毛髪用組成物
【課題】毛髪表面の疎水化能を有する毛髪用組成物の提供。
【解決手段】式（１）
（式中、Ｒ１ＣＯは長鎖カルボン酸、Ｒ２、Ｒ３はアルキル、ヒドロキシアルキル基）の化合物と無機及び／又は有機酸と高級アルコールを含む毛髪用組成物。
【解決手段】式（１）
（式中、Ｒ１ＣＯは長鎖カルボン酸、Ｒ２、Ｒ３はアルキル、ヒドロキシアルキル基）の化合物と無機及び／又は有機酸と高級アルコールを含む毛髪用組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、毛髪用組成物に関し、更に詳しくは毛髪表面の疎水化能を有し、塗布時の毛髪への伸び／広がり易さ〜すすぎ時の滑り性／滑らかさに優れ、乾燥後の良好な滑り性、柔軟性の付与に優れた毛髪用組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、カラーリングやパーマ等が日常化していることで、毛髪表面の疎水化膜が欠落し親水化を生じ、毛髪の滑らかさや柔軟性が不十分となり、パサツキ感を感じる消費者が増えており、毛髪のダメージを改善したいというニーズが大きくなっている。また、洗髪時においてもシャンプー使用時の摩擦等により、さらに毛髪に損傷を与えることがある。
【０００３】
ダメージ毛髪の感触向上には毛髪の表面改質が有効であり、カチオン界面活性剤やシリコーン化合物等の使用が知られており、特許文献１にはヒドロキシラノリン脂肪酸の四級アンモニウム塩、非ヒドロキシラノリン脂肪酸の四級アンモニウム塩を配合してなる香粧品組成物、特許文献２には分岐脂肪酸の四級アンモニウム塩を必須成分とする香粧品組成物、特許文献３にはＬ−テアニン及び四級アンモニウムアルキル硫酸型カチオン性界面活性剤を含有してなる毛髪化粧料組成物が提案されている。しかしながら、これら提案では毛髪の補修効果には優れるものの、毛髪の感触（滑り性、柔軟性）が不十分であり、満足できるものではなかった。
【０００４】
一方、アミドアミン化合物を配合した毛髪用組成物も提案されており、特定のアミドアミン化合物と、特定の界面活性剤と、高級アルコールと、有機酸と水を配合し、人体に対して刺激性が少なく、経時安定性に優れ、毛髪に十分な滑らか感、しっとり感、柔軟性、櫛通り性を付与できる毛髪処理剤組成物（特許文献４、５）、特定のアミドアミンと、酸性アミノ酸を配合し、毛髪にはり、こし並びにつやを付与できる毛髪化粧料（特許文献６）、アミドアミン化合物と、高級脂肪酸又は高級アルコールと、有機酸と、特定のシリコーン化合物を配合し、十分な滑らかさ、しっとり感及び光沢を付与できる毛髪化粧料（特許文献７、８）、特定のアミドアミンと、特定の高級アルコールを配合し、増粘性（ゲル形成性）と経時安定性に優れ、毛髪に塗布してから洗い流す濯ぎ時に渡って、十分な滑らか感、しっとり感、また乾燥後に十分な滑らかさ、櫛通りの良さを付与できる毛髪化粧料（特許文献９）が提案されているが、これらの提案では、塗布時〜すすぎ時の使用感、乾燥後の感触で十分満足できるものではなく、また毛髪表面の修復効果については言及されていない。
【０００５】
【特許文献１】特開平６−１０７５２４号公報（１−７頁）
【特許文献２】特開平６−１７８９２８号公報（１−４頁）
【特許文献３】特開昭４９―８１５５０号公報（１−３頁）
【特許文献４】特開平５−２７１０３５号公報（１−９頁）
【特許文献５】特開平５−２７１０３６号公報（１−９頁）
【特許文献６】特開平９−７１５１５号公報（１−１０頁）
【特許文献７】特開平９−７１５１６号公報（１−９頁）
【特許文献８】特開平９−７１５１７号公報（１−１１頁）
【特許文献９】特開２００５−２９８４４７号公報（１−１６頁）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
従って、本発明は、毛髪表面の疎水化能を有し、塗布時の毛髪への伸び／広がり易さ〜すすぎ時の滑り性／滑らかさに優れ、乾燥後の良好な滑り性、柔軟性を付与することができる毛髪用組成物を開発することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、
（Ａ）下記一般式（１）
【化１】
（式中、Ｒ１ＣＯは炭素数２４〜７０の長鎖カルボン酸を５０質量％以上含有する長鎖カルボン酸由来の残基、Ｒ２、Ｒ３は炭素数１〜３のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ｎは１〜５の整数を表す。）で表されるアミドアミン化合物と、（Ｂ）無機酸及び／又は有機酸と、（Ｃ）高級アルコールとを配合することにより、上記要件を満たす毛髪用組成物が得られることを見いだし本発明を完成させた。
【０００８】
すなわち、本発明によれば毛髪用組成物全量中に、（Ａ）成分と、（Ｂ）成分を（Ａ）成分１モルに対して０．５〜３モル倍と、（Ｃ）成分を０．１〜２０質量％とを含有してなる毛髪用組成物が、毛髪表面の疎水化能を有し、塗布時の毛髪への伸び／広がり易さ〜すすぎ時の滑り性／滑らかさに優れ、乾燥後の良好な滑り性、柔軟性を与える。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
以下に、本発明の毛髪用組成物について詳述する。
本発明に使用される（Ａ）成分のアミドアミン化合物は、上記一般式（１）においてＲ１ＣＯは炭素数２４〜７０の長鎖カルボン酸を５０質量％以上含有する長鎖カルボン酸由来の残基を示し、好ましくは炭素数２４以上の長鎖カルボン酸を６０質量％以上、Ｒ２、Ｒ３は炭素数１〜３のアルキル基、ヒドロキシアルキル基を示し、更に好ましくはメチル基、ｎは１〜５の整数、更に好ましくは１〜３の整数が好ましい。
【００１０】
一般式（１）で表されるアミドアミン化合物の合成方法は種々知られており、例えば、以下の反応式に従って製造することができる。
【００１１】
＜アミドアミン化合物の合成＞
（式中のＲ１〜Ｒ３及びｎは前記一般式（１）のものと同じ。）
【００１２】
アミドアミン化合物（Ａ）の製造方法としては、炭素数２４〜７０の長鎖カルボン酸の割合が５０質量％以上の長鎖カルボン酸或いは低級アルキルエステルなどの誘導体とジアルキルアミノアルキルアミン(ジアミン)とを縮合反応させ、その後、未反応のジアミンを、減圧又は窒素ブローにて留去することにより、アミドアミン化合物が得られる。なお、炭素数２４〜７０の長鎖カルボン酸残基の割合が５０重量％以上の長鎖カルボン酸としては、ベーカー・ペトロライト社製「ユニシッド３５０、４２５、５５０、７００」等を使用することができる。
【００１３】
アミドアミン化合物の具体的合成方法としては、長鎖カルボン酸或いはその誘導体１モルに対して、０．９〜２．０モルのジアミンを８０〜２２０℃で滴下するなどの方法で添加し、反応が終了するまで同温で熟成する。反応が終了したら過剰のジアミンを同温で減圧留去しアミドアミンを得る。反応中は窒素等の不活性ガスを導入し、反応留出液を系外に速やかに留出させるのが好ましい。また脂肪酸誘導体を使用した場合は、ナトリウムメチラート等のアルカリ触媒を用いることにより、より速やかに反応を進行することが出来る。
【００１４】
ここで用いられるジアミンとしては、ジメチルアミノエチルアミン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノエチルアミン、ジエチルアミノプロピルアミンなどが挙げられ、これらの中でもジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノエチルアミンが特に好適に用いられる。ジアミンの反応モル比は１．０〜１．５モル、反応温度は１５０〜２００℃がより好ましい。
【００１５】
（Ａ）成分の毛髪用組成物中の配合量は、０．０１〜１０重量％、好ましくは０．５〜８重量％、より好ましくは１〜５重量％である。０．１重量％未満では毛髪に十分なコンディショニング効果が得られず、１０重量％を越えても効果が向上せず好ましくない。
【００１６】
本発明に使用される（Ｂ）成分の無機酸としては、具体的には、塩酸、硫酸、リン酸等が挙げられ、有機酸としては、具体的には、Ｌ−グルタミン酸、Ｌ−アスパラギン酸等の酸性アミノ酸；安息香酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の芳香族酸；グリコール酸、乳酸、グリセリン酸、グルコン酸、パントテン酸等のヒドロキシモノカルボン酸；リンゴ酸、酒石酸等のヒドロキシジカルボン酸；クエン酸等のヒドロキシトリカルボン酸が挙げられる。これらの中でもグリコール酸、乳酸、Ｌ−グルタミン酸が特に好適に用いられる。本発明では、これらの無機酸及び有機酸の中から１種又は２種以上を任意に用いることができる。
【００１７】
（Ｂ）成分の毛髪用組成物中の配合量は、（Ａ）成分１モルに対して０．５〜３モル倍、好ましくは０．７〜２モル倍、特に１〜１．６モル倍が好ましく、毛髪用組成物のｐＨをｐＨ２〜８、特にｐＨ３〜６に調整される量の配合が好ましい。（Ｂ）成分の配合量が多過ぎても少な過ぎても、所定のｐＨの範囲に入らず、感触や製品の安定性が悪くなり好ましくない。
【００１８】
本発明に使用される（Ｃ）成分の高級アルコールとしては、具体的には、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、セトステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、バチルアルコール、イソステアリルアルコール等が挙げられ、これらの中でもセトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコールが特に好適に用いられる。本発明では、これらの高級アルコ−ルの中から１種又は２種以上を任意に用いることができる。
【００１９】
（Ｃ）成分の毛髪用組成物中の配合量は、０．１〜２０重量％、特に３〜８重量％が好ましい。０．１重量％未満では、期待される効果が不十分となり、また２０重量％を越えて配合しても使用後の感触が悪くなり好ましくない。
【００２０】
更に、本発明の毛髪用組成物には、（Ｄ）成分のシリコーン及び／又はシリコーン誘導体を配合することができる。具体的には、ジメチコン、ジメチコノール、メチルフェニルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン等の鎖状ポリシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロペンタシロキサン等の環状ポリシロキサン、３次元網目構造を有するシリコーン樹脂、シリコーンゴム、アミノ変性シリコーン、脂肪酸変性ポリシロキサン、アルコール変性シリコーン、脂肪族変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性シリコーン、エポキシ変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、アルキル変性シリコーン等の変性シリコーン誘導体が挙げられるが、特に限定されるものではない。
【００２１】
（Ｄ）成分の毛髪用組成物中の配合量は、０．０１〜２０質量％、好ましくは０．５〜３質量％である。（Ｄ）成分の配合量が少なすぎると期待される効果が不十分となり、また多すぎても、安定性が悪くなり好ましくない。
【００２２】
更に、本発明の毛髪用組成物には、（Ｅ）成分のカチオン界面活性剤を配合することができ、下記一般式（２）で表される４級カチオンからなる群より選ばれる化合物が好適に用いられる。
【化３】
（式中、Ｒ４は、炭素数８〜２４の−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、もしくは−ＣＯＮＨ−で表される官能基で分断又は−ＯＨで置換されていてもよい、直鎖又は分岐のアルキル基もしくはアルケニル基、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は炭素数１〜３のアルキル基、ヒドロキシアルキル基又はベンジル基、Ｙ−はハロゲンイオン又は炭素数１〜３のアルキル硫酸イオン等の一価のアニオンを表す。）
【００２３】
上記一般式（２）で表される４級カチオンのＲ４が直鎖又は分岐のアルキル基もしくはアルケニル基を有する４級カチオンとしては、Ｒ４が炭素数１２〜２２の直鎖のアルキル基、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は炭素数１〜３のアルキル基、Ｙ−はハロゲンイオン又は炭素数１〜３のアルキル硫酸イオンが好ましく、具体的には、ラウリルトリモニウムクロリド、ミリスチルトリモニウムクロリド、セチルトリモニウムクロリド、ステアリルトリモニウムクロリド、ベヘニルトリモニウムクロリド、ラウリルトリモニウムブロミド、ミリスチルトリモニウムブロミド、セチルトリモニウムブロミド、ステアリルトリモニウムブロミド、ベヘニルトリモニウムブロミド、ラウリルトリモニウムメトサルフェート、ミリスチルトリモニウムメトサルフェート、セチルトリモニウムメトサルフェート、ステアリルトリモニウムメトサルフェート、ベヘニルトリモニウムメトサルフェート、ラウリルトリモニウムエトサルフェート、ミリスチルトリモニウムエトサルフェート、セチルトリモニウムエトサルフェート、ステアリルトリモニウムエトサルフェート、ベヘニルトリモニウムエトサルフェート等が挙げられ、特にステアリルトリモニウムクロリド、ベヘニルトリモニウムクロリドが好ましい。
【００２４】
また、上記一般式（２）で表される４級カチオンのＲ４が−Ｏ−で表される官能基で分断されていてもよい、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はアルケニル基を有する４級カチオンの具体例としては、ラウロキシプロピルトリモニウムクロリド、ミリスチロキシプロピルトリモニウムクロリド、セチロキシプロピルトリモニウムクロリド、ステアロキシプロピルトリモニウムクロリド、ベヘニロキシプロピルトリモニウムクロリド、ラウロキシプロピルトリモニウムブロミド、ミリスチロキシプロピルトリモニウムブロミド、セチロキシプロピルトリモニウムブロミド、ステアロキシプロピルトリモニウムブロミド、ベヘニロキシプロピルトリモニウムブロミド、ラウロキシプロピルトリモニウムメトサルフェート、ミリスチロキシプロピルトリモニウムメトサルフェート、セチロキシプロピルトリモニウムメトサルフェート、ステアロキシプロピルトリモニウムメトサルフェート、ベヘニロキシプロピルトリモニウムメトサルフェート、ラウロキシプロピルトリモニウムエトサルフェート、ミリスチロキシプロピルトリモニウムエトサルフェート、セチロキシプロピルトリモニウムエトサルフェート、ステアロキシプロピルトリモニウムエトサルフェート、ベヘニロキシプロピルトリモニウムエトサルフェート等が挙げられる。
【００２５】
上記一般式（２）で表される４級カチオンのＲ４が−ＣＯＮＨ−で表される官能基で分断されていてもよい、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はアルケニル基を有する４級カチオンの具体例としては、ラウラミドプロピルトリモニウムクロリド、ミリスタミドプロピルトリモニウムクロリド、セタミドプロピルトリモニウムクロリド、ステアラミドプロピルトリモニウムクロリド、ベヘナミドプロピルトリモニウムクロリド、ラウラミドプロピルトリモニウムブロミド、ミリスタミドプロピルトリモニウムブロミド、セタミドプロピルトリモニウムブロミド、ステアラミドプロピルトリモニウムブロミド、ベヘナミドプロピルトリモニウムブロミド、ラウラミドプロピルトリモニウムメトサルフェート、ミリスタミドプロピルトリモニウムメトサルフェート、セタミドプロピルトリモニウムメトサルフェート、ステアラミドプロピルトリモニウムメトサルフェート、ベヘナミドプロピルトリモニウムメトサルフェート、ラウラミドプロピルトリモニウムエトサルフェート、ミリスタミドプロピルトリモニウムエトサルフェート、セタミドプロピルトリモニウムエトサルフェート、ステアラミドプロピルトリモニウムエトサルフェート、ベヘナミドプロピルトリモニウムエトサルフェート等が挙げられる。
【００２６】
上記一般式（２）で表される４級カチオンのＲ４が−ＣＯＯ−で表される官能基で分断されていてもよい、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はアルケニル基を有する４級カチオンの具体例としては、ラウロイルエチルトリモニウムクロリド、ミリスチロイルエチルトリモニウムクロリド、セチロイルエチルトリモニウムクロリド、ステアロイルエチルトリモニウムクロリド、ベヘニロイルエチルトリモニウムクロリド、ラウロイルエチルトリモニウムブロミド、ミリスチロイルエチルトリモニウムブロミド、セチロイルエチルトリモニウムブロミド、ステアロイルエチルトリモニウムブロミド、ベヘニロイルエチルトリモニウムブロミド、ラウロイルエチルトリモニウムメトサルフェート、ミリスチロイルエチルトリモニウムメトサルフェート、セチロイルエチルトリモニウムメトサルフェート、ステアロイルエチルトリモニウムメトサルフェート、ベヘニロイルエチルトリモニウムメトサルフェート、ラウロイルエチルトリモニウムエトサルフェート、ミリスチロイルエチルトリモニウムエトサルフェート、セチロイルエチルトリモニウムエトサルフェート、ステアロイルエチルトリモニウムエトサルフェート、ベヘニロイルエチルトリモニウムエトサルフェート等が挙げられる。
【００２７】
上記一般式（２）で表される４級カチオンのＲ５が−ＯＨで置換されていてもよい、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はアルケニル基を有する４級カチオンの具体例としては、Ｒ４が、下記一般式（３）で表されるヒドロキシエーテルカチオンが挙げられる。
【化４】
（式中、Ｒ８は直鎖又は分岐した炭素数８〜２４のアルキル基、アルケニル基もしくはヒドロキシアルキル基、ｍは１〜５の整数を表す。）
【００２８】
一般式（２）のＲ４が、一般式（３）で表される基であるヒドロキシエーテルカチオンとしては、Ｒ８が炭素数１２〜２４のアルキル基、特に炭素数１８〜２２のアルキル基、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７が炭素数１〜３のアルキル基、ｍが１〜３、特に１、Ｙ−はハロゲンイオン又は炭素数１〜３のアルキル硫酸イオンであるものが好ましい。具体的には、ラウリルＰＧトリモニウムクロリド、ミリスチルＰＧトリモニウムクロリド、パルミチルＰＧトリモニウムクロリド、セチルＰＧトリモニウムクロリド、セトステアリルＰＧトリモニウムクロリド、ステアリルＰＧトリモニウムクロリド、アラキルＰＧトリモニウムクロリド、ベヘニルＰＧトリモニウムクロリド、カルナービルＰＧトリモニウムクロリド、オレイルＰＧトリモニウムクロリド、エライジルＰＧトリモニウムクロリド、リノレイルＰＧトリモニウムクロリド、リノレニルＰＧトリモニウムクロリド、ラウリルＰＧトリモニウムブロミド、ミリスチルＰＧトリモニウムブロミド、パルミチルＰＧトリモニウムブロミド、セチルＰＧトリモニウムブロミド、セトステアリルＰＧトリモニウムブロミド、ステアリルＰＧトリモニウムブロミド、アラキルＰＧトリモニウムブロミド、ベヘニルＰＧトリモニウムブロミド、カルナービルＰＧトリモニウムブロミド、オレイルＰＧトリモニウムブロミド、エライジルＰＧトリモニウムブロミド、リノレイルＰＧトリモニウムブロミド、リノレニルＰＧトリモニウムブロミド、ラウリルＰＧトリモニウムエトサルフェート、ミリスチルＰＧトリモニウムエトサルフェート、パルミチルＰＧトリモニウムエトサルフェート、セチルＰＧトリモニウムエトサルフェート、セトステアリルＰＧトリモニウムエトサルフェート、ステアリルＰＧトリモニウムエトサルフェート、アラキルＰＧトリモニウムエトサルフェート、ベヘニルＰＧトリモニウムエトサルフェート、カルナービルＰＧトリモニウムエトサルフェート、オレイルＰＧトリモニウムエトサルフェート、エライジルＰＧトリモニウムエトサルフェート、リノレイルＰＧトリモニウムエトサルフェート、リノレニルＰＧトリモニウムエトサルフェート、ラウリルＰＧトリモニウムメトサルフェート、ミリスチルＰＧトリモニウムメトサルフェート、パルミチルＰＧトリモニウムメトサルフェート、セチルＰＧトリモニウムメトサルフェート、セトステアリルＰＧトリモニウムメトサルフェート、ステアリルＰＧトリモニウムメトサルフェート、アラキルＰＧトリモニウムメトサルフェート、ベヘニルＰＧトリモニウムメトサルフェート、カルナービルＰＧトリモニウムメトサルフェート、オレイルＰＧトリモニウムメトサルフェート、エライジルＰＧトリモニウムメトサルフェート、リノレイルＰＧトリモニウムメトサルフェート、リノレニルＰＧトリモニウムメトサルフェート等のヒドロキシエーテル型カチオンが挙げられる。
【００２９】
製造方法としては、例えば特開２００４−３２３４９６号公報に記載されている方法で製造することもできるが、その他公知の方法を用いても良い。本発明では、上記一般式（２）で表される４級カチオンの１種又は２種以上を任意に用いることができる。
【００３０】
本発明は、以上の各成分を特定の配合組成で混合することによって製造される。その配合組成は、開発担当者が通常行っている配合試験によって決定することができる。
【００３１】
本発明の毛髪用組成物には、さらに化粧料、医薬品などに通常使用される界面活性剤、薬効剤、抗炎症剤、殺菌剤、防腐剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、有機および無機粉体、粘度調整剤、色素、毛髪補修成分などを必要に応じて配合することができる。また、発明の効果を損なわない範囲で固形油分、半固形油分を加えることができる。具体的には、化粧料などで通常使用されるものでよく、使用目的や要求機能などにより適宜選択され、例えば、流動パラフィン、スクワラン、スクワレン、パラフィン、イソパラフィン、ワセリン等の炭化水素類、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、グリセリン、ジグリセリン等の多価アルコール、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、トリオクタン酸グリセリル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、オクタン酸セチル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチル、ステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソプロピル、イソパルミチン酸オクチル、オレイン酸イソデシル、オレイン酸オレイル、テトラ２−エチルへキサン酸ペンタエリスリット、コハク酸２−エチルヘキシル、セバシン酸ジエチル等のエステル油、ツバキ油、オリーブ油、アボガド油、ホホバ油等の動植物油脂類、カチオン化セルロース、カチオン化グアガム、ジアリルジメチルアンモニウム系高分子等の陽イオン変性水溶性高分子類、香料、アマニ油、ツバキ油、マカデミアナッツ油、トウモロコシ油、ミンク油、オリーブ油、アボガド油、サザンカ油、ヒマシ油、サンフラワー油、ホホバ油、ヒマワリ油、アーモンド油、ナタネ油、ゴマ油、大豆油、落花生油等のトリグリセリン、トリオクタン酸グリセリン、トリイソパルミチン酸グリセリン等の液体油脂、フェノキシエタノール、ベンジルアルコール、ベンジルオキシエタノール、クレゾール、ｐ-クロロ−ｍ−キシレノール、フェネチルアルコール、フェネチルプロピルアルコール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、カテコール、ヒドロキシキノン、フェニルエチルアルコール、レゾルシノール、フェノール等の芳香族アルコール、アルギニン、リジン、ヒスチジン、プロリン、システイン、メチオニン、セリン、スレオニン、チロシン、グルタミン、イソロイシン等のアミノ酸、トリメチルグリシン、アシル化アミノ酸、アシルアルキルアミノ酸、ジペプチド及びトリペプチド等のペプチド類等のアミノ酸誘導体、酢酸トコフェロール、アスコルビン酸、ビタミンＢ１、ビタミンＢ５、ビタミンＤ、ビタミンＡ、ニコチン酸アミド、パンテノール、パントテニルエチルエーテル等のビタミン類、スフィンゴミエリン、セレブロシド、ガングリオシド等のスフィンゴシン類、セラミド１、セラミド２、セラミド３、セラミド４、セラミド５、セラミド６等の天然セラミド及び化学合成により製造される擬似セラミドなどが挙げられる。
【００３２】
本発明の毛髪用組成物は、毛髪に使用する任意の組成物に適用可能であり、シャンプー等の毛髪洗浄剤、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、ヘアパック、ヘアスプレー、スタイリング剤等の毛髪処理剤等が挙げられ、使用形態も毛髪に塗布し全体になじませた後すすぎ流すものや、洗い流さないもの等いずれも含まれるが、本発明の毛髪用組成物は塗布後すすぎ流して使用するヘアリンス、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメントに特に好適である。
【実施例】
【００３３】
次に、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。なお、表１に本明細書記載の方法で合成したアミドアミン化合物１〜３を示した。また、常法により実施例１〜７及び比較例１〜５の毛髪用組成物を調整した。毛髪用組成物を塗布した場合の効果の測定は、接触角測定（試験方法１）より毛髪の疎水化能向上の有無を毛髪表面の接触角測定より確認し、損傷修復効果の指標とした。また官能評価（試験方法２）より、塗布時の毛髪への伸び／広がり易さ〜すすぎ時の滑り性／滑らかさ並びに乾燥後の滑り性、柔軟性を官能的に評価し、結果を表２〜３に示した。含有量は重量％である。
【００３４】
【表１】
＊１ ベーカー・ペトロライト社製「ユニシッド３５０」
＊２ 同「ユニシッド５５０」
＊３ 同「ユニシッド７００」
【００３５】
本実施例中で用いた試験方法は下記の通りである。
【００３６】
試験方法１（接触角測定）
＜前処理＞
１０％ＬＥＳ水溶液で洗浄した市販のブリーチ毛髪（１ｇ）に調整した毛髪用組成物（０．１ｇ）を塗布し、流水ですすいだ後、一晩乾燥（２０℃、４０％ＲＨ）させた毛髪を用い試験を行った。
＜接触角測定＞
接触角測定はマツボー製携帯式接触角計（ＰＧ−３）を用い、処理した毛髪に２μlの水滴を滴下し接触角を測定した。未処理時のブリーチ毛は９４°、健常毛は１５６°であった。判定基準は下記の通りである。
◎：接触角が１５０°以上
○：接触角が１４０°以上〜１５０°未満
△：接触角が１３０°以上〜１４０°未満
×：接触角が１３０°未満
【００３７】
試験方法２（官能評価）
（塗布時の毛髪への伸び／広がり易さ〜すすぎ時の滑り性／滑らかさと乾燥後の滑り性、柔軟性）
健康黒髪にブリーチ処理を３０分行った損傷毛髪束（２０ｇ×２０ｃｍ）を束ねて、アニオン界面活性剤を主成分とする市販のシャンプーで洗浄した。調整した毛髪用組成物１．０ｇを均一に塗布し、３０秒間４０℃の流水ですすいだ。塗布時の毛髪への伸び／広がり易さ〜すすぎ時の滑り性／滑らかさ並びに乾燥後の滑り性、柔軟性を１０名の専門パネラーにて、官能的に比較し、下記基準で評価した。
◎：良いと答えた人が９人以上の場合
○：良いと答えた人が６〜８人の場合
△：良いと答えた人が３〜５人の場合
×：良いと答えた人が２人以下の場合
【００３８】
【表２】
【００３９】
【表３】
【００４０】
実施例１〜７及び比較例１〜５より明らかなように、本発明の毛髪用組成物は、毛髪表面の疎水化能及び毛髪に対して塗布時の毛髪への伸び／広がり易さ〜すすぎ時の滑り性／滑らかさ並びに乾燥後の滑り性、柔軟性で、いずれも優れた性能を示した。
【００４１】
上記記載のごとく、本発明の毛髪用組成物は、毛髪表面の疎水化能を有し、塗布時の毛髪への伸び／広がり易さ〜すすぎ時の滑り性／滑らかさに優れ、かつ乾燥後の毛髪に良好な感触（滑り性、柔軟性）を与えることは明らかである。
【技術分野】
【０００１】
本発明は、毛髪用組成物に関し、更に詳しくは毛髪表面の疎水化能を有し、塗布時の毛髪への伸び／広がり易さ〜すすぎ時の滑り性／滑らかさに優れ、乾燥後の良好な滑り性、柔軟性の付与に優れた毛髪用組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、カラーリングやパーマ等が日常化していることで、毛髪表面の疎水化膜が欠落し親水化を生じ、毛髪の滑らかさや柔軟性が不十分となり、パサツキ感を感じる消費者が増えており、毛髪のダメージを改善したいというニーズが大きくなっている。また、洗髪時においてもシャンプー使用時の摩擦等により、さらに毛髪に損傷を与えることがある。
【０００３】
ダメージ毛髪の感触向上には毛髪の表面改質が有効であり、カチオン界面活性剤やシリコーン化合物等の使用が知られており、特許文献１にはヒドロキシラノリン脂肪酸の四級アンモニウム塩、非ヒドロキシラノリン脂肪酸の四級アンモニウム塩を配合してなる香粧品組成物、特許文献２には分岐脂肪酸の四級アンモニウム塩を必須成分とする香粧品組成物、特許文献３にはＬ−テアニン及び四級アンモニウムアルキル硫酸型カチオン性界面活性剤を含有してなる毛髪化粧料組成物が提案されている。しかしながら、これら提案では毛髪の補修効果には優れるものの、毛髪の感触（滑り性、柔軟性）が不十分であり、満足できるものではなかった。
【０００４】
一方、アミドアミン化合物を配合した毛髪用組成物も提案されており、特定のアミドアミン化合物と、特定の界面活性剤と、高級アルコールと、有機酸と水を配合し、人体に対して刺激性が少なく、経時安定性に優れ、毛髪に十分な滑らか感、しっとり感、柔軟性、櫛通り性を付与できる毛髪処理剤組成物（特許文献４、５）、特定のアミドアミンと、酸性アミノ酸を配合し、毛髪にはり、こし並びにつやを付与できる毛髪化粧料（特許文献６）、アミドアミン化合物と、高級脂肪酸又は高級アルコールと、有機酸と、特定のシリコーン化合物を配合し、十分な滑らかさ、しっとり感及び光沢を付与できる毛髪化粧料（特許文献７、８）、特定のアミドアミンと、特定の高級アルコールを配合し、増粘性（ゲル形成性）と経時安定性に優れ、毛髪に塗布してから洗い流す濯ぎ時に渡って、十分な滑らか感、しっとり感、また乾燥後に十分な滑らかさ、櫛通りの良さを付与できる毛髪化粧料（特許文献９）が提案されているが、これらの提案では、塗布時〜すすぎ時の使用感、乾燥後の感触で十分満足できるものではなく、また毛髪表面の修復効果については言及されていない。
【０００５】
【特許文献１】特開平６−１０７５２４号公報（１−７頁）
【特許文献２】特開平６−１７８９２８号公報（１−４頁）
【特許文献３】特開昭４９―８１５５０号公報（１−３頁）
【特許文献４】特開平５−２７１０３５号公報（１−９頁）
【特許文献５】特開平５−２７１０３６号公報（１−９頁）
【特許文献６】特開平９−７１５１５号公報（１−１０頁）
【特許文献７】特開平９−７１５１６号公報（１−９頁）
【特許文献８】特開平９−７１５１７号公報（１−１１頁）
【特許文献９】特開２００５−２９８４４７号公報（１−１６頁）
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
従って、本発明は、毛髪表面の疎水化能を有し、塗布時の毛髪への伸び／広がり易さ〜すすぎ時の滑り性／滑らかさに優れ、乾燥後の良好な滑り性、柔軟性を付与することができる毛髪用組成物を開発することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、
（Ａ）下記一般式（１）
【化１】
（式中、Ｒ１ＣＯは炭素数２４〜７０の長鎖カルボン酸を５０質量％以上含有する長鎖カルボン酸由来の残基、Ｒ２、Ｒ３は炭素数１〜３のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ｎは１〜５の整数を表す。）で表されるアミドアミン化合物と、（Ｂ）無機酸及び／又は有機酸と、（Ｃ）高級アルコールとを配合することにより、上記要件を満たす毛髪用組成物が得られることを見いだし本発明を完成させた。
【０００８】
すなわち、本発明によれば毛髪用組成物全量中に、（Ａ）成分と、（Ｂ）成分を（Ａ）成分１モルに対して０．５〜３モル倍と、（Ｃ）成分を０．１〜２０質量％とを含有してなる毛髪用組成物が、毛髪表面の疎水化能を有し、塗布時の毛髪への伸び／広がり易さ〜すすぎ時の滑り性／滑らかさに優れ、乾燥後の良好な滑り性、柔軟性を与える。
【発明を実施するための最良の形態】
【０００９】
以下に、本発明の毛髪用組成物について詳述する。
本発明に使用される（Ａ）成分のアミドアミン化合物は、上記一般式（１）においてＲ１ＣＯは炭素数２４〜７０の長鎖カルボン酸を５０質量％以上含有する長鎖カルボン酸由来の残基を示し、好ましくは炭素数２４以上の長鎖カルボン酸を６０質量％以上、Ｒ２、Ｒ３は炭素数１〜３のアルキル基、ヒドロキシアルキル基を示し、更に好ましくはメチル基、ｎは１〜５の整数、更に好ましくは１〜３の整数が好ましい。
【００１０】
一般式（１）で表されるアミドアミン化合物の合成方法は種々知られており、例えば、以下の反応式に従って製造することができる。
【００１１】
＜アミドアミン化合物の合成＞
（式中のＲ１〜Ｒ３及びｎは前記一般式（１）のものと同じ。）
【００１２】
アミドアミン化合物（Ａ）の製造方法としては、炭素数２４〜７０の長鎖カルボン酸の割合が５０質量％以上の長鎖カルボン酸或いは低級アルキルエステルなどの誘導体とジアルキルアミノアルキルアミン(ジアミン)とを縮合反応させ、その後、未反応のジアミンを、減圧又は窒素ブローにて留去することにより、アミドアミン化合物が得られる。なお、炭素数２４〜７０の長鎖カルボン酸残基の割合が５０重量％以上の長鎖カルボン酸としては、ベーカー・ペトロライト社製「ユニシッド３５０、４２５、５５０、７００」等を使用することができる。
【００１３】
アミドアミン化合物の具体的合成方法としては、長鎖カルボン酸或いはその誘導体１モルに対して、０．９〜２．０モルのジアミンを８０〜２２０℃で滴下するなどの方法で添加し、反応が終了するまで同温で熟成する。反応が終了したら過剰のジアミンを同温で減圧留去しアミドアミンを得る。反応中は窒素等の不活性ガスを導入し、反応留出液を系外に速やかに留出させるのが好ましい。また脂肪酸誘導体を使用した場合は、ナトリウムメチラート等のアルカリ触媒を用いることにより、より速やかに反応を進行することが出来る。
【００１４】
ここで用いられるジアミンとしては、ジメチルアミノエチルアミン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノエチルアミン、ジエチルアミノプロピルアミンなどが挙げられ、これらの中でもジメチルアミノプロピルアミン、ジエチルアミノエチルアミンが特に好適に用いられる。ジアミンの反応モル比は１．０〜１．５モル、反応温度は１５０〜２００℃がより好ましい。
【００１５】
（Ａ）成分の毛髪用組成物中の配合量は、０．０１〜１０重量％、好ましくは０．５〜８重量％、より好ましくは１〜５重量％である。０．１重量％未満では毛髪に十分なコンディショニング効果が得られず、１０重量％を越えても効果が向上せず好ましくない。
【００１６】
本発明に使用される（Ｂ）成分の無機酸としては、具体的には、塩酸、硫酸、リン酸等が挙げられ、有機酸としては、具体的には、Ｌ−グルタミン酸、Ｌ−アスパラギン酸等の酸性アミノ酸；安息香酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の芳香族酸；グリコール酸、乳酸、グリセリン酸、グルコン酸、パントテン酸等のヒドロキシモノカルボン酸；リンゴ酸、酒石酸等のヒドロキシジカルボン酸；クエン酸等のヒドロキシトリカルボン酸が挙げられる。これらの中でもグリコール酸、乳酸、Ｌ−グルタミン酸が特に好適に用いられる。本発明では、これらの無機酸及び有機酸の中から１種又は２種以上を任意に用いることができる。
【００１７】
（Ｂ）成分の毛髪用組成物中の配合量は、（Ａ）成分１モルに対して０．５〜３モル倍、好ましくは０．７〜２モル倍、特に１〜１．６モル倍が好ましく、毛髪用組成物のｐＨをｐＨ２〜８、特にｐＨ３〜６に調整される量の配合が好ましい。（Ｂ）成分の配合量が多過ぎても少な過ぎても、所定のｐＨの範囲に入らず、感触や製品の安定性が悪くなり好ましくない。
【００１８】
本発明に使用される（Ｃ）成分の高級アルコールとしては、具体的には、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、セトステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、バチルアルコール、イソステアリルアルコール等が挙げられ、これらの中でもセトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコールが特に好適に用いられる。本発明では、これらの高級アルコ−ルの中から１種又は２種以上を任意に用いることができる。
【００１９】
（Ｃ）成分の毛髪用組成物中の配合量は、０．１〜２０重量％、特に３〜８重量％が好ましい。０．１重量％未満では、期待される効果が不十分となり、また２０重量％を越えて配合しても使用後の感触が悪くなり好ましくない。
【００２０】
更に、本発明の毛髪用組成物には、（Ｄ）成分のシリコーン及び／又はシリコーン誘導体を配合することができる。具体的には、ジメチコン、ジメチコノール、メチルフェニルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン等の鎖状ポリシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロペンタシロキサン等の環状ポリシロキサン、３次元網目構造を有するシリコーン樹脂、シリコーンゴム、アミノ変性シリコーン、脂肪酸変性ポリシロキサン、アルコール変性シリコーン、脂肪族変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性シリコーン、エポキシ変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、アルキル変性シリコーン等の変性シリコーン誘導体が挙げられるが、特に限定されるものではない。
【００２１】
（Ｄ）成分の毛髪用組成物中の配合量は、０．０１〜２０質量％、好ましくは０．５〜３質量％である。（Ｄ）成分の配合量が少なすぎると期待される効果が不十分となり、また多すぎても、安定性が悪くなり好ましくない。
【００２２】
更に、本発明の毛髪用組成物には、（Ｅ）成分のカチオン界面活性剤を配合することができ、下記一般式（２）で表される４級カチオンからなる群より選ばれる化合物が好適に用いられる。
【化３】
（式中、Ｒ４は、炭素数８〜２４の−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、もしくは−ＣＯＮＨ−で表される官能基で分断又は−ＯＨで置換されていてもよい、直鎖又は分岐のアルキル基もしくはアルケニル基、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は炭素数１〜３のアルキル基、ヒドロキシアルキル基又はベンジル基、Ｙ−はハロゲンイオン又は炭素数１〜３のアルキル硫酸イオン等の一価のアニオンを表す。）
【００２３】
上記一般式（２）で表される４級カチオンのＲ４が直鎖又は分岐のアルキル基もしくはアルケニル基を有する４級カチオンとしては、Ｒ４が炭素数１２〜２２の直鎖のアルキル基、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は炭素数１〜３のアルキル基、Ｙ−はハロゲンイオン又は炭素数１〜３のアルキル硫酸イオンが好ましく、具体的には、ラウリルトリモニウムクロリド、ミリスチルトリモニウムクロリド、セチルトリモニウムクロリド、ステアリルトリモニウムクロリド、ベヘニルトリモニウムクロリド、ラウリルトリモニウムブロミド、ミリスチルトリモニウムブロミド、セチルトリモニウムブロミド、ステアリルトリモニウムブロミド、ベヘニルトリモニウムブロミド、ラウリルトリモニウムメトサルフェート、ミリスチルトリモニウムメトサルフェート、セチルトリモニウムメトサルフェート、ステアリルトリモニウムメトサルフェート、ベヘニルトリモニウムメトサルフェート、ラウリルトリモニウムエトサルフェート、ミリスチルトリモニウムエトサルフェート、セチルトリモニウムエトサルフェート、ステアリルトリモニウムエトサルフェート、ベヘニルトリモニウムエトサルフェート等が挙げられ、特にステアリルトリモニウムクロリド、ベヘニルトリモニウムクロリドが好ましい。
【００２４】
また、上記一般式（２）で表される４級カチオンのＲ４が−Ｏ−で表される官能基で分断されていてもよい、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はアルケニル基を有する４級カチオンの具体例としては、ラウロキシプロピルトリモニウムクロリド、ミリスチロキシプロピルトリモニウムクロリド、セチロキシプロピルトリモニウムクロリド、ステアロキシプロピルトリモニウムクロリド、ベヘニロキシプロピルトリモニウムクロリド、ラウロキシプロピルトリモニウムブロミド、ミリスチロキシプロピルトリモニウムブロミド、セチロキシプロピルトリモニウムブロミド、ステアロキシプロピルトリモニウムブロミド、ベヘニロキシプロピルトリモニウムブロミド、ラウロキシプロピルトリモニウムメトサルフェート、ミリスチロキシプロピルトリモニウムメトサルフェート、セチロキシプロピルトリモニウムメトサルフェート、ステアロキシプロピルトリモニウムメトサルフェート、ベヘニロキシプロピルトリモニウムメトサルフェート、ラウロキシプロピルトリモニウムエトサルフェート、ミリスチロキシプロピルトリモニウムエトサルフェート、セチロキシプロピルトリモニウムエトサルフェート、ステアロキシプロピルトリモニウムエトサルフェート、ベヘニロキシプロピルトリモニウムエトサルフェート等が挙げられる。
【００２５】
上記一般式（２）で表される４級カチオンのＲ４が−ＣＯＮＨ−で表される官能基で分断されていてもよい、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はアルケニル基を有する４級カチオンの具体例としては、ラウラミドプロピルトリモニウムクロリド、ミリスタミドプロピルトリモニウムクロリド、セタミドプロピルトリモニウムクロリド、ステアラミドプロピルトリモニウムクロリド、ベヘナミドプロピルトリモニウムクロリド、ラウラミドプロピルトリモニウムブロミド、ミリスタミドプロピルトリモニウムブロミド、セタミドプロピルトリモニウムブロミド、ステアラミドプロピルトリモニウムブロミド、ベヘナミドプロピルトリモニウムブロミド、ラウラミドプロピルトリモニウムメトサルフェート、ミリスタミドプロピルトリモニウムメトサルフェート、セタミドプロピルトリモニウムメトサルフェート、ステアラミドプロピルトリモニウムメトサルフェート、ベヘナミドプロピルトリモニウムメトサルフェート、ラウラミドプロピルトリモニウムエトサルフェート、ミリスタミドプロピルトリモニウムエトサルフェート、セタミドプロピルトリモニウムエトサルフェート、ステアラミドプロピルトリモニウムエトサルフェート、ベヘナミドプロピルトリモニウムエトサルフェート等が挙げられる。
【００２６】
上記一般式（２）で表される４級カチオンのＲ４が−ＣＯＯ−で表される官能基で分断されていてもよい、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はアルケニル基を有する４級カチオンの具体例としては、ラウロイルエチルトリモニウムクロリド、ミリスチロイルエチルトリモニウムクロリド、セチロイルエチルトリモニウムクロリド、ステアロイルエチルトリモニウムクロリド、ベヘニロイルエチルトリモニウムクロリド、ラウロイルエチルトリモニウムブロミド、ミリスチロイルエチルトリモニウムブロミド、セチロイルエチルトリモニウムブロミド、ステアロイルエチルトリモニウムブロミド、ベヘニロイルエチルトリモニウムブロミド、ラウロイルエチルトリモニウムメトサルフェート、ミリスチロイルエチルトリモニウムメトサルフェート、セチロイルエチルトリモニウムメトサルフェート、ステアロイルエチルトリモニウムメトサルフェート、ベヘニロイルエチルトリモニウムメトサルフェート、ラウロイルエチルトリモニウムエトサルフェート、ミリスチロイルエチルトリモニウムエトサルフェート、セチロイルエチルトリモニウムエトサルフェート、ステアロイルエチルトリモニウムエトサルフェート、ベヘニロイルエチルトリモニウムエトサルフェート等が挙げられる。
【００２７】
上記一般式（２）で表される４級カチオンのＲ５が−ＯＨで置換されていてもよい、直鎖もしくは分岐のアルキル基又はアルケニル基を有する４級カチオンの具体例としては、Ｒ４が、下記一般式（３）で表されるヒドロキシエーテルカチオンが挙げられる。
【化４】
（式中、Ｒ８は直鎖又は分岐した炭素数８〜２４のアルキル基、アルケニル基もしくはヒドロキシアルキル基、ｍは１〜５の整数を表す。）
【００２８】
一般式（２）のＲ４が、一般式（３）で表される基であるヒドロキシエーテルカチオンとしては、Ｒ８が炭素数１２〜２４のアルキル基、特に炭素数１８〜２２のアルキル基、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７が炭素数１〜３のアルキル基、ｍが１〜３、特に１、Ｙ−はハロゲンイオン又は炭素数１〜３のアルキル硫酸イオンであるものが好ましい。具体的には、ラウリルＰＧトリモニウムクロリド、ミリスチルＰＧトリモニウムクロリド、パルミチルＰＧトリモニウムクロリド、セチルＰＧトリモニウムクロリド、セトステアリルＰＧトリモニウムクロリド、ステアリルＰＧトリモニウムクロリド、アラキルＰＧトリモニウムクロリド、ベヘニルＰＧトリモニウムクロリド、カルナービルＰＧトリモニウムクロリド、オレイルＰＧトリモニウムクロリド、エライジルＰＧトリモニウムクロリド、リノレイルＰＧトリモニウムクロリド、リノレニルＰＧトリモニウムクロリド、ラウリルＰＧトリモニウムブロミド、ミリスチルＰＧトリモニウムブロミド、パルミチルＰＧトリモニウムブロミド、セチルＰＧトリモニウムブロミド、セトステアリルＰＧトリモニウムブロミド、ステアリルＰＧトリモニウムブロミド、アラキルＰＧトリモニウムブロミド、ベヘニルＰＧトリモニウムブロミド、カルナービルＰＧトリモニウムブロミド、オレイルＰＧトリモニウムブロミド、エライジルＰＧトリモニウムブロミド、リノレイルＰＧトリモニウムブロミド、リノレニルＰＧトリモニウムブロミド、ラウリルＰＧトリモニウムエトサルフェート、ミリスチルＰＧトリモニウムエトサルフェート、パルミチルＰＧトリモニウムエトサルフェート、セチルＰＧトリモニウムエトサルフェート、セトステアリルＰＧトリモニウムエトサルフェート、ステアリルＰＧトリモニウムエトサルフェート、アラキルＰＧトリモニウムエトサルフェート、ベヘニルＰＧトリモニウムエトサルフェート、カルナービルＰＧトリモニウムエトサルフェート、オレイルＰＧトリモニウムエトサルフェート、エライジルＰＧトリモニウムエトサルフェート、リノレイルＰＧトリモニウムエトサルフェート、リノレニルＰＧトリモニウムエトサルフェート、ラウリルＰＧトリモニウムメトサルフェート、ミリスチルＰＧトリモニウムメトサルフェート、パルミチルＰＧトリモニウムメトサルフェート、セチルＰＧトリモニウムメトサルフェート、セトステアリルＰＧトリモニウムメトサルフェート、ステアリルＰＧトリモニウムメトサルフェート、アラキルＰＧトリモニウムメトサルフェート、ベヘニルＰＧトリモニウムメトサルフェート、カルナービルＰＧトリモニウムメトサルフェート、オレイルＰＧトリモニウムメトサルフェート、エライジルＰＧトリモニウムメトサルフェート、リノレイルＰＧトリモニウムメトサルフェート、リノレニルＰＧトリモニウムメトサルフェート等のヒドロキシエーテル型カチオンが挙げられる。
【００２９】
製造方法としては、例えば特開２００４−３２３４９６号公報に記載されている方法で製造することもできるが、その他公知の方法を用いても良い。本発明では、上記一般式（２）で表される４級カチオンの１種又は２種以上を任意に用いることができる。
【００３０】
本発明は、以上の各成分を特定の配合組成で混合することによって製造される。その配合組成は、開発担当者が通常行っている配合試験によって決定することができる。
【００３１】
本発明の毛髪用組成物には、さらに化粧料、医薬品などに通常使用される界面活性剤、薬効剤、抗炎症剤、殺菌剤、防腐剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、有機および無機粉体、粘度調整剤、色素、毛髪補修成分などを必要に応じて配合することができる。また、発明の効果を損なわない範囲で固形油分、半固形油分を加えることができる。具体的には、化粧料などで通常使用されるものでよく、使用目的や要求機能などにより適宜選択され、例えば、流動パラフィン、スクワラン、スクワレン、パラフィン、イソパラフィン、ワセリン等の炭化水素類、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、グリセリン、ジグリセリン等の多価アルコール、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、トリオクタン酸グリセリル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、オクタン酸セチル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチル、ステアリン酸イソセチル、イソステアリン酸イソプロピル、イソパルミチン酸オクチル、オレイン酸イソデシル、オレイン酸オレイル、テトラ２−エチルへキサン酸ペンタエリスリット、コハク酸２−エチルヘキシル、セバシン酸ジエチル等のエステル油、ツバキ油、オリーブ油、アボガド油、ホホバ油等の動植物油脂類、カチオン化セルロース、カチオン化グアガム、ジアリルジメチルアンモニウム系高分子等の陽イオン変性水溶性高分子類、香料、アマニ油、ツバキ油、マカデミアナッツ油、トウモロコシ油、ミンク油、オリーブ油、アボガド油、サザンカ油、ヒマシ油、サンフラワー油、ホホバ油、ヒマワリ油、アーモンド油、ナタネ油、ゴマ油、大豆油、落花生油等のトリグリセリン、トリオクタン酸グリセリン、トリイソパルミチン酸グリセリン等の液体油脂、フェノキシエタノール、ベンジルアルコール、ベンジルオキシエタノール、クレゾール、ｐ-クロロ−ｍ−キシレノール、フェネチルアルコール、フェネチルプロピルアルコール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、カテコール、ヒドロキシキノン、フェニルエチルアルコール、レゾルシノール、フェノール等の芳香族アルコール、アルギニン、リジン、ヒスチジン、プロリン、システイン、メチオニン、セリン、スレオニン、チロシン、グルタミン、イソロイシン等のアミノ酸、トリメチルグリシン、アシル化アミノ酸、アシルアルキルアミノ酸、ジペプチド及びトリペプチド等のペプチド類等のアミノ酸誘導体、酢酸トコフェロール、アスコルビン酸、ビタミンＢ１、ビタミンＢ５、ビタミンＤ、ビタミンＡ、ニコチン酸アミド、パンテノール、パントテニルエチルエーテル等のビタミン類、スフィンゴミエリン、セレブロシド、ガングリオシド等のスフィンゴシン類、セラミド１、セラミド２、セラミド３、セラミド４、セラミド５、セラミド６等の天然セラミド及び化学合成により製造される擬似セラミドなどが挙げられる。
【００３２】
本発明の毛髪用組成物は、毛髪に使用する任意の組成物に適用可能であり、シャンプー等の毛髪洗浄剤、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、ヘアパック、ヘアスプレー、スタイリング剤等の毛髪処理剤等が挙げられ、使用形態も毛髪に塗布し全体になじませた後すすぎ流すものや、洗い流さないもの等いずれも含まれるが、本発明の毛髪用組成物は塗布後すすぎ流して使用するヘアリンス、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメントに特に好適である。
【実施例】
【００３３】
次に、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。なお、表１に本明細書記載の方法で合成したアミドアミン化合物１〜３を示した。また、常法により実施例１〜７及び比較例１〜５の毛髪用組成物を調整した。毛髪用組成物を塗布した場合の効果の測定は、接触角測定（試験方法１）より毛髪の疎水化能向上の有無を毛髪表面の接触角測定より確認し、損傷修復効果の指標とした。また官能評価（試験方法２）より、塗布時の毛髪への伸び／広がり易さ〜すすぎ時の滑り性／滑らかさ並びに乾燥後の滑り性、柔軟性を官能的に評価し、結果を表２〜３に示した。含有量は重量％である。
【００３４】
【表１】
＊１ ベーカー・ペトロライト社製「ユニシッド３５０」
＊２ 同「ユニシッド５５０」
＊３ 同「ユニシッド７００」
【００３５】
本実施例中で用いた試験方法は下記の通りである。
【００３６】
試験方法１（接触角測定）
＜前処理＞
１０％ＬＥＳ水溶液で洗浄した市販のブリーチ毛髪（１ｇ）に調整した毛髪用組成物（０．１ｇ）を塗布し、流水ですすいだ後、一晩乾燥（２０℃、４０％ＲＨ）させた毛髪を用い試験を行った。
＜接触角測定＞
接触角測定はマツボー製携帯式接触角計（ＰＧ−３）を用い、処理した毛髪に２μlの水滴を滴下し接触角を測定した。未処理時のブリーチ毛は９４°、健常毛は１５６°であった。判定基準は下記の通りである。
◎：接触角が１５０°以上
○：接触角が１４０°以上〜１５０°未満
△：接触角が１３０°以上〜１４０°未満
×：接触角が１３０°未満
【００３７】
試験方法２（官能評価）
（塗布時の毛髪への伸び／広がり易さ〜すすぎ時の滑り性／滑らかさと乾燥後の滑り性、柔軟性）
健康黒髪にブリーチ処理を３０分行った損傷毛髪束（２０ｇ×２０ｃｍ）を束ねて、アニオン界面活性剤を主成分とする市販のシャンプーで洗浄した。調整した毛髪用組成物１．０ｇを均一に塗布し、３０秒間４０℃の流水ですすいだ。塗布時の毛髪への伸び／広がり易さ〜すすぎ時の滑り性／滑らかさ並びに乾燥後の滑り性、柔軟性を１０名の専門パネラーにて、官能的に比較し、下記基準で評価した。
◎：良いと答えた人が９人以上の場合
○：良いと答えた人が６〜８人の場合
△：良いと答えた人が３〜５人の場合
×：良いと答えた人が２人以下の場合
【００３８】
【表２】
【００３９】
【表３】
【００４０】
実施例１〜７及び比較例１〜５より明らかなように、本発明の毛髪用組成物は、毛髪表面の疎水化能及び毛髪に対して塗布時の毛髪への伸び／広がり易さ〜すすぎ時の滑り性／滑らかさ並びに乾燥後の滑り性、柔軟性で、いずれも優れた性能を示した。
【００４１】
上記記載のごとく、本発明の毛髪用組成物は、毛髪表面の疎水化能を有し、塗布時の毛髪への伸び／広がり易さ〜すすぎ時の滑り性／滑らかさに優れ、かつ乾燥後の毛髪に良好な感触（滑り性、柔軟性）を与えることは明らかである。
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）下記一般式（１）
【化１】
（式中、Ｒ１ＣＯは炭素数２４〜７０の長鎖カルボン酸を５０質量％以上含有する長鎖カルボン酸由来の残基、Ｒ２、Ｒ３は炭素数１〜３のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ｎは１〜５の整数を表す。）で表されるアミドアミン化合物と、（Ｂ）無機酸及び／又は有機酸と、（Ｃ）高級アルコールとを含有する毛髪用組成物。
【請求項２】
毛髪用組成物中の（Ｂ）成分の含有量が（Ａ）成分１モルに対して０．５〜３モル倍、（Ｃ）成分の含有量が０．１〜２０質量％である請求項１記載の毛髪用組成物。
【請求項３】
（Ｂ）成分の有機酸が酸性アミノ酸及び／又はヒドロキシカルボン酸である請求項１又は２記載の毛髪用組成物。
【請求項４】
更に、（Ｄ）シリコーン及び／又はシリコーン誘導体の１種又は２種以上を含有する請求項１〜３のいずれかに記載の毛髪用組成物。
【請求項５】
更に、（Ｅ）カチオン界面活性剤の１種又は２種以上を含有する請求項１〜４のいずれかに記載の毛髪用組成物。
【請求項１】
（Ａ）下記一般式（１）
【化１】
（式中、Ｒ１ＣＯは炭素数２４〜７０の長鎖カルボン酸を５０質量％以上含有する長鎖カルボン酸由来の残基、Ｒ２、Ｒ３は炭素数１〜３のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ｎは１〜５の整数を表す。）で表されるアミドアミン化合物と、（Ｂ）無機酸及び／又は有機酸と、（Ｃ）高級アルコールとを含有する毛髪用組成物。
【請求項２】
毛髪用組成物中の（Ｂ）成分の含有量が（Ａ）成分１モルに対して０．５〜３モル倍、（Ｃ）成分の含有量が０．１〜２０質量％である請求項１記載の毛髪用組成物。
【請求項３】
（Ｂ）成分の有機酸が酸性アミノ酸及び／又はヒドロキシカルボン酸である請求項１又は２記載の毛髪用組成物。
【請求項４】
更に、（Ｄ）シリコーン及び／又はシリコーン誘導体の１種又は２種以上を含有する請求項１〜３のいずれかに記載の毛髪用組成物。
【請求項５】
更に、（Ｅ）カチオン界面活性剤の１種又は２種以上を含有する請求項１〜４のいずれかに記載の毛髪用組成物。
【公開番号】特開２０１２−９２０８０（Ｐ２０１２−９２０８０Ａ）
【公開日】平成２４年５月１７日（２０１２．５．１７）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１０−２４３０２９（Ｐ２０１０−２４３０２９）
【出願日】平成２２年１０月２９日（２０１０．１０．２９）
【出願人】（０００２２１７９７）東邦化学工業株式会社 (188)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年５月１７日（２０１２．５．１７）
【国際特許分類】
【出願日】平成２２年１０月２９日（２０１０．１０．２９）
【出願人】（０００２２１７９７）東邦化学工業株式会社 (188)
【Ｆターム（参考）】
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