発光素子
【課題】赤色の発光が得られる有機金属錯体を提供することを課題とする。また、発光効
率の高い有機金属錯体を提供することを課題とする。また、視感効率の高い赤色の発光が
得られる有機金属錯体を提供することを課題とする。
【解決手段】下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体を提供する。
【化１】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｚは水素、または炭素数
１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜２５のアリ
ール基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ
１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいず
れかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
率の高い有機金属錯体を提供することを課題とする。また、視感効率の高い赤色の発光が
得られる有機金属錯体を提供することを課題とする。
【解決手段】下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体を提供する。
【化１】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｚは水素、または炭素数
１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜２５のアリ
ール基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ
１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいず
れかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機金属錯体に関する。特に、三重項励起状態を発光に変換できる有機金属錯
体に関する。また本発明は、前記有機金属錯体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子
機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機化合物は、光を吸収することで励起状態となる。そして、この励起状態を経由するこ
とにより、種々の反応（光化学反応）を起こす場合や発光（ルミネッセンス）を生じる場
合があり、様々な応用がなされている。
【０００３】
光化学反応の一例として、一重項酸素の不飽和有機分子との反応（酸素付加）がある（例
えば、非特許文献１参照）。酸素分子は基底状態が三重項状態であるため、一重項状態の
酸素（一重項酸素）は直接の光励起では生成しない。しかしながら、他の三重項励起分子
の存在下においては一重項酸素が生成し、酸素付加反応に至ることができる。この時、三
重項励起分子となりうる化合物は、光増感剤と呼ばれる。
【０００４】
このように、一重項酸素を生成するためには、光励起により三重項励起分子となりうる光
増感剤が必要である。しかしながら、通常の有機化合物は基底状態が一重項状態であるた
め、三重項励起状態への光励起は禁制遷移となり、三重項励起分子は生じにくい。したが
って、このような光増感剤としては、一重項励起状態から三重項励起状態への項間交差を
起こしやすい化合物（あるいは、直接三重項励起状態へ光励起されるという禁制遷移を許
容する化合物）が求められている。言い換えれば、そのような化合物は光増感剤としての
利用が可能であり、有益と言える。
【０００５】
また、そのような化合物は、しばしば燐光を放出することがある。燐光とは多重度の異な
るエネルギー間の遷移によって生じる発光のことであり、通常の有機化合物では三重項励
起状態から一重項基底状態へ戻る際に生じる発光のことをさす（これに対し、一重項励起
状態から一重項基底状態へ戻る際の発光は、蛍光と呼ばれる）。燐光を放出できる化合物
、すなわち三重項励起状態を発光に変換できる化合物（以下、燐光性化合物と称す）の応
用分野としては、有機化合物を発光物質とする発光素子が挙げられる。
【０００６】
この発光素子の構成は、電極間に発光物質である有機化合物を含む発光層を設けただけの
単純な構造であり、薄型軽量・高速応答性・直流低電圧駆動などの特性から、次世代のフ
ラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、この発光素子を用いたディ
スプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有している。
【０００７】
有機化合物を発光物質とする発光素子の発光機構は、キャリア注入型である。すなわち、
電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホー
ルが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する
。そして、励起状態の種類としては、先に述べた光励起の場合と同様、一重項励起状態（
Ｓ＊）と三重項励起状態（Ｔ＊）が可能である。また、発光素子におけるその統計的な生
成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
【０００８】
一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において、
三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）の
みが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注
入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３
であることを根拠に２５％とされている。
【０００９】
一方、上述した燐光性化合物を用いれば、内部量子効率は７５〜１００％にまで理論上は
可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率が可能となる。このよう
な理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発
が近年盛んに行われている（例えば、非特許文献２参照）。特に、燐光性化合物としては
、その燐光量子収率の高さゆえに、イリジウム等を中心金属とする有機金属錯体が注目さ
れている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【００１０】
【非特許文献１】井上晴夫、外３名、基礎化学コース 光化学Ｉ（丸善株式会社）、１０６−１１０
【非特許文献２】Ｚｈａｎｇ、Ｇｕｏ−Ｌｉｎ、外５名、Ｇａｏｄｅｎｇ Ｘｕｅｘｉａｏ Ｈｕａｘｕｅ Ｘｕｅｂａｏ（２００４）、ｖｏｌ．２５、Ｎｏ．３、３９７−４００
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
非特許文献２で開示されているような有機金属錯体は、項間交差を起こしやすいため光増
感剤としての利用などが期待できる。また、三重項励起状態からの発光（燐光）を生じや
すいため、発光素子へ応用することにより、高効率な発光素子が期待される。しかしなが
ら、このような有機金属錯体の種類はまだ少ないのが現状である。
【００１２】
また、非特許文献２で開示されている有機金属錯体は、発光色が橙色であるため、フルカ
ラーディスプレイなどへの応用を考慮した場合、赤色としての色純度が悪くなり、色再現
性の観点で不利な要素となる。逆に、発光色が深赤色領域になると、すなわち、発光波長
が極端に長波長になると、色再現性の観点では有利であるが、視感効率（ｃｄ／Ａ）が低
下してしまう。
【００１３】
以上のことから、本発明では、赤色の発光が得られる有機金属錯体を提供することを課題
とする。また、発光効率の高い有機金属錯体を提供することを課題とする。また、視感効
率（Ｌｕｍｉｎｏｕｓ ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ，単位：ｃｄ／Ａ）の高い赤色の発光が得
られる有機金属錯体を提供することを課題とする。
【００１４】
また、発光効率の高い発光素子を提供することを課題とする。また、視感効率の高い赤
色の発光が得られる発光素子を提供することを課題とする。また、消費電力の低減された
発光装置および電子機器を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１５】
本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体が、
９族または１０族の金属イオンに対してオルトメタル化することにより、有機金属錯体を
形成できることを見出した。また、該有機金属錯体が、項間交差を起こしやすく、また効
率良く燐光発光できることを見出した。さらに、該有機金属錯体の発光色が、良好な赤色
を呈することをも見出した。
【００１６】
【化１】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｚは水素、または炭素数
１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜２５のアリ
ール基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ
１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいず
れかを表す。）
【００１７】
したがって本発明の構成は、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体で
ある。
【００１８】
【化２】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｚは水素、または炭素数
１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜２５のアリ
ール基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ
１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいず
れかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【００１９】
また、上述の一般式（Ｇ０）におけるＺがアリール基である場合、本発明の有機金属錯体
は下記一般式（Ｇ２）で表される構造を有する。したがって、本発明の他の構成は、下記
一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００２０】
【化３】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は炭
素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基
、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第
９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【００２１】
また、本発明の有機金属錯体を昇華精製等の目的で蒸発させることを考慮すると、分子
量の増大による蒸発温度の上昇を抑制するため、上述の一般式（Ｇ２）において、芳香族
炭化水素基Ａは置換または無置換の１，２−フェニレン基が好ましい。この場合、合成上
の容易さから、Ａｒ２は置換または無置換のフェニル基が好ましい。したがって、本発明
のより好ましい構成は、下記一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体である
。
【００２２】
【化４】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数
１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ３
〜Ｒ１１はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のア
ルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオ
ロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０
族元素を表す。）
【００２３】
さらに好ましい構成は、上述の一般式（Ｇ２）において、芳香族炭化水素基Ａが無置換の
フェニレン基の場合である。この場合、合成の容易さから、Ａｒ２は無置換のフェニル基
が好ましい。したがって、本発明のさらに好ましい構成は、下記一般式（Ｇ４）で表され
る構造を有する有機金属錯体である。
【００２４】
【化５】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数
１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは
中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【００２５】
さらに、一般式（Ｇ４）において、Ａｒ１を置換または無置換のフェニル基とすることで
、色純度がよく、かつ視感効率（Ｌｕｍｉｎｏｕｓ ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ，単位：ｃｄ
／Ａ）も高い赤色発光を得ることができる。したがって、本発明のさらに好ましい構成は
、下記一般式（Ｇ５）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００２６】
【化６】
（式中、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキ
シ基のいずれかを表す。また、Ｒ１２〜Ｒ１６はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４の
アルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、
またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属
であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【００２７】
なお、一般式（Ｇ５）において、Ｒ１２〜Ｒ１６は水素、またはフルオロ基、またはトリ
フルオロメチル基が好ましい。このような構成とすることで、ＮＴＳＣ（Ｎａｔｉｏｎａ
ｌ Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ Ｓｔａｎｄａｒｄｓ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ）で定められた赤
色の色度（すなわち、（ｘ，ｙ）＝（０．６７，０．３３））付近の赤色発光を得ること
ができる。
【００２８】
次に、上述の一般式（Ｇ０）におけるＺが水素、またはアルキル基、またはアルコキシ基
である場合、本発明の有機金属錯体は下記一般式（Ｇ６）で表される構造を有する。した
がって、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ６）で表される構造を有する有機金属錯体
である。
【００２９】
【化７】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５
のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のア
ルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属で
あり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【００３０】
また、本発明の有機金属錯体を昇華精製等の目的で蒸発させることを考慮すると、分子量
の増大による蒸発温度の上昇を抑制するため、上述の一般式（Ｇ６）において、芳香族炭
化水素基Ａは置換または無置換の１，２−フェニレン基が好ましい。したがって、本発明
のより好ましい構成は、下記一般式（Ｇ７）で表される構造を有する有機金属錯体である
。
【００３１】
【化８】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ
、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれ
かを表す。また、Ｒ３〜Ｒ６はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、また
は炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基
、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元
素、あるいは第１０族元素を表す。）
【００３２】
さらに好ましい構成は、上述の一般式（Ｇ６）において、芳香族炭化水素基Ａが無置換の
フェニレン基の場合である。したがって、本発明のさらに好ましい構成は、下記一般式（
Ｇ８）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００３３】
【化９】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ
、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれ
かを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【００３４】
さらに、一般式（Ｇ８）において、Ａｒ１を置換または無置換のフェニル基とすることで
、色純度がよく、かつ視感効率（Ｌｕｍｉｎｏｕｓ ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ，単位：ｃｄ
／Ａ）も高い赤色発光を得ることができる。したがって、本発明のさらに好ましい構成は
、下記一般式（Ｇ９）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００３５】
【化１０】
（式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭
素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ１２〜Ｒ１６はそれぞれ、水素、
または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６
〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す
。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【００３６】
なお、一般式（Ｇ９）において、Ｒ１２〜Ｒ１６は水素、またはフルオロ基、またはトリ
フルオロメチル基が好ましい。このような構成とすることで、ＮＴＳＣ（Ｎａｔｉｏｎａ
ｌ Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ Ｓｔａｎｄａｒｄｓ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ）で定められた赤
色の色度（すなわち、（ｘ，ｙ）＝（０．６７，０．３３））付近の赤色発光を得ること
ができる。
【００３７】
また、上述の一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体におけるＲ１が水素またはメチル
基の場合、該ピラジン誘導体は立体障害が小さくなるため金属イオンにオルトメタル化し
やすく、合成の収率の観点で好ましい。したがって、本発明の好ましい構成は、上述した
一般式（Ｇ１）〜（Ｇ９）で表される構造を有する有機金属錯体において、Ｒ１が水素ま
たはメチル基である有機金属錯体である。
【００３８】
ここで、上述の一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体
的には、下記一般式（Ｇ１０）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。
【化１１】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｚは水素、または炭素数
１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜２５のアリ
ール基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ
１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいず
れかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。ま
た、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２
であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【００３９】
また、上述の一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的
には、下記一般式（Ｇ１１）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。
【００４０】
【化１２】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２はそ
れぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４の
アルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属
であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子
を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝
１である。）
【００４１】
また、上述の一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的
には、下記一般式（Ｇ１２）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。
【００４２】
【化１３】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数
１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ３
〜Ｒ１１はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のア
ルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオ
ロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０
族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族
元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【００４３】
また、上述の一般式（Ｇ４）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的
には、下記一般式（Ｇ１３）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。
【００４４】
【化１４】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数
１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは
中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性
の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の
時はｎ＝１である。）
【００４５】
また、上述の一般式（Ｇ５）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的
には、下記一般式（Ｇ１４）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。
【００４６】
【化１５】
（式中、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキ
シ基のいずれかを表す。また、Ｒ１２〜Ｒ１６はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４の
アルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、
またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属
であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子
を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝
１である。）
【００４７】
なお、一般式（Ｇ１４）において、Ｒ１２〜Ｒ１６は水素、またはフルオロ基、またはト
リフルオロメチル基が好ましい。このような構成とすることで、ＮＴＳＣ（Ｎａｔｉｏｎ
ａｌ Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ Ｓｔａｎｄａｒｄｓ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ）で定められた
赤色の色度（すなわち、（ｘ，ｙ）＝（０．６７，０．３３））付近の赤色発光を得るこ
とができる。
【００４８】
また、上述の一般式（Ｇ６）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的
には、下記一般式（Ｇ１５）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。
【００４９】
【化１６】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５
のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のア
ルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属で
あり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を
表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１
である。）
【００５０】
また、上述の一般式（Ｇ７）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的
には、下記一般式（Ｇ１６）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。
【００５１】
【化１７】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ
、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれ
かを表す。また、Ｒ３〜Ｒ６はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、また
は炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基
、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元
素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前
記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【００５２】
また、上述の一般式（Ｇ８）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的
には、下記一般式（Ｇ１７）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。
【００５３】
【化１８】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ
、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれ
かを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また
、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２で
あり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【００５４】
また、上述の一般式（Ｇ９）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的
には、下記一般式（Ｇ１８）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。
【００５５】
【化１９】
（式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭
素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ１２〜Ｒ１６はそれぞれ、水素、
または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６
〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す
。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモ
ノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第
１０族元素の時はｎ＝１である。）
【００５６】
なお、一般式（Ｇ１８）において、Ｒ１２〜Ｒ１６は水素、またはフルオロ基、またはト
リフルオロメチル基が好ましい。このような構成とすることで、ＮＴＳＣ（Ｎａｔｉｏｎ
ａｌ Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ Ｓｔａｎｄａｒｄｓ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ）で定められた
赤色の色度（すなわち、（ｘ，ｙ）＝（０．６７，０．３３））付近の赤色発光を得るこ
とができる。
【００５７】
また、上述の一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体におけるＲ１が水素またはメチル
基の場合、該ピラジン誘導体は立体障害が小さくなるため金属イオンにオルトメタル化し
やすく、合成の収率の観点で好ましい。したがって、本発明の好ましい構成は、上述した
一般式（Ｇ１０）〜（Ｇ１８）で表される有機金属錯体において、Ｒ１が水素またはメチ
ル基である有機金属錯体である。
【００５８】
なお、上述のモノアニオン性の配位子Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性
の二座キレート配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配
位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、または
２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかが
、配位能力が高いため好ましい。特に好ましくは、下記の構造式（Ｌ１）〜（Ｌ８）に示
すモノアニオン性の配位子である。これらの配位子は、配位能力が高く、かつ安価に入手
することができるため有効である。
【００５９】
【化２０】
【００６０】
また、より効率よく燐光発光させるためには、重原子効果の観点から、中心金属として
は重い金属の方が好ましい。したがって本発明では、上述した本発明の有機金属錯体にお
いて、中心金属Ｍがイリジウムまたは白金であることを特徴とする。中でも、中心金属Ｍ
をイリジウムとすることで有機金属錯体の耐熱性が向上するため、中心金属Ｍとしては特
にイリジウムが好ましい。
【００６１】
ところで、上述の一般式（Ｇ１）〜（Ｇ９）で表される構造を有する有機金属錯体（す
なわち、上述の一般式（Ｇ１０）〜（Ｇ１８）で表される有機金属錯体も含む）は、一般
式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体が金属イオンにオルトメタル化しているという配位
構造が、燐光発光という機能に大きく寄与する。したがって、本発明の他の構成は、以上
で述べたような有機金属錯体を含む発光材料である。
【００６２】
また、本発明の有機金属錯体は燐光発光できる、すなわち三重項励起エネルギーを発光
に変換することが可能であるため、発光素子に適用することにより高効率化が可能となり
、非常に有効である。したがって本発明は、本発明の有機金属錯体を用いた発光素子も含
むものとする。
【００６３】
この時、本発明の有機金属錯体は、発光物質としての利用法が発光効率の面で効果的で
ある。したがって本発明は、本発明の有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子を特
徴とする。好ましくは、一対の電極間に発光層を有し、発光層は、本発明の有機金属錯体
を金属錯体中に分散させた構成である発光素子が好ましい。さらに、該金属錯体は、亜鉛
錯体であることが好ましい。
【００６４】
また、このようにして得られた本発明の発光素子は高い発光効率を実現できるため、こ
れを発光素子として用いた発光装置（画像表示デバイスや発光デバイス）は、低消費電力
を実現できる。したがって本発明は、本発明の発光素子を用いた発光装置や電子機器も含
むものとする。
【００６５】
本発明の発光装置は、一対の電極間に発光物質を含む層を有し、発光物質を含む層に、
上記の有機金属錯体を含む発光素子と、発光素子の発光を制御する制御手段とを有するこ
とを特徴とする。なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デ
バイスもしくは発光デバイスを含む。また、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フ
ィルムもしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしく
はＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、
ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子に
ＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモ
ジュールも全て発光装置に含むものとする。さらに、照明器具等に用いられる発光装置も
含むものとする。
【００６６】
また、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光素子の
発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする。
【発明の効果】
【００６７】
本発明の有機金属錯体は、赤色の発光をすることができる。また、本発明の有機金属錯
体は発光効率の高い有機金属錯体である。また、視感効率（Ｌｕｍｉｎｏｕｓ ｅｆｆｉ
ｃｉｅｎｃｙ，単位：ｃｄ／Ａ）の高い赤色発光を得ることができる。
【００６８】
また、本発明の有機金属錯体を用いて発光素子を作製することにより、発光効率の高い
発光素子を得ることができる。また、視感効率の高い赤色の発光を得ることができる。
【００６９】
また、本発明の有機金属錯体を用いることにより、消費電力の低減された発光装置および
電子機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００７０】
【図１】本発明の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の発光素子を説明する図。
【図３】本発明の発光素子を説明する図。
【図４】本発明の発光装置を説明する図。
【図５】本発明の発光装置を説明する図。
【図６】本発明の電子機器を説明する図。
【図７】本発明の電子機器を説明する図。
【図８】本発明の照明装置を説明する図。
【図９】本発明の照明装置を説明する図。
【図１０】（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）の１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。
【図１１】（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１２】実施例の発光素子を説明する図。
【図１３】実施例２で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１４】実施例２で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図１５】実施例２で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１６】実施例２で作製した発光素子の輝度―外部量子効率特性を示す図。
【図１７】実施例２で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図１８】実施例３で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１９】実施例３で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図２０】実施例３で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２１】実施例３で作製した発光素子の輝度―外部量子効率特性を示す図。
【図２２】実施例３で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図２３】２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリンの１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。
【図２４】（アセチルアセトナト）ビス（２，３−ジフェニル−５−ｐ−トリルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）の１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。
【図２５】（アセチルアセトナト）ビス（２，３−ジフェニル−５−ｐ−トリルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図２６】（アセチルアセトナト）ビス（５−フェニル−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）の１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。
【図２７】（アセチルアセトナト）ビス（５−フェニル−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図２８】ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ピコリナト）イリジウム（ＩＩＩ）の１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。
【図２９】ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ピコリナト）イリジウム（ＩＩＩ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図３０】（アセチルアセトナト）ビス（３−メチル−２，５−ジフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）の１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。
【図３１】（アセチルアセトナト）ビス（３−メチル−２，５−ジフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図３２】実施例８で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図３３】実施例８で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図３４】実施例８で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図３５】実施例８で作製した発光素子の輝度―外部量子効率特性を示す図。
【図３６】実施例８で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図３７】４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）トリフェニルアミン）の１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。
【図３８】（アセチルアセトナト）ビス［５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）の１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。
【図３９】（アセチルアセトナト）ビス［５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【発明を実施するための形態】
【００７１】
以下では、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。ただし、本発明
は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及
び詳細を様々に変更し得ることは、当業者であれば容易に理解される。したがって、本発
明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００７２】
（実施の形態１）
本実施の形態１では、本発明の有機金属錯体について説明する。
【００７３】
≪一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体の合成法≫
本発明では、下記一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体が、９族または１０族の金属
イオンに対してオルトメタル化することにより、有機金属錯体を形成している。
【００７４】
【化２１】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｚは水素、または炭素数
１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜２５のアリ
ール基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ
１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいず
れかを表す。）
【００７５】
以下、一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体の合成法について、一般式（Ｇ０）中の
Ｚがアリール基である場合（下記一般式（Ｇ０−１））と、Ｚが水素、またはアルキル基
、またはアルコキシ基の場合（下記一般式（Ｇ０−２））とに分けて説明する。
【００７６】
【化２２】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は炭
素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基
、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。）
【化２３】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５
のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、
または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。）
【００７７】
まず、一般式（Ｇ０−１）で表されるピラジン誘導体は、以下のような簡便な合成スキ
ームにより合成できる。例えば、下記スキーム（ａ）に示すように、ピラジン誘導体（Ａ
１）と、アリールリチウムまたは臭化アリールマグネシウム化合物（Ａ２）とを反応させ
ることにより得られる。あるいはまた、下記スキーム（ａ’）に示すように、ピラジン誘
導体（Ａ１’）と、アリールリチウムまたは臭化アリールマグネシウム化合物（Ａ２’）
とを反応させることにより得られる。
【００７８】
【化２４】
【００７９】
【化２５】
【００８０】
一方、一般式（Ｇ０−２）で表されるピラジン誘導体は、以下のような簡便な合成スキ
ームにより合成できる。例えば、下記スキーム（ａ’’）に示すように、ピラジン誘導体
（Ａ１’’）と、アリールリチウムまたは臭化アリールマグネシウム化合物（Ａ２’’）
とを反応させることにより得られる。あるいはまた、Ａ＝Ａｒ１かつＲ１＝Ｒ２＝Ｈの場
合は、アレーンのα−ハロケトン（下記構造式（Ａ３））をＮＨ３で処理して、アレーン
のα−アミノケトンの自己縮合を経由して得ることができる。なお、構造式（Ａ３）中、
Ｘはハロゲン元素を表す。
【００８１】
【化２６】
【００８２】
【化２７】
【００８３】
上述の化合物（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ１’）、（Ａ２’）、（Ａ１’’）、（Ａ２’’
）、（Ａ３）は、様々な種類が市販されているか、あるいは合成可能であるため、上述の
一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体は数多くの種類を合成することができる。
【００８４】
≪一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の有機金属錯体の合成法≫
次に、一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体をオルトメタル化して形成される本発
明の有機金属錯体、すなわち下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体に
ついて説明する。
【００８５】
【化２８】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｚは水素、または炭素数
１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜２５のアリ
ール基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ
１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいず
れかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを
表す。）
【００８６】
まず、下記合成スキーム（ｂ）に示すように、一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導
体と、ハロゲンを含む９族または１０族の金属化合物（金属ハロゲン化物や金属錯体）と
を適当な溶媒中で加熱することにより、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の
有機金属錯体の一種である複核錯体（Ｂ）を得ることができる。ハロゲンを含む９族また
は１０族の金属化合物としては、塩化ロジウム水和物、塩化パラジウム、塩化イリジウム
水和物、塩化イリジウム水和物塩酸塩、テトラクロロ白金（ＩＩ）酸カリウム等が挙げら
れるが、これらに限定されることはない。なお、スキーム（ｂ）では、Ｍは第９族元素ま
たは第１０族元素、Ｘはハロゲン元素を表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２、Ｍが
第１０族元素の時はｎ＝１である。
【００８７】
【化２９】
【００８８】
さらに、下記合成スキーム（ｃ’）に示すように、複核錯体（Ｂ）と一般式（Ｇ０）で表
されるピラジン誘導体を、グリセロール等の高沸点溶媒中で２００℃程度の高温で加熱す
ることにより、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の有機金属錯体の一種（Ｃ
’）を得ることができる。また、下記合成スキーム（ｃ’’）に示すように、複核錯体（
Ｂ）と、フェニルピリジンのようなオルトメタル化可能な化合物（より一般的には、シク
ロメタル化可能な化合物）とを、グリセロール等の高沸点溶媒中で２００℃程度の高温で
加熱することにより、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の有機金属錯体の一
種（Ｃ’’）を得ることができる。なお、スキーム（ｃ’）および（ｃ’’）では、Ｍは
第９族元素または第１０族元素、Ｘはハロゲン元素を表す。また、Ｍが第９族元素の時は
ｎ＝２、Ｍが第１０族元素の時はｎ＝１である。
【００８９】
【化３０】
【００９０】
【化３１】
【００９１】
≪一般式（Ｇ１０）で表される本発明の有機金属錯体の合成法≫
ここで、上述した一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体の中でも、好ま
しい具体例である下記一般式（Ｇ１０）で表される有機金属錯体について説明する。
【００９２】
【化３２】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｚは水素、または炭素数
１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜２５のアリ
ール基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ
１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいず
れかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを
表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時
はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【００９３】
上記一般式（Ｇ１０）で表される本発明の有機金属錯体は、下記スキーム（ｃ）により
合成することができる。すなわち、上述のスキーム（ｂ）で得られる複核錯体（Ｂ）と、
モノアニオン性の配位子Ｌの原料であるＨＬとを反応させることにより、ＨＬのプロトン
が脱離して中心金属Ｍに配位し、一般式（Ｇ１０）で表される本発明の有機金属錯体が得
られる。なお、スキーム（ｃ）では、Ｍは第９族元素または第１０族元素、Ｘはハロゲン
元素を表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２、Ｍが第１０族元素の時はｎ＝１である
。
【００９４】
【化３３】
【００９５】
≪一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の有機金属錯体、および一般式（Ｇ１０
）で表される本発明の有機金属錯体の具体的な構造式≫
次に、上述した一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の有機金属錯体、および
一般式（Ｇ１０）で表される本発明の有機金属錯体の具体的な構造式を開示する。
【００９６】
まず、中心金属であるＭは、第９族元素および第１０族元素から選ばれるが、発光効率の
観点からはイリジウム（ＩＩＩ）および白金（ＩＩ）が好ましい。特に、イリジウム（Ｉ
ＩＩ）を用いると熱的に安定であるため好適である。
【００９７】
次に、下記一般式（Ｇ１）および（Ｇ１０）において、破線で囲った配位子部分Ｐについ
て説明する。なお、Ｍは先に述べた通り、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを
表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す（具体例は後述）。また、Ｍが第９族元
素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。
【００９８】
【化３４】
【００９９】
【化３５】
【０１００】
芳香族炭化水素基Ａの具体例としては、置換基または無置換の１，２−フェニレン基、１
，２−ナフチレン基、２，３−ナフチレン基、スピロフルオレン−２，３−ジイル基、９
，９−ジメチルフルオレン−２，３−ジイル基のような９，９−ジアルキルフルオレン−
２，３−ジイル基等を適用することができる。特に、芳香族炭化水素基Ａを、置換または
無置換の１，２−フェニレン基とすることで、分子量の増大による蒸発温度の上昇を抑制
できるため、本発明の有機金属錯体を昇華精製等の目的で蒸発させる際には有効となる。
該１，２−フェニレン基が置換基を有する場合、その置換基としてより具体的には、メチ
ル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基や、メトキシ基、
エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基や、フェニル基
、４−ビフェニリル基等のアリール基や、フルオロ基等のハロゲン基や、トリフルオロメ
チル基が挙げられる。なお、芳香族炭化水素基Ａの具体例の中でも特に好ましくは、無置
換の１，２−フェニレン基である。
【０１０１】
置換基Ｚの具体例としては、置換または無置換のフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフ
チル基、スピロフルオレン−２−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基のよ
うな９，９−ジアルキルフルオレン−２−イル基等、各種アリール基を適用することがで
きる。この場合特に、置換基Ｚを、置換または無置換のフェニル基とすることで、分子量
の増大による蒸発温度の上昇を抑制できるため、本発明の有機金属錯体を昇華精製等の目
的で蒸発させる際には有効となる。該フェニル基が置換基を有する場合、その置換基とし
てより具体的には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアル
キル基や、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアル
コキシ基や、フェニル基、４−ビフェニリル基等のアリール基や、フルオロ基等のハロゲ
ン基や、トリフルオロメチル基が挙げられる。なお、置換基Ｚがアリール基である場合、
具体例の中でも特に好ましくは、無置換のフェニル基である。また、置換基Ｚは、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基や、メトキシ基、エ
トキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基であってもよい。
また、置換基Ｚは水素でもよい。
【０１０２】
アリール基Ａｒ１の具体例としては、置換または無置換のフェニル基、１−ナフチル基、
２−ナフチル基、スピロフルオレン−２−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イ
ル基のような９，９−ジアルキルフルオレン−２−イル基等を適用することができる。特
に、アリール基Ａｒ１を、置換または無置換のフェニル基とすることで、色純度がよく、
かつ視感効率（Ｌｕｍｉｎｏｕｓ ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ，単位：ｃｄ／Ａ）も高い赤色
発光を得ることができる。該フェニル基が置換基を有する場合、その置換基としてより具
体的には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基や
、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基
や、フェニル基、４−ビフェニリル基等のアリール基や、フルオロ基等のハロゲン基や、
トリフルオロメチル基が挙げられる。
【０１０３】
なお、芳香族炭化水素基Ａが無置換の１，２−フェニレン基である場合、アリール基Ａｒ
１を無置換のフェニル基、またはフルオロ基で置換されたフェニル基、またはトリフルオ
ロメチル基で置換されたフェニル基とすることで、ＮＴＳＣ（Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｔｅｌ
ｅｖｉｓｉｏｎ Ｓｔａｎｄａｒｄｓ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ）で定められた赤色の色度（
すなわち、（ｘ，ｙ）＝（０．６７，０．３３））付近の赤色発光を得ることができるた
め、好適である。
【０１０４】
置換基Ｒ１の具体例としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基
等のアルコキシ基が挙げられる。ただし、Ｒ１が水素またはメチル基の場合、配位子部分
Ｐの立体障害が小さくなるため金属イオンにオルトメタル化しやすく、合成の収率の観点
で好ましい。
【０１０５】
上述の一般式（Ｇ０）および（Ｇ１０）における配位子部分Ｐの構造として、より具体的
には、下記配位子群１〜９に示したいずれかの構造を適用することができる。ただし、本
発明はこれらに限定されることはない。なお、図中のαは、中心金属Ｍと結合している炭
素の位置を表す。また、βは、中心金属Ｍに配位している窒素の位置を表す。
【０１０６】
【化３６】
【０１０７】
【化３７】
【０１０８】
【化３８】
【０１０９】
【化３９】
【０１１０】
【化４０】
【０１１１】
【化４１】
【０１１２】
【化４２】
【０１１３】
【化４３】
【０１１４】
【化４４】
【０１１５】
次に、上述の一般式（Ｇ１０）におけるモノアニオン性の配位子Ｌについて説明する。モ
ノアニオン性の配位子Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート
配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフ
ェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、または２つの配位元素
がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかが配位能力が高く
好ましい。より具体的には、以下の構造式（Ｌ１）〜（Ｌ８）に示すモノアニオン性の配
位子が挙げられるが、これらに限定されることはない。
【０１１６】
【化４５】
【０１１７】
以上で述べたような中心金属Ｍ、配位子群１〜９、モノアニオン性の配位子Ｌを適宜組
み合わせることにより、本発明の有機金属錯体は構成されるが、以下では、本発明の有機
金属錯体の具体的な構造式を列挙する（下記構造式（１）〜（４４））。ただし、本発明
はこれらに限定されることはない。
【０１１８】
【化４６】
【０１１９】
【化４７】
【０１２０】
【化４８】
【０１２１】
【化４９】
【０１２２】
【化５０】
【０１２３】
【化５１】
【０１２４】
なお、上記構造式（１）〜（４４）で表される有機金属錯体には、配位子の種類によっ
ては幾何異性体と立体異性体が存在しうるが、本発明の有機金属錯体にはこれらの異性体
も全て含まれる。
【０１２５】
また、構造式（４３）で示される有機金属錯体および構造式（４４）で示される有機金
属錯体は、ｆａｃｉａｌ体とｍｅｒｉｄｉｏｎａｌ体の２つの幾何異性体が存在する。本
発明の有機金属錯体にはいずれの異性体も含まれる。
【０１２６】
以上で説明した本発明の有機金属錯体は、項間交差が可能なため光増感剤として利用でき
る。また、燐光発光が可能であるため、発光材料や発光素子の発光物質として利用できる
。
【０１２７】
（実施の形態２）
本実施の形態２では、実施の形態１で述べた本発明の有機金属錯体を発光物質として用
いた発光素子の態様について、図１を用いて説明する。
【０１２８】
図１は、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に発光層１１３を有する発光素子
を示した図である。そして、発光層１１３には、先の実施形態１で述べたような本発明の
有機金属錯体が含まれている。
【０１２９】
このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入
された正孔と第２の電極１０２側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合
し、本発明の有機金属錯体を励起状態にする。そして、励起状態の該有機金属錯体が基底
状態に戻る際に発光する。このように、本発明の有機金属錯体は発光素子の発光物質とし
て機能する。なお、本実施形態２の発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機
能し、第２の電極１０２は陰極として機能する。
【０１３０】
ここで、発光層１１３は、本発明の有機金属錯体を含んでいる。発光層１１３の構成は
、本発明の有機金属錯体よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質をホストとして
用い、本発明の有機金属錯体をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。これ
によって、本発明の有機金属錯体からの発光が、濃度に起因して消光してしまうことを防
ぐことができる。なお、三重項励起エネルギーとは、基底状態と三重項励起状態とのエネ
ルギー差である。
【０１３１】
本発明の有機金属錯体を分散状態にするために用いる物質（すなわちホスト）について
特に限定はないが、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称
：ＴＰＡＱｎ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェ
ニル（略称：ＮＰＢ）のようなアリールアミン骨格を有する化合物の他、４，４’−ジ（
Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバ
ゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）等のカルバゾール誘導体や、ビス［２−
（２−ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略称：Ｚｎｐｐ２）、ビス［２−（２−
ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：ＺｎＢＯＸ）、ビス（２−メチ
ル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、
トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）等の金属錯体が好ましい。
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）のような高分子化合物を用いる
こともできる。特に、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略称：
Ｚｎｐｐ２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称
：ＺｎＢＯＸ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）ア
ルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）などの金属錯体を用いると、本発明の有機金属錯体は効率
良く発光できる。さらに好ましくは、亜鉛錯体を用いることが好ましい。
【０１３２】
なお、本発明の有機金属錯体は、赤色発光することが可能であるので、赤色発光する発光
素子を得ることができる。また、本発明の有機金属錯体は発光効率が高いため、発光効率
の高い発光素子が得られる。また、視感効率（Ｌｕｍｉｎｏｕｓ ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ
，単位：ｃｄ／Ａ）の高い赤色発光を示す発光素子を得ることができる。
【０１３３】
また、本発明の発光素子は、発光効率が高いため、消費電力を低減することができる。
【０１３４】
また、第１の電極１０１について特に限定はないが、本実施の形態２のように、陽極と
して機能する際は仕事関数の大きい物質で形成されていることが好ましい。具体的には、
インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、または酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）
、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム（ＩＺＯ）の他、金（Ａｕ）、白金（
Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）
、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）等を用いることがで
きる。なお、第１の電極１０１は、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することが
できる。
【０１３５】
また、第２の電極１０２について特に限定はないが、本実施の形態２のように、陰極と
して機能する際は仕事関数の小さい物質で形成されていることが好ましい。具体的には、
アルミニウム（Ａｌ）やインジウム（Ｉｎ）の他、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）
等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）やカルシウム（Ｃａ）等のアルカリ土類金属、
エルビウム（Ｅｒ）やイッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属を用いることができる。ま
た、アルミニウムリチウム合金（ＡｌＬｉ）やマグネシウム銀合金（ＭｇＡｇ）のような
合金を用いることもできる。なお、第２の電極１０２は、例えばスパッタ法や蒸着法等を
用いて形成することができる。
【０１３６】
なお、発光した光を外部に取り出すために、第１の電極１０１と第２の電極１０２のい
ずれか一または両方は、ＩＴＯ等の可視光を透過する導電膜から成る電極、または可視光
を透過出来るように数〜数十ｎｍの厚さで形成された電極であることが好ましい。
【０１３７】
また、第１の電極１０１と発光層１１３との間には、図１に示すように正孔輸送層１１
２を設けてもよい。ここで、正孔輸送層とは、第１の電極１０１から注入された正孔を発
光層１１３へ輸送する機能を有する層である。このように、正孔輸送層１１２を設け、第
１の電極１０１と発光層１１３とを離すことによって、発光が金属に起因して消光するこ
とを防ぐことができる。ただし、正孔輸送層１１２は必ずしも必要ではない。
【０１３８】
正孔輸送層１１２を構成する物質について特に限定はないが、代表的には、４，４’−
ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、４，
４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：Ｔ
ＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−
ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリ
ス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ｍ
−ＭＴＤＡＴＡ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。また、ポリ（４−ビ
ニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）などの高分子化合物を用いることもでき
る。
【０１３９】
なお、正孔輸送層１１２は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよ
い。また、二種類以上の物質を混合して形成してもよい。
【０１４０】
また、第２の電極１０２と発光層１１３との間には、図１に示すように電子輸送層１１
４を設けてもよい。ここで、電子輸送層とは、第２の電極１０２から注入された電子を発
光層１１３へ輸送する機能を有する層である。このように、電子輸送層１１４を設け、第
２の電極１０２と発光層１１３とを離すことによって、発光が金属に起因して消光するこ
とを防ぐことができる。ただし、電子輸送層１１４は必ずしも必要ではない。
【０１４１】
電子輸送層１１４を構成する物質について特に限定はないが、代表的には、トリス（８
−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）、トリス（４−メチル−８−キノリノ
ラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリ
ナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−
フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフ
ェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：ＺｎＢＯＸ）、ビス［２−（２−ヒドロキシ
フェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体が挙げら
れる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７
）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）
−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）
−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール
（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロ
イン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）ス
チルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ
（２，５−ピリジン−ジイル）（略称：ＰＰｙ）のような高分子化合物を用いることもで
きる。
【０１４２】
なお、電子輸送層１１４は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよ
い。また、二種類以上の物質を混合して形成してもよい。
【０１４３】
さらに、第１の電極１０１と正孔輸送層１１２との間には、図１に示すように正孔注入
層１１１を設けてもよい。ここで、正孔注入層とは、陽極として機能する電極から正孔輸
送層１１２へ正孔の注入を補助する機能を有する層である。ただし、正孔注入層１１１は
必ずしも必要ではない。
【０１４４】
正孔注入層１１１を構成する物質について特に限定はないが、バナジウム酸化物（ＶＯ
ｘ）、ニオブ酸化物（ＮｂＯｘ）、タンタル酸化物（ＴａＯｘ）、クロム酸化物（ＣｒＯ
ｘ）、モリブデン酸化物（ＭｏＯｘ）、タングステン酸化物（ＷＯｘ）、マンガン酸化物
（ＭｎＯｘ）、レニウム酸化物（ＲｅＯｘ）、ルテニウム酸化物（ＲｕＯｘ）等の金属酸
化物を用いることができる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニ
ン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン化合物を用いることができる。また、上述した正孔輸
送層１１２を構成する物質を用いることもできる。また、ポリ（エチレンジオキシチオフ
ェン）とポリ（スチレンスルホン酸）の混合物（略称：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）のような高
分子化合物を用いることもできる。
【０１４５】
あるいは、正孔注入層１１１に、有機化合物と電子受容体とを混合してなる複合材料を
用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に正孔が発生する
ため、正孔注入性および正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生
した正孔の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した正孔輸
送層１１２を構成する物質（芳香族アミン化合物等）を用いることができる。電子受容体
としては、有機化合物に対し電子受容性を示す物質であればよい。具体的には、遷移金属
酸化物であることが好ましく、例えば、バナジウム酸化物（ＶＯｘ）、ニオブ酸化物（Ｎ
ｂＯｘ）、タンタル酸化物（ＴａＯｘ）、クロム酸化物（ＣｒＯｘ）、モリブデン酸化物
（ＭｏＯｘ）、タングステン酸化物（ＷＯｘ）、マンガン酸化物（ＭｎＯｘ）、レニウム
酸化物（ＲｅＯｘ）、ルテニウム酸化物（ＲｕＯｘ）等が挙げられる。また、塩化鉄（Ｉ
ＩＩ）、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）のようなルイス酸を用いることもできる。また、７
，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ
４−ＴＣＮＱ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１４６】
なお、正孔注入層１１１は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよ
い。また、二種類以上の物質を混合して形成してもよい。
【０１４７】
また、第２の電極１０２と電子輸送層１１４との間には、図１に示すように電子注入層
１１５を設けてもよい。ここで、電子注入層とは、陰極として機能する電極から電子輸送
層１１４へ電子の注入を補助する機能を有する層である。ただし、電子注入層１１５は必
ずしも必要ではない。
【０１４８】
電子注入層１１５を構成する物質について特に限定はないが、フッ化リチウム（ＬｉＦ
）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（Ｌｉ
Ｏｘ）のようなアルカリ金属化合物またはアルカリ土類金属化合物を用いることができる
。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる
。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
【０１４９】
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体とを混合してなる複合材料を
用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生する
ため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生
した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸
送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電
子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、
アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネ
シウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属
酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）、カルシウム
酸化物（ＣａＯｘ）、バリウム酸化物（ＢａＯｘ）等が挙げられる。また、酸化マグネシ
ウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：Ｔ
ＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１５０】
以上で述べた本発明の発光素子において、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光
層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法、またはインクジ
ェット法、または塗布法等、いずれの方法で形成しても構わない。また、第１の電極１０
１または第２の電極１０２についても、スパッタリング法、蒸着法等、インクジェット法
、または塗布法等、いずれの方法を用いて形成しても構わない。
【０１５１】
（実施の形態３）
本発明の発光素子は、複数の発光層を有するものであってもよい。複数の発光層を設け
、それぞれの発光層から発光させることで、複数の発光が混合された発光を得ることがで
きる。したがって、例えば白色光を得ることができる。本実施の形態３では、複数の発光
層を有する発光素子の態様について図２を用いて説明する。
【０１５２】
図２において、第１の電極２０１と第２の電極２０２との間には、第１の発光層２１３
と第２の発光層２１５が設けられており、第１の発光層２１３における発光と第２の発光
層２１５における発光が混合された発光を得ることができる。第１の発光層２１３と第２
の発光層２１５との間には、分離層２１４を有することが好ましい。
【０１５３】
第１の電極２０１の電位が第２の電極２０２の電位よりも高くなるように電圧を印加す
ると、第１の電極２０１と第２の電極２０２との間に電流が流れ、第１の発光層２１３ま
たは第２の発光層２１５または分離層２１４において正孔と電子とが再結合する。生じた
励起エネルギーは、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５の両方に分配され、第１の
発光層２１３に含まれた第１の発光物質と第２の発光層２１５に含まれた第２の発光物質
を励起状態にする。そして、励起状態になった第１の発光物質と第２の発光物質とは、そ
れぞれ基底状態に戻るときに発光する。
【０１５４】
第１の発光層２１３には、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）
ペリレン（略称：ＴＢＰ）、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（
略称：ＤＰＶＢｉ）、４，４’−ビス［２−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）ビニ
ル］ビフェニル（略称：ＢＣｚＶＢｉ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−
フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラト）ガリウムクロリド（Ｇａｍｑ２Ｃｌ）などの蛍光性化合物や、ビス｛２−［３，
５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩ
Ｉ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４，６−
ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナ
ート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジ
ナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［
２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テ
トラ（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）などの燐光性化合物に代表される第
１の発光物質が含まれており、４５０〜５１０ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発
光（すなわち、青色〜青緑色）が得られる。また、第１の発光層２１３の構成は、第１の
発光物質が蛍光性化合物の場合、第１の発光物質よりも大きい一重項励起エネルギーを有
する物質を第１のホストとして用い、第１の発光物質をゲストとして分散してなる層であ
ることが好ましい。また、第１の発光物質が燐光性化合物の場合、第１の発光物質よりも
大きい三重項励起エネルギーを有する物質を第１のホストとして用い、第１の発光物質を
ゲストとして分散してなる層であることが好ましい。第１のホストとしては、先に述べた
ＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ等の他、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：
ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：
ｔ−ＢｕＤＮＡ）等を用いることができる。なお、一重項励起エネルギーとは、基底状態
と一重項励起状態とのエネルギー差である。また、三重項励起エネルギーとは、基底状態
と三重項励起状態とのエネルギー差である。
【０１５５】
一方、第２の発光層２１５は、本発明の有機金属錯体を含んでおり、赤色の発光が得られ
る。また、本発明の有機金属錯体は、高い発光効率を示すため、発光効率の高い発光素子
が得られる。また、消費電力が低減された発光素子を得ることができる。
【０１５６】
第２の発光層２１５の構成は、実施の形態２で述べた発光層１１３と同様の構成とすれ
ばよい。
【０１５７】
また、分離層２１４は、具体的には、上述したＴＰＡＱｎ、ＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ、
Ｚｎｐｐ２、ＺｎＢＯＸ等を用いて形成することができる。このように、分離層２１４を
設けることで、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５のいずれか一方のみの発光強度
が強くなってしまうという不具合を防ぐことができる。ただし、分離層２１４は必ずしも
必要ではなく、第１の発光層２１３の発光強度と第２の発光層２１５の発光強度との割合
を調節するため、適宜設ければよい。
【０１５８】
なお、本実施の形態３では、第２の発光層２１５に本発明の有機金属錯体を用い、第１
の発光層に他の発光物質を適用したが、逆に第１の発光層２１３に本発明の有機金属錯体
を用い、第２の発光層２１５に他の発光物質を適用してもよい。
【０１５９】
また、本実施の形態３では、図２のように２つの発光層が設けられた発光素子について
記載しているが、発光層の層数は２つに限定されるものでは無く、例えば３つあってもよ
い。そして、それぞれの発光層からの発光が混合されればよい。その結果、例えば白色光
が得られる。
【０１６０】
なお、第１の電極２０１は、先の実施形態２で述べた第１の電極１０１と同様の構成と
すればよい。また、第２の電極２０２も、先の実施形態２で述べた第２の電極１０２と同
様の構成とすればよい。
【０１６１】
また、本実施形態３では、図２に示すように、正孔注入層２１１、正孔輸送層２１２、電
子輸送層２１６、電子注入層２１７を設けているが、これらの層の構成に関しても、先に
実施形態２で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要で
はなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。
【０１６２】
（実施の形態４）
本実施の形態４では、複数の発光層を設け、かつ実施形態３とは異なる素子構造でそれ
ぞれの発光層から発光させる発光素子を例示する。したがって、本実施形態４においても
、複数の発光が混合された発光を得ることができる。すなわち、例えば白色光を得ること
ができる。以下、図３を用いて説明する。
【０１６３】
図３の発光素子は、第１の電極３０１と第２の電極３０２との間に、第１の発光層３１
３と第２の発光層３２３を設けている。また、第１の発光層３１３と第２の発光層３２３
との間には、電荷発生層としてＮ層３１５およびＰ層３２１とを設けている。
【０１６４】
Ｎ層３１５は電子を発生する層であり、Ｐ層３２１は正孔を発生する層である。第１の
電極３０１の電位が第２の電極３０２の電位よりも高くなるように電圧を印加したとき、
第１の電極３０１から注入された正孔とＮ層３１５から注入された電子が、第１の発光層
３１３において再結合し、第１の発光層３１３に含まれた第１の発光物質が発光する。さ
らに、第２の電極３０２から注入された電子とＰ層３２１から注入された正孔が、第２の
発光層３２３において再結合し、第２の発光層３２３に含まれた第２の発光物質が発光す
る。
【０１６５】
第１の発光層３１３は、先の実施形態３における第１の発光層２１３と同様の構成でよ
く、４５０〜５１０ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発光（すなわち青色〜青緑色
）が得られる。また、第２の発光層３２３は、先の実施形態３における第２の発光層２１
５と同様の構成でよく、本発明の有機金属錯体を含んでおり、赤色の発光が得られる。本
発明の有機金属錯体は、高い発光効率を示すため、発光効率の高い発光素子が得られる。
また、消費電力が低減された発光素子を得ることができる。
【０１６６】
Ｎ層３１５は電子を発生させる層であるため、実施形態２で述べた有機化合物と電子供
与体とを混合してなる複合材料を用いて形成すればよい。このような構成とすることで、
電子を第１の発光層３１３側へ注入することができる。
【０１６７】
Ｐ層３２１は正孔を発生させる層であるため、実施形態２で述べた有機化合物と電子受
容体とを混合してなる複合材料を用いて形成すればよい。このような構成とすることで、
正孔を第２の発光層３２３側へ注入することができる。また、Ｐ層３２１には、ＭｏＯｘ
、ＶＯｘ、ＩＴＯ、ＩＴＳＯといったような正孔注入性に優れた金属酸化物を用いること
もできる。
【０１６８】
また、本実施形態４では、図３のように２つの発光層が設けられた発光素子について記
載しているが、発光層の層数は２つに限定されるものでは無く、例えば３つあってもよい
。そして、それぞれの発光層からの発光が混合されればよい。その結果、例えば白色光が
得られる。
【０１６９】
なお、第１の電極３０１は、先の実施形態２で述べた第１の電極１０１と同様の構成と
すればよい。また、第２の電極３０２も、先の実施形態２で述べた第２の電極１０２と同
様の構成とすればよい。
【０１７０】
また、本実施形態４では、図３に示すように、正孔注入層３１１、正孔輸送層３１２およ
び３２２、電子輸送層３１４および３２４、電子注入層３２５を設けているが、これらの
層の構成に関しても、先に実施形態２で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、こ
れらの層は必ずしも必要ではなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。
【０１７１】
（実施の形態５）
本実施の形態５では、本発明の有機金属錯体を増感剤として用いた発光素子の態様につ
いて、図１を用いて説明する。
【０１７２】
図１には、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に発光層１１３を有する発光素
子が表されている。そして、発光層１１３には、先の実施の形態１で述べたような本発明
の有機金属錯体と、本発明の有機金属錯体よりも長波長の発光を呈することのできる蛍光
性化合物とが含まれている。
【０１７３】
このような発光素子において、第１の電極１０１から注入された正孔と第２の電極１０
２側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、蛍光性化合物を励起状態
にする。そして、励起状態の蛍光性化合物は基底状態に戻るときに発光する。この時、本
発明の有機金属錯体は、蛍光性化合物に対して増感剤として作用し、蛍光性化合物の一重
項励起状態の分子の数を増幅する。このように、本発明の有機金属錯体を増感剤として用
いることによって発光効率の良い発光素子を得ることができる。なお、本実施形態５の発
光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０２は陰極として
機能する。
【０１７４】
発光層１１３は、本発明の有機金属錯体と、本発明の有機金属錯体よりも長波長の発光
を呈することのできる蛍光性化合物とを含んでいる。その構成は、本発明の有機金属錯体
よりも大きい三重項励起エネルギーを有すると同時に該蛍光性化合物よりも大きい一重項
励起エネルギーを有する物質をホストとして用い、本発明の有機金属錯体および該蛍光性
化合物をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。
【０１７５】
本発明の有機金属錯体と蛍光性化合物とを分散状態にするために用いる物質（すなわちホ
スト）については特に限定はなく、先の実施形態２においてホストとして挙げた物質等を
用いることができる。
【０１７６】
また、蛍光性化合物についても特に限定はないが、４−ジシアノメチレン−２−イソプ
ロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチルジュロリジン−９−イル）エテニル
］−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＪＴＩ）、マグネシウムフタロシアニン、マグネシウムポ
ルフィリン、フタロシアニン等の赤色〜赤外の発光を示す化合物が好ましい。
【０１７７】
なお、第１の電極１０１、第２の電極１０２共に、先の実施形態２で述べた第１の電極
、第２の電極と同様の構成とすればよい。
【０１７８】
また、本実施形態５では、図１に示すように、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電
子輸送層１１４、電子注入層１１５を設けているが、これらの層の構成に関しても、先に
実施の形態２で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要
ではなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。
【０１７９】
以上に述べた発光素子は、本発明の有機金属錯体を増感剤として用いることによって、
高効率の発光が得られるものである。
【０１８０】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の有機金属錯体を用いて作製された発光装置について説明す
る。
【０１８１】
本実施の形態では、本発明の有機金属錯体を用いて作製された発光装置について図４を
用いて説明する。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）
をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。点線で示された６０１は駆動回路部
（ソース側駆動回路）、６０２は画素部、６０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）であ
る。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側
は、空間６０７になっている。
【０１８２】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプ
リントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント
配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものと
する。
【０１８３】
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１
と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０１８４】
なお、ソース側駆動回路６０１にはｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６
２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回
路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基
板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路
を基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０１８５】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とその
ドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。
なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ
型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０１８６】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有
する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性ア
クリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有
する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッ
チャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となる
ポジ型のいずれも使用することができる。
【０１８７】
第１の電極６１３上には、発光物質を含む層６１６、および第２の電極６１７がそれぞ
れ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては
、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、または珪素を含有
したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チ
タン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとア
ルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と
窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線とし
ての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させること
ができる。
【０１８８】
また、発光物質を含む層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、ス
ピンコート法等の種々の方法によって形成される。発光物質を含む層６１６は、実施の形
態１で示した本発明の有機金属錯体を含んでいる。また、発光物質を含む層６１６を構成
する他の材料としては、低分子材料、中分子材料（オリゴマー、デンドリマーを含む）、
または高分子材料であっても良い。
【０１８９】
さらに、発光物質を含む層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７
に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれら
の合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ２等）を用いることが
好ましい。なお、発光物質を含む層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場
合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２
〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素を含有したインジウム錫酸化物、酸
化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
【０１９０】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、
素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素
子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されてお
り、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填され
る場合もある。
【０１９１】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉ
ｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル
またはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１９２】
以上のようにして、本発明の有機金属錯体を用いて作製された発光装置を得ることがで
きる。
【０１９３】
本発明の発光装置は、実施の形態１で示した有機金属錯体を用いているため、良好な特
性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、発光効率の高い発光素子を有して
いるため、消費電力が低減された発光装置を得ることができる。また、視感効率の高い赤
色発光が可能であるため、フルカラーディスプレイに適しており、消費電力が低く、色再
現性に優れた発光装置を得ることができる。
【０１９４】
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するア
クティブ型の発光装置について説明したが、この他、トランジスタ等の駆動用の素子を特
に設けずに発光素子を駆動させるパッシブ型の発光装置であってもよい。図５には本発明
を適用して作製したパッシブ型の発光装置の斜視図を示す。図５において、基板９５１上
には、電極９５２と電極９５６との間には発光物質を含む層９５５が設けられている。電
極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５
４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と
他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺
方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層
９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５
３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起
因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブ型の発光装置においても、発
光効率の高い本発明の発光素子を含むことによって、低消費電力で駆動させることができ
る。
【０１９５】
（実施の形態７）
本実施の形態では、実施の形態６に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器に
ついて説明する。本発明の電子機器は、実施の形態１に示した有機金属錯体を含み、発光
効率が高く、消費電力が低減された表示部を有する。また色再現性に優れた表示部を有す
る。フルカラーディスプレイに本発明の有機金属錯体を用いる場合、赤色発光素子以外に
ついては、種々の発光物質を用い、実施の形態２〜５で説明したものと同様の構成の発光
素子を適用することができる。
【０１９６】
本発明の有機金属錯体を用いて作製された発光素子を有する電子機器として、ビデオカ
メラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装
置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末
（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備
えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ
）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられ
る。これらの電子機器の具体例を図６に示す。
【０１９７】
図６（Ａ）は本発明に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部
９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置に
おいて、表示部９１０３は、実施の形態２〜５で説明したものと同様の発光素子をマトリ
クス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率の高く、消費電力が小さい
という特徴を有している。また、視感効率の高い赤色発光が可能であるという特徴を有し
ている。その発光素子で構成される表示部９１０３も同様の特徴を有するため、このテレ
ビ装置は画質の劣化がなく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、テレ
ビ装置において、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができる
ので、筐体９１０１や支持台９１０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係
るテレビ装置は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、それにより住
環境に適合した製品を提供することができる。また、視感効率の高い赤色発光が可能であ
る発光素子を有するため、消費電力が低く、色再現性に優れた表示部を有するテレビ装置
を得ることができる。
【０１９８】
図６（Ｂ）は本発明に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部
９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２
０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２〜５で説明
したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、
発光効率の高く、消費電力が小さいという特徴を有している。また、視感効率の高い赤色
発光が可能であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９２０３も
同様の特徴を有するため、このコンピュータは画質の劣化がなく、低消費電力化が図られ
ている。このような特徴により、コンピュータにおいて、劣化補償機能や電源回路を大幅
に削減、若しくは縮小することができるので、本体９２０１や筐体９２０２の小型軽量化
を図ることが可能である。本発明に係るコンピュータは、低消費電力、高画質及び小型軽
量化が図られているので、環境に適合した製品を提供することができる。また、視感効率
の高い赤色発光が可能である発光素子を有するため、消費電力が低く、色再現性に優れた
表示部を有するコンピュータを得ることができる。
【０１９９】
図６（Ｃ）は本発明に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４
０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９
４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の
形態２〜５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。
当該発光素子は、発光効率の高く、消費電力が小さいという特徴を有している。また、視
感効率の高い赤色発光が可能であるという特徴を有している。その発光素子で構成される
表示部９４０３も同様の特徴を有するため、この携帯電話は画質の劣化がなく、低消費電
力化が図られている。このような特徴により、携帯電話において、劣化補償機能や電源回
路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９４０１や筐体９４０２の小
型軽量化を図ることが可能である。本発明に係る携帯電話は、低消費電力、高画質及び小
型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。また、視感効
率の高い赤色発光が可能である発光素子を有するため、消費電力が低く、色再現性に優れ
た表示部を有する携帯電話を得ることができる。
【０２００】
図６（Ｄ）は本発明に係るカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐体９５０
３、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッテリー９
５０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。このカメラ
において、表示部９５０２は、実施の形態２〜５で説明したものと同様の発光素子をマト
リクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率の高く、消費電力が小さ
いという特徴を有している。また、視感効率の高い赤色発光が可能であるという特徴を有
している。その発光素子で構成される表示部９５０２も同様の特徴を有するため、このカ
メラは画質の劣化がなく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、カメラ
において、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、
本体９５０１の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るカメラは、低消費電力
、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる
。また、視感効率の高い赤色発光が可能である発光素子を有するため、消費電力が低く、
色再現性に優れた表示部を有するカメラを得ることができる。
【０２０１】
以上の様に、本発明の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野
の電子機器に適用することが可能である。本発明の有機金属錯体を用いることにより、低
消費電力で、色再現性に優れた表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。
【０２０２】
また、本発明の発光装置は、照明装置として用いることもできる。本発明の発光素子を
照明装置として用いる一態様を、図７を用いて説明する。
【０２０３】
図７は、本発明の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図
７に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０
４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト
９０３は、本発明の発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている
。
【０２０４】
本発明の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、消費電力の
低減されたバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発光の照明装置であ
り大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大
面積化も可能になる。さらに、本発明の発光装置は薄型で低消費電力であるため、表示装
置の薄型化、低消費電力化も可能となる。
【０２０５】
図８は、本発明を適用した発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例で
ある。図８に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２
として、本発明の発光装置が用いられている。本発明の発光装置は、高輝度の発光が可能
であるため、細かい作業をする場合など、手元を明るく照らすことが可能である。
【０２０６】
図９は、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例である
。本発明の発光装置は大面積化が可能であるため、大面積の照明装置として用いることが
できる。また、本発明の発光装置は、薄型で低消費電力であるため、薄型化、低消費電力
化の照明装置として用いることが可能となる。このように、本発明を適用した発光装置を
、室内の照明装置３００１として用いた部屋に、図６（Ａ）で説明したような、本発明に
係るテレビ装置３００２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。このような
場合、両装置は低消費電力であるので、電気料金を心配せずに、明るい部屋で迫力のある
映像を鑑賞することができる。
【実施例１】
【０２０７】
≪合成例１≫
本合成例１では、実施の形態１の構造式（１）で表される本発明の有機金属錯体、（ア
セチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）
（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。
【０２０８】
＜ステップ１； ２，３，５−トリフェニルピラジン（略称：Ｈｔｐｐｒ）の合成＞
まず、窒素雰囲気にて、フェニルリチウムのジブチルエーテル溶液（（株）和光純薬工業
製、２．１ｍｏｌ／Ｌ）５．５ｍＬとジエチルエーテル５０ｍＬを混合した溶液を調製し
た。次に、氷冷しながら、この溶液に２、３−ジフェニルピラジン２．４３ｇを滴下し、
室温にて２４時間撹拌した。撹拌後、その混合物に水を加え、ジエチルエーテルにて有機
層を抽出した。抽出した有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥後、
有機層に活性二酸化マンガンを過剰に加え、よくかき混ぜた後ろ過した。ろ液の溶媒を留
去した後、得られた残渣をエタノールで再結晶することにより、ピラジン誘導体Ｈｔｐｐ
ｒを得た（黄色粉末、収率５６％）。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−１）に示す
。
【０２０９】
【化５２】
【０２１０】
＜ステップ２； ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）
イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール３０ｍＬと水１０ｍＬとの混合溶媒に、上記ステップ１で
得たピラジン誘導体Ｈｔｐｐｒを１．０８ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２
Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を０．７３ｇ混合し、その混合物を窒素雰囲気
にて１６時間還流した。析出してきた粉末をろ過し、エタノール、エーテル、次いでヘキ
サンにて洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２Ｃｌ］２を得た（橙色粉末
、収率９７％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−１）に示す。
【０２１１】
【化５３】
【０２１２】
＜ステップ３； （アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）
イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール４０ｍＬを溶媒として、上記ステップ２で得た複核錯体
［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２Ｃｌ］２ を２．００ｇ、アセチルアセトンを０．３７ｍＬ、炭酸
ナトリウムを１．２６ｇ混合し、その混合物を窒素雰囲気下にて１８時間還流した。還流
後、その混合物をろ過し、ろ液を一週間放置した。その後、析出した結晶をろ過すること
により除去し、ろ液の溶媒を留去した。得られた残渣をジクロロメタンとエタノールの混
合溶媒で再結晶し、再結晶により得られた粉末をエタノール、次いでエーテルにて洗浄す
ることにより、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］を得た（赤色
粉末、収率１６％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−１）に示す。
【０２１３】
【化５４】
【０２１４】
なお、上記ステップ３で得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分
析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１０に示す。図１０（ａ）の縦軸
を拡大したものを図１０（ｂ）に示した。このことから、本合成例１において、上述の構
造式（１）で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］が得ら
れたことがわかった。
【０２１５】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．９２（ｓ，６Ｈ），５．３５（ｓ，１Ｈ），６．
４５−６．５４（ｍ，４Ｈ），６．６７（ｔｄ，２Ｈ），６．９１（ｄ，２Ｈ），７．４
１−７．５７（ｍ，１２Ｈ），７．８１（ｍ，４Ｈ），８．０８（ｄｄ，４Ｈ），８．９
８（ｓ，２Ｈ）．
【０２１６】
また、得られた本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の分解温度Ｔ
ｄを示差熱熱重量同時測定装置（（株）セイコー電子製、ＴＧ／ＤＴＡ ３２０型）によ
り測定したところ、Ｔｄ＝３３１℃であり、良好な耐熱性を示すことがわかった。
【０２１７】
次に、［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の吸収スペクトルを測定した。吸収スペクト
ルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、脱気したジク
ロロメタン溶液（０．１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ
（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍
光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液
（０．３５ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図１１に示す。横
軸は波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。
【０２１８】
図１１に示す通り、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］は、６２
２ｎｍに発光ピークを有しており、溶液からは赤橙色の発光が観測された。
【０２１９】
なお、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］は、可視光領域にいく
つもの吸収ピークが観測される。これは、オルトメタル錯体のようないくつかの有機金属
錯体に見られる独特の吸収であり、一重項ＭＬＣＴ遷移、三重項π−π＊遷移、三重項Ｍ
ＬＣＴ遷移などに対応すると類推される。特に、最も長波長側の吸収ピークが可視光領域
においてブロードな裾を引いており、三重項ＭＬＣＴ遷移であると考えられる。すなわち
、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］は、三重項励起状態への直
接光励起や項間交差が可能な化合物であることが分かった。したがって、得られた発光も
三重項励起状態からの発光、すなわち燐光であると考えられる。
【０２２０】
≪合成例２≫
本合成例２では、上述した合成例１のステップ１で合成した２，３，５−トリフェニル
ピラジン（略称：Ｈｔｐｐｒ）に関し、合成例１とは異なる合成方法を例示する。
【０２２１】
まず、エタノール２００ｍＬを溶媒として、フェニルグリオキサール（東京化成工業株式
会社製）４．６０ｇとｍｅｓｏ−１，２−ジフェニルエチレンジアミン（シグマ−アルド
リッチ株式会社製）７．２８ｇを混合し、その混合物を窒素雰囲気にて６時間還流した。
還流後、この混合物の溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールにて再結晶した。再結晶
により得られた黄土色粉末をジクロロメタンに溶解し、この溶液に活性二酸化マンガンを
過剰に加え、よくかき混ぜた後ろ過した。ろ液の溶媒を留去した後、得られた残渣をエタ
ノールで再結晶することにより、ピラジン誘導体Ｈｔｐｐｒを得た（黄色粉末、収率３７
％）。本合成例２の合成スキームを下記（ａ−１−２）に示す。
【０２２２】
【化５５】
【実施例２】
【０２２３】
本実施例では、本発明の発光素子について、図１２を用いて説明する。本実施例および
実施例３で用いた材料の化学式を以下に示す。
【０２２４】
【化５６】
【０２２５】
（発光素子１）
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング
法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２２６】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、
第１の電極２１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、
有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜
厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝Ｎ
ＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で
複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２２７】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に４，４’−ビス
［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍ
の膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０２２８】
さらに、２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェ
ニル｝キノキサリン（略称：ＢＰＡＰＱ）と構造式（１）で表される（アセチルアセトナ
ト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（
ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に３０ｎ
ｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＢＰＡＰＱとＩｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃ
ａｃ）との重量比は、１：０．０５（＝ＢＰＡＰＱ：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））
となるように調節した。
【０２２９】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にビス（２−メチル−８−キ
ノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）を１０ｎｍの
膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０２３０】
さらに、電子輸送層２１０６上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：
Ａｌｑ）とリチウムを共蒸着することにより、５０ｎｍの膜厚で電子注入層２１０７を形
成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）
となるように調節した。
【０２３１】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発
光素子１を作製した。
【０２３２】
発光素子１の電流密度−輝度特性を図１３に示す。また、電圧−輝度特性を図１４に示
す。また、輝度−電流効率特性を図１５に示す。また、輝度―外部量子効率特性を図１６
に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図１７に示す。図１７から
、発光素子１の発光は、Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）の発光であることがわかる。発
光素子１のＣＩＥ色度座標は、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度のとき（ｘ、ｙ）＝（０．６６
，０．３４）であり、発光素子１の発光は赤色である。また、図１６からわかるように発
光素子１は、高い外部量子効率を示すことがわかる。よって、発光素子１の発光効率は高
い。また、図１５から、発光素子１は、高い視感効率を有することがわかる。また、図１
４から、ある一定の輝度を得るための電圧が低い。よって、発光素子１の消費電力は小さ
いことがわかる。
【０２３３】
なお、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光
素子１を駆動したところ、１００時間後の輝度は初期輝度の９７％を保っており、ほとん
ど劣化しなかった。
【実施例３】
【０２３４】
本実施例では、本発明の発光素子について、図１２を用いて説明する。
【０２３５】
（発光素子２）
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング
法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２３６】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、
第１の電極２１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、
有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜
厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝Ｎ
ＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で
複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２３７】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に４，４’−ビス
［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍ
の膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０２３８】
さらに、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚ
ｎ（ＰＢＯ）２）と構造式（１）で表される（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−
トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ
））とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０
５を形成した。ここで、Ｚｎ（ＰＢＯ）２とＩｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）との重量比
は、１：０．０５（＝Ｚｎ（ＰＢＯ）２：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））となるよう
に調節した。
【０２３９】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にビス（２−メチル−８−キ
ノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）を１０ｎｍの
膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０２４０】
さらに、電子輸送層２１０６上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：
Ａｌｑ）とリチウムを共蒸着することにより、５０ｎｍの膜厚で電子注入層２１０７を形
成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）
となるように調節した。
【０２４１】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発
光素子２を作製した。
【０２４２】
発光素子２の電流密度−輝度特性を図１８に示す。また、電圧−輝度特性を図１９に示
す。また、輝度−電流効率特性を図２０に示す。また、輝度―外部量子効率特性を図２１
に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２２に示す。図２２から
、発光素子２の発光は、Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）の発光であることがわかる。発
光素子２のＣＩＥ色度座標は、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度のとき（ｘ、ｙ）＝（０．６７
，０．３３）であり、発光素子２の発光は赤色である。また、図２１からわかるように発
光素子２は、高い外部量子効率を示すことがわかる。特に、発光素子２は、実施例１で作
製した発光素子１よりもさらに高い外部量子効率を示すことがわかる。発光素子２は発光
層として本発明の有機金属錯体と亜鉛錯体を用いており、そのためより高い外部量子効率
を実現することができると考えられる。
【０２４３】
また、図２０から、発光素子２は、高い視感効率を有することがわかる。また、図１９
から、ある一定の輝度を得るための電圧が低減されていることがわかる。よって、発光素
子２の消費電力は小さいことがわかる。
【実施例４】
【０２４４】
≪合成例３≫
本合成例３では、実施の形態１の構造式（２０）で表される本発明の有機金属錯体、（
アセチルアセトナト）ビス（２，３−ジフェニル−５−ｐ−トリルピラジナト）イリジウ
ム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−ＭＰ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に
例示する。
【０２４５】
＜ステップ１； ２，３−ジフェニル−５−ｐ−トリルピラジン（略称：Ｈｄｐｐｒ−Ｍ
Ｐ）の合成＞
まず、窒素雰囲気にて、マグネシウム０．４９ｇとＴＨＦ３ｍＬを懸濁させ、少量の１，
２−ジブロモエタンを加え、次いで、４−ブロモトルエン３．４２ｇをＴＨＦ２０ｍＬに
溶解させた混合溶液を滴下し、加熱還流下３時間撹拌して、Ｇｒｉｇｎａｒｄ試薬を調製
した。次に、２，３−ジフェニルピラジン４．２２ｇをＴＨＦ２０ｍＬに溶解させ、先ほ
ど調製したＧｒｉｇｎａｒｄ試薬を滴下し、加熱還流下５時間撹拌した。この混合物に水
を加え、クロロホルムにて有機層を抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムにて乾
燥した。乾燥した後の溶液に二酸化マンガンを加えて軽く振り混ぜ、その後ろ過し、この
溶液の溶媒を留去した。留去して得られた残渣をジクロロメタンに溶解し、エタノールを
加えて放置したところ、黄色の結晶が析出した。この結晶をろ取し、エタノールにて洗浄
することにより、目的のピラジン誘導体Ｈｄｐｐｒ−ＭＰを得た（収率３０％）。ステッ
プ１の合成スキームを下記（ａ−２）に示す。
【０２４６】
【化５７】
【０２４７】
＜ステップ２； ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（２，３−ジフェニル−５−ｐ−トリルピ
ラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−ＭＰ）２Ｃｌ］２）の合
成＞
次に、２−エトキシエタノール２４ｍＬと水８ｍＬ、上記ステップ１で得たピラジン誘導
体Ｈｄｐｐｒ−ＭＰ０．６４ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇ
ｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．３０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラス
コ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １５０Ｗ）を１時間照
射し、反応させた。反応溶液より析出してきた橙色粉末をろ過し、エタノールにて洗浄す
ることにより、複核錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−ＭＰ）２Ｃｌ］２ を得た（収率５８％）。
なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ）を用
いた。また、ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−２）に示す。
【０２４８】
【化５８】
【０２４９】
＜ステップ３； （アセチルアセトナト）ビス（２，３−ジフェニル−５−ｐ−トリルピ
ラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−ＭＰ）２（ａｃａｃ）］の
合成＞
さらに、２−エトキシエタノール２０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｐ
ｐｒ−ＭＰ）２Ｃｌ］２ ０．５０ｇ、アセチルアセトン０．０９ｍＬ、炭酸ナトリウム
０．３１ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。そ
の後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １５０Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶
液をろ過し、得られたろ液を濃縮乾固した。得られた残渣をエタノールにて再結晶し、得
られた赤色粉末をエタノール、ついでエーテルにて洗浄することにより、本発明の有機金
属錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−ＭＰ）２（ａｃａｃ）］を得た（収率９６％）。ステップ３の
合成スキームを下記（ｃ−２）に示す。
【０２５０】
【化５９】
【０２５１】
なお、上記ステップ３で得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分
析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２４に示す。このことから、本合
成例３において、上述の構造式（２０）で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐｐ
ｒ−ＭＰ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０２５２】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．９１（ｓ，６Ｈ），２．４４（ｓ，６Ｈ），５．
３３（ｓ，１Ｈ），６．４７（ｍ，４Ｈ），６．６６（ｔ，２Ｈ），６．８９（ｄ，２Ｈ
），７．３３（ｍ，５Ｈ），７．５４（ｍ，７Ｈ），７．８０（ｍ，４Ｈ），７．７９（
ｄ，４Ｈ），８．９４（ｓ，２Ｈ）．
【０２５３】
また、得られた本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−ＭＰ）２（ａｃａｃ）］の分解
温度を高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ
２４１０ＳＡ）により測定した。昇温速度を１０℃／ｍｉｎに設定し、常圧下にて昇温し
たところ、３３８℃にて５％の重量減少が見られ、良好な耐熱性を示すことがわかった。
【０２５４】
次に、［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−ＭＰ）２（ａｃａｃ）］の吸収スペクトルを測定した。吸収ス
ペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロ
ロメタン溶液（０．１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（
ｄｐｐｒ−ＭＰ）２（ａｃａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定
は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン
溶液（０．３５ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図２５に示す
。横軸は波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。
【０２５５】
図２５に示す通り、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−ＭＰ）２（ａｃａｃ）］は
、６２０ｎｍに発光ピークを有しており、溶液からは赤色の発光が観測された。
【実施例５】
【０２５６】
≪合成例４≫
本合成例４では、実施形態１の構造式（２７）で表される本発明の有機金属錯体、（ア
セチルアセトナト）ビス（５−フェニル−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジナト）イリジウ
ム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に
例示する。
【０２５７】
＜ステップ１； ２，３−ジ−ｐ−トリルピラジンの合成＞
まず、窒素雰囲気にて、脱水エタノール３００ｍＬを溶媒とし、４，４’−ジメチルベン
ジル２５．５２ｇと無水エチレンジアミン６．４４ｇを溶解させ、還流により１２時間半
反応させた。この反応溶液に、塩化鉄（ＩＩＩ）３４．７１ｇを添加し、７０℃以下で穏
やかに加熱撹拌して２時間半反応させた。この混合物に水を加え、ジクロロメタンにて有
機層を抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後ろ過し、
この溶液の溶媒を留去した。留去により得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とす
るシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体である２，３−ジ−ｐ−トリル
ピラジンを得た（橙色粉末、収率３１％）。
【０２５８】
＜ステップ２； ５−フェニル−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジン（略称：ＨＭｄｐｐｒ
−Ｐ）の合成＞
次に、窒素雰囲気にて、フェニルリチウムのジブチルエーテル溶液（（株）和光純薬工業
製、２．１ｍｏｌ／Ｌ）６．４８ｍＬとジエチルエーテル８０ｍＬを混合した。この混合
溶液を氷冷しながら、上記ステップ１で得た中間体である２，３−ジ−ｐ−トリルピラジ
ン３．２２ｇを添加し、室温にて２４時間撹拌した。この混合物に水を加え、ジクロロメ
タンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し
た。乾燥した後の溶液に活性二酸化マンガンを過剰に加えて、ろ過した。この溶液の溶媒
を留去した後、留去により得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的のピラジン誘導体ＨＭｄｐｐｒ−
Ｐを得た（橙色粉末、収率２２％）。ステップ１およびステップ２の合成スキームを下記
（ａ−３）に示す。
【０２５９】
【化６０】
【０２６０】
＜ステップ３； ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（５−フェニル−２，３−ジ−ｐ−トリル
ピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２Ｃｌ］２）の
合成＞
さらに、２−エトキシエタノール１８ｍＬと水６ｍＬ、上記ステップ２で得たピラジン誘
導体ＨＭｄｐｐｒ−Ｐ０．８２ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉ
ｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．３６ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラ
スコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ ２００Ｗ）を１時間
照射し、反応させた。反応溶液より析出してきた橙色粉末をろ過し、エタノールにて洗浄
することにより、複核錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２Ｃｌ］２ を得た（収率８２％）
。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ）を
用いた。また、ステップ３の合成スキームを下記（ｂ−３）に示す。
【０２６１】
【化６１】
【０２６２】
＜ステップ４； （アセチルアセトナト）ビス（５−フェニル−２，３−ジ−ｐ−トリル
ピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］
の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール２０ｍＬ、上記ステップ３で得た複核錯体［Ｉｒ（Ｍｄ
ｐｐｒ−Ｐ）２Ｃｌ］２ ０．４４ｇ、アセチルアセトン０．０８ｍＬ、炭酸ナトリウム
０．２５ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。そ
の後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ ２００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶
液をろ過し、得られたろ液を濃縮乾固した。得られた残渣をエタノールにて再結晶し、得
られた赤色粉末をエタノール、ついでエーテルにて洗浄することにより、本発明の有機金
属錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］を得た（収率３１％）。ステップ４の
合成スキームを下記（ｃ−３）に示す。
【０２６３】
【化６２】
【０２６４】
なお、上記ステップ４で得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分
析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２６に示す。このことから、本合
成例４において、上述の構造式（２７）で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐ
ｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０２６５】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．９１（ｓ，６Ｈ），２．０２（ｓ，６Ｈ），２．
４８（ｓ，６Ｈ），５．３３（ｓ，１Ｈ），６．２８（ｓ，２Ｈ），６．３６（ｄ，２Ｈ
），６．８８（ｄ，２Ｈ），７．３３（ｍ，４Ｈ），７．５１（ｍ，６Ｈ），７．７２（
ｄ，４Ｈ），８．０８（ｄ，４Ｈ），８．９１（ｓ，２Ｈ）．
【０２６６】
また、得られた本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］の分解
温度を高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ
２４１０ＳＡ）により測定した。昇温速度を１０℃／ｍｉｎに設定し、常圧下にて昇温し
たところ、３４２℃にて５％の重量減少が見られ、良好な耐熱性を示すことがわかった。
【０２６７】
次に、［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］の吸収スペクトルを測定した。吸収ス
ペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロ
ロメタン溶液（０．０９６ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ
（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測
定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタ
ン溶液（０．３４ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図２７に示
す。横軸は波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。
【０２６８】
図２７に示す通り、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］は
、６２０ｎｍに発光ピークを有しており、溶液からは赤色の発光が観測された。
【実施例６】
【０２６９】
≪合成例５≫
本合成例５では、実施形態１の構造式（３）で表される本発明の有機金属錯体、ビス（
２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ピコリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［
Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］）の合成例を具体的に例示する。
【０２７０】
＜ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ピコリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（
略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］の合成＞
ジクロロメタン２５ｍＬ、合成例１のステップ２で得られる複核錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）
２Ｃｌ］２ ０．８４ｇ、ピコリン酸０．４９ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ
、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を
３０分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過し、得られたろ液を濃縮乾固した。得られ
た残渣をメタノールとジクロロメタンの混合溶媒にて再結晶し、本発明の有機金属錯体［
Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］を得た（収率８４％、赤橙色粉末）。なお、マイクロ波
の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ）を用いた。本錯体の合
成スキームを下記（ｃ−４）に示す。
【０２７１】
【化６３】
【０２７２】
なお、上記ステップで得られた赤橙粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析
結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２８に示す。このことから、本合成
例５において、上述の構造式（３）で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）
２（ｐｉｃ）］が得られたことがわかった。
【０２７３】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：６．４２（ｄ，１Ｈ），６．５８（ｍ，３Ｈ），６．
７７（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４５−７．５６
（ｍ，８Ｈ），７．６７（ｍ，４Ｈ），７．７７（ｍ，４Ｈ），８．０９（ｍ，３Ｈ），
８．４８（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ）．
【０２７４】
また、得られた本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］の分解温度を高
真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０
ＳＡ）により測定した。昇温速度を１０℃／ｍｉｎに設定し、常圧下にて昇温したところ
、３６８℃にて５％の重量減少が見られ、良好な耐熱性を示すことがわかった。
【０２７５】
次に、［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］の吸収スペクトルを測定した。吸収スペクトル
の測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン
溶液（０．１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｔｐｐｒ
）２（ｐｉｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（
株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．３５ｍ
ｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図２９に示す。横軸は波長、縦
軸はモル吸光係数および発光強度を表す。
【０２７６】
図２９に示す通り、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］は、６０６
ｎｍに発光ピークを有しており、溶液からは橙色の発光が観測された。
【実施例７】
【０２７７】
≪合成例６≫
本合成例６では、実施形態１の構造式（３４）で表される本発明の有機金属錯体、（ア
セチルアセトナト）ビス（３−メチル−２，５−ジフェニルピラジナト）イリジウム（Ｉ
ＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する
。
【０２７８】
＜ステップ１； ３−メチル−２，５−ジフェニルピラジン（略称：Ｈｍｐｐｒ−Ｐ）の
合成＞
まず、窒素雰囲気にて、フェニルリチウムのジブチルエーテル溶液（（株）和光純薬工業
製、２．１ｍｏｌ／Ｌ）１０ｍＬとジエチルエーテル１２０ｍＬを混合した。この混合溶
液を氷冷しながら、２−メチル−３−フェニルピラジン２．８７ｇを添加し、室温にて２
４時間撹拌した。この混合物に水を加え、酢酸エチルにて有機層を抽出した。得られた有
機層を硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液に活性二酸化マンガンを過剰に
加えて、ろ過した。得られたろ液の溶媒を留去することにより残渣を得た。この残渣を、
ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することに
より、目的のピラジン誘導体Ｈｍｐｐｒ−Ｐを得た（橙色油状物、収率１２％）。ステッ
プ１の合成スキームを下記（ａ−５）に示す。
【０２７９】
【化６４】
【０２８０】
＜ステップ２； ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（３−メチル−２，５−ジフェニルピラジ
ナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｐ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール２１ｍＬと水７ｍＬ、上記ステップ１で得たピラジン誘導
体Ｈｍｐｐｒ−Ｐ０．４９ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍ
ａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．３０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ
内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １５０Ｗ）を３０分間照
射し、反応させた。反応溶液より析出してきた橙色粉末をろ過し、エタノールにて洗浄す
ることにより、複核錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｐ）２Ｃｌ］２ を得た（収率１０％）。な
お、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ）を用い
た。また、ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−５）に示す。
【０２８１】
【化６５】
【０２８２】
＜ステップ３； （アセチルアセトナト）ビス（３−メチル−２，５−ジフェニルピラジ
ナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール１０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｍｐ
ｐｒ−Ｐ）２Ｃｌ］２ ０．１４ｇ、アセチルアセトン０．０３ｍＬ、炭酸ナトリウム０
．１０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その
後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液
より析出してきた赤橙色粉末をろ過し、水、エタノール次いでエーテルにて洗浄すること
により、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］を得た（収率７
７％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−５）に示す。
【０２８３】
【化６６】
【０２８４】
なお、上記ステップで得られた赤橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分
析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図３０に示す。このことから、本合
成例６において、上述の構造式（３４）で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐ
ｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０２８５】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．８５（ｓ，６Ｈ），３．１７（ｓ，６Ｈ），５．
２９（ｓ，１Ｈ），６．３５（ｄ，２Ｈ），６．７２（ｔ，２Ｈ），６．９１（ｔ，２Ｈ
），７．５５（ｍ，６Ｈ），７．９５（ｄ，２Ｈ），８．０６（ｄ，４Ｈ），８．９３（
ｓ，２Ｈ）．
【０２８６】
次に、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］の吸収スペクトルを測定した。吸収スペ
クトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロ
メタン溶液（０．１２ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｍ
ｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍
光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液
（０．４１ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図３１に示す。横
軸は波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。
【０２８７】
図３１に示す通り、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］は、
６０７ｎｍに発光ピークを有しており、溶液からは橙色の発光が観測された。
【実施例８】
【０２８８】
本実施例では、本発明の発光素子について、図１２を用いて説明する。本実施例で用い
た材料の化学式を以下に示す。
【０２８９】
【化６７】
【０２９０】
（発光素子３）
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング
法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２９１】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、
第１の電極２１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、
有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜
厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝Ｎ
ＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で
複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２９２】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に４，４’−ビス
［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍ
の膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０２９３】
さらに、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（５−フェニル−１，３，４
−オキサジアゾール−２−イル）トリフェニルアミン）（略称：ＹＧＡＯ１１）と構造式
（１）で表される（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）
イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））とを共蒸着することに
より、正孔輸送層２１０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、Ｙ
ＧＡＯ１１とＩｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０６（＝ＹＧＡＯ
１１：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。
【０２９４】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にビス（２−メチル−８−キ
ノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）を１０ｎｍの
膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０２９５】
さらに、電子輸送層２１０６上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：
Ａｌｑ）とリチウムを共蒸着することにより、５０ｎｍの膜厚で電子注入層２１０７を形
成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）
となるように調節した。
【０２９６】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発
光素子３を作製した。
【０２９７】
発光素子３の電流密度−輝度特性を図３２に示す。また、電圧−輝度特性を図３３に示
す。また、輝度−電流効率特性を図３４に示す。また、輝度―外部量子効率特性を図３５
に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図３６に示す。図３６から
、発光素子３の発光は、Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）の発光であることがわかる。発
光素子３のＣＩＥ色度座標は、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度のとき（ｘ、ｙ）＝（０．６７
，０．３４）であり、発光素子３の発光は赤色である。また、図３５からわかるように発
光素子３は、高い外部量子効率を示すことがわかる。特に、発光素子３は、実施例１で作
製した発光素子１よりもさらに高い外部量子効率を示すことがわかる。発光素子３は発光
層として本発明の有機金属錯体と亜鉛錯体を用いており、本発明の有機金属錯体と亜鉛錯
体を用いることにより、より高い外部量子効率を実現することができると考えられる。
【０２９８】
また、図３４から、発光素子３は、高い視感効率を有することがわかる。また、図３３
から、ある一定の輝度を得るための電圧が低減されていることがわかる。よって、発光素
子３の消費電力は小さいことがわかる。
【実施例９】
【０２９９】
本実施例では、他の実施例で用いた材料について説明する。
【０３００】
≪ＢＰＡＰＱの合成例≫
本合成例では、下記構造式（２０１）で表される２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフ
ェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリン（略称：ＢＰＡＰＱ）の合成
方法について説明する。
【０３０１】
【化６８】
【０３０２】
［ステップ１］
２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリンの合成方法について説明する。２，
３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリンの合成スキームを（Ｄ−１）に示す。
【０３０３】
【化６９】
【０３０４】
窒素雰囲気下、４，４’−ジブロモベンジル３０．０ｇ（８１．５ｍｍｏｌ）とｏ−フ
ェニレンジアミン９．００ｇ（８３．２ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２００ｍＬ）を
８０℃で３時間加熱、還流した。反応溶液を室温に冷却した後、反応溶液を水で洗浄した
。水層をクロロホルムで抽出し、有機層と合わせて飽和食塩水で洗浄し、さらに有機層を
硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過、濃縮を行い、目的物である２，３−ビス（４−ブロ
モフェニル）キノキサリンを白色固体として３３ｇ、収率９２％で得た。
【０３０５】
［ステップ２］
Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミンの合成方法について説明する。Ｎ−（
４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミンの合成スキームを（Ｄ−２）に示す。
【０３０６】
【化７０】
【０３０７】
窒素雰囲気下、４−ブロモビフェニル２０．０ｇ（８５．８ｍｍｏｌ）、アニリン１６
．０ｇ（１７２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．１９ｇ（０．８５８ｍｍｏｌ）、炭酸カ
リウム２３．７ｇ（１７２ｍｍｏｌ）のキシレン懸濁液（１５０ｍＬ）にトリ−ｔｅｒｔ
−ブチルホスフィン（１０％ヘキサン溶液）５．２ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を加え、１２０
℃で１０時間還流した。反応終了後、反応混合物を水で洗浄し、水層をトルエンで抽出し
た。トルエン層と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。
ろ過、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）によ
り精製し、濃縮し、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−フェニル）フェニルアミンを白色固体とし
て１３．５ｇ、収率６４％で得た。
【０３０８】
［ステップ３］
２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キ
ノキサリン（以下、ＢＰＡＰＱと記す）の合成方法について説明する。ＢＰＡＰＱの合成
スキームを（Ｄ−３）に示す。
【０３０９】
【化７１】
【０３１０】
窒素雰囲気下、２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリン５．０ｇ（１１．４
ｍｍｏｌ）、Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミン６．１ｇ（２５．０ｍｍｏ
ｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム０．３３ｇ（０．５８ｍｍｏｌ）、ｔ
ｅｒｔ−ブトキシナトリウム５．５ｇ（５６．８ｍｍｏｌ）のトルエン懸濁液（８０ｍＬ
）にトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１０％ヘキサン溶液）１．２ｇ（０．５８ｍｍ
ｏｌ）を加え、８０℃で７時間加熱した。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、析出
物を濾過した。ろ物を再度トルエンに溶解し、この溶液をセライト、フロリジール、アル
ミナを用いて濾過し、ろ液を濃縮した。残渣をクロロホルム−ヘキサンで再結晶すること
で、ＢＰＡＰＱを黄色固体として８．１ｇ、収率７８％で得た。
【０３１１】
ＢＰＡＰＱのプロトン核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果は以下のとお
りであった。１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ＝８．１６−８．１３（ｍ
，２Ｈ），７．７５−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．０４（ｍ，３６Ｈ）。図２
３（Ａ）にＢＰＡＰＱのＮＭＲチャートを、図２３（Ｂ）に６〜９ｐｐｍの部分を拡大し
たＮＭＲチャート示す。
【０３１２】
≪ＹＧＡＯ１１の合成例≫
本合成例では、下記構造式（２０２）で表される本発明のオキサジアゾール誘導体、４
−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジア
ゾール−２−イル）トリフェニルアミン）（略称：ＹＧＡＯ１１）の合成例を具体的に例
示する。
【０３１３】
【化７２】
【０３１４】
＜ステップ１； ２−（４−ブロモフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジア
ゾール（略称：Ｏ１１Ｂｒ）の合成＞
本ステップ１では、以下のような手順（ｉ）〜（ｉｉｉ）に従って、Ｏ１１Ｂｒを合成
した。
【０３１５】
（ｉ）４−ブロモベンゾヒドラジドの合成
まず、メチル−４−ブロモベンゾエート３．０ｇ（１３．９ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口
フラスコに入れ、エタノール１０ｍＬを加えて撹拌した後、ヒドラジン一水和物４．０ｍ
Ｌを加え，７８℃で５時間加熱撹拌した。得られた固体を水で洗浄し、吸引ろ過により回
収し、目的物である４−ブロモベンゾヒドラジドの白色固体を２．０ｇ得た（収率６７％
）。
【０３１６】
（ｉｉ）１−ベンゾイル−２−（４−ブロモベンゾイル）ヒドラジンの合成
次に、上記（ｉ）で得た４−ブロモベンゾヒドラジド２．０ｇ（１３．９ｍｍｏｌ）を３
００ｍＬ三口フラスコに入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（略称：ＮＭＰ）７ｍＬを加
えて撹拌した後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン２．５ｍＬとベンゾイルクロライド２．５
ｍＬ（２１．５ｍｍｏｌ）の混合物を５０ｍＬ滴下ロートにより滴下し、８０℃で３時間
撹拌した。得られた固体を水、炭酸ナトリウム水溶液の順に洗浄し、吸引ろ過により回収
した。アセトンで再結晶を行ったところ、目的物である１−ベンゾイル−２−（４−ブロ
モベンゾイル）ヒドラジンの白色固体を３．６ｇ得た（収率８０％）。
【０３１７】
（ｉｉｉ）Ｏ１１Ｂｒの合成
さらに、上記（ｉｉ）で示した方法により得られた１−ベンゾイル−２−（４−ブロモベ
ンゾイル）ヒドラジン１５ｇ（４７ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、塩化ホ
スホリル１００ｍＬを加え、５時間１００℃で加熱撹拌した。反応後、塩化ホスホリルを
完全に留去して得られた固体を水、炭酸ナトリウム水溶液の順に洗浄し、吸引ろ過により
回収した。メタノールで再結晶を行ったところ、本ステップ１の目的物であるＯ１１Ｂｒ
の白色固体を１３ｇ得た（収率８９％）。以上で述べた本ステップ１の合成スキームを下
記スキーム（Ｅ−１）に示す。
【０３１８】
【化７３】
【０３１９】
＜ステップ２； ４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧ
Ａ）の合成＞
本ステップ２では、以下のような手順（ｉ）〜（ｉｉ）に従って、ＹＧＡを合成した。
【０３２０】
（ｉ）９−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成
まず、ｐ−ジブロモベンゼン５６ｇ（２４０ｍｍｏｌ）、カルバゾール ３１ｇ（１８０
ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅４．６ｇ（２４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム６６ｇ（４８０ｍｍｏｌ
）、１８−クラウン−６−エーテル２．１ｇ（８ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラスコに
入れて窒素置換し、Ｎ，Ｎ’−ジメチルプロピレンウレア（略称：ＤＭＰＵ）８ｍＬを加
え、１８０℃で６時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷ましてから、吸引ろ過により沈
殿物を除去した。ろ液を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄
した後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、溶液を自然ろ過してから濃縮し、得
られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１
）により精製し、クロロホルムとヘキサンにより再結晶したところ、目的物である９−（
４−ブロモフェニル）カルバゾールの淡褐色プレート状結晶を２１ｇ得た（収率３５％）
。
【０３２１】
（ｉｉ）ＹＧＡの合成
次に、上記（ｉ）で得た９−（４−ブロモフェニル）カルバゾール５．４ｇ（１７ｍｍｏ
ｌ）、アニリン１．８ｍＬ（２０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウ
ム（０）０．１ｇ（０．２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３．９ｇ（４０
ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコにいれて窒素置換し、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホ
スフィンの１０％ヘキサン溶液０．１ｍＬおよびトルエン５０ｍＬを加え、８０℃で６時
間撹拌した。反応混合物を、フロリジール、セライト、アルミナを通してろ過し、ろ液を
水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、溶液を自然ろ過してか
ら濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチ
ル＝９：１）により精製したところ、本ステップ２の目的物であるＹＧＡを４．１ｇ得た
（収率７３％）。以上で述べた本ステップ２の合成スキームを下記スキーム（Ｅ−２）に
示す。
【０３２２】
【化７４】
【０３２３】
＜ステップ３； ４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（５−フェニル−１，
３，４−オキサジアゾール−２−イル）トリフェニルアミン）（略称：ＹＧＡＯ１１）の
合成＞
ステップ１で得たＯ１１Ｂｒ３．０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ステップ２で得たＹＧＡ
３．４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．９ｇ（１９．９ｍ
ｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れて窒素置換し、トルエン４５ｍＬ、トリ（ｔｅ
ｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．３ｍＬ、ビス（ジベンジリデンアセ
トン）パラジウム（０）０．３ｇ（０．６ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で５時間加熱攪拌
した。反応後、セライトを通してろ過し、ろ液を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムによ
り乾燥した。乾燥後、溶液をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた固体をトルエンに溶解し
、シリカカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。カラム精製はまずトルエンを展
開溶媒として用い、次いでトルエン：酢酸エチル＝１：１の混合溶媒を展開溶媒として用
いることにより行った。クロロホルムとヘキサンで再結晶をしたところ、本合成例１の目
的物であるＹＧＡＯ１１の淡黄色固体が４．７ｇ得られた（収率８５％）。以上で述べた
本ステップ３の合成スキームを下記スキーム（Ｅ−３）に示す。
【０３２４】
【化７５】
【０３２５】
なお、得られたＹＧＡＯ１１の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記
に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図３７（ａ）に、その拡大図を図３７（ｂ）に示
す。このことから、本合成例において、上述の構造式（２０２）で表されるＹＧＡＯ１１
が得られたことがわかった。
【０３２６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．１４−７．５３（ｍ，１９Ｈ），
δ＝８．０３（ｄ，Ｊ＝８．７，２Ｈ），δ＝８．１１−８．１５（ｍ，４Ｈ）
【０３２７】
また、得られたＹＧＡＯ１１の昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇
華精製は７Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３ｍＬ／ｍｉｎとして２６５℃で１２時間行
った。ＹＧＡＯ１１ ４．５ｇに対し昇華精製を行ったところ、収量３．４ｇで収率は７
６％であった。
【０３２８】
なお、ＹＧＡ０１１の基底状態における最適分子構造を、密度汎関数法（ＤＦＴ）のＢ
３ＬＹＰ／６−３１１（ｄ，ｐ）により計算した。ＤＦＴは、電子相関を考慮しないハー
トリー・フォック（ＨＦ）法に比較して計算精度が良く、同レベルの計算精度である摂動
法（ＭＰ）法よりも計算に要するコストが小さいため、本計算で採用した。計算は、ハイ
パフォーマンスコンピュータ（ＨＰＣ）（ＳＧＩ社製、Ａｌｔｉｘ３７００ ＤＸ）を用
いて行った。ＤＦＴで構造最適化した分子構造において時間依存密度汎関数法（ＴＤＤＦ
Ｔ）のＢ３ＬＹＰ／６−３１１（ｄ，ｐ）を適用することにより、ＹＧＡ０１１の一重項
励起エネルギー（エネルギーギャップ）を算出したところ、一重項励起エネルギーは３．
１８ｅＶと算出された。また、ＹＧＡＯ１１の三重項励起エネルギーを算出したところ、
２．５３ｅＶと算出された。以上の結果から、本発明のオキサジアゾール誘導体は、励起
エネルギーの大きい物質であることがわかる。特に、三重項励起エネルギーの大きい物質
であることがわかる。
【実施例１０】
【０３２９】
≪合成例７≫
本合成例７では、実施形態の一般式（Ｇ１２）で表される有機金属錯体において、Ｒ４
およびＲ９がメチル基であり、Ｒ３およびＲ５〜Ｒ８およびＲ１０〜Ｒ１１が水素であり
、Ａｒ１が３−フルオロフェニル基であり、Ｌが構造式（Ｌ１）で表される配位子である
構造式（４５）で表される本発明の有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス［５−（
３−フルオロフェニル）−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（
略称：［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。
【０３３０】
【化７６】
【０３３１】
＜ステップ１； ５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジン（略
称：ＨＭｄｐｐｒ−３ＦＰ）の合成＞
まず、窒素雰囲気にて、３−ブロモフルオロベンゼン２．８６ｇと、テトラヒドロフラン
１６ｍＬの混合溶液に、−７８℃にてｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．５８ｍｏ
ｌ／Ｌ）１１ｍＬを滴下した後、そのまま−７８℃にて２時間撹拌した。得られた溶液を
、合成例４のステップ１で得た中間体である２，３−ジ−ｐ−トリルピラジン３．５３ｇ
と、テトラヒドロフラン２５ｍＬの混合溶液を氷冷したところへ滴下し、室温にて１２時
間撹拌した。この混合物に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有
機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液に活性二酸化
マンガンを過剰に加えて、ろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、留去により得られた
残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製す
ることにより、目的のピラジン誘導体ＨＭｄｐｐｒ−３ＦＰを得た（橙色粉末、収率８％
）。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−６）に示す。
【０３３２】
【化７７】
【０３３３】
＜ステップ２； ジ−μ−クロロ−ビス｛ビス［５−（３−フルオロフェニル）−２，３
−ジ−ｐ−トリルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）｝（略称：［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−３
ＦＰ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１２ｍＬと水４ｍＬ、上記ステップ１で得たピラジン誘導
体ＨＭｄｐｐｒ−３ＦＰ０．１４ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓ
ｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．０６ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フ
ラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を３０
分間照射し、反応させた。反応溶液より析出してきた赤色粉末をろ過し、エタノールにて
洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−３ＦＰ）２Ｃｌ］２ を得た（収率
１６％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅ
ｒｙ）を用いた。また、ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−６）に示す。
【０３３４】
【化７８】
【０３３５】
＜ステップ３； （アセチルアセトナト）ビス［５−（３−フルオロフェニル）−２，３
−ジ−ｐ−トリルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−３Ｆ
Ｐ）２（ａｃａｃ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール３ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐ
ｐｒ−３ＦＰ）２Ｃｌ］２ ０．０３ｇ、アセチルアセトン０．００５ｍＬ、炭酸ナトリ
ウム０．０２ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した
。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１５分間照射し、反応させた。反
応溶液をろ過し、得られたろ液の溶媒を留去した。留去により得られた残渣を、ジクロロ
メタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、本
発明の有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）］を得た（赤色粉末、
収率５０％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−６）に示す。
【０３３６】
【化７９】
【０３３７】
なお、上記ステップ３で得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分
析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図３８に示す。このことから、本合
成例７において、上述の構造式（４５）で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐ
ｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０３３８】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．９２（ｓ，６Ｈ），２．０３（ｓ，６Ｈ），２．
４９（ｓ，６Ｈ），５．３６（ｓ，１Ｈ），６．２７（ｓ，２Ｈ），６．３７（ｄｄ，２
Ｈ），６．９０（ｄ，２Ｈ），７．１５（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄ，４Ｈ），７．４６
（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｄ，４Ｈ），７．８２（ｍ，４Ｈ），８．８７（ｓ，２Ｈ）．
【０３３９】
次に、［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）］の吸収スペクトルを測定した。吸
収スペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジ
クロロメタン溶液（０．０１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［
Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペク
トルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジク
ロロメタン溶液（０．３５ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図
３９に示す。横軸は波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。なお、励起波長は
４６８ｎｍとした。
【０３４０】
図３９に示す通り、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）
］は、６２７ｎｍに発光ピークを有しており、溶液からは赤色の発光が観測された。
【符号の説明】
【０３４１】
１０１ 第１の電極
１０２ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
２０１ 第１の電極
２０２ 第２の電極
２１１ 正孔注入層
２１２ 正孔輸送層
２１３ 発光層
２１４ 分離層
２１５ 発光層
２１６ 電子輸送層
２１７ 電子注入層
３０１ 第１の電極
３０２ 第２の電極
３１１ 正孔注入層
３１２ 正孔輸送層
３１３ 発光層
３１４ 電子輸送層
３１５ Ｎ層
３２１ Ｐ層
３２３ 発光層
３２５ 電子注入層
６０１ ソース側駆動回路
６０２ 画素部
６０３ ゲート側駆動回路
６０４ 封止基板
６０５ シール材
６０７ 空間
６０８ 配線
６０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０ 素子基板
６１１ スイッチング用ＴＦＴ
６１２ 電流制御用ＴＦＴ
６１３ 第１の電極
６１４ 絶縁物
６１６ 発光物質を含む層
６１７ 第２の電極
６１８ 発光素子
６２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１ 筐体
９０２ 液晶層
９０３ バックライト
９０４ 筐体
９０５ ドライバＩＣ
９０６ 端子
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ 発光物質を含む層
９５６ 電極
２００１ 筐体
２００２ 光源
２１０１ ガラス基板
２１０２ 第１の電極
２１０３ 複合材料を含む層
２１０４ 正孔輸送層
２１０５ 発光層
２１０６ 電子輸送層
２１０７ 電子注入層
２１０８ 第２の電極
３００１ 照明装置
３００２ テレビ装置
９１０１ 筐体
９１０２ 支持台
９１０３ 表示部
９１０４ スピーカー部
９１０５ ビデオ入力端子
９２０１ 本体
９２０２ 筐体
９２０３ 表示部
９２０４ キーボード
９２０５ 外部接続ポート
９２０６ ポインティングデバイス
９４０１ 本体
９４０２ 筐体
９４０３ 表示部
９４０４ 音声入力部
９４０５ 音声出力部
９４０６ 操作キー
９４０７ 外部接続ポート
９４０８ アンテナ
９５０１ 本体
９５０２ 表示部
９５０３ 筐体
９５０４ 外部接続ポート
９５０５ リモコン受信部
９５０６ 受像部
９５０７ バッテリー
９５０８ 音声入力部
９５０９ 操作キー
９５１０ 接眼部
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機金属錯体に関する。特に、三重項励起状態を発光に変換できる有機金属錯
体に関する。また本発明は、前記有機金属錯体を用いた発光素子、発光装置、並びに電子
機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機化合物は、光を吸収することで励起状態となる。そして、この励起状態を経由するこ
とにより、種々の反応（光化学反応）を起こす場合や発光（ルミネッセンス）を生じる場
合があり、様々な応用がなされている。
【０００３】
光化学反応の一例として、一重項酸素の不飽和有機分子との反応（酸素付加）がある（例
えば、非特許文献１参照）。酸素分子は基底状態が三重項状態であるため、一重項状態の
酸素（一重項酸素）は直接の光励起では生成しない。しかしながら、他の三重項励起分子
の存在下においては一重項酸素が生成し、酸素付加反応に至ることができる。この時、三
重項励起分子となりうる化合物は、光増感剤と呼ばれる。
【０００４】
このように、一重項酸素を生成するためには、光励起により三重項励起分子となりうる光
増感剤が必要である。しかしながら、通常の有機化合物は基底状態が一重項状態であるた
め、三重項励起状態への光励起は禁制遷移となり、三重項励起分子は生じにくい。したが
って、このような光増感剤としては、一重項励起状態から三重項励起状態への項間交差を
起こしやすい化合物（あるいは、直接三重項励起状態へ光励起されるという禁制遷移を許
容する化合物）が求められている。言い換えれば、そのような化合物は光増感剤としての
利用が可能であり、有益と言える。
【０００５】
また、そのような化合物は、しばしば燐光を放出することがある。燐光とは多重度の異な
るエネルギー間の遷移によって生じる発光のことであり、通常の有機化合物では三重項励
起状態から一重項基底状態へ戻る際に生じる発光のことをさす（これに対し、一重項励起
状態から一重項基底状態へ戻る際の発光は、蛍光と呼ばれる）。燐光を放出できる化合物
、すなわち三重項励起状態を発光に変換できる化合物（以下、燐光性化合物と称す）の応
用分野としては、有機化合物を発光物質とする発光素子が挙げられる。
【０００６】
この発光素子の構成は、電極間に発光物質である有機化合物を含む発光層を設けただけの
単純な構造であり、薄型軽量・高速応答性・直流低電圧駆動などの特性から、次世代のフ
ラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、この発光素子を用いたディ
スプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有している。
【０００７】
有機化合物を発光物質とする発光素子の発光機構は、キャリア注入型である。すなわち、
電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホー
ルが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する
。そして、励起状態の種類としては、先に述べた光励起の場合と同様、一重項励起状態（
Ｓ＊）と三重項励起状態（Ｔ＊）が可能である。また、発光素子におけるその統計的な生
成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
【０００８】
一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において、
三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）の
みが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（注
入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３
であることを根拠に２５％とされている。
【０００９】
一方、上述した燐光性化合物を用いれば、内部量子効率は７５〜１００％にまで理論上は
可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率が可能となる。このよう
な理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発
が近年盛んに行われている（例えば、非特許文献２参照）。特に、燐光性化合物としては
、その燐光量子収率の高さゆえに、イリジウム等を中心金属とする有機金属錯体が注目さ
れている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【００１０】
【非特許文献１】井上晴夫、外３名、基礎化学コース 光化学Ｉ（丸善株式会社）、１０６−１１０
【非特許文献２】Ｚｈａｎｇ、Ｇｕｏ−Ｌｉｎ、外５名、Ｇａｏｄｅｎｇ Ｘｕｅｘｉａｏ Ｈｕａｘｕｅ Ｘｕｅｂａｏ（２００４）、ｖｏｌ．２５、Ｎｏ．３、３９７−４００
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
非特許文献２で開示されているような有機金属錯体は、項間交差を起こしやすいため光増
感剤としての利用などが期待できる。また、三重項励起状態からの発光（燐光）を生じや
すいため、発光素子へ応用することにより、高効率な発光素子が期待される。しかしなが
ら、このような有機金属錯体の種類はまだ少ないのが現状である。
【００１２】
また、非特許文献２で開示されている有機金属錯体は、発光色が橙色であるため、フルカ
ラーディスプレイなどへの応用を考慮した場合、赤色としての色純度が悪くなり、色再現
性の観点で不利な要素となる。逆に、発光色が深赤色領域になると、すなわち、発光波長
が極端に長波長になると、色再現性の観点では有利であるが、視感効率（ｃｄ／Ａ）が低
下してしまう。
【００１３】
以上のことから、本発明では、赤色の発光が得られる有機金属錯体を提供することを課題
とする。また、発光効率の高い有機金属錯体を提供することを課題とする。また、視感効
率（Ｌｕｍｉｎｏｕｓ ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ，単位：ｃｄ／Ａ）の高い赤色の発光が得
られる有機金属錯体を提供することを課題とする。
【００１４】
また、発光効率の高い発光素子を提供することを課題とする。また、視感効率の高い赤
色の発光が得られる発光素子を提供することを課題とする。また、消費電力の低減された
発光装置および電子機器を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【００１５】
本発明者らは鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体が、
９族または１０族の金属イオンに対してオルトメタル化することにより、有機金属錯体を
形成できることを見出した。また、該有機金属錯体が、項間交差を起こしやすく、また効
率良く燐光発光できることを見出した。さらに、該有機金属錯体の発光色が、良好な赤色
を呈することをも見出した。
【００１６】
【化１】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｚは水素、または炭素数
１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜２５のアリ
ール基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ
１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいず
れかを表す。）
【００１７】
したがって本発明の構成は、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体で
ある。
【００１８】
【化２】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｚは水素、または炭素数
１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜２５のアリ
ール基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ
１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいず
れかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【００１９】
また、上述の一般式（Ｇ０）におけるＺがアリール基である場合、本発明の有機金属錯体
は下記一般式（Ｇ２）で表される構造を有する。したがって、本発明の他の構成は、下記
一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００２０】
【化３】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は炭
素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基
、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第
９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【００２１】
また、本発明の有機金属錯体を昇華精製等の目的で蒸発させることを考慮すると、分子
量の増大による蒸発温度の上昇を抑制するため、上述の一般式（Ｇ２）において、芳香族
炭化水素基Ａは置換または無置換の１，２−フェニレン基が好ましい。この場合、合成上
の容易さから、Ａｒ２は置換または無置換のフェニル基が好ましい。したがって、本発明
のより好ましい構成は、下記一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体である
。
【００２２】
【化４】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数
１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ３
〜Ｒ１１はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のア
ルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオ
ロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０
族元素を表す。）
【００２３】
さらに好ましい構成は、上述の一般式（Ｇ２）において、芳香族炭化水素基Ａが無置換の
フェニレン基の場合である。この場合、合成の容易さから、Ａｒ２は無置換のフェニル基
が好ましい。したがって、本発明のさらに好ましい構成は、下記一般式（Ｇ４）で表され
る構造を有する有機金属錯体である。
【００２４】
【化５】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数
１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは
中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【００２５】
さらに、一般式（Ｇ４）において、Ａｒ１を置換または無置換のフェニル基とすることで
、色純度がよく、かつ視感効率（Ｌｕｍｉｎｏｕｓ ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ，単位：ｃｄ
／Ａ）も高い赤色発光を得ることができる。したがって、本発明のさらに好ましい構成は
、下記一般式（Ｇ５）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００２６】
【化６】
（式中、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキ
シ基のいずれかを表す。また、Ｒ１２〜Ｒ１６はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４の
アルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、
またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属
であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【００２７】
なお、一般式（Ｇ５）において、Ｒ１２〜Ｒ１６は水素、またはフルオロ基、またはトリ
フルオロメチル基が好ましい。このような構成とすることで、ＮＴＳＣ（Ｎａｔｉｏｎａ
ｌ Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ Ｓｔａｎｄａｒｄｓ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ）で定められた赤
色の色度（すなわち、（ｘ，ｙ）＝（０．６７，０．３３））付近の赤色発光を得ること
ができる。
【００２８】
次に、上述の一般式（Ｇ０）におけるＺが水素、またはアルキル基、またはアルコキシ基
である場合、本発明の有機金属錯体は下記一般式（Ｇ６）で表される構造を有する。した
がって、本発明の他の構成は、下記一般式（Ｇ６）で表される構造を有する有機金属錯体
である。
【００２９】
【化７】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５
のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のア
ルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属で
あり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【００３０】
また、本発明の有機金属錯体を昇華精製等の目的で蒸発させることを考慮すると、分子量
の増大による蒸発温度の上昇を抑制するため、上述の一般式（Ｇ６）において、芳香族炭
化水素基Ａは置換または無置換の１，２−フェニレン基が好ましい。したがって、本発明
のより好ましい構成は、下記一般式（Ｇ７）で表される構造を有する有機金属錯体である
。
【００３１】
【化８】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ
、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれ
かを表す。また、Ｒ３〜Ｒ６はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、また
は炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基
、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元
素、あるいは第１０族元素を表す。）
【００３２】
さらに好ましい構成は、上述の一般式（Ｇ６）において、芳香族炭化水素基Ａが無置換の
フェニレン基の場合である。したがって、本発明のさらに好ましい構成は、下記一般式（
Ｇ８）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００３３】
【化９】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ
、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれ
かを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【００３４】
さらに、一般式（Ｇ８）において、Ａｒ１を置換または無置換のフェニル基とすることで
、色純度がよく、かつ視感効率（Ｌｕｍｉｎｏｕｓ ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ，単位：ｃｄ
／Ａ）も高い赤色発光を得ることができる。したがって、本発明のさらに好ましい構成は
、下記一般式（Ｇ９）で表される構造を有する有機金属錯体である。
【００３５】
【化１０】
（式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭
素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ１２〜Ｒ１６はそれぞれ、水素、
または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６
〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す
。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。）
【００３６】
なお、一般式（Ｇ９）において、Ｒ１２〜Ｒ１６は水素、またはフルオロ基、またはトリ
フルオロメチル基が好ましい。このような構成とすることで、ＮＴＳＣ（Ｎａｔｉｏｎａ
ｌ Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ Ｓｔａｎｄａｒｄｓ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ）で定められた赤
色の色度（すなわち、（ｘ，ｙ）＝（０．６７，０．３３））付近の赤色発光を得ること
ができる。
【００３７】
また、上述の一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体におけるＲ１が水素またはメチル
基の場合、該ピラジン誘導体は立体障害が小さくなるため金属イオンにオルトメタル化し
やすく、合成の収率の観点で好ましい。したがって、本発明の好ましい構成は、上述した
一般式（Ｇ１）〜（Ｇ９）で表される構造を有する有機金属錯体において、Ｒ１が水素ま
たはメチル基である有機金属錯体である。
【００３８】
ここで、上述の一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体
的には、下記一般式（Ｇ１０）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。
【化１１】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｚは水素、または炭素数
１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜２５のアリ
ール基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ
１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいず
れかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。ま
た、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２
であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【００３９】
また、上述の一般式（Ｇ２）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的
には、下記一般式（Ｇ１１）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。
【００４０】
【化１２】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２はそ
れぞれ、炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４の
アルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属
であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子
を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝
１である。）
【００４１】
また、上述の一般式（Ｇ３）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的
には、下記一般式（Ｇ１２）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。
【００４２】
【化１３】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数
１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ３
〜Ｒ１１はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のア
ルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオ
ロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０
族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族
元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【００４３】
また、上述の一般式（Ｇ４）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的
には、下記一般式（Ｇ１３）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。
【００４４】
【化１４】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数
１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは
中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性
の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の
時はｎ＝１である。）
【００４５】
また、上述の一般式（Ｇ５）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的
には、下記一般式（Ｇ１４）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。
【００４６】
【化１５】
（式中、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキ
シ基のいずれかを表す。また、Ｒ１２〜Ｒ１６はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４の
アルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、
またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属
であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子
を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝
１である。）
【００４７】
なお、一般式（Ｇ１４）において、Ｒ１２〜Ｒ１６は水素、またはフルオロ基、またはト
リフルオロメチル基が好ましい。このような構成とすることで、ＮＴＳＣ（Ｎａｔｉｏｎ
ａｌ Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ Ｓｔａｎｄａｒｄｓ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ）で定められた
赤色の色度（すなわち、（ｘ，ｙ）＝（０．６７，０．３３））付近の赤色発光を得るこ
とができる。
【００４８】
また、上述の一般式（Ｇ６）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的
には、下記一般式（Ｇ１５）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。
【００４９】
【化１６】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５
のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のア
ルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属で
あり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を
表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１
である。）
【００５０】
また、上述の一般式（Ｇ７）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的
には、下記一般式（Ｇ１６）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。
【００５１】
【化１７】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ
、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれ
かを表す。また、Ｒ３〜Ｒ６はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、また
は炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜１２のアリール基、またはハロゲン基
、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元
素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前
記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【００５２】
また、上述の一般式（Ｇ８）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的
には、下記一般式（Ｇ１７）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。
【００５３】
【化１８】
（式中、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ
、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれ
かを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また
、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２で
あり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【００５４】
また、上述の一般式（Ｇ９）で表される構造を有する有機金属錯体として、より具体的
には、下記一般式（Ｇ１８）で表される有機金属錯体が合成が容易なため好ましい。
【００５５】
【化１９】
（式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭
素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｒ１２〜Ｒ１６はそれぞれ、水素、
または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６
〜１２のアリール基、またはハロゲン基、またはトリフルオロメチル基のいずれかを表す
。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、あるいは第１０族元素を表す。また、Ｌはモ
ノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時はｎ＝２であり、第
１０族元素の時はｎ＝１である。）
【００５６】
なお、一般式（Ｇ１８）において、Ｒ１２〜Ｒ１６は水素、またはフルオロ基、またはト
リフルオロメチル基が好ましい。このような構成とすることで、ＮＴＳＣ（Ｎａｔｉｏｎ
ａｌ Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ Ｓｔａｎｄａｒｄｓ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ）で定められた
赤色の色度（すなわち、（ｘ，ｙ）＝（０．６７，０．３３））付近の赤色発光を得るこ
とができる。
【００５７】
また、上述の一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体におけるＲ１が水素またはメチル
基の場合、該ピラジン誘導体は立体障害が小さくなるため金属イオンにオルトメタル化し
やすく、合成の収率の観点で好ましい。したがって、本発明の好ましい構成は、上述した
一般式（Ｇ１０）〜（Ｇ１８）で表される有機金属錯体において、Ｒ１が水素またはメチ
ル基である有機金属錯体である。
【００５８】
なお、上述のモノアニオン性の配位子Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性
の二座キレート配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配
位子、またはフェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、または
２つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかが
、配位能力が高いため好ましい。特に好ましくは、下記の構造式（Ｌ１）〜（Ｌ８）に示
すモノアニオン性の配位子である。これらの配位子は、配位能力が高く、かつ安価に入手
することができるため有効である。
【００５９】
【化２０】
【００６０】
また、より効率よく燐光発光させるためには、重原子効果の観点から、中心金属として
は重い金属の方が好ましい。したがって本発明では、上述した本発明の有機金属錯体にお
いて、中心金属Ｍがイリジウムまたは白金であることを特徴とする。中でも、中心金属Ｍ
をイリジウムとすることで有機金属錯体の耐熱性が向上するため、中心金属Ｍとしては特
にイリジウムが好ましい。
【００６１】
ところで、上述の一般式（Ｇ１）〜（Ｇ９）で表される構造を有する有機金属錯体（す
なわち、上述の一般式（Ｇ１０）〜（Ｇ１８）で表される有機金属錯体も含む）は、一般
式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体が金属イオンにオルトメタル化しているという配位
構造が、燐光発光という機能に大きく寄与する。したがって、本発明の他の構成は、以上
で述べたような有機金属錯体を含む発光材料である。
【００６２】
また、本発明の有機金属錯体は燐光発光できる、すなわち三重項励起エネルギーを発光
に変換することが可能であるため、発光素子に適用することにより高効率化が可能となり
、非常に有効である。したがって本発明は、本発明の有機金属錯体を用いた発光素子も含
むものとする。
【００６３】
この時、本発明の有機金属錯体は、発光物質としての利用法が発光効率の面で効果的で
ある。したがって本発明は、本発明の有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子を特
徴とする。好ましくは、一対の電極間に発光層を有し、発光層は、本発明の有機金属錯体
を金属錯体中に分散させた構成である発光素子が好ましい。さらに、該金属錯体は、亜鉛
錯体であることが好ましい。
【００６４】
また、このようにして得られた本発明の発光素子は高い発光効率を実現できるため、こ
れを発光素子として用いた発光装置（画像表示デバイスや発光デバイス）は、低消費電力
を実現できる。したがって本発明は、本発明の発光素子を用いた発光装置や電子機器も含
むものとする。
【００６５】
本発明の発光装置は、一対の電極間に発光物質を含む層を有し、発光物質を含む層に、
上記の有機金属錯体を含む発光素子と、発光素子の発光を制御する制御手段とを有するこ
とを特徴とする。なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デ
バイスもしくは発光デバイスを含む。また、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フ
ィルムもしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ Ａｕｔｏｍａｔｅｄ Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしく
はＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、
ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子に
ＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモ
ジュールも全て発光装置に含むものとする。さらに、照明器具等に用いられる発光装置も
含むものとする。
【００６６】
また、本発明の電子機器は、表示部を有し、表示部は、上述した発光素子と発光素子の
発光を制御する制御手段とを備えたことを特徴とする。
【発明の効果】
【００６７】
本発明の有機金属錯体は、赤色の発光をすることができる。また、本発明の有機金属錯
体は発光効率の高い有機金属錯体である。また、視感効率（Ｌｕｍｉｎｏｕｓ ｅｆｆｉ
ｃｉｅｎｃｙ，単位：ｃｄ／Ａ）の高い赤色発光を得ることができる。
【００６８】
また、本発明の有機金属錯体を用いて発光素子を作製することにより、発光効率の高い
発光素子を得ることができる。また、視感効率の高い赤色の発光を得ることができる。
【００６９】
また、本発明の有機金属錯体を用いることにより、消費電力の低減された発光装置および
電子機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００７０】
【図１】本発明の発光素子を説明する図。
【図２】本発明の発光素子を説明する図。
【図３】本発明の発光素子を説明する図。
【図４】本発明の発光装置を説明する図。
【図５】本発明の発光装置を説明する図。
【図６】本発明の電子機器を説明する図。
【図７】本発明の電子機器を説明する図。
【図８】本発明の照明装置を説明する図。
【図９】本発明の照明装置を説明する図。
【図１０】（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）の１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。
【図１１】（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図１２】実施例の発光素子を説明する図。
【図１３】実施例２で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１４】実施例２で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図１５】実施例２で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１６】実施例２で作製した発光素子の輝度―外部量子効率特性を示す図。
【図１７】実施例２で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図１８】実施例３で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図１９】実施例３で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図２０】実施例３で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図２１】実施例３で作製した発光素子の輝度―外部量子効率特性を示す図。
【図２２】実施例３で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図２３】２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリンの１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。
【図２４】（アセチルアセトナト）ビス（２，３−ジフェニル−５−ｐ−トリルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）の１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。
【図２５】（アセチルアセトナト）ビス（２，３−ジフェニル−５−ｐ−トリルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図２６】（アセチルアセトナト）ビス（５−フェニル−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）の１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。
【図２７】（アセチルアセトナト）ビス（５−フェニル−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図２８】ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ピコリナト）イリジウム（ＩＩＩ）の１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。
【図２９】ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ピコリナト）イリジウム（ＩＩＩ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図３０】（アセチルアセトナト）ビス（３−メチル−２，５−ジフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）の１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。
【図３１】（アセチルアセトナト）ビス（３−メチル−２，５−ジフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【図３２】実施例８で作製した発光素子の電流密度−輝度特性を示す図。
【図３３】実施例８で作製した発光素子の電圧−輝度特性を示す図。
【図３４】実施例８で作製した発光素子の輝度−電流効率特性を示す図。
【図３５】実施例８で作製した発光素子の輝度―外部量子効率特性を示す図。
【図３６】実施例８で作製した発光素子の発光スペクトルを示す図。
【図３７】４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）トリフェニルアミン）の１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。
【図３８】（アセチルアセトナト）ビス［５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）の１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す図。
【図３９】（アセチルアセトナト）ビス［５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを示す図。
【発明を実施するための形態】
【００７１】
以下では、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。ただし、本発明
は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及
び詳細を様々に変更し得ることは、当業者であれば容易に理解される。したがって、本発
明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００７２】
（実施の形態１）
本実施の形態１では、本発明の有機金属錯体について説明する。
【００７３】
≪一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体の合成法≫
本発明では、下記一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体が、９族または１０族の金属
イオンに対してオルトメタル化することにより、有機金属錯体を形成している。
【００７４】
【化２１】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｚは水素、または炭素数
１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜２５のアリ
ール基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ
１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいず
れかを表す。）
【００７５】
以下、一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体の合成法について、一般式（Ｇ０）中の
Ｚがアリール基である場合（下記一般式（Ｇ０−１））と、Ｚが水素、またはアルキル基
、またはアルコキシ基の場合（下記一般式（Ｇ０−２））とに分けて説明する。
【００７６】
【化２２】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１およびＡｒ２は炭
素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基
、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。）
【化２３】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５
のアリール基を表す。また、Ｒ１およびＲ２は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、
または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。）
【００７７】
まず、一般式（Ｇ０−１）で表されるピラジン誘導体は、以下のような簡便な合成スキ
ームにより合成できる。例えば、下記スキーム（ａ）に示すように、ピラジン誘導体（Ａ
１）と、アリールリチウムまたは臭化アリールマグネシウム化合物（Ａ２）とを反応させ
ることにより得られる。あるいはまた、下記スキーム（ａ’）に示すように、ピラジン誘
導体（Ａ１’）と、アリールリチウムまたは臭化アリールマグネシウム化合物（Ａ２’）
とを反応させることにより得られる。
【００７８】
【化２４】
【００７９】
【化２５】
【００８０】
一方、一般式（Ｇ０−２）で表されるピラジン誘導体は、以下のような簡便な合成スキ
ームにより合成できる。例えば、下記スキーム（ａ’’）に示すように、ピラジン誘導体
（Ａ１’’）と、アリールリチウムまたは臭化アリールマグネシウム化合物（Ａ２’’）
とを反応させることにより得られる。あるいはまた、Ａ＝Ａｒ１かつＲ１＝Ｒ２＝Ｈの場
合は、アレーンのα−ハロケトン（下記構造式（Ａ３））をＮＨ３で処理して、アレーン
のα−アミノケトンの自己縮合を経由して得ることができる。なお、構造式（Ａ３）中、
Ｘはハロゲン元素を表す。
【００８１】
【化２６】
【００８２】
【化２７】
【００８３】
上述の化合物（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ１’）、（Ａ２’）、（Ａ１’’）、（Ａ２’’
）、（Ａ３）は、様々な種類が市販されているか、あるいは合成可能であるため、上述の
一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体は数多くの種類を合成することができる。
【００８４】
≪一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の有機金属錯体の合成法≫
次に、一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導体をオルトメタル化して形成される本発
明の有機金属錯体、すなわち下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体に
ついて説明する。
【００８５】
【化２８】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｚは水素、または炭素数
１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜２５のアリ
ール基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ
１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいず
れかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを
表す。）
【００８６】
まず、下記合成スキーム（ｂ）に示すように、一般式（Ｇ０）で表されるピラジン誘導
体と、ハロゲンを含む９族または１０族の金属化合物（金属ハロゲン化物や金属錯体）と
を適当な溶媒中で加熱することにより、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の
有機金属錯体の一種である複核錯体（Ｂ）を得ることができる。ハロゲンを含む９族また
は１０族の金属化合物としては、塩化ロジウム水和物、塩化パラジウム、塩化イリジウム
水和物、塩化イリジウム水和物塩酸塩、テトラクロロ白金（ＩＩ）酸カリウム等が挙げら
れるが、これらに限定されることはない。なお、スキーム（ｂ）では、Ｍは第９族元素ま
たは第１０族元素、Ｘはハロゲン元素を表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２、Ｍが
第１０族元素の時はｎ＝１である。
【００８７】
【化２９】
【００８８】
さらに、下記合成スキーム（ｃ’）に示すように、複核錯体（Ｂ）と一般式（Ｇ０）で表
されるピラジン誘導体を、グリセロール等の高沸点溶媒中で２００℃程度の高温で加熱す
ることにより、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の有機金属錯体の一種（Ｃ
’）を得ることができる。また、下記合成スキーム（ｃ’’）に示すように、複核錯体（
Ｂ）と、フェニルピリジンのようなオルトメタル化可能な化合物（より一般的には、シク
ロメタル化可能な化合物）とを、グリセロール等の高沸点溶媒中で２００℃程度の高温で
加熱することにより、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の有機金属錯体の一
種（Ｃ’’）を得ることができる。なお、スキーム（ｃ’）および（ｃ’’）では、Ｍは
第９族元素または第１０族元素、Ｘはハロゲン元素を表す。また、Ｍが第９族元素の時は
ｎ＝２、Ｍが第１０族元素の時はｎ＝１である。
【００８９】
【化３０】
【００９０】
【化３１】
【００９１】
≪一般式（Ｇ１０）で表される本発明の有機金属錯体の合成法≫
ここで、上述した一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体の中でも、好ま
しい具体例である下記一般式（Ｇ１０）で表される有機金属錯体について説明する。
【００９２】
【化３２】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｚは水素、または炭素数
１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜２５のアリ
ール基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ
１は水素、または炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいず
れかを表す。また、Ｍは中心金属であり、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを
表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す。また、前記中心金属が第９族元素の時
はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。）
【００９３】
上記一般式（Ｇ１０）で表される本発明の有機金属錯体は、下記スキーム（ｃ）により
合成することができる。すなわち、上述のスキーム（ｂ）で得られる複核錯体（Ｂ）と、
モノアニオン性の配位子Ｌの原料であるＨＬとを反応させることにより、ＨＬのプロトン
が脱離して中心金属Ｍに配位し、一般式（Ｇ１０）で表される本発明の有機金属錯体が得
られる。なお、スキーム（ｃ）では、Ｍは第９族元素または第１０族元素、Ｘはハロゲン
元素を表す。また、Ｍが第９族元素の時はｎ＝２、Ｍが第１０族元素の時はｎ＝１である
。
【００９４】
【化３３】
【００９５】
≪一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の有機金属錯体、および一般式（Ｇ１０
）で表される本発明の有機金属錯体の具体的な構造式≫
次に、上述した一般式（Ｇ１）で表される構造を有する本発明の有機金属錯体、および
一般式（Ｇ１０）で表される本発明の有機金属錯体の具体的な構造式を開示する。
【００９６】
まず、中心金属であるＭは、第９族元素および第１０族元素から選ばれるが、発光効率の
観点からはイリジウム（ＩＩＩ）および白金（ＩＩ）が好ましい。特に、イリジウム（Ｉ
ＩＩ）を用いると熱的に安定であるため好適である。
【００９７】
次に、下記一般式（Ｇ１）および（Ｇ１０）において、破線で囲った配位子部分Ｐについ
て説明する。なお、Ｍは先に述べた通り、第９族元素、または第１０族元素のいずれかを
表す。また、Ｌはモノアニオン性の配位子を表す（具体例は後述）。また、Ｍが第９族元
素の時はｎ＝２であり、第１０族元素の時はｎ＝１である。
【００９８】
【化３４】
【００９９】
【化３５】
【０１００】
芳香族炭化水素基Ａの具体例としては、置換基または無置換の１，２−フェニレン基、１
，２−ナフチレン基、２，３−ナフチレン基、スピロフルオレン−２，３−ジイル基、９
，９−ジメチルフルオレン−２，３−ジイル基のような９，９−ジアルキルフルオレン−
２，３−ジイル基等を適用することができる。特に、芳香族炭化水素基Ａを、置換または
無置換の１，２−フェニレン基とすることで、分子量の増大による蒸発温度の上昇を抑制
できるため、本発明の有機金属錯体を昇華精製等の目的で蒸発させる際には有効となる。
該１，２−フェニレン基が置換基を有する場合、その置換基としてより具体的には、メチ
ル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基や、メトキシ基、
エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基や、フェニル基
、４−ビフェニリル基等のアリール基や、フルオロ基等のハロゲン基や、トリフルオロメ
チル基が挙げられる。なお、芳香族炭化水素基Ａの具体例の中でも特に好ましくは、無置
換の１，２−フェニレン基である。
【０１０１】
置換基Ｚの具体例としては、置換または無置換のフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフ
チル基、スピロフルオレン−２−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イル基のよ
うな９，９−ジアルキルフルオレン−２−イル基等、各種アリール基を適用することがで
きる。この場合特に、置換基Ｚを、置換または無置換のフェニル基とすることで、分子量
の増大による蒸発温度の上昇を抑制できるため、本発明の有機金属錯体を昇華精製等の目
的で蒸発させる際には有効となる。該フェニル基が置換基を有する場合、その置換基とし
てより具体的には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアル
キル基や、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアル
コキシ基や、フェニル基、４−ビフェニリル基等のアリール基や、フルオロ基等のハロゲ
ン基や、トリフルオロメチル基が挙げられる。なお、置換基Ｚがアリール基である場合、
具体例の中でも特に好ましくは、無置換のフェニル基である。また、置換基Ｚは、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基や、メトキシ基、エ
トキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基であってもよい。
また、置換基Ｚは水素でもよい。
【０１０２】
アリール基Ａｒ１の具体例としては、置換または無置換のフェニル基、１−ナフチル基、
２−ナフチル基、スピロフルオレン−２−イル基、９，９−ジメチルフルオレン−２−イ
ル基のような９，９−ジアルキルフルオレン−２−イル基等を適用することができる。特
に、アリール基Ａｒ１を、置換または無置換のフェニル基とすることで、色純度がよく、
かつ視感効率（Ｌｕｍｉｎｏｕｓ ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ，単位：ｃｄ／Ａ）も高い赤色
発光を得ることができる。該フェニル基が置換基を有する場合、その置換基としてより具
体的には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基や
、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のアルコキシ基
や、フェニル基、４−ビフェニリル基等のアリール基や、フルオロ基等のハロゲン基や、
トリフルオロメチル基が挙げられる。
【０１０３】
なお、芳香族炭化水素基Ａが無置換の１，２−フェニレン基である場合、アリール基Ａｒ
１を無置換のフェニル基、またはフルオロ基で置換されたフェニル基、またはトリフルオ
ロメチル基で置換されたフェニル基とすることで、ＮＴＳＣ（Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｔｅｌ
ｅｖｉｓｉｏｎ Ｓｔａｎｄａｒｄｓ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ）で定められた赤色の色度（
すなわち、（ｘ，ｙ）＝（０．６７，０．３３））付近の赤色発光を得ることができるた
め、好適である。
【０１０４】
置換基Ｒ１の具体例としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基
等のアルコキシ基が挙げられる。ただし、Ｒ１が水素またはメチル基の場合、配位子部分
Ｐの立体障害が小さくなるため金属イオンにオルトメタル化しやすく、合成の収率の観点
で好ましい。
【０１０５】
上述の一般式（Ｇ０）および（Ｇ１０）における配位子部分Ｐの構造として、より具体的
には、下記配位子群１〜９に示したいずれかの構造を適用することができる。ただし、本
発明はこれらに限定されることはない。なお、図中のαは、中心金属Ｍと結合している炭
素の位置を表す。また、βは、中心金属Ｍに配位している窒素の位置を表す。
【０１０６】
【化３６】
【０１０７】
【化３７】
【０１０８】
【化３８】
【０１０９】
【化３９】
【０１１０】
【化４０】
【０１１１】
【化４１】
【０１１２】
【化４２】
【０１１３】
【化４３】
【０１１４】
【化４４】
【０１１５】
次に、上述の一般式（Ｇ１０）におけるモノアニオン性の配位子Ｌについて説明する。モ
ノアニオン性の配位子Ｌは、ベータジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート
配位子、またはカルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、またはフ
ェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、または２つの配位元素
がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子のいずれかが配位能力が高く
好ましい。より具体的には、以下の構造式（Ｌ１）〜（Ｌ８）に示すモノアニオン性の配
位子が挙げられるが、これらに限定されることはない。
【０１１６】
【化４５】
【０１１７】
以上で述べたような中心金属Ｍ、配位子群１〜９、モノアニオン性の配位子Ｌを適宜組
み合わせることにより、本発明の有機金属錯体は構成されるが、以下では、本発明の有機
金属錯体の具体的な構造式を列挙する（下記構造式（１）〜（４４））。ただし、本発明
はこれらに限定されることはない。
【０１１８】
【化４６】
【０１１９】
【化４７】
【０１２０】
【化４８】
【０１２１】
【化４９】
【０１２２】
【化５０】
【０１２３】
【化５１】
【０１２４】
なお、上記構造式（１）〜（４４）で表される有機金属錯体には、配位子の種類によっ
ては幾何異性体と立体異性体が存在しうるが、本発明の有機金属錯体にはこれらの異性体
も全て含まれる。
【０１２５】
また、構造式（４３）で示される有機金属錯体および構造式（４４）で示される有機金
属錯体は、ｆａｃｉａｌ体とｍｅｒｉｄｉｏｎａｌ体の２つの幾何異性体が存在する。本
発明の有機金属錯体にはいずれの異性体も含まれる。
【０１２６】
以上で説明した本発明の有機金属錯体は、項間交差が可能なため光増感剤として利用でき
る。また、燐光発光が可能であるため、発光材料や発光素子の発光物質として利用できる
。
【０１２７】
（実施の形態２）
本実施の形態２では、実施の形態１で述べた本発明の有機金属錯体を発光物質として用
いた発光素子の態様について、図１を用いて説明する。
【０１２８】
図１は、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に発光層１１３を有する発光素子
を示した図である。そして、発光層１１３には、先の実施形態１で述べたような本発明の
有機金属錯体が含まれている。
【０１２９】
このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入
された正孔と第２の電極１０２側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合
し、本発明の有機金属錯体を励起状態にする。そして、励起状態の該有機金属錯体が基底
状態に戻る際に発光する。このように、本発明の有機金属錯体は発光素子の発光物質とし
て機能する。なお、本実施形態２の発光素子において、第１の電極１０１は陽極として機
能し、第２の電極１０２は陰極として機能する。
【０１３０】
ここで、発光層１１３は、本発明の有機金属錯体を含んでいる。発光層１１３の構成は
、本発明の有機金属錯体よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質をホストとして
用い、本発明の有機金属錯体をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。これ
によって、本発明の有機金属錯体からの発光が、濃度に起因して消光してしまうことを防
ぐことができる。なお、三重項励起エネルギーとは、基底状態と三重項励起状態とのエネ
ルギー差である。
【０１３１】
本発明の有機金属錯体を分散状態にするために用いる物質（すなわちホスト）について
特に限定はないが、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称
：ＴＰＡＱｎ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェ
ニル（略称：ＮＰＢ）のようなアリールアミン骨格を有する化合物の他、４，４’−ジ（
Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバ
ゾリル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）等のカルバゾール誘導体や、ビス［２−
（２−ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略称：Ｚｎｐｐ２）、ビス［２−（２−
ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：ＺｎＢＯＸ）、ビス（２−メチ
ル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、
トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）等の金属錯体が好ましい。
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）のような高分子化合物を用いる
こともできる。特に、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（略称：
Ｚｎｐｐ２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称
：ＺｎＢＯＸ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）ア
ルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）などの金属錯体を用いると、本発明の有機金属錯体は効率
良く発光できる。さらに好ましくは、亜鉛錯体を用いることが好ましい。
【０１３２】
なお、本発明の有機金属錯体は、赤色発光することが可能であるので、赤色発光する発光
素子を得ることができる。また、本発明の有機金属錯体は発光効率が高いため、発光効率
の高い発光素子が得られる。また、視感効率（Ｌｕｍｉｎｏｕｓ ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ
，単位：ｃｄ／Ａ）の高い赤色発光を示す発光素子を得ることができる。
【０１３３】
また、本発明の発光素子は、発光効率が高いため、消費電力を低減することができる。
【０１３４】
また、第１の電極１０１について特に限定はないが、本実施の形態２のように、陽極と
して機能する際は仕事関数の大きい物質で形成されていることが好ましい。具体的には、
インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、または酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）
、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム（ＩＺＯ）の他、金（Ａｕ）、白金（
Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）
、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）等を用いることがで
きる。なお、第１の電極１０１は、例えばスパッタ法や蒸着法等を用いて形成することが
できる。
【０１３５】
また、第２の電極１０２について特に限定はないが、本実施の形態２のように、陰極と
して機能する際は仕事関数の小さい物質で形成されていることが好ましい。具体的には、
アルミニウム（Ａｌ）やインジウム（Ｉｎ）の他、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）
等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）やカルシウム（Ｃａ）等のアルカリ土類金属、
エルビウム（Ｅｒ）やイッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属を用いることができる。ま
た、アルミニウムリチウム合金（ＡｌＬｉ）やマグネシウム銀合金（ＭｇＡｇ）のような
合金を用いることもできる。なお、第２の電極１０２は、例えばスパッタ法や蒸着法等を
用いて形成することができる。
【０１３６】
なお、発光した光を外部に取り出すために、第１の電極１０１と第２の電極１０２のい
ずれか一または両方は、ＩＴＯ等の可視光を透過する導電膜から成る電極、または可視光
を透過出来るように数〜数十ｎｍの厚さで形成された電極であることが好ましい。
【０１３７】
また、第１の電極１０１と発光層１１３との間には、図１に示すように正孔輸送層１１
２を設けてもよい。ここで、正孔輸送層とは、第１の電極１０１から注入された正孔を発
光層１１３へ輸送する機能を有する層である。このように、正孔輸送層１１２を設け、第
１の電極１０１と発光層１１３とを離すことによって、発光が金属に起因して消光するこ
とを防ぐことができる。ただし、正孔輸送層１１２は必ずしも必要ではない。
【０１３８】
正孔輸送層１１２を構成する物質について特に限定はないが、代表的には、４，４’−
ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、４，
４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：Ｔ
ＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−
ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリ
ス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ｍ
−ＭＴＤＡＴＡ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。また、ポリ（４−ビ
ニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）などの高分子化合物を用いることもでき
る。
【０１３９】
なお、正孔輸送層１１２は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよ
い。また、二種類以上の物質を混合して形成してもよい。
【０１４０】
また、第２の電極１０２と発光層１１３との間には、図１に示すように電子輸送層１１
４を設けてもよい。ここで、電子輸送層とは、第２の電極１０２から注入された電子を発
光層１１３へ輸送する機能を有する層である。このように、電子輸送層１１４を設け、第
２の電極１０２と発光層１１３とを離すことによって、発光が金属に起因して消光するこ
とを防ぐことができる。ただし、電子輸送層１１４は必ずしも必要ではない。
【０１４１】
電子輸送層１１４を構成する物質について特に限定はないが、代表的には、トリス（８
−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ３）、トリス（４−メチル−８−キノリノ
ラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリ
ナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−
フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス［２−（２−ヒドロキシフ
ェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：ＺｎＢＯＸ）、ビス［２−（２−ヒドロキシ
フェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体が挙げら
れる。また、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７
）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）
−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）
−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール
（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロ
イン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）ス
チルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ
（２，５−ピリジン−ジイル）（略称：ＰＰｙ）のような高分子化合物を用いることもで
きる。
【０１４２】
なお、電子輸送層１１４は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよ
い。また、二種類以上の物質を混合して形成してもよい。
【０１４３】
さらに、第１の電極１０１と正孔輸送層１１２との間には、図１に示すように正孔注入
層１１１を設けてもよい。ここで、正孔注入層とは、陽極として機能する電極から正孔輸
送層１１２へ正孔の注入を補助する機能を有する層である。ただし、正孔注入層１１１は
必ずしも必要ではない。
【０１４４】
正孔注入層１１１を構成する物質について特に限定はないが、バナジウム酸化物（ＶＯ
ｘ）、ニオブ酸化物（ＮｂＯｘ）、タンタル酸化物（ＴａＯｘ）、クロム酸化物（ＣｒＯ
ｘ）、モリブデン酸化物（ＭｏＯｘ）、タングステン酸化物（ＷＯｘ）、マンガン酸化物
（ＭｎＯｘ）、レニウム酸化物（ＲｅＯｘ）、ルテニウム酸化物（ＲｕＯｘ）等の金属酸
化物を用いることができる。また、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニ
ン（ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン化合物を用いることができる。また、上述した正孔輸
送層１１２を構成する物質を用いることもできる。また、ポリ（エチレンジオキシチオフ
ェン）とポリ（スチレンスルホン酸）の混合物（略称：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）のような高
分子化合物を用いることもできる。
【０１４５】
あるいは、正孔注入層１１１に、有機化合物と電子受容体とを混合してなる複合材料を
用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に正孔が発生する
ため、正孔注入性および正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生
した正孔の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した正孔輸
送層１１２を構成する物質（芳香族アミン化合物等）を用いることができる。電子受容体
としては、有機化合物に対し電子受容性を示す物質であればよい。具体的には、遷移金属
酸化物であることが好ましく、例えば、バナジウム酸化物（ＶＯｘ）、ニオブ酸化物（Ｎ
ｂＯｘ）、タンタル酸化物（ＴａＯｘ）、クロム酸化物（ＣｒＯｘ）、モリブデン酸化物
（ＭｏＯｘ）、タングステン酸化物（ＷＯｘ）、マンガン酸化物（ＭｎＯｘ）、レニウム
酸化物（ＲｅＯｘ）、ルテニウム酸化物（ＲｕＯｘ）等が挙げられる。また、塩化鉄（Ｉ
ＩＩ）、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）のようなルイス酸を用いることもできる。また、７
，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ
４−ＴＣＮＱ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１４６】
なお、正孔注入層１１１は、二層以上の層を積層して形成された多層構造であってもよ
い。また、二種類以上の物質を混合して形成してもよい。
【０１４７】
また、第２の電極１０２と電子輸送層１１４との間には、図１に示すように電子注入層
１１５を設けてもよい。ここで、電子注入層とは、陰極として機能する電極から電子輸送
層１１４へ電子の注入を補助する機能を有する層である。ただし、電子注入層１１５は必
ずしも必要ではない。
【０１４８】
電子注入層１１５を構成する物質について特に限定はないが、フッ化リチウム（ＬｉＦ
）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（Ｌｉ
Ｏｘ）のようなアルカリ金属化合物またはアルカリ土類金属化合物を用いることができる
。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる
。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用いることもできる。
【０１４９】
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体とを混合してなる複合材料を
用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生する
ため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生
した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸
送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電
子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、
アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネ
シウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属
酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）、カルシウム
酸化物（ＣａＯｘ）、バリウム酸化物（ＢａＯｘ）等が挙げられる。また、酸化マグネシ
ウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：Ｔ
ＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０１５０】
以上で述べた本発明の発光素子において、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光
層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５は、それぞれ、蒸着法、またはインクジ
ェット法、または塗布法等、いずれの方法で形成しても構わない。また、第１の電極１０
１または第２の電極１０２についても、スパッタリング法、蒸着法等、インクジェット法
、または塗布法等、いずれの方法を用いて形成しても構わない。
【０１５１】
（実施の形態３）
本発明の発光素子は、複数の発光層を有するものであってもよい。複数の発光層を設け
、それぞれの発光層から発光させることで、複数の発光が混合された発光を得ることがで
きる。したがって、例えば白色光を得ることができる。本実施の形態３では、複数の発光
層を有する発光素子の態様について図２を用いて説明する。
【０１５２】
図２において、第１の電極２０１と第２の電極２０２との間には、第１の発光層２１３
と第２の発光層２１５が設けられており、第１の発光層２１３における発光と第２の発光
層２１５における発光が混合された発光を得ることができる。第１の発光層２１３と第２
の発光層２１５との間には、分離層２１４を有することが好ましい。
【０１５３】
第１の電極２０１の電位が第２の電極２０２の電位よりも高くなるように電圧を印加す
ると、第１の電極２０１と第２の電極２０２との間に電流が流れ、第１の発光層２１３ま
たは第２の発光層２１５または分離層２１４において正孔と電子とが再結合する。生じた
励起エネルギーは、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５の両方に分配され、第１の
発光層２１３に含まれた第１の発光物質と第２の発光層２１５に含まれた第２の発光物質
を励起状態にする。そして、励起状態になった第１の発光物質と第２の発光物質とは、そ
れぞれ基底状態に戻るときに発光する。
【０１５４】
第１の発光層２１３には、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）
ペリレン（略称：ＴＢＰ）、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（
略称：ＤＰＶＢｉ）、４，４’−ビス［２−（Ｎ−エチルカルバゾール−３−イル）ビニ
ル］ビフェニル（略称：ＢＣｚＶＢｉ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−
フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラト）ガリウムクロリド（Ｇａｍｑ２Ｃｌ）などの蛍光性化合物や、ビス｛２−［３，
５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩ
Ｉ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４，６−
ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナ
ート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジ
ナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［
２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テ
トラ（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）などの燐光性化合物に代表される第
１の発光物質が含まれており、４５０〜５１０ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発
光（すなわち、青色〜青緑色）が得られる。また、第１の発光層２１３の構成は、第１の
発光物質が蛍光性化合物の場合、第１の発光物質よりも大きい一重項励起エネルギーを有
する物質を第１のホストとして用い、第１の発光物質をゲストとして分散してなる層であ
ることが好ましい。また、第１の発光物質が燐光性化合物の場合、第１の発光物質よりも
大きい三重項励起エネルギーを有する物質を第１のホストとして用い、第１の発光物質を
ゲストとして分散してなる層であることが好ましい。第１のホストとしては、先に述べた
ＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ等の他、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：
ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：
ｔ−ＢｕＤＮＡ）等を用いることができる。なお、一重項励起エネルギーとは、基底状態
と一重項励起状態とのエネルギー差である。また、三重項励起エネルギーとは、基底状態
と三重項励起状態とのエネルギー差である。
【０１５５】
一方、第２の発光層２１５は、本発明の有機金属錯体を含んでおり、赤色の発光が得られ
る。また、本発明の有機金属錯体は、高い発光効率を示すため、発光効率の高い発光素子
が得られる。また、消費電力が低減された発光素子を得ることができる。
【０１５６】
第２の発光層２１５の構成は、実施の形態２で述べた発光層１１３と同様の構成とすれ
ばよい。
【０１５７】
また、分離層２１４は、具体的には、上述したＴＰＡＱｎ、ＮＰＢ、ＣＢＰ、ＴＣＴＡ、
Ｚｎｐｐ２、ＺｎＢＯＸ等を用いて形成することができる。このように、分離層２１４を
設けることで、第１の発光層２１３と第２の発光層２１５のいずれか一方のみの発光強度
が強くなってしまうという不具合を防ぐことができる。ただし、分離層２１４は必ずしも
必要ではなく、第１の発光層２１３の発光強度と第２の発光層２１５の発光強度との割合
を調節するため、適宜設ければよい。
【０１５８】
なお、本実施の形態３では、第２の発光層２１５に本発明の有機金属錯体を用い、第１
の発光層に他の発光物質を適用したが、逆に第１の発光層２１３に本発明の有機金属錯体
を用い、第２の発光層２１５に他の発光物質を適用してもよい。
【０１５９】
また、本実施の形態３では、図２のように２つの発光層が設けられた発光素子について
記載しているが、発光層の層数は２つに限定されるものでは無く、例えば３つあってもよ
い。そして、それぞれの発光層からの発光が混合されればよい。その結果、例えば白色光
が得られる。
【０１６０】
なお、第１の電極２０１は、先の実施形態２で述べた第１の電極１０１と同様の構成と
すればよい。また、第２の電極２０２も、先の実施形態２で述べた第２の電極１０２と同
様の構成とすればよい。
【０１６１】
また、本実施形態３では、図２に示すように、正孔注入層２１１、正孔輸送層２１２、電
子輸送層２１６、電子注入層２１７を設けているが、これらの層の構成に関しても、先に
実施形態２で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要で
はなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。
【０１６２】
（実施の形態４）
本実施の形態４では、複数の発光層を設け、かつ実施形態３とは異なる素子構造でそれ
ぞれの発光層から発光させる発光素子を例示する。したがって、本実施形態４においても
、複数の発光が混合された発光を得ることができる。すなわち、例えば白色光を得ること
ができる。以下、図３を用いて説明する。
【０１６３】
図３の発光素子は、第１の電極３０１と第２の電極３０２との間に、第１の発光層３１
３と第２の発光層３２３を設けている。また、第１の発光層３１３と第２の発光層３２３
との間には、電荷発生層としてＮ層３１５およびＰ層３２１とを設けている。
【０１６４】
Ｎ層３１５は電子を発生する層であり、Ｐ層３２１は正孔を発生する層である。第１の
電極３０１の電位が第２の電極３０２の電位よりも高くなるように電圧を印加したとき、
第１の電極３０１から注入された正孔とＮ層３１５から注入された電子が、第１の発光層
３１３において再結合し、第１の発光層３１３に含まれた第１の発光物質が発光する。さ
らに、第２の電極３０２から注入された電子とＰ層３２１から注入された正孔が、第２の
発光層３２３において再結合し、第２の発光層３２３に含まれた第２の発光物質が発光す
る。
【０１６５】
第１の発光層３１３は、先の実施形態３における第１の発光層２１３と同様の構成でよ
く、４５０〜５１０ｎｍに発光スペクトルのピークを有する発光（すなわち青色〜青緑色
）が得られる。また、第２の発光層３２３は、先の実施形態３における第２の発光層２１
５と同様の構成でよく、本発明の有機金属錯体を含んでおり、赤色の発光が得られる。本
発明の有機金属錯体は、高い発光効率を示すため、発光効率の高い発光素子が得られる。
また、消費電力が低減された発光素子を得ることができる。
【０１６６】
Ｎ層３１５は電子を発生させる層であるため、実施形態２で述べた有機化合物と電子供
与体とを混合してなる複合材料を用いて形成すればよい。このような構成とすることで、
電子を第１の発光層３１３側へ注入することができる。
【０１６７】
Ｐ層３２１は正孔を発生させる層であるため、実施形態２で述べた有機化合物と電子受
容体とを混合してなる複合材料を用いて形成すればよい。このような構成とすることで、
正孔を第２の発光層３２３側へ注入することができる。また、Ｐ層３２１には、ＭｏＯｘ
、ＶＯｘ、ＩＴＯ、ＩＴＳＯといったような正孔注入性に優れた金属酸化物を用いること
もできる。
【０１６８】
また、本実施形態４では、図３のように２つの発光層が設けられた発光素子について記
載しているが、発光層の層数は２つに限定されるものでは無く、例えば３つあってもよい
。そして、それぞれの発光層からの発光が混合されればよい。その結果、例えば白色光が
得られる。
【０１６９】
なお、第１の電極３０１は、先の実施形態２で述べた第１の電極１０１と同様の構成と
すればよい。また、第２の電極３０２も、先の実施形態２で述べた第２の電極１０２と同
様の構成とすればよい。
【０１７０】
また、本実施形態４では、図３に示すように、正孔注入層３１１、正孔輸送層３１２およ
び３２２、電子輸送層３１４および３２４、電子注入層３２５を設けているが、これらの
層の構成に関しても、先に実施形態２で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、こ
れらの層は必ずしも必要ではなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。
【０１７１】
（実施の形態５）
本実施の形態５では、本発明の有機金属錯体を増感剤として用いた発光素子の態様につ
いて、図１を用いて説明する。
【０１７２】
図１には、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に発光層１１３を有する発光素
子が表されている。そして、発光層１１３には、先の実施の形態１で述べたような本発明
の有機金属錯体と、本発明の有機金属錯体よりも長波長の発光を呈することのできる蛍光
性化合物とが含まれている。
【０１７３】
このような発光素子において、第１の電極１０１から注入された正孔と第２の電極１０
２側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合し、蛍光性化合物を励起状態
にする。そして、励起状態の蛍光性化合物は基底状態に戻るときに発光する。この時、本
発明の有機金属錯体は、蛍光性化合物に対して増感剤として作用し、蛍光性化合物の一重
項励起状態の分子の数を増幅する。このように、本発明の有機金属錯体を増感剤として用
いることによって発光効率の良い発光素子を得ることができる。なお、本実施形態５の発
光素子において、第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０２は陰極として
機能する。
【０１７４】
発光層１１３は、本発明の有機金属錯体と、本発明の有機金属錯体よりも長波長の発光
を呈することのできる蛍光性化合物とを含んでいる。その構成は、本発明の有機金属錯体
よりも大きい三重項励起エネルギーを有すると同時に該蛍光性化合物よりも大きい一重項
励起エネルギーを有する物質をホストとして用い、本発明の有機金属錯体および該蛍光性
化合物をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。
【０１７５】
本発明の有機金属錯体と蛍光性化合物とを分散状態にするために用いる物質（すなわちホ
スト）については特に限定はなく、先の実施形態２においてホストとして挙げた物質等を
用いることができる。
【０１７６】
また、蛍光性化合物についても特に限定はないが、４−ジシアノメチレン−２−イソプ
ロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチルジュロリジン−９−イル）エテニル
］−４Ｈ−ピラン（略称：ＤＣＪＴＩ）、マグネシウムフタロシアニン、マグネシウムポ
ルフィリン、フタロシアニン等の赤色〜赤外の発光を示す化合物が好ましい。
【０１７７】
なお、第１の電極１０１、第２の電極１０２共に、先の実施形態２で述べた第１の電極
、第２の電極と同様の構成とすればよい。
【０１７８】
また、本実施形態５では、図１に示すように、正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、電
子輸送層１１４、電子注入層１１５を設けているが、これらの層の構成に関しても、先に
実施の形態２で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要
ではなく、素子の特性に応じて適宜設ければよい。
【０１７９】
以上に述べた発光素子は、本発明の有機金属錯体を増感剤として用いることによって、
高効率の発光が得られるものである。
【０１８０】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の有機金属錯体を用いて作製された発光装置について説明す
る。
【０１８１】
本実施の形態では、本発明の有機金属錯体を用いて作製された発光装置について図４を
用いて説明する。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）
をＡ−Ａ’およびＢ−Ｂ’で切断した断面図である。点線で示された６０１は駆動回路部
（ソース側駆動回路）、６０２は画素部、６０３は駆動回路部（ゲート側駆動回路）であ
る。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側
は、空間６０７になっている。
【０１８２】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプ
リントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント
配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものと
する。
【０１８３】
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１
と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０１８４】
なお、ソース側駆動回路６０１にはｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６
２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回
路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基
板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路
を基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０１８５】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とその
ドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。
なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ
型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成する。
【０１８６】
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有
する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性ア
クリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有
する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、光の照射によってエッ
チャントに不溶解性となるネガ型、或いは光の照射によってエッチャントに溶解性となる
ポジ型のいずれも使用することができる。
【０１８７】
第１の電極６１３上には、発光物質を含む層６１６、および第２の電極６１７がそれぞ
れ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては
、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、または珪素を含有
したインジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チ
タン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとア
ルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と
窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線とし
ての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させること
ができる。
【０１８８】
また、発光物質を含む層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、ス
ピンコート法等の種々の方法によって形成される。発光物質を含む層６１６は、実施の形
態１で示した本発明の有機金属錯体を含んでいる。また、発光物質を含む層６１６を構成
する他の材料としては、低分子材料、中分子材料（オリゴマー、デンドリマーを含む）、
または高分子材料であっても良い。
【０１８９】
さらに、発光物質を含む層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７
に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれら
の合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ、ＬｉＦ、ＣａＦ２等）を用いることが
好ましい。なお、発光物質を含む層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場
合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２
〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、珪素を含有したインジウム錫酸化物、酸
化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
【０１９０】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、
素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素
子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されてお
り、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填され
る場合もある。
【０１９１】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉ
ｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル
またはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１９２】
以上のようにして、本発明の有機金属錯体を用いて作製された発光装置を得ることがで
きる。
【０１９３】
本発明の発光装置は、実施の形態１で示した有機金属錯体を用いているため、良好な特
性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、発光効率の高い発光素子を有して
いるため、消費電力が低減された発光装置を得ることができる。また、視感効率の高い赤
色発光が可能であるため、フルカラーディスプレイに適しており、消費電力が低く、色再
現性に優れた発光装置を得ることができる。
【０１９４】
以上のように、本実施の形態では、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するア
クティブ型の発光装置について説明したが、この他、トランジスタ等の駆動用の素子を特
に設けずに発光素子を駆動させるパッシブ型の発光装置であってもよい。図５には本発明
を適用して作製したパッシブ型の発光装置の斜視図を示す。図５において、基板９５１上
には、電極９５２と電極９５６との間には発光物質を含む層９５５が設けられている。電
極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５
４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と
他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺
方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層
９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５
３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起
因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブ型の発光装置においても、発
光効率の高い本発明の発光素子を含むことによって、低消費電力で駆動させることができ
る。
【０１９５】
（実施の形態７）
本実施の形態では、実施の形態６に示す発光装置をその一部に含む本発明の電子機器に
ついて説明する。本発明の電子機器は、実施の形態１に示した有機金属錯体を含み、発光
効率が高く、消費電力が低減された表示部を有する。また色再現性に優れた表示部を有す
る。フルカラーディスプレイに本発明の有機金属錯体を用いる場合、赤色発光素子以外に
ついては、種々の発光物質を用い、実施の形態２〜５で説明したものと同様の構成の発光
素子を適用することができる。
【０１９６】
本発明の有機金属錯体を用いて作製された発光素子を有する電子機器として、ビデオカ
メラ、デジタルカメラ、ゴーグル型ディスプレイ、ナビゲーションシステム、音響再生装
置（カーオーディオ、オーディオコンポ等）、コンピュータ、ゲーム機器、携帯情報端末
（モバイルコンピュータ、携帯電話、携帯型ゲーム機または電子書籍等）、記録媒体を備
えた画像再生装置（具体的にはＤｉｇｉｔａｌ Ｖｅｒｓａｔｉｌｅ Ｄｉｓｃ（ＤＶＤ
）等の記録媒体を再生し、その画像を表示しうる表示装置を備えた装置）などが挙げられ
る。これらの電子機器の具体例を図６に示す。
【０１９７】
図６（Ａ）は本発明に係るテレビ装置であり、筐体９１０１、支持台９１０２、表示部
９１０３、スピーカー部９１０４、ビデオ入力端子９１０５等を含む。このテレビ装置に
おいて、表示部９１０３は、実施の形態２〜５で説明したものと同様の発光素子をマトリ
クス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率の高く、消費電力が小さい
という特徴を有している。また、視感効率の高い赤色発光が可能であるという特徴を有し
ている。その発光素子で構成される表示部９１０３も同様の特徴を有するため、このテレ
ビ装置は画質の劣化がなく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、テレ
ビ装置において、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができる
ので、筐体９１０１や支持台９１０２の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係
るテレビ装置は、低消費電力、高画質及び小型軽量化が図られているので、それにより住
環境に適合した製品を提供することができる。また、視感効率の高い赤色発光が可能であ
る発光素子を有するため、消費電力が低く、色再現性に優れた表示部を有するテレビ装置
を得ることができる。
【０１９８】
図６（Ｂ）は本発明に係るコンピュータであり、本体９２０１、筐体９２０２、表示部
９２０３、キーボード９２０４、外部接続ポート９２０５、ポインティングデバイス９２
０６等を含む。このコンピュータにおいて、表示部９２０３は、実施の形態２〜５で説明
したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、
発光効率の高く、消費電力が小さいという特徴を有している。また、視感効率の高い赤色
発光が可能であるという特徴を有している。その発光素子で構成される表示部９２０３も
同様の特徴を有するため、このコンピュータは画質の劣化がなく、低消費電力化が図られ
ている。このような特徴により、コンピュータにおいて、劣化補償機能や電源回路を大幅
に削減、若しくは縮小することができるので、本体９２０１や筐体９２０２の小型軽量化
を図ることが可能である。本発明に係るコンピュータは、低消費電力、高画質及び小型軽
量化が図られているので、環境に適合した製品を提供することができる。また、視感効率
の高い赤色発光が可能である発光素子を有するため、消費電力が低く、色再現性に優れた
表示部を有するコンピュータを得ることができる。
【０１９９】
図６（Ｃ）は本発明に係る携帯電話であり、本体９４０１、筐体９４０２、表示部９４
０３、音声入力部９４０４、音声出力部９４０５、操作キー９４０６、外部接続ポート９
４０７、アンテナ９４０８等を含む。この携帯電話において、表示部９４０３は、実施の
形態２〜５で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。
当該発光素子は、発光効率の高く、消費電力が小さいという特徴を有している。また、視
感効率の高い赤色発光が可能であるという特徴を有している。その発光素子で構成される
表示部９４０３も同様の特徴を有するため、この携帯電話は画質の劣化がなく、低消費電
力化が図られている。このような特徴により、携帯電話において、劣化補償機能や電源回
路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、本体９４０１や筐体９４０２の小
型軽量化を図ることが可能である。本発明に係る携帯電話は、低消費電力、高画質及び小
型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる。また、視感効
率の高い赤色発光が可能である発光素子を有するため、消費電力が低く、色再現性に優れ
た表示部を有する携帯電話を得ることができる。
【０２００】
図６（Ｄ）は本発明に係るカメラであり、本体９５０１、表示部９５０２、筐体９５０
３、外部接続ポート９５０４、リモコン受信部９５０５、受像部９５０６、バッテリー９
５０７、音声入力部９５０８、操作キー９５０９、接眼部９５１０等を含む。このカメラ
において、表示部９５０２は、実施の形態２〜５で説明したものと同様の発光素子をマト
リクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、発光効率の高く、消費電力が小さ
いという特徴を有している。また、視感効率の高い赤色発光が可能であるという特徴を有
している。その発光素子で構成される表示部９５０２も同様の特徴を有するため、このカ
メラは画質の劣化がなく、低消費電力化が図られている。このような特徴により、カメラ
において、劣化補償機能や電源回路を大幅に削減、若しくは縮小することができるので、
本体９５０１の小型軽量化を図ることが可能である。本発明に係るカメラは、低消費電力
、高画質及び小型軽量化が図られているので、携帯に適した製品を提供することができる
。また、視感効率の高い赤色発光が可能である発光素子を有するため、消費電力が低く、
色再現性に優れた表示部を有するカメラを得ることができる。
【０２０１】
以上の様に、本発明の発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野
の電子機器に適用することが可能である。本発明の有機金属錯体を用いることにより、低
消費電力で、色再現性に優れた表示部を有する電子機器を提供することが可能となる。
【０２０２】
また、本発明の発光装置は、照明装置として用いることもできる。本発明の発光素子を
照明装置として用いる一態様を、図７を用いて説明する。
【０２０３】
図７は、本発明の発光装置をバックライトとして用いた液晶表示装置の一例である。図
７に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０
４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト
９０３は、本発明の発光装置が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている
。
【０２０４】
本発明の発光装置を液晶表示装置のバックライトとして用いることにより、消費電力の
低減されたバックライトが得られる。また、本発明の発光装置は、面発光の照明装置であ
り大面積化も可能であるため、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大
面積化も可能になる。さらに、本発明の発光装置は薄型で低消費電力であるため、表示装
置の薄型化、低消費電力化も可能となる。
【０２０５】
図８は、本発明を適用した発光装置を、照明装置である電気スタンドとして用いた例で
ある。図８に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２
として、本発明の発光装置が用いられている。本発明の発光装置は、高輝度の発光が可能
であるため、細かい作業をする場合など、手元を明るく照らすことが可能である。
【０２０６】
図９は、本発明を適用した発光装置を、室内の照明装置３００１として用いた例である
。本発明の発光装置は大面積化が可能であるため、大面積の照明装置として用いることが
できる。また、本発明の発光装置は、薄型で低消費電力であるため、薄型化、低消費電力
化の照明装置として用いることが可能となる。このように、本発明を適用した発光装置を
、室内の照明装置３００１として用いた部屋に、図６（Ａ）で説明したような、本発明に
係るテレビ装置３００２を設置して公共放送や映画を鑑賞することができる。このような
場合、両装置は低消費電力であるので、電気料金を心配せずに、明るい部屋で迫力のある
映像を鑑賞することができる。
【実施例１】
【０２０７】
≪合成例１≫
本合成例１では、実施の形態１の構造式（１）で表される本発明の有機金属錯体、（ア
セチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）
（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。
【０２０８】
＜ステップ１； ２，３，５−トリフェニルピラジン（略称：Ｈｔｐｐｒ）の合成＞
まず、窒素雰囲気にて、フェニルリチウムのジブチルエーテル溶液（（株）和光純薬工業
製、２．１ｍｏｌ／Ｌ）５．５ｍＬとジエチルエーテル５０ｍＬを混合した溶液を調製し
た。次に、氷冷しながら、この溶液に２、３−ジフェニルピラジン２．４３ｇを滴下し、
室温にて２４時間撹拌した。撹拌後、その混合物に水を加え、ジエチルエーテルにて有機
層を抽出した。抽出した有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥後、
有機層に活性二酸化マンガンを過剰に加え、よくかき混ぜた後ろ過した。ろ液の溶媒を留
去した後、得られた残渣をエタノールで再結晶することにより、ピラジン誘導体Ｈｔｐｐ
ｒを得た（黄色粉末、収率５６％）。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−１）に示す
。
【０２０９】
【化５２】
【０２１０】
＜ステップ２； ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）
イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール３０ｍＬと水１０ｍＬとの混合溶媒に、上記ステップ１で
得たピラジン誘導体Ｈｔｐｐｒを１．０８ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２
Ｏ）（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を０．７３ｇ混合し、その混合物を窒素雰囲気
にて１６時間還流した。析出してきた粉末をろ過し、エタノール、エーテル、次いでヘキ
サンにて洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２Ｃｌ］２を得た（橙色粉末
、収率９７％）。ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−１）に示す。
【０２１１】
【化５３】
【０２１２】
＜ステップ３； （アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）
イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール４０ｍＬを溶媒として、上記ステップ２で得た複核錯体
［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２Ｃｌ］２ を２．００ｇ、アセチルアセトンを０．３７ｍＬ、炭酸
ナトリウムを１．２６ｇ混合し、その混合物を窒素雰囲気下にて１８時間還流した。還流
後、その混合物をろ過し、ろ液を一週間放置した。その後、析出した結晶をろ過すること
により除去し、ろ液の溶媒を留去した。得られた残渣をジクロロメタンとエタノールの混
合溶媒で再結晶し、再結晶により得られた粉末をエタノール、次いでエーテルにて洗浄す
ることにより、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］を得た（赤色
粉末、収率１６％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−１）に示す。
【０２１３】
【化５４】
【０２１４】
なお、上記ステップ３で得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分
析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１０に示す。図１０（ａ）の縦軸
を拡大したものを図１０（ｂ）に示した。このことから、本合成例１において、上述の構
造式（１）で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］が得ら
れたことがわかった。
【０２１５】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．９２（ｓ，６Ｈ），５．３５（ｓ，１Ｈ），６．
４５−６．５４（ｍ，４Ｈ），６．６７（ｔｄ，２Ｈ），６．９１（ｄ，２Ｈ），７．４
１−７．５７（ｍ，１２Ｈ），７．８１（ｍ，４Ｈ），８．０８（ｄｄ，４Ｈ），８．９
８（ｓ，２Ｈ）．
【０２１６】
また、得られた本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の分解温度Ｔ
ｄを示差熱熱重量同時測定装置（（株）セイコー電子製、ＴＧ／ＤＴＡ ３２０型）によ
り測定したところ、Ｔｄ＝３３１℃であり、良好な耐熱性を示すことがわかった。
【０２１７】
次に、［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の吸収スペクトルを測定した。吸収スペクト
ルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、脱気したジク
ロロメタン溶液（０．１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ
（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍
光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液
（０．３５ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図１１に示す。横
軸は波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。
【０２１８】
図１１に示す通り、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］は、６２
２ｎｍに発光ピークを有しており、溶液からは赤橙色の発光が観測された。
【０２１９】
なお、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］は、可視光領域にいく
つもの吸収ピークが観測される。これは、オルトメタル錯体のようないくつかの有機金属
錯体に見られる独特の吸収であり、一重項ＭＬＣＴ遷移、三重項π−π＊遷移、三重項Ｍ
ＬＣＴ遷移などに対応すると類推される。特に、最も長波長側の吸収ピークが可視光領域
においてブロードな裾を引いており、三重項ＭＬＣＴ遷移であると考えられる。すなわち
、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］は、三重項励起状態への直
接光励起や項間交差が可能な化合物であることが分かった。したがって、得られた発光も
三重項励起状態からの発光、すなわち燐光であると考えられる。
【０２２０】
≪合成例２≫
本合成例２では、上述した合成例１のステップ１で合成した２，３，５−トリフェニル
ピラジン（略称：Ｈｔｐｐｒ）に関し、合成例１とは異なる合成方法を例示する。
【０２２１】
まず、エタノール２００ｍＬを溶媒として、フェニルグリオキサール（東京化成工業株式
会社製）４．６０ｇとｍｅｓｏ−１，２−ジフェニルエチレンジアミン（シグマ−アルド
リッチ株式会社製）７．２８ｇを混合し、その混合物を窒素雰囲気にて６時間還流した。
還流後、この混合物の溶媒を留去し、得られた残渣をエタノールにて再結晶した。再結晶
により得られた黄土色粉末をジクロロメタンに溶解し、この溶液に活性二酸化マンガンを
過剰に加え、よくかき混ぜた後ろ過した。ろ液の溶媒を留去した後、得られた残渣をエタ
ノールで再結晶することにより、ピラジン誘導体Ｈｔｐｐｒを得た（黄色粉末、収率３７
％）。本合成例２の合成スキームを下記（ａ−１−２）に示す。
【０２２２】
【化５５】
【実施例２】
【０２２３】
本実施例では、本発明の発光素子について、図１２を用いて説明する。本実施例および
実施例３で用いた材料の化学式を以下に示す。
【０２２４】
【化５６】
【０２２５】
（発光素子１）
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング
法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２２６】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、
第１の電極２１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、
有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜
厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝Ｎ
ＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で
複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２２７】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に４，４’−ビス
［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍ
の膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０２２８】
さらに、２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェ
ニル｝キノキサリン（略称：ＢＰＡＰＱ）と構造式（１）で表される（アセチルアセトナ
ト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（
ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に３０ｎ
ｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、ＢＰＡＰＱとＩｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃ
ａｃ）との重量比は、１：０．０５（＝ＢＰＡＰＱ：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））
となるように調節した。
【０２２９】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にビス（２−メチル−８−キ
ノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）を１０ｎｍの
膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０２３０】
さらに、電子輸送層２１０６上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：
Ａｌｑ）とリチウムを共蒸着することにより、５０ｎｍの膜厚で電子注入層２１０７を形
成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）
となるように調節した。
【０２３１】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発
光素子１を作製した。
【０２３２】
発光素子１の電流密度−輝度特性を図１３に示す。また、電圧−輝度特性を図１４に示
す。また、輝度−電流効率特性を図１５に示す。また、輝度―外部量子効率特性を図１６
に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図１７に示す。図１７から
、発光素子１の発光は、Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）の発光であることがわかる。発
光素子１のＣＩＥ色度座標は、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度のとき（ｘ、ｙ）＝（０．６６
，０．３４）であり、発光素子１の発光は赤色である。また、図１６からわかるように発
光素子１は、高い外部量子効率を示すことがわかる。よって、発光素子１の発光効率は高
い。また、図１５から、発光素子１は、高い視感効率を有することがわかる。また、図１
４から、ある一定の輝度を得るための電圧が低い。よって、発光素子１の消費電力は小さ
いことがわかる。
【０２３３】
なお、初期輝度を１０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で本実施例の発光
素子１を駆動したところ、１００時間後の輝度は初期輝度の９７％を保っており、ほとん
ど劣化しなかった。
【実施例３】
【０２３４】
本実施例では、本発明の発光素子について、図１２を用いて説明する。
【０２３５】
（発光素子２）
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング
法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２３６】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、
第１の電極２１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、
有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜
厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝Ｎ
ＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で
複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２３７】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に４，４’−ビス
［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍ
の膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０２３８】
さらに、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚ
ｎ（ＰＢＯ）２）と構造式（１）で表される（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−
トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ
））とを共蒸着することにより、正孔輸送層２１０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０
５を形成した。ここで、Ｚｎ（ＰＢＯ）２とＩｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）との重量比
は、１：０．０５（＝Ｚｎ（ＰＢＯ）２：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））となるよう
に調節した。
【０２３９】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にビス（２−メチル−８−キ
ノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）を１０ｎｍの
膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０２４０】
さらに、電子輸送層２１０６上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：
Ａｌｑ）とリチウムを共蒸着することにより、５０ｎｍの膜厚で電子注入層２１０７を形
成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）
となるように調節した。
【０２４１】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発
光素子２を作製した。
【０２４２】
発光素子２の電流密度−輝度特性を図１８に示す。また、電圧−輝度特性を図１９に示
す。また、輝度−電流効率特性を図２０に示す。また、輝度―外部量子効率特性を図２１
に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２２に示す。図２２から
、発光素子２の発光は、Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）の発光であることがわかる。発
光素子２のＣＩＥ色度座標は、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度のとき（ｘ、ｙ）＝（０．６７
，０．３３）であり、発光素子２の発光は赤色である。また、図２１からわかるように発
光素子２は、高い外部量子効率を示すことがわかる。特に、発光素子２は、実施例１で作
製した発光素子１よりもさらに高い外部量子効率を示すことがわかる。発光素子２は発光
層として本発明の有機金属錯体と亜鉛錯体を用いており、そのためより高い外部量子効率
を実現することができると考えられる。
【０２４３】
また、図２０から、発光素子２は、高い視感効率を有することがわかる。また、図１９
から、ある一定の輝度を得るための電圧が低減されていることがわかる。よって、発光素
子２の消費電力は小さいことがわかる。
【実施例４】
【０２４４】
≪合成例３≫
本合成例３では、実施の形態１の構造式（２０）で表される本発明の有機金属錯体、（
アセチルアセトナト）ビス（２，３−ジフェニル−５−ｐ−トリルピラジナト）イリジウ
ム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−ＭＰ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に
例示する。
【０２４５】
＜ステップ１； ２，３−ジフェニル−５−ｐ−トリルピラジン（略称：Ｈｄｐｐｒ−Ｍ
Ｐ）の合成＞
まず、窒素雰囲気にて、マグネシウム０．４９ｇとＴＨＦ３ｍＬを懸濁させ、少量の１，
２−ジブロモエタンを加え、次いで、４−ブロモトルエン３．４２ｇをＴＨＦ２０ｍＬに
溶解させた混合溶液を滴下し、加熱還流下３時間撹拌して、Ｇｒｉｇｎａｒｄ試薬を調製
した。次に、２，３−ジフェニルピラジン４．２２ｇをＴＨＦ２０ｍＬに溶解させ、先ほ
ど調製したＧｒｉｇｎａｒｄ試薬を滴下し、加熱還流下５時間撹拌した。この混合物に水
を加え、クロロホルムにて有機層を抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムにて乾
燥した。乾燥した後の溶液に二酸化マンガンを加えて軽く振り混ぜ、その後ろ過し、この
溶液の溶媒を留去した。留去して得られた残渣をジクロロメタンに溶解し、エタノールを
加えて放置したところ、黄色の結晶が析出した。この結晶をろ取し、エタノールにて洗浄
することにより、目的のピラジン誘導体Ｈｄｐｐｒ−ＭＰを得た（収率３０％）。ステッ
プ１の合成スキームを下記（ａ−２）に示す。
【０２４６】
【化５７】
【０２４７】
＜ステップ２； ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（２，３−ジフェニル−５−ｐ−トリルピ
ラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−ＭＰ）２Ｃｌ］２）の合
成＞
次に、２−エトキシエタノール２４ｍＬと水８ｍＬ、上記ステップ１で得たピラジン誘導
体Ｈｄｐｐｒ−ＭＰ０．６４ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇ
ｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．３０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラス
コ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １５０Ｗ）を１時間照
射し、反応させた。反応溶液より析出してきた橙色粉末をろ過し、エタノールにて洗浄す
ることにより、複核錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−ＭＰ）２Ｃｌ］２ を得た（収率５８％）。
なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ）を用
いた。また、ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−２）に示す。
【０２４８】
【化５８】
【０２４９】
＜ステップ３； （アセチルアセトナト）ビス（２，３−ジフェニル−５−ｐ−トリルピ
ラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−ＭＰ）２（ａｃａｃ）］の
合成＞
さらに、２−エトキシエタノール２０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄｐ
ｐｒ−ＭＰ）２Ｃｌ］２ ０．５０ｇ、アセチルアセトン０．０９ｍＬ、炭酸ナトリウム
０．３１ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。そ
の後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １５０Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶
液をろ過し、得られたろ液を濃縮乾固した。得られた残渣をエタノールにて再結晶し、得
られた赤色粉末をエタノール、ついでエーテルにて洗浄することにより、本発明の有機金
属錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−ＭＰ）２（ａｃａｃ）］を得た（収率９６％）。ステップ３の
合成スキームを下記（ｃ−２）に示す。
【０２５０】
【化５９】
【０２５１】
なお、上記ステップ３で得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分
析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２４に示す。このことから、本合
成例３において、上述の構造式（２０）で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐｐ
ｒ−ＭＰ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０２５２】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．９１（ｓ，６Ｈ），２．４４（ｓ，６Ｈ），５．
３３（ｓ，１Ｈ），６．４７（ｍ，４Ｈ），６．６６（ｔ，２Ｈ），６．８９（ｄ，２Ｈ
），７．３３（ｍ，５Ｈ），７．５４（ｍ，７Ｈ），７．８０（ｍ，４Ｈ），７．７９（
ｄ，４Ｈ），８．９４（ｓ，２Ｈ）．
【０２５３】
また、得られた本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−ＭＰ）２（ａｃａｃ）］の分解
温度を高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ
２４１０ＳＡ）により測定した。昇温速度を１０℃／ｍｉｎに設定し、常圧下にて昇温し
たところ、３３８℃にて５％の重量減少が見られ、良好な耐熱性を示すことがわかった。
【０２５４】
次に、［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−ＭＰ）２（ａｃａｃ）］の吸収スペクトルを測定した。吸収ス
ペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロ
ロメタン溶液（０．１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（
ｄｐｐｒ−ＭＰ）２（ａｃａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定
は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン
溶液（０．３５ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図２５に示す
。横軸は波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。
【０２５５】
図２５に示す通り、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｐｐｒ−ＭＰ）２（ａｃａｃ）］は
、６２０ｎｍに発光ピークを有しており、溶液からは赤色の発光が観測された。
【実施例５】
【０２５６】
≪合成例４≫
本合成例４では、実施形態１の構造式（２７）で表される本発明の有機金属錯体、（ア
セチルアセトナト）ビス（５−フェニル−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジナト）イリジウ
ム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に
例示する。
【０２５７】
＜ステップ１； ２，３−ジ−ｐ−トリルピラジンの合成＞
まず、窒素雰囲気にて、脱水エタノール３００ｍＬを溶媒とし、４，４’−ジメチルベン
ジル２５．５２ｇと無水エチレンジアミン６．４４ｇを溶解させ、還流により１２時間半
反応させた。この反応溶液に、塩化鉄（ＩＩＩ）３４．７１ｇを添加し、７０℃以下で穏
やかに加熱撹拌して２時間半反応させた。この混合物に水を加え、ジクロロメタンにて有
機層を抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後ろ過し、
この溶液の溶媒を留去した。留去により得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とす
るシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、中間体である２，３−ジ−ｐ−トリル
ピラジンを得た（橙色粉末、収率３１％）。
【０２５８】
＜ステップ２； ５−フェニル−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジン（略称：ＨＭｄｐｐｒ
−Ｐ）の合成＞
次に、窒素雰囲気にて、フェニルリチウムのジブチルエーテル溶液（（株）和光純薬工業
製、２．１ｍｏｌ／Ｌ）６．４８ｍＬとジエチルエーテル８０ｍＬを混合した。この混合
溶液を氷冷しながら、上記ステップ１で得た中間体である２，３−ジ−ｐ−トリルピラジ
ン３．２２ｇを添加し、室温にて２４時間撹拌した。この混合物に水を加え、ジクロロメ
タンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し
た。乾燥した後の溶液に活性二酸化マンガンを過剰に加えて、ろ過した。この溶液の溶媒
を留去した後、留去により得られた残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的のピラジン誘導体ＨＭｄｐｐｒ−
Ｐを得た（橙色粉末、収率２２％）。ステップ１およびステップ２の合成スキームを下記
（ａ−３）に示す。
【０２５９】
【化６０】
【０２６０】
＜ステップ３； ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（５−フェニル−２，３−ジ−ｐ−トリル
ピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２Ｃｌ］２）の
合成＞
さらに、２−エトキシエタノール１８ｍＬと水６ｍＬ、上記ステップ２で得たピラジン誘
導体ＨＭｄｐｐｒ−Ｐ０．８２ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉ
ｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．３６ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラ
スコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ ２００Ｗ）を１時間
照射し、反応させた。反応溶液より析出してきた橙色粉末をろ過し、エタノールにて洗浄
することにより、複核錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２Ｃｌ］２ を得た（収率８２％）
。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ）を
用いた。また、ステップ３の合成スキームを下記（ｂ−３）に示す。
【０２６１】
【化６１】
【０２６２】
＜ステップ４； （アセチルアセトナト）ビス（５−フェニル−２，３−ジ−ｐ−トリル
ピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］
の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール２０ｍＬ、上記ステップ３で得た複核錯体［Ｉｒ（Ｍｄ
ｐｐｒ−Ｐ）２Ｃｌ］２ ０．４４ｇ、アセチルアセトン０．０８ｍＬ、炭酸ナトリウム
０．２５ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。そ
の後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ ２００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶
液をろ過し、得られたろ液を濃縮乾固した。得られた残渣をエタノールにて再結晶し、得
られた赤色粉末をエタノール、ついでエーテルにて洗浄することにより、本発明の有機金
属錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］を得た（収率３１％）。ステップ４の
合成スキームを下記（ｃ−３）に示す。
【０２６３】
【化６２】
【０２６４】
なお、上記ステップ４で得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分
析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２６に示す。このことから、本合
成例４において、上述の構造式（２７）で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐ
ｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０２６５】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．９１（ｓ，６Ｈ），２．０２（ｓ，６Ｈ），２．
４８（ｓ，６Ｈ），５．３３（ｓ，１Ｈ），６．２８（ｓ，２Ｈ），６．３６（ｄ，２Ｈ
），６．８８（ｄ，２Ｈ），７．３３（ｍ，４Ｈ），７．５１（ｍ，６Ｈ），７．７２（
ｄ，４Ｈ），８．０８（ｄ，４Ｈ），８．９１（ｓ，２Ｈ）．
【０２６６】
また、得られた本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］の分解
温度を高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ
２４１０ＳＡ）により測定した。昇温速度を１０℃／ｍｉｎに設定し、常圧下にて昇温し
たところ、３４２℃にて５％の重量減少が見られ、良好な耐熱性を示すことがわかった。
【０２６７】
次に、［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］の吸収スペクトルを測定した。吸収ス
ペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロ
ロメタン溶液（０．０９６ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ
（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測
定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタ
ン溶液（０．３４ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図２７に示
す。横軸は波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。
【０２６８】
図２７に示す通り、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］は
、６２０ｎｍに発光ピークを有しており、溶液からは赤色の発光が観測された。
【実施例６】
【０２６９】
≪合成例５≫
本合成例５では、実施形態１の構造式（３）で表される本発明の有機金属錯体、ビス（
２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ピコリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［
Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］）の合成例を具体的に例示する。
【０２７０】
＜ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ピコリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（
略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］の合成＞
ジクロロメタン２５ｍＬ、合成例１のステップ２で得られる複核錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）
２Ｃｌ］２ ０．８４ｇ、ピコリン酸０．４９ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ
、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を
３０分間照射し、反応させた。反応溶液をろ過し、得られたろ液を濃縮乾固した。得られ
た残渣をメタノールとジクロロメタンの混合溶媒にて再結晶し、本発明の有機金属錯体［
Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］を得た（収率８４％、赤橙色粉末）。なお、マイクロ波
の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ）を用いた。本錯体の合
成スキームを下記（ｃ−４）に示す。
【０２７１】
【化６３】
【０２７２】
なお、上記ステップで得られた赤橙粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析
結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２８に示す。このことから、本合成
例５において、上述の構造式（３）で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）
２（ｐｉｃ）］が得られたことがわかった。
【０２７３】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：６．４２（ｄ，１Ｈ），６．５８（ｍ，３Ｈ），６．
７７（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４５−７．５６
（ｍ，８Ｈ），７．６７（ｍ，４Ｈ），７．７７（ｍ，４Ｈ），８．０９（ｍ，３Ｈ），
８．４８（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ）．
【０２７４】
また、得られた本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］の分解温度を高
真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０
ＳＡ）により測定した。昇温速度を１０℃／ｍｉｎに設定し、常圧下にて昇温したところ
、３６８℃にて５％の重量減少が見られ、良好な耐熱性を示すことがわかった。
【０２７５】
次に、［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］の吸収スペクトルを測定した。吸収スペクトル
の測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン
溶液（０．１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｔｐｐｒ
）２（ｐｉｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（
株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．３５ｍ
ｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図２９に示す。横軸は波長、縦
軸はモル吸光係数および発光強度を表す。
【０２７６】
図２９に示す通り、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｐｉｃ）］は、６０６
ｎｍに発光ピークを有しており、溶液からは橙色の発光が観測された。
【実施例７】
【０２７７】
≪合成例６≫
本合成例６では、実施形態１の構造式（３４）で表される本発明の有機金属錯体、（ア
セチルアセトナト）ビス（３−メチル−２，５−ジフェニルピラジナト）イリジウム（Ｉ
ＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する
。
【０２７８】
＜ステップ１； ３−メチル−２，５−ジフェニルピラジン（略称：Ｈｍｐｐｒ−Ｐ）の
合成＞
まず、窒素雰囲気にて、フェニルリチウムのジブチルエーテル溶液（（株）和光純薬工業
製、２．１ｍｏｌ／Ｌ）１０ｍＬとジエチルエーテル１２０ｍＬを混合した。この混合溶
液を氷冷しながら、２−メチル−３−フェニルピラジン２．８７ｇを添加し、室温にて２
４時間撹拌した。この混合物に水を加え、酢酸エチルにて有機層を抽出した。得られた有
機層を硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液に活性二酸化マンガンを過剰に
加えて、ろ過した。得られたろ液の溶媒を留去することにより残渣を得た。この残渣を、
ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することに
より、目的のピラジン誘導体Ｈｍｐｐｒ−Ｐを得た（橙色油状物、収率１２％）。ステッ
プ１の合成スキームを下記（ａ−５）に示す。
【０２７９】
【化６４】
【０２８０】
＜ステップ２； ジ−μ−クロロ−ビス［ビス（３−メチル−２，５−ジフェニルピラジ
ナト）イリジウム（ＩＩＩ）］（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｐ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール２１ｍＬと水７ｍＬ、上記ステップ１で得たピラジン誘導
体Ｈｍｐｐｒ−Ｐ０．４９ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓｉｇｍ
ａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．３０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ
内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １５０Ｗ）を３０分間照
射し、反応させた。反応溶液より析出してきた橙色粉末をろ過し、エタノールにて洗浄す
ることにより、複核錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｐ）２Ｃｌ］２ を得た（収率１０％）。な
お、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ）を用い
た。また、ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−５）に示す。
【０２８１】
【化６５】
【０２８２】
＜ステップ３； （アセチルアセトナト）ビス（３−メチル−２，５−ジフェニルピラジ
ナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール１０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｍｐ
ｐｒ−Ｐ）２Ｃｌ］２ ０．１４ｇ、アセチルアセトン０．０３ｍＬ、炭酸ナトリウム０
．１０ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その
後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を３０分間照射し、反応させた。反応溶液
より析出してきた赤橙色粉末をろ過し、水、エタノール次いでエーテルにて洗浄すること
により、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］を得た（収率７
７％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−５）に示す。
【０２８３】
【化６６】
【０２８４】
なお、上記ステップで得られた赤橙色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分
析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図３０に示す。このことから、本合
成例６において、上述の構造式（３４）で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐ
ｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０２８５】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．８５（ｓ，６Ｈ），３．１７（ｓ，６Ｈ），５．
２９（ｓ，１Ｈ），６．３５（ｄ，２Ｈ），６．７２（ｔ，２Ｈ），６．９１（ｔ，２Ｈ
），７．５５（ｍ，６Ｈ），７．９５（ｄ，２Ｈ），８．０６（ｄ，４Ｈ），８．９３（
ｓ，２Ｈ）．
【０２８６】
次に、［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］の吸収スペクトルを測定した。吸収スペ
クトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロ
メタン溶液（０．１２ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｍ
ｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍
光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液
（０．４１ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図３１に示す。横
軸は波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。
【０２８７】
図３１に示す通り、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｐ）２（ａｃａｃ）］は、
６０７ｎｍに発光ピークを有しており、溶液からは橙色の発光が観測された。
【実施例８】
【０２８８】
本実施例では、本発明の発光素子について、図１２を用いて説明する。本実施例で用い
た材料の化学式を以下に示す。
【０２８９】
【化６７】
【０２９０】
（発光素子３）
まず、ガラス基板２１０１上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物をスパッタリング
法にて成膜し、第１の電極２１０２を形成した。なお、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極
面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２９１】
次に、第１の電極が形成された面が下方となるように、第１の電極が形成された基板を
真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、１０−４Ｐａ程度まで減圧した後、
第１の電極２１０２上に、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）とを共蒸着することにより、
有機化合物と無機化合物とを複合してなる複合材料を含む層２１０３を形成した。その膜
厚は５０ｎｍとし、ＮＰＢと酸化モリブデン（ＶＩ）との比率は、重量比で４：１（＝Ｎ
ＰＢ：酸化モリブデン）となるように調節した。なお、共蒸着法とは、一つの処理室内で
複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
【０２９２】
次に、抵抗加熱を用いた蒸着法により、複合材料を含む層２１０３上に４，４’−ビス
［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）を１０ｎｍ
の膜厚となるように成膜し、正孔輸送層２１０４を形成した。
【０２９３】
さらに、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（５−フェニル−１，３，４
−オキサジアゾール−２−イル）トリフェニルアミン）（略称：ＹＧＡＯ１１）と構造式
（１）で表される（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）
イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））とを共蒸着することに
より、正孔輸送層２１０４上に３０ｎｍの膜厚の発光層２１０５を形成した。ここで、Ｙ
ＧＡＯ１１とＩｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）との重量比は、１：０．０６（＝ＹＧＡＯ
１１：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））となるように調節した。
【０２９４】
その後抵抗加熱による蒸着法を用いて、発光層２１０５上にビス（２−メチル−８−キ
ノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）を１０ｎｍの
膜厚となるように成膜し、電子輸送層２１０６を形成した。
【０２９５】
さらに、電子輸送層２１０６上に、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：
Ａｌｑ）とリチウムを共蒸着することにより、５０ｎｍの膜厚で電子注入層２１０７を形
成した。ここで、Ａｌｑとリチウムとの重量比は、１：０．０１（＝Ａｌｑ：リチウム）
となるように調節した。
【０２９６】
最後に、抵抗加熱による蒸着法を用い、電子注入層２１０７上にアルミニウムを２００
ｎｍの膜厚となるように成膜することにより、第２の電極２１０８を形成することで、発
光素子３を作製した。
【０２９７】
発光素子３の電流密度−輝度特性を図３２に示す。また、電圧−輝度特性を図３３に示
す。また、輝度−電流効率特性を図３４に示す。また、輝度―外部量子効率特性を図３５
に示す。また、１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図３６に示す。図３６から
、発光素子３の発光は、Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）の発光であることがわかる。発
光素子３のＣＩＥ色度座標は、１０００ｃｄ／ｍ２の輝度のとき（ｘ、ｙ）＝（０．６７
，０．３４）であり、発光素子３の発光は赤色である。また、図３５からわかるように発
光素子３は、高い外部量子効率を示すことがわかる。特に、発光素子３は、実施例１で作
製した発光素子１よりもさらに高い外部量子効率を示すことがわかる。発光素子３は発光
層として本発明の有機金属錯体と亜鉛錯体を用いており、本発明の有機金属錯体と亜鉛錯
体を用いることにより、より高い外部量子効率を実現することができると考えられる。
【０２９８】
また、図３４から、発光素子３は、高い視感効率を有することがわかる。また、図３３
から、ある一定の輝度を得るための電圧が低減されていることがわかる。よって、発光素
子３の消費電力は小さいことがわかる。
【実施例９】
【０２９９】
本実施例では、他の実施例で用いた材料について説明する。
【０３００】
≪ＢＰＡＰＱの合成例≫
本合成例では、下記構造式（２０１）で表される２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフ
ェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キノキサリン（略称：ＢＰＡＰＱ）の合成
方法について説明する。
【０３０１】
【化６８】
【０３０２】
［ステップ１］
２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリンの合成方法について説明する。２，
３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリンの合成スキームを（Ｄ−１）に示す。
【０３０３】
【化６９】
【０３０４】
窒素雰囲気下、４，４’−ジブロモベンジル３０．０ｇ（８１．５ｍｍｏｌ）とｏ−フ
ェニレンジアミン９．００ｇ（８３．２ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２００ｍＬ）を
８０℃で３時間加熱、還流した。反応溶液を室温に冷却した後、反応溶液を水で洗浄した
。水層をクロロホルムで抽出し、有機層と合わせて飽和食塩水で洗浄し、さらに有機層を
硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過、濃縮を行い、目的物である２，３−ビス（４−ブロ
モフェニル）キノキサリンを白色固体として３３ｇ、収率９２％で得た。
【０３０５】
［ステップ２］
Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミンの合成方法について説明する。Ｎ−（
４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミンの合成スキームを（Ｄ−２）に示す。
【０３０６】
【化７０】
【０３０７】
窒素雰囲気下、４−ブロモビフェニル２０．０ｇ（８５．８ｍｍｏｌ）、アニリン１６
．０ｇ（１７２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．１９ｇ（０．８５８ｍｍｏｌ）、炭酸カ
リウム２３．７ｇ（１７２ｍｍｏｌ）のキシレン懸濁液（１５０ｍＬ）にトリ−ｔｅｒｔ
−ブチルホスフィン（１０％ヘキサン溶液）５．２ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を加え、１２０
℃で１０時間還流した。反応終了後、反応混合物を水で洗浄し、水層をトルエンで抽出し
た。トルエン層と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。
ろ過、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）によ
り精製し、濃縮し、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−フェニル）フェニルアミンを白色固体とし
て１３．５ｇ、収率６４％で得た。
【０３０８】
［ステップ３］
２，３−ビス｛４−［Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミノ］フェニル｝キ
ノキサリン（以下、ＢＰＡＰＱと記す）の合成方法について説明する。ＢＰＡＰＱの合成
スキームを（Ｄ−３）に示す。
【０３０９】
【化７１】
【０３１０】
窒素雰囲気下、２，３−ビス（４−ブロモフェニル）キノキサリン５．０ｇ（１１．４
ｍｍｏｌ）、Ｎ−（４−ビフェニリル）−Ｎ−フェニルアミン６．１ｇ（２５．０ｍｍｏ
ｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム０．３３ｇ（０．５８ｍｍｏｌ）、ｔ
ｅｒｔ−ブトキシナトリウム５．５ｇ（５６．８ｍｍｏｌ）のトルエン懸濁液（８０ｍＬ
）にトリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１０％ヘキサン溶液）１．２ｇ（０．５８ｍｍ
ｏｌ）を加え、８０℃で７時間加熱した。反応終了後、反応溶液を室温まで冷却し、析出
物を濾過した。ろ物を再度トルエンに溶解し、この溶液をセライト、フロリジール、アル
ミナを用いて濾過し、ろ液を濃縮した。残渣をクロロホルム−ヘキサンで再結晶すること
で、ＢＰＡＰＱを黄色固体として８．１ｇ、収率７８％で得た。
【０３１１】
ＢＰＡＰＱのプロトン核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果は以下のとお
りであった。１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）；δ＝８．１６−８．１３（ｍ
，２Ｈ），７．７５−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．０４（ｍ，３６Ｈ）。図２
３（Ａ）にＢＰＡＰＱのＮＭＲチャートを、図２３（Ｂ）に６〜９ｐｐｍの部分を拡大し
たＮＭＲチャート示す。
【０３１２】
≪ＹＧＡＯ１１の合成例≫
本合成例では、下記構造式（２０２）で表される本発明のオキサジアゾール誘導体、４
−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（５−フェニル−１，３，４−オキサジア
ゾール−２−イル）トリフェニルアミン）（略称：ＹＧＡＯ１１）の合成例を具体的に例
示する。
【０３１３】
【化７２】
【０３１４】
＜ステップ１； ２−（４−ブロモフェニル）−５−フェニル−１，３，４−オキサジア
ゾール（略称：Ｏ１１Ｂｒ）の合成＞
本ステップ１では、以下のような手順（ｉ）〜（ｉｉｉ）に従って、Ｏ１１Ｂｒを合成
した。
【０３１５】
（ｉ）４−ブロモベンゾヒドラジドの合成
まず、メチル−４−ブロモベンゾエート３．０ｇ（１３．９ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口
フラスコに入れ、エタノール１０ｍＬを加えて撹拌した後、ヒドラジン一水和物４．０ｍ
Ｌを加え，７８℃で５時間加熱撹拌した。得られた固体を水で洗浄し、吸引ろ過により回
収し、目的物である４−ブロモベンゾヒドラジドの白色固体を２．０ｇ得た（収率６７％
）。
【０３１６】
（ｉｉ）１−ベンゾイル−２−（４−ブロモベンゾイル）ヒドラジンの合成
次に、上記（ｉ）で得た４−ブロモベンゾヒドラジド２．０ｇ（１３．９ｍｍｏｌ）を３
００ｍＬ三口フラスコに入れ、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（略称：ＮＭＰ）７ｍＬを加
えて撹拌した後、Ｎ−メチル−２−ピロリドン２．５ｍＬとベンゾイルクロライド２．５
ｍＬ（２１．５ｍｍｏｌ）の混合物を５０ｍＬ滴下ロートにより滴下し、８０℃で３時間
撹拌した。得られた固体を水、炭酸ナトリウム水溶液の順に洗浄し、吸引ろ過により回収
した。アセトンで再結晶を行ったところ、目的物である１−ベンゾイル−２−（４−ブロ
モベンゾイル）ヒドラジンの白色固体を３．６ｇ得た（収率８０％）。
【０３１７】
（ｉｉｉ）Ｏ１１Ｂｒの合成
さらに、上記（ｉｉ）で示した方法により得られた１−ベンゾイル−２−（４−ブロモベ
ンゾイル）ヒドラジン１５ｇ（４７ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、塩化ホ
スホリル１００ｍＬを加え、５時間１００℃で加熱撹拌した。反応後、塩化ホスホリルを
完全に留去して得られた固体を水、炭酸ナトリウム水溶液の順に洗浄し、吸引ろ過により
回収した。メタノールで再結晶を行ったところ、本ステップ１の目的物であるＯ１１Ｂｒ
の白色固体を１３ｇ得た（収率８９％）。以上で述べた本ステップ１の合成スキームを下
記スキーム（Ｅ−１）に示す。
【０３１８】
【化７３】
【０３１９】
＜ステップ２； ４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ジフェニルアミン（略称：ＹＧ
Ａ）の合成＞
本ステップ２では、以下のような手順（ｉ）〜（ｉｉ）に従って、ＹＧＡを合成した。
【０３２０】
（ｉ）９−（４−ブロモフェニル）カルバゾールの合成
まず、ｐ−ジブロモベンゼン５６ｇ（２４０ｍｍｏｌ）、カルバゾール ３１ｇ（１８０
ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅４．６ｇ（２４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム６６ｇ（４８０ｍｍｏｌ
）、１８−クラウン−６−エーテル２．１ｇ（８ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラスコに
入れて窒素置換し、Ｎ，Ｎ’−ジメチルプロピレンウレア（略称：ＤＭＰＵ）８ｍＬを加
え、１８０℃で６時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷ましてから、吸引ろ過により沈
殿物を除去した。ろ液を希塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水の順で洗浄
した後、硫酸マグネシウムにより乾燥した。乾燥後、溶液を自然ろ過してから濃縮し、得
られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１
）により精製し、クロロホルムとヘキサンにより再結晶したところ、目的物である９−（
４−ブロモフェニル）カルバゾールの淡褐色プレート状結晶を２１ｇ得た（収率３５％）
。
【０３２１】
（ｉｉ）ＹＧＡの合成
次に、上記（ｉ）で得た９−（４−ブロモフェニル）カルバゾール５．４ｇ（１７ｍｍｏ
ｌ）、アニリン１．８ｍＬ（２０ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウ
ム（０）０．１ｇ（０．２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３．９ｇ（４０
ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコにいれて窒素置換し、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホ
スフィンの１０％ヘキサン溶液０．１ｍＬおよびトルエン５０ｍＬを加え、８０℃で６時
間撹拌した。反応混合物を、フロリジール、セライト、アルミナを通してろ過し、ろ液を
水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、溶液を自然ろ過してか
ら濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチ
ル＝９：１）により精製したところ、本ステップ２の目的物であるＹＧＡを４．１ｇ得た
（収率７３％）。以上で述べた本ステップ２の合成スキームを下記スキーム（Ｅ−２）に
示す。
【０３２２】
【化７４】
【０３２３】
＜ステップ３； ４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（５−フェニル−１，
３，４−オキサジアゾール−２−イル）トリフェニルアミン）（略称：ＹＧＡＯ１１）の
合成＞
ステップ１で得たＯ１１Ｂｒ３．０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ステップ２で得たＹＧＡ
３．４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．９ｇ（１９．９ｍ
ｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラスコに入れて窒素置換し、トルエン４５ｍＬ、トリ（ｔｅ
ｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．３ｍＬ、ビス（ジベンジリデンアセ
トン）パラジウム（０）０．３ｇ（０．６ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で５時間加熱攪拌
した。反応後、セライトを通してろ過し、ろ液を水で洗浄した後、硫酸マグネシウムによ
り乾燥した。乾燥後、溶液をろ過し、ろ液を濃縮した。得られた固体をトルエンに溶解し
、シリカカラムクロマトグラフィーによる精製を行った。カラム精製はまずトルエンを展
開溶媒として用い、次いでトルエン：酢酸エチル＝１：１の混合溶媒を展開溶媒として用
いることにより行った。クロロホルムとヘキサンで再結晶をしたところ、本合成例１の目
的物であるＹＧＡＯ１１の淡黄色固体が４．７ｇ得られた（収率８５％）。以上で述べた
本ステップ３の合成スキームを下記スキーム（Ｅ−３）に示す。
【０３２４】
【化７５】
【０３２５】
なお、得られたＹＧＡＯ１１の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下記
に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図３７（ａ）に、その拡大図を図３７（ｂ）に示
す。このことから、本合成例において、上述の構造式（２０２）で表されるＹＧＡＯ１１
が得られたことがわかった。
【０３２６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．１４−７．５３（ｍ，１９Ｈ），
δ＝８．０３（ｄ，Ｊ＝８．７，２Ｈ），δ＝８．１１−８．１５（ｍ，４Ｈ）
【０３２７】
また、得られたＹＧＡＯ１１の昇華精製をトレインサブリメーション法により行った。昇
華精製は７Ｐａの減圧下、アルゴンの流量を３ｍＬ／ｍｉｎとして２６５℃で１２時間行
った。ＹＧＡＯ１１ ４．５ｇに対し昇華精製を行ったところ、収量３．４ｇで収率は７
６％であった。
【０３２８】
なお、ＹＧＡ０１１の基底状態における最適分子構造を、密度汎関数法（ＤＦＴ）のＢ
３ＬＹＰ／６−３１１（ｄ，ｐ）により計算した。ＤＦＴは、電子相関を考慮しないハー
トリー・フォック（ＨＦ）法に比較して計算精度が良く、同レベルの計算精度である摂動
法（ＭＰ）法よりも計算に要するコストが小さいため、本計算で採用した。計算は、ハイ
パフォーマンスコンピュータ（ＨＰＣ）（ＳＧＩ社製、Ａｌｔｉｘ３７００ ＤＸ）を用
いて行った。ＤＦＴで構造最適化した分子構造において時間依存密度汎関数法（ＴＤＤＦ
Ｔ）のＢ３ＬＹＰ／６−３１１（ｄ，ｐ）を適用することにより、ＹＧＡ０１１の一重項
励起エネルギー（エネルギーギャップ）を算出したところ、一重項励起エネルギーは３．
１８ｅＶと算出された。また、ＹＧＡＯ１１の三重項励起エネルギーを算出したところ、
２．５３ｅＶと算出された。以上の結果から、本発明のオキサジアゾール誘導体は、励起
エネルギーの大きい物質であることがわかる。特に、三重項励起エネルギーの大きい物質
であることがわかる。
【実施例１０】
【０３２９】
≪合成例７≫
本合成例７では、実施形態の一般式（Ｇ１２）で表される有機金属錯体において、Ｒ４
およびＲ９がメチル基であり、Ｒ３およびＲ５〜Ｒ８およびＲ１０〜Ｒ１１が水素であり
、Ａｒ１が３−フルオロフェニル基であり、Ｌが構造式（Ｌ１）で表される配位子である
構造式（４５）で表される本発明の有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス［５−（
３−フルオロフェニル）−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（
略称：［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）］）の合成例を具体的に例示する。
【０３３０】
【化７６】
【０３３１】
＜ステップ１； ５−（３−フルオロフェニル）−２，３−ジ−ｐ−トリルピラジン（略
称：ＨＭｄｐｐｒ−３ＦＰ）の合成＞
まず、窒素雰囲気にて、３−ブロモフルオロベンゼン２．８６ｇと、テトラヒドロフラン
１６ｍＬの混合溶液に、−７８℃にてｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．５８ｍｏ
ｌ／Ｌ）１１ｍＬを滴下した後、そのまま−７８℃にて２時間撹拌した。得られた溶液を
、合成例４のステップ１で得た中間体である２，３−ジ−ｐ−トリルピラジン３．５３ｇ
と、テトラヒドロフラン２５ｍＬの混合溶液を氷冷したところへ滴下し、室温にて１２時
間撹拌した。この混合物に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有
機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液に活性二酸化
マンガンを過剰に加えて、ろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、留去により得られた
残渣を、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製す
ることにより、目的のピラジン誘導体ＨＭｄｐｐｒ−３ＦＰを得た（橙色粉末、収率８％
）。ステップ１の合成スキームを下記（ａ−６）に示す。
【０３３２】
【化７７】
【０３３３】
＜ステップ２； ジ−μ−クロロ−ビス｛ビス［５−（３−フルオロフェニル）−２，３
−ジ−ｐ−トリルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）｝（略称：［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−３
ＦＰ）２Ｃｌ］２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１２ｍＬと水４ｍＬ、上記ステップ１で得たピラジン誘導
体ＨＭｄｐｐｒ−３ＦＰ０．１４ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ３・Ｈ２Ｏ）（Ｓ
ｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社製）０．０６ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フ
ラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を３０
分間照射し、反応させた。反応溶液より析出してきた赤色粉末をろ過し、エタノールにて
洗浄することにより、複核錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−３ＦＰ）２Ｃｌ］２ を得た（収率
１６％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅ
ｒｙ）を用いた。また、ステップ２の合成スキームを下記（ｂ−６）に示す。
【０３３４】
【化７８】
【０３３５】
＜ステップ３； （アセチルアセトナト）ビス［５−（３−フルオロフェニル）−２，３
−ジ−ｐ−トリルピラジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−３Ｆ
Ｐ）２（ａｃａｃ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール３ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐ
ｐｒ−３ＦＰ）２Ｃｌ］２ ０．０３ｇ、アセチルアセトン０．００５ｍＬ、炭酸ナトリ
ウム０．０２ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した
。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１５分間照射し、反応させた。反
応溶液をろ過し、得られたろ液の溶媒を留去した。留去により得られた残渣を、ジクロロ
メタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、本
発明の有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）］を得た（赤色粉末、
収率５０％）。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−６）に示す。
【０３３６】
【化７９】
【０３３７】
なお、上記ステップ３で得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分
析結果を下記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図３８に示す。このことから、本合
成例７において、上述の構造式（４５）で表される本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐ
ｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
【０３３８】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．９２（ｓ，６Ｈ），２．０３（ｓ，６Ｈ），２．
４９（ｓ，６Ｈ），５．３６（ｓ，１Ｈ），６．２７（ｓ，２Ｈ），６．３７（ｄｄ，２
Ｈ），６．９０（ｄ，２Ｈ），７．１５（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄ，４Ｈ），７．４６
（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｄ，４Ｈ），７．８２（ｍ，４Ｈ），８．８７（ｓ，２Ｈ）．
【０３３９】
次に、［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）］の吸収スペクトルを測定した。吸
収スペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジ
クロロメタン溶液（０．０１０ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。また、［
Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）］の発光スペクトルを測定した。発光スペク
トルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジク
ロロメタン溶液（０．３５ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図
３９に示す。横軸は波長、縦軸はモル吸光係数および発光強度を表す。なお、励起波長は
４６８ｎｍとした。
【０３４０】
図３９に示す通り、本発明の有機金属錯体［Ｉｒ（Ｍｄｐｐｒ−３ＦＰ）２（ａｃａｃ）
］は、６２７ｎｍに発光ピークを有しており、溶液からは赤色の発光が観測された。
【符号の説明】
【０３４１】
１０１ 第１の電極
１０２ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
２０１ 第１の電極
２０２ 第２の電極
２１１ 正孔注入層
２１２ 正孔輸送層
２１３ 発光層
２１４ 分離層
２１５ 発光層
２１６ 電子輸送層
２１７ 電子注入層
３０１ 第１の電極
３０２ 第２の電極
３１１ 正孔注入層
３１２ 正孔輸送層
３１３ 発光層
３１４ 電子輸送層
３１５ Ｎ層
３２１ Ｐ層
３２３ 発光層
３２５ 電子注入層
６０１ ソース側駆動回路
６０２ 画素部
６０３ ゲート側駆動回路
６０４ 封止基板
６０５ シール材
６０７ 空間
６０８ 配線
６０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０ 素子基板
６１１ スイッチング用ＴＦＴ
６１２ 電流制御用ＴＦＴ
６１３ 第１の電極
６１４ 絶縁物
６１６ 発光物質を含む層
６１７ 第２の電極
６１８ 発光素子
６２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１ 筐体
９０２ 液晶層
９０３ バックライト
９０４ 筐体
９０５ ドライバＩＣ
９０６ 端子
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ 発光物質を含む層
９５６ 電極
２００１ 筐体
２００２ 光源
２１０１ ガラス基板
２１０２ 第１の電極
２１０３ 複合材料を含む層
２１０４ 正孔輸送層
２１０５ 発光層
２１０６ 電子輸送層
２１０７ 電子注入層
２１０８ 第２の電極
３００１ 照明装置
３００２ テレビ装置
９１０１ 筐体
９１０２ 支持台
９１０３ 表示部
９１０４ スピーカー部
９１０５ ビデオ入力端子
９２０１ 本体
９２０２ 筐体
９２０３ 表示部
９２０４ キーボード
９２０５ 外部接続ポート
９２０６ ポインティングデバイス
９４０１ 本体
９４０２ 筐体
９４０３ 表示部
９４０４ 音声入力部
９４０５ 音声出力部
９４０６ 操作キー
９４０７ 外部接続ポート
９４０８ アンテナ
９５０１ 本体
９５０２ 表示部
９５０３ 筐体
９５０４ 外部接続ポート
９５０５ リモコン受信部
９５０６ 受像部
９５０７ バッテリー
９５０８ 音声入力部
９５０９ 操作キー
９５１０ 接眼部
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に、第１の発光層と、第２の発光層と、前記第１の発光層と前記第２の発光層との間の電荷発生層と、を有し、
前記第２の発光層は、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体を有することを特徴とする発光素子。
【化１】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｚは水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、イリジウムまたは白金である。）
【請求項１】
一対の電極間に、第１の発光層と、第２の発光層と、前記第１の発光層と前記第２の発光層との間の電荷発生層と、を有し、
前記第２の発光層は、一般式（Ｇ１）で表される構造を有する有機金属錯体を有することを特徴とする発光素子。
【化１】
（式中、Ａは炭素数６〜２５の芳香族炭化水素基を表す。また、Ｚは水素、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または炭素数６〜２５のアリール基のいずれかを表す。また、Ａｒ１は炭素数６〜２５のアリール基を表す。また、Ｒ１は水素、炭素数１〜４のアルキル基、または炭素数１〜４のアルコキシ基のいずれかを表す。また、Ｍは中心金属であり、イリジウムまたは白金である。）
【図１】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２１】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２６】
【図２７】
【図２８】
【図２９】
【図３０】
【図３１】
【図３２】
【図３３】
【図３４】
【図３５】
【図３６】
【図３７】
【図３８】
【図３９】
【図２】
【図３】
【図４】
【図５】
【図６】
【図７】
【図８】
【図９】
【図１０】
【図１１】
【図１２】
【図１３】
【図１４】
【図１５】
【図１６】
【図１７】
【図１８】
【図１９】
【図２０】
【図２１】
【図２２】
【図２３】
【図２４】
【図２５】
【図２６】
【図２７】
【図２８】
【図２９】
【図３０】
【図３１】
【図３２】
【図３３】
【図３４】
【図３５】
【図３６】
【図３７】
【図３８】
【図３９】
【公開番号】特開２０１２−２４８８７１（Ｐ２０１２−２４８８７１Ａ）
【公開日】平成２４年１２月１３日（２０１２．１２．１３）
【国際特許分類】
【出願番号】特願２０１２−１７１０８９（Ｐ２０１２−１７１０８９）
【出願日】平成２４年８月１日（２０１２．８．１）
【分割の表示】特願２００７−７３２１６（Ｐ２００７−７３２１６）の分割
【原出願日】平成１９年３月２０日（２００７．３．２０）
【出願人】（０００１５３８７８）株式会社半導体エネルギー研究所 (5,264)
【Ｆターム（参考）】
【公開日】平成２４年１２月１３日（２０１２．１２．１３）
【国際特許分類】
【出願日】平成２４年８月１日（２０１２．８．１）
【分割の表示】特願２００７−７３２１６（Ｐ２００７−７３２１６）の分割
【原出願日】平成１９年３月２０日（２００７．３．２０）
【出願人】（０００１５３８７８）株式会社半導体エネルギー研究所 (5,264)
【Ｆターム（参考）】
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