説明

新規の除草剤

置換基が請求項1に規定されるとおりである式(I)の化合物は除草剤としての使用に適切である。


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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)
【化1】

(式中、R1及びR8は互いに独立に、水素、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、ハロゲン又はC1〜C6アルキルカルボニルであり、
2、R3、R4、R5、R6及びR7は互いに独立に、水素又は置換基であり、あるいは、
1及びR8、R3及びR4、又は、R3及びR6はそれらが結合している炭素原子と一緒に、場合により置換されていてよい環を形成し、その環は場合によりヘテロ原子を含んでよく、又は、
3及びR4はそれらが結合している炭素原子と一緒になってケト、イミノ又はアルケニル単位を形成し、又は、
3及びR6は一緒に結合を形成し、
Gは水素であるか、又は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、スルホニウム、アンモニウム又は潜伏化基であり、そして
Hetは場合により置換されていてよい単環もしくは二環複素芳香環である)の化合物又はその農学上許容される塩。
【請求項2】
2及びR7は互いに独立に、水素、ハロゲン、ホルミル、シアノ又はニトロであり、又は、
2及びR7は互いに独立に、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C7シクロアルキル、C3〜C7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員環ヘテロサイクリルであり、全てこれらの置換基は場合により置換されていてよく、又は、
2及びR7は互いに独立に、基COR9、CO210又はCONR1112、CR13=NOR14、CR15=NNR1617、NHR18、NR1819又はOR20であり、
9はC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C5〜C7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員環ヘテロサイクリルであり、全てこれらの置換基は場合により置換されていてよく、
10は、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C5〜C7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員環ヘテロサイクリルであり、全てこれらの置換基は場合により置換されていてよく、
11は、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C5〜C7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員環ヘテロサイクリルであり、全てこれらの置換基は場合により置換されていてよく、
12は、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C7シクロアルキル、C5〜C7シクロアルケニル、C1〜C6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員環ヘテロサイクリルであり、全てこれらの置換基は場合により置換されていてよく、又は、
11及びR12は一緒に結合して、場合により置換されていてよい3〜7員環を形成してよく、その環は場合により酸素、硫黄又は窒素原子を含んでよく、
13及びR15は互いに独立に、水素、C1〜C3アルキル又はC3〜C6シクロアルキルであり、
14、R16及びR17は互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノカルボニル、フェニル又はヘテロアリールであり、全てこれらの置換基は場合により置換されていてよく、
18はC1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、フェニルカルボニル、フェノキシカルボニル、フェニルアミノカルボニル、フェニルチオカルボニル、フェニルスルホニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールオキシカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテロアリールチオカルボニル又はヘテロアリールスルホニルであり、全てこれらの置換基は場合により置換されていてよく、
19は、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、フェニル又はヘテロアリールであり、全てこれらの置換基は場合により置換されていてよく、又は、
18及びR19は一緒に結合して、場合により置換されていてよい3〜7員環を形成してよく、その環は場合により酸素、硫黄又は窒素原子を含んでよく、全てこれらの置換基は場合により置換されていてよく、そして
20はC1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、フェニル又はヘテロアリールであり、全てこれらの置換基は場合により置換されていてよい、請求項1記載の化合物。
【請求項3】
3、R4、R5及びR6は互いに独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、ホルミル、アミノ、シアノ又はニトロであり、又は、
3、R4、R5及びR6は互いに独立に、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C3〜C7シクロアルキル、C4〜C7シクロアルケニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、フェニル、ヘテロアリール、又は、3〜7員環ヘテロサイクリルであり、全てこれらの置換基は場合により置換されていてよく、又は、
3、R4、R5及びR6は互いに独立に、基COR9、CO210又はCONR1112、CR13=NOR14、CR15=NNR1617、NR1819又はOR20であり、
9はC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C5〜C7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員環ヘテロサイクリルであり、全てこれらの置換基は場合により置換されていてよく、
10は、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C5〜C7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員環ヘテロサイクリルであり、全てこれらの置換基は場合により置換されていてよく、
11は、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C7シクロアルキル、C5〜C7シクロアルケニル、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員環ヘテロサイクリルであり、全てこれらの置換基は場合により置換されていてよく、
12は、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C7シクロアルキル、C5〜C7シクロアルケニル、C1〜C6アルキルスルホニル、アミノ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、フェニル、ヘテロアリール又は3〜7員環ヘテロサイクリルであり、全てこれらの置換基は場合により置換されていてよく、又は、
11及びR12は一緒に結合して、場合により置換されていてよい3〜7員環を形成してよく、その環は場合により酸素、硫黄又は窒素原子を含んでよく、
13及びR15は互いに独立に、水素、C1〜C3アルキル又はC3〜C6シクロアルキルであり、
14、R16及びR17は、互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノカルボニル、フェニル又はヘテロアリールであり、全てこれらの置換基は場合により置換されていてよく、
18及びR19は互いに独立に、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、フェニル又はヘテロアリールであり、又は、
18及びR19は一緒に結合して、場合により置換されていてよい3〜7員環を形成してよく、その環は場合により酸素、硫黄又は窒素原子を含んでよく、全てこれらの置換基は場合により置換されていてよく、そして
20はC1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C7シクロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、フェニル又はヘテロアリールであり、全てこれらの置換基は場合により置換されていてよい、請求項1記載の化合物。
【請求項4】
3及びR4は一緒に単位=Oを形成し、又は、単位=CR2122を形成し、又は、単位=NR23を形成し、又は、それらが結合している炭素原子とともに3〜8員環を形成し、その環は場合によりO、S又はNから選ばれるヘテロ原子を含んでもよく、そしてC1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、C1〜C3ハロアルキル、ハロゲン、フェニルもしくは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノカルボニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリールもしくは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルカルボニル、ハロゲン、シアノ又はニトロによって置換されたヘテロアリール、によって場合により置換されていてよく、
21及びR22は互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ又はニトロであり、又は、
21及びR22は互いに独立に、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノカルボニル、N−フェニル−N−C1〜C6アルキルアミノカルボニル、N−フェニルC1〜C6アルキル−N−C1〜C6アルキルアミノカルボニル、N−ヘテロアリール−N−C1〜C6アルキルアミノカルボニル、N−ヘテロアリールC1〜C6アルキル−N−C1〜C6アルキルアミノカルボニル、フェニル、ヘテロアリール、C3〜C8シクロアルキル又は3〜7員環ヘテロサイクリルであり、全てこれらの置換基は場合により置換されていてよく、又は、
21及びR22は一緒に結合して5〜8員環を形成することができ、その環はO,S又はNから選ばれるヘテロ原子を場合により含んでよく、また、C1〜C2アルキル又はC1〜C2アルコキシによって場合により置換されていてよく、
23はニトロ又はシアノであり、又は、
23はC1〜C6アルキルアミノ、ジC1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、フェノキシ、フェニルアミノ、N−フェニル−N−C1〜C6アルキルアミノ、N−フェニルC1〜C6アルキル−N−C1〜C6アルキルアミノ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールアミノ、N−ヘテロアリール−N−C1〜C6アルキルアミノ又はN−ヘテロアリールC1〜C6アルキル−N−C1〜C6アルキルアミノであり、全てこれらの置換基は場合により置換されていてよい、請求項1記載の化合物。
【請求項5】
3及びR6はそれらが結合している炭素原子とともに飽和3〜4員環を形成し、
その環は場合によりO、S又はNR24から選ばれるヘテロ原子又は基を含んでいてよく、そして場合によりC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、ハロゲン、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルによって置換されていてよく、又は、
3及びR6はそれらが結合している炭素原子とともに5〜8員環を形成し、その環は場合によりO、S又はNから選ばれるヘテロ原子を含んでよく、そして場合によりC1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、C1〜C3ハロアルキル、ハロゲン、フェニルもしくは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノカルボニル、ハロゲン、シアノもしくはニトロによって置換されたフェニル、ヘテロアリールもしくは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルカルボニル、ハロゲン、シアノもしくはニトロによって置換されたヘテロアリール、によって置換されていてよく、
3及びR6は一緒に結合を形成し、
24は水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジC1〜C6アルキルアミノカルボニル、フェノキシカルボニルC1〜C6アルキルスルホニル、フェニルスルホニル又はヘテロアリールオキシカルボニルであり、全てこれらの置換基は場合により置換されていてよい、請求項1記載の化合物。
【請求項6】
3及びR6は一緒に結合を形成している、請求項1記載の化合物。
【請求項7】
1及びR8は互いに独立に、水素又はC1〜C3アルキルである、請求項1記載の化合物。
【請求項8】
1及びR8はそれらが結合している炭素原子とともに3〜7員環を形成し、その環は場合により酸素又は硫黄原子を含んでよい、請求項1記載の化合物。
【請求項9】
Gは水素、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン、スルホニウムカチオンもしくはアンモニウムカチオンであり、又は、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニル、あるいは、潜伏化基である、請求項1記載の化合物。
【請求項10】
Hetは場合により置換されていてよい単環の5員環もしくは6員環の複素芳香環である、請求項1記載の化合物。
【請求項11】
1〜R8及びGは水素であり、HetはR2
【化2】

(式中、XはSであり、ZはNであり、R25はメチル又はエチルであり、R26は4−クロロフェニル又は4−ブロモフェニルである)である、請求項1記載の化合物。
【請求項12】
明細書中に記載されるとおりの請求項1記載の化合物の製造方法。
【請求項13】
下記式
【化3】

(式中、R1〜R8は請求項1に規定されるとおりであり、
26は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C5〜C6シクロアルケニル、ハロゲン、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、場合により置換されていてよいアリール、場合により置換されていてよいアリールオキシ、場合により置換されていてよいヘテロアリール、又は、場合により置換されていてよいヘテロアリールオキシであり、R”’は水素、アルキル又はハロゲンアルキルである)の化合物。
【請求項14】
下記式
【化4】

(式中、R25は水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、ニトロ又はシアノであり、
26は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C5〜C6シクロアルケニル、ハロゲン、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、場合により置換されていてよいアリール、場合により置換されていてよいアリールオキシ、場合により置換されていてよいヘテロアリール、又は、場合により置換されていてよいヘテロアリールオキシである)の化合物。
【請求項15】
製剤補助剤を含むのに加えて、除草に有効な量の式(I)の化合物を含む、除草剤組成物。
【請求項16】
式(I)の化合物を含むのに加えて、混合パートナーとしてさらなる除草剤を含み、場合により混合パートナーとしてさらなる除草剤及び場合によりセーフナーを含む、請求項15記載の組成物。
【請求項17】
有用な植物作物において野草及び雑草類を制御する方法であって、除草に有効な量の式(I)の化合物又はこのような化合物を含む組成物を植物又はその所在地に施用することを含む、方法。

【公表番号】特表2010−537956(P2010−537956A)
【公表日】平成22年12月9日(2010.12.9)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2010−522259(P2010−522259)
【出願日】平成20年9月1日(2008.9.1)
【国際出願番号】PCT/EP2008/007132
【国際公開番号】WO2009/030450
【国際公開日】平成21年3月12日(2009.3.12)
【出願人】(500371307)シンジェンタ リミテッド (141)
【Fターム(参考)】