説明

毛髪用組成物

【課題】ダメージヘアに対しても湿潤時から乾燥後まで良好な滑り性、柔軟性を付与することができる毛髪用組成物を提供する。
【解決手段】下記一般式(1)


で表されるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤であって、前記Rが炭素数22のアルキル基であるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤(a1)と、Rが炭素数18及び/又は20のアルキル基であるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤(a2)とを質量比で(a1):(a2)=50〜90:10〜50の割合で含有する毛髪用組成物。

【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、毛髪用組成物に関し、更に詳しくはダメージヘアに対しても湿潤時から乾燥後まで良好な滑り性、柔軟性を付与することができ、特に乾燥後の滑り性、柔軟性に優れる毛髪用組成物に関する。
【背景技術】
【0002】
従来、毛髪の汚れを除去する目的で、アニオン界面活性剤を主成分とするシャンプーで洗髪するが、シャンプーで洗髪すると毛髪の汚れのみならず、毛髪表面を保護している油分も同時に除去されてしまい、毛髪の柔軟性が失われ、艶のないくし通りの悪い髪となり、毛髪の損傷、枝毛、切れ毛が発生し易くなる。そこで毛髪にコンディショニング効果(柔軟性、しっとり感、サラサラ感、滑り性)を付与する目的で、カチオン界面活性剤である第4級アンモニウム塩を主成分とする毛髪用組成物で処理するが、第4級アンモニウム塩を主成分とする毛髪用組成物を使用した場合、毛髪に対する柔軟性は優れているものの、乾燥後の滑り性、しっとり感が十分でない場合がある。そこで、乾燥後の滑り性を向上させるためにシリコーン等を配合する方法が知られているが、シリコーン等を配合する場合、配合量により系の安定性等に影響を及ぼすことがあり、配合量の制約を受けることもある。
【0003】
一方、カチオン界面活性剤を配合し、平滑性、柔軟性を付与する目的で、特許文献1及び特許文献2には、高級アルコールにエチレンオキサイドを付加したエーテル基を有するエーテル型第4級アンモニウム塩が提案されている。また、特許文献3及び特許文献4には、アルキル基に水酸基を有する2−ヒドロキシアルキル型第4級アンモニウム塩を用いた、柔軟性、平滑性に優れたヘアリンス剤が提案されているが、これらの提案では、十分満足のいくしっとり感、滑り性は得られていない。
【0004】
また、近年のカラーリングやパーマ等が日常化していることで、毛髪表面の疎水化膜が欠落し親水化を生じ、毛髪の滑らかさや柔軟性が不十分となり、パサツキ感を感じる消費者が増えており、また洗髪時においてもシャンプー使用時の摩擦等により、さらに毛髪に損傷を与えることがあり、毛髪のダメージを改善したいというニーズが大きくなっている。そこでダメージ毛髪の感触向上に有効な毛髪の表面改質にカチオン界面活性剤やシリコーン化合物等の使用が知られているが、十分満足のいくものではなかった。特許文献5にはヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤と高級アルコールと油性物質を用いた、乾燥後の滑り性、しっとり感が良好な毛髪用組成物が提案されているが、ダメージヘアに対して十分満足のいく滑り性、柔軟性は得られていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【0005】
【特許文献1】特開平6−107524号公報(1−7頁)
【特許文献2】特開平6−178928号公報(1−4頁)
【特許文献3】特開昭49―81550号公報(1−3頁)
【特許文献4】特開昭50―121443号公報(1−4頁)
【特許文献5】特開2004−323496号公報(1−12頁)
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0006】
従って、本発明は、ダメージヘアに対しても湿潤時から乾燥後まで良好な滑り性、柔軟性を付与することができる毛髪用組成物を開発することにある。
【課題を解決するための手段】
【0007】
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、複数種の炭素数の疎水基を有するヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤を配合することにより、上記要件を満たす毛髪用組成物が得られることを見いだし本発明を完成させた。
【0008】
すなわち、本発明は、(A)下記一般式(1)
【化1】

(式中、Rは炭素数が18、20及び22であるアルキル基、nは1〜5の整数を表し、R、Rは炭素数1〜3のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、Rは炭素数1〜3のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、又はベンジル基、Xは一価のアニオンを表す。)で表されるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤であって、前記Rが炭素数22のアルキル基であるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤を50〜90質量%、Rが炭素数18及び/又は20のアルキル基であるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤を10〜50質量%含有する毛髪用組成物に関する。
【0009】
本発明はまた、(A)前記一般式(1)で表されるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤であって、前記Rが炭素数22のアルキル基であるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤(a1)と、Rが炭素数18及び/又は20のアルキル基であるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤(a2)とを質量比で(a1):(a2)=50〜90:10〜50の割合で含有する毛髪用組成物にも関する。
【発明を実施するための最良の形態】
【0010】
以下に、本発明の毛髪用組成物について詳述する。
本願に係る毛髪用組成物は、特定の炭素数の疎水基を有するヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤を複数含有することを特徴とする。具体的には、前記一般式(1)において、Rが炭素数22のアルキル基であるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤を50〜90質量%、好ましくは60〜80質量%含有し、Rが炭素数18及び/又は20のアルキル基であるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤を10〜50質量%、好ましくは20〜40質量%含有する。
【0011】
本発明に使用される(A)成分としてのヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤の製造方法としては特に限定はないが、具体的には例えば下記のプロセスを挙げることができる。
【0012】
まず炭素数18〜22の高級アルコール混合物(1モル)とBFエーテル錯体(BF純分高級アルコール対0.5%)を仕込み、50〜90℃に加熱撹拌しながらエピクロルヒドリン1〜1.5モル)を1〜2時間かけて滴下し、更にそのままの温度で約5時間熟成を行い、1−クロロ−3−アルコキシ−2−ヒドロキシプロパンを得る。得られた1−クロロ−3−アルコキシ−2−ヒドロキシプロパンは減圧蒸留等を行い精製することも出来る。
【0013】
次に、1−クロロ−3−アルコキシ−2−ヒドロキシプロパン(1モル)と25%NaOH(1.5〜2モル)を仕込み50〜90℃で8時間熟成を行い、熟成後撹拌を止め2層分離し、水層をカット後必要で有れば更に温水で洗浄し、脱水後して1,2−エポキシ−3−アルコキシプロパン得る。得られた1,2−エポキシ−3−アルコキシプロパンは減圧蒸留等を行い精製することも出来る。
【0014】
次に、1,2−エポキシ−3−アルコキシプロパン(1モル)にジメチルアミン(1〜1.5モル)のガス或いは水溶液を常温〜120℃で2〜3時間かけて添加し、同温度で5時間〜20時間熟成する。本反応にはアセトン等のケトン類或いはエタノール、イソプロパノール等の低級アルコールなどの溶剤を用いても良い。更に、同温で過剰のジメチルアミン及び溶剤、水を用いた場合はそれらを減圧留去し、N−(3−アルコキシ−2−ヒドロキシプロピル)−N,N−ジメチルアミンを得る。得られたN−(3−アルコキシ−2−ヒドロキシプロピル)−N,N−ジメチルアミンは減圧蒸留等で精製することも出来る。
【0015】
更に、N−(3−アルコキシ−2−ヒドロキシプロピル)−N,N−ジメチルアミンにエタノール、イソプロパノール等の低級アルコール或いは水、低級アルコール/水混合液を加え、70〜100℃でメチルクロライド等の4級化剤を5〜10時間かけて加え、目的のヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤が得られる。得られたヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤は、そのまま本発明品の配合成分として用いることもできるが、通常の精製方法により精製し用いることもできる。また、前記一般式(1)におけるRが炭素数18、20及び22のいずれかであるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤をそれぞれ別個に合成し、それらを混合することにより、本願に係る毛髪用組成物を製造することもできる。
【0016】
(A)成分の毛髪用組成物中の配合量は、好ましくは0.1〜10質量%、より好ましくは0.5〜8質量%、さらに好ましくは1〜5質量%である。0.1質量%未満では毛髪に十分なコンディショニング効果が得られず、10質量%を越えても効果が向上せず好ましくない。
【0017】
本発明に使用される(B)炭素数18以上の高級アルコールとしては、具体的には、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、アラキルアルコール、ベヘニルアルコール、カルナービルアルコール、セリルアルコール、キミルアルコール、バチルアルコール、イソステアリルアルコール等が挙げられ、本発明では、これらの中から1種又は2種以上を任意に組み合わせて用いることができるが、感触等の向上の点で2種以上を組み合わせて使用することが好ましい。
【0018】
(B)成分の毛髪用組成物中の配合量は、0.1〜20質量%が好ましく、特に3〜8質量%が好ましい。0.1質量%未満では、期待される効果が不十分となり、また20質量%を越えて配合しても使用後の感触が悪くなり好ましくない。
【0019】
本発明に使用される(C)成分の多価アルコールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、グリセリン、ジグリセリン等が挙げられ、本発明では、これらの中から1種又は2種以上を任意に組み合わせて用いることができるが、感触等の向上の点で2種以上を組み合わせて使用することが好ましい。
【0020】
(C)成分の毛髪用組成物全量中の配合量は、0.1〜20質量%が好ましく、0.5〜3質量%がより好ましい。(C)成分の配合量が少なすぎると期待される効果が不十分となり、また多すぎても、べたつくなど感触が悪くなり好ましくない。
【0021】
本発明に使用される(D)成分のエステル油としては、具体的には、オクタン酸セチル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチル、ステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソプロピル、イソパルミチン酸オクチル、オレイン酸イソデシル、オレイン酸オレイル、テトラ2−エチルへキサン酸ペンタエリスリット、コハク酸2−エチルヘキシル、セバシン酸ジエチル等のエステル油等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【0022】
(D)成分の毛髪用組成物中の配合量は、0.1〜10質量%が好ましく、0.5〜3質量%がより好ましい。0.1質量%未満では、期待される効果が不十分となり、また10質量%を越えて配合しても、べとつくなど感触が悪くなり好ましくない。
【0023】
更に、本発明の毛髪用組成物には、(E)シリコーン及び/又はシリコーン誘導体を配合することができる。具体的には、トリシロキサン、シクロペンタシロキサン、シクロペンタシロキサン等の環状シリコーン、カプリリルメチコン等のアルキル変性シリコーン、ジメチコン、ジメチコノール、側鎖変性タイプ、直鎖共重合ABnタイプ等のポリエーテル変性シリコーン、フェニル変性シリコーン、アミノ変性シリコーン、脂肪酸変性ポリシロキサン、アルコール変性シリコーン、脂肪族変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性シリコーン、エポキシ変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、環状シリコーン、アルキル変性シリコーン等が挙げられるがこれらに限定されるものではない。
【0024】
(E)成分の毛髪用組成物中の配合量は、0.01〜25質量%が好ましく、0.5〜3質量%がより好ましい。0.01質量%未満では、期待される効果が不十分となり、また25質量%を越えて配合しても、安定性が悪くなり好ましくない。
【0025】
更に、本発明の毛髪用組成物には(F)成分の無機酸及び/又は有機酸を配合することができる。具体的には無機酸としては塩酸、硫酸、リン酸等が挙げられ、有機酸としては酢酸、乳酸、グリコール酸、クエン酸、グルタミン酸、リンゴ酸、コハク酸等が挙げられるが、これらの中で乳酸、クエン酸が特に好適に用いられる。本発明ではこれらの無機酸/有機酸の中から1種または2種以上を任意に用いることができる。
【0026】
(F)成分の毛髪用組成物中の配合量は、毛髪用組成物のpHをpH2〜8、特にpH3〜6に調整される量の配合が好ましい。
【0027】
更に、本発明の毛髪用組成物には(G)成分の前記一般式(1)で表されるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤以外のカチオン界面活性剤及び/又は3級アミンを本発明の効果を損なわない範囲で配合することができる。具体的には、下記一般式(2)で表される4級カチオン及び/又は一般式(3)で表される3級アミンからなる群より選ばれる化合物が好適に用いられる。
【化2】

(式中、Rは、炭素数8〜36の−O−、−COO−、−OCO−、もしくは−CONH−で表される官能基で分断又は−OHで置換されていてもよい、直鎖又は分岐のアルキル基もしくはアルケニル基、R、R、Rは炭素数1〜3のアルキル基、ヒドロキシアルキル基又はベンジル基、Yはハロゲンイオン又は炭素数1〜3のアルキル硫酸イオン等の一価のアニオンを表す。)
【0028】
【化3】

(式中、Rは、炭素数8〜36の−O−又は−CONH−で表される官能基で分断もしくは−OHで置換されていてもよい、直鎖又は分岐のアルキル基もしくはアルケニル基、R10、R11は炭素数1〜3のアルキル基、ヒドロキシアルキル基を表す。)
【0029】
上記一般式(2)で表される4級カチオンのRが直鎖又は分岐のアルキル基もしくはアルケニル基を有する4級カチオンとしては、Rが炭素数12〜24の直鎖のアルキル基、R、R、Rは炭素数1〜3のアルキル基、Yはハロゲンイオン又は炭素数1〜3のアルキル硫酸イオンが好ましく、具体的には、ラウリルトリモニウムクロリド、ミリスチルトリモニウムクロリド、セチルトリモニウムクロリド、ステアリルトリモニウムクロリド、ベヘニルトリモニウムクロリド、ラウリルトリモニウムブロミド、ミリスチルトリモニウムブロミド、セチルトリモニウムブロミド、ステアリルトリモニウムブロミド、ベヘニルトリモニウムブロミド、ラウリルトリモニウムメトサルフェート、ミリスチルトリモニウムメトサルフェート、セチルトリモニウムメトサルフェート、ステアリルトリモニウムメトサルフェート、ベヘニルトリモニウムメトサルフェート、ラウリルトリモニウムエトサルフェート、ミリスチルトリモニウムエトサルフェート、セチルトリモニウムエトサルフェート、ステアリルトリモニウムエトサルフェート、ベヘニルトリモニウムエトサルフェート等が挙げられ、特にステアリルトリモニウムクロリド、ベヘニルトリモニウムクロリドが好ましい。
【0030】
また、上記一般式(2)で表される4級カチオンのRが−O−で表される官能基で分断されていてもよい、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はアルケニル基を有する4級カチオンの具体例としては、ラウロキシプロピルトリモニウムクロリド、ミリスチロキシプロピルトリモニウムクロリド、セチロキシプロピルトリモニウムクロリド、ステアロキシプロピルトリモニウムクロリド、ベヘニロキシプロピルトリモニウムクロリド、ラウロキシプロピルトリモニウムブロミド、ミリスチロキシプロピルトリモニウムブロミド、セチロキシプロピルトリモニウムブロミド、ステアロキシプロピルトリモニウムブロミド、ベヘニロキシプロピルトリモニウムブロミド、ラウロキシプロピルトリモニウムメトサルフェート、ミリスチロキシプロピルトリモニウムメトサルフェート、セチロキシプロピルトリモニウムメトサルフェート、ステアロキシプロピルトリモニウムメトサルフェート、ベヘニロキシプロピルトリモニウムメトサルフェート、ラウロキシプロピルトリモニウムエトサルフェート、ミリスチロキシプロピルトリモニウムエトサルフェート、セチロキシプロピルトリモニウムエトサルフェート、ステアロキシプロピルトリモニウムエトサルフェート、ベヘニロキシプロピルトリモニウムエトサルフェート等が挙げられる。
【0031】
上記一般式(2)で表される4級カチオンのRが−CONH−で表される官能基で分断されていてもよい、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はアルケニル基を有する4級カチオンの具体例としては、ラウラミドプロピルトリモニウムクロリド、ミリスタミドプロピルトリモニウムクロリド、セタミドプロピルトリモニウムクロリド、ステアラミドプロピルトリモニウムクロリド、ベヘナミドプロピルトリモニウムクロリド、ラウラミドプロピルトリモニウムブロミド、ミリスタミドプロピルトリモニウムブロミド、セタミドプロピルトリモニウムブロミド、ステアラミドプロピルトリモニウムブロミド、ベヘナミドプロピルトリモニウムブロミド、ラウラミドプロピルトリモニウムメトサルフェート、ミリスタミドプロピルトリモニウムメトサルフェート、セタミドプロピルトリモニウムメトサルフェート、ステアラミドプロピルトリモニウムメトサルフェート、ベヘナミドプロピルトリモニウムメトサルフェート、ラウラミドプロピルトリモニウムエトサルフェート、ミリスタミドプロピルトリモニウムエトサルフェート、セタミドプロピルトリモニウムエトサルフェート、ステアラミドプロピルトリモニウムエトサルフェート、ベヘナミドプロピルトリモニウムエトサルフェート等が挙げられる。
【0032】
上記一般式(2)で表される4級カチオンのRが−COO−で表される官能基で分断されていてもよい、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はアルケニル基を有する4級カチオンの具体例としては、ラウロイルエチルトリモニウムクロリド、ミリスチロイルエチルトリモニウムクロリド、セチロイルエチルトリモニウムクロリド、ステアロイルエチルトリモニウムクロリド、ベヘニロイルエチルトリモニウムクロリド、ラウロイルエチルトリモニウムブロミド、ミリスチロイルエチルトリモニウムブロミド、セチロイルエチルトリモニウムブロミド、ステアロイルエチルトリモニウムブロミド、ベヘニロイルエチルトリモニウムブロミド、ラウロイルエチルトリモニウムメトサルフェート、ミリスチロイルエチルトリモニウムメトサルフェート、セチロイルエチルトリモニウムメトサルフェート、ステアロイルエチルトリモニウムメトサルフェート、ベヘニロイルエチルトリモニウムメトサルフェート、ラウロイルエチルトリモニウムエトサルフェート、ミリスチロイルエチルトリモニウムエトサルフェート、セチロイルエチルトリモニウムエトサルフェート、ステアロイルエチルトリモニウムエトサルフェート、ベヘニロイルエチルトリモニウムエトサルフェート等が挙げられる。
【0033】
上記一般式(2)で表される4級カチオンのRが−OHで置換されていてもよい、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はアルケニル基を有する4級カチオンの具体例としては、Rが、下記一般式(4)で表されるヒドロキシエーテルカチオンが挙げられる。
【化4】

(式中、R12は直鎖又は分岐した炭素数6〜24のアルキル基、アルケニル基もしくはヒドロキシアルキル基、nは1〜5の整数を表す。)
【0034】
一般式(2)のRが、一般式(4)で表される基であるヒドロキシエーテルカチオンとしては、R12が炭素数12〜24のアルキル基、特に炭素数18〜22のアルキル基、R、R、Rが炭素数1〜3のアルキル基、nが1〜3、特に1、Yはハロゲンイオン又は炭素数1〜3のアルキル硫酸イオンであるものが好ましい。具体的には、ラウリルPGトリモニウムクロリド、ミリスチルPGトリモニウムクロリド、パルミチルPGトリモニウムクロリド、セチルPGトリモニウムクロリド、セトステアリルPGトリモニウムクロリド、ステアリルPGトリモニウムクロリド、アラキルPGトリモニウムクロリド、ベヘニルPGトリモニウムクロリド、カルナービルPGトリモニウムクロリド、オレイルPGトリモニウムクロリド、エライジルPGトリモニウムクロリド、リノレイルPGトリモニウムクロリド、リノレニルPGトリモニウムクロリド、ラウリルPGトリモニウムブロミド、ミリスチルPGトリモニウムブロミド、パルミチルPGトリモニウムブロミド、セチルPGトリモニウムブロミド、セトステアリルPGトリモニウムブロミド、ステアリルPGトリモニウムブロミド、アラキルPGトリモニウムブロミド、ベヘニルPGトリモニウムブロミド、カルナービルPGトリモニウムブロミド、オレイルPGトリモニウムブロミド、エライジルPGトリモニウムブロミド、リノレイルPGトリモニウムブロミド、リノレニルPGトリモニウムブロミド、ラウリルPGトリモニウムエトサルフェート、ミリスチルPGトリモニウムエトサルフェート、パルミチルPGトリモニウムエトサルフェート、セチルPGトリモニウムエトサルフェート、セトステアリルPGトリモニウムエトサルフェート、ステアリルPGトリモニウムエトサルフェート、アラキルPGトリモニウムエトサルフェート、ベヘニルPGトリモニウムエトサルフェート、カルナービルPGトリモニウムエトサルフェート、オレイルPGトリモニウムエトサルフェート、エライジルPGトリモニウムエトサルフェート、リノレイルPGトリモニウムエトサルフェート、リノレニルPGトリモニウムエトサルフェート、ラウリルPGトリモニウムメトサルフェート、ミリスチルPGトリモニウムメトサルフェート、パルミチルPGトリモニウムメトサルフェート、セチルPGトリモニウムメトサルフェート、セトステアリルPGトリモニウムメトサルフェート、ステアリルPGトリモニウムメトサルフェート、アラキルPGトリモニウムメトサルフェート、ベヘニルPGトリモニウムメトサルフェート、カルナービルPGトリモニウムメトサルフェート、オレイルPGトリモニウムメトサルフェート、エライジルPGトリモニウムメトサルフェート、リノレイルPGトリモニウムメトサルフェート、リノレニルPGトリモニウムメトサルフェート等のヒドロキシエーテル型カチオンが挙げられる。
【0035】
製造方法としては、例えば特開2004−323496号公報に記載されている方法で製造することもできるが、その他公知の方法を用いても良い。本発明では、上記一般式(2)で表される4級カチオンの1種又は2種以上を任意に用いることができる。
【0036】
上記一般式(3)で表される3級アミンのRが直鎖又は分岐のアルキル基もしくはアルケニル基を有する3級アミンの具体例としては、例えばラウリルジメチルアミン、ミリスチルジメチルアミン、セチルジメチルアミン、ステアリルジメチルアミン、オレイルジメチルアミン、イソステアリルジメチルアミン、アラキルジメチルアミン、ベヘニルジメチルアミン等が挙げられる。
【0037】
また、上記一般式(3)で表される3級アミンのRが−O−で表される官能基で分断されていてもよい、直鎖又は分岐のアルキル基もしくはアルケニル基を有する3級アミンの具体例としては、ラウロキシプロピルジメチルアミン、ミリスチロキシプロピルジメチルアミン、セチロキシプロピルジメチルアミン、ステアロキシプロピルジメチルアミン、ベヘニロキシプロピルジメチルアミン等が挙げられる。
【0038】
また、上記一般式(3)で表される3級アミンのRが−CONH−で表される官能基で分断されていてもよい、直鎖又は分岐のアルキル基もしくはアルケニル基を有する3級アミンの具体例としては、下記一般式(5)で表されるアミドアミンが挙げられる。
【化5】

(式中、R13COは炭素数8〜24の脂肪酸残基、mは1〜5の整数を表す。)
【0039】
一般式(3)のRが、一般式(5)で表されるアミドアミンとしては、R13が炭素数12〜24の直鎖のアルキル基、R10、R11が炭素数1〜3のアルキル基が好ましく、具体例としては、例えばラウラミドプロピルジメチルアミン、ミリスタミドプロピルジメチルアミン、パルミタミドプロピルジメチルアミン、ステアラミドプロピルジメチルアミン、オレアミドプロピルジメチルアミン、イソステアラミドプロピルジメチルアミン、アラキナミドプロピルジメチルアミン、ベヘナミドプロピルジメチルアミン、ヤシ脂肪酸アミドプロピルジメチルアミン、パーム脂肪酸アミドプロピルジメチルアミン、牛脂脂肪酸アミドプロピルジメチルアミン、ステアラミドエチルジエチルアミン、アラキナミドエチルジエチルアミン、ベヘナミドエチルジエチルアミン等が挙げられ、特にステアラミドプロピルジメチルアミン、ベヘナミドプロピルジメチルアミンが好ましい。
【0040】
また、上記一般式(3)で表される3級アミンのRが−O−で表される官能基で分断又は−OHで置換されていてもよい、直鎖又は分岐のアルキル基もしくはアルケニル基を有する3級アミンの具体例としては、Rが、下記一般式(6)で表されるヒドロキシエーテルアミンが挙げられる。
【化6】

(式中、R14は直鎖又は分岐した炭素数6〜24のアルキル基、アルケニル基もしくはヒドロキシアルキル基、nは1〜5の整数を表す。)
【0041】
一般式(3)のRが、一般式(6)で表される基であるヒドロキシエーテルアミンとしては、R14が炭素数12〜24のアルキル基、特に炭素数18〜22のアルキル基で、R10、R11が炭素数1〜3のアルキル基、nが1〜3、特に1であるものが好ましい。具体的には、ラウリルPGジメチルアミン、ミリスチルPGジメチルアミン、パルミチルPGジメチルアミン、セチルPGジメチルアミン、セトステアリルPGジメチルアミン、ステアリルPGジメチルアミン、アラキルPGジメチルアミン、ベヘニルPGジメチルアミン、カルナービルPGジメチルアミン、オレイルPGジメチルアミン、エライジルPGジメチルアミン、リノレイルPGジメチルアミン、リノレニルPGジメチルアミンが挙げられる。
【0042】
製造方法としては、例えば特開2004−323495号公報に記載されている方法で製造することもできるが、その他公知の方法を用いても良い。本発明では、3級アミンの1種又は2種以上を任意に用いることができる。
【0043】
3級アミンは無機酸及び/又は有機酸で中和され塩として用いられるが、無機酸及び/又は有機酸の具体例としては、塩酸、硫酸、リン酸、酢酸、乳酸、グリコール酸、クエン酸、グルタミン酸、リンゴ酸、コハク酸等が挙げられ、これらの中から1種又は2種を任意に用いることができる。
【0044】
(G)成分の毛髪用組成物中の配合量は、0.01〜5重量%、好ましくは0.1〜3重量%、より好ましくは0.2〜2重量%である。
【0045】
本発明は、以上の各成分を特定の配合組成で混合することによって製造される。その配合組成は、開発担当者が通常行っている配合試験によって決定することができる。
【0046】
本発明の毛髪用組成物には、さらに化粧料、医薬品などに通常使用される界面活性剤、薬効剤、抗炎症剤、殺菌剤、防腐剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、有機および無機粉体、粘度調整剤、色素などを必要に応じて配合することができる。また、発明の効果を損なわない範囲で固形油分、半固形油分を加えることができる。具体的には、化粧料などで通常使用されるものでよく、使用目的や要求機能などにより適宜選択され、例えば、流動パラフィン、スクワラン、スクワレン、パラフィン、イソパラフィン、ワセリン等の炭化水素類、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、トリオクタン酸グリセリル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、ツバキ油、オリーブ油、アボガド油、ホホバ油等の動植物油脂類、カチオン化セルロース、カチオン化グアガム、ジアリルジメチルアンモニウム系高分子等の陽イオン変性水溶性高分子類、香料、アマニ油、ツバキ油、マカデミアナッツ油、トウモロコシ油、ミンク油、オリーブ油、アボガド油、サザンカ油、ヒマシ油、サンフラワー油、ホホバ油、ヒマワリ油、アーモンド油、ナタネ油、ゴマ油、大豆油、落花生油等のトリグリセリン、トリオクタン酸グリセリン、トリイソパルミチン酸グリセリン等の液体油脂、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベベニルトリメチルアンモニウム等の第4級アンモニウム塩、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド、ベヘニン酸ジメチルアミノプロピルアミド等のアミドアミン化合物、フェノキシエタノール、ベンジルアルコール、ベンジルオキシエタノール、クレゾール、p-クロロ−m−キシレノール、フェネチルアルコール、フェネチルプロピルアルコール、p−tert−ブチルフェノール、カテコール、ヒドロキシキノン、フェニルエチルアルコール、レゾルシノール、フェノール等の芳香族アルコールなどが挙げられる。
【0047】
本発明の毛髪用組成物は、毛髪に使用する任意の組成物に適用可能であり、シャンプー等の毛髪洗浄剤、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、ヘアパック、ヘアスプレー、スタイリング剤等の毛髪処理剤等が挙げられ、使用形態も毛髪に塗布し全体になじませた後すすぎ流すものや、洗い流さないもの等いずれも含まれるが、本発明の毛髪用組成物は塗布後すすぎ流して使用するヘアリンス、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメントに特に好適である。
【実施例】
【0048】
次に、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。なお、表1に本明細書記載の方法で合成したヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤1〜3を示し、比較に用いた4級アンモニウム塩を表2に示した。また、実施例1〜4及び比較例1〜7のヘアリンス剤を常法により調製し、効果の測定を実施し、結果を表3〜4に示した。含有量は質量%である。
【0049】
【表1】

【0050】
【表2】

【0051】
本実施例中で用いた試験方法は下記の通りである。
【0052】
(柔軟性、滑り性と総合評価)
ブリーチ処理等施していない健康黒髪(健常毛)20g(長さ20cm)を束ねて、アニオン界面活性剤を主成分とする市販のシャンプーで洗浄した。ヘアリンス剤1.0gを均一に塗布し、30秒間40℃の流水ですすいだ。塗布時〜(すすぎ時)〜タオルドライまでの湿潤時の柔軟性、滑り性、並びに乾燥後の柔軟性、滑り性を10名の専門パネラーにて、官能的に比較し、下記基準で評価した。また健康黒髪にブリーチ処理を30分行った損傷毛髪束(20g×20cm)についても同様の処理を施し、塗布時〜(すすぎ時)〜タオルドライまでの湿潤時の柔軟性、滑り性、並びに乾燥後の柔軟性、滑り性を10名の専門パネラーにて、同様の評価を行った。
◎:良いと答えた人が9人以上の場合
○:良いと答えた人が6〜8人の場合
△:良いと答えた人が3〜5人の場合
×:良いと答えた人が2人以下の場合
また総合評価については、官能評価の結果をポイント制(◎:3ポイント、○:2ポイント、△:1ポイント、×:0ポイント)にしてその合計より、下記基準で評価した。
◎:10ポイント以上
○:7〜9ポイント
△:4〜6ポイント
×:3ポイント以下
【0053】
【表3】

【0054】
【表4】

【0055】
実施例1〜4及び比較例1〜7より明らかなように、 本発明の毛髪用組成物は、毛髪に対して塗布からすすぎ、乾燥までの湿潤時並びに乾燥後の滑り性、柔軟性及び総合評価で、いずれも優れた性能を示した。
【0056】
試験方法2(接触角測定)
<前処理>試験方法1(毛髪の水分測定)と同様の処理を行った毛髪を使用した。
<接触角測定>接触角測定はマツボー製携帯式接触角計(PG−3)を用い、処理した毛髪に2μlの水滴を滴下し接触角を測定した。未処理時のブリーチ毛は94°、健常毛は156°であった。判定基準は下記の通りである。
◎:接触角が140°以上
○:接触角が135以上〜140°未満
△:接触角が120以上〜135°未満
×:接触角が120°未満
【0057】
【表5】

【0058】
上記記載のごとく、本発明の毛髪用組成物は、毛髪のコンディショニング効果に優れ、特にダメージヘアに対しても良好な滑り性、柔軟性を付与し、また接触角測定の結果よりダメージヘアに対して疎水化能を有し、毛髪表面の改質効果も有することは明らかである。


【特許請求の範囲】
【請求項1】
(A)下記一般式(1)
【化1】

(式中、Rは炭素数が18、20及び22であるアルキル基、nは1〜5の整数を表し、R、Rは炭素数1〜3のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、Rは炭素数1〜3のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、又はベンジル基、Xは一価のアニオンを表す。)で表されるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤であって、前記Rが炭素数22のアルキル基であるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤を50〜90質量%、Rが炭素数18及び/又は20のアルキル基であるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤を10〜50質量%含有する毛髪用組成物。
【請求項2】
(A)前記一般式(1)で表されるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤であって、前記Rが炭素数22のアルキル基であるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤(a1)と、Rが炭素数18及び/又は20のアルキル基であるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤(a2)とを質量比で(a1):(a2)=50〜90:10〜50の割合で含有する毛髪用組成物。
【請求項3】
更に、(B)炭素数18以上の高級アルコールを含有する請求項1又は2に記載の毛髪用組成物。
【請求項4】
毛髪用組成物全量中に、(A)成分を0.1〜10質量%、(B)成分を0.1〜20質量%とを配合してなる請求項3記載の毛髪用組成物。
【請求項5】
更に、(C)多価アルコールを0.1〜20質量%含有する請求項1〜4のいずれか1項に記載の毛髪用組成物。
【請求項6】
更に、(D)エステル油を0.1〜10質量%含有する請求項1〜5のいずれか1項に記載の毛髪用組成物。
【請求項7】
更に、(E)シリコーン及び/又はシリコーン誘導体を0.01〜25質量%含有する請求項1〜6のいずれか1項に記載の毛髪用組成物。
【請求項8】
更に、(F)無機酸及び/又は有機酸を含有し、pHが2〜8である請求項1〜7のいずれか1項に記載の毛髪用組成物。
【請求項9】
更に、(G)前記一般式(1)で表されるヒドロキシエーテル型カチオン界面活性剤以外のカチオン界面活性剤及び/又は3級アミンを0.01〜5質量%含有する請求項1〜8のいずれか1項に記載の毛髪用組成物。

【公開番号】特開2011−12058(P2011−12058A)
【公開日】平成23年1月20日(2011.1.20)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2010−128322(P2010−128322)
【出願日】平成22年6月3日(2010.6.3)
【出願人】(000221797)東邦化学工業株式会社 (188)
【Fターム(参考)】