で所望により置換されている、6員の芳香環を形成し、
Xは、NR56であり、ここで、
5は、水素;1〜4個のRp基により所望により置換されているC1〜6アルキル;1〜4個のRp基により所望により置換されているC1〜6ハロアルキル;SO2SS;又はC(O)Ruuであり;
6は、水素;1〜4個のRp基により所望により置換されているC1〜6アルキル;又は1〜4個のRp基により所望により置換されているC1〜6ハロアルキルであるか、あるいはR5及びR6が一緒になって、3〜8員環系を形成し、前記環系は、O、N及びSから選択される1又は2のさらなるヘテロ原子を所望により含み、そして1〜2個のRv基で所望により置換されているか、あるいはR5及びR6が一緒になって、基=C(Ri)ORj、=C(Rk)SRL、又は=C(Rm)NRnoを形成し;
iは、水素;1〜4個のRxx基により所望により置換されているC1〜4アルキル;1〜4個のRxx基により所望により置換されているC1〜4ハロアルキル;C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキルチオ;又はNRacadであり;
jは、C1〜4アルキル、又はC1〜4ハロアルキルであり;
kは、水素;1〜4個のRxx基により所望により置換されているC1〜4アルキル;1〜4個のRxx基により所望により置換されているC1〜4ハロアルキル;C1〜4アルキルチオ;又はNRacadであり;
Lは、C1〜4アルキル、又はC1〜4ハロアルキルであり;
mは、水素;1〜4個のRxx基により所望により置換されているC1〜4アルキル;1〜4個のRxx基により所望により置換されているC1〜4ハロアルキル;1〜4個のRyy基により所望により置換されているC3〜6シクロアルキル:1〜3個のRzz基により所望により置換されているフェニル、又はNRacadであり;
nは、水素、C1〜4アルキル、又はC1〜4ハロアルキルであり;
oは、水素、C1〜4アルキル、又はC1〜4ハロアルキルであり;
pは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1〜4アルコキシ、又はC2〜8アルコキシアルコキシであり;
各Rvは、独立して、ハロゲン;シアノ;ヒドロキシ;C1〜4アルキル;C1〜4ハロアルキル;C2〜8アルコキシアルキル;1又は2以上のRarにより所望により置換されているC2〜4アルケニル;C1〜4アルコキシ;C1〜4ハロアルコキシ;C1〜4アルキルスルホニル;C1〜4ハロアルキルスルホニル;又はC(O)Ranであるか、あるいは同一の原子に結合した2つのRv基が、一緒になって、オキソ基を形成し;
ssは、C1〜4アルキル、1〜3個のRzz基により所望により置換されているフェニル、又はC1〜4ハロアルキルであり;
uuは、水素;1〜4個のRxx基により所望により置換されているC1〜4アルキル;1〜4個のRxx基により所望により置換されているC1〜4ハロアルキル;1〜4個のRyy基により所望により置換されているC3〜6シクロアルキル;1〜3個のRzz基により所望により置換されているフェニル;1〜3個のRab基により所望により置換されているヘテロアリール;NRacad;又はORaeであり;
各Rxxは、独立して、シアノ、C1〜4アルコキシ、C3〜6シクロアルキル、又はC1〜4アルコキシカルボニルであり;
各Ryyは、独立して、ハロゲン、シアノ又はC1〜4アルキルであり;
各Rzz及び各Rabは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C2〜8アルコキシアルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルコキシ、C1〜4アルキルスルホニル、C1〜4ハロアルキルスルホニル,又はC(O)Ranであり;
acは、水素、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、又はC2〜8アルコキシアルキルであり;
adは、水素、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、又はC2〜8アルコキシアルキルであり;
aeは、C1〜4アルキル;1〜3個のRzz基により所望により置換されているフェニルC1〜4アルキル;又は1〜3個のRzz基により所望により置換されているフェニルであり;
anは、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルコキシ、アミノ、C1〜4アルキルアミノ、又はC2〜8ジアルキルアミノであり;
各Rarは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、又はC1〜4アルコキシカルボニルであり;
Yは、ハロゲン、C1〜3アルキル、C1〜3ハロアルキル、C2〜5アルコキシアルキル、1〜2個の基Rbcにより所望により置換されているシクロプロピル、C2〜4アルケニル、C2〜4ハロアルケニル、1〜2個の基Rbeにより所望により置換されているC2〜4アルキニルであり;
ここで、各Rbcは、独立して、ハロゲン又はC1〜2アルキルであり、そして各Rbeは、独立して、ハロゲン又はC3〜9トリアルキルシリルである;
Zは、(O)m−(CRwxn−C(O)Rcbであり、ここで、
mは、0又は1の整数であり、nは、0又は1の整数であり、そしてn≧mであり;
wは、水素又はC1〜4アルキルであり、そしてRxは水素であり;
cbは、ヒドロキシ、C1〜10アルキルチオ、又はORcoであり;
coは、1〜2個のRcq基により所望により置換されているC1〜20アルキル、又は1〜2個のRcq基により所望により置換されているC1〜20ハロアルキルであり;
各Rcqは、独立して、1〜3個のRcr基により所望により置換されているフェニル、又は1〜2個のRcs基により所望により置換されているヘテロアリールであり;
各Rcrは、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C1〜3アルコキシ(C1〜3)アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルコキシ、C1〜4アルキルスルホニル、又はC1〜4アルコキシカルボニルであり;そして
各Rcsは、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C1〜3アルコキシ(C1〜3)アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルコキシ、C1〜4アルキルスルホニル、C1〜4又はアルコキシカルボニルである、
請求項1又は2に記載の方法。
【請求項4】
Aは、チオフェン、チアゾール、1,2,3−トリアゾール、及びピリジンから選択される環であり、ここで、前記環は、1〜3個のR1基により所望により置換されている;
各R1は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜2アルキル、C1〜2ハロアルキル、C1〜2アルコキシ、C1〜2ハロアルコキシ、及びジ(C1〜2アルキル)アミノから選択されるか、あるいは2つの隣接するR1基が、それらが連結する原子と一緒になって、ハロゲン、シアノ、C1〜2アルキル、C1〜2ハロアルキル、C1〜2アルコキシ、及びC1〜2ハロアルコキシから独立して選択される1〜2個の基で所望により置換されている、6員の芳香環であり;
Xは、NR56であり、ここで
5は、水素;1〜2個のRp基により所望により置換されているC1〜4アルキル;1〜2個のRp基により所望により置換されているC1〜4ハロアルキル;SO2ss;又はC(O)Ruuであり;
6は、水素;1〜2個のRp基により所望により置換されているC1〜4アルキル;又は1〜2個のRp基により所望により置換されているC1〜4ハロアルキルであるか、あるいはR5及びR6が一緒になって、4〜6員環系を形成し、前記環系は、O、N及びSから選択される1つのさらなるヘテロ原子を所望により含み、そして1〜2個のRv基により所望により置換されている、あるいはR5及びR6が一緒になって、=C(Ri)ORj、=C(Rk)SRL、及び=C(Rm)NRnoから選択される基を形成し;
iは、水素、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキルチオ、又はNRacadであり;
jは、C1〜4アルキルであり;
kは、水素、C1〜4アルキル、C1〜4アルキルチオ、又はNRacadであり;
Lは、C1〜4アルキルであり;
mは、水素、C1〜4アルキル、C3〜6シクロアルキル、フェニル、又はNRacadであり;
n及びRcは、それぞれ独立して、水素、又はC1〜4アルキルであり;
各Rpは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、又はC1〜4アルコキシであり;
各Rvは、独立して、ハロゲン、又はC1〜4アルキルであり;
ssは、C1〜4アルキル、又は1〜3個のRzz基により所望により置換されているフェニルであり;
uuは、C1〜4アルキル;1〜3個のRzz基により所望により置換されているフェニル;C1〜4アルコキシ;又はNRacadであり;
zzは、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、又はC1〜4アルキルスルホニルであり;
ac及びRadは、それぞれ独立して、水素又はC1〜4アルキルであり;
Yは、ハロゲン、C1〜2アルキル、C1〜2ハロアルキル、C2〜3アルコキシアルキル、又はC2〜3アルケニルであり;
Zは、C(O)Rcbであり、ここでRcbは、ヒドロキシ、C1〜10アルコキシ、又はフェニル(C1〜2)アルコキシである、
請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
【請求項5】
次の式(IA):
【化2】

(式中、A、X及びZは、独立して、請求項1〜4のいずれか一項に記載される通りであり、Yは、NR56又はハロゲンであり、そしてR5及びR6は、請求項1に記載される通りである)
の化合物。
【請求項6】
請求項5に記載の式(IA)の化合物と、少なくとも1種の農業的に許容可能な処方補助剤又は希釈剤とを含む除草組成物。
【請求項7】
作物用緩和剤をさらに含む、請求項6に記載の除草組成物。
【請求項8】
殺虫剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤、除草剤、殺菌剤、及び植物の成長調節因子から成る群から選択される少なくとも1種の活性成分との混和材料における、請求項1〜4のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、又は請求項5に記載の式(IA)の化合物、あるいは請求項6又は7に記載の除草組成物。
【請求項9】
請求項1〜4のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、又は請求項5に記載の式(IA)の化合物の、除草剤としての使用。
【請求項10】
所望でない植物の成長を抑制する方法であって、
請求項5に記載の式(IA)の化合物、又は請求項6若しくは7に記載の除草組成物、あるいは請求項8に記載の混合物を、前記所望でない植物に施用することを含む、
前記方法。
【請求項11】
請求項1〜4のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、請求項5に記載の式(IA)の化合物、請求項6若しくは7に記載の除草組成物、又は請求項8に記載の混合物を、雑草又は前記雑草の位置、又は有用な植物の作物に施用することを含む、有用な植物の作物における雑草を抑制する方法。

【公表番号】特表2011−523409(P2011−523409A)
【公表日】平成23年8月11日(2011.8.11)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2011−508992(P2011−508992)
【出願日】平成21年4月30日(2009.4.30)
【国際出願番号】PCT/GB2009/001100
【国際公開番号】WO2009/138712
【国際公開日】平成21年11月19日(2009.11.19)
【出願人】(500371307)シンジェンタ リミテッド (141)
【Fターム(参考)】