無脊椎動物系害虫防除用ピリダジン化合物
本発明は、式(I)又は(II)
【化1】
[式中、Aは置換もしくは非置換オキサゾール又はチアゾール又はイミダゾール基であり;VはC(Rv)又はNであり;WはC(Rw)又はNであり;ただしVかWはNであり;Rt、Ru、Rv、RwはH、ハロゲン、C1〜C4−アルキル等であり;X1はS、O又はNR1aであり、ここで、R1aはH、C1〜C10−アルキル等から選択され;X2はOR2a、NR2bR2c、S(O)mR2dであり、ここで、mは0、1又は2であり、R2aはC1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル等であり、R2b、R2cはH、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル等であり、又はR2b及びR2cはそれらが結合している窒素原子と一緒になってヘテロ環を形成しており、R2dはC1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル等であり;R1はH、CN、C1〜C10−アルキル等である]で表されるピリダジン化合物並びにその塩及びN−オキシドに関する。本発明は、さらに、無脊椎動物系害虫の防除方法;植物体繁殖物及び/又はそれから生育する植物体の保護方法;本発明による少なくとも1種の化合物を含んでいる、植物体繁殖物;寄生虫による侵入又は感染に対して動物を治療又は保護するための方法;及び本発明による少なくとも1種の化合物を含有している農薬組成物;に関する。
【化1】
[式中、Aは置換もしくは非置換オキサゾール又はチアゾール又はイミダゾール基であり;VはC(Rv)又はNであり;WはC(Rw)又はNであり;ただしVかWはNであり;Rt、Ru、Rv、RwはH、ハロゲン、C1〜C4−アルキル等であり;X1はS、O又はNR1aであり、ここで、R1aはH、C1〜C10−アルキル等から選択され;X2はOR2a、NR2bR2c、S(O)mR2dであり、ここで、mは0、1又は2であり、R2aはC1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル等であり、R2b、R2cはH、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル等であり、又はR2b及びR2cはそれらが結合している窒素原子と一緒になってヘテロ環を形成しており、R2dはC1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル等であり;R1はH、CN、C1〜C10−アルキル等である]で表されるピリダジン化合物並びにその塩及びN−オキシドに関する。本発明は、さらに、無脊椎動物系害虫の防除方法;植物体繁殖物及び/又はそれから生育する植物体の保護方法;本発明による少なくとも1種の化合物を含んでいる、植物体繁殖物;寄生虫による侵入又は感染に対して動物を治療又は保護するための方法;及び本発明による少なくとも1種の化合物を含有している農薬組成物;に関する。
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【特許請求の範囲】
【請求項1】
式I又はII
【化1】
[式中、
Aは、式A1、A2又はA3
【化2】
(式中、
#は、式I又はIIの残り部分への結合部位を表し;
Zは、z=0ではO又はSであり、又は、Zは、z=1ではNであり;
R41、R42、R43及びR51は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル及びC2〜C10−アルキニルから選択され、この最後に言及された3つの基は非置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてよいし、あるいは1、2又は3個の同一又は異なる置換基Rxを有していてよく;
又は、
R41、R42、R43及びR51は、さらに、ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、ヘテロシクリル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル及びフェニルから選択され、この最後に言及された4つの基は非置換であってよいし、あるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基Rxを有していてよく;
R52、R53は、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル及びC2〜C10−アルキニルから選択され、この最後に言及された3つの基は非置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてよいし、あるいは1、2又は3個の同一又は異なる置換基Rxを有していてよく、
又は、
R52、R53は、さらに、ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、ヘテロシクリル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル及びフェニルから選択され、この最後に言及された4つの基は非置換であってよいし、あるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基Rxを有していてよく、及び、
R61、R62、R63は、水素、CN、NO2、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル及びC2〜C10−アルキニルから選択され、この最後に言及された3つの基は非置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてよいし、あるいは1、2又は3個の同一又は異なる置換基Rxを有していてよく、
又は、
R61、R62、R63は、さらに、ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、ヘテロシクリル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル及びフェニルから選択され、この最後に言及された4つの基は非置換であってよいし、あるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基Ryを有していてよい)
で表されるオキサゾール又はチアゾール又はイミダゾール基であり;
Vは、C(Rv)又はNであり;
Wは、C(Rw)又はNであり;
ただし、Vか又はWは、Nであり;
Rt、Ru、Rv及びRwは、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C3−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C3−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C3−ハロアルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C3−ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C3−ハロアルキルスルホニル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル又はC1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキルから選択され;
X1は、S、O又はNR1aであり、ここで、
R1aは、水素、C1〜C10−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−シクロアルキルメチル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C1〜C10−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ORa、フェニル、ヘタリール、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルから選択され、この最後に言及された4つの基中の芳香族環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてよく;
X2は、OR2a、NR2bR2c、S(O)mR2dであり、ここで、
R2aは、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルから選択され、この最後に言及された4つの基中の芳香族環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてよく、
R2b、R2cは、互いに独立して、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルキルカルボニル、C1〜C4−ハロアルキルカルボニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルから選択され、この最後に言及された8つの基中の芳香族環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてよく、又は、
R2b及びR2cは、それらが結合している窒素原子と一緒に、環員原子としてO、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてよい5又は6員の、飽和もしくは不飽和ヘテロ環を形成しており、このヘテロ環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてよく、
R2dは、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルから選択され、この最後に言及された4つの基中の芳香族環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてよく;
R1は、水素、CN、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、C3〜C10−シクロアルキルメチル、C3〜C10−ハロシクロアルキルメチル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C10−ハロアルキニル、C1〜C4−アルキレン−CN、ORa、C1〜C4−アルキレン−ORa、C(Y)Rb、C1〜C4−アルキレン−C(Y)Rb、C(Y)ORc、C1〜C4−アルキレン−C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、C1〜C4−アルキレン−NReRf、C(Y)NRgRh、C1〜C4−アルキレン−C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、フェニル、ヘタリール、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキル(この最後に言及された4つの基の芳香族環は非置換であってよいし、あるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基Rxを有していてよい)であり;
mは、0、1、又は2であり;
Yは、O又はSであり;
Ra、Rb、Rcは、互いに独立して、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−シクロアルキルメチル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルから選択され、この最後に言及された4つの基中の芳香族環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてよく;
Rdは、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−シクロアルキルメチル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルから選択され、この最後に言及された4つの基中の芳香族環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてよく;
Re、Rfは、互いに独立して、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−シクロアルキルメチル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルキルカルボニル、C1〜C4−ハロアルキルカルボニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルから選択され、この最後に言及された8つの基中の芳香族環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてよく;又は、
Re及びRfは、それらが結合している窒素原子と一緒に、環員原子としてO、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてよい5又は6員の、飽和もしくは不飽和ヘテロ環を形成しており、このヘテロ環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてよく;
Rg、Rhは、互いに独立して、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルから選択され、この最後に言及された4つの基中の芳香族環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてよく;
Riは、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−シクロアルキルメチル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、フェニル及びフェニル−C1〜C4−アルキル(この最後に言及された2つの基中のフェニル環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてよい)から選択され;
Rxは、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロアルキルスルホニル、C1〜C10−アルキルカルボニル、C3〜C6−シクロアルキル、5〜7員ヘテロシクリル、フェニル、C3〜C6−シクロアルコキシ、3〜6員ヘテロシクリルオキシ及びフェノキシから互いに独立して選択され、この最後に言及された6つの基は非置換であってよいし、あるいは1、2、3、4又は5個の基Ryを有していてよく;
Ryは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロアルキルスルホニル、C1〜C4−アルキルカルボニル、C1〜C4−ハロアルキルカルボニル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル及びC1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキルから選択される]
で表されるピリダジン化合物又はその農薬としてもしくは獣医薬として許容される塩、N−オキシド、それらのエナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項2】
ピリダジン化合物が、式Iで表される化合物である、請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
X1が、酸素である、請求項1又は2に記載の化合物。
【請求項4】
R1が、水素、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C1〜C4−アルキレン−CN、ヘテロシクリル−C1〜C5−アルキル、ヘタリール−C1〜C5−アルキル、C1〜C5−アルキレン−ORa又はC3〜C10−シクロアルキル−C1〜C5−アルキルである、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
【請求項5】
R1が、水素又はC1〜C3−アルキルである、請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。
【請求項6】
Rt、Ru及びRwが、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから互いに独立して選択される、請求項1〜5のいずれかに記載の化合物。
【請求項7】
Wが、Rwが水素であるCRwである、請求項1〜6のいずれかに記載の化合物。
【請求項8】
Rt、Ru及びRwが、水素である、請求項1〜7のいずれかに記載の化合物。
【請求項9】
Zが、Oである、請求項1〜8のいずれかに記載の化合物。
【請求項10】
Zが、Sである、請求項1〜8のいずれかに記載の化合物。
【請求項11】
Zが、Nである、請求項1〜8のいずれかに記載の化合物。
【請求項12】
Aが、基A1である、請求項1〜11のいずれかに記載の化合物。
【請求項13】
R41が、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル及びC3〜C6−ハロシクロアルキルから選択される、請求項12に記載の化合物。
【請求項14】
R51が、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル及びC3〜C6−ハロシクロアルキルから選択される、請求項12又は13に記載の化合物。
【請求項15】
R61が、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル及びC1〜C4−アルキル−CNから選択される、請求項12〜14のいずれかに記載の化合物。
【請求項16】
Aが、基A2である、請求項1〜11のいずれかに記載の化合物。
【請求項17】
R42が、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル及びC3〜C6−ハロシクロアルキルから選択される、請求項16に記載の化合物。
【請求項18】
R52が、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル及びC3〜C6−ハロシクロアルキルから選択される、請求項16又は17に記載の化合物。
【請求項19】
R62が、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル及びC1〜C4−アルキル−CNから選択される、請求項16〜18のいずれかに記載の化合物。
【請求項20】
Aが、基A3である、請求項1〜11のいずれかに記載の化合物。
【請求項21】
R43が、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル及びC3〜C6−ハロシクロアルキルから選択される、請求項20に記載の化合物。
【請求項22】
R53が、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル及びC3〜C6−ハロシクロアルキルから選択される、請求項20又は21に記載の化合物。
【請求項23】
R63が、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル及びC1〜C4−アルキル−CNから選択される、請求項20〜22のいずれかに記載の化合物。
【請求項24】
請求項1〜23のいずれかに記載の式I又はIIで表されるピリダジン化合物又はその塩もしくはN−オキシドの殺害虫有効量で、害虫、その餌供給源、その生息地もしくはその繁殖地又は害虫が生育しているもしくは生育し得る植物体、種子、土壌、領域、部材もしくは環境、又は害虫の攻撃もしくは侵入から保護されるべき部材、植物体、種子、土壌、面もしくは空間を処理することを含む無脊椎動物系害虫の防除方法。
【請求項25】
無脊椎動物系害虫が、節足動物系害虫及び/又は線虫である、請求項24に記載の方法。
【請求項26】
無脊椎動物系害虫が、昆虫である、請求項25に記載の方法。
【請求項27】
無脊椎動物系害虫が、同翅目の昆虫である、請求項26に記載の方法。
【請求項28】
請求項1〜23のいずれかに記載の式I又はIIで表される化合物又はその農薬として許容される塩もしくはN−オキシドの殺害虫有効量で植物体繁殖物を処理することを含む、植物体繁殖物及び/又はそれから生育する植物体の保護方法。
【請求項29】
請求項1〜23のいずれかに記載の式I又はIIで表される少なくとも1種の化合物及び/又はその農薬として許容される塩もしくはN−オキシドを含んでいる、植物体繁殖物。
【請求項1】
式I又はII
【化1】
[式中、
Aは、式A1、A2又はA3
【化2】
(式中、
#は、式I又はIIの残り部分への結合部位を表し;
Zは、z=0ではO又はSであり、又は、Zは、z=1ではNであり;
R41、R42、R43及びR51は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル及びC2〜C10−アルキニルから選択され、この最後に言及された3つの基は非置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてよいし、あるいは1、2又は3個の同一又は異なる置換基Rxを有していてよく;
又は、
R41、R42、R43及びR51は、さらに、ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、ヘテロシクリル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル及びフェニルから選択され、この最後に言及された4つの基は非置換であってよいし、あるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基Rxを有していてよく;
R52、R53は、水素、ハロゲン、CN、NO2、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル及びC2〜C10−アルキニルから選択され、この最後に言及された3つの基は非置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてよいし、あるいは1、2又は3個の同一又は異なる置換基Rxを有していてよく、
又は、
R52、R53は、さらに、ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、ヘテロシクリル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル及びフェニルから選択され、この最後に言及された4つの基は非置換であってよいし、あるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基Rxを有していてよく、及び、
R61、R62、R63は、水素、CN、NO2、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル及びC2〜C10−アルキニルから選択され、この最後に言及された3つの基は非置換であってよいし、部分的又は完全にハロゲン化されていてよいし、あるいは1、2又は3個の同一又は異なる置換基Rxを有していてよく、
又は、
R61、R62、R63は、さらに、ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、ヘテロシクリル、C3〜C10−シクロアルキル、C5〜C10−シクロアルケニル及びフェニルから選択され、この最後に言及された4つの基は非置換であってよいし、あるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基Ryを有していてよい)
で表されるオキサゾール又はチアゾール又はイミダゾール基であり;
Vは、C(Rv)又はNであり;
Wは、C(Rw)又はNであり;
ただし、Vか又はWは、Nであり;
Rt、Ru、Rv及びRwは、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C3−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C3−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C3−ハロアルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C3−ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C3−ハロアルキルスルホニル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル又はC1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキルから選択され;
X1は、S、O又はNR1aであり、ここで、
R1aは、水素、C1〜C10−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−シクロアルキルメチル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C1〜C10−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、ORa、フェニル、ヘタリール、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルから選択され、この最後に言及された4つの基中の芳香族環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてよく;
X2は、OR2a、NR2bR2c、S(O)mR2dであり、ここで、
R2aは、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルから選択され、この最後に言及された4つの基中の芳香族環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてよく、
R2b、R2cは、互いに独立して、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルキルカルボニル、C1〜C4−ハロアルキルカルボニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルから選択され、この最後に言及された8つの基中の芳香族環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてよく、又は、
R2b及びR2cは、それらが結合している窒素原子と一緒に、環員原子としてO、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてよい5又は6員の、飽和もしくは不飽和ヘテロ環を形成しており、このヘテロ環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてよく、
R2dは、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルから選択され、この最後に言及された4つの基中の芳香族環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてよく;
R1は、水素、CN、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C10−ハロシクロアルキル、C3〜C10−シクロアルキルメチル、C3〜C10−ハロシクロアルキルメチル、C2〜C10−アルケニル、C2〜C10−ハロアルケニル、C2〜C10−アルキニル、C3〜C10−ハロアルキニル、C1〜C4−アルキレン−CN、ORa、C1〜C4−アルキレン−ORa、C(Y)Rb、C1〜C4−アルキレン−C(Y)Rb、C(Y)ORc、C1〜C4−アルキレン−C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、C1〜C4−アルキレン−NReRf、C(Y)NRgRh、C1〜C4−アルキレン−C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、フェニル、ヘタリール、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキル(この最後に言及された4つの基の芳香族環は非置換であってよいし、あるいは1、2、3、4又は5個の同一又は異なる置換基Rxを有していてよい)であり;
mは、0、1、又は2であり;
Yは、O又はSであり;
Ra、Rb、Rcは、互いに独立して、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−シクロアルキルメチル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルから選択され、この最後に言及された4つの基中の芳香族環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてよく;
Rdは、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−シクロアルキルメチル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルから選択され、この最後に言及された4つの基中の芳香族環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてよく;
Re、Rfは、互いに独立して、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−シクロアルキルメチル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルキルカルボニル、C1〜C4−ハロアルキルカルボニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロアルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニル、フェニルスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルから選択され、この最後に言及された8つの基中の芳香族環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてよく;又は、
Re及びRfは、それらが結合している窒素原子と一緒に、環員原子としてO、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を有していてよい5又は6員の、飽和もしくは不飽和ヘテロ環を形成しており、このヘテロ環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてよく;
Rg、Rhは、互いに独立して、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、フェニル、ヘタリール、フェニル−C1〜C4−アルキル及びヘタリール−C1〜C4−アルキルから選択され、この最後に言及された4つの基中の芳香族環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてよく;
Riは、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−シクロアルキルメチル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル、フェニル及びフェニル−C1〜C4−アルキル(この最後に言及された2つの基中のフェニル環は非置換であってよいし、あるいはハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ及びC1〜C4−ハロアルコキシから互いに独立して選択される1、2、3、4又は5個の置換基を有していてよい)から選択され;
Rxは、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロアルキルスルホニル、C1〜C10−アルキルカルボニル、C3〜C6−シクロアルキル、5〜7員ヘテロシクリル、フェニル、C3〜C6−シクロアルコキシ、3〜6員ヘテロシクリルオキシ及びフェノキシから互いに独立して選択され、この最後に言及された6つの基は非置換であってよいし、あるいは1、2、3、4又は5個の基Ryを有していてよく;
Ryは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ハロアルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロアルキルチオ、C1〜C4−アルキルスルフィニル、C1〜C4−ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1〜C4−ハロアルキルスルホニル、C1〜C4−アルキルカルボニル、C1〜C4−ハロアルキルカルボニル、C3〜C6−シクロアルキル、C3〜C6−ハロシクロアルキル、C2〜C4−アルケニル、C2〜C4−ハロアルケニル、C2〜C4−アルキニル及びC1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキルから選択される]
で表されるピリダジン化合物又はその農薬としてもしくは獣医薬として許容される塩、N−オキシド、それらのエナンチオマーもしくはジアステレオマー。
【請求項2】
ピリダジン化合物が、式Iで表される化合物である、請求項1に記載の化合物。
【請求項3】
X1が、酸素である、請求項1又は2に記載の化合物。
【請求項4】
R1が、水素、C1〜C10−アルキル、C1〜C10−ハロアルキル、C1〜C4−アルキレン−CN、ヘテロシクリル−C1〜C5−アルキル、ヘタリール−C1〜C5−アルキル、C1〜C5−アルキレン−ORa又はC3〜C10−シクロアルキル−C1〜C5−アルキルである、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
【請求項5】
R1が、水素又はC1〜C3−アルキルである、請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。
【請求項6】
Rt、Ru及びRwが、水素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ及びトリフルオロメトキシから互いに独立して選択される、請求項1〜5のいずれかに記載の化合物。
【請求項7】
Wが、Rwが水素であるCRwである、請求項1〜6のいずれかに記載の化合物。
【請求項8】
Rt、Ru及びRwが、水素である、請求項1〜7のいずれかに記載の化合物。
【請求項9】
Zが、Oである、請求項1〜8のいずれかに記載の化合物。
【請求項10】
Zが、Sである、請求項1〜8のいずれかに記載の化合物。
【請求項11】
Zが、Nである、請求項1〜8のいずれかに記載の化合物。
【請求項12】
Aが、基A1である、請求項1〜11のいずれかに記載の化合物。
【請求項13】
R41が、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル及びC3〜C6−ハロシクロアルキルから選択される、請求項12に記載の化合物。
【請求項14】
R51が、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル及びC3〜C6−ハロシクロアルキルから選択される、請求項12又は13に記載の化合物。
【請求項15】
R61が、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル及びC1〜C4−アルキル−CNから選択される、請求項12〜14のいずれかに記載の化合物。
【請求項16】
Aが、基A2である、請求項1〜11のいずれかに記載の化合物。
【請求項17】
R42が、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル及びC3〜C6−ハロシクロアルキルから選択される、請求項16に記載の化合物。
【請求項18】
R52が、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル及びC3〜C6−ハロシクロアルキルから選択される、請求項16又は17に記載の化合物。
【請求項19】
R62が、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル及びC1〜C4−アルキル−CNから選択される、請求項16〜18のいずれかに記載の化合物。
【請求項20】
Aが、基A3である、請求項1〜11のいずれかに記載の化合物。
【請求項21】
R43が、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル及びC3〜C6−ハロシクロアルキルから選択される、請求項20に記載の化合物。
【請求項22】
R53が、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル及びC3〜C6−ハロシクロアルキルから選択される、請求項20又は21に記載の化合物。
【請求項23】
R63が、水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−ハロアルキル、C3〜C6−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、ヘテロシクリル−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキル及びC1〜C4−アルキル−CNから選択される、請求項20〜22のいずれかに記載の化合物。
【請求項24】
請求項1〜23のいずれかに記載の式I又はIIで表されるピリダジン化合物又はその塩もしくはN−オキシドの殺害虫有効量で、害虫、その餌供給源、その生息地もしくはその繁殖地又は害虫が生育しているもしくは生育し得る植物体、種子、土壌、領域、部材もしくは環境、又は害虫の攻撃もしくは侵入から保護されるべき部材、植物体、種子、土壌、面もしくは空間を処理することを含む無脊椎動物系害虫の防除方法。
【請求項25】
無脊椎動物系害虫が、節足動物系害虫及び/又は線虫である、請求項24に記載の方法。
【請求項26】
無脊椎動物系害虫が、昆虫である、請求項25に記載の方法。
【請求項27】
無脊椎動物系害虫が、同翅目の昆虫である、請求項26に記載の方法。
【請求項28】
請求項1〜23のいずれかに記載の式I又はIIで表される化合物又はその農薬として許容される塩もしくはN−オキシドの殺害虫有効量で植物体繁殖物を処理することを含む、植物体繁殖物及び/又はそれから生育する植物体の保護方法。
【請求項29】
請求項1〜23のいずれかに記載の式I又はIIで表される少なくとも1種の化合物及び/又はその農薬として許容される塩もしくはN−オキシドを含んでいる、植物体繁殖物。
【公表番号】特表2012−532176(P2012−532176A)
【公表日】平成24年12月13日(2012.12.13)
【国際特許分類】
【出願番号】特願2012−518903(P2012−518903)
【出願日】平成22年7月1日(2010.7.1)
【国際出願番号】PCT/EP2010/059333
【国際公開番号】WO2011/003796
【国際公開日】平成23年1月13日(2011.1.13)
【出願人】(508020155)ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】BASF SE
【住所又は居所原語表記】D−67056 Ludwigshafen, Germany
【Fターム(参考)】
【公表日】平成24年12月13日(2012.12.13)
【国際特許分類】
【出願日】平成22年7月1日(2010.7.1)
【国際出願番号】PCT/EP2010/059333
【国際公開番号】WO2011/003796
【国際公開日】平成23年1月13日(2011.1.13)
【出願人】(508020155)ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア (2,842)
【氏名又は名称原語表記】BASF SE
【住所又は居所原語表記】D−67056 Ludwigshafen, Germany
【Fターム(参考)】
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