有機金属錯体およびそれを用いた発光素子、発光装置、電子機器
【課題】燐光を発光することのできる有機金属錯体を提供することを課題とする。
【解決手段】一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ、水素、またはアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、アルコキシ基、アリール基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。ここで、アルキル基の中でも炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、特に、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル，ｔｅｒｔ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。また、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基が好ましい。また、アルコキシ基の中でも炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、特に、メトキシ基が好ましい。また、アリール基の中でも特にフェニル基が好ましい。また、第９族元素の中でも特にイリジウムが好ましく、第１０属元素の中でも特に白金が好ましい。
【解決手段】一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ、水素、またはアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、アルコキシ基、アリール基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。ここで、アルキル基の中でも炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、特に、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル，ｔｅｒｔ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。また、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基が好ましい。また、アルコキシ基の中でも炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、特に、メトキシ基が好ましい。また、アリール基の中でも特にフェニル基が好ましい。また、第９族元素の中でも特にイリジウムが好ましく、第１０属元素の中でも特に白金が好ましい。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は電流励起によって発光することのできる物質に関し、特に電流励起によって発光する有機金属錯体に関する。また、その物質を用いた発光素子、発光装置、電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
一対の電極間に発光物質を含む層を有する発光素子は、画素または光源等として用いられ、表示装置または照明装置等の発光装置に設けられている。発光素子において一対の電極間に電流が流されると、励起した発光物質から蛍光または燐光が発光される。
【０００３】
蛍光と燐光とを比較すると、電流励起の場合、理論的には、燐光の内部量子効率は蛍光の内部量子効率の約３倍である。その為、蛍光よりも燐光を発光する発光物質を用いた方が発光効率が高くなると考えられ、これまでに、燐光を発光する物質の開発が行われている。
【０００４】
例えば、特許文献１では、イリジウムを中心金属とする金属錯体について記載されている。特許文献１によれば、この金属錯体を用いることによって、高効率有機発光デバイスを得ることができる。
【０００５】
このように、金属錯体を用いることによって、効率良く動作する発光素子が得られている。しかし、金属錯体の中心金属として用いられるイリジウムや白金等の金属は高価である。その為、金属錯体を用いた場合に発光素子の製造に係る原材料費が高くなってしまうという問題があった。
【０００６】
【特許文献１】特表２００５−５０６３６１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、燐光を発光することのできる有機金属錯体を提供することを課題とする。また、本発明は、収率良く合成できる有機金属錯体を提供することを課題とする。また、本発明は、効率良く発光すると共に、低コストで作製することができる発光素子を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の一は、一般式（１）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【０００９】
【化０１】
【００１０】
一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ、水素、またはアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、アルコキシ基、アリール基のいずれかを表す。また、Ｍは元素周期表における第９族元素または第１０族元素を表す。ここで、アルキル基の中でも炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、特に、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。また、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基が好ましい。また、アルコキシ基の中でも炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、特に、メトキシ基が好ましい。また、アリール基の中でも特にフェニル基が好ましい。また、第９族元素の中でも特にイリジウムが好ましく、第１０族元素の中でも特に白金が好ましい。
【００１１】
本発明の一は、一般式（２）で表される有機金属錯体である。
【００１２】
【化０２】
【００１３】
一般式（２）において、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ、水素、またはアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、アルコキシ基、アリール基のいずれかを表す。また、Ｍは元素周期表における第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかを表す。ここで、アルキル基の中でも炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、特に、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。また、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基が好ましい。また、アルコキシ基の中でも炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、特に、メトキシ基が好ましい。また、アリール基の中でも特にフェニル基が好ましい。また、第９族元素の中でも特にイリジウムが好ましく、第１０族元素の中でも特に白金が好ましい。なお、ｎは、Ｍが９族元素であるときはｎ＝２、Ｍが１０族元素であるときはｎ＝１となる。
【００１４】
本発明の一は、一般式（３）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００１５】
【化０３】
【００１６】
一般式（３）において、Ｒ５、Ｒ６は、それぞれ、水素、またはアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、アルコキシ基、アリール基のいずれかを表す。ここで、アルキル基の中でも炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、特に、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。また、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基が好ましい。また、アルコキシ基の中でも炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、特に、メトキシ基が好ましい。また、アリール基の中でも特にフェニル基が好ましい。
【００１７】
本発明の一は、一般式（４）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００１８】
【化０４】
【００１９】
一般式（４）において、Ｒ７、Ｒ８は、それぞれ、水素、またはアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、アルコキシ基、アリール基のいずれかを表す。また、Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかを表す。ここで、アルキル基の中でも炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、特に、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。また、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基が好ましい。また、アルコキシ基の中でも炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、特に、メトキシ基が好ましい。また、アリール基の中でも特にフェニル基が好ましい。なお、ｎは、Ｍが９族元素であるときはｎ＝２、Ｍが１０族元素であるときはｎ＝１となる。
【００２０】
一般式（２）、（４）で表される有機金属錯体において、Ｌは、具体的には、下記構造式（１）〜構造式（７）で表される配位子の中から選ばれるいずれかの配位子であることが好ましい。
【００２１】
【化０５】
【００２２】
本発明の一は、一般式（５）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００２３】
【化０６】
【００２４】
一般式（５）において、Ｒ９〜Ｒ１２は、それぞれ、水素、またはアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、アルコキシ基、アリール基のいずれかを表す。また、Ｍは元素周期表における第９族元素または第１０族元素を表す。ここで、アルキル基の中でも炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、特に、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。また、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基が好ましい。また、アルコキシ基の中でも炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、特に、メトキシ基が好ましい。また、アリール基の中でも特にフェニル基が好ましい。また、第９族元素の中でも特にイリジウムが好ましく、第１０族元素の中でも特に白金が好ましい。
【００２５】
本発明の一は、一般式（６）で表される有機金属錯体である。
【００２６】
【化０７】
【００２７】
一般式（６）において、Ｒ１３〜Ｒ１６は、それぞれ、水素、またはアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、アルコキシ基、アリール基のいずれかを表す。また、Ｍは元素周期表における第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかを表す。ここで、アルキル基の中でも炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、特に、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。また、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基が好ましい。また、アルコキシ基の中でも炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、特に、メトキシ基が好ましい。また、アリール基の中でも特にフェニル基が好ましい。また、第９族元素の中でも特にイリジウムが好ましく、第１０族元素の中でも特に白金が好ましい。なお、ｎは、Ｍが９族元素であるときはｎ＝２、Ｍが１０族元素であるときはｎ＝１となる。
【００２８】
本発明の一は、一般式（７）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００２９】
【化０８】
【００３０】
一般式（７）において、Ｒ１７〜Ｒ２０は、それぞれ、水素、またはアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、アルコキシ基、アリール基のいずれかを表す。ここで、アルキル基の中でも炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、特に、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。また、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基が好ましい。また、アルコキシ基の中でも炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、特に、メトキシ基が好ましい。また、アリール基の中でも特にフェニル基が好ましい。
【００３１】
本発明の一は、一般式（８）で表される有機金属錯体である。
【００３２】
【化０９】
【００３３】
一般式（８）において、Ｒ２１〜Ｒ２４は、それぞれ、水素、またはアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、アルコキシ基、アリール基のいずれかを表す。また、Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかを表す。ここで、アルキル基の中でも炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、特に、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。また、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基が好ましい。また、アルコキシ基の中でも炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、特に、メトキシ基が好ましい。また、アリール基の中でも特にフェニル基が好ましい。なお、ｎは、Ｍが９族元素であるときはｎ＝２、Ｍが１０族元素であるときはｎ＝１となる。
【００３４】
一般式（６）、（８）で表される有機金属錯体において、Ｌは、具体的には、下記構造式（１）〜構造式（７）で表される配位子の中から選ばれるいずれかの配位子であることが好ましい。
【００３５】
【化１０】
【００３６】
本発明の一は、一般式（９）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００３７】
【化１１】
【００３８】
一般式（９）において、Ｒ２５〜Ｒ３０は、それぞれ、水素、またはアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、アルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは第元素周期表における９族元素または第１０族元素を表す。ここで、アルキル基の中でも炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、特に、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。また、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基が好ましい。また、アルコキシ基の中でも炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、特に、メトキシ基が好ましい。また、第９族元素の中でも特にイリジウムが好ましく、第１０族元素の中でも特に白金が好ましい。
【００３９】
本発明の一は、一般式（１０）で表される有機金属錯体である。
【００４０】
【化１２】
【００４１】
一般式（１０）において、Ｒ３１〜Ｒ３６は、それぞれ、水素、またはアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、アルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは元素周期表における第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかを表す。ここで、アルキル基の中でも炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、特に、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。また、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基が好ましい。また、アルコキシ基の中でも炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、特に、メトキシ基が好ましい。また、第９族元素の中でも特にイリジウムが好ましく、第１０族元素の中でも特に白金が好ましい。なお、ｎは、Ｍが９族元素であるときはｎ＝２、Ｍが１０族元素であるときはｎ＝１となる。
【００４２】
本発明の一は、一般式（１１）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００４３】
【化１３】
【００４４】
一般式（１１）において、Ｒ３７〜Ｒ４２は、それぞれ、水素、またはアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、アルコキシ基のいずれかを表す。ここで、アルキル基の中でも炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、特に、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。また、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基が好ましい。また、アルコキシ基の中でも炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、特に、メトキシ基が好ましい。
【００４５】
本発明の一は、一般式（１２）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００４６】
【化１４】
【００４７】
一般式（１２）において、Ｒ４３〜Ｒ４８は、それぞれ、水素、またはアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、アルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかを表す。ここで、アルキル基の中でも炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、特に、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。また、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基が好ましい。また、アルコキシ基の中でも炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、特に、メトキシ基が好ましい。なお、ｎは、Ｍが９族元素であるときはｎ＝２、Ｍが１０族元素であるときはｎ＝１となる。
【００４８】
一般式（１０）、（１２）で表される有機金属錯体において、Ｌは、具体的には、下記構造式（１）〜構造式（７）で表される配位子の中から選ばれるいずれかの配位子であることが好ましい。構造式（１）〜構造式（７）で表される配位子はいずれもモノアニオン性の配位子である。
【００４９】
【化１５】
【００５０】
本発明の一は、一般式（１）で表される構造を含む有機金属錯体において、特に、Ｒ１、Ｒ２が、それぞれ、水素またはフッ素であり、Ｍがイリジウムまたは白金であることを特徴とする有機金属錯体である。
【００５１】
本発明の一は、一般式（２）で表される有機金属錯体において、特に、Ｒ３、Ｒ４が、それぞれ、水素またはフッ素であり、Ｍがイリジウムまたは白金であり、Ｌがアセチルアセナト配位子、ピコリナト配位子、またはテトラキス（１−ピラゾリル）ボラート配位子のいずれかであることを特徴とする有機金属錯体である。具体的には、一般式（１３）で表される有機金属錯体である。
【００５２】
【化１６】
一般式（１３）においてＲ６１、Ｒ６２は、それぞれ、水素またはフッ素を表す。また、Ｍは、イリジウムまたは白金を表す。また、Ｌは構造式（３６）〜（３８）のいずれかで表される配位子を表す。ｎは、Ｍがイリジウムであるときはｎ＝２、Ｍが白金であるときはｎ＝１である。
【００５３】
【化１７】
【００５４】
本発明の一は、一般式（１）〜（１３）のいずれかで表される有機金属錯体を含む発光素子である。発光素子は、電極間に、一般式（１）〜（１３）のいずれか一で表される有機金属錯体を含む層を有し、電極間に電流が流れたときに一般式（１）〜（１３）のいずれか一で表される有機金属錯体が発光するように構成されていることが好ましい。このように、本発明の有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子は、燐光を得ることができる為、効率良く発光する。また、本発明の有機金属錯体は収率が良く合成でき生産性が良い為、本発明の有機金属錯体を用いることによって、原材料に係るコストが低減された発光素子を作製することができる。
【００５５】
本発明の一は、一般式（１）〜（１３）のいずれか一で表される有機金属錯体を含む発光素子を画素もしくは光源として利用した発光装置である。このように、本発明の発光素子は効率良く発光する為、本発明の発光素子を用いることによって低消費電力で駆動する発光装置を得ることができる。また、本発明の発光素子は低コストで作製できる為、本発明の発光素子を用いることによって、製造コストが低く、低価格な発光装置を得ることができる。
【発明の効果】
【００５６】
本発明を実施することによって、燐光を発光する有機金属錯体を得ることができる。また、本発明を実施することによって、収率良く合成することのできる有機金属錯体を得ることができる。
【００５７】
本発明を実施することによって、燐光を発光でき、特に内部量子効率の高い発光素子を得ることができる。また、本発明を実施することによって、原材料に係るコストの低い発光素子を得ることができる。
【００５８】
本発明を実施することによって、効率良く発光し、また製造コストの低い発光装置を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００５９】
以下、本発明の一態様について説明する。但し、本発明は多くの異なる態様で実施することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００６０】
（実施の形態１）
本発明の一態様としては、構造式（８）〜構造式（３４）で表される有機金属錯体が挙げられる。但し、本発明は、ここに記載したものに限定されず、一般式（１）、（３）、（５）、（７）、（９）、（１１）のいずれかで表される構造を含む有機金属錯体、または一般式（２）、（４）、（６）、（８）、（１０）、（１２）、（１３）のいずれかで表される有機金属錯体であればよい。
【００６１】
【化１８】
【化１９】
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【化２３】
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【化３０】
【化３１】
【化３２】
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【化３６】
【化３７】
【化３８】
【化３９】
【化４０】
【化４１】
【化４２】
【化４３】
【化４４】
【００６２】
以上に示した本発明の有機金属錯体は燐光を発光する。その為、本発明の有機金属錯体を発光物質として用いることによって、内部量子効率が高く、発光効率の高い発光素子を作製することができる。
また、以上に示した本発明の有機金属錯体は収率良く合成することができる。その為、本発明の有機金属錯体を用いることによって、原材料に係るコストが低い発光素子を作製することができる。
【００６３】
（実施の形態２）
本発明の有機金属錯体の合成の態様について、以下に説明する。なお、本発明の有機金属錯体は、本形態で説明する合成方法によって得られたものにのみ限定されるわけではなく、一般式（１）、（３）、（５）、（７）、（９）、（１１）のいずれかで表される構造を含む有機金属錯体、または一般式（２）、（４）、（６）、（８）、（１０）、（１２）、（１３）のいずれかで表される有機金属錯体であればよい。
【００６４】
［構造式（８）〜（２５）で表される有機金属錯体］
構造式（８）〜（２５）のいずれかで表される本発明の有機金属錯体は、以下の合成スキーム（ａ−１）〜（ａ−３）で表されるような合成方法によって得られる。先ず、合成スキーム（ａ−１）のようにして、α−ジケトンと１，２−シクロヘキサンジアミンとを脱水縮合させ、次いで塩化鉄（ＩＩＩ）等を用いて脱水素させることにより、テトラヒドロキノキサリンを骨格に含む配位子を合成する。そして、合成された配位子を、合成スキーム（ａ−２）で表されるように、塩化イリジウム塩酸塩水和物と混合してイリジウムに配位させ、複核錯体を合成する。さらに、合成スキーム（ａ−３）で表されるように、先に合成した複核錯体とアセチルアセトンやピコリン酸等のモノアニオン性の配位子を反応させて、モノアニオン性の配位子をイリジウムに配位させることによって本発明の有機金属錯体を得ることができる。
【００６５】
【化４５】
【化４６】
【化４７】
【００６６】
合成スキーム（ａ−１）〜（ａ−３）において、Ｒ４９、Ｒ５０は、それぞれ、水素、メチル基、フルオロ基、−ＣＦ３基、メトキシ基、フェニル基のいずれかを表す。また、Ｌは、アセチルアセトン、ピコリン酸、テトラピラゾラトボロナートのいずれかを表す。
【００６７】
本発明の有機金属錯体の合成方法は、合成スキーム（ａ−１）〜（ａ−３）で表されるものに限定されるものではない。但し、本形態の合成方法のように、１，２−シクロヘキサンジアミンを原料として用い配位子を得るステップを含む合成方法を適用することで、収率良く本発明の有機金属錯体を得ることができる。これは、１，２−シクロヘキサンジアミンを用いることによって、特に、合成スキーム（ａ−１）で表される配位子の合成における収率が高くなる為である。ここで、１，２−シクロヘキサンジアミンは、シス型またはトランス型のいずれでもよい。また、光学活性を有する１，２−シクロヘキサンジアミンであってもよいし、光学活性を有しない１，２−シクロヘキサンジアミンであってもよい。
【００６８】
合成スキーム（ａ−１）において、Ｒ４９、Ｒ５０がエチル基、イソプロピル基、またはｓｅｃ−ブチル基、エトキシ基のいずれかで表されるα−ジケトンを原料として用いることにより、構造式（８）〜（２５）で表される有機金属錯体とは異なるその他の本発明の有機金属錯体を得られる。また、塩化イリジウム塩酸塩水和物に換えてテトラクロロ白金酸カリウム等の白金を含む塩を用いることによって、白金を中心金属として含む本発明の有機金属錯体を得ることもできる。また、アセチルアセトン及びピコリン酸、テトラピラゾラトボロナートに換えて、マロン酸ジメチル、サリチルアルデヒド、サリチリデンアミン等の配位子を用いることによって、構造式（２）、（４）〜（６）で表されるような配位子を含む、本発明の有機金属錯体を得ることもできる。
【００６９】
［構造式（２６）〜（３０）で表される有機金属錯体］
構造式（２６）〜（３０）のいずれかで表される本発明の有機金属錯体は、以下の合成スキーム（ｂ−１）〜（ｂ−３）で表されるような合成方法によって得られる。合成スキーム（ｂ−１）のようにしてα−ジケトンと１，２−シクロヘキサンジアミンとを脱水縮合させ、次いで塩化鉄（ＩＩＩ）等を用いて脱水素させることにより、テトラヒドロキノキサリンを骨格に含む配位子を合成する。そして、合成された配位子を、合成スキーム（ｂ−２）で表されるように、塩化イリジウム塩酸塩水和物と混合して、イリジウムに配位させる。さらに、合成スキーム（ｂ−３）で表されるように、モノアニオン性の配位子をイリジウムに配位させ、複核錯体を合成する。さらに、合成スキーム（ｂ−３）で表されるように、先に合成した複核錯体とアセチルアセトンやピコリン酸等のモノアニオン性の配位子を反応させて、モノアニオン性の配位子をイリジウムに配位させることによって本発明の有機金属錯体を得ることができる。
【００７０】
【化４８】
【化４９】
【化５０】
【００７１】
合成スキーム（ｂ−１）〜（ｂ−３）において、Ｒ５１〜Ｒ５４は、それぞれ、メチル基、フルオロ基、−ＣＦ３基、メトキシ基、フェニル基のいずれかを表す。また、Ｌは、アセチルアセトンを表す。なお、合成スキーム（ｂ−１）の反応において用いられているα−ジケトンは、３位および５位がメチル基、フルオロ基、−ＣＦ３基、メトキシ基、フェニル基のいずれかで置換されたベンゼンのグリニャール試薬と１，４−ジメチルピペラジン−２，３−ジオンとを反応させることによって得ることができる。
【００７２】
本発明の有機金属錯体の合成方法は、合成スキーム（ｂ−１）〜（ｂ−３）で表されるものに限定されるものではない。但し、本形態の合成方法のように、１，２−シクロヘキサンジアミンを原料として用い配位子を得るステップを含む合成方法を適用することで、収率良く本発明の有機金属錯体を得ることができる。これは、１，２−シクロヘキサンジアミンを用いることによって、特に、合成スキーム（ｂ−１）で表される配位子の合成における収率が高くなる為である。ここで、１，２−シクロヘキサンジアミンは、シス型またはトランス型のいずれでもよい。また、光学活性を有する１，２−シクロヘキサンジアミンであってもよいし、光学活性を有しない１，２−シクロヘキサンジアミンであってもよい。
【００７３】
なお、合成スキーム（ｂ−１）において、Ｒ５１〜Ｒ５４が、それぞれ、エチル基、イソプロピル基、またはｓｅｃ−ブチル基、エトキシ基のいずれかで表されるα−ジケトンを原料として用いることにより、構造式（２６）〜（３０）で表される有機金属錯体とは異なるその他の本発明の有機金属錯体を得られる。また、塩化イリジウム塩酸塩水和物に換えてテトラクロロ白金酸カリウム等の白金を含む塩を用いることによって、白金を中心金属として含む本発明の有機金属錯体を得ることもできる。また、アセチルアセトンに換えて、ピコリン酸、マロン酸ジメチル、サリチルアルデヒド、サリチリデンアミン、テトラピラゾラトボロナート等の配位子を用いることによって、構造式（２）〜（７）で表されるような配位子を含む、本発明の有機金属錯体を得ることもできる。
【００７４】
［構造式（３１）〜（３４）で表される有機金属錯体］
構造式（３１）〜（３４）のいずれかで表される本発明の有機金属錯体は、以下の合成スキーム（ｃ−１）〜（ｃ−３）で表されるような合成方法によって得られる。合成スキーム（ｃ−１）のようにしてα−ジケトンと１，２−シクロヘキサンジアミンとを脱水縮合させ、次いで塩化鉄（ＩＩＩ）等を用いて脱水素させることにより、テトラヒドロキノキサリンを骨格に含む配位子を合成する。そして、合成された配位子を、合成スキーム（ｃ−２）で表されるように、塩化イリジウム塩酸塩水和物と混合して、イリジウムに配位させる。さらに、合成スキーム（ｃ−３）で表されるように、モノアニオン性の配位子をイリジウムに配位させ、複核錯体を合成する。さらに、合成スキーム（ｃ−３）で表されるように、先に合成した複核錯体とアセチルアセトンやピコリン酸等のモノアニオン性の配位子を反応させて、モノアニオン性の配位子をイリジウムに配位させることによって本発明の有機金属錯体を得ることができる。
【００７５】
【化５１】
【化５２】
【化５３】
【００７６】
ここで、合成スキーム（ｃ−１）〜（ｃ−３）において、Ｒ５５〜Ｒ６０は、それぞれ、メチル基、フルオロ基、−ＣＦ３基、メトキシ基のいずれかを表す。また、Ｌは、アセチルアセトンを表す。合成スキーム（ｃ−１）の反応において用いられているα−ジケトンは、３位、及び４位、５位がメチル基、フルオロ基、−ＣＦ３基、メトキシ基で置換されたベンゼンのグリニャール試薬と１，４−ジメチルピペラジン−２，３−ジオンとを反応させることによって得ることができる。
【００７７】
なお、本発明の有機金属錯体の合成方法は、合成スキーム（ｃ−１）〜（ｃ−３）で表されるものに限定されるものではない。但し、本形態の合成方法のように、１，２−シクロヘキサンジアミンを原料として用い配位子を得るステップを含む合成方法を適用することで、収率良く本発明の有機金属錯体を得ることができる。これは、１，２−シクロヘキサンジアミンを用いることによって、特に、合成スキーム（ｃ−１）で表される配位子の合成における収率が高くなる為である。ここで、１，２−シクロヘキサンジアミンは、シス型またはトランス型のいずれでもよい。また、光学活性を有する１，２−シクロヘキサンジアミンであってもよいし、光学活性を有しない１，２−シクロヘキサンジアミンであってもよい。
【００７８】
なお、合成スキーム（ｃ−１）において、Ｒ５５〜Ｒ６０が、それぞれ、エチル基、イソプロピル基、またはｓｅｃ−ブチル基、エトキシ基のいずれかで表されるα−ジケトンを原料として用いることにより、構造式（３１）〜（３４）で表される有機金属錯体とは異なるその他の本発明の有機金属錯体を得られる。また、塩化イリジウム塩酸塩水和物に換えてテトラクロロ白金酸カリウム等の白金を含む塩を用いることによって、白金を中心金属として含む本発明の有機金属錯体を得ることもできる。また、アセチルアセトンに換えて、ピコリン酸、マロン酸ジメチル、サリチルアルデヒド、サリチリデンアミン、テトラピラゾラトボロナート等の配位子を用いることによって、構造式（２）〜（７）で表されるような配位子を含む、本発明の有機金属錯体を得ることもできる。
【００７９】
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態１、２に係る有機金属錯体を用いた発光素子の態様について、図１を用いて説明する。
【００８０】
図１には、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に発光層１１３を有する発光素子が表されている。そして、発光層１１３には、一般式（１）、（３）、（５）、（７）、（９）、（１１）のいずれかで表される構造を含む有機金属錯体、または一般式（２）、（４）、（６）、（８）、（１０）、（１２）、（１３）のいずれかで表される有機金属錯体が含まれている。
【００８１】
第１の電極１０１と第２の電極１０２との間には、発光層１１３の他、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５、阻止層１２１等も設けられている。これらの層は、第１の電極１０１の電位が第２の電極１０２の電位よりも高くなるように電圧を印加したときに、第１の電極１０１側から正孔が注入され第２の電極１０２側から電子が注入されるように積層されている。
【００８２】
このような発光素子において、第１の電極１０１側から注入された正孔と、第２の電極１０２側から注入された電子とは、発光層１１３において再結合し、有機金属錯体は励起状態にされる。そして、励起状態の本発明の有機金属錯体は基底状態に戻るときに発光する。このように、本発明の有機金属錯体は発光物質として機能する。
【００８３】
ここで、発光層１１３は本発明の有機金属錯体を含む層である。発光層１１３は本発明の有機金属錯体のみから形成された層であってもよいが、濃度消光を生じる場合は、発光物質の有するエネルギーギャップよりも大きいエネルギーギャップを有する物質からなる層中に、発光物質が分散するように混合された層であることが好ましい。発光層１１３に本発明の有機金属錯体を分散して含ませることで、発光が濃度に起因して消光してしまうことを防ぐことができる。ここで、エネルギーギャップとはＬＵＭＯ準位とＨＯＭＯ準位との間のエネルギーギャップをいう。
【００８４】
本発明の有機金属錯体を分散状態にするために用いる物質について特に限定はないが、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称：ＴＰＡＱｎ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）のようなアリールアミン骨格を有する化合物の他、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）等のカルバゾール誘導体や、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略称：Ｚｎｐｐ２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：ＺｎＢＯＸ）等の金属錯体等が好ましい。これらの物質の中から一または二以上の物質を選択して本発明の有機金属錯体が分散状態となるように混合すればよい。このように複数の化合物を含む層は、共蒸着法を用いることで形成できる。ここで、共蒸着とは、一つの処理室内に設けられた複数の蒸着源からそれぞれ原料を気化させ、気化した原料を気相状態で混合し、被処理物上に堆積させる蒸着法をいう。
【００８５】
また、第１の電極１０１と第２の電極１０２とについて特に限定はなく、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、または酸化珪素を含むインジウム錫酸化物、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウムの他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）等を用いて形成することができる。また、アルミニウムの他、マグネシウムと銀との合金、アルミニウムとリチウムとの合金等も第１の電極１０１を形成するのに用いることができる。なお、第１の電極１０１及び第２の電極１０２の形成方法について特に限定はなく、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することができる。なお、発光した光を外部に取り出すために、インジウム錫酸化物等を用いて、若しくは銀、アルミニウム等を数ｎｍ〜数十ｎｍの厚さとなるように成膜して、第１の電極１０１と第２の電極１０２のいずれか一または両方を形成することが好ましい。
【００８６】
また、第１の電極１０１と発光層１１３との間には、図１に示すように、正孔輸送層１１２を設けてもよい。ここで、正孔輸送層とは、第１の電極１０１側から注入された正孔を発光層１１３へ輸送する機能を有する層である。このように、正孔輸送層１１２を設けることによって、第１の電極１０１と発光層１１３との距離を離すことができ、その結果、第１の電極１０１に含まれている金属に起因して発光が消光することを防ぐことができる。正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を用いて形成することが好ましく、特に１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質を用いて形成することが好ましい。なお、正孔輸送性の高い物質とは、電子よりも正孔の移動度が高く、好ましくは電子の移動度に対する正孔の移動度の比の値（＝正孔移動度／電子移動度）が１００よりも大きい物質である。正孔輸送層１１２を形成するのに用いることができる物質の具体例としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス｛Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｍ−トリルアミノ）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ，Ｎ−ジ（ｍ−トリル）アミノ］ベンゼン（略称：ｍ−ＭＴＤＡＢ）、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）、バナジルフタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）等が挙げられる。また、正孔輸送層１１２は、以上に述べた物質から成る層を二以上組み合わせて形成した多層構造の層であってもよい。
【００８７】
また、第２の電極１０２と発光層１１３との間には、図１に示すように、電子輸送層１１４を有していてもよい。ここで、電子輸送層とは、第２の電極１０２から注入された電子を発光層１１３へ輸送する機能を有する層である。このように、電子輸送層１１４を設けることによって、第２の電極１０２と発光層１１３との距離を離すことができ、その結果、第２の電極１０２に含まれている金属に起因して発光が消光することを防ぐことができる。電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を用いて形成することが好ましく、特に１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質を用いて形成することが好ましい。なお、電子輸送性の高い物質とは、正孔よりも電子の移動度が高く、好ましくは正孔の移動度に対する電子の移動度の比の値（＝電子移動度／正孔移動度）が１００よりも大きい物質である。電子輸送層１１４を形成するのに用いることができる物質の具体例としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］−キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）−４−フェニルフェノラト−アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）等の金属錯体の他、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４−ビス（５−メチルベンズオキサゾル−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）等が挙げられる。また、電子輸送層１１４は、以上に述べた物質から成る層を二以上組み合わせて形成した多層構造の層であってもよい。
【００８８】
なお、正孔輸送層１１２と電子輸送層１１４とは、それぞれ、先に記載した物質の他、バイポーラ性の物質を用いて形成してもよい。バイポーラ性の物質とは、電子または正孔のいずれか一方のキャリアの移動度と他方のキャリアの移動度とを比較したときに、一方のキャリアの移動度に対する他方のキャリアの移動度の比の値が１００以下、好ましくは１０以下である物質である。バイポーラ性の物質として、例えば、ＴＰＡＱｎ、２，３−ビス｛４−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝−ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：ＮＰＡＤｉＢｚＱｎ）等が挙げられる。バイポーラ性の物質の中でも特に、正孔及び電子の移動度が１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の物質を用いることが好ましい。また同一のバイポーラ性の物質を用いて、正孔輸送層１１２と電子輸送層１１４とを形成しても構わない。
【００８９】
さらに、第１の電極１０１と正孔輸送層１１２との間には、図１に示すように、正孔注入層１１１を有していてもよい。正孔注入層１１１は、第１の電極１０１から正孔輸送層１１２へ正孔の注入を補助する機能を有する層である。正孔注入層１１１を設けることによって、第１の電極１０１と正孔輸送層１１２との間のイオン化ポテンシャルの差が緩和され、正孔が注入され易くなる。正孔注入層１１１は、正孔輸送層１１２を形成している物質よりもイオン化ポテンシャルが小さく、第１の電極１０１を形成している物質よりもイオン化ポテンシャルが大きい物質、または正孔輸送層１１２と第１の電極１０１との間に１〜２ｎｍの薄膜として設けたときにエネルギーバンドが曲がるような物質を用いて形成することが好ましい。正孔注入層１１１を形成するのに用いることのできる物質の具体例として、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合物、或いはポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）水溶液（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等が挙げられる。つまり、正孔注入層１１１におけるイオン化ポテンシャルが正孔輸送層１１２におけるイオン化ポテンシャルよりも相対的に小さくなるような物質を選択することによって、正孔注入層１１１を形成することができる。なお、正孔注入層１１１を設ける場合、第１の電極１０１は、インジウム錫酸化物等の仕事関数の高い物質を用いて形成することが好ましい。
【００９０】
また、第２の電極１０２と電子輸送層１１４との間には、図１に示すように、電子注入層１１５を有していてもよい。ここで、電子注入層１１５は、第２の電極１０２から電子輸送層１１４へ電子の注入を補助する機能を有する層である。電子注入層１１５を設けることによって、第２の電極１０２と電子輸送層１１４との間の電子親和力の差が緩和され、電子が注入され易くなる。電子注入層１１５は、電子輸送層１１４を形成している物質よりも電子親和力が大きく第２の電極１０２を形成している物質よりも電子親和力が小さい物質、または電子輸送層１１４と第２の電極１０２との間に１〜２ｎｍの薄膜として設けたときにエネルギーバンドが曲がるような物質を用いて形成することが好ましい。電子注入層１１５を形成するのに用いることのできる物質の具体例として、アルカリ金属またはアルカリ土類金属、アルカリ金属のフッ化物、アルカリ土類金属のフッ化物、アルカリ金属の酸化物、アルカリ土類金属の酸化物等の無機物が挙げられる。また、無機物の他、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰ、ｐ−ＥｔＴＡＺ、ＴＡＺ、ＢｚＯｓ等の電子輸送層１１４を形成するのに用いることのできる物質も、これらの物質の中から、電子輸送層１１４の形成に用いる物質よりも電子親和力が大きい物質を選択することによって、電子注入層１１５を形成する物質として用いることができる。つまり、電子注入層１１５における電子親和力が電子輸送層１１４における電子親和力よりも相対的に大きくなるような物質を選択することによって、電子注入層１１５を形成することができる。なお、電子注入層１１５を設ける場合、第１の電極１０１は、アルミニウム等の仕事関数の低い物質を用いて形成することが好ましい。
【００９１】
以上に述べた本発明の発光素子において、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法、またはインクジェット法、または塗布法等、いずれの方法で形成しても構わない。また、第１の電極１０１または第２の電極１０２についても、スパッタリング法または蒸着法等、いずれの方法を用いて形成しても構わない。
【００９２】
また、正孔注入層１１１に換えて正孔発生層を設けてもよいし、または電子注入層１１５に換えて電子発生層を設けてもよい。正孔発生層若しくは電子発生層を設けることによって、層の厚さに依存した電圧の上昇が非常に少ない発光素子を作製することができる。
【００９３】
ここで、正孔発生層とは、正孔を発生する層である。電子よりも正孔の移動度が高い物質の中から選ばれた少なくとも一の物質と、電子よりも正孔の移動度が高い物質に対して電子受容性を示す物質とを混合することによって、または、バイポーラ性の物質の中から選ばれた少なくとも一の物質と、バイポーラ性の物質に対して電子受容性を示す物質とを混合することによって正孔発生層を形成することができる。ここで、電子よりも正孔の移動度が高い物質としては、正孔輸送層１１２を形成するのに用いることのできる物質と同様の物質を用いることができる。また、バイポーラ性の物質についても、ＴＰＡＱｎ等の先に記載したバイポーラ性の物質を用いることができる。また、電子よりも正孔の移動度が高い物質及びバイポーラ性の物質の中でも特にトリフェニルアミンを骨格に含む物質を用いることが好ましい。トリフェニルアミンを骨格に含む物質を用いることによって、正孔をより発生し易くなる。また、電子受容性を示す物質としては、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、レニウム酸化物等の金属酸化物を用いることが好ましい。
【００９４】
また、電子発生層とは、電子を発生する層である。正孔よりも電子の移動度が高い物質と、正孔よりも電子の移動度が高い物質に対して電子供与性を示す物質とを混合することによって、または、バイポーラ性の物質の中から選ばれた少なくとも一の物質と、バイポーラ性の物質に対して電子供与性を示す物質とを混合することによって電子発生層を形成することができる。ここで、正孔よりも電子の移動度が高い物質としては電子輸送層１１４を形成するのに用いることのできる物質と同様の物質を用いることができる。また、バイポーラ性の物質についても、ＴＰＡＱｎ等の先に記載したバイポーラ性の物質を用いることができる。また、電子供与性を示す物質としては、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の中から選ばれた物質、具体的にはリチウム（Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、ナトリウム（Ｎａ）、カリウム（Ｋ）、マグネシウム（Ｍｇ）等を用いることができる。また、アルカリ金属酸化物またはアルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属窒化物、アルカリ土類金属窒化物等、具体的にはリチウム酸化物（Ｌｉ２Ｏ）、カルシウム酸化物（ＣａＯ）、ナトリウム酸化物（Ｎａ２Ｏ）、カリウム酸化物（Ｋ２Ｏ）、マグネシウム酸化物（ＭｇＯ）等から選ばれる少なくとも一の物質も電子供与性を示す物質として用いることができる。また、アルカリ金属フッ化物、アルカリ土類金属フッ化物、具体的には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等から選ばれる少なくとも一の物質も電子供与性を示す物質として用いることができる。また、アルカリ金属窒化物、アルカリ土類金属窒化物等、具体的には、窒化カルシウム、窒化マグネシウム等から選ばれる少なくとも一の物質も電子供与性を示す物質として用いることができる。
【００９５】
さらに、発光層１１３と正孔輸送層１１２との間、または発光層１１３と電子輸送層１１４との間に、阻止層を設けてもよい。阻止層とは、発光層１１３へ正孔若しくは電子を輸送すると共に、第１の電極１０１側から注入された正孔若しくは第２の電極１０２側から注入された電子が発光層を突き抜けて他方の電極側へ抜けていくことを抑制する機能、および発光層において生成された励起エネルギーが発光層から他の層へ移動してしまうことを抑制する機能を有する層を有する層である。図１で表されるように発光層１１３と電子輸送層１１４との間に設けられ、正孔が突き抜けていくのを抑制する機能を有する阻止層１２１は、特に正孔阻止層ともよばれる。阻止層を設けることによって、キャリアの突き抜けに起因した再結合効率の低減を抑制し、発光効率を高めることができる。また阻止層を設けることによって、励起エネルギーの移動に起因して発光物質とは異なる他の物質、例えば電子輸送層を形成している物質等が意に反して発光してしまうことを低減することができる。
【００９６】
なお、以上に述べたような本発明の発光素子において、発光層とは異なるその他の層、具体的には、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層等を設けるか否かについては任意であり、発明の実施者が適宜選択すればよい。但し、正孔輸送層、電子輸送層を設けた場合には、電極あるいは正孔注入層、あるいは電子注入層等に含まれる金属に起因して消光が生じてしまうことを低減する効果を得られる。また、電子注入層、正孔注入層等を設けることによって、電極からの電子または正孔の注入を効率良く行うことができるという効果を得られる。
【００９７】
以上に説明した本発明の発光素子は、例えば実施の形態１で構造式を列挙したような本発明の有機金属錯体を発光物質として用いている為、内部量子効率が高く、発光効率、具体的には、単位電圧当たりの輝度、或いは単位電流密度当たりの輝度が良好である。
また、本発明の発光素子において、本発明の有機金属錯体を発光物質として含ませた場合には、発光素子の作製に用いられる材料に係るコストが低減されるという効果も得られる。これは、実施の形態２でも説明したように本発明の有機金属錯体が収率良く合成できる、つまり製造コストが低減された有機金属錯体である為である。
【００９８】
（実施の形態４）
本発明の有機金属錯体を発光物質として用いた本発明の発光素子は、効率良く発光するため、本発明の発光素子を画素として用いた本発明の発光装置は、低消費電力で動作させることができる。これは、実施の形態３でも説明したように、本発明の発光素子は単位電圧当たりの輝度、或いは単位電流密度当たりの輝度が良好である為、本発明の発光素子を画素として用いることによって、或特定の輝度の発光をさせるのに必要な電力（＝電流×電圧）を低減できる為である。
また、本発明の有機金属錯体を用いることによって低コストで作製された発光素子を画素として用いた本発明の発光装置は、製造コストが低く、低価格である。本形態では、表示機能を有する発光装置の回路構成および駆動方法について図２〜５を用いて説明する。
【００９９】
図２は本発明を適用した発光装置（本実施の形態に係る発光装置）を上面からみた模式図である。図２において、基板６５００上には、画素部６５１１と、ソース信号線駆動回路６５１２と、書込用ゲート信号線駆動回路６５１３と、消去用ゲート信号線駆動回路６５１４とが設けられている。ソース信号線駆動回路６５１２と、書込用ゲート信号線駆動回路６５１３と、消去用ゲート信号線駆動回路６５１４とは、それぞれ、配線群を介して、外部入力端子であるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６５０３と接続している。そして、ソース信号線駆動回路６５１２と、書込用ゲート信号線駆動回路６５１３と、消去用ゲート信号線駆動回路６５１４とは、それぞれ、ＦＰＣ６５０３からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。またＦＰＣ６５０３にはプリント配線基盤（ＰＷＢ）６５０４が取り付けられている。なお、駆動回路部は、上記のように必ずしも画素部６５１１と同一基板上に設けられている必要はなく、例えば、配線パターンが形成されたＦＰＣ上にＩＣチップを実装したもの（ＴＣＰ）等を利用し、基板外部に設けられていてもよい。
【０１００】
画素部６５１１には、列方向に延びた複数のソース信号線が行方向に並んで配列している。また、電流供給線が行方向に並んで配列している。また、画素部６５１１には、行方向に延びた複数のゲート信号線が列方向に並んで配列している。また画素部６５１１には、発光素子を含む一組の回路が複数配列している。
【０１０１】
図３は、一画素を動作するための回路を表した図である。図３に示す回路には、第１のトランジスタ９０１と第２のトランジスタ９０２と発光素子９０３とが含まれている。
【０１０２】
第１のトランジスタ９０１と、第２のトランジスタ９０２とは、それぞれ、ゲート電極と、ドレイン領域と、ソース領域とを含む三端子の素子であり、ドレイン領域とソース領域の間にチャネル領域を有する。ここで、ソース領域とドレイン領域とは、トランジスタの構造や動作条件等によって変わるため、いずれがソース領域またはドレイン領域であるかを限定することが困難である。そこで、本形態においては、ソースまたはドレインとして機能する領域を、それぞれトランジスタの第１電極、トランジスタの第２電極と表記する。
【０１０３】
ゲート信号線９１１と、書込用ゲート信号線駆動回路９１３とはスイッチ９１８によって電気的に接続または非接続の状態になるように設けられている。また、ゲート信号線９１１と、消去用ゲート信号線駆動回路９１４とはスイッチ９１９によって電気的に接続または非接続の状態になるように設けられている。また、ソース信号線９１２は、スイッチ９２０によってソース信号線駆動回路９１５または電源９１６のいずれかに電気的に接続するように設けられている。そして、第１のトランジスタ９０１のゲートはゲート信号線９１１に電気的に接続している。また、第１のトランジスタの第１電極はソース信号線９１２に電気的に接続し、第２電極は第２のトランジスタ９０２のゲート電極と電気的に接続している。第２のトランジスタ９０２の第１電極は電流供給線９１７と電気的に接続し、第２電極は発光素子９０３に含まれる一の電極と電気的に接続している。なお、スイッチ９１８は、書込用ゲート信号線駆動回路９１３に含まれていてもよい。またスイッチ９１９についても消去用ゲート信号線駆動回路９１４の中に含まれていてもよい。また、スイッチ９２０についてもソース信号線駆動回路９１５の中に含まれていてもよい。
【０１０４】
また画素部におけるトランジスタや発光素子等の配置について特に限定はないが、例えば図４の上面図に表すように配置することができる。図４において、第１のトランジスタ１００１の第１電極はソース信号線１００４に接続し、第２の電極は第２のトランジスタ１００２のゲート電極に接続している。また第２トランジスタの第１電極は電流供給線１００５に接続し、第２電極は発光素子の電極１００６に接続している。ゲート信号線１００３の一部は第１のトランジスタ１００１のゲート電極として機能する。
【０１０５】
次に、駆動方法について説明する。図５は時間経過に伴ったフレームの動作について説明する図である。図５において、横方向は時間経過を表し、縦方向はゲート信号線の走査段数を表している。
【０１０６】
本発明の発光装置を用いて画像表示を行うとき、表示期間においては、画面の書き換え動作が繰り返し行われる。この書き換え回数について特に限定はないが、画像をみる人がちらつき（フリッカ）を感じないように少なくとも１秒間に６０回程度とすることが好ましい。ここで、一画面（１フレーム）の書き換え動作を行う期間を１フレーム期間という。
【０１０７】
１フレームは、図５に示すように、書き込み期間５０１ａ、５０２ａ、５０３ａ、５０４ａと保持期間５０１ｂ、５０２ｂ、５０３ｂ、５０４ｂとを含む４つのサブフレーム５０１、５０２、５０３、５０４に時分割されている。発光するための信号を与えられた発光素子は、保持期間において発光状態となっている。各々のサブフレームにおける保持期間の長さの比は、第１のサブフレーム５０１：第２のサブフレーム５０２：第３のサブフレーム５０３：第４のサブフレーム５０４＝２３：２２：２１：２０＝８：４：２：１となっている。これによって４ビット階調を表現することができる。但し、ビット数及び階調数はここに記すものに限定されず、例えば８つのサブフレームを設け８ビット階調を行えるようにしてもよい。
【０１０８】
１フレームにおける動作について説明する。まず、サブフレーム５０１において、１行目から最終行まで順に書き込み動作が行われる。従って、行によって書き込み期間の開始時間が異なる。書き込み期間５０１ａが終了した行から順に保持期間５０１ｂへと移る。当該保持期間において、発光するための信号を与えられている発光素子は発光状態となっている。また、保持期間５０１ｂが終了した行から順に次のサブフレーム５０２へ移り、サブフレーム５０１の場合と同様に１行目から最終行まで順に書き込み動作が行われる。サブフレーム５０４の保持期間５０４ｂ迄以上のような動作を繰り返し、サブフレーム５０４における動作を終了する。サブフレーム５０４における動作を終了したら次のフレームへ移る。このように、各サブフレームにおいて発光した時間の積算時間が、１フレームにおける各々の発光素子の発光時間となる。この発光時間を発光素子ごとに変えて一画素内で様々に組み合わせることによって、明度および色度の異なる様々な表示色を形成することができる。
【０１０９】
サブフレーム５０４のように、最終行目までの書込が終了する前に、既に書込を終え、保持期間に移行した行における保持期間を強制的に終了させたいときは、保持期間５０４ｂの後に消去期間５０４ｃを設け、強制的に非発光の状態となるように制御することが好ましい。そして、強制的に非発光状態にした行については、一定期間、非発光の状態を保つ（この期間を非発光期間５０４ｄとする。）。そして、最終行目の書込期間が終了したら直ちに、一行目から順に次のサブフレーム（またはフレーム）の書込期間に移行する。これによって、サブフレーム５０４の書き込み期間と、その次のサブフレームの書き込み期間とが重畳することを防ぐことができる。
【０１１０】
なお、本形態では、サブフレーム５０１乃至５０４は保持期間の長いものから順に並んでいるが、必ずしも本実施例のような並びにする必要はなく、例えば保持期間の短いものから順に並べられていてもよいし、または保持期間の長いものと短いものとがランダムに並んでいてもよい。また、サブフレームは、さらに複数のフレームに分割されていてもよい。つまり、同じ映像信号を与えている期間、ゲート信号線の走査を複数回行ってもよい。
【０１１１】
ここで、書込期間および消去期間における、図３で示す回路の動作について説明する。
【０１１２】
まず書込期間における動作について説明する。書込期間において、ｎ行目（ｎは自然数）のゲート信号線９１１は、スイッチ９１８を介して書込用ゲート信号線駆動回路９１３と電気的に接続し、消去用ゲート信号線駆動回路９１４とは非接続である。また、ソース信号線９１２はスイッチ９２０を介してソース信号線駆動回路と電気的に接続している。ここで、ｎ行目（ｎは自然数）のゲート信号線９１１に接続した第１のトランジスタ９０１のゲートに信号が入力され、第１のトランジスタ９０１はオンとなる。そして、この時、１列目から最終列目迄のソース信号線に同時に映像信号が入力される。なお、各列のソース信号線９１２から入力される映像信号は互いに独立したものである。ソース信号線９１２から入力された映像信号は、各々のソース信号線に接続した第１のトランジスタ９０１を介して第２のトランジスタ９０２のゲート電極に入力される。この時第２のトランジスタ９０２に入力された信号によって発光素子９０３は発光または非発光が決まる。例えば、第２のトランジスタ９０２がＰチャネル型である場合は、第２のトランジスタ９０２のゲート電極にＬｏｗ Ｌｅｖｅｌの信号が入力されることによって発光素子９０３が発光する。一方、第２のトランジスタ９０２がＮチャネル型である場合は、第２のトランジスタ９０２のゲート電極にＨｉｇｈ Ｌｅｖｅｌの信号が入力されることによって発光素子９０３が発光する。
【０１１３】
次に消去期間における動作について説明する。消去期間において、ｎ行目（ｎは自然数）のゲート信号線９１１は、スイッチ９１９を介して消去用ゲート信号線駆動回路９１４と電気的に接続し、書込用ゲート信号線駆動回路９１３とは非接続である。また、ソース信号線９１２はスイッチ９２０を介して電源９１６と電気的に接続している。ここで、ｎ行目のゲート信号線９１１に接続した第１のトランジスタ９０１のゲートに信号が入力され、第１のトランジスタ９０１はオンとなる。そして、この時、１列目から最終列目迄のソース信号線に同時に消去信号が入力される。ソース信号線９１２から入力された消去信号は、各々のソース信号線に接続した第１のトランジスタ９０１を介して第２のトランジスタ９０２のゲート電極に入力される。この時第２のトランジスタ９０２に入力された信号によって、電流供給線９１７から発光素子９０３への電流の供給が阻止される。そして、発光素子９０３は強制的に非発光となる。例えば、第２のトランジスタ９０２がＰチャネル型である場合は、第２のトランジスタ９０２のゲート電極にＨｉｇｈ Ｌｅｖｅｌの信号が入力されることによって発光素子９０３は非発光となる。一方、第２のトランジスタ９０２がＮチャネル型である場合は、第２のトランジスタ９０２のゲート電極にＬｏｗ Ｌｅｖｅｌの信号が入力されることによって発光素子９０３は非発光となる。
【０１１４】
なお、消去期間では、ｎ行目（ｎは自然数）については、以上に説明したような動作によって消去する為の信号を入力する。しかし、前述のように、ｎ行目が消去期間であると共に、他の行（ｍ行目（ｍは自然数）とする。）については書込期間となる場合がある。このような場合、同じ列のソース信号線を利用してｎ行目には消去の為の信号を、ｍ行目には書込の為の信号を入力する必要があるため、以下に説明するような動作させることが好ましい。
【０１１５】
先に説明した消去期間における動作によって、ｎ行目の発光素子９０３が非発光となった後、直ちに、ゲート信号線９１１と消去用ゲート信号線駆動回路９１４とを非接続の状態とすると共に、スイッチ９２０を切り替えてソース信号線９１２とソース信号線駆動回路９１５と接続させる。そして、ソース信号線とソース信号線駆動回路９１５とを接続させる共に、ゲート信号線９１１と書込用ゲート信号線駆動回路９１３とを接続させる。そして、書込用ゲート信号線駆動回路９１３からｍ行目の信号線に選択的に信号が入力され、第１のトランジスタがオンすると共に、ソース信号線駆動回路９１５からは、１列目から最終列目迄のソース信号線に書込の為の信号が入力される。この信号によって、ｍ行目の発光素子は、発光または非発光となる。
【０１１６】
以上のようにしてｍ行目について書込期間を終えたら、直ちに、ｎ＋１行目の消去期間に移行する。その為に、ゲート信号線９１１と書込用ゲート信号線駆動回路９１３を非接続とすると共に、スイッチ９２０を切り替えてソース信号線を電源９１６と接続する。また、ゲート信号線９１１と書込用ゲート信号線駆動回路９１３を非接続とすると共に、ゲート信号線９１１については、消去用ゲート信号線駆動回路９１４と接続状態にする。そして、消去用ゲート信号線駆動回路９１４からｎ＋１行目のゲート信号線に選択的に信号を入力して第１のトランジスタに信号をオンすると共に、電源９１６から消去信号が入力される。このようにして、ｎ＋１行目の消去期間を終えたら、直ちに、ｍ＋１行目の書込期間に移行する。以下、同様に、消去期間と書込期間とを繰り返し、最終行目の消去期間まで動作させればよい。
【０１１７】
なお、本形態では、ｎ行目の消去期間とｎ＋１行目の消去期間との間にｍ行目の書込期間を設ける態様について説明したが、これに限らず、ｎ−１行目の消去期間とｎ行目の消去期間との間にｍ行目の書込期間を設けてもよい。
【０１１８】
また、本形態では、サブフレーム５０４のように非発光期間５０４ｄを設ける場合において、消去用ゲート信号線駆動回路９１４と或る一のゲート信号線とを非接続状態にすると共に、書込用ゲート信号線駆動回路９１３と他のゲート信号線とを接続状態にする動作を繰り返している。このような動作は、特に非発光期間を設けないフレームにおいて行っても構わない。
【０１１９】
（実施の形態５）
本発明の発光素子を含む発光装置の断面構造の一態様について、図６を用いて説明する。
【０１２０】
図６において、点線で囲まれているのは、本発明の発光素子１２を駆動するために設けられているトランジスタ１１である。発光素子１２は、第１の電極１３と第２の電極１４との間に正孔を発生する層と電子を発生する層と発光物質を含む層とが積層された層１５を有する本発明の発光素子である。トランジスタ１１のドレインと第１の電極１３とは、第１層間絶縁膜１６（１６ａ、１６ｂ、１６ｃ）を貫通している配線１７によって電気的に接続されている。また、発光素子１２は、隔壁層１８によって、隣接して設けられている別の発光素子と分離されている。このような構成を有する本発明の発光装置は、本形態において、基板１０上に設けられている。
【０１２１】
なお、図６に示されたトランジスタ１１は、半導体層を中心として基板と逆側にゲート電極が設けられたトップゲート型のものである。但し、トランジスタ１１の構造については、特に限定はなく、例えばボトムゲート型のものでもよい。またボトムゲートの場合には、チャネルを形成する半導体層の上に保護膜が形成されたもの（チャネル保護型）でもよいし、或いはチャネルを形成する半導体層の一部が凹状になったもの（チャネルエッチ型）でもよい。
【０１２２】
また、トランジスタ１１を構成する半導体層は、結晶性、非結晶性のいずれのものでもよい。また、セミアモルファス等でもよい。
【０１２３】
なお、セミアモルファス半導体とは、次のようなものである。非晶質と結晶構造（単結晶、多結晶を含む）の中間的な構造を有し、自由エネルギー的に安定な第３の状態を有する半導体であって、短距離秩序を持ち格子歪みを有する結晶質な領域を含んでいるものである。また少なくとも膜中の一部の領域には、０．５〜２０ｎｍの結晶粒を含んでいる。ラマンスペクトルが５２０ｃｍ−１よりも低波数側にシフトしている。Ｘ線回折ではＳｉ結晶格子に由来するとされる（１１１）、（２２０）の回折ピークが観測される。未結合手（ダングリングボンド）を終端させる為に水素またはハロゲンを少なくとも１原子％またはそれ以上含ませている。所謂微結晶半導体（マイクロクリスタル半導体）とも言われている。ＳｉＨ４、Ｓｉ２Ｈ６、ＳｉＨ２Ｃｌ２、ＳｉＨＣｌ３、ＳｉＣｌ４、またはＳｉＦ４をグロー放電分解（プラズマＣＶＤ）して形成する。これらの気体ををＨ２、又は、Ｈ２とＨｅ、Ａｒ、Ｋｒ、Ｎｅから選ばれた一種または複数種の希ガス元素で希釈しても良い。希釈率は２〜１０００倍の範囲。圧力は概略０．１Ｐａ〜１３３Ｐａの範囲、電源周波数は１ＭＨｚ〜１２０ＭＨｚ、好ましくは１３ＭＨｚ〜６０ＭＨｚ。基板加熱温度は３００℃以下でよく、好ましくは１００〜２５０℃。膜中の不純物元素として、酸素、窒素、炭素などの大気成分の不純物は１×１０２０／ｃｍ３以下とすることが望ましく、特に、酸素濃度は５×１０１９／ｃｍ３以下、好ましくは１×１０１９／ｃｍ３以下とする。
【０１２４】
また、半導体層が結晶性のものの具体例としては、単結晶または多結晶性の珪素、或いはシリコンゲルマニウム等から成るものが挙げられる。これらはレーザー結晶化によって形成されたものでもよいし、例えばニッケル等を用いた固相成長法による結晶化によって形成されたものでもよい。
【０１２５】
なお、半導体層が非晶質の物質、例えばアモルファスシリコンで形成される場合には、トランジスタ１１およびその他のトランジスタ（発光素子を駆動するための回路を構成するトランジスタ）は全てＮチャネル型トランジスタで構成された回路を有する発光装置であることが好ましい。それ以外については、Ｎチャネル型またはＰチャネル型のいずれか一のトランジスタで構成された回路を有する発光装置でもよいし、両方のトランジスタで構成された回路を有する発光装置でもよい。
【０１２６】
さらに、第１層間絶縁膜１６は、図６（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）に示すように多層でもよいし、または単層でもよい。なお、１６ａは酸化珪素や窒化珪素のような無機物から成り、１６ｂはアクリルやシロキサン（なお、シロキサンとは、Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ結合を主骨格として有する化合物である。また、水素、またはメチル基等のアルキル基を置換基として有する。）、塗布成膜可能な酸化珪素等の自己平坦性を有する物質から成る。さらに、１６ｃはアルゴン（Ａｒ）を含む窒化珪素膜から成る。なお、各層を構成する物質については、特に限定はなく、ここに述べたもの以外のものを用いてもよい。また、これら以外の物質から成る層をさらに組み合わせてもよい。このように、第１層間絶縁膜１６は、無機物および有機物の両方を用いて形成されたものでもよいし、または無機物と有機物のいずれか一で形成されたものでもよい。
【０１２７】
隔壁層１８は、エッジ部において、曲率半径が連続的に変化する形状であることが好ましい。また隔壁層１８は、アクリルやシロキサン、レジスト、酸化珪素等を用いて形成される。なお隔壁層１８は、無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたものでもよいし、または両方を用いて形成されたものでもよい。
【０１２８】
なお、図６（Ａ）〜（Ｃ）では、第１層間絶縁膜１６のみがトランジスタ１１と発光素子１２の間に設けられた構成であるが、図６（Ｂ）のように、第１層間絶縁膜１６（１６ａ、１６ｂ）の他、第２層間絶縁膜１９（１９ａ、１９ｂ）が設けられた構成のものであってもよい。図６（Ｂ）に示す発光装置においては、第１の電極１３は第２層間絶縁膜１９を貫通し、配線１７と接続している。
【０１２９】
第２層間絶縁膜１９は、第１層間絶縁膜１６と同様に、第２層絶縁膜１９ａと１９ｂを含む多層でもよいし、または単層でもよい。第２層間絶縁膜１９ａはアクリルやシロキサン、塗布成膜可能な酸化珪素等の自己平坦性を有する物質から成る。さらに、第２層間絶縁膜１９ｂはアルゴン（Ａｒ）を含む窒化珪素膜から成る。なお、各層を構成する物質については、特に限定はなく、ここに述べたもの以外のものを用いてもよい。また、これら以外の物質から成る層をさらに組み合わせてもよい。このように、第２層間絶縁膜１９は、無機物および有機物の両方を用いて形成されたものでもよいし、または無機物と有機物のいずれか一で形成されたものでもよい。
【０１３０】
発光素子１２において、第１の電極および第２の電極がいずれも透光性を有する物質で構成されている場合、図６（Ａ）の白抜きの矢印で表されるように、第１の電極１３側と第２の電極１４側の両方から発光を取り出すことができる。また、第２の電極１４のみが透光性を有する物質で構成されている場合、図６（Ｂ）の白抜きの矢印で表されるように、第２の電極１４側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第１の電極１３は反射率の高い材料で構成されているか、または反射率の高い材料から成る膜（反射膜）が第１の電極１３の下方に設けられていることが好ましい。また、第１の電極１３のみが透光性を有する物質で構成されている場合、図６（Ｃ）の白抜きの矢印で表されるように、第１の電極１３側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第２の電極１４は反射率の高い材料で構成されているか、または反射膜が第２の電極１４の上方に設けられていることが好ましい。
【０１３１】
また、発光素子１２は、第１の電極１３の電位よりも第２の電極１４の電位が高くなるように電圧を印加したときに動作するように層１５が積層されたものであってもよいし、或いは、第１の電極１３の電位よりも第２の電極１４の電位が低くなるように電圧を印加したときに動作するように層１５が積層されたものであってもよい。前者の場合、トランジスタ１１はＮチャネル型トランジスタであり、後者の場合、トランジスタ１１はＰチャネル型トランジスタである。
【０１３２】
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブ型の発光装置について説明した。但し、アクティブ型の発光装置に限らず、パッシブ型の発光装置に本発明を適用してもよい。
【０１３３】
図７には本発明を適用して作製したパッシブ型の発光装置の斜視図を示す。図７において、基板１９０１と基板１９０７との間には、電極１９０２と電極１９０６が設けられている。電極１９０２と電極１９０６とは交差するように設けられている。さらに、電極１９０２と電極１９０６との間には発光層１９０５（電極１９０２、隔壁層１９０４等の配置が分かるように破線で示している。）が設けられている。なお、発光層１９０５と電極１９０２との間、若しくは発光層１９０５と電極１９０６との間には正孔輸送層、電子輸送層等が設けられていてもよい。電極１９０２の端部は隔壁層１９０４で覆われている。また、パッシブ型の発光装置においても、低駆動電圧で動作する本発明の発光素子を含むことによって、低消費電力で駆動させることができる。
【０１３４】
（実施の形態６）
本発明の発光素子を含む発光装置は低駆動電圧で動作させることができるため、本発明によって、消費電力が少なく経済的な電子機器を得ることができる。また本発明の発光素子を用いて作製された発光装置は製造コストが低い為、本発明の発光装置を表示部に用いることによって、低価格な電子機器を得ることができる。
【０１３５】
本発明を適用した発光装置を実装した本発明の電子機器の一実施例を図８に示す。
【０１３６】
図８（Ａ）は、本発明に係るコンピュータであり、実施の形態１、２で説明した本発明の有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子がマトリクス状に配置された本発明の発光装置を表示部５５２３に含むことを特徴としている。このように、本発明の有機金属錯体を含む発光素子を有する発光装置を表示部として組み込むことでコンピュータを完成できる。図８（Ａ）のコンピュータには、表示部５５２３の他、ハードディスクおよびＣＰＵ等が実装された本体５５２１、表示部５５２３を保持する為の筐体５５２２、及びキーボード５５２４などが設けられている。このようなコンピュータは、収率よく合成された本発明の有機金属錯体を用いて完成されているため、原材料費が安く、低価格である。また、本発明に係るコンピュータは低消費電力で駆動する本発明の発光装置を表示部に用いている為、表示に係る消費電力が少なく、経済的である。
【０１３７】
図８（Ｂ）は、本発明に係る電話機であり、実施の形態１、２で説明した本発明の有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子がマトリクス状に配置された本発明の発光装置を、本体５５５２に組み込まれた表示部５５５１に含むことを特徴としている。このように、本発明の有機金属錯体を含む発光素子を有する発光装置を表示部として組み込むことで電話機を完成できる。図８（Ｂ）の電話機には、表示部５５５１の他、音声出力部５５５４、音声入力部５５５５、操作スイッチ５５５６、５５５７、アンテナ５５５３等が設けられている。このように、本発明の有機金属錯体を含む発光素子を有する発光装置を表示部として組み込むことで電話機を完成できる。このような電話機は、収率よく合成された本発明の有機金属錯体を用いて完成されているため、原材料費が易く、低価格である。また、本発明に係る電話機は低消費電力で駆動する本発明の発光装置を表示部に用いている為、表示に係る消費電力が少なく、経済的である。
【０１３８】
図８（Ｃ）は、本発明に係るテレビ受像機であり、実施の形態１、２で説明した本発明の有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子がマトリクス状に配置された本発明の発光装置を表示部５５３１に含むことを特徴としている。このように、本発明の有機金属錯体を含む発光素子を有する発光装置を表示部として組み込むことでテレビ受像機を完成できる。図８（Ｃ）のテレビ受像機には、表示部５５３１の他、表示部５５３１を保持する為の筐体５５３２、スピーカー５５３３等が設けられている。このように、本発明の有機金属錯体を含む発光素子を有する発光装置を表示部として組み込むことでテレビ受像機を完成できる。このようなテレビ受像機は、収率よく合成された本発明の有機金属錯体を用いて完成されているため、原材料費が易く、低価格である。また、本発明に係るテレビ受像機は低消費電力で駆動する本発明の発光装置を表示部に用いている為、表示に係る消費電力が少なく、経済的である。
【０１３９】
以上のような、本発明の発光装置を表示部に含んでいることを特徴とする本発明の電子機器には、図８（Ａ）〜（Ｃ）を用いて説明したようなコンピュータ、電話機等のみならず、ナビゲイション装置、ビデオ、或いはカメラ等の表示部に本発明の発光素子含む発光装置が実装された電子機器も含まれる。
【実施例１】
【０１４０】
〔合成例１〕
構造式（８）で表され本発明のひとつである有機金属錯体（名称：（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ジフェニル−５，６，７，８−テトラヒドロキノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）、略称：Ｉｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ））の合成法について説明する。
〔ステップ１：配位子（略称：ＤＰＱｔＨ）の合成〕
まず、エタノール１５０ｍＬを溶媒として、ベンジル［東京化成社製］を５．８４ｇとｔｒａｎｓ−１，２−シクロヘキサンジアミン［関東化学社製］を３．１７ｇ混合し、３時間還流した。還流後、その混合物を室温まで放冷し、得られた析出物をろ過した。ろ物をエタノールで再結晶することにより、２，３−ジフェニル−４ａ，５，６，７，８，８ａ−ヘキサヒドロキノキサリンを得た （淡黄色結晶、収率９６％）。
次に、エタノール８０ｍＬを溶媒として、上記で得られた２，３−ジフェニル−４ａ，５，６，７，８，８ａ−ヘキサヒドロキノキサリンを７．６６ｇと塩化鉄（ＩＩＩ）を８．６２ｇ混合し、その混合物を５０℃程度で３時間おだやかに加熱攪拌した。撹拌後、その混合物に水を加えることにより、析出物を得た。その析出物をろ過によって採取することにより、配位子２，３−ジフェニル−５，６，７，８−テトラヒドロキノキサリン（略称：ＤＰＱｔＨ）を得た（乳白色粉末、収率８８％）。ステップ１の合成スキーム（ｄ−１）を次に示す。
【０１４１】
【化５４】
【０１４２】
〔ステップ２：複核錯体（略称：［Ｉｒ（ｄｐｑｔＨ）２Ｃｌ］２）の合成〕
次に、２−エトキシエタノール３０ｍＬと水１０ｍＬとの混合液を溶媒として、上記で得られた配位子ＤＰＱｔＨを３．９８ｇ、塩化イリジウム塩酸塩水和物（ＩｒＣｌ３・ＨＣｌ・Ｈ２Ｏ）［シグマ・アルドリッチ製］を１．６５ｇ混合し、窒素雰囲気下で１８時間還流した。その後、析出した固体をろ過し、［Ｉｒ（ｄｐｑｔＨ）２Ｃｌ］２ を得た（赤色粉末、収率９８％）。ステップ３の合成スキーム（ｄ−２）を次に示す。
【０１４３】
【化５５】
【０１４４】
〔ステップ３：本発明の有機金属化合物（略称：Ｉｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）の合成〕
さらに、２−エトキシエタノール３０ｍＬを溶媒として、上記で得られた［Ｉｒ（ｄｐｑｔＨ）２Ｃｌ］２ を２．０６ｇ、アセチルアセトンを０．４０ｍＬ、炭酸ナトリウムを１．３７ｇ混合し、その混合物を窒素雰囲気下にて１７時間還流した。その後、得られた析出物をろ過することで、橙色粉末を得た（収率５３％）。ステップ３の合成に係る合成スキーム（ｄ−３）を次に示す。
【０１４５】
【化５６】
【０１４６】
得られた橙色粉末を核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）によって分析したところ、下記のような結果が得られ、本発明の有機金属錯体のひとつであり構造式（８）で表されるＩｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）であることが分かった。また、１Ｈ−ＮＭＲのチャートを図９に示す。
【０１４７】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：７．８４（ｍ，４Ｈ），７．５０（ｍ，６Ｈ），６．８７（ｄ，２Ｈ），６．５４（４Ｈ），６．４１（ｄ，２Ｈ），５．０４（ｓ，１Ｈ），３．０８（ｍ，６Ｈ），２．６９（２Ｈ），１．８７（ｍ，６Ｈ），１．７３（２Ｈ），１．６７（ｓ，６Ｈ）
【０１４８】
また、得られた有機金属化合物Ｉｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）の分解温度Ｔｄを示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子株式会社製 ＴＧ／ＤＴＡ ３２０型）により測定したところ、Ｔｄ＝３３２℃であり、良好な耐熱性を示すことがわかった。
【０１４９】
次に、Ｉｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）のジクロロメタン中、室温における吸収スペクトル（紫外可視分光光度計 日本分光社製 Ｖ５５０型）および発光スペクトル（蛍光光度計 浜松ホトニクス株式会社製 ＦＳ９２０）の測定を行った。結果を図１０に示す。なお、図１０において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収及び発光の強度（任意単位）を表す。図１０から分かるように、本発明の有機金属化合物Ｉｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）の吸収スペクトルは３３１ｎｍ、４４１ｎｍ、５００ｎｍおよび５５０ｎｍにピークを有している。また、Ｉｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）の発光スペクトルは５９０ｎｍにピークを有しており、橙色発光であった。
【０１５０】
また、得られたＩｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）を含むジクロロメタン溶液に酸素を含む気体を注入し、酸素を溶存させた状態でＩｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）を発光させたときの発光強度を調べた。また、得られたＩｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）を含むジクロロメタン溶液にアルゴンを注入し、アルゴンを溶存させた状態でＩｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）を発光させたときの発光強度を調べた。その結果、Ｉｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）由来の発光は酸素を溶存させた状態における発光強度よりもアルゴンを溶存させた状態における発光強度の方が強いという、燐光を発光する物質と同様の傾向を示すことが分かった。このことから、Ｉｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）由来の発光は燐光であると確認できた。
【０１５１】
〔合成例２〕
本合成例では、構造式（１６）で表され本発明のひとつである有機金属錯体（名称：ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノキサリナト］（ピコリナト）イリジウム（ＩＩＩ）、略称：Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｐｉｃ））のの合成法について説明する。
【０１５２】
〔ステップ１：配位子（ＨｆｄｐｑｔＨ）の合成〕
まず、エタノール３００ｍＬを溶媒として、４，４’−ジフルオロベンジル［東京化成製］を１２．０７ｇとｔｒａｎｓ−１，２−シクロヘキサンジアミン［東京化成製］を５．６０ｇ混合し、その混合物を窒素雰囲気下で３時間還流した。還流後、その混合液を室温まで放冷し、析出した結晶をろ過によって取り出すことにより、２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−４ａ，５，６，７，８，８ａ−ヘキサヒドロキノキサリンを得た （淡黄色板状結晶、収率９４％）。
次に、エタノール１５０ｍＬを溶媒として、上記で得られた２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−４ａ，５，６，７，８，８ａ−ヘキサヒドロキノキサリンを６．９０ｇと塩化鉄（ＩＩＩ）を６．９０ｇ混合し、その混合物を５０℃程度で３時間おだやかに加熱攪拌した。撹拌後、その混合物に水を加えて沈殿物を析出させ、得られた沈殿物をろ過によって取り出し、エタノールで洗浄した。洗浄された沈殿物をエタノールで再結晶することにより、配位子２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノキサリン（略称：ＨｆｄｐｑｔＨ）を得た（乳白色粉末、収率６８％）。ステップ１の合成スキーム（ｅ−１）を次に示す。
【０１５３】
【化５７】
【０１５４】
〔ステップ２：複核錯体（［Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２Ｃｌ］２の合成〕
次に、２−エトキシエタノール３０ｍＬと水１０ｍＬとの混合液を溶媒として、上記で得られた配位子ＦＤＰＱｔＨを４．７０ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）［シグマ・アルドリッチ製］を１．７４ｇ混合し、その混合物を窒素雰囲気下で１８時間還流した。その後、析出した固体をろ過することにより、複核錯体［Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２Ｃｌ］２ を黄橙色粉末として得た（収率９３％）。ステップ２の合成スキーム（ｅ−２）を次に示す。
【０１５５】
【化５８】
【０１５６】
〔ステップ３：本発明の有機金属錯体（Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｐｉｃ））の合成〕
さらに、２−エトキシエタノール２０ｍＬを溶媒として、上記で得られた［Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２Ｃｌ］２ を０．９０ｇ、ピコリン酸［東京化成製］を０．５１ｇ混合し、窒素雰囲気下にて２０時間還流た。その後、析出した固体をろ過することにより、黄色粉末を得た（黄色粉末、収率５９％）。ステップ３の合成スキーム（ｅ−３）を次に示す。
【０１５７】
【化５９】
【０１５８】
得られた黄色粉末を核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）によって分析したところ、下記のような結果が得られ、本発明の有機金属錯体のひとつであり構造式（１６）で表されるＩｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｐｉｃ）であることが分かった。１Ｈ−ＮＭＲの分析結果を下記に、また、１Ｈ−ＮＭＲのチャートを図１６（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１６（Ｂ）は図１６（Ａ）の一部を縦方向に拡大した図である。
【０１５９】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：８．３１（ｄ，１Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｔｄ，１Ｈ），７．８５（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．３１−７．１９（ｍ，４Ｈ），６．９７−６．８６（ｍ，２Ｈ），６．４３（ｔｄ，１Ｈ），６．３３（ｔｄ，１Ｈ），６．２０（ｄｄ，１Ｈ），５．８７（ｄｄ，１Ｈ），３．２５−２．７３（ｍ，５Ｈ），１．９１（ｍ，２Ｈ），１．５２（ｍ，９Ｈ）．
【０１６０】
また、得られた本発明の有機金属錯体Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｐｉｃ）の分解温度Ｔｄ をＴＧ／ＤＴＡ（示差熱熱重量同時測定装置 セイコー電子株式会社製 ＴＧ／ＤＴＡ ３２０型）により測定したところ、Ｔｄ ＝３４２℃であり、良好な耐熱性を示すことがわかった。
【０１６１】
次に、Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｐｉｃ）の吸収スペクトル（紫外可視分光光度計 日本分光社製 Ｖ５５０型）および発光スペクトル（蛍光光度計 浜松ホトニクス株式会社製 ＦＳ９２０）の測定を、脱気したジクロロメタン溶液を用いて室温で行った。結果を図１７に示す。なお、図１７において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図１７からわかるように、本発明の有機金属錯体Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｐｉｃ）は３０２ｎｍ、３５１ｎｍ、４２５ｎｍ、４６０ｎｍおよび５２０ｎｍに吸収ピークを有している。また、発光スペクトルは５５０ｎｍに発光ピークを有する黄緑色発光であった。
【０１６２】
〔合成例３〕
本合成例では、構造式（２２）で表され本発明のひとつである有機金属錯体（名称：ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノキサリナト］［テトラキス（１−ピラゾリル）ボラト］イリジウム（ＩＩＩ）、略称：Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｂｐｚ４））の合成法について説明する。
【０１６３】
まず、ジクロロメタン４０ｍＬ溶媒に、合成例２のステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２Ｃｌ］２ を１．１０ｇ懸濁させた。次に、その懸濁液にメタノール４０ｍＬを溶媒としてトリフルオロメタンスルホン酸銀（略称：Ａｇ（ＯＴｆ））を０．４０ｇ溶解させた溶液を滴下した。滴下後の混合物を室温にて２時間撹拌し、得られた懸濁溶液の遠心分離を行った。得られた上澄み液をデカンテーションにて取り分け、濃縮乾固した。さらに、アセトニトリル３０ｍＬを溶媒として、濃縮乾固して得られた固体と、テトラキス（１−ピラゾリル）ボラートカリウム塩（Ａｃｒｏｓ Ｏｒｇａｎｉｃｓ社製）を０．７０ｇ混合し、その混合物を窒素雰囲気下にて１８時間還流することにより、黄色粉末を得た（黄色粉末、収率３８％）。合成スキーム（ｆ−１）を次に示す。
【０１６４】
【化６０】
【０１６５】
得られた黄色粉末を核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）によって分析したところ、下記のような結果が得られ、本発明の有機金属錯体のひとつであり構造式（２２）で表されるＩｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｂｐｚ４）であることが分かった。１Ｈ−ＮＭＲの分析結果を下記に、また、１Ｈ−ＮＭＲのチャートを図１８（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１８（Ｂ）は図１８（Ａ）の一部を縦方向に拡大した図である。
【０１６６】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＡＣＥＴＯＮＥ−ｄ６）：７．７０−７．６３（ｍ，６Ｈ），７．３０−７．１０（ｍ，８Ｈ），６．９２−６．８３（ｍ，２Ｈ），６．４１−６．２７（ｍ，４Ｈ），６．２０−６．１４（ｍ，２Ｈ），６．１１−６．００（ｍ，４Ｈ），２．８９（ｍ，２Ｈ），１．６８−１．４７（ｍ，１４Ｈ）．
【０１６７】
また、得られた本発明の有機金属錯体Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｂｐｚ４）の分解温度Ｔｄ をＴＧ／ＤＴＡにより測定したところ、Ｔｄ ＝３４６℃であり、良好な耐熱性を示すことがわかった。
【０１６８】
次に、Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｂｐｚ４）の吸収スペクトル（紫外可視分光光度計 日本分光社製 Ｖ５５０型）および発光スペクトル（蛍光光度計 浜松ホトニクス株式会社製 ＦＳ９２０）の測定を、脱気したジクロロメタン溶液を用いて室温で行った。結果を図１９に示す。なお、図１９において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図１９からわかるように、本発明の有機金属錯体Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｂｐｚ４）は３４４ｎｍ、４１２ｎｍ、４４０ｎｍ（ｓｈ）および４７５ｎｍ（ｓｈ）に吸収ピークを有している。また、発光スペクトルは６００ｎｍに発光ピークを有する橙色発光であった。
【０１６９】
〔合成例４〕
本合成例では、構造式（１０）で表され本発明のひとつである有機金属錯体（名称：（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）、略称：Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ））のの合成法について説明する。
【０１７０】
２−エトキシエタノール３０ｍＬを溶媒として、合成例２のステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２Ｃｌ］２ を２．２６ｇ、アセチルアセトンを０．４７ｍＬ、炭酸ナトリウムを１．６２ｇ混合し、その混合物を窒素雰囲気下にて１６時間還流した。その後、析出した固体をろ過することにより、橙色粉末を得た（橙色粉末、収率３９％）。合成スキーム（ｇ−１）を次に示す。
【０１７１】
【化６１】
【０１７２】
得られた橙色粉末を核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）によって分析したところ、下記のような結果が得られ、本発明の有機金属錯体のひとつであり構造式（１０）で表されるＩｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）であることが分かった。１Ｈ−ＮＭＲの分析結果を下記に、また、１Ｈ−ＮＭＲのチャートを図２０（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図２０（Ｂ）は図２０（Ａ）の一部を縦方向に拡大した図である。
【０１７３】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：７．８１（ｔ，４Ｈ），７．２１（ｍ，４Ｈ），６．８５（ｍ，２Ｈ），６．３０（ｔｄ，２Ｈ），６．０３（ｄｄ，２Ｈ），５．０６（ｓ，１Ｈ），３．１８−２．９３（ｍ，６Ｈ），２．６７−２．５８（ｍ，２Ｈ），１．９９−１．７７（ｍ，８Ｈ），１．６８（ｓ，６Ｈ）．
【０１７４】
また、得られた本発明の有機金属錯体Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）の分解温度Ｔｄ をＴＧ／ＤＴＡにより測定したところ、Ｔｄ ＝３３２℃であり、良好な耐熱性を示すことがわかった。
【０１７５】
次に、Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）の吸収スペクトル（紫外可視分光光度計 日本分光社製 Ｖ５５０型）および発光スペクトル（蛍光光度計 浜松ホトニクス株式会社製 ＦＳ９２０）の測定を、脱気したジクロロメタン溶液を用いて室温で行った。結果を図２１に示す。なお、図２１において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。図２１からわかるように、本発明の有機金属錯体Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）は２９５ｎｍ、３５７ｎｍ、４３２ｎｍ、４７５ｎｍおよび５３５ｎｍ（ｓｈ）に吸収ピークを有している。また、発光スペクトルは５６５ｎｍに発光ピークを有する黄色発光であった。
【０１７６】
〔合成例５〕
本合成例では、下記構造式（３５）で表され本発明のひとつである有機金属錯体（名称：（アセチルアセトナト）［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノキサリナト］白金（ＩＩ）、略称：Ｐｔ（ＦｄｐｑｔＨ）（ａｃａｃ））の合成法について説明する。
【０１７７】
【化６２】
【０１７８】
まず、２−エトキシエタノール３０ｍＬと水１０ｍＬとの混合液を溶媒として、合成例２のステップ１で得た配位子Ｈｆｄｐｑｔを２．１５ｇ、テトラクロロ白金酸カリウム（Ｋ２［ＰｔＣｌ４］）を１．１１ｇ混合し、その混合物を窒素雰囲気下で１７時間、８０℃にて加熱攪拌した。撹拌後、その混合物から溶媒を除去し、得られた粉末をエタノールにて洗浄し、減圧下にて一晩乾燥した。次に、２−エトキシエタノール３０ｍＬを溶媒として、該粉末、及びアセチルアセトンを０．４１ｍＬ、炭酸ナトリウムを１．４２ｇ混合し、その混合物を窒素雰囲気下にて１６時間還流した。得られた析出物をろ過した後、ろ物ををメタノールにて洗浄し、ジクロロメタンにて再結晶することにより橙色粉末を得た。合成スキーム（ｈ−１）を次に示す。
【０１７９】
【化６３】
【０１８０】
得られた橙色粉末を核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）によって分析したところ、下記のような結果が得られ、本発明の有機金属錯体のひとつであり構造式（１０）で表されるＰｔ（ＦｄｐｑｔＨ）（ａｃａｃ）であることが分かった。１Ｈ−ＮＭＲの分析結果を下記に、また、１Ｈ−ＮＭＲのチャートを図２２（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図２２（Ｂ）は図２２（Ａ）の一部を縦方向に拡大した図である。
【０１８１】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：７．２４（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．１３（ｍ，３Ｈ），６．５６（ｄｄ，１Ｈ），６．４４（ｔｄ，１Ｈ），５．５５（ｓ，１Ｈ），３．５６（ｂｒｍ，２Ｈ），３．０２（ｂｒｍ，２Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ），１．９４（ｂｒｍ，４Ｈ）．
【０１８２】
また、得られた本発明の有機金属錯体Ｐｔ（ＦｄｐｑｔＨ）（ａｃａｃ）の分解温度Ｔｄ をＴＧ−ＤＴＡにより測定したところ、Ｔｄ ＝２３９℃であった。
【０１８３】
次に、Ｐｔ（ＦｄｐｑｔＨ）（ａｃａｃ）の吸収スペクトル（紫外可視分光光度計 日本分光社製 Ｖ５５０型）および発光スペクトル（蛍光光度計 浜松ホトニクス株式会社製 ＦＳ９２０）の測定を、脱気したジクロロメタン溶液を用いて室温で行った。結果を図２３に示す。なお、図２３において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図２３からわかるように、本発明の有機金属錯体Ｐｔ（ＦｄｐｑｔＨ）（ａｃａｃ）は３２４ｎｍ、３５７ｎｍ、３８９ｎｍ、４３９ｎｍおよび４６９ｎｍに吸収ピークを有している。また、発光スペクトルは６２０ｎｍに発光ピークを有する赤橙色発光であった。
【実施例２】
【０１８４】
本実施例では、合成例１に記載された方法によって合成されたＩｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）を発光物質として用いた発光素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。
【０１８５】
図１１に表すように、ガラス基板３０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング法によって成膜し、第１の電極３０２を形成した。第１の電極３０２の厚さは１１０ｎｍとなるようにした。なお、電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する正方形の形状となるように形成した。
【０１８６】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極３０２が形成されたガラス基板３０１を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０１８７】
次に、真空装置内を排気し、１×１０−４Ｐａとなるように減圧した後、蒸着法によって第１の電極３０２上に、ＮＰＢとモリブデン酸化物とを含む第１の層３０３を共蒸着法によって形成した。本実施例ではモリブデン酸化物として六価のモリブデン酸化物（ＭｏＯ３）を用いた。第１の層３０３の厚さは５０ｎｍとなるようにした。また、ＮＰＢとモリブデン酸化物のモル比は１：２＝ＮＰＢ：モリブデン酸化物となるようにした。この第１の層３０３は、発光素子を動作させたときに正孔発生層として機能する層である。
【０１８８】
次に、第１の層３０３の上に、第２の層３０４をＮＰＢを用いて蒸着法によって形成した。第２の層３０４の厚さは１０ｎｍとなるようにした。この第２の層３０４は、発光素子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０１８９】
次に、第２の層３０４の上に、ＣＢＰとＩｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）とを含む第３の層３０５を共蒸着法によって形成した。第３の層３０５の厚さは３０ｎｍとなるようにし、ＣＢＰとＩｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）との質量比は１：０．０２５＝ＣＢＰ：Ｉｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）（モル比に換算すると、１：０．０１４＝ＣＢＰ：Ｉｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ））となるようにした。これによって、Ｉｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）はＣＢＰから成る層に分散されたような状態となる。この第３の層３０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能する層である。
【０１９０】
次に、第３の層３０５上に、第４の層３０６をＢＣＰを用いて蒸着法によって形成した。第４の層３０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層３０６は、発光素子を動作させたときに、正孔阻止層として機能する層である。
【０１９１】
次に、第４の層３０６上に、第５の層３０７をＡｌｑ３を用いて蒸着法によって形成した。第５の層３０７の厚さは３０ｎｍとなるようにした。この第５の層３０７は、発光素子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０１９２】
次に、第５の層３０７上に、第６の層３０８をフッ化カルシウムを用いて蒸着法によって形成した。第６の層３０８の厚さは１ｎｍとなるようにした。この第６の層３０８は、発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
【０１９３】
次に、第６の層３０８の上に、アルミニウムを用いて第２の電極３０９を形成した。第２の電極３０９の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０１９４】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極３０２の電位が第２の電極３０９の電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３の層３０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＩｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）が基底状態に戻るときに発光するものである。
【０１９５】
この発光素子を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０１９６】
測定結果を図１２〜図１４に示す。図１２は電流密度−輝度特性について、図１３は電圧−輝度特性について、図１４は、輝度−電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。なお、図１２において横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また図１３において横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図１４において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。これらの結果から、本実施例で作製した発光素子は、８Ｖの電圧を印加したときに２．２９ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流が流れ、４９０ｃｄ／ｍ２の輝度で発光することが分かった。なお、４９０ｃｄ／ｍ２の輝度で発光したときの電流効率は２１ｃｄ／Ａであり、外部量子効率（＝フォトンの数／エレクトロンの数）に換算すると１０％であった。本実施例に示したような積層構造を適用することで、本発明の有機金属錯体を由来した発光を良好に得ることができる。
【０１９７】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図１５に示す。図１５において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図１５より、本実施例の発光素子は５８０ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、橙色系の発光を呈することが分かった。
【実施例３】
【０１９８】
本実施例では、合成例２において合成されたＩｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｐｉｃ）を発光物質として用いた発光素子の作製方法及びその動作特性について図２４、２５〜２８を用いて説明する。
【０１９９】
図２４に表すように、ガラス基板４０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング法によって成膜し、第１の電極４０２を形成した。第１の電極４０２の厚さは１１０ｎｍとなるようにした。
【０２００】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極４０２が形成されたガラス基板４０１を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２０１】
次に、真空装置内を１×１０−４Ｐａとなるように減圧した後、第１の電極４０２上に、ＤＮＴＰＤを用いて第１の層４０３を形成した。第１の層４０３の厚さは５０ｎｍとなるようにした。この第１の層４０３は、発光素子を動作させたときに正孔注入層として機能する層である。
【０２０２】
次に、第１の層４０３の上に、第２の層４０４をＮＰＢを用いて蒸着法によって形成した。第２の層４０４の厚さは１０ｎｍとなるようにした。この第２の層４０４は、発光素子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０２０３】
次に、第２の層４０４の上に、ＣＢＰとＩｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｐｉｃ）とを含む第３の層４０５を共蒸着法によって形成した。第３の層４０５の厚さは３０ｎｍとなるようにし、ＣＢＰとＩｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｐｉｃ）との質量比は１：０．０５＝ＣＢＰ：Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｐｉｃ）となるようにした。これによって、Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｐｉｃ）はＣＢＰを基質（マトリックス）とした層の中に含まれた状態となる。この第３の層４０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能する層である。このような場合、Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｐｉｃ）はゲスト、ＣＢＰはホストと称される。
【０２０４】
次に、第３の層４０５上に、第４の層４０６をＢＣＰを用いて蒸着法によって形成した。第４の層４０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層４０６は、発光素子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０２０５】
次に、第４の層４０６上に、Ａｌｑ３とＬｉとを含む第５の層４０７を共蒸着法によって形成した。第５の層４０７の厚さは３０ｎｍとなるようにした。また、Ａｌｑ３とＬｉとの質量比は１：０．０１＝Ａｌｑ３：Ｌｉとなるようにした。この第５の層４０７は、発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
【０２０６】
次に、第５の層４０７の上に、アルミニウムを用いて第２の電極４０８を形成した。第２の電極４０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０２０７】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極４０２の電位が第２の電極４０８の電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３の層４０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＩｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｐｉｃ）が基底状態に戻るときに発光するものである。
【０２０８】
この発光素子を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２０９】
測定結果を図２５〜２７に示す。図２５は電流密度−輝度特性について、図２６は電圧−輝度特性について、図２７は輝度−電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図２５において横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図２６において横軸は電圧、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図２７において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。これらの結果から、本実施例の発光素子は、９Ｖの電圧を印加したときに３．８６ｍＡ／ｃｍ２の電流密度、９４２ｃｄ／ｍ２の輝度で発光することが分かった。また、この時の電流効率は２４．４ｃｄ／Ａ、外部量子効率は１０．８％と、高い効率を示した。さらに、２０．６ｃｄ／ｍ２の輝度で発光させたときに外部量子効率は最大値１３．７％を示した。
【０２１０】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図２８に示す。図２８において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。さらに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５１，０．４８）であり、本実施例の発光素子は黄色の発光を呈することが分かった。
【０２１１】
なお、図２８からも分かるように、本実施例の発光素子からは５５０〜６５０ｎｍの波長帯域での発光強度の変化が少なく台形状の発光スペクトル（半値幅＝１４０ｎｍ）を得られる。従って、本実施例の発光素子と、４５０〜５５０ｎｍの波長帯域での発光強度の変化が少なく緩やかなピーク形状の発光スペクトルを示す発光素子とを、発光スペクトルが合成されるように組み合わせる（例えば、同時に発光させる）ことによって白色光を得ることができる。また、本実施例の発光素子に、さらに４５０〜５５０ｎｍの波長帯域での発光強度の変化が少なく緩やかなピーク形状の発光スペクトルを示す発光物質を含む層を設け、Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｐｉｃ）と該発光物質とが同時に発光するように、電極間に設けられた層を構成することによっても白色光を得ることができる。
【実施例４】
【０２１２】
本実施例では、合成例３において合成されたＩｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｂｐｚ４）を発光物質として用いた発光素子の動作特性について図２９〜３２を用いて説明する。
【０２１３】
本実施例で作製した発光素子は、Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｐｉｃ）の代わりにＩｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｂｐｚ４）を用いるという点で実施例３の発光素子と異なるが、その他の構成（各層の形成に用いた物質、層の厚さ、質量比等）は、実施例３の発光素子と同じである。従って、作製方法、素子構成については実施例３の記載を参照するものとし、ここでは記載を省略する。
【０２１４】
作製した発光素子の動作特性についての測定結果を図２９〜３１に示す。図２９は電流密度−輝度特性について、図３０は電圧−輝度特性について、図３１は輝度−電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図２９において横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図３０において横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図３１において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。これらの結果から、本実施例の発光素子は、９．２Ｖの電圧を印加したときに７．２９ｍＡ／ｃｍ２の電流密度、１０５０ｃｄ／ｍ２の輝度で発光することが分かった。また、この時の電流効率は１４．４ｃｄ／Ａ、外部量子効率は７．７６％と、高い効率を示した。さらに、７．７８ｃｄ／ｍ２の輝度で発光させたときに外部量子効率は最大値１１．０％を示した。
【０２１５】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図３２に示す。図３２において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。さらに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５４，０．４５）であり、本実施例の発光素子は黄橙色の発光を呈することが分かった。
【０２１６】
なお、図３２からも分かるように、本実施例の発光素子からは５５０〜６５０ｎｍの波長帯域での発光強度の変化が少なく緩やかなピーク形状の発光スペクトル（半値幅＝１４５ｎｍ）が得られる。従って、本実施例の発光素子と、４５０〜５５０ｎｍの波長帯域に幅広いピークを有する発光スペクトルを示す発光素子とを、発光スペクトルが合成されるように組み合わせる（例えば、同時に発光させる）ことによって白色光を得ることができる。また、本実施例の発光素子に、さらに４５０〜５５０ｎｍの波長帯域での発光強度の変化が少なく緩やかなピーク形状の発光スペクトルを示す発光物質を含む層を設け、Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｂｐｚ４）と該発光物質とが同時に発光するように、電極間に設けられた層を構成することによっても白色光を得ることができる。
【実施例５】
【０２１７】
本実施例では、合成例４において合成されたＩｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）を発光物質として用いた発光素子の作製方法及びその動作特性について図２４、３３〜３６を用いて説明する。
【０２１８】
図２４に表すように、ガラス基板４０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング法によって成膜し、第１の電極４０２を形成した。第１の電極４０２の厚さは１１０ｎｍとなるようにした。
【０２１９】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極４０２が形成されたガラス基板４０１を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２２０】
次に、真空装置内を１×１０−４Ｐａとなるように減圧した後、第１の電極４０２上に、ＮＰＢとモリブデン酸化物とを含む第１の層４０３を共蒸着法によって形成した。本実施例ではモリブデン酸化物として六価のモリブデン酸化物（ＭｏＯ３）を用いた。第１の層４０３の厚さは５０ｎｍとなるようにした。また、ＮＰＢとモリブデン酸化物のモル比は１：１＝ＮＰＢ：モリブデン酸化物となるようにした。この第１の層４０３は、発光素子を動作させたときに正孔発生層として機能する層である。
【０２２１】
次に、第１の層４０３の上に、第２の層４０４をＴＣＴＡを用いて蒸着法によって形成した。第２の層４０４の厚さは１０ｎｍとなるようにした。この第２の層４０４は、発光素子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０２２２】
次に、第２の層４０４の上に、ＣＢＰとＩｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）とを含む第３の層４０５を共蒸着法によって形成した。第３の層４０５の厚さは３０ｎｍとなるようにし、ＣＢＰとＩｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）との質量比は１：０．０１＝ＣＢＰ：Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）となるようにした。これによって、Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）はＣＢＰを基質（マトリックス）とした層の中に含まれた状態となる。この第３の層４０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能する層である。このような場合、Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）はゲスト、ＣＢＰはホストと称される。
【０２２３】
次に、第３の層４０５上に、第４の層４０６をＴＡＺを用いて蒸着法によって形成した。第４の層４０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層４０６は、発光素子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０２２４】
次に、第４の層４０６上に、ＴＡＺとＬｉとを含む第５の層４０７を共蒸着法によって形成した。第５の層４０７の厚さは３０ｎｍとなるようにした。また、ＴＡＺとＬｉとの質量比は１：０．０１＝ＴＡＺ：Ｌｉとなるようにした。この第５の層４０７は、発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
【０２２５】
次に、第５の層４０７の上に、アルミニウムを用いて第２の電極４０８を形成した。第２の電極４０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０２２６】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極４０２の電位が第２の電極４０８の電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３の層４０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＩｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）が基底状態に戻るときに発光するものである。
【０２２７】
この発光素子を、封止装置内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２２８】
測定結果を図３３〜３５に示す。図３３は電流密度−輝度特性について、図３４は電圧−輝度特性について、図３５は輝度−電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図３３において横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図３４において横軸は電圧、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図３５において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。これらの結果から、本実施例の発光素子は、６．４Ｖの電圧を印加したときに２．４７ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流が流れ、９１５ｃｄ／ｍ２の輝度で発光することが分かった。また、この時の電流効率は３７．０ｃｄ／Ａ、外部量子効率は１３．８％と、高い効率を示した。さらに、３８．７ｃｄ／ｍ２の輝度で発光させたときに外部量子効率は最大値１５．０％を示した。
【０２２９】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図３６に示す。図３６において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。さらに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５２，０．４８）であり、本実施例の発光素子は黄色の発光を呈することが分かった。
【０２３０】
なお、図３６からも分かるように、本実施例の発光素子からは５５０〜６５０ｎｍの波長帯域での発光強度の変化が少なく緩やかなピーク形状の発光スペクトル（半値幅＝１００ｎｍ）が得られる。従って、本実施例の発光素子と、４５０〜５５０ｎｍの波長帯域での発光強度の変化が少なく緩やかなピーク形状の発光スペクトルを示す発光素子とを、発光スペクトルが合成されるように組み合わせる（例えば、同時に発光させる）ことによって白色光を得ることができる。また、本実施例の発光素子に、さらに４５０〜５５０ｎｍの波長帯域での発光強度の変化が少なく緩やかなピーク形状の発光スペクトルを示す発光物質を含む層を設け、Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）と該発光物質とが同時に発光するように、電極間に設けられた層を構成することによっても白色光を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【０２３１】
【図１】本発明の発光装置の一態様について説明する図。
【図２】本発明を適用した発光装置について説明する図。
【図３】本発明を適用した発光装置に含まれる回路について説明する図。
【図４】本発明を適用した発光装置の上面図。
【図５】本発明を適用した発光装置のフレーム動作について説明する図。
【図６】本発明を適用した発光装置の断面図。
【図７】本発明を適用した発光装置について説明する図。
【図８】本発明を適用した電子機器の図。
【図９】合成例１において合成した有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲにて分析し、得られたチャート。
【図１０】合成例１において合成した有機金属錯体の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを表す図。
【図１１】実施例１の発光素子の作製方法について説明する図。
【図１２】実施例２の発光装置を動作させたときの電流密度−輝度特性を表す図。
【図１３】実施例２の発光装置を動作させたときの電圧−輝度特性を表す図。
【図１４】実施例２の発光装置を動作させたときの輝度−電流効率特性を表す図。
【図１５】実施例２の発光装置を動作させたときに得られた発光スペクトルを表す図。
【図１６】合成例２において合成した本発明の有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲにて分析し、得られたチャート。
【図１７】合成例２において合成した有機金属錯体の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを表す図。
【図１８】合成例３において合成した本発明の有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲにて分析し、得られたチャート。
【図１９】合成例３において合成した有機金属錯体の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを表す図。
【図２０】合成例４において合成した本発明の有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲにて分析し、得られたチャート。
【図２１】合成例４において合成した有機金属錯体の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを表す図。
【図２２】合成例５において合成した本発明の有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲにて分析し、得られたチャート。
【図２３】合成例５において合成した有機金属錯体の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを表す図。
【図２４】実施例３、４の発光素子の作製方法について説明する図。
【図２５】実施例３の発光装置を動作させたときの電流密度−輝度特性を表す図。
【図２６】実施例３の発光装置を動作させたときの電圧−輝度特性を表す図。
【図２７】実施例３の発光装置を動作させたときの輝度−電流効率を表す図。
【図２８】実施例３の発光装置を動作させたときに得られた発光スペクトルを表す図。
【図２９】実施例４の発光装置を動作させたときの電流密度−輝度特性を表す図。
【図３０】実施例４の発光装置を動作させたときの電圧−輝度特性を表す図。
【図３１】実施例４の発光装置を動作させたときの輝度−電流効率を表す図。
【図３２】実施例４の発光装置を動作させたときに得られた発光スペクトルを表す図。
【図３３】実施例５の発光装置を動作させたときの電流密度−輝度特性を表す図。
【図３４】実施例５の発光装置を動作させたときの電圧−輝度特性を表す図。
【図３５】実施例５の発光装置を動作させたときの輝度−電流効率を表す図。
【図３６】実施例５の発光装置を動作させたときに得られた発光スペクトルを表す図。
【符号の説明】
【０２３２】
１０ 基板
１１ トランジスタ
１２ 発光素子
１３ 第１の電極
１４ 第２の電極
１５ 層
１６ 層間絶縁膜
１７ 配線
１８ 隔壁層
１９ 層間絶縁膜
１０１ 第１の電極
１０２ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
１２１ 阻止層
３０１ 基板
３０２ 第１の電極
３０３ 第１の層
３０４ 第２の層
３０５ 第３の層
３０６ 第４の層
３０７ 第５の層
３０８ 第６の層
３０９ 第２の電極
４０１ 基板
４０２ 第１の電極
４０３ 第１の層
４０４ 第２の層
４０５ 第３の層
４０６ 第４の層
４０７ 第５の層
４０８ 第２の電極
５０１ サブフレーム
５０２ サブフレーム
５０３ サブフレーム
５０４ サブフレーム
９０１ トランジスタ
９０２ トランジスタ
９０３ 発光素子
９１１ ゲート信号線
９１２ ソース信号線
９１３ 書込用ゲート信号線駆動回路
９１４ 消去用ゲート信号線駆動回路
９１５ ソース信号線駆動回路
９１６ 電源
９１７ 電流供給線
９１８ スイッチ
９１９ スイッチ
９２０ スイッチ
１００１ トランジスタ
１００２ トランジスタ
１００３ ゲート信号線
１００４ ソース信号線
１００５ 電流供給線
１００６ 電極
１９０１ 基板
１９０２ 電極
１９０４ 隔壁層
１９０５ 発光層
１９０６ 電極
１９０７ 基板
５０１ａ 書き込み期間
５０１ｂ 保持期間
５０２ａ 書き込み期間
５０２ｂ 保持期間
５０３ａ 書き込み期間
５０３ｂ 保持期間
５０４ａ 書き込み期間
５０４ｂ 保持期間
５０４ｃ 消去期間
５０４ｄ 非発光期間
５５２１ 本体
５５２２ 筐体
５５２３ 表示部
５５２４ キーボード
５５３１ 表示部
５５３２ 筐体
５５３３ スピーカー
５５５１ 表示部
５５５２ 本体
５５５３ アンテナ
５５５４ 音声出力部
５５５５ 音声入力部
５５５６ 操作スイッチ
６５００ 基板
６５０３ ＦＰＣ
６５０４ プリント配線基盤（ＰＷＢ）
６５１１ 画素部
６５１２ ソース信号線駆動回路
６５１３ 書込用ゲート信号線駆動回路
６５１４ 消去用ゲート信号線駆動回路
【技術分野】
【０００１】
本発明は電流励起によって発光することのできる物質に関し、特に電流励起によって発光する有機金属錯体に関する。また、その物質を用いた発光素子、発光装置、電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
一対の電極間に発光物質を含む層を有する発光素子は、画素または光源等として用いられ、表示装置または照明装置等の発光装置に設けられている。発光素子において一対の電極間に電流が流されると、励起した発光物質から蛍光または燐光が発光される。
【０００３】
蛍光と燐光とを比較すると、電流励起の場合、理論的には、燐光の内部量子効率は蛍光の内部量子効率の約３倍である。その為、蛍光よりも燐光を発光する発光物質を用いた方が発光効率が高くなると考えられ、これまでに、燐光を発光する物質の開発が行われている。
【０００４】
例えば、特許文献１では、イリジウムを中心金属とする金属錯体について記載されている。特許文献１によれば、この金属錯体を用いることによって、高効率有機発光デバイスを得ることができる。
【０００５】
このように、金属錯体を用いることによって、効率良く動作する発光素子が得られている。しかし、金属錯体の中心金属として用いられるイリジウムや白金等の金属は高価である。その為、金属錯体を用いた場合に発光素子の製造に係る原材料費が高くなってしまうという問題があった。
【０００６】
【特許文献１】特表２００５−５０６３６１号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、燐光を発光することのできる有機金属錯体を提供することを課題とする。また、本発明は、収率良く合成できる有機金属錯体を提供することを課題とする。また、本発明は、効率良く発光すると共に、低コストで作製することができる発光素子を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の一は、一般式（１）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【０００９】
【化０１】
【００１０】
一般式（１）において、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ、水素、またはアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、アルコキシ基、アリール基のいずれかを表す。また、Ｍは元素周期表における第９族元素または第１０族元素を表す。ここで、アルキル基の中でも炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、特に、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。また、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基が好ましい。また、アルコキシ基の中でも炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、特に、メトキシ基が好ましい。また、アリール基の中でも特にフェニル基が好ましい。また、第９族元素の中でも特にイリジウムが好ましく、第１０族元素の中でも特に白金が好ましい。
【００１１】
本発明の一は、一般式（２）で表される有機金属錯体である。
【００１２】
【化０２】
【００１３】
一般式（２）において、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ、水素、またはアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、アルコキシ基、アリール基のいずれかを表す。また、Ｍは元素周期表における第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかを表す。ここで、アルキル基の中でも炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、特に、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。また、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基が好ましい。また、アルコキシ基の中でも炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、特に、メトキシ基が好ましい。また、アリール基の中でも特にフェニル基が好ましい。また、第９族元素の中でも特にイリジウムが好ましく、第１０族元素の中でも特に白金が好ましい。なお、ｎは、Ｍが９族元素であるときはｎ＝２、Ｍが１０族元素であるときはｎ＝１となる。
【００１４】
本発明の一は、一般式（３）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００１５】
【化０３】
【００１６】
一般式（３）において、Ｒ５、Ｒ６は、それぞれ、水素、またはアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、アルコキシ基、アリール基のいずれかを表す。ここで、アルキル基の中でも炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、特に、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。また、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基が好ましい。また、アルコキシ基の中でも炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、特に、メトキシ基が好ましい。また、アリール基の中でも特にフェニル基が好ましい。
【００１７】
本発明の一は、一般式（４）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００１８】
【化０４】
【００１９】
一般式（４）において、Ｒ７、Ｒ８は、それぞれ、水素、またはアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、アルコキシ基、アリール基のいずれかを表す。また、Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかを表す。ここで、アルキル基の中でも炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、特に、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。また、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基が好ましい。また、アルコキシ基の中でも炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、特に、メトキシ基が好ましい。また、アリール基の中でも特にフェニル基が好ましい。なお、ｎは、Ｍが９族元素であるときはｎ＝２、Ｍが１０族元素であるときはｎ＝１となる。
【００２０】
一般式（２）、（４）で表される有機金属錯体において、Ｌは、具体的には、下記構造式（１）〜構造式（７）で表される配位子の中から選ばれるいずれかの配位子であることが好ましい。
【００２１】
【化０５】
【００２２】
本発明の一は、一般式（５）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００２３】
【化０６】
【００２４】
一般式（５）において、Ｒ９〜Ｒ１２は、それぞれ、水素、またはアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、アルコキシ基、アリール基のいずれかを表す。また、Ｍは元素周期表における第９族元素または第１０族元素を表す。ここで、アルキル基の中でも炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、特に、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。また、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基が好ましい。また、アルコキシ基の中でも炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、特に、メトキシ基が好ましい。また、アリール基の中でも特にフェニル基が好ましい。また、第９族元素の中でも特にイリジウムが好ましく、第１０族元素の中でも特に白金が好ましい。
【００２５】
本発明の一は、一般式（６）で表される有機金属錯体である。
【００２６】
【化０７】
【００２７】
一般式（６）において、Ｒ１３〜Ｒ１６は、それぞれ、水素、またはアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、アルコキシ基、アリール基のいずれかを表す。また、Ｍは元素周期表における第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかを表す。ここで、アルキル基の中でも炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、特に、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。また、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基が好ましい。また、アルコキシ基の中でも炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、特に、メトキシ基が好ましい。また、アリール基の中でも特にフェニル基が好ましい。また、第９族元素の中でも特にイリジウムが好ましく、第１０族元素の中でも特に白金が好ましい。なお、ｎは、Ｍが９族元素であるときはｎ＝２、Ｍが１０族元素であるときはｎ＝１となる。
【００２８】
本発明の一は、一般式（７）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００２９】
【化０８】
【００３０】
一般式（７）において、Ｒ１７〜Ｒ２０は、それぞれ、水素、またはアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、アルコキシ基、アリール基のいずれかを表す。ここで、アルキル基の中でも炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、特に、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。また、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基が好ましい。また、アルコキシ基の中でも炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、特に、メトキシ基が好ましい。また、アリール基の中でも特にフェニル基が好ましい。
【００３１】
本発明の一は、一般式（８）で表される有機金属錯体である。
【００３２】
【化０９】
【００３３】
一般式（８）において、Ｒ２１〜Ｒ２４は、それぞれ、水素、またはアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、アルコキシ基、アリール基のいずれかを表す。また、Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかを表す。ここで、アルキル基の中でも炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、特に、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。また、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基が好ましい。また、アルコキシ基の中でも炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、特に、メトキシ基が好ましい。また、アリール基の中でも特にフェニル基が好ましい。なお、ｎは、Ｍが９族元素であるときはｎ＝２、Ｍが１０族元素であるときはｎ＝１となる。
【００３４】
一般式（６）、（８）で表される有機金属錯体において、Ｌは、具体的には、下記構造式（１）〜構造式（７）で表される配位子の中から選ばれるいずれかの配位子であることが好ましい。
【００３５】
【化１０】
【００３６】
本発明の一は、一般式（９）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００３７】
【化１１】
【００３８】
一般式（９）において、Ｒ２５〜Ｒ３０は、それぞれ、水素、またはアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、アルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは第元素周期表における９族元素または第１０族元素を表す。ここで、アルキル基の中でも炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、特に、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。また、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基が好ましい。また、アルコキシ基の中でも炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、特に、メトキシ基が好ましい。また、第９族元素の中でも特にイリジウムが好ましく、第１０族元素の中でも特に白金が好ましい。
【００３９】
本発明の一は、一般式（１０）で表される有機金属錯体である。
【００４０】
【化１２】
【００４１】
一般式（１０）において、Ｒ３１〜Ｒ３６は、それぞれ、水素、またはアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、アルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは元素周期表における第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかを表す。ここで、アルキル基の中でも炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、特に、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。また、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基が好ましい。また、アルコキシ基の中でも炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、特に、メトキシ基が好ましい。また、第９族元素の中でも特にイリジウムが好ましく、第１０族元素の中でも特に白金が好ましい。なお、ｎは、Ｍが９族元素であるときはｎ＝２、Ｍが１０族元素であるときはｎ＝１となる。
【００４２】
本発明の一は、一般式（１１）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００４３】
【化１３】
【００４４】
一般式（１１）において、Ｒ３７〜Ｒ４２は、それぞれ、水素、またはアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、アルコキシ基のいずれかを表す。ここで、アルキル基の中でも炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、特に、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。また、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基が好ましい。また、アルコキシ基の中でも炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、特に、メトキシ基が好ましい。
【００４５】
本発明の一は、一般式（１２）で表される構造を含む有機金属錯体である。
【００４６】
【化１４】
【００４７】
一般式（１２）において、Ｒ４３〜Ｒ４８は、それぞれ、水素、またはアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、アルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかを表す。ここで、アルキル基の中でも炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、特に、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基の中から選ばれるいずれかの基であることが好ましい。また、化学的安定性が良くなる為、ハロゲン基の中でも特にフルオロ基が好ましい。また、アルコキシ基の中でも炭素数１〜４のアルコキシ基が好ましく、特に、メトキシ基が好ましい。なお、ｎは、Ｍが９族元素であるときはｎ＝２、Ｍが１０族元素であるときはｎ＝１となる。
【００４８】
一般式（１０）、（１２）で表される有機金属錯体において、Ｌは、具体的には、下記構造式（１）〜構造式（７）で表される配位子の中から選ばれるいずれかの配位子であることが好ましい。構造式（１）〜構造式（７）で表される配位子はいずれもモノアニオン性の配位子である。
【００４９】
【化１５】
【００５０】
本発明の一は、一般式（１）で表される構造を含む有機金属錯体において、特に、Ｒ１、Ｒ２が、それぞれ、水素またはフッ素であり、Ｍがイリジウムまたは白金であることを特徴とする有機金属錯体である。
【００５１】
本発明の一は、一般式（２）で表される有機金属錯体において、特に、Ｒ３、Ｒ４が、それぞれ、水素またはフッ素であり、Ｍがイリジウムまたは白金であり、Ｌがアセチルアセナト配位子、ピコリナト配位子、またはテトラキス（１−ピラゾリル）ボラート配位子のいずれかであることを特徴とする有機金属錯体である。具体的には、一般式（１３）で表される有機金属錯体である。
【００５２】
【化１６】
一般式（１３）においてＲ６１、Ｒ６２は、それぞれ、水素またはフッ素を表す。また、Ｍは、イリジウムまたは白金を表す。また、Ｌは構造式（３６）〜（３８）のいずれかで表される配位子を表す。ｎは、Ｍがイリジウムであるときはｎ＝２、Ｍが白金であるときはｎ＝１である。
【００５３】
【化１７】
【００５４】
本発明の一は、一般式（１）〜（１３）のいずれかで表される有機金属錯体を含む発光素子である。発光素子は、電極間に、一般式（１）〜（１３）のいずれか一で表される有機金属錯体を含む層を有し、電極間に電流が流れたときに一般式（１）〜（１３）のいずれか一で表される有機金属錯体が発光するように構成されていることが好ましい。このように、本発明の有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子は、燐光を得ることができる為、効率良く発光する。また、本発明の有機金属錯体は収率が良く合成でき生産性が良い為、本発明の有機金属錯体を用いることによって、原材料に係るコストが低減された発光素子を作製することができる。
【００５５】
本発明の一は、一般式（１）〜（１３）のいずれか一で表される有機金属錯体を含む発光素子を画素もしくは光源として利用した発光装置である。このように、本発明の発光素子は効率良く発光する為、本発明の発光素子を用いることによって低消費電力で駆動する発光装置を得ることができる。また、本発明の発光素子は低コストで作製できる為、本発明の発光素子を用いることによって、製造コストが低く、低価格な発光装置を得ることができる。
【発明の効果】
【００５６】
本発明を実施することによって、燐光を発光する有機金属錯体を得ることができる。また、本発明を実施することによって、収率良く合成することのできる有機金属錯体を得ることができる。
【００５７】
本発明を実施することによって、燐光を発光でき、特に内部量子効率の高い発光素子を得ることができる。また、本発明を実施することによって、原材料に係るコストの低い発光素子を得ることができる。
【００５８】
本発明を実施することによって、効率良く発光し、また製造コストの低い発光装置を得ることができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００５９】
以下、本発明の一態様について説明する。但し、本発明は多くの異なる態様で実施することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００６０】
（実施の形態１）
本発明の一態様としては、構造式（８）〜構造式（３４）で表される有機金属錯体が挙げられる。但し、本発明は、ここに記載したものに限定されず、一般式（１）、（３）、（５）、（７）、（９）、（１１）のいずれかで表される構造を含む有機金属錯体、または一般式（２）、（４）、（６）、（８）、（１０）、（１２）、（１３）のいずれかで表される有機金属錯体であればよい。
【００６１】
【化１８】
【化１９】
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【化２３】
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【化３０】
【化３１】
【化３２】
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【化３６】
【化３７】
【化３８】
【化３９】
【化４０】
【化４１】
【化４２】
【化４３】
【化４４】
【００６２】
以上に示した本発明の有機金属錯体は燐光を発光する。その為、本発明の有機金属錯体を発光物質として用いることによって、内部量子効率が高く、発光効率の高い発光素子を作製することができる。
また、以上に示した本発明の有機金属錯体は収率良く合成することができる。その為、本発明の有機金属錯体を用いることによって、原材料に係るコストが低い発光素子を作製することができる。
【００６３】
（実施の形態２）
本発明の有機金属錯体の合成の態様について、以下に説明する。なお、本発明の有機金属錯体は、本形態で説明する合成方法によって得られたものにのみ限定されるわけではなく、一般式（１）、（３）、（５）、（７）、（９）、（１１）のいずれかで表される構造を含む有機金属錯体、または一般式（２）、（４）、（６）、（８）、（１０）、（１２）、（１３）のいずれかで表される有機金属錯体であればよい。
【００６４】
［構造式（８）〜（２５）で表される有機金属錯体］
構造式（８）〜（２５）のいずれかで表される本発明の有機金属錯体は、以下の合成スキーム（ａ−１）〜（ａ−３）で表されるような合成方法によって得られる。先ず、合成スキーム（ａ−１）のようにして、α−ジケトンと１，２−シクロヘキサンジアミンとを脱水縮合させ、次いで塩化鉄（ＩＩＩ）等を用いて脱水素させることにより、テトラヒドロキノキサリンを骨格に含む配位子を合成する。そして、合成された配位子を、合成スキーム（ａ−２）で表されるように、塩化イリジウム塩酸塩水和物と混合してイリジウムに配位させ、複核錯体を合成する。さらに、合成スキーム（ａ−３）で表されるように、先に合成した複核錯体とアセチルアセトンやピコリン酸等のモノアニオン性の配位子を反応させて、モノアニオン性の配位子をイリジウムに配位させることによって本発明の有機金属錯体を得ることができる。
【００６５】
【化４５】
【化４６】
【化４７】
【００６６】
合成スキーム（ａ−１）〜（ａ−３）において、Ｒ４９、Ｒ５０は、それぞれ、水素、メチル基、フルオロ基、−ＣＦ３基、メトキシ基、フェニル基のいずれかを表す。また、Ｌは、アセチルアセトン、ピコリン酸、テトラピラゾラトボロナートのいずれかを表す。
【００６７】
本発明の有機金属錯体の合成方法は、合成スキーム（ａ−１）〜（ａ−３）で表されるものに限定されるものではない。但し、本形態の合成方法のように、１，２−シクロヘキサンジアミンを原料として用い配位子を得るステップを含む合成方法を適用することで、収率良く本発明の有機金属錯体を得ることができる。これは、１，２−シクロヘキサンジアミンを用いることによって、特に、合成スキーム（ａ−１）で表される配位子の合成における収率が高くなる為である。ここで、１，２−シクロヘキサンジアミンは、シス型またはトランス型のいずれでもよい。また、光学活性を有する１，２−シクロヘキサンジアミンであってもよいし、光学活性を有しない１，２−シクロヘキサンジアミンであってもよい。
【００６８】
合成スキーム（ａ−１）において、Ｒ４９、Ｒ５０がエチル基、イソプロピル基、またはｓｅｃ−ブチル基、エトキシ基のいずれかで表されるα−ジケトンを原料として用いることにより、構造式（８）〜（２５）で表される有機金属錯体とは異なるその他の本発明の有機金属錯体を得られる。また、塩化イリジウム塩酸塩水和物に換えてテトラクロロ白金酸カリウム等の白金を含む塩を用いることによって、白金を中心金属として含む本発明の有機金属錯体を得ることもできる。また、アセチルアセトン及びピコリン酸、テトラピラゾラトボロナートに換えて、マロン酸ジメチル、サリチルアルデヒド、サリチリデンアミン等の配位子を用いることによって、構造式（２）、（４）〜（６）で表されるような配位子を含む、本発明の有機金属錯体を得ることもできる。
【００６９】
［構造式（２６）〜（３０）で表される有機金属錯体］
構造式（２６）〜（３０）のいずれかで表される本発明の有機金属錯体は、以下の合成スキーム（ｂ−１）〜（ｂ−３）で表されるような合成方法によって得られる。合成スキーム（ｂ−１）のようにしてα−ジケトンと１，２−シクロヘキサンジアミンとを脱水縮合させ、次いで塩化鉄（ＩＩＩ）等を用いて脱水素させることにより、テトラヒドロキノキサリンを骨格に含む配位子を合成する。そして、合成された配位子を、合成スキーム（ｂ−２）で表されるように、塩化イリジウム塩酸塩水和物と混合して、イリジウムに配位させる。さらに、合成スキーム（ｂ−３）で表されるように、モノアニオン性の配位子をイリジウムに配位させ、複核錯体を合成する。さらに、合成スキーム（ｂ−３）で表されるように、先に合成した複核錯体とアセチルアセトンやピコリン酸等のモノアニオン性の配位子を反応させて、モノアニオン性の配位子をイリジウムに配位させることによって本発明の有機金属錯体を得ることができる。
【００７０】
【化４８】
【化４９】
【化５０】
【００７１】
合成スキーム（ｂ−１）〜（ｂ−３）において、Ｒ５１〜Ｒ５４は、それぞれ、メチル基、フルオロ基、−ＣＦ３基、メトキシ基、フェニル基のいずれかを表す。また、Ｌは、アセチルアセトンを表す。なお、合成スキーム（ｂ−１）の反応において用いられているα−ジケトンは、３位および５位がメチル基、フルオロ基、−ＣＦ３基、メトキシ基、フェニル基のいずれかで置換されたベンゼンのグリニャール試薬と１，４−ジメチルピペラジン−２，３−ジオンとを反応させることによって得ることができる。
【００７２】
本発明の有機金属錯体の合成方法は、合成スキーム（ｂ−１）〜（ｂ−３）で表されるものに限定されるものではない。但し、本形態の合成方法のように、１，２−シクロヘキサンジアミンを原料として用い配位子を得るステップを含む合成方法を適用することで、収率良く本発明の有機金属錯体を得ることができる。これは、１，２−シクロヘキサンジアミンを用いることによって、特に、合成スキーム（ｂ−１）で表される配位子の合成における収率が高くなる為である。ここで、１，２−シクロヘキサンジアミンは、シス型またはトランス型のいずれでもよい。また、光学活性を有する１，２−シクロヘキサンジアミンであってもよいし、光学活性を有しない１，２−シクロヘキサンジアミンであってもよい。
【００７３】
なお、合成スキーム（ｂ−１）において、Ｒ５１〜Ｒ５４が、それぞれ、エチル基、イソプロピル基、またはｓｅｃ−ブチル基、エトキシ基のいずれかで表されるα−ジケトンを原料として用いることにより、構造式（２６）〜（３０）で表される有機金属錯体とは異なるその他の本発明の有機金属錯体を得られる。また、塩化イリジウム塩酸塩水和物に換えてテトラクロロ白金酸カリウム等の白金を含む塩を用いることによって、白金を中心金属として含む本発明の有機金属錯体を得ることもできる。また、アセチルアセトンに換えて、ピコリン酸、マロン酸ジメチル、サリチルアルデヒド、サリチリデンアミン、テトラピラゾラトボロナート等の配位子を用いることによって、構造式（２）〜（７）で表されるような配位子を含む、本発明の有機金属錯体を得ることもできる。
【００７４】
［構造式（３１）〜（３４）で表される有機金属錯体］
構造式（３１）〜（３４）のいずれかで表される本発明の有機金属錯体は、以下の合成スキーム（ｃ−１）〜（ｃ−３）で表されるような合成方法によって得られる。合成スキーム（ｃ−１）のようにしてα−ジケトンと１，２−シクロヘキサンジアミンとを脱水縮合させ、次いで塩化鉄（ＩＩＩ）等を用いて脱水素させることにより、テトラヒドロキノキサリンを骨格に含む配位子を合成する。そして、合成された配位子を、合成スキーム（ｃ−２）で表されるように、塩化イリジウム塩酸塩水和物と混合して、イリジウムに配位させる。さらに、合成スキーム（ｃ−３）で表されるように、モノアニオン性の配位子をイリジウムに配位させ、複核錯体を合成する。さらに、合成スキーム（ｃ−３）で表されるように、先に合成した複核錯体とアセチルアセトンやピコリン酸等のモノアニオン性の配位子を反応させて、モノアニオン性の配位子をイリジウムに配位させることによって本発明の有機金属錯体を得ることができる。
【００７５】
【化５１】
【化５２】
【化５３】
【００７６】
ここで、合成スキーム（ｃ−１）〜（ｃ−３）において、Ｒ５５〜Ｒ６０は、それぞれ、メチル基、フルオロ基、−ＣＦ３基、メトキシ基のいずれかを表す。また、Ｌは、アセチルアセトンを表す。合成スキーム（ｃ−１）の反応において用いられているα−ジケトンは、３位、及び４位、５位がメチル基、フルオロ基、−ＣＦ３基、メトキシ基で置換されたベンゼンのグリニャール試薬と１，４−ジメチルピペラジン−２，３−ジオンとを反応させることによって得ることができる。
【００７７】
なお、本発明の有機金属錯体の合成方法は、合成スキーム（ｃ−１）〜（ｃ−３）で表されるものに限定されるものではない。但し、本形態の合成方法のように、１，２−シクロヘキサンジアミンを原料として用い配位子を得るステップを含む合成方法を適用することで、収率良く本発明の有機金属錯体を得ることができる。これは、１，２−シクロヘキサンジアミンを用いることによって、特に、合成スキーム（ｃ−１）で表される配位子の合成における収率が高くなる為である。ここで、１，２−シクロヘキサンジアミンは、シス型またはトランス型のいずれでもよい。また、光学活性を有する１，２−シクロヘキサンジアミンであってもよいし、光学活性を有しない１，２−シクロヘキサンジアミンであってもよい。
【００７８】
なお、合成スキーム（ｃ−１）において、Ｒ５５〜Ｒ６０が、それぞれ、エチル基、イソプロピル基、またはｓｅｃ−ブチル基、エトキシ基のいずれかで表されるα−ジケトンを原料として用いることにより、構造式（３１）〜（３４）で表される有機金属錯体とは異なるその他の本発明の有機金属錯体を得られる。また、塩化イリジウム塩酸塩水和物に換えてテトラクロロ白金酸カリウム等の白金を含む塩を用いることによって、白金を中心金属として含む本発明の有機金属錯体を得ることもできる。また、アセチルアセトンに換えて、ピコリン酸、マロン酸ジメチル、サリチルアルデヒド、サリチリデンアミン、テトラピラゾラトボロナート等の配位子を用いることによって、構造式（２）〜（７）で表されるような配位子を含む、本発明の有機金属錯体を得ることもできる。
【００７９】
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態１、２に係る有機金属錯体を用いた発光素子の態様について、図１を用いて説明する。
【００８０】
図１には、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に発光層１１３を有する発光素子が表されている。そして、発光層１１３には、一般式（１）、（３）、（５）、（７）、（９）、（１１）のいずれかで表される構造を含む有機金属錯体、または一般式（２）、（４）、（６）、（８）、（１０）、（１２）、（１３）のいずれかで表される有機金属錯体が含まれている。
【００８１】
第１の電極１０１と第２の電極１０２との間には、発光層１１３の他、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５、阻止層１２１等も設けられている。これらの層は、第１の電極１０１の電位が第２の電極１０２の電位よりも高くなるように電圧を印加したときに、第１の電極１０１側から正孔が注入され第２の電極１０２側から電子が注入されるように積層されている。
【００８２】
このような発光素子において、第１の電極１０１側から注入された正孔と、第２の電極１０２側から注入された電子とは、発光層１１３において再結合し、有機金属錯体は励起状態にされる。そして、励起状態の本発明の有機金属錯体は基底状態に戻るときに発光する。このように、本発明の有機金属錯体は発光物質として機能する。
【００８３】
ここで、発光層１１３は本発明の有機金属錯体を含む層である。発光層１１３は本発明の有機金属錯体のみから形成された層であってもよいが、濃度消光を生じる場合は、発光物質の有するエネルギーギャップよりも大きいエネルギーギャップを有する物質からなる層中に、発光物質が分散するように混合された層であることが好ましい。発光層１１３に本発明の有機金属錯体を分散して含ませることで、発光が濃度に起因して消光してしまうことを防ぐことができる。ここで、エネルギーギャップとはＬＵＭＯ準位とＨＯＭＯ準位との間のエネルギーギャップをいう。
【００８４】
本発明の有機金属錯体を分散状態にするために用いる物質について特に限定はないが、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称：ＴＰＡＱｎ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）のようなアリールアミン骨格を有する化合物の他、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）等のカルバゾール誘導体や、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略称：Ｚｎｐｐ２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：ＺｎＢＯＸ）等の金属錯体等が好ましい。これらの物質の中から一または二以上の物質を選択して本発明の有機金属錯体が分散状態となるように混合すればよい。このように複数の化合物を含む層は、共蒸着法を用いることで形成できる。ここで、共蒸着とは、一つの処理室内に設けられた複数の蒸着源からそれぞれ原料を気化させ、気化した原料を気相状態で混合し、被処理物上に堆積させる蒸着法をいう。
【００８５】
また、第１の電極１０１と第２の電極１０２とについて特に限定はなく、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、または酸化珪素を含むインジウム錫酸化物、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウムの他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）等を用いて形成することができる。また、アルミニウムの他、マグネシウムと銀との合金、アルミニウムとリチウムとの合金等も第１の電極１０１を形成するのに用いることができる。なお、第１の電極１０１及び第２の電極１０２の形成方法について特に限定はなく、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することができる。なお、発光した光を外部に取り出すために、インジウム錫酸化物等を用いて、若しくは銀、アルミニウム等を数ｎｍ〜数十ｎｍの厚さとなるように成膜して、第１の電極１０１と第２の電極１０２のいずれか一または両方を形成することが好ましい。
【００８６】
また、第１の電極１０１と発光層１１３との間には、図１に示すように、正孔輸送層１１２を設けてもよい。ここで、正孔輸送層とは、第１の電極１０１側から注入された正孔を発光層１１３へ輸送する機能を有する層である。このように、正孔輸送層１１２を設けることによって、第１の電極１０１と発光層１１３との距離を離すことができ、その結果、第１の電極１０１に含まれている金属に起因して発光が消光することを防ぐことができる。正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を用いて形成することが好ましく、特に１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質を用いて形成することが好ましい。なお、正孔輸送性の高い物質とは、電子よりも正孔の移動度が高く、好ましくは電子の移動度に対する正孔の移動度の比の値（＝正孔移動度／電子移動度）が１００よりも大きい物質である。正孔輸送層１１２を形成するのに用いることができる物質の具体例としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス｛Ｎ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジ−ｍ−トリルアミノ）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ，Ｎ−ジ（ｍ−トリル）アミノ］ベンゼン（略称：ｍ−ＭＴＤＡＢ）、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）、銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）、バナジルフタロシアニン（略称：ＶＯＰｃ）等が挙げられる。また、正孔輸送層１１２は、以上に述べた物質から成る層を二以上組み合わせて形成した多層構造の層であってもよい。
【００８７】
また、第２の電極１０２と発光層１１３との間には、図１に示すように、電子輸送層１１４を有していてもよい。ここで、電子輸送層とは、第２の電極１０２から注入された電子を発光層１１３へ輸送する機能を有する層である。このように、電子輸送層１１４を設けることによって、第２の電極１０２と発光層１１３との距離を離すことができ、その結果、第２の電極１０２に含まれている金属に起因して発光が消光することを防ぐことができる。電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を用いて形成することが好ましく、特に１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質を用いて形成することが好ましい。なお、電子輸送性の高い物質とは、正孔よりも電子の移動度が高く、好ましくは正孔の移動度に対する電子の移動度の比の値（＝電子移動度／正孔移動度）が１００よりも大きい物質である。電子輸送層１１４を形成するのに用いることができる物質の具体例としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］−キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）−４−フェニルフェノラト−アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）等の金属錯体の他、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４−ビス（５−メチルベンズオキサゾル−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）等が挙げられる。また、電子輸送層１１４は、以上に述べた物質から成る層を二以上組み合わせて形成した多層構造の層であってもよい。
【００８８】
なお、正孔輸送層１１２と電子輸送層１１４とは、それぞれ、先に記載した物質の他、バイポーラ性の物質を用いて形成してもよい。バイポーラ性の物質とは、電子または正孔のいずれか一方のキャリアの移動度と他方のキャリアの移動度とを比較したときに、一方のキャリアの移動度に対する他方のキャリアの移動度の比の値が１００以下、好ましくは１０以下である物質である。バイポーラ性の物質として、例えば、ＴＰＡＱｎ、２，３−ビス｛４−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝−ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：ＮＰＡＤｉＢｚＱｎ）等が挙げられる。バイポーラ性の物質の中でも特に、正孔及び電子の移動度が１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の物質を用いることが好ましい。また同一のバイポーラ性の物質を用いて、正孔輸送層１１２と電子輸送層１１４とを形成しても構わない。
【００８９】
さらに、第１の電極１０１と正孔輸送層１１２との間には、図１に示すように、正孔注入層１１１を有していてもよい。正孔注入層１１１は、第１の電極１０１から正孔輸送層１１２へ正孔の注入を補助する機能を有する層である。正孔注入層１１１を設けることによって、第１の電極１０１と正孔輸送層１１２との間のイオン化ポテンシャルの差が緩和され、正孔が注入され易くなる。正孔注入層１１１は、正孔輸送層１１２を形成している物質よりもイオン化ポテンシャルが小さく、第１の電極１０１を形成している物質よりもイオン化ポテンシャルが大きい物質、または正孔輸送層１１２と第１の電極１０１との間に１〜２ｎｍの薄膜として設けたときにエネルギーバンドが曲がるような物質を用いて形成することが好ましい。正孔注入層１１１を形成するのに用いることのできる物質の具体例として、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合物、或いはポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）水溶液（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等が挙げられる。つまり、正孔注入層１１１におけるイオン化ポテンシャルが正孔輸送層１１２におけるイオン化ポテンシャルよりも相対的に小さくなるような物質を選択することによって、正孔注入層１１１を形成することができる。なお、正孔注入層１１１を設ける場合、第１の電極１０１は、インジウム錫酸化物等の仕事関数の高い物質を用いて形成することが好ましい。
【００９０】
また、第２の電極１０２と電子輸送層１１４との間には、図１に示すように、電子注入層１１５を有していてもよい。ここで、電子注入層１１５は、第２の電極１０２から電子輸送層１１４へ電子の注入を補助する機能を有する層である。電子注入層１１５を設けることによって、第２の電極１０２と電子輸送層１１４との間の電子親和力の差が緩和され、電子が注入され易くなる。電子注入層１１５は、電子輸送層１１４を形成している物質よりも電子親和力が大きく第２の電極１０２を形成している物質よりも電子親和力が小さい物質、または電子輸送層１１４と第２の電極１０２との間に１〜２ｎｍの薄膜として設けたときにエネルギーバンドが曲がるような物質を用いて形成することが好ましい。電子注入層１１５を形成するのに用いることのできる物質の具体例として、アルカリ金属またはアルカリ土類金属、アルカリ金属のフッ化物、アルカリ土類金属のフッ化物、アルカリ金属の酸化物、アルカリ土類金属の酸化物等の無機物が挙げられる。また、無機物の他、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰ、ｐ−ＥｔＴＡＺ、ＴＡＺ、ＢｚＯｓ等の電子輸送層１１４を形成するのに用いることのできる物質も、これらの物質の中から、電子輸送層１１４の形成に用いる物質よりも電子親和力が大きい物質を選択することによって、電子注入層１１５を形成する物質として用いることができる。つまり、電子注入層１１５における電子親和力が電子輸送層１１４における電子親和力よりも相対的に大きくなるような物質を選択することによって、電子注入層１１５を形成することができる。なお、電子注入層１１５を設ける場合、第１の電極１０１は、アルミニウム等の仕事関数の低い物質を用いて形成することが好ましい。
【００９１】
以上に述べた本発明の発光素子において、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法、またはインクジェット法、または塗布法等、いずれの方法で形成しても構わない。また、第１の電極１０１または第２の電極１０２についても、スパッタリング法または蒸着法等、いずれの方法を用いて形成しても構わない。
【００９２】
また、正孔注入層１１１に換えて正孔発生層を設けてもよいし、または電子注入層１１５に換えて電子発生層を設けてもよい。正孔発生層若しくは電子発生層を設けることによって、層の厚さに依存した電圧の上昇が非常に少ない発光素子を作製することができる。
【００９３】
ここで、正孔発生層とは、正孔を発生する層である。電子よりも正孔の移動度が高い物質の中から選ばれた少なくとも一の物質と、電子よりも正孔の移動度が高い物質に対して電子受容性を示す物質とを混合することによって、または、バイポーラ性の物質の中から選ばれた少なくとも一の物質と、バイポーラ性の物質に対して電子受容性を示す物質とを混合することによって正孔発生層を形成することができる。ここで、電子よりも正孔の移動度が高い物質としては、正孔輸送層１１２を形成するのに用いることのできる物質と同様の物質を用いることができる。また、バイポーラ性の物質についても、ＴＰＡＱｎ等の先に記載したバイポーラ性の物質を用いることができる。また、電子よりも正孔の移動度が高い物質及びバイポーラ性の物質の中でも特にトリフェニルアミンを骨格に含む物質を用いることが好ましい。トリフェニルアミンを骨格に含む物質を用いることによって、正孔をより発生し易くなる。また、電子受容性を示す物質としては、モリブデン酸化物、バナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、レニウム酸化物等の金属酸化物を用いることが好ましい。
【００９４】
また、電子発生層とは、電子を発生する層である。正孔よりも電子の移動度が高い物質と、正孔よりも電子の移動度が高い物質に対して電子供与性を示す物質とを混合することによって、または、バイポーラ性の物質の中から選ばれた少なくとも一の物質と、バイポーラ性の物質に対して電子供与性を示す物質とを混合することによって電子発生層を形成することができる。ここで、正孔よりも電子の移動度が高い物質としては電子輸送層１１４を形成するのに用いることのできる物質と同様の物質を用いることができる。また、バイポーラ性の物質についても、ＴＰＡＱｎ等の先に記載したバイポーラ性の物質を用いることができる。また、電子供与性を示す物質としては、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の中から選ばれた物質、具体的にはリチウム（Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、ナトリウム（Ｎａ）、カリウム（Ｋ）、マグネシウム（Ｍｇ）等を用いることができる。また、アルカリ金属酸化物またはアルカリ土類金属酸化物、アルカリ金属窒化物、アルカリ土類金属窒化物等、具体的にはリチウム酸化物（Ｌｉ２Ｏ）、カルシウム酸化物（ＣａＯ）、ナトリウム酸化物（Ｎａ２Ｏ）、カリウム酸化物（Ｋ２Ｏ）、マグネシウム酸化物（ＭｇＯ）等から選ばれる少なくとも一の物質も電子供与性を示す物質として用いることができる。また、アルカリ金属フッ化物、アルカリ土類金属フッ化物、具体的には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等から選ばれる少なくとも一の物質も電子供与性を示す物質として用いることができる。また、アルカリ金属窒化物、アルカリ土類金属窒化物等、具体的には、窒化カルシウム、窒化マグネシウム等から選ばれる少なくとも一の物質も電子供与性を示す物質として用いることができる。
【００９５】
さらに、発光層１１３と正孔輸送層１１２との間、または発光層１１３と電子輸送層１１４との間に、阻止層を設けてもよい。阻止層とは、発光層１１３へ正孔若しくは電子を輸送すると共に、第１の電極１０１側から注入された正孔若しくは第２の電極１０２側から注入された電子が発光層を突き抜けて他方の電極側へ抜けていくことを抑制する機能、および発光層において生成された励起エネルギーが発光層から他の層へ移動してしまうことを抑制する機能を有する層を有する層である。図１で表されるように発光層１１３と電子輸送層１１４との間に設けられ、正孔が突き抜けていくのを抑制する機能を有する阻止層１２１は、特に正孔阻止層ともよばれる。阻止層を設けることによって、キャリアの突き抜けに起因した再結合効率の低減を抑制し、発光効率を高めることができる。また阻止層を設けることによって、励起エネルギーの移動に起因して発光物質とは異なる他の物質、例えば電子輸送層を形成している物質等が意に反して発光してしまうことを低減することができる。
【００９６】
なお、以上に述べたような本発明の発光素子において、発光層とは異なるその他の層、具体的には、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層等を設けるか否かについては任意であり、発明の実施者が適宜選択すればよい。但し、正孔輸送層、電子輸送層を設けた場合には、電極あるいは正孔注入層、あるいは電子注入層等に含まれる金属に起因して消光が生じてしまうことを低減する効果を得られる。また、電子注入層、正孔注入層等を設けることによって、電極からの電子または正孔の注入を効率良く行うことができるという効果を得られる。
【００９７】
以上に説明した本発明の発光素子は、例えば実施の形態１で構造式を列挙したような本発明の有機金属錯体を発光物質として用いている為、内部量子効率が高く、発光効率、具体的には、単位電圧当たりの輝度、或いは単位電流密度当たりの輝度が良好である。
また、本発明の発光素子において、本発明の有機金属錯体を発光物質として含ませた場合には、発光素子の作製に用いられる材料に係るコストが低減されるという効果も得られる。これは、実施の形態２でも説明したように本発明の有機金属錯体が収率良く合成できる、つまり製造コストが低減された有機金属錯体である為である。
【００９８】
（実施の形態４）
本発明の有機金属錯体を発光物質として用いた本発明の発光素子は、効率良く発光するため、本発明の発光素子を画素として用いた本発明の発光装置は、低消費電力で動作させることができる。これは、実施の形態３でも説明したように、本発明の発光素子は単位電圧当たりの輝度、或いは単位電流密度当たりの輝度が良好である為、本発明の発光素子を画素として用いることによって、或特定の輝度の発光をさせるのに必要な電力（＝電流×電圧）を低減できる為である。
また、本発明の有機金属錯体を用いることによって低コストで作製された発光素子を画素として用いた本発明の発光装置は、製造コストが低く、低価格である。本形態では、表示機能を有する発光装置の回路構成および駆動方法について図２〜５を用いて説明する。
【００９９】
図２は本発明を適用した発光装置（本実施の形態に係る発光装置）を上面からみた模式図である。図２において、基板６５００上には、画素部６５１１と、ソース信号線駆動回路６５１２と、書込用ゲート信号線駆動回路６５１３と、消去用ゲート信号線駆動回路６５１４とが設けられている。ソース信号線駆動回路６５１２と、書込用ゲート信号線駆動回路６５１３と、消去用ゲート信号線駆動回路６５１４とは、それぞれ、配線群を介して、外部入力端子であるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６５０３と接続している。そして、ソース信号線駆動回路６５１２と、書込用ゲート信号線駆動回路６５１３と、消去用ゲート信号線駆動回路６５１４とは、それぞれ、ＦＰＣ６５０３からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。またＦＰＣ６５０３にはプリント配線基盤（ＰＷＢ）６５０４が取り付けられている。なお、駆動回路部は、上記のように必ずしも画素部６５１１と同一基板上に設けられている必要はなく、例えば、配線パターンが形成されたＦＰＣ上にＩＣチップを実装したもの（ＴＣＰ）等を利用し、基板外部に設けられていてもよい。
【０１００】
画素部６５１１には、列方向に延びた複数のソース信号線が行方向に並んで配列している。また、電流供給線が行方向に並んで配列している。また、画素部６５１１には、行方向に延びた複数のゲート信号線が列方向に並んで配列している。また画素部６５１１には、発光素子を含む一組の回路が複数配列している。
【０１０１】
図３は、一画素を動作するための回路を表した図である。図３に示す回路には、第１のトランジスタ９０１と第２のトランジスタ９０２と発光素子９０３とが含まれている。
【０１０２】
第１のトランジスタ９０１と、第２のトランジスタ９０２とは、それぞれ、ゲート電極と、ドレイン領域と、ソース領域とを含む三端子の素子であり、ドレイン領域とソース領域の間にチャネル領域を有する。ここで、ソース領域とドレイン領域とは、トランジスタの構造や動作条件等によって変わるため、いずれがソース領域またはドレイン領域であるかを限定することが困難である。そこで、本形態においては、ソースまたはドレインとして機能する領域を、それぞれトランジスタの第１電極、トランジスタの第２電極と表記する。
【０１０３】
ゲート信号線９１１と、書込用ゲート信号線駆動回路９１３とはスイッチ９１８によって電気的に接続または非接続の状態になるように設けられている。また、ゲート信号線９１１と、消去用ゲート信号線駆動回路９１４とはスイッチ９１９によって電気的に接続または非接続の状態になるように設けられている。また、ソース信号線９１２は、スイッチ９２０によってソース信号線駆動回路９１５または電源９１６のいずれかに電気的に接続するように設けられている。そして、第１のトランジスタ９０１のゲートはゲート信号線９１１に電気的に接続している。また、第１のトランジスタの第１電極はソース信号線９１２に電気的に接続し、第２電極は第２のトランジスタ９０２のゲート電極と電気的に接続している。第２のトランジスタ９０２の第１電極は電流供給線９１７と電気的に接続し、第２電極は発光素子９０３に含まれる一の電極と電気的に接続している。なお、スイッチ９１８は、書込用ゲート信号線駆動回路９１３に含まれていてもよい。またスイッチ９１９についても消去用ゲート信号線駆動回路９１４の中に含まれていてもよい。また、スイッチ９２０についてもソース信号線駆動回路９１５の中に含まれていてもよい。
【０１０４】
また画素部におけるトランジスタや発光素子等の配置について特に限定はないが、例えば図４の上面図に表すように配置することができる。図４において、第１のトランジスタ１００１の第１電極はソース信号線１００４に接続し、第２の電極は第２のトランジスタ１００２のゲート電極に接続している。また第２トランジスタの第１電極は電流供給線１００５に接続し、第２電極は発光素子の電極１００６に接続している。ゲート信号線１００３の一部は第１のトランジスタ１００１のゲート電極として機能する。
【０１０５】
次に、駆動方法について説明する。図５は時間経過に伴ったフレームの動作について説明する図である。図５において、横方向は時間経過を表し、縦方向はゲート信号線の走査段数を表している。
【０１０６】
本発明の発光装置を用いて画像表示を行うとき、表示期間においては、画面の書き換え動作が繰り返し行われる。この書き換え回数について特に限定はないが、画像をみる人がちらつき（フリッカ）を感じないように少なくとも１秒間に６０回程度とすることが好ましい。ここで、一画面（１フレーム）の書き換え動作を行う期間を１フレーム期間という。
【０１０７】
１フレームは、図５に示すように、書き込み期間５０１ａ、５０２ａ、５０３ａ、５０４ａと保持期間５０１ｂ、５０２ｂ、５０３ｂ、５０４ｂとを含む４つのサブフレーム５０１、５０２、５０３、５０４に時分割されている。発光するための信号を与えられた発光素子は、保持期間において発光状態となっている。各々のサブフレームにおける保持期間の長さの比は、第１のサブフレーム５０１：第２のサブフレーム５０２：第３のサブフレーム５０３：第４のサブフレーム５０４＝２３：２２：２１：２０＝８：４：２：１となっている。これによって４ビット階調を表現することができる。但し、ビット数及び階調数はここに記すものに限定されず、例えば８つのサブフレームを設け８ビット階調を行えるようにしてもよい。
【０１０８】
１フレームにおける動作について説明する。まず、サブフレーム５０１において、１行目から最終行まで順に書き込み動作が行われる。従って、行によって書き込み期間の開始時間が異なる。書き込み期間５０１ａが終了した行から順に保持期間５０１ｂへと移る。当該保持期間において、発光するための信号を与えられている発光素子は発光状態となっている。また、保持期間５０１ｂが終了した行から順に次のサブフレーム５０２へ移り、サブフレーム５０１の場合と同様に１行目から最終行まで順に書き込み動作が行われる。サブフレーム５０４の保持期間５０４ｂ迄以上のような動作を繰り返し、サブフレーム５０４における動作を終了する。サブフレーム５０４における動作を終了したら次のフレームへ移る。このように、各サブフレームにおいて発光した時間の積算時間が、１フレームにおける各々の発光素子の発光時間となる。この発光時間を発光素子ごとに変えて一画素内で様々に組み合わせることによって、明度および色度の異なる様々な表示色を形成することができる。
【０１０９】
サブフレーム５０４のように、最終行目までの書込が終了する前に、既に書込を終え、保持期間に移行した行における保持期間を強制的に終了させたいときは、保持期間５０４ｂの後に消去期間５０４ｃを設け、強制的に非発光の状態となるように制御することが好ましい。そして、強制的に非発光状態にした行については、一定期間、非発光の状態を保つ（この期間を非発光期間５０４ｄとする。）。そして、最終行目の書込期間が終了したら直ちに、一行目から順に次のサブフレーム（またはフレーム）の書込期間に移行する。これによって、サブフレーム５０４の書き込み期間と、その次のサブフレームの書き込み期間とが重畳することを防ぐことができる。
【０１１０】
なお、本形態では、サブフレーム５０１乃至５０４は保持期間の長いものから順に並んでいるが、必ずしも本実施例のような並びにする必要はなく、例えば保持期間の短いものから順に並べられていてもよいし、または保持期間の長いものと短いものとがランダムに並んでいてもよい。また、サブフレームは、さらに複数のフレームに分割されていてもよい。つまり、同じ映像信号を与えている期間、ゲート信号線の走査を複数回行ってもよい。
【０１１１】
ここで、書込期間および消去期間における、図３で示す回路の動作について説明する。
【０１１２】
まず書込期間における動作について説明する。書込期間において、ｎ行目（ｎは自然数）のゲート信号線９１１は、スイッチ９１８を介して書込用ゲート信号線駆動回路９１３と電気的に接続し、消去用ゲート信号線駆動回路９１４とは非接続である。また、ソース信号線９１２はスイッチ９２０を介してソース信号線駆動回路と電気的に接続している。ここで、ｎ行目（ｎは自然数）のゲート信号線９１１に接続した第１のトランジスタ９０１のゲートに信号が入力され、第１のトランジスタ９０１はオンとなる。そして、この時、１列目から最終列目迄のソース信号線に同時に映像信号が入力される。なお、各列のソース信号線９１２から入力される映像信号は互いに独立したものである。ソース信号線９１２から入力された映像信号は、各々のソース信号線に接続した第１のトランジスタ９０１を介して第２のトランジスタ９０２のゲート電極に入力される。この時第２のトランジスタ９０２に入力された信号によって発光素子９０３は発光または非発光が決まる。例えば、第２のトランジスタ９０２がＰチャネル型である場合は、第２のトランジスタ９０２のゲート電極にＬｏｗ Ｌｅｖｅｌの信号が入力されることによって発光素子９０３が発光する。一方、第２のトランジスタ９０２がＮチャネル型である場合は、第２のトランジスタ９０２のゲート電極にＨｉｇｈ Ｌｅｖｅｌの信号が入力されることによって発光素子９０３が発光する。
【０１１３】
次に消去期間における動作について説明する。消去期間において、ｎ行目（ｎは自然数）のゲート信号線９１１は、スイッチ９１９を介して消去用ゲート信号線駆動回路９１４と電気的に接続し、書込用ゲート信号線駆動回路９１３とは非接続である。また、ソース信号線９１２はスイッチ９２０を介して電源９１６と電気的に接続している。ここで、ｎ行目のゲート信号線９１１に接続した第１のトランジスタ９０１のゲートに信号が入力され、第１のトランジスタ９０１はオンとなる。そして、この時、１列目から最終列目迄のソース信号線に同時に消去信号が入力される。ソース信号線９１２から入力された消去信号は、各々のソース信号線に接続した第１のトランジスタ９０１を介して第２のトランジスタ９０２のゲート電極に入力される。この時第２のトランジスタ９０２に入力された信号によって、電流供給線９１７から発光素子９０３への電流の供給が阻止される。そして、発光素子９０３は強制的に非発光となる。例えば、第２のトランジスタ９０２がＰチャネル型である場合は、第２のトランジスタ９０２のゲート電極にＨｉｇｈ Ｌｅｖｅｌの信号が入力されることによって発光素子９０３は非発光となる。一方、第２のトランジスタ９０２がＮチャネル型である場合は、第２のトランジスタ９０２のゲート電極にＬｏｗ Ｌｅｖｅｌの信号が入力されることによって発光素子９０３は非発光となる。
【０１１４】
なお、消去期間では、ｎ行目（ｎは自然数）については、以上に説明したような動作によって消去する為の信号を入力する。しかし、前述のように、ｎ行目が消去期間であると共に、他の行（ｍ行目（ｍは自然数）とする。）については書込期間となる場合がある。このような場合、同じ列のソース信号線を利用してｎ行目には消去の為の信号を、ｍ行目には書込の為の信号を入力する必要があるため、以下に説明するような動作させることが好ましい。
【０１１５】
先に説明した消去期間における動作によって、ｎ行目の発光素子９０３が非発光となった後、直ちに、ゲート信号線９１１と消去用ゲート信号線駆動回路９１４とを非接続の状態とすると共に、スイッチ９２０を切り替えてソース信号線９１２とソース信号線駆動回路９１５と接続させる。そして、ソース信号線とソース信号線駆動回路９１５とを接続させる共に、ゲート信号線９１１と書込用ゲート信号線駆動回路９１３とを接続させる。そして、書込用ゲート信号線駆動回路９１３からｍ行目の信号線に選択的に信号が入力され、第１のトランジスタがオンすると共に、ソース信号線駆動回路９１５からは、１列目から最終列目迄のソース信号線に書込の為の信号が入力される。この信号によって、ｍ行目の発光素子は、発光または非発光となる。
【０１１６】
以上のようにしてｍ行目について書込期間を終えたら、直ちに、ｎ＋１行目の消去期間に移行する。その為に、ゲート信号線９１１と書込用ゲート信号線駆動回路９１３を非接続とすると共に、スイッチ９２０を切り替えてソース信号線を電源９１６と接続する。また、ゲート信号線９１１と書込用ゲート信号線駆動回路９１３を非接続とすると共に、ゲート信号線９１１については、消去用ゲート信号線駆動回路９１４と接続状態にする。そして、消去用ゲート信号線駆動回路９１４からｎ＋１行目のゲート信号線に選択的に信号を入力して第１のトランジスタに信号をオンすると共に、電源９１６から消去信号が入力される。このようにして、ｎ＋１行目の消去期間を終えたら、直ちに、ｍ＋１行目の書込期間に移行する。以下、同様に、消去期間と書込期間とを繰り返し、最終行目の消去期間まで動作させればよい。
【０１１７】
なお、本形態では、ｎ行目の消去期間とｎ＋１行目の消去期間との間にｍ行目の書込期間を設ける態様について説明したが、これに限らず、ｎ−１行目の消去期間とｎ行目の消去期間との間にｍ行目の書込期間を設けてもよい。
【０１１８】
また、本形態では、サブフレーム５０４のように非発光期間５０４ｄを設ける場合において、消去用ゲート信号線駆動回路９１４と或る一のゲート信号線とを非接続状態にすると共に、書込用ゲート信号線駆動回路９１３と他のゲート信号線とを接続状態にする動作を繰り返している。このような動作は、特に非発光期間を設けないフレームにおいて行っても構わない。
【０１１９】
（実施の形態５）
本発明の発光素子を含む発光装置の断面構造の一態様について、図６を用いて説明する。
【０１２０】
図６において、点線で囲まれているのは、本発明の発光素子１２を駆動するために設けられているトランジスタ１１である。発光素子１２は、第１の電極１３と第２の電極１４との間に正孔を発生する層と電子を発生する層と発光物質を含む層とが積層された層１５を有する本発明の発光素子である。トランジスタ１１のドレインと第１の電極１３とは、第１層間絶縁膜１６（１６ａ、１６ｂ、１６ｃ）を貫通している配線１７によって電気的に接続されている。また、発光素子１２は、隔壁層１８によって、隣接して設けられている別の発光素子と分離されている。このような構成を有する本発明の発光装置は、本形態において、基板１０上に設けられている。
【０１２１】
なお、図６に示されたトランジスタ１１は、半導体層を中心として基板と逆側にゲート電極が設けられたトップゲート型のものである。但し、トランジスタ１１の構造については、特に限定はなく、例えばボトムゲート型のものでもよい。またボトムゲートの場合には、チャネルを形成する半導体層の上に保護膜が形成されたもの（チャネル保護型）でもよいし、或いはチャネルを形成する半導体層の一部が凹状になったもの（チャネルエッチ型）でもよい。
【０１２２】
また、トランジスタ１１を構成する半導体層は、結晶性、非結晶性のいずれのものでもよい。また、セミアモルファス等でもよい。
【０１２３】
なお、セミアモルファス半導体とは、次のようなものである。非晶質と結晶構造（単結晶、多結晶を含む）の中間的な構造を有し、自由エネルギー的に安定な第３の状態を有する半導体であって、短距離秩序を持ち格子歪みを有する結晶質な領域を含んでいるものである。また少なくとも膜中の一部の領域には、０．５〜２０ｎｍの結晶粒を含んでいる。ラマンスペクトルが５２０ｃｍ−１よりも低波数側にシフトしている。Ｘ線回折ではＳｉ結晶格子に由来するとされる（１１１）、（２２０）の回折ピークが観測される。未結合手（ダングリングボンド）を終端させる為に水素またはハロゲンを少なくとも１原子％またはそれ以上含ませている。所謂微結晶半導体（マイクロクリスタル半導体）とも言われている。ＳｉＨ４、Ｓｉ２Ｈ６、ＳｉＨ２Ｃｌ２、ＳｉＨＣｌ３、ＳｉＣｌ４、またはＳｉＦ４をグロー放電分解（プラズマＣＶＤ）して形成する。これらの気体ををＨ２、又は、Ｈ２とＨｅ、Ａｒ、Ｋｒ、Ｎｅから選ばれた一種または複数種の希ガス元素で希釈しても良い。希釈率は２〜１０００倍の範囲。圧力は概略０．１Ｐａ〜１３３Ｐａの範囲、電源周波数は１ＭＨｚ〜１２０ＭＨｚ、好ましくは１３ＭＨｚ〜６０ＭＨｚ。基板加熱温度は３００℃以下でよく、好ましくは１００〜２５０℃。膜中の不純物元素として、酸素、窒素、炭素などの大気成分の不純物は１×１０２０／ｃｍ３以下とすることが望ましく、特に、酸素濃度は５×１０１９／ｃｍ３以下、好ましくは１×１０１９／ｃｍ３以下とする。
【０１２４】
また、半導体層が結晶性のものの具体例としては、単結晶または多結晶性の珪素、或いはシリコンゲルマニウム等から成るものが挙げられる。これらはレーザー結晶化によって形成されたものでもよいし、例えばニッケル等を用いた固相成長法による結晶化によって形成されたものでもよい。
【０１２５】
なお、半導体層が非晶質の物質、例えばアモルファスシリコンで形成される場合には、トランジスタ１１およびその他のトランジスタ（発光素子を駆動するための回路を構成するトランジスタ）は全てＮチャネル型トランジスタで構成された回路を有する発光装置であることが好ましい。それ以外については、Ｎチャネル型またはＰチャネル型のいずれか一のトランジスタで構成された回路を有する発光装置でもよいし、両方のトランジスタで構成された回路を有する発光装置でもよい。
【０１２６】
さらに、第１層間絶縁膜１６は、図６（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）に示すように多層でもよいし、または単層でもよい。なお、１６ａは酸化珪素や窒化珪素のような無機物から成り、１６ｂはアクリルやシロキサン（なお、シロキサンとは、Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ結合を主骨格として有する化合物である。また、水素、またはメチル基等のアルキル基を置換基として有する。）、塗布成膜可能な酸化珪素等の自己平坦性を有する物質から成る。さらに、１６ｃはアルゴン（Ａｒ）を含む窒化珪素膜から成る。なお、各層を構成する物質については、特に限定はなく、ここに述べたもの以外のものを用いてもよい。また、これら以外の物質から成る層をさらに組み合わせてもよい。このように、第１層間絶縁膜１６は、無機物および有機物の両方を用いて形成されたものでもよいし、または無機物と有機物のいずれか一で形成されたものでもよい。
【０１２７】
隔壁層１８は、エッジ部において、曲率半径が連続的に変化する形状であることが好ましい。また隔壁層１８は、アクリルやシロキサン、レジスト、酸化珪素等を用いて形成される。なお隔壁層１８は、無機膜と有機膜のいずれか一で形成されたものでもよいし、または両方を用いて形成されたものでもよい。
【０１２８】
なお、図６（Ａ）〜（Ｃ）では、第１層間絶縁膜１６のみがトランジスタ１１と発光素子１２の間に設けられた構成であるが、図６（Ｂ）のように、第１層間絶縁膜１６（１６ａ、１６ｂ）の他、第２層間絶縁膜１９（１９ａ、１９ｂ）が設けられた構成のものであってもよい。図６（Ｂ）に示す発光装置においては、第１の電極１３は第２層間絶縁膜１９を貫通し、配線１７と接続している。
【０１２９】
第２層間絶縁膜１９は、第１層間絶縁膜１６と同様に、第２層絶縁膜１９ａと１９ｂを含む多層でもよいし、または単層でもよい。第２層間絶縁膜１９ａはアクリルやシロキサン、塗布成膜可能な酸化珪素等の自己平坦性を有する物質から成る。さらに、第２層間絶縁膜１９ｂはアルゴン（Ａｒ）を含む窒化珪素膜から成る。なお、各層を構成する物質については、特に限定はなく、ここに述べたもの以外のものを用いてもよい。また、これら以外の物質から成る層をさらに組み合わせてもよい。このように、第２層間絶縁膜１９は、無機物および有機物の両方を用いて形成されたものでもよいし、または無機物と有機物のいずれか一で形成されたものでもよい。
【０１３０】
発光素子１２において、第１の電極および第２の電極がいずれも透光性を有する物質で構成されている場合、図６（Ａ）の白抜きの矢印で表されるように、第１の電極１３側と第２の電極１４側の両方から発光を取り出すことができる。また、第２の電極１４のみが透光性を有する物質で構成されている場合、図６（Ｂ）の白抜きの矢印で表されるように、第２の電極１４側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第１の電極１３は反射率の高い材料で構成されているか、または反射率の高い材料から成る膜（反射膜）が第１の電極１３の下方に設けられていることが好ましい。また、第１の電極１３のみが透光性を有する物質で構成されている場合、図６（Ｃ）の白抜きの矢印で表されるように、第１の電極１３側のみから発光を取り出すことができる。この場合、第２の電極１４は反射率の高い材料で構成されているか、または反射膜が第２の電極１４の上方に設けられていることが好ましい。
【０１３１】
また、発光素子１２は、第１の電極１３の電位よりも第２の電極１４の電位が高くなるように電圧を印加したときに動作するように層１５が積層されたものであってもよいし、或いは、第１の電極１３の電位よりも第２の電極１４の電位が低くなるように電圧を印加したときに動作するように層１５が積層されたものであってもよい。前者の場合、トランジスタ１１はＮチャネル型トランジスタであり、後者の場合、トランジスタ１１はＰチャネル型トランジスタである。
【０１３２】
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブ型の発光装置について説明した。但し、アクティブ型の発光装置に限らず、パッシブ型の発光装置に本発明を適用してもよい。
【０１３３】
図７には本発明を適用して作製したパッシブ型の発光装置の斜視図を示す。図７において、基板１９０１と基板１９０７との間には、電極１９０２と電極１９０６が設けられている。電極１９０２と電極１９０６とは交差するように設けられている。さらに、電極１９０２と電極１９０６との間には発光層１９０５（電極１９０２、隔壁層１９０４等の配置が分かるように破線で示している。）が設けられている。なお、発光層１９０５と電極１９０２との間、若しくは発光層１９０５と電極１９０６との間には正孔輸送層、電子輸送層等が設けられていてもよい。電極１９０２の端部は隔壁層１９０４で覆われている。また、パッシブ型の発光装置においても、低駆動電圧で動作する本発明の発光素子を含むことによって、低消費電力で駆動させることができる。
【０１３４】
（実施の形態６）
本発明の発光素子を含む発光装置は低駆動電圧で動作させることができるため、本発明によって、消費電力が少なく経済的な電子機器を得ることができる。また本発明の発光素子を用いて作製された発光装置は製造コストが低い為、本発明の発光装置を表示部に用いることによって、低価格な電子機器を得ることができる。
【０１３５】
本発明を適用した発光装置を実装した本発明の電子機器の一実施例を図８に示す。
【０１３６】
図８（Ａ）は、本発明に係るコンピュータであり、実施の形態１、２で説明した本発明の有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子がマトリクス状に配置された本発明の発光装置を表示部５５２３に含むことを特徴としている。このように、本発明の有機金属錯体を含む発光素子を有する発光装置を表示部として組み込むことでコンピュータを完成できる。図８（Ａ）のコンピュータには、表示部５５２３の他、ハードディスクおよびＣＰＵ等が実装された本体５５２１、表示部５５２３を保持する為の筐体５５２２、及びキーボード５５２４などが設けられている。このようなコンピュータは、収率よく合成された本発明の有機金属錯体を用いて完成されているため、原材料費が安く、低価格である。また、本発明に係るコンピュータは低消費電力で駆動する本発明の発光装置を表示部に用いている為、表示に係る消費電力が少なく、経済的である。
【０１３７】
図８（Ｂ）は、本発明に係る電話機であり、実施の形態１、２で説明した本発明の有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子がマトリクス状に配置された本発明の発光装置を、本体５５５２に組み込まれた表示部５５５１に含むことを特徴としている。このように、本発明の有機金属錯体を含む発光素子を有する発光装置を表示部として組み込むことで電話機を完成できる。図８（Ｂ）の電話機には、表示部５５５１の他、音声出力部５５５４、音声入力部５５５５、操作スイッチ５５５６、５５５７、アンテナ５５５３等が設けられている。このように、本発明の有機金属錯体を含む発光素子を有する発光装置を表示部として組み込むことで電話機を完成できる。このような電話機は、収率よく合成された本発明の有機金属錯体を用いて完成されているため、原材料費が易く、低価格である。また、本発明に係る電話機は低消費電力で駆動する本発明の発光装置を表示部に用いている為、表示に係る消費電力が少なく、経済的である。
【０１３８】
図８（Ｃ）は、本発明に係るテレビ受像機であり、実施の形態１、２で説明した本発明の有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子がマトリクス状に配置された本発明の発光装置を表示部５５３１に含むことを特徴としている。このように、本発明の有機金属錯体を含む発光素子を有する発光装置を表示部として組み込むことでテレビ受像機を完成できる。図８（Ｃ）のテレビ受像機には、表示部５５３１の他、表示部５５３１を保持する為の筐体５５３２、スピーカー５５３３等が設けられている。このように、本発明の有機金属錯体を含む発光素子を有する発光装置を表示部として組み込むことでテレビ受像機を完成できる。このようなテレビ受像機は、収率よく合成された本発明の有機金属錯体を用いて完成されているため、原材料費が易く、低価格である。また、本発明に係るテレビ受像機は低消費電力で駆動する本発明の発光装置を表示部に用いている為、表示に係る消費電力が少なく、経済的である。
【０１３９】
以上のような、本発明の発光装置を表示部に含んでいることを特徴とする本発明の電子機器には、図８（Ａ）〜（Ｃ）を用いて説明したようなコンピュータ、電話機等のみならず、ナビゲイション装置、ビデオ、或いはカメラ等の表示部に本発明の発光素子含む発光装置が実装された電子機器も含まれる。
【実施例１】
【０１４０】
〔合成例１〕
構造式（８）で表され本発明のひとつである有機金属錯体（名称：（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ジフェニル−５，６，７，８−テトラヒドロキノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）、略称：Ｉｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ））の合成法について説明する。
〔ステップ１：配位子（略称：ＤＰＱｔＨ）の合成〕
まず、エタノール１５０ｍＬを溶媒として、ベンジル［東京化成社製］を５．８４ｇとｔｒａｎｓ−１，２−シクロヘキサンジアミン［関東化学社製］を３．１７ｇ混合し、３時間還流した。還流後、その混合物を室温まで放冷し、得られた析出物をろ過した。ろ物をエタノールで再結晶することにより、２，３−ジフェニル−４ａ，５，６，７，８，８ａ−ヘキサヒドロキノキサリンを得た （淡黄色結晶、収率９６％）。
次に、エタノール８０ｍＬを溶媒として、上記で得られた２，３−ジフェニル−４ａ，５，６，７，８，８ａ−ヘキサヒドロキノキサリンを７．６６ｇと塩化鉄（ＩＩＩ）を８．６２ｇ混合し、その混合物を５０℃程度で３時間おだやかに加熱攪拌した。撹拌後、その混合物に水を加えることにより、析出物を得た。その析出物をろ過によって採取することにより、配位子２，３−ジフェニル−５，６，７，８−テトラヒドロキノキサリン（略称：ＤＰＱｔＨ）を得た（乳白色粉末、収率８８％）。ステップ１の合成スキーム（ｄ−１）を次に示す。
【０１４１】
【化５４】
【０１４２】
〔ステップ２：複核錯体（略称：［Ｉｒ（ｄｐｑｔＨ）２Ｃｌ］２）の合成〕
次に、２−エトキシエタノール３０ｍＬと水１０ｍＬとの混合液を溶媒として、上記で得られた配位子ＤＰＱｔＨを３．９８ｇ、塩化イリジウム塩酸塩水和物（ＩｒＣｌ３・ＨＣｌ・Ｈ２Ｏ）［シグマ・アルドリッチ製］を１．６５ｇ混合し、窒素雰囲気下で１８時間還流した。その後、析出した固体をろ過し、［Ｉｒ（ｄｐｑｔＨ）２Ｃｌ］２ を得た（赤色粉末、収率９８％）。ステップ３の合成スキーム（ｄ−２）を次に示す。
【０１４３】
【化５５】
【０１４４】
〔ステップ３：本発明の有機金属化合物（略称：Ｉｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）の合成〕
さらに、２−エトキシエタノール３０ｍＬを溶媒として、上記で得られた［Ｉｒ（ｄｐｑｔＨ）２Ｃｌ］２ を２．０６ｇ、アセチルアセトンを０．４０ｍＬ、炭酸ナトリウムを１．３７ｇ混合し、その混合物を窒素雰囲気下にて１７時間還流した。その後、得られた析出物をろ過することで、橙色粉末を得た（収率５３％）。ステップ３の合成に係る合成スキーム（ｄ−３）を次に示す。
【０１４５】
【化５６】
【０１４６】
得られた橙色粉末を核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）によって分析したところ、下記のような結果が得られ、本発明の有機金属錯体のひとつであり構造式（８）で表されるＩｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）であることが分かった。また、１Ｈ−ＮＭＲのチャートを図９に示す。
【０１４７】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：７．８４（ｍ，４Ｈ），７．５０（ｍ，６Ｈ），６．８７（ｄ，２Ｈ），６．５４（４Ｈ），６．４１（ｄ，２Ｈ），５．０４（ｓ，１Ｈ），３．０８（ｍ，６Ｈ），２．６９（２Ｈ），１．８７（ｍ，６Ｈ），１．７３（２Ｈ），１．６７（ｓ，６Ｈ）
【０１４８】
また、得られた有機金属化合物Ｉｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）の分解温度Ｔｄを示差熱熱重量同時測定装置（セイコー電子株式会社製 ＴＧ／ＤＴＡ ３２０型）により測定したところ、Ｔｄ＝３３２℃であり、良好な耐熱性を示すことがわかった。
【０１４９】
次に、Ｉｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）のジクロロメタン中、室温における吸収スペクトル（紫外可視分光光度計 日本分光社製 Ｖ５５０型）および発光スペクトル（蛍光光度計 浜松ホトニクス株式会社製 ＦＳ９２０）の測定を行った。結果を図１０に示す。なお、図１０において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収及び発光の強度（任意単位）を表す。図１０から分かるように、本発明の有機金属化合物Ｉｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）の吸収スペクトルは３３１ｎｍ、４４１ｎｍ、５００ｎｍおよび５５０ｎｍにピークを有している。また、Ｉｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）の発光スペクトルは５９０ｎｍにピークを有しており、橙色発光であった。
【０１５０】
また、得られたＩｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）を含むジクロロメタン溶液に酸素を含む気体を注入し、酸素を溶存させた状態でＩｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）を発光させたときの発光強度を調べた。また、得られたＩｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）を含むジクロロメタン溶液にアルゴンを注入し、アルゴンを溶存させた状態でＩｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）を発光させたときの発光強度を調べた。その結果、Ｉｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）由来の発光は酸素を溶存させた状態における発光強度よりもアルゴンを溶存させた状態における発光強度の方が強いという、燐光を発光する物質と同様の傾向を示すことが分かった。このことから、Ｉｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）由来の発光は燐光であると確認できた。
【０１５１】
〔合成例２〕
本合成例では、構造式（１６）で表され本発明のひとつである有機金属錯体（名称：ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノキサリナト］（ピコリナト）イリジウム（ＩＩＩ）、略称：Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｐｉｃ））のの合成法について説明する。
【０１５２】
〔ステップ１：配位子（ＨｆｄｐｑｔＨ）の合成〕
まず、エタノール３００ｍＬを溶媒として、４，４’−ジフルオロベンジル［東京化成製］を１２．０７ｇとｔｒａｎｓ−１，２−シクロヘキサンジアミン［東京化成製］を５．６０ｇ混合し、その混合物を窒素雰囲気下で３時間還流した。還流後、その混合液を室温まで放冷し、析出した結晶をろ過によって取り出すことにより、２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−４ａ，５，６，７，８，８ａ−ヘキサヒドロキノキサリンを得た （淡黄色板状結晶、収率９４％）。
次に、エタノール１５０ｍＬを溶媒として、上記で得られた２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−４ａ，５，６，７，８，８ａ−ヘキサヒドロキノキサリンを６．９０ｇと塩化鉄（ＩＩＩ）を６．９０ｇ混合し、その混合物を５０℃程度で３時間おだやかに加熱攪拌した。撹拌後、その混合物に水を加えて沈殿物を析出させ、得られた沈殿物をろ過によって取り出し、エタノールで洗浄した。洗浄された沈殿物をエタノールで再結晶することにより、配位子２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノキサリン（略称：ＨｆｄｐｑｔＨ）を得た（乳白色粉末、収率６８％）。ステップ１の合成スキーム（ｅ−１）を次に示す。
【０１５３】
【化５７】
【０１５４】
〔ステップ２：複核錯体（［Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２Ｃｌ］２の合成〕
次に、２−エトキシエタノール３０ｍＬと水１０ｍＬとの混合液を溶媒として、上記で得られた配位子ＦＤＰＱｔＨを４．７０ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）［シグマ・アルドリッチ製］を１．７４ｇ混合し、その混合物を窒素雰囲気下で１８時間還流した。その後、析出した固体をろ過することにより、複核錯体［Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２Ｃｌ］２ を黄橙色粉末として得た（収率９３％）。ステップ２の合成スキーム（ｅ−２）を次に示す。
【０１５５】
【化５８】
【０１５６】
〔ステップ３：本発明の有機金属錯体（Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｐｉｃ））の合成〕
さらに、２−エトキシエタノール２０ｍＬを溶媒として、上記で得られた［Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２Ｃｌ］２ を０．９０ｇ、ピコリン酸［東京化成製］を０．５１ｇ混合し、窒素雰囲気下にて２０時間還流た。その後、析出した固体をろ過することにより、黄色粉末を得た（黄色粉末、収率５９％）。ステップ３の合成スキーム（ｅ−３）を次に示す。
【０１５７】
【化５９】
【０１５８】
得られた黄色粉末を核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）によって分析したところ、下記のような結果が得られ、本発明の有機金属錯体のひとつであり構造式（１６）で表されるＩｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｐｉｃ）であることが分かった。１Ｈ−ＮＭＲの分析結果を下記に、また、１Ｈ−ＮＭＲのチャートを図１６（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１６（Ｂ）は図１６（Ａ）の一部を縦方向に拡大した図である。
【０１５９】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：８．３１（ｄ，１Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｔｄ，１Ｈ），７．８５（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．３１−７．１９（ｍ，４Ｈ），６．９７−６．８６（ｍ，２Ｈ），６．４３（ｔｄ，１Ｈ），６．３３（ｔｄ，１Ｈ），６．２０（ｄｄ，１Ｈ），５．８７（ｄｄ，１Ｈ），３．２５−２．７３（ｍ，５Ｈ），１．９１（ｍ，２Ｈ），１．５２（ｍ，９Ｈ）．
【０１６０】
また、得られた本発明の有機金属錯体Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｐｉｃ）の分解温度Ｔｄ をＴＧ／ＤＴＡ（示差熱熱重量同時測定装置 セイコー電子株式会社製 ＴＧ／ＤＴＡ ３２０型）により測定したところ、Ｔｄ ＝３４２℃であり、良好な耐熱性を示すことがわかった。
【０１６１】
次に、Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｐｉｃ）の吸収スペクトル（紫外可視分光光度計 日本分光社製 Ｖ５５０型）および発光スペクトル（蛍光光度計 浜松ホトニクス株式会社製 ＦＳ９２０）の測定を、脱気したジクロロメタン溶液を用いて室温で行った。結果を図１７に示す。なお、図１７において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図１７からわかるように、本発明の有機金属錯体Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｐｉｃ）は３０２ｎｍ、３５１ｎｍ、４２５ｎｍ、４６０ｎｍおよび５２０ｎｍに吸収ピークを有している。また、発光スペクトルは５５０ｎｍに発光ピークを有する黄緑色発光であった。
【０１６２】
〔合成例３〕
本合成例では、構造式（２２）で表され本発明のひとつである有機金属錯体（名称：ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノキサリナト］［テトラキス（１−ピラゾリル）ボラト］イリジウム（ＩＩＩ）、略称：Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｂｐｚ４））の合成法について説明する。
【０１６３】
まず、ジクロロメタン４０ｍＬ溶媒に、合成例２のステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２Ｃｌ］２ を１．１０ｇ懸濁させた。次に、その懸濁液にメタノール４０ｍＬを溶媒としてトリフルオロメタンスルホン酸銀（略称：Ａｇ（ＯＴｆ））を０．４０ｇ溶解させた溶液を滴下した。滴下後の混合物を室温にて２時間撹拌し、得られた懸濁溶液の遠心分離を行った。得られた上澄み液をデカンテーションにて取り分け、濃縮乾固した。さらに、アセトニトリル３０ｍＬを溶媒として、濃縮乾固して得られた固体と、テトラキス（１−ピラゾリル）ボラートカリウム塩（Ａｃｒｏｓ Ｏｒｇａｎｉｃｓ社製）を０．７０ｇ混合し、その混合物を窒素雰囲気下にて１８時間還流することにより、黄色粉末を得た（黄色粉末、収率３８％）。合成スキーム（ｆ−１）を次に示す。
【０１６４】
【化６０】
【０１６５】
得られた黄色粉末を核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）によって分析したところ、下記のような結果が得られ、本発明の有機金属錯体のひとつであり構造式（２２）で表されるＩｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｂｐｚ４）であることが分かった。１Ｈ−ＮＭＲの分析結果を下記に、また、１Ｈ−ＮＭＲのチャートを図１８（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１８（Ｂ）は図１８（Ａ）の一部を縦方向に拡大した図である。
【０１６６】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＡＣＥＴＯＮＥ−ｄ６）：７．７０−７．６３（ｍ，６Ｈ），７．３０−７．１０（ｍ，８Ｈ），６．９２−６．８３（ｍ，２Ｈ），６．４１−６．２７（ｍ，４Ｈ），６．２０−６．１４（ｍ，２Ｈ），６．１１−６．００（ｍ，４Ｈ），２．８９（ｍ，２Ｈ），１．６８−１．４７（ｍ，１４Ｈ）．
【０１６７】
また、得られた本発明の有機金属錯体Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｂｐｚ４）の分解温度Ｔｄ をＴＧ／ＤＴＡにより測定したところ、Ｔｄ ＝３４６℃であり、良好な耐熱性を示すことがわかった。
【０１６８】
次に、Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｂｐｚ４）の吸収スペクトル（紫外可視分光光度計 日本分光社製 Ｖ５５０型）および発光スペクトル（蛍光光度計 浜松ホトニクス株式会社製 ＦＳ９２０）の測定を、脱気したジクロロメタン溶液を用いて室温で行った。結果を図１９に示す。なお、図１９において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図１９からわかるように、本発明の有機金属錯体Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｂｐｚ４）は３４４ｎｍ、４１２ｎｍ、４４０ｎｍ（ｓｈ）および４７５ｎｍ（ｓｈ）に吸収ピークを有している。また、発光スペクトルは６００ｎｍに発光ピークを有する橙色発光であった。
【０１６９】
〔合成例４〕
本合成例では、構造式（１０）で表され本発明のひとつである有機金属錯体（名称：（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）、略称：Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ））のの合成法について説明する。
【０１７０】
２−エトキシエタノール３０ｍＬを溶媒として、合成例２のステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２Ｃｌ］２ を２．２６ｇ、アセチルアセトンを０．４７ｍＬ、炭酸ナトリウムを１．６２ｇ混合し、その混合物を窒素雰囲気下にて１６時間還流した。その後、析出した固体をろ過することにより、橙色粉末を得た（橙色粉末、収率３９％）。合成スキーム（ｇ−１）を次に示す。
【０１７１】
【化６１】
【０１７２】
得られた橙色粉末を核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）によって分析したところ、下記のような結果が得られ、本発明の有機金属錯体のひとつであり構造式（１０）で表されるＩｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）であることが分かった。１Ｈ−ＮＭＲの分析結果を下記に、また、１Ｈ−ＮＭＲのチャートを図２０（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図２０（Ｂ）は図２０（Ａ）の一部を縦方向に拡大した図である。
【０１７３】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：７．８１（ｔ，４Ｈ），７．２１（ｍ，４Ｈ），６．８５（ｍ，２Ｈ），６．３０（ｔｄ，２Ｈ），６．０３（ｄｄ，２Ｈ），５．０６（ｓ，１Ｈ），３．１８−２．９３（ｍ，６Ｈ），２．６７−２．５８（ｍ，２Ｈ），１．９９−１．７７（ｍ，８Ｈ），１．６８（ｓ，６Ｈ）．
【０１７４】
また、得られた本発明の有機金属錯体Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）の分解温度Ｔｄ をＴＧ／ＤＴＡにより測定したところ、Ｔｄ ＝３３２℃であり、良好な耐熱性を示すことがわかった。
【０１７５】
次に、Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）の吸収スペクトル（紫外可視分光光度計 日本分光社製 Ｖ５５０型）および発光スペクトル（蛍光光度計 浜松ホトニクス株式会社製 ＦＳ９２０）の測定を、脱気したジクロロメタン溶液を用いて室温で行った。結果を図２１に示す。なお、図２１において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）を表す。図２１からわかるように、本発明の有機金属錯体Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）は２９５ｎｍ、３５７ｎｍ、４３２ｎｍ、４７５ｎｍおよび５３５ｎｍ（ｓｈ）に吸収ピークを有している。また、発光スペクトルは５６５ｎｍに発光ピークを有する黄色発光であった。
【０１７６】
〔合成例５〕
本合成例では、下記構造式（３５）で表され本発明のひとつである有機金属錯体（名称：（アセチルアセトナト）［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロキノキサリナト］白金（ＩＩ）、略称：Ｐｔ（ＦｄｐｑｔＨ）（ａｃａｃ））の合成法について説明する。
【０１７７】
【化６２】
【０１７８】
まず、２−エトキシエタノール３０ｍＬと水１０ｍＬとの混合液を溶媒として、合成例２のステップ１で得た配位子Ｈｆｄｐｑｔを２．１５ｇ、テトラクロロ白金酸カリウム（Ｋ２［ＰｔＣｌ４］）を１．１１ｇ混合し、その混合物を窒素雰囲気下で１７時間、８０℃にて加熱攪拌した。撹拌後、その混合物から溶媒を除去し、得られた粉末をエタノールにて洗浄し、減圧下にて一晩乾燥した。次に、２−エトキシエタノール３０ｍＬを溶媒として、該粉末、及びアセチルアセトンを０．４１ｍＬ、炭酸ナトリウムを１．４２ｇ混合し、その混合物を窒素雰囲気下にて１６時間還流した。得られた析出物をろ過した後、ろ物ををメタノールにて洗浄し、ジクロロメタンにて再結晶することにより橙色粉末を得た。合成スキーム（ｈ−１）を次に示す。
【０１７９】
【化６３】
【０１８０】
得られた橙色粉末を核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）によって分析したところ、下記のような結果が得られ、本発明の有機金属錯体のひとつであり構造式（１０）で表されるＰｔ（ＦｄｐｑｔＨ）（ａｃａｃ）であることが分かった。１Ｈ−ＮＭＲの分析結果を下記に、また、１Ｈ−ＮＭＲのチャートを図２２（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図２２（Ｂ）は図２２（Ａ）の一部を縦方向に拡大した図である。
【０１８１】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：７．２４（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．１３（ｍ，３Ｈ），６．５６（ｄｄ，１Ｈ），６．４４（ｔｄ，１Ｈ），５．５５（ｓ，１Ｈ），３．５６（ｂｒｍ，２Ｈ），３．０２（ｂｒｍ，２Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ），１．９４（ｂｒｍ，４Ｈ）．
【０１８２】
また、得られた本発明の有機金属錯体Ｐｔ（ＦｄｐｑｔＨ）（ａｃａｃ）の分解温度Ｔｄ をＴＧ−ＤＴＡにより測定したところ、Ｔｄ ＝２３９℃であった。
【０１８３】
次に、Ｐｔ（ＦｄｐｑｔＨ）（ａｃａｃ）の吸収スペクトル（紫外可視分光光度計 日本分光社製 Ｖ５５０型）および発光スペクトル（蛍光光度計 浜松ホトニクス株式会社製 ＦＳ９２０）の測定を、脱気したジクロロメタン溶液を用いて室温で行った。結果を図２３に示す。なお、図２３において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図２３からわかるように、本発明の有機金属錯体Ｐｔ（ＦｄｐｑｔＨ）（ａｃａｃ）は３２４ｎｍ、３５７ｎｍ、３８９ｎｍ、４３９ｎｍおよび４６９ｎｍに吸収ピークを有している。また、発光スペクトルは６２０ｎｍに発光ピークを有する赤橙色発光であった。
【実施例２】
【０１８４】
本実施例では、合成例１に記載された方法によって合成されたＩｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）を発光物質として用いた発光素子の作製方法およびその発光素子の動作特性について説明する。
【０１８５】
図１１に表すように、ガラス基板３０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング法によって成膜し、第１の電極３０２を形成した。第１の電極３０２の厚さは１１０ｎｍとなるようにした。なお、電極は、２ｍｍ×２ｍｍの大きさを有する正方形の形状となるように形成した。
【０１８６】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極３０２が形成されたガラス基板３０１を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０１８７】
次に、真空装置内を排気し、１×１０−４Ｐａとなるように減圧した後、蒸着法によって第１の電極３０２上に、ＮＰＢとモリブデン酸化物とを含む第１の層３０３を共蒸着法によって形成した。本実施例ではモリブデン酸化物として六価のモリブデン酸化物（ＭｏＯ３）を用いた。第１の層３０３の厚さは５０ｎｍとなるようにした。また、ＮＰＢとモリブデン酸化物のモル比は１：２＝ＮＰＢ：モリブデン酸化物となるようにした。この第１の層３０３は、発光素子を動作させたときに正孔発生層として機能する層である。
【０１８８】
次に、第１の層３０３の上に、第２の層３０４をＮＰＢを用いて蒸着法によって形成した。第２の層３０４の厚さは１０ｎｍとなるようにした。この第２の層３０４は、発光素子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０１８９】
次に、第２の層３０４の上に、ＣＢＰとＩｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）とを含む第３の層３０５を共蒸着法によって形成した。第３の層３０５の厚さは３０ｎｍとなるようにし、ＣＢＰとＩｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）との質量比は１：０．０２５＝ＣＢＰ：Ｉｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）（モル比に換算すると、１：０．０１４＝ＣＢＰ：Ｉｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ））となるようにした。これによって、Ｉｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）はＣＢＰから成る層に分散されたような状態となる。この第３の層３０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能する層である。
【０１９０】
次に、第３の層３０５上に、第４の層３０６をＢＣＰを用いて蒸着法によって形成した。第４の層３０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層３０６は、発光素子を動作させたときに、正孔阻止層として機能する層である。
【０１９１】
次に、第４の層３０６上に、第５の層３０７をＡｌｑ３を用いて蒸着法によって形成した。第５の層３０７の厚さは３０ｎｍとなるようにした。この第５の層３０７は、発光素子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０１９２】
次に、第５の層３０７上に、第６の層３０８をフッ化カルシウムを用いて蒸着法によって形成した。第６の層３０８の厚さは１ｎｍとなるようにした。この第６の層３０８は、発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
【０１９３】
次に、第６の層３０８の上に、アルミニウムを用いて第２の電極３０９を形成した。第２の電極３０９の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０１９４】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極３０２の電位が第２の電極３０９の電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３の層３０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＩｒ（ｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）が基底状態に戻るときに発光するものである。
【０１９５】
この発光素子を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０１９６】
測定結果を図１２〜図１４に示す。図１２は電流密度−輝度特性について、図１３は電圧−輝度特性について、図１４は、輝度−電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。なお、図１２において横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また図１３において横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図１４において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。これらの結果から、本実施例で作製した発光素子は、８Ｖの電圧を印加したときに２．２９ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流が流れ、４９０ｃｄ／ｍ２の輝度で発光することが分かった。なお、４９０ｃｄ／ｍ２の輝度で発光したときの電流効率は２１ｃｄ／Ａであり、外部量子効率（＝フォトンの数／エレクトロンの数）に換算すると１０％であった。本実施例に示したような積層構造を適用することで、本発明の有機金属錯体を由来した発光を良好に得ることができる。
【０１９７】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図１５に示す。図１５において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。図１５より、本実施例の発光素子は５８０ｎｍに発光スペクトルのピークを有し、橙色系の発光を呈することが分かった。
【実施例３】
【０１９８】
本実施例では、合成例２において合成されたＩｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｐｉｃ）を発光物質として用いた発光素子の作製方法及びその動作特性について図２４、２５〜２８を用いて説明する。
【０１９９】
図２４に表すように、ガラス基板４０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング法によって成膜し、第１の電極４０２を形成した。第１の電極４０２の厚さは１１０ｎｍとなるようにした。
【０２００】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極４０２が形成されたガラス基板４０１を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２０１】
次に、真空装置内を１×１０−４Ｐａとなるように減圧した後、第１の電極４０２上に、ＤＮＴＰＤを用いて第１の層４０３を形成した。第１の層４０３の厚さは５０ｎｍとなるようにした。この第１の層４０３は、発光素子を動作させたときに正孔注入層として機能する層である。
【０２０２】
次に、第１の層４０３の上に、第２の層４０４をＮＰＢを用いて蒸着法によって形成した。第２の層４０４の厚さは１０ｎｍとなるようにした。この第２の層４０４は、発光素子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０２０３】
次に、第２の層４０４の上に、ＣＢＰとＩｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｐｉｃ）とを含む第３の層４０５を共蒸着法によって形成した。第３の層４０５の厚さは３０ｎｍとなるようにし、ＣＢＰとＩｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｐｉｃ）との質量比は１：０．０５＝ＣＢＰ：Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｐｉｃ）となるようにした。これによって、Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｐｉｃ）はＣＢＰを基質（マトリックス）とした層の中に含まれた状態となる。この第３の層４０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能する層である。このような場合、Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｐｉｃ）はゲスト、ＣＢＰはホストと称される。
【０２０４】
次に、第３の層４０５上に、第４の層４０６をＢＣＰを用いて蒸着法によって形成した。第４の層４０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層４０６は、発光素子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０２０５】
次に、第４の層４０６上に、Ａｌｑ３とＬｉとを含む第５の層４０７を共蒸着法によって形成した。第５の層４０７の厚さは３０ｎｍとなるようにした。また、Ａｌｑ３とＬｉとの質量比は１：０．０１＝Ａｌｑ３：Ｌｉとなるようにした。この第５の層４０７は、発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
【０２０６】
次に、第５の層４０７の上に、アルミニウムを用いて第２の電極４０８を形成した。第２の電極４０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０２０７】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極４０２の電位が第２の電極４０８の電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３の層４０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＩｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｐｉｃ）が基底状態に戻るときに発光するものである。
【０２０８】
この発光素子を、グローブボックス内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２０９】
測定結果を図２５〜２７に示す。図２５は電流密度−輝度特性について、図２６は電圧−輝度特性について、図２７は輝度−電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図２５において横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図２６において横軸は電圧、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図２７において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。これらの結果から、本実施例の発光素子は、９Ｖの電圧を印加したときに３．８６ｍＡ／ｃｍ２の電流密度、９４２ｃｄ／ｍ２の輝度で発光することが分かった。また、この時の電流効率は２４．４ｃｄ／Ａ、外部量子効率は１０．８％と、高い効率を示した。さらに、２０．６ｃｄ／ｍ２の輝度で発光させたときに外部量子効率は最大値１３．７％を示した。
【０２１０】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図２８に示す。図２８において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。さらに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５１，０．４８）であり、本実施例の発光素子は黄色の発光を呈することが分かった。
【０２１１】
なお、図２８からも分かるように、本実施例の発光素子からは５５０〜６５０ｎｍの波長帯域での発光強度の変化が少なく台形状の発光スペクトル（半値幅＝１４０ｎｍ）を得られる。従って、本実施例の発光素子と、４５０〜５５０ｎｍの波長帯域での発光強度の変化が少なく緩やかなピーク形状の発光スペクトルを示す発光素子とを、発光スペクトルが合成されるように組み合わせる（例えば、同時に発光させる）ことによって白色光を得ることができる。また、本実施例の発光素子に、さらに４５０〜５５０ｎｍの波長帯域での発光強度の変化が少なく緩やかなピーク形状の発光スペクトルを示す発光物質を含む層を設け、Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｐｉｃ）と該発光物質とが同時に発光するように、電極間に設けられた層を構成することによっても白色光を得ることができる。
【実施例４】
【０２１２】
本実施例では、合成例３において合成されたＩｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｂｐｚ４）を発光物質として用いた発光素子の動作特性について図２９〜３２を用いて説明する。
【０２１３】
本実施例で作製した発光素子は、Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｐｉｃ）の代わりにＩｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｂｐｚ４）を用いるという点で実施例３の発光素子と異なるが、その他の構成（各層の形成に用いた物質、層の厚さ、質量比等）は、実施例３の発光素子と同じである。従って、作製方法、素子構成については実施例３の記載を参照するものとし、ここでは記載を省略する。
【０２１４】
作製した発光素子の動作特性についての測定結果を図２９〜３１に示す。図２９は電流密度−輝度特性について、図３０は電圧−輝度特性について、図３１は輝度−電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図２９において横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図３０において横軸は電圧（Ｖ）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図３１において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。これらの結果から、本実施例の発光素子は、９．２Ｖの電圧を印加したときに７．２９ｍＡ／ｃｍ２の電流密度、１０５０ｃｄ／ｍ２の輝度で発光することが分かった。また、この時の電流効率は１４．４ｃｄ／Ａ、外部量子効率は７．７６％と、高い効率を示した。さらに、７．７８ｃｄ／ｍ２の輝度で発光させたときに外部量子効率は最大値１１．０％を示した。
【０２１５】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図３２に示す。図３２において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。さらに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５４，０．４５）であり、本実施例の発光素子は黄橙色の発光を呈することが分かった。
【０２１６】
なお、図３２からも分かるように、本実施例の発光素子からは５５０〜６５０ｎｍの波長帯域での発光強度の変化が少なく緩やかなピーク形状の発光スペクトル（半値幅＝１４５ｎｍ）が得られる。従って、本実施例の発光素子と、４５０〜５５０ｎｍの波長帯域に幅広いピークを有する発光スペクトルを示す発光素子とを、発光スペクトルが合成されるように組み合わせる（例えば、同時に発光させる）ことによって白色光を得ることができる。また、本実施例の発光素子に、さらに４５０〜５５０ｎｍの波長帯域での発光強度の変化が少なく緩やかなピーク形状の発光スペクトルを示す発光物質を含む層を設け、Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ｂｐｚ４）と該発光物質とが同時に発光するように、電極間に設けられた層を構成することによっても白色光を得ることができる。
【実施例５】
【０２１７】
本実施例では、合成例４において合成されたＩｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）を発光物質として用いた発光素子の作製方法及びその動作特性について図２４、３３〜３６を用いて説明する。
【０２１８】
図２４に表すように、ガラス基板４０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング法によって成膜し、第１の電極４０２を形成した。第１の電極４０２の厚さは１１０ｎｍとなるようにした。
【０２１９】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極４０２が形成されたガラス基板４０１を真空蒸着装置内に設けられたホルダーに固定した。
【０２２０】
次に、真空装置内を１×１０−４Ｐａとなるように減圧した後、第１の電極４０２上に、ＮＰＢとモリブデン酸化物とを含む第１の層４０３を共蒸着法によって形成した。本実施例ではモリブデン酸化物として六価のモリブデン酸化物（ＭｏＯ３）を用いた。第１の層４０３の厚さは５０ｎｍとなるようにした。また、ＮＰＢとモリブデン酸化物のモル比は１：１＝ＮＰＢ：モリブデン酸化物となるようにした。この第１の層４０３は、発光素子を動作させたときに正孔発生層として機能する層である。
【０２２１】
次に、第１の層４０３の上に、第２の層４０４をＴＣＴＡを用いて蒸着法によって形成した。第２の層４０４の厚さは１０ｎｍとなるようにした。この第２の層４０４は、発光素子を動作させたときに正孔輸送層として機能する層である。
【０２２２】
次に、第２の層４０４の上に、ＣＢＰとＩｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）とを含む第３の層４０５を共蒸着法によって形成した。第３の層４０５の厚さは３０ｎｍとなるようにし、ＣＢＰとＩｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）との質量比は１：０．０１＝ＣＢＰ：Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）となるようにした。これによって、Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）はＣＢＰを基質（マトリックス）とした層の中に含まれた状態となる。この第３の層４０５は、発光素子を動作させたときに発光層として機能する層である。このような場合、Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）はゲスト、ＣＢＰはホストと称される。
【０２２３】
次に、第３の層４０５上に、第４の層４０６をＴＡＺを用いて蒸着法によって形成した。第４の層４０６の厚さは２０ｎｍとなるようにした。この第４の層４０６は、発光素子を動作させたときに、電子輸送層として機能する層である。
【０２２４】
次に、第４の層４０６上に、ＴＡＺとＬｉとを含む第５の層４０７を共蒸着法によって形成した。第５の層４０７の厚さは３０ｎｍとなるようにした。また、ＴＡＺとＬｉとの質量比は１：０．０１＝ＴＡＺ：Ｌｉとなるようにした。この第５の層４０７は、発光素子を動作させたときに、電子注入層として機能する層である。
【０２２５】
次に、第５の層４０７の上に、アルミニウムを用いて第２の電極４０８を形成した。第２の電極４０８の厚さは２００ｎｍとなるようにした。
【０２２６】
以上のようにして作製した発光素子は、第１の電極４０２の電位が第２の電極４０８の電位よりも高くなるように電圧を印加したときに電流が流れ、発光層として機能する第３の層４０５において電子と正孔とが再結合して励起エネルギーが生成され、励起されたＩｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）が基底状態に戻るときに発光するものである。
【０２２７】
この発光素子を、封止装置内において、窒素雰囲気下で、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０２２８】
測定結果を図３３〜３５に示す。図３３は電流密度−輝度特性について、図３４は電圧−輝度特性について、図３５は輝度−電流効率特性について、それぞれ調べた結果である。図３３において横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図３４において横軸は電圧、縦軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、図３５において横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）、縦軸は電流効率（ｃｄ／Ａ）を表す。これらの結果から、本実施例の発光素子は、６．４Ｖの電圧を印加したときに２．４７ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流が流れ、９１５ｃｄ／ｍ２の輝度で発光することが分かった。また、この時の電流効率は３７．０ｃｄ／Ａ、外部量子効率は１３．８％と、高い効率を示した。さらに、３８．７ｃｄ／ｍ２の輝度で発光させたときに外部量子効率は最大値１５．０％を示した。
【０２２９】
また、本実施例で作製した発光素子の発光スペクトルを図３６に示す。図３６において横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は強度（任意単位）を表す。さらに、ＣＩＥ表色系における色度座標は（ｘ，ｙ）＝（０．５２，０．４８）であり、本実施例の発光素子は黄色の発光を呈することが分かった。
【０２３０】
なお、図３６からも分かるように、本実施例の発光素子からは５５０〜６５０ｎｍの波長帯域での発光強度の変化が少なく緩やかなピーク形状の発光スペクトル（半値幅＝１００ｎｍ）が得られる。従って、本実施例の発光素子と、４５０〜５５０ｎｍの波長帯域での発光強度の変化が少なく緩やかなピーク形状の発光スペクトルを示す発光素子とを、発光スペクトルが合成されるように組み合わせる（例えば、同時に発光させる）ことによって白色光を得ることができる。また、本実施例の発光素子に、さらに４５０〜５５０ｎｍの波長帯域での発光強度の変化が少なく緩やかなピーク形状の発光スペクトルを示す発光物質を含む層を設け、Ｉｒ（ＦｄｐｑｔＨ）２（ａｃａｃ）と該発光物質とが同時に発光するように、電極間に設けられた層を構成することによっても白色光を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
【０２３１】
【図１】本発明の発光装置の一態様について説明する図。
【図２】本発明を適用した発光装置について説明する図。
【図３】本発明を適用した発光装置に含まれる回路について説明する図。
【図４】本発明を適用した発光装置の上面図。
【図５】本発明を適用した発光装置のフレーム動作について説明する図。
【図６】本発明を適用した発光装置の断面図。
【図７】本発明を適用した発光装置について説明する図。
【図８】本発明を適用した電子機器の図。
【図９】合成例１において合成した有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲにて分析し、得られたチャート。
【図１０】合成例１において合成した有機金属錯体の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを表す図。
【図１１】実施例１の発光素子の作製方法について説明する図。
【図１２】実施例２の発光装置を動作させたときの電流密度−輝度特性を表す図。
【図１３】実施例２の発光装置を動作させたときの電圧−輝度特性を表す図。
【図１４】実施例２の発光装置を動作させたときの輝度−電流効率特性を表す図。
【図１５】実施例２の発光装置を動作させたときに得られた発光スペクトルを表す図。
【図１６】合成例２において合成した本発明の有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲにて分析し、得られたチャート。
【図１７】合成例２において合成した有機金属錯体の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを表す図。
【図１８】合成例３において合成した本発明の有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲにて分析し、得られたチャート。
【図１９】合成例３において合成した有機金属錯体の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを表す図。
【図２０】合成例４において合成した本発明の有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲにて分析し、得られたチャート。
【図２１】合成例４において合成した有機金属錯体の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを表す図。
【図２２】合成例５において合成した本発明の有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲにて分析し、得られたチャート。
【図２３】合成例５において合成した有機金属錯体の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを表す図。
【図２４】実施例３、４の発光素子の作製方法について説明する図。
【図２５】実施例３の発光装置を動作させたときの電流密度−輝度特性を表す図。
【図２６】実施例３の発光装置を動作させたときの電圧−輝度特性を表す図。
【図２７】実施例３の発光装置を動作させたときの輝度−電流効率を表す図。
【図２８】実施例３の発光装置を動作させたときに得られた発光スペクトルを表す図。
【図２９】実施例４の発光装置を動作させたときの電流密度−輝度特性を表す図。
【図３０】実施例４の発光装置を動作させたときの電圧−輝度特性を表す図。
【図３１】実施例４の発光装置を動作させたときの輝度−電流効率を表す図。
【図３２】実施例４の発光装置を動作させたときに得られた発光スペクトルを表す図。
【図３３】実施例５の発光装置を動作させたときの電流密度−輝度特性を表す図。
【図３４】実施例５の発光装置を動作させたときの電圧−輝度特性を表す図。
【図３５】実施例５の発光装置を動作させたときの輝度−電流効率を表す図。
【図３６】実施例５の発光装置を動作させたときに得られた発光スペクトルを表す図。
【符号の説明】
【０２３２】
１０ 基板
１１ トランジスタ
１２ 発光素子
１３ 第１の電極
１４ 第２の電極
１５ 層
１６ 層間絶縁膜
１７ 配線
１８ 隔壁層
１９ 層間絶縁膜
１０１ 第１の電極
１０２ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
１２１ 阻止層
３０１ 基板
３０２ 第１の電極
３０３ 第１の層
３０４ 第２の層
３０５ 第３の層
３０６ 第４の層
３０７ 第５の層
３０８ 第６の層
３０９ 第２の電極
４０１ 基板
４０２ 第１の電極
４０３ 第１の層
４０４ 第２の層
４０５ 第３の層
４０６ 第４の層
４０７ 第５の層
４０８ 第２の電極
５０１ サブフレーム
５０２ サブフレーム
５０３ サブフレーム
５０４ サブフレーム
９０１ トランジスタ
９０２ トランジスタ
９０３ 発光素子
９１１ ゲート信号線
９１２ ソース信号線
９１３ 書込用ゲート信号線駆動回路
９１４ 消去用ゲート信号線駆動回路
９１５ ソース信号線駆動回路
９１６ 電源
９１７ 電流供給線
９１８ スイッチ
９１９ スイッチ
９２０ スイッチ
１００１ トランジスタ
１００２ トランジスタ
１００３ ゲート信号線
１００４ ソース信号線
１００５ 電流供給線
１００６ 電極
１９０１ 基板
１９０２ 電極
１９０４ 隔壁層
１９０５ 発光層
１９０６ 電極
１９０７ 基板
５０１ａ 書き込み期間
５０１ｂ 保持期間
５０２ａ 書き込み期間
５０２ｂ 保持期間
５０３ａ 書き込み期間
５０３ｂ 保持期間
５０４ａ 書き込み期間
５０４ｂ 保持期間
５０４ｃ 消去期間
５０４ｄ 非発光期間
５５２１ 本体
５５２２ 筐体
５５２３ 表示部
５５２４ キーボード
５５３１ 表示部
５５３２ 筐体
５５３３ スピーカー
５５５１ 表示部
５５５２ 本体
５５５３ アンテナ
５５５４ 音声出力部
５５５５ 音声入力部
５５５６ 操作スイッチ
６５００ 基板
６５０３ ＦＰＣ
６５０４ プリント配線基盤（ＰＷＢ）
６５１１ 画素部
６５１２ ソース信号線駆動回路
６５１３ 書込用ゲート信号線駆動回路
６５１４ 消去用ゲート信号線駆動回路
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表される構造を含む有機金属錯体。
【化０１】
（式中、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ、水素、またはアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、アルコキシ基、アリール基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。）
【請求項２】
一般式（２）で表される有機金属錯体。
【化０２】
（式中、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ、水素、またはアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、アルコキシ基、アリール基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。ｎは、Ｍが９族元素であるときはｎ＝２、Ｍが１０族元素であるときはｎ＝１である。）
【請求項３】
前記モノアニオン性の配位子は、構造式（１）乃至構造式（７）のいずれか一項で表される配位子であることを特徴とする請求項２に記載の有機金属錯体。
【化０３】
【請求項４】
一般式（３）で表される構造を含む有機金属錯体。
【化０４】
（式中、Ｒ５、Ｒ６は、それぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基のいずれかを表す。）
【請求項５】
一般式（４）で表される有機金属錯体。
【化０５】
（式中、Ｒ７、Ｒ８は、それぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。）
【請求項６】
前記モノアニオン性の配位子は、構造式（１）乃至構造式（７）のいずれか一項で表される配位子であることを特徴とする請求項５に記載の有機金属錯体。
【化０６】
【請求項７】
一般式（５）で表される構造を含む有機金属錯体。
【化０７】
（式中、Ｒ９〜Ｒ１２は、水素、またはアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、アルコキシ基、アリール基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。）
【請求項８】
一般式（６）で表される有機金属錯体。
【化０８】
（式中、Ｒ１３〜Ｒ１６は、それぞれ、水素、またはアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、アルコキシ基、アリール基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。ｎは、Ｍが９族元素であるときはｎ＝２、Ｍが１０族元素であるときはｎ＝１である。）
【請求項９】
前記モノアニオン性の配位子は、構造式（１）乃至構造式（７）のいずれか一項で表される配位子であることを特徴とする請求項８に記載の有機金属錯体。
【化０９】
【請求項１０】
一般式（７）で表される構造を含む有機金属錯体。
【化１０】
（式中、Ｒ１７〜Ｒ２０は、それぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基のいずれかを表す。）
【請求項１１】
一般式（８）で表される有機金属錯体。
【化１１】
（式中、Ｒ２１〜Ｒ２４は、それぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。）
【請求項１２】
前記モノアニオン性の配位子は、構造式（１）乃至構造式（７）のいずれか一項で表される配位子であることを特徴とする請求項１１に記載の有機金属錯体。
【化１２】
【請求項１３】
一般式（９）で表される構造を含む有機金属錯体。
【化１３】
（式中、Ｒ２５〜Ｒ３０は、それぞれ、水素、またはアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、アルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。）
【請求項１４】
一般式（１０）で表される有機金属錯体。
【化１４】
（式中、Ｒ３１〜Ｒ３６は、それぞれ、水素、またはアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、アルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。ｎは、Ｍが９族元素であるときはｎ＝２、Ｍが１０族元素であるときはｎ＝１である。）
【請求項１５】
前記モノアニオン性の配位子は、構造式（１）乃至構造式（７）のいずれか一項で表される配位子であることを特徴とする請求項１４に記載の有機金属錯体。
【化１５】
【請求項１６】
一般式（１１）で表される構造を含む有機金属錯体。
【化１６】
（式中、Ｒ３７〜Ｒ４２は、それぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。）
【請求項１７】
一般式（１２）で表される有機金属錯体。
【化１７】
（式中、Ｒ４３〜Ｒ４８は、それぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。）
【請求項１８】
前記モノアニオン性の配位子は、構造式（１）乃至構造式（７）のいずれか一項で表される配位子であることを特徴とする請求項１７に記載の有機金属錯体。
【化１８】
【請求項１９】
一般式（１３）で表される有機金属錯体。
【化１９】
（式中、Ｒ４９、Ｒ５０は、それぞれ、水素またはフッ素を表す。また、Ｍは、イリジウムまたは白金を表す。また、Ｌは構造式（３６）〜（３８）のいずれかで表される配位子を表す。ｎは、Ｍがイリジウムであるときはｎ＝２、Ｍが白金であるときはｎ＝１である。）
【化２０】
【請求項２０】
一対の電極間に、請求項１乃至請求項１９のいずれか一項で表される有機金属錯体を含む層を有することを特徴とする発光素子。
【請求項２１】
請求項２０に記載の発光素子を画素または光源として用いていることを特徴とする発光装置。
【請求項２２】
請求項２１に記載の発光装置を含むことを特徴とする電子機器。
【請求項１】
一般式（１）で表される構造を含む有機金属錯体。
【化０１】
（式中、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ、水素、またはアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、アルコキシ基、アリール基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。）
【請求項２】
一般式（２）で表される有機金属錯体。
【化０２】
（式中、Ｒ３、Ｒ４は、それぞれ、水素、またはアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、アルコキシ基、アリール基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。ｎは、Ｍが９族元素であるときはｎ＝２、Ｍが１０族元素であるときはｎ＝１である。）
【請求項３】
前記モノアニオン性の配位子は、構造式（１）乃至構造式（７）のいずれか一項で表される配位子であることを特徴とする請求項２に記載の有機金属錯体。
【化０３】
【請求項４】
一般式（３）で表される構造を含む有機金属錯体。
【化０４】
（式中、Ｒ５、Ｒ６は、それぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基のいずれかを表す。）
【請求項５】
一般式（４）で表される有機金属錯体。
【化０５】
（式中、Ｒ７、Ｒ８は、それぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。）
【請求項６】
前記モノアニオン性の配位子は、構造式（１）乃至構造式（７）のいずれか一項で表される配位子であることを特徴とする請求項５に記載の有機金属錯体。
【化０６】
【請求項７】
一般式（５）で表される構造を含む有機金属錯体。
【化０７】
（式中、Ｒ９〜Ｒ１２は、水素、またはアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、アルコキシ基、アリール基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。）
【請求項８】
一般式（６）で表される有機金属錯体。
【化０８】
（式中、Ｒ１３〜Ｒ１６は、それぞれ、水素、またはアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、アルコキシ基、アリール基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。ｎは、Ｍが９族元素であるときはｎ＝２、Ｍが１０族元素であるときはｎ＝１である。）
【請求項９】
前記モノアニオン性の配位子は、構造式（１）乃至構造式（７）のいずれか一項で表される配位子であることを特徴とする請求項８に記載の有機金属錯体。
【化０９】
【請求項１０】
一般式（７）で表される構造を含む有機金属錯体。
【化１０】
（式中、Ｒ１７〜Ｒ２０は、それぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基のいずれかを表す。）
【請求項１１】
一般式（８）で表される有機金属錯体。
【化１１】
（式中、Ｒ２１〜Ｒ２４は、それぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、炭素数１〜４のアルコキシ基、フェニル基のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。）
【請求項１２】
前記モノアニオン性の配位子は、構造式（１）乃至構造式（７）のいずれか一項で表される配位子であることを特徴とする請求項１１に記載の有機金属錯体。
【化１２】
【請求項１３】
一般式（９）で表される構造を含む有機金属錯体。
【化１３】
（式中、Ｒ２５〜Ｒ３０は、それぞれ、水素、またはアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、アルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは第９族元素または第１０族元素を表す。）
【請求項１４】
一般式（１０）で表される有機金属錯体。
【化１４】
（式中、Ｒ３１〜Ｒ３６は、それぞれ、水素、またはアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、アルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。ｎは、Ｍが９族元素であるときはｎ＝２、Ｍが１０族元素であるときはｎ＝１である。）
【請求項１５】
前記モノアニオン性の配位子は、構造式（１）乃至構造式（７）のいずれか一項で表される配位子であることを特徴とする請求項１４に記載の有機金属錯体。
【化１５】
【請求項１６】
一般式（１１）で表される構造を含む有機金属錯体。
【化１６】
（式中、Ｒ３７〜Ｒ４２は、それぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。）
【請求項１７】
一般式（１２）で表される有機金属錯体。
【化１７】
（式中、Ｒ４３〜Ｒ４８は、それぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン基、−ＣＦ３、炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。）
【請求項１８】
前記モノアニオン性の配位子は、構造式（１）乃至構造式（７）のいずれか一項で表される配位子であることを特徴とする請求項１７に記載の有機金属錯体。
【化１８】
【請求項１９】
一般式（１３）で表される有機金属錯体。
【化１９】
（式中、Ｒ４９、Ｒ５０は、それぞれ、水素またはフッ素を表す。また、Ｍは、イリジウムまたは白金を表す。また、Ｌは構造式（３６）〜（３８）のいずれかで表される配位子を表す。ｎは、Ｍがイリジウムであるときはｎ＝２、Ｍが白金であるときはｎ＝１である。）
【化２０】
【請求項２０】
一対の電極間に、請求項１乃至請求項１９のいずれか一項で表される有機金属錯体を含む層を有することを特徴とする発光素子。
【請求項２１】
請求項２０に記載の発光素子を画素または光源として用いていることを特徴とする発光装置。
【請求項２２】
請求項２１に記載の発光装置を含むことを特徴とする電子機器。
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２１】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２６】
【図２７】
【図２８】
【図２９】
【図３０】
【図３１】
【図３２】
【図３３】
【図３４】
【図３５】
【図３６】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２１】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２６】
【図２７】
【図２８】
【図２９】
【図３０】
【図３１】
【図３２】
【図３３】
【図３４】
【図３５】
【図３６】
【公開番号】特開２００７−１５３８６５（Ｐ２００７−１５３８６５Ａ）
【公開日】平成１９年６月２１日（２００７．６．２１）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２００６−７７９９６（Ｐ２００６−７７９９６）
【出願日】平成１８年３月２２日（２００６．３．２２）
【出願人】（０００１５３８７８）株式会社半導体エネルギー研究所 (5,264)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成１９年６月２１日（２００７．６．２１）
【国際特許分類】
【出願日】平成１８年３月２２日（２００６．３．２２）
【出願人】（０００１５３８７８）株式会社半導体エネルギー研究所 (5,264)
【Ｆターム（参考）】
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