殺菌性二環式ピラゾール
式1および1a
【化1】
(式中、
R1、R1a、YおよびJは開示中に定義されているとおりである)
の化合物、そのN−オキシドおよび塩が開示されている。式1の化合物を含有する組成物、および、有効量の本発明の化合物または組成物を施用する工程を含む菌類病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法もまた開示されている。式1の化合物を式1aの化合物から調製する方法がさらに開示されている。
【化1】
(式中、
R1、R1a、YおよびJは開示中に定義されているとおりである)
の化合物、そのN−オキシドおよび塩が開示されている。式1の化合物を含有する組成物、および、有効量の本発明の化合物または組成物を施用する工程を含む菌類病原体により引き起こされる植物病害を防除する方法もまた開示されている。式1の化合物を式1aの化合物から調製する方法がさらに開示されている。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式1
【化1】
[式中、
Yは、接している窒素および炭素連結原子と一緒になって、接している窒素および炭素連結原子に加えて、C(R2)2、O、S、NR3、−C(R2)=C(R2)−、−C(R2)=N−、−N=N−、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、S(=O)p(=NR4)qおよびSiR5aR5bからなる群から選択される環員を含む5員〜7員縮合非芳香族複素環を形成しており;
各R2は、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−CHO、−NHCHO、−N3、−N=C=O、−N=C=S、−SH、−C(=O)NH2、−C(=O)NHCN、−C(=O)OR6、−C(=O)NHOR6a、C1〜C5アルキル、C2〜C5アルケニル、C2〜C5アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C1〜C5ハロアルキル、C1〜C5アルコキシ、C1〜C5ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C2〜C5アルケニルオキシ、C3〜C5ハロアルケニルオキシ、C2〜C5アルキニルオキシ、C2〜C5アルキルカルボニル、C2〜C5アルキルカルボニルオキシ、C2〜C5ハロアルキルカルボニルオキシ、C3〜C5アルコキシカルボニルアルコキシ、C1〜C5アルキルチオ、C1〜C5ハロアルキルチオ、C3〜C6シクロアルキルチオ、C2〜C5アルキル(チオカルボニル)、C2〜C5アルキルチオ(チオカルボニル)、C1〜C5アルキルスルフィニル、C1〜C5ハロアルキルスルフィニル、C3〜C6シクロアルキルスルフィニル、C1〜C5アルキルスルホニル、C1〜C5ハロアルキルスルホニル、C3〜C6シクロアルキルスルホニル、C3〜C5トリアルキルシリル、C3〜C5ハロトリアルキルシリル、C1〜C5アルキルアミノ、C2〜C5ハロアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C5ジアルキルアミノまたはC3〜C5ハロジアルキルアミノであるか;または
隣接する環炭素原子に結合する2つのR2は、一緒になって、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される1〜3個の置換基で任意選択的に置換された5員〜7員縮合炭素環あるいは複素環を形成しており;
各R3は、独立して、H、−CN、−C(=O)NH2、−C(=O)NHCN、−CHO、−NHCHO、−C(=O)OR6、−C(=O)NHOR6a、ヒドロキシ、C1〜C5アルキル、C2〜C5アルケニル、C2〜C5アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C5〜C7アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C5ハロアルキル、C2〜C5アルキルカルボニル、C2〜C5ハロアルキルカルボニル、C4〜C7シクロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C4〜C7シクロアルコキシカルボニル、C3〜C6アルコキシアルキルカルボニル、C3〜C6アルコキシアルコキシカ
ルボニル、C2〜C6(アルキルチオ)カルボニル、C2〜C6アルコキシ(チオカルボニル)、C2〜C6アルキル(チオカルボニル)、C2〜C6アルキルチオ(チオカルボニル)、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C4〜C7シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルキルアミノ(チオカルボニル)、C3〜C6ジアルキルアミノ(チオカルボニル)、C3〜C6アルコキシ(アルキル)アミノカルボニル、C1〜C5アルコキシ、C1〜C5ハロアルコキシ、C1〜C5アルキルチオ、C1〜C5ハロアルキルチオ、C3〜C6シクロアルキルチオ、C1〜C5アルキルアミノスルホニル、C3〜C5トリアルキルシリルまたはC3〜C5ハロトリアルキルシリルであり;
各R4は、独立して、H、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C3〜C10シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシ、フェニルまたはベンゾイルであり;
各R5aおよびR5bは、独立して、C1〜C5アルキル、C2〜C5アルケニル、C2〜C5アルキニル、C3〜C5シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C5〜C7アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C5ハロアルキル、C1〜C5アルコキシまたはC1〜C5ハロアルコキシであり;
各R6は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキルまたはベンジルであり;
各R6aは、独立して、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキルまたはC4〜C7アルキルシクロアルキルであり;
Jは、フェニル、もしくは5員もしくは6員芳香族複素環、またはナフタレニル、もしくは8員〜10員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素原子環員上のR7および窒素原子環員上のR8から独立して選択される最大5個の置換基で置換されるか;または
Jは、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bおよびS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を任意選択的に含む、5員または6員非芳香族炭素環または複素環であって、各環は、任意選択的に、炭素原子環員上のR7および窒素原子環員上のR8から独立して選択される1〜5個の置換基で置換され;
各R7は、独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり;
R8はC1〜C3アルキルであり;
R1は、H、−NR9aR9b、−NR10−NR11aR11b、−OR12、−N=CR13aR13bまたは−NR10N=CR14aR14bであり;
各R9aおよびR11aは、独立して、H、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10ハロアルケニル、C2〜C10ハルアルキニル、C2〜C10アルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルケニル、C3〜C10アルコキシアルキニル、C3〜C10ジアルコキシアルキル、C4〜C10トリアルコキシアルキル、C2〜C10ハロアルコキシアルキル、C2〜C10アルコキシハロアルキル、C2〜C10ハロアルコキシハロアルキル、C1〜C10ヒドロキシアルキル、C2〜C10シアノアルキル、C2〜C10アルキルチオアルキル、C2〜C10アルキルスルフィニルアルキル、C3〜C10アルキルアミノアルキル、C3〜C10ハロアルキルアミノアルキル、C5〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C4〜C10ジアルキルアミノアルキル、C4〜C10ハロジアルキルアミノアルキル、C6〜C10シクロアルキル(アルキル)アミノアルキル、C2〜C10アルキルカルボニル、C2〜C10ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C10アルコキシカルボニル、C2〜C10ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C3〜C10アルコキシアルキルカルボニル、C3〜C10アルコキシアルコキシカルボニル、C2〜C10(アルキルチオ)カルボニル、C2〜C10アルコキシ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキル(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルチオ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C10アルキルアミノ(チオカルボニル)、C3〜C10ジアルキルアミノ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルスルホニルアミノカルボニル、C2〜C10ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、C3〜C10アルコキシ(アルキル)アミノカルボニル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10ハロアルコキシ、C3〜C10シクロアルコキシ、C1〜C10アルキルスルホニル、C1〜C10ハロアルキルスルホニル、C3〜C10シクロアルキルスルホニル、C1〜C10アルキルアミノスルホニル、C2〜C10ジアルキルアミノスルホニルまたは−(CR15aR15b)mR16であり;
各R9bおよびR11bは、独立して、H、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10ハロアルケニル、C2〜C10ハルアルキニル、C2〜C10アルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルケニル、C3〜C10アルコキシアルキニル、C3〜C10ジアルコキシアルキル、C4〜C10トリアルコキシアルキル、C2〜C10ハロアルコキシアルキル、C2〜C10アルコキシハロアルキル、C2〜C10ハロアルコキシハロアルキル、C1〜C10ヒドロキシアルキル、C2〜C10シアノアルキル、C2〜C10アルキルチオアルキル、C2〜C10アルキルスルフィニルアルキル、C3〜C10アルキルアミノアルキル、C3〜C10ハロアルキルアミノアルキル、C5〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C4〜C10ジアルキルアミノアルキル、C4〜C10ハロジアルキルアミノアルキル、C6〜C10シクロアルキル(アルキル)アミノアルキル、C2〜C10アルキルカルボニル、C2〜C10ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C10アルコキシカルボニル、C2〜C10ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C3〜C10アルコキシアルキルカルボニル、C3〜C10アルコキシアルコキシカルボニル、C2〜C10(アルキルチオ)カルボニル、C2〜C10アルコキシ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキル(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルチオ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C10アルキルアミノ(チオカルボニル)、C3〜C10ジアルキルアミノ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルスルホニルアミノカルボニル、C2〜C10ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、C3〜C10アルコキシ(アルキル)アミノカルボニル、C1〜C10アルキルスルホニル、C1〜C10ハロアルキルスルホニル、C3〜C10シクロアルキルスルホニル、C1〜C10アルキルアミノスルホニル、C2〜C10ジアルキルアミノスルホニルまたは−(CR15aR15b)mR16であるか;または
各R9aおよびR9b対、またはR11aおよびR11b対は、独立して、それが結合している窒素と一緒になって炭素およびヘテロ原子から選択される環員を含有する3員〜6員環を形成しており、該環は、任意選択的に、NR3、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bおよびS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を含み、そして任意選択的に、炭素環員上で、ハロゲン、−CN、C1〜C2アルキルおよびC1〜C2アルコキシからなる群から選択される1〜4個の置換基で置換さ
れ;
R12は、H、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10ハロアルケニル、C2〜C10ハロアルキニル、C2〜C10アルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルケニル、C3〜C10アルコキシアルキニル、C3〜C10ジアルコキシアルキル、C4〜C10トリアルコキシアルキル、C2〜C10ハロアルコキシアルキル、C2〜C10アルコキシハロアルキル、C2〜C10ハロアルコキシハロアルキル、C2〜C10ヒドロキシアルキル、C2〜C10シアノアルキル、C2〜C10アルキルチオアルキル、C2〜C10アルキルスルフィニルアルキル、C3〜C10アルキルアミノアルキル、C3〜C10ハロアルキルアミノアルキル、C5〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C4〜C10ジアルキルアミノアルキル、C4〜C10ハロジアルキルアミノアルキル、C6〜C10シクロアルキル(アルキル)アミノアルキル、C2〜C10アルキルカルボニル、C2〜C10ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C10アルコキシカルボニル、C2〜C10ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C3〜C10アルコキシアルキルカルボニル、C3〜C10アルコキシアルコキシカルボニル、C2〜C10(アルキルチオ)カルボニル、C2〜C10アルコキシ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキル(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルチオ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C10アルキルアミノ(チオカルボニル)、C3〜C10ジアルキルアミノ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルスルホニルアミノカルボニル、C2〜C10ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、C3〜C10アルコキシ(アルキル)アミノカルボニルまたは−(CR15aR15b)mR16であり;
各R15aおよびR15bは、独立して、H、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5ハロアルキルまたはC1〜C5アルコキシであるか;または
R15aおよびR15bのジェミナルな対は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、−C(=O)−またはC3〜C6シクロアルキルまたはC3〜C6ハロシクロアルキル環を形成するか;または
隣接する炭素原子に結合しているR15aおよびR15bは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C3〜C6シクロアルキルまたはC3〜C6ハロシクロアルキル環を形成し;
各R16は、独立して、フェニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8シクロアルケニルオキシ、5員もしくは6員芳香族複素環またはナフタレニルまたは8員、9員もしくは10員芳香族複素環式二環系であるか;または、任意選択的に、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bおよびS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を含む、5員もしくは6員複素環式非芳香族環であり;各環または環系は、任意選択的に、炭素原子環員上のR17および窒素原子環員上のR8から独立して選択される最大5個の置換基で置換されるが;ただし、R12が−(CR15aR15b)mR16であり、そしてmが0である場合、R16は、C3〜C8シクロアルコキシまたはC3〜C8シクロアルケニルオキシ以外であり;
各R17は、独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C3〜C6トリアルキルシリル、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
各mは、独立して、0、1または2であり;
各R10は、独立して、H、C1〜C5アルキル、C2〜C5アルケニル、C2〜C5アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C5ハロアルキル、C2〜C5ハロアルケニル、C2〜C5ハロアルキニル、C2〜C5アルコキシアルキル、C2〜C5アルキルカルボニルまたはC1〜C5アルコキシであり;
各R13aおよびR13bは、独立して、H、−CN、−C(=O)OR18、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6アルキルアミノアルキル、C2〜C6ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C6シクロアルキルアミノアルキル、C3〜C6ジアルキルアミノアルキル、C3〜C6ハロジアルキルアミノアルキル、C5〜C10シクロアルキル(アルキル)アミノアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C10シクロアルコキシ、C1〜C10アルキルチオ、C1〜C10ハロアルキルチオ、C3〜C10シクロアルキルチオ、C3〜C10トリアルキルシリルまたはC3〜C10ハロトリアルキルシリルであるか;または任意選択的に、NR3、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bおよびS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を含む、フェニル、または5員もしくは6員芳香族複素環、8員、9員もしくは10員芳香族複素環式二環系、もしくは5員もしくは6員複素環式非芳香族環であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素環員上で、C1〜C3アルキル、ハロゲン、−CNおよびC1〜C3アルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基で置換されるか;または
R13aおよびR13bは、これらが結合している炭素と一緒になって3員〜6員環を形成し、該環は、任意選択的に、NR3、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bまたはS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を含み、そして任意選択的に、炭素環員上で、C1〜C2アルキル、ハロゲン、−CNおよびC1〜C2アルコキシからなる群から選択される1〜4個の置換基で置換され;
各R14aおよびR14bは、独立して、H、−CN、−C(=O)OR18、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6アルキルアミノアルキル、C2〜C6ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C6シクロアルキルアミノアルキル、C3〜C6ジアルキルアミノアルキル、C3〜C6ハロジアルキルアミノアルキル、C5〜C10シクロアルキル(アルキル)アミノアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C10シクロアルコキシ、C1〜C10アルキルチオ、C1〜C10ハロアルキルチオ、C3〜C10シクロアルキルチオ、C3〜C10トリアルキルシリルまたはC3〜C10ハロトリアルキルシリルであるか;または任意選択的に、NR3、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bまたはS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を含む、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環、8員、9員もしくは10員芳香族複素環式二環系、もしくは5員もしくは6員複素環式非芳香族環であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素環員上で、C1〜C3アルキル、ハロゲン、−CNおよびC1〜C3アルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基で置換されるか;または
R14aおよびR14bは、これらが結合している炭素と一緒になって3員〜6員環を形成し、該環は、任意選択的に、NR3、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bまたはS(=O)p(=NR3)qからなる群から選択される環員を含み、そして任意選択的に、炭素環員上で、C1〜C2アルキル、ハロゲン、−CNおよびC1〜C2アルコキシからなる群から選択される1〜4個の置換基で置換され;
pおよびqは、独立して、S(=O)p(=NR4)qの各場合において0、1または2であるが、ただし、pとqとの和は0、1または2であり;そして
各R18は、独立して、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキルまたはC4〜C7アルキルシクロアルキルであるが、
ただし、化合物が、2−(4−フルオロフェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−3−(4−ピリミジニル)−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン以外である]、
から選択される化合物およびそのN−オキシドおよび塩。
【請求項2】
Yは、接している窒素および炭素連結原子と一緒になって、窒素および炭素連結原子に加えて、C(R2)2、O、S、NR3、−C(R2)=C(R2)−、C(=O)、C(=S)、およびS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を含む5員〜7員縮合非芳香族複素環を形成しており;
各R2は、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−CHO、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3アルコキシであり;
R3は、独立して、H、−CN、−C(=O)NH2、−C(=O)NHCN、−CHO、−C(=O)OR6、−C(=O)NHOR6a、C1〜C3アルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルまたはC2〜C4ハロアルコキシカルボニルであり;
Jは、フェニル、もしくは5員もしくは6員芳香族複素環、ナフタレニル環系、またはC(=O)またはC(=S)からなる群から選択される環員を任意選択的に含む、5員もしくは6員非芳香族炭素環もしくは複素環であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素原子環員上のR7および窒素原子環員上のR8から独立して選択される1〜5個の置換基で置換され;
各R7は、独立して、ハロゲン、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3アルコキシであり;
R1は、−NR9aR9b、−NR10−NR11aR11bまたは−OR12であり;
各R9aおよびR11aは、独立して、H、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10アルコキシアルキル、C1〜C10ヒドロキシアルキルまたは−(CR15aR15b)mR16であり;
各R9bおよびR11bは、独立して、H、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C10ハロアルキルまたは−(CR15aR15b)mR16であり;
R12は、H、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10ハロアルケニルまたは−(CR15aR15b)mR16であり;
各R15aおよびR15bは、独立して、H、ハロゲンまたはC1〜C5アルキルであり;
各R16は、独立して、フェニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、5員もしくは6員芳香族複素環、またはナフタレニル、もしくは8員、9員もしくは10員芳香族複素環式二環系であるか;または任意選択的に、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bおよびS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を含む5員もしくは6員複素環式非芳香族環であって;各環または環系は、任意選択的に、炭素原子環員上のR17および窒素原子環員上のR8から独立して選択される最大3個の置換基で置換され;
mは0または1であり;
各R17は、独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6ハロアルキルまたはシアノ;またはフェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;そして
R10は、H、C1〜C5アルキルまたはC1〜C5ハロアルキルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
Yは、接している窒素および炭素連結原子(これらは、それぞれ、「1」および「5」で識別されている)と一緒になって、接している窒素および炭素連結原子に加えて、C(R2)2、O、SおよびNR3からなる群から選択される環員を含む5員〜7員縮合非芳香族複素環を形成しており;
R3は、独立して、H、−C(=O)NH2、−CHO、−C(=O)OR6、−C(=O)NHOR6a、C2〜C3アルキルカルボニルまたはC2〜C3アルコキシカルボニルであり;
Jは、フェニル、または5員もしくは6員芳香族複素環であって、各環は、任意選択的に、炭素原子環員上のR7および窒素原子環員上のR8から独立して選択される最大2個の置換基で置換され;
各R7は、独立して、ハロゲンまたはC1〜C3アルキルであり;
R1は、−NR9aR9bまたは−NR10−NR11aR11bであり;
各R9aおよびR11aは、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルコキシアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキルまたは−(CR15aR15b)mR16であり;
各R9bおよびR11bは、独立して、H、C1〜C10アルキル、C1〜C10ハロアルキルまたは−(CR15aR15b)mR16であり;
mは0であり;
各R16は、独立して、各々が任意選択的にR17から独立して選択される最大2個の置換基で置換される、C3〜C8シクロアルキルまたはフェニルであり;
R17は、ハロゲン、C1〜C6アルキルまたはシアノであり;そして
R10はHまたはメチルである、
請求項2に記載の化合物。
【請求項4】
R2はHであり;
Jは、任意選択的に、R7から独立して選択される最大2個の置換基で置換されるフェニル環またはチオフェン環であり;
各R7は、独立して、FまたはCH3であり;
R1は−NR9aR9bであり;
R9aは、独立して、イソプロピルまたはシクロプロピルであり;そして
R9bは独立してHである、
請求項3に記載の化合物。
【請求項5】
Yは、接している窒素および炭素連結原子と一緒になって、窒素および炭素連結原子に加えて、C(R2)2およびOからなる群から選択される環員を含む5員〜7員縮合非芳香族複素環を形成しており;そして
Jは、任意選択的に、FおよびCH3から選択される最大1個の置換基で置換される、フェニル環またはチオフェン環である、
請求項4に記載の化合物。
【請求項6】
群:
4−[2−(4−フルオロフェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−イル]−N−(1−メチルエチル)−2−ピリミジンアミン、
N−シクロプロピル−4−[2−(4−フルオロフェニル)−6,7−ジヒドロ−4H−ピラゾロ[5,1−c][1,4]オキサジン−3−イル]−2−ピリミジンアミン、
4−[2−(4−フルオロフェニル)−6,7−ジヒドロ−4H−ピラゾロ[5,1−c][1,4]オキサジン−3−イル]−N−(1−メチルエチル)−2−ピリミジンアミン、
2−[[4−[2−(4−フルオロフェニル)−6,7−ジヒドロ−4H−ピラゾロ[5,1−c][1,4]オキサジン−3−イル]−2−ピリミジニル]アミノ]−1−プロパノール、
2−[[4−[2−(4−フルオロフェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ[5,1−a]ピリジン−3−イル]−2−ピリミジニル]アミノ]−1−プロパノール、
N−シクロプロピル−4−[2−(4−フルオロフェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−イル]−2−ピリミジンアミン、
N−(1−メチルエチル)−4−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2−フェニルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−イル)−2−ピリミジンアミン、
N−シクロプロピル−4−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2−フェニルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−イル)−2−ピリミジンアミン、
(2S)−2−[[4−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2−フェニルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−イル)−2−ピリミジニル]アミノ]−1−プロパノール、
4−(6,7−ジヒドロ−2−フェニル−4H−ピラゾロ[5,1−c][1,4]オキサジン−3−イル)−N−(1−メチルエチル)−2−ピリミジンアミン、
N−シクロプロピル−4−(6,7−ジヒドロ−2−フェニル−4H−ピラゾロ[5,1−c][1,4]オキサジン−3−イル)−2−ピリミジンアミン、
N−シクロプロピル−4−[6,7−ジヒドロ−2−(3−チエニル)−4H−ピラゾロ[5,1−c][1,4]オキサジン−3−イル]−2−ピリミジンアミン
から選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項7】
式1の化合物
【化2】
[式中、
Yは、接している窒素および炭素連結原子と一緒になって、接している窒素および炭素連結原子に加えて、C(R2)2、O、S、NR3、−C(R2)=C(R2)−、−C(R2)=N−、−N=N−、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、S(=O)p(=NR4)qおよびSiR5aR5bからなる群から選択される環員を含む5員〜7員縮合非芳香族複素環を形成しており;
各R2は、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−CHO、−NHCHO、−N3、−N=C=O、−N=C=S、−SH、−C(=O)NH2、−C(=O)NHCN、−C(=O)OR6、−C(=O)NHOR6a、C1〜C5アルキル、C2〜C5アルケニル、C2〜C5アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C1〜C5ハロアルキル、C1〜C5アルコ
キシ、C1〜C5ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C2〜C5アルケニルオキシ、C3〜C5ハロアルケニルオキシ、C2〜C5アルキニルオキシ、C2〜C5アルキルカルボニル、C2〜C5アルキルカルボニルオキシ、C2〜C5ハロアルキルカルボニルオキシ、C3〜C5アルコキシカルボニルアルコキシ、C1〜C5アルキルチオ、C1〜C5ハロアルキルチオ、C3〜C6シクロアルキルチオ、C2〜C5アルキル(チオカルボニル)、C2〜C5アルキルチオ(チオカルボニル)、C1〜C5アルキルスルフィニル、C1〜C5ハロアルキルスルフィニル、C3〜C6シクロアルキルスルフィニル、C1〜C5アルキルスルホニル、C1〜C5ハロアルキルスルホニル、C3〜C6シクロアルキルスルホニル、C3〜C5トリアルキルシリル、C3〜C5ハロトリアルキルシリル、C1〜C5アルキルアミノ、C2〜C5ハロアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C5ジアルキルアミノまたはC3〜C5ハロジアルキルアミノであるか;または
隣接する環炭素原子に結合する2つのR2は、一緒になって、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される1〜3個の置換基で任意選択的に置換された5員〜7員縮合炭素環あるいは複素環を形成しており;
各R3は、独立して、H、−CN、−C(=O)NH2、−C(=O)NHCN、−CHO、−NHCHO、−C(=O)OR6、−C(=O)NHOR6a、ヒドロキシ、C1〜C5アルキル、C2〜C5アルケニル、C2〜C5アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C5〜C7アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C5ハロアルキル、C2〜C5アルキルカルボニル、C2〜C5ハロアルキルカルボニル、C4〜C7シクロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C4〜C7シクロアルコキシカルボニル、C3〜C6アルコキシアルキルカルボニル、C3〜C6アルコキシアルコキシカルボニル、C2〜C6(アルキルチオ)カルボニル、C2〜C6アルコキシ(チオカルボニル)、C2〜C6アルキル(チオカルボニル)、C2〜C6アルキルチオ(チオカルボニル)、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C4〜C7シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルキルアミノ(チオカルボニル)、C3〜C6ジアルキルアミノ(チオカルボニル)、C3〜C6アルコキシ(アルキル)アミノカルボニル、C1〜C5アルコキシ、C1〜C5ハロアルコキシ、C1〜C5アルキルチオ、C1〜C5ハロアルキルチオ、C3〜C6シクロアルキルチオ、C1〜C5アルキルアミノスルホニル、C3〜C5トリアルキルシリルまたはC3〜C5ハロトリアルキルシリルであり;
各R4は、独立して、H、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C3〜C10シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシ、フェニルまたはベンゾイルであり;
各R5aおよびR5bは、独立して、C1〜C5アルキル、C2〜C5アルケニル、C2〜C5アルキニル、C3〜C5シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C5〜C7アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C5ハロアルキル、C1〜C5アルコキシまたはC1〜C5ハロアルコキシであり;
各R6は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキルまたはベンジルであり;
各R6aは、独立して、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキルまたはC4〜C7アルキルシクロアルキルであり;
Jは、フェニル、もしくは5員もしくは6員芳香族複素環、またはナフタレニル、もしくは8員〜10員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素原子環員上のR7および窒素原子環員上のR8から独立して選択される最大5個の置換基で置換されるか;または
Jは、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bおよびS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を任意選択的に含む、5員または6員非芳香族炭素環または複素環であって、各環は、任意選択的に、炭素原子環員上のR7および窒素原子環員上のR8から独立して選択される1〜5個の置換基で置換され;
各R7は、独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり;
R8はC1〜C3アルキルであり;
R1は、H、−NR9aR9b、−NR10−NR11aR11b、−OR12、−N=CR13aR13bまたは−NR10N=CR14aR14bであり;
各R9aおよびR11aは、独立して、H、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10ハロアルケニル、C2〜C10ハルアルキニル、C2〜C10アルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルケニル、C3〜C10アルコキシアルキニル、C3〜C10ジアルコキシアルキル、C4〜C10トリアルコキシアルキル、C2〜C10ハロアルコキシアルキル、C2〜C10アルコキシハロアルキル、C2〜C10ハロアルコキシハロアルキル、C1〜C10ヒドロキシアルキル、C2〜C10シアノアルキル、C2〜C10アルキルチオアルキル、C2〜C10アルキルスルフィニルアルキル、C3〜C10アルキルアミノアルキル、C3〜C10ハロアルキルアミノアルキル、C5〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C4〜C10ジアルキルアミノアルキル、C4〜C10ハロジアルキルアミノアルキル、C6〜C10シクロアルキル(アルキル)アミノアルキル、C2〜C10アルキルカルボニル、C2〜C10ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C10アルコキシカルボニル、C2〜C10ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C3〜C10アルコキシアルキルカルボニル、C3〜C10アルコキシアルコキシカルボニル、C2〜C10(アルキルチオ)カルボニル、C2〜C10アルコキシ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキル(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルチオ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C10アルキルアミノ(チオカルボニル)、C3〜C10ジアルキルアミノ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルスルホニルアミノカルボニル、C2〜C10ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、C3〜C10アルコキシ(アルキル)アミノカルボニル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10ハロアルコキシ、C3〜C10シクロアルコキシ、C1〜C10アルキルスルホニル、C1〜C10ハロアルキルスルホニル、C3〜C10シクロアルキルスルホニル、C1〜C10アルキルアミノスルホニル、C2〜C10ジアルキルアミノスルホニルまたは−(CR15aR15b)mR16であり;
各R9bおよびR11bは、独立して、H、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10ハロアルケニル、C2〜C10ハルアルキニル、C2〜C10アルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルケニル、C3〜C10アルコキシアルキニル、C3〜C10ジアルコキシアルキル、C4〜C10トリアルコキシアルキル、C2〜C10ハロアルコキシアルキル、C2〜C10アルコキシハロアルキル、C2〜C10ハロアルコキシハロアルキル、C1〜C10ヒドロキシアルキル、C2〜C10シアノアルキル、C2〜C10アルキルチオアルキル、C2〜C10アルキルスルフィニルアルキル、C3〜C10アルキルアミノアルキル、C3〜C10ハロアルキルアミノアルキル、C5〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C4〜C10ジアルキルアミノアルキル、C4〜C10ハロジアルキルアミノアルキル、C6〜C10シクロアルキル(アルキル)アミノアルキル、C2〜C10アルキルカルボニル、C2〜C10ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C10アルコキシカルボニル、C2〜C10ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C3〜C10アルコキシアルキルカルボニル、C3〜C10アルコキシアルコキシカルボニル、C2〜C10(アルキルチオ)カルボニル、C2〜C10アルコキシ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキル(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルチオ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C10アルキルアミノ(チオカルボニル)、C3〜C10ジアルキルアミノ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルスルホニルアミノカルボニル、C2〜C10ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、C3〜C10アルコキシ(アルキル)アミノカルボニル、C1〜C10アルキルスルホニル、C1〜C10ハロアルキルスルホニル、C3〜C10シクロアルキルスルホニル、C1〜C10アルキルアミノスルホニル、C2〜C10ジアルキルアミノスルホニルまたは−(CR15aR15b)mR16であるか;または
各R9aおよびR9b対、またはR11aおよびR11b対は、独立して、それが結合している窒素と一緒になって炭素およびヘテロ原子から選択される環員を含有する3員〜6員環を形成しており、該環は、任意選択的に、NR3、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bおよびS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を含み、そして任意選択的に、炭素環員上で、ハロゲン、−CN、C1〜C2アルキルおよびC1〜C2アルコキシからなる群から選択される1〜4個の置換基で置換され;
R12は、H、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10ハロアルケニル、C2〜C10ハロアルキニル、C2〜C10アルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルケニル、C3〜C10アルコキシアルキニル、C3〜C10ジアルコキシアルキル、C4〜C10トリアルコキシアルキル、C2〜C10ハロアルコキシアルキル、C2〜C10アルコキシハロアルキル、C2〜C10ハロアルコキシハロアルキル、C2〜C10ヒドロキシアルキル、C2〜C10シアノアルキル、C2〜C10アルキルチオアルキル、C2〜C10アルキルスルフィニルアルキル、C3〜C10アルキルアミノアルキル、C3〜C10ハロアルキルアミノアルキル、C5〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C4〜C10ジアルキルアミノアルキル、C4〜C10ハロジアルキルアミノアルキル、C6〜C10シクロアルキル(アルキル)アミノアルキル、C2〜C10アルキルカルボニル、C2〜C10ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C10アルコキシカルボニル、C2〜C10ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C3〜C10アルコキシアルキルカルボニル、C3〜C10アルコキシアルコキシカルボニル、C2〜C10(アルキルチオ)カルボニル、C2〜C10アルコキシ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキル(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルチオ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C10アルキルアミノ(チオカルボニル)、C3〜C10ジアルキルアミノ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルスルホニルアミノカルボニル、C2〜C10ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、C3〜C10アルコキシ(アルキル)アミノカルボニルまたは−(CR15aR15b)mR16であり;
各R15aおよびR15bは、独立して、H、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5ハロアルキルまたはC1〜C5アルコキシであるか;または
R15aおよびR15bのジェミナルな対は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、−C(=O)−またはC3〜C6シクロアルキルまたはC3〜C6ハロシクロアルキル環を形成するか;または
隣接する炭素原子に結合しているR15aおよびR15bは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C3〜C6シクロアルキルまたはC3〜C6ハロシクロアルキル環を形成し;
各R16は、独立して、フェニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8シクロアルケニルオキシ、5員もしくは6員芳香族複素環またはナフタレニルまたは8員、9員もしくは10員芳香族複素環式二環系であるか;または、任意選択的に、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bおよびS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を含む、5員もしくは6員複素環式非芳香族環であり;各環または環系は、任意選択的に、炭素原子環員上のR17および窒素原子環員上のR8から独立して選択される最大5個の置換基で置換されるが;ただし、R12が−(CR15aR15b)mR16であり、そしてmが0である場合、R16は、C3〜C8シクロアルコキシまたはC3〜C8シクロアルケニルオキシ以外であり;
各R17は、独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C3〜C6トリアルキルシリル、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
各mは、独立して、0、1または2であり;
各R10は、独立して、H、C1〜C5アルキル、C2〜C5アルケニル、C2〜C5アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C5ハロアルキル、C2〜C5ハロアルケニル、C2〜C5ハロアルキニル、C2〜C5アルコキシアルキル、C2〜C5アルキルカルボニルまたはC1〜C5アルコキシであり;
各R13aおよびR13bは、独立して、H、−CN、−C(=O)OR18、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6アルキルアミノアルキル、C2〜C6ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C6シクロアルキルアミノアルキル、C3〜C6ジアルキルアミノアルキル、C3〜C6ハロジアルキルアミノアルキル、C5〜C10シクロアルキル(アルキル)アミノアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C10シクロアルコキシ、C1〜C10アルキルチオ、C1〜C10ハロアルキルチオ、C3〜C10シクロアルキルチオ、C3〜C10トリアルキルシリルまたはC3〜C10ハロトリアルキルシリルであるか;または任意選択的に、NR3、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bおよびS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を含む、フェニル、または5員もしくは6員芳香族複素環、8員、9員もしくは10員芳香族複素環式二環系、もしくは5員もしくは6員複素環式非芳香族環であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素環員上で、C1〜C3アルキル、ハロゲン、−CNおよびC1〜C3アルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基で置換されるか;または
R13aおよびR13bは、これらが結合している炭素と一緒になって3員〜6員環を形成し、該環は、任意選択的に、NR3、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bまたはS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を含み、そして任意選択的に、炭素環員上で、C1〜C2アルキル、ハロゲン、−CNおよびC1〜C2アルコキシからなる群から選択される1〜4個の置換基で置換され;
各R14aおよびR14bは、独立して、H、−CN、−C(=O)OR18、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6アルキルアミノアルキル、C2〜C6ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C6シクロアルキルアミノアルキル、C3〜C6ジアルキルアミノアルキル、C3〜C6ハロジアルキルアミノアルキル、C5〜C10シクロアルキル(アルキル)アミノアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C10シクロアルコキシ、C1〜C10アルキルチオ、C1〜C10ハロアルキルチオ、C3〜C10シクロアルキルチオ、C3〜C10トリアルキルシリルまたはC3〜C10ハロトリアルキルシリルであるか;または任意選択的に、NR3、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bまたはS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を含む、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環、8員、9員もしくは10員芳香族複素環式二環系、もしくは5員もしくは6員複素環式非芳香族環であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素環員上で、C1〜C3アルキル、ハロゲン、−CNおよびC1〜C3アルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基で置換されるか;または
R14aおよびR14bは、これらが結合している炭素と一緒になって3員〜6員環を形成し、該環は、任意選択的に、NR3、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bまたはS(=O)p(=NR3)qからなる群から選択される環員を含み、そして任意選択的に、炭素環員上で、C1〜C2アルキル、ハロゲン、−CNおよびC1〜C2アルコキシからなる群から選択される1〜4個の置換基で置換され;
pおよびqは、独立して、S(=O)p(=NR4)qの各場合において0、1または2であるが、ただし、pとqとの和は0、1または2であり;そして
各R18は、独立して、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキルまたはC4〜C7アルキルシクロアルキルである]、
の化合物、そのN−オキシドおよび塩の製造方法であって:
式1aの化合物
【化3】
を式2の化合物
R1H 2
または還元剤と接触させる工程を含み:
式中、
R1aは、ハロゲン、−SCH3、−S(=O)CH3、−S(=O)2CH3、−OS(=O)2CH3、−OS(=O)2CF3または−OS(=O)2Ph−p−CH3であり;そして
(a)R1が水素以外である場合、式1aの化合物を塩基の存在下に式2の化合物と接触させ;そして
(b)R1が水素である場合、R1aはハロゲンであり、そして式1aの化合物を還元剤と接触させる、上記方法。
【請求項8】
式1a
【化4】
[式中、
R1aは、ハロゲン、−SCH3、−S(=O)CH3、−S(=O)2CH3、−OS(=O)2CH3、−OS(=O)2CF3または−OS(=O)2Ph−p−CH3であり;
Yは、接している窒素および炭素連結原子と一緒になって、接している窒素および炭素連結原子に加えて、C(R2)2、O、S、NR3、−C(R2)=C(R2)−、−C(R2)=N−、−N=N−、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、S(=O)p(=NR4)qおよびSiR5aR5bからなる群から選択される環員を含む5員〜7員縮合非芳香族複素環を形成しており;
各R2は、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−CHO、−NHCHO、−N3、−N=C=O、−N=C=S、−SH、−C(=O)NH2、−C(=O)NHCN、−C(=O)OR6、−C(=O)NHOR6a、C1〜C5アルキル、C2〜C5アルケニル、C2〜C5アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C1〜C5ハロアルキル、C1〜C5アルコキシ、C1〜C5ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C2〜C5アルケニルオキシ、C3〜C5ハロアルケニルオキシ、C2〜C5アルキニルオキシ、C2〜C5アルキルカルボニル、C2〜C5アルキルカルボニルオキシ、C2〜C5ハロアルキルカルボニルオキシ、C3〜C5アルコキシカルボニルアルコキシ、C1〜C5アルキルチオ、C1〜C5ハロアルキルチオ、C3〜C6シクロアルキルチオ、C2〜C5アルキル(チオカルボニル)、C2〜C5アルキルチオ(チオカルボニル)、C1〜C5アルキルスルフィニル、C1〜C5ハロアルキルスルフィニル、C3〜C6シクロアルキルスルフィニル、C1〜C5アルキルスルホニル、C1〜C5ハロアルキルスルホニル、C3〜C6シクロアルキルスルホニル、C3〜C5トリアルキルシリル、C3〜C5ハロトリアルキルシリル、C1〜C5アルキルアミノ、C2〜C5ハロアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C5ジアルキルアミノまたはC3〜C5ハロジアルキルアミノであるか;または
隣接する環炭素原子に結合する2つのR2は、一緒になって、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される1〜3個の置換基で任意選択的に置換される5員〜7員縮合炭素環または複素環を形成しており;
各R3は、独立して、H、−CN、−C(=O)NH2、−C(=O)NHCN、−CHO、−NHCHO、−C(=O)OR6、−C(=O)NHOR6a、ヒドロキシ、C1〜C5アルキル、C2〜C5アルケニル、C2〜C5アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C5〜C7アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C5ハロアルキル、C2〜C5アルキルカルボニル、C2〜C5ハロアルキルカルボニル、C4〜C7シクロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C4〜C7シクロアルコキシカルボニル、C3〜C6アルコキシアルキルカルボニル、C3〜C6アルコキシアルコキシカルボニル、C2〜C6(アルキルチオ)カルボニル、C2〜C6アルコキシ(チオカルボニル)、C2〜C6アルキル(チオカルボニル)、C2〜C6アルキルチオ(チオカルボニル)、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C4〜C7シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルキルアミノ(チオカルボニル)、C3〜C6ジアルキルアミノ(チオカルボニル)、C3〜C6アルコキシ(アルキル)アミノカルボニル、C1〜C5アルコキシ、C1〜C5ハロアルコキシ、C1〜C5アルキルチオ、C1〜C5ハロアルキルチオ、C3〜C6シクロアルキルチオ、C1〜C5アルキルアミノスルホニル、C3〜C5トリアルキルシリルまたはC3〜C5ハロトリアルキルシリルであり;
各R4は、独立して、H、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C3〜C10シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシ、フェニルまたはベンゾイルであり;
各R5aおよびR5bは、独立して、C1〜C5アルキル、C2〜C5アルケニル、C2〜C5アルキニル、C3〜C5シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C5〜C7アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C5ハロアルキル、C1〜C5アルコキシまたはC1〜C5ハロアルコキシであり;
各R6は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキルまたはベンジルであり;
各R6aは、独立して、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキルまたはC4〜C7アルキルシクロアルキルであり;
Jは、フェニル、もしくは5員もしくは6員芳香族複素環、またはナフタレニル、もしくは8員〜10員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素原子環員上のR7および窒素原子環員上のR8から独立して選択される最大5個の置換基で置換されるか;または
Jは、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bおよびS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を任意選択的に含む、5員または6員非芳香族炭素環または複素環であって、各環は、任意選択的に、炭素原子環員上のR7および窒素原子環員上のR8から独立して選択される1〜5個の置換基で置換され;
各R7は、独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり;
R8はC1〜C3アルキルであり;そして
pおよびqは、独立して、S(=O)p(=NR3)qの各場合において0、1または2であるが、ただし、pおよびqの和は0、1または2である]、
そのN−オキシドおよび塩から選択される化合物。
【請求項9】
R1aは、ハロゲンまたは−S(=O)2CH3である、請求項8に記載の化合物。
【請求項10】
R1aは、Clまたは−S(=O)2CH3である、請求項9に記載の化合物。
【請求項11】
群:
2−(4−フルオロフェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−3−[2−(メチルスルホニル)−4−ピリミジニル]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン、
3−(2−クロロ−4−ピリミジニル)−2−(4−フルオロフェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ[1,5−a]ピリジン、
3−(2−クロロ−4−ピリミジニル)−2−(4−フルオロフェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ[1,5−b]ピリダジン、および
2−(4−フルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−3−[2−(メチルスルホニル)−4−ピリミジニル]−7H−ピラゾロ[1,5−c][1,3]オキサジン
から選択される、請求項8に記載の化合物。
【請求項12】
(a)請求項1に記載の化合物;および(b)少なくとも1つの他の殺菌剤を含む殺菌組成物。
【請求項13】
(a)殺菌的に有効な量の請求項1に記載の化合物;および(b)界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つのさらなる成分を含む殺菌組成物。
【請求項14】
植物もしくはその一部分に、または植物種子に、殺菌的に有効量の式1の化合物
【化5】
[式中
Yは、接している窒素および炭素連結原子と一緒になって、接している窒素および炭素連結原子に加えて、C(R2)2、O、S、NR3、−C(R2)=C(R2)−、−C(R2)=N−、−N=N−、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、S(=O)p(=NR4)qおよびSiR5aR5bからなる群から選択される環員を含む5員〜7員縮合非芳香族複素環を形成しており;
各R2は、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−CHO、−NHCHO、−N3、−N=C=O、−N=C=S、−SH、−C(=O)NH2、−C(=O)NHCN、−C(=O)OR6、−C(=O)NHOR6a、C1〜C5アルキル、C2〜C5アルケニル、C2〜C5アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C1〜C5ハロアルキル、C1〜C5アルコキシ、C1〜C5ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C2〜C5アルケニルオキシ、C3〜C5ハロアルケニルオキシ、C2〜C5アルキニルオキシ、C2〜C5アルキルカルボニル、C2〜C5アルキルカルボニルオキシ、C2〜C5ハロアルキルカルボニルオキシ、C3〜C5アルコキシカルボニルアルコキシ、C1〜C5アルキルチオ、C1〜C5ハロアルキルチオ、C3〜C6シクロアルキルチオ、C2〜C5アルキル(チオカルボニル)、C2〜C5アルキルチオ(チオカルボニル)、C1〜C5アルキルスルフィニル、C1〜C5ハロアルキルスルフィニル、C3〜C6シクロアルキルスルフィニル、C1〜C5アルキルスルホニル、C1〜C5ハロアルキルスルホニル、C3〜C6シクロアルキルスルホニル、C3〜C5トリアルキルシリル、C3〜C5ハロトリアルキルシリル、C1〜C5アルキルアミノ、C2〜C5ハロアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C5ジアルキルアミノまたはC3〜C5ハロジアルキルアミノであるか;または
隣接する環炭素原子に結合する2つのR2は、一緒になって、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される1〜3個の置換基で任意選択的に置換された5員〜7員縮合炭素環または複素環を形成しており;
各R3は、独立して、H、−CN、−C(=O)NH2、−C(=O)NHCN、−CHO、−NHCHO、−C(=O)OR6、−C(=O)NHOR6a、ヒドロキシ、C1〜C5アルキル、C2〜C5アルケニル、C2〜C5アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C5〜C7アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C5ハロアルキル、C2〜C5アルキルカルボニル、C2〜C5ハロアルキルカルボニル、C4〜C7シクロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C4〜C7シクロアルコキシカルボニル、C3〜C6アルコキシアルキルカルボニル、C3〜C6アルコキシアルコキシカルボニル、C2〜C6(アルキルチオ)カルボニル、C2〜C6アルコキシ(チオカルボニル)、C2〜C6アルキル(チオカルボニル)、C2〜C6アルキルチオ(チオカルボニル)、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C4〜C7シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルキルアミノ(チオカルボニル)、C3〜C6ジアルキルアミノ(チオカルボニル)、C3〜C6アルコキシ(アルキル)アミノカルボニル、C1〜C5アルコキシ、C1〜C5ハロアルコキシ、C1〜C5アルキルチオ、C1〜C5ハロアルキルチオ、C3〜C6シクロアルキルチオ、C1〜C5アルキルアミノスルホニル、C3〜C5トリアルキルシリルまたはC3〜C5ハロトリアルキルシリルであり;
各R4は、独立して、H、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C3〜C10シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシ、フェニルまたはベンゾイルであり;
各R5aおよびR5bは、独立して、C1〜C5アルキル、C2〜C5アルケニル、C2〜C5アルキニル、C3〜C5シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C5〜C7アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C5ハロアルキル、C1〜C5アルコキシまたはC1〜C5ハロアルコキシであり;
各R6は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキルまたはベンジルであり;
各R6aは、独立して、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキルまたはC4〜C7アルキルシクロアルキルであり;
Jは、フェニル、もしくは5員もしくは6員芳香族複素環、またはナフタレニル、もしくは8員〜10員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素原子環員上のR7および窒素原子環員上のR8から独立して選択される最大5個の置換基で置換されるか;または
Jは、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bおよびS(=O)
p(=NR4)qからなる群から選択される環員を任意選択的に含む、5員または6員非芳香族炭素環または複素環であって、各環は、任意選択的に、炭素原子環員上のR7および窒素原子環員上のR8から独立して選択される1〜5個の置換基で置換され;
各R7は、独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり;
R8はC1〜C3アルキルであり;
R1は、H、−NR9aR9b、−NR10−NR11aR11b、−OR12、−N=CR13aR13bまたは−NR10N=CR14aR14bであり;
各R9aおよびR11aは、独立して、H、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10ハロアルケニル、C2〜C10ハルアルキニル、C2〜C10アルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルケニル、C3〜C10アルコキシアルキニル、C3〜C10ジアルコキシアルキル、C4〜C10トリアルコキシアルキル、C2〜C10ハロアルコキシアルキル、C2〜C10アルコキシハロアルキル、C2〜C10ハロアルコキシハロアルキル、C1〜C10ヒドロキシアルキル、C2〜C10シアノアルキル、C2〜C10アルキルチオアルキル、C2〜C10アルキルスルフィニルアルキル、C3〜C10アルキルアミノアルキル、C3〜C10ハロアルキルアミノアルキル、C5〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C4〜C10ジアルキルアミノアルキル、C4〜C10ハロジアルキルアミノアルキル、C6〜C10シクロアルキル(アルキル)アミノアルキル、C2〜C10アルキルカルボニル、C2〜C10ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C10アルコキシカルボニル、C2〜C10ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C3〜C10アルコキシアルキルカルボニル、C3〜C10アルコキシアルコキシカルボニル、C2〜C10(アルキルチオ)カルボニル、C2〜C10アルコキシ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキル(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルチオ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C10アルキルアミノ(チオカルボニル)、C3〜C10ジアルキルアミノ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルスルホニルアミノカルボニル、C2〜C10ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、C3〜C10アルコキシ(アルキル)アミノカルボニル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10ハロアルコキシ、C3〜C10シクロアルコキシ、C1〜C10アルキルスルホニル、C1〜C10ハロアルキルスルホニル、C3〜C10シクロアルキルスルホニル、C1〜C10アルキルアミノスルホニル、C2〜C10ジアルキルアミノスルホニルまたは−(CR15aR15b)mR16であり;
各R9bおよびR11bは、独立して、H、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10ハロアルケニル、C2〜C10ハルアルキニル、C2〜C10アルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルケニル、C3〜C10アルコキシアルキニル、C3〜C10ジアルコキシアルキル、C4〜C10トリアルコキシアルキル、C2〜C10ハロアルコキシアルキル、C2〜C10アルコキシハロアルキル、C2〜C10ハロアルコキシハロアルキル、C1〜C10ヒドロキシアルキル、C2〜C10シアノアルキル、C2〜C10アルキルチオアルキル、C2〜C10アルキルスルフィニルアルキル、C3〜C10アルキルアミノアルキル、C3〜C10ハロアルキルアミノアルキル、C5〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C4〜C10ジアルキルアミノアルキル、C4〜C10ハロジアルキルアミノアルキル、C6〜C10シクロアルキル(アルキル)アミノアルキル、C2〜C10アルキルカルボニル、C2〜C10ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C10アルコキシカルボニル、C2〜C10ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C3〜C10アルコキシアルキルカルボニル、C3〜C10アルコキシアルコキシカルボニル、C2〜C10(アルキルチオ)カルボニル、C2〜C10アルコキシ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキル(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルチオ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C10アルキルアミノ(チオカルボニル)、C3〜C10ジアルキルアミノ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルスルホニルアミノカルボニル、C2〜C10ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、C3〜C10アルコキシ(アルキル)アミノカルボニル、C1〜C10アルキルスルホニル、C1〜C10ハロアルキルスルホニル、C3〜C10シクロアルキルスルホニル、C1〜C10アルキルアミノスルホニル、C2〜C10ジアルキルアミノスルホニルまたは−(CR15aR15b)mR16であるか;または
各R9aおよびR9b対、またはR11aおよびR11b対は、独立して、それが結合している窒素と一緒になって炭素およびヘテロ原子から選択される環員を含有する3員〜6員環を形成しており、該環は、任意選択的に、NR3、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bおよびS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を含み、そして任意選択的に、炭素環員上で、ハロゲン、−CN、C1〜C2アルキルおよびC1〜C2アルコキシからなる群から選択される1〜4個の置換基で置換され;
R12は、H、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10ハロアルケニル、C2〜C10ハロアルキニル、C2〜C10アルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルケニル、C3〜C10アルコキシアルキニル、C3〜C10ジアルコキシアルキル、C4〜C10トリアルコキシアルキル、C2〜C10ハロアルコキシアルキル、C2〜C10アルコキシハロアルキル、C2〜C10ハロアルコキシハロアルキル、C2〜C10ヒドロキシアルキル、C2〜C10シアノアルキル、C2〜C10アルキルチオアルキル、C2〜C10アルキルスルフィニルアルキル、C3〜C10アルキルアミノアルキル、C3〜C10ハロアルキルアミノアルキル、C5〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C4〜C10ジアルキルアミノアルキル、C4〜C10ハロジアルキルアミノアルキル、C6〜C10シクロアルキル(アルキル)アミノアルキル、C2〜C10アルキルカルボニル、C2〜C10ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C10アルコキシカルボニル、C2〜C10ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C3〜C10アルコキシアルキルカルボニル、C3〜C10アルコキシアルコキシカルボニル、C2〜C10(アルキルチオ)カルボニル、C2〜C10アルコキシ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキル(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルチオ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C10アルキルアミノ(チオカルボニル)、C3〜C10ジアルキルアミノ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルスルホニルアミノカルボニル、C2〜C10ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、C3〜C10アルコキシ(アルキル)アミノカルボニルまたは−(CR15aR15b)mR16であり;
各R15aおよびR15bは、独立して、H、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5ハロアルキルまたはC1〜C5アルコキシであるか;または
R15aおよびR15bのジェミナルな対は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、−C(=O)−またはC3〜C6シクロアルキルまたはC3〜C6ハロシクロアルキル環を形成するか;または
隣接する炭素原子に結合しているR15aおよびR15bは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C3〜C6シクロアルキルまたはC3〜C6ハロシクロアルキル環を形成し;
各R16は、独立して、フェニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8シクロアルケニルオキシ、5員もしくは6員芳香族複素環またはナフタレニルまたは8員、9員もしくは10員芳香族複素環式二環系であるか;または、任意選択的に、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bおよびS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を含む、5員もしくは6員複素環式非芳香族環であり;各環または環系は、任意選択的に、炭素原子環員上のR17および窒素原子環員上のR8から独立して選択される最大5個の置換基で置換されるが;ただし、R12が−(CR15aR15b)mR16であり、そしてmが0である場合、R16は、C3〜C8シクロアルコキシまたはC3〜C8シクロアルケニルオキシ以外であり;
各R17は、独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C3〜C6トリアルキルシリル、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
各mは、独立して、0、1または2であり;
各R10は、独立して、H、C1〜C5アルキル、C2〜C5アルケニル、C2〜C5アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C5ハロアルキル、C2〜C5ハロアルケニル、C2〜C5ハロアルキニル、C2〜C5アルコキシアルキル、C2〜C5アルキルカルボニルまたはC1〜C5アルコキシであり;
各R13aおよびR13bは、独立して、H、−CN、−C(=O)OR18、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6アルキルアミノアルキル、C2〜C6ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C6シクロアルキルアミノアルキル、C3〜C6ジアルキルアミノアルキル、C3〜C6ハロジアルキルアミノアルキル、C5〜C10シクロアルキル(アルキル)アミノアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C10シクロアルコキシ、C1〜C10アルキルチオ、C1〜C10ハロアルキルチオ、C3〜C10シクロアルキルチオ、C3〜C10トリアルキルシリルまたはC3〜C10ハロトリアルキルシリルであるか;または任意選択的に、NR3、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bおよびS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を含む、フェニル、または5員もしくは6員芳香族複素環、8員、9員もしくは10員芳香族複素環式二環系、もしくは5員もしくは6員複素環式非芳香族環であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素環員上で、C1〜C3アルキル、ハロゲン、−CNおよびC1〜C3アルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基で置換されるか;または
R13aおよびR13bは、これらが結合している炭素と一緒になって3員〜6員環を形成し、該環は、任意選択的に、NR3、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bまたはS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を含み
、そして任意選択的に、炭素環員上で、C1〜C2アルキル、ハロゲン、−CNおよびC1〜C2アルコキシからなる群から選択される1〜4個の置換基で置換され;
各R14aおよびR14bは、独立して、H、−CN、−C(=O)OR18、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6アルキルアミノアルキル、C2〜C6ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C6シクロアルキルアミノアルキル、C3〜C6ジアルキルアミノアルキル、C3〜C6ハロジアルキルアミノアルキル、C5〜C10シクロアルキル(アルキル)アミノアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C10シクロアルコキシ、C1〜C10アルキルチオ、C1〜C10ハロアルキルチオ、C3〜C10シクロアルキルチオ、C3〜C10トリアルキルシリルまたはC3〜C10ハロトリアルキルシリルであるか;または任意選択的に、NR3、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bまたはS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を含む、フェニル、または5員もしくは6員芳香族複素環、8員、9員もしくは10員芳香族複素環式二環系、もしくは5員もしくは6員複素環式非芳香族環であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素環員上で、C1〜C3アルキル、ハロゲン、−CNおよびC1〜C3アルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基で置換されるか;または
R14aおよびR14bは、これらが結合している炭素と一緒になって3員〜6員環を形成し、該環は、任意選択的に、NR3、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bまたはS(=O)p(=NR3)qからなる群から選択される環員を含み、そして任意選択的に、炭素環員上で、C1〜C2アルキル、ハロゲン、−CNおよびC1〜C2アルコキシからなる群から選択される1〜4個の置換基で置換され;
pおよびqは、独立して、S(=O)p(=NR4)qの各場合において0、1または2であるが、ただし、pとqとの和は0、1または2であり;そして
各R18は、独立して、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキルまたはC4〜C7アルキルシクロアルキルである]、
そのN−オキシドおよび塩を施用する工程を含む、菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法。
【請求項1】
式1
【化1】
[式中、
Yは、接している窒素および炭素連結原子と一緒になって、接している窒素および炭素連結原子に加えて、C(R2)2、O、S、NR3、−C(R2)=C(R2)−、−C(R2)=N−、−N=N−、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、S(=O)p(=NR4)qおよびSiR5aR5bからなる群から選択される環員を含む5員〜7員縮合非芳香族複素環を形成しており;
各R2は、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−CHO、−NHCHO、−N3、−N=C=O、−N=C=S、−SH、−C(=O)NH2、−C(=O)NHCN、−C(=O)OR6、−C(=O)NHOR6a、C1〜C5アルキル、C2〜C5アルケニル、C2〜C5アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C1〜C5ハロアルキル、C1〜C5アルコキシ、C1〜C5ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C2〜C5アルケニルオキシ、C3〜C5ハロアルケニルオキシ、C2〜C5アルキニルオキシ、C2〜C5アルキルカルボニル、C2〜C5アルキルカルボニルオキシ、C2〜C5ハロアルキルカルボニルオキシ、C3〜C5アルコキシカルボニルアルコキシ、C1〜C5アルキルチオ、C1〜C5ハロアルキルチオ、C3〜C6シクロアルキルチオ、C2〜C5アルキル(チオカルボニル)、C2〜C5アルキルチオ(チオカルボニル)、C1〜C5アルキルスルフィニル、C1〜C5ハロアルキルスルフィニル、C3〜C6シクロアルキルスルフィニル、C1〜C5アルキルスルホニル、C1〜C5ハロアルキルスルホニル、C3〜C6シクロアルキルスルホニル、C3〜C5トリアルキルシリル、C3〜C5ハロトリアルキルシリル、C1〜C5アルキルアミノ、C2〜C5ハロアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C5ジアルキルアミノまたはC3〜C5ハロジアルキルアミノであるか;または
隣接する環炭素原子に結合する2つのR2は、一緒になって、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される1〜3個の置換基で任意選択的に置換された5員〜7員縮合炭素環あるいは複素環を形成しており;
各R3は、独立して、H、−CN、−C(=O)NH2、−C(=O)NHCN、−CHO、−NHCHO、−C(=O)OR6、−C(=O)NHOR6a、ヒドロキシ、C1〜C5アルキル、C2〜C5アルケニル、C2〜C5アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C5〜C7アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C5ハロアルキル、C2〜C5アルキルカルボニル、C2〜C5ハロアルキルカルボニル、C4〜C7シクロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C4〜C7シクロアルコキシカルボニル、C3〜C6アルコキシアルキルカルボニル、C3〜C6アルコキシアルコキシカ
ルボニル、C2〜C6(アルキルチオ)カルボニル、C2〜C6アルコキシ(チオカルボニル)、C2〜C6アルキル(チオカルボニル)、C2〜C6アルキルチオ(チオカルボニル)、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C4〜C7シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルキルアミノ(チオカルボニル)、C3〜C6ジアルキルアミノ(チオカルボニル)、C3〜C6アルコキシ(アルキル)アミノカルボニル、C1〜C5アルコキシ、C1〜C5ハロアルコキシ、C1〜C5アルキルチオ、C1〜C5ハロアルキルチオ、C3〜C6シクロアルキルチオ、C1〜C5アルキルアミノスルホニル、C3〜C5トリアルキルシリルまたはC3〜C5ハロトリアルキルシリルであり;
各R4は、独立して、H、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C3〜C10シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシ、フェニルまたはベンゾイルであり;
各R5aおよびR5bは、独立して、C1〜C5アルキル、C2〜C5アルケニル、C2〜C5アルキニル、C3〜C5シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C5〜C7アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C5ハロアルキル、C1〜C5アルコキシまたはC1〜C5ハロアルコキシであり;
各R6は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキルまたはベンジルであり;
各R6aは、独立して、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキルまたはC4〜C7アルキルシクロアルキルであり;
Jは、フェニル、もしくは5員もしくは6員芳香族複素環、またはナフタレニル、もしくは8員〜10員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素原子環員上のR7および窒素原子環員上のR8から独立して選択される最大5個の置換基で置換されるか;または
Jは、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bおよびS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を任意選択的に含む、5員または6員非芳香族炭素環または複素環であって、各環は、任意選択的に、炭素原子環員上のR7および窒素原子環員上のR8から独立して選択される1〜5個の置換基で置換され;
各R7は、独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり;
R8はC1〜C3アルキルであり;
R1は、H、−NR9aR9b、−NR10−NR11aR11b、−OR12、−N=CR13aR13bまたは−NR10N=CR14aR14bであり;
各R9aおよびR11aは、独立して、H、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10ハロアルケニル、C2〜C10ハルアルキニル、C2〜C10アルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルケニル、C3〜C10アルコキシアルキニル、C3〜C10ジアルコキシアルキル、C4〜C10トリアルコキシアルキル、C2〜C10ハロアルコキシアルキル、C2〜C10アルコキシハロアルキル、C2〜C10ハロアルコキシハロアルキル、C1〜C10ヒドロキシアルキル、C2〜C10シアノアルキル、C2〜C10アルキルチオアルキル、C2〜C10アルキルスルフィニルアルキル、C3〜C10アルキルアミノアルキル、C3〜C10ハロアルキルアミノアルキル、C5〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C4〜C10ジアルキルアミノアルキル、C4〜C10ハロジアルキルアミノアルキル、C6〜C10シクロアルキル(アルキル)アミノアルキル、C2〜C10アルキルカルボニル、C2〜C10ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C10アルコキシカルボニル、C2〜C10ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C3〜C10アルコキシアルキルカルボニル、C3〜C10アルコキシアルコキシカルボニル、C2〜C10(アルキルチオ)カルボニル、C2〜C10アルコキシ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキル(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルチオ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C10アルキルアミノ(チオカルボニル)、C3〜C10ジアルキルアミノ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルスルホニルアミノカルボニル、C2〜C10ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、C3〜C10アルコキシ(アルキル)アミノカルボニル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10ハロアルコキシ、C3〜C10シクロアルコキシ、C1〜C10アルキルスルホニル、C1〜C10ハロアルキルスルホニル、C3〜C10シクロアルキルスルホニル、C1〜C10アルキルアミノスルホニル、C2〜C10ジアルキルアミノスルホニルまたは−(CR15aR15b)mR16であり;
各R9bおよびR11bは、独立して、H、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10ハロアルケニル、C2〜C10ハルアルキニル、C2〜C10アルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルケニル、C3〜C10アルコキシアルキニル、C3〜C10ジアルコキシアルキル、C4〜C10トリアルコキシアルキル、C2〜C10ハロアルコキシアルキル、C2〜C10アルコキシハロアルキル、C2〜C10ハロアルコキシハロアルキル、C1〜C10ヒドロキシアルキル、C2〜C10シアノアルキル、C2〜C10アルキルチオアルキル、C2〜C10アルキルスルフィニルアルキル、C3〜C10アルキルアミノアルキル、C3〜C10ハロアルキルアミノアルキル、C5〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C4〜C10ジアルキルアミノアルキル、C4〜C10ハロジアルキルアミノアルキル、C6〜C10シクロアルキル(アルキル)アミノアルキル、C2〜C10アルキルカルボニル、C2〜C10ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C10アルコキシカルボニル、C2〜C10ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C3〜C10アルコキシアルキルカルボニル、C3〜C10アルコキシアルコキシカルボニル、C2〜C10(アルキルチオ)カルボニル、C2〜C10アルコキシ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキル(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルチオ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C10アルキルアミノ(チオカルボニル)、C3〜C10ジアルキルアミノ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルスルホニルアミノカルボニル、C2〜C10ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、C3〜C10アルコキシ(アルキル)アミノカルボニル、C1〜C10アルキルスルホニル、C1〜C10ハロアルキルスルホニル、C3〜C10シクロアルキルスルホニル、C1〜C10アルキルアミノスルホニル、C2〜C10ジアルキルアミノスルホニルまたは−(CR15aR15b)mR16であるか;または
各R9aおよびR9b対、またはR11aおよびR11b対は、独立して、それが結合している窒素と一緒になって炭素およびヘテロ原子から選択される環員を含有する3員〜6員環を形成しており、該環は、任意選択的に、NR3、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bおよびS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を含み、そして任意選択的に、炭素環員上で、ハロゲン、−CN、C1〜C2アルキルおよびC1〜C2アルコキシからなる群から選択される1〜4個の置換基で置換さ
れ;
R12は、H、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10ハロアルケニル、C2〜C10ハロアルキニル、C2〜C10アルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルケニル、C3〜C10アルコキシアルキニル、C3〜C10ジアルコキシアルキル、C4〜C10トリアルコキシアルキル、C2〜C10ハロアルコキシアルキル、C2〜C10アルコキシハロアルキル、C2〜C10ハロアルコキシハロアルキル、C2〜C10ヒドロキシアルキル、C2〜C10シアノアルキル、C2〜C10アルキルチオアルキル、C2〜C10アルキルスルフィニルアルキル、C3〜C10アルキルアミノアルキル、C3〜C10ハロアルキルアミノアルキル、C5〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C4〜C10ジアルキルアミノアルキル、C4〜C10ハロジアルキルアミノアルキル、C6〜C10シクロアルキル(アルキル)アミノアルキル、C2〜C10アルキルカルボニル、C2〜C10ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C10アルコキシカルボニル、C2〜C10ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C3〜C10アルコキシアルキルカルボニル、C3〜C10アルコキシアルコキシカルボニル、C2〜C10(アルキルチオ)カルボニル、C2〜C10アルコキシ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキル(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルチオ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C10アルキルアミノ(チオカルボニル)、C3〜C10ジアルキルアミノ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルスルホニルアミノカルボニル、C2〜C10ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、C3〜C10アルコキシ(アルキル)アミノカルボニルまたは−(CR15aR15b)mR16であり;
各R15aおよびR15bは、独立して、H、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5ハロアルキルまたはC1〜C5アルコキシであるか;または
R15aおよびR15bのジェミナルな対は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、−C(=O)−またはC3〜C6シクロアルキルまたはC3〜C6ハロシクロアルキル環を形成するか;または
隣接する炭素原子に結合しているR15aおよびR15bは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C3〜C6シクロアルキルまたはC3〜C6ハロシクロアルキル環を形成し;
各R16は、独立して、フェニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8シクロアルケニルオキシ、5員もしくは6員芳香族複素環またはナフタレニルまたは8員、9員もしくは10員芳香族複素環式二環系であるか;または、任意選択的に、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bおよびS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を含む、5員もしくは6員複素環式非芳香族環であり;各環または環系は、任意選択的に、炭素原子環員上のR17および窒素原子環員上のR8から独立して選択される最大5個の置換基で置換されるが;ただし、R12が−(CR15aR15b)mR16であり、そしてmが0である場合、R16は、C3〜C8シクロアルコキシまたはC3〜C8シクロアルケニルオキシ以外であり;
各R17は、独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C3〜C6トリアルキルシリル、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
各mは、独立して、0、1または2であり;
各R10は、独立して、H、C1〜C5アルキル、C2〜C5アルケニル、C2〜C5アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C5ハロアルキル、C2〜C5ハロアルケニル、C2〜C5ハロアルキニル、C2〜C5アルコキシアルキル、C2〜C5アルキルカルボニルまたはC1〜C5アルコキシであり;
各R13aおよびR13bは、独立して、H、−CN、−C(=O)OR18、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6アルキルアミノアルキル、C2〜C6ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C6シクロアルキルアミノアルキル、C3〜C6ジアルキルアミノアルキル、C3〜C6ハロジアルキルアミノアルキル、C5〜C10シクロアルキル(アルキル)アミノアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C10シクロアルコキシ、C1〜C10アルキルチオ、C1〜C10ハロアルキルチオ、C3〜C10シクロアルキルチオ、C3〜C10トリアルキルシリルまたはC3〜C10ハロトリアルキルシリルであるか;または任意選択的に、NR3、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bおよびS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を含む、フェニル、または5員もしくは6員芳香族複素環、8員、9員もしくは10員芳香族複素環式二環系、もしくは5員もしくは6員複素環式非芳香族環であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素環員上で、C1〜C3アルキル、ハロゲン、−CNおよびC1〜C3アルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基で置換されるか;または
R13aおよびR13bは、これらが結合している炭素と一緒になって3員〜6員環を形成し、該環は、任意選択的に、NR3、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bまたはS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を含み、そして任意選択的に、炭素環員上で、C1〜C2アルキル、ハロゲン、−CNおよびC1〜C2アルコキシからなる群から選択される1〜4個の置換基で置換され;
各R14aおよびR14bは、独立して、H、−CN、−C(=O)OR18、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6アルキルアミノアルキル、C2〜C6ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C6シクロアルキルアミノアルキル、C3〜C6ジアルキルアミノアルキル、C3〜C6ハロジアルキルアミノアルキル、C5〜C10シクロアルキル(アルキル)アミノアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C10シクロアルコキシ、C1〜C10アルキルチオ、C1〜C10ハロアルキルチオ、C3〜C10シクロアルキルチオ、C3〜C10トリアルキルシリルまたはC3〜C10ハロトリアルキルシリルであるか;または任意選択的に、NR3、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bまたはS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を含む、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環、8員、9員もしくは10員芳香族複素環式二環系、もしくは5員もしくは6員複素環式非芳香族環であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素環員上で、C1〜C3アルキル、ハロゲン、−CNおよびC1〜C3アルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基で置換されるか;または
R14aおよびR14bは、これらが結合している炭素と一緒になって3員〜6員環を形成し、該環は、任意選択的に、NR3、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bまたはS(=O)p(=NR3)qからなる群から選択される環員を含み、そして任意選択的に、炭素環員上で、C1〜C2アルキル、ハロゲン、−CNおよびC1〜C2アルコキシからなる群から選択される1〜4個の置換基で置換され;
pおよびqは、独立して、S(=O)p(=NR4)qの各場合において0、1または2であるが、ただし、pとqとの和は0、1または2であり;そして
各R18は、独立して、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキルまたはC4〜C7アルキルシクロアルキルであるが、
ただし、化合物が、2−(4−フルオロフェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−3−(4−ピリミジニル)−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン以外である]、
から選択される化合物およびそのN−オキシドおよび塩。
【請求項2】
Yは、接している窒素および炭素連結原子と一緒になって、窒素および炭素連結原子に加えて、C(R2)2、O、S、NR3、−C(R2)=C(R2)−、C(=O)、C(=S)、およびS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を含む5員〜7員縮合非芳香族複素環を形成しており;
各R2は、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−CHO、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3アルコキシであり;
R3は、独立して、H、−CN、−C(=O)NH2、−C(=O)NHCN、−CHO、−C(=O)OR6、−C(=O)NHOR6a、C1〜C3アルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルまたはC2〜C4ハロアルコキシカルボニルであり;
Jは、フェニル、もしくは5員もしくは6員芳香族複素環、ナフタレニル環系、またはC(=O)またはC(=S)からなる群から選択される環員を任意選択的に含む、5員もしくは6員非芳香族炭素環もしくは複素環であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素原子環員上のR7および窒素原子環員上のR8から独立して選択される1〜5個の置換基で置換され;
各R7は、独立して、ハロゲン、C1〜C3アルキルまたはC1〜C3アルコキシであり;
R1は、−NR9aR9b、−NR10−NR11aR11bまたは−OR12であり;
各R9aおよびR11aは、独立して、H、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10アルコキシアルキル、C1〜C10ヒドロキシアルキルまたは−(CR15aR15b)mR16であり;
各R9bおよびR11bは、独立して、H、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C10ハロアルキルまたは−(CR15aR15b)mR16であり;
R12は、H、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10ハロアルケニルまたは−(CR15aR15b)mR16であり;
各R15aおよびR15bは、独立して、H、ハロゲンまたはC1〜C5アルキルであり;
各R16は、独立して、フェニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、5員もしくは6員芳香族複素環、またはナフタレニル、もしくは8員、9員もしくは10員芳香族複素環式二環系であるか;または任意選択的に、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bおよびS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を含む5員もしくは6員複素環式非芳香族環であって;各環または環系は、任意選択的に、炭素原子環員上のR17および窒素原子環員上のR8から独立して選択される最大3個の置換基で置換され;
mは0または1であり;
各R17は、独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6ハロアルキルまたはシアノ;またはフェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;そして
R10は、H、C1〜C5アルキルまたはC1〜C5ハロアルキルである、請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
Yは、接している窒素および炭素連結原子(これらは、それぞれ、「1」および「5」で識別されている)と一緒になって、接している窒素および炭素連結原子に加えて、C(R2)2、O、SおよびNR3からなる群から選択される環員を含む5員〜7員縮合非芳香族複素環を形成しており;
R3は、独立して、H、−C(=O)NH2、−CHO、−C(=O)OR6、−C(=O)NHOR6a、C2〜C3アルキルカルボニルまたはC2〜C3アルコキシカルボニルであり;
Jは、フェニル、または5員もしくは6員芳香族複素環であって、各環は、任意選択的に、炭素原子環員上のR7および窒素原子環員上のR8から独立して選択される最大2個の置換基で置換され;
各R7は、独立して、ハロゲンまたはC1〜C3アルキルであり;
R1は、−NR9aR9bまたは−NR10−NR11aR11bであり;
各R9aおよびR11aは、独立して、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルコキシアルキル、C1〜C6ヒドロキシアルキルまたは−(CR15aR15b)mR16であり;
各R9bおよびR11bは、独立して、H、C1〜C10アルキル、C1〜C10ハロアルキルまたは−(CR15aR15b)mR16であり;
mは0であり;
各R16は、独立して、各々が任意選択的にR17から独立して選択される最大2個の置換基で置換される、C3〜C8シクロアルキルまたはフェニルであり;
R17は、ハロゲン、C1〜C6アルキルまたはシアノであり;そして
R10はHまたはメチルである、
請求項2に記載の化合物。
【請求項4】
R2はHであり;
Jは、任意選択的に、R7から独立して選択される最大2個の置換基で置換されるフェニル環またはチオフェン環であり;
各R7は、独立して、FまたはCH3であり;
R1は−NR9aR9bであり;
R9aは、独立して、イソプロピルまたはシクロプロピルであり;そして
R9bは独立してHである、
請求項3に記載の化合物。
【請求項5】
Yは、接している窒素および炭素連結原子と一緒になって、窒素および炭素連結原子に加えて、C(R2)2およびOからなる群から選択される環員を含む5員〜7員縮合非芳香族複素環を形成しており;そして
Jは、任意選択的に、FおよびCH3から選択される最大1個の置換基で置換される、フェニル環またはチオフェン環である、
請求項4に記載の化合物。
【請求項6】
群:
4−[2−(4−フルオロフェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−イル]−N−(1−メチルエチル)−2−ピリミジンアミン、
N−シクロプロピル−4−[2−(4−フルオロフェニル)−6,7−ジヒドロ−4H−ピラゾロ[5,1−c][1,4]オキサジン−3−イル]−2−ピリミジンアミン、
4−[2−(4−フルオロフェニル)−6,7−ジヒドロ−4H−ピラゾロ[5,1−c][1,4]オキサジン−3−イル]−N−(1−メチルエチル)−2−ピリミジンアミン、
2−[[4−[2−(4−フルオロフェニル)−6,7−ジヒドロ−4H−ピラゾロ[5,1−c][1,4]オキサジン−3−イル]−2−ピリミジニル]アミノ]−1−プロパノール、
2−[[4−[2−(4−フルオロフェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ[5,1−a]ピリジン−3−イル]−2−ピリミジニル]アミノ]−1−プロパノール、
N−シクロプロピル−4−[2−(4−フルオロフェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−イル]−2−ピリミジンアミン、
N−(1−メチルエチル)−4−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2−フェニルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−イル)−2−ピリミジンアミン、
N−シクロプロピル−4−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2−フェニルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−イル)−2−ピリミジンアミン、
(2S)−2−[[4−(4,5,6,7−テトラヒドロ−2−フェニルピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−イル)−2−ピリミジニル]アミノ]−1−プロパノール、
4−(6,7−ジヒドロ−2−フェニル−4H−ピラゾロ[5,1−c][1,4]オキサジン−3−イル)−N−(1−メチルエチル)−2−ピリミジンアミン、
N−シクロプロピル−4−(6,7−ジヒドロ−2−フェニル−4H−ピラゾロ[5,1−c][1,4]オキサジン−3−イル)−2−ピリミジンアミン、
N−シクロプロピル−4−[6,7−ジヒドロ−2−(3−チエニル)−4H−ピラゾロ[5,1−c][1,4]オキサジン−3−イル]−2−ピリミジンアミン
から選択される、請求項1に記載の化合物。
【請求項7】
式1の化合物
【化2】
[式中、
Yは、接している窒素および炭素連結原子と一緒になって、接している窒素および炭素連結原子に加えて、C(R2)2、O、S、NR3、−C(R2)=C(R2)−、−C(R2)=N−、−N=N−、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、S(=O)p(=NR4)qおよびSiR5aR5bからなる群から選択される環員を含む5員〜7員縮合非芳香族複素環を形成しており;
各R2は、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−CHO、−NHCHO、−N3、−N=C=O、−N=C=S、−SH、−C(=O)NH2、−C(=O)NHCN、−C(=O)OR6、−C(=O)NHOR6a、C1〜C5アルキル、C2〜C5アルケニル、C2〜C5アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C1〜C5ハロアルキル、C1〜C5アルコ
キシ、C1〜C5ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C2〜C5アルケニルオキシ、C3〜C5ハロアルケニルオキシ、C2〜C5アルキニルオキシ、C2〜C5アルキルカルボニル、C2〜C5アルキルカルボニルオキシ、C2〜C5ハロアルキルカルボニルオキシ、C3〜C5アルコキシカルボニルアルコキシ、C1〜C5アルキルチオ、C1〜C5ハロアルキルチオ、C3〜C6シクロアルキルチオ、C2〜C5アルキル(チオカルボニル)、C2〜C5アルキルチオ(チオカルボニル)、C1〜C5アルキルスルフィニル、C1〜C5ハロアルキルスルフィニル、C3〜C6シクロアルキルスルフィニル、C1〜C5アルキルスルホニル、C1〜C5ハロアルキルスルホニル、C3〜C6シクロアルキルスルホニル、C3〜C5トリアルキルシリル、C3〜C5ハロトリアルキルシリル、C1〜C5アルキルアミノ、C2〜C5ハロアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C5ジアルキルアミノまたはC3〜C5ハロジアルキルアミノであるか;または
隣接する環炭素原子に結合する2つのR2は、一緒になって、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される1〜3個の置換基で任意選択的に置換された5員〜7員縮合炭素環あるいは複素環を形成しており;
各R3は、独立して、H、−CN、−C(=O)NH2、−C(=O)NHCN、−CHO、−NHCHO、−C(=O)OR6、−C(=O)NHOR6a、ヒドロキシ、C1〜C5アルキル、C2〜C5アルケニル、C2〜C5アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C5〜C7アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C5ハロアルキル、C2〜C5アルキルカルボニル、C2〜C5ハロアルキルカルボニル、C4〜C7シクロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C4〜C7シクロアルコキシカルボニル、C3〜C6アルコキシアルキルカルボニル、C3〜C6アルコキシアルコキシカルボニル、C2〜C6(アルキルチオ)カルボニル、C2〜C6アルコキシ(チオカルボニル)、C2〜C6アルキル(チオカルボニル)、C2〜C6アルキルチオ(チオカルボニル)、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C4〜C7シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルキルアミノ(チオカルボニル)、C3〜C6ジアルキルアミノ(チオカルボニル)、C3〜C6アルコキシ(アルキル)アミノカルボニル、C1〜C5アルコキシ、C1〜C5ハロアルコキシ、C1〜C5アルキルチオ、C1〜C5ハロアルキルチオ、C3〜C6シクロアルキルチオ、C1〜C5アルキルアミノスルホニル、C3〜C5トリアルキルシリルまたはC3〜C5ハロトリアルキルシリルであり;
各R4は、独立して、H、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C3〜C10シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシ、フェニルまたはベンゾイルであり;
各R5aおよびR5bは、独立して、C1〜C5アルキル、C2〜C5アルケニル、C2〜C5アルキニル、C3〜C5シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C5〜C7アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C5ハロアルキル、C1〜C5アルコキシまたはC1〜C5ハロアルコキシであり;
各R6は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキルまたはベンジルであり;
各R6aは、独立して、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキルまたはC4〜C7アルキルシクロアルキルであり;
Jは、フェニル、もしくは5員もしくは6員芳香族複素環、またはナフタレニル、もしくは8員〜10員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素原子環員上のR7および窒素原子環員上のR8から独立して選択される最大5個の置換基で置換されるか;または
Jは、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bおよびS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を任意選択的に含む、5員または6員非芳香族炭素環または複素環であって、各環は、任意選択的に、炭素原子環員上のR7および窒素原子環員上のR8から独立して選択される1〜5個の置換基で置換され;
各R7は、独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり;
R8はC1〜C3アルキルであり;
R1は、H、−NR9aR9b、−NR10−NR11aR11b、−OR12、−N=CR13aR13bまたは−NR10N=CR14aR14bであり;
各R9aおよびR11aは、独立して、H、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10ハロアルケニル、C2〜C10ハルアルキニル、C2〜C10アルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルケニル、C3〜C10アルコキシアルキニル、C3〜C10ジアルコキシアルキル、C4〜C10トリアルコキシアルキル、C2〜C10ハロアルコキシアルキル、C2〜C10アルコキシハロアルキル、C2〜C10ハロアルコキシハロアルキル、C1〜C10ヒドロキシアルキル、C2〜C10シアノアルキル、C2〜C10アルキルチオアルキル、C2〜C10アルキルスルフィニルアルキル、C3〜C10アルキルアミノアルキル、C3〜C10ハロアルキルアミノアルキル、C5〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C4〜C10ジアルキルアミノアルキル、C4〜C10ハロジアルキルアミノアルキル、C6〜C10シクロアルキル(アルキル)アミノアルキル、C2〜C10アルキルカルボニル、C2〜C10ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C10アルコキシカルボニル、C2〜C10ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C3〜C10アルコキシアルキルカルボニル、C3〜C10アルコキシアルコキシカルボニル、C2〜C10(アルキルチオ)カルボニル、C2〜C10アルコキシ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキル(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルチオ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C10アルキルアミノ(チオカルボニル)、C3〜C10ジアルキルアミノ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルスルホニルアミノカルボニル、C2〜C10ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、C3〜C10アルコキシ(アルキル)アミノカルボニル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10ハロアルコキシ、C3〜C10シクロアルコキシ、C1〜C10アルキルスルホニル、C1〜C10ハロアルキルスルホニル、C3〜C10シクロアルキルスルホニル、C1〜C10アルキルアミノスルホニル、C2〜C10ジアルキルアミノスルホニルまたは−(CR15aR15b)mR16であり;
各R9bおよびR11bは、独立して、H、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10ハロアルケニル、C2〜C10ハルアルキニル、C2〜C10アルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルケニル、C3〜C10アルコキシアルキニル、C3〜C10ジアルコキシアルキル、C4〜C10トリアルコキシアルキル、C2〜C10ハロアルコキシアルキル、C2〜C10アルコキシハロアルキル、C2〜C10ハロアルコキシハロアルキル、C1〜C10ヒドロキシアルキル、C2〜C10シアノアルキル、C2〜C10アルキルチオアルキル、C2〜C10アルキルスルフィニルアルキル、C3〜C10アルキルアミノアルキル、C3〜C10ハロアルキルアミノアルキル、C5〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C4〜C10ジアルキルアミノアルキル、C4〜C10ハロジアルキルアミノアルキル、C6〜C10シクロアルキル(アルキル)アミノアルキル、C2〜C10アルキルカルボニル、C2〜C10ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C10アルコキシカルボニル、C2〜C10ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C3〜C10アルコキシアルキルカルボニル、C3〜C10アルコキシアルコキシカルボニル、C2〜C10(アルキルチオ)カルボニル、C2〜C10アルコキシ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキル(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルチオ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C10アルキルアミノ(チオカルボニル)、C3〜C10ジアルキルアミノ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルスルホニルアミノカルボニル、C2〜C10ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、C3〜C10アルコキシ(アルキル)アミノカルボニル、C1〜C10アルキルスルホニル、C1〜C10ハロアルキルスルホニル、C3〜C10シクロアルキルスルホニル、C1〜C10アルキルアミノスルホニル、C2〜C10ジアルキルアミノスルホニルまたは−(CR15aR15b)mR16であるか;または
各R9aおよびR9b対、またはR11aおよびR11b対は、独立して、それが結合している窒素と一緒になって炭素およびヘテロ原子から選択される環員を含有する3員〜6員環を形成しており、該環は、任意選択的に、NR3、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bおよびS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を含み、そして任意選択的に、炭素環員上で、ハロゲン、−CN、C1〜C2アルキルおよびC1〜C2アルコキシからなる群から選択される1〜4個の置換基で置換され;
R12は、H、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10ハロアルケニル、C2〜C10ハロアルキニル、C2〜C10アルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルケニル、C3〜C10アルコキシアルキニル、C3〜C10ジアルコキシアルキル、C4〜C10トリアルコキシアルキル、C2〜C10ハロアルコキシアルキル、C2〜C10アルコキシハロアルキル、C2〜C10ハロアルコキシハロアルキル、C2〜C10ヒドロキシアルキル、C2〜C10シアノアルキル、C2〜C10アルキルチオアルキル、C2〜C10アルキルスルフィニルアルキル、C3〜C10アルキルアミノアルキル、C3〜C10ハロアルキルアミノアルキル、C5〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C4〜C10ジアルキルアミノアルキル、C4〜C10ハロジアルキルアミノアルキル、C6〜C10シクロアルキル(アルキル)アミノアルキル、C2〜C10アルキルカルボニル、C2〜C10ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C10アルコキシカルボニル、C2〜C10ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C3〜C10アルコキシアルキルカルボニル、C3〜C10アルコキシアルコキシカルボニル、C2〜C10(アルキルチオ)カルボニル、C2〜C10アルコキシ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキル(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルチオ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C10アルキルアミノ(チオカルボニル)、C3〜C10ジアルキルアミノ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルスルホニルアミノカルボニル、C2〜C10ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、C3〜C10アルコキシ(アルキル)アミノカルボニルまたは−(CR15aR15b)mR16であり;
各R15aおよびR15bは、独立して、H、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5ハロアルキルまたはC1〜C5アルコキシであるか;または
R15aおよびR15bのジェミナルな対は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、−C(=O)−またはC3〜C6シクロアルキルまたはC3〜C6ハロシクロアルキル環を形成するか;または
隣接する炭素原子に結合しているR15aおよびR15bは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C3〜C6シクロアルキルまたはC3〜C6ハロシクロアルキル環を形成し;
各R16は、独立して、フェニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8シクロアルケニルオキシ、5員もしくは6員芳香族複素環またはナフタレニルまたは8員、9員もしくは10員芳香族複素環式二環系であるか;または、任意選択的に、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bおよびS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を含む、5員もしくは6員複素環式非芳香族環であり;各環または環系は、任意選択的に、炭素原子環員上のR17および窒素原子環員上のR8から独立して選択される最大5個の置換基で置換されるが;ただし、R12が−(CR15aR15b)mR16であり、そしてmが0である場合、R16は、C3〜C8シクロアルコキシまたはC3〜C8シクロアルケニルオキシ以外であり;
各R17は、独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C3〜C6トリアルキルシリル、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
各mは、独立して、0、1または2であり;
各R10は、独立して、H、C1〜C5アルキル、C2〜C5アルケニル、C2〜C5アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C5ハロアルキル、C2〜C5ハロアルケニル、C2〜C5ハロアルキニル、C2〜C5アルコキシアルキル、C2〜C5アルキルカルボニルまたはC1〜C5アルコキシであり;
各R13aおよびR13bは、独立して、H、−CN、−C(=O)OR18、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6アルキルアミノアルキル、C2〜C6ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C6シクロアルキルアミノアルキル、C3〜C6ジアルキルアミノアルキル、C3〜C6ハロジアルキルアミノアルキル、C5〜C10シクロアルキル(アルキル)アミノアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C10シクロアルコキシ、C1〜C10アルキルチオ、C1〜C10ハロアルキルチオ、C3〜C10シクロアルキルチオ、C3〜C10トリアルキルシリルまたはC3〜C10ハロトリアルキルシリルであるか;または任意選択的に、NR3、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bおよびS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を含む、フェニル、または5員もしくは6員芳香族複素環、8員、9員もしくは10員芳香族複素環式二環系、もしくは5員もしくは6員複素環式非芳香族環であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素環員上で、C1〜C3アルキル、ハロゲン、−CNおよびC1〜C3アルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基で置換されるか;または
R13aおよびR13bは、これらが結合している炭素と一緒になって3員〜6員環を形成し、該環は、任意選択的に、NR3、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bまたはS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を含み、そして任意選択的に、炭素環員上で、C1〜C2アルキル、ハロゲン、−CNおよびC1〜C2アルコキシからなる群から選択される1〜4個の置換基で置換され;
各R14aおよびR14bは、独立して、H、−CN、−C(=O)OR18、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6アルキルアミノアルキル、C2〜C6ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C6シクロアルキルアミノアルキル、C3〜C6ジアルキルアミノアルキル、C3〜C6ハロジアルキルアミノアルキル、C5〜C10シクロアルキル(アルキル)アミノアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C10シクロアルコキシ、C1〜C10アルキルチオ、C1〜C10ハロアルキルチオ、C3〜C10シクロアルキルチオ、C3〜C10トリアルキルシリルまたはC3〜C10ハロトリアルキルシリルであるか;または任意選択的に、NR3、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bまたはS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を含む、フェニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環、8員、9員もしくは10員芳香族複素環式二環系、もしくは5員もしくは6員複素環式非芳香族環であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素環員上で、C1〜C3アルキル、ハロゲン、−CNおよびC1〜C3アルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基で置換されるか;または
R14aおよびR14bは、これらが結合している炭素と一緒になって3員〜6員環を形成し、該環は、任意選択的に、NR3、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bまたはS(=O)p(=NR3)qからなる群から選択される環員を含み、そして任意選択的に、炭素環員上で、C1〜C2アルキル、ハロゲン、−CNおよびC1〜C2アルコキシからなる群から選択される1〜4個の置換基で置換され;
pおよびqは、独立して、S(=O)p(=NR4)qの各場合において0、1または2であるが、ただし、pとqとの和は0、1または2であり;そして
各R18は、独立して、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキルまたはC4〜C7アルキルシクロアルキルである]、
の化合物、そのN−オキシドおよび塩の製造方法であって:
式1aの化合物
【化3】
を式2の化合物
R1H 2
または還元剤と接触させる工程を含み:
式中、
R1aは、ハロゲン、−SCH3、−S(=O)CH3、−S(=O)2CH3、−OS(=O)2CH3、−OS(=O)2CF3または−OS(=O)2Ph−p−CH3であり;そして
(a)R1が水素以外である場合、式1aの化合物を塩基の存在下に式2の化合物と接触させ;そして
(b)R1が水素である場合、R1aはハロゲンであり、そして式1aの化合物を還元剤と接触させる、上記方法。
【請求項8】
式1a
【化4】
[式中、
R1aは、ハロゲン、−SCH3、−S(=O)CH3、−S(=O)2CH3、−OS(=O)2CH3、−OS(=O)2CF3または−OS(=O)2Ph−p−CH3であり;
Yは、接している窒素および炭素連結原子と一緒になって、接している窒素および炭素連結原子に加えて、C(R2)2、O、S、NR3、−C(R2)=C(R2)−、−C(R2)=N−、−N=N−、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、S(=O)p(=NR4)qおよびSiR5aR5bからなる群から選択される環員を含む5員〜7員縮合非芳香族複素環を形成しており;
各R2は、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−CHO、−NHCHO、−N3、−N=C=O、−N=C=S、−SH、−C(=O)NH2、−C(=O)NHCN、−C(=O)OR6、−C(=O)NHOR6a、C1〜C5アルキル、C2〜C5アルケニル、C2〜C5アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C1〜C5ハロアルキル、C1〜C5アルコキシ、C1〜C5ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C2〜C5アルケニルオキシ、C3〜C5ハロアルケニルオキシ、C2〜C5アルキニルオキシ、C2〜C5アルキルカルボニル、C2〜C5アルキルカルボニルオキシ、C2〜C5ハロアルキルカルボニルオキシ、C3〜C5アルコキシカルボニルアルコキシ、C1〜C5アルキルチオ、C1〜C5ハロアルキルチオ、C3〜C6シクロアルキルチオ、C2〜C5アルキル(チオカルボニル)、C2〜C5アルキルチオ(チオカルボニル)、C1〜C5アルキルスルフィニル、C1〜C5ハロアルキルスルフィニル、C3〜C6シクロアルキルスルフィニル、C1〜C5アルキルスルホニル、C1〜C5ハロアルキルスルホニル、C3〜C6シクロアルキルスルホニル、C3〜C5トリアルキルシリル、C3〜C5ハロトリアルキルシリル、C1〜C5アルキルアミノ、C2〜C5ハロアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C5ジアルキルアミノまたはC3〜C5ハロジアルキルアミノであるか;または
隣接する環炭素原子に結合する2つのR2は、一緒になって、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される1〜3個の置換基で任意選択的に置換される5員〜7員縮合炭素環または複素環を形成しており;
各R3は、独立して、H、−CN、−C(=O)NH2、−C(=O)NHCN、−CHO、−NHCHO、−C(=O)OR6、−C(=O)NHOR6a、ヒドロキシ、C1〜C5アルキル、C2〜C5アルケニル、C2〜C5アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C5〜C7アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C5ハロアルキル、C2〜C5アルキルカルボニル、C2〜C5ハロアルキルカルボニル、C4〜C7シクロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C4〜C7シクロアルコキシカルボニル、C3〜C6アルコキシアルキルカルボニル、C3〜C6アルコキシアルコキシカルボニル、C2〜C6(アルキルチオ)カルボニル、C2〜C6アルコキシ(チオカルボニル)、C2〜C6アルキル(チオカルボニル)、C2〜C6アルキルチオ(チオカルボニル)、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C4〜C7シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルキルアミノ(チオカルボニル)、C3〜C6ジアルキルアミノ(チオカルボニル)、C3〜C6アルコキシ(アルキル)アミノカルボニル、C1〜C5アルコキシ、C1〜C5ハロアルコキシ、C1〜C5アルキルチオ、C1〜C5ハロアルキルチオ、C3〜C6シクロアルキルチオ、C1〜C5アルキルアミノスルホニル、C3〜C5トリアルキルシリルまたはC3〜C5ハロトリアルキルシリルであり;
各R4は、独立して、H、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C3〜C10シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシ、フェニルまたはベンゾイルであり;
各R5aおよびR5bは、独立して、C1〜C5アルキル、C2〜C5アルケニル、C2〜C5アルキニル、C3〜C5シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C5〜C7アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C5ハロアルキル、C1〜C5アルコキシまたはC1〜C5ハロアルコキシであり;
各R6は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキルまたはベンジルであり;
各R6aは、独立して、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキルまたはC4〜C7アルキルシクロアルキルであり;
Jは、フェニル、もしくは5員もしくは6員芳香族複素環、またはナフタレニル、もしくは8員〜10員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素原子環員上のR7および窒素原子環員上のR8から独立して選択される最大5個の置換基で置換されるか;または
Jは、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bおよびS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を任意選択的に含む、5員または6員非芳香族炭素環または複素環であって、各環は、任意選択的に、炭素原子環員上のR7および窒素原子環員上のR8から独立して選択される1〜5個の置換基で置換され;
各R7は、独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり;
R8はC1〜C3アルキルであり;そして
pおよびqは、独立して、S(=O)p(=NR3)qの各場合において0、1または2であるが、ただし、pおよびqの和は0、1または2である]、
そのN−オキシドおよび塩から選択される化合物。
【請求項9】
R1aは、ハロゲンまたは−S(=O)2CH3である、請求項8に記載の化合物。
【請求項10】
R1aは、Clまたは−S(=O)2CH3である、請求項9に記載の化合物。
【請求項11】
群:
2−(4−フルオロフェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロ−3−[2−(メチルスルホニル)−4−ピリミジニル]ピラゾロ[1,5−a]ピリジン、
3−(2−クロロ−4−ピリミジニル)−2−(4−フルオロフェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ[1,5−a]ピリジン、
3−(2−クロロ−4−ピリミジニル)−2−(4−フルオロフェニル)−4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ[1,5−b]ピリダジン、および
2−(4−フルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−3−[2−(メチルスルホニル)−4−ピリミジニル]−7H−ピラゾロ[1,5−c][1,3]オキサジン
から選択される、請求項8に記載の化合物。
【請求項12】
(a)請求項1に記載の化合物;および(b)少なくとも1つの他の殺菌剤を含む殺菌組成物。
【請求項13】
(a)殺菌的に有効な量の請求項1に記載の化合物;および(b)界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つのさらなる成分を含む殺菌組成物。
【請求項14】
植物もしくはその一部分に、または植物種子に、殺菌的に有効量の式1の化合物
【化5】
[式中
Yは、接している窒素および炭素連結原子と一緒になって、接している窒素および炭素連結原子に加えて、C(R2)2、O、S、NR3、−C(R2)=C(R2)−、−C(R2)=N−、−N=N−、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、S(=O)p(=NR4)qおよびSiR5aR5bからなる群から選択される環員を含む5員〜7員縮合非芳香族複素環を形成しており;
各R2は、独立して、H、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−CHO、−NHCHO、−N3、−N=C=O、−N=C=S、−SH、−C(=O)NH2、−C(=O)NHCN、−C(=O)OR6、−C(=O)NHOR6a、C1〜C5アルキル、C2〜C5アルケニル、C2〜C5アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C1〜C5ハロアルキル、C1〜C5アルコキシ、C1〜C5ハロアルコキシ、C3〜C6シクロアルコキシ、C2〜C5アルケニルオキシ、C3〜C5ハロアルケニルオキシ、C2〜C5アルキニルオキシ、C2〜C5アルキルカルボニル、C2〜C5アルキルカルボニルオキシ、C2〜C5ハロアルキルカルボニルオキシ、C3〜C5アルコキシカルボニルアルコキシ、C1〜C5アルキルチオ、C1〜C5ハロアルキルチオ、C3〜C6シクロアルキルチオ、C2〜C5アルキル(チオカルボニル)、C2〜C5アルキルチオ(チオカルボニル)、C1〜C5アルキルスルフィニル、C1〜C5ハロアルキルスルフィニル、C3〜C6シクロアルキルスルフィニル、C1〜C5アルキルスルホニル、C1〜C5ハロアルキルスルホニル、C3〜C6シクロアルキルスルホニル、C3〜C5トリアルキルシリル、C3〜C5ハロトリアルキルシリル、C1〜C5アルキルアミノ、C2〜C5ハロアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C5ジアルキルアミノまたはC3〜C5ハロジアルキルアミノであるか;または
隣接する環炭素原子に結合する2つのR2は、一緒になって、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノおよびニトロから選択される1〜3個の置換基で任意選択的に置換された5員〜7員縮合炭素環または複素環を形成しており;
各R3は、独立して、H、−CN、−C(=O)NH2、−C(=O)NHCN、−CHO、−NHCHO、−C(=O)OR6、−C(=O)NHOR6a、ヒドロキシ、C1〜C5アルキル、C2〜C5アルケニル、C2〜C5アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロアルケニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C5〜C7アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C5ハロアルキル、C2〜C5アルキルカルボニル、C2〜C5ハロアルキルカルボニル、C4〜C7シクロアルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、C4〜C7シクロアルコキシカルボニル、C3〜C6アルコキシアルキルカルボニル、C3〜C6アルコキシアルコキシカルボニル、C2〜C6(アルキルチオ)カルボニル、C2〜C6アルコキシ(チオカルボニル)、C2〜C6アルキル(チオカルボニル)、C2〜C6アルキルチオ(チオカルボニル)、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C4〜C7シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C6アルキルアミノ(チオカルボニル)、C3〜C6ジアルキルアミノ(チオカルボニル)、C3〜C6アルコキシ(アルキル)アミノカルボニル、C1〜C5アルコキシ、C1〜C5ハロアルコキシ、C1〜C5アルキルチオ、C1〜C5ハロアルキルチオ、C3〜C6シクロアルキルチオ、C1〜C5アルキルアミノスルホニル、C3〜C5トリアルキルシリルまたはC3〜C5ハロトリアルキルシリルであり;
各R4は、独立して、H、シアノ、アミノ、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C3〜C10シクロアルキル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシ、フェニルまたはベンゾイルであり;
各R5aおよびR5bは、独立して、C1〜C5アルキル、C2〜C5アルケニル、C2〜C5アルキニル、C3〜C5シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C5〜C7アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C5ハロアルキル、C1〜C5アルコキシまたはC1〜C5ハロアルコキシであり;
各R6は、独立して、H、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキルまたはベンジルであり;
各R6aは、独立して、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキルまたはC4〜C7アルキルシクロアルキルであり;
Jは、フェニル、もしくは5員もしくは6員芳香族複素環、またはナフタレニル、もしくは8員〜10員芳香族複素環式二環系であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素原子環員上のR7および窒素原子環員上のR8から独立して選択される最大5個の置換基で置換されるか;または
Jは、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bおよびS(=O)
p(=NR4)qからなる群から選択される環員を任意選択的に含む、5員または6員非芳香族炭素環または複素環であって、各環は、任意選択的に、炭素原子環員上のR7および窒素原子環員上のR8から独立して選択される1〜5個の置換基で置換され;
各R7は、独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニルまたはC3〜C6トリアルキルシリルであり;
R8はC1〜C3アルキルであり;
R1は、H、−NR9aR9b、−NR10−NR11aR11b、−OR12、−N=CR13aR13bまたは−NR10N=CR14aR14bであり;
各R9aおよびR11aは、独立して、H、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10ハロアルケニル、C2〜C10ハルアルキニル、C2〜C10アルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルケニル、C3〜C10アルコキシアルキニル、C3〜C10ジアルコキシアルキル、C4〜C10トリアルコキシアルキル、C2〜C10ハロアルコキシアルキル、C2〜C10アルコキシハロアルキル、C2〜C10ハロアルコキシハロアルキル、C1〜C10ヒドロキシアルキル、C2〜C10シアノアルキル、C2〜C10アルキルチオアルキル、C2〜C10アルキルスルフィニルアルキル、C3〜C10アルキルアミノアルキル、C3〜C10ハロアルキルアミノアルキル、C5〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C4〜C10ジアルキルアミノアルキル、C4〜C10ハロジアルキルアミノアルキル、C6〜C10シクロアルキル(アルキル)アミノアルキル、C2〜C10アルキルカルボニル、C2〜C10ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C10アルコキシカルボニル、C2〜C10ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C3〜C10アルコキシアルキルカルボニル、C3〜C10アルコキシアルコキシカルボニル、C2〜C10(アルキルチオ)カルボニル、C2〜C10アルコキシ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキル(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルチオ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C10アルキルアミノ(チオカルボニル)、C3〜C10ジアルキルアミノ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルスルホニルアミノカルボニル、C2〜C10ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、C3〜C10アルコキシ(アルキル)アミノカルボニル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10ハロアルコキシ、C3〜C10シクロアルコキシ、C1〜C10アルキルスルホニル、C1〜C10ハロアルキルスルホニル、C3〜C10シクロアルキルスルホニル、C1〜C10アルキルアミノスルホニル、C2〜C10ジアルキルアミノスルホニルまたは−(CR15aR15b)mR16であり;
各R9bおよびR11bは、独立して、H、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10ハロアルケニル、C2〜C10ハルアルキニル、C2〜C10アルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルケニル、C3〜C10アルコキシアルキニル、C3〜C10ジアルコキシアルキル、C4〜C10トリアルコキシアルキル、C2〜C10ハロアルコキシアルキル、C2〜C10アルコキシハロアルキル、C2〜C10ハロアルコキシハロアルキル、C1〜C10ヒドロキシアルキル、C2〜C10シアノアルキル、C2〜C10アルキルチオアルキル、C2〜C10アルキルスルフィニルアルキル、C3〜C10アルキルアミノアルキル、C3〜C10ハロアルキルアミノアルキル、C5〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C4〜C10ジアルキルアミノアルキル、C4〜C10ハロジアルキルアミノアルキル、C6〜C10シクロアルキル(アルキル)アミノアルキル、C2〜C10アルキルカルボニル、C2〜C10ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C10アルコキシカルボニル、C2〜C10ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C3〜C10アルコキシアルキルカルボニル、C3〜C10アルコキシアルコキシカルボニル、C2〜C10(アルキルチオ)カルボニル、C2〜C10アルコキシ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキル(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルチオ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C10アルキルアミノ(チオカルボニル)、C3〜C10ジアルキルアミノ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルスルホニルアミノカルボニル、C2〜C10ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、C3〜C10アルコキシ(アルキル)アミノカルボニル、C1〜C10アルキルスルホニル、C1〜C10ハロアルキルスルホニル、C3〜C10シクロアルキルスルホニル、C1〜C10アルキルアミノスルホニル、C2〜C10ジアルキルアミノスルホニルまたは−(CR15aR15b)mR16であるか;または
各R9aおよびR9b対、またはR11aおよびR11b対は、独立して、それが結合している窒素と一緒になって炭素およびヘテロ原子から選択される環員を含有する3員〜6員環を形成しており、該環は、任意選択的に、NR3、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bおよびS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を含み、そして任意選択的に、炭素環員上で、ハロゲン、−CN、C1〜C2アルキルおよびC1〜C2アルコキシからなる群から選択される1〜4個の置換基で置換され;
R12は、H、C1〜C10アルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、C1〜C10ハロアルキル、C2〜C10ハロアルケニル、C2〜C10ハロアルキニル、C2〜C10アルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルケニル、C3〜C10アルコキシアルキニル、C3〜C10ジアルコキシアルキル、C4〜C10トリアルコキシアルキル、C2〜C10ハロアルコキシアルキル、C2〜C10アルコキシハロアルキル、C2〜C10ハロアルコキシハロアルキル、C2〜C10ヒドロキシアルキル、C2〜C10シアノアルキル、C2〜C10アルキルチオアルキル、C2〜C10アルキルスルフィニルアルキル、C3〜C10アルキルアミノアルキル、C3〜C10ハロアルキルアミノアルキル、C5〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C4〜C10ジアルキルアミノアルキル、C4〜C10ハロジアルキルアミノアルキル、C6〜C10シクロアルキル(アルキル)アミノアルキル、C2〜C10アルキルカルボニル、C2〜C10ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C10アルコキシカルボニル、C2〜C10ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C3〜C10アルコキシアルキルカルボニル、C3〜C10アルコキシアルコキシカルボニル、C2〜C10(アルキルチオ)カルボニル、C2〜C10アルコキシ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキル(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルチオ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C10アルキルアミノ(チオカルボニル)、C3〜C10ジアルキルアミノ(チオカルボニル)、C2〜C10アルキルスルホニルアミノカルボニル、C2〜C10ハロアルキルスルホニルアミノカルボニル、C3〜C10アルコキシ(アルキル)アミノカルボニルまたは−(CR15aR15b)mR16であり;
各R15aおよびR15bは、独立して、H、ハロゲン、C1〜C5アルキル、C1〜C5ハロアルキルまたはC1〜C5アルコキシであるか;または
R15aおよびR15bのジェミナルな対は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、−C(=O)−またはC3〜C6シクロアルキルまたはC3〜C6ハロシクロアルキル環を形成するか;または
隣接する炭素原子に結合しているR15aおよびR15bは、これらが結合している炭素原子と一緒になって、C3〜C6シクロアルキルまたはC3〜C6ハロシクロアルキル環を形成し;
各R16は、独立して、フェニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8シクロアルケニルオキシ、5員もしくは6員芳香族複素環またはナフタレニルまたは8員、9員もしくは10員芳香族複素環式二環系であるか;または、任意選択的に、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bおよびS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を含む、5員もしくは6員複素環式非芳香族環であり;各環または環系は、任意選択的に、炭素原子環員上のR17および窒素原子環員上のR8から独立して選択される最大5個の置換基で置換されるが;ただし、R12が−(CR15aR15b)mR16であり、そしてmが0である場合、R16は、C3〜C8シクロアルコキシまたはC3〜C8シクロアルケニルオキシ以外であり;
各R17は、独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルコキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6アルキルアミノカルボニル、C3〜C6ジアルキルアミノカルボニル、C3〜C6トリアルキルシリル、フェニル、ナフタレニルまたは5員もしくは6員芳香族複素環であり;
各mは、独立して、0、1または2であり;
各R10は、独立して、H、C1〜C5アルキル、C2〜C5アルケニル、C2〜C5アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C5ハロアルキル、C2〜C5ハロアルケニル、C2〜C5ハロアルキニル、C2〜C5アルコキシアルキル、C2〜C5アルキルカルボニルまたはC1〜C5アルコキシであり;
各R13aおよびR13bは、独立して、H、−CN、−C(=O)OR18、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6アルキルアミノアルキル、C2〜C6ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C6シクロアルキルアミノアルキル、C3〜C6ジアルキルアミノアルキル、C3〜C6ハロジアルキルアミノアルキル、C5〜C10シクロアルキル(アルキル)アミノアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C10シクロアルコキシ、C1〜C10アルキルチオ、C1〜C10ハロアルキルチオ、C3〜C10シクロアルキルチオ、C3〜C10トリアルキルシリルまたはC3〜C10ハロトリアルキルシリルであるか;または任意選択的に、NR3、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bおよびS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を含む、フェニル、または5員もしくは6員芳香族複素環、8員、9員もしくは10員芳香族複素環式二環系、もしくは5員もしくは6員複素環式非芳香族環であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素環員上で、C1〜C3アルキル、ハロゲン、−CNおよびC1〜C3アルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基で置換されるか;または
R13aおよびR13bは、これらが結合している炭素と一緒になって3員〜6員環を形成し、該環は、任意選択的に、NR3、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bまたはS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を含み
、そして任意選択的に、炭素環員上で、C1〜C2アルキル、ハロゲン、−CNおよびC1〜C2アルコキシからなる群から選択される1〜4個の置換基で置換され;
各R14aおよびR14bは、独立して、H、−CN、−C(=O)OR18、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C5〜C10アルキルシクロアルキルアルキル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C6アルキルアミノアルキル、C2〜C6ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C6シクロアルキルアミノアルキル、C3〜C6ジアルキルアミノアルキル、C3〜C6ハロジアルキルアミノアルキル、C5〜C10シクロアルキル(アルキル)アミノアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C10シクロアルコキシ、C1〜C10アルキルチオ、C1〜C10ハロアルキルチオ、C3〜C10シクロアルキルチオ、C3〜C10トリアルキルシリルまたはC3〜C10ハロトリアルキルシリルであるか;または任意選択的に、NR3、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bまたはS(=O)p(=NR4)qからなる群から選択される環員を含む、フェニル、または5員もしくは6員芳香族複素環、8員、9員もしくは10員芳香族複素環式二環系、もしくは5員もしくは6員複素環式非芳香族環であって、各環または環系は、任意選択的に、炭素環員上で、C1〜C3アルキル、ハロゲン、−CNおよびC1〜C3アルコキシからなる群から選択される1〜5個の置換基で置換されるか;または
R14aおよびR14bは、これらが結合している炭素と一緒になって3員〜6員環を形成し、該環は、任意選択的に、NR3、C(=O)、C(=S)、C(=NR4)、SiR5aR5bまたはS(=O)p(=NR3)qからなる群から選択される環員を含み、そして任意選択的に、炭素環員上で、C1〜C2アルキル、ハロゲン、−CNおよびC1〜C2アルコキシからなる群から選択される1〜4個の置換基で置換され;
pおよびqは、独立して、S(=O)p(=NR4)qの各場合において0、1または2であるが、ただし、pとqとの和は0、1または2であり;そして
各R18は、独立して、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキルまたはC4〜C7アルキルシクロアルキルである]、
そのN−オキシドおよび塩を施用する工程を含む、菌類植物病原体によって引き起こされる植物病害を防除する方法。
【公表番号】特表2011−506465(P2011−506465A)
【公表日】平成23年3月3日(2011.3.3)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2010−538128(P2010−538128)
【出願日】平成20年12月10日(2008.12.10)
【国際出願番号】PCT/US2008/086227
【国際公開番号】WO2009/076440
【国際公開日】平成21年6月18日(2009.6.18)
【出願人】(390023674)イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー (2,692)
【氏名又は名称原語表記】E.I.DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY
【Fターム(参考)】
【公表日】平成23年3月3日(2011.3.3)
【国際特許分類】
【出願日】平成20年12月10日(2008.12.10)
【国際出願番号】PCT/US2008/086227
【国際公開番号】WO2009/076440
【国際公開日】平成21年6月18日(2009.6.18)
【出願人】(390023674)イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー (2,692)
【氏名又は名称原語表記】E.I.DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY
【Fターム(参考)】
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