有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
【課題】有機ＥＬ用発光材料として、新規アントラセン化合物の提供。
【解決手段】下記一般式（Ｇ１）で表される新規アントラセン化合物を提供する。
（式中、Ｑ１は、酸素原子または硫黄原子を表す。）
【解決手段】下記一般式（Ｇ１）で表される新規アントラセン化合物を提供する。
（式中、Ｑ１は、酸素原子または硫黄原子を表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子へ適用可能な新規材料に関する。また、当該材料を用いた発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、エレクトロルミネッセンス（Ｅｌｅｃｔｒｏ Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ：ＥＬ）を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これらの発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光性の物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光性の物質からの発光を得ることができる。
【０００３】
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適であるとされている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに応答速度が非常に速いことも特徴の一つである。
【０００４】
そして、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状の発光を容易に得ることができる。よって、面状の発光を利用した大面積の素子を形成することができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、ＥＬを利用した発光素子は、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００５】
そのＥＬを利用した発光素子は、発光性の物質が有機化合物であるか無機化合物であるかによって大別することができる。発光性の物質に有機化合物を用い、一対の電極間に当該発光性の有機化合物を含む層を設けた有機ＥＬ素子の場合、発光素子に電圧を印加することにより、陰極から電子が、陽極からホール（正孔）がそれぞれ有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、電子およびホールの両方が注入されることで、発光性の有機化合物が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光性の有機化合物から発光を得るものである。
【０００６】
このようなメカニズムから、上述の発光素子は電流励起型の発光素子と呼ばれる。なお、有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態があり、一重項励起状態からの発光が蛍光、三重項励起状態からの発光がリン光と呼ばれている。
【０００７】
このような発光素子に関しては、その素子特性を向上させる上で、物質に依存した問題が多く、これらを克服するために素子構造の改良や物質開発等が行われている。例えば、特許文献１では、アントラセン骨格を有する化合物を発光材料として用いた発光素子が開示されているが、当該発光素子は、十分な信頼性を有しているとは言えない。
【０００８】
また、電流励起されたキャリアの再結合による発光の他に、電流励起された有機化合物の励起エネルギーが他の有機化合物に移動することで、その有機化合物を励起し、発光する方法もある。この方法は、発光させたい有機分子が、高濃度だとスタッキング相互作用を起こし、発光効率が悪くなってしまう場合（濃度消光）に有効であり、有機ＥＬにおいては、一般的に、発光層中に発光材料を分散（ドープ）させて用いる素子構造として適用されている。発光させたい有機分子をホスト材料にドープして、スタッキング相互作用を抑制することで、発光素子を高効率化させることができる。当該発光素子においては、電流励起によって励起したホスト材料からドーパント材料へ励起エネルギーが移動することでドーパント材料が発光する。なお、物質Ａを他の物質Ｂからなるマトリクス中に分散する場合、マトリクスを構成する物質Ｂをホスト材料と呼び、マトリクス中に分散される物質Ａをドーパント材料と呼ぶものとする。
【０００９】
これらドーパント材料のなかで、青色の発光色を呈する材料は、長波長（赤、橙、黄色や緑など）の発光色を呈する材料と比較して種類が少なく、その中でも良好な材料が少ない。それは、青色発光を呈するためには、共役の小さい材料を選ばなくてはならず、そのため選択できる骨格が限られているためであると考えられる。また、青色発光を呈するためのエネルギーが、長波長の発光を呈するためのエネルギーよりも高く、そのエネルギーによってドーパント材料が劣化しやすいためと考えられる。
【００１０】
そのため、良好な青色を呈し、信頼性の高い有機ＥＬ素子を得るための、青色発光素子用材料が望まれる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１１】
【特許文献１】国際公開第２００５／１１３５３１号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
上記問題を鑑み、本発明の一態様は、新規素子用材料を提供することを課題の一とする。また、本発明の一態様は、青色発光を呈する新規物質を提供することを課題の一とする。
【００１３】
また、これら新規物質を用いた発光素子、発光装置、照明装置、および電子機器を提供することを課題の一とする。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物である。
【００１５】
【化１】
【００１６】
一般式（Ｇ１）中、Ｑ１は、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ１〜Ｒ７およびＲ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。α１〜α３は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。Ａｒ１は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のジベンゾチオフェン−２−イル基、または置換または無置換のジベンゾフラン−２−イル基のいずれか一を表す。ｊ、ｋは、それぞれ独立に０または１である。
【００１７】
一般式（Ｇ１）中のα１〜α３はそれぞれ独立に、下記構造式（α−１）乃至（α−３）で表される構造のいずれか一であってもよい。
【００１８】
【化２】
【００１９】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表されるアントラセン化合物である。
【００２０】
【化３】
【００２１】
一般式（Ｇ２）中、Ｑ１は、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ１〜Ｒ７およびＲ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。α２およびα３は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。Ａｒ１は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のジベンゾチオフェン−２−イル基、または置換または無置換のジベンゾフラン−２−イル基のいずれか一を表す。ｊ、ｋは、それぞれ独立に０または１である。
【００２２】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表されるアントラセン化合物である。
【００２３】
【化４】
【００２４】
一般式（Ｇ３）中、Ｑ１は、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ１〜Ｒ７およびＲ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。α２は、置換または無置換のフェニレン基を表す。Ａｒ１は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のジベンゾチオフェン−２−イル基、または置換または無置換のジベンゾフラン−２−イル基のいずれか一を表す。ｊは、０または１である。
【００２５】
一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ３）中のＡｒ１は、下記構造式（Ａｒ１−１）乃至（Ａｒ１−４）で表される構造のいずれか一であってもよい。
【００２６】
【化５】
【００２７】
一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ３）中のＡｒ２は、下記構造式（Ａｒ２−１）または下記一般式（Ａｒ２−２）で表される構造であってもよい。
【００２８】
【化６】
【００２９】
一般式（Ａｒ２−２）中、Ｑ２は、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、さらに、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。
【００３０】
一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ３）中のＲ１〜Ｒ７、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、下記構造式（Ｒ−１）乃至（Ｒ−９）で表される構造のいずれか一であってもよい。
【００３１】
【化７】
【００３２】
また、本発明の別の一形態は、上記のアントラセン化合物を用いた発光素子である。
【００３３】
また、本発明の別の一形態は、上記の発光素子を用いた発光装置である。
【００３４】
また、本発明の別の一態様は、上記の発光装置を用いた照明装置である。
【００３５】
また、本発明の別の一態様は、上記の発光装置を用いた電子機器である。
【００３６】
なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、光源、電子機器を含む。また、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ Ｐｒｉｎｔｅｄ Ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【発明の効果】
【００３７】
本発明の一態様のアントラセン化合物は、短波長の可視光の発光が可能であり、色純度の良い青色発光を得ることができる。
【００３８】
また、本発明の一態様のアントラセン化合物を用いることにより発光効率、および信頼性の高い発光素子を得ることができる。
【００３９】
さらに、この発光素子を用いることにより、信頼性の高い発光装置、電子機器、および照明装置を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【００４０】
【図１】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図３】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図４】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図５】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図６】本発明の一態様の電子機器を説明する図。
【図７】本発明の一態様の電子機器を説明する図。
【図８】本発明の一態様の照明装置を説明する図。
【図９】本発明の一態様の照明装置を説明する図。
【図１０】車載表示装置および照明装置を説明する図。
【図１１】ＦｒＡＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１２】ＦｒＡＰＡの薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１３】ＦｒＢＡＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１４】ＦｒＢＡＰＡの薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１５】ＴｈＡＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１６】ＴｈＡＰＡの薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１７】実施例の発光素子を説明する図。
【図１８】発光素子１の発光スペクトルを示す図。
【図１９】発光素子２の発光スペクトルを示す図。
【図２０】発光素子３の発光スペクトルを示す図。
【図２１】発光素子１の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２２】発光素子２の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２３】発光素子３の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２４】発光素子１の電圧−電流特性を示す図。
【図２５】発光素子２の電圧−電流特性を示す図。
【図２６】発光素子３の電圧−電流特性を示す図。
【図２７】発光素子１の電流効率−輝度特性を示す図。
【図２８】発光素子２の電流効率−輝度特性を示す図。
【図２９】発光素子３の電流効率−輝度特性を示す図。
【図３０】発光素子１の色度−輝度特性を示す図。
【図３１】発光素子２の色度−輝度特性を示す図。
【図３２】発光素子３の色度−輝度特性を示す図。
【図３３】発光素子１の信頼性試験の結果を示す図。
【図３４】発光素子３の信頼性試験の結果を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００４１】
以下、本発明の実施の形態について図面を用いて詳細に説明する。ただし、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨およびその範囲から逸脱することなく、その形態および詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００４２】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様であるアントラセン化合物について説明する。
【００４３】
本実施の形態のアントラセン化合物は、下記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物である。
【００４４】
【化８】
【００４５】
一般式（Ｇ１）中、Ｑ１は、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ１〜Ｒ７およびＲ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。α１〜α３は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。Ａｒ１は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のジベンゾチオフェン−２−イル基、または置換または無置換のジベンゾフラン−２−イル基のいずれか一を表す。ｊ、ｋは、それぞれ独立に０または１である。
【００４６】
ｋ＝０の場合、合成が簡便となる点において、好ましい。
【００４７】
なお、一般式（Ｇ１）のＲ１〜Ｒ７若しくはＲ１１〜Ｒ１４が置換基としてアルキル基を有する場合、または、一般式（Ｇ１）のＡｒ１若しくはＡｒ２が置換基としてアルキル基を有する場合、有機溶剤への溶解性が向上するため、精製が容易になり好ましい。また、溶解性が向上することで、湿式で有機ＥＬを作製する場合に、成膜した膜の均一性も向上するため好ましい。
【００４８】
一方、一般式（Ｇ１）のＲ１〜Ｒ７若しくはＲ１１〜Ｒ１４が水素である場合、または、一般式（Ｇ１）のＡｒ１若しくはＡｒ２が無置換である場合は、合成が簡便となる点において、好ましい。
【００４９】
また、一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物は、分子内にジベンゾフラニル基、または、ジベンゾチオフェニル基のような立体的で嵩高い構造を有しているために、分子同士の相互作用が抑制され、モルフォロジー（分子形態）が改善される。このことにより、一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物を用いた膜は、膜質が向上し、発光層に用いた場合には濃度消光やエキシマーの形成を抑制しやすくなる。
【００５０】
また、ジベンゾフラニル基およびジベンゾチオフェニル基は、これらの骨格の分子量が小さいため、共役が大きくない。そのため、分子内にこれらの骨格を有していても、共役が大きくなりにくいため、短波長の発光色を得ることができる。
【００５１】
また、一般式（Ｇ１）のＲ１〜Ｒ７またはＲ１１〜Ｒ１４が置換基として、フェニル基やビフェニル基などアリール基や、アルキル基を有することで、より立体的な構造となり分子同士の相互作用が抑制される。よって、モルフォロジー（分子形態）を改善することができるため、好ましい。同様に、一般式（Ｇ１）のＡｒ１またはＡｒ２が置換基としてフェニル基やビフェニル基などアリール基や、アルキル基を有することで、より立体的な構造となり分子同士の相互作用が抑制されるため好ましい。
【００５２】
さらに、アミンの窒素原子に対して２位で置換しているジベンゾフラニル基またはジベンゾチオフェニル基は、ホール（正孔）に対して安定であり、正孔注入性、正孔輸送性が良好な骨格である。また、アントラセン骨格はキャリアに対して安定な骨格であり、キャリアの輸送が良好な骨格である。このため、一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物のように、分子内にジベンゾフラニル基またはジベンゾチオフェニル基を有するアントラセン化合物は、発光素子として用いた場合に高効率、長寿命を得ることができる化合物であると言え、発光素子用材料として好適である。
【００５３】
また、蛍光量子収率の高いアントラセン骨格を用いているため、高い発光効率を得ることができる。
【００５４】
また、アントラセン骨格は、９位と１０位の反応性が高く、これら９位と１０位とにそれぞれα１を含む骨格と、Ａｒ１とが結合しているほうが化学的に安定（キャリアや励起に対して安定）であり、好ましい構成である。
【００５５】
一般式（Ｇ１）中のα１〜α３で表される置換基として、具体的には、下記構造式（α−１）乃至（α−３）等が挙げられる。
【００５６】
【化９】
【００５７】
また、下記一般式（Ｇ２）で表されるように、一般式（Ｇ１）においてα１として構造式（α−１）で表される置換基を有するアントラセン化合物を用いることが好ましい。
【００５８】
このように、アントラセン骨格とアミンの窒素との間に、フェニレン基を用いることで、アントラセンの共役がアミンにまで広がりにくく、短波長な発光（青色）を得ることができる。
【００５９】
また、このとき、α１として構造式（α−１）の様なパラフェニレン基を用いると、励起状態がより安定であると考えられ、好ましい。
【００６０】
また、α１として構造式（α−２）の様なメタフェニレン基、構造式（α−３）の様なオルトフェニレン基を用いると、このフェニレン基に結合しているアリール基からもう一方に結合しているアミンまで共役が広がりにくく、より短波長発光の材料となり、より好ましい。
【００６１】
【化１０】
【００６２】
一般式（Ｇ２）中、Ｑ１は、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ１〜Ｒ７およびＲ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。α２およびα３は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。Ａｒ１は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のジベンゾチオフェン−２−イル基、または置換または無置換のジベンゾフラン−２−イル基のいずれか一を表す。ｊ、ｋは、それぞれ独立に０または１である。
【００６３】
また、一般式（Ｇ２）中のα２およびα３で表される置換基として、具体的には、先の構造式（α−１）乃至（α−３）が挙げられる。
【００６４】
または、下記一般式（Ｇ３）で表されるように、一般式（Ｇ２）においてα３として構造式（α−１）で表される置換基を有するアントラセン化合物を用いることがより好ましい。
【００６５】
【化１１】
【００６６】
一般式（Ｇ３）中、Ｑ１は、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ１〜Ｒ７およびＲ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。α２は、置換または無置換のフェニレン基を表す。Ａｒ１は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のジベンゾチオフェン−２−イル基、または置換または無置換のジベンゾフラン−２−イル基のいずれか一を表す。ｊは、０または１である。
【００６７】
また、一般式（Ｇ３）中のα２で表される置換基として、具体的には、先の構造式（α−１）乃至（α−３）が挙げられる。
【００６８】
一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ３）中のＡｒ１で表される置換基として、具体的には、下記構造式（Ａｒ１−１）乃至（Ａｒ１−４）等が挙げられる。
【００６９】
【化１２】
【００７０】
また、一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ３）中のＡｒ２で表される置換基として、具体的には、下記構造式（Ａｒ２−１）または下記一般式（Ａｒ２−２）等が挙げられる。
【００７１】
【化１３】
【００７２】
一般式（Ａｒ２−２）中、Ｑ２は、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。
【００７３】
また、Ａｒ２で表される置換基が、上記一般式（Ａｒ２−２）の場合、ｊは１かつ構造式（α−１）の様にパラフェニレン基であるのがより好ましい。また、一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ３）中のＱ１と一般式（Ａｒ２−２）中のＱ２は、同じ元素であることが好ましく、これら複素環が置換基を有する場合、Ｑ１を含む複素環とＱ２を含む複素環の同じ位置（例えば、Ｒ５とＲ２５、Ｒ６とＲ２６など）に同一の置換基を有するほうが、より好ましい。
【００７４】
また、Ｑ１を含む複素環や、Ｑ２を含む複素環が無置換であると合成が簡便となり、さらに好ましい。
【００７５】
また、一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ３）中のＲ１〜Ｒ７、Ｒ１１〜Ｒ１４および一般式（Ａｒ２−２）中のＲ２１〜Ｒ２７で表される置換基として、具体的には、下記構造式（Ｒ−１）乃至（Ｒ−９）等が挙げられる。
【００７６】
【化１４】
【００７７】
一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ３）に表されるアントラセン化合物の具体例として、構造式（１００）乃至構造式（１１５）に示されるアントラセン化合物が挙げられる。ただし、本発明はこれらに限定されない。
【００７８】
【化１５】
【００７９】
【化１６】
【００８０】
【化１７】
【００８１】
【化１８】
【００８２】
また、本実施の形態で示すアントラセン化合物を合成する際に用いられる有機化合物も新規な材料であるため、該有機化合物も本発明の一態様に含まれるものとする。
【００８３】
したがって、本発明の一態様は、構造式（Ｂ−１−１）で表される有機化合物である。
【００８４】
【化１９】
【００８５】
また、本発明の一態様は、構造式（Ｂ−２−１）で表される有機化合物である。
【００８６】
【化２０】
【００８７】
また、本発明の一態様は、構造式（Ｃ−１−１）で表される有機化合物である。
【００８８】
【化２１】
【００８９】
また、本発明の一態様は、構造式（Ｃ−２−１）で表される有機化合物である。
【００９０】
【化２２】
【００９１】
また、本発明の一態様は、構造式（Ｄ−２−１）で表される有機化合物である。
【００９２】
【化２３】
【００９３】
本実施の形態のアントラセン化合物の合成方法としては、種々の反応を適用することができる。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式（Ｇ１）で表される本発明の一態様であるアントラセン化合物を合成することができる。なお、本発明の一態様であるアントラセン化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【００９４】
＜一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物の合成方法１＞
まず、合成スキーム（Ａ−１）に示すように、ジベンゾフラン化合物またはジベンゾチオフェン化合物（ａ１）をハロゲン化させることにより、ハロゲン化ジベンゾフラン化合物またはハロゲン化ジベンゾチオフェン化合物（ａ２）を得ることができる。
【００９５】
【化２４】
【００９６】
なお、合成スキーム（Ａ−１）において、Ｑ１は、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。
【００９７】
また、式中、Ｘ１はハロゲンを表し、ハロゲンとしては、塩素、臭素またはヨウ素を用いることが好ましい。なお、安価に合成するためには、臭素を用いるのが好ましく、塩素を用いるのがより好ましい。また、生じたハロゲン化ジベンゾフラン化合物またはハロゲン化ジベンゾチオフェン化合物（ａ２）のハロゲン基の活性を高くするためには、臭素を用いるのが好ましく、ヨウ素を用いるのがより好ましい。ハロゲン化ジベンゾフラン化合物またはハロゲン化ジベンゾチオフェン化合物（ａ２）のハロゲン基の活性を高くすることで、次の反応における反応性が向上するため好ましい。
【００９８】
なお、用いることのできるハロゲン化剤としては、ヨウ素とオルト過ヨウ素酸の混合物や、臭素が挙げられる。ヨウ素とオルト過ヨウ素酸の混合物を用いる場合は、用いることのできる反応促進剤として硫酸、用いることのできる溶媒として氷酢酸が挙げられる。臭素を用いる場合は、用いることのできる溶媒としてはクロロホルムやジクロロメタン、四塩化炭素などが挙げられる。
【００９９】
次に、合成スキーム（Ａ−２）に示すように、ハロゲン化ジベンゾフラン化合物またはハロゲン化ジベンゾチオフェン化合物（ａ２）を、リチオ化またはグリニャール試薬化としたのち、ホウ酸エステルと反応させることにより、ジベンゾフランの２−ホウ素化合物またはジベンゾチオフェンの２−ホウ素化合物（ａ３）を得ることができる。
【０１００】
【化２５】
【０１０１】
なお、合成スキーム（Ａ−２）において、Ｑ１は、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。また、Ｘ１はハロゲンを表し、ハロゲンとしては、塩素、臭素またはヨウ素を用いるのが好ましい。また、Ｂ１はボロン酸またはジアルコキシボロンを表す。
【０１０２】
リチオ化剤として用いることのできる試薬としては、ｎ−ブチルリチウムや、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、メチルリチウム等のアルキルリチウム試薬が挙げられる。グリニャール試薬としては、エチレンブロミドなどで活性化させたマグネシウムを用いることができる。溶媒としてはジエチルエーテルなどのエーテル類やテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を用いることができ、脱水溶媒を用いる。
【０１０３】
次に、合成スキーム（Ａ−３）に示すように、ジベンゾフランの２−ホウ素化合物またはジベンゾチオフェンの２−ホウ素化合物（ａ３）と、ジハロゲン化アレーン（ａ４）とを、塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリング反応させることで、ハロゲン化ジベンゾフランホウ素化合物またはハロゲン化ジベンゾチオフェンホウ素化合物（ａ５）を得ることができる。
【０１０４】
【化２６】
【０１０５】
なお、合成スキーム（Ａ−３）において、Ｑ１は、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。また、α３は、置換または無置換のフェニレン基を表す。
【０１０６】
合成スキーム（Ａ−３）において、ジハロゲン化アレーン（ａ４）のＸ２およびＸ３は、それぞれ独立に、ハロゲンを表し、ハロゲンとしては塩素、臭素、またはヨウ素を用いるのが好ましい。なお、反応性の高さを考慮すると臭素を用いるのが好ましく、ヨウ素を用いるのがより好ましい。
【０１０７】
また、ジベンゾフランの２−ホウ素化合物またはジベンゾチオフェンの２−ホウ素化合物（ａ３）のＢ１とジハロゲン化アレーン（ａ４）のＸ２をより選択的に反応させるためには、Ｘ２はＸ３よりも反応性の高いハロゲンであることが好ましい。例えば、Ｘ３が塩素原子の場合、Ｘ２は臭素原子またはヨウ素原子とするのが好ましく、Ｘ３が臭素原子の場合、Ｘ２はヨウ素原子とするのが好ましい。これによって、ジベンゾフランの２−ホウ素化合物またはジベンゾチオフェンの２−ホウ素化合物（ａ３）のＢ１がＸ２とＸ３の両方と反応することによる副生成物の生成を減らすことができる。
【０１０８】
合成スキーム（Ａ−３）において、鈴木・宮浦反応を行う場合、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられる。また、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。また、用いることができる塩基としては、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（略称：ｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ）等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げられる。用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。また、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノールと水の混合溶媒、またはエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
【０１０９】
合成スキーム（Ａ−３）に示す反応において、ホウ素化合物以外にも、有機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いてもよい。また、このカップリングにおいて、ハロゲン以外にもトリフラート基等を用いても良い。
【０１１０】
また、１つのジハロゲン化アレーン（ａ４）に対してジベンゾフランの２−ホウ素化合物またはジベンゾチオフェンの２−ホウ素化合物（ａ３）が２つ反応して生成した副生成物は、目的のハロゲン化ジベンゾフランホウ素化合物またはハロゲン化ジベンゾチオフェンホウ素化合物（ａ５）よりも分子量が十分に大きく、カラム精製で容易に分けられる。また、この副生成物は活性部位を持たないため、以降の反応において、他の化合物と反応することがなく、さらなる副生成物を生成することがない。よって、この副生成物が混ざった状態の化合物から、この副生成物を以降の反応後で取り除くことも可能である。
【０１１１】
次に、合成スキーム（Ａ−４）に示すように、ハロゲン化ジベンゾフランホウ素化合物またはハロゲン化ジベンゾチオフェンホウ素化合物（ａ５）とアリールアミン化合物（ａ６）とをカップリングさせることで、ジアリールアミン化合物（ａ７）を得ることができる。
【０１１２】
【化２７】
【０１１３】
なお、合成スキーム（Ａ−４）において、Ｑ１は、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。また、α２およびα３は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のジベンゾチオフェン−２−イル基、または置換または無置換のジベンゾフラン−２−イル基のいずれか一を表す。ｊ、ｋは、それぞれ独立に０または１である。Ｘ３は、ハロゲンを表し、ハロゲンとしては塩素、臭素、またはヨウ素を用いるのが好ましい。なお、反応性の高さから臭素を用いるのが好ましく、ヨウ素を用いるのがより好ましい。
【０１１４】
また、Ａｒ２で表される置換基が、上記一般式（Ａｒ２−２）の場合、ｊは１かつ構造式（α−１）の様なパラフェニレン基であるのがより好ましい。また、一般式（Ｇ１）中のＱ１と一般式（Ａｒ２−２）中のＱ２は、同じ元素であることが好ましく、これら複素環が置換基を有する場合、Ｑ１を含む複素環とＱ２を含む複素環の同じ位置（例えば、Ｒ５とＲ２５、Ｒ６とＲ２６など）に同一の置換基を有するほうが、より好ましい。そのようにすれば、Ｑ１を含む複素環（ジベンゾフラニル基またはジベンゾチオフェニル基）とＱ２を含む複素環とを同じ工程でジフェニルアミン化合物とカップリングさせることができ、合成が簡便となり、より好ましい。
【０１１５】
また、Ｑ１を含む複素環や、Ｑ２を含む複素環が無置換であると合成が簡便となり、さらに好ましい。
【０１１６】
合成スキーム（Ａ−４）において、ハロゲン基を有するアリール化合物と、アミンを有するアリール化合物（１級アリールアミン化合物）とのカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。
【０１１７】
合成スキーム（Ａ−４）において、ハートウィッグ・ブッフバルト反応を用いる場合について示す。金属触媒としてはパラジウム触媒を用いることができ、パラジウム触媒としてはパラジウム錯体とその配位子の混合物を用いることができる。パラジウム錯体としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等が挙げられる。また、配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィンや、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（略称：ＤＰＰＦ）等が挙げられる。また、塩基として用いることができる物質としては、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（略称：ｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ）等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等を挙げることができる。また、反応は溶液中で行うことが好ましく、用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ただし、用いることができる触媒およびその配位子、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことがより好ましい。
【０１１８】
合成スキーム（Ａ−４）において、ウルマン反応を用いる場合について示す。金属触媒としては銅触媒を用いることができ、ヨウ化銅（Ｉ）、または酢酸銅（ＩＩ）が挙げられる。また、塩基として用いることができる物質としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。また、反応は溶液中で行うことが好ましく、用いることができる溶媒としては、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ただし、用いることができる触媒、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことがより好ましい。
【０１１９】
なお、ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物を得ることができるため、ＤＭＰＵ、キシレンなど沸点の高い溶媒を用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上より高い温度が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いる。
【０１２０】
次に、合成スキーム（Ａ−５）に示すように、ジアリールアミン化合物（ａ７）とハロゲン化アントラセン化合物（ａ８）とをカップリングさせることで、上記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物を得ることができる。
【０１２１】
【化２８】
【０１２２】
なお、合成スキーム（Ａ−５）において、Ｑ１は、酸素原子または硫黄原子を表す。Ｒ１〜Ｒ７およびＲ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。Ａｒ１は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のジベンゾチオフェン−２−イル基、または、置換または無置換のジベンゾフラン−２−イル基のいずれか一を表す。ｊ、ｋは、それぞれ独立に０または１である。Ｘ３およびＸ４は、ハロゲンを表し、ハロゲンとしては塩素、臭素、またはヨウ素を用いるのが好ましい。Ｘ４は、反応性の高さから臭素を用いるのが好ましく、ヨウ素を用いるのがより好ましい。
【０１２３】
合成スキーム（Ａ−５）において、ハロゲン基を有するアリール化合物と、アミンを有するアリール化合物（２級アリールアミン化合物）とのカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。その条件としては、合成スキーム（Ａ−４）と同様に行うことができるため、詳細は合成スキーム（Ａ−４）を参酌するものとする。
【０１２４】
また、上記合成スキーム（Ａ−５）では、ジアリールアミン化合物（ａ７）とハロゲン化アントラセン化合物（ａ８）とをカップリングすることで、目的物の上記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物を合成しているが、本実施の形態はこの限りではない。
【０１２５】
＜一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物の合成方法２＞
ジアリールアミン化合物（ａ７）と、ジハロゲン化アリール（ａ９）とをカップリングさせることで、ハロゲン化トリアリールアミン化合物（ａ１０）を得ることができる。
【０１２６】
【化２９】
【０１２７】
なお、合成スキーム（Ａ−６）において、Ｑ１は、酸素原子または硫黄原子を表す。Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のジベンゾチオフェン−２−イル基、または、置換または無置換のジベンゾフラン−２−イル基のいずれか一を表す。ｊ、ｋは、それぞれ独立に０または１である。
【０１２８】
この時、ジハロゲン化アリール（ａ９）のＸ４およびＸ５は、それぞれ独立に、ハロゲンを表し、ハロゲンとしては塩素、臭素、またはヨウ素を用いるのが好ましい。なお、反応性の高さから臭素を用いるのが好ましく、ヨウ素を用いるのがより好ましい。また、ジアリールアミン化合物（ａ７）と、ジハロゲン化アリール（ａ９）のＸ４をより選択的に反応させるためには、Ｘ４は反応性の高さから臭素を用いるのが好ましく、ヨウ素を用いるのがより好ましい。
【０１２９】
合成スキーム（Ａ−６）において、ハロゲン基を有するアリール化合物と、アミンを有するアリール化合物（２級アリールアミン化合物）とのカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。その条件としては、合成スキーム（Ａ−４）と同様に行うことができるため、詳細は合成スキーム（Ａ−４）を参酌するものとする。
【０１３０】
次に、合成スキーム（Ａ−７）で示すように、ハロゲン化トリアリールアミン化合物（ａ１１）とアントラセンホウ素化合物（ａ１２）とをカップリングさせることで、上記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物を得ることができる。
【０１３１】
【化３０】
【０１３２】
なお、合成スキーム（Ａ−７）において、Ｑ１は、酸素原子または硫黄原子を表す。Ｂ２はボロン酸またはジアルコキシボロンを表す。Ｒ１〜Ｒ７およびＲ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。Ａｒ１は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のジベンゾチオフェン−２−イル基、または、置換または無置換のジベンゾフラン−２−イル基のいずれか一を表す。ｊ、ｋは、それぞれ独立に０または１である。
【０１３３】
なお、合成スキーム（Ａ−７）のカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。
【０１３４】
合成スキーム（Ａ−７）において、ハロゲン基を有するアリール化合物と、アリールホウ素化合物とのカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。その条件としては、合成スキーム（Ａ−３）と同様に行うことができるため、詳細は合成スキーム（Ａ−３）を参酌するものとする。
【０１３５】
また、合成スキーム（Ａ−７）では、ハロゲン化トリアリールアミン化合物（ａ１１）のハロゲン基Ｘ５と、アントラセンホウ素化合物（ａ１２）のホウ素化合物基Ｂ２とを反応させたが、ハロゲン化トリアリールアミン化合物（ａ１１）をホウ素化合物、アントラセンホウ素化合物（ａ１２）をハロゲン化物として（ハロゲン基Ｘ５とＢ２とを逆にして）カップリングさせても、上記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物を得ることができる。
【０１３６】
本実施の形態のアントラセン化合物は、蛍光性を示し、短波長の発光が可能である。よって、本実施の形態のアントラセン化合物を発光材料として用いることで、青色の発光を得ることができる。
【０１３７】
また、本実施の形態のアントラセン化合物は、発光素子における発光層のホスト材料としても好適である。すなわち、本実施の形態のアントラセン化合物で構成される層中に、該アントラセン化合物よりも小さなバンドギャップを有する発光物質（ドーパント材料とも記す）を添加し、ドーパント材料からの発光を得ることができる。このとき、本実施の形態のアントラセン化合物は、広いバンドギャップを有するため、少なくとも緑色から長波長側の可視域の蛍光性化合物のホスト材料として用いることができる。
【０１３８】
また、本実施の形態のアントラセン化合物は、正孔輸送性を有するため、発光素子の正孔注入層の材料または正孔輸送層の材料として好適に用いることができる。また、本実施の形態のアントラセン化合物（電子供与体）と、電子受容体（アクセプター）と、を混合してなる複合材料を発光素子の正孔注入層として用いることができる。なお、電子受容体や電子供与体は、少なくとも電界のアシストにより、電子を授受するものであればよい。
【０１３９】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と自由に組み合わせることができる。
【０１４０】
（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１で示したアントラセン化合物を用いて形成した発光素子について説明する。
【０１４１】
本実施の形態における発光素子は、陽極として機能する第１の電極、陰極として機能する第２の電極、および第１の電極と第２の電極との間に設けられたＥＬ層とから構成されている。なお、本実施の形態における発光素子は、第１の電極の方が第２の電極よりも電位が高くなるように、それぞれに電圧を印加したときに、発光を得ることができるものとする。
【０１４２】
本実施の形態における発光素子の構造を、図１を用いて説明する。基板１０１は、発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、フィルム（ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルなどからなる）、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【０１４３】
なお、上記基板１０１は、本実施の形態の発光素子を利用する製品である発光装置中に残存させてもよいが、最終製品中に残存せず、発光素子の作製工程における支持体としての機能のみを有していてもよい。
【０１４４】
基板１０１上に形成される第１の電極１０２には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１４５】
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
【０１４６】
また、第１の電極１０２上に形成されるＥＬ層１０３のうち、第１の電極１０２に接して形成される第１の層（正孔注入層）１１１は、第１の電極１０２の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）であれば、あらゆる公知の材料を用いることができる。
【０１４７】
また、後述する複合材料を含む層を用いた場合には、第１の電極１０２に用いる材料は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、アルミニウムを含む合金（例えば、ＡｌＳｉ）等も用いることができる。
【０１４８】
また、仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。
【０１４９】
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて第１の電極１０２を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０１５０】
第１の電極１０２上に形成されるＥＬ層１０３には、実施の形態１で示したアントラセン化合物を少なくとも含み、その他に公知の材料を用いることができる。また、公知の材料としては、低分子系化合物および高分子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、ＥＬ層１０３を形成する物質には、有機化合物のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。
【０１５１】
ＥＬ層１０３は、正孔注入性の高い物質を含んでなる正孔注入層、正孔輸送性の高い物質を含んでなる正孔輸送層、発光性物質からなる発光層、電子輸送性の高い物質を含んでなる電子輸送層、電子注入性の高い物質を含んでなる電子注入層などを適宜組み合わせて積層することにより形成される。但し、ＥＬ層１０３は少なくとも発光層を含んでいれば良い。
【０１５２】
なお、図１（Ａ）に示すＥＬ層１０３は、第１の電極１０２側から第１の層（正孔注入層）１１１、第２の層（正孔輸送層）１１２、第３の層（発光層）１１３、第４の層（電子輸送層）１１４、および第５の層（電子注入層）１１５の順に積層されている。
【０１５３】
第１の層（正孔注入層）１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、低分子の有機化合物としては、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物が挙げられる。
【０１５４】
また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。また、実施の形態１で示したアントラセン化合物を用いることもできる。
【０１５５】
さらに、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【０１５６】
また、第１の層（正孔注入層）１１１として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させた複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができる。つまり、第１の電極１０２として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料も用いることができる。これらの複合材料は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター物質とを共蒸着することにより形成することができる。なお、本明細書中において、複合とは、単に２つの材料を混合させるだけでなく、複数の材料を混合することによって材料間での電荷の授受が行われ得る状態になることを言う。
【０１５７】
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【０１５８】
複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体を挙げることができる。
【０１５９】
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳香族炭化水素化合物を挙げることができる。
【０１６０】
さらに、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン、ペンタセン、コロネン等の芳香族炭化水素化合物や、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等のビニル基を有している芳香族炭化水素化合物も挙げることができる。また、実施の形態１で示したアントラセン化合物を用いることもできる。
【０１６１】
また、複合材料に用いることができるアクセプター性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族〜第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１６２】
なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物と、上述したアクセプター性物質を用いて複合材料を形成し、第１の層（正孔注入層）１１１に用いてもよい。
【０１６３】
第２の層（正孔輸送層）１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。また、実施の形態１で示したアントラセン化合物も用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１６４】
また、第２の層（正孔輸送層）１１２には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。
【０１６５】
なお、第２の層（正孔輸送層）１１２として、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
【０１６６】
第３の層（発光層）１１３は、発光性の高い物質を含む層である。本実施の形態では、第３の層（発光層）１１３は実施の形態１で示したアントラセン化合物を発光物質として含む層である。
【０１６７】
なお、第３の層（発光層）１１３は、実施の形態１で示したアントラセン化合物を主構成成分としてもよく、または、実施の形態１で示したアントラセン化合物をドーパント材料として、他の物質（ホスト材料）に分散させる構成としてもよい。なお、分散させる場合には、実施の形態１で示したアントラセン化合物の濃度が、質量比で全体の１０％以下になるようにするのが好ましい。また、ホスト材料としては、公知の物質を用いることができるが、実施の形態１で示したアントラセン化合物よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が浅く（絶対値が小さく）、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が深い（絶対値が大きい）物質を用いることが好ましい。また、ホスト材料は、Ｓ１準位が実施の形態１で示したアントラセン化合物よりも高いことが好ましい。
【０１６８】
また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（ビフェニル−４−イル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物を用いることができる。
【０１６９】
その他、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、９−［４−（３，６−ジフェニル−Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）などの縮合芳香族化合物を用いることもできる。
【０１７０】
また、発光物質を分散させるための物質は複数種用いることができる。例えば、結晶化を抑制するためにルブレン等の結晶化を抑制する物質をさらに添加してもよい。さらに、発光物質へのエネルギー移動をより効率良く行うためにホール輸送性の高い物質や電子輸送性の高い物質等を添加してもよい。このように、発光物質を他の物質に分散させた構成とすることで、第３の層（発光層）１１３の結晶化を抑制することができる。さらに、発光性の高い物質の濃度が高いことによる濃度消光を抑制することができる。
【０１７１】
また、上述した物質のうち、特に電子輸送性の物質を用いて実施の形態１で示したアントラセン化合物を分散させて第３の層（発光層）１１３を形成することがより好ましい。具体的には、上述した金属錯体、複素環化合物、縮合芳香族化合物のうちのＣｚＰＡ、ＤＮＡ、ｔ−ＢｕＤＮＡ、さらには、のちに示す第４の層（電子輸送層）１１４に用いることのできる物質として挙げられる高分子化合物を用いることもできる。
【０１７２】
なお、本実施の形態では、実施の形態１で示したアントラセン化合物を発光物質として用いる例を示したが、本発明の実施の形態はこれに限られない。実施の形態１で示したアントラセン化合物は、広いバンドギャップを有するため、少なくとも緑色から長波長側の可視域の蛍光性化合物のホスト材料として用いることができる。
【０１７３】
具体的には、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【０１７４】
なお、第３の層（発光層）１１３は２層以上の複数層で形成することもできる。例えば、第１の発光層と第２の発光層を正孔輸送層側から順に積層して、第３の層（発光層）１１３とする場合、第１の発光層のホスト材料として正孔輸送性を有する物質を用い、第２の発光層のホスト材料として電子輸送性を有する物質を用いることができる。より好ましくは第１の発光層のホスト材料は電子輸送性よりも正孔輸送性の高い材料を用い、第２の発光層のホスト材料は正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料が好ましい。上記の構成とすることで第１の発光層と第２の発光層との間が発光領域となり、より高効率な素子を得ることができる。
【０１７５】
以上のような構造を有する発光層は、複数の材料で構成されている場合、真空蒸着法での共蒸着または混合溶液としてインクジェット法、スピンコート法、若しくはディップコート法などを用いて作製することができる。
【０１７６】
第４の層（電子輸送層）１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。第４の層（電子輸送層）１１４には、例えば、低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、ＰＢＤ、ＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＴＰＢＩ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなどの複素環化合物を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１７７】
また、第４の層（電子輸送層）１１４には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。
【０１７８】
また、第５の層（電子注入層）１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。第５の層（電子注入層）１１５には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、第２の電極１０４からの電子注入をより効率良く行うことができる。
【０１７９】
第２の電極１０４には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
【０１８０】
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて第２の電極１０４を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０１８１】
なお、第５の層（電子注入層）１１５を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて第２の電極１０４を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０１８２】
また、第１の層（正孔注入層）１１１、第２の層（正孔輸送層）１１２、第３の層（発光層）１１３、第４の層（電子輸送層）１１４、および第５の層（電子注入層）１１５が順次積層して形成されるＥＬ層１０３の作製方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法など用いることができる。なお、各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成してもよい。
【０１８３】
第２の電極１０４についても、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法だけでなく、金属材料のペーストを用いて湿式法により形成することができる。
【０１８４】
また、それぞれ第１の電極１０２、第１の層（正孔注入層）１１１、第２の層（正孔輸送層）１１２、第３の層（発光層）１１３間は主に正孔を流すため、隣接する層間のキャリア注入障壁を小さくするためにＨＯＭＯ準位（金属の場合は仕事関数）が同じか同程度であることが望ましい。同様に、それぞれ第３の層（発光層）１１３、第４の層（電子輸送層）１１４、第５の層（電子注入層）１１５、第２の電極１０４間は、主に電子を流すため、隣接する層間のキャリア注入障壁を小さくするためにＬＵＭＯ準位（金属の場合は仕事関数）が同じか同程度であることが望ましい。好ましくはその差は０．２ｅＶ以内、より好ましくは０．１ｅＶ以内であることが好ましい。
【０１８５】
また、あえてそれぞれ第２の層（正孔輸送層）１１２、第３の層（発光層）１１３間のＨＯＭＯ準位、第３の層（発光層）１１３、第４の層（電子輸送層）１１４間のＬＵＭＯ準位の差を大きくすることで、発光層でのキャリアを閉じこめ、より効率の良い発光素子となるため好ましい。ただし、この場合、障壁が大きすぎると駆動電圧が高くなり、素子への負担となるため、好ましくはその差は０．４ｅＶ以内、より好ましくは０．２ｅＶ以内であることが好ましい。
【０１８６】
上述した本実施の形態の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０３において正孔と電子とが再結合することにより、発光性の有機化合物は励起状態を形成し、その励起状態から基底状態に戻る際の緩和エネルギーとして発光する。そして、この発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
【０１８７】
なお、第１の電極１０２のみが透光性を有する電極である場合には、図２（Ａ）に示すように、ＥＬ層１０３で生じた発光は第１の電極１０２を通って基板１０１側から取り出される。また、第２の電極１０４のみが透光性を有する電極である場合には、図２（Ｂ）に示すように、ＥＬ層１０３で生じた発光は第２の電極１０４を通って基板１０１と逆側から取り出される。さらに、第１の電極１０２および第２の電極１０４がいずれも透光性を有する電極である場合には、図２（Ｃ）に示すように、ＥＬ層１０３で生じた発光は第１の電極１０２および第２の電極１０４を通って、基板１０１側および基板１０１と逆側の両方から取り出される。
【０１８８】
なお、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。少なくとも正孔輸送層である第２の層（正孔輸送層）１１２、および発光層である第３の層（発光層）１１３を有する構成であれば、上記以外のものでもよい。
【０１８９】
また、図１（Ｂ）に示すように、基板１０１上に陰極として機能する第２の電極１０４、ＥＬ層１０３、陽極として機能する第１の電極１０２が順次積層された構造としてもよい。なお、この場合のＥＬ層１０３は、第２の電極１０４上に第５の層（電子注入層）１１５、第４の層（電子輸送層）１１４、第３の層（発光層）１１３、第２の層（正孔輸送層）１１２、第１の層（正孔注入層）１１１、第１の電極１０２が順次積層された構造となる。
【０１９０】
なお、本実施の形態の発光素子を用いることで、パッシブマトリクス型の発光装置や、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）によって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型の発光装置を作製することができる。
【０１９１】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置を作製する場合におけるＴＦＴの構造は、特に限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよい。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。非晶質半導体膜を用いてもよいし、結晶性半導体膜を用いてもよい。
【０１９２】
以上より、本実施の形態で示した発光素子は、実施の形態１のアントラセン化合物を含んで形成されることから、素子効率が向上し、且つ、長寿命の発光素子とすることができる。
【０１９３】
（実施の形態３）
本実施の形態は、複数の発光ユニット（ＥＬ層とも記す）を積層した構成の発光素子（以下、積層型素子という。）の態様について、図３を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する積層型発光素子である。各発光ユニットの構成としては、実施の形態２で示したＥＬ層の構成と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態２で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子である。本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子について説明する。
【０１９４】
図３（Ａ）において、第１の電極３２１と第２の電極３２２との間には、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２が積層されている。第１の電極３２１と第２の電極３２２は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２は同じ構成であっても、異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２と同様なものを適用することができる。
【０１９５】
電荷発生層３１３は、第１の電極３２１と第２の電極３２２に電圧を印加したときに、一方の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入する層である。つまり、正孔輸送性の高い有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを含む構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体（ドナー）とを含む構成であっても、単層でも複数の層を積層した構成であってもよい。複数の層を積層した構成としては、正孔を注入する層と電子を注入する層とを積層する構成であることが好ましい。
【０１９６】
正孔を注入する層としては、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化レニウム、酸化ルテニウム等の半導体や絶縁体を用いることができる。あるいは、正孔輸送性の高い物質に、アクセプター物質が添加された構成であってもよい。正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む層は、アクセプター物質として、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）や、酸化バナジウムや酸化モリブデンや酸化タングステン等の金属酸化物を含む。正孔輸送性の高い物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物、オリゴマー、デンドリマー、ポリマーなど、種々の化合物を用いることができる。なお、実施の形態１で示した本発明のアントラセン化合物も同様に用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質としては、正孔移動度が１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子輸送性よりも正孔輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
【０１９７】
電子を注入する層としては、酸化リチウム、フッ化リチウム、炭酸セシウム等の絶縁体や半導体を用いることができる。あるいは、電子輸送性の高い物質に、ドナー性物質が添加された構成であってもよい。ドナー性物質としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物をドナー性物質として用いてもよい。電子輸送性の高い物質としては、電子移動度が１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。電子輸送性の高い物質とドナー性物質とを有する複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
【０１９８】
また、電荷発生層３１３として、実施の形態２で示した電極材料を用いることもできる。例えば、正孔輸送性の高い物質と金属酸化物を含む層と透明導電膜とを組み合わせて形成しても良い。なお、光取り出し効率の点から、電荷発生層は透光性の高い層とすることが好ましい。
【０１９９】
いずれにしても、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２に挟まれる電荷発生層３１３は、第１の電極３２１と第２の電極３２２に電圧を印加したときに、一方の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。例えば、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層３１３は、第１の発光ユニット３１１に電子を注入し、第２の発光ユニット３１２に正孔を注入するものであればいかなる構成でもよい。
【０２００】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、図３（Ｂ）に示すように、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０２０１】
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０２０２】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２０３】
（実施の形態４）
本実施の形態では、画素部に実施の形態２または実施の形態３の発光素子を有する発光装置について図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＡ１−Ａ２およびＢ１−Ｂ２で切断した断面図である。
【０２０４】
図４（Ａ）に示す発光装置は、駆動回路部（ソース側駆動回路４０１）、画素部４０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路４０３）、封止基板４０４、シール材４０５を有し、シール材４０５で囲まれた内側は、空間４０７になっている。
【０２０５】
なお、引き回し配線４０８はソース側駆動回路４０１、およびゲート側駆動回路４０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）４０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。また、本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０２０６】
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板４１０上には駆動回路部、および画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１と、画素部４０２中の一つの画素が示されている。なお、ソース側駆動回路４０１はＮチャネル型ＴＦＴ４２３とＰチャネル型ＴＦＴ４２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０２０７】
また、画素部４０２はスイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成される。
【０２０８】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物４１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁物４１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いることで、絶縁物４１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることができる。また、絶縁物４１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型の感光性材料を用いることができる。
【０２０９】
第１の電極４１３上には、ＥＬ層４１６、および第２の電極４１７がそれぞれ形成される。ここで、第１の電極４１３に用いる材料としては、さまざまな金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物を用いることができる。なお、具体的な材料としては、実施の形態２において第１の電極に用いることができるとして示した材料を用いることができるものとする。
【０２１０】
また、ＥＬ層４１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層４１６は、実施の形態２または実施の形態３で示した構成を有している。また、ＥＬ層４１６を構成する他の材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。また、ＥＬ層に用いる材料としては、有機化合物だけでなく、無機化合物を用いてもよい。
【０２１１】
また、第２の電極４１７に用いる材料としては、さまざまな金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物を用いることができる。第２の電極４１７を陰極として用いる場合には、その中でも、仕事関数の小さい（仕事関数３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例えば、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等が挙げられる。
【０２１２】
なお、ＥＬ層４１６で生じた光が第２の電極４１７を透過する構成とする場合には、第２の電極４１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等）との積層を用いることも可能である。
【０２１３】
さらに、シール材４０５で封止基板４０４を素子基板４１０と貼り合わせることにより、素子基板４１０、封止基板４０４、およびシール材４０５で囲まれた空間４０７に発光素子４１８が備えられた構造になっている。なお、空間４０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材４０５で充填される場合もある。
【０２１４】
なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２１５】
以上のようにして、実施の形態２または実施の形態３の発光素子を有するアクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０２１６】
また、実施の形態２または実施の形態３の発光素子は、上述したアクティブマトリクス型の発光装置のみならずパッシブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。図５に上記実施の形態で示した発光素子を用いたパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図および断面図を示す。なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図５（Ｂ）は図５（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。
【０２１７】
図５において、基板５０１上の第１の電極５０２と第２の電極５０３との間にはＥＬ層５０４が設けられている。第１の電極５０２の端部は絶縁層５０５で覆われている。そして、絶縁層５０５上には隔壁層５０６が設けられている。隔壁層５０６の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つまり、隔壁層５０６の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層５０５の面方向と同様の方向を向き、絶縁層５０５と接する辺）の方が上辺（絶縁層５０５の面方向と同様の方向を向き、絶縁層５０５と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層５０６を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。
【０２１８】
以上により、実施の形態２または実施の形態３の発光素子を有するパッシブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０２１９】
なお、本実施の形態で示した発光装置（アクティブマトリクス型、パッシブマトリクス型）は、いずれも上記実施の形態で示した発光効率の高く、長寿命の発光素子を用いて形成されることから、消費電力が低減され、信頼性の高い発光装置を得ることができる。
【０２２０】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができることとする。
【０２２１】
（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態４に示す発光装置をその一部に含む電子機器について説明する。実施の形態４に記載の発光装置は、実施の形態１に記載のアントラセン化合物を含む発光素子を用いることから、消費電力が低減された発光装置であり、その結果、本実施の形態に記載の電子機器は、消費電力が低減された表示部を有する電子機器とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい電子機器とすることが可能である。また、信頼性の高い電子機器とすることが可能である。
【０２２２】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す。
【０２２３】
図６（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、表示部７１０３は、実施の形態２または実施の形態３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、実施の形態１に記載のアントラセン化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。また、信頼性の高い発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７１０３を有するテレビ装置は消費電力の低減されたテレビ装置とすることができる。また、駆動電圧の小さいテレビ装置とすることが可能である。また、信頼性の高いテレビ装置とすることが可能である。
【０２２４】
テレビジョン装置の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０２２５】
なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０２２６】
図６（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、このコンピュータは、実施の形態２または実施の形態３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して表示部７２０３に用いることにより作製される。当該発光素子は、実施の形態１に記載のアントラセン化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。また、信頼性の高い発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７２０３を有するコンピュータは消費電力の低減されたコンピュータとすることができる。また、駆動電圧の小さいコンピュータとすることが可能である。また、信頼性の高いコンピュータとすることが可能である。
【０２２７】
図６（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には、実施の形態２または実施の形態３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、においまたは赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、または一方に実施の形態２または実施の形態３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラムまたはデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。上述のような表示部７３０４を有する携帯型遊技機は、表示部７３０４に用いられている発光素子が、実施の形態１に記載のアントラセン化合物を含むことによって、良好な発光効率を有することから、消費電力の低減された携帯型遊技機とすることができる。また、表示部７３０４に用いられている発光素子が実施の形態１に記載のアントラセン化合物を含むことによって、低い駆動電圧で駆動させることができることから、駆動電圧の小さい携帯型遊技機とすることができる。また、表示部７３０４に用いられている発光素子が、実施の形態１に記載のアントラセン化合物を含むことによって高い信頼性を有することから、信頼性の高い携帯型遊技機とすることができる。
【０２２８】
図６（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機は、実施の形態２または実施の形態３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７４０２を有している。当該発光素子は、実施の形態１に記載のアントラセン化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。また、信頼性の高い発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７４０２を有する携帯電話機は消費電力の低減された携帯電話機とすることができる。また、駆動電圧の小さい携帯電話機とすることが可能である。また、信頼性の高い携帯電話機とすることが可能である。
【０２２９】
図６（Ｄ）に示す携帯電話機は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０２３０】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０２３１】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０２３２】
また、携帯電話機内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０２３３】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、または筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０２３４】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０２３５】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０２３６】
以上のように、実施の形態４で説明したような、実施の形態１に記載のアントラセン化合物を含む発光素子を備えた発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。実施の形態１に記載のアントラセン化合物を用いることにより、消費電力の低減された電子機器を得ることができる。また、駆動電圧の小さい電子機器を得ることができる。また、信頼性の高い電子機器を得ることができる。
【０２３７】
また、実施の形態４に記載の発光装置は、照明装置として用いることもできる。実施の形態４に記載の発光装置を照明装置として用いる一態様を、図７を用いて説明する。
【０２３８】
図７は、実施の形態４に記載の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図７に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３は、実施の形態４に記載の発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
【０２３９】
実施の形態４に記載の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、実施の形態４に記載の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、実施の形態４に記載の発光装置は薄型であるため、表示装置の薄型化も可能となる。
【０２４０】
図８は、実施の形態４に記載の発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例である。図８に示す電気スタンドは、筐体２５０１と、光源２５０２を有し、光源２５０２として、実施の形態４に記載の発光装置が用いられている。
【０２４１】
図９は、実施の形態４に記載の発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例である。実施の形態４に記載の発光装置は消費電力の低減された発光装置であるため、消費電力の低減された照明装置とすることができる。また、実施の形態４に記載の発光装置は大面積化が可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、実施の形態４に記載の発光装置は、薄型であるため、薄型化した照明装置として用いることが可能となる。
【０２４２】
実施の形態４に記載の発光装置は、自動車のフロントガラスやダッシュボードにも用いることができる。図１０に実施の形態４に記載の発光装置を自動車のフロントガラスやダッシュボードに用いる一態様を示す。表示５０００乃至表示５００５は実施の形態４に記載の発光装置を用いて設けられた表示である。
【０２４３】
表示５０００と表示５００１は自動車のフロントガラスに設けられた実施の形態４に記載の発光装置である。実施の形態４に記載の発光装置は、第１の電極と第２の電極を透光性を有する電極で作製することによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状態の表示装置とすることができる。シースルー状態の表示であれば、自動車のフロントガラスに設置したとしても、視界の妨げになることなく設置することができる。なお、駆動のためのトランジスタなどを設ける場合には、有機半導体材料による有機トランジスタや、酸化物半導体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いると良い。
【０２４４】
表示５００２はピラー部分に設けられた表示装置である。表示５００２には、車体に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、ピラーで遮られた視界を補完することができる。また、同様に、ダッシュボード部分に設けられた表示５００３は車体によって遮られた視界を、自動車の外側に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、死角を補い、安全性を高めることができる。見えない部分を補完するように映像を映すことによって、より自然に違和感なく安全確認を行うことができる。
【０２４５】
表示５００４や表示５００５はナビゲーション情報、スピードメーターやタコメーター、走行距離、給油量、ギア状態、エアコンの設定など、その他様々な情報を提供することができる。表示は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更することができる。なお、これら情報は表示５０００乃至表示５００３にも設けることができる。また、表示５０００乃至表示５００５は全面を発光させることによって照明としても用いることが可能である。
【０２４６】
実施の形態４に記載の発光装置は実施の形態１に記載のアントラセン化合物を含むことによって、駆動電圧の小さい発光素子とすることができ、もしくは消費電力の小さい発光装置とすることができ、大きな画面を数多く設けても、バッテリーに負荷をかけることを低減し、快適に使用することができる。
【実施例１】
【０２４７】
本実施例では、実施の形態１において構造式（１００）で示すＮ−（ジベンゾフラン−２−イル）−４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＦｒＡＰＡ）を製造する合成例を示す。
【０２４８】
【化３１】
【０２４９】
［ステップ１：２−ヨードジベンゾフランの合成方法］
５００ｍＬ三口フラスコにて、ジベンゾフランを８．４ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ヨウ素を６．２ｇ（２５ｍｍｏｌ）、オルト過ヨウ素酸を５．７ｇ（２５ｍｍｏｌ）、氷酢酸を１５０ｍＬ、水を３０ｍＬ、硫酸を５００μＬの懸濁液を、６０℃にて４．５時間加熱撹拌し、反応させた。
【０２５０】
反応後、この反応混合液をさらに１６時間室温で撹拌した。生じた析出物を濾取し、この濾物をトルエン１５０ｍＬに溶かし、その後、水にて３回洗浄した。このトルエン溶液に硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。
【０２５１】
これを濾過し、得られた濾液を濃縮した後、ここにヘキサンを加え、超音波を照射した。生じた固体を濾取し乾燥させたところ、目的物の白色粉末を１１．３ｇ、収率７７％で得た。上記合成方法の反応スキームを下記（Ｂ−１）に示す。
【０２５２】
【化３２】
【０２５３】
上記ステップ１で得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。
【０２５４】
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．３３−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）。
【０２５５】
測定結果から，目的物である２−ヨードジベンゾフランが得られたことを確認した。
【０２５６】
［ステップ２：Ｎ−（ジベンゾフラン−２−イル）−フェニルアミン（略称：ＦｒＡ）の合成方法］
１００ｍＬ三口フラスコ中にて、２−ヨードジベンゾフランを４．５ｇ（１５ｍｍｏｌ）、アニリンを２．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を４５ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（略称：ｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ）を３．０ｇ（３０ｍｍｏｌ）、脱水キシレン３０ｍＬを加えて、３分間気泡が出なくなるまで脱気を行った。この懸濁液にトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を０．５ｍＬ（０．３ｍｍｏｌ）加えて窒素雰囲気下にて５時間１２０℃加熱撹拌し、反応させた。
【０２５７】
この反応懸濁液にトルエン約２００ｍＬを加えてフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナ、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して濾過を行った。得られた濾液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。
【０２５８】
この懸濁液をさらにフロリジール、アルミナ、セライトを通して濾過し、得られた濾液を濃縮し、ここにメタノールを加えた後、超音波を照射した。生じた固体を濾取し乾燥させたところ、目的物の白色粉末を１．６ｇ、収率３９％で得た。上記合成方法の反応スキームを下記（Ｂ−２）に示す。
【０２５９】
【化３３】
【０２６０】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）は、目的物は０．２８、２−ヨードジベンゾフランは０．５９、アニリンは０．０７だった。
【０２６１】
上記ステップ２で得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。
【０２６２】
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝５．８０（ｓ，１Ｈ），６．９４−７．６８（ｍ，１０Ｈ），８．９９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ）。
【０２６３】
測定結果から，目的物であるＮ−（ジベンゾフラン−２−イル）−フェニルアミン（略称：ＦｒＡ）が得られたことを確認した。
【０２６４】
［ステップ３：Ｎ−（ジベンゾフラン−２−イル）−４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＦｒＡＰＡ）の合成方法］
１００ｍＬ三口フラスコ中にて、Ｎ−（ジベンゾフラン−２−イル）−フェニルアミンを１．１ｇ（４．３ｍｍｏｌ）、９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセンを１．６ｇ（４．２ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を１０ｍｇ（２０μｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（略称：ｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ）を１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、脱水キシレン２０ｍＬを加えて、３分間気泡が出なくなるまで脱気を行った。この懸濁液にトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を１００μＬ（５０μｍｏｌ）加えて窒素雰囲気下にて４時間１１０℃加熱撹拌し、反応させた。
【０２６５】
この反応懸濁液にトルエン約１５０ｍＬを加えてフロリジール、アルミナ、セライトを通して濾過を行った。得られた濾液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。
【０２６６】
この懸濁液をさらにフロリジール、アルミナ、セライトを通して濾過し、得られた濾液を濃縮し、アセトン、メタノールを加えた後、超音波を照射した。生じた固体を濾取し、乾燥させたところ、目的物の淡黄色粉末を２．２ｇ、収率９０％で得た。上記合成方法の反応スキームを下記（Ｂ−３）に示す。
【０２６７】
【化３４】
【０２６８】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）は、目的物は０．５８、９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセンは０．７２、Ｎ−（ジベンゾフラン−２−イル）−フェニルアミンは０．３７だった。
【０２６９】
上記ステップ３で得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。
【０２７０】
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．０７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．４９（ｍ，１７Ｈ），７．５４−７．６３（ｍ，５Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．８７−７．９３（ｍ，４Ｈ）。
【０２７１】
測定結果から、目的物であるＮ−（ジベンゾフラン−２−イル）−４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＦｒＡＰＡ）が得られたことを確認した。
【０２７２】
上記化合物の分子量を、ＧＣ／ＭＳ検出器（Ｔｈｅｒｍｏ Ｆｉｓｈｅｒ製、ＩＴＱ１１００イオントラップ型ＧＣＭＳシステム）により測定した。これにより、分子量５８７．３（モードはＥＩ＋）をメインとするピークを検出し、測定結果から目的物のＮ−（ジベンゾフラン−２−イル）−４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＦｒＡＰＡ）が得られたことを確認した。
【０２７３】
また、ＦｒＡＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１１（Ａ）に、発光スペクトルを図１１（Ｂ）に示す。また、ＦｒＡＰＡの薄膜の吸収スペクトルを図１２（Ａ）に、発光スペクトルを図１２（Ｂ）に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。発光スペクトルの測定には蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルは、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜については石英基板のスペクトルをそれぞれ差し引いた吸収スペクトルを示す。図１１および図１２において、縦軸は吸収強度（任意単位）または発光強度（任意単位）、横軸は波長（ｎｍ）を表す。トルエン溶液の場合では、３９５ｎｍ、３７４ｎｍ付近に吸収ピークがみられ、最大発光波長は４５７ｎｍ（励起波長３７５ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では４０２ｎｍ、３７５ｎｍ付近に吸収ピークがみられ、最大発光波長は４７５ｎｍ（励起波長４０２ｎｍ）であった。
【０２７４】
吸収スペクトルから、本実施例で示すＦｒＡＰＡは、可視域に吸収がほとんどない材料であることが分かった。また、発光スペクトルから、青色の発光を呈することが分かった。
【０２７５】
酸化還元反応特性をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａまたは６００Ｃ）を用いた。
【０２７６】
酸化反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を−０．１３Ｖから０．８０Ｖまで走査した後、０．８０Ｖから−０．１３Ｖまで走査して行った。この走査を１００サイクル行った後でも酸化ピークが同様の値となった。このことから、本実施例の化合物は、酸化状態と中性状態間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことが分かった。
【０２７７】
還元反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を−０．２５Ｖから−２．５０Ｖまで走査した後、−２．５０Ｖから−０．２５Ｖまで走査して行った。この走査を１００サイクル行った後でも還元ピークが同様の値となった。このことから、本実施例の化合物は、還元状態と中性状態間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことが分かった。
【実施例２】
【０２７８】
本実施例では、実施の形態１において構造式（１０１）で示す４−（ジベンゾフラン−２−イル）−４’−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＦｒＢＡＰＡ）を製造する合成例を示す。
【０２７９】
【化３５】
【０２８０】
［ステップ１：ジベンゾフラン−２−ボロン酸の合成方法］
５００ｍＬ三口フラスコにて、２−ヨードジベンゾフランを８．８ｇ（３０ｍｍｏｌ）入れ、フラスコ内の雰囲気を窒素置換したのち、脱水テトラヒドロフラン（略称：ＴＨＦ）２００ｍＬを加えて−７８℃にした。この混合液に１．６３ｍｏｌ／Ｌのｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液２２ｍＬ（３６ｍｍｏｌ）を滴下し、４時間撹拌し、反応させた。
【０２８１】
この反応混合物にホウ酸トリメチル４．６ｍＬ（４５ｍｍｏｌ）を加え、−７８℃で２時間、室温で２０時間撹拌し、反応させた。反応後、この反応溶液に希塩酸を酸性になるまで加えたのち２時間撹拌した。
【０２８２】
攪拌した溶液を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液を濾過し、得られた濾液を濃縮し、目的物を得た。また、上記合成方法の反応スキームを下記（Ｃ−１）に示す。
【０２８３】
【化３６】
【０２８４】
［ステップ２：４−（ジベンゾフラン−２−イル）ジフェニルアミン（略称：ＦｒＢＡ）の合成方法］
５００ｍＬ三口フラスコにて、４−ブロモジフェニルアミンを７．３ｇ（３０ｍｍｏｌ）、ジベンゾフラン−２−ボロン酸を６．３ｇ（３０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）を６７ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィンを１８０ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）、トルエン４０ｍＬ、エタノール２０ｍＬ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液２０ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、８０℃で２０時間加熱撹拌し、反応させた。
【０２８５】
この反応懸濁液に酢酸エチルを加えて水で洗浄した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加え水分を吸着させた。この懸濁液をフロリジール、アルミナ、シリカゲル、セライトを通して濾過を行った。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）にて精製した。得られた溶液の再結晶を行い、目的物の淡黄色粉末を１．８ｇ、収率１８％で得た。上記合成方法の反応スキームを下記（Ｃ−２）に示す。
【０２８６】
【化３７】
【０２８７】
［ステップ３：４−（ジベンゾフラン−２−イル）−４’−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＦｒＢＡＰＡ）の合成方法］
１００ｍＬ三口フラスコ中にて、４−（ジベンゾフラン−２−イル）−ジフェニルアミンを０．５ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセンを０．６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）を４．０ｍｇ（２０μｍｏｌ）、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（略称：ＤＰＰＦ）を１０ｍｇ（２０μｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシドを０．３ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、脱水キシレン２０ｍＬを加えて、３分間気泡が出なくなるまで脱気を行った。この懸濁液にトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を１００μＬ（５０μｍｏｌ）加えて窒素雰囲気下にて４時間１１０℃加熱撹拌し、反応させた。
【０２８８】
この反応懸濁液にトルエン約１５０ｍＬを加えてフロリジール、アルミナ、セライトを通して濾過を行った。得られた濾液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）にて精製した。得られた溶液にヘキサンを加えた後、超音波を照射した。生じた固体を濾取し、乾燥させたところ、目的物の淡黄色粉末を３４０ｍｇ、収率３４％で得た。上記合成方法の反応スキームを下記（Ｃ−３）に示す。
【０２８９】
【化３８】
【０２９０】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）は、目的物は０．４８、９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセンは０．６７、４−（ジベンゾフラン−２−イル）−ジフェニルアミンは０．３０だった。
【０２９１】
上記ステップ３で得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。
【０２９２】
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．１２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．７３（ｍ，２８Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝７．８７Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）。
【０２９３】
上記化合物の分子量を、ＧＣ／ＭＳ検出器（Ｔｈｅｒｍｏ Ｆｉｓｈｅｒ製、ＩＴＱ１１００イオントラップ型ＧＣＭＳシステム）により測定した。これにより、分子量６６２．５（モードはＥＩ＋）をメインとするピークを検出し、測定結果から目的物の４−（ジベンゾフラン−２−イル）−４’−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＦｒＢＡＰＡ）が得られたことを確認した。
【０２９４】
また、ＦｒＢＡＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１３（Ａ）に、発光スペクトルを図１３（Ｂ）に示す。また、ＦｒＢＡＰＡの薄膜の吸収スペクトルを図１４（Ａ）に、発光スペクトルを図１４（Ｂ）に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。発光スペクトルの測定には蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルは、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜については石英基板のスペクトルをそれぞれ差し引いた吸収スペクトルを示す。図１３および図１４において、縦軸は吸収強度（任意単位）または発光強度（任意単位）、横軸は波長（ｎｍ）を表す。トルエン溶液の場合では、３９８ｎｍ、３７５ｎｍ、３１９ｎｍ付近に吸収ピークがみられ、最大発光波長は４５５ｎｍ（励起波長３７５ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では４０３ｎｍ、３８１ｎｍ、３２２ｎｍ付近に吸収ピークがみられ、最大発光波長は４７８ｎｍ（励起波長４０４ｎｍ）であった。
【０２９５】
吸収スペクトルから、本実施例で示すＦｒＢＡＰＡは、可視域に吸収がほとんどない材料であることが分かった。また、発光スペクトルから、青色の発光を呈することが分かった。
【０２９６】
酸化還元反応特性をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａまたは６００Ｃ）を用いた。
【０２９７】
酸化反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を０．３２Ｖから１．００Ｖまで走査した後、１．００Ｖから０．３２Ｖまで走査して行った。この走査を１００サイクル行った後でも酸化ピークが同様の値となった。このことから、本実施例の化合物は、酸化状態と中性状態間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことが分かった。
【０２９８】
還元反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を−１．３０Ｖから−２．５０Ｖまで走査した後、−２．５０Ｖから−１．３０Ｖまで走査して行った。この走査を１００サイクル行った後でも還元ピークが同様の値となった。このことから、本実施例の化合物は、還元状態と中性状態間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことが分かった。
【実施例３】
【０２９９】
本実施例では、実施の形態１において構造式（１１２）で示すＮ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＴｈＡＰＡ）を製造する合成例を示す。
【０３００】
【化３９】
【０３０１】
［ステップ１：２−ヨードジベンゾチオフェンの合成方法］
５００ｍＬ三口フラスコにて、ジベンゾチオフェンを９．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ヨウ素を６．２ｇ（２５ｍｍｏｌ）、オルト過ヨウ素酸を５．７ｇ（２５ｍｍｏｌ）、氷酢酸を１５０ｍＬ、水を３０ｍＬ、硫酸を５００μＬの懸濁液を、６０℃にて４．５時間加熱撹拌し、反応させた。
【０３０２】
反応後、この反応混合液をさらに１６時間室温で撹拌した。生じた析出物を濾取し、この濾物をトルエン１５０ｍＬに溶かし、その後、水にて３回洗浄した。このトルエン溶液に硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。
【０３０３】
これを濾過し、濾液を濃縮した後、ヘキサンを加え、超音波を照射した。生じた固体を濾取し、乾燥させたところ、目的物の白色粉末を１１．３ｇ、収率７７％で得た。上記合成方法の反応スキームを下記（Ｄ−１）に示す。
【０３０４】
【化４０】
【０３０５】
［ステップ２：Ｎ−（ジチオフェン−２−イル）−フェニルアミンの合成方法］
５００ｍＬ三口フラスコ中で、２−ヨードジベンゾチオフェンを７．４ｇ（２４ｍｍｏｌ）と、アニリンを２５ｇ（２５ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を２８０ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（略称：ｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ）を８．０ｇ（８０ｍｍｏｌ）、脱水キシレン３０ｍＬを加えて、３分間気泡が出なくなるまで脱気を行った。この懸濁液にトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を２．０ｍＬ（１．０ｍｍｏｌ）加えて窒素雰囲気下にて６．５時間１１０℃加熱撹拌し、反応させた。
【０３０６】
この反応懸濁液にトルエン約２００ｍＬを加えてフロリジール、アルミナ、セライトを通して濾過を行った。得られた濾液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液を濾過し、得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン：ヘキサン＝３：７）にて精製した。得られた溶液を濃縮し、ヘキサンを加えた後、超音波を照射した。生じた固体を濾取し、乾燥させたところ、目的物の淡黄色粉末を２．９ｇ、収率４４％で得た。上記合成方法の反応スキームを下記（Ｄ−２）に示す。
【０３０７】
【化４１】
【０３０８】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）は、目的物は０．２６、２−ヨードジベンゾチオフェンは０．６１だった。
【０３０９】
［ステップ３：Ｎ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＴｈＡＰＡ）の合成方法］
５０ｍＬ三口フラスコ中で、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−フェニルアミンを０．８ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセンを１．２ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を５．０ｍｇ（１０μｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（略称：ｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ）を０．８ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、脱水キシレン１０ｍＬを３分間気泡が出なくなるまで脱気を行った。この懸濁液にトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を１００μＬ（５０μｍｏｌ）加えて窒素雰囲気下にて５時間１１０℃加熱撹拌し、反応させた。
【０３１０】
この反応懸濁液にトルエン約３００ｍＬを加えてフロリジール、アルミナ、セライトを通して濾過を行った。得られた濾液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。
【０３１１】
この懸濁液をさらにフロリジール、アルミナ、セライトを通して濾過し、得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン：ヘキサン＝２：３）にて精製した。得られた溶液を濃縮し、アセトン、メタノールを加えた後、超音波を照射した。生じた固体を濾取し、乾燥させたところ、目的物の淡黄色粉末を１．０ｇ、収率５６％で得た。上記合成方法の反応スキームを下記（Ｄ−３）に示す。
【０３１２】
【化４２】
【０３１３】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）は、目的物は０．４１、９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセンは０．５９、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−フェニルアミンは０．２２だった。
【０３１４】
上記ステップ３で得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。
【０３１５】
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．０９（ｔ，１Ｈ），７．３２−７．６０（ｍ，２１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８２−７．８９（ｍ，４Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）。
【０３１６】
上記化合物の分子量を、ＧＣ／ＭＳ検出器（Ｔｈｅｒｍｏ Ｆｉｓｈｅｒ製、ＩＴＱ１１００イオントラップ型ＧＣＭＳシステム）により測定した。これにより、分子量６０３．３（モードはＥＩ＋）をメインとするピークを検出し、測定結果から目的物のＮ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＴｈＡＰＡ）が得られたことを確認した。
【０３１７】
また、ＴｈＡＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１５（Ａ）に、発光スペクトルを図１５（Ｂ）に示す。また、ＴｈＡＰＡの薄膜の吸収スペクトルを図１６（Ａ）に、発光スペクトルを図１６（Ｂ）に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。発光スペクトルの測定には蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルは、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜については石英基板のスペクトルをそれぞれ差し引いた吸収スペクトルを示す。図１５および図１６において、縦軸は吸収強度（任意単位）または発光強度（任意単位）、横軸は波長（ｎｍ）を表す。トルエン溶液の場合では、３９５ｎｍ付近に吸収ピークがみられ、最大発光波長は４５６ｎｍ（励起波長３７５ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では４０３ｎｍ、３８２ｎｍ、３１３ｎｍ、付近に吸収ピークがみられ、最大発光波長は４６８ｎｍ（励起波長３８０ｎｍ）であった。
【０３１８】
吸収スペクトルから、本実施例で示すＴｈＡＰＡは、可視域に吸収がほとんどない材料であることが分かった。また、発光スペクトルから、青色の発光を呈することが分かった。
【０３１９】
酸化還元反応特性をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａまたは６００Ｃ）を用いた。
【０３２０】
酸化反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を−０．４５Ｖから０．７０Ｖまで走査した後、０．７０Ｖから−０．４５Ｖまで走査して行った。この走査を１００サイクル行った後でも酸化ピークが同様の値となった。このことから、本実施例の化合物は、酸化状態と中性状態間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことが分かった。
【０３２１】
還元反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を−０．２５Ｖから−２．５０Ｖまで走査した後、−２．５０Ｖから−０．２５Ｖまで走査して行った。この走査を１００サイクル行った後でも還元ピークが同様の値となった。このことから、本実施例の化合物は、還元状態と中性状態間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことが分かった。
【実施例４】
【０３２２】
本実施例では、実施例１乃至実施例３において合成した本発明の一態様に係るアントラセン化合物のそれぞれについて、薄膜状態における最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）、最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）およびバンドギャップを測定した結果を示す。
【０３２３】
なお、本実施例において、測定は以下のように行った。ＨＯＭＯ準位の値は、大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定したイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、ＬＵＭＯ準位の値は、上記実施例でそれぞれ示した薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとしてＨＯＭＯ準位の値に加算することにより得た。
【０３２４】
測定によって得られたＦｒＡＰＡ、ＦｒＢＡＰＡおよびＴｈＡＰＡのＨＯＭＯ準位、ＬＵＭＯ準位およびバンドギャップを以下の表１に示す。
【０３２５】
【表１】
【０３２６】
表１より、本発明の一態様に係るアントラセン化合物である、ＦｒＡＰＡ、ＦｒＢＡＰＡおよびＴｈＡＰＡは、比較的深いＨＯＭＯ準位と、浅いＬＵＭＯ準位を有し、広いバンドギャップを有することが確認された。
【実施例５】
【０３２７】
本実施例では、実施例１および実施例２において合成した本発明の一態様に係るアントラセン化合物を発光材料として用いた発光素子の作製方法および素子特性の測定結果を示す。
【０３２８】
以下、発光素子１乃至発光素子２の作製方法について図１７（Ａ）を用いて説明する。また、本実施例で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
【０３２９】
【化４３】
【０３３０】
（発光素子１）
まず、図１７（Ａ）に示すように、ガラス基板である基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。本実施例において、第１の電極２１０２は、陽極として用いた。
【０３３１】
次に、第１の電極２１０２上に複数の層が積層されたＥＬ層を形成した。発光素子１において、ＥＬ層は、正孔注入層２１０３、正孔輸送層２１０４、発光層２１０５、電子輸送層２１０６、電子注入層２１０７が順次積層された構造を有する。
【０３３２】
第１の電極２１０２が形成された面が下方となるように、第１の電極２１０２が形成された基板２１０１を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、正孔注入層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように蒸着レートを調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３３３】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、正孔注入層２１０３上に正孔輸送性材料を１０ｎｍの膜厚で成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。なお、正孔輸送層２１０４には、ＮＰＢを用いた。
【０３３４】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、正孔輸送層２１０４上に、発光層２１０５を形成した。発光層２１０５には、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）とＮ−（ジベンゾフラン−２−イル）−４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＦｒＡＰＡ）とを共蒸着することにより、３０ｎｍの膜厚で形成した。ここで、ＣｚＰＡとＦｒＡＰＡとの重量比は、１：０．１（＝ＣｚＰＡ：ＦｒＡＰＡ）となるように蒸着レートを調節した。
【０３３５】
さらに、発光層２１０５上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）を膜厚１０ｎｍとなるように成膜して第１の電子輸送層２１０６ａとし、その後、第１の電子輸送層２１０６ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚２０ｎｍとなるように成膜して第２の電子輸送層２１０６ｂとした。これにより、第１の電子輸送層２１０６ａおよび第２の電子輸送層２１０６ｂからなる電子輸送層２１０６を形成した。
【０３３６】
さらに、第２の電子輸送層２１０６ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層２１０７を形成した。
【０３３７】
最後に、陰極として機能する第２の電極２１０８として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
【０３３８】
（発光素子２）
発光素子２は、発光層２１０５以外は、発光素子１と同様に形成した。発光素子２においては、発光層２１０５として、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）と４−（ジベンゾフラン−２−イル）−４’−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＦｒＢＡＰＡ）とを共蒸着することにより、３０ｎｍの膜厚で形成した。ここで、ＣｚＰＡとＦｒＢＡＰＡとの重量比は、１：０．１（＝ＣｚＰＡ：ＦｒＢＡＰＡ）となるように蒸着レートを調節した。
【０３３９】
以上により、本実施例の発光素子２を作製した。
【０３４０】
本実施例で作製した発光素子１および発光素子２の素子構成を表２に示す。表２では、混合比は全て重量比で表している。
【０３４１】
【表２】
【０３４２】
以上により、得られた発光素子１および発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３４３】
発光素子１および発光素子２において、輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近の時の電圧（Ｖ）、電流（ｍＡ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）をそれぞれ表３に示す。
【０３４４】
【表３】
【０３４５】
発光素子１および発光素子２の発光スペクトルを、それぞれ図１８、図１９に示す。図１８および図１９において、縦軸は発光強度（任意単位）、横軸は波長（ｎｍ）を表す。
【０３４６】
図１８および図１９より、発光素子１および発光素子２の発光スペクトルは、いずれも４６０ｎｍ付近にピークを有している。また、表３のＣＩＥ色度座標からも、発光素子１および発光素子２は、それぞれＦｒＡＰＡおよびＦｒＢＡＰＡに由来する青色発光が観測され、いずれの素子も色純度の高い発光素子であることが分かった。
【０３４７】
また、発光素子１および発光素子２において電流密度−輝度特性を、それぞれ図２１、図２２に示す。図２１および図２２において、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を表す。また、発光素子１および発光素子２において電圧−電流特性をそれぞれ図２４、図２５に示す。図２４および図２５において、縦軸は電流（ｍＡ）、横軸は電圧（Ｖ）を表す。また、発光素子１および発光素子２において電流効率−輝度特性をそれぞれ図２７、図２８に示す。図２７および図２８において、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。
【０３４８】
図２１、図２２、図２４、図２５、図２７、図２８および表３より、発光素子１および発光素子２は低電圧で駆動可能であり、高効率の発光素子であることが分かった。
【０３４９】
また、発光素子１および発光素子２の色度−輝度特性をそれぞれ図３０、図３１に示す。図３０および図３１において、縦軸は色度（任意単位）、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。
【０３５０】
図３０および図３１より、発光素子１および発光素子２は、輝度が変化してもそれぞれＦｒＡＰＡおよびＦｒＢＡＰＡに由来する青色の色度は変化していないことが分かった。このことより、発光素子１および発光素子２は、キャリアバランスが良好な素子であり、調光時に色ずれしづらい素子であることが分かった。そのため、フルカラーディスプレイ等で良好に用いることができることが分かった。
【０３５１】
また、作製した発光素子１の信頼性試験を行った。信頼性試験は、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件でこの素子を駆動し、ある時間が経過する毎に輝度を測定した。信頼性試験によって得られた結果を図３３に示す。図３３において、縦軸はそれぞれの時間における初期輝度に対する輝度の割合、すなわち規格化輝度（％）、横軸は通電時間（ｈｏｕｒ）を表す。
【０３５２】
図３３より、発光素子１は、時間経過による輝度の低下が起こりにくく、長寿命であることが分かる。発光素子１は、３８０時間の駆動後でも初期輝度の５０％程度の輝度を保っていた。
【０３５３】
以上示したように、本実施例の発光素子１および発光素子２は、良好な青色発光素子とすることが可能であり、なかでも、発光素子１は、色純度が高い青色発光素子とすることが可能であると確認された。
【実施例６】
【０３５４】
本実施例では、実施例３において合成した本発明の一態様に係るアントラセン化合物を発光材料として用いた発光素子の作製方法および素子特性の測定結果を示す。なお、本実施例で用いた有機化合物は、実施例５と同様であるため、記載を省略する。
【０３５５】
以下、発光素子３の作製方法について図１７（Ｂ）を用いて説明する。
【０３５６】
（発光素子３）
発光素子３は、発光層２１０５、電子輸送層２１０６および電子注入層２１０７以外は、発光素子１と同様に形成した。発光素子３においては、図１７（Ｂ）に示すように発光層２１０５として、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）とＮ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＴｈＡＰＡ）とを共蒸着することにより、３０ｎｍの膜厚で形成した。ここで、ＣｚＰＡとＴｈＡＰＡとの重量比は、１：０．０４（＝ＣｚＰＡ：ＴｈＡＰＡ）となるように蒸着レートを調節した。
【０３５７】
さらに、発光層２１０５上に電子輸送性材料を１０ｎｍの膜厚で成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。なお、電子輸送層２１０６には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）を用いた。
【０３５８】
さらに、第２の電子輸送層２１０６ｂ上に電子注入層２１０７として、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）とリチウム（Ｌｉ）とを共蒸着することにより、２０ｎｍの膜厚で形成した。ここで、Ａｌｑ３とＬｉとの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ３：Ｌｉ）となるように蒸着レートを調節した。
【０３５９】
以上により、本実施例の発光素子３を作製した。
【０３６０】
本実施例で作製した発光素子３の素子構成を表４に示す。表４では、混合比は全て重量比で表している。
【０３６１】
【表４】
【０３６２】
以上により、得られた発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３６３】
発光素子３において、輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近の時の電圧（Ｖ）、電流（ｍＡ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表５に示す。
【０３６４】
【表５】
【０３６５】
発光素子３の発光スペクトルを、図２０に示す。図２０において、縦軸は発光強度（任意単位）、横軸は波長（ｎｍ）を表す。
【０３６６】
また、図２０より、発光素子３の発光スペクトルは、４６０ｎｍ付近にピークを有している。また、表５のＣＩＥ色度座標からも、発光素子３は、ＴｈＡＰＡに由来する青色発光が観測され、色純度の高い発光材料であることが分かった。
【０３６７】
また、発光素子３において電流密度−輝度特性を、図２３に示す。図２３において、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を表す。また、発光素子３において電圧−電流特性を図２６に示す。図２６において、縦軸は電流（ｍＡ）、横軸は電圧（Ｖ）を表す。また、発光素子３において電流効率−輝度特性を図２９に示す。図２９において、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。
【０３６８】
図２３、図２６、図２９および表５より、発光素子３においても低電圧で駆動可能であり、高効率の発光素子であることが分かった。
【０３６９】
また、発光素子３の色度−輝度特性を図３２に示す。図３２において、縦軸は色度（任意単位）、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。
【０３７０】
図３２より、発光素子３は、輝度が変化してもＴｈＡＰＡに由来する青色の色度は変化していないことが分かった。このことより、発光素子３は、キャリアバランスが良好な素子であり、調光時に色ずれしづらい素子であることが分かった。そのため、フルカラーディスプレイ等で良好に用いることができることが分かった。
【０３７１】
また、作製した発光素子３の信頼性試験を行った。信頼性試験は、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆動し、ある時間が経過する毎に輝度を測定した。信頼性試験によって得られた結果を図３４に示す。図３４において、縦軸はそれぞれの時間における初期輝度に対する輝度の割合、すなわち規格化輝度（％）、横軸は通電時間（ｈｏｕｒ）を表す。
【０３７２】
図３４より発光素子３は、時間経過による輝度の低下が起こりにくく、長寿命であることが分かる。発光素子３は、１２０時間の駆動後でも初期輝度の５０％程度の輝度を保っていた。
【０３７３】
以上示したように、本実施例の発光素子３は、良好な青色発光素子とすることが可能であり、色純度が高い青色発光素子とすることが可能であると確認された。
【符号の説明】
【０３７４】
１０１ 基板
１０２ 第１の電極
１０３ ＥＬ層
１０４ 第２の電極
１１１ 第１の層（正孔注入層）
１１２ 第２の層（正孔輸送層）
１１３ 第３の層（発光層）
１１４ 第４の層（電子輸送層）
１１５ 第５の層（電子注入層）
３１１ 第１の発光ユニット
３１２ 第２の発光ユニット
３１３ 電荷発生層
３２１ 第１の電極
３２２ 第２の電極
４０１ ソース側駆動回路
４０２ 画素部
４０３ ゲート側駆動回路
４０４ 封止基板
４０５ シール材
４０７ 空間
４０８ 引き回し配線
４０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
４１０ 素子基板
４１１ スイッチング用ＴＦＴ
４１２ 電流制御用ＴＦＴ
４１３ 第１の電極
４１４ 絶縁物
４１６ ＥＬ層
４１７ 第２の電極
４１８ 発光素子
４２３ Ｎチャネル型ＴＦＴ
４２４ Ｐチャネル型ＴＦＴ
５０１ 基板
５０２ 第１の電極
５０３ 第２の電極
５０４ ＥＬ層
５０５ 絶縁層
５０６ 隔壁層
９０１ 筐体
９０２ 液晶層
９０３ バックライト
９０４ 筐体
９０５ ドライバＩＣ
９０６ 端子
２１０１ 基板
２１０２ 第１の電極
２１０３ 正孔注入層
２１０４ 正孔輸送層
２１０５ 発光層
２１０６ 電子輸送層
２１０６ａ 第１の電子輸送層
２１０６ｂ 第２の電子輸送層
２１０７ 電子注入層
２１０８ 第２の電極
２５０１ 筐体
２５０２ 光源
３００１ 照明装置
７１０１ 筐体
７１０３ 表示部
７１０５ スタンド
７１０７ 表示部
７１０９ 操作キー
７１１０ リモコン操作機
７２０１ 本体
７２０２ 筐体
７２０３ 表示部
７２０４ キーボード
７２０５ 外部接続ポート
７２０６ ポインティングデバイス
７３０１ 筐体
７３０２ 筐体
７３０３ 連結部
７３０４ 表示部
７３０５ 表示部
７３０６ スピーカ部
７３０７ 記録媒体挿入部
７３０８ ＬＥＤランプ
７３０９ 操作キー
７３１０ 接続端子
７３１１ センサ
７４０１ 筐体
７４０２ 表示部
７４０３ 操作ボタン
７４０４ 外部接続ポート
７４０５ スピーカ
７４０６ マイク
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子へ適用可能な新規材料に関する。また、当該材料を用いた発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、エレクトロルミネッセンス（Ｅｌｅｃｔｒｏ Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ：ＥＬ）を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これらの発光素子の基本的な構成は、一対の電極間に発光性の物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加することにより、発光性の物質からの発光を得ることができる。
【０００３】
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として好適であるとされている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに応答速度が非常に速いことも特徴の一つである。
【０００４】
そして、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状の発光を容易に得ることができる。よって、面状の発光を利用した大面積の素子を形成することができる。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、ＥＬを利用した発光素子は、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００５】
そのＥＬを利用した発光素子は、発光性の物質が有機化合物であるか無機化合物であるかによって大別することができる。発光性の物質に有機化合物を用い、一対の電極間に当該発光性の有機化合物を含む層を設けた有機ＥＬ素子の場合、発光素子に電圧を印加することにより、陰極から電子が、陽極からホール（正孔）がそれぞれ有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、電子およびホールの両方が注入されることで、発光性の有機化合物が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光性の有機化合物から発光を得るものである。
【０００６】
このようなメカニズムから、上述の発光素子は電流励起型の発光素子と呼ばれる。なお、有機化合物が形成する励起状態の種類としては、一重項励起状態と三重項励起状態があり、一重項励起状態からの発光が蛍光、三重項励起状態からの発光がリン光と呼ばれている。
【０００７】
このような発光素子に関しては、その素子特性を向上させる上で、物質に依存した問題が多く、これらを克服するために素子構造の改良や物質開発等が行われている。例えば、特許文献１では、アントラセン骨格を有する化合物を発光材料として用いた発光素子が開示されているが、当該発光素子は、十分な信頼性を有しているとは言えない。
【０００８】
また、電流励起されたキャリアの再結合による発光の他に、電流励起された有機化合物の励起エネルギーが他の有機化合物に移動することで、その有機化合物を励起し、発光する方法もある。この方法は、発光させたい有機分子が、高濃度だとスタッキング相互作用を起こし、発光効率が悪くなってしまう場合（濃度消光）に有効であり、有機ＥＬにおいては、一般的に、発光層中に発光材料を分散（ドープ）させて用いる素子構造として適用されている。発光させたい有機分子をホスト材料にドープして、スタッキング相互作用を抑制することで、発光素子を高効率化させることができる。当該発光素子においては、電流励起によって励起したホスト材料からドーパント材料へ励起エネルギーが移動することでドーパント材料が発光する。なお、物質Ａを他の物質Ｂからなるマトリクス中に分散する場合、マトリクスを構成する物質Ｂをホスト材料と呼び、マトリクス中に分散される物質Ａをドーパント材料と呼ぶものとする。
【０００９】
これらドーパント材料のなかで、青色の発光色を呈する材料は、長波長（赤、橙、黄色や緑など）の発光色を呈する材料と比較して種類が少なく、その中でも良好な材料が少ない。それは、青色発光を呈するためには、共役の小さい材料を選ばなくてはならず、そのため選択できる骨格が限られているためであると考えられる。また、青色発光を呈するためのエネルギーが、長波長の発光を呈するためのエネルギーよりも高く、そのエネルギーによってドーパント材料が劣化しやすいためと考えられる。
【００１０】
そのため、良好な青色を呈し、信頼性の高い有機ＥＬ素子を得るための、青色発光素子用材料が望まれる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１１】
【特許文献１】国際公開第２００５／１１３５３１号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
上記問題を鑑み、本発明の一態様は、新規素子用材料を提供することを課題の一とする。また、本発明の一態様は、青色発光を呈する新規物質を提供することを課題の一とする。
【００１３】
また、これら新規物質を用いた発光素子、発光装置、照明装置、および電子機器を提供することを課題の一とする。
【課題を解決するための手段】
【００１４】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物である。
【００１５】
【化１】
【００１６】
一般式（Ｇ１）中、Ｑ１は、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ１〜Ｒ７およびＲ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。α１〜α３は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。Ａｒ１は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のジベンゾチオフェン−２−イル基、または置換または無置換のジベンゾフラン−２−イル基のいずれか一を表す。ｊ、ｋは、それぞれ独立に０または１である。
【００１７】
一般式（Ｇ１）中のα１〜α３はそれぞれ独立に、下記構造式（α−１）乃至（α−３）で表される構造のいずれか一であってもよい。
【００１８】
【化２】
【００１９】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表されるアントラセン化合物である。
【００２０】
【化３】
【００２１】
一般式（Ｇ２）中、Ｑ１は、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ１〜Ｒ７およびＲ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。α２およびα３は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。Ａｒ１は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のジベンゾチオフェン−２−イル基、または置換または無置換のジベンゾフラン−２−イル基のいずれか一を表す。ｊ、ｋは、それぞれ独立に０または１である。
【００２２】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表されるアントラセン化合物である。
【００２３】
【化４】
【００２４】
一般式（Ｇ３）中、Ｑ１は、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ１〜Ｒ７およびＲ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。α２は、置換または無置換のフェニレン基を表す。Ａｒ１は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のジベンゾチオフェン−２−イル基、または置換または無置換のジベンゾフラン−２−イル基のいずれか一を表す。ｊは、０または１である。
【００２５】
一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ３）中のＡｒ１は、下記構造式（Ａｒ１−１）乃至（Ａｒ１−４）で表される構造のいずれか一であってもよい。
【００２６】
【化５】
【００２７】
一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ３）中のＡｒ２は、下記構造式（Ａｒ２−１）または下記一般式（Ａｒ２−２）で表される構造であってもよい。
【００２８】
【化６】
【００２９】
一般式（Ａｒ２−２）中、Ｑ２は、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、さらに、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。
【００３０】
一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ３）中のＲ１〜Ｒ７、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、下記構造式（Ｒ−１）乃至（Ｒ−９）で表される構造のいずれか一であってもよい。
【００３１】
【化７】
【００３２】
また、本発明の別の一形態は、上記のアントラセン化合物を用いた発光素子である。
【００３３】
また、本発明の別の一形態は、上記の発光素子を用いた発光装置である。
【００３４】
また、本発明の別の一態様は、上記の発光装置を用いた照明装置である。
【００３５】
また、本発明の別の一態様は、上記の発光装置を用いた電子機器である。
【００３６】
なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、光源、電子機器を含む。また、パネルにコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ Ｐｒｉｎｔｅｄ Ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
【発明の効果】
【００３７】
本発明の一態様のアントラセン化合物は、短波長の可視光の発光が可能であり、色純度の良い青色発光を得ることができる。
【００３８】
また、本発明の一態様のアントラセン化合物を用いることにより発光効率、および信頼性の高い発光素子を得ることができる。
【００３９】
さらに、この発光素子を用いることにより、信頼性の高い発光装置、電子機器、および照明装置を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【００４０】
【図１】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図３】本発明の一態様の発光素子を説明する図。
【図４】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図５】本発明の一態様の発光装置を説明する図。
【図６】本発明の一態様の電子機器を説明する図。
【図７】本発明の一態様の電子機器を説明する図。
【図８】本発明の一態様の照明装置を説明する図。
【図９】本発明の一態様の照明装置を説明する図。
【図１０】車載表示装置および照明装置を説明する図。
【図１１】ＦｒＡＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１２】ＦｒＡＰＡの薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１３】ＦｒＢＡＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１４】ＦｒＢＡＰＡの薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１５】ＴｈＡＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１６】ＴｈＡＰＡの薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１７】実施例の発光素子を説明する図。
【図１８】発光素子１の発光スペクトルを示す図。
【図１９】発光素子２の発光スペクトルを示す図。
【図２０】発光素子３の発光スペクトルを示す図。
【図２１】発光素子１の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２２】発光素子２の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２３】発光素子３の電流密度−輝度特性を示す図。
【図２４】発光素子１の電圧−電流特性を示す図。
【図２５】発光素子２の電圧−電流特性を示す図。
【図２６】発光素子３の電圧−電流特性を示す図。
【図２７】発光素子１の電流効率−輝度特性を示す図。
【図２８】発光素子２の電流効率−輝度特性を示す図。
【図２９】発光素子３の電流効率−輝度特性を示す図。
【図３０】発光素子１の色度−輝度特性を示す図。
【図３１】発光素子２の色度−輝度特性を示す図。
【図３２】発光素子３の色度−輝度特性を示す図。
【図３３】発光素子１の信頼性試験の結果を示す図。
【図３４】発光素子３の信頼性試験の結果を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００４１】
以下、本発明の実施の形態について図面を用いて詳細に説明する。ただし、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨およびその範囲から逸脱することなく、その形態および詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００４２】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様であるアントラセン化合物について説明する。
【００４３】
本実施の形態のアントラセン化合物は、下記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物である。
【００４４】
【化８】
【００４５】
一般式（Ｇ１）中、Ｑ１は、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ１〜Ｒ７およびＲ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。α１〜α３は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。Ａｒ１は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のジベンゾチオフェン−２−イル基、または置換または無置換のジベンゾフラン−２−イル基のいずれか一を表す。ｊ、ｋは、それぞれ独立に０または１である。
【００４６】
ｋ＝０の場合、合成が簡便となる点において、好ましい。
【００４７】
なお、一般式（Ｇ１）のＲ１〜Ｒ７若しくはＲ１１〜Ｒ１４が置換基としてアルキル基を有する場合、または、一般式（Ｇ１）のＡｒ１若しくはＡｒ２が置換基としてアルキル基を有する場合、有機溶剤への溶解性が向上するため、精製が容易になり好ましい。また、溶解性が向上することで、湿式で有機ＥＬを作製する場合に、成膜した膜の均一性も向上するため好ましい。
【００４８】
一方、一般式（Ｇ１）のＲ１〜Ｒ７若しくはＲ１１〜Ｒ１４が水素である場合、または、一般式（Ｇ１）のＡｒ１若しくはＡｒ２が無置換である場合は、合成が簡便となる点において、好ましい。
【００４９】
また、一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物は、分子内にジベンゾフラニル基、または、ジベンゾチオフェニル基のような立体的で嵩高い構造を有しているために、分子同士の相互作用が抑制され、モルフォロジー（分子形態）が改善される。このことにより、一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物を用いた膜は、膜質が向上し、発光層に用いた場合には濃度消光やエキシマーの形成を抑制しやすくなる。
【００５０】
また、ジベンゾフラニル基およびジベンゾチオフェニル基は、これらの骨格の分子量が小さいため、共役が大きくない。そのため、分子内にこれらの骨格を有していても、共役が大きくなりにくいため、短波長の発光色を得ることができる。
【００５１】
また、一般式（Ｇ１）のＲ１〜Ｒ７またはＲ１１〜Ｒ１４が置換基として、フェニル基やビフェニル基などアリール基や、アルキル基を有することで、より立体的な構造となり分子同士の相互作用が抑制される。よって、モルフォロジー（分子形態）を改善することができるため、好ましい。同様に、一般式（Ｇ１）のＡｒ１またはＡｒ２が置換基としてフェニル基やビフェニル基などアリール基や、アルキル基を有することで、より立体的な構造となり分子同士の相互作用が抑制されるため好ましい。
【００５２】
さらに、アミンの窒素原子に対して２位で置換しているジベンゾフラニル基またはジベンゾチオフェニル基は、ホール（正孔）に対して安定であり、正孔注入性、正孔輸送性が良好な骨格である。また、アントラセン骨格はキャリアに対して安定な骨格であり、キャリアの輸送が良好な骨格である。このため、一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物のように、分子内にジベンゾフラニル基またはジベンゾチオフェニル基を有するアントラセン化合物は、発光素子として用いた場合に高効率、長寿命を得ることができる化合物であると言え、発光素子用材料として好適である。
【００５３】
また、蛍光量子収率の高いアントラセン骨格を用いているため、高い発光効率を得ることができる。
【００５４】
また、アントラセン骨格は、９位と１０位の反応性が高く、これら９位と１０位とにそれぞれα１を含む骨格と、Ａｒ１とが結合しているほうが化学的に安定（キャリアや励起に対して安定）であり、好ましい構成である。
【００５５】
一般式（Ｇ１）中のα１〜α３で表される置換基として、具体的には、下記構造式（α−１）乃至（α−３）等が挙げられる。
【００５６】
【化９】
【００５７】
また、下記一般式（Ｇ２）で表されるように、一般式（Ｇ１）においてα１として構造式（α−１）で表される置換基を有するアントラセン化合物を用いることが好ましい。
【００５８】
このように、アントラセン骨格とアミンの窒素との間に、フェニレン基を用いることで、アントラセンの共役がアミンにまで広がりにくく、短波長な発光（青色）を得ることができる。
【００５９】
また、このとき、α１として構造式（α−１）の様なパラフェニレン基を用いると、励起状態がより安定であると考えられ、好ましい。
【００６０】
また、α１として構造式（α−２）の様なメタフェニレン基、構造式（α−３）の様なオルトフェニレン基を用いると、このフェニレン基に結合しているアリール基からもう一方に結合しているアミンまで共役が広がりにくく、より短波長発光の材料となり、より好ましい。
【００６１】
【化１０】
【００６２】
一般式（Ｇ２）中、Ｑ１は、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ１〜Ｒ７およびＲ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。α２およびα３は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。Ａｒ１は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のジベンゾチオフェン−２−イル基、または置換または無置換のジベンゾフラン−２−イル基のいずれか一を表す。ｊ、ｋは、それぞれ独立に０または１である。
【００６３】
また、一般式（Ｇ２）中のα２およびα３で表される置換基として、具体的には、先の構造式（α−１）乃至（α−３）が挙げられる。
【００６４】
または、下記一般式（Ｇ３）で表されるように、一般式（Ｇ２）においてα３として構造式（α−１）で表される置換基を有するアントラセン化合物を用いることがより好ましい。
【００６５】
【化１１】
【００６６】
一般式（Ｇ３）中、Ｑ１は、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ１〜Ｒ７およびＲ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。α２は、置換または無置換のフェニレン基を表す。Ａｒ１は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のジベンゾチオフェン−２−イル基、または置換または無置換のジベンゾフラン−２−イル基のいずれか一を表す。ｊは、０または１である。
【００６７】
また、一般式（Ｇ３）中のα２で表される置換基として、具体的には、先の構造式（α−１）乃至（α−３）が挙げられる。
【００６８】
一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ３）中のＡｒ１で表される置換基として、具体的には、下記構造式（Ａｒ１−１）乃至（Ａｒ１−４）等が挙げられる。
【００６９】
【化１２】
【００７０】
また、一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ３）中のＡｒ２で表される置換基として、具体的には、下記構造式（Ａｒ２−１）または下記一般式（Ａｒ２−２）等が挙げられる。
【００７１】
【化１３】
【００７２】
一般式（Ａｒ２−２）中、Ｑ２は、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。
【００７３】
また、Ａｒ２で表される置換基が、上記一般式（Ａｒ２−２）の場合、ｊは１かつ構造式（α−１）の様にパラフェニレン基であるのがより好ましい。また、一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ３）中のＱ１と一般式（Ａｒ２−２）中のＱ２は、同じ元素であることが好ましく、これら複素環が置換基を有する場合、Ｑ１を含む複素環とＱ２を含む複素環の同じ位置（例えば、Ｒ５とＲ２５、Ｒ６とＲ２６など）に同一の置換基を有するほうが、より好ましい。
【００７４】
また、Ｑ１を含む複素環や、Ｑ２を含む複素環が無置換であると合成が簡便となり、さらに好ましい。
【００７５】
また、一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ３）中のＲ１〜Ｒ７、Ｒ１１〜Ｒ１４および一般式（Ａｒ２−２）中のＲ２１〜Ｒ２７で表される置換基として、具体的には、下記構造式（Ｒ−１）乃至（Ｒ−９）等が挙げられる。
【００７６】
【化１４】
【００７７】
一般式（Ｇ１）乃至一般式（Ｇ３）に表されるアントラセン化合物の具体例として、構造式（１００）乃至構造式（１１５）に示されるアントラセン化合物が挙げられる。ただし、本発明はこれらに限定されない。
【００７８】
【化１５】
【００７９】
【化１６】
【００８０】
【化１７】
【００８１】
【化１８】
【００８２】
また、本実施の形態で示すアントラセン化合物を合成する際に用いられる有機化合物も新規な材料であるため、該有機化合物も本発明の一態様に含まれるものとする。
【００８３】
したがって、本発明の一態様は、構造式（Ｂ−１−１）で表される有機化合物である。
【００８４】
【化１９】
【００８５】
また、本発明の一態様は、構造式（Ｂ−２−１）で表される有機化合物である。
【００８６】
【化２０】
【００８７】
また、本発明の一態様は、構造式（Ｃ−１−１）で表される有機化合物である。
【００８８】
【化２１】
【００８９】
また、本発明の一態様は、構造式（Ｃ−２−１）で表される有機化合物である。
【００９０】
【化２２】
【００９１】
また、本発明の一態様は、構造式（Ｄ−２−１）で表される有機化合物である。
【００９２】
【化２３】
【００９３】
本実施の形態のアントラセン化合物の合成方法としては、種々の反応を適用することができる。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式（Ｇ１）で表される本発明の一態様であるアントラセン化合物を合成することができる。なお、本発明の一態様であるアントラセン化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【００９４】
＜一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物の合成方法１＞
まず、合成スキーム（Ａ−１）に示すように、ジベンゾフラン化合物またはジベンゾチオフェン化合物（ａ１）をハロゲン化させることにより、ハロゲン化ジベンゾフラン化合物またはハロゲン化ジベンゾチオフェン化合物（ａ２）を得ることができる。
【００９５】
【化２４】
【００９６】
なお、合成スキーム（Ａ−１）において、Ｑ１は、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。
【００９７】
また、式中、Ｘ１はハロゲンを表し、ハロゲンとしては、塩素、臭素またはヨウ素を用いることが好ましい。なお、安価に合成するためには、臭素を用いるのが好ましく、塩素を用いるのがより好ましい。また、生じたハロゲン化ジベンゾフラン化合物またはハロゲン化ジベンゾチオフェン化合物（ａ２）のハロゲン基の活性を高くするためには、臭素を用いるのが好ましく、ヨウ素を用いるのがより好ましい。ハロゲン化ジベンゾフラン化合物またはハロゲン化ジベンゾチオフェン化合物（ａ２）のハロゲン基の活性を高くすることで、次の反応における反応性が向上するため好ましい。
【００９８】
なお、用いることのできるハロゲン化剤としては、ヨウ素とオルト過ヨウ素酸の混合物や、臭素が挙げられる。ヨウ素とオルト過ヨウ素酸の混合物を用いる場合は、用いることのできる反応促進剤として硫酸、用いることのできる溶媒として氷酢酸が挙げられる。臭素を用いる場合は、用いることのできる溶媒としてはクロロホルムやジクロロメタン、四塩化炭素などが挙げられる。
【００９９】
次に、合成スキーム（Ａ−２）に示すように、ハロゲン化ジベンゾフラン化合物またはハロゲン化ジベンゾチオフェン化合物（ａ２）を、リチオ化またはグリニャール試薬化としたのち、ホウ酸エステルと反応させることにより、ジベンゾフランの２−ホウ素化合物またはジベンゾチオフェンの２−ホウ素化合物（ａ３）を得ることができる。
【０１００】
【化２５】
【０１０１】
なお、合成スキーム（Ａ−２）において、Ｑ１は、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。また、Ｘ１はハロゲンを表し、ハロゲンとしては、塩素、臭素またはヨウ素を用いるのが好ましい。また、Ｂ１はボロン酸またはジアルコキシボロンを表す。
【０１０２】
リチオ化剤として用いることのできる試薬としては、ｎ−ブチルリチウムや、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、メチルリチウム等のアルキルリチウム試薬が挙げられる。グリニャール試薬としては、エチレンブロミドなどで活性化させたマグネシウムを用いることができる。溶媒としてはジエチルエーテルなどのエーテル類やテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を用いることができ、脱水溶媒を用いる。
【０１０３】
次に、合成スキーム（Ａ−３）に示すように、ジベンゾフランの２−ホウ素化合物またはジベンゾチオフェンの２−ホウ素化合物（ａ３）と、ジハロゲン化アレーン（ａ４）とを、塩基存在下にて金属触媒を用いてカップリング反応させることで、ハロゲン化ジベンゾフランホウ素化合物またはハロゲン化ジベンゾチオフェンホウ素化合物（ａ５）を得ることができる。
【０１０４】
【化２６】
【０１０５】
なお、合成スキーム（Ａ−３）において、Ｑ１は、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。また、α３は、置換または無置換のフェニレン基を表す。
【０１０６】
合成スキーム（Ａ−３）において、ジハロゲン化アレーン（ａ４）のＸ２およびＸ３は、それぞれ独立に、ハロゲンを表し、ハロゲンとしては塩素、臭素、またはヨウ素を用いるのが好ましい。なお、反応性の高さを考慮すると臭素を用いるのが好ましく、ヨウ素を用いるのがより好ましい。
【０１０７】
また、ジベンゾフランの２−ホウ素化合物またはジベンゾチオフェンの２−ホウ素化合物（ａ３）のＢ１とジハロゲン化アレーン（ａ４）のＸ２をより選択的に反応させるためには、Ｘ２はＸ３よりも反応性の高いハロゲンであることが好ましい。例えば、Ｘ３が塩素原子の場合、Ｘ２は臭素原子またはヨウ素原子とするのが好ましく、Ｘ３が臭素原子の場合、Ｘ２はヨウ素原子とするのが好ましい。これによって、ジベンゾフランの２−ホウ素化合物またはジベンゾチオフェンの２−ホウ素化合物（ａ３）のＢ１がＸ２とＸ３の両方と反応することによる副生成物の生成を減らすことができる。
【０１０８】
合成スキーム（Ａ−３）において、鈴木・宮浦反応を行う場合、用いることができるパラジウム触媒としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロライド等が挙げられる。また、用いることができるパラジウム触媒の配位子としては、トリ（オルト−トリル）ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィン等が挙げられる。また、用いることができる塩基としては、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（略称：ｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ）等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等が挙げられる。用いることができる溶媒としては、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒などが挙げられる。また、トルエンと水の混合溶媒、トルエンとエタノールと水の混合溶媒、またはエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合溶媒がより好ましい。
【０１０９】
合成スキーム（Ａ−３）に示す反応において、ホウ素化合物以外にも、有機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカップリング反応を用いてもよい。また、このカップリングにおいて、ハロゲン以外にもトリフラート基等を用いても良い。
【０１１０】
また、１つのジハロゲン化アレーン（ａ４）に対してジベンゾフランの２−ホウ素化合物またはジベンゾチオフェンの２−ホウ素化合物（ａ３）が２つ反応して生成した副生成物は、目的のハロゲン化ジベンゾフランホウ素化合物またはハロゲン化ジベンゾチオフェンホウ素化合物（ａ５）よりも分子量が十分に大きく、カラム精製で容易に分けられる。また、この副生成物は活性部位を持たないため、以降の反応において、他の化合物と反応することがなく、さらなる副生成物を生成することがない。よって、この副生成物が混ざった状態の化合物から、この副生成物を以降の反応後で取り除くことも可能である。
【０１１１】
次に、合成スキーム（Ａ−４）に示すように、ハロゲン化ジベンゾフランホウ素化合物またはハロゲン化ジベンゾチオフェンホウ素化合物（ａ５）とアリールアミン化合物（ａ６）とをカップリングさせることで、ジアリールアミン化合物（ａ７）を得ることができる。
【０１１２】
【化２７】
【０１１３】
なお、合成スキーム（Ａ−４）において、Ｑ１は、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。また、α２およびα３は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。また、Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のジベンゾチオフェン−２−イル基、または置換または無置換のジベンゾフラン−２−イル基のいずれか一を表す。ｊ、ｋは、それぞれ独立に０または１である。Ｘ３は、ハロゲンを表し、ハロゲンとしては塩素、臭素、またはヨウ素を用いるのが好ましい。なお、反応性の高さから臭素を用いるのが好ましく、ヨウ素を用いるのがより好ましい。
【０１１４】
また、Ａｒ２で表される置換基が、上記一般式（Ａｒ２−２）の場合、ｊは１かつ構造式（α−１）の様なパラフェニレン基であるのがより好ましい。また、一般式（Ｇ１）中のＱ１と一般式（Ａｒ２−２）中のＱ２は、同じ元素であることが好ましく、これら複素環が置換基を有する場合、Ｑ１を含む複素環とＱ２を含む複素環の同じ位置（例えば、Ｒ５とＲ２５、Ｒ６とＲ２６など）に同一の置換基を有するほうが、より好ましい。そのようにすれば、Ｑ１を含む複素環（ジベンゾフラニル基またはジベンゾチオフェニル基）とＱ２を含む複素環とを同じ工程でジフェニルアミン化合物とカップリングさせることができ、合成が簡便となり、より好ましい。
【０１１５】
また、Ｑ１を含む複素環や、Ｑ２を含む複素環が無置換であると合成が簡便となり、さらに好ましい。
【０１１６】
合成スキーム（Ａ−４）において、ハロゲン基を有するアリール化合物と、アミンを有するアリール化合物（１級アリールアミン化合物）とのカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。
【０１１７】
合成スキーム（Ａ−４）において、ハートウィッグ・ブッフバルト反応を用いる場合について示す。金属触媒としてはパラジウム触媒を用いることができ、パラジウム触媒としてはパラジウム錯体とその配位子の混合物を用いることができる。パラジウム錯体としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等が挙げられる。また、配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィンや、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（略称：ＤＰＰＦ）等が挙げられる。また、塩基として用いることができる物質としては、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（略称：ｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ）等の有機塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等を挙げることができる。また、反応は溶液中で行うことが好ましく、用いることができる溶媒としては、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ただし、用いることができる触媒およびその配位子、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことがより好ましい。
【０１１８】
合成スキーム（Ａ−４）において、ウルマン反応を用いる場合について示す。金属触媒としては銅触媒を用いることができ、ヨウ化銅（Ｉ）、または酢酸銅（ＩＩ）が挙げられる。また、塩基として用いることができる物質としては、炭酸カリウム等の無機塩基が挙げられる。また、反応は溶液中で行うことが好ましく、用いることができる溶媒としては、１，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ただし、用いることができる触媒、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下で行うことがより好ましい。
【０１１９】
なお、ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的物を得ることができるため、ＤＭＰＵ、キシレンなど沸点の高い溶媒を用いることが好ましい。また、反応温度は１５０℃以上より高い温度が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵを用いる。
【０１２０】
次に、合成スキーム（Ａ−５）に示すように、ジアリールアミン化合物（ａ７）とハロゲン化アントラセン化合物（ａ８）とをカップリングさせることで、上記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物を得ることができる。
【０１２１】
【化２８】
【０１２２】
なお、合成スキーム（Ａ−５）において、Ｑ１は、酸素原子または硫黄原子を表す。Ｒ１〜Ｒ７およびＲ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。Ａｒ１は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のジベンゾチオフェン−２−イル基、または、置換または無置換のジベンゾフラン−２−イル基のいずれか一を表す。ｊ、ｋは、それぞれ独立に０または１である。Ｘ３およびＸ４は、ハロゲンを表し、ハロゲンとしては塩素、臭素、またはヨウ素を用いるのが好ましい。Ｘ４は、反応性の高さから臭素を用いるのが好ましく、ヨウ素を用いるのがより好ましい。
【０１２３】
合成スキーム（Ａ−５）において、ハロゲン基を有するアリール化合物と、アミンを有するアリール化合物（２級アリールアミン化合物）とのカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。その条件としては、合成スキーム（Ａ−４）と同様に行うことができるため、詳細は合成スキーム（Ａ−４）を参酌するものとする。
【０１２４】
また、上記合成スキーム（Ａ−５）では、ジアリールアミン化合物（ａ７）とハロゲン化アントラセン化合物（ａ８）とをカップリングすることで、目的物の上記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物を合成しているが、本実施の形態はこの限りではない。
【０１２５】
＜一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物の合成方法２＞
ジアリールアミン化合物（ａ７）と、ジハロゲン化アリール（ａ９）とをカップリングさせることで、ハロゲン化トリアリールアミン化合物（ａ１０）を得ることができる。
【０１２６】
【化２９】
【０１２７】
なお、合成スキーム（Ａ−６）において、Ｑ１は、酸素原子または硫黄原子を表す。Ｒ１〜Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のジベンゾチオフェン−２−イル基、または、置換または無置換のジベンゾフラン−２−イル基のいずれか一を表す。ｊ、ｋは、それぞれ独立に０または１である。
【０１２８】
この時、ジハロゲン化アリール（ａ９）のＸ４およびＸ５は、それぞれ独立に、ハロゲンを表し、ハロゲンとしては塩素、臭素、またはヨウ素を用いるのが好ましい。なお、反応性の高さから臭素を用いるのが好ましく、ヨウ素を用いるのがより好ましい。また、ジアリールアミン化合物（ａ７）と、ジハロゲン化アリール（ａ９）のＸ４をより選択的に反応させるためには、Ｘ４は反応性の高さから臭素を用いるのが好ましく、ヨウ素を用いるのがより好ましい。
【０１２９】
合成スキーム（Ａ−６）において、ハロゲン基を有するアリール化合物と、アミンを有するアリール化合物（２級アリールアミン化合物）とのカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。その条件としては、合成スキーム（Ａ−４）と同様に行うことができるため、詳細は合成スキーム（Ａ−４）を参酌するものとする。
【０１３０】
次に、合成スキーム（Ａ−７）で示すように、ハロゲン化トリアリールアミン化合物（ａ１１）とアントラセンホウ素化合物（ａ１２）とをカップリングさせることで、上記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物を得ることができる。
【０１３１】
【化３０】
【０１３２】
なお、合成スキーム（Ａ−７）において、Ｑ１は、酸素原子または硫黄原子を表す。Ｂ２はボロン酸またはジアルコキシボロンを表す。Ｒ１〜Ｒ７およびＲ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。Ａｒ１は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のジベンゾチオフェン−２−イル基、または、置換または無置換のジベンゾフラン−２−イル基のいずれか一を表す。ｊ、ｋは、それぞれ独立に０または１である。
【０１３３】
なお、合成スキーム（Ａ−７）のカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。
【０１３４】
合成スキーム（Ａ−７）において、ハロゲン基を有するアリール化合物と、アリールホウ素化合物とのカップリング反応は様々な反応条件があるが、その一例として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。その条件としては、合成スキーム（Ａ−３）と同様に行うことができるため、詳細は合成スキーム（Ａ−３）を参酌するものとする。
【０１３５】
また、合成スキーム（Ａ−７）では、ハロゲン化トリアリールアミン化合物（ａ１１）のハロゲン基Ｘ５と、アントラセンホウ素化合物（ａ１２）のホウ素化合物基Ｂ２とを反応させたが、ハロゲン化トリアリールアミン化合物（ａ１１）をホウ素化合物、アントラセンホウ素化合物（ａ１２）をハロゲン化物として（ハロゲン基Ｘ５とＢ２とを逆にして）カップリングさせても、上記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物を得ることができる。
【０１３６】
本実施の形態のアントラセン化合物は、蛍光性を示し、短波長の発光が可能である。よって、本実施の形態のアントラセン化合物を発光材料として用いることで、青色の発光を得ることができる。
【０１３７】
また、本実施の形態のアントラセン化合物は、発光素子における発光層のホスト材料としても好適である。すなわち、本実施の形態のアントラセン化合物で構成される層中に、該アントラセン化合物よりも小さなバンドギャップを有する発光物質（ドーパント材料とも記す）を添加し、ドーパント材料からの発光を得ることができる。このとき、本実施の形態のアントラセン化合物は、広いバンドギャップを有するため、少なくとも緑色から長波長側の可視域の蛍光性化合物のホスト材料として用いることができる。
【０１３８】
また、本実施の形態のアントラセン化合物は、正孔輸送性を有するため、発光素子の正孔注入層の材料または正孔輸送層の材料として好適に用いることができる。また、本実施の形態のアントラセン化合物（電子供与体）と、電子受容体（アクセプター）と、を混合してなる複合材料を発光素子の正孔注入層として用いることができる。なお、電子受容体や電子供与体は、少なくとも電界のアシストにより、電子を授受するものであればよい。
【０１３９】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と自由に組み合わせることができる。
【０１４０】
（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１で示したアントラセン化合物を用いて形成した発光素子について説明する。
【０１４１】
本実施の形態における発光素子は、陽極として機能する第１の電極、陰極として機能する第２の電極、および第１の電極と第２の電極との間に設けられたＥＬ層とから構成されている。なお、本実施の形態における発光素子は、第１の電極の方が第２の電極よりも電位が高くなるように、それぞれに電圧を印加したときに、発光を得ることができるものとする。
【０１４２】
本実施の形態における発光素子の構造を、図１を用いて説明する。基板１０１は、発光素子の支持体として用いられる。基板１０１としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォンからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、フィルム（ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルなどからなる）、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【０１４３】
なお、上記基板１０１は、本実施の形態の発光素子を利用する製品である発光装置中に残存させてもよいが、最終製品中に残存せず、発光素子の作製工程における支持体としての機能のみを有していてもよい。
【０１４４】
基板１０１上に形成される第１の電極１０２には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１４５】
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１〜１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５〜５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１〜１ｗｔ％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
【０１４６】
また、第１の電極１０２上に形成されるＥＬ層１０３のうち、第１の電極１０２に接して形成される第１の層（正孔注入層）１１１は、第１の電極１０２の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）であれば、あらゆる公知の材料を用いることができる。
【０１４７】
また、後述する複合材料を含む層を用いた場合には、第１の電極１０２に用いる材料は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニウム（Ａｌ）、銀（Ａｇ）、アルミニウムを含む合金（例えば、ＡｌＳｉ）等も用いることができる。
【０１４８】
また、仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。
【０１４９】
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて第１の電極１０２を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０１５０】
第１の電極１０２上に形成されるＥＬ層１０３には、実施の形態１で示したアントラセン化合物を少なくとも含み、その他に公知の材料を用いることができる。また、公知の材料としては、低分子系化合物および高分子系化合物のいずれを用いることもできる。なお、ＥＬ層１０３を形成する物質には、有機化合物のみから成るものだけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。
【０１５１】
ＥＬ層１０３は、正孔注入性の高い物質を含んでなる正孔注入層、正孔輸送性の高い物質を含んでなる正孔輸送層、発光性物質からなる発光層、電子輸送性の高い物質を含んでなる電子輸送層、電子注入性の高い物質を含んでなる電子注入層などを適宜組み合わせて積層することにより形成される。但し、ＥＬ層１０３は少なくとも発光層を含んでいれば良い。
【０１５２】
なお、図１（Ａ）に示すＥＬ層１０３は、第１の電極１０２側から第１の層（正孔注入層）１１１、第２の層（正孔輸送層）１１２、第３の層（発光層）１１３、第４の層（電子輸送層）１１４、および第５の層（電子注入層）１１５の順に積層されている。
【０１５３】
第１の層（正孔注入層）１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、低分子の有機化合物としては、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅（ＩＩ）フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物が挙げられる。
【０１５４】
また、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。また、実施の形態１で示したアントラセン化合物を用いることもできる。
【０１５５】
さらに、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【０１５６】
また、第１の層（正孔注入層）１１１として、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させた複合材料を用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質にアクセプター性物質を含有させたものを用いることにより、電極の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができる。つまり、第１の電極１０２として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料も用いることができる。これらの複合材料は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター物質とを共蒸着することにより形成することができる。なお、本明細書中において、複合とは、単に２つの材料を混合させるだけでなく、複数の材料を混合することによって材料間での電荷の授受が行われ得る状態になることを言う。
【０１５７】
複合材料に用いる有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
【０１５８】
複合材料に用いることのできる有機化合物としては、例えば、ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、ＤＰＡＢ、ＤＮＴＰＤ、ＤＰＡ３Ｂ、ＰＣｚＰＣＡ１、ＰＣｚＰＣＡ２、ＰＣｚＰＣＮ１、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）等の芳香族アミン化合物や、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体を挙げることができる。
【０１５９】
また、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］−２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン等の芳香族炭化水素化合物を挙げることができる。
【０１６０】
さらに、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン、ペンタセン、コロネン等の芳香族炭化水素化合物や、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等のビニル基を有している芳香族炭化水素化合物も挙げることができる。また、実施の形態１で示したアントラセン化合物を用いることもできる。
【０１６１】
また、複合材料に用いることができるアクセプター性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第４族〜第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１６２】
なお、上述したＰＶＫ、ＰＶＴＰＡ、ＰＴＰＤＭＡ、Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ等の高分子化合物と、上述したアクセプター性物質を用いて複合材料を形成し、第１の層（正孔注入層）１１１に用いてもよい。
【０１６３】
第２の層（正孔輸送層）１１２は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送性の高い物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。また、実施の形態１で示したアントラセン化合物も用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１６４】
また、第２の層（正孔輸送層）１１２には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。
【０１６５】
なお、第２の層（正孔輸送層）１１２として、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
【０１６６】
第３の層（発光層）１１３は、発光性の高い物質を含む層である。本実施の形態では、第３の層（発光層）１１３は実施の形態１で示したアントラセン化合物を発光物質として含む層である。
【０１６７】
なお、第３の層（発光層）１１３は、実施の形態１で示したアントラセン化合物を主構成成分としてもよく、または、実施の形態１で示したアントラセン化合物をドーパント材料として、他の物質（ホスト材料）に分散させる構成としてもよい。なお、分散させる場合には、実施の形態１で示したアントラセン化合物の濃度が、質量比で全体の１０％以下になるようにするのが好ましい。また、ホスト材料としては、公知の物質を用いることができるが、実施の形態１で示したアントラセン化合物よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が浅く（絶対値が小さく）、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が深い（絶対値が大きい）物質を用いることが好ましい。また、ホスト材料は、Ｓ１準位が実施の形態１で示したアントラセン化合物よりも高いことが好ましい。
【０１６８】
また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（ビフェニル−４−イル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物を用いることができる。
【０１６９】
その他、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、９−［４−（３，６−ジフェニル−Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）などの縮合芳香族化合物を用いることもできる。
【０１７０】
また、発光物質を分散させるための物質は複数種用いることができる。例えば、結晶化を抑制するためにルブレン等の結晶化を抑制する物質をさらに添加してもよい。さらに、発光物質へのエネルギー移動をより効率良く行うためにホール輸送性の高い物質や電子輸送性の高い物質等を添加してもよい。このように、発光物質を他の物質に分散させた構成とすることで、第３の層（発光層）１１３の結晶化を抑制することができる。さらに、発光性の高い物質の濃度が高いことによる濃度消光を抑制することができる。
【０１７１】
また、上述した物質のうち、特に電子輸送性の物質を用いて実施の形態１で示したアントラセン化合物を分散させて第３の層（発光層）１１３を形成することがより好ましい。具体的には、上述した金属錯体、複素環化合物、縮合芳香族化合物のうちのＣｚＰＡ、ＤＮＡ、ｔ−ＢｕＤＮＡ、さらには、のちに示す第４の層（電子輸送層）１１４に用いることのできる物質として挙げられる高分子化合物を用いることもできる。
【０１７２】
なお、本実施の形態では、実施の形態１で示したアントラセン化合物を発光物質として用いる例を示したが、本発明の実施の形態はこれに限られない。実施の形態１で示したアントラセン化合物は、広いバンドギャップを有するため、少なくとも緑色から長波長側の可視域の蛍光性化合物のホスト材料として用いることができる。
【０１７３】
具体的には、緑色系の発光材料として、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。また、黄色系の発光材料として、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）などが挙げられる。また、赤色系の発光材料として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
【０１７４】
なお、第３の層（発光層）１１３は２層以上の複数層で形成することもできる。例えば、第１の発光層と第２の発光層を正孔輸送層側から順に積層して、第３の層（発光層）１１３とする場合、第１の発光層のホスト材料として正孔輸送性を有する物質を用い、第２の発光層のホスト材料として電子輸送性を有する物質を用いることができる。より好ましくは第１の発光層のホスト材料は電子輸送性よりも正孔輸送性の高い材料を用い、第２の発光層のホスト材料は正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料が好ましい。上記の構成とすることで第１の発光層と第２の発光層との間が発光領域となり、より高効率な素子を得ることができる。
【０１７５】
以上のような構造を有する発光層は、複数の材料で構成されている場合、真空蒸着法での共蒸着または混合溶液としてインクジェット法、スピンコート法、若しくはディップコート法などを用いて作製することができる。
【０１７６】
第４の層（電子輸送層）１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。第４の層（電子輸送層）１１４には、例えば、低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、ＰＢＤ、ＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＴＰＢＩ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなどの複素環化合物を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１７７】
また、第４の層（電子輸送層）１１４には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。
【０１７８】
また、第５の層（電子注入層）１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。第５の層（電子注入層）１１５には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、第２の電極１０４からの電子注入をより効率良く行うことができる。
【０１７９】
第２の電極１０４には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
【０１８０】
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて第２の電極１０４を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０１８１】
なお、第５の層（電子注入層）１１５を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて第２の電極１０４を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０１８２】
また、第１の層（正孔注入層）１１１、第２の層（正孔輸送層）１１２、第３の層（発光層）１１３、第４の層（電子輸送層）１１４、および第５の層（電子注入層）１１５が順次積層して形成されるＥＬ層１０３の作製方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法など用いることができる。なお、各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成してもよい。
【０１８３】
第２の電極１０４についても、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法だけでなく、金属材料のペーストを用いて湿式法により形成することができる。
【０１８４】
また、それぞれ第１の電極１０２、第１の層（正孔注入層）１１１、第２の層（正孔輸送層）１１２、第３の層（発光層）１１３間は主に正孔を流すため、隣接する層間のキャリア注入障壁を小さくするためにＨＯＭＯ準位（金属の場合は仕事関数）が同じか同程度であることが望ましい。同様に、それぞれ第３の層（発光層）１１３、第４の層（電子輸送層）１１４、第５の層（電子注入層）１１５、第２の電極１０４間は、主に電子を流すため、隣接する層間のキャリア注入障壁を小さくするためにＬＵＭＯ準位（金属の場合は仕事関数）が同じか同程度であることが望ましい。好ましくはその差は０．２ｅＶ以内、より好ましくは０．１ｅＶ以内であることが好ましい。
【０１８５】
また、あえてそれぞれ第２の層（正孔輸送層）１１２、第３の層（発光層）１１３間のＨＯＭＯ準位、第３の層（発光層）１１３、第４の層（電子輸送層）１１４間のＬＵＭＯ準位の差を大きくすることで、発光層でのキャリアを閉じこめ、より効率の良い発光素子となるため好ましい。ただし、この場合、障壁が大きすぎると駆動電圧が高くなり、素子への負担となるため、好ましくはその差は０．４ｅＶ以内、より好ましくは０．２ｅＶ以内であることが好ましい。
【０１８６】
上述した本実施の形態の発光素子は、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に生じた電位差により電流が流れ、ＥＬ層１０３において正孔と電子とが再結合することにより、発光性の有機化合物は励起状態を形成し、その励起状態から基底状態に戻る際の緩和エネルギーとして発光する。そして、この発光は、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０２または第２の電極１０４のいずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
【０１８７】
なお、第１の電極１０２のみが透光性を有する電極である場合には、図２（Ａ）に示すように、ＥＬ層１０３で生じた発光は第１の電極１０２を通って基板１０１側から取り出される。また、第２の電極１０４のみが透光性を有する電極である場合には、図２（Ｂ）に示すように、ＥＬ層１０３で生じた発光は第２の電極１０４を通って基板１０１と逆側から取り出される。さらに、第１の電極１０２および第２の電極１０４がいずれも透光性を有する電極である場合には、図２（Ｃ）に示すように、ＥＬ層１０３で生じた発光は第１の電極１０２および第２の電極１０４を通って、基板１０１側および基板１０１と逆側の両方から取り出される。
【０１８８】
なお、第１の電極１０２と第２の電極１０４との間に設けられる層の構成は、上記のものには限定されない。少なくとも正孔輸送層である第２の層（正孔輸送層）１１２、および発光層である第３の層（発光層）１１３を有する構成であれば、上記以外のものでもよい。
【０１８９】
また、図１（Ｂ）に示すように、基板１０１上に陰極として機能する第２の電極１０４、ＥＬ層１０３、陽極として機能する第１の電極１０２が順次積層された構造としてもよい。なお、この場合のＥＬ層１０３は、第２の電極１０４上に第５の層（電子注入層）１１５、第４の層（電子輸送層）１１４、第３の層（発光層）１１３、第２の層（正孔輸送層）１１２、第１の層（正孔注入層）１１１、第１の電極１０２が順次積層された構造となる。
【０１９０】
なお、本実施の形態の発光素子を用いることで、パッシブマトリクス型の発光装置や、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）によって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型の発光装置を作製することができる。
【０１９１】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置を作製する場合におけるＴＦＴの構造は、特に限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよい。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。非晶質半導体膜を用いてもよいし、結晶性半導体膜を用いてもよい。
【０１９２】
以上より、本実施の形態で示した発光素子は、実施の形態１のアントラセン化合物を含んで形成されることから、素子効率が向上し、且つ、長寿命の発光素子とすることができる。
【０１９３】
（実施の形態３）
本実施の形態は、複数の発光ユニット（ＥＬ層とも記す）を積層した構成の発光素子（以下、積層型素子という。）の態様について、図３を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する積層型発光素子である。各発光ユニットの構成としては、実施の形態２で示したＥＬ層の構成と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態２で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子である。本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子について説明する。
【０１９４】
図３（Ａ）において、第１の電極３２１と第２の電極３２２との間には、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２が積層されている。第１の電極３２１と第２の電極３２２は実施の形態２と同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２は同じ構成であっても、異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２と同様なものを適用することができる。
【０１９５】
電荷発生層３１３は、第１の電極３２１と第２の電極３２２に電圧を印加したときに、一方の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入する層である。つまり、正孔輸送性の高い有機化合物と電子受容体（アクセプター）とを含む構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体（ドナー）とを含む構成であっても、単層でも複数の層を積層した構成であってもよい。複数の層を積層した構成としては、正孔を注入する層と電子を注入する層とを積層する構成であることが好ましい。
【０１９６】
正孔を注入する層としては、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化レニウム、酸化ルテニウム等の半導体や絶縁体を用いることができる。あるいは、正孔輸送性の高い物質に、アクセプター物質が添加された構成であってもよい。正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む層は、アクセプター物質として、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）や、酸化バナジウムや酸化モリブデンや酸化タングステン等の金属酸化物を含む。正孔輸送性の高い物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、芳香族炭化水素、高分子化合物、オリゴマー、デンドリマー、ポリマーなど、種々の化合物を用いることができる。なお、実施の形態１で示した本発明のアントラセン化合物も同様に用いることができる。なお、正孔輸送性の高い物質としては、正孔移動度が１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、電子輸送性よりも正孔輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
【０１９７】
電子を注入する層としては、酸化リチウム、フッ化リチウム、炭酸セシウム等の絶縁体や半導体を用いることができる。あるいは、電子輸送性の高い物質に、ドナー性物質が添加された構成であってもよい。ドナー性物質としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物をドナー性物質として用いてもよい。電子輸送性の高い物質としては、電子移動度が１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。但し、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。電子輸送性の高い物質とドナー性物質とを有する複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。
【０１９８】
また、電荷発生層３１３として、実施の形態２で示した電極材料を用いることもできる。例えば、正孔輸送性の高い物質と金属酸化物を含む層と透明導電膜とを組み合わせて形成しても良い。なお、光取り出し効率の点から、電荷発生層は透光性の高い層とすることが好ましい。
【０１９９】
いずれにしても、第１の発光ユニット３１１と第２の発光ユニット３１２に挟まれる電荷発生層３１３は、第１の電極３２１と第２の電極３２２に電圧を印加したときに、一方の側の発光ユニットに電子を注入し、他方の側の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。例えば、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層３１３は、第１の発光ユニット３１１に電子を注入し、第２の発光ユニット３１２に正孔を注入するものであればいかなる構成でもよい。
【０２００】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、図３（Ｂ）に示すように、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０２０１】
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
【０２０２】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０２０３】
（実施の形態４）
本実施の形態では、画素部に実施の形態２または実施の形態３の発光素子を有する発光装置について図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＡ１−Ａ２およびＢ１−Ｂ２で切断した断面図である。
【０２０４】
図４（Ａ）に示す発光装置は、駆動回路部（ソース側駆動回路４０１）、画素部４０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路４０３）、封止基板４０４、シール材４０５を有し、シール材４０５で囲まれた内側は、空間４０７になっている。
【０２０５】
なお、引き回し配線４０８はソース側駆動回路４０１、およびゲート側駆動回路４０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）４０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。また、本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
【０２０６】
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板４１０上には駆動回路部、および画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路４０１と、画素部４０２中の一つの画素が示されている。なお、ソース側駆動回路４０１はＮチャネル型ＴＦＴ４２３とＰチャネル型ＴＦＴ４２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０２０７】
また、画素部４０２はスイッチング用ＴＦＴ４１１と、電流制御用ＴＦＴ４１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極４１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極４１３の端部を覆って絶縁物４１４が形成される。
【０２０８】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物４１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁物４１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いることで、絶縁物４１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることができる。また、絶縁物４１４として、光の照射によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となるポジ型の感光性材料を用いることができる。
【０２０９】
第１の電極４１３上には、ＥＬ層４１６、および第２の電極４１７がそれぞれ形成される。ここで、第１の電極４１３に用いる材料としては、さまざまな金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物を用いることができる。なお、具体的な材料としては、実施の形態２において第１の電極に用いることができるとして示した材料を用いることができるものとする。
【０２１０】
また、ＥＬ層４１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層４１６は、実施の形態２または実施の形態３で示した構成を有している。また、ＥＬ層４１６を構成する他の材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。また、ＥＬ層に用いる材料としては、有機化合物だけでなく、無機化合物を用いてもよい。
【０２１１】
また、第２の電極４１７に用いる材料としては、さまざまな金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物を用いることができる。第２の電極４１７を陰極として用いる場合には、その中でも、仕事関数の小さい（仕事関数３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。例えば、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等が挙げられる。
【０２１２】
なお、ＥＬ層４１６で生じた光が第２の電極４１７を透過する構成とする場合には、第２の電極４１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等）との積層を用いることも可能である。
【０２１３】
さらに、シール材４０５で封止基板４０４を素子基板４１０と貼り合わせることにより、素子基板４１０、封止基板４０４、およびシール材４０５で囲まれた空間４０７に発光素子４１８が備えられた構造になっている。なお、空間４０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材４０５で充填される場合もある。
【０２１４】
なお、シール材４０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板４０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２１５】
以上のようにして、実施の形態２または実施の形態３の発光素子を有するアクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０２１６】
また、実施の形態２または実施の形態３の発光素子は、上述したアクティブマトリクス型の発光装置のみならずパッシブマトリクス型の発光装置に用いることもできる。図５に上記実施の形態で示した発光素子を用いたパッシブマトリクス型の発光装置の斜視図および断面図を示す。なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図５（Ｂ）は図５（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。
【０２１７】
図５において、基板５０１上の第１の電極５０２と第２の電極５０３との間にはＥＬ層５０４が設けられている。第１の電極５０２の端部は絶縁層５０５で覆われている。そして、絶縁層５０５上には隔壁層５０６が設けられている。隔壁層５０６の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなるような傾斜を有する。つまり、隔壁層５０６の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層５０５の面方向と同様の方向を向き、絶縁層５０５と接する辺）の方が上辺（絶縁層５０５の面方向と同様の方向を向き、絶縁層５０５と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層５０６を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことができる。
【０２１８】
以上により、実施の形態２または実施の形態３の発光素子を有するパッシブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０２１９】
なお、本実施の形態で示した発光装置（アクティブマトリクス型、パッシブマトリクス型）は、いずれも上記実施の形態で示した発光効率の高く、長寿命の発光素子を用いて形成されることから、消費電力が低減され、信頼性の高い発光装置を得ることができる。
【０２２０】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができることとする。
【０２２１】
（実施の形態５）
本実施の形態では、実施の形態４に示す発光装置をその一部に含む電子機器について説明する。実施の形態４に記載の発光装置は、実施の形態１に記載のアントラセン化合物を含む発光素子を用いることから、消費電力が低減された発光装置であり、その結果、本実施の形態に記載の電子機器は、消費電力が低減された表示部を有する電子機器とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい電子機器とすることが可能である。また、信頼性の高い電子機器とすることが可能である。
【０２２２】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す。
【０２２３】
図６（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、表示部７１０３は、実施の形態２または実施の形態３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、実施の形態１に記載のアントラセン化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。また、信頼性の高い発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７１０３を有するテレビ装置は消費電力の低減されたテレビ装置とすることができる。また、駆動電圧の小さいテレビ装置とすることが可能である。また、信頼性の高いテレビ装置とすることが可能である。
【０２２４】
テレビジョン装置の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０２２５】
なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０２２６】
図６（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、このコンピュータは、実施の形態２または実施の形態３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して表示部７２０３に用いることにより作製される。当該発光素子は、実施の形態１に記載のアントラセン化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。また、信頼性の高い発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７２０３を有するコンピュータは消費電力の低減されたコンピュータとすることができる。また、駆動電圧の小さいコンピュータとすることが可能である。また、信頼性の高いコンピュータとすることが可能である。
【０２２７】
図６（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には、実施の形態２または実施の形態３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、においまたは赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、または一方に実施の形態２または実施の形態３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラムまたはデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。上述のような表示部７３０４を有する携帯型遊技機は、表示部７３０４に用いられている発光素子が、実施の形態１に記載のアントラセン化合物を含むことによって、良好な発光効率を有することから、消費電力の低減された携帯型遊技機とすることができる。また、表示部７３０４に用いられている発光素子が実施の形態１に記載のアントラセン化合物を含むことによって、低い駆動電圧で駆動させることができることから、駆動電圧の小さい携帯型遊技機とすることができる。また、表示部７３０４に用いられている発光素子が、実施の形態１に記載のアントラセン化合物を含むことによって高い信頼性を有することから、信頼性の高い携帯型遊技機とすることができる。
【０２２８】
図６（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機は、実施の形態２または実施の形態３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７４０２を有している。当該発光素子は、実施の形態１に記載のアントラセン化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。また、信頼性の高い発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７４０２を有する携帯電話機は消費電力の低減された携帯電話機とすることができる。また、駆動電圧の小さい携帯電話機とすることが可能である。また、信頼性の高い携帯電話機とすることが可能である。
【０２２９】
図６（Ｄ）に示す携帯電話機は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０２３０】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０２３１】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好ましい。
【０２３２】
また、携帯電話機内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０２３３】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、または筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０２３４】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０２３５】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０２３６】
以上のように、実施の形態４で説明したような、実施の形態１に記載のアントラセン化合物を含む発光素子を備えた発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。実施の形態１に記載のアントラセン化合物を用いることにより、消費電力の低減された電子機器を得ることができる。また、駆動電圧の小さい電子機器を得ることができる。また、信頼性の高い電子機器を得ることができる。
【０２３７】
また、実施の形態４に記載の発光装置は、照明装置として用いることもできる。実施の形態４に記載の発光装置を照明装置として用いる一態様を、図７を用いて説明する。
【０２３８】
図７は、実施の形態４に記載の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図７に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３は、実施の形態４に記載の発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
【０２３９】
実施の形態４に記載の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、実施の形態４に記載の発光装置は、面発光の照明装置であり大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、実施の形態４に記載の発光装置は薄型であるため、表示装置の薄型化も可能となる。
【０２４０】
図８は、実施の形態４に記載の発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例である。図８に示す電気スタンドは、筐体２５０１と、光源２５０２を有し、光源２５０２として、実施の形態４に記載の発光装置が用いられている。
【０２４１】
図９は、実施の形態４に記載の発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例である。実施の形態４に記載の発光装置は消費電力の低減された発光装置であるため、消費電力の低減された照明装置とすることができる。また、実施の形態４に記載の発光装置は大面積化が可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、実施の形態４に記載の発光装置は、薄型であるため、薄型化した照明装置として用いることが可能となる。
【０２４２】
実施の形態４に記載の発光装置は、自動車のフロントガラスやダッシュボードにも用いることができる。図１０に実施の形態４に記載の発光装置を自動車のフロントガラスやダッシュボードに用いる一態様を示す。表示５０００乃至表示５００５は実施の形態４に記載の発光装置を用いて設けられた表示である。
【０２４３】
表示５０００と表示５００１は自動車のフロントガラスに設けられた実施の形態４に記載の発光装置である。実施の形態４に記載の発光装置は、第１の電極と第２の電極を透光性を有する電極で作製することによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状態の表示装置とすることができる。シースルー状態の表示であれば、自動車のフロントガラスに設置したとしても、視界の妨げになることなく設置することができる。なお、駆動のためのトランジスタなどを設ける場合には、有機半導体材料による有機トランジスタや、酸化物半導体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いると良い。
【０２４４】
表示５００２はピラー部分に設けられた表示装置である。表示５００２には、車体に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、ピラーで遮られた視界を補完することができる。また、同様に、ダッシュボード部分に設けられた表示５００３は車体によって遮られた視界を、自動車の外側に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、死角を補い、安全性を高めることができる。見えない部分を補完するように映像を映すことによって、より自然に違和感なく安全確認を行うことができる。
【０２４５】
表示５００４や表示５００５はナビゲーション情報、スピードメーターやタコメーター、走行距離、給油量、ギア状態、エアコンの設定など、その他様々な情報を提供することができる。表示は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更することができる。なお、これら情報は表示５０００乃至表示５００３にも設けることができる。また、表示５０００乃至表示５００５は全面を発光させることによって照明としても用いることが可能である。
【０２４６】
実施の形態４に記載の発光装置は実施の形態１に記載のアントラセン化合物を含むことによって、駆動電圧の小さい発光素子とすることができ、もしくは消費電力の小さい発光装置とすることができ、大きな画面を数多く設けても、バッテリーに負荷をかけることを低減し、快適に使用することができる。
【実施例１】
【０２４７】
本実施例では、実施の形態１において構造式（１００）で示すＮ−（ジベンゾフラン−２−イル）−４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＦｒＡＰＡ）を製造する合成例を示す。
【０２４８】
【化３１】
【０２４９】
［ステップ１：２−ヨードジベンゾフランの合成方法］
５００ｍＬ三口フラスコにて、ジベンゾフランを８．４ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ヨウ素を６．２ｇ（２５ｍｍｏｌ）、オルト過ヨウ素酸を５．７ｇ（２５ｍｍｏｌ）、氷酢酸を１５０ｍＬ、水を３０ｍＬ、硫酸を５００μＬの懸濁液を、６０℃にて４．５時間加熱撹拌し、反応させた。
【０２５０】
反応後、この反応混合液をさらに１６時間室温で撹拌した。生じた析出物を濾取し、この濾物をトルエン１５０ｍＬに溶かし、その後、水にて３回洗浄した。このトルエン溶液に硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。
【０２５１】
これを濾過し、得られた濾液を濃縮した後、ここにヘキサンを加え、超音波を照射した。生じた固体を濾取し乾燥させたところ、目的物の白色粉末を１１．３ｇ、収率７７％で得た。上記合成方法の反応スキームを下記（Ｂ−１）に示す。
【０２５２】
【化３２】
【０２５３】
上記ステップ１で得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。
【０２５４】
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．３３−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）。
【０２５５】
測定結果から，目的物である２−ヨードジベンゾフランが得られたことを確認した。
【０２５６】
［ステップ２：Ｎ−（ジベンゾフラン−２−イル）−フェニルアミン（略称：ＦｒＡ）の合成方法］
１００ｍＬ三口フラスコ中にて、２−ヨードジベンゾフランを４．５ｇ（１５ｍｍｏｌ）、アニリンを２．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を４５ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（略称：ｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ）を３．０ｇ（３０ｍｍｏｌ）、脱水キシレン３０ｍＬを加えて、３分間気泡が出なくなるまで脱気を行った。この懸濁液にトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を０．５ｍＬ（０．３ｍｍｏｌ）加えて窒素雰囲気下にて５時間１２０℃加熱撹拌し、反応させた。
【０２５７】
この反応懸濁液にトルエン約２００ｍＬを加えてフロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、アルミナ、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）を通して濾過を行った。得られた濾液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。
【０２５８】
この懸濁液をさらにフロリジール、アルミナ、セライトを通して濾過し、得られた濾液を濃縮し、ここにメタノールを加えた後、超音波を照射した。生じた固体を濾取し乾燥させたところ、目的物の白色粉末を１．６ｇ、収率３９％で得た。上記合成方法の反応スキームを下記（Ｂ−２）に示す。
【０２５９】
【化３３】
【０２６０】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）は、目的物は０．２８、２−ヨードジベンゾフランは０．５９、アニリンは０．０７だった。
【０２６１】
上記ステップ２で得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。
【０２６２】
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝５．８０（ｓ，１Ｈ），６．９４−７．６８（ｍ，１０Ｈ），８．９９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ）。
【０２６３】
測定結果から，目的物であるＮ−（ジベンゾフラン−２−イル）−フェニルアミン（略称：ＦｒＡ）が得られたことを確認した。
【０２６４】
［ステップ３：Ｎ−（ジベンゾフラン−２−イル）−４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＦｒＡＰＡ）の合成方法］
１００ｍＬ三口フラスコ中にて、Ｎ−（ジベンゾフラン−２−イル）−フェニルアミンを１．１ｇ（４．３ｍｍｏｌ）、９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセンを１．６ｇ（４．２ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を１０ｍｇ（２０μｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（略称：ｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ）を１．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、脱水キシレン２０ｍＬを加えて、３分間気泡が出なくなるまで脱気を行った。この懸濁液にトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を１００μＬ（５０μｍｏｌ）加えて窒素雰囲気下にて４時間１１０℃加熱撹拌し、反応させた。
【０２６５】
この反応懸濁液にトルエン約１５０ｍＬを加えてフロリジール、アルミナ、セライトを通して濾過を行った。得られた濾液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。
【０２６６】
この懸濁液をさらにフロリジール、アルミナ、セライトを通して濾過し、得られた濾液を濃縮し、アセトン、メタノールを加えた後、超音波を照射した。生じた固体を濾取し、乾燥させたところ、目的物の淡黄色粉末を２．２ｇ、収率９０％で得た。上記合成方法の反応スキームを下記（Ｂ−３）に示す。
【０２６７】
【化３４】
【０２６８】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）は、目的物は０．５８、９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセンは０．７２、Ｎ−（ジベンゾフラン−２−イル）−フェニルアミンは０．３７だった。
【０２６９】
上記ステップ３で得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。
【０２７０】
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．０７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．４９（ｍ，１７Ｈ），７．５４−７．６３（ｍ，５Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．８７−７．９３（ｍ，４Ｈ）。
【０２７１】
測定結果から、目的物であるＮ−（ジベンゾフラン−２−イル）−４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＦｒＡＰＡ）が得られたことを確認した。
【０２７２】
上記化合物の分子量を、ＧＣ／ＭＳ検出器（Ｔｈｅｒｍｏ Ｆｉｓｈｅｒ製、ＩＴＱ１１００イオントラップ型ＧＣＭＳシステム）により測定した。これにより、分子量５８７．３（モードはＥＩ＋）をメインとするピークを検出し、測定結果から目的物のＮ−（ジベンゾフラン−２−イル）−４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＦｒＡＰＡ）が得られたことを確認した。
【０２７３】
また、ＦｒＡＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１１（Ａ）に、発光スペクトルを図１１（Ｂ）に示す。また、ＦｒＡＰＡの薄膜の吸収スペクトルを図１２（Ａ）に、発光スペクトルを図１２（Ｂ）に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。発光スペクトルの測定には蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルは、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜については石英基板のスペクトルをそれぞれ差し引いた吸収スペクトルを示す。図１１および図１２において、縦軸は吸収強度（任意単位）または発光強度（任意単位）、横軸は波長（ｎｍ）を表す。トルエン溶液の場合では、３９５ｎｍ、３７４ｎｍ付近に吸収ピークがみられ、最大発光波長は４５７ｎｍ（励起波長３７５ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では４０２ｎｍ、３７５ｎｍ付近に吸収ピークがみられ、最大発光波長は４７５ｎｍ（励起波長４０２ｎｍ）であった。
【０２７４】
吸収スペクトルから、本実施例で示すＦｒＡＰＡは、可視域に吸収がほとんどない材料であることが分かった。また、発光スペクトルから、青色の発光を呈することが分かった。
【０２７５】
酸化還元反応特性をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａまたは６００Ｃ）を用いた。
【０２７６】
酸化反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を−０．１３Ｖから０．８０Ｖまで走査した後、０．８０Ｖから−０．１３Ｖまで走査して行った。この走査を１００サイクル行った後でも酸化ピークが同様の値となった。このことから、本実施例の化合物は、酸化状態と中性状態間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことが分かった。
【０２７７】
還元反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を−０．２５Ｖから−２．５０Ｖまで走査した後、−２．５０Ｖから−０．２５Ｖまで走査して行った。この走査を１００サイクル行った後でも還元ピークが同様の値となった。このことから、本実施例の化合物は、還元状態と中性状態間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことが分かった。
【実施例２】
【０２７８】
本実施例では、実施の形態１において構造式（１０１）で示す４−（ジベンゾフラン−２−イル）−４’−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＦｒＢＡＰＡ）を製造する合成例を示す。
【０２７９】
【化３５】
【０２８０】
［ステップ１：ジベンゾフラン−２−ボロン酸の合成方法］
５００ｍＬ三口フラスコにて、２−ヨードジベンゾフランを８．８ｇ（３０ｍｍｏｌ）入れ、フラスコ内の雰囲気を窒素置換したのち、脱水テトラヒドロフラン（略称：ＴＨＦ）２００ｍＬを加えて−７８℃にした。この混合液に１．６３ｍｏｌ／Ｌのｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液２２ｍＬ（３６ｍｍｏｌ）を滴下し、４時間撹拌し、反応させた。
【０２８１】
この反応混合物にホウ酸トリメチル４．６ｍＬ（４５ｍｍｏｌ）を加え、−７８℃で２時間、室温で２０時間撹拌し、反応させた。反応後、この反応溶液に希塩酸を酸性になるまで加えたのち２時間撹拌した。
【０２８２】
攪拌した溶液を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した。洗浄後、有機層に硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液を濾過し、得られた濾液を濃縮し、目的物を得た。また、上記合成方法の反応スキームを下記（Ｃ−１）に示す。
【０２８３】
【化３６】
【０２８４】
［ステップ２：４−（ジベンゾフラン−２−イル）ジフェニルアミン（略称：ＦｒＢＡ）の合成方法］
５００ｍＬ三口フラスコにて、４−ブロモジフェニルアミンを７．３ｇ（３０ｍｍｏｌ）、ジベンゾフラン−２−ボロン酸を６．３ｇ（３０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）を６７ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィンを１８０ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）、トルエン４０ｍＬ、エタノール２０ｍＬ、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液２０ｍＬの混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した後、窒素雰囲気下、８０℃で２０時間加熱撹拌し、反応させた。
【０２８５】
この反応懸濁液に酢酸エチルを加えて水で洗浄した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加え水分を吸着させた。この懸濁液をフロリジール、アルミナ、シリカゲル、セライトを通して濾過を行った。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）にて精製した。得られた溶液の再結晶を行い、目的物の淡黄色粉末を１．８ｇ、収率１８％で得た。上記合成方法の反応スキームを下記（Ｃ−２）に示す。
【０２８６】
【化３７】
【０２８７】
［ステップ３：４−（ジベンゾフラン−２−イル）−４’−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＦｒＢＡＰＡ）の合成方法］
１００ｍＬ三口フラスコ中にて、４−（ジベンゾフラン−２−イル）−ジフェニルアミンを０．５ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセンを０．６ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）を４．０ｍｇ（２０μｍｏｌ）、１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（略称：ＤＰＰＦ）を１０ｍｇ（２０μｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシドを０．３ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、脱水キシレン２０ｍＬを加えて、３分間気泡が出なくなるまで脱気を行った。この懸濁液にトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を１００μＬ（５０μｍｏｌ）加えて窒素雰囲気下にて４時間１１０℃加熱撹拌し、反応させた。
【０２８８】
この反応懸濁液にトルエン約１５０ｍＬを加えてフロリジール、アルミナ、セライトを通して濾過を行った。得られた濾液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）にて精製した。得られた溶液にヘキサンを加えた後、超音波を照射した。生じた固体を濾取し、乾燥させたところ、目的物の淡黄色粉末を３４０ｍｇ、収率３４％で得た。上記合成方法の反応スキームを下記（Ｃ−３）に示す。
【０２８９】
【化３８】
【０２９０】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）は、目的物は０．４８、９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセンは０．６７、４−（ジベンゾフラン−２−イル）−ジフェニルアミンは０．３０だった。
【０２９１】
上記ステップ３で得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。
【０２９２】
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．１２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．７３（ｍ，２８Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝７．８７Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ）。
【０２９３】
上記化合物の分子量を、ＧＣ／ＭＳ検出器（Ｔｈｅｒｍｏ Ｆｉｓｈｅｒ製、ＩＴＱ１１００イオントラップ型ＧＣＭＳシステム）により測定した。これにより、分子量６６２．５（モードはＥＩ＋）をメインとするピークを検出し、測定結果から目的物の４−（ジベンゾフラン−２−イル）−４’−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＦｒＢＡＰＡ）が得られたことを確認した。
【０２９４】
また、ＦｒＢＡＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１３（Ａ）に、発光スペクトルを図１３（Ｂ）に示す。また、ＦｒＢＡＰＡの薄膜の吸収スペクトルを図１４（Ａ）に、発光スペクトルを図１４（Ｂ）に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。発光スペクトルの測定には蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルは、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜については石英基板のスペクトルをそれぞれ差し引いた吸収スペクトルを示す。図１３および図１４において、縦軸は吸収強度（任意単位）または発光強度（任意単位）、横軸は波長（ｎｍ）を表す。トルエン溶液の場合では、３９８ｎｍ、３７５ｎｍ、３１９ｎｍ付近に吸収ピークがみられ、最大発光波長は４５５ｎｍ（励起波長３７５ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では４０３ｎｍ、３８１ｎｍ、３２２ｎｍ付近に吸収ピークがみられ、最大発光波長は４７８ｎｍ（励起波長４０４ｎｍ）であった。
【０２９５】
吸収スペクトルから、本実施例で示すＦｒＢＡＰＡは、可視域に吸収がほとんどない材料であることが分かった。また、発光スペクトルから、青色の発光を呈することが分かった。
【０２９６】
酸化還元反応特性をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａまたは６００Ｃ）を用いた。
【０２９７】
酸化反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を０．３２Ｖから１．００Ｖまで走査した後、１．００Ｖから０．３２Ｖまで走査して行った。この走査を１００サイクル行った後でも酸化ピークが同様の値となった。このことから、本実施例の化合物は、酸化状態と中性状態間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことが分かった。
【０２９８】
還元反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を−１．３０Ｖから−２．５０Ｖまで走査した後、−２．５０Ｖから−１．３０Ｖまで走査して行った。この走査を１００サイクル行った後でも還元ピークが同様の値となった。このことから、本実施例の化合物は、還元状態と中性状態間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことが分かった。
【実施例３】
【０２９９】
本実施例では、実施の形態１において構造式（１１２）で示すＮ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＴｈＡＰＡ）を製造する合成例を示す。
【０３００】
【化３９】
【０３０１】
［ステップ１：２−ヨードジベンゾチオフェンの合成方法］
５００ｍＬ三口フラスコにて、ジベンゾチオフェンを９．２ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ヨウ素を６．２ｇ（２５ｍｍｏｌ）、オルト過ヨウ素酸を５．７ｇ（２５ｍｍｏｌ）、氷酢酸を１５０ｍＬ、水を３０ｍＬ、硫酸を５００μＬの懸濁液を、６０℃にて４．５時間加熱撹拌し、反応させた。
【０３０２】
反応後、この反応混合液をさらに１６時間室温で撹拌した。生じた析出物を濾取し、この濾物をトルエン１５０ｍＬに溶かし、その後、水にて３回洗浄した。このトルエン溶液に硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。
【０３０３】
これを濾過し、濾液を濃縮した後、ヘキサンを加え、超音波を照射した。生じた固体を濾取し、乾燥させたところ、目的物の白色粉末を１１．３ｇ、収率７７％で得た。上記合成方法の反応スキームを下記（Ｄ−１）に示す。
【０３０４】
【化４０】
【０３０５】
［ステップ２：Ｎ−（ジチオフェン−２−イル）−フェニルアミンの合成方法］
５００ｍＬ三口フラスコ中で、２−ヨードジベンゾチオフェンを７．４ｇ（２４ｍｍｏｌ）と、アニリンを２５ｇ（２５ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を２８０ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（略称：ｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ）を８．０ｇ（８０ｍｍｏｌ）、脱水キシレン３０ｍＬを加えて、３分間気泡が出なくなるまで脱気を行った。この懸濁液にトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を２．０ｍＬ（１．０ｍｍｏｌ）加えて窒素雰囲気下にて６．５時間１１０℃加熱撹拌し、反応させた。
【０３０６】
この反応懸濁液にトルエン約２００ｍＬを加えてフロリジール、アルミナ、セライトを通して濾過を行った。得られた濾液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。この懸濁液を濾過し、得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン：ヘキサン＝３：７）にて精製した。得られた溶液を濃縮し、ヘキサンを加えた後、超音波を照射した。生じた固体を濾取し、乾燥させたところ、目的物の淡黄色粉末を２．９ｇ、収率４４％で得た。上記合成方法の反応スキームを下記（Ｄ−２）に示す。
【０３０７】
【化４１】
【０３０８】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）は、目的物は０．２６、２−ヨードジベンゾチオフェンは０．６１だった。
【０３０９】
［ステップ３：Ｎ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＴｈＡＰＡ）の合成方法］
５０ｍＬ三口フラスコ中で、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−フェニルアミンを０．８ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセンを１．２ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を５．０ｍｇ（１０μｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（略称：ｔｅｒｔ−ＢｕＯＮａ）を０．８ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、脱水キシレン１０ｍＬを３分間気泡が出なくなるまで脱気を行った。この懸濁液にトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を１００μＬ（５０μｍｏｌ）加えて窒素雰囲気下にて５時間１１０℃加熱撹拌し、反応させた。
【０３１０】
この反応懸濁液にトルエン約３００ｍＬを加えてフロリジール、アルミナ、セライトを通して濾過を行った。得られた濾液を水で洗浄し、硫酸マグネシウムを加えて水分を吸着させた。
【０３１１】
この懸濁液をさらにフロリジール、アルミナ、セライトを通して濾過し、得られた濾液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン：ヘキサン＝２：３）にて精製した。得られた溶液を濃縮し、アセトン、メタノールを加えた後、超音波を照射した。生じた固体を濾取し、乾燥させたところ、目的物の淡黄色粉末を１．０ｇ、収率５６％で得た。上記合成方法の反応スキームを下記（Ｄ−３）に示す。
【０３１２】
【化４２】
【０３１３】
シリカゲル薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）でのＲｆ値（展開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）は、目的物は０．４１、９−（４−ブロモフェニル）−１０−フェニルアントラセンは０．５９、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−フェニルアミンは０．２２だった。
【０３１４】
上記ステップ３で得られた化合物を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に測定データを示す。
【０３１５】
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．０９（ｔ，１Ｈ），７．３２−７．６０（ｍ，２１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８２−７．８９（ｍ，４Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ）。
【０３１６】
上記化合物の分子量を、ＧＣ／ＭＳ検出器（Ｔｈｅｒｍｏ Ｆｉｓｈｅｒ製、ＩＴＱ１１００イオントラップ型ＧＣＭＳシステム）により測定した。これにより、分子量６０３．３（モードはＥＩ＋）をメインとするピークを検出し、測定結果から目的物のＮ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＴｈＡＰＡ）が得られたことを確認した。
【０３１７】
また、ＴｈＡＰＡのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１５（Ａ）に、発光スペクトルを図１５（Ｂ）に示す。また、ＴｈＡＰＡの薄膜の吸収スペクトルを図１６（Ａ）に、発光スペクトルを図１６（Ｂ）に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。発光スペクトルの測定には蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。溶液は石英セルに入れ、薄膜は石英基板に蒸着してサンプルを作製して測定を行った。吸収スペクトルは、溶液については石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを、薄膜については石英基板のスペクトルをそれぞれ差し引いた吸収スペクトルを示す。図１５および図１６において、縦軸は吸収強度（任意単位）または発光強度（任意単位）、横軸は波長（ｎｍ）を表す。トルエン溶液の場合では、３９５ｎｍ付近に吸収ピークがみられ、最大発光波長は４５６ｎｍ（励起波長３７５ｎｍ）であった。また、薄膜の場合では４０３ｎｍ、３８２ｎｍ、３１３ｎｍ、付近に吸収ピークがみられ、最大発光波長は４６８ｎｍ（励起波長３８０ｎｍ）であった。
【０３１８】
吸収スペクトルから、本実施例で示すＴｈＡＰＡは、可視域に吸収がほとんどない材料であることが分かった。また、発光スペクトルから、青色の発光を呈することが分かった。
【０３１９】
酸化還元反応特性をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａまたは６００Ｃ）を用いた。
【０３２０】
酸化反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を−０．４５Ｖから０．７０Ｖまで走査した後、０．７０Ｖから−０．４５Ｖまで走査して行った。この走査を１００サイクル行った後でも酸化ピークが同様の値となった。このことから、本実施例の化合物は、酸化状態と中性状態間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことが分かった。
【０３２１】
還元反応特性の測定は、参照電極に対する作用電極の電位を−０．２５Ｖから−２．５０Ｖまで走査した後、−２．５０Ｖから−０．２５Ｖまで走査して行った。この走査を１００サイクル行った後でも還元ピークが同様の値となった。このことから、本実施例の化合物は、還元状態と中性状態間の酸化還元の繰り返しに良好な特性を示すことが分かった。
【実施例４】
【０３２２】
本実施例では、実施例１乃至実施例３において合成した本発明の一態様に係るアントラセン化合物のそれぞれについて、薄膜状態における最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）、最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）およびバンドギャップを測定した結果を示す。
【０３２３】
なお、本実施例において、測定は以下のように行った。ＨＯＭＯ準位の値は、大気中の光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定したイオン化ポテンシャルの値を、負の値に換算することにより得た。また、ＬＵＭＯ準位の値は、上記実施例でそれぞれ示した薄膜の吸収スペクトルのデータを用い、直接遷移を仮定したＴａｕｃプロットから吸収端を求め、その吸収端を光学的エネルギーギャップとしてＨＯＭＯ準位の値に加算することにより得た。
【０３２４】
測定によって得られたＦｒＡＰＡ、ＦｒＢＡＰＡおよびＴｈＡＰＡのＨＯＭＯ準位、ＬＵＭＯ準位およびバンドギャップを以下の表１に示す。
【０３２５】
【表１】
【０３２６】
表１より、本発明の一態様に係るアントラセン化合物である、ＦｒＡＰＡ、ＦｒＢＡＰＡおよびＴｈＡＰＡは、比較的深いＨＯＭＯ準位と、浅いＬＵＭＯ準位を有し、広いバンドギャップを有することが確認された。
【実施例５】
【０３２７】
本実施例では、実施例１および実施例２において合成した本発明の一態様に係るアントラセン化合物を発光材料として用いた発光素子の作製方法および素子特性の測定結果を示す。
【０３２８】
以下、発光素子１乃至発光素子２の作製方法について図１７（Ａ）を用いて説明する。また、本実施例で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
【０３２９】
【化４３】
【０３３０】
（発光素子１）
まず、図１７（Ａ）に示すように、ガラス基板である基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。本実施例において、第１の電極２１０２は、陽極として用いた。
【０３３１】
次に、第１の電極２１０２上に複数の層が積層されたＥＬ層を形成した。発光素子１において、ＥＬ層は、正孔注入層２１０３、正孔輸送層２１０４、発光層２１０５、電子輸送層２１０６、電子注入層２１０７が順次積層された構造を有する。
【０３３２】
第１の電極２１０２が形成された面が下方となるように、第１の電極２１０２が形成された基板２１０１を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、第１の電極２１０２上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、正孔注入層２１０３を形成した。その膜厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデンの比率は、重量比で４：１（＝ＮＰＢ：酸化モリブデン）となるように蒸着レートを調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０３３３】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、正孔注入層２１０３上に正孔輸送性材料を１０ｎｍの膜厚で成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。なお、正孔輸送層２１０４には、ＮＰＢを用いた。
【０３３４】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、正孔輸送層２１０４上に、発光層２１０５を形成した。発光層２１０５には、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）とＮ−（ジベンゾフラン−２−イル）−４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＦｒＡＰＡ）とを共蒸着することにより、３０ｎｍの膜厚で形成した。ここで、ＣｚＰＡとＦｒＡＰＡとの重量比は、１：０．１（＝ＣｚＰＡ：ＦｒＡＰＡ）となるように蒸着レートを調節した。
【０３３５】
さらに、発光層２１０５上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）を膜厚１０ｎｍとなるように成膜して第１の電子輸送層２１０６ａとし、その後、第１の電子輸送層２１０６ａ上にバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚２０ｎｍとなるように成膜して第２の電子輸送層２１０６ｂとした。これにより、第１の電子輸送層２１０６ａおよび第２の電子輸送層２１０６ｂからなる電子輸送層２１０６を形成した。
【０３３６】
さらに、第２の電子輸送層２１０６ｂ上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を１ｎｍの膜厚で蒸着し、電子注入層２１０７を形成した。
【０３３７】
最後に、陰極として機能する第２の電極２１０８として、アルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子１を作製した。
【０３３８】
（発光素子２）
発光素子２は、発光層２１０５以外は、発光素子１と同様に形成した。発光素子２においては、発光層２１０５として、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）と４−（ジベンゾフラン−２−イル）−４’−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＦｒＢＡＰＡ）とを共蒸着することにより、３０ｎｍの膜厚で形成した。ここで、ＣｚＰＡとＦｒＢＡＰＡとの重量比は、１：０．１（＝ＣｚＰＡ：ＦｒＢＡＰＡ）となるように蒸着レートを調節した。
【０３３９】
以上により、本実施例の発光素子２を作製した。
【０３４０】
本実施例で作製した発光素子１および発光素子２の素子構成を表２に示す。表２では、混合比は全て重量比で表している。
【０３４１】
【表２】
【０３４２】
以上により、得られた発光素子１および発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３４３】
発光素子１および発光素子２において、輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近の時の電圧（Ｖ）、電流（ｍＡ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）をそれぞれ表３に示す。
【０３４４】
【表３】
【０３４５】
発光素子１および発光素子２の発光スペクトルを、それぞれ図１８、図１９に示す。図１８および図１９において、縦軸は発光強度（任意単位）、横軸は波長（ｎｍ）を表す。
【０３４６】
図１８および図１９より、発光素子１および発光素子２の発光スペクトルは、いずれも４６０ｎｍ付近にピークを有している。また、表３のＣＩＥ色度座標からも、発光素子１および発光素子２は、それぞれＦｒＡＰＡおよびＦｒＢＡＰＡに由来する青色発光が観測され、いずれの素子も色純度の高い発光素子であることが分かった。
【０３４７】
また、発光素子１および発光素子２において電流密度−輝度特性を、それぞれ図２１、図２２に示す。図２１および図２２において、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を表す。また、発光素子１および発光素子２において電圧−電流特性をそれぞれ図２４、図２５に示す。図２４および図２５において、縦軸は電流（ｍＡ）、横軸は電圧（Ｖ）を表す。また、発光素子１および発光素子２において電流効率−輝度特性をそれぞれ図２７、図２８に示す。図２７および図２８において、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。
【０３４８】
図２１、図２２、図２４、図２５、図２７、図２８および表３より、発光素子１および発光素子２は低電圧で駆動可能であり、高効率の発光素子であることが分かった。
【０３４９】
また、発光素子１および発光素子２の色度−輝度特性をそれぞれ図３０、図３１に示す。図３０および図３１において、縦軸は色度（任意単位）、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。
【０３５０】
図３０および図３１より、発光素子１および発光素子２は、輝度が変化してもそれぞれＦｒＡＰＡおよびＦｒＢＡＰＡに由来する青色の色度は変化していないことが分かった。このことより、発光素子１および発光素子２は、キャリアバランスが良好な素子であり、調光時に色ずれしづらい素子であることが分かった。そのため、フルカラーディスプレイ等で良好に用いることができることが分かった。
【０３５１】
また、作製した発光素子１の信頼性試験を行った。信頼性試験は、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件でこの素子を駆動し、ある時間が経過する毎に輝度を測定した。信頼性試験によって得られた結果を図３３に示す。図３３において、縦軸はそれぞれの時間における初期輝度に対する輝度の割合、すなわち規格化輝度（％）、横軸は通電時間（ｈｏｕｒ）を表す。
【０３５２】
図３３より、発光素子１は、時間経過による輝度の低下が起こりにくく、長寿命であることが分かる。発光素子１は、３８０時間の駆動後でも初期輝度の５０％程度の輝度を保っていた。
【０３５３】
以上示したように、本実施例の発光素子１および発光素子２は、良好な青色発光素子とすることが可能であり、なかでも、発光素子１は、色純度が高い青色発光素子とすることが可能であると確認された。
【実施例６】
【０３５４】
本実施例では、実施例３において合成した本発明の一態様に係るアントラセン化合物を発光材料として用いた発光素子の作製方法および素子特性の測定結果を示す。なお、本実施例で用いた有機化合物は、実施例５と同様であるため、記載を省略する。
【０３５５】
以下、発光素子３の作製方法について図１７（Ｂ）を用いて説明する。
【０３５６】
（発光素子３）
発光素子３は、発光層２１０５、電子輸送層２１０６および電子注入層２１０７以外は、発光素子１と同様に形成した。発光素子３においては、図１７（Ｂ）に示すように発光層２１０５として、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）とＮ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＴｈＡＰＡ）とを共蒸着することにより、３０ｎｍの膜厚で形成した。ここで、ＣｚＰＡとＴｈＡＰＡとの重量比は、１：０．０４（＝ＣｚＰＡ：ＴｈＡＰＡ）となるように蒸着レートを調節した。
【０３５７】
さらに、発光層２１０５上に電子輸送性材料を１０ｎｍの膜厚で成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。なお、電子輸送層２１０６には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）を用いた。
【０３５８】
さらに、第２の電子輸送層２１０６ｂ上に電子注入層２１０７として、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）とリチウム（Ｌｉ）とを共蒸着することにより、２０ｎｍの膜厚で形成した。ここで、Ａｌｑ３とＬｉとの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ３：Ｌｉ）となるように蒸着レートを調節した。
【０３５９】
以上により、本実施例の発光素子３を作製した。
【０３６０】
本実施例で作製した発光素子３の素子構成を表４に示す。表４では、混合比は全て重量比で表している。
【０３６１】
【表４】
【０３６２】
以上により、得られた発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３６３】
発光素子３において、輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近の時の電圧（Ｖ）、電流（ｍＡ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、ＣＩＥ色度座標（ｘ、ｙ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、パワー効率（ｌｍ／Ｗ）、外部量子効率（％）を表５に示す。
【０３６４】
【表５】
【０３６５】
発光素子３の発光スペクトルを、図２０に示す。図２０において、縦軸は発光強度（任意単位）、横軸は波長（ｎｍ）を表す。
【０３６６】
また、図２０より、発光素子３の発光スペクトルは、４６０ｎｍ付近にピークを有している。また、表５のＣＩＥ色度座標からも、発光素子３は、ＴｈＡＰＡに由来する青色発光が観測され、色純度の高い発光材料であることが分かった。
【０３６７】
また、発光素子３において電流密度−輝度特性を、図２３に示す。図２３において、縦軸に輝度（ｃｄ／ｍ２）、横軸に電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）を表す。また、発光素子３において電圧−電流特性を図２６に示す。図２６において、縦軸は電流（ｍＡ）、横軸は電圧（Ｖ）を表す。また、発光素子３において電流効率−輝度特性を図２９に示す。図２９において、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。
【０３６８】
図２３、図２６、図２９および表５より、発光素子３においても低電圧で駆動可能であり、高効率の発光素子であることが分かった。
【０３６９】
また、発光素子３の色度−輝度特性を図３２に示す。図３２において、縦軸は色度（任意単位）、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。
【０３７０】
図３２より、発光素子３は、輝度が変化してもＴｈＡＰＡに由来する青色の色度は変化していないことが分かった。このことより、発光素子３は、キャリアバランスが良好な素子であり、調光時に色ずれしづらい素子であることが分かった。そのため、フルカラーディスプレイ等で良好に用いることができることが分かった。
【０３７１】
また、作製した発光素子３の信頼性試験を行った。信頼性試験は、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件でこれらの素子を駆動し、ある時間が経過する毎に輝度を測定した。信頼性試験によって得られた結果を図３４に示す。図３４において、縦軸はそれぞれの時間における初期輝度に対する輝度の割合、すなわち規格化輝度（％）、横軸は通電時間（ｈｏｕｒ）を表す。
【０３７２】
図３４より発光素子３は、時間経過による輝度の低下が起こりにくく、長寿命であることが分かる。発光素子３は、１２０時間の駆動後でも初期輝度の５０％程度の輝度を保っていた。
【０３７３】
以上示したように、本実施例の発光素子３は、良好な青色発光素子とすることが可能であり、色純度が高い青色発光素子とすることが可能であると確認された。
【符号の説明】
【０３７４】
１０１ 基板
１０２ 第１の電極
１０３ ＥＬ層
１０４ 第２の電極
１１１ 第１の層（正孔注入層）
１１２ 第２の層（正孔輸送層）
１１３ 第３の層（発光層）
１１４ 第４の層（電子輸送層）
１１５ 第５の層（電子注入層）
３１１ 第１の発光ユニット
３１２ 第２の発光ユニット
３１３ 電荷発生層
３２１ 第１の電極
３２２ 第２の電極
４０１ ソース側駆動回路
４０２ 画素部
４０３ ゲート側駆動回路
４０４ 封止基板
４０５ シール材
４０７ 空間
４０８ 引き回し配線
４０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
４１０ 素子基板
４１１ スイッチング用ＴＦＴ
４１２ 電流制御用ＴＦＴ
４１３ 第１の電極
４１４ 絶縁物
４１６ ＥＬ層
４１７ 第２の電極
４１８ 発光素子
４２３ Ｎチャネル型ＴＦＴ
４２４ Ｐチャネル型ＴＦＴ
５０１ 基板
５０２ 第１の電極
５０３ 第２の電極
５０４ ＥＬ層
５０５ 絶縁層
５０６ 隔壁層
９０１ 筐体
９０２ 液晶層
９０３ バックライト
９０４ 筐体
９０５ ドライバＩＣ
９０６ 端子
２１０１ 基板
２１０２ 第１の電極
２１０３ 正孔注入層
２１０４ 正孔輸送層
２１０５ 発光層
２１０６ 電子輸送層
２１０６ａ 第１の電子輸送層
２１０６ｂ 第２の電子輸送層
２１０７ 電子注入層
２１０８ 第２の電極
２５０１ 筐体
２５０２ 光源
３００１ 照明装置
７１０１ 筐体
７１０３ 表示部
７１０５ スタンド
７１０７ 表示部
７１０９ 操作キー
７１１０ リモコン操作機
７２０１ 本体
７２０２ 筐体
７２０３ 表示部
７２０４ キーボード
７２０５ 外部接続ポート
７２０６ ポインティングデバイス
７３０１ 筐体
７３０２ 筐体
７３０３ 連結部
７３０４ 表示部
７３０５ 表示部
７３０６ スピーカ部
７３０７ 記録媒体挿入部
７３０８ ＬＥＤランプ
７３０９ 操作キー
７３１０ 接続端子
７３１１ センサ
７４０１ 筐体
７４０２ 表示部
７４０３ 操作ボタン
７４０４ 外部接続ポート
７４０５ スピーカ
７４０６ マイク
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物。
【化１】
（ただし、一般式（Ｇ１）中、Ｑ１は、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ１〜Ｒ７およびＲ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。α１〜α３は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。Ａｒ１は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のジベンゾチオフェン−２−イル基、または置換または無置換のジベンゾフラン−２−イル基のいずれか一を表す。ｊ、ｋは、それぞれ独立に０または１である。）
【請求項２】
請求項１において、
前記一般式（Ｇ１）中のα１〜α３はそれぞれ独立に、下記構造式（α−１）乃至（α−３）で表される構造のいずれか一であるアントラセン化合物。
【化２】
【請求項３】
下記一般式（Ｇ２）で表されるアントラセン化合物。
【化３】
（ただし、一般式（Ｇ２）中、Ｑ１は、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ１〜Ｒ７およびＲ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。α２およびα３は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。Ａｒ１は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のジベンゾチオフェン−２−イル基、または置換または無置換のジベンゾフラン−２−イル基のいずれか一を表す。ｊ、ｋは、それぞれ独立に０または１である。）
【請求項４】
下記一般式（Ｇ３）で表されるアントラセン化合物。
【化４】
（ただし、一般式（Ｇ３）中、Ｑ１は、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ１〜Ｒ７およびＲ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。α２は、置換または無置換のフェニレン基を表す。Ａｒ１は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のジベンゾチオフェン−２−イル基、または置換または無置換のジベンゾフラン−２−イル基のいずれか一を表す。ｊは、０または１である。）
【請求項５】
請求項１乃至請求項４のいずれか一において、
前記一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ３）中のＡｒ１は、下記構造式（Ａｒ１−１）乃至（Ａｒ１−４）で表される構造のいずれか一であるアントラセン化合物。
【化５】
【請求項６】
請求項１乃至請求項５のいずれか一において、
前記一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ３）中のＡｒ２は、下記構造式（Ａｒ２−１）または下記一般式（Ａｒ２−２）で表される構造であるアントラセン化合物。
【化６】
（ただし、一般式（Ａｒ２−２）中、Ｑ２は、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれかを表す。）
【請求項７】
請求項１乃至請求項６のいずれか一において、
前記Ｒ１〜Ｒ７およびＲ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、下記構造式（Ｒ−１）乃至（Ｒ−９）で表される構造のいずれか一であるアントラセン化合物。
【化７】
【請求項８】
請求項１乃至請求項７のいずれか一に記載のアントラセン化合物を用いた発光素子。
【請求項９】
請求項８に記載の発光素子を用いた発光装置。
【請求項１０】
請求項９に記載の発光装置を用いた照明装置。
【請求項１１】
請求項９に記載の発光装置を用いた電子機器。
【請求項１２】
構造式（Ｂ−１−１）に表される有機化合物。
【化８】
【請求項１３】
構造式（Ｂ−２−１）に表される有機化合物。
【化９】
【請求項１４】
構造式（Ｃ−１−１）に表される有機化合物。
【化１０】
【請求項１５】
構造式（Ｃ−２−１）に表される有機化合物。
【化１１】
【請求項１６】
構造式（Ｄ−２−１）に表される有機化合物。
【化１２】
【請求項１】
下記一般式（Ｇ１）で表されるアントラセン化合物。
【化１】
（ただし、一般式（Ｇ１）中、Ｑ１は、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ１〜Ｒ７およびＲ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。α１〜α３は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。Ａｒ１は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のジベンゾチオフェン−２−イル基、または置換または無置換のジベンゾフラン−２−イル基のいずれか一を表す。ｊ、ｋは、それぞれ独立に０または１である。）
【請求項２】
請求項１において、
前記一般式（Ｇ１）中のα１〜α３はそれぞれ独立に、下記構造式（α−１）乃至（α−３）で表される構造のいずれか一であるアントラセン化合物。
【化２】
【請求項３】
下記一般式（Ｇ２）で表されるアントラセン化合物。
【化３】
（ただし、一般式（Ｇ２）中、Ｑ１は、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ１〜Ｒ７およびＲ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。α２およびα３は、それぞれ独立に、置換または無置換のフェニレン基を表す。Ａｒ１は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のジベンゾチオフェン−２−イル基、または置換または無置換のジベンゾフラン−２−イル基のいずれか一を表す。ｊ、ｋは、それぞれ独立に０または１である。）
【請求項４】
下記一般式（Ｇ３）で表されるアントラセン化合物。
【化４】
（ただし、一般式（Ｇ３）中、Ｑ１は、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ１〜Ｒ７およびＲ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれか一を表す。α２は、置換または無置換のフェニレン基を表す。Ａｒ１は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換の縮合芳香族炭化水素を表す。Ａｒ２は、環を形成する炭素数６〜１２の、置換または無置換のアリール基、置換または無置換のジベンゾチオフェン−２−イル基、または置換または無置換のジベンゾフラン−２−イル基のいずれか一を表す。ｊは、０または１である。）
【請求項５】
請求項１乃至請求項４のいずれか一において、
前記一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ３）中のＡｒ１は、下記構造式（Ａｒ１−１）乃至（Ａｒ１−４）で表される構造のいずれか一であるアントラセン化合物。
【化５】
【請求項６】
請求項１乃至請求項５のいずれか一において、
前記一般式（Ｇ１）乃至（Ｇ３）中のＡｒ２は、下記構造式（Ａｒ２−１）または下記一般式（Ａｒ２−２）で表される構造であるアントラセン化合物。
【化６】
（ただし、一般式（Ａｒ２−２）中、Ｑ２は、酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ２１〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または、置換若しくは無置換のビフェニル基のいずれかを表す。）
【請求項７】
請求項１乃至請求項６のいずれか一において、
前記Ｒ１〜Ｒ７およびＲ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、下記構造式（Ｒ−１）乃至（Ｒ−９）で表される構造のいずれか一であるアントラセン化合物。
【化７】
【請求項８】
請求項１乃至請求項７のいずれか一に記載のアントラセン化合物を用いた発光素子。
【請求項９】
請求項８に記載の発光素子を用いた発光装置。
【請求項１０】
請求項９に記載の発光装置を用いた照明装置。
【請求項１１】
請求項９に記載の発光装置を用いた電子機器。
【請求項１２】
構造式（Ｂ−１−１）に表される有機化合物。
【化８】
【請求項１３】
構造式（Ｂ−２−１）に表される有機化合物。
【化９】
【請求項１４】
構造式（Ｃ−１−１）に表される有機化合物。
【化１０】
【請求項１５】
構造式（Ｃ−２−１）に表される有機化合物。
【化１１】
【請求項１６】
構造式（Ｄ−２−１）に表される有機化合物。
【化１２】
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２１】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２６】
【図２７】
【図２８】
【図２９】
【図３０】
【図３１】
【図３２】
【図３３】
【図３４】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２１】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２６】
【図２７】
【図２８】
【図２９】
【図３０】
【図３１】
【図３２】
【図３３】
【図３４】
【公開番号】特開２０１２−１４０４１８（Ｐ２０１２−１４０４１８Ａ）
【公開日】平成２４年７月２６日（２０１２．７．２６）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１１−２７３４５６（Ｐ２０１１−２７３４５６）
【出願日】平成２３年１２月１４日（２０１１．１２．１４）
【出願人】（０００１５３８７８）株式会社半導体エネルギー研究所 (5,264)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年７月２６日（２０１２．７．２６）
【国際特許分類】
【出願日】平成２３年１２月１４日（２０１１．１２．１４）
【出願人】（０００１５３８７８）株式会社半導体エネルギー研究所 (5,264)
【Ｆターム（参考）】
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